Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Przejdź do zawartości
Wikipediawolna encyklopedia
Szukaj

Asparagina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
L-Asparagina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2-amino-3-amidopropanowy[1]
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. asparaginum monohydricum (monohydrat asparaginy)

inne

Asn, N

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H8N2O3

Masa molowa

132,12 g/mol

Wygląd

białe, błyszczące kryształy, o słodkawym smaku[2].

Identyfikacja
Numer CAS

70-47-3
5794-13-8 (monohydrat)

PubChem

236

DrugBank

DB00174

SMILES
C(C(C(=O)O)N)C(=O)N
Właściwości
Gęstość
1,543 g/cm³ (15 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalnośćwodzie
29,4 g/l (25 °C)[5]
w innych rozpuszczalnikach
nierozpuszczalny wmetanolu,etanolu ieterze dietylowym[3]
Temperatura rozkładu

234–235 °C[6][4]

logP

−3,82[4][5]

Kwasowość (pKa)

2,16 (−COOH)[3]
8,73 (−NH
2
)[3]

Punkt izoelektryczny

5,41[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki:dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-05]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[4].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Asparagina,skr.Asn,N[a]organiczny związek chemiczny z grupyaminokwasów endogennych.Amidkwasu asparaginowego, powszechny składnikbiałek. Występuje w dużych ilościach wnasionach, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych. Stanowi magazynamoniaku wtkankach zwierzęcych iroślinnych[1][7].

Jest związkiemchiralnym (zawieraasymetryczny atom węgla w pozycji α). Naturalnie występuje zwykle jakoenancjomerL (który jest aminokwasem białkowym), jednak formaD jest także obecna w mniejszych ilościach w organizmach[8]. W organizmie syntetyzowana jest zkwasu szczawiooctowego, w wyniku przeniesienia dwóchgrup aminowych, kolejno zglutaminianu iglutaminy z udziałem enzymówtransaminazy isyntetazy asparaginowej:

Historia

[edytuj |edytuj kod]

Asparagina jest pierwszym wyizolowanym aminokwasem. W 1806 r. dwaj francuscy chemicy –Pierre Jean Robiquet iLouis Nicolas Vauquelin otrzymali i opisali kryształy enancjomeruL z soku bogatych w ten związekszparagów (stąd nazwa związku)[8][9]. Robiquet, pracując w prywatnym laboratorium Vauquelina, wyizolował asparaginę gdy starał się zidentyfikować składnik odpowiadający za moczopędność soku ze szparagów, stosowanego wówczas jako medykament[10]. Drugi z enencjomerów, o konfiguracjiD, odkrył w 1886 r. włoski chemikArnaldo Piutti(inne języki) (1857–1928). Asystował on przy przemysłowej produkcji asparaginy. Z ekstraktu 6,5 tony kiełkówwyki wykrystalizowano wówczas 20 kg tego produktu. Ług pokrystalizacyjny pozostawiono. Z czasem odparowała z niego woda i wykrystalizowałyenancjomorficzne kryształy, z których Piutti ręcznie wyodrębnił 100 g substancji, która okazała się być enancjomeremD asparaginy. Piutti zaobserwował też, że nowy enancjomer ma słodki smak, w przeciwieństwie do bezsmakowej formyL. Uznaje się to za kamień milowy w odkryciu enancjoselektywności układów biologicznych[8].

Uwagi

[edytuj |edytuj kod]
  1. Skróty „Asx” i „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”.

Przypisy

[edytuj |edytuj kod]
  1. abPodręczny słownik chemiczny,RomualdR. Hassa (red.),JanuszJ. Mrzigod (red.),JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42,ISBN 83-7183-240-0 .
  2. Asparagine [online] [dostęp 2008-11-28] [zarchiwizowane zadresu 2008-09-04] (ang.).
  3. abcdeCRC Handbook of Chemistry and Physics,William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s.3-30,7-1,ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  4. abcL-Asparagine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 8 października 2021, numer katalogowy: A0884 [dostęp 2021-11-05] .(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. abAsparagine, [w:]DrugBank [online],University of Alberta, DB00174 [dostęp 2021-11-05] (ang.).
  6. Asparagine, [w:] ChemIDplus [online],United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-01] (ang.).
  7. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa:Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21,ISBN 978-83-01-16529-1 .
  8. abcJosephJ. Gal JosephJ.,PedroP. Cintas PedroP.,Early History of the Recognition of Molecular Biochirality, [w:]Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition,PedroP. Cintas (red.), Springer, 2013 (Topics in Current Chemistry, t. 333), s. 17–21,DOI10.1007/128_2012_406,ISBN 978-3-642-37626-9 .
  9. L.N.L.N. Vauquelin L.N.L.N.,P.J.P.J. Robiquet P.J.P.J.,La découverte d’un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, „Annales de Chimie”, 57, 1806, s. 88–93 (fr.).
  10. JaimeJ. Wisniak JaimeJ.,Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139–149,DOI10.1016/S0187-893X(13)72507-2 (ang.).
Podstawowe aminokwasy kodowane
  1. abcAminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.
  2. abcdefghAminokwasy egzogenne dla człowieka.
Encyklopedie internetowe (grupa stereoizomerów):
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Asparagina&oldid=70318628
Kategorie:
Ukryte kategorie:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp