Robert Fish zadebiutował jako profesjonalny wrestler w 2002, gdzie trenował u bokuTony’ego Devito iHarleya Race'a[3][4]. Przez wiele lat występował jako Jerk Jackson i Madden Fisher, jednakże zdecydował się na używanie pseudonimu Bobby Fish. Po raz pierwszy wystąpił wRing of Honor (ROH) 2 października 2004, gdzie on i Scott Cardinal przegrali z Rebel's Army[5]. Później występował w ROH w rolijobbera. Fish walczył w Pro Wrestling Unplugged przez większość początku kariery debiutując tam w lutym 2005. Uformował sojusz ze Scottem Cardinalem, z którym występował również w innychfederacjach niezależnych. 20 maja 2005 on i Cardinal pokonali trzy inne drużyny zdobywając PWU Tag Team Championship, lecz zawiesili je we wrześniu.
Prócz występów w federacjach niezależnych, Fish występował w międzyczasie w federacji Noah. W 2006 regularnie występował dla New England Championship Wrestling. W kwietniu pokonał DC Dillingera przez dyskwalifikację i nie zdołał zdobyć od niego NECW Undisputed Triple Crown Championship. Wziął udział w turnieju Iron 8 2007, gdzie dotarł do finału przegrywając zEddiem Edwardsem. Fish powrócił do ROH podczas gali Reborn Again i przegrał zClaudiem Castagnolim, a także wraz z Mattem Crossem przegrał z Vulture Squad podczas gali Final Battle 2007[5]. W 2009 występował czasem podczas odcinków tygodniówekRing of Honor Wrestling[6].
W 2009 został ogłoszony jednym z uczestników pierwszego show federacjiEvolve[7]. 10 stycznia 2010 wystąpił w pierwszej walce karty galiEvolve 1 i przegrał zKyle’em O’Reillym[8].
Fish po raz pierwszy zaczął występować w Japonii w 2006 dlaPro Wrestling Noah; zadebiutował 19 maja 2006 pokonującAtsushi Aokiego. Przez kilka kolejnych lat podróżował do Japonii by chociaż raz co roku wystąpić w Noah. W 2010 Fish i Eddie Edwards przegrali zRickym Marvinem iTaijim Ishimorim w półfinale turnieju o GHC Junior Heavyweight Tag Team Championship. Fish wziął udział w turnieju Global League 2011 zdobywając cztery punkty. Rok później Fish i Edwards wzięli udział w turnieju NTV G Cup Junior Heavyweight League ponownie zdobywając cztery punkty. Od 17 do 24 kwietnia 2013 duo brało udział w turnieju Global Tag League 2013, lecz wygrali tylko jedną z czterech walk.
Fish i O’Reilly zdobyli tytuły tag team po raz trzeci 17 maja 2014 pokonując The Young Bucks podczas gali War of the Worlds[19]. 7 i 22 czerwca obronili tytuły pokonując kolejno The Briscoe Brothers,Christophera Danielsa iFrankiego Kazariana podczas gali Best in the World 2014[20][21]. 23 listopada 2014 reDRagon pokonało ACH i Matta Sydala,The Addiction i The Briscoes broniąc tytułów tag team i wygrywając turniej Tag Wars[22]. Fish i O’Reilly zdołali pokonaćAlexa Shelleya iKushidę, The Young Bucks iThe Kingdom (Michaela Bennetta iMatta Tavena) podczas gal Final Battle 2014, ROH 13th Anniversary Show i Supercard of Honor IX[23][24][25]. Fish i O’Reilly stracili tytuły na rzecz The Addiction (Danielsa i Kazariana) podczas nagrań tygodniówekRing of Honor Wrestling z 4 kwietnia[26].
8 maja 2016 podczas gali Global Wars, Fish pokonałTomohiro Ishiiego i odebrał mu ROH World Television Championship[29]. Tytuł utracił 18 listopada na rzeczWilla Ospreaya[30]. Fish miał wziąć udział w czteroosobowej walce o tytuł podczas gali Final Battle, lecz został odsunięty z powodu sytuacji rodzinnej[31]. 3 stycznia 2017 podpisał kolejny kontrakt z ROH[32], lecz dwa miesiące później ogłosił odejście z federacji.
Wskutek współpracy ROH z NJPW, reDRagon zadebiutowało w japońskiej federacji 10 sierpnia 2014 i przegrało zCzas Splitters (Alexem Shelleyem iKushidą) oIWGP Junior Heavyweight Tag Team Championship[33]. Duo powróciło do NJPW 25 października i wzięło udział w turnieju Super Junior Tag Tournament 2014[34]. 3 listopada pokonali w finale The Young Bucks i wygrali cały turniej[35]. Pięć dni później podczas gali Power Struggle, reDRagon pokonało Time Splitters w rewanżu i zdobyło IWGP Junior Heavyweight Tag Team Championship[36]. Po raz pierwszy obronili tytuły 4 stycznia 2015 podczas galiWrestle Kingdom 9 wfour-way tag team matchu z Forever Hooligans, Time Splitters i The Young Bucks[37]. 11 lutego podczas gali The New Beginning in Osaka stracili tytuły na rzecz The Young Bucks[38][39].
reDRagon powróciło do NJPW 3 maja 2015 podczas gali Wrestling Dontaku 2015, gdzie zawalczyli zRoppongi Vice (Barettą i Rockym Romero) i The Young Bucks o tytuły, które obronili Young Bucks[40]. Tego samego miesiąca Fish wziął udział w turnieju Best of the Super Juniors 2015[41], ukończył swój blok z pięcioma zwycięstwami i dwiema porażkami, tym samym nie przechodząc do finału[42]. Po turnieju reDRagon otrzymało rewanż o tytuły, lecz ponownie przegrali z The Young Bucks podczas gali Dominion 7.5 in Osaka-jo Hall[43]. Mimo tego zdołali ich pokonać 16 sierpnia i odzyskali tytuły IWGP Junior Heavyweight Tag Team Championship[44]. The Young Bucks zdobyło tytuły od reDRagon podczas galiWrestle Kingdom 10 z 4 stycznia 2016[45]. 17 września podczas gali Destruction in Yokyo, Fish zawalczył i przegrał zKatsuyori Shibatą o tytułNEVER Openweight Championship[46].
Bobby Fish zadebiutował w rozwojowymbrandzieNXT federacjiWWE 23 czerwca 2017 podczas nagrań tygodniówekNXT, gdzie przegrał zAleisterem Blackiem[47]. 12 lipcaTriple H potwierdził podpisanie kontraktu przez federację z Fishem[48].
