Służył trzy lata w brytyjskich siłach specjalnych jako żołnierz 21 Pułku RezerwySpecial Air Service. Wystąpił w programie telewizyjnymSzkoła Przetrwania, a takżeBear Grylls w miejskiej dżungli,Escape from hell,Survival with Bear Grylls oraz w serialuNetflixTy kontra dzicz. Wraz z jedenastką śmiałków występował w programieUciec do Legii Cudzoziemskiej. Bear Grylls jest instruktorem skautowym i najmłodszym jak dotąd naczelnikiem brytyjskiejThe Scout Association. Został nim 23 lipca 2009, w wieku 35 lat.
5 września 2024 na stanowisku Naczelnego Skauta Wielkiej Brytanii zastąpił go Dwayne Fields.
Bear Grylls podczas spotkania ze skautami (październik 2012)
16 maja 1998 roku osiągnął swoje marzenie z dzieciństwa i wspiął się na szczytMount Everestu wNepalu. Dokonał tego gdy miał 23 lata. Istnieje jednak spór o to, czy był najmłodszym Brytyjczykiem[1], który zdobył szczyt Mount Everestu, gdyż rok wcześniej alpinista James Allen, posiadający obywatelstwo australijskie i brytyjskie, dokonał tego samego, mając 22 lata.
23 lipca 2005 roku na wysokości niemal 8 tys. metrów, ubrany we frak, zjadł trzydaniowy obiad przy stoliku zamocowanym do kosza balonu, z którego następnie wyskoczył[2].
23 lipca 2008 roku Bear Grylls ustanowił rekord Guinnessa w najdłuższym lataniu wtunelu aerodynamicznym – 1 godz. 37 min[3].
W 1996 roku podczas skoku spadochronowego wZambii doznał ciężkiego urazu. Na wysokości 4900 metrów jegospadochron zaczął się plątać i Grylls musiał wylądować na niesprawnym spadochronie. Jak później powiedział, mógł odciąć główny i spróbować skorzystać z rezerwowego, ale nie miał wtedy czasu na szybkie rozwiązanie problemu. W wyniku upadku Bear złamałkręgosłup w trzech miejscach. Według jego chirurga było prawdopodobne, że zostanie sparaliżowany do końca życia, nie wiadomo było również, kiedy znów będzie mógł chodzić. Następne dwanaście miesięcy spędził w wojskowej klinice rehabilitacyjnej wHeadley Court. Dzięki ogromnemu wysiłkowi Bear w końcu doszedł do formy i niespełna dwa lata później zdobył najwyższy szczyt świata.
W 2000 roku Grylls ożenił się z Sharą Cannings Knight, z którą ma 3 synów Jesse’ego, Marmaduka i Huckleberry’ego[7].
W 2001 roku otrzymał tytuł ambasadora organizacji charytatywnej Prince’s Trust.