Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Przejdź do zawartości
Wikipediawolna encyklopedia
Szukaj

Amoksycylina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Amoksycylina
Ilustracja
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroksyfenylo)acetylo]amino}-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Amoxicillinum natricum,
Amoxicillinum trihydricum

inne

α-amino-p-hydroksybenzylopenicylina

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C16H19N3O5S

Masa molowa

365,40 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

26787-78-0
26889-93-0 (izomerR)
34642-77-8 (sól sodowa)
34642-78-9 (sól potasowa)
61336-70-7 (trihydrat)

PubChem

33613

DrugBank

DB01060

SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C
Właściwości
Rozpuszczalnośćwodzie
3,43 g/l[1]
Temperatura topnienia

194 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki:dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-11-17]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H317,H334

Zwroty P

P261,P280,P342+P311

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R42/43

Zwroty S

S22,S36/37

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
Numer RTECS

XH8300000

Dawka śmiertelna

LD50 >15 g/kg (szczur, doustnie)

Podobne związki
Podobne związki

ampicylina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J01 CA04
J01 CR02
A02 BD01
A02 BD03
A02 BD04
A02 BD05
A02 BD06
A02 BD07

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwbakteryjne

Biodostępność

75–95% (doustnie)

Okres półtrwania

61 min

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

ok. 20%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

zmoczem ikałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie,domięśniowo,dożylnie

Objętość dystrybucji

0,3–0,4 l/kg

Multimedia w Wikimedia Commons

Amoksycylina (niepoprawne:amoksycyklina) –organiczny związek chemiczny, półsyntetycznyantybiotyk β-laktamowy o działaniu bakteriobójczym, należący do grupyaminopenicylin, wrażliwy na działanieβ-laktamazy.

Mechanizm działania

[edytuj |edytuj kod]

Ze względu na strukturalne podobieństwo doalaniny, która jest składnikiemmureiny, amoksycylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w tworzeniu wiązań pomiędzy pentapeptydamimukopolisacharyduściany komórkowej bakterii. W dalszym etapie, na skutek aktywacjihydrolaz komórkowych, dochodzi dolizy komórki bakteryjnej. Amoksycylina nie wnika do wnętrza komórki, a zatem nie działa nadrobnoustroje wewnątrzkomórkowe.

Amoksycylina dobrze przenika do wszystkich tkanek i płynów śródmiąższowych, na przykład skóry,tkanki tłuszczowej,płynu opłucnowego, płynu otrzewnowego,torebki stawowej,żółci, nerek,cieczy wodnistej oka, kości,błon śluzowych i moczu, osiągając stężenie wystarczające do wywołania efektu terapeutycznego. Słabo przenika dopłynu mózgowo-rdzeniowego imleka matki.

Zakres działania

[edytuj |edytuj kod]

Amoksycylina jest antybiotykiem o szerokim spektrum działania. Działa zarówno nabakterie Gram-dodatnie, jak iGram-ujemne (Salmonella,Shigella, E. coli,Haemophilus influenzae,Bordetella pertussis,Proteus mirabilis). Szczepy bakteriiPseudomonas aeruginosa,Enterobacter aerogenes,Serratia oraz indolododatnie szczepyProteus są niewrażliwe na działanie tegoantybiotyku. Aktywność wobec drobnoustrojów G(+) jest słabsza w porównaniu zpenicyliną, jednak działa od niej 10-krotnie silniej na bakterie G(−). Wadą amoksycyliny jest podatność na rozkładanie przezpenicylinazy, a w związku z tym znikoma skuteczność w zakażeniach wywołanychbakteriami wytwarzającymi ten enzym. Połączenie zkwasem klawulanowym w jednym preparacie pozwoliło na rozszerzenie zakresu działania amoksycyliny na wiele bakterii wytwarzającychβ-laktamazy. Antybiotyk ten wchodzi również w skład niektórych wielolekowych schematóweradykacji bakteriiH. pylori wchorobie wrzodowej żołądka[3].

Bakterie wrażliwe na amoksycylinę
bakterie Gram-dodatnie tlenowebakterie Gram-dodatnie beztlenowebakterie Gram-ujemne tlenowebakterie Gram-ujemne beztlenowe
ziarenkowceStaphylococcus aureus iStaphylococcus epidermidis
oraz inne koagulazo–ujemne wrażliwe na metycylinę[a]
laseczkiClostridium spp.dwoinki zapalenia opon mózgowo-rdzeniowychpałeczkiBacteroides spp.
paciorkowce grupy A i B i inne β-hemolizujące[a]laseczki zgorzeli gazowejdwoinki rzeżączkipałeczkiPrevotella spp.
dwoinki zapalenia płucpałeczkiHelicobacter pyloripałeczkiFusobacterium spp.
laseczki wąglikaprzecinkowce cholery
maczugowce błonicydwoinkiMoraxella catarrhalis
pałeczki listeriipałeczkiGardnerella vaginalis[a]
paciorkowceEnterococcus faecalispałeczkiProteus mirabilis iProteus vulgaris
paciorkowceEnterococcus faeciumpałeczkiEikenella corrodens[a]
pałeczkiHaemophilus influenzae
pałeczkiSalmonella spp. iShigella spp.
pałeczki okrężnicy
pałeczki zapalenia płuc[a]
pałeczki krztuśca[a]
pałeczkiBrucella spp.

Wskazania do stosowania

[edytuj |edytuj kod]

Leczenieinfekcji, wywołanych bakteriami wrażliwymi na działanie amoksycyliny, takich jak:

Przed rozpoczęciem leczenia amoksycyliną należy przeprowadzićbadanie antybiotykowrażliwości wyizolowanego szczepu, wywołującego zakażenie. Leczenie może być wdrożone przed uzyskaniem wynikuantybiogramu.

Przeciwwskazania

[edytuj |edytuj kod]

Przeciwwskazania[4]:

  • nadwrażliwość na amoksycylinę lub na jakikolwiekantybiotyk β-laktamowy
  • ciężkaniewydolność nerek
  • wystąpienie w przeszłościżółtaczki lub zaburzeń czynności wątroby spowodowanych przez amoksycylinę
  • produktów leczniczych zawierających w swoim składzie amoksycylinę z kwasem klawulanowym[5] nie wolno stosować u pacjentów z ciężką niewydolnością wątroby.

Środki ostrożności

[edytuj |edytuj kod]
  • Po podaniu amoksycyliny rzadko może wystąpićwstrząs anafilaktyczny i inne ciężkie reakcje alergiczne. W takim przypadku należy wdrożyć odpowiednie postępowanie ratunkowe.
  • Nie należy podawać amoksycyliny pacjentom zmononukleozą zakaźną,białaczką limfatyczną lub zakażeniami wirusowymi, gdyż bardzo często występujeosutka plamista.
  • Należy stosować ostrożnie u pacjentów zastmą i skłonnością do uczuleń.
  • Podobnie jak w przypadku innych antybiotyków z grupy penicylin o szerokim zakresie działania przeciwbakteryjnego, istnieje możliwośćnadkażenia drobnoustrojami niewrażliwymi na amoksycylinę.
  • W przypadku wystąpieniabiegunki, zwłaszcza ciężkiej, należy rozważyć możliwość wystąpieniarzekomobłoniastego zapalenia jelita grubego i w razie potwierdzenia takiego rozpoznania odstawić lek.
  • U chorych z niewydolnością nerek należy zachować ostrożność i zmodyfikować dawkowanie.
  • Pacjentom, którzy mają być leczeni na rzeżączkę i u których podejrzewa się zakażenie kiłą, należy zlecić odpowiednie badania w celu potwierdzenia zakażeniakrętkami.
  • Szczególnie ostrożnie należy stosować uwcześniaków, noworodków i dzieci – należy kontrolować czynność nerek, wątroby oraz parametry hematologiczne.
  • U kobiet w ciąży i w okresie karmienia piersią można stosować amoksycylinę, gdy jest to zdecydowanie konieczne. Niewielka ilość amoksycyliny przenika do mleka matki. Ryzyko wpływu na dziecko jest znikome, z wyjątkiem możliwości działania uczulającego.
  • Duże stężenia amoksycyliny w moczu może powodować jej wytrącanie wcewnikach moczowych, natomiast duże dawki leku mogą powodować wytrącanie się kryształków amoksycyliny w moczu – w obydwu przypadkach pacjentowi należy podawać odpowiednią ilość płynów i utrzymywać właściwądiurezę.
  • Jeden z preparatów dostępnych w Polsce[5] zawierabarwnik azowykarmoizynę, który może wywoływać reakcje alergiczne.
  • Ostrożnie stosować u pacjentów z chorobami przewodu pokarmowego ze względu na ryzyko zmniejszonego wchłaniania leku. W takich przypadkach zaleca się podawanie amoksycyliny pozajelitowo.
  • Niektóre preparaty w postaci proszku do sporządzania zawiesiny doustnej, dostępne w Polsce[5] zawierająaspartam, dlatego należy je stosować ostrożnie u pacjentów zfenyloketonurią.
  • Część produktów leczniczych, dostępnych w Polsce, z kwasem klawulanowym[5] zawierająsód lubpotas. Należy wziąć to pod uwagę u pacjentów na diecie z kontrolowaną zawartością sodu lub potasu.

Interakcje

[edytuj |edytuj kod]

Leki spowalniające filtrację nerkową penicylin (np.probenecyd,fenylbutazon,oksyfenbutazon,indometacyna,sulfinpirazon oraz w mniejszym stopniukwas acetylosalicylowy) przedłużają okres półtrwania i zwiększają stężenie amoksycyliny w osoczu. Jednoczesne stosowanie amoksycyliny idoustnych środków antykoncepcyjnych może zwiększać częstość występowania krwawień międzymiesiączkowych i osłabiać skutecznośćantykoncepcji. Duże dawki tego antybiotyku mogą nasilać działanie doustnychleków przeciwzakrzepowych z grupykumaryny np.warfaryny lubdisulfiramu. Podczas leczenia amoksycyliną możliwe jest zwiększenie wchłanianiadigoksyny. Nieenzymatyczne metody oznaczania stężeniaglukozy wmoczu mogą dawać wyniki fałszywie dodatnie. Leczenie może także wpływać na wyniki testów na zawartośćurobilinogenu oraz zaburzać oznaczanie białka metodą kolorymetryczną.

Działania niepożądane

[edytuj |edytuj kod]

W całości działania niepożądane były rejestrowane u 13% pacjentów.

Zaburzeniaprzewodu pokarmowego:

Reakcje alergiczne:

Zaburzeniaukładu krwiotwórczego:

ZaburzeniaOUN:

  • zawroty i bóle głowy
  • hiperkineza
  • drgawki.

Zaburzenianerek idróg moczowych:

Przedłużone i wielokrotne stosowanie amoksycyliny może powodować nadkażenia i kolonizację opornymi drobnoustrojami lub drożdżami wywołującymikandydozębłony śluzowejjamy ustnej ipochwy.

Dawkowanie

[edytuj |edytuj kod]

Dawkowanie amoksycyliny zależy od wieku, masy ciała, czynności nerek pacjenta, ciężkości i lokalizacji zakażenia oraz od przypuszczalnego lub potwierdzonego patogenu.

Droga podania[6]Zalecana dawka
jednorazowa (g)[6]
Zalecana dawka
dobowa (g)[6]
Maksymalna dawka
jednorazowa (g)[6]
Maksymalna dawka
dobowa (g)[6]
doustnie0,25–0,50,75–1,53,06,0
dożylnie1,04,01,56,0
domięśniowo0,51,51,04,0

W zakażeniach o lekkim lub umiarkowanie ciężkim nasileniu zwykle wystarcza od 5 do 7 dni kuracji. W zakażeniach paciorkowcowych leczenie należy prowadzić przez przynajmniej 10 dni. W zakażeniach ciężkich lub przewlekłych oraz zakażeniach w miejscach, gdzie osiągane są małe stężenia antybiotyku, czas leczenia zależy od obrazu klinicznego. Leczenie zwykle kontynuuje się przez 3 do 4 dni od chwili ustąpienia objawów choroby.

Preparaty w postaci doustnej zawierające amoksycylinę należy popijać dużą ilością płynu. Można je stosować niezależnie od posiłków, jednak wskazane jest przyjmowanie leku podczas lub przed ich spożywaniem. Tabletki należy połykać w całości.

Przedawkowanie

[edytuj |edytuj kod]

Amoksycylina nie wywołuje zwykle ostrych objawów toksycznych, nawet w przypadku omyłkowego zażycia dużej dawki. Przedawkowanie może powodować zaburzenia żołądka i jelit orazrównowagi wodno-elektrolitowej. U pacjentów z ciężkimi zaburzeniami czynności nerek duże przedawkowanie może wywołać objawy nefrotoksyczności: możliwe jest wytrącanie się kryształów amoksycyliny.

Nie ma specyficznejodtrutki w przypadku przedawkowania amoksycyliny. Leczenie polega przede wszystkim na podaniuwęgla aktywowanego (płukanie żołądka nie jest zwykle konieczne) i leczeniu objawowym. Szczególną uwagę należy zwrócić na równowagę wodno-elektrolitową. Amoksycylinę można usunąć z organizmu metodąhemodializy.

Preparaty

[edytuj |edytuj kod]
Augmentin (amoksycylina + kwas klawulanowy)

Polska

[edytuj |edytuj kod]

Dostępne w Polsce preparaty proste[5]:Amotaks,Amoxicillin–1A Pharma,Duomox,Hiconcil,Novamox,Novamox,Ospamox.

Dostępne w Polsce preparaty złożone (amoksycylina +kwas klawulanowy)[5]:Amoclan,Amoclan BID,Amoksiklav,Amoxicillin/Clavulanic acid Aurobindo,Augmentin,Claviratio,Co–amoxiclav Bluefish,Curam,Forcid,Ramoclav,Taromentin.

Uwagi

[edytuj |edytuj kod]
  1. abcdefTylko w połączeniu zkwasem klawulanowym.

Przypisy

[edytuj |edytuj kod]
  1. abAmoxicillin, [w:]DrugBank [online],University of Alberta, DB01060 (ang.).
  2. Amoxicillin SC-485485. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2019-11-17]. (ang.).
  3. Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569.ISBN 83-200-3352-7.
  4. D. Dzierżanowska: Antybiotyki w praktyce ambulatoryjnej. s. 286.ISBN 83-88778-64-1.
  5. abcdefObwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-06]. (pol.).
  6. abcdeFarmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa:Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491,ISBN 978-83-88157-53-0 .

Bibliografia

[edytuj |edytuj kod]

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
Substancja lecznicza wklasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)
A02: Leki stosowane w chorobach związanych z nadmierną kwasowością soku żołądkowego
A02A – Leki zobojętniające
sok żołądkowy
A02AA – Związki magnezu
A02AB – Związki glinu
A02AC – Związki wapnia
A02AD – Preparaty złożone izwiązki kompleksowe
glinu, wapnia i magnezu
A02B – Leki stosowane
wchorobie wrzodowej
ichorobie refluksowej
A02BA –Antagonisty receptora H2
A02BB –Prostaglandyny
A02BC –Inhibitory pompy protonowej
A02BD – Preparaty złożone stosowane
weradykacjiHelicobacter pylori
A02BX – Inne leki stosowane
w chorobie wrzodowej i chorobie refluksowej
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A –Tetracykliny
J01AA – Tetracykliny
J01B –Chloramfenikole
J01BA – Chloramfenikole
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny
J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe:cefalosporyny,
monobaktamy ikarbapenemy
J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E –Sulfonamidy itrimetoprym
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania
J01EE – Połączena sulfonamidów
ztrimetoprymem i jego pochodnymi
J01F –Makrolidy,linkozamidy i
streptograminy
J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G –Aminoglikozydy
J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M –Chinolony
J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB –Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Amoksycylina&oldid=78542773
Kategorie:
Ukryte kategorie:

[8]ページ先頭

©2009-2026 Movatter.jp