Atropina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC ) 3-hydroksy-2-fenylopropanian 8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu
Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. atropinum ,atropini sulfas [1]
Ogólne informacje Wzór sumaryczny C17 H23 NO3
Masa molowa 289,37 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja Numer CAS 51-55-8 5908-99-6 (siarczan)
PubChem 174174
DrugBank DB00572
SMILES CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki :dane zewnętrzne firmy Sigma-AldrichGlobalnie zharmonizowany system Na podstawie Rozporządzenia CLP , zał. VI[6] Zwroty H H330, H300
Zwroty P P260, P264, P284, P301+P310, P310
Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP , zał. VI[6] Silnie
Zwroty R R26/28
Zwroty S S1/2, S25, S45
Numer RTECS CK0700000
Dawka śmiertelna LD50 30 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) Klasyfikacja medyczna ATC A03BA01 S01FA01 A03CB03 V03AB54
Farmakokinetyka Działanie rozszerzające mięśnie gładkie, przeciwartymicze, rozszerzające źrenice, w zatruciach związkami fosforoorganicznymi
Okres półtrwania 3±0,9 h
Wiązanie z białkami 14–22%
Metabolizm wątrobowy
Wydalanie 13–50% zmoczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie, miejscowo
Atropina (łac. atropinum ) –organiczny związek chemiczny z grupyalkaloidów tropanowych ,ester 3-hydroksytropanu i kwasu 3-hydroksy-2-fenylopropanowego. Antagonista pozazwojowychreceptorów muskarynowych M1-M2. Nie wykazuje istotnego działania na pozostałe receptory muskarynowe[7] racematem składającym się z dwóchenancjomerów różniących się konfiguracją przy atomie 2 grupy fenylopropanianowej; enancjomer 2S tohioscyjamina (L -atropina), wykazująca silniejsze działanie niż racemat.
Występuje naturalnie w wielu roślinach rodzinypsiankowatych (Solanaceae ), m.in.:pokrzyku wilczej jagodzie (Atropa belladonna ),bieluniu dziędzierzawie (Datura stramonium ) czylulku czarnym (Hyoscyamus niger )[8]
Atropina poraża zakończeniaprzywspółczulnego układu nerwowego , blokującreceptory muskarynowe [9] wydzielania gruczołowego orazrozkurczem mięśni gładkich przewodu pokarmowego ,oskrzeli iukładu moczowego . Porażaakomodację oka i rozszerzaźrenice , przyspieszatętno . W małych dawkach pobudza ponadtokorę mózgową , a także działa negatywnie naukład pozapiramidowy iośrodek wymiotny . W dużych dawkach wywołuje natomiast tzw.śpiączkę atropinową (dawna metoda leczeniachorób psychicznych ).
Zatrucie atropiną charakteryzuje się szeregiem poniższych objawów[10] [11]
zaczerwienienie twarzy – wskutek poszerzenia naczyńskóry właściwej ,bardzo rozszerzoneźrenice , upośledzenie ostrości wzroku, zaburzeniaakomodacji ,światłowstręt , wzrost ciśnienia śródgałkowego u chorych najaskrę z zamkniętym kątem przesączania , suchość śluzówek (kserostomia ) z towarzyszącą jej utratą smaku oraz suchość skóry, trudności w przełykaniu spowodowane utrudnionym formowaniem kęsów przy zmniejszonym wydzielaniu śliny,przyspieszona akcja serca ,zatrzymanie moczu ,porażenie perystaltyki jelita ,hipertermia – w dużych dawkach atropiny, wskutek zahamowania wydzielania potu,stany pobudzenia,omamy idrgawki kloniczne , głęboka utrata przytomności wraz z zejściem śmiertelnym w wyniku ośrodkowego porażenia oddechu. Zapamiętanie wyglądu osoby zatrutej atropiną ułatwiamnemotechnika :
Czerwony jak burak, rozpalony jak piec, suchy jak pieprz, ślepy jak nietoperz, niespokojny jak tygrys w klatce [12] Leczenieostrego zespołu antycholinergicznego polega na zapobieżeniu dalszego wchłaniania substancji, leczeniu objawowym oraz zastosowaniubenzodiazepin orazfizostygminy . Ważne jest zabezpieczenie pobudzonego chorego przed urazem[10] [11]
Ampułki zawierające atropinęW lecznictwie atropina używana jest zazwyczaj w postacisiarczanu . Atropina w związku z hamowaniem skurczu oskrzeli i wydzielania z dróg oddechowych oraz blokowaniem odruchów znerwu błędnego jest używana wpremedykacji przedznieczuleniem ogólnym [10] [13]
Atropina stosowana jest do przywracania prawidłowej pracy serca przybradykardii . Do 2010 r. podawano ją także w ramach akcjiresuscytacyjnej wrozkojarzeniu elektromechanicznym orazasystolii , jednak według najnowszych wytycznych nie jest zalecana do stosowania przy zatrzymaniu krążenia[14] EKG do maksymalnie 3 mg). Dawki mniejsze niż 0,5 mg mogą paradoksalnie pogłębić bradykardię[15] przeszczepie serca , ponieważ może wywołać zaawansowanyblok serca lubzatrzymanie zatokowe [16]
Znajduje zastosowanie w leczeniu stanów spastycznych przewodu pokarmowego,dróg żółciowych i moczowodów, w tym w spastycznychzaparciach , skurczu odźwiernika,kolce żółciowej ikolce nerkowej [10] [13]
Wokulistyce używa się atropiny w długotrwałym rozszerzeniu źrenicy w zapaleniu tęczówki i ciała rzęskowego w celu zapobieżeniu zrostom. Jest używana również jako lek rozszerzającyźrenice w celach diagnostycznych. Nie powinna być stosowana u osób prowadzących pojazdy mechaniczne[13]
Jestodtrutką w przypadku zatruć spowodowanych inhibitoramiacetylocholinoesterazy , do których należą niektórezwiązki fosforoorganiczne , wśród nich fosforoorganicznepestycydy ibojowe środki trujące , takie jaksoman ,sarin ,tabun iVX , a także niektóre pestycydykarbaminianowe [17]
↑ Farmakopea Polska VI , Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa:Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych , 2002, s. 1176,ISBN 83-88157-18-3 .↑a b c Atropine PubChem [online],United States National Library of Medicine , CID: 174174 [dostęp 2021-04-20] (ang.) .↑ W W. Botttomley W W. ,Pi P. Mortimer Pi P. ,The partition separation of tropane alkaloids , „Australian Journal of Chemistry”, 7 (2), 1954, s. 189,DOI : 10.1071/CH9540189 [dostęp 2021-04-20] (ang.) .↑a b c Atropine DrugBank [online],University of Alberta , DB00572 (ang.) .↑a b Atropine United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-21] (ang.) .↑a b Atropina Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-09] (ang.) .↑ Atropinum Sulfuricum WZF (atropina) – roztwór do wstrzykiwań [dostęp 2021-04-20] .↑ Słownik tematyczny. Biologia , cz. 1, Warszawa:Wydawnictwo Naukowe PWN , 2011, s. 22,ISBN 978-83-01-16529-1 .↑ Anne-Sophie A.S. Lemaire-Hurtel Anne-Sophie A.S. ,Jean-Claude J.C. Alvarez Jean-Claude J.C. ,Drugs Involved in Drug-Facilitated Crime – Pharmacological Aspects , [w:]Pascal P. Kintz (red.),Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes , Academic Press, 2014, s. 47–91,DOI : 10.1016/B978-0-12-416748-3.00003-7 ,ISBN 978-0-12-416748-3 , patrz s. 84.↑a b c d Ernst E. Mutschler Ernst E. i inni ,Farmakologia i toksykologia , Wrocław: MedPharm Polska, 2010, s. 383–384,ISBN 978-83-60466-81-0 .↑a b Andrzej A. Szczeklik Andrzej A. ,Piotr P. Gajewski Piotr P. ,Interna Szczeklika 2014 , Kraków: Medycyna Praktyczna, 2014, s. 2444–2445,ISBN 978-83-7430-405-4 .↑ Leki układu autonomicznego , [w:]Ryszard R. Korbut Ryszard R. ,Farmakologia po prostu , Kraków: Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, 2007, s. 31,ISBN 978-83-233-2334-1 .↑a b c Atropina [dostęp 2021-04-20] .↑ Wytyczne resuscytacji 2010 , Polska Rada Resuscytacji, 2010,ISBN 978-83-89610-10-2 . Brak numerów stron w książce ↑ P. P. Dauchot P. P. ,J.S. J.S. Gravenstein J.S. J.S. ,Effects of atropine on the electrocardiogram in different age groups , „Clinical Pharmacology and Therapeutics”, 12 (2),1971 , s. 274–280,DOI : 10.1002/cpt1971122part1274 ,PMID : 5554942 [dostęp 2021-04-20] (ang.) .↑ Alain A. Bernheim Alain A. i inni ,Atropine often results in complete atrioventricular block or sinus arrest after cardiac transplantation: an unpredictable and dose-independent phenomenon , „Transplantation”, 77 (8),2004 , s. 1181–1185,DOI : 10.1097/01.tp.0000122416.70287.d9 ,PMID : 15114081 [dostęp 2021-04-20] (ang.) .↑ Atropine Sulfate. Medical Countermeasures Database. CHEMM [dostęp 2019-11-13] .Podręczny słownik chemiczny ,Romuald R. Hassa (red.),Janusz J. Mrzigod (red.),Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 44,ISBN 83-7183-240-0 .Mała encyklopedia medycyny , wyd. IV, t. I, Warszawa:PWN , 1988, s. 60,ISBN 83-01-08835-4 .Encyklopedia popularna , wyd. II, t. I, Warszawa:PWN , 1983, s. 171,ISBN 83-01-00000-7 .A03 : Leki stosowane w czynnościowych zaburzeniach przewodu pokarmowego
A03A – Leki stosowane w czynnościowych A03AA – Syntetyczne leki cholinolityczne, A03AB – Syntetyczne leki cholinolityczne, A03AC – Syntetyczne leki przeciwskurczowe, A03AD – Papaweryna i jej pochodne A03AE – Leki działające na receptory serotoninowe A03AX – Inne leki stosowane w czynnościowych
A03B – Alkaloidy pokrzyku i ich pochodne, A03BA – Alkaloidy pokrzyku, aminy trzeciorzędowe A03BB – Alkaloidy pokrzyku półsyntetyczne,
A03C – Preparaty złożone zawierające leki A03CA – Preparaty złożone zawierające syntetyczne A03CB – Preparaty złożone zawierające alkaloidy pokrzyku
A03D – Preparaty złożone zawierające leki A03DA – Preparaty złożone zawierające syntetyczne A03DB – Preparaty złożone zawierające alkaloidy pokrzyku
A03F – Leki pobudzające perystaltykę A03FA – Leki pobudzające perystaltykę przewodu pokarmowego
S01 : Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu S01AA – Antybiotyki S01AB –Sulfonamidy S01AD – Preparaty przeciwwirusowe S01AE – Fluorochinolony S01AX – Inne
S01B – Leki przeciwzapalne S01BA – Kortykosteroidy S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
S01C – Połączenia leków S01CA – Połączenia kortykosteroidów S01CB – Połączenia kortykosteroidów, S01CC – Niesteroidowe leki
S01E – Leki stosowane S01EA – Sympatykomimetyki S01EB – Parasympatykomimetyki S01EC – Inhibitory S01ED – Leki β-adrenolityczne S01EE – Analogiprostaglandyn S01EX – Inne
S01F – Leki rozszerzające źrenicę S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne
S01G – Leki zmniejszające S01H – Środki znieczulające miejscowo S01J – Preparaty diagnostyczne S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka S01KA – Substancje wiskoelastyczne S01KX – Inne
S01L – Leki stosowane w leczeniu S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne
V03 : Pozostałe środki lecznicze
V03AB –Odtrutki V03AC – Czynniki wiążąceżelazo V03AE – Leki stosowane w leczeniuhiperkaliemii ihiperfosfatemii V03AF – Leki zmniejszające toksyczność V03AG – Leki stosowane whiperkalcemii V03AH – Leki stosowane whipoglikemii V03AN – Gazy medyczne V03AX – Inne produkty terapeutyczne V03AZ – Leki hamujące
