Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Przejdź do zawartości
Wikipediawolna encyklopedia
Szukaj

Chloroform

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Chloroform
Ilustracja
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

trichlorometan[1]

inne

chloroform[1]

Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. chloroformium,trichloromethanum

inne

R-20, daw. trójchlorometan, trójchlorek metylu, trójchlorek formylu

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CHCl3

Masa molowa

119,38 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu[2] i słodkawym, palącym smaku[3]

Identyfikacja
Numer CAS

67-66-3

PubChem

6212

DrugBank

DB11387

SMILES
C(Cl)(Cl)Cl
InChI
InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
InChIKey
HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,4788 g/cm³[4]; ciecz
Rozpuszczalnośćwodzie
8,0 g/kg (25 °C)[6]
7,9 g/kg (59 °C)[6]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny zetanolem,eterem dietylowym,benzenem[4],benzyną,olejami iolejkami eterycznymi[3], rozpuszczalny wacetonie itetrachlorometanie[4]
Temperatura topnienia

−63,47 °C[4]

Temperatura wrzenia

61,2 °C[4]

Punkt krytyczny

262,9 °C[7]; 5,5 MPa[7]; 237 cm³/mol ≈ 0,504 g/cm³[7]

logP

1,97[2][5]

Współczynnik załamania

1,4459 (589 nm, 20 °C)[4]

Lepkość

0,988 mPa·s (−25 °C, 1 atm)[8]
0,706 mPa·s (0 °C, 1 atm)[8]
0,537 mPa·s (25 °C, 1 atm)[8]
0,427 mPa·s (50 °C, 1 atm)[8]

Napięcie powierzchniowe

26,65 mN/m (25 °C, 1 atm)[9]
23,42 mN/m (50 °C, 1 atm)[9]
20,15 mN/m (75 °C, 1 atm)[9]

Prężność pary

209 hPa (20 °C)[2]
321 hPa (30 °C)[2]
477 hPa (40 °C)[2]

Budowa
Typhybrydyzacji iVSEPR

sp³

Moment dipolowy

1,04 ± 0,02D[10]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki:dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-26]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[11]
Czaszka i skrzyżowane piszczeleZagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302,H315,H319,H331,H336,H351,H361d,H372[2]

Zwroty P

P261,P281,P305+P351+P338,P311[2]

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[11]
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R20/22,R36/38,R48/20,R63

Zwroty S

S2,S36/37

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[12]
Temperatura zapłonu

niepalny[2]

Numer RTECS

FS9100000

Dawka śmiertelna

LD50 695 mg/kg (szczur, doustnie)[2]

Stężenie śmiertelne

47,7 mg/kg (szczur, inhalacja, 4 h)[2]

Podobne związki
Podobne związki

chlorometan,dichlorometan,tetrachlorometan,fluoroform,bromoform,jodoform

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N01AB02

Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Chloroform (łac. chloroformium) –organiczny związek chemiczny z grupyhalogenoalkanów,chlorowapochodnametanu.

Otrzymywanie

[edytuj |edytuj kod]

Częściowechlorowaniemetanu jest procesem nieselektywnym, który prowadzi do powstania mieszaniny mono-, di-, tri- i tetrachlorowanych pochodnych. Z mieszaniny tej za pomocądestylacji frakcyjnej można uzyskać poszczególne produkty (w tym chloroform) o czystości wystarczającej do zastosowań przemysłowych[13].

Czysty chloroform uzyskuje się w wyniku chlorowaniaetanolu lubacetonu[14][13][15]:

Z etanolu
  1. Utlenianie etanolu: CH3CH2OH + Cl2CH3CHO + 2HCl
  2. Chlorowanie acetaldehydu: CH3CHO + 3Cl2CCl3CHO + 3HCl
  3. Dekarboksylacja chloralu: CCl3CHO +KOH → CHCl3 +HCOOK
Z acetonu
  1. Reakcja haloformowa: CH3C(O)CH3 + 3Cl2 → CCl3C(O)CH3 + 3HCl
  2. CCl3C(O)CH3 + KOH → CHCl3 +CH3COOK

Zamiast chloru i zasady stosuje się zazwyczajwapno chlorowane[14].

Właściwości

[edytuj |edytuj kod]

Chloroform jest ciężką, lotną, niepalną cieczą. Jest mało reaktywny. W zetknięciu z ogniem pary chloroformu ulegają rozkładowi, z wytworzeniem chloru,chlorowodoru ifosgenu. Podobny powolny rozkład zachodzi równieżpod wpływem światła, w wyniku czego chloroform często jest zanieczyszczony ww. substancjami.

W reakcji chloroformu z wodnym roztworemNaOH powstajedichlorokarben, wykorzystywany wsyntezie organicznej.

Zastosowanie

[edytuj |edytuj kod]

Głównie jakorozpuszczalnik np. przy synteziebiałek, analizach środowiskowych, analizachpestycydów,chromatografii. Wsyntezie organicznej używany także jako źródłorodników.

Ze względu na dużą szkodliwość jego użycie zostało bardzo ograniczone. Zastępowany jest najczęściejchlorkiem metylenu.Deuterowany chloroform, CDCl3 jest popularnym rozpuszczalnikiem wspektroskopiiNMR.

Zastosowanie w medycynie

[edytuj |edytuj kod]
Wpływ chloroformu na człowieka. Sir J. Y. Simpson (prawdop. 4 listopada 1847[16])
The Discovery of Chloroform.Język migowy, 1913.

Dawne zastosowanie w anestezjologii

Chloroform o wysokiej czystości chemicznej (Chloroformium anaestheticus, syn.Chloroformium pro narcosi) od 1847 roku był stosowany (oboketeru dietylowego orazpodtlenku azotu) do głębokiejnarkozy[17]. W praktyce anestezjologicznej stosowano „chloroformowanie” 1% stężeniem w powietrzu wdychanym[18]. Rozpiętość między dawką znieczulającą a toksyczną jest niewielka, bowiem już stężenia 1,3–1,5% powodują porażenie ośrodka oddechowego. Narkoza chloroformowa przebiegała podobnie do narkozy eterowej, z pewnymi różnicami (zasypianie jest spokojniejsze i szybsze niż przy użyciu eteru, natomiast wybudzanie późniejsze)[18]. Zastosowanie narkozy chloroformem stopniowo ograniczano odokresu międzywojennego, na rzecz bezpieczniejszych i mniej toksycznych anestetyków[19]. Chloroform wykazuje dużątoksyczność dla narządów miąższowych (nerek, wątroby) oraz powoduje zmiany zwyrodnieniowe mięśnia sercowego[18]. W latach 60. w Polsce był stosowany do narkozy już bardzo rzadko – tylko w pewnych, szczególnych przypadkach[20], natomiast w połowie lat 70. jego stosowanie w anestezjologii zostało zaniechane całkowicie[18][21].

Zastosowanie wody chloroformowej

W lecznictwie stosowano doustnie preparat galenowy – świeżo przygotowany 0,5% wodny roztwór chloroformu, znany jakoAqua Chloroformii – woda chloroformowa. Znajdowała zastosowanie jako środek przeciwwymiotny (antiemeticum). Podawano 1 łyżkę stołową co 1 do 4 godzin, w miarę potrzeb, nie przekraczając 150 ml dla osoby dorosłej na dobę[22].Wodę chloroformową stosowano jeszcze do początku lat 90[potrzebny przypis].

Zastosowanie miejscowe

Chloroform obecnie jest stosowany jeszcze sporadycznie miejscowo w postaci preparatów recepturowych: w dermatologii (m.in. roztwory chloroformowebatidrolu,smoły pogazowej) oraz w reumatologii (mazidła 10–25%)[22][23].

Zagrożenia

[edytuj |edytuj kod]

Działa drażniąco na skórę i oczy, szkodliwy przy wchłanianiu przez drogi oddechowe i po połknięciu; w przypadku długotrwałego narażenia lub wysokiego stężenia stwarza poważne zagrożenia dla zdrowia. Może nastąpić nagła śmierć wskutek zaburzeń rytmu serca i zatrzymania akcji serca lub zatrzymania oddechu. Działa depresyjnie naośrodkowy układ nerwowy (włącznie z wystąpieniem trwałych zmian), wywołuje poczucie senności,nudności, zmniejsza sprawność umysłową, powoduje utratę przytomności. Uszkadza wątrobę i nerki.

Rakotwórczość

Zgodnie z kryteriamiRTECS chloroform jestsubstancją rakotwórczą (białaczka). KryteriaIARC kwalifikują go jako przypuszczalnie rakotwórczy dla ludzi (klasyfikacja: 2B – grupa 2A).NCI uważa, że istnieją wyraźne dowody rakotwórczości chloroformu. Zgodnie z innymi kryteriami jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi, istnieją też ograniczone dowody rakotwórczości w badaniach na zwierzętach[24].

Przypisy

[edytuj |edytuj kod]
  1. abP-61.3.4. Retained names, [w:]Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A.,Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H.,Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 661,DOI10.1039/9781849733069,ISBN 978-0-85404-182-4, Cytat: The retained names ‘bromoform’ forHCBr
    3
    , ‘chloroform’ forHCCl
    3
    , and ‘iodoform’ forHCI
    3
    are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names (ang.).
  2. abcdefghijChloroform, [w:]GESTIS-Stoffdatenbank [online],Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12870 [dostęp 2017-03-26] (niem. • ang.).
  3. abFarmakopea Polska IV,Ministerstwo Zdrowia, Warszawa:Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393,OCLC 603050816 .
  4. abcdefHaynes 2016 ↓, s. 3-520.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
  6. abHaynes 2016 ↓, s. 5-165.
  7. abcHaynes 2016 ↓, s. 6-81.
  8. abcdHaynes 2016 ↓, s. 6-247.
  9. abcHaynes 2016 ↓, s. 6-193.
  10. Haynes 2016 ↓, s. 9-66.
  11. abChloroform, [w:] Classification and Labelling Inventory,Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-03-26] (ang.).
  12. dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-26]
  13. abJanJ. Moszew JanJ.,Chemia organiczna, wyd. 5, Łódź–Warszawa–Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1964, s. 241–242 .
  14. abPodręczny słownik chemiczny,RomualdR. Hassa (red.),JanuszJ. Mrzigod (red.),JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 74,ISBN 83-7183-240-0 .
  15. A.E.A.E. Cziczibabin A.E.A.E.,Podstawy chemii organicznej, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 185 .
  16. J. Thorwald „Stulecie chirurgów”.
  17. Świat Zdrowia – przychodnie lekarskie | miesięcznik o zdrowiu [online], www.swiat-zdrowia.pl [dostęp 2020-07-08] (pol.).
  18. abcdPiotr Kubikowski,Wojciech Kostowski: Farmakologia. Podstawy Farmakoterapii. Wyd. 1. 1979, s. 241–242.
  19. Poradnik Terapeutyczny – wyd. I – 1954 r.
  20. Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. II – 1969 r.
  21. Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. III – 1975 r., s. 238.
  22. abTadeusz Lesław Chruściel,Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 93.
  23. Stefania Jabłońska, S. Majewski: Choroby Skóry. PZWL, 2010.
  24. Chloroform (nr 372978) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

Bibliografia

[edytuj |edytuj kod]

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
Substancja lecznicza wklasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)
N01: Leki znieczulające
N01A – Leki do
znieczulenia ogólnego
N01AA –Etery
N01AB – Chlorowcowane węglowodory
N01AF –Barbiturany
N01AG – Barbiturany w
połączeniach z innymi lekami
N01AH –Opioidy
N01AX – Inne
N01B – Środki do
znieczulenia miejscowego
N01BA – Estrykwasu aminobenzoesowego
N01BB –Amidy
N01BC – Estrykwasu benzoesowego
N01BX – Inne
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Chloroform&oldid=76582407
Kategorie:
Ukryte kategorie:

[8]ページ先頭

©2009-2026 Movatter.jp