Chlorochromian pirydyny
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Inne nazwy i oznaczenia | | PCC, odczynnik Coreya |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C5H6ClCrNO3 |
|---|
| Inne wzory | C5H5NHClCrO3 |
|---|
| Masa molowa | 215,56 g/mol |
|---|
| Wygląd | pomarańczowy krystaliczny proszek[1] |
|---|
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 26299-14-9 |
|---|
| SMILES |
|---|
O=[Cr](=O)([O-])Cl.[nH+]1ccccc1 |
|
|
| Niebezpieczeństwa |
|---|
| Karta charakterystyki:dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-06-21] | | Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | | Na podstawie podanego źródła[1] | | | | Zwroty H | H272,H317,H350i,H410 |
|---|
| Zwroty P | P201,P220,P273,P280,P308+P313,P501 |
|---|
| | Europejskie oznakowanie substancji | | oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne | | Na podstawie podanego źródła[1] |  |  |  | Utleniający
(O) | Toksyczny
(T) | Groźny dla
środowiska
(N) |
| | | Zwroty R | R49,R8,R43,R50/53 |
|---|
| Zwroty S | S53,S45,S60,S61 |
|---|
| | NFPA 704 | Na podstawie
podanego źródła[2] | |
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Chlorochromian pirydyny,PCC, odczynnik Coreya –organiczny związek chemiczny,sólpirydyniowakwasu chlorochromowego. Jestutleniaczem stosowanym wsyntezie chemicznej do utlenianiaalkoholi doaldehydów orazketonów.
Odczynnik ten został opisany w roku 1975 przezEliasa Jamesa Coreya iWilliama Suggsa w 1975 roku[3]. Został on otrzymany przez przypadek – zamiast planowanego związkuchromu(V) Suggs użył związku chromu(VI)[4]. Typowa procedura obejmuje reakcję pirydyny z kwasem chlorochromowym, uzyskanym ztlenku chromu(VI) i 6 Mkwasu solnego. Reakcje prowadzi się w temperaturze pokojowej wdichlorometanie (DCM) przez około 1–2 godziny[5].
PCC stosowany jest jako utleniaczgrupy hydroksylowejalkoholi pierwszo- i drugorzędowych doaldehydów iketonów[6][7][8]. Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych. prowadzone w DCM kończy się na etapie aldehydu, natomiast w przypadku użyciaDMF jako rozpuszczalnika zachodzi utlenianie dokwasów karboksylowych[5].
Alternatywnym odczynnikiem o podobnej reaktywności, lecz mniejszej kwasowości jestdichromian pirydyny (odczynnik Cornfortha)[5].
- ↑abcdChlorochromian pirydyniowy (nr 190144) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-21].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑Chlorochromian pirydyny (nr 190144) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-21].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑E.J.E.J. Corey E.J.E.J.,J. WilliamJ.W. Suggs J. WilliamJ.W.,Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds, „Tetrahedron Letters”, 16 (31), 1975, s. 2647–2650,DOI: 10.1016/S0040-4039(00)75204-X .
- ↑J.J. Suggs J.J.,The Old Stuff. In the Pipeline [online], pipeline.corante.com, 12 października 2005 [zarchiwizowane zadresu 2015-09-05] .
- ↑abcPyridinium Chlorochromate (PCC). Organic Chemistry Portal. [dostęp 2014-12-15].
- ↑Leo A.L.A. Paquette Leo A.L.A.,Martyn J.M.J. Earle Martyn J.M.J.,Graham F.G.F. Smith Graham F.G.F.,(4''R'')-(+)-''tert''-Butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one, „Organic Syntheses”, 73, 1996, s. 36,DOI: 10.15227/orgsyn.073.0036 .
- ↑YongY. Tu YongY. i inni,Synthesis of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose. A highly enantioselective ketone catalyst for epoxidation, „Organic Syntheses”, 80, 2003, s. 1,DOI: 10.15227/orgsyn.080.0001 .
- ↑James D.J.D. White James D.J.D.,Uwe M.U.M. Grether Uwe M.U.M.,Chang-SunCh.S. Lee Chang-SunCh.S.,(R)-(+)-3,4-Dimethylcyclohex-2-en-1-one, „Organic Syntheses”, 82, 2005, s. 108,DOI: 10.15227/orgsyn.082.0108 .
