Karierę zawodniczą rozpoczynał wJuventusie. Po sezonie1976/1977 Gasperini został wypożyczony do Reggiany, gdzie zadebiutował w rozgrywkach ligowych. Wystąpił tam łącznie w 16 spotkaniach. Po powrocie doTurynu, został sprzedany doUS Palermo. Stał się podstawowym zawodnikiem tej drużyny i do 1983 roku rozegrał dla niej 128 spotkań, strzelając 11 bramek. W sezonie1983/1984 Włoch był graczem Cavese, dla którego rozegrał 34 spotkania i strzelił 2 bramki, a w następnym grał dla Pistoiese. Wystąpił tam również w 34 meczach, strzelił natomiast cztery gole. W 1985 roku Gasperiniego kupił zespółPescara Calcio. Gian Piero występował w barwach tego klubu przez pięć lat, zaliczając 160 oficjalnych meczów i 21 bramek. Pod koniec swojej kariery (do 1993) grał jeszcze wSalernitanie Calcio oraz Vis Pesaro.
Od 1994 roku Gasperini pracował jako szkoleniowiec młodzieżowej drużynyJuventusu. Pracował tam do 2003, po czym został treneremFC Crotone.
Od 2006 do 2010 był trenerem klubuGenoa CFC. W czerwcu 2011 roku, zastąpiłLeonardo na ławce trenerskiejInteru Mediolan. Poprowadził klub w pięciu meczach i po słabych wynikach (nie odnosząc żadnej wygranej), został zwolniony we wrześniu 2011 roku[1]. W latach 2013–2016 ponownie prowadziłGenoę CFC.
W czerwcu 2016 roku został treneremAtalanty Bergamo, którą w ciągu kilku lat, udało mu się uczynić jedną z czołowych włoskich drużyn. W pierwszym sezonie doprowadził drużynę do szóstego miejsca w ligowej tabeli, przywracającOrobici do rozgrywek europejskich po 26 latach przerwy. W trakcie sezonu 2018/19, Atalanta zakończyła sezon ligowy na trzecim miejscu, co przełożyło się na pierwszy w historii awans doLigi Mistrzów. Ponadto klub dotarł do finałuPucharu Włoch, gdzie przegrał zLazio (0-2). W kolejnym sezonie, Gasperini, po raz drugi z rzędu, doprowadził klub do trzeciego miejsca w ligowej tabeli.
