Benzopireny, C20H12 – dwaorganiczne związki chemiczne z grupywielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych.
Zbudowane są z pięciuskondensowanych pierścienibenzenowych. Zawierają czteropierścieniowy szkieletpirenu z dołączonym dodatkowym pierścieniem benzenowym. Możliwe są dwaizomery strukturalne, różniące się miejscem przyłączenia pierścienia benzenowego do pirenu.
pyrene_numbered.png) | pyrene_numbered.png) | pyrene.svg) |
| benzo[a]piren[1] C 20H 12 Tt 176–179 °C Tw 495 °C | benzo[e]piren[2] C 20H 12 Tt 178 °C Tw ? | 2H-benzo[cd]piren C 19H 12 |
Występują wdymie podczasspalania niecałkowitego, m.in. wdymie tytoniowym (dym z 1papierosa zawiera 0,16 μg tej substancji), wsmogu powstającym w wynikuniskiej emisji – przede wszystkim wskutek spalaniawęgla, w mniejszym stopniu –śmieci (najczęściejtworzyw sztucznych) oraz także częściowo jako emisje transportowe[3]. Stężenie benzopirenów w powietrzu jest jednym z parametrów oceny jakości powietrza[4]. Z powodu obecności w dymie, benzopireny dostają się do żywności podczaswędzenia potraw.
Duża ilość benzopirenów, ok. 1,5%, znajduje się wsmole pogazowej.
Oba izomery są klasyfikowane jako mogące wywoływać raka u ludzi (zwrot H350)[1][2].
Rakotwórczość benzo[a]pirenu stwierdzono we wszystkich przeprowadzonych badaniach na zwierzętach (badane były: mysz, szczur, chomik, świnka morska, królik, kaczka, traszka i małpa) przy narażeniu na ten związek różnymi drogami (doustnie, skórnie, inhalacyjnie, dotchawiczo, dooskrzelowo, podskórnie, dootrzewnowo i dożylnie)[5].
Wykazano, że benzo[a]piren jest powiązany zmutacjami charakterystycznymi dlaraka płuc[6].
Wg analiz doniesień literaturowych nt. szkodliwości benzo[e]pirenu przeprowadzonej przezIARC, dane doświadczalne są niewystarczające do uznania tego związku za rakotwórczy dla zwierząt[7].