W zawodowym tenisie zadebiutował w styczniu 1997 podczasAustralian Open meczem zSergim Bruguerą.Zwyciężył w dwóch turniejachWielkiego Szlema:US Open w 2001 orazWimbledonie w 2002. Dwukrotnie wygrywał kończący sezonTennis Masters Cup (2001 i 2002). Pierwsze turniejowe zwycięstwo odniósł wAdelaide w 1998 roku, a ostatnie w lipcu 2014 roku wNewport. W sumie wygrał 30 zawodów z cyklu ATP World Tour w grze pojedynczej. Od połowy listopada 2001 roku do połowy czerwca 2003 roku był liderem rankinguATP Entry, z wyjątkiem dwóch tygodni, kiedy prowadziłAndre Agassi. W grze podwójnej wygrał 3 turnieje ATP World Tour, w tym US Open z 2000 roku.
W gronie juniorów zadebiutował w styczniu roku 1996 podczasAustralian Open. Pierwszy turniej w tej kategorii wygrał podczas austriackiegoFischer Junior Open w grze podwójnej[2]. W tym samym roku zwyciężył w Młodzieżowych Mistrzostwach Świata, grając wspólnie zNathanem Healeyem[2].
W 1997, w deblu odniósł kolejne turniejowe zwycięstwo, tym razem w rozgrywkach21st Victorian Junior Championships na kortach twardych w Szwajcarii[2]. Partnerem Hewitta był Nathan Healey. W kwietniu, w grze pojedynczej zatriumfował na Filipinach, w turnieju8th Mitsubishi Lancer Int. Junior Champs of Philippines. W finale pokonałWesleya Whitehouse’a 6:4, 6:3[2]. W grze podwójnej wygrał (w parze z Healeyem) rozgrywkiJapan Open Junior Championships w Tokio[2]. W lipcu wygrał brytyjskiLTA Int. Junior Championships, East Molesey w grze podwójnej[2].
Australijczyk najwyżej sklasyfikowany był w juniorskim rankingu singlistów na 17. pozycji (31 grudnia 1997), a klasyfikacji deblistów na 13. miejscu (31 grudnia 1997)[2].
Pierwszy start Australijczyka w zawodowymTourze miał miejsce podczaswielkoszlemowegoAustralian Open. Miał wtedy niespełna 17. lat i tym samym został najmłodszym tenisistą w historii Wielkiego Szlema. Najpierw przeszedł eliminacje, a w I rundzie zagrał zSergim Bruguerą, z którym przegrał 3:6, 4:6, 3:6. W tym samym roku osiągnął finał australijskiego turnieju z seriiITF Futures (futures F4).
Pierwszy tytuł rozgrywek ATP World Tour Hewitt wywalczył w rodzinnymAdelaide w styczniu 1998 roku, pokonując po drodze m.in.Andre Agassiego 7:6, 7:6 oraz w finale 3:6, 6:3, 7:6Jasona Stoltenberga[3]. WAustralian Open odpadł jak przed rokiem w I etapie. Tego roku po raz pierwszy wystąpił w turnieju rangiATP Masters Series, najpierw wIndian Wells, a potem wMiami (przegrywał w I rundach). W październiku doszedł do finału rozgrywek z cykluATP Challenger Tour w Hongkongu. Mecz o tytuł oddał walkoweremDanielowi Nestorowi. Na koniec sezonu wygrał rozgrywki ATP Challenger Tour w Perth, pokonując w finaleMarka Drapera 6:4, 6:4. Sezon ukończył blisko pierwszej setki rankingu światowego – był na 113. miejscu[4]. Wraz z końcem roku szkoleniowcem Hewitta przestał byćPeter Smith, a zastąpił goDarren Cahill.
W nowym sezonie Australijczyk osiągał kolejne sukcesy. Najpierw po raz drugi z rzędu awansował do finału w Adelaide. Pojedynek o tytuł przegrał zThomasem Enqvistem 6:4, 1:6, 2:6, a podczasAustralian Open uzyskał II rundę. Na początku marca awansował do kolejnego finału w sezonie, wScottsdale. Wcześniej pokonał nr 5. w rankingu,Patricka Raftera. W meczu o tytuł przeciwnikiem Hewitta byłJan-Michael Gambill, który wygrał rywalizację 7:6(2), 4:6, 6:4.
W maju tenisista australijski zdobył swój drugi tytuł, na twardych kortach wDelray Beach, pokonując w finaleXaviera Malisse’a 6:4, 6:7(2), 6:1. Tego roku zadebiutował również w paryskimRoland Garrosie, lecz przegrał w I rundzie zMartínem Rodríguezem 6:4, 4:6, 4:6, 6:4, 4:6.
W przygotowawczym doWimbledonu turnieju rozgrywanym na kortachQueen’s Clubu Hewitt uzyskał półfinał, w którym nie sprostał trzeciemu zawodnikowi na świecie,Pete’owi Samprasowi. W samym Wimbledonie Hewitt doszedł do III rundy, gdzie uległBorisowi Beckerowi 1:6, 4:6, 6:7(5)[3]. Ten sam rezultat powtórzył wUS Open[3].
Podczas azjatyckiego tournée Australijczyk awansował do półfinału imprezy w Singapurze. Na dywanowych kortach wLyonie awansował do finału, pokonując po drodze m.in.Rogera Federera. W pojedynku o mistrzostwo nie sprostałNicolasowi Lapenttiemu przegrywając 3:6, 2:6[5].
Rok 1999 Hewitt skończył na 24. miejscu w rankinguATP Entry System[4].
Rok 2000 Hewitt zaczął wygrywając turniej w Adelaide. W finale zrewanżował się Thomasowi Enqvistowi za porażkę z 1999, zwyciężając 3:6, 6:3, 6:2[6]. Hewitt osiągnął również finał w rozgrywkach deblowych. Będąc w parze zSandonem Stollem przegrali decydujący o tytule mecz z parąTodd Woodbridge-Mark Woodforde. Drugi w sezonie triumf w singlu Hewitt odniósł wSydney, wygrywając w finale z Jasonem Stoltenbergiem 6:4, 6:0[7]. Z kolei w deblu ponownie uzyskał finał, ponownie tworząc parę z Sandonem Stollem. W finale po raz kolejny ulegli Woodbridge’owi i Woodforde’owi. WAustralian Open doszedł do IV rundy, w której przegrał zMagnusem Normanem. W marcu Hewitt wygrał turniej w Scottsdale, pokonując w finaleTima Henmana 6:4, 7:6. We wcześniejszych etapach rozgrywek zdołał wyeliminować m.in.Marcelo Ríosa iJuana Carlosa Ferrero. Pierwszy półfinał turnieju kategorii ATP Masters Series Australijczyk osiągnął wMiami. Pojedynek o finał przegrał z Pete’em Samprasem.
Okres gry na nawierzchni ceglanej Hewitt rozpoczął od awansu do półfinału wRzymie (porażka z Magnusem Normanem). WeFrench Open dotarł do IV rundy, gdzie uległAlbertowi Coscie.
W czerwcu Hewitt wygrał turniej na kortach londyńskiego Queen’s Clubu, gdzie w finale pokonał Pete’a Samprasa 6:4, 6:4[8]. Po tym triumfie Australijczyk przystąpił doWimbledonu, jednak odpadł już w I rundzie, po porażce 3:6, 2:6, 5:7 z Janem-Michaelem Gambillem.
Podczas cykluUS Open Series Hewitt dotarł do półfinału rozgrywek wIndianapolis, gdzie w pojedynku o finał uległGustavo Kuertenowi. Australijczyk wystartował również w konkurencji debla i odniósł wraz Sandonem Stollem swoje pierwsze turniejowe zwycięstwo w karierze. W finale australijska para pokonała duetJonas Björkman-Maks Mirny. Ostatni wielkoszlemowy turniej,US Open rozpoczął od zwycięstwa w czterech setach nadAndreasem Vinciguerrą. Przez dalsze etapy imprezy przechodził nie tracąc seta. W półfinale zmierzył się z Samprasem, który wynikiem 7:6(7), 6:4, 7:6(5) pokonał Australijczyka[9]. Razem z Maksem Mirnym Hewitt wziął udział również w grze podwójnej i odniósł zwycięstwo w zawodach, pokonując w finałowym pojedynku 6:4, 5:7, 7:6(5) paręEllis Ferreira-Rick Leach[10].
Pod koniec października Hewitt doszedł do półfinału rozgrywek wBazylei (porażka z Federerem), a w listopadzie dotarł do finału turnieju halowego z serii ATP Masters Series wStuttgarcie, gdzie przegrał zWayne’em Ferreirą po pięciosetowej setowej walce 6:7(6), 6:3, 7:6(5), 6:7(2), 2:6[11].
Na koniec sezonu Hewitt zakwalifikował się do turniejuTennis Masters Cup, w którym gra ośmiu tenisistów z najwyższym rankingiem w sezonie. Australijczyk został rozlosowany w grupie tzw. „Round Robin” zMaratem Safinem, Pete’em Samprasem orazÀlexem Corretją. Australijczyk wygrał jedno spotkanie (z Safinem), a dwa pozostałe przegrał. Tym samym odpadł z rywalizacji w fazie grupowej[12].
Sezon Hewitt zakończył na 7. miejscu w rankinguEntry System[4].
Nowy sezon Hewitt rozpoczął od awansu ćwierćfinału w Adelaide (porażka zTommym Haasem). W Sydney Australijczyk obronił tytuł, pokonując w finale Magnusa Normana 6:4, 6:1[13]. WAustralian Open Hewitt doszedł do III rundy, eliminując wcześniej m.in. Haasa. Pojedynek o IV fazę przegrał 6:4, 1:6, 7:5, 2:6, 5:7 zCarlosem Moyą.
Na początku marca Australijczyk osiągnął półfinał imprezy w Scottsdale (porażka zFrancisco Clavetem). W Indian Wells osiągnął półfinał, jednak w meczu o finał uległ Andre Agassiemu. W Miami powtórzył wynik z wcześniejszego sezonu docierając do półfinału, eliminując m.in. Nicolasa Lapenttiego oraz rozpoczynającego wówczas karieręAndy’ego Roddicka. O finał zagrał z Janem-Michaelem Gambillem, który wygrał rywalizację 7:5, 6:4.
Sezon gry na kortach ceglanych Hewitt zaczął od III rundy w Rzymie. Następnie awansował do półfinału rozgrywek wHamburgu (porażka zAlbertem Portasem). WielkoszlemowyRoland Garros zakończył na ćwierćfinale, w którym lepszym od Australijczyka okazał sięJuan Carlos Ferrero.
W czerwcu Hewitt wygrał dwa turnieje rangi ATP International Series, najpierw w Queen’s Clubie, pokonując w finale Tima Henmana 7:6(3), 7:6(3) (w półfinale był lepszy od Samprasa). Potem zwyciężył w holenderskim’s-Hertogenbosch wygrywając w finale zGuillermo Cañasem 6:3, 6:4.Wimbledon Australijczyk ukończył na 1/8 finału przegrywając 6:4, 4:6, 3:6, 6:4, 4:6 zNicolasem Escudé.
US Open Series Hewitt rozpoczął od II rundy wMonteralu, natomiast wCincinnati uzyskał półfinał, w którym nie sprostałPatrickowi Rafterowi. PodczasUS Open Hewitt wywalczył swój pierwszy wielkoszlemowy tytuł w singlu. Najpierw w trzech setach pokonałMagnusa Gustafssona, a w II rundzie stoczył pięciosetowy pojedynek zJamesem Blakiem zakończony wynikiem 6:4, 3:6, 2:6, 6:3, 6:0. W dalszej fazie rozgrywek wyeliminował Alberta Portasa i Tommy’ego Haasa. W ćwierćfinale rozegrał kolejny pięciosetowy mecz, tym razem z Andym Roddickiem wygrywając 6:7(5), 6:3, 6:4, 3:6, 6:4, a w półfinale okazał się być lepszy odJewgienija Kafielnikowa[14]. W finałowym pojedynku Hewitt po raz kolejny w roku zmierzył się z Samprasem. Spotkanie zakończyło się zwycięstwem Hewitta 7:6(4), 6:1, 6:1[15]. Po tym meczu Sampras powiedział o Hewicie:
„Ten dzieciak jest niewiarygodnie szybki. Żałuję mam już nogi starego człowieka. Przegrałem z wielkim mistrzem. Będziecie widzieć teraz Lleytona takim przez najbliższe 10 lat jakim widzieliście mnie[15].
Na początku października Australijczyk osiągnął finał turniejuTokio. W meczu o tytuł pokonał SzwajcaraMichela Kratochvila 6:4, 6:2[16].
Tegoż sezonu Hewitt po raz drugi zakwalifikował się do turnieju Tennis Masters Cup. W etapie zasadniczym zmierzył się z Andre Agassim, Patrickiem Rafterem iSébastienem Grosjeanem, wygrywając wszystkie mecze. W półfinale wyeliminował Juana Carlosa Ferrero 6:4, 6:3, a w finale ponownie spotkał się z Grosjeanem, zwyciężając 6:3, 6:3, 6:4[17]. Tym samym Hewitt jako pierwszy Australijczyk w historii wygrał te rozgrywki (wcześniej, w 1970 roku, w finale był jego rodakRod Laver).
Dnia 19 listopada 2001 roku Hewitt został sklasyfikowany na 1. miejscu w rankingu światowym. Na szczycie listy znajdował się przez kolejne 75 tygodni[18]. Po zakończeniu sezonu, w grudniu Hewitt zakończył współpracę z Darrenem Cahillem[19], a w jego miejsce funkcję trenera Australijczyka objął Jason Stoltenberg.
Nowy sezon Hewitt rozpoczął od porażki w I rundzieAustralian open zAlberto Martínem. Pod koniec lutego zwyciężył wSan José. W półfinale pokonał Jana-Michaela Gambilla, a w finale Andre Agassiego 4:6, 7:6(6), 7:6(4)[20]. Kolejny triumf Australijczyk odniósł podczas turnieju ATP Masters Series w Indian Wells. Po drodze zdołał pokonać m.in. Gambilla, Enqvista, Samprasa, a w meczu finałowym 6:1, 6:2 Henmana[21]. Podczas turnieju w Miami Hewitt osiągnął półfinał, w którym musiał uznać wyższość Rogera Federera.
Na ceglanych kortach wMonte Carlo Australijczyk odpadł z rywalizacji w I etapie. Podczas turnieju kategorii ATP International Series Gold wBarcelonie uzyskał półfinał, w którym uległ późniejszemu zwycięzcy imprezy,Gastónowi Gaudio. W Hamburgu Hewitt doszedł do ćwierćfinału (porażka z Maratem Safinem). ParyskiFrench Open ukończył na 1/8 finału, gdzie przegrał z 17. tenisistą świata, Guillermo Cañasem.
Na nawierzchni trawiastej Hewitt raz trzeci z rzędu wygrał rozgrywki w Queen’s Clubie pokonując w finale 4:6, 6:1, 6:4 Tima Henmana[22]. Drugi wielkoszlemowy tytuł Hewitt zdobył podczasWimbledonu. Przez pierwsze cztery rundy przeszedł bez straty seta. W ćwierćfinale wygrał 6:2, 6:2, 6:7(5), 1:6, 7:5 zeSjengiem Schalkenem, a w półfinale pokonał 7:5, 6:1, 7:5 Tima Henmana[23]. W decydującym o mistrzostwie meczu przeciwnikiem Australijczyka byłDavid Nalbandian. Spotkanie zakończyło się wynikiem 6:1, 6:3, 6:2 dla Hewitta[24]. Tym samym został pierwszym Australijczykiem, który wygrał rozgrywki wielkoszlemowe na kortach trawiastych od czasówPata Casha, który triumfował w 1987 roku[24]. W trakcie wręczania pucharu Hewitt oświadczył:
„To niesamowite uczucie. Kiedy dorastałem jako dziecko w Australii zawsze marzyłem że któregoś dnia będę grał o ten puchar i widziałem Pata Casha robiącego to 15 lat temu i w końcu wykorzystującego szansę dokonania tego. Nie mogę uwierzyć jak grałem przez te dwa tygodnie[24].
Na twardych kortach w Cincinnati Australijczyk doszedł do finału. Po drodze pokonał m.in.Robby’ego Ginepriego bez straty gema (6:0, 6:0), Andre Agassiiego orazFernando Gonzáleza. W meczu o tytuł nie sprostał Carlosowi Moyi przegrywając 5:7, 6:7(5)[25]. Ostatni w sezonie wielkoszlemowy turniej,US Open, Hewitt zaczął od zwycięstwa w trzech setach nadNicolasem Coutelotem. W III rundzie pokonał Jamesa Blake’a po pięciosetowym meczu 6:7(5), 6:3, 6:4, 3:6, 6:3. W podobnym stylu wyeliminowałJunusa al-Ajnawiego. W półfinale zmierzył się po raz kolejny w sezonie z Agassim. Tym razem lepszy okazał się być Amerykanin, który wygrał pojedynek 6:4, 7:6(5), 6:7(1), 6:2[26]. Do końca sezonu Australijczyk doszedł jeszcze do finału turnieju ATP Masters Series w Paryżu, w którym nie sprostał Maratowi Safinowi[27].
W listopadzie Hewitt po raz drugi wygrał turniej Tennis Masters Cup. W grupie rywalizował z Maratem Safinem oraz Carlosem Moyą i Albertem Costą. Swój mecz przeciwko Moyi przegrał, ale pozostałe zakończył zwycięstwem. W półfinale pokonał 7:5, 5:7, 7:5 Rogera Federera, a w meczu o tytuł Juana Carlosa Ferrero wynikiem 7:5, 7:5, 2:6, 2:6, 6:4[28].
Kolejny zawodowy sezon Hewitt rozpoczął od 1/8 finału wMelbourne. Po drodze pokonał m.in.Radka Štěpánka, ale w meczu o ćwierćfinał nie sprostał Junusowi al-Ajnawiemu przegrywając 7:6(4), 6:7(4), 6:7(5), 4:6. Na początku marca wystartował w Scottsdale, gdzie osiągnął finał zarówno w singlu, jak i deblu. W grze pojedynczej pokonał w finałowym pojedynkuMarka Philippoussisa, natomiast w grze podwójnej razem z Philippoussisem przegrali decydujący pojedynek z parą James Blake-Mark Merklein[29]. Drugi tytuł w sezonie wywalczył w tym samym miesiącu na kortach w Indian Wells. Po drodze wyeliminował m.in. Junusa al-Ajnawiego i Jewgienija Kafielnikowa, a w samym finale byłego lidera światowego rankingu, Gustavo Kuertena[30].
Na nawierzchni ziemnej w Hamburgu Australijczyk doszedł do III rundy, a w wielkoszlemowymFrench Open osiągnął ten sam rezultat. Walkę o dalszą fazę turnieju przegrał 6:4, 6:1, 3:6, 2:6, 3:6 zTommym Robredo.
Tuż przed sezonem na kortach trawiastych Jason Stoltenberg przestał być trenerem Hewitta[31]. Jego miejsce zajął FrancuzRoger Rasheed.Zmagania o czwarty z rzędu tytuł w prestiżowym Queen’s Clubie Hewitt zakończył na ćwierćfinale, po porażce z Sébastienem Grosjeanem. Jako obrońca tytułu na kortachWimbledonu uległ w I rundzie kwalifikantowiIvo Karloviciowi[32]. Został w ten sposób pierwszym obrońcą wimbledońskiego tytułu, który w następnym roku odpadł w pierwszej rundzie. Przed 2003 rokiem w całej historii Wimbledonu tylko raz zawodnik broniący tytułu odpadł w pierwszej rundzie – w 1967Manuel Santana uległCharliemu Pasarellowi[32].
Pod koniec lipca Hewitt doszedł do finału rozgrywek w Los Angeles, jednak w finale nie sprostał Wayne’owi Ferreirze[33]. WUS Open Australijczyk uzyskał ćwierćfinał. Wcześniej zwyciężył nr 11. w rankingu singlistów,Paradorna Srichaphana. Mecz o półfinał przegrał z późniejszym finalistą imprezy, nr 3. w klasyfikacji generalnej, Juanem Carlosem Ferrero 6:4, 3:6, 6:7(5), 1:6. Był to ostatni rozegrany przez Hewitta turniej ATP World Tour w sezonie.
Na koniec roku Australijczyk uplasował się na 17. pozycji w rankinguATP Entry[34]. W całym sezonie wygrał dwa turnieje (w Scottsdale i Indian Wells). Dnia 28 kwietnia 2003 stracił prowadzenie w klasyfikacji na rzecz Andre Agassiego. Po dwóch tygodniach powrócił na szczyt listy (12 maja 2003), jednak cztery tygodnie później – 16 czerwca 2003 został ponownie wyprzedzony przez Agassiego[35]. Wtedy to po raz ostatni Hewitt zajmował pozycję lidera w zestawieniu najlepszych tenisistów.
Siódmy sezon w profesjonalnym Tourze Hewitt zainaugurował od zwycięstwa w turnieju na twardych kortach w Sydney. W finale pokonał Carlosa Moyę. Przy stanie 4:3 w pierwszym secie dla Australijczyka Moyà poddał mecz z powodu kontuzji. WAustralian Open Australijczyk odpadł z rywalizacji w 1/8 finału po porażce z późniejszym triumfatorem imprezy, Rogerem Federerem. W połowie lutego Hewitt wygrał turniej ATP International Series Gold wRotterdamie. W drodze po tytuł wyeliminował kolejno Fernando Gonzáleza,Thomasa Johanssona,Rainera Schüttlera, Tima Henmana, a w finale Juana Carlosa Ferrero[36].
Okres gry na nawierzchni ceglanej Hewitt zaczął od turnieju w Hamburgu, gdzie doszedł do półfinału. W pojedynku o finał uległ liderowi światowego rankingu, Rogerowi Federerowi. WeFrench Open wyrównał swój najlepszy jak dotąd wynik – ćwierćfinał, który osiągnął wcześniej w roku 2001. Mecz, którego stawką był półfinał przegrał ze zwycięzcą całych rozgrywek, Gastónem Gaudio 3:6, 2:6, 2:6[37].
Sezon na kortach trawiastych Australijczyk zaczął od startu w Queen’s, gdzie uzyskał półfinał, w którym przegrał z Andym Roddickiem. Na trawiastych kortachWimbledonu osiągnął ćwierćfinał, gdzie po raz kolejny w sezonie nie sprostał Federerowi. Spotkanie zakończyło się rezultatem 6:1, 6:7(1), 6:0, 6:4 dla Szwajcara.
Podczas cyklu turniejów wchodzących w skład US Open Series Hewitt wygrał dwa turnieje. Pierwsze zwycięstwo odniósł wWaszyngtonie, pokonując w finale 6:3, 6:4Gilles’a Müllera[38]. Drugi tytuł wywalczył wLong Island, gdzie w spotkaniu o tytuł wygrał zLuisem Horną 6:3, 6:1[39]. Ponadto Australijczyk awansował do finału turnieju ATP Masters Series w Cincinnati, lecz w pojedynku o mistrzostwo nie sprostał Andre Agassiemu[40]. W wielkoszlemowymUS Open Hewitt uzyskał finał, nie tracąc po drodze seta. W decydującym spotkaniu zmierzył się z Rogerem Federerem. Pierwszego seta Hewitt przegrał do zera. W drugiej partii o końcowym wyniku seta zadecydował tie-break wygrany przez Federera 7:6(3). W trzecim, jak się okazało ostatnim secie Australijczyk ponownie przegrał do zera. Końcowy wynik konfrontacji to 6:0, 7:6(3), 6:0 dla Szwajcara[41]. W Tokio Hewitt doszedł do półfinału, w którym uległJiříemu Novákowi, a w turnieju ATP Masters Series w Paryżu odpadł w ćwierćfinale z trzykrotnym zwycięzcą tych rozgrywek, Maratem Safinem.
Po roku nieobecności Hewitt wystąpił w zawodach Tennis Masters Cup. W meczach grupowych pokonał Carlosa Moyę i Gastóna Gaudio, a przegrał z Rogerem Federerem. W 1/2 finału wygrał pojedynek 6:3, 6:2 z Andym Roddickiem. Finałowe spotkanie rozegrał z Federerem, który wynikiem 6:3, 6:2 pokonał Australijczyka[42].
We wrześniu Hewitt powrócił do czołowej trójki światowego rankingu tenisistów. Plasował się tuż za Rogerem Federerem i Andym Roddickiem i tę pozycję utrzymał do końca sezonu[34].
Nowy sezon Hewitt rozpoczął od ćwierćfinału w Adelaide(porażka zTaylorem Dentem). W Sydney wygrał po raz czwarty w karierze. W finale zwyciężył zIvo Minářem 7:5, 6:0[43]. WAustralian Open doszedł po raz pierwszy w karierze do finału. Najpierw pokonał w trzech setachArnauda Clémenta. W kolejnej fazie wyeliminował Jamesa Blake’a, a w III rundzieJuana Ignacio Chelę. W 1/8 finału wygrał 7:5, 3:6, 1:6, 7:6(3), 6:2 z zajmującym wówczas 56. miejsce w rankingu ATP,Rafaelem Nadalem, a w ćwierćfinale pokonał 9. tenisistę świata, Davida Nalbandiana 6:3, 6:2, 1:6, 3:6, 10:8[44]. W kolejnym etapie rozgrywek zmierzył się z rozstawionym z nr 2. Andym Roddickiem. Spotkanie zakończyło się zwycięstwem Hewitta 3:6, 7:6(3), 7:6(4), 6:1. Tym samym po 17 latach Australijczycy doczekali się swojego reprezentanta w finale turnieju. Ostatnim przedstawicielem gospodarzy w tej fazie rozgrywek był w roku 1988 Pat Cash, który przegrał wtedy zMatsem Wilanderem[44]. Rywalem Hewitta w walce o mistrzostwo był Marat Safin. Mecz zakończył się wynikiem 1:6, 6:3, 6:4, 6:4 dla Safina[45]. W marcu Hewitt awansował do finału imprezy w Indian Wells. Zanim doszedł do tej fazy rozgrywek, stoczył zwycięski pojedynek z Roddickiem, zakończony wynikiem 7:6(2), 6:7(3), 7:6(4). Mecz trwał ponad dwie i pół godziny, a główną przyczyną, dzięki której Hewitt okazał się być lepszy była skuteczność wygrywania piłek przy drugim serwisie – Australijczyk wygrał 63% piłek, przy 46% Roddicka[46]. Finałowym przeciwnikiem Australijczyka był Roger Federer, który wygrał spotkanie w stosunku 6:2, 6:4, 6:4.
Z powodu kontuzji żebra Hewitt nie wystąpił weFrench Open[47]. Do gry powrócił podczas turnieju na nawierzchni trawiastej w Queen’s Clubie, gdzie doszedł do ćwierćfinału, w którym zmierzył się z Ivo Karloviciem, z którym przegrał 6:7(4), 3:6. WWimbledonie Hewitt awansował do półfinału, eliminując m.in. Taylora Denta orazFeliciano Lópeza. W pojedynku o finał spotkał się z Federerem, który w trzech setach 6:3, 6:4, 7:6(4) pokonał Hewitta.
Na betonowej nawierzchni w Cincinnati Australijczyk osiągnął kolejny półfinał w sezonie, pokonując m.in. będącego na 7. miejscu w rankingu,Nikołaja Dawydienkę. W pojedynku o finał uległ Roddickowi 4:6, 6:7(4).US Open rozpoczął od wygranej w trzech setach nad Albertem Costą. W tym samym stosunku pokonałJosé Acasuso, a w kolejnym etapie zwyciężył w pięciu setach nad Taylorem Dentem. W 1/8 finału pokonałDominika Hrbatego, a w ćwierćfinale stoczył kolejny pięciosetowy pojedynek zakończony zwycięstwem nadJarkko Nieminenem. W półfinale spotkał się z Federerem, który wynikiem 6:3, 7:6, 4:6, 6:3 zapewnił sobie grę w półfinale. Ostatni turniej w jakim Hewitt brał udział sezonie miał miejsce wBangkoku. Doszedł tam do ćwierćfinału, jednak uraz pachwiny spowodował rezygnację Australijczyka z kontynuowania rywalizacji w zawodach[48].
Od 31 stycznia do 18 lipca Hewitt był wiceliderem rankingu ATP, jednak ostatecznie sezon zakończył na 4. miejscu[34].
Na początku nowego sezonu Hewitt uzyskał ćwierćfinał w Sydney (porażka zAndreasem Seppim). WAustralian Open nie obronił punktów wywalczonych sprzed roku, odpadając w II rundzie z Juanem Ignacio Chelą. W lutym awansował do dwóch finałów rozgrywek ATP International Series, najpierw wSan José, gdzie uległAndy’emu Murrayowi 6:2, 1:6, 6:7(3), a potem w Las Vegas, przegrywając w decydującym pojedynku z Jamesem Blakiem 5:7, 6:2, 3:6[49][50].
Turniej im.Rolanda Garrosa Hewitt zakończył na IV rundzie, po porażce z Rafaelem Nadalem 2:6, 7:5, 4:6, 2:6.
Pierwszy turniej jaki Hewitt wygrał w sezonie odbył się w Queen’s Clubie. W drodze po tytuł pokonał odpowiednio w trzech setachFernando Vicente, Maksa Mirnego. W ćwierćfinale okazał się być lepszy od nr 2. w zestawieniu najlepszych tenisistów, Rafaela Nadala. W półfinale wygrał z Timem Henmanem, a w finale pokonał nr 7. na świecie, Jamesa Blake’a 6:4, 6:4[51].Wimbledon Australijczyk rozpoczął od pokonaniaFilippo Volandriego. W II rundzie stoczył blisko czterogodzinny pojedynek z będącym wówczas na 102. miejscu w rankingu ATP,Lee Hyungiem-taikiem, zakończony zwycięstwem Australijczyka 6:7(4), 6:2, 7:6(6), 6:7(5), 6:4. W kolejnym etapie wygrał zOlivierem Rochusem, a w IV rundzie zDavidem Ferrerem. W ćwierćfinale przeciwnikiem Hewitta byłMarkos Pagdatis, który rezultatem 6:1, 5:7, 7:6(5), 6:2 zapewnił sobie udział w dalszej fazie rozgrywek.
Zawody w Waszyngtonie Hewitt ukończył na ćwierćfinale po porażce z Arnaudem Clémentem. Występ Hewitta w wielkoszlemowymUS Open był niepewny z powodu kontuzji kolana jakiej doznał po turnieju w Waszyngtonie, jednak ostatecznie zdecydował się wziąć udział w imprezie[52]. Dotarł tam do ćwierćfinału, w którym uległ Andy’emu Roddickowi 3:6, 5:7, 4:6. Jak się okazało był to ostatni w sezonie turniej ATP World Tour w jakim wystartował.
Sezon Hewitt zakończył na 20. miejscu w klasyfikacji generalnej[34].
Na początku roku doszło do zmiany trenera w sztabie Australijczyka[53]. Rogera Rasheeda zastąpił na tym stanowiskuScott Draper[54]. Rok 2007 Hewitt rozpoczął od III rundy wMelbourne, pokonującMichaela Russella orazFranka Dancevica, a przegrywając z Fernando Gonzálezem. Pierwsze w sezonie zwycięstwo odniósł na twardych kortach w Las Vegas, eliminując odpowiednioVinca Spadeę,Thomasa Johanssona, Feliciano Lópeza, Marata Safina i w finaleJürgena Melzera[55].
W turniejuMasters Series Hamburg, rozgrywanym na nawierzchni ceglanej w Hamburgu Australijczyk doszedł do półfinału, pokonując m.in. nr 3. w światowym rankingu, Nikołaja Dawydienkę. Przeciwnikiem Hewitta w meczu o finał był drugi tenisista świata, Rafael Nadal, który wynikiem 2:6, 6:3, 7:5 pokonał Australijczyka. Kolejny półfinał Hewitt osiągnął w austriackimPörtschach (porażka zGaëlem Monfilsem). W wielkoszlemowymRoland Garrosie doszedł do 1/8 finału, gdzie na jego drodze ponownie stanął Nadal. Hiszpan wygrał rywalizację 6:3, 6:1, 7:6(5).
PodczasWimbledonu Australijczyk osiągnął 1/8 finału. Pogromcą Hewitta w walce o dalszy etap rozgrywek byłNovak Đoković, który wynikiem 7:6(8), 7:6(2), 4:6, 7:6(5) wygrał rywalizację[56].
W połowie lipca ponownie doszło do zmiany trenera Australijczyka. Piątym szkoleniowcem Hewitta w karierze zostałTony Roche[57]. US Open Series Hewitt zaczął od awansu do ćwierćfinału wMontrealu (porażka z Federerem). WCincinnati doszedł do półfinału, jednak po raz kolejny na drodze Hewitta stanął Federer, który okazał się być lepszy od Australijczyka, zwyciężając 6:3, 6:4. Na kortachFlushing Meadows w I rundzie pokonał w trzech setachAmera Delicia. W kolejnym etapie zmierzył się zAgustínem Callerim, który wygrał pojedynek rezultatem 4:6, 6:4, 6:4, 6:2. Do końca sezonu Hewitt zagrał w dwóch ćwierćfinałach, najpierw wMumbaju (porażka z Rainerem Schüttlerem), a potem wTokio (porażka z Ivo Karloviciem).
Na koniec sezonu zajmował 21. pozycję w światowym rankinguATP Entry[34].
Rok 2008 Hewitt zainaugurował od startu wAdelaide, gdzie uzyskał ćwierćfinał (porażka zJo-Wilfriedem Tsongą). WAustralian Open w I rundzie pokonałSteve’a Darcisa. W dalszej fazie wyeliminowałDenisa Istomina, oraz finalistę z 2006 roku, Markosa Pagdatisa. W meczu 1/8 finału zagrał z Novakiem Đokoviciem, który wygrał spotkanie 7:5, 6:3, 6:3 i jak się później okazało cały turniej. W marcu Hewitt awansował do IV rundy imprezy wIndian Wells (porażka zMardym Fishem).
Drugi w sezonie wielkoszlemowy turniej,French Open, zaczął od zwycięstw w trzech setach nadNicolasem Mahutem oraz Mardym Fishem, jednak w III rundzie przegrał 2:6, 6:3, 6:3, 3:6, 4:6 z Davidem Ferrerem.
W czerwcu wystartował w zawodach na trawiastych kortachQueen’s Clubu dochodząc do ćwierćfinału. W meczu o półfinał rozstawiony z nr 11. Hewitt zagrał z Novakiem Đokoviciem, który w dwóch setach 6:2, 6:2 wyeliminował Australijczyka. PodczasWimbledonu Hewitt w I rundzie stoczył pięciosetowy pojedynek zRobinem Haasem, zakończony zwycięstwem Australijczyka 6:7(4), 6:3, 6:3, 6:7(1), 6:2. W II i III etapie w trzech setach wyeliminowałAlberta Montañésa iSimone Bolelliego. W 1/8 finału przegrał z Rogerem Federerem.
Tego roku wystąpił również wigrzyskach olimpijskich w Pekinie. W I fazie pokonał Jonasa Björkmana, natomiast w II rundzie uległ Rafaelowi Nadalowi. Okazało się, że był to ostatni w sezonie turniej Hewitta. Doznał kontuzji biodra, która była na tyle poważna, że tenisista poddał się operacji[58].
Ostatecznie sezon zakończył na 67. miejscu w klasyfikacji generalnej[34].
Nowy rok Australijczyk zaczął od turnieju wSydney osiągając ćwierćfinał (porażka z Davidem Nalbandianem). WAustralian Open przegrał swoje spotkanie w I rundzie z Fernando Gonzálezem 7:5, 2:6, 2:6, 6:3, 3:6. W połowie lutego Hewitt wziął udział w rozgrywkach na twardych kortach wMemphis. W I rundzie pokonał Jamesa Blake’a, w II fazie swojego rodakaChrisa Guccione’a, a w ćwierćfinale BelgaChristophe Rochusa. Mecz o finał przegrał z Andym Roddickiem 6:2, 6:7(4), 4:6. Podczas turniejów ATP World Tour Masters 1000 wIndian Wells iMiami odpadał z rywalizacji w II fazie.
Na początku kwietnia Hewitt wygrał swój 27 zawodowy turniej ATP World Tour, na ceglanych kortach wHouston nie tracąc seta. Po drodze pokonał odpowiednioDiego Junqueirę,Sergio Roitmana,Guillermo Garcíę Lópeza,Jewgienija Korolowa oraz w finaleWayne’a Odesnika[59]. WMonachium uzyskał ćwierćfinał (porażka zTomášem Berdychem). WeFrench Open doszedł do III rundy. W I etapie po pięciosetowej walce pokonał Ivo Karlovicia 6:7(1), 6:7(4), 7:6(4), 6:4, 6:3, który w tym meczu zaserwował 55 asów[60]. W II rundzie pokonałAndrieja Gołubiewa, jednak w dalszym etapie nie sprostał Rafaelowi Nadalowi (nr 1. na świecie), przegrywając 1:6, 3:6, 1:6.
Rozgrywki inaugurujące okres gry na nawierzchni trawiastej wQueen’s Clubie rozpoczął od zwycięstwa nadEduardo Schwankiem. W II rundzie pokonałFrederico Gila, lecz w III rundzie uległ Andy’emu Roddickowi. Podczas wielkoszlemowegoWimbledonu Australijczyk pokonał w I rundzie Robby’ego Ginepriego. W dalszej fazie wyeliminował piątego zawodnika na świecie,Juana Martína del Potro[61] oraz również w trzech setachPhilippa Petzschnera. W 1/8 finału pokonał Radka Štěpánka (mimo że przegrywał w setach 0:2). W ćwierćfinale zmierzył się z dwukrotnym finalistą rozgrywek Andym Roddickiem. Trwający 3 godziny i 50 minut mecz zakończył się zwycięstwem Amerykanina 6:3, 6:7(10), 7:6(1), 4:6, 6:4[62].
W sierpniu Australijczyk nawiązał współpracę z Nathanem Healeyem i zarazem kończąc z Tonym Rochem[63]. Cykl turniejów US Open Series Hewitt zaczął od występu na kortach wWaszyngtonie, dochodząc do III rundy (porażka z Juanem Martínem del Potro). WMontrealu przegrał w I rundzie z Juanem Carlosem Ferrero, natomiast wCincinnati awansował do ćwierćfinału, w którym przegrał z Rogerem Federerem. Na kortachFlushing Meadows najpierw pokonał 6:0, 6:3, 6:4 BrazylijczykaThiaga Alvesa, a w następnym etapie Juana Ignacio Chelę 6:3, 6:3, 6:4. W III fazie ponownie zagrał przeciwko Federerowi, przegrywając 6:4, 3:6, 5:7, 4:6.
Podczas azjatyckiego tournée Hewitt osiągnął półfinał rozgrywek ATP World Tour 500 wTokio, gdzie nie sprostałMichaiłowi Jużnemu. Ostatni w sezonie turniej rozegrał w imprezie rangi ATP World Tour Masters 1000 wSzanghaju, eliminując w I rundzieJohna Isnera, a w kolejnej przegrywając z Gaëlem Monfilsem.
Rok zakończył na 22. pozycji w światowym rankingu tenisistów[34].
Sezon 2010 Hewitt rozpoczął od turnieju wSydney. W I rundzie rozgrywek miał wolny los i bezpośrednio przeszedł do dalszej fazy. W II rundzie wyeliminował Andreasa Seppiego. Mecz ćwierćfinałowy przegrał z Markosem Pagdatisem 6:4, 2:6, 3:6. W rozpoczynającym się w połowie styczniaAustralian Open został rozstawiony z nr 22. W I, II i III rundzie pokonał bez straty setaRicardo Hocevara,Donalda Younga oraz Markosa Pagdatisa. W meczu o ćwierćfinał spotkał się z Federerem. Spotkanie zakończyło się porażką Hewitta w trzech setach 2:6, 3:6, 4:6. Po turnieju w Melbourne Hewitt przeszedł operację biodra, podobną do tej z roku 2008[64].
Do gry powrócił na początku kwietnia, na rozgrywki wHouston, gdzie bronił tytułu wywalczonego z 2009 roku[65]. Rozstawiony z nr 4. Hewitt doszedł do ćwierćfinału mając w I rundzie wolny los, a w kolejnej fazie pokonującSomdeva Devvarmana. Pojedynek o półfinał przegrał z późniejszym triumfatorem rozgrywek, Juanem Ignacio Chelą. Kolejny start z udziałem Australijczyka miał miejsce wBarcelonie. Hewitt doszedł do II rundy, gdzie przegrał z Eduardo Schwankiem. Australijczyk wziął udział również w zawodach deblowych. Wraz zMarkiem Knowlesem doszli do finału, w którym przegrali wynikiem 6:4, 3:6, 6-10 z liderami rankingu deblowego, Danielem Nestorem iNenadem Zimonjiciem[66]. W turnieju rangi ATP World Tour Masters 1000 wRzymie Hewitt osiągnął II rundę po pokonaniu Michaiła Jużnego; przegrał z Guillermo Garcíą Lópezem. WielkoszlemowyRoland Garros Hewitt rozpoczął od pokonania w trzech setachJérémy’ego Chardy’ego. W II rundzie po pięciosetowym pojedynku wyeliminował Denisa Istomina, a w meczu o 1/8 finału zmierzył się z Rafaelem Nadalem, który wygrał spotkanie wynikiem 3:6, 4:6, 3:6.
Sezon gry na kortach trawiastych Hewitt rozpoczął od swojego premierowego występu wHalle. Hewitt rozstawiony z nr 8. osiągnął swój pierwszy w sezonie singlowy finał, eliminując odpowiednio bez straty setaPetera Luczaka,Thiemo de Bakkera,Andreasa Becka. W półfinale po trzysetowym meczu pokonałBenjamina Beckera, a w finale Rogera Federera wynikiem 3:6, 7:6(4), 6:4[67]. Było to pierwsze zwycięstwo Australijczyka nad Federerem z ich ostatnich piętnastu meczów. Po meczu Australijczyk powiedział:
„To fantastyczne uczucie. Kiedy byś nie grał z Rogerem to gra jest niezwykle trudna. Miałem szczęście że dziś tego dokonałem. Jestem wzruszony że tu jestem i wygrałem kolejny tytuł w swojej karierze tego roku.”
W wielkoszlemowymWimbledonie Hewitt został rozstawiony z nr 15. Australijczyk doszedł do IV rundy, gdzie uległ Novakowi Đokoviciowi 5:7, 4:6, 6:3, 4:6.
Po Wimbledonie Hewitt wystartował wAtlancie, gdzie przegrał swój pojedynek już w II rundzie zLukášem Lacko. Następnie Australijczyk zagrał wWaszyngtonie, odpadając z rywalizacji również na II etapie, po porażce zAlejandro Fallą. W trakcie meczu z Fallą Hewitt doznał urazu łydki, która wykluczyła go ze startu wToronto. Podczas zawodów wCincinnati Australijczyk doszedł do II rundy. W I fazie wyeliminowałLu Yen-hsuna, natomiast w kolejnym etapie turnieju przegrał w trzech setach zRobinem Söderlingiem. Na kortachFlushing Meadows rozstawiony z nr 32. Hewitt przegrał w I rundzie zPaulem-Henrim Mathieu. Jak się później okazało był to ostatni w sezonie turniej Australijczyka, ponieważ niebawem doznał kolejnej kontuzji, urazu prawej ręki[68].
Sezon ukończył będąc na 54. miejscu w zestawieniu ATP[34].
Pomiędzy 2010 a 2011 rokiem w sztabie Australijczyka zaszła zmiana – w miejsce Nathana Healeya nowym szkoleniowcem został Tony Roche, który już po raz drugi trenuje Hewitta[69]. Wcześniej współpracowali ze sobą od lipca 2007 do sierpnia 2009 roku. W połowie stycznia Hewitt wziął udział wAustralian Open. W I rundzie zmierzył się z rozstawionym z nr 27. Davidem Nalbandianem. Mecz trwający ponad 4.30 godz. zakończył się porażką Hewitta 6:3, 4:6, 6:3, 6:7(1), 7:9, który w piątym secie nie wykorzystał dwóch piłek meczowych. W lutym doszedł do ćwierćfinału turnieju wSan José. Będąc rozstawionym z nr 7. Hewitt pokonał w dwóch pierwszych rundach najpierwBjörna Phau iBriana Dabula, a w meczu o półfinał przegrał z Juanem Martínem del Potro. Tego samego miesiąca Australijczyk uzyskał jeszcze jeden ćwierćfinał, wMemphis. Wyeliminował odpowiednio Lu Yen-hsuna orazAdriana Mannarino; przegrał z Andym Roddickiem.
W marcu, w trakcie trwania turnieju ATP World Tour Masters 1000, wIndian Wells Hewitt odpadł w I rundzie po porażce z Lu Yen-hsunem. Po tych zawodach Hewitt przeszedł operację stopy, a powrót do gry zapowiedział na Roland Garrosa[70], jednak i na paryskich kortach nie wystąpił, ponieważ doznał kontuzji kostki, na dzień przed rozpoczęciem zawodów[71].
Po wyleczeniu urazu Hewitt na początku czerwca wystąpił wHalle. Australijczyk doszedł do ćwierćfinału zawodów po wyeliminowaniu Leonardo Mayera i Andreasa Seppiego. Pojedynek o półfinał zakończył się porażką Hewitta z Philippem Kohlschreiberem. Podczas turnieju wEastbourne Hewitt w meczu I rundy z Olivierem Rochusem poddał mecz przy stanie 6:2, 3:0 dla Rochusa, z powodu urazu stopy[72].Wimbledon Australijczyk rozpoczął od zwycięskiego pojedynku z JapończykiemKeim Nishikorim. W II rundzie Hewitt zmierzył się z Robinem Söderlingiem, z którym przegrał w pięciu setach.
W połowie lipca Australijczyk zagrał wAtlancie, odpadając z rywalizacji w II rundzie po porażce zRajeevem Ramem. Później Hewitt wycofał się z planowanego startu wWaszyngtonie z powodu urazu stopy. Pod koniec sierpnia Australijczyk zagrał wWinston-Salem, przegrywając w I rundzie zBlažem Kavčiciem. Po tych zawodach Hewitt wycofał się zUS Open, podając jako przyczynę przewlekającą się kontuzję stopy[73]. Jak się później okazało, był to również ostatni rozegrany przez Hewitta turniej w sezonie, a rok 2011 zakończył na 186. miejscu w zestawieniu ATP[34].
Rok 2012 Hewitt rozpoczął od turnieju wSydney, gdzie został pokonany w I rundzie przezViktora Troickiego. Następnie Australijczyk wystartował z dziką kartą wAustralian Open, dochodząc do IV rundy, po wyeliminowaniu m.in. Andy’ego Roddicka, z którym nie wygrał od 2005 roku, a także w III rundzie pokonałMilosa Raonicia[74]. Pojedynek o awans do ćwierćfinału zawodów zakończył się porażką Hewitta zNovakiem Đokoviciem 1:6, 3:6, 6:4, 3:6. Po zakończeniu turnieju Hewitt przeszedł operację stopy, która wykluczyła jego starty aż do sezonu połowy sezonu. Sam zawodnik przyznał, że zabieg był niezbędny z powodu bólu jaki doskwierał przy każdym meczu przez ponad dwa lata. Operacja polegała na wstawieniu metalowej płytki na dużego palca u lewej stopy[75][76].
Pod koniec maja Hewitt po czteromiesięcznej przerwie wystartował w rozgrywkach ATP World Tour, otrzymując dziką kartę do turniejuRolanda Garrosa. Australijczyk odpadł jednak z rywalizacji w I rundzie przegrywając w czterech setach z Blažem Kavčiciem.
Rywalizację na kortach trawiastych Hewitt rozpoczął od występu w londyńskimQueen’s Clubie, gdzie odpadł w I rundzie po porażce z Ivo Karloviciem. NaWimbledonie Australijczyk również poniósł porażkę w I rundzie, a pokonał go Jo-Wilfried Tsonga. W lipcu, jako zawodnik z dziką kartą, Hewitt awansował do finału turnieju wNewport. Był to pierwszy finał Australijczyka po ponad dwóch i pół roku. Pojedynek o mistrzostwo zakończył się przegraną Hewitta zJohnem Isnerem 6:7(1), 3:6[77].
Tego roku odbyły się również igrzyska olimpijskie wLondynie. Hewitt zagrał w singlu, dochodząc do III rundy. Wyeliminował po drodzeSerhija Stachowskiego orazMarina Čilicia, a odpadł z Novakiem Đokoviciem. We wrześniu, naUS Open Australijczyk osiągnął III rundę, po pokonaniuTobiasa Kamke oraz po pięciosetowym zwycięstwie z Gilles’em Müllerem. Spotkanie o awans do dalszej rundy Hewitt przegrał z Davidem Ferrerem.
W połowie października Hewitt doszedł do ćwierćfinału wSztokholmie ponosząc porażkę zNicolásem Almagro. Ostatni w sezonie turniej z udziałem Australijczyka odbył się wWalencji, gdzie pokonał w I rundzieJuana Mónaco. W dalszej rundzie uległIvanowi Dodigowi.
Sezon 2012 Australijczyk zakończył będąc na 83. miejscu w klasyfikacji singlowej[34].
Podczas wielkoszlemowegoRolanda Garrosa zawodnik australijski został wyeliminowany w I rundzie przezGilles’a Simona po porażce 6:3, 6:1, 4:6, 1:6, 5:7.
Na nawierzchni trawiastej pierwszy w sezonie turniej Hewitt zagrał wLondynie (Queen’s). Australijczyk odniósł w zawodach cztery zwycięskie pojedynki, m.in. w ćwierćfinałowym meczu 6:2, 2:6, 6:2 zJuanem Martínem del Potro i osiągnął półfinał, w którym zmierzył się zMarinem Čiliciem[79]. Spotkanie, przerywane przez opady deszczu, wygrał Čilić 6:4, 4:6, 6:2[80].Wimbledon tenisista australijski rozpoczął od zwycięstwa nadStanislasem Wawrinką. W dalszej rundzie zmierzył się zDustinem Brownem ponosząc porażkę w czterech setach. Po tych zawodach Hewitt zagrał wNewport, dochodząc po raz drugi z rzędu do finału. Wyeliminował m.in. w półfinaleJohna Isnera, natomiast w finale nie sprostałNicolasowi Mahutowi przegrywając 7:5, 5:7, 3:6[81].
US Open Series Hewitt zaczął od występu wAtlancie, gdzie doszedł do półfinału, w którym przegrał z Johnem Isnerem. NaUS Open Hewitt dotarł do IV rundy. Odniósł zwycięstwa zBrianem Bakerem, Juanem Martínem del Potro iJewgienijem Donskojem. Odpadł po porażce 3:6, 6:3, 7:6(3), 4:6, 5:7 zMichaiłem Jużnym[82].
Rok 2013 Australijczyk zakończył jako 60. tenisista na świecie[34].
Pierwsze zawody w sezonie Hewitt zagrał wBrisbane, odnosząc 29 zwycięstwo turniejowe w karierze, a pierwsze w Australii od 2005 roku, gdy był najlepszy w Sydney. W drodze po trofeum wyeliminował m.in.Feliciano Lópeza,Keiego Nishikoriiego oraz w finaleRogera Federera. Dla Hewitta była to 9 wygrana nad Federerem z rozegranych 27 meczów[83]. Z turniejuwielkoszlemowego wMelbourne odpadł w I rundzie pokonany 6:7(4), 3:6, 7:5, 7:5, 5:7 przezAndreasa Seppiego.
Na nawierzchni trawiastej Hewitt osiągnął drugą rundę Wimbledonu wgrze pojedynczej, w której przegrał zJerzym Janowiczem 5:7, 4:6, 7:6(7), 6:4, 3:6. Wgrze podwójnej awansował do trzeciej rundy. Na kortach wNewport po raz trzeci z rzędu awansował do finału gry pojedynczej, tym razem zwyciężył w nim zIvo Karloviciem 6:3, 6:7(4), 7:6(3). Odniósł też triumf w rywalizacji deblowej, razem zChrisem Guccione pokonując debelJonatan Erlich–Rajeev Ram wynikiem 7:5, 6:4[84].
Ostatni w sezonie turniej Hewitt zagrał podczasUS Open odpadając w I rundzie po porażce zTomášem Berdychem.
W styczniu Hewitt zagrał wBrisbane iMelbourne przegrywając odpowiednio w I i II rundzie. Po turnieju Australian Open Hewitt ogłosił, że jego ostatni start w karierze będzie miał miejsce podczasAustralian Open 2016[85]. Hewitt także od sezonu 2016 ma objąć posadę kapitana reprezentacji Australii w Pucharze Davisa[86].
Z udziału w turniejach rozgrywanych na podłożu ziemnym Australijczyk zrezygnował, a na nawierzchni trawiastej wystąpił w’s-Hertogenbosch,Londynie (Queen’s) iWimbledonie ponosząc porażki w I rundach.
Do reprezentacji daviscupowej po raz pierwszy Hewitt otrzymał powołanie w lipcu 1999 roku na mecze ćwierćfinałowe przeciwko zespołowi USA. W swoim debiutanckim spotkaniu pokonał 6:4, 6:7(1), 6:3, 6:0Todd Martina, a w kolejnymAlexa O’Briena 7:5, 6:4. W 1/2 finału rywalami Australijczyków byli Rosjanie. Hewitt wygrał oba swoje spotkania (z Maratem Safinem i Jewgienijem Kafielnikowem), a jego drużyna wygrała konfrontację 4:1. W finale Australia pokonała Francję 3:2, zdobywając tym samym pierwszy raz od roku 1986 tytuł. Oba swoje pojedynki Hewitt przegrał, najpierw zCédricem Pioline, a potem z Sébastienem Grosjeanem[89].
W edycji z roku 2000 awansował z reprezentacją do finału eliminując Szwajcarię, Niemcy i Brazylię. W finałowej rundzie przeciwnikami Australijczyków byli Hiszpanie. Rywalizacja zakończyła się zwycięstwem tenisistów z Półwyspu Iberyjskiego 3:1, a jedyny punkt dla swojej drużyny zdobył Hewitt, pokonując 3:6, 6:1, 2:6, 6:4, 6:4 Alberta Costę.
W 2001 roku Hewitt i jego zespół doszli po raz kolejny do finału rozgrywek. Australijczycy wyeliminowali odpowiednio Ekwador, Brazylię przeciwko której Hewitt wystąpił po raz pierwszy w deblu oraz Szwecję. W finale, przeciwko Francji, pokonał Sébastiena Grosjeana 6:3, 6:2, 6:3, a przegrał z Nicolasem Escudé oraz w grze podwójnej (w parze z Patrickem Rafterem) z duetem Cédric Pioline-Fabrice Santoro. Ostatecznie Francuzi wygrali 3:2.
Drugi triumf w rozgrywkach Hewitt odniósł w 2003 roku, nie przegrywając w drodze po tytuł żadnego meczu. Jego reprezentacja pokonała Wielką Brytanię, Szwecję, Szwajcarię, a w finale Hiszpanię, przeciwko, której Hewitt pokonał Juana Carlosa Ferrero 3:6, 6:3, 3:6, 7:6(0) 6:2[90].
W sezonie 2004 australijska drużyna przegrała w I rundzie ze Szwecją 1:4. Swój pojedynek Hewitt zakończył zwycięstwem nad Robinem Söderlingiem. Aby utrzymać się w tzw. grupie światowej Australijczycy musieli wygrać w play-offach z Marokiem. Hewitt pokonał w trzech setachMehdiego Tahiriego, a jego zespół ostatecznie wygrał 4:1.
Podczas rozgrywek w 2005 roku doszedł do ćwierćfinału, w którym Australia uległa Argentynie 1:4. Hewitt rozegrał trzy spotkania, najpierw pokonującGuillermo Corię, a potem przegrywając z Davidem Nalbandianem i w grze podwójnej z parą David Nalbandian-Mariano Puerta. W kolejnym roku osiągnął półfinał, gdzie ponownie lepsi okazali się być Argentyńczycy, wygrywając konfrontację 5:0 (Hewitt przegrał mecz z José Acasuso).
W edycji z 2007 roku Australijczycy przegrali w I rundzie z Belgią 2:3 (Hewitt pokonał w singlu Oliviera Rochusa oraz w deblu parę Olivier Rochus-Kristof Vliegen, a przegrał mecz singlowy z Kristofem Vliegenem). W play-offach o utrzymanie w gronie najlepszych drużyn, reprezentacja Australii nie sprostała Serbii, przegrywając 1:4. Tym samym zespół Hewitta spadł do niższej klasy rozgrywek, Strefy Azja/Oceania.
W roku 2008 Hewitt awansował do ćwierćfinału Strefy Azja/Oceania, pokonując Chińskie Tajpej 4:1 oraz Tajlandię 5:0. W dalszej fazie rozgrywek nie wystąpił z powodu kontuzji biodra.
W 2010 roku Australia wraz z Hewittem była bliska powrotu do grupy światowej, po wcześniejszym zwycięstwie nad Tajlandią 5:0. W play-offach o awans do najwyższej klasy rozgrywek Australijczycy zmierzyli się z Belgią, z którą jednak przegrali 2:3. Hewitt w swoim singlowym meczu pokonałRubena Bemelmansa, a w deblu razem zPaulem Hanleyem parę Olivier Rochus-Ruben Bemelmans.
W połowie lipca 2011 roku Hewitt wystartował w Pucharze Davisa przeciwko Chinom, prowadząc zespół do wygrania zmagań 3:1. W połowie września Australijczycy zmierzyli się ze Szwajcarią w barażach o awans do grupy światowej. Hewitt najpierw zmierzył się z Rogerem Federerem, ponosząc porażkę w czterech setach. Następnie zagrał w zwycięskim spotkaniu deblowym razem z Chrisem Guccionem przeciwko Rogerowi Federerowi i Stanislasowi Wawrince. Ostatni pojedynek, który miał wyłonić zwycięzcę rywalizacji zakończył się porażką Hewitta w pięciu setach ze Stanislasem Wawrinką[91].
W 2012 roku Hewitt w lutym zagrał przeciwko Chinom zdobywając dla drużyny dwa punkty w zwycięskiej rywalizacji 5:0. We wrześniu Australia zagrała w barażach o awans do grupy światowej przeciwko Niemcom, którzy triumfowali 3:2. Hewitt poniósł dwie porażki singlowe, zFlorianem Mayerem iCedrikiem-Marcelem Stebe, a w deblu zdobył w parze z Chrisem Guccionem punkt po wygranej nadBenjaminem Beckerem iPhilippem Petzschnerem.
Podczas edycji turnieju z 2013 Hewitt i reprezentacja Australii wywalczyła awans do grupy światowej eliminując Tajwan, Uzbekistan i w play-off Polskę. Hewitt zagrał łącznie w 4 zwycięskich meczach, 2 w singlu i 2 w deblu.
W 2014 Australia przegrała rywalizację I rundy grupy światowej z Francją, a Hewitt poniósł 2 porażki, po 1 w singlu i deblu. W play-off o utrzymanie w elicie Australia pokonała Uzbekistan, natomiast Hewitt zdobył po punkcie w grze pojedynczej i grze podwójnej.
W sezonie 2015 Australia osiągnęła półfinał Pucharu Davisa. W ćwierćfinale przeciwko Kazachstanowi Hewitt zdobył decydujący punkt o awansie pokonującOłeksandra Nedowiesowa[92]. Półfinałową rundę z Wielką Brytanią Australia przegrała 2:3, a Hewitt zagrał w zakończonym porażką meczu gry podwójnej.
Po raz ostatni Hewitt zagrał w turnieju o Puchar Davisa w meczu gry podwójnej I rundy grupy światowej przeciwko Stanom Zjednoczonym, już jako kapitan reprezentacji. Wspólnie zJohnem Peersem przegrał zBobem iMikiem Bryanami 3:6, 3:6, 6:4, 6:4, 3:6, a do kolejnej rundy przeszli Amerykanie po zwycięstwie 3:1.
W Drużynowym pucharze świata zatriumfował w 2001 roku, będąc w zespole ze Scottem Draperem,Wayne’em Arthursem oraz Patrickiem Rafterem. W finale Australijczycy pokonali reprezentację Rosji 2:1.
W Pucharze Hopmana, turnieju uznawanego za nieoficjalne mistrzostwa świata zespołów mieszanych, Hewitt doszedł do finału w roku 2003, grając w parze zAlicią Molik, eliminując Czechy, Włochy i Słowację. W finale rywalami Hewitta i Molik byli Amerykanie,Serena Williams i James Blake. Rywalizacja zakończyła się wynikiem 3:0 dla USA. Hewitt przegrał 3:6, 4:6 z Blakiem, Molik z Sereną Williams, a w deblu para amerykańska okazała się być lepsza od Australijczyków[93].
Jest synem Cherilyn Rumball i Glynna Hewittow. Matka była nauczycielką wychowania fizycznego, a ojciec – piłkarzem. Ma młodszą siostrę, Jaslyn. Po raz pierwszy zetknął się z tenisem w wieku trzech lat. Prócz sukcesów na kortach tenisowych aktywnie wspiera osoby poszkodowane. m.in. Charles J. Lyons, wyróżnił kilku graczy (również Hewitta), którzy poprzez występ w turnieju gwiazd nazwanym „Gramy o lepsze jutro”, przeznaczyli dochód finansowy na pomoc ofiaromTsunami[94].
W przeszłości związany był z tenisistką belgijską,Kim Clijsters. Poznali się na przyjęciu u Patricka Raftera w 2000. Rozstali się jesienią 2004, krótko przed planowanym ślubem, który miał się odbyć w lutym 2005[95].
Krótko po rozłące z Clijsters zaczął spotykać się z australijską aktorkąBec Cartwright. 31 stycznia 2005 para zaręczyła się[96], a 21 lipca 2005 wzięli ślub wSydney Opera House[97]. Mają troje dzieci, Mię Rebeckę (ur. 2005)[98], Cruza Lleytona (ur. 2008)[99] i Avę Sydney (ur. 2010)[100].