Atom siarki w DMSO może reagować jako centrumnukleofilowe wobecmiękkich, a atom tlenu wobec twardychelektrofili[8], na przykład w reakcji zjodkiem metylu tworzy jodek trimetylosulfoksoniowy, [(CH3)3SO]I. Podobny jest produktalkilowania DMSO za pomocą bromku metylu ([(Me)3S+O]Br−), natomiastazotan,tosylan ibrosylan metylu dają produkty O-alkilowania, to znaczy sole typu [Me2S+OMe]X−[8]:
Związki trimetylosulfoksoniowe są stosunkowo trwałe i można je krystalizować z wody, natomiast pochodne O-metylowe ulegają w wodzie szybkiejhydrolizie[9]. Sole trimetylosulfoksoniowe po odprotonowaniu np.wodorkiem lubwodorotlenkiem sodu tworząylid siarkowy (metylid dimetyloksosulfoniowy (CH3)2S(O)CH2)[10]:
DMSO jest inhibitoremacetylocholinoesterazy oraz powoduje rozpadczerwonych ciałekkrwi. W organizmie ludzkim ulega onmetabolizmowi dosulfidu dimetylowego (Me2S) isulfonu dimetylowego (Me2SO2).LD50 wynosi 10–20 g/kg masy ciała (np. 14,5 g/kg, szczur, doustnie[14]). Według kryteriówIARC nie wykazuje działania rakotwórczego, natomiast według kryteriówRTECS jego działanie rakotwórcze jest niejednoznaczne[14]. DMSO ma również negatywne działanie na komórki serca iwątroby, a w szczególności namiRNA orazekspresję genów poprzezhipermetylację. Zmiany te mogą stanowić zagrożenie w technologii wspomaganego rozrodu (metodyin vitro), gdzie DMSO jest powszechnie stosowany w celu zminimalizowania uszkodzeń komórek przy nagłym zamrażaniu z użyciemciekłego azotu. Autorzy sugerują, aby w miarę możliwości unikać używania tej substancji[15].
Jest środkiem stosowanym miejscowo ułatwiającym przenikanie leków do krwiobiegu oraz jako lek weterynaryjny[7][5][16]. Ma też działanie przeciwbólowe[7] i przeciwzapalne[7][5][16]; jest stosowany w formie iniekcji do łagodzenia bólu i obrzęku pęcherza w stanach zapalnych[22].
DMSO jest stosowany jako preparat pseudoleczniczy w przypadku m.in.dny moczanowej,zaburzeń psychicznych,rozedmy płuc inowotworów. Jego popularność wzrosła po emisji programu60 minut, w którym terapia za pomocą tego związku przedstawiona została jako przełom w medycynie[23]. W rzeczywistości brak jest naukowych dowodów na skuteczność takich terapii, a stosowanie związku może być niebezpieczne ze względu na jego szkodliwość, tym bardziej że preparaty nie podlegają standardom farmaceutycznym w zakresie czystości i mogą zawierać toksyczne zanieczyszczenia[23]. W latach 80. XX w. problem z nieprawidłowym medycznym stosowaniem DMSO był na tyle poważny wUSA, żeAmerican Cancer Society opublikowało ostrzeżenie przed jego stosowaniem[24], aFDA prowadziło działania przeciwko osobom oferującym DMSO jako lek[23].
↑abJulieJ.ForresterJulieJ.,Ray V.H.R.V.H.JonesRay V.H.R.V.H.,Peter N.P.N.PrestonPeter N.P.N.,Elizabeth S.C.E.S.C.SimpsonElizabeth S.C.E.S.C.,Generation of trimethylsulfonium cation from dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfate: implications for the synthesis of epoxides from aldehydes and ketones, „J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1” (18), 1995, s. 2289–2291,DOI: 10.1039/P19950002289.
↑Gary M.G.M.LampmanGary M.G.M.,Roger W.R.W.KoopsRoger W.R.W.,Caroline C.C.C.OldenCaroline C.C.C.,Phosphorus and sulfur ylide formation: Preparation of 1-benzoyl-2-phenylcyclopropane and 1,4-diphenyl-1,3-butadiene by phase transfer catalysis, „Journal of Chemical Education”, 62, 1985, s. 267,DOI: 10.1021/ed062p267.
↑ArnaldoA.DossenaArnaldoA.,RosangelaR.MarchelliRosangelaR.,GiuseppeG.CasnatiGiuseppeG.,New system for ‘activation’ of dimethyl sulphoxide in Pummerer-like reactions, „J. Chem. Soc., Chem. Commun.”, 1979, s. 370–371,DOI: 10.1039/C39790000370.
↑M.M.VerheijenM.M.,M.M.LienhardM.M.,Y.Y.SchroodersY.Y.,O.O.ClaytonO.O.,R.R.NudischerR.R.,DMSO induces drastic changes in human cellular processes and epigenetic landscape in vitro, „Scientific Reports”, 9 (1), 2019, art. nr 4641,DOI: 10.1038/s41598-019-40660-0,PMID: 30874586,PMCID: PMC6420634(ang.).
↑abcdedimethyl sulfoxide, [w:]R.J.R.J.LewisR.J.R.J.,Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, Wiley, 2007, s. 454,ISBN 978-0-471-76865-4.
↑abdimethyl sulphoxide (DMSO), [w:]JohnJ.DaintithJohnJ. (red.),A Dictionary of Chemistry, wyd. 6, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 222,ISBN 978-0-19-920463-2.
↑Matthew D.M.D.HallMatthew D.M.D.,Katherine A.K.A.TelmaKatherine A.K.A.,Ki-EunK.E.ChangKi-EunK.E.,Tobie D.T.D.LeeTobie D.T.D.,James P.J.P.MadiganJames P.J.P.,Say no to DMSO: dimethylsulfoxide inactivates cisplatin, carboplatin, and other platinum complexes, „Cancer Research”, 74 (14), 2014, s. 3913–3922,DOI: 10.1158/0008-5472.CAN-14-0247,PMID: 24812268,PMCID: PMC4153432.
↑T.T.T.T.TidwellT.T.T.T.,Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update, „Synthesis”, 1990 (10), 1990, s. 857–870,DOI: 10.1055/s-1990-27036.
↑abcWilliam T. Jarvis: DMSO. National Council Against Health Fraud; Center for Inquiry, 2001-10-24. [dostęp 2021-09-03]. (ang.).
↑Unproven methods of cancer management. Dimethyl sulfoxide (DMSO), „CA: A Cancer Journal for Clinicians”, 33 (2), 1983, s. 122–125,DOI: 10.3322/canjclin.33.2.122,PMID: 6186349.
