Lewodopa
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroksyfenylo)propanowy | | Inne nazwy i oznaczenia | | farm. | łac. levodopum |
|---|
| inne | L-3,4-dihydroksyfenyloalanina,L-DOPA (zang. dihydroxyphenylalanine) |
|---|
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C9H11NO4 |
|---|
| Masa molowa | 197,19 g/mol |
|---|
| Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1] |
|---|
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 59-92-7 |
|---|
| PubChem | 6047 |
|---|
| DrugBank | DB01235 |
|---|
| SMILES |
|---|
C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)N)O)O |
|
| Właściwości |
|---|
| | Rozpuszczalność w wodzie | | 1,65 g/kg (20 °C)[6] | | w innych rozpuszczalnikach | | rozpuszczalna wmetanolu i wzasadach[2], wDMSO poniżej 1 mg/ml (25 °C), w 0,5 MHCl 50 mg/ml, praktycznie nierozpuszczalna wchloroformie[3],etanolu[1],eterze dietylowym ibenzenie[2] | | | Temperatura topnienia | 276–278 °C[2][7] |
|---|
| Temperatura rozkładu | 285 °C[4] |
|---|
| logP | −2,39[4] |
|---|
| Kwasowość (pKa) | pKa1 2,32,pKa2 8,72,pKa3 9,96,pKa4 11,79[5] |
|---|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki | dekstrodopa (D-DOPA),dopachinon,tyrozyna,dopamina |
|---|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
| Klasyfikacja medyczna |
| ATC | N04BA01,N04BA02,N04BA03 |
|---|
|
| Uwagi terapeutyczne |
|---|
| | Drogi podawania | doustnie |
|---|
|
|
Lewodopa (łac. levodopum),L-DOPA –organiczny związek chemiczny, naturalnyaminokwas,enancjomerD-DOPA okonfiguracjiL (co odpowiada konfiguracjiS wkonwencji CIP), aminakatecholowa. Powstaje w organizmie w wyniku hydroksylacjiL-tyrozyny, podczas reakcji katalizowanej przezhydroksylazę tyrozynową. Będąc prekursoremdopaminy, jestmetabolitem pośrednim w szlaku syntezyadrenaliny:
Szlak metabolicznybiosyntezy adrenaliny:tyrozyna →DOPA →dopamina →noradrenalina →adrenalina
Podnosi poziomtestosteronu oraz zwiększa syntezę i wydzielaniehormonu wzrostu. Występuje między innymi wświerzbcu właściwym[8] orazbobie[9]. Jest metabolitem przejściowymmelaniny w procesiemelanogenezy.
Lewodopa należy do najskuteczniejszych leków stosowanych wchorobie Parkinsona. Jako prekursor dopaminy przechodzi przezbarierę krew–mózg, której ona sama nie jest w stanie przekroczyć. Następnie wośrodkowym układzie nerwowym jest metabolizowana do dopaminy przy udzialedekarboksylazy aromatycznychL-aminokwasów, co skutkuje zwiększeniem stężenia tegoneuroprzekaźnika w mózgu.
Dekarboksylacja DOP-y zachodzi również wobwodowym układzie nerwowym, co jest efektem niepożądanym, dlatego zwykle podaje się ją z inhibitorem dekarboksylazy obwodowej (karbidopą), który hamuje ten proces pozamózgiem[10].
- ↑abFarmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa:Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491,ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑abcHaynes 2016 ↓, s. 3-338.
- ↑Haynes 2016 ↓, s. 7-43.
- ↑abcLevodopa, [w:] ChemIDplus [online],United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-03] (ang.).
- ↑Haynes 2016 ↓, s. 5-93.
- ↑Haynes 2016 ↓, s. 5-155.
- ↑ab3,4-Dihydroksy-L-fenyloalanina (nr 37830) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-30].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑Mucuna pruriens [online], hort.purdue.edu [dostęp 2016-10-11] .
- ↑OlehO. Hornykiewicz OlehO.,A brief history of levodopa, „Journal of Neurology”, Suppl 2, 2010, S249–S252,DOI: 10.1007/s00415-010-5741-y,PMID: 21080185 .
- ↑Dopa decarboxylase inhibitors, „British Medical Journal”, 4 (5939), 1974, s. 250–251,DOI: 10.1136/bmj.4.5939.250,PMID: 4425849,PMCID: PMC1612227 .
N04: Leki stosowane w chorobie Parkinsona
| N04A – Preparaty przeciwcholinergiczne | | N04AA – Aminy trzeciorzędowe | |
|---|
N04AB – Etery o budowie chemicznej zbliżonej
do leków antyhistaminowych | |
|---|
| N04AC – Estry i pochodne tropiny | |
|---|
|
|---|
| N04B – Leki dopaminergiczne | | N04BA – Dopa i jej pochodne | |
|---|
| N04BB – Pochodne adamantanu | |
|---|
| N04BC – Agonisty dopaminy | |
|---|
| N04BD – Inhibitory MAO-B | |
|---|
| N04BX – Inne | |
|---|
|
|---|
N04C – Inne leki stosowane
w chorobie Parkinsona | N04CX – Inne leki stosowane
w chorobie Parkinsona | |
|---|
|
|---|
.svg)
