Gdy miał 12 lat, matka zapisała go do Academy of Dramatic Arts[4]. Uczęszczał do nowojorskiej LaGuardia High School, gdzie nosił przezwisko „Piękniś” (ang.Beautiful Boy). W 1988 r. uczęszczał na kurs aktorski Performing Arts.
W wieku 15 lat zagrał swoją pierwszą główną rolę w telewizyjnym dramacieHome at Last (1988), gdzie zagrał sierotę uczącego się twardego życia i pracy na farmie. Jego debiutem kinowym była jedna z trzechnoweli filmu obyczajowegoPBSNowojorskie opowieści (New York Stories, 1988).
Na początku lat 90. wraz zMC Hammerem wystąpił w reklamiePepsi. Zagrał rolę opiekuńczego kryminalisty Lestera Silverstone’a w dramacieKról wzgórza (King of the Hill, 1993). Znalazł się w obsadzie dramatu wojennegoCienka czerwona linia (The Thin Red Line, 1998) jako kapral Fife. W kolejnych latach odtwarzał role: barmana w jednej z restauracjiNew Jersey, marzącego o pisaniu sztuki teatralnych w dramacieRestauracja (Restaurant, 1998), włoskiegopunka Richiego zBronksu w dramacie kryminalnymMordercze lato (Summer of Sam, 1999)Spike’a Lee i zakochanego brzuchomówcy z Lower East Side w melodramacie komediowymDrugie ja/Brzuchomówca (Dummy, 2002).
Jego rolaWładysława Szpilmana w biograficznym dramacie wojennymRomana PolańskiegoPianista (2002) została nagrodzonaCezarem iOscarem[5][6]. Następnie wcielał się w postać byłego żołnierza, skazanego za morderstwo i umieszczonego w szpitalu psychiatrycznym pod opieką podejrzanych lekarzy w dreszczowcuObłęd (2005).
Był współreżyserem filmu dokumentalnegoStone Barn Castle (2015)[7].
