Heksogen
|
Nazewnictwo |
---|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacykloheksan | Inne nazwy i oznaczenia | TX, RDX, cyklonit, cyklotrimetylenotrinitroamina, heksahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazyna |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C3H6N6O6 |
---|
Inne wzory | C3H6N3(NO2)3 |
---|
Masa molowa | 222,12 g/mol |
---|
Wygląd | biały, drobnokrystaliczny proszek[1] |
---|
Identyfikacja |
Numer CAS | 121-82-4 |
---|
PubChem | 8490 |
---|
SMILES |
---|
C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
|
InChI |
---|
InChI=1S/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2 | InChIKey | XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki | oktogen |
---|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
|
Heksogen (cyklonit,T4,Hx,RDX – odang.royaldemolition explosive[3] lubresearch department explosive) –organiczny związek chemiczny, jedna znitroaminheterocyklicznych, stosowana jakomateriał wybuchowy.
Prędkośćdetonacji cyklonitu wynosi 8440 m/s przy gęstości 1,70 g/cm³[4]. W temperaturze pokojowej jest bardzo stabilny – spala się, nie wybuchając. Do detonacji niezbędne jest użyciezapalnika. Heksogen staje się jednak bardzo wrażliwy w postaci krystalicznej poniżej −4 °C.
Heksogen jest jednym z najpotężniejszych materiałów wybuchowych kruszących. Ma dużą siłę kruszącą, jest stabilny podczas przechowywania i bezpieczny dzięki małej wrażliwości na bodźce mechaniczne[5][4]. Ma szerokie zastosowanie jako militarny materiał wybuchowy, zarówno samodzielnie w postaci różnych ładunków, jak i jako składnik wielu mieszanin. Po dodaniu do niego plastyfikatorów i innych składników powstająplastyczne materiały wybuchowe, takie jakC4, lecz np.Semtex zawiera zamiast niegopentryt. Heksogen jest też składnikiem m.in.A-IX-2,HBX,torpeksu,H-6,heksalu,HTA. Stosowany do napełnianiaspłonek pobudzających, lontów detonujących i artyleryjskich pocisków małokalibrowych oraz w mieszaninie ztrotylem, do napełniania korpusówpocisków artyleryjskich,bomb lotniczych, min i torped[6].
Heksogen otrzymano po raz pierwszy w II połowie lat 90. XIX w.[4][5][6] Odkrył go niemiecki chemik i farmaceutaGeorg Friedrich Henning (patent nr 104280 z 15 lipca 1898)[7]. Jego szerokie stosowanie rozpoczęło się po opanowaniu bezpiecznych i skutecznych metod syntezy. W czasachII wojny światowej był wykorzystywany w dużych ilościach przez obie walczące strony[5]. Współcześnie jest najważniejszym materiałem wybuchowym o zastosowaniu militarnym[8].
Heksogen otrzymywany jest w reakcji stężonegokwasu azotowego zurotropiną[6]. Uproszczony zapis reakcji[9]:
- (CH2)6N4 + 10HNO3 → (CH2-N-NO2)3 + 3CH2(ONO2)2 + NH4NO3 + 3H2O
Produktami ubocznymi procesu sąazotan amonu idiazotan metanodiolu, CH2(ONO2)2. Związki te powstają także w głównej reakcji ubocznej[9]:
- (CH2)6N4 + 16HNO3 → 6CH2(ONO2)2 + 4NH4NO3
Inną metodą syntezy heksogenu jest nitrowanieurotropiny mieszaniną kwasu azotowego iazotanu amonu w obecnościbezwodnika octowego (podobnie produkuje się jeszcze silniejszyoktogen).

- ↑abcdHeksogen. [martwy link] The Chemical Database. Wydział ChemiiUniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-03]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑abCyclonite, [w:] ChemIDplus [online],United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-03] (ang.).
- ↑RDX | Military, Synthetic, Nitroamine | Britannica [online], www.britannica.com, 19 września 2023 [dostęp 2023-10-17] (ang.).
- ↑abcJ.P.J.P. Agrawal J.P.J.P.,R.R. Hodgson R.R.,Organic Chemistry of Explosives, Wiley, 2006, s. 192–193,DOI: 10.1002/9780470059364,ISBN 978-0-470-02967-1 (ang.).
- ↑abcR.R. Meyer R.R.,J.J. Kohler J.J.,A.A. Homburg A.A.,Explosives, wyd. 5, Wiley, 2002, s. 68–71,DOI: 10.1002/3527600515,ISBN 978-3-527-30267-3 (ang.).
- ↑abcAndrzej Ciepliński, Ryszard Woźniak: Encyklopedia współczesnej broni palnej (od połowy XIX wieku). Warszawa: Wydawnictwo WiS, 1994, s. 84.ISBN 83-86028-01-7.
- ↑Cyclotrimethylenetrinitramine (RDX) | Science Toys [online], scitoys.com [dostęp 2023-10-17] .
- ↑J.P.J.P. Agrawal J.P.J.P.,R.R. Hodgson R.R.,Organic Chemistry of Explosives, Wiley, 2006, s. 243–247,DOI: 10.1002/9780470059364,ISBN 978-0-470-02967-1 (ang.).
- ↑abK.-M. Luo, S.-H. Lin, J.-G. Chang, T.-H. Huang. Evaluations of kinetic parameters and critical runaway conditions in the reaction system of hexamine-nitric acid to produce RDX in a non-isothermal batch reactor. „Journal of Loss Prevention in the Process Industries”. 15 (2), s. 119–127, 2002.DOI:10.1016/S0950-4230(01)00027-4.