Jeden z najpopularniejszych artystów pop w Wielkiej Brytanii[5]. Na jego dorobek składa się około 70 albumów i ponad 130 singli, nie wliczając w to różnych składanek iepek. Ma na koncie ponad 250 mln sprzedanych płyt[6]. Jego 15 utworów dotarło do pierwszego miejscabrytyjskiej listy przebojów[7].
Urodził się wLucknow[8], w północnych Indiach, w zamożnej rodzinie Dorothy Marie (Dazely) Bodkin i Rodgera Oscara Webba[9], urodzonego wBirmie inżyniera i okręgowego dyrektora firmy zaopatrzeniowej „Kelners”[10]. Ma trzy siostry: Donellę „Donnę” (ur. 1943), Jacqueline „Jacqui” Ann (ur. 1947) i Joan (ur. 1950)[11][12]. Do siódmego roku życia mieszkał wKalkucie, gdzie rozwijał umiejętności wokalne, śpiewając w chórze kościelnym[13]. Jego matka byłaŚwiadkiem Jehowy, a ojciecrównież był chrześcijaninem, choć innego wyznania.[14]. W 1947 przeprowadził się z rodziną doWielkiej Brytanii, gdzie wskutek zmiany stylu życia rodziny przez kilka lat żył w ubóstwie[15]. Początkowo mieszkali wCarshalton,Surrey iEssex, później osiedlili się w mieszkaniu kwaterunkowym wCheshunt, a po zdobyciu rozpoznawalności przez Richarda przeprowadzili się do domu jednorodzinnego w Winchmore Hill, a później do rezydencii Rookswood wNazeing[16]. Jego matka po śmierci męża ponownie wyszła za mąż, za Dereka Bodkina[17].
Uczył się w szkole podstawowej w Carshalton, w której z uwagi na swoją ciemniejszą karnację był obiektem szykan i ataków ze strony rówieśników[18]. Następnie uczył się w szkole podstawowej wWaltham Cross[19], a później ukończył Chestnut Secondary Modern School. W okresie szkolnym zajmował się sportem – trenowałpiłkę nożną,koszykówkę,rzut oszczepem ibadmintona[20]. W wieku 14 lat zafascynował się twórczościąElvisa Presleya, a na początku kariery starał się upodobnić wizerunkowo do swojego idola (m.in. nosił czarne bokobrody)[21]. Śpiewał w zespole The Quintones, który tworzył ze szkolnymi znajomymi[22]. Z pomocą ojca nauczył się podstaw gry na gitarze[23].
Po zakończeniu edukacji przez rok pracował jako inspektor ds. kontroli kredytów w fabryce Atlas Lamps w Enfield, w której pracował również jego ojciec[24]. W tym okresie przez dwa miesiące był wokalistą w zespole grającym muzykęskiflową[25]. Wkrótce z perkusistą grupy, Terrym Smartem, założył zespół rock’n’rollowy The Drifters, który później zmienił nazwę naThe Shadows[26]. W międzyczasie przyjął pseudonim artystycznyCliff Richard i porzucił wizerunek inspirowany Elvisem Presleyem, a w sierpniu 1959 porzucił pracę w Atlas Lamps, by w pełni poświęcić się karierze muzycznej[27]. Z zespołem wylansował przeboje: „Move It”, „Apache”, z którymi dotarł do pierwszego miejsca na brytyjskiej liście przebojówUK Singles Chart[28].
W 1959 wydał dwa pierwsze w swojej karierze solowe albumy:Cliff iCliff Sings[29]. W tym samym roku zadebiutował jako aktor epizodyczną rolą w filmiePoważne oskarżenie (Serious Charge, 1959), do którego nagrał ścieżkę dźwiękową, w tym m.in. jego kolejny przebój z pierwszego miejsca na liścieUK Singles Chart – „Living Doll”[30]. Następnie zagrał drugoplanową rolę w filmieExpresso Bongo (1959)[30], do którego również nagrał ścieżkę dźwiękową. W październiku 1960 wydał album pt.Me And My Shadows[29].
W 1961 wydał kolejne dwie solowe płyty:Listen to Cliff i21 Today[31]. Rozgłos przyniosła mu główna rola w musicalu filmowymChcemy się bawić (The Young Ones, 1961)[32], który okazał się hitem kasowym w Wielkiej Brytanii i był emitowany również za granicą[33]. Po sukcesie filmu zagrał główne role w dwóch jego kontynuacjach:Letnie wakacje (Summer Holiday, 1963) iWonderful Life (1964), które jednak nie powtórzyły sukcesu pierwszego filmu[34]. Do wszystkich trzech filmów nagrał ścieżki dźwiękowe, przy czym albumyThe Young Ones iSummer Holiday dotarły do pierwszego miejsca na liścieUK Albums Chart, aWonderful Life – do drugiego miejsca. W międzyczasie wydał kolejne solowe płyty:32 Minutes And 17 Seconds with Cliff Richard (1962),When in Spain (1963) iAladdin And His Wonderful Lamp (1964)[35]. W 1965 premierę miały jego kolejne cztery albumy:Cliff Richard,More Hits by Cliff,When in Rome iLove Is Forever[36].
W drugiej połowie lat 60. wydał płyty:Kinda Latin (1966),Finders Keepers (1966),Cinderella (1967) iDon’t Stop Me Now (1967)[36]. W związku z przejściem nachrześcijaństwo i zaangażowaniem się w rozwój duchowy rozważał odejście z show-biznesu na rzecz pracy jako nauczyciel religii (w tym celu zdał egzaminy w studium metodycznym dla nauczycieli w Herdfordshire)[37]. Za namową reżysera Jamesa „Jima” F. Colliera zmienił plany i zagrał Jamiego Hopkinsa – cynicznego gwiazdora muzyki popularnej, który przechodzi nawrócenie – w jego filmieCo do grosza (Two a Penny, 1968), poza tym nagrał album gospel pt.Good News i zrealizował serię telewizyjnych programów chrześcijańskich[38]. Z Collierem pracował również przy filmie dokumentalnymHis Land (1970) o współczesnymIzraelu w świetle dawnych proroctw[39]. W międzyczasie wydał kolejne albumy muzyczne:Cliff in Japan (1968),Established 1958 (1968),Sincerely (1969) iIt’ll Be Me (1969)[40]. W kwietniu 1968, reprezentującWielką Brytanię z utworem „Congratulations”, zajął drugie miejsce w finale13. Konkursie Piosenki Eurowizji wLondynie.
W 1970 wydał koncertowy album pt.Cliff Love at the Talk of the Town oraz trzy płyty studyjne:About That Man,His Land oTracks ’n’ Grooves[41]. W 1971 wystąpił w spektakluThe Potting Shed w Sadler’s Wells naWest Endzie[42]. W marcu 1973, reprezentując Wielką Brytanię z utworem „Power of All Our Friends”, zajął trzecie miejsce w finale18. Konkursu Piosenki Eurowizji wLuksemburgu. Do końca pierwszej połowy lat 70. wydał jeszcze trzy albumy:Take Me High (1973),Help It Along (1974) iThe 31st of February Street (1974)[43]. W 1976 wydał album pt.I’m Nearly Famous z przebojami „Miss You Nights”, „Devil Woman” i „Can’t Ask for Anything More than You”, a także odbył m.in. trzytygodniową trasę koncertową po ZSRR, która obejmowała 20 występów wMoskwie iLeningradzie[44]. Do końca lat 70. wydał jeszcze albumy:Every Face Tells the Story (1977),Small Corners (1978),Green Light (1978) iRock’N’Roll Juvenille (1979), a ostatnią z płyt promował singlem „We Don’t Talk Anymore”, który rozszedł się w nakładzie 5 mln egzemplarzy na świecie[45].
W 1980 otrzymałOrder Imperium Brytyjskiego, wydał album pt.I’m No Hero i zagrał serię koncertów w Apollo Victoria Theatre[46]. Również w latach 80. odbył m.in. trasę koncertową po Afryce Południowej i wydał płyty:Love Songs (1981),Wired for Sound (1981),Now You See Me… Now You Don’t (1982),Dresser for the Occasion (1983),Silver (1983),Walking in the Light (1984),Cliff & The Shadows (1984),The Rock Connection (1984);It’s Small World (1985),Hymns and Inspirational Songs iAlways Guaranteed (1987)[47]. 14 kwietnia 1988 wystąpił w duecie zFreddiem Mercurym wDominion Theatre na charytatywnym koncercie „Give Time for AIDS”, którego celem było zebranie środków na walkę z AIDS[48][49]. W tym samym roku wydał świąteczny singiel „Mistletoe and Wine”, który stał się przebojem, a także albumy:Private Collection iCarols[50]. 27 maja 1989 wydał setny singiel w karierze – „The Best of Me”. Była to równocześnie jego 26. piosenka w ciągu 30 lat, która dotarła do pierwszej trójki brytyjskiej listy przebojów. W czerwcu 1989 zagrał dwa koncerty naWembley Arena, na których zaśpiewał przed 70 tys. publicznością[51]. W tym samym roku wydał album pt.Stronger[52].
W listopadzie 1991 wydał album świąteczny pt.Togethee with Cliff Richard[52]. 25 października 1995 otrzymałtytuł szlachecki (Knight Bachelor).
Deklaruje się jako chrześcijanin, wcześniej (w latach 60.) duży wpływ wywarło na nim nauczanieświadków Jehowy[53]. Od czasu swojego nawrócenia czynnie włącza się w ewangelizację, m.in. występuje na imprezach i seminariach chrześcijańskich oraz uczestniczy w nabożeństwach kościelnych i kampaniach ewangelizacyjnych[54]; latem 1986 wygłosił kazania podczas pobytu w Warszawie. Odbył dwumiesięczny kurs biblijny w Oak Hill Theological College[55]. Jest zaangażowany w rozwój Funduszu Charytatywnego Aliansu Ewangelicznego (ang. The Evangelical Alliance Relief Fund; TEAR Fund), a dla organizacji m.in. organizuje coroczne koncerty charytatywne[56]. Współtworzył książki:The Cliff Richard Story (1967),The Way I See It (1968),Questions (1970),The Way I See It Now (1973) orazYou, Me and Jesus (1983) iMine to Share (1989) oraz autobiografię pt.Which One’s Cliff (1991; pol.Kim jest Cliff?)[57].
Jestkrótkofalowcem, posiada amerykański znak W2JOF. Interesuje się fotografią[58].