Na tę stronę wskazujeprzekierowanie z „Alkaloid”. Zobacz też:Alkaloid – północnomacedońskie przedsiębiorstwo farmaceutyczne.Alkaloidy (arabskiealkali –potaż istgr. εἶδοςeidos – postać = „przyjmujący postać zasady”) – według rekomendacjiIUPAC z 1995 roku jest to grupa naturalnie występującychzasadowychzwiązków organicznych (na ogółheterocyklicznych), głównie pochodzeniaroślinnego, zawierającychazot.Aminokwasy,peptydy,białka,nukleotydy,kwasy nukleinowe,aminocukry iantybiotyki nie są zwykle zaliczane do alkaloidów. Dodatkowo do tej grupy włączone są niektóre obojętne związki chemiczne biogenetycznie związane z alkaloidami zasadowymi[1].
Prekursorami dobiosyntezy tychzwiązków chemicznych sąaminokwasy. Alkaloidy wykazują zwykle silne, nieraz trujące działaniefizjologiczne na organizm człowieka. Dlachemii organicznej przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych. Przykładem jestmorfina, wydzielona zopium w stanie czystym już w1813, której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku1952.
Zfizjologicznego punktu widzenia alkaloidy pełnią funkcję metabolitów wtórnych, chroniących roślinę przed roślinożercami (poprzez nadanie gorzkiego smaku), mikroorganizmami i infekcjami. Większość alkaloidów powstaje w pobliżu miejsc o największej intensywności przemiany materii, czyli wszystkichmerystemów, nie znaczy to jednak, że tam jest ich najwięcej, bo np. ubielunia (Datura) najwięcej jest ich w ogonkach liściowych, a uchinowca (Cinchona) w korze. Ma to znaczenie z punktu widzeniazielarstwa, gdzie ważne jest, żeby wiedzieć jakie części roślin i kiedy zbierać. Należy zaznaczyć, że niektóre alkaloidy w czasie transportu wewnątrz roślin ulegają przemianom biochemicznym.
Przeważająca większość alkaloidów to substancje stałe, jedynie nieliczne są cieczami. Większość jest albo bardzo słabo, albo wcale nierozpuszczalna w wodzie, natomiast bardzo łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Do tej pory poznano budowę ok. 6500 alkaloidów, z których ponad sto znalazło zastosowanie w medycynie. Współcześnie (zależnie od kosztów ekonomicznych) alkaloidy pozyskuje się z natury, zhodowli tkankowej lubsyntezy chemicznej.
Traktowanie alkaloidów jako fizjologicznych związków wtórnych, swoistych „odpadów”, powstających w cyklach biochemicznych, jest ostatnio mocno krytykowane[przez kogo?]. Coraz częściej alkaloidy są traktowane jako celowo syntetyzowane związki oddziałujące toksycznie na roślinożerców, a powstałe w wynikukoewolucji układu roślina – roślinożerca. Za tą hipotezą przemawia fakt, iż produkcja alkaloidów wymaga sporego wkładu energii, przez co jest dla roślin kosztowna. Trudno sobie wyobrazić zmiany ewolucyjne prowadzące do bezcelowego trwonienia asymilowanej energii przez tworzenie związków bezużytecznych. Dodatkowym argumentem jest konieczność wykorzystania trudnych do pozyskania ze środowiska atomówazotu. W wielu środowiskach, w których występują rośliny syntetyzujące alkaloidy, azot jest pierwiastkiem deficytowym w glebie, a jednocześnie jest konieczny do tworzeniaaminokwasów i tym samym syntezy alkaloidów. Przy takim podejściu nie dziwi fakt koncentracji tych związków w miejscach o niekoniecznie najwyższej przemianie materii, ale najbardziej narażonych na atak roślinożerców.
Wieletoksycznych alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczneleki na liczne choroby i dolegliwości (np.morfina,kodeina,chinina). Liczne alkaloidy stanowią składnikiużywek (kofeina,teobromina,nikotyna)[2].
Wieletoksycznych alkaloidów wykorzystuje się do zwalczania szkodników (strychnina).
Do bardzo silnychtrucizn należytubokuraryna, występująca wChondodendron tomentosum i używana do zatruwania grotówstrzał przezIndian południowoamerykańskich.
Zielarski podział alkaloidów ze względu na budowę chemiczną, wraz z przykładami surowców roślinnych
[edytuj |edytuj kod]- Alkaloidy tropanowe – estry alkoholitropanowych z kwasami aromatycznymi lub alifatycznymi.
- Alkaloidy chinolinowe – zawierają w cząsteczce układchinoliny
- powstające na drodze biosyntezy ztryptofanu:
- powstające na drodze biosyntezy zkwasu antranilowego:
- pochodne furochinoliny:
- Surowce zawierające te alkaloidy:Cinchonae cort.
- Alkaloidy izochinolinowe – zawierają w cząsteczce układizochinoliny
- Alkaloidy chinolizydynowe – zawierają w cząsteczce układchinolizydyny
- Alkaloidy indolowe – zawierające w cząsteczce azot w układzie heterocyklicznym, pięcioczłonowym
- Alkaloidy pochodne ergoliny – alkaloidysporyszu
- pochodne kwasu D-lizergowego
- pochodne kwasu D-izolizergowego (są nieczynne farmakologicznie)
- Alkaloidy pirolizydynowe – estry aminoalkoholi zawierających układpirolizydyny z kwasami alifatycznymi
- Alkaloidy purynowe – pochodnepuryny
- Alkaloidy Imidazolowe – zawierające układimidazolu
- Alkaloidy pirydynowe – zawierające układpirydyny
- Alkaloidy piperydynowe – Zawierają układpiperydyny
- Alkaloidy terpenowe – zasadyterpenowe, zawierające azot w pierścieniu
- Właściwe alkaloidy diterpenowe
- Alkaloidy norditerpenowe (mają o jeden atom węgla mniej)
- Surowce zawierające te alkaloidy:aconiti tuber
- Alkaloidy steroidowe – zawierające układsteroidowy z dodatkowym pierścieniem zawierającym azot
- TypuVeratrum – występują w roślinach z rodzinymelantkowatych (melanthiaceae) np. w kłączachciemiężycy białej (Veratrum album)
- TypuSolanum – występują w roślinach z rodzajusolanum
- alkaloidy typu spirosolanu – zbliżone budową dosaponin steroidowych
- alkaloidy typu solanidanu – azot wbudowany w pierścieńindolizydyny
- pochodnetropolonu
- aminyaromatyczne
- aminy alifatyczne
- pochodne guanidyny
- alkaloidy terpenowe zawierające azot poza układem cyklicznym
- ↑G.P.G.P. Moss G.P.G.P.,P.A.S.P.A.S. Smith P.A.S.P.A.S.,D.D. Tavernier D.D.,Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995), „Pure and Applied Chemistry”, 67 (8–9), 1995, s. 1307–1375,DOI: 10.1351/pac199567081307 (ang.).
- ↑MarekM. Ples MarekM.,Roślinne trucizny. Alkaloidy i ich wykrywanie, „Biologia w Szkole”, 2 (2018), Poznań: Forum Media Polska Sp. z o.o., s. 59–63 .
