Początkowo występował wFC Groningen. 3 grudnia 2000 roku zadebiutował wEredivisie w zremisowanym 1:1 meczu zRKC Waalwijk[2]. Pierwszego gola strzelił 11 marca 2001 w spotkaniu zAFC Ajax[3]. W sezonach2000/2001 i2001/2002 regularnie występował w pierwszym zespole Groningen. W 2002 roku przeszedł doPSV Eindhoven, w którym szybko wywalczył miejsce w podstawowym składzie. W sezonie2002/2003 w rozgrywkach holenderskiej ekstraklasy zdobył 12 bramek, przyczyniając się do zdobycia mistrzostwa kraju. Ponadto w 2003 roku wraz z PSV wywalczyłSuperpuchar Holandii (w meczu zUtrechtem strzelił jednego z trzech goli dla swojego zespołu)[4]. Podczas gry w PSV wykryto u niegoraka jądra, którego później udało mu się wyleczyć[5].
Latem 2004 roku za 12 milionów funtów przeszedł doChelsea[6]. WPremier League zadebiutował 23 października w wygranym 4:0 meczu zBlackburn. Pierwszego gola dla Chelsea strzelił 2 listopada w spotkaniuLigi Mistrzów zCSKA Moskwa, zapewniając swojemu zespołowi zwycięstwo 1:0[7]. W latach 2004–2007 regularnie występował w londyńskiej drużynie, wraz z nią wywalczył m.in. dwukrotnie mistrzostwo Anglii (2005, 2006)[8]. Ponadto w 2005 roku zdobył nagrodęBravo Award[9]. W sierpniu 2007 roku został zawodnikiemRealu Madryt[10]. Przez następne dwa lata regularnie występował w jego barwach w rozgrywkachPrimera División. Wraz z madryckim klubem zdobył mistrzostwo kraju (2008) orazSuperpuchar Hiszpanii (2008).
Latem 2009 przeszedł doBayernu Monachium[11]. W nowym zespole zadebiutował 29 sierpnia w meczu zVfL Wolfsburg, w którym strzelił dwa gole i przyczynił się do zwycięstwa 3:0[12]. W sezonie2009/2010 wraz z Bayernem dotarł do finału Ligi Mistrzów – zagrał w nim przez pełne 90 minut, zaś niemiecki klub przegrał 0:2 zInterem Mediolan[13]. Ponadto w 2010 roku z bawarskim zespołem został mistrzem Niemiec, zdobyłpuchar kraju (w finałowym spotkaniu zWerderem Brema strzelił jedną z czterech bramek[14]) orazSuperpuchar Niemiec.
W sezonie 2011/2012 wraz ze swoim klubem dotarł ponownie do finału Ligi Mistrzów. Bayern przegrał w nim z Chelsea (1:1, k. 3:4), a on na początku dogrywki nie wykorzystał rzutu karnego –Petr Čech obronił jego strzał[15]. Robben razem zFranckiem Ribérym poprowadził Bayern po potrójną koronę. 25 maja w FinaleLigi Mistrzów UEFA (2012/2013) przeciwBorussii Dortmund (2:1) zdobył zwycięskiego gola dla swojej drużyny pokonując w 89. minucieRomana Weidenfellera. W tym meczu zaliczył też asystę[16].
W maju 2019 Bayern ogłosił, że po zakończeniu sezonu Arjen Robben odejdzie z klubu[17]. Zakończył karierę piłkarską 4 lipca 2019[18][19]. 27 czerwca 2020 wznowił karierę, podpisując kontrakt ze swoim pierwszym klubem,FC Groningen[20]. 15 lipca 2021 roku Holender ponownie zakończył swoją karierę sportową[21].
W 2001 wraz z reprezentacjądo lat 20 uczestniczył wmistrzostwach świata w Argentynie. W turnieju tym był podstawowym zawodnikiem – zagrał w trzech meczach grupowych, zaś Holendrzy nie wywalczyli awansu do fazy pucharowej[22]. Wkadrze seniorskiej zadebiutował 30 kwietnia 2003 roku w zremisowanym 1:1 meczu zPortugalią[23]. Pierwszego gola strzelił 11 października w spotkaniu zMołdawią, przyczyniając się do zwycięstwa 5:0[23]. W 2004 roku wystąpił wmistrzostwach Europy w Portugalii. Zagrał w czterech meczach, a w serii rzutów karnych ćwierćfinałowego spotkania zeSzwecją strzelił decydującego o zwycięstwie Holendrów gola[24].
W 2006 wziął udział wmistrzostwach świata w Niemczech. W turnieju tym zagrał w trzech meczach; ponadto w grupowym spotkaniu zSerbią i Czarnogórą zdobył gola, zapewniając swojej reprezentacji zwycięstwo 1:0[22]. W 2008 uczestniczył wmistrzostwach Europy w Austrii i Szwajcarii – wystąpił w dwóch spotkaniach, a w pojedynku zFrancją zdobył bramkę, przyczyniając się do wygranej 4:1[25]. W 2010 był podstawowym zawodnikiem reprezentacji wmistrzostwach świata w RPA, w których Holendrzy zajęli drugie miejsce. W afrykańskim turnieju Robben zagrał w pięciu meczach (m.in. w przegranym 0:1 finale zHiszpanią) i strzelił dwa gole – w spotkaniu 1/8 finału zeSłowacją (2:1) oraz w półfinałowym pojedynku zUrugwajem (3:2)[22].
Namistrzostwach świata w Brazylii zdobył ze swoją drużyną narodową brązowy medal. Na turnieju zdobył trzy gole, a w jednym meczu zagrał z opaską kapitańską, zastępując pauzującego za dwie żółte kartkiRobina van Persiego. Nieoficjalnie został laureatem tzw. Brązowej Piłki, co oznacza, że zajął trzecie miejsce w głosowaniu naMVP mistrzostw[27]. Przegrał tylko zLionelem Messim iThomasem Müllerem.