Movatterモバイル変換

[0]ホーム

Przejdź do zawartości

Metycylina

Edytuj linki

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Metycylina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimetoksybenzoilo)amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
łac. meticillinum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₇H₂₀N₂O₆S

Masa molowa

380,42 g/mol

Identyfikacja

SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C

InChI
InChI=1S/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1
InChIKey
RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N

Niebezpieczeństwa

Dawka śmiertelna	LD₅₀ 38,34 mg/kg (mysz, domózgowo) LD₅₀ 3270 mg/kg (mysz, dożylnie)^[1]

Farmakokinetyka

Działanie	bakteriobójcze
Biodostępność	lek niepodawany doustnie
Okres półtrwania	25–60 min
Metabolizm	wątroba (20–40%)
Wydalanie	nerki

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	parenteralnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Metycylina –organiczny związek chemiczny, półsyntetycznyantybiotyk beta-laktamowy należący do grupypenicylin o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działaniepenicylinaz.

Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przezbakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np.szczep MSSA gronkowca złocistego), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jakflukloksacylina czydikloksacylina. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki^[2]. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanieHCl^[3].

Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutycznąBeecham w 1959 roku.

Mechanizm działania

[edytuj |edytuj kod]

Jest taki sam jak u innych antybiotykówβ-laktamowych. Metycylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezypeptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej.Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającegoenzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Przypisy

[edytuj |edytuj kod]

↑Methicillin, [w:] ChemIDplus [online],United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09] (ang.).
↑Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 304,305.ISBN 978-83-200-4164-4.
↑J. Petrusewicz, I. Gągało, E. Hać, H. Strzałkowska – Grad: Farmakologia – zbiór pytań testowych. Wydawnictwo Lekarskie PZWL.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza wklasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A –Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B –Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe:cefalosporyny,
monobaktamy ikarbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E –Sulfonamidy itrimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów ztrimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F –Makrolidy,linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G –Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M –Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB –Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

Britannica: science/methicillin

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Metycylina&oldid=73619829”

Kategorie:

Ukryte kategorie:

[8]ページ先頭