Region należy do najrzadziej zaludnionych w Europie. Urozmaicony licznymi jeziorami, często przeciwstawiany jest nizinnej krainieLowlands, leżącej na południu. Do regionu zalicza się czasem okoliczne wyspy, w tymHebrydy (Zewnętrzne iWewnętrzne), wyspyArran orazBute[1]. Jeszcze w późnymśredniowieczu na terenie Highlands dominowałceltycki językgaelicki, w przeciwieństwie do regionu Lowlands, gdzie dominującym językiem byłgermańskilallans/lowland scots.
Pierwsze ślady obecności na tym obszarze ludów celtyckich, w tymPiktów, sięgają 500 roku p.n.e. WII wiekuRzymianie usiłowali podbić region, ale bez powodzenia,Szkocja od początku opierała się najazdom z południa. Począwszy od IV wieku rywalizowali tu ze sobą Piktowie iSzkoci. Szkoci wprowadzilijęzyk gaelski (gaelicki), natomiast Piktowie pozostawali liczne zabytki archeologiczne, przede wszystkim bloki kamienne zdobione rytami.
W IX wieku Piktowie i Szkoci osiągnęli porozumienie, by wspólnie przeciwstawić sięSkandynawom. Od XIII wieku stopniowa ingerencjaAnglików doprowadziła do czasowego poddaństwa władcówSzkocji wobec Anglii. Jednak ziemie Highlands nadal były miejscem oporu przeciw angielskiemu najeźdźcy. Szkocja przez długi czas zachowywała niepodległość, głównie dzięki bitwom toczonym przez armię szkocką pod dowództwemWilliama Wallace'a (słynnego zwycięzcy armii angielskiejpod Stirling w 1297 roku), uznanego za szkockiego bohatera narodowego. W 1707 doszło dozawarcia unii pomiędzy Anglią i Szkocją i powstaniaKrólestwa Wielkiej Brytanii. Około 1746 roku Anglicy, obawiając się kolejnych zamieszek, rozpoczęli egzekucje i deportacje mieszkańców Highlands; przystąpili do likwidacji strukturyklanów, zabronili również przestrzegania tradycyjnych obyczajów. Chłopi, pozbawieni ziemi, emigrowali doAmeryki. Czasy te nazywano „czystkami” (Highland Clearances(inne języki)). Wprowadzony w 1886 rokuCrofters Act, który chronił prawa drobnych posiadaczy, zakończył okres wyludnienia Highlands. Do pierwszej połowy XIX wieku zarówno Highlands, jak i cała Szkocja były terenami nielegalnej produkcjiwhisky. Dopiero w 1823 roku uchwalono ustawę sankcjonującą legalną produkcję tego szkockiego alkoholu i opodatkowania dochodów z tej działalności w wysokości, którą gorzelnicy byli w stanie zaakceptować.
