Fenoksybenzamina

EnancjomerR
EnancjomerS
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-N-benzylo-N-(2-chloroetylo)-1-fenoksypropano-2-amina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H22ClNO
Masa molowa	303,83 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59-96-1
PubChem	4768
DrugBank	DB00925
SMILES ClCCN(C(COc1ccccc1)C)Cc2ccccc2
InChI InChI=1S/C18H22ClNO/c1-16(15-21-18-10-6-3-7-11-18)20(13-12-19)14-17-8-4-2-5-9-17/h2-11,16H,12-15H2,1H3 InChIKey QZVCTJOXCFMACW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 39 °C[1] logP 4,7[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki:dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-08-29] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] chlorowodorek fenoksybenzaminy Uwaga Zwroty H H302,H351 Zwroty P P281 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[2] chlorowodorek fenoksybenzaminy Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22,R40 Zwroty S S22,S36/37/39,S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 1 0   Numer RTECS DP3750000 Dawka śmiertelna LD50 900 mg/kg (mysz, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Fenoksybenzamina –organiczny związek chemiczny, pochodnaβ-chloroetyloaminy, prowadząca do nieselektywnej, nieodwracalnej blokady (poprzezalkilowanie)receptorów α-adrenergicznych. Charakteryzuje się długim działaniem. Jest stosowana w terapiiprzełomów nadciśnieniowych, szczególnie w przebieguguza chromochłonnegordzenia nadnerczy, a także okołooperacyjnej kontroliciśnienia tętniczego krwi przy chirurgicznym leczeniupheochromocytoma. Może być także podawana w zaburzeniach oddawaniamoczu, w których wzmożone napięcie zwieraczacewki moczowej jest wynikiem nadmiernej stymulacji receptorów α^[4]. Jestzwiązkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jestmieszaniną racemiczną obuenancjomerów^[5].

Fenoksybenzaminę można otrzymać wychodząc zfenolanu sodu itlenku propylenu.Produkt reakcji tych związków, 1-fenoksy-2-propanol, poddaje się chlorowaniu np.chlorkiem tionylu. Uzyskany chlorek 1-fenoksy-2-propylu wykorzystuje się do N-alkilowaniaaminoetanolu. W kolejnym etapie prowadzi się kolejne N-alkilowanie uzyskanejaminy II-rzędowej za pomocąchlorku benzylu. Ostatnim krokiem jest działanie chlorkiem tionylu, co prowadzi do wymianygrupy hydroksylowej naatom chloru i uzyskanie ostatecznego produktu^[6]:

• Aminy trzeciorzędowe
• ATC-C04
• Etery z grupą fenylową
• Związki chloroorganiczne

• Szablon chemiczny z automatyczną nazwą
• Właściwość P231 taka sama jak wpisana lokalnie
• Właściwość P234 pobrana lokalnie
• Właściwość P235 pobrana lokalnie
• Odnośnik do Commons pobrany z Wikidanych (Związek chemiczny infobox)
• Właściwość P662 taka sama jak wpisana lokalnie
• Właściwość P715 taka sama jak wpisana lokalnie