Rok Čilić zainaugurował od triumfu wĆennaju, pokonując w finale grającego z „dziką kartą”Somdeva Devvarmana. Później, w lutym, zwyciężył wZagrzebiu, po wygranej w finale nadMario Ančiciem. We wrześniu doszedł po raz pierwszy w karierze do ćwierćfinału rozgrywek wielkoszlemowych, na nowojorskich kortachUS Open, eliminując we wcześniejszych rundach m.in. finalistę z 2008 roku,Andy’ego Murraya; przegrał z późniejszym triumfatorem turniejuJuanem Martínem del Potro. W październiku Čilić uzyskał finał zawodów wPekinie. Po drodze Chorwat wyeliminowałNikołaja Dawydienkę,Rafaela Nadala, jednak w finale nie sprostałNovakowi Đokoviciowi. Na początku listopada Čilić po raz kolejny w sezonie osiągnął finał zawodów szczebla ATP World Tour, wWiedniu, ale w finałowym pojedynku został pokonany przezJürgena Melzera. Sezon zakończył na 14. miejscu w klasyfikacji ATP.
W kolejnym roku najpierw Chorwat zatriumfował wĆennaju, po zwycięstwie w finale nadStanem Wawrinką. PodczasAustralian Open osiągnął półfinał po wygranych w IV rundzie nad Del Potro i ćwierćfinale nad Roddickiem. Pojedynek, którego stawką był finał imprezy przegrał z Murrayem. W lutym ponownie zdobył tytuł wZagrzebiu, po wygranej w decydującym meczu nadMichaelem Berrerem. Na początku maja awansował do finału zawodów wMonachium, lecz spotkanie finałowe przegrał zMichaiłem Jużnym.
Pierwszy finał w sezonie Čilić rozegrał wMarsylii. Po drodze wyeliminował m.in.Tomáša Berdycha oraz Michaiła Jużnego. Spotkanie finałowe zakończyło się porażką Čilicia zRobinem Söderlingiem. Pod koniec lipca Chorwat, podczas turnieju wUmagu, osiągnął finał zarówno w grze pojedynczej, jak i podwójnej. W singlu spotkanie finałowe zakończyło się porażką Čilicia zOłeksandrem Dołhopołowem, natomiast w deblu razem zLovro Zovkiem przegrali finałowy pojedynek z parą Simone Bolelli-Fabio Fognini. W październiku Chorwat dotarł do finału wPekinie, jednak nie sprostał w nimTomášowi Berdychowi. Kolejnym zwycięstwem jakie Čilić osiągnął, był triumf wPetersburgu. Turniej odbywał się w ostatni tydzień października. W finale pokonałJanko Tipsarevicia.
W maju Čilić doszedł do finału turnieju wMonachium, w którym nie sprostał reprezentantowi gospodarzy,Philippowi Kohlschreiberowi, przegrywając 6:7(8), 3:6. W czerwcu zwyciężył w turnieju wLondynie. W finale pokonałDavida Nalbandiana po dyskwalifikacji rywala, która nastąpiła przy stanie 6:7(3), 4:3. Drugi w sezonie triumf Čilić wywalczył w lipcu wUmagu, na kortach ziemnych. Był to zarazem pierwszy tytuł Chorwata na tej nawierzchni. Finałowe spotkanie wygrał zMarcelem Granollersem 6:4, 6:2. Wystąpił również w sezonie naigrzyskach olimpijskich w Londynie, osiągając II rundęsingla i ćwierćfinał wdeblu. W turnieju gry podwójnej startował wspólnie zIvanem Dodigiem.
Pierwszy tytuł w roku Čilić wywalczył wZagrzebiu, w lutym. W finale pokonał 6:3, 6:1Jürgena Melzera. W połowie czerwca tenisista chorwacki awansował do finału wLondynie, ponosząc porażkę w spotkaniu o tytuł z Andym Murrayem. We wrześniu został zawieszony w związku z wykryciem w jego organizmie zakazanej substancji psychoaktywnej o działaniu stymulującym –niketamidu[1]. Kara dziewięciomiesięcznej dyskwalifikacji obejmować miała okres od momentu wykrycia niedozwolonego związku chemicznego do 31 stycznia 2014 roku[2]. Po rozpatrzeniu apelacji przezSportowy Sąd Arbitrażowy[3] sankcja została zmniejszona do czterech miesięcy od momentu dobrowolnego przyznania się do winy, a zatem trwała do 26 października 2013 roku[4].
W lutym Čilić po raz czwarty wygrał zawody wZagrzebiu, a w finale pokonałTommy’ego Haasa. Po turnieju w stolicy Chorwacji Čilić zagrał wRotterdamie, gdzie doszedł do finału po wcześniejszym wyeliminowaniu m.in. Andy’ego Murraya. O tytuł zmierzył się z Tomášem Berdychem, z którym poniósł porażkę w dwóch setach. Drugim tytuł w sezonie Čilić wywalczył wDelray Beach, gdzie w finale stoczył trzysetowy pojedynek zKevinem Andersonem. 8 września 2014 roku Čilić został mistrzemUS Open. Tytuł ten Chorwat wywalczył po pokonaniu m.in. w półfinaleRogera Federera, a w finale 6:3, 6:3, 6:3Keiego Nishikoriego. Čilić został również pierwszym Chorwatem, który wygrał wielkoszlemowe zawody od 2001 roku, gdyGoran Ivanišević triumfował naWimbledonie. W październiku 2014 roku chorwacki tenisista wygrał zawody wMoskwie, po pokonaniu w finaleRoberto Bautisty-Aguta.
W sezonie 2016 tenisista chorwacki swój najlepszy wynik osiągnął w sierpniu zwyciężając w imprezieATP World Tour Masters 1000 wCincinnati w finale pokonując Andy’ego Murraya. Čilić został także mistrzem halowego turnieju wBazylei i finalistą wMarsylii iGenewie.
W maju Chorwat zwyciężył w zawodach wStambule, pokonując w finaleMilosa Raonica wynikiem 7:6(3), 6:3. W turniejach rozgrywanych na londyńskiej trawie na kortachQueen’s Clubu iWimbledonu awansował do finału, w pierwszym ulegającLópezowi, a w drugim –Federerowi. Grę w kolejnych zawodach uniemożliwiła mu kontuzja przywodziciela[5].
Od roku 2006 Čilić reprezentuje Chorwację w Pucharze Davisa. W 2009 roku miał znaczący wkład w awans zespołu do półfinału imprezy, kiedy to Chorwaci wyeliminowali Chile i USA (w meczu z USA Čilić zdobył dwa punkty po wygranych nad Fishem i Blakiem). Do lutego 2016 roku bilans Chorwata w rozgrywkach wynosi w grze pojedynczej 17 wygranych i 7 przegranych, z kolei w deblu 5 zwycięstw i 6 porażek.