WO2024104952A1 - Substituted cyclopropyloxyphenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances - Google Patents

Abstract

The present invention relates to substituted cyclopropyloxyphenyluracils of general formula (I) or salts thereof, wherein the radicals in general formula (I) correspond to the definitions given in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops, and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops.

Description

Translated fromGerman

Substituierte Cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide WirkstoffeSubstituted cyclopropyloxyphenyluracils and their salts and their use as herbicidal active ingredients

BeschreibungDescription

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.The invention relates to the technical field of plant protection products, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops.

Speziell betrifft diese Erfindung Cyclopropyloxyphenyluracile mit weiter substituierten Alkylidencarbonsäureestern sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen.Specifically, this invention relates to cyclopropyloxyphenyluracils with further substituted alkylidenecarboxylic acid esters and salts thereof, processes for their preparation and their use as herbicides, in particular for controlling weeds and/or grass weeds in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) eine zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab.Plant protection products known to date for the selective control of harmful plants in crops or active substances for controlling undesirable plant growth sometimes have disadvantages when used, either because they (a) have no or insufficient herbicidal effect against certain harmful plants, (b) have too small a spectrum of harmful plants that can be controlled with an active substance, (c) have too little selectivity in crops and/or (d) have a toxicologically unfavourable profile. Furthermore, some active substances that can be used as plant growth regulators in some crops lead to undesirably reduced crop yields in other crops or are not compatible with the crop or are only compatible within a narrow application rate range. Some of the known active substances cannot be produced economically on an industrial scale due to difficult-to-access precursors and reagents or have insufficient chemical stability. With other active substances, the effect depends too strongly on environmental conditions, such as weather and soil conditions.

Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.The herbicidal activity of these known compounds, especially at low application rates, and their tolerance to crop plants still require improvement.

Es ist aus verschiedenen Schriften bekannt, dass bestimmte substituierte N-verknüpfte Aryluracile als herbizide Wirkstoffe verwendet werden können (vgl. EP408382, EP473551, EP648749, US4943309, US5084084, US5127935, W091/00278, WO95/29168, WO95/30661, WO96/35679, WO97/01541, WO98/25909, WO2001/39597). Die bekannten Aryluracile weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken, insbesondere gegenüber monokotylen Unkräutern auf. Eine Reihe von herbiziden Wirkstoffkombinationen auf Basis von N-verknüpften Aryluracilen sind ebenfalls bekannt geworden (vgl. DE4437197, EP714602, WO96/07323, WO96/08151, JP11189506). Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombinationen sind jedoch auch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.It is known from various documents that certain substituted N-linked aryluracils can be used as herbicidal active ingredients (cf. EP408382, EP473551, EP648749, US4943309, US5084084, US5127935, W091/00278, WO95/29168, WO95/30661, WO96/35679, WO97/01541, WO98/25909, WO2001/39597). However, the known aryluracils have a number of gaps in their effectiveness, particularly against monocotyledonous weeds. A number of herbicidal Active ingredient combinations based on N-linked aryluracils have also become known (cf. DE4437197, EP714602, WO96/07323, WO96/08151, JP11189506). However, the properties of these active ingredient combinations are not satisfactory in all respects.

Es ist weiterhin bekannt, dass bestimmte N-Aryluracile mit gegebenenfalls weiter substituierten Milchsäuregruppen auch als herbizide Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl. JP2000/302764, JP2001/172265, US6403534, EP408382A1). Es ist darüber hinaus bekannt, dass N-Aryluracile mit speziellen, gegebenenfalls weiter substituierten, Thiomilchsäuregruppen ebenfalls herbizide Wirkungen zeigen (vgl. W02010/038953, KR2011110420, W 02020/013500). Ausgewählte substituierte Tetrahydrofurylester von N- Aryluracilen mit gegebenenfalls weiter substituierten Thiomilchsäuregruppen sind in JP09188676 beschrieben.It is also known that certain N-aryluracils with optionally further substituted lactic acid groups can also be used as herbicidal active ingredients (cf. JP2000/302764, JP2001/172265, US6403534, EP408382A1). It is also known that N-aryluracils with specific, optionally further substituted, thiolactic acid groups also exhibit herbicidal effects (cf. W02010/038953, KR2011110420, W 02020/013500). Selected substituted tetrahydrofuryl esters of N-aryluracils with optionally further substituted thiolactic acid groups are described in JP09188676.

Ebenfalls bekannt sind substituierte N-Benzoesäureuracile, die Chlorsubstituenten in der Benzoesäureeinheit tragen (vgl. W091/000278, DE19741411, WO95/32952, US6207830, WO88/10254, EP831091). Weiterhin sind hochsubstituierte 3-amino-l-(3-carboxy-4-cyanophenyl)- uracile mit verschiedenen Carboxylatseitenketten beschrieben (vgl. WO98/25909). Hochsubstituierte N- Benzoesäureuracile mit Aminosulfonylaminocarbonylalkoxyseitenkette sind ebenfalls bekannt (vgl.Also known are substituted N-benzoic acid uracils which carry chlorine substituents in the benzoic acid unit (cf. W091/000278, DE19741411, WO95/32952, US6207830, WO88/10254, EP831091). Furthermore, highly substituted 3-amino-l-(3-carboxy-4-cyanophenyl)-uracils with various carboxylate side chains have been described (cf. WO98/25909). Highly substituted N-benzoic acid uracils with aminosulfonylaminocarbonylalkoxy side chains are also known (cf.

W02004/009561). Es ist weiterhin bekannt, dass bestimmte substituierte N-Benzoesäurethio-barbiturate als herbizide Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl. WO2021/259224).It is also known that certain substituted N-benzoic acid thiobarbiturates can be used as herbicidal active ingredients (cf. WO2021/259224).

Es ist zwar weiterhin bekannt, dass bestimmte Cyclopropyloxyphenyluracile als herbizide Wirkstoffe verwendet werden können (vgl. US6403534), Cyclopropyloxyphenyluracile mit weiter substituierten Alkylidencarbonsäureestern sind dagegen nicht beschrieben.Although it is also known that certain cyclopropyloxyphenyluracils can be used as herbicidal active ingredients (cf. US6403534), cyclopropyloxyphenyluracils with further substituted alkylidenecarboxylic acid esters have not been described.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte Cyclopropyloxyphenyluracile mit weiter substituierten Alkylidencarbonsäureestern oder deren Salze als Herbizide gut geeignet sind und besonders vorteilhaft als Wirkstoffe zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden können.Surprisingly, it has now been found that certain cyclopropyloxyphenyluracils with further substituted alkylidenecarboxylic acid esters or their salts are well suited as herbicides and can be used particularly advantageously as active ingredients for controlling monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crops.

Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte Cyclopropyloxyphenyluracile der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze

worin R¹ für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy steht, R² für Halogen, Cyano, Nitro, C(O)NH₂, C(S)NH₂, (C₁-C₈)-Haloalkyl, (C₂-C₈)-Alkinyl steht, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy stehen, wobei R³ und R⁴ nicht gleichzeitig für (C₁-C₈)-Alkoxy stehen, R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (C₁-C₈)-Alkoxy steht, G für unverzweigtes oder verzweigtes (C₁-C₈)-Alkylen steht, X für Methyl, Amino steht, Y für Sauerstoff (O), Stickstoff (als NH) steht, Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln

Q^{-A Q-B}_steht, R⁸ für Wasserstoff, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₁-C₈)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₈)-alkyl, Heteroaryl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, C(O)R¹³, C(O)OR¹³, (C₁-C₈)-Alkoxy-(C₁-C₈)-alkyl steht, R⁹ für Wasserstoff oder (C₁-C₈)-Alkyl steht, R¹⁰ für Cyano, Nitro, (C₁-C₈)-Haloalkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl-(C₁-C₈)-alkyl, (C₃-C₈)-Halocycloalkyl, (C₃-C₈)-Halocycloalkyl-(C₁-C₈)-alkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₈)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₈)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C₁-C₈)-alkyl, R¹¹R¹²N- (C₁-C₈)-alkyl, R¹³O-(C₁-C₈)-alkyl, Cyano-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)-Alkylcarbonyloxy-(C₁-C₈)- alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, OR¹³, NR¹¹R¹², SR¹⁴, S(O)R¹⁴, SO2R¹⁴, R¹⁴S-(C1-C8)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C1-C8)-alkyl, R¹⁴O2S-(C1-C8)-alkyl, Tris- [(C1-C8)-Alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C8)-alkyl, [(C1-C8)-Alkyl]- bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, Tris-[(C1-C8)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-alkoxy]boryl-(C1-C8)-alkyl, Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl, Tetramethyl-1,3,2- Dioxaborolan-2-yl-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, C(O)OR¹³, C(O)R¹³, C(O)NR¹¹R¹², R¹³O(O)C-(C₁-C₈)-alkyl, R¹¹R¹²N(O)C-(C₁-C₈)-alkyl, Bis-(C₁-C₈)-alkoxy-(C₁-C₈)-alkyl steht, oder R⁸ und R¹⁰ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein vollständig gesättigtes oder teilgesättigtes, und gegebenenfalls weiter substituiertes 3 bis 10-gliedriges monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl bilden, R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₁-C₈)-Cyanoalkyl, (C₁-C₁₀)-Haloalkyl, (C₂-C₈)-Halo- alkenyl, (C₃-C₈)-Haloalkinyl, (C₃-C₁₀)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₀)-Halocycloalkyl, (C₄-C₁₀)-Cyclo- alkenyl, (C₄-C₁₀)-Halocycloalkenyl, (C₁-C₈)-Alkoxy-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)-Haloalkoxy-(C₁-C₈)- alkyl, (C₁-C₈)-Alkylthio-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)-Haloalkylthio-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy- (C₁-C₈)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₈)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₈)-alkyl, (C₃-C₈)- Cycloalkyl-(C₁-C₈)-alkyl, (C₄-C₁₀)-Cycloalkenyl-(C₁-C₈)-alkyl, COR¹³, SO₂R¹⁴, Heterocyclyl, (C₁-C₈)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C₁-C₈)-alkyl]aminocarbonyl-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)-Alkyl-aminocarbonyl-(C₁-C₈)-alkyl, Aryl-(C₁-C₈)-alkyl-aminocarbonyl-(C₁-C₈)-alkyl, Aryl-(C₁-C₈)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C₁-C₈)-alkoxycarbonyl, (C₂-C₈)-Alkenyloxy- carbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen, oder R¹¹ und R¹² mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R¹³ für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Aryl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl- amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R¹⁴S-(C1-C8)-alkyl, R¹⁴(O)S- (C1-C8)-alkyl, R¹⁴O2S-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, Tris-[(C1-C8)-Alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl](aryl)silyl(C1-C8)-alkyl, [(C1-C8)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl- oxy-(C1-C8)-alkyl, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy- carbonyl steht, R¹⁴ für Wasserstoff, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₁-C₈)-Cyanoalkyl, (C₁-C₁₀)- Haloalkyl, (C₂-C₈)-Haloalkenyl, (C₃-C₈)-Haloalkinyl, (C₃-C₁₀)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₀)- Halocycloalkyl, (C₄-C₁₀)-Cycloalkenyl, (C₄-C₁₀)-Halocycloalkenyl, (C₁-C₈)-Alkoxy-(C₁-C₈)- alkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy-(C₁-C₈)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₈)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C₁-C₈)-alkyl, Heterocyclyl-(C₁-C₈)-alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl-(C₁-C₈)-alkyl, (C₄-C₁₀)- Cycloalkenyl-(C₁-C₈)-alkyl, Bis-[(C₁-C₈)-alkyl]amino, (C₁-C₈)-Alkyl-amino, Aryl-(C₁-C₈)- amino, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl-amino, Aryl-[(C₁-C₈)-alkyl]amino; (C₃-C₈)-Cycloalkyl-amino, (C₃-C₈)-Cycloalkyl-[(C₁-C₈)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht, und R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder R¹⁵ und R¹⁶ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten monocyclischen 3- bis 7-gliedrigen Carbocyclus bilden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall-salze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NR^aR^bR^cR^d]⁺, worin R^a bis R^d jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C₁-C₄)-Trialkylsulfonium- und (C₁-C₄)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet. Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R¹ für Wasserstoff, Halogen, (C₁-C₆)-Alkoxy steht, R² für Halogen, Cyano, Nitro, C(O)NH₂, C(S)NH₂, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Alkinyl steht, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, stehen, wobei R³ und R⁴ nicht gleichzeitig für (C1-C6)-Alkoxy stehen, R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (C₁-C₆)-Alkoxy steht, G für unverzweigtes oder verzweigtes (C1-C6)-Alkylen steht, X für Methyl, Amino steht, Y für Sauerstoff (O), Stickstoff (als NH) steht, Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln )

R⁸ für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, C(O)R¹³, C(O)OR¹³, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl steht, R⁹ für Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl steht, R¹⁰ für Cyano, Nitro, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C₁-C₆)-alkyl, R¹¹R¹²N- (C₁-C₆)-alkyl, R¹³O-(C₁-C₆)-alkyl, Cyano-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyloxy-(C₁-C₆)- alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Hetero- arylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, OR¹³, NR¹¹R¹², SR¹⁴, S(O)R¹⁴, SO₂R¹⁴, R¹⁴S-(C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴O₂S-(C₁-C₆)-alkyl, Tris- [(C₁-C₆)-Alkyl]silyl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-Alkyl](aryl)silyl(C₁-C₆)-alkyl, [(C₁-C₆)-Alkyl]- bis-(aryl)silyl-(C₁-C₆)-alkyl, Tris-[(C₁-C₆)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis- [(C₁-C₆)-alkoxy]boryl-(C₁-C₆)-alkyl, Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl, Tetramethyl-1,3,2- Dioxaborolan-2-yl-(C₁-C₆)-alkyl, Nitro-(C₁-C₆)-alkyl, C(O)OR¹³, C(O)R¹³, C(O)NR¹¹R¹², R¹³O(O)C-(C₁-C₆)-alkyl, R¹¹R¹²N(O)C-(C₁-C₆)-alkyl, Bis-(C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl steht, oder R⁸ und R¹⁰ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein vollständig gesättigtes oder teilgesättigtes, und gegebenenfalls weiter substituiertes 3 bis 10-gliedriges monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl bilden, R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, C(O)R¹³, SO2R¹⁴, Heterocyclyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino- carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, oder R¹¹ und R¹² mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R¹³ für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Cyanoalkyl, (C₁-C₆)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocyclo- alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Haloalkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-haloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkoxy- (C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy- (C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, Aryl- (C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)- alkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-alkyl]aminocarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkyl-aminocarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, Aryl-(C₁-C₇)-alkyl-aminocarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-alkyl]amino-(C₂-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkyl-amino-(C₂-C₆)-alkyl, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl- amino-(C₂-C₆)-alkyl, R¹⁴S-(C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴O₂S-(C₁-C₆)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C₁-C₆)-alkyl, Tris-[(C₁-C₆)- Alkyl]silyl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-Alkyl](aryl)silyl(C₁-C₆)-alkyl, [(C₁-C₆)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkylcarbonyl- oxy-(C₁-C₆)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Aryloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryloxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl steht, R¹⁴ für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Cyanoalkyl, (C₁-C₆)- Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₃-C₆)-Haloalkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Halocyclo- alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl- amino, Aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl. N-Morpholinyl steht und R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder R¹⁵ und R¹⁶ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten monocyclischen 3- bis 7-gliedrigen Carbocyclus bilden. Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R¹ für Wasserstoff, Halogen steht, R² für Halogen, Cyano, Nitro, C(O)NH₂, C(S)NH₂, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₂-C₄)-Alkinyl steht, R³ und R⁴ unabhängig unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)- Haloalkyl stehen, R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl steht, G für unverzweigtes oder verzweigtes (C₁-C₅)-Alkylen steht, X für Methyl, Amino steht, Y für Sauerstoff (O) steht, Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln

Q^{-A Q-B} steht, R⁸ für Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C1-C5)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenyl, C(O)R¹³, C(O)OR¹³, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht, R⁹ für Wasserstoff oder (C1-C5)-Alkyl steht, R¹⁰ für Cyano, Nitro, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, R¹¹R¹²N- (C1-C6)-alkyl, R¹³O-(C1-C6)-alkyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, OR¹³, NR¹¹R¹², SR¹⁴, S(O)R¹⁴, SO2R¹⁴, R¹⁴S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴O2S-(C1-C6)-alkyl, Tris- [(C1-C6)-Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]- bis-(aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C₁-C₆)-alkoxy]boryl-(C₁-C₆)-alkyl, Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl, Tetramethyl-1,3,2- Dioxaborolan-2-yl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, C(O)OR¹³, C(O)R¹³, C(O)NR¹¹R¹², R¹³O(O)C-(C1-C6)-alkyl, R¹¹R¹²N(O)C-(C1-C6)-alkyl, Bis-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl steht, oder R⁸ und R¹⁰ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein vollständig gesättigtes oder teilgesättigtes, und gegebenenfalls weiter substituiertes 3 bis 10-gliedriges monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl bilden, R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Cyanoalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₃-C₆)-Haloalkinyl, (C₃-C₁₀)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Halocycloalkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl, (C₄-C₆)-Halocycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylthio-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Haloalkylthio-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl- (C₁-C₆)-alkyl, (C₄-C₁₀)-Cycloalkenyl-(C₁-C₆)-alkyl, C(O)R¹³, SO₂R¹⁴, Heterocyclyl, (C₁-C₆)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C₁-C₆)-alkyl]aminocarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkyl- aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)-Alkenyloxycarbonyl, (C₂-C₆)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C₁-C₆)-alkyl stehen, oder R¹¹ und R¹² mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R¹³ für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R¹⁴S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴O2S-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)- Alkyl]silyl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-Alkyl](aryl)silyl(C₁-C₆)-alkyl, [(C₁-C₆)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl- oxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Aryloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryloxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl steht, R¹⁴ für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Cyanoalkyl, (C₁-C₆)- Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₃-C₆)-Haloalkinyl, (C₃-C₁₀)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Halocyclo- alkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl, (C₄-C₆)-Halocycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)- Alkoxy-(C₁-C₆)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl-(C₁-C₆)- alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-alkyl]amino, (C₁-C₆)-Alkyl-amino, Aryl-(C₁-C₆)-amino, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl- amino, Aryl-[(C₁-C₆)-alkyl]amino; (C₃-C₆)-Cycloalkyl-amino, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-[(C₁-C₆)- alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl. N-Morpholinyl steht und R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder R¹⁵ und R¹⁶ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten monocyclischen 3- bis 6-gliedrigen Carbocyclus bilden. Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R¹ für Fluor, Chlor steht, R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C(O)NH2, C(S)NH2 steht, R³ und R⁴ unabhängig unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, Prop-2-yl, But-1-yl, But-2-yl, 2-Methyl-prop-1-yl, 1,1-Dimethyleth-1-yl, Trifluormethyl stehen, R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl steht, G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Prop-1-yl)methylen, (Prop-2-yl)methylen, (But-1-yl)methylen, (But-2-yl)methylen, (Pent-1-yl)methylen, (Pent-2-yl)methylen, (Pent-3- yl)methylen, (Dimethyl)methylen, (Diethyl)methylen, Ethylen, n-Propylen, (1-Methyl)ethyl-1- en, (2-Methyl)ethyl-1-en, n-Butylen, 1-Methylpropyl-1-en, 2-Methylpropyl-1-en, 3-Methyl- propyl-1-en, 1,1-Dimethylethyl-1-en, 2,2-Dimethylethyl-1-en, 1-Ethylethyl-1-en, 2-Ethylethyl- 1-en, n-Pentylen, 1-Methylbutyl-1-en, 2-Methylbutyl-1-en, 3-Methylbutyl-1-en, 4-Methylbutyl- 1-en, 1,1-Dimethylpropyl-1-en, 2,2-Dimethylpropyl-1-en, 3,3-Dimethylpropyl-1-en, 1-Ethyl- propyl-1-en, n-Hexylen, steht X für Methyl oder Amino steht Y für Sauerstoff (O) steht, und Q für eine der nachfolgend spezifisch genannten Gruppierungen Q-1 bis Q-480 steht:

•_,

0

Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R¹ für Fluor steht, R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro steht, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl stehen, R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Trifluormethyl steht, G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Prop-1-yl)methylen, (Prop-2-yl)methylen, (But-1-yl)methylen, (Pent-1-yl)methylen, (Dimethyl)methylen, (Diethyl)methylen, Ethylen, n-Propylen, (1-Methyl)ethyl-1-en, (2-Methyl)ethyl-1-en, n-Butylen, 1-Methylpropyl-1-en, 2-Methylpropyl-1-en, 3-Methylpropyl-1-en, 1,1-Dimethylethyl-1-en, 2,2-Dimethylethyl-1-en, 1-Ethylethyl-1-en, 2-Ethylethyl-1-en, n-Pentylen steht, X für Methyl oder Amino, bevorzugt für Methyl steht Y für Sauerstoff (O) steht, und Q für eine der oben stehenden spezifisch genannten Gruppierungen Q-1 bis Q-480 steht. Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worinThe present invention relates to substituted cyclopropyloxyphenyluracils of the general formula (I) or their salts

wherein R¹ is hydrogen, halogen, (C1-C8)-alkoxy, R² is halogen, cyano, nitro, C(O)NH₂ , C(S)NH₂ , (C₁ -C₈ )-haloalkyl, (C₂ -C₈ )-alkynyl, R³ and R⁴ independently of one another are hydrogen, halogen, (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-haloalkyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy, where R³ and R⁴ do not simultaneously represent (C₁ -C₈ )-alkoxy, R⁷ is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy, G is unbranched or branched (C₁ -C₈ )-alkylene, X is methyl, amino, Y is oxygen (O), nitrogen (as NH), Q is a radical of the following formulas

Q^{-A QB}_, R⁸ is hydrogen, (C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-haloalkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, heteroaryl, (C₂ -C₈ )-alkynyl, (C₂ -C₈ )-alkenyl, C(O)R¹³ , C(O)OR¹³ , (C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, R⁹ is hydrogen or (C₁ -C₈ )-alkyl, R¹⁰ is cyano, nitro, (C₁ -C₈ )-haloalkyl, (C₃ -C₈ )-cycloalkyl, (C₃ -C₈ )-cycloalkyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₃ -C₈ )-halocycloalkyl, (C₃ -C₈ )-halocycloalkyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, R¹¹ R¹² N- (C₁ -C₈ )-alkyl, R¹³ O-(C₁ -C₈ )-alkyl, cyano-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-alkylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₃ -C₈ )-cycloalkylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, arylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, OR¹³ , NR¹¹ R¹² , SR¹⁴ , S(O)R¹⁴ , SO2R¹⁴ , R¹⁴ S-(C1-C8)-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C1-C8)-alkyl, R¹⁴ O2S-(C1-C8)-alkyl, Tris- [(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, bis-[(C1-C8)-alkyl](aryl)silyl(C1-C8)-alkyl, [(C1-C8)-alkyl]- bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl, bis-hydroxyboryl-(C1-C8)-alkyl, bis-[(C1-C8)-alkoxy]boryl-(C1-C8)-alkyl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl-(C1-C8)-alkyl, nitro-(C1-C8)-alkyl, C(O)OR¹³ , C(O)R¹³ , C(O)NR¹¹ R¹² , R¹³ O(O)C-(C₁ -C₈ )-alkyl, R¹¹ R¹² N(O)C-(C₁ -C₈ )-alkyl, bis-(C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, or R⁸ and R¹⁰ form with the carbon atom to which they are bonded a fully saturated or partially saturated and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, R¹¹ and R¹² are identical or different and independently of one another represent hydrogen, (C₁ -C₈ )-alkyl, (C₂ -C₈ )-alkenyl, (C₂ -C₈ )-alkynyl, (C₁ -C₈ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₁₀ )-haloalkyl, (C₂ -C₈ )-haloalkenyl, (C₃ -C₈ )-haloalkynyl, (C₃ -C₁₀ )-cycloalkyl, (C₃ -C₁₀ )-halocycloalkyl, (C₄ -C₁₀ )-cyclo- alkenyl, (C₄ -C₁₀ )-halocycloalkenyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-haloalkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-alkylthio-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-haloalkylthio-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₃ -C₈ )- cycloalkyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₄ -C₁₀ )-cycloalkenyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, COR¹³ , SO₂ R¹⁴ , heterocyclyl, (C₁ -C₈ )-alkoxycarbonyl, bis-[(C₁ -C₈ )-alkyl]aminocarbonyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-alkyl-aminocarbonyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, aryl-(C₁ -C₈ )-alkyl-aminocarbonyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, aryl-(C₁ -C₈ )-alkoxycarbonyl, heteroaryl-(C₁ -C₈ )-alkoxycarbonyl, (C₂ -C₈ )-alkenyloxy-carbonyl, (C2-C8)-alkynyloxycarbonyl, heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, or R¹¹ and R¹² form with the nitrogen atom to which they are attached a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, R¹³ represents hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-alkynyl, (C1-C8)-cyanoalkyl, (C1-C10)-haloalkyl, (C2-C8)-haloalkenyl, (C3-C8)-haloalkynyl, (C3-C10)-cycloalkyl, (C3-C10)-halocycloalkyl, (C4-C10)-cycloalkenyl, (C4-C10)-halocycloalkenyl, (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, aryl, aryl- (C1-C8)-alkyl, aryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, bis-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, aryl-(C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, bis-[(C1-C8)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C8)-alkyl- amino-(C2-C6)-alkyl, aryl-(C1-C8)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R¹⁴ S-(C1-C8)-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C1-C8)-alkyl, R¹⁴ O2S-(C1-C8)-alkyl, hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, bis-[(C1-C8)-alkyl](aryl)silyl(C1-C8)-alkyl, [(C1-C8)-alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₃ -C₈ )-cycloalkylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, heterocyclylcarbonyl- oxy-(C1-C8)-alkyl, aryloxy-(C1-C8)-alkyl, heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkoxy-carbonyl, R¹⁴ is hydrogen, (C₁ -C₈ )-alkyl, (C₂ -C₈ )-alkenyl, (C₂ -C₈ )-alkynyl, (C₁ -C₈ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₁₀ )-haloalkyl, (C₂ -C₈ )-haloalkenyl, (C₃ -C₈ )-haloalkynyl, (C₃ -C₁₀ )-cycloalkyl, (C₃ -C₁₀ )-halocycloalkyl, (C₄ -C₁₀ )-cycloalkenyl, (C₄ -C₁₀ )-halocycloalkenyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-haloalkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, heterocyclyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₃ -C₈ )-cycloalkyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₄ -C₁₀ )-cycloalkenyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₈ )-alkyl]amino, (C₁ -C₈ )-alkyl-amino, aryl-(C₁ -C₈ )-amino, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl-amino, aryl-[(C₁ -C₈ )-alkyl]amino; (C₃ -C₈ )-cycloalkylamino, (C₃ -C₈ )-cycloalkyl-[(C₁ -C₈ )-alkyl]amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl, and R¹⁵ and R¹⁶ independently of one another stand for (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, or R¹⁵ and R¹⁶ form a fully saturated monocyclic 3- to 7-membered carbocycle with the carbon atom to which they are attached. The compounds of the general formula (I) can be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid, for example mineral acids, such as HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 or HNO3, or organic acids, e.g. B. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, form salts on a basic group, such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino. These salts then contain the conjugated base of the acid as an anion. Suitable substituents which are present in deprotonated form, such as sulfonic acids, certain sulfonic acid amides or carboxylic acids, can form internal salts with protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also occur through the action of a base on compounds of the general formula (I). Suitable bases are, for example, organic Amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine, and ammonium, alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and hydrogen carbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium hydrogen carbonate. These salts are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or also ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR^a R^b R^c R^d ]⁺ , in which R^a to R^d each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl. Alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts, such as (C₁ -C₄ )-trialkylsulfonium and (C₁ -C₄ )-trialkylsulfoxonium salts, are also suitable. The compounds of the formula (I) and their salts used according to the invention are referred to below as "compounds of the general formula (I)". Preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I), in which R¹ is hydrogen, halogen, (C₁ -C₆ )-alkoxy, R² is halogen, cyano, nitro, C(O)NH₂ , C(S)NH₂ , (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, R³ and R⁴ independently of one another are hydrogen, halogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C1-C6)-alkoxy, where R³ and R⁴ do not simultaneously represent (C1-C6)-alkoxy, R⁷ is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy, G is unbranched or branched (C1-C6)-alkylene, X is methyl, amino, Y is oxygen (O), nitrogen (as NH), Q is a radical of the following formulas )

R⁸ represents hydrogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-haloalkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, heteroaryl, (C2-C6)-alkynyl, (C2-C6)-alkenyl, C(O)R¹³ , C(O)OR¹³ , (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, R⁹ represents hydrogen or (C1-C6)-alkyl, R¹⁰ represents cyano, nitro, (C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, heteroaryl, Heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹¹ R¹² N- (C₁ -C₆ )-alkyl, R¹³ O-(C₁ -C₆ )-alkyl, Cyano-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, Hetero- arylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, OR¹³ , NR¹¹ R¹² , SR¹⁴ , S(O)R¹⁴ , SO₂ R¹⁴ , R¹⁴ S-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ O₂ S-(C₁ -C₆ )-alkyl, tris- [(C₁ -C₆ )-alkyl]silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl](aryl)silyl(C₁ -C₆ )-alkyl, [(C₁ -C₆ )-alkyl]- bis-(aryl)silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, tris-[(C₁ -C₆ )-alkyl]silyl, bis-hydroxyboryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis- [(C₁ -C₆ )-alkoxy]boryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl-(C₁ -C₆ )-alkyl, nitro-(C₁ -C₆ )-alkyl, C(O)OR¹³ , C(O)R¹³ , C(O)NR¹¹ R¹² , R¹³ O(O)C-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹¹ R¹² N(O)C-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-(C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, or R⁸ and R¹⁰ form with the carbon atom to which they are attached a fully saturated or partially saturated, and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, R¹¹ and R¹² are the same or different and independently of one another represent hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkynyl, (C1-C6)-cyanoalkyl, (C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-haloalkenyl, (C3-C6)-haloalkynyl, (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl, (C4-C6)-halocycloalkenyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, C(O)R¹³ , SO2R¹⁴ , heterocyclyl, (C1-C6)-alkoxycarbonyl, bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-alkynyloxycarbonyl, heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, or R¹¹ and R¹² form with the nitrogen atom to which they are attached a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, R¹³ is hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₂ -C₆ )-alkenyl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, (C₁ -C₆ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C2-C6)-haloalkenyl, (C3-C6)-haloalkynyl, (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl, (C4-C6)-halocycloalkenyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-haloalkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )_-alkoxy- (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C_1-C6 )-alkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-(C₁ -C₆ )- alkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl]aminocarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkyl-aminocarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, aryl-(C₁ -C₇ )-alkyl-aminocarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl]amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkyl-amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl- amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ S-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ O₂ S-(C₁ -C₆ )-alkyl, hydroxycarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, tris-[(C₁ -C₆ )- alkyl]silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl](aryl)silyl(C₁ -C₆ )-alkyl, [(C₁ -C₆ )-alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, arylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroarylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heterocyclylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, aryloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxycarbonyl, R¹⁴ is hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₂ -C₆ )-alkenyl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, (C₁ -C₆ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₂ -C₆ )-haloalkenyl, (C₃ -C₆ )-haloalkynyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, (C₃ -C₆ )-halocyclo- alkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl, (C4-C6)-halocycloalkenyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-alkyl-amino, aryl-(C1-C6)-amino, aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-cycloalkylamino, (C3-C6)-cycloalkyl-[(C1-C6)-alkyl]amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl. N-morpholinyl and R¹⁵ and R¹⁶ independently represent (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, or R¹⁵ and R¹⁶ form a fully saturated monocyclic 3- to 7-membered carbocycle with the carbon atom to which they are bonded. Particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I), in which R¹ is hydrogen, halogen, R² is halogen, cyano, nitro, C(O)NH₂ , C(S)NH₂ , (C₁ -C₄ )-haloalkyl, (C₂ -C₄ )-alkynyl, R³ and R⁴ independently of one another are hydrogen, halogen, (C₁ -C₄ )-alkyl, (C₁ -C₄ )-haloalkyl, R⁷ is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, G is unbranched or branched (C₁ -C₅ )-alkylene, X is methyl, amino, Y is oxygen (O), Q is a radical of the following formulas

Q^{-A QB} , R⁸ is hydrogen, (C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-haloalkyl, aryl, aryl-(C1-C5)-alkyl, heteroaryl, (C2-C5)-alkynyl, (C2-C5)-alkenyl, C(O)R¹³ , C(O)OR¹³ , (C1-C5)-alkoxy-(C1-C5)-alkyl, R⁹ is hydrogen or (C1-C5)-alkyl, R¹⁰ is cyano, nitro, (C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, R¹¹ R¹² N- (C1-C6)-alkyl, R¹³ O-(C1-C6)-alkyl, cyano-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, OR¹³ , NR¹¹ R¹² , SR¹⁴ , S(O)R¹⁴ , SO2R¹⁴ , R¹⁴ S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴ O2S-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-alkyl]- bis-(aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(C1-C6)-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkoxy]boryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl-(C1-C6)-alkyl, nitro-(C1-C6)-alkyl, C(O)OR¹³ , C(O)R¹³ , C(O)NR¹¹ R¹² , R¹³ O(O)C-(C1-C6)-alkyl, R¹¹ R¹² N(O)C-(C1-C6)-alkyl, bis-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, or R⁸ and R¹⁰ with the carbon atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, R¹¹ and R¹² are the same or different and independently of one another represent hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₂ -C₆ )-alkenyl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, (C₁ -C₆ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₂ -C₆ )-haloalkenyl, (C₃ -C₆ )-haloalkynyl, (C₃ -C₁₀ )-cycloalkyl, (C₃ -C₆ )-halocycloalkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl, (C₄ -C₆ )-halocycloalkenyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkylthio-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkylthio-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-haloalkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₄ -C₁₀ )-cycloalkenyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, C(O)R¹³ , SO₂ R¹⁴ , heterocyclyl, (C₁ -C₆ )- Alkoxycarbonyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl]aminocarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkoxycarbonyl, (C₂ -C₆ )-alkenyloxycarbonyl, (C₂ -C₆ )-alkynyloxycarbonyl, heterocyclyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, or R¹¹ and R¹² with the nitrogen atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring form, R¹³ represents hydrogen, (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkynyl, (C1-C6)-cyanoalkyl, (C1-C10)-haloalkyl, (C2-C6)-haloalkenyl, (C3-C6)-haloalkynyl, (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl, (C4-C6)-halocycloalkenyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R¹⁴ S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴ O2S-(C1-C6)-alkyl, hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, tris-[(C1-C6)- alkyl]silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, Bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl](aryl)silyl(C₁ -C₆ )-alkyl, [(C₁ -C₆ )-alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, heterocyclylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, aryloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxycarbonyl, R¹⁴ is hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₂ -C₆ )-alkenyl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, (C₁ -C₆ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₂ -C₆ )-haloalkenyl, (C₃ -C₆ )-haloalkynyl, (C₃ -C₁₀ )-cycloalkyl, (C₃ -C₆ )-halocyclo- alkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl, (C₄ -C₆ )-halocycloalkenyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-haloalkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heterocyclyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl-(C₁ -C₆ )- alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl]amino, (C₁ -C₆ )-alkyl-amino, aryl-(C₁ -C₆ )-amino, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl-amino, aryl-[(C₁ -C₆ )-alkyl]amino; (C₃ -C₆ )-cycloalkylamino, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-[(C₁ -C₆ )-alkyl]amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl. N-morpholinyl and R¹⁵ and R¹⁶ independently of one another are (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, or R¹⁵ and R¹⁶ form a fully saturated monocyclic 3- to 6-membered carbocycle with the carbon atom to which they are bonded. Very particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which R¹ is fluorine, chlorine, R² is fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, C(O)NH2, C(S)NH2, R³ and R⁴ independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, prop-1-yl, prop-2-yl, but-1-yl, but-2-yl, 2-methyl-prop-1-yl, 1,1-dimethyleth-1-yl, trifluoromethyl, R⁷ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, G represents methylene, (methyl)methylene, (ethyl)methylene, (prop-1-yl)methylene, (prop-2-yl)methylene, (but-1-yl)methylene, (but-2-yl)methylene, (pent-1-yl)methylene, (pent-2-yl)methylene, (pent-3-yl)methylene, (dimethyl)methylene, (diethyl)methylene, ethylene, n-propylene, (1-methyl)ethyl-1-ene, (2-methyl)ethyl-1-ene, n-butylene, 1-methylpropyl-1-ene, 2-methylpropyl-1-ene, 3-methylpropyl-1-ene, 1,1-dimethylethyl-1-ene, 2,2-dimethylethyl-1-ene, 1-ethylethyl-1-ene, 2-ethylethyl-1-ene, n-pentylene, 1-methylbutyl-1-ene, 2-methylbutyl-1-ene, 3-methylbutyl-1-ene, 4-methylbutyl-1-ene, 1,1-dimethylpropyl-1-ene, 2,2-dimethylpropyl-1-ene, 3,3-dimethylpropyl-1-ene, 1-ethylpropyl-1-ene, n-hexylene, X is methyl or amino, Y is oxygen (O), and Q is one of the following specifically named groups Q-1 to Q-480:

•_,

0

Particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I), in which R¹ is fluorine, R² is fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, R³ and R⁴ independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, R⁷ is hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, G is methylene, (methyl)methylene, (ethyl)methylene, (prop-1-yl)methylene, (prop-2-yl)methylene, (but-1-yl)methylene, (pent-1-yl)methylene, (dimethyl)methylene, (diethyl)methylene, ethylene, n-propylene, (1-methyl)ethyl-1-ene, (2-methyl)ethyl-1-ene, n-butylene, 1-methylpropyl-1-ene, 2-methylpropyl-1-ene, 3-methylpropyl-1-ene, 1,1-dimethylethyl-1-ene, 2,2-dimethylethyl-1-ene, 1-ethylethyl-1-ene, 2-ethylethyl-1-ene, n-pentylene, X is methyl or amino, preferably methyl, Y is oxygen (O), and Q is one of the above-mentioned specifically named groups Q-1 to Q-480. In particular, preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which

R¹ für Fluor steht,R¹ is fluorine,

R² für Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro steht,R² stands for chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro,

R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen,R³ and R⁴ independently represent hydrogen,

R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor steht,R⁷ stands for hydrogen, fluorine, chlorine,

G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Dimethyl)methylen, Ethylen, n-Propylen, (l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, steht,G stands for methylene, (methyl)methylene, (ethyl)methylene, (dimethyl)methylene, ethylene, n-propylene, (l-methyl)ethyl-l-ene, (2-methyl)ethyl-l-ene, n-butylene,

X für Methyl oder Amino, bevorzugt für Methyl steht,X is methyl or amino, preferably methyl,

Y für Sauerstoff (O) steht, undY stands for oxygen (O), and

Q für eine der oben stehenden spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-480 steht.Q stands for one of the above specifically mentioned groupings Q-1 to Q-480.

Im besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worinParticularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which

R¹ für Fluor steht,R¹ is fluorine,

R² für Chlor, Brom oder Nitro steht,R² is chlorine, bromine or nitro,

R³ und R⁴ für Wasserstoff stehen,R³ and R⁴ are hydrogen,

R⁷ für Fluor steht,R⁷ stands for fluorine,

G für Methylen steht,G stands for methylene,

X für Methyl steht Y für Sauerstoff (O) steht, und Q für eine der oben spezifisch genannten Gruppierungen Q-1, Q-89, Q-176, Q-286, Q-371, Q-444 oder Q-471 steht. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen, beliebig kombiniert werden. Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C₂-C₈)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl oder R¹³O(O)C-(C1-C8)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe. In einer zusammengesetzten chemischen Gruppe wie z. B. Heterocyclyl- (C₁-C₈)-alkyl oder R¹³O(O)C-(C₁-C₈)-Alkyl steht die Bezeichnung “Alkyl” daher auch für eine Alkylengruppe. Bei den funktionellen Gruppen C(=O)R¹³, C(=O)OR¹³, C(=O)NR¹¹R¹², NR¹¹R¹², OR¹³, S(O)mR¹⁴ erfolgt die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuerst genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe. Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.X stands for methyl Y represents oxygen (O), and Q represents one of the groups Q-1, Q-89, Q-176, Q-286, Q-371, Q-444 or Q-471 specifically mentioned above. The general or preferred radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and to the starting materials or intermediates required for their preparation. These radical definitions can be combined with one another as desired, including between the preferred ranges given. The terms used above and below are explained with regard to the compounds according to the invention. These are familiar to the person skilled in the art and have in particular the meanings explained below: Unless defined otherwise, the general rule for the designation of chemical groups is that the connection to the skeleton or the rest of the molecule is via the last-mentioned structural element of the chemical group in question, ie for example in the case of (C₂ -C₈ )-alkenyloxy via the oxygen atom, and in the case of heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl or R¹³ O(O)C-(C1-C8)-alkyl via the C atom of the alkyl group. In a composite chemical group such as heterocyclyl-(C₁ -C₈ )-alkyl or R¹³ O(O)C-(C₁ -C₈ )-alkyl, the designation “alkyl” therefore also stands for an alkylene group. For the functional groups C(=O)R¹³ , C(=O)OR¹³ , C(=O)NR¹¹ R¹² , NR¹¹ R¹² , OR¹³ , S(O)mR¹⁴ the connection to the framework or the rest of the molecule occurs via the first mentioned structural element of the respective chemical group. According to the invention, "alkylsulfonyl" - alone or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, e.g. (but not limited to) (C1-C6)-alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Heteroaryl- sulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.According to the invention, "heteroarylsulfonyl" stands for optionally substituted pyridylsulfonyl, pyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl or optionally substituted polycyclic heteroarylsulfonyl, here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.

Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (Ci-Ce)- oder (Ci-Cp-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)- Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio,According to the invention, "alkylthio" - alone or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, such as (Ci-Cio)-, (Ci-Ce)- or (Ci-Cp-alkylthio, e.g. (but not limited to) (Ci-Ce)-alkylthio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio,

2-Methylpropylthio, 1,1 -Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio,2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio,

3-Methylbutylthio, 1,1 -Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio,3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio,

1 -Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1 -Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri- methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylthio und l-Ethyl-2-methyl- propylthio.1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl-pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri-methylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio and l-Ethyl-2-methyl-propylthio.

„Alkenylthio“ bedeutet erfindungsgemäß ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.According to the invention, “alkenylthio” means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom, alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom, cycloalkylthio means a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom and cycloalkenylthio means a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom.

„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=O)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (Ci-Ce)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce) -Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methyl- butylsulfinyl, 1 , 1 -Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl- pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylbutylsulfinyl,“Alkylsulfinyl (alkyl-S(=O)-)”, unless defined otherwise elsewhere, stands according to the invention for alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -S(=O)-, such as (Ci-Cio)-, (Ci-Ce)- or (C1-C4)-alkylsulfinyl, e.g. B. (but not limited to) (Ci-Ce)-alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1,1-dimethylpropylsulfinyl, 1,2-dimethylpropylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 4-methylpentylsulfinyl, 1,1-dimethylbutylsulfinyl, 1,2-dimethylbutylsulfinyl,

1.3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl,1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl,

3.3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl. Analog sind „Alkenylsulfinyl“ und „Alkinylsulfinyl“, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfinyl. Analog sind „Alkenylsulfonyl“ und „Alkinylsulfonyl“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl. „Alkoxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C₁-C₆)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethyl-butoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methyl- propoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C₂-C₁₀)-, (C₂-C₆)- oder (C₂-C₄)-Alkenoxy bzw. (C₃-C₁₀)-, (C₃-C₆)- oder (C₃-C₄)-Alkinoxy. „Cycloalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest. „Alkylcarbonyl“ (Alkyl-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C₁-C₁₀)-, (C₁-C₆)- oder (C₁-C₄)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenylcarbonyl“ und „Alkinylcarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. „Alkoxycarbonyl (Alkyl-O-C(=O)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl“ und „Alkinyloxycarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe. Der Begriff „Alkylcarbonyloxy“ (Alkyl-C(=O)-O-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C₁-C₁₀)-, (C₁-C₆)- oder (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe. Analog sind „Alkenylcarbonyloxy“ und „Alkinylcarbonyloxy“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C₂-C₁₀)-, (C₂-C₆)- oder (C₂-C₄)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C₂-C₁₀)-, (C₂-C₆)- oder (C₂-C₄)-Alkinyl- carbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe. In Kurzformen wie z.B. C(O)R¹³, C(O)OR¹³, OC(O)NR¹¹R¹², oder C(O)NR¹¹R¹² steht die in Klammern aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom. In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR¹³, OC(S)SR¹⁴, OC(S)NR¹¹R¹², steht die in Klammern aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Schwefelatom. Der Begriff „Aryl“ bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. Vom Begriff „gegebenenfalls substituiertes Aryl“ sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist „Aryl“ in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl“ umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy.3.3-dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfinyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfinyl. Analogously, “alkenylsulfinyl” and “alkynylsulfinyl” are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S(=O)-, such as (C2-C10)-, (C2-C6)- or (C2-C4)-alkenylsulfinyl or (C3-C10)-, (C3-C6)- or (C3-C4)-alkynylsulfinyl. Analogously, “alkenylsulfonyl” and “alkynylsulfonyl” are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S(=O)2-, such as (C2-C10)-, (C2-C6)- or (C2-C4)-alkenylsulfonyl or (C3-C10)-, (C3-C6)- or (C3-C4)-alkynylsulfonyl. “Alkoxy” means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, e.g. B. (but not limited to) (C₁ -C₆ )-alkoxy such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-di- methylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethyl-butoxy, 1- ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methyl-propoxy and 1-ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy means an alkenyl radical bonded via an oxygen atom, alkynyloxy means an alkynyl radical bonded via an oxygen atom such as (C₂ -C₁₀ )-, (C₂ -C₆ )- or (C₂ -C₄ )-alkenoxy or (C₃ -C₁₀ )-, (C₃ -C₆ )- or (C₃ -C₄ )-alkynoxy. "Cycloalkyloxy" means a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom and cycloalkenyloxy means a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom. “Alkylcarbonyl” (alkyl-C(=O)-), unless defined otherwise elsewhere, stands according to the invention for alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -C(=O)-, such as (C₁ -C₁₀ )-, (C₁ -C₆ )- or (C₁ -C₄ )-alkylcarbonyl. The number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyl group. Analogously, “alkenylcarbonyl” and “alkynylcarbonyl”, unless defined otherwise elsewhere, stand according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -C(=O)-, such as (C2-C10)-, (C2-C6)- or (C2-C4)-alkenylcarbonyl or (C2-C10)-, (C2-C6)- or (C2-C4)-alkynylcarbonyl. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group. "Alkoxycarbonyl (alkyl-OC(=O)-)", unless defined otherwise elsewhere: alkyl radicals that are bonded to the skeleton via -OC(=O)-, such as (C1-C10)-, (C1-C6)- or (C1-C4)-alkoxycarbonyl. The number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group. Analogously, "alkenyloxycarbonyl" and "alkynyloxycarbonyl", unless defined otherwise elsewhere, According to the invention, alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -OC(=O)-, such as (C2-C10)-, (C2-C6)- or (C2-C4)-alkenyloxycarbonyl or (C3-C10)-, (C3-C6)- or (C3-C4)-alkynyloxycarbonyl. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or alkynyloxycarbonyl group. The term "alkylcarbonyloxy" (alkyl-C(=O)-O-) according to the invention, unless defined otherwise elsewhere, stands for alkyl radicals which are bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-C(=O)-O-) with the oxygen, such as (C₁ -C₁₀ )-, (C₁ -C₆ )- or (C₁ -C₄ )-alkylcarbonyloxy. The number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group. Analogously, “alkenylcarbonyloxy” and “alkynylcarbonyloxy” are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton with the oxygen via (-C(=O)-O-), such as (C₂ -C₁₀ )-, (C₂ -C₆ )- or (C₂ -C₄ )-alkenylcarbonyloxy or (C₂ -C₁₀ )-, (C₂ -C₆ )- or (C₂ -C₄ )-alkynylcarbonyloxy. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group. In abbreviations such as C(O)R¹³ , C(O)OR¹³ , OC(O)NR¹¹ R¹² , or C(O)NR¹¹ R^{12 ,} the abbreviation O in brackets stands for an oxygen atom bonded to the adjacent carbon atom via a double bond. In abbreviations such as OC(S)OR¹³ , OC(S)SR¹⁴ , OC(S)NR¹¹ R¹² , the abbreviation S in brackets stands for a sulfur atom bonded to the adjacent carbon atom via a double bond. The term “aryl” means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl. The term “optionally substituted aryl” also includes multicyclic systems such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, where the bonding site is on the aromatic system. In terms of systematics, “aryl” is generally also included in the term “optionally substituted phenyl”. Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris-[alkyl]silyl, bis-[alkyl]arylsilyl, bis-[alkyl]alkylsilyl, tris-[alkyl]silylalkynyl, arylalkynyl, Heteroarylalkynyl, alkylalkynyl, cycloalkylalkynyl, haloalkylalkynyl, heterocyclyl-N-alkoxy, nitro, cyano, amino, alkylamino, bis-alkylamino, alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxycarbonylalkylamino, arylalkoxycarbonylalkylamino, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, heteroarylalkoxy, arylalkoxy.

Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder l-Aza-bicyclo[2.2.1]- heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2, 3,4,5- Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4- Dihydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2, 3,4,5- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH- azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5- Dihydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oderA heterocyclic radical (heterocyclyl) contains at least one heterocyclic ring (=carbocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P) which is saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and can be unsubstituted or substituted, where the bonding site is located on a ring atom. If the heterocyclyl radical or the heterocyclic ring is optionally substituted, it can be fused to other carbocyclic or heterocyclic rings. In the case of optionally substituted heterocyclyl, multicyclic systems are also included, such as 8-aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-aza-bicyclo[2.2.2]octanyl or l-aza-bicyclo[2.2.1]heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl, spirocyclic systems are also included, such as, for example, l-oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Unless defined otherwise, the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, although two oxygen atoms should not be directly adjacent, such as, for example, with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2- or 3-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrol-1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-lH-pyrrol-l- or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2, 3,4,5-tetrahydropyridin-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1,2,3,6-tetrahydropyridin-l- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridin-l- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydropyridin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyridin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl, 1- or 2- or 3- or 4-azepanyl; 2, 3,4,5-tetrahydro-lH-azepin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-lH-azepin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-lH-azepin-l- or 2- or 3- or 4-yl; 3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin-l- or -2- or 3- or 4- or

5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-lH-azepin-l- or -2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydro-lH-azepin-l- or -2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3,4-dihydro-2H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or

6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; IH-Azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3- Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2, 3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;6- or 7-yl; 3,6-dihydro-2H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 5,6-dihydro-2H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-3H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; IH-azepin-1- or -2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl, 2- or 3-oxolanyl (= 2- or 3-tetrahydrofuranyl); 2,3- Dihydrofuran-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydrofuran-2- or 3-yl, 2- or 3- or 4-oxanyl (= 2- or 3- or 4-tetrahydropyranyl); 3,4-dihydro-2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-pyran-2- or 3- or 4-yl, 2- or 3- or 4-oxepanyl; 2,3,4,5-tetrahydrooxepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydrooxepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2, 3,6,7-tetrahydrooxepin-2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydrooxepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl;

4.5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3 -Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydro- thiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H- thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H- Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder4.5-dihydrooxepin-2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydrooxepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; oxepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2- or 3-tetrahydrothiophenyl; 2,3-dihydro-thiophen-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydrothiophen-2- or 3-yl; tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-thiopyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl. Preferred 3-ring and 4-ring heterocycles are, for example, 1- or

2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl,2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl,

1.3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für “Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder1.3-Dioxetan-2-yl. Further examples of “heterocyclyl” are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazol- 3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-lH-pyrazol-l- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or

3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH- imidazol-1- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexa- hydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder3- or 4- imidazolidinyl; 2,3-dihydro-lH-imidazol-l- or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-lH-imidazol-1- or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-lH-imidazol-l- or 2- or 4- or 5-yl; hexa- hydropyridazin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazin-l- or 2- or 3- or 4- or

5- oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4,5,6-Tetra- hydropyridazin-1- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl;5- or 6-yl; 1,2,3,6-tetrahydropyridazin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4,5,6-tetrahydropyridazin-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazin-3- or 4- or 5-yl;

4.5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- pyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin- 1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydro- pyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- pyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydro- pyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder4,5-Dihydropyridazin-3- or 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-Dihydro- pyridazin-3- or 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; Hexahydropyrimidin- 1- or 2- or 3- or 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-l- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,6-dihydropyrimidin-l- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2-dihydro- pyrimidin-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrimidin-2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro- pyrimidin- 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyrimidin-l- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1- or 2- or 3-piperazinyl; 1,2,3,6-tetrahydropyrazin-l- or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydro- pyrazin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2-dihydropyrazine-l- or 2- or 3- or 5- or

6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl;6-yl; 1,4-dihydropyrazin-l- or 2- or 3-yl; 2,3-dihydropyrazin-2- or 3- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrazin-2- or 3-yl; l,3-dioxolan-2- or 4- or 5-yl; l,3-dioxol-2- or 4-yl; l,3-dioxan-2- or 4- or 5-yl; 4H-l,3-dioxin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 1 ,4-dioxan-2- or 3- or 5- or 6-yl;

2.3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; l,3-Dithiol-2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1.2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Di- hydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazol- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder2,3-dihydro-l,4-dioxin-2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,4-dioxin-2- or 3-yl; l,2-dithiolan-3- or 4-yl; 3H-l,2-dithiol-3- or 4- or 5-yl; l,3-dithiolan-2- or 4-yl; l,3-dithiol-2- or 4-yl; l,2-dithian-3- or 4-yl; 3,4-dihydro-l,2-dithiin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-l,2-dithiin-3- or 4-yl; 1.2-dithiin-3- or 4-yl; l,3-dithian-2- or 4- or 5-yl; 4H-l,3-dithiin-2- or 4- or 5- or 6-yl; isoxazolidin-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisoxazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-di- hydroisoxazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydroisoxazol-3- or 4- or 5-yl; l,3-oxazolidin-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-l,3-oxazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-l,3-oxazol- 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-l,3-oxazol-2- or 4- or 5-yl; 1 ,2-oxazinan-2- or 3- or 4- or

5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,2- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder5- or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-l,2-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-l,2- oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-l,2-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or

6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,3- Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin- 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetra- hydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4, 5,6,7- Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder6-yl; 5,6-dihydro-4H-l,2-oxazin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-l,2-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-l,2-oxazin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-l,2-oxazin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,3-oxazinan-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-l,3-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-l,3-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin- 2- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-l,3-oxazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-l,3-oxazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-l,3-oxazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; morpholin-2- or 3- or 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- or 3- or 5- or 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- or 3- or 5- or 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- or 3-yl; 1,2-oxazepan-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetra- hydro-l,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-l,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-l,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4, 5,6,7- Tetrahydro-l,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepine-2- or 3- or

4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7- Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-l,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-l,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-l,2-oxazepin-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-l,2-oxazepin-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-

1.2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; l,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl;

1.3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetra- hydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder1,3-oxazepan-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-l,3-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-l,3-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-l,3-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetra- hydro-l,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-Dihydro-l,3- oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-l,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or

7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder7-yl; l,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-l,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-l,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-l,4-oxazepine-2- or 3- or

5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetra- hydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro- 1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro- 1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Thia- zolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro- l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- 2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für “Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2-dioxa- zin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden auf geführt:

5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-l,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetra- hydro-l,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-l,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-l,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro- 1 ,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-l,4-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-l,4-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro- 1 ,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 1 ,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; Isothiazolidin-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisothiazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydroisothiazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydroisothiazol-3- or 4- or 5-yl; 1,3-thiazolidin-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-l,3-thiazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro- l,3-thiazol-2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-l,3-thiazol-2- or 4- or 5-yl; l,3-thiazinan-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-l,3-thiazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro- 2H-l,3-thiazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-l,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-l,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-l,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-l,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-l,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl. Further examples of “heterocyclyl” are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1,4,2-dioxazolidin-2- or 3- or 5-yl; l,4,2-dioxazol-3- or 5-yl; 1,4,2-dioxazinan-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l,4,2-dioxa- zin-3- or 5- or 6-yl; l,4,2-dioxazin-3- or 5- or 6-yl; 1,4,2-dioxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l,4,2-dioxazepin-3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2-dioxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-dioxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 5H-l,4,2-dioxazepin-3- or 5- or 6- or 7-yl; 7H-l,4,2-dioxazepin-3- or 5- or 6- or 7-yl. Structural examples of optionally further substituted heterocycles are also listed below:

Die oben auf geführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclyl- alkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.The heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonylalkyl, alkynyl, alkynylalkyl, alkylalkynyl, tris-alkylsilylalkynyl, nitro, amino, cyano, haloalkoxy, haloalkylthio, alkylthio, hydrothio, hydroxyalkyl, oxo, heteroarylalkoxy, arylalkoxy, heterocyclyl-alkoxy, heterocyclylalkylthio, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituted.

Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.If a basic structure is substituted "by one or more residues" from a list of residues (= group) or a generically defined group of residues, this includes the simultaneous substitution by several identical and/or structurally different residues.

Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.If it is a partially or fully saturated nitrogen heterocycle, it can be linked to the rest of the molecule via both carbon and nitrogen.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O), S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.The substituents listed below can be used as substituents for a substituted heterocyclic radical, as can oxo and thioxo. The oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring. This preferably also includes lactones and lactams. The oxo group can also appear on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, e.g. N and S, and then form, for example, the divalent groups N(O), S(O) (also abbreviated to SO) and S(O)2 (also abbreviated to SO2) in the heterocyclic ring. In the case of -N(O)- and -S(O)- groups, both enantiomers are included.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck „Heteroaryl“ für heteroaromatische Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise IH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; IH-Pyrrol-According to the invention, the term “heteroaryl” stands for heteroaromatic compounds, i.e. completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds, preferably for 5- to 7-membered rings with 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N. Heteroaryls according to the invention are, for example, IH-pyrrol-1-yl; lH-pyrrol-2-yl; IH-pyrrol-

3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, IH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; IH-Imidazol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, IH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; IH-Imidazol-

4-yl; lH-Imidazol-5-yl; IH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxa- diazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, l,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1.2.3.5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6- yl, Chinolin-7-yl, Chinolin- 8 -yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin- 1-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin- 8 -yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin;4-yl; lH-imidazol-5-yl; IH-pyrazol-l-yl; lH-pyrazol-3-yl; lH-pyrazol-4-yl; lH-pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-triazol-l-yl, lH-l,2,3-triazol-4-yl, lH-l,2,3-triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4- Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-triazol-4-yl, l,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, l,3, 4-oxadiazol-2-yl, l,2,3-oxadiazol-4-yl, l,2,3-oxadiazol-5-yl, l,2,5-oxadiazol-3-yl, azepinyl, Pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazin-2-yl, pyrazin-3-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazin- 3-yl, pyridazin-4-yl, l,3,5-triazin-2-yl, l,2,4-triazin-3-yl, l,2,4-triazin-5-yl, l,2, 4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3, 6- and 1,2,6-oxazinyl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, l,3-oxazol-2-yl, l,3-oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1, 3- Thiazol-5-yl, oxepinyl, thiepinyl, 1 ,2,4-triazolonyl and 1 ,2,4-diazepinyl, 2H-l,2,3,4-tetrazol-5-yl, lH-l,2, 3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4- yl, 1.2.3.5-Thiatriazol-4-yl. The heteroaryl groups according to the invention can also be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, these are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics. Preferred are, for example, quinolines (e.g. quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin- 8 -yl); isoquinolines (e.g. isoquinolin- 1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin- 8 -yl); quinoxaline; quinazoline; cinnoline;

1.5-Naphthyridin; 1,6-Naphthyridin; 1,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7- Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimido- pyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe IH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, lH-Indol-6-yl, 1H- Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5-yl, 1-Benzo- furan-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, l-Benzothiophen-4-yl, 1- Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, IH-Indazol-l-yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-2-yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H-Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-1- yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, 1H- Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, lH-Benzimidazol-5-yl, IH-Benz- imidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, l,3-Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, 1,3-Benzthiazol- 5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, l,2-Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, 1,2- Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, l,2-Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, 1,2-Benz- isothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, l,2-Benzisothiazol-6-yl, l,2-Benzisothiazol-7-yl.1.5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; pyridopyrazines; Pyridopyrimidines; Pyridopyridazines; pteridines; Pyrimidopyrimidines. Examples of heteroaryl are also 5- or 6-membered benzofused rings from the group IH-indol-l-yl, lH-indol-2-yl, lH-indol-3-yl, lH-indol-4-yl, lH- Indol-5-yl, lH-Indol-6-yl, 1H- Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran- 5-yl, 1-benzo- furan-6-yl, l-benzofuran-7-yl, l-benzothiophen-2-yl, l-benzothiophen-3-yl, l-benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophen- 5-yl, l-benzothiophen-6-yl, l-benzothiophen-7-yl, IH-indazol-l-yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-2-yl, 2H- Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H-Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol- 1-yl, 2H-isoindol-3-yl, 2H-isoindol-4-yl, 2H-isoindol-5-yl, 2H-isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, 1H-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, lH-Benzimidazol-5-yl, IH-Benz- imidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, l,3-Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l, 3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, 1,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l, 3-Benzthiazol-7-yl, l,2-Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, 1,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, l,2-Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, 1,2-Benz- isothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5- yl, l,2-benzisothiazol-6-yl, l,2-benzisothiazol-7-yl.

Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.The term "halogen" means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. If the term is used for a radical, then "halogen" means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.

Erfindungsgemäß bedeutet „Alkyl“ einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl“ bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. Die Vorsilbe „Bis“ schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).According to the invention, "alkyl" means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally mono- or polysubstituted and in the latter case is referred to as "substituted alkyl". Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred are methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine. The prefix "bis" also includes the combination of different alkyl radicals, e.g. methyl(ethyl) or ethyl(methyl).

„Haloalkyl“, ,,-alkenyl“ und ,,-alkinyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CkfcCkfcBr, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z.“Haloalkyl”, “-alkenyl” and “-alkynyl” mean alkyl, alkenyl or alkynyl which are partially or fully substituted by identical or different halogen atoms, e.g. monohaloalkyl (= monohaloalkyl) such as CH2CH2CI, CkfcCkfcBr, CHCICH3, CH2CI, CH2F; perhaloalkyl such as

B. CC1₃, CCIF2. CFCI2, CF2CCIF2. CF2CCIFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.B. CC1₃ , CCIF2. CFCI2, CF2CCIF2. CF2CCIFCF3; Polyhaloalkyl such as B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; The term perhaloalkyl also includes the term perfluoroalkyl.

„Teilfluoriertes Alkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF₂, CH₂F, CHFCF2CF3.“Partially fluorinated alkyl” means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is mono- or poly-substituted by fluorine, where the corresponding fluorine atoms can be located as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, such as CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF₂ , CH₂ F, CHFCF2CF3.

„Teilfluoriertes Haloalkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.“Partially fluorinated haloalkyl” means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms with at least one fluorine atom, where all other halogen atoms which may be present are selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine and iodine. The corresponding halogen atoms can be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain. Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of the straight-chain or branched chain by halogen with the participation of at least one fluorine atom.

„Haloalkoxy“ ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.“Haloalkoxy” is e.g. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 and OCH2CH2CI; the same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.

Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C1-C4)- Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C- Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.The term "(C1-C4)-alkyl" used here as an example means a short form for straight-chain or branched alkyl with one to 4 carbon atoms according to the range specified for C atoms, i.e. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl. General alkyl radicals with a larger specified range of C atoms, e.g. "(Ci-C6)-alkyl", also include straight-chain or branched alkyl radicals with a larger number of C atoms, i.e. according to the example also the alkyl radicals with 5 and 6 C atoms.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung.Unless specifically stated, the lower carbon skeletons, e.g. with 1 to 6 C atoms, or with 2 to 6 C atoms in the case of unsaturated groups, are preferred for hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, including in compound radicals. Alkyl radicals, including in compound radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., are e.g. methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl; alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, with at least one double bond or triple bond. Preferred are residues with a double bond or triple bond.

Der Begriff „Alkenyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-Ce)-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3-Methyl-l- butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl- 3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 - propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl.The term “alkenyl” includes in particular straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals with more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals with one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl. Alkenyl means, for example, vinyl, which may optionally be substituted by other alkyl radicals, e.g. (but not limited to) (C2-Ce)-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl- 1-propenyl, 2-methyl-l-propenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl- 1-butenyl, 2-methyl-l-butenyl, 3-methyl-l-butenyl, l-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl- 3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-l-butenyl, 3,3-dimethyl-2- butenyl, 1-ethyl- 1-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl- 1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl- 1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl- 1-propenyl and l-ethyl-2-methyl-2-propenyl.

Der Begriff „ Alkiny 1“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l-in-l-yl. (C2-Ce)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-The term "Alkyny 1" also includes in particular straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals with more than one triple bond or with one or more triple bonds and one or more double bonds, such as, for example, 1,3-butatrienyl or 3-penten-l-yn-l-yl. (C2-Ce)-Alkynyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, l-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, l-methyl-2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-l-butynyl, l,l-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-

2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-l-pentinyl,2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, l-methyl-2-pentynyl, l-methyl-3-pentynyl, l-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-l-pentynyl,

3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Di-methyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl- 3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl- l-methyl-2-propinyl. Der Begriff „Cycloalkyl“ bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Oxo, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispiels-weise Bicyclofl .1.0]butan- 1 -yl, Bicyclofl .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan- 1 -yl, Bicyclof 1.1. l]pentan- 1 - yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.3-Methyl-4-pentynyl, 4-methyl-l-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, l,l-di-methyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, l,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-l-butynyl, l-ethyl-2-butynyl, l-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-l-methyl-2-propynyl. The term "cycloalkyl" means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 ring carbon atoms, e.g. cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, oxo, cyano, nitro, alkylthio, haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl. In the case of optionally substituted cycloalkyl, cyclic systems with substituents are included, which also includes substituents with a double bond on the cycloalkyl radical, e.g. an alkylidene group such as methylidene. In the case of optionally substituted cycloalkyl, polycyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclofl .1.0]butan- 1 -yl, bicyclofl .1.0]butan-2-yl, bicyclo[2.1.0]pentan- 1 -yl, bicyclof 1.1. l]pentan- 1 - yl, bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, bicyclo[2.1.1]hexyl, bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, adamantan-l-yl and adamantan-2-yl, but also systems such as. B. l,l'-bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl. The term "(C3-C7)-cycloalkyl" is a short form for cycloalkyl with three to 7 carbon atoms, corresponding to the range for C atoms.

Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.In the case of substituted cycloalkyl, spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro[2.2]pent-l-yl, spiro[2.3]hex-l-yl, spiro[2.3]hex-4-yl, 3-spiro[2.3]hex-5-yl, spiro[3.3]hept-l-yl, spiro[3.3]hept-2-yl.

„Cycloalkenyl“ bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.“Cycloalkenyl” means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system with preferably 4-8 C atoms, e.g. 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, which also includes substituents with a double bond on the cycloalkenyl radical, e.g. an alkylidene group such as methylidene. In the case of optionally substituted cycloalkenyl, the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.

Der Begriff „Alkyliden“, z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH₃)-C₂H₅ oder =C(C₂H5)-C₂H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.The term "alkylidene", e.g. also in the form (Ci-Cio)-alkylidene, means the residue of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon residue that is bonded via a double bond. Naturally, only positions on the base structure where two H atoms can be replaced by the double bond are possible as bonding sites for alkylidene; residues are e.g. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH₃ )-C₂ H₅ or =C(C₂ H5)-C₂ H5. Cycloalkylidene means a carbocyclic residue that is bonded via a double bond.

„Cycloalkylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest. „Alkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und „Alkoxyalkoxy“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy.“Cycloalkylalkyloxy” means a cycloalkylalkyl radical bonded via an oxygen atom and “arylalkyloxy” means an arylalkyl radical bonded via an oxygen atom. “Alkoxyalkyl” means an alkoxy radical bonded via an alkyl group and “alkoxyalkoxy” means an alkoxyalkyl radical bonded via an oxygen atom, e.g. (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.

„Alkylthioalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und „Alkylthioalkylthio“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest.“Alkylthioalkyl” means an alkylthio radical bonded via an alkyl group and “alkylthioalkylthio” means an alkylthioalkyl radical bonded via an oxygen atom.

„Arylalkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und „Heteroaryloxyalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.“Arylalkoxyalkyl” means an aryloxy radical bonded via an alkyl group and “heteroaryloxyalkyl” means a heteroaryloxy radical bonded via an alkyl group.

„Haloalkoxyalkyl“ steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und „Haloalkylthioalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest.“Haloalkoxyalkyl” means a bound haloalkoxy radical and “haloalkylthioalkyl” means a bound haloalkylthio radical via an alkyl group.

„Arylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.“Arylalkyl” means an aryl radical attached via an alkyl group, “heteroarylalkyl” means a heteroaryl radical attached via an alkyl group, and “heterocyclylalkyl” means a heterocyclyl radical attached via an alkyl group.

„Cycloalkylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1-Cyclopropyleth-l-yl, 2-Cyclopropyleth-l-yl, 1-Cyclopropylprop-l-yl, 3-Cyclopropylprop-l-yl.“Cycloalkylalkyl” means a cycloalkyl radical bonded via an alkyl group, for example (but not limited to) cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-l-yl, 2-cyclopropyleth-l-yl, 1-cyclopropylprop-l-yl, 3-cyclopropylprop-l-yl.

„Arylalkenyl“ steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.“Arylalkenyl” means an aryl radical attached via an alkenyl group, “heteroarylalkenyl” means a heteroaryl radical attached via an alkenyl group, and “heterocyclylalkenyl” means a heterocyclyl radical attached via an alkenyl group.

„Arylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.“Arylalkynyl” means an aryl radical attached via an alkynyl group, “heteroarylalkynyl” means a heteroaryl radical attached via an alkynyl group, and “heterocyclylalkynyl” means a heterocyclyl radical attached via an alkynyl group.

Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (Ci-Ce)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l- ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio. „Halocycloalkyl“ und „Halocycloalkenyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, CI und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Trifluormethylcycloprop-l-yl, 2-Trifluor- methylcycloprop-l-yl, 1-Chlor-cycloprop-l-yl, 2-Chlorcycloprop-l-yl, 2,2-Dichlorcycloprop-l-yl, 3,3- Difluorcyclobutyl,According to the invention, "haloalkylthio" - alone or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, such as (Ci-Cs)-, (Ci-Ce)- or (Ci-C4)-haloalkylthio, e.g. (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-l-ylthio, 2,2,2-difluoroeth-l-ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio. “Halocycloalkyl” and “halocycloalkenyl” mean cycloalkyl or cycloalkenyl which are partially or fully substituted by identical or different halogen atoms, such as F, CI and Br, or by haloalkyl, such as trifluoromethyl or difluoromethyl, e.g. 1-fluorocycloprop-l-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-l-yl, 1-fluorocyclobut-l-yl, 1-trifluoromethylcycloprop-l-yl, 2-trifluoromethylcycloprop-l-yl, 1-chloro-cycloprop-l-yl, 2-chlorocycloprop-l-yl, 2,2-dichlorocycloprop-l-yl, 3,3-difluorocyclobutyl,

Erflndungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si- Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(Ci-Cs)-, (Ci-Ce)- oder (Ci-CO-alkyl] silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(l-methyl- prop- 1 -yl)silyl, Tri-(2-methylprop- 1 -yl) silyl, Tri( 1 , 1 -Dimethyleth- 1 -yl)silyl, Tri(2,2-Dimethyleth- 1 - yl)silyl.According to the invention, "trialkylsilyl" - alone or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, such as tri-[(Ci-Cs)-, (Ci-Ce)- or (Ci-CO-alkyl]silyl, e.g. (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri-(n-propyl)silyl, tri-(iso-propyl)silyl, tri-(n-butyl)silyl, tri-(1-methyl-prop-1-yl)silyl, tri-(2-methylprop-1-yl)silyl, tri(1,1-dimethyleth-1-yl)silyl, tri(2,2-dimethyleth-1-yl)silyl.

„Trialkylsilylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Trialkylsilylrest.“Trialkylsilylalkynyl” stands for a trialkylsilyl radical bonded via an alkynyl group.

Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der Formel (I) umfasst werden.If the compounds can form tautomers by hydrogen shift which are not structurally covered by the formula (I), these tautomers are nevertheless included in the definition of the compounds of the formula (I) according to the invention, unless a specific tautomer is the subject of consideration. For example, many carbonyl compounds can exist in both the keto form and the enol form, both forms being included in the definition of the compound of the formula (I).

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden.The compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers depending on the type and linkage of the substituents. The possible stereoisomers defined by their specific spatial shape, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all included in the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. If, for example, one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers can occur. Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained during production using conventional separation methods. The chromatographic separation can be carried out both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or the diastereomeric excess, and on a preparative scale to produce test samples for biological testing. Stereoisomers can also be produced selectively by using stereoselective reactions using optically active starting materials and/or auxiliary materials. The invention thus also relates to all stereoisomers which are encompassed by the general formula (I) but are not indicated with their specific stereoform, as well as mixtures thereof. If the compounds are obtained as solids, purification can also be carried out by recrystallization or digestion. If individual compounds (I) cannot be satisfactorily obtained by the routes described below, they can be prepared by derivatization of other compounds (I).

Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.Methods which are generally known to the person skilled in the art from analogous cases can be used as isolation, purification and stereoisomer separation processes for compounds of the formula (I), e.g. by physical processes such as crystallization, chromatography processes, especially column chromatography and HPLC (high pressure liquid chromatography), distillation, optionally under reduced pressure, extraction and other processes. Any remaining mixtures can generally be separated by chromatographic separation, e.g. on chiral solid phases. For preparative quantities or on an industrial scale, processes such as crystallization, e.g. of diastereomeric salts, which can be obtained from the diastereomer mixtures with optically active acids and optionally with optically active bases in the case of acidic groups present, are suitable.

Synthese von substituierten Cyclopropyloxyphenyluracilen der allgemeinen Formel (I):Synthesis of substituted cyclopropyloxyphenyluracils of the general formula (I):

Die erfindungsgemäßen substituierten Cyclopropyloxyphenyluracile der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Synthesebausteinen aus. Die Gruppierungen G, Q, X, Y, R¹, R², R³, R⁴, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R”, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen.The substituted cyclopropyloxyphenyluracils of the general formula (I) according to the invention can be prepared using known processes. The synthesis routes used and investigated are based on commercially available or easily prepared synthesis building blocks. The groups G, Q, X, Y, R¹ , R² , R³ , R⁴ , R⁷ , R⁸ , R⁹ , R¹⁰ , R¹² , R¹³ , R¹⁴ , R¹⁵ and R¹⁶ of the general formula (I) have the previously defined meanings in the following schemes, unless exemplary but non-limiting definitions are given.

Die Synthese der Cyclopropanoxyphenyluracile der allgemeinen Formel la verläuft wie nachfolgend in Schema 1 beschrieben.The synthesis of the cyclopropanoxyphenyluracils of the general formula la proceeds as described below in Scheme 1.

Schema 1Scheme 1

Ausgehend vom literaturbekannten Phenolbaustein (II) (vgl. EP255047 Al; W02003099009 Al; WO9854155 Al) durch Umsetzung mit einem entsprechenden 2,4-Dibrombutan-säuremethylester (III) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel erhält man das offenkettige Alkyloxyphenyluracil (IV).Starting from the phenol building block (II) known from the literature (cf. EP255047 Al; W02003099009 Al; WO9854155 Al) by reaction with a corresponding 2,4-dibromobutanoic acid methyl ester (III) using a suitable base (e.g. potassium carbonate, cesium carbonate or sodium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent, the open-chain alkyloxyphenyluracil (IV) is obtained.

Die nachfolgende Cyclisierung des Alkyloxyphenyluracils (IV) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kalium-tert-butylat, Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel bei erhöhter Temperatur erhält man das Cyclopropanoxyphenyluracil (V).Subsequent cyclization of the alkyloxyphenyluracil (IV) using a suitable base (e.g. potassium tert-butoxide, potassium carbonate, cesium carbonate or sodium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent at elevated temperature gives the cyclopropanoxyphenyluracil (V).

Die Esterhydrolyse der Alkylesterseitenkette des Cyclopropanoxyphenyluracils (V) erfolgt unter Verwendung einer geeigneten Säure wie z. B. Salzsäure oder Essigsäure und erlaubt die Synthese der Cyclopropyloxyphenyluracil-Carbonsäure (VI).The ester hydrolysis of the alkyl ester side chain of cyclopropanoxyphenyluracil (V) is carried out using a suitable acid such as hydrochloric acid or acetic acid and allows the synthesis of cyclopropyloxyphenyluracil carboxylic acid (VI).

Die so erhaltene Cyclopropyloxyphenyluracil-Carbonsäure (VI) wird nachfolgend durch Umsetzung mit einem geeigneten, gegebenenfalls weiter substituierten 2-Halogenacetallylester, hier beispielhaft aber nicht einschränkend als a-Bromessigsäureallylester dargestellt, unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel in den Cyclopropyloxyphenyluracil-Carbonsäureallylester (VII) überführt. Alternativ kann die Herstellung des Cyclopropyloxyphenyluracil-Carbonsäureallylesters (VII) durch Reaktion der Cyclopropyloxyphenyluracil-Carbonsäure (VI) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten 2-Hydroxyacetallylester, hier beispielhaft aber nicht einschränkend als a- Hydroxyessigsäureallylester dargestellt, unter Verwendung von geeigneten Kupplungsreagenzien (z. B. HOBt = 1-Hydroxybenzotriazol, EDC = l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid, HATU = O- (7-Azabenzotriazol-l-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat, T3P = 2,4,6-Tripropyl- l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxid) und geeigneten Basen (z. B. Diisopropylethylamin, Triethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan, Chloroform) erfolgen.The cyclopropyloxyphenyluracil carboxylic acid (VI) thus obtained is subsequently converted into the cyclopropyloxyphenyluracil carboxylic acid allyl ester (VII) by reaction with a suitable, optionally further substituted 2-haloacetal allyl ester, represented here by way of example but not by way of limitation as a-bromoacetic acid allyl ester, using a suitable base (e.g. potassium carbonate, cesium carbonate or sodium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent. Alternatively, the preparation of the cyclopropyloxyphenyluracil carboxylic acid allyl ester (VII) can be carried out by reacting the cyclopropyloxyphenyluracil carboxylic acid (VI) with a suitable optionally further substituted 2-hydroxyacetallyl ester, shown here by way of example but not by way of limitation as a-hydroxyacetic acid allyl ester, using suitable coupling reagents (e.g. HOBt = 1-hydroxybenzotriazole, EDC = l-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, HATU = O- (7-azabenzotriazol-l-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, T3P = 2,4,6-tripropyl- l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxide) and suitable bases (e.g. diisopropylethylamine, triethylamine) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane, chloroform).

Die selektive Esterspaltung der endständigen Allylestergruppe des Cyclopropyloxyphenyluracils (VII) gelingt unter Verwendung von Phenylsilan in Gegenwart eines geeigneten Pd- Katalysators, z.B. Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) in Dichlormethan und ergibt das Cyclopropyloxyphenyl-uracil (VIII) in Form der Carbonsäure.The selective ester cleavage of the terminal allyl ester group of cyclopropyloxyphenyluracil (VII) is achieved using phenylsilane in the presence of a suitable Pd catalyst, e.g. tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in dichloromethane and yields cyclopropyloxyphenyluracil (VIII) in the form of the carboxylic acid.

Diese Cyclopropyloxyphenyluracilcarbonsäure (VIII) kann dann durch Veresterung mit einem geeigneten Alkohol R-OH zu verschiedensten Estervarianten des Cyclopropyloxyphenyluracils (la) überführt werden. Die Veresterung kann, wie beispielhaft aber nicht einschränkend in Schema 1 dargestellt unter Vermittlung geeigneter Kupplungsreagenzien (z. B. HOBt = 1-Hydroxybenzotriazol, EDC = l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid, HATU = O-(7-Azabenzotriazol-l-yl)- N,N,N',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat, T3P = 2,4,6-Tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatri- phosphorinane-2,4,6-trioxid) und geeigneter Basen (z. B. Diisopropylethylamin, Triethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan, Chloroform) durchgeführt werden.This cyclopropyloxyphenyluracilcarboxylic acid (VIII) can then be converted into a wide variety of ester variants of cyclopropyloxyphenyluracil (la) by esterification with a suitable alcohol R-OH. The esterification can be carried out, as shown by way of example but not limitation in Scheme 1, using suitable coupling reagents (e.g. HOBt = 1-hydroxybenzotriazole, EDC = l-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, HATU = O-(7-azabenzotriazol-l-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, T3P = 2,4,6-tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatri-phosphorinane-2,4,6-trioxide) and suitable bases (e.g. diisopropylethylamine, triethylamine) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane, chloroform).

Alternativ kann die Veresterung mit einem geeigneten Alkohol R-OH zu verschiedensten Estervarianten des Cycloalkyloxyphenyluracils (la) via Transformation ins Säurechlorid mittels Thionylchlorid erfolgen, wobei ein geeignetes polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan (DCM), Chloroform, N,N-Dimethylacetamid (DMA) oder N,N-Dimethylformamid (DMF)) Verwendung findet.Alternatively, esterification with a suitable alcohol R-OH to various ester variants of cycloalkyloxyphenyluracil (la) can be carried out via transformation into the acid chloride using thionyl chloride, using a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane (DCM), chloroform, N,N-dimethylacetamide (DMA) or N,N-dimethylformamide (DMF)).

Die Synthese der N-Aminouracile der allgemeinen Formel Ib verläuft wie nachfolgend beispielhaft in Schema 2 beschrieben.

The synthesis of the N-aminouracils of the general formula Ib proceeds as described below by way of example in Scheme 2.

Schema 2 Ausgehend vom literaturbekannten Phenolbaustein (II) (vgl. EP255047 Al; W02003099009 Al; WO9854155 Al) durch Umsetzung mit einem entsprechenden 2,4-Dibrombutan-säuremethylester (III) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel erhält man das offenkettige Alkyloxyphenyluracil (X).Scheme 2 Starting from the phenol building block (II) known from the literature (cf. EP255047 Al; W02003099009 Al; WO9854155 Al) by reaction with a corresponding 2,4-dibromobutanoic acid methyl ester (III) using a suitable base (e.g. potassium carbonate, cesium carbonate or sodium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent, the open-chain alkyloxyphenyluracil (X) is obtained.

Die nachfolgende Cyclisierung des Alkyloxyphenyluracils (X) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kalium-tert-butylat, Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel bei erhöhter Temperatur erhält man das Cyclopropanoxyphenyluracil (XI). Durch nachfolgende N-Aminierung des Uracil-Stickstoffs mit Hilfe eines geeigneten Aminierungsreagens LG-NH2 (z.B. O-(Mesitylsulfonyl)-hydroxylamin, O-(Tolylsulfonyl)hydroxyl- amin, O-(Diphenylphosphoryl)hydroxylamin, O-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin) erfolgt die Überführung in das N- Aminouracil (XII). Die N-Aminierung erfolgt dabei unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid, Kalium-tert-butylat oder Kaliumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan, Chloroform, N,N-Dimethylacetamid oder N,N- Dimethylformamid) .The subsequent cyclization of the alkyloxyphenyluracil (X) using a suitable base (e.g. potassium tert-butoxide, potassium carbonate, cesium carbonate or sodium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent at elevated temperature gives the cyclopropanoxyphenyluracil (XI). The subsequent N-amination of the uracil nitrogen using a suitable aminating reagent LG-NH2 (e.g. O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine, O-(tolylsulfonyl)hydroxylamine, O-(diphenylphosphoryl)hydroxylamine, O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine) leads to the conversion into the N-aminouracil (XII). The N-amination is carried out using a suitable base (e.g. sodium hydride, potassium tert-butoxide or potassium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane, chloroform, N,N-dimethylacetamide or N,N-dimethylformamide).

Die Esterhydrolyse der Alkylesterseitenkette der N-Aminouracile (XII) erfolgt unter Verwendung einer geeigneten Säure wie z. B. Salzsäure oder Essigsäure und erlaubt so die Synthese der Cycloalkyloxyphenyluracil-Carbonsäure (XIII).The ester hydrolysis of the alkyl ester side chain of the N-aminouracils (XII) is carried out using a suitable acid such as hydrochloric acid or acetic acid and thus allows the synthesis of the cycloalkyloxyphenyluracil carboxylic acid (XIII).

Die so erhaltene Cycloalkyloxyphenyluracil-Carbonsäure (XIII) wird nachfolgend durch Umsetzung mit einem geeigneten, gegebenenfalls weiter substituierten 2-Halogenacetallylester, hier beispielhaft aber nicht einschränkend als a-Bromessigsäureallylester dargestellt, unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel in den Cycloalkyloxyphenyluracil-Carbonsäureallylester (XIV) überführt. Alternativ kann die Herstellung des Cycloalkyloxyphenyluracil-Carbonsäureallylesters (XIV) durch Reaktion der Cycloalkyloxyphenyluracil-Carbonsäure (XIII) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten 2-Hydroxyacetallylester, hier beispielhaft aber nicht einschränkend als a- Hydroxyessigsäureallylester dargestellt, unter Verwendung von geeigneten Kupplungsreagenzien (z. B. HOBt = 1-Hydroxybenzotriazol, EDC = l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid, HATU = O- (7-Azabenzotriazol-l-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat, T3P = 2,4,6-Tripropyl- l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxid) und geeigneten Basen (z. B. Diisopropylethylamin, Triethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan, Chloroform) erfolgen.The cycloalkyloxyphenyluracil carboxylic acid (XIII) thus obtained is subsequently converted into the cycloalkyloxyphenyluracil carboxylic acid allyl ester (XIV) by reaction with a suitable, optionally further substituted 2-haloacetal allyl ester, represented here by way of example but not by way of limitation as a-bromoacetic acid allyl ester, using a suitable base (e.g. potassium carbonate, cesium carbonate or sodium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent. Alternatively, the preparation of the cycloalkyloxyphenyluracil carboxylic acid allyl ester (XIV) can be carried out by reacting the cycloalkyloxyphenyluracil carboxylic acid (XIII) with a suitable optionally further substituted 2-hydroxyacetal allyl ester, shown here by way of example but not by way of limitation as a-hydroxyacetic acid allyl ester, using suitable coupling reagents (e.g. HOBt = 1-hydroxybenzotriazole, EDC = l-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, HATU = O-(7-azabenzotriazol-l-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, T3P = 2,4,6-tripropyl- l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxide) and suitable bases (e.g. diisopropylethylamine, triethylamine) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane, chloroform).

Die selektive Esterspaltung der endständigen Allylestergruppe des Cycloalkyloxyphenyluracils (XIV) gelingt unter Verwendung von Phenylsilan in Gegenwart eines geeigneten Pd- Katalysators, z.B. Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) in Dichlormethan und ergibt die Cyclopropyloxyphenyl-uracile (XV) in Form der Carbonsäure. Diese Cycloalkyloxyphenyluracilcarbonsäure (XV) kann dann durch Veresterung mit einem geeigneten Alkohol R-OH zu verschiedensten Estervarianten des N-Amino-Cycloalkyloxyphenyluracils (Ib) überführt werden. Die Veresterung kann, wie beispielhaft aber nicht einschränkend in Schema 1 dargestellt unter Vermittlung geeigneter Kupplungsreagenzien (z. B. HOBt = 1-Hydroxybenzotriazol, EDC = l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid, HATU = O-(7-Azabenzotriazol-l-yl)- N,N,N',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat, T3P = 2,4,6-Tripropyl-l,3,5,2,4,6- trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxid) und geeigneter Basen (z. B. Diisopropylethylamin, Triethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan, Chloroform) durchgeführt werden.The selective ester cleavage of the terminal allyl ester group of the cycloalkyloxyphenyluracil (XIV) is achieved using phenylsilane in the presence of a suitable Pd catalyst, e.g. tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in dichloromethane and yields the cyclopropyloxyphenyl uracil (XV) in the form of the carboxylic acid. This cycloalkyloxyphenyluracilcarboxylic acid (XV) can then be converted into various ester variants of N-amino-cycloalkyloxyphenyluracil (Ib) by esterification with a suitable alcohol R-OH. The esterification can be carried out, as shown by way of example but not limitation in Scheme 1, using suitable coupling reagents (e.g. HOBt = 1-hydroxybenzotriazole, EDC = l-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, HATU = O-(7-azabenzotriazol-l-yl)- N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, T3P = 2,4,6-tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxide) and suitable bases (e.g. diisopropylethylamine, triethylamine) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane, chloroform).

Die Synthese der Cyclopropanoxynitrophenyluracile der allgemeinen Formel Ic verläuft wie nachfolgend in Schema 3 beschrieben.

The synthesis of the cyclopropanoxynitrophenyluracils of the general formula Ic proceeds as described below in Scheme 3.

Schema 3Scheme 3

Ausgehend vom literaturbekannten Nitrophenyluracil (XVI) (vgl. W02021013800) erfolgt der Zugang zum Cyclopropanoxynitrophenyluracil (XVIII) durch Umsetzung mit dem kommerziell verfügbaren 1- Hydroxy-l-cyclopropancarbonsäuremethylester (XVII) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kalium-tert-butylat, Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel bei erhöhter Temperatur,Starting from the literature-known nitrophenyluracil (XVI) (cf. W02021013800), access to cyclopropanoxynitrophenyluracil (XVIII) is achieved by reaction with the commercially available 1-hydroxy-l-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester (XVII) using a suitable base (e.g. potassium tert-butoxide, potassium carbonate, cesium carbonate or sodium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent at elevated temperature,

Die Esterhydrolyse der Alkylesterseitenkette des Cyclopropanoxynitrophenyluracils (XVIII) erfolgt unter Verwendung einer geeigneten Säure wie z. B. Salzsäure oder Essigsäure und erlaubt die Synthese der Cyclopropanoxynitrophenyluracil-Carbonsäure (XIX). Die so erhaltene Cyclopropanoxynitrophenyluracil-Carbonsäure (XIX) wird nachfolgend durch Umsetzung mit einem geeigneten, gegebenenfalls weiter substituierten 2-Halogenacetallylester, hier beispielhaft aber nicht einschränkend als a-Bromessigsäureallylester dargestellt, unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel in den Cyclopropyloxynitrophenyluracil-Carbonsäureallylester (XX) überführt. Alternativ kann die Herstellung des Cyclopropyloxynitrophenyluracil- Carbonsäureallylesters (XX) durch Reaktion der Cyclopropanoxynitrophenyluracil-Carbonsäure (XIX) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten 2-Hydroxyacetallylester, hier beispielhaft aber nicht einschränkend als a-Hydroxy-essigsäureallylester dargestellt, unter Verwendung von geeigneten Kupplungsreagenzien (z. B. HOBt = 1-Hydroxybenzotriazol, EDC = l-Ethyl-3-(3- dimethylaminopropyl)carbodiimid, HATU = O-(7-Azabenzotriazol-l-yl)-N,N,N',N'- tetramethyluronium-hexafluorphosphat, T3P = 2,4,6-Tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6- trioxid) und geeigneten Basen (z. B. Diisopropylethylamin, Triethylamin) in einem geeigneten polar- aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan, Chloroform) erfolgen.Ester hydrolysis of the alkyl ester side chain of cyclopropanoxynitrophenyluracil (XVIII) is carried out using a suitable acid such as hydrochloric acid or acetic acid and allows the synthesis of cyclopropanoxynitrophenyluracil carboxylic acid (XIX). The cyclopropanoxynitrophenyluracil carboxylic acid (XIX) thus obtained is subsequently converted into the cyclopropyloxynitrophenyluracil carboxylic acid allyl ester (XX) by reaction with a suitable, optionally further substituted 2-haloacetal allyl ester, represented here by way of example but not by way of limitation as a-bromoacetic acid allyl ester, using a suitable base (e.g. potassium carbonate, cesium carbonate or sodium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent. Alternatively, the cyclopropyloxynitrophenyluracil carboxylic acid allyl ester (XX) can be prepared by reacting the cyclopropanoxynitrophenyluracil carboxylic acid (XIX) with a suitable optionally further substituted 2-hydroxyacetal allyl ester, shown here by way of example but not by way of limitation as a-hydroxyacetic acid allyl ester, using suitable coupling reagents (e.g. HOBt = 1-hydroxybenzotriazole, EDC = l-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, HATU = O-(7-azabenzotriazol-l-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, T3P = 2,4,6-tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxide) and suitable bases (e.g. diisopropylethylamine, triethylamine) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. Dichloromethane, chloroform).

Die selektive Esterspaltung der endständigen Allylestergruppe des Cyclopropyloxynitrophenyluracil- Carbonsäureallylesters (XX) gelingt unter Verwendung von Phenylsilan in Gegenwart eines geeigneten Pd-Katalysators, z.B. Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) in Dichlormethan und ergibt das Cyclopropyloxynitrophenyluracil (XXI) in Form der Carbonsäure.The selective ester cleavage of the terminal allyl ester group of the cyclopropyloxynitrophenyluracil carboxylic acid allyl ester (XX) is achieved using phenylsilane in the presence of a suitable Pd catalyst, e.g. tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in dichloromethane and yields the cyclopropyloxynitrophenyluracil (XXI) in the form of the carboxylic acid.

Diese Cyclopropyloxyphenylnitrouracilcarbonsäure (XXI) kann dann durch Veresterung mit einem geeigneten Alkohol R-OH zu verschiedensten Estervarianten des Cyclopropanoxynitrophenyluracils (Ic) überführt werden. Die Veresterung kann, wie beispielhaft aber nicht einschränkend in Schema 1 dargestellt unter Vermittlung geeigneter Kupplungsreagenzien (z. B. HOBt = 1-Hydroxybenzotriazol, EDC = l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid, HATU = O-(7-Azabenzotriazol-l-yl)- N,N,N',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat, T3P = 2,4,6-Tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatri- phosphorinane-2,4,6-trioxid) und geeigneter Basen (z. B. Diisopropylethylamin, Triethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan, Chloroform) durchgeführt werden. Alternativ kann die Veresterung mit einem geeigneten Alkohol R-OH zu verschiedensten Estervarianten des Cycloalkyloxyphenyluracils (Ic) via Transformation ins Säurechlorid mittels Thionylchlorid erfolgen, wobei ein geeignetes polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan (DCM), Chloroform, N,N-Dimethylacetamid (DMA) oder N,N-Dimethylformamid (DMF)) Verwendung findet.This cyclopropyloxyphenylnitrouracilcarboxylic acid (XXI) can then be converted into various ester variants of cyclopropanoxynitrophenyluracil (Ic) by esterification with a suitable alcohol R-OH. The esterification can be carried out, as shown by way of example but not limitation in Scheme 1, using suitable coupling reagents (e.g. HOBt = 1-hydroxybenzotriazole, EDC = l-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, HATU = O-(7-azabenzotriazol-l-yl)- N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, T3P = 2,4,6-tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatri-phosphorinane-2,4,6-trioxide) and suitable bases (e.g. diisopropylethylamine, triethylamine) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane, chloroform). Alternatively, esterification with a suitable alcohol R-OH to various ester variants of cycloalkyloxyphenyluracil (Ic) can be carried out via transformation into the acid chloride using thionyl chloride, using a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane (DCM), chloroform, N,N-dimethylacetamide (DMA) or N,N-dimethylformamide (DMF)).

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.26 genannten Nummerierungen. Die ’H-NMR-,¹³C-NMR- und¹⁹F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei ’H-NMR und 150 MHz bei¹³C-NMR und 375 MHz bei¹⁹F-NMR, Lösungsmittel CDCh. CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan 5 = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Groppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CLL. Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = un verzweigtes Butyl, n-Pr = un verzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl.Selected detailed synthesis examples for the compounds of the general formula (I) according to the invention are listed below. The example numbers given correspond to the numberings given in Tables 1.1 to 1.26 below. The 'H-NMR,¹³ C-NMR and¹⁹ F-NMR spectroscopic data given for the chemical examples described in the following sections (400 MHz for 'H-NMR and 150 MHz for¹³ C-NMR and 375 MHz for¹⁹ F-NMR, solvent CDCh. CD3OD or de-DMSO, internal standard: tetramethylsilane 5 = 0.00 ppm) were obtained with an instrument from Broker and the designated signals have the following meanings: br = broad; s = singlet, d = doublet, t = triplet, dd = double doublet, ddd = doublet of a double doublet, m = multiplet, q = quartet, quint = quintet, sext = sextet, sept = septet, dq = double quartet, dt = double triplet. For diastereomer mixtures, either the significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer are given. The abbreviations used for chemical groups, for example, have the following meanings: Me = CLL. Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unbranched butyl, n-Pr = unbranched propyl, i-Pr = branched propyl, c- Pr = cyclopropyl, c-Hex = cyclohexyl.

Synthesebeispiele :Synthesis examples:

Nr. 1.1-176: 2-(Cyanmethoxy)-2-oxoethyl- 1 - { 2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-No. 1.1-176: 2-(Cyanmethoxy)-2-oxoethyl- 1 - { 2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-

3 , 6-dihydropyrimidin- 1 (2H) -yl]phenoxy } cyclopropancarboxylat

3 , 6-dihydropyrimidin- 1 (2H) -yl]phenoxy } cyclopropanecarboxylate

3-(4-Chlor-2-fluor-5-hydroxyphenyl)-l-methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (5838 mg, 16.38 mmol) wurde in 50 mL DMF gelöst, mit Kaliumcarbonat (2942 mg, 21.3 mmol) versetzt und nachfolgend wurde portionsweise Methyl-2,4-dibrombutanoat (5266 mg, 19.65 mmol) zugesetzt. Die Reaktionslösung rührte nachfolgend 2h bei Raumtemperatur nach. Nach DC-Kontrolle wurde Methyl-2,4-dibrombutanoat nachdosiert (1 mL) und eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Nachfolgend wurde die Reaktionslösung auf IN Salzsäurelösung geschüttet. Man versetzt mit Ethylacetat und extrahiert die wässrige Phase mehrmals. Die vereinigten organischen Phasen wurden dreimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Methyl-4-brom-2-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3, 6-dihydropyrimidin- l(2H)-yl]phenoxy}butanoat (5360 mg, Reinheit: 95%, 60% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten, welches so weiter umgesetzt wurde.3-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-l-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(lH,3H)-dione (5838 mg, 16.38 mmol) was dissolved in 50 mL DMF, potassium carbonate (2942 mg, 21.3 mmol) was added, and methyl 2,4-dibromobutanoate (5266 mg, 19.65 mmol) was added in portions. The reaction solution was then stirred for 2 hours at room temperature. After TLC control, methyl 2,4-dibromobutanoate was added (1 mL) and stirred for a further hour at room temperature. The reaction solution was then poured into 1N hydrochloric acid solution. Ethyl acetate was added, and the aqueous phase was extracted several times. The combined organic phases were washed three times with water, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained, methyl 4-bromo-2-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}butanoate (5360 mg, purity: 95%, 60% of theory) was obtained in the form of a colorless oil, which was further reacted.

Das so erhaltene Methyl-4-brom-2-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}butanoat (5360 mg, 10.35 mmol) wurde in 125 mL Tetrahydrofuran gelöst und bei ca. -20 Grad Celsius portionsweise mit Kalium-tert-butoxid (97%ig; 1257 mg, 10.87 mmol) versetzt. Die Reaktionslösung rührte nachfolgend 5h bei Raumtemperatur nach und wurde dann auf IN Salzsäurelösung geschüttet. Man versetzt mit Dichlormethan und extrahiert die wässrige Phase mehrmals. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Methyl- 1 - { 2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)- 3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat (3750 mg, Reinheit: 90%, 75% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten, welches so weiter umgesetzt wurde.The resulting methyl 4-bromo-2-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}butanoate (5360 mg, 10.35 mmol) was dissolved in 125 mL of tetrahydrofuran and treated in portions with potassium tert-butoxide (97%; 1257 mg, 10.87 mmol). The reaction solution was then stirred for 5 hours at room temperature and then poured into 1N hydrochloric acid solution. Dichloromethane was added and the aqueous phase was extracted several times. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave methyl 1-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylate (3750 mg, purity: 90%, 75% of theory) in the form of a colorless oil, which was then reacted further.

Das so erhaltene Methyl-l-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat (3390 mg, 7.76 mmol) wurde in 20 mL Dioxan gelöst und mit 20 mL 36%iger wässriger Salzsäure versetzt. Die Reaktionslösung rührte nachfolgend 5h unter Rückfluss und wurde nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur auf Eiswasser geschüttet. Man versetzt mit Essigester und extrahiert die wässrige Phase mehrmals. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde die l-{2- Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)- yl]phenoxy}cyclopropancarbonsäure (2380 mg, Reinheit: 90%, 65% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten, die so weiter umgesetzt wurde.The resulting methyl l-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylate (3390 mg, 7.76 mmol) was dissolved in 20 mL dioxane and 20 mL 36% aqueous hydrochloric acid were added. The reaction solution was then stirred for 5 h under reflux and, after cooling to room temperature, was poured onto ice water. Ethyl acetate was added and the aqueous phase was extracted several times. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained, l-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylic acid (2380 mg, purity: 90%, 65% of theory) was obtained in the form of a colorless oil, which was further reacted.

1 - { 2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)- yl]phenoxy}cyclopropancarbonsäure (1000 mg, 2.37 mmol) wurde unter Argonatmosphäre in 13 mL Aceton gelöst und mit Allylchloracetat (487 mg, 3.55 mmol) und Triethylamin (383 mg, 3.76 mmol) versetzt. Man rührte 3h bei Raumtemperatur und nachfolgend 1h bei 50 Grad Celsius. DC-Kontrolle zeigte lediglich geringfügige Umsetzung, so dass katalytische Mengen Kaliumiodid zugesetzt wurden. Man rührte weitere 3h bei 50 Grad Celsius und verfolgte den Reaktionsfortschritt durch DC-Kontrolle. Nachfolgend wurde die organische Phase eingeengt und der Reaktionsrückstand in Methylenchlorid auf genommen. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen und nach Phasentrennung wurde über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde 2-(Allyloxy)-2-oxoethyl-l- {2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)- yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat (1308 mg, Reinheit: 95%, 100% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten.1-{2-Chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylic acid (1000 mg, 2.37 mmol) was dissolved in 13 mL acetone under an argon atmosphere and allyl chloroacetate (487 mg, 3.55 mmol) and triethylamine (383 mg, 3.76 mmol) were added. The mixture was stirred for 3 hours at room temperature and then for 1 hour at 50 degrees Celsius. TLC monitoring showed only slight conversion, so catalytic amounts of potassium iodide were added. The mixture was stirred for a further 3 hours at 50 degrees Celsius and the reaction progress was monitored by TLC monitoring. The organic phase was then concentrated and the reaction residue was taken up in methylene chloride. The organic phase was washed with water and, after phase separation, was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave 2-(allyloxy)-2-oxoethyl-l-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylate (1308 mg, purity: 95%, 100% of theory) in the form of a colorless oil.

Das so erhaltene 2-(Allyloxy)-2-oxoethyl- 1 - { 2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)- 3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat (2248 mg, 4.32 mmol) wurde unter Argonatmosphäre in 120 mL Dichlormethan gelöst. Nach Abkühlung auf 0 Grad Celsius wurden Phenylsilan (934 mg, 8.63 mmol) und nachfolgend Tetrakis(triphenylphosphin)-palladium(0) (249 mg, 0.22 mmol) zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde ca. 2h bei Raumtemperatur gerührt. Mittels Dünnschichtchromatographie wurde vollständige Umsetzung detektiert, so dass die Reaktion nachfolgend durch Zugabe von 20 mL Wasser gequencht und mittels Zugabe von Natriumhydrogencarbonat-Lösung basisch gestellt wurde. Nach Phasentrennung wurde die wässrige Phase durch Zugabe 2N Salzsäure sauer gestellt und nachfolgend mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, nachfolgend wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde { [(l-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}essigsäure (1348 mg, Reinheit: 95%, 82% der Theorie) als farbloses Öl erhalten.The resulting 2-(allyloxy)-2-oxoethyl-1-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylate (2248 mg, 4.32 mmol) was dissolved in 120 mL dichloromethane under an argon atmosphere. After cooling to 0 degrees Celsius, phenylsilane (934 mg, 8.63 mmol) and then tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (249 mg, 0.22 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for about 2 hours at room temperature. Using Complete conversion was detected by thin layer chromatography, so that the reaction was subsequently quenched by adding 20 mL water and made basic by adding sodium hydrogen carbonate solution. After phase separation, the aqueous phase was made acidic by adding 2N hydrochloric acid and then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried and the solvent was then removed in vacuo. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave {[(l-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}acetic acid (1348 mg, purity: 95%, 82% of theory) as a colorless oil.

Zu einer Lösung aus Bromacetonitril (52.4 mg, 0.43 mmol) in 2 ml Aceton wurde die {[(l-{2-Chlor-4- fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)- carbonyl]oxy}essigsäure (140 mg, 0.29 mmol) zugegeben, anschließend wurde mit Triethylamin (44 mg, 0.43 mmol) versetzt. Der Ansatz wurde 3 h bei RT gerührt und über Nacht bei RT stehen gelassen. Nachfolgend wurden 5 mL Dichlormethan und 5 mLWasser hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde mittels einer Separatorkartusche von der wässrigen Phase getrennt und nach Auffangen der organischen Phase wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde 2-(Cyanmethoxy)-2-oxoethyl-l-{2-chlor-4-fluor-5-[3- methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenoxy } cyclopropancarboxylat (38 mg, Reinheit: 98%, 25% der Theorie) erhalten.To a solution of bromoacetonitrile (52.4 mg, 0.43 mmol) in 2 ml of acetone was added {[(l-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)-carbonyl]oxy}acetic acid (140 mg, 0.29 mmol), followed by the addition of triethylamine (44 mg, 0.43 mmol). The mixture was stirred at RT for 3 h and left to stand overnight. Subsequently, 5 mL of dichloromethane and 5 mL of water were added. The reaction mixture was separated from the aqueous phase using a separator cartridge and, after collecting the organic phase, the solvent was removed in vacuo. Purification of the crude product by column chromatography gave 2-(cyanomethoxy)-2-oxoethyl-l-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy} cyclopropanecarboxylate (38 mg, purity: 98%, 25% of theory).

>H NMR (CDCh, ppm): 7.30 (d, 1H), 7.05 (d, 1H), 6.35 (s, 1H), 4.74 (m, 4H), 3.56 (s, 3H), 1.72 (m, 2H), 1.53 (m, 2H).>H NMR (CDCh, ppm): 7.30 (d, 1H), 7.05 (d, 1H), 6.35 (s, 1H), 4.74 (m, 4H), 3.56 (s, 3H), 1.72 (m, 2H), 1.53 (m, 2H).

Nr . 1.1 -471 : 2- [(Isopropylidenamino)oxy] -2-oxoethyl- 1 - { 2-chlor-4-fluor-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- ( trifluormethyl) -3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H) -yl] phenoxy } cyclopropancarboxylat

No . 1.1 -471 : 2- [(Isopropylideneamino)oxy] -2-oxoethyl- 1 - { 2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- ( trifluoromethyl) -3 ,6 -dihydropyrimidin- 1 (2H) -yl] phenoxy } cyclopropanecarboxylate

Zu einer Lösung aus Acetonoxim (28 mg, 0.37 mmol) in 4 mL Dichlormethan wurde { [(l-{2-Chlor-4- fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)- carbonyl]oxy}essigsäure (140 mg, 0.29 mmol) zugegeben und anschließend 1 -Hydroxy- IH-benzotriazol Hydrat (58 mg, 0.37 mmol), l-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimidhydrochlorid (73 mg, 0.37 mmol) und 4-Dimethylaminopyridin (10 mol%) zugesetzt. Der Ansatz wurde 5h bei RT gerührt, über Nacht bei RT stehen gelassen. Nachfolgend wurde durch Zugabe von 5 mL Wasser gequencht und die Reaktionsmischung verrührt. Die Reaktionsmischung wurde mittels einer Separatorkartusche von der wässrigen Phase getrennt und nach Auffangen der organischen Phase wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/n-Heptan) und 2- [(Isopropylidenamino)oxy] -2-oxoethyl- 1 - { 2-chlor-4-fluor-5- [3- methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenoxy } cyclopropancarboxylat als farbloses Öl erhalten (158 mg, Reinheit: 97 %, Ausbeute 98%)To a solution of acetone oxime (28 mg, 0.37 mmol) in 4 mL dichloromethane was added {[(l-{2-chloro-4- fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)-carbonyl]oxy}acetic acid (140 mg, 0.29 mmol) followed by 1 -hydroxy- IH-benzotriazole Hydrate (58 mg, 0.37 mmol), l-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (73 mg, 0.37 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (10 mol%) were added. The mixture was stirred at RT for 5 h and left to stand overnight. The mixture was then quenched by adding 5 mL of water and the reaction mixture was stirred. The reaction mixture was separated from the aqueous phase using a separator cartridge and after collecting the organic phase, the solvent was removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography (gradient ethyl acetate/n-heptane) and 2-[(isopropylideneamino)oxy]-2-oxoethyl-1-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylate was obtained as a colorless oil (158 mg, purity: 97%, yield 98%).

'H NMR (CDCL, ppm): 7.27 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.32 (s, 1H), 4.83 (s, 2H), 3.54 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 1.71 (ps q, 2H), 1.46 (ps q, 2H).'H NMR (CDCl, ppm): 7.27 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.32 (s, 1H), 4.83 (s, 2H), 3.54 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 1.71 (ps q, 2H), 1.46 (ps q, 2H).

Nr. 1.2-444: 2-Oxo-2-(2,2,2-trifluorethoxy)ethyl-l-{2-brom-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-No. 1.2-444: 2-Oxo-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethyl-l-{2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-

(trifluormethyl) -3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H) -yl] phenoxy } cyclopropancarboxylat

(trifluoromethyl) -3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H) -yl] phenoxy } cyclopropanecarboxylate

Methyl-4-brom-2-{2-brom-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- l(2H)-yl] phenoxy} butanoat (2890 mg, 5.14 mmol) wurde in 70 mL Tertahydrofuran gelöst und portionsweise mit Kalium-tert-butoxid (97%ig; 714 mg, 6.17 mmol) versetzt. Die Reaktionslösung rührte nachfolgend 5h bei Raumtemperatur nach und wurde dann auf IN Salzsäurelösung geschüttet. Man versetzte mit Dichlormethan und extrahiert die wässrige Phase mehrmals. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Methyl- 1- {2-brom-4-fhror-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)- yl]phenoxy} cyclopropancarboxylat (1638 mg, Reinheit: 95%, 66% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten, welches so weiter umgesetzt wurde.Methyl 4-bromo-2-{2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin- l(2H)-yl] phenoxy} butanoate (2890 mg, 5.14 mmol) was dissolved in 70 mL of tert-hydrofuran and potassium tert-butoxide (97%; 714 mg, 6.17 mmol) was added in portions. The reaction solution was then stirred for 5 h at room temperature and then poured into 1N hydrochloric acid solution. Dichloromethane was added and the aqueous phase was extracted several times. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained, methyl 1-{2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy} cyclopropanecarboxylate (1638 mg, purity: 95%, 66% of theory) was obtained in the form of a colorless oil, which was further reacted.

Das so erhaltene Methyl-l-{2-brom-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat (1630 mg, 3.38 mmol) wurde in 10 mL Dioxan gelöst und mit 10 mL 36%iger wässriger Salzsäure versetzt. Die Reaktionslösung rührte nachfolgend 4h unter Rückfluss und stand nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur über Nacht. Am nächsten Morgen wurde die Reaktionslösung auf Eiswasser geschüttet. Man versetzte mit Dichlormethan und extrahiert die wässrige Phase mehrmals. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde die l-{2-Brom-4-fluor-5-[3- methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenoxy } cyclopropancarbon-säure (1486 mg, Reinheit: 97%, 91% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten, die so weiter umgesetzt wurde.The resulting methyl l-{2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylate (1630 mg, 3.38 mmol) was dissolved in 10 mL of dioxane and 10 mL of 36% aqueous hydrochloric acid were added. The reaction solution was then stirred for 4 hours under reflux and cooled to room temperature overnight. The next morning, the reaction solution was poured into ice water. Dichloromethane was added and the aqueous phase was extracted several times. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. Purification of the crude product by column chromatography gave l-{2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylic acid (1486 mg, purity: 97%, 91% of theory) in the form of a colorless oil, which was then reacted further.

1 - { 2-Brom-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)- yl]phenoxy}cyclopropancarbonsäure (1400 mg, 2.99 mmol) wurde unter Argonatmosphäre in 30 mL Acetonitril gelöst und mit Allylchloracetat (617 mg, 4.49 mmol) und Triethylamin (485 mg, 4.79 mmol) versetzt. Man setzte katalytische Mengen Kaliumiodid (5mg) zu und rührte 3h bei 65 Grad Celsius und verfolgte den Reaktionsfortschritt durch DC-Kontrolle.1-{2-Bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)- yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylic acid (1400 mg, 2.99 mmol) was dissolved in 30 mL acetonitrile under an argon atmosphere and allyl chloroacetate (617 mg, 4.49 mmol) and triethylamine (485 mg, 4.79 mmol) were added. Catalytic amounts of potassium iodide (5 mg) were added and the mixture was stirred for 3 h at 65 degrees Celsius and the reaction progress was monitored by TLC.

Nachfolgend wurde die organische Phase eingeengt und der Reaktionsrückstand in Methylenchlorid auf genommen. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen und nach Phasentrennung wurde über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde 2-(Allyloxy)-2-oxoethyl-l- {2-brom-4-fhror-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)- yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat (1411 mg, Reinheit: 95%, 83% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten.The organic phase was then concentrated and the reaction residue was taken up in methylene chloride. The organic phase was washed with water and, after phase separation, was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave 2-(allyloxy)-2-oxoethyl-l-{2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylate (1411 mg, purity: 95%, 83% of theory) in the form of a colorless oil.

Das so erhaltene 2-(Allyloxy)-2-oxoethyl- 1 - { 2-brom-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)- 3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat (1270 mg, 2.24 mmol) wurde unter Argonatmosphäre in 20 mL Dichlormethan gelöst. Nach Abkühlung auf 0 Grad Celsius wurden Phenylsilan (501 mg, 4.49 mmol) und nachfolgend Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (129 mg, 0.11 mmol) zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde ca. 2h bei Raumtemperatur gerührt. Mittels Dünnschichtchromatographie wurde vollständige Umsetzung detektiert, so dass die Reaktion nachfolgend durch Zugabe von 20 mE Wasser gequencht und mittels Zugabe von Natriumhydrogencarbonat-Lösung basisch gestellt wurde. Nach Phasentrennung wurde die wässrige Phase durch Zugabe 2N Salzsäure sauer gestellt und nachfolgend mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, nachfolgend wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde { [(l-{2-Brom-4-fhror-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}essigsäure (795 mg, Reinheit: 95%, 67% der Theorie) als farbloses Öl erhalten.The resulting 2-(allyloxy)-2-oxoethyl-1-{2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylate (1270 mg, 2.24 mmol) was dissolved in 20 mL dichloromethane under an argon atmosphere. After cooling to 0 degrees Celsius, phenylsilane (501 mg, 4.49 mmol) and then tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (129 mg, 0.11 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for about 2 hours at room temperature. Complete conversion was detected by thin layer chromatography, so that the reaction was subsequently quenched by adding 20 mE water and made basic by adding sodium hydrogen carbonate solution. After phase separation, the aqueous phase was acidified by adding 2N hydrochloric acid and then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried and the solvent was then removed in vacuo. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave {[(l-{2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}acetic acid (795 mg, purity: 95%, 67% of theory) as a colorless oil.

Zu einer Lösung aus 2,2,2-Trifluorethanol (25 mg, 0.24 mmol) in 4 mL Dichlormethan wurde { [(l-{2-To a solution of 2,2,2-trifluoroethanol (25 mg, 0.24 mmol) in 4 mL dichloromethane was added { [(l-{2-

Brom-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)- yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}essigsäure (100 mg, 0.19 mmol) zugegeben und anschließend 1- Hydroxy-1H-benzotriazol Hydrat (38 mg, 0.24 mmol), 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimidhydrochlorid (47 mg, 0.24 mmol) und 4-Dimethylaminopyridin (10 mol%) zugesetzt. Der Ansatz wurde 5h bei RT gerührt, über Nacht bei RT stehen gelassen. Nachfolgend wurde durch Zugabe von 5 mL Wasser gequencht und die Reaktionsmischung verrührt. Die Reaktionsmischung wurde mittels einer Separatorkartusche von der wässrigen Phase getrennt und nach Auffangen der organischen Phase wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/n-Heptan) und 2-Oxo-2-(2,2,2- trifluorethoxy)ethyl-1-{2-brom-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1(2H)-yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat als farbloses Öl erhalten (101 mg, Reinheit: 95 %, Ausbeute 83%)¹H NMR (CDCl₃, ppm): 7.46 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.33 (s, 1H), 4.76 (ps q, 2H), 4.48 (m, 2H), 3.55 (s, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.53 (m, 2H). Nr. I.3-176: 2-(Cyanmethoxy)-2-oxoethyl-1-{4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropancarboxylat

3-(2-Fluor-5-hydroxy-4-nitrophenyl)-1-methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion (1000 mg, 2.84 mmol) wurde in 20 mL DMF gelöst, mit Kaliumcarbonat (787 mg, 5.79 mmol) versetzt und nachfolgend wurde portionsweise 1-Hydroxy-1-cyclopropancarbonsäuremethylester (364 mg, 3.13 mmol) zugesetzt. Die Reaktionslösung rührte nachfolgend 5h 80 Grad Celsius. Mittels Dünnschichtchromatographie wurde vollständige Umsetzung detektiert, so dass die Reaktion nachfolgend durch Zugabe von 20 mL Wasser gequencht wurde. Man versetzt mit Ethylacetat und extrahiert die wässrige Phase mehrmals. Die vereinigten organischen Phasen wurden dreimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Methyl-1- {4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2- nitrophenoxy}cyclopropancarboxylat (270 mg, Reinheit: 95%, 21% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten, welches so weiter umgesetzt wurde. Das so erhaltene Methyl-l-{4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- l(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropancarboxylat (1870 mg, 4.18 mmol) wurde in 12 mL Dioxan gelöst und mit 12 mL 36%iger wässriger Salzsäure versetzt. Die Reaktionslösung rührte nachfolgend 5h unter Rückfluss und wurde nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur auf Eiswasser geschüttet. Man versetzte mit Dichlormethan und extrahierte die wässrige Phase mehrmals. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter Kochsalz-Lösung gewaschen und nachfolgend über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde die l-{4-Fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropancarbonsäure (1470 mg, Reinheit: 90%, 73% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten, die so weiter umgesetzt wurde.Bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidine-l(2H)- yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}acetic acid (100 mg, 0.19 mmol) was added, followed by 1-hydroxy-1H-benzotriazole hydrate (38 mg, 0.24 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (47 mg, 0.24 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (10 mol%). The mixture was stirred at RT for 5 h and left to stand at RT overnight. It was then quenched by adding 5 mL of water and the reaction mixture was stirred. The reaction mixture was separated from the aqueous phase using a separator cartridge and after collecting the organic phase, the solvent was removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography (gradient ethyl acetate/n-heptane) and 2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethyl 1-{2-bromo-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy}cyclopropanecarboxylate was obtained as a colorless oil (101 mg, purity: 95%, yield 83%)¹ H NMR (CDCl₃ , ppm): 7.46 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.33 (s, 1H), 4.76 (ps q, 2H), 4.48 (m, 2H), 3.55 (s, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.53 (m, 2H). No. I.3-176: 2-(Cyanmethoxy)-2-oxoethyl-1-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropanecarboxylate

3-(2-Fluoro-5-hydroxy-4-nitrophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (1000 mg, 2.84 mmol) was dissolved in 20 mL DMF, potassium carbonate (787 mg, 5.79 mmol) was added, and then 1-hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester (364 mg, 3.13 mmol) was added in portions. The reaction solution was then stirred for 5 hours at 80 degrees Celsius. Complete conversion was detected by thin layer chromatography, so that the reaction was subsequently quenched by adding 20 mL water. Ethyl acetate was added and the aqueous phase was extracted several times. The combined organic phases were washed three times with water, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained, methyl 1-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropanecarboxylate (270 mg, purity: 95%, 21% of theory) was obtained in the form of a colorless oil, which was further reacted. The resulting methyl l-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin- l(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropanecarboxylate (1870 mg, 4.18 mmol) was dissolved in 12 mL dioxane and 12 mL 36% aqueous hydrochloric acid were added. The reaction solution was then stirred under reflux for 5 h and, after cooling to room temperature, was poured onto ice water. Dichloromethane was added and the aqueous phase was extracted several times. The combined organic phases were washed with saturated sodium chloride solution and then dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained, l-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropanecarboxylic acid (1470 mg, purity: 90%, 73% of theory) was obtained in the form of a colorless oil, which was further reacted.

1 - { 4-Fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2- nitrophenoxyjcyclopropancarbonsäure (1470 mg, 3.39 mmol) wurde unter Argonatmosphäre in 25 mL Acetonitril gelöst und mit Allylchloracetat (695 mg, 5.08 mmol), katalytischen Mengen Kaliumiodid (6 mg) und Triethylamin (594 mg, 5.42 mmol) versetzt. Man rührte 5h bei 65 Grad Celsius und ließ den Ansatz über Nacht bei Raumtemperatur stehen. DC-Kontrolle zeigte nur teilweise Umsetzung, so dass nachfolgend additives Allylchloracetat (336 mg, 2.5 mmol) zugegeben und nochmals 5h bei 65°C gerührt wurde. Erneute DC-Kontrolle zeigte vollständige Umsetzung an, so dass die Reaktionsmischung nachfolgend mit Wasser gequencht wurde.1-{4-Fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-nitrophenoxycyclopropanecarboxylic acid (1470 mg, 3.39 mmol) was dissolved in 25 mL acetonitrile under an argon atmosphere and allyl chloroacetate (695 mg, 5.08 mmol), catalytic amounts of potassium iodide (6 mg) and triethylamine (594 mg, 5.42 mmol) were added. The mixture was stirred for 5 hours at 65 degrees Celsius and left to stand overnight at room temperature. TLC control showed only partial conversion, so additive allyl chloroacetate (336 mg, 2.5 mmol) was added and the mixture was stirred for another 5 hours at 65°C. Repeated TLC monitoring indicated complete conversion, so the reaction mixture was subsequently quenched with water.

Man versetzt mit Dichlormethan und extrahiert die wässrige Phase mehrmals. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde 2-(Allyloxy)-2-oxoethyl-l-{4-fluor-5-[3-methyl-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl) -3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H) -yl] -2-nitrophenoxy } cyclopropancarboxylat (1410 mg, Reinheit: 99%, 77% der Theorie) in Form eines farblosen Öles erhalten.Dichloromethane is added and the aqueous phase is extracted several times. The combined organic phases were washed with saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave 2-(allyloxy)-2-oxoethyl-l-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropanecarboxylate (1410 mg, purity: 99%, 77% of theory) in the form of a colorless oil.

'H NMR (CDCh, ppm): 7.75 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 6.34 (s, 1H), 5.86 (m, 1H), 5.29 (m, 2H), 4.70 (ps q, 2H), 4.58 (d, 2H), 3.56 (s, 3H), 1.74 (m, 2H), 1.52 (m, 2H).'H NMR (CDCh, ppm): 7.75 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 6.34 (s, 1H), 5.86 (m, 1H), 5.29 (m, 2H), 4.70 (ps q, 2H), 4.58 (d, 2H), 3.56 (s, 3H), 1.74 (m, 2H), 1.52 (m, 2H).

Das so erhaltene 2-(Allyloxy)-2-oxoethyl-l-{4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl] -2-nitrophenoxy {cyclopropancarboxylat (720 mg, 1.35 mmol) wurde unter Argonatmosphäre in 10 mE Dichlormethan gelöst. Nach Abkühlung auf 0 Grad Celsius wurden Phenylsilan (293 mg, 2.71 mmol) und nachfolgend Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (78 mg, 0.06 mmol) zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 30 Minuten bei 0 Grad Celsius gerührt. Mittels Dünnschichtchromatographie wurde beginnende Umsetzung detektiert, so daß die Reaktion weiter bei 0 Grad Celsius gerührt und halbstündlich mittels Dünnschichtchromatographie hinsichtlich des Reaktionsfortschritts kontrolliert wurde. Nach insgesamt 2h ließ man langsam auf Raumtemperatur kommen und rührte weitere 2h nach. Nachfolgend wurde die Reaktion durch Zugabe von 20 mL Wasser gequencht. Nach Phasentrennung wurde die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und nachfolgend wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes, welches sich als instabil erwies und während des Stehens bei Raumtemperatur langsam unter Gasentwicklung zersetzte, wurde {[(1-{4-Fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)- yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}essigsäure in zwei unterschiedlichen Qualitäten (Fraktion 1: 670 mg, Reinheit: 45%, 45% der Theorie; Fraktion 2: 235 mg, Reinheit: 75%, 26% der Theorie) als farbloses Öl erhalten. Zu einer Lösung aus Bromacetonitril (86 mg, 0.71 mmol) in 5 ml Aceton wurde die aus der Vorstufe erhaltene {[(1-{4-Fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2- nitrophenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}essigsäure (75%ig, 235 mg, 0.47 mmol) zugegeben, anschließend wurde mit Triethylamin (73 mg, 0.71 mmol) versetzt. Der Ansatz wurde 5 h bei RT gerührt und mittels Dünnschichtchromatographie wurde vollständige Umsetzung detektiert. Nachfolgend wurde die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde 2-(Cyanmethoxy)-2-oxoethyl-1-{4-fluor-5-[3-methyl- 2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropancarboxylat (105 mg, Reinheit: 95%, 40% der Theorie) erhalten.¹H NMR (CDCl3, ppm): 7.76 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 6.37 (s, 1H), 4.75 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 1.76 (m, 2H), 1.57 (m, 2H). In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Cyclopropyloxyphenyluracilen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Wenn in Tabelle 1 ein Strukturelement durch eine Strukturformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position die betreffende Gruppe mit dem Rest des Moleküls verbunden ist. Wenn in Tabelle 1 ein Strukturelement durch eine Strukturformel definiert ist, welches einen Pfeil enthält, so steht der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zur Carbonylgruppe in der allgemeinen Formel (I).

Tabelle I.1: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.1) sind die Verbindungen I.1-1 bis I.1-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.1-1 bis 1.1-480 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q derThe resulting 2-(allyloxy)-2-oxoethyl-l-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-2-nitrophenoxy{cyclopropanecarboxylate (720 mg, 1.35 mmol) was dissolved in 10 mE dichloromethane under an argon atmosphere. After cooling to 0 degrees Celsius, phenylsilane (293 mg, 2.71 mmol) and then tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (78 mg, 0.06 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 30 minutes at 0 degrees Celsius. The onset of reaction was detected by thin layer chromatography, so that the reaction was further stirred at 0 degrees Celsius and the reaction progress was monitored every half hour by thin layer chromatography. After a total of 2 hours, the mixture was allowed to slowly reach room temperature and stirred for a further 2 hours. The reaction was then quenched by adding 20 mL of water. After phase separation, the aqueous phase was extracted several times with dichloromethane, the The combined organic phases were dried and the solvent was subsequently removed in vacuo. Purification of the crude product obtained by column chromatography, which proved to be unstable and slowly decomposed with evolution of gas while standing at room temperature, gave {[(1-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}acetic acid in two different qualities (fraction 1: 670 mg, purity: 45%, 45% of theory; fraction 2: 235 mg, purity: 75%, 26% of theory) as a colorless oil. The {[(1-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}acetic acid (75%, 235 mg, 0.47 mmol) obtained from the precursor was added to a solution of bromoacetonitrile (86 mg, 0.71 mmol) in 5 ml of acetone, followed by the addition of triethylamine (73 mg, 0.71 mmol). The mixture was stirred at RT for 5 h and complete conversion was detected by thin-layer chromatography. The reaction mixture was then concentrated in vacuo. Purification of the crude product by column chromatography gave 2-(cyanomethoxy)-2-oxoethyl-1-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-nitrophenoxy}cyclopropanecarboxylate (105 mg, purity: 95%, 40% of theory).¹ H NMR (CDCl3, ppm): 7.76 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 6.37 (s, 1H), 4.75 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 1.76 (m, 2H), 1.57 (m, 2H). In analogy to the preparation examples given above and recited at the appropriate point and taking into account the general information on the preparation of substituted cyclopropyloxyphenyluracils, the following compounds are obtained. If in Table 1 a structural element is defined by a structural formula which contains a dashed line, this dashed line means that at this position the group in question is connected to the rest of the molecule. If in Table 1 a structural element is defined by a structural formula which contains an arrow, the arrow represents a bond between the respective group Q and the carbonyl group in the general formula (I).

Table I.1: Preferred compounds of the formula (I.1) are the compounds I.1-1 to I.1-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds I.1-1 to 1.1-480 of Table 1.1 are thus defined by the meaning of the respective entries No.l to 480 for Q of the

Tabelle 1 definiert.Table 1 defined.

Tabelle 1:

Table 1:

Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-480 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q derTable 1.2: Preferred compounds of formula (1.2) are the compounds 1.2-1 to 1.2-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.2-1 to 1.2-480 of Table 1.2 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of the

Tabelle 1 definiert.

Table 1 defined.

Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-480 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-480 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.3: Preferred compounds of the formula (1.3) are the compounds 1.3-1 to 1.3-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.3-1 to 1.3-480 of Table 1.3 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Table 1.4: Preferred compounds of the formula (1.4) are the compounds 1.4-1 to 1.4-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.4-1 to 1.4-480 of Table 1.4 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-480 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.5: Preferred compounds of the formula (1.5) are the compounds 1.5-1 to 1.5-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.5-1 to 1.5-480 of Table 1.7 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-480 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.6: Preferred compounds of the formula (1.6) are the compounds 1.6-1 to 1.6-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.6-1 to 1.6-480 of Table 1.6 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-480 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.7: Preferred compounds of the formula (1.7) are the compounds 1.7-1 to 1.7-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.7-1 to 1.7-480 of Table 1.7 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-480 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.8: Preferred compounds of the formula (1.8) are the compounds 1.8-1 to 1.8-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.8-1 to 1.8-480 of Table 1.8 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-480 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q derTable 1.9: Preferred compounds of formula (1.9) are the compounds 1.9-1 to 1.9-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.9-1 to 1.9-480 of Table 1.9 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of the

Tabelle 1 definiert.

Table 1 defined.

Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-480 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.11: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-480 der Tabelle 1.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.10: Preferred compounds of the formula (1.10) are the compounds 1.10-1 to 1.10-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.10-1 to 1.10-480 of Table 1.10 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Table 1.11: Preferred compounds of the formula (1.11) are the compounds 1.11-1 to 1.11-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.11-1 to 1.11-480 of Table 1.11 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-480 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.12: Preferred compounds of the formula (1.12) are the compounds 1.12-1 to 1.12-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.12-1 to 1.12-480 of Table 1.12 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-480 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.13: Preferred compounds of the formula (1.13) are the compounds 1.13-1 to 1.13-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.13-1 to 1.13-480 of Table 1.13 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-480 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.14: Preferred compounds of the formula (1.14) are the compounds 1.14-1 to 1.14-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.14-1 to 1.14-480 of Table 1.14 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-480 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.15: Preferred compounds of the formula (1.15) are the compounds 1.15-1 to 1.15-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.15-1 to 1.15-480 of Table 1.15 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-480 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bisTable 1.16: Preferred compounds of the formula (1.16) are the compounds 1.16-1 to 1.16-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.16-1 to 1.16-480 of Table 1.16 are thus defined by the meaning of the respective entries No.l to

480 für Q der Tabelle 1 definiert.

480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-480 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-480 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.17: Preferred compounds of the formula (1.17) are the compounds 1.17-1 to 1.17-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.17-1 to 1.17-480 of Table 1.17 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Table 1.18: Preferred compounds of the formula (1.18) are the compounds 1.18-1 to 1.18-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.18-1 to 1.18-480 of Table 1.7 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-480 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.19: Preferred compounds of the formula (1.19) are the compounds 1.19-1 to 1.19-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.19-1 to 1.19-480 of Table 1.19 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-480 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.20: Preferred compounds of the formula (1.20) are the compounds 1.20-1 to 1.20-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.20-1 to 1.20-480 of Table 1.7 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.21: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-480 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.21: Preferred compounds of the formula (1.21) are the compounds 1.21-1 to 1.21-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.21-1 to 1.21-480 of Table 1.21 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-480 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.22: Preferred compounds of the formula (1.22) are the compounds 1.22-1 to 1.22-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.22-1 to 1.22-480 of Table 1.22 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-480 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.23: Preferred compounds of the formula (1.23) are the compounds 1.23-1 to 1.23-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.23-1 to 1.23-480 of Table 1.23 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-480 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-480 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.

Table 1.24: Preferred compounds of the formula (1.24) are the compounds 1.24-1 to 1.24-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.24-1 to 1.24-480 of Table 1.24 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Table 1.25: Preferred compounds of the formula (1.25) are the compounds 1.25-1 to 1.25-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.25-1 to 1.25-480 of Table 1.25 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-480, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-480 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.l bis 480 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.26: Preferred compounds of the formula (1.26) are the compounds 1.26-1 to 1.26-480, in which Q has the meanings given in the respective row of Table 1. The compounds 1.26-1 to 1.26-480 of Table 1.26 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 480 for Q of Table 1.

NMR-Daten ausgewählter Beispiele: Die ’H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden auf zwei verschiedene Weisen angegeben, und zwar (a) klassische NMR-Auswertung und Interpretation oder (b) in Form von ’H-NMR-Peaklisten nach den weiter unten beschriebenen Methoden a) klassische NMR-Interpretation b) NMR-Peak-ListenverfahrenNMR data of selected examples: The ’H-NMR data of selected examples of compounds of the general formula (I) are given in two different ways, namely (a) classical NMR evaluation and interpretation or (b) in the form of ’H-NMR peak lists according to the methods described below a) classical NMR interpretation b) NMR peak list method

Die ’H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele können auch in Form von ’H-NMR-Peaklisten notiert werden. Zu jedem Signalpeak wird erst der 8-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die 8-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispiels hat daher die Form:The ’H-NMR data of selected examples can also be recorded in the form of ’H-NMR peak lists. For each signal peak, first the 8-value in ppm and then the signal intensity are listed in parentheses. The 8-value - signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated from each other by semicolons. The peak list of an example therefore has the form:

3i (Intensität p; 82 (Intensität2); ; 8i (Intensität?; ; 8_n (Intensität)3i (intensity p; 82 (intensity2); ; 8i (intensity?; ; 8_n (intensity)

Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von ’H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besonders im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR- Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der ’H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen ’H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische ’FI- NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von ’H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-De und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Zielverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von “Nebenprodukt-Fingerabdrücken” zu erkennen.The intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities. For broad signals, several peaks or the center of the signal and their relative intensity compared to the most intense signal in the spectrum can be shown. To calibrate the chemical shift of 'H NMR spectra we use tetramethylsilane and/or the chemical shift of the solvent, especially in the case of spectra measured in DMSO. Therefore, the tetramethylsilane peak may or may not be present in NMR peak lists. The lists of 'H NMR peaks are similar to classical 'H NMR printouts and thus usually contain all peaks that are listed in a classical NMR interpretation. In addition, like classical 'FI NMR printouts, they may show solvent signals, signals from stereoisomers of the target compounds that are also the subject of the invention, and/or peaks from impurities. When reporting compound signals in the delta range of solvents and/or water, our lists of 'H NMR peaks show the usual solvent peaks, for example peaks of DMSO in DMSO-De and the peak of water, which usually have a high intensity on average. Peaks of stereoisomers of the target compounds and/or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of >90%). Such stereoisomers and/or impurities may be typical for the respective manufacturing process. Their peaks can thus help to detect the reproduction of our manufacturing process by means of “by-product fingerprints”.

Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen ’H-NMR- Interpretation. Weitere Details zu ’H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.An expert who calculates the peaks of the target compounds using known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can isolate the peaks of the target compounds as required, using additional intensity filters if necessary. This isolation would be similar to the peak picking used in classical 'H NMR interpretation. Further details on 'H NMR peak lists can be found in the Research Disclosure Database Number 564025.

Beispiel Nr.:

Example No.:

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1-1) bis (1.26-480) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.The present invention further relates to the use of one or more compounds of the formula (I) according to the invention and/or salts thereof, as defined above, preferably in one of the embodiments characterized as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the formulas (1.1-1) to (1.26-480) and/or salts thereof, each as defined above, as herbicide and/or plant growth regulator, preferably in crops of useful and/or ornamental plants.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1-1) bis (1.26-480) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.The present invention further relates to a method for controlling harmful plants and/or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) according to the invention and/or salts thereof, as defined above, preferably in one of the embodiments identified as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the formulas (1.1-1) to (1.26-480) and/or salts thereof, each as defined above, or of an agent according to the invention, as defined below, is applied to the (harmful) plants, (harmful) plant seeds, the soil in or on which the (harmful) plants grow, or the cultivation area.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1-1) bis (1.26-480) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschten Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.The present invention also relates to a method for controlling undesirable plants, preferably in crops, characterized in that an effective amount one or more compounds of the formula (I) and/or salts thereof, as defined above, preferably in one of the embodiments identified as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the formulae (1.1-1) to (1.26-480) and/or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, is applied to undesirable plants (e.g. harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or undesirable cultivated plants), the seed of the undesirable plants (ie plant seeds, e.g. grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds), the soil in or on which the undesirable plants grow (e.g. the soil of cultivated land or non-cultivated land) or the cultivation area (ie area on which the undesirable plants will grow).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1-1) bis (1.26-480) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.The present invention furthermore also relates to methods for controlling the growth of plants, preferably of crop plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) and/or salts thereof, as defined above, preferably in one of the embodiments identified as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the formulas (1.1-1) to (1.26-480) and/or salts thereof, each as defined above, or of an agent according to the invention, as defined below, is applied to the plant, the seed of the plant (i.e. plant seeds, e.g. grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds), the soil in or on which the plants grow (e.g. the soil of cultivated land or non-cultivated land) or the cultivation area (i.e. area on which the plants will grow).

Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.The compounds according to the invention or the agents according to the invention can be applied, for example, by pre-sowing (if necessary also by incorporation into the soil), pre-emergence and/or post-emergence methods. Some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora which can be controlled by the compounds according to the invention may be mentioned as examples, without the mention being intended to be a restriction to certain species. Preferably, in a method according to the invention for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, one or more compounds of the formula (I) and/or salts thereof are used for controlling harmful plants or for regulating growth in crops of useful plants or ornamental plants, wherein the useful plants or ornamental plants in a preferred embodiment are transgenic plants.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen:The compounds of formula (I) according to the invention and/or their salts are suitable for controlling the following genera of monocotyledonous and dicotyledonous weeds:

Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.Dicotyledonous weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.If the compounds according to the invention are applied to the soil surface before the germination of the harmful plants (grass weeds and/or weeds) (pre-emergence method), either the emergence of the grass or weed seedlings is completely prevented or they grow to the cotyledon stage, but then stop growing and finally die completely after three to four weeks.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.When the active ingredients are applied to the green parts of the plant using the post-emergence method, growth stops after treatment and the weeds remain in the growth stage they were in at the time of application or die completely after a certain time, so that weed competition that is harmful to the crops is eliminated very early and sustainably.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.Although the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, crop plants of economically important crops, eg dicotyledonous crops of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous crops of the genera Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, are only slightly damaged or not damaged at all, depending on the structure of the respective compound according to the invention and the amount applied. For these reasons, the present compounds are very suitable for the selective control of undesirable plant growth in plant crops such as agricultural crops or ornamental plants.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Dessikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des Weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.In addition, the compounds according to the invention (depending on their respective structure and the amount applied) have excellent growth-regulating properties in cultivated plants. They regulate the plant's own metabolism and can therefore be used to specifically influence plant ingredients and to facilitate harvesting, for example by triggering desiccation and stunting. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth without killing the plants. Inhibiting vegetative growth plays a major role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, as this can reduce or completely prevent lodging, for example.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.Due to their herbicidal and plant growth regulating properties, the active ingredients can also be used to control harmful plants in crops of plants modified by genetic engineering or conventional mutagenesis. The transgenic plants are generally characterized by particularly advantageous properties, for example resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties affect the harvested product in terms of quantity, quality, storability, composition and special ingredients. Transgenic plants with increased starch content or altered starch quality or those with a different fatty acid composition of the harvested product are known.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.With regard to transgenic crops, preference is given to using the compounds according to the invention and/or their salts in economically important transgenic crops of crops and ornamental plants, e.g. cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and maize or crops of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, potatoes, tomatoes, peas and other types of vegetables. The compounds according to the invention can preferably also be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made resistant by genetic engineering. Due to their herbicidal and plant growth regulatory properties, the active ingredients can also be used to combat weeds in crops of known or yet-to-be-developed genetically modified plants. The transgenic plants are generally characterized by particularly advantageous properties, for example resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate, for example, to the harvested product in terms of quantity, quality, storability, composition and special ingredients. Transgenic plants with an increased starch content or altered quality of the starch or those with a different fatty acid composition of the harvested product are known. Other special properties can include tolerance or resistance to abiotic stressors such as heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Preference is given to using the compounds of formula (I) according to the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g. cereals such as wheat, barley, rye, oats, triticale, millet, rice, cassava and maize or also crops of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, potatoes, tomatoes, peas and other vegetables.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.Preferably, the compounds of formula (I) can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made resistant by genetic engineering.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden.Conventional ways of producing new plants that have modified properties compared to existing plants include classical breeding methods and the creation of mutants. Alternatively, new plants with modified properties can be created using genetic engineering techniques.

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nukleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.Numerous molecular biological techniques with which new transgenic plants with modified properties can be produced are known to the person skilled in the art. For such genetic manipulations, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or a sequence change through recombination of DNA sequences. Using standard methods, for example, base exchanges can be carried out, partial sequences can be removed or natural or synthetic sequences can be added. Adapters or linkers can be attached to the fragments to connect the DNA fragments to one another.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Co-Suppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.The production of plant cells with a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to achieve a co-suppression effect or the expression of at least one appropriately constructed ribozyme that specifically cleaves transcripts of the above-mentioned gene product.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.For this purpose, DNA molecules can be used that contain the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules that contain only parts of the coding sequence, whereby these parts must be long enough to produce an antisense effect in the cells. It is also possible to use DNA sequences that have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.

Bei der Expression von Nukleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.When nucleic acid molecules are expressed in plants, the synthesized protein can be localized in any compartment of the plant cell. However, in order to achieve localization in a specific compartment, the coding region can, for example, be linked to DNA sequences that ensure localization in a specific compartment. Such sequences are known to the person skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227). The expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.The transgenic plant cells can be regenerated into whole plants using known techniques. The transgenic plants can in principle be plants of any plant species, i.e. both monocotyledonous and dicotyledonous plants.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.Transgenic plants are available that exhibit altered properties through overexpression, suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP-Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.Preferably, the compounds (I) according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as dicamba, or to herbicides which inhibit essential plant enzymes, e.g. acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), or to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosates, glufosinates or benzoylisoxazoles and analogous active substances.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.When the active substances according to the invention are used in transgenic crops, in addition to the effects on weeds observed in other crops, effects often occur which are specific to the application in the respective transgenic crop, for example a changed or specifically an expanded spectrum of weeds that can be controlled, modified application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides to which the transgenic crop is resistant, as well as influencing the growth and yield of the transgenic crops.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen.The invention therefore also relates to the use of the compounds of the formula (I) according to the invention and/or salts thereof as herbicides for controlling harmful plants in crops of useful or ornamental plants, optionally in transgenic crops.

Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.The preferred use is in cereals, preferably maize, wheat, barley, rye, oats, millet or rice, in pre- or post-emergence.

Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.It is also preferred for use in soya before or after emergence.

Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.The use according to the invention for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants also includes the case in which the active ingredient of formula (I) or its salt is formed from a precursor substance ("prodrug") only after application to the plant, in the plant or in the soil.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.The invention also relates to the use of one or more compounds of the formula (I) or salts thereof or of an agent according to the invention (as defined below) (in a method) for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) or salts thereof is applied to the plants (harmful plants, optionally together with the useful plants), plant seeds, the soil in or on which the plants grow, or the cultivation area.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das MittelThe invention also relates to a herbicidal and/or plant growth regulating agent, characterized in that the agent

(a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (1.1-1) bis (1.26-480) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, und(a) contains one or more compounds of the formula (I) and/or salts thereof as defined above, preferably in one of the embodiments identified as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the formulae (1.1-1) to (1.26-480) and/or salts thereof, each as defined above, and

(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii): (i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,(b) one or more other substances selected from groups (i) and/or (ii): (i) one or more further agrochemically active substances, preferably selected from the group consisting of insecticides, acaricides, nematicides, other herbicides (ie those which do not correspond to formula (I) defined above), fungicides, safeners, fertilizers and/or other growth regulators,

(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.(ii) one or more formulation aids commonly used in crop protection.

Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 19th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2021 genannt sind.The other agrochemically active substances of component (i) of an agent according to the invention are preferably selected from the group of substances mentioned in "The Pesticide Manual", 19th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2021.

Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel.A herbicidal or plant growth regulating agent according to the invention preferably comprises one, two, three or more formulation aids (ii) customary in plant protection selected from the group consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusting agents, carriers which are solid at 25 °C and 1013 mbar, preferably adsorbent, granulated inert materials, wetting agents, antioxidants, stabilizers, buffer substances, antifoaming agents, water, organic solvents, preferably organic solvents which are miscible with water in any ratio at 25 °C and 1013 mbar.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.The compounds (I) according to the invention can be used in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the customary preparations. The invention therefore also relates to herbicidal and plant growth regulating agents which contain compounds of the formula (I) and/or salts thereof.

Die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.The compounds of formula (I) and/or their salts can be formulated in various ways, depending on the biological and/or chemical-physical parameters specified. Possible formulation options include, for example: wettable powders (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusting agents (DP), dressing agents, granules for broadcast and soil application, granules (GR) in the form of micro-, spray, coating and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.

Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.These individual formulation types and the formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are known to the person skilled in the art and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ, Hv Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, NY 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., NY 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.Wettable powders are preparations that can be evenly dispersed in water and which, in addition to the active ingredient and a diluent or inert substance, also contain ionic and/or non-ionic surfactants (wetting agents, dispersants), e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, polyoxyethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium ligninsulfonate, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate, sodium dibutylnaphthalenesulfonate or sodium oleoylmethyltaurine. To produce the wettable powders, the herbicidal active ingredients are finely ground in conventional equipment such as hammer mills, blower mills and air jet mills and mixed simultaneously or subsequently with the formulation aids.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzol- sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.Emulsifiable concentrates are produced by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and/or non-ionic surfactants (emulsifiers). Examples of emulsifiers that can be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitan esters such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.Dusting agents are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Nass-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.Suspension concentrates can be water- or oil-based. They can be produced, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if necessary, adding surfactants, such as those already listed above for the other formulation types.

Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wässrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.Emulsions, e.g. oil-in-water emulsions (EW), can be prepared using stirrers, colloid mills and/or static mixers using aqueous organic Solvents and, if necessary, surfactants, such as those already listed above for the other formulation types.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Granules can be produced either by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, to the surface of carrier materials such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be granulated in the usual way for the production of fertilizer granules - if desired in a mixture with fertilizers.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.Water-dispersible granules are usually produced by conventional processes such as spray drying, fluid bed granulation, disc granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.For the production of disc, fluidized bed, extruder and spray granules, see e.g. processes in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.For further details on the formulation of crop protection products see, for example, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen.The agrochemical preparations, preferably herbicidal or plant growth regulating agents of the present invention preferably contain a total amount of 0.1 to 99% by weight, preferably 0.5 to 95% by weight, more preferably 1 to 90% by weight, particularly preferably 2 to 80% by weight, of active ingredients of the formula (I) and salts thereof.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.In wettable powders, for example, the active ingredient concentration is about 10 to 90% by weight, the rest 100% by weight consists of usual formulation components. In emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 1 to 90, preferably 5 to 80% by weight. Dust-like formulations contain 1 to 30% by weight of active ingredient, preferably mostly 5 to 20% by weight of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50% by weight of active ingredient. In water-dispersible granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers, etc. are used. In the case of water-dispersible granules, the active ingredient content is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.

Daneben enthalten die genannten Wirkstoff ormulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben.In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetration agents, preservatives, antifreeze agents and solvents, fillers, carriers and colorants, defoamers, evaporation inhibitors and agents which influence the pH value and viscosity. Examples of formulation aids are described in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).

Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.The compounds of formula (I) or their salts can be used as such or in the form of their preparations (formulations) in combination with other pesticidally active substances, such as insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and/or growth regulators, e.g. as a ready-made formulation or as tank mixes. The combination formulations can be prepared on the basis of the abovementioned formulations, taking into account the physical properties and stabilities of the active ingredients to be combined.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 19th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2021 und der dort zitierten Eiteratur beschrieben sind.As combination partners for the compounds of the formula (I) according to the invention in mixture formulations or in the tank mix, known active ingredients which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, can be used, as described, for example, in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 19th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2021 and the literature cited therein.

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1:200, vorzugsweise 100:1 bis 1:100, insbesondere 20:1 bis 1:20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.Of particular interest is the selective control of harmful plants in crops of useful and ornamental plants. Although the compounds (I) according to the invention already have very good to sufficient selectivity in many crops, phytotoxicities can in principle occur in some crops and especially in the case of mixtures with other herbicides which are less selective. In this regard, combinations of compounds (I) according to the invention which contain the compounds (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners are of particular interest. The safeners, which are used in an antidote-effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides/pesticides used, e.g. in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, corn, rice, millet), sugar beet, sugar cane, rapeseed, cotton and soybeans, preferably cereals. The weight ratio of herbicide (mixture) to safener generally depends on the amount of herbicide applied and the effectiveness of the respective safener and can vary within wide limits, for example in the range from 200:1 to 1:200, preferably 100:1 to 1:100, in particular 20:1 to 1:20. The safeners can be formulated analogously to the compounds (I) or mixtures thereof with other herbicides/pesticides and can be provided and applied as a ready-made formulation or tank mix with the herbicides.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid-Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.For use, the herbicide or herbicide-safener formulations in commercial form are diluted in the usual way if necessary, e.g. in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules using water. Dust-like preparations, soil or spreading granules and sprayable solutions are usually not diluted with other inert substances before use.

Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze. Die Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.External conditions such as temperature, humidity, etc. influence to a certain extent the application rate of the compounds of formula (I) and/or their salts. The application rate can vary within wide limits. For use as a herbicide for controlling harmful plants, the total amount of compounds of formula (I) and their salts is preferably in the range from 0.001 to 10.0 kg/ha, preferably in the range from 0.005 to 5 kg/ha, more preferably in the range from 0.01 to 1.5 kg/ha, particularly preferably in the range from 0.05 to 1 kg/ha. This applies both to pre-emergence and post-emergence applications.

Bei der Anwendung von Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen als Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.When using compounds of formula (I) and/or salts thereof as plant growth regulators, for example as stalk shorteners in crop plants as mentioned above, preferably in cereal plants such as wheat, barley, rye, triticale, millet, rice or maize, the total application rate is preferably in the range from 0.001 to 2 kg/ha, preferably in the range from 0.005 to 1 kg/ha, in particular in the range from 10 to 500 g/ha, very particularly preferably in the range from 20 to 250 g/ha. This applies both to pre-emergence and post-emergence applications.

Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestockung am Beginn des Längenwachstums .The application as a stalk shortener can be carried out at different stages of plant growth. For example, application after tillering at the beginning of longitudinal growth is preferred.

Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) in erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxy- phenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 19th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2021 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfasst, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.Alternatively, when used as a plant growth regulator, seed treatment can also be considered, which includes various seed dressing and coating techniques. The application rate depends on the individual techniques and can be determined in preliminary tests. Combination partners for the compounds of formula (I) according to the invention in agents according to the invention (e.g. mixture formulations or in tank mix) which can be used are, for example, known active ingredients which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II or protoporphyrinogen oxidase, as described, for example, in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 19th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2021 and the literature cited therein. Known herbicides or plant growth regulators that can be combined with the compounds according to the invention are mentioned below by way of example, whereby these active ingredients are designated either by their "common name" in the English version according to the International Organization for Standardization (ISO) or by the chemical name or code number. This always includes all application forms such as acids, salts, esters as well as all isomeric forms such as stereoisomers and optical isomers, even if these are not explicitly mentioned.

Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner:Examples of such herbicidal mixing partners:

Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt: Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-methyl, Acifluorfen-Natrium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-Natrium, Ametryn, Amicarbazon, Amidochlor, Amidosulfuron, 4-Amino-3- chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methylphenyl)-5-fluorpyridin-2-carbonsäure, Aminocyclopyrachlor, Aminocyclopyrachlor-Kalium, Aminocyclopyrachlor-methyl, Aminopyralid, Aminopyralid- dimethylammonium, Aminopyralid-tripromine, Amitrol, Ammoniumsulfamate, Anilofos, Asulam, Asulam-Kalium, Asulam-Natrium, Atrazin, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, (S)-(-)- Beflubutamid, Beflubutamid-M, Benazolin, Benazolin-ethyl, Benazolin-dimethylammonium, Benazolin-Klaium, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bensulid, Bentazon, Bentazon-Natrium, Benzobicyclon, Benzofenap, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-Natium, Bipyrazone, Bispyribac, Bispyribac-Natium, Bixlozon, Bromacil, Bromacil-lithium, Bromacil-Natrium, Bromobutid, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromoxynilbutyrat, Bromoxynil-Kalium, Bromoxynil- heptanoat und Bromoxynil-octanoat, Busoxinon, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylat, Cafenstrol, Cambendichlor, Carbetamide, Carfentrazon, Carfentrazon- Ethyl, Chloramben, Chloramben-ammonium, Chloramben-diolamin, Chlroamben-methyl, Chlorambenmethylammonium, Chlor amben-Natium, Chlorbromuron, Chlorfenac, Chlorfenac-ammonium, Chlorfenac-Natium, Chlorfenprop, Chlorfenprop-methyl, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlorophthalim, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthal-dimethyl, Chlorthal-monomethyl, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, exo-(+)- Cinmethylin, d.h. (lR,2S,4S)-4-isopropyl-l-methyl-2-[(2-methylbenzyl)oxy]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan, exo-(-)-Cinmethylin, d.h. ( 1 R,2S,4S)-4-isopropyl- 1 -methyl-2- [(2-methylbenzyl)oxy] -7 -oxabicyclo- [2.2.1]heptan, Cinosulfuron, Clacyfos, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-ethyl, Clodinafop-propargyl, Clomazon, Clomeprop, Clopyralid, Clopyralid-methyl, Clopyralid-olamin, Clopyralid-Kalium, Clopyralid-tripomin, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cycloat, Cyclopyranil, Cyclopyrimorat, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyprazin,Known herbicides or plant growth regulators which can be combined with compounds of the general formula (I) include, for example, the following active ingredients (the compounds are designated either by the "common name" according to the International Organization for Standardization (ISO) or by the chemical name or by the code number) and always include all application forms such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers. One and sometimes several application forms are mentioned as examples: Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-methyl, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazon, Amidochlor, Amidosulfuron, 4-Amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, Aminocyclopyrachlor, Aminocyclopyrachlor-potassium, Aminocyclopyrachlor-methyl, Aminopyralid, Aminopyralid-dimethylammonium, Aminopyralid-tripromine, Amitrol, Ammonium sulfamate, Anilofos, Asulam, Asulam-potassium, Asulam-sodium, Atrazine, Azafenidine, Azimsulfuron, Beflubutamide, (S)-(-)- Beflubutamide, Beflubutamide-M, Benazolin, Benazolin-ethyl, Benazolin-dimethylammonium, Benazolin-Klaium, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bensulide, Bentazon, Bentazon sodium, Benzobicyclon, Benzofenap, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos sodium, Bipyrazone, Bispyribac, Bispyribac sodium, Bixlozone, Bromacil, Bromacil lithium, Bromacil sodium, Bromobutide, Bromofenoxime, Bromoxynil, Bromoxynil butyrate, Bromoxynil potassium, Bromoxynil heptanoate and Bromoxynil octanoate, Busoxinon, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrol, Cambendichlor, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone- Ethyl, chloramben, chloramben-ammonium, chloramben-diolamine, chloramben-methyl, chlorambenmethylammonium, chlor amben-sodium, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac-ammonium, chlorfenac-sodium, chlorfenprop, chlorfenprop-methyl, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthal-dimethyl, chlorthal-monomethyl, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, exo-(+)- cinmethylin, ie (lR,2S,4S)-4-isopropyl-l-methyl-2-[(2-methylbenzyl)oxy]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane, exo-(-)-cinmethylin, ie ( 1 R,2S,4S)-4-isopropyl- 1 -methyl-2- [(2-methylbenzyl)oxy] -7 -oxabicyclo- [2.2.1]heptane, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-ethyl, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, clopyralid-methyl, clopyralid-olamine, clopyralid-potassium, clopyralid-tripomin, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyranil, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine,

2.4-D (sowie die Ammonium, Butotyl, Butyl, Cholin, Diethylammonium, Dimethylammonium, Diolamin, Doboxyl, Dodecylammonium, Etexyl, Ethyl, 2-Ethylhexyl, Heptylammonium, Isobutyl, Isooctyl, Isopropyl, Isopropylammonium, Lithium, Meptyl, Methyl, Kalium, Tetradecylammonium, Triethylammonium, Triisopropanolammonium, Tripromin and Trolamin Salze davon), 2,4-DB, 2,4-DB- butyl, 2,4-DB-Dimethylammonium, 2,4-DB -isooctyl, 2,4-DB-Kalium und 2,4-DB-Natrium, Daimuron (Dymron), Dalapon, Dalapon-Calcium, Dalapon-Magnesium, Dalapon-Natium, Dazomet, Dazomet- Natrium, n-Decanol, 7-Deoxy-D-sedoheptulose, Desmedipham, Detosyl-pyrazolat (DTP), Dicamba und seine Salze (z.B. Dicamba-biproamin, Dicamba-N,N-Bis(3-aminopropyl)methylamin, Dicamba-butotyl, Dicamba-cholin, Dicamba-Diglycolamin, Dicamba-Dimethylammonium, Dicamba- Diethanolaminammonium, Dicamba-Diethylammonium, Dicamba-isopropylammonium, Dicamba- methyl, Dicamba-monoethanolamin, Dicamba-olamin, Dicamba-Kalium, Dicamba-Natium, Dicamba- Triethanolamin), Dichlobenil, 2-(2,4-Dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-on, 2-(2,5- Dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, Dichlorprop, Dichlorprop-butotyl, Dichlorprop- Dimethylammonium, Dichhlorprop-etexyl, Dichlorprop-ethylammonium, Dichlorprop-isoctyl, Dichlorprop-methyl, Dichlorprop-Kalium, Dichlorprop-Natrium, Dichlorprop-P, Dichlorprop-P- Dimethylammonium, Dichlorprop-P-etexyl, Dichlorprop-P-Kalium, Dichlorprop-Natrium, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Difenzoquat, Difenzoquat-metilsulfate, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr-Natrium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimesulfazet, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoterb, Dinoterb-Acetate, Diphenamid, Diquat, Diquat-Dibromid, Diquat-Dichloride, Dithiopyr, Diuron, DNOC, DNOC- Ammonium, DNOC-Kalium, DNOC-Natrium, Endothal, Endothal- Diammonium, Endothal-Dikalium, Endothal-Dinatrium, Epyrifenacil (S-3100), EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-Methyl, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-Ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5231, d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-2.4-D (and the ammonium, butotyl, butyl, choline, diethylammonium, dimethylammonium, diolamine, doboxyl, dodecylammonium, etexyl, ethyl, 2-ethylhexyl, heptylammonium, isobutyl, isooctyl, isopropyl, isopropylammonium, lithium, meptyl, methyl, potassium, tetradecylammonium, triethylammonium, triisopropanolammonium, tripromine and trolamine salts thereof), 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, 2,4-DB-dimethylammonium, 2,4-DB-isooctyl, 2,4-DB-potassium and 2,4-DB-sodium, daimuron (dymron), dalapon, dalapon calcium, dalapon magnesium, dalapon sodium, dazomet, dazomet sodium, n-decanol, 7-deoxy-D-sedoheptulose, Desmedipham, detosyl pyrazolate (DTP), dicamba and its salts (e.g. dicamba biproamine, dicamba N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine, dicamba butotyl, dicamba choline, dicamba diglycolamine, dicamba dimethylammonium, dicamba diethanolamine ammonium, dicamba diethylammonium, dicamba isopropylammonium, dicamba methyl, dicamba monoethanolamine, dicamba olamine, dicamba potassium, dicamba sodium, dicamba triethanolamine), dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop butotyl, dichlorprop- Dimethylammonium, Dichlorprop-etexyl, Dichlorprop-ethylammonium, Dichlorprop-isoctyl, Dichlorprop-methyl, Dichlorprop-potassium, Dichlorprop-sodium, Dichlorprop-P, Dichlorprop-P- Dimethylammonium, Dichlorprop-P-etexyl, Dichlorprop-P-potassium, Dichlorprop-sodium, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Difenzoquat, Difenzoquat-metilsulfate, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimesulfazet, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoterb, Dinoterb-Acetate, Diphenamid, Diquat, Diquat-Dibromide, Diquat Dichloride, Dithiopyr, Diuron, DNOC, DNOC Ammonium, DNOC Potassium, DNOC Sodium, Endothal, Endothal Diammonium, Endothal Dipotassium, Endothal Disodium, Epyrifenacil (S-3100), EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron Methyl, Ethiozine, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen Ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanide, F-5231, i.e. N-[2-chloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropyl)-

4.5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2- (trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-4-yl] - 1 -methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4( 1 H,3H)-dion, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Fenoxasulfone, Fenpyrazone, Fenquinotrione, Fentrazamid, Flamprop, Flamprop-Isoproyl, Flamprop-Methyl, Flamprop-M-Isopropyl, Flamprop-M-Methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Florpyrauxifen, Florpyrauxifen-benzyl, Fluazifop, Fluazifop-Butyl, Fluazifop-Methyl, Fluazifop-P, Fluazifop-P-Butyl, Flucarbazone, Flucarbazone- Natrium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flufenpyr-Ethyl, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Flurenol, Flurenol-Butyl, - Dimethylammonium und -Methyl, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-Ethyl, Flupropanat, Flupropanat- Natrium, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-Methyl, Flupyrsulfuron-Methyl-Natrium, Fluridon, Flurochloridon, Fluroxypyr, Fluroxypyr-Butometyl, Fluroxypyr-Meptyl, Flurtamon, Fluthiacet, Fluthiacet-Methyl, Fomesafen, Fomesafen-Natrium, Foramsulfuron, Foramsulfuron-Natrium, Fosamine, Fosamine-Ammonium, Glufosinat, Glufosinat-Ammonium, Glufosinat-Natrium, L-Glufosinat- Ammonium, L-Glufosinat-Natrium, Glufosinat-P-Natrium, Glufosinat-P-Ammonium, Glyphosat, Glyphosat-Ammonium, Glyphosat-Isopropylammonium, Glyphosat-Diammonium, Glyphosat- Dimethylammonium, Glyphosat-Kalium, Glyphosat-Natrium, Glyphosat-Sesquinatrium und Glyphosat- Trimesium, H-9201, d.h. O-(2,4-Dimethyl-6-Nitrophenyl)-O-ethyl-isopropylphosphoramidothioat, Halauxifen, Halauxifen-methyl, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-Methyl, Haloxyfop, Haloxyfop- P, Haloxyfop-Ethoxyethyl, Haloxyfop-P-Ethoxyethyl, Haloxyfop-Methyl, Haloxyfop-P-Methyl, Haloxifop-Natrium, Hexazinon, HNPC-A8169, i.e. Prop-2-yn-l-yl (2S)-2-{3-[(5-tert-butylpyridin-2- yl)oxy]phenoxy}propanoat, HW-02, d.h. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Hydantocidin,, Icafolin, Icafolin-Methyl, Imazamethabenz, Imazamethabenz-Methyl, Imazamox, Imazamox-Ammonium, Imazapic, Imazapic-Ammonium, Imazapyr, Imazapyr-Isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-Ammonium, Imazaquin-Methyl, Imazethapyr, Imazethapyr-Ammonium, Imazosulfuron, Indanofan, Indaziflam, Indolauxipyr, lodosulfuron, lodosulfuron-Methyl, lodosulfuron- Methyl-Natrium, Ioxynil, loxynil-Lithium, -Octanoat, -Kalium und Natrium, Ipfencarbazon, Iptriazopyrid, i.e . 3 - [(Isopropylsulfonyl)methyl] -N-(5 -methyl- 1 , 3 ,4-oxadiazol-2-yl) -5- (trifluormethyl)[l,2,4]triazolo-[4,3-a]pyridin-8-carboxamid, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Karbutilat, KUH-043, d.h. 3-({[5-(Difluormethyl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol- 4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol, Ketospiradox, Ketospiradox-Kalium, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPA-Butotyl, -Butyl, -Dimethylammonium, -Diolamin, -2- Ethylhexyl, -Ethyl, -Isobutyl, Isoctyl, -Isopropyl, -Isopropylammonium, -Methyl, Olamin, -Kalium, - Natrium und -Trolamin, MCPB, MCPB-Methyl, -Ethyl und -Natrium, Mecoprop, Mecoprop-Butotyl, Mecoprop- dimethylammonium, Mecoprop-Diolamin, Mecoprop-Etexyl, Mecoprop-Ethadyl, Mecoprop-Isoctyl, Mecoprop-Methyl, Mecoprop-Kalium, Mecoprop-Natrium, und Mecoprop-Trolamin, Mecoprop-P, Mecoprop-P-Butotyl, -Dimethylammonium, -2-Ethylhexyl und -Kalium, Mefenacet, Mefluidid, Mefluidid-Diolamin, Mefluidid-Kalium, Mesosulfuron, Mesosulfuron-Methyl, Mesosulfuron-Natrium, Mesotrion, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazosulfuron, Methabenzthiazuron, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methyl isothiocyanat, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metproxybicyclon, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-Methyl, Molinat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron- Methyl, MT-5950, d.h. N-[3-Chlor-4-(l-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, Napropamid, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol, NC-656, i.e. 3- [(Isopropylsulfonyl)methyl]-N-(5-methyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(trifluormethyl)[l,2,4]triazolo-[4,3- a]pyridin-8-carboxamid, Neburon, Nicosulfuron, Nonansäure (Pelargonsäure), Norflurazon, Ölsäure (Fettsäuren), Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Paraquat-Dimethylsulfat, Pebulat, Pendimethalin, Penoxsulam, Pentachlorphenol, Pentoxazon, Pethoxamid, Petroleumöl, Phenmedipham, Phenmedipham-Ethyl, Picloram, Picloram-dimethylammonium, Picloram-Etexyl, Picloram-Isoctyl, Picloram-Methyl, Picloram-Olamin, Picloram-Kalium, Picloram-Triethylammonium, Picloram- Tripromin, Picloram-Trolamin, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prodiamine, Profoxydim, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-Natrium, Propyrisulfuron, Propyzamid, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-Ethyl, Pyraquinat, Pyrasulfotol, Pyrazolynat (Pyrazolat), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-Isopropyl, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridat, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-Methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-Natrium, Pyroxasulfon, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinclorac-Dimethylammonium, Quinclorac-Methyl, Quinmerac, Quinoclamin, Quizalofop, Quizalofop-Ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-Ethyl, Quizalofop-P-Tefuryl, QYM201 , i.e. 1 - { 2-Chlor-3-[(3-cyclopropyl-5-hydroxy- 1 -methyl- lH-pyrazol-4- yl)carbonyl]-6-(trifluormethyl)phe-nyl}piperidin-2-on, Rimsulfuron, Saflufenacil, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SL-261, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-Methyl, Sulfosulfuron, , SYP-249, d.h. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4- (trifluormethyl)phenoxy]-2-Nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l-yl)-3,4- dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trichloressigsäure) und seine Salze, z.B. TCA-ammonium, TCA-Calcium, TCA-Ethyl, TCA- Magnesium, TCA-Natrium, Tebuthiuron, Tefuryltrione, Tembotrion, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Tetflupyrolimet, Thaxtomin, Thenylchlor, Thiazopyr, Thiencarbazone, Thiencarbazon-Methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Thiobencarb, Tiafenacil, Tolpyralat, Topramezon, Tralkoxydim, Triafamon, Tri-allat, Triasulfuron, Triaziflam, Tribenuron, Tribenuron-Methyl, Triclopyr, Triclopyr-Butotyl, Triclopyr-Cholin, Triclopyr- Ethyl, Triclopyr-Triethylammonium, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-Natrium, Trifludimoxazin, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Harnstoffsulfat, Vernolat, XDE-848, ZJ-0862, d.h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, 3-(2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl)phenyl)-5- methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-carbonsäuremethylester, 3-(2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl)phenyl)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5- carbonsäureethylester, 3-(2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydropyrimidin- l(2H)-yl)phenyl)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-carbonsäure,Ethyl-[(3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl- 2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydro-pyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}pyridin-2-yl)oxy]acetat, 3-Chlor-4.5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethanesulfonamide, F-7967, ie 3-[7-chloro-5-fluoro-2-(trifluoromethyl)- 1 H-benzimidazol-4-yl] - 1 -methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4( 1 H,3H)-dione, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Fenoxasulfone, Fenpyrazone, Fenquinotrione, Fentrazamid, Flamprop, Flamprop-Isoproyl, Flamprop-Methyl, Flamprop-M-Isopropyl, Flamprop-M-Methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Florpyrauxifen, Florpyrauxifen-benzyl, Fluazifop, Fluazifop-Butyl, Fluazifop-Methyl, Fluazifop-P, Fluazifop-P-Butyl, Flucarbazone, Flucarbazone-Sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flufenpyr-Ethyl, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Flurenol, Flurenol-Butyl, - Dimethylammonium and -Methyl, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-Ethyl, Flupropanate, Flupropanate-Sodium, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-Methyl, Flupyrsulfuron-Methyl-Sodium, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-Butometyl, Fluroxypyr-Meptyl, Flurtamon, Fluthiacet, Fluthiacet-Methyl, Fomesafen, Fomesafen-Sodium, Foramsulfuron, Foramsulfuron-Sodium, Fosamine, Fosamine-Ammonium, Glufosinate, Glufosinate-Ammonium, Glufosinate-Sodium, L-Glufosinate-Ammonium, L-Glufosinate-Sodium, Glufosinate-P-Sodium, Glufosinate-P-ammonium, glyphosate, glyphosate-ammonium, glyphosate-isopropylammonium, glyphosate-diammonium, glyphosate-dimethylammonium, glyphosate-potassium, glyphosate-sodium, glyphosate-sesquinodium and glyphosate-trimesium, H-9201, ie O-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethyl-isopropylphosphoramidothioate, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, haloxifop sodium, hexazinone, HNPC-A8169, ie Prop-2-yn-l-yl (2S)-2-{3-[(5-tert-butylpyridin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate, HW-02, ie l-(dimethoxyphosphoryl)ethyl-(2,4-dichlorophenoxy)acetate, hydantocidin,, icafolin, icafolin-methyl, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin-ammonium, imazaquin-methyl, imazethapyr, imazethapyr-ammonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, indolauxipyr, lodosulfuron, lodosulfuron-methyl, lodosulfuron-methyl sodium, ioxynil, loxynil lithium, octanoate, potassium and sodium, ipfencarbazone, iptriazopyride, ie . 3-[(Isopropylsulfonyl)methyl]-N-(5-methyl- 1 , 3 ,4-oxadiazol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)[l,2,4]triazolo-[4,3-a]pyridine-8-carboxamide, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Carbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluoromethyl)-l-methyl-3-(trifluoromethyl)-lH-pyrazol- 4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-l,2-oxazole, Ketospiradox, Ketospiradox Potassium, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPA-Butotyl, -Butyl, -Dimethylammonium, -Diolamine, -2-Ethylhexyl, -Ethyl, -Isobutyl, Isoctyl, -Isopropyl, -Isopropylammonium, -Methyl, Olamine, -Potassium, -Sodium and -Trolamine, MCPB, MCPB-Methyl, -Ethyl and -Sodium, Mecoprop, Mecoprop-Butotyl, Mecoprop-dimethylammonium, Mecoprop-Diolamine, Mecoprop-Etexyl, Mecoprop-Ethadyl, Mecoprop-Isoctyl, Mecoprop-Methyl, Mecoprop-Potassium, Mecoprop-Sodium, and Mecoprop-Trolamine, Mecoprop-P, Mecoprop-P-Butotyl, -Dimethylammonium, -2-Ethylhexyl and -Potassium, Mefenacet, Mefluidid, Mefluidid-Diolamine, Mefluidid-Potassium, Mesosulfuron, Mesosulfuron-Methyl, Mesosulfuron-Sodium, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazosulfuron, Methabenzthiazuron, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metproxybicyclon, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinate, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-methyl, MT-5950, ie N-[3-chloro-4-(l-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamide, NGGC-011, napropamide, NC-310, ie 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazole, NC-656, ie 3-[(isopropylsulfonyl)methyl]-N-(5-methyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)[l,2,4]triazolo-[4,3- a]pyridine-8-carboxamide, Neburon, Nicosulfuron, Nonanoic Acid (Pelargonic Acid), Norflurazon, Oleic Acid (Fatty Acids), Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Paraquat Dichloride, Paraquat Dimethyl Sulfate, Pebulate, Pendimethalin, Penoxsulam, Pentachlorophenol, Pentoxazone, Pethoxamide, Petroleum Oil, Phenmedipham, Phenmedipham Ethyl, Picloram, Picloram Dimethylammonium, Picloram Etexyl, Picloram Isoctyl, Picloram Methyl, Picloram Olamine, Picloram Potassium, Picloram Triethylammonium, Picloram Tripromin, Picloram Trolamine, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron Methyl, Prodiamine, Profoxydim, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone Sodium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen Ethyl, Pyraquinate, Pyrasulfotol, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron Ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz Isopropyl, Pyribambenz Propyl, Pyribenzoxime, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalide, Pyriminobac, Pyriminobac Methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac Sodium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinclorac Dimethylammonium, Quinclorac-Methyl, Quinmerac, Quinoclamin, Quizalofop, Quizalofop-Ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-Ethyl, Quizalofop-P-Tefuryl, QYM201 , ie 1-{ 2-chloro-3-[(3-cyclopropyl-5-hydroxy- 1 -methyl- lH-pyrazol-4- yl)carbonyl]-6-(trifluoromethyl)phe-nyl}piperidin-2-one, Rimsulfuron, Saflufenacil, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SL-261, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-Methyl, Sulfosulfuron, , SYP-249, ie l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chloro-4- (trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate, SYP-300, ie l-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-yn-l-yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione, 2,3,6-TBA, TCA (trichloroacetic acid) and its salts, eg TCA-ammonium, TCA-calcium, TCA-ethyl, TCA-magnesium, TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumetone, terbuthylazine, terbutryn, tetflupyrolimet, thaxtomin, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Thiobencarb, Tiafenacil, Tolpyralate, Topramezone, Tralkoxydim, Triafamon, Tri-allate, Triasulfuron, Triaziflam, Tribenuron, Tribenuron-Methyl, Triclopyr, Triclopyr-Butotyl, Triclopyr-Choline, Triclopyr-Ethyl, Triclopyr-Triethylammonium, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron Sodium, Trifludimoxazine, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Urea Sulfate, Vernolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichloro-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}aniline, 3-(2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl)phenyl)-5- methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid methyl ester, 3-(2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluoromethyl-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl)phenyl)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester, 3-(2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-3,6-dihydropyrimidin- l(2H)-yl)phenyl)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid, ethyl [(3-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl- 2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-pyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}pyridin-2-yl)oxy]acetate, 3-chloro-

2-[3-(difluormethyl)isoxazolyl-5-yl]phenyl-5-chlorpyrimidin-2-ylether, 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-[(2- hydroxy-6-oxocyclohex- 1 -en- 1 -yl)carbonyl] -6-methyl pyridazine-3(2H)-on, 2-( { 2-[(2- Methoxyethoxy)methyl]-6-methylpyridin-3-yl}carbonyl)cyclohexane-l,3-dion, (5-Hydroxy-l-methyl- lH-pyrazol-4-yl)(3,3,4-trimethyl- 1 , 1 -dioxido-2,3-dihydro- 1 -benzothiophen-5-yl)methanon, 1 -Methyl-4- [(3,3,4-trimethyl- 1 , 1 -dioxido-2, 3 -dihydro- 1 -benzothiophen-5-yl)carbonyl]- lH-pyrazol-5-yl propan- 1 - sulfonat, 4- { 2-Chlor-3-[(3,5-dimethyl- IH-pyrazol- 1 -yl)methyl] -4-(methylsulfonyl)benzoyl } - 1 -methyl- lH-pyrazol-5-yl-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxylat; Cyanomethyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7- fluor- 1 H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Prop-2-yn- 1 -yl 4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7 -fluor- 1 H-indol- 6-yl)pyridin-2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl)pyridin-2- carboxylat, 4-Amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl)pyridin-2-carbonsäure, Benzyl-4-amino-2-[3-(difluoromethyl)isoxazolyl-5-yl]phenyl-5-chloropyrimidin-2-yl ether, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(2- hydroxy-6-oxocyclohex- 1 -en- 1 -yl)carbonyl] -6-methyl pyridazine-3(2H)-one, 2-( { 2-[(2- methoxyethoxy)methyl]-6-methylpyridin-3-yl}carbonyl)cyclohexane-l,3-dione, (5-hydroxy-l-methyl- lH-pyrazol-4-yl)(3,3,4-trimethyl- 1 , 1 -dioxido-2,3-dihydro- 1 -benzothiophen-5-yl)methanone, 1 -methyl-4- [(3,3,4-trimethyl- 1 , 1 -dioxido-2, 3 -dihydro- 1 -benzothiophen-5-yl)carbonyl]- lH-pyrazol-5-yl propane- 1 - sulfonate, 4- { 2-chloro-3-[(3,5-dimethyl- IH-pyrazol- 1 -yl)methyl] -4-(methylsulfonyl)benzoyl } - 1 -methyl- lH-pyrazol-5-yl-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxylate; Cyanomethyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7- fluor- 1 H-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate, Prop-2-yn- 1 -yl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7 -fluor- 1 H-indol- 6-yl)pyridine-2-carboxylate, Methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate, 4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylic acid, Benzyl-4-amino-

3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Ethyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7- fluor- 1 H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7 -fluor- 1 -isobutyryl- 1 H- indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Methyl 6-(l-acetyl-7-fluor-lH-indol-6-yl)-4-amino-3-chlor-5- fluorpyridin-2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-6- [ 1 -(2,2-dimethylpropanoyl)-7 -fluor- 1 H-indol-6- yl]-5-fluorpyridin-2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-[7-fluor-l-(methoxyacetyl)-lH- indol-6-yl]pyridin-2-carboxylat, Kalium 4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl)pyridin-2- carboxylat, Natrium-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Butyl-4- amino-3-chlor-5-fluoro-6-(7-fluoro-lH-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, 4-Hydroxy-l-methyl-3-[4- (trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-on, 3 -(5 -tert-butyl- 1 ,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy- 1 - methylimidazolidin-2-on, 3-[5-Chlor-4-(trifluormethyl)-pyridin-2-yl]-4-hydroxy-l-methylimidazolidin- 2-on, 4-Hydroxy-l-methoxy-5-methyl-3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-on, 6-[(2- Hydroxy-6-oxocyclohex- 1 -en- 1 -yl)carbonyl] - 1 ,5-dimethyl-3-(2-methylphenyl)chinazolin-2,4( 1H,3H)- dion, 3-(2,6-Dimethylphenyl)-6-[(2-hydroxy-6-oxocyclohex- 1 -en- 1 -yl)carbonyl] - 1 -methylchinazolin- 2,4(lH,3H)-dion, 2-[2-chlor-4-(methylsulfonyl)-3-(morpholin-4-ylmethyl)benzoyl]-3-hydroxycyclohex- 2-en-l-on, l-(2-carboxyethyl)-4-(pyrimidin-2-yl)pyridazin-l-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), l-(2-Carboxyethyl)-4-(pyridazin-3-yl)pyridazin-l-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B. Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 4-(Pyrimidin-2-yl)-l-(2- sulfoethyl)pyridazin-l-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 4- (Pyridazin-3-yl)-l-(2-sulfoethyl)pyridazin-l-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), l-(2-Carboxyethyl)-4-(l,3-thiazol-2-yl)pyridazin-l-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), l-(2-Carboxyethyl)-4-(l,3,4-thiadiazol-2- yl)pyridazin-l-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 4-(Pyridazin-3-yl)-l-(2-sulfoethyl)pyridazin-l-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), l-(2-Carboxyethyl)-4-(l,3-thiazol-2-yl)pyridazin-l-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B. Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), l-(2-Carboxyethyl)-4-(l,3,4-thiadiazol-2- yl)pyridazin-l-ium salz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), Methyl (2R)-2-{[(E)-({2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)- yl]phenyl}methyliden)amino]oxy}propanoat, Methyl (2S)-2-{[(E)-({2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenyl}methyliden)amino]oxy}propanoat, Methyl (2R/S)-2-{[(E)-({2-chlor-4-fhior-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenyl}methyliden)amino]oxy}propanoat, (E)-2- (Trifluormethyl)benzaldehyd-O-{2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoyl}oxim, 2-Fluor-N- (5-methyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-[(R)-propylsulfinyl]-4-(trifluormethyl)benzamid, (2R)-2-[(4-Amino- 3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyl)oxy]propancarbonsäure, 2-Ethoxy-2-oxoethyl-l-{2-chlor-4-fluor-5-[3- methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenoxy } cyclopropancarboxylat, 2- Methoxy-2-oxoethyl-l-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenoxy {cyclopropancarboxylat, { [(1 - { 2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}essigsäure, 2-(2- Brom-4-chlorbenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-on, Methyl 3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6- dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenyl } -3a,4,5,6-tetrahydro-6aH- cyclopenta[d][l,2]oxazol-6a-carboxylat, Ethyl 3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenyl } -3a,4,5,6-tetrahydro-6aH- cyclopentafd] [1 ,2]oxazol-6a-carboxylat.3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-lH-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate, Ethyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7- fluor- 1 H-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate, Methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7 -fluor- 1 -isobutyryl- 1 H- indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate, Methyl 6-(l-acetyl-7-fluoro-lH-indol-6-yl)-4-amino-3-chloro-5- fluoropyridine-2-carboxylate, Methyl 4-amino-3-chloro-6- [ 1 -(2,2-dimethylpropanoyl)-7 -fluor- 1 H-indol-6- yl]-5-fluoropyridine-2-carboxylate, Methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-[7-fluoro-l-(methoxyacetyl)-lH- indol-6-yl]pyridine-2-carboxylate, Potassium 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-lH-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate, Sodium 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-lH-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate, Butyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-lH-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate, 4-Hydroxy-l-methyl-3-[4- (trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one, 3 -(5 -tert-butyl- 1 ,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy- 1 - methylimidazolidin-2-one, 3-[5-chloro-4-(trifluoromethyl)-pyridin-2-yl]-4-hydroxy-l-methylimidazolidin- 2-one, 4-hydroxy-l-methoxy-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one, 6-[(2- Hydroxy-6-oxocyclohex- 1 -en- 1 -yl)carbonyl] - 1 ,5-dimethyl-3-(2-methylphenyl)quinazolin-2,4( 1H,3H)- dione, 3-(2,6-Dimethylphenyl)-6-[(2-hydroxy-6-oxocyclohex- 1 -en- 1 -yl)carbonyl] - 1 -methylquinazolin- 2,4(lH,3H)-dione, 2-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-(morpholin-4-ylmethyl)benzoyl]-3-hydroxycyclohex- 2-en-l-one, l-(2-carboxyethyl)-4-(pyrimidin-2-yl)pyridazin-l-ium salt (with suitable anions such as chloride, acetate or trifluoroacetate), l-(2-carboxyethyl)-4-(pyridazin-3-yl)pyridazin-l-ium salt (with suitable anions such as chloride, acetate or trifluoroacetate), 4-(pyrimidin-2-yl)-l-(2-sulfoethyl)pyridazin-l-ium salt (with suitable anions such as chloride, acetate or trifluoroacetate), 4-(pyridazin-3-yl)-l-(2-sulfoethyl)pyridazin-l-ium salt (with suitable anions such as chloride, acetate or trifluoroacetate), l-(2-carboxyethyl)-4-(l,3-thiazol-2-yl)pyridazin-l-ium salt (with suitable anions such as chloride, acetate or trifluoroacetate), l-(2-carboxyethyl)-4-(l,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridazin-l-ium salt (with suitable anions such as chloride, acetate or trifluoroacetate), 4-(pyridazin-3-yl)-l-(2-sulfoethyl)pyridazin-l-ium salt (with suitable anions such as chloride, acetate or trifluoroacetate), l-(2-carboxyethyl)-4-(l,3-thiazol-2-yl)pyridazin-l-ium salt (with suitable anions such as chloride, acetate or trifluoroacetate), l-(2-carboxyethyl)-4-(l,3,4-thiadiazol-2- yl)pyridazin-l-ium salt (with suitable anions such as chloride, acetate or trifluoroacetate), methyl (2R)-2-{[(E)-({2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)- yl]phenyl}methylidene)amino]oxy}propanoate, methyl (2S)-2-{[(E)-({2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenyl}methylidene)amino]oxy}propanoate, Methyl (2R/S)-2-{[(E)-({2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenyl}methylidene)amino]oxy}propanoate, (E)-2-(trifluoromethyl)benzaldehyde-O-{2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoyl}oxime, 2-fluoro-N- (5-methyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-[(R)-propylsulfinyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide, (2R)-2-[(4-Amino- 3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyl)oxy]propanecarboxylic acid, 2-Ethoxy-2-oxoethyl-l-{2-chloro-4-fluoro-5-[3- methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenoxy } cyclopropanecarboxylate, 2- Methoxy-2-oxoethyl-l-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenoxy {cyclopropanecarboxylate, { [(1 - { 2-Chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}acetic acid, 2-(2-bromo-4-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, Methyl 3-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenyl } -3a,4,5,6-tetrahydro-6aH- cyclopenta[d][l,2]oxazole-6a-carboxylate, Ethyl 3-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl]phenyl } -3a,4,5,6-tetrahydro-6aH- cyclopentafd] [1 ,2]oxazole-6a-carboxylate.

Beispiele für Wuchsregulatoren und Pflanzenstimulantien als Mischungspartner sind:Examples of growth regulators and plant stimulants as mixing partners are:

Abscisinsäure und verwandte Analoga [z.B. (2Z,4E)-5-[6-Ethynyl-l-hydroxy-2,6-dimethyl-4- oxocyclohex-2-en-l-yl]-3-methylpenta-2,4-diensäure, methyl-(2Z,4E)-5-[6-ethynyl-l-hydroxy-2,6- dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-l-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoat, (2Z,4E)-3-ethyl-5-(l-hydroxy-2,6,6- trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-l-yl)penta-2,4-diensäure, (2E,4E)-5-(l-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4- oxocyclohex-2-en-l-yl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-diensäure, methyl (2E,4E)-5-(l-hydroxy-2,6,6- trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-l-yl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienoat, (2Z,4E)-5-(2-hydroxy-l,3- dimethyl-5-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)-3-methylpenta-2,4-diensäure], Acibenzolar, Acibenzolar-Abscisic acid and related analogues [e.g. (2Z,4E)-5-[6-ethynyl-l-hydroxy-2,6-dimethyl-4- oxocyclohex-2-en-l-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid, methyl-(2Z,4E)-5-[6-ethynyl-l-hydroxy-2,6- dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-l-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate, (2Z,4E)-3-ethyl-5-(l-hydroxy-2,6,6- trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-l-yl)penta-2,4-dienoic acid, (2E,4E)-5-(l-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4- oxocyclohex-2-en-l-yl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienoic acid, methyl (2E,4E)-5-(l-hydroxy-2,6,6- trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-l-yl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienoate, (2Z,4E)-5-(2-hydroxy-l,3- dimethyl-5-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid], Acibenzolar, Acibenzolar-

5-methyl, S-Adenosylhomocystein, Allantoin, 2-Aminoethoxyvinylglycin (AVG), Aminooxyessigsäure and verwandte Ester [z.B. (Isopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (Isopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethylester, (Cyclohexyliden)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester] , 1 -Aminocycloprop- 1 -ylcarbonsäure N-Methyl- 1-aminocyclopropyl-l -carbonsäure, 1 -Aminocyclopropyl- 1 -carbonsäureamid, substituierte 1- Aminocyclopropyl-1 -carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl- 1-hydroxamsäure, 5-Aminolevulinsäure, Ancymidol, 6-Benzylaminopurin, Bikinin, Brassinolid, Brassinolide-ethyl, L-Canalin, Catechin und catechine (z.B . (2S ,3R)-2-(3 ,4-Dihydroxyphenyl)-3 ,4-dihydro-2H-chromen-3 ,5 ,7 -triol) , Chitooligosaccharides (CO; COs unterscheiden sich von LCOs dadurch, dass ihnen die für LCOs charakteristische Fettsäureseitenkette fehlt. COs, in manchen Fällen als N-Acetylchitooligosaccharide bezeichnet, sind auch aus GlcNAc-Einheiten aufgebaut, aber haben Seitenketten, durch die sies ich von Chitinmolekülen unterscheiden [(CSHBNOS)^ CAS NO. 1398-61-4] und chitosan Moleküle [(C5H11NO4 CAS No. 9012-76-4]), Chitin-artige Verbindungen, Chlormequat chloride, Cloprop, Cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, l-[2-(4-Cyano-3,5-dicyclopropylphenyl)acet- amido]cyclohexancarbonsäure, l-[2-(4-Cyano-3-cyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexancarbonsäure, 1-Cyclopropenylmethanol, Daminozid, Dazomet, Dazomet-Natrium, n-Decanol, Dikegulac, Dikegulac- Natrium, Endothal, Endothal-di-Kalium, -di-Natrium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), Ethephon, l-Ethylcyclopropen,Flumetralin, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurenol-methyl, Flurprimidol, Forchlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, Indol-3-essigsäure (IAA), 4-Indol-3-ylbuttersäure, Isoprothiolan, Probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäureester oder andere Derivate (z.B. Jasmon- säuremethylester, Jasmonsäureethylester), Lipochitooligosaccharide (LCO, in manchen Fällen auch als Symbiotische Nodulationssignale (Nod oder Nod Faktoren) oder als Myc Faktoren bezeichnet, bestehen aus einem Oligosacchariderückgrat aus ß-l,4-verknüpften V-Acetyl-D-Glucosaminresten (“GlcNAc”) mit einer N-verknüpften Fettsäureseitenkette, die am nicht reduzierenden Ende ankondensiert ist. Wie aus der Literatur zu entnehmen ist, unterscheiden sich LCOs in der Zahl an GlcNAc-Einheiten in der Rückgratstruktur, in der Länge und dem Sättigungsgrad der Fettsäurekette sowie in der Substitution der reduzierenden und nicht-reduzierenden Zuckereinheiten), Linoleinsäure oder ihre Derivate, Linolensäure oder ihre Derivate, Maleinsäurehydrazid, Mepiquatchlorid, Mepiquatpentaborat, 1-Methylcyclopropen, 3-Methylcyclopropen, Methoxyvinylglycin (MVG), 3’-Methylabscisinsäure, l-(4-Methylphenyl)-N-(2- oxo-1 -propyl- 1,2, 3, 4-tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamid und verwandte substituierte (Tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamide, (3E,3aR,8ßS)-3-({ [(2R)-4-Methyl-5-oxo-2,5- dihydrofuran-2-yl]oxy}methylen)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[l,2-b]furan-2-on und verwandte Laktone wie sie in EP2248421 beschrieben sind, 2-(l-Naphthyl)acetamid, 1-Naphthylessigsäure, 2- Naphthyloxyessigsäure, Nitrophenolatmischung, 4-Oxo-4[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, Paclobutrazol, 4-Phenylbuttersäure and ihre Salze (z.B. Natrium-4-phenylbutanoat, Kalium-4- phenylbutanoat), Phenylalanine, N-Phenylphthalamsäure, Prohexadion, Prohexadion-Calcium, 1-n- Propylcyclopropen, Putrescin, Prohydrojasmon, Rhizobitoxin, Salicylsäure und Salicyclsäure- methylester, Sarcosin, Natriumcycloprop-l-en-l-ylacetat, Natriumcycloprop-2-en-l-ylacetat, Natrium- 3-(cycloprop-2-en- 1 -yl)propanoat, Natrium-3-(cycloprop- 1 -en- 1 -yl)propanoat, Sidefungin, Spermidin, Spermine, Strigolactone, Tecnazene, Thidiazuron, Triacontanol, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tryptophan, Tsitodef, Uniconazol, Uniconazol-P, 2-Fluoro-N-(3-methoxyphenyl)-9H-purin-6-amin, 2- Chloro-N-(3-methoxyphenyl)-9/7-purin-6-amin. Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage: S1) Verbindungen der Formel (S1),

wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: nA ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; RA¹ ist Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Nitro oder (C1-C4)-Haloalkyl;

WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (WA¹) bis (WA⁵), m_A ist 0 oder 1; R_A² ist OR_A³, SR_A³ oder NR_A³R_A⁴ oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel OR_A³, NHR_A⁴ oder N(CH₃)₂, insbesondere der Formel OR_A³; RA³ ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RA⁴ ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; RA⁵ ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C8)-Alkyl, Cyano oder COOR_A⁹, worin R_A⁹ Wasserstoff, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₁-C₈)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy-(C₁-C₄)- alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkyl-silyl ist; RA⁶, RA⁷, RA⁸ sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C12)- Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; R_A¹⁰ ist H, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaryl; vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1^a), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2-pyrazolin-3-carbonsäure, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind; b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1^b), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-2), 1-(2,4-Di- chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-3), 1-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1-4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind; c) Derivate der 1,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1^c), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-5), 1-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1-6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind; d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1^d), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-carbonsäure- ethylester (S1-7), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1^e), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw.5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1-11) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1-12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind. f) Verbindungen vom Typ der Triazolyloxyessigsäurederivate (S1f), vorzugsweise Verbindungen wie Methyl-{[1,5-bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat (S1-14) oder {[1,5-Bis(4- chlor-2-fluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure (S1-15) oder Methyl-{[5-(4-chlor-2- fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat (S1-16) oder {[5-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure (S1-17) oder Methyl-{[1-(4- chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat (S1-18) oder {[1-(4-Chlor- 2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure (S1-19), wie sie in der Patentanmeldung WO2021105101 beschrieben sind. S2) Chinolinderivate der Formel (S2),

wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: R_B¹ ist Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, Nitro oder (C₁-C₄)-Haloalkyl; n_B ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; R_B² ist OR_B³, SR_B³ oder NR_B³R_B⁴ oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C₁- C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel OR_B³, NHR_B⁴ oder N(CH₃)₂, insbesondere der Formel OR_B³; RB³ ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RB⁴ ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; TB ist eine (C1 oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (C1-C4)- Alkylresten oder mit [(C₁-C₃)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2^a), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1-methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4- allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolin-oxy)essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5- Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-ethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden- iminoxy)-1-ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A- 2002/34048 beschrieben sind; b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2^b), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0582198 beschrieben sind. S3) Verbindungen der Formel (S3)

wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RC¹ ist (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl; RC², RC³ sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4), Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C1-C4)-Alkylcarbamoyl-(C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)- Alkenylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Dioxolanyl-(C1-C4)-alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder R_C² und R_C³ bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring; vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. "Dichlormid" (N,N- Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1), "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza- spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin- 6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2- dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-11). S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze,

worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: X_D ist CH oder N; R_D¹ ist CO-NR_D⁵R_D⁶ oder NHCO-R_D⁷; RD² ist Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl; RD³ ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl; RD⁴ ist Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, Cyano, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfo- nyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl; RD⁵ ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C5-C6)- Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend v_D Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch v_D Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, (C₁-C₂)-Alkyl- sulfinyl, (C₁-C₂)-Alkylsulfonyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl- carbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C₁-C₄) Alkyl und (C₁-C₄)-Haloalkyl substituiert sind; R_D⁶ ist Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₂-C₆)-Alkinyl, wobei die drei letztge- nannten Reste durch v_D Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy und (C₁-C₄)-Alkylthio substituiert sind, oder R_D⁵ und R_D⁶ gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden; R_D⁷ ist Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch v_D Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₄)- Alkoxy, (C₁-C₆)-Haloalkoxy und (C₁-C₄)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C₁-C₄)- Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind; n_D ist 0, 1 oder 2; m_D ist 1 oder 2; vD ist 0, 1, 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4^a), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016

worin RD⁷ (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind; R_D⁴ Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, CF_3; mD 1 oder 2; vD ist 0, 1, 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4^b), die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/16744,

z.B. solche worin RD⁵ = Cyclopropyl und (RD⁴) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1), RD⁵ = Cyclopropyl und (RD⁴) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2), RD⁵ = Ethyl und (RD⁴) = 2-OMe ist (S4-3), RD⁵ = Isopropyl und (RD⁴) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und RD⁵ = Isopropyl und (RD⁴) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4^c), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,

worin RD⁸ und RD⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, RD⁴ Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, CF3 m_D 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff. S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B.3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Di-methoxy-4- hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2- Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind. S6) Wirkstoffe aus der Klasse der 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B. 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydrochinoxalin-2- thion, 1-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, 1-(2- Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydrochinoxa-lin-2-on, wie sie in der WO-A- 2005/112630 beschrieben sind. S7) Verbindungen der Formel (S7), wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben sind

worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RE¹, RE² sind unabhängig voneinander Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1- C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino, Nitro; AE ist COORE³ oder COSRE⁴ RE³, RE⁴ sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Cyanoalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium, nE¹ ist 0 oder 1 n_E², n_E³ sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl- methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr.41858-19-9) (S7-1). S8) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind (_RF¹_)nF

worin X_F CH oder N, n_F für den Fall, dass X_F=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5, RF¹ Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1- C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy, RF² Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl RF³ Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, vorzugsweise Verbindungen worin XF CH, nF eine ganze Zahl von 0 bis 2, RF¹ Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, R_F² Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl, RF³ Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten, oder deren Salze. S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1,2-Dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.219479-18-2), 1,2- Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind. S10) Verbindungen der Formeln (S10^a) oder (S10^b) wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind

worin RG¹ Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YG, ZG unabhängig voneinander O oder S, nG eine ganze Zahl von 0 bis 4, RG² (C1-C16)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RG³ Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl bedeutet. S11) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S11), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinil" ((Z)-1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S11-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1-(4-Chlor- phenyl)-2,2,2-trifluor-1-ethanon-O-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S11-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)- Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S11-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. S12) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3-oxo-1H-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr.205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361. S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3- thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr.31541-57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1- benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191" (CAS-Reg.Nr.96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2- methyl-1,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr.133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia, "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl- methylcarbamat) (S13-9). S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. "Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1-Methyl-1-phenylethyl-piperidin-1-carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1-(1-Methyl-1- phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr.54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind

worin RH¹ einen (C1-C6)-Haloalkylrest bedeutet und RH² Wasserstoff oder Halogen bedeutet und R_H³, R_H⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₁₆)-Alkyl, (C₂-C₁₆)-Alkenyl oder (C₂-C₁₆)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di[(C₁-C₄)-alkyl]-amino, [(C₁-C₄)-Alkoxy]-carbonyl, [(C₁-C₄)-Haloalk- oxy]-carbonyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C₄-C₆)-Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6- gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Halo- alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di[(C₁-C₄)-alkyl]-amino, [(C₁-C₄)-Alkoxy]- carbonyl, [(C₁-C₄)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder RH³ (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C4)-Haloalkoxy bedeutet und RH⁴ Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeutet, oder RH³ und RH⁴ zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C₁- C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy und (C₁-C₄)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet. S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4- Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)- buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (I.1-1) bis (I.26-480) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr- diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S1-14, S1-15, S1-16, S1-17, S1-18, S1-19, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl. Biologische Beispiele:5-methyl, S-adenosylhomocysteine, allantoin, 2-aminoethoxyvinylglycine (AVG), aminooxyacetic acid and related esters [e.g. (isopropylidene)-aminooxyacetic acid-2-(methoxy)-2-oxoethyl ester, (isopropylidene)-aminooxyacetic acid-2-(hexyloxy)-2-oxoethyl ester, (cyclohexylidene)-aminooxyacetic acid-2-(isopropyloxy)-2-oxoethyl ester], 1-aminocycloprop-1-ylcarboxylic acid, N-methyl-1-aminocyclopropyl-l-carboxylic acid, 1-aminocyclopropyl-1-carboxylic acid amide, substituted 1-aminocyclopropyl-1-carboxylic acid derivatives as described in DE3335514, EP30287, DE2906507 or US5123951, 1-aminocyclopropyl- 1-hydroxamic acid, 5-aminolevulinic acid, ancymidol, 6-benzylaminopurine, bikinin, brassinolide, brassinolide-ethyl, L-canalin, catechin and catechins (e.g. (2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol), chitooligosaccharides (CO; COs differ from LCOs in that they lack the fatty acid side chain characteristic of LCOs. COs, sometimes referred to as N-acetylchitooligosaccharides, are also composed of GlcNAc units, but have side chains that distinguish them from chitin molecules [(CSHBNOS)^ CAS NO. 1398-61-4] and chitosan molecules [(C5H11NO4 CAS No. 9012-76-4]), chitin-like compounds, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(cycloprop-l-enyl)propionic acid, l-[2-(4-cyano-3,5-dicyclopropylphenyl)acet-amido]cyclohexanecarboxylic acid, l-[2-(4-cyano-3-cyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexanecarboxylic acid, 1-cyclopropenylmethanol, daminozide, dazomet, dazomet sodium, n-decanol, dikegulac, dikegulac sodium, endothal, endothal-di-potassium, -di-sodium, and mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, l-ethylcyclopropene, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurenol-methyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, Inabenfid, indole-3-acetic acid (IAA), 4-indole-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, jasmonic acid, jasmonic acid esters or other derivatives (e.g. jasmonic acid methyl ester, jasmonic acid ethyl ester), lipochitooligosaccharides (LCO, in some cases also referred to as symbiotic nodulation signals (Nod or Nod factors) or as Myc factors, consist of an oligosaccharide backbone of ß-l,4-linked V-acetyl-D-glucosamine residues (“GlcNAc”) with an N-linked fatty acid side chain fused to the non-reducing end. As can be seen from the literature, LCOs differ in the number of GlcNAc units in the backbone structure, in the length and degree of saturation of the fatty acid chain as well as in the substitution of the reducing and non-reducing sugar units), linoleic acid or its derivatives, linolenic acid or its derivatives, maleic hydrazide, mepiquat chloride, mepiquat pentaborate, 1-methylcyclopropene, 3-methylcyclopropene, methoxyvinylglycine (MVG), 3'-methylabscisic acid, l-(4-methylphenyl)-N-(2- oxo-1 -propyl- 1,2, 3, 4-tetrahydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide and related substituted (tetrahydroquinolin-6-yl)methanesulfonamides, (3E,3aR,8ßS)-3-({[(2R)-4-methyl-5-oxo-2,5- dihydrofuran-2-yl]oxy}methylene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[l,2-b]furan-2-one and related lactones as described in EP2248421, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1-naphthylacetic acid, 2-naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate mixture, 4-oxo-4[(2-phenylethyl)amino]butyric acid, paclobutrazol, 4-phenylbutyric acid and its salts (e.g. sodium 4-phenylbutanoate, potassium 4-phenylbutanoate), phenylalanine, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione calcium, 1-n-propylcyclopropene, putrescine, prohydrojasmone, rhizobitoxin, salicylic acid and salicyclic acid methyl ester, sarcosine, Sodium cycloprop-l-en-l-yl acetate, sodium cycloprop-2-en-l-yl acetate, sodium 3-(cycloprop-2-en-1-yl)propanoate, sodium 3-(cycloprop-1-en-1-yl)propanoate, sidefungin, spermidine, spermine, strigolactone, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tryptophan, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P, 2-fluoro-N-(3-methoxyphenyl)-9H-purin-6-amine, 2-chloro-N-(3-methoxyphenyl)-9/7-purin-6-amine. The following safeners, for example, are also suitable as combination partners for the compounds of formula (I) according to the invention: S1) compounds of formula (S1),

where the symbols and indices have the following meanings: nA is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3; RA¹ is halogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, nitro or (C1-C4)-haloalkyl;

WA is an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic radical from the group of the partially saturated or aromatic five-membered ring heterocycles with 1 to 3 hetero ring atoms from the group N and O, where at least one N atom and at most one O atom is contained in the ring, preferably a radical from the group (WA¹ ) to (WA⁵ ), m_A is 0 or 1; R_A² is OR_A³ , SR_A³ or NR_A³ R_A⁴ or a saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocycle having at least one N atom and up to 3 heteroatoms, preferably from the group O and S, which is linked via the N atom to the carbonyl group in (S1) and is unsubstituted or substituted by radicals from the group (C₁ -C₄ )-alkyl, (C₁ -C₄ )-alkoxy or optionally substituted phenyl, preferably a radical of the formula OR_A³ , NHR_A⁴ or N(CH₃ )₂ , in particular of the formula OR_A³ ; RA³ is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 C atoms; RA⁴ is hydrogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy or substituted or unsubstituted phenyl; RA⁵ is hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-haloalkyl, (C1-C4)-alkoxy(C1-C8)-alkyl, cyano or COOR_A⁹ , wherein R_A⁹ is hydrogen, (C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-haloalkyl, (C₁ -C₄ )-alkoxy-(C₁ -C₄ )-alkyl, (C1-C6)-hydroxyalkyl, (C3-C12)-cycloalkyl or tri-(C1-C4)-alkyl-silyl; RA⁶ , RA⁷ , RA⁸ are identical or different and are hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-haloalkyl, (C3-C12)-cycloalkyl or substituted or unsubstituted phenyl; R_A¹⁰ is H, (C₃ -C₁₂ )-cycloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl or substituted or unsubstituted heteroaryl; preferably: a) compounds of the dichlorophenylpyrazolin-3-carboxylic acid type (S1^a ), preferably compounds such as 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carboxylic acid, 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl"), and related compounds as described in WO-A-91/07874; b) derivatives of dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid (S1^b ), preferably compounds such as ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate (S1-2), ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-isopropylpyrazole-3-carboxylate (S1-3), ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1,1-dimethylethyl)pyrazole-3-carboxylate (S1-4) and related compounds as described in EP-A-333131 and EP-A-269806; c) derivatives of 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (S1^c ), preferably compounds such as 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-5), 1-(2-chlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (S1-6) and related compounds as described, for example, in EP-A-268554; d) compounds of the triazolecarboxylic acid type (S1^d ), preferably compounds such as fenchlorazole (ethyl ester), dh1-(2,4-dichlorophenyl)-5-trichloromethyl-(1H)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-7), and related compounds as described in EP-A-174562 and EP-A-346620; e) Compounds of the type 5-benzyl- or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (S1^e ), preferably compounds such as 5-(2,4-dichlorobenzyl)-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-8) or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-9) and related compounds as described in WO-A-91/08202, or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (S1-10) or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-11) ("isoxadifen-ethyl") or -n-propyl ester (S1-12) or 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-13) as described in patent application WO-A-95/07897. f) compounds of the triazolyloxyacetic acid derivatives type (S1f), preferably compounds such as methyl {[1,5-bis(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetate (S1-14) or {[1,5-bis(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetic acid (S1-15) or methyl {[5-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetate (S1-16) or {[5-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetic acid (S1-17) or methyl {[1-(4- chloro-2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetate (S1-18) or {[1-(4-chloro- 2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetic acid (S1-19), as described in the patent application WO2021105101. S2) Quinoline derivatives of the formula (S2),

where the symbols and indices have the following meanings: R_B¹ is halogen, (C₁ -C₄ )-alkyl, (C₁ -C₄ )-alkoxy, nitro or (C₁ -C₄ )-haloalkyl; n_B is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3; R_B² is OR_B³ , SR_B³ or NR_B³ R_B⁴ or a saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocycle having at least one N atom and up to 3 heteroatoms, preferably from the group O and S, which is linked via the N atom to the carbonyl group in (S2) and is unsubstituted or substituted by radicals from the group (C₁ - C₄ )-alkyl, (C₁ -C₄ )-alkoxy or optionally substituted phenyl, preferably a radical of the formula OR_B³ , NHR_B⁴ or N(CH₃ )₂ , in particular of the formula OR_B³ ; RB³ is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 C atoms; RB⁴ is hydrogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy or substituted or unsubstituted phenyl; TB is a (C1 or C2)-alkanediyl chain which is unsubstituted or substituted by one or two (C1-C4)-alkyl radicals or by [(C₁ -C₃ )-alkoxy]-carbonyl; preferably: a) compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid type (S2^a ), preferably (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid (1-methylhexyl) ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) ester (S2-2), (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid 4-allyloxy-butyl ester (S2-3), (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid 1-allyloxy-prop-2-yl ester (S2-4), (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid ethyl ester (S2-5), (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid methyl ester (S2-6), (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid allyl ester (S2-7), (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid 2-(2-propylidene-iminoxy)-1-ethyl ester (S2-8), (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid 2-oxo-prop-1-yl ester (S2-9) and related compounds as described in EP-A-86750, EP-A-94349 and EP-A-191736 or EP-A-0492 366, and (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid (S2-10), their hydrates and salts, for example their lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum, iron, ammonium, quaternary ammonium, sulfonium or phosphonium salts as described in WO-A-2002/34048; b) Compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy)malonic acid type (S2^b ), preferably compounds such as (5-chloro-8-quinolinoxy)malonic acid diethyl ester, (5-chloro-8-quinolinoxy)malonic acid diallyl ester, (5-chloro-8-quinolinoxy)malonic acid methyl ethyl ester and related compounds as described in EP-A-0582198. S3) Compounds of the formula (S3)

where the symbols and indices have the following meanings: RC¹ is (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-haloalkyl, (C2-C4)-alkenyl, (C2-C4)-haloalkenyl, (C3-C7)-cycloalkyl, preferably dichloromethyl; R C² , R C³ are identical or different and are hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl, (C2-C4)-alkynyl, (C1-C4), haloalkyl, (C2-C4)-haloalkenyl, (C1-C4)-alkylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-alkenylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, dioxolanyl-(C1-C4)-alkyl, thiazolyl, furyl, furylalkyl, thienyl, piperidyl, substituted or unsubstituted phenyl, or R_C² and R_C³ together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, preferably an oxazolidine, thiazolidine, piperidine, morpholine, Hexahydropyrimidine or benzoxazine ring; preferably: active ingredients of the dichloroacetamide type, which are frequently used as pre-emergence safeners (soil-effective safeners), such as: B. "Dichlormid" (N,N-diallyl-2,2-dichloroacetamide) (S3-1), "R-29148" (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dichloroacetyl-2,2,-dimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine) (S3-4), "PPG-1292" (N-allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloroacetamide) from PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloroacetamide) from Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" or "MON 4660" (3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decane) from Nitrokemia or Monsanto (S3-7), "TI-35" (1-dichloroacetyl-azepane) from TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (dicyclonone) or "BAS145138" or "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1-dichloroacetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin- 6-one) from BASF, "Furilazol" or "MON 13900" ((RS)-3-dichloroacetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidine) (S3-10); and its (R)-isomer (S3-11). S4) N-acylsulfonamides of the formula (S4) and their salts,

wherein the symbols and indices have the following meanings: X_D is CH or N; R_D¹ is CO-NR_D⁵ R_D⁶ or NHCO-R_D⁷ ; RD² is halogen, (C1-C4)haloalkyl, (C1-C4)haloalkoxy, nitro, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylsulfonyl, (C1-C4)alkoxycarbonyl or (C1-C4)alkylcarbonyl; RD³ is hydrogen, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl or (C2-C4)alkynyl; RD⁴ is halogen, nitro, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)haloalkyl, (C1-C4)haloalkoxy, (C3-C6)cycloalkyl, phenyl, (C₁ -C₄ )alkoxy, cyano, (C₁ -C₄ )alkylthio, (C₁ -C₄ )alkylsulfinyl, (C₁ -C₄ )alkylsulfonyl, (C1-C4)alkoxycarbonyl or (C1-C4)alkylcarbonyl; RD⁵ is hydrogen, (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkynyl, (C5-C6)-cycloalkenyl, phenyl or 3- to 6-membered heterocyclyl containing v_D heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulphur, where the last seven radicals are substituted by v_D substituents from the group halogen, (C₁ -C₆ )-alkoxy, (C₁ -C₆ )-haloalkoxy, (C₁ -C₂ )-alkylsulphinyl, (C₁ -C₂ )-alkylsulphonyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, (C₁ -C₄ )-alkoxycarbonyl, (C₁ -C₄ )-alkylcarbonyl and phenyl and in the case of cyclic radicals also (C₁ -C₄ ) alkyl and (C₁ -C₄ ) haloalkyl are substituted; R_D⁶ is hydrogen, (C₁ -C₆ ) alkyl, (C₂ -C₆ ) alkenyl or (C₂ -C₆ ) alkynyl, where the last three radicals are substituted by v_D radicals from the group halogen, hydroxy, (C₁ -C₄ ) alkyl, (C₁ -C₄ ) alkoxy and (C₁ -C₄ ) alkylthio, or R_D⁵ and R_D⁶ together with the nitrogen atom carrying them form a pyrrolidinyl or piperidinyl radical; R_D⁷ is hydrogen, (C₁ -C₄ )-alkylamino, di-(C₁ -C₄ )-alkylamino, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, where the last two radicals are substituted by v_D substituents from the group halogen, (C₁ -C₄ )-alkoxy, (C₁ -C₆ )-haloalkoxy and (C₁ -C₄ )-alkylthio and in the case of cyclic radicals also (C₁ -C₄ )-alkyl and (C1-C4)-haloalkyl; n_D is 0, 1 or 2; m_D is 1 or 2; vD is 0, 1, 2 or 3; of these, preference is given to compounds of the N-acylsulfonamide type, e.g. of the following formula (S4^a ), which e.g. B. are known from WO-A-97/45016

wherein RD⁷ is (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl, the last 2 radicals being substituted by vD substituents from the group halogen, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C6)-haloalkoxy and (C1-C4)-alkylthio and in the case of cyclic radicals also (C1-C4)-alkyl and (C1-C4)-haloalkyl; R_D⁴ is halogen, (C₁ -C₄ )-alkyl, (C₁ -C₄ )-alkoxy, CF_3; mD is 1 or 2; vD is 0, 1, 2 or 3; and acylsulfamoylbenzoic acid amides, eg of the following formula (S4^b ), which are known eg from WO-A-99/16744,

e.g. those in which RD⁵ = cyclopropyl and (RD⁴ ) = 2-OMe ("Cyprosulfamide", S4-1), RD⁵ = cyclopropyl and (RD⁴ ) = 5-Cl-2-OMe (S4-2), RD⁵ = ethyl and (RD⁴ ) = 2-OMe (S4-3), RD⁵ = isopropyl and (RD⁴ ) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) and RD⁵ = isopropyl and (RD⁴ ) = 2-OMe (S4-5). as well as compounds of the N-acylsulfamoylphenylurea type of formula (S4^c ), which are known e.g. from EP-A-365484,

wherein RD⁸ and RD⁹ independently of one another are hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C6)-alkenyl, (C3-C6)-alkynyl, RD⁴ is halogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, CF3 m_D 1 or 2; for example 1-[4-(N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylurea, 1-[4-(N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylurea, 1-[4-(N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylurea. S5) Active ingredients from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives (S5), e.g. ethyl 3,4,5-triacetoxybenzoate, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001. S6) Active ingredients from the class of 1,2-dihydroquinoxalin-2-ones (S6), e.g. 1-methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one, 1-methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-thione, 1-(2-aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one hydrochloride, 1-(2-methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one, as described in WO-A-2005/112630. S7) Compounds of the formula (S7), as described in WO-A-1998/38856

where the symbols and indices have the following meanings: RE¹ , RE² are independently halogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-haloalkyl, (C1-C4)-alkylamino, di-(C1-C4)-alkylamino, nitro; AE is COORE³ or COSRE⁴ RE³ , RE⁴ are independently hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C4)-alkynyl, cyanoalkyl, (C₁ -C₄ )-haloalkyl, phenyl, nitrophenyl, benzyl, halobenzyl, pyridinylalkyl and alkylammonium, nE¹ is 0 or 1 n_E² , n_E³ are independently 0, 1 or 2, preferably diphenylmethoxyacetic acid, ethyl diphenylmethoxyacetate, methyl diphenylmethoxyacetate (CAS Reg. No. 41858-19-9) (S7-1). S8) Compounds of the formula (S8) as described in WO-A-98/27049 (_RF¹_)nF

wherein X_{is F} CH or N, n_F is, in the case that X is_F =N, an integer from 0 to 4 and in the case that XF=CH, an integer from 0 to 5, RF¹ is halogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-haloalkyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-haloalkoxy, nitro, (C1-C4)-alkylthio, (C1-C4)-alkylsulfonyl, (C1-C4)-alkoxycarbonyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, RF² is hydrogen or (C1-C4)-alkyl, RF³ is hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl, (C2-C4)-alkynyl, or aryl, where each of the aforementioned C-containing radicals is unsubstituted or substituted by one or more, preferably up to three identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy; or their salts, preferably compounds in which XF is CH, nF is an integer from 0 to 2, RF¹ is halogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-haloalkyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-haloalkoxy, R_F² is hydrogen or (C₁ -C₄ )-alkyl, RF³ is hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl, (C2-C4)-alkynyl, or aryl, where each of the aforementioned C-containing radicals is unsubstituted or substituted by one or more, preferably up to three identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy, or salts thereof. S9) Active ingredients from the class of 3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolones (S9), e.g. 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolone (CAS Reg. No. 219479-18-2), 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolone (CAS Reg. No. 95855-00-8), as described in WO-A-1999/000020. S10) Compounds of the formulas (S10^a ) or (S10^b ) as described in WO-A-2007/023719 and WO-A-2007/023764

wherein RG¹ is halogen, (C1-C4)-alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF3, OCF3 YG, ZG independently of one another is O or S, nG is an integer from 0 to 4, RG² is (C1-C16)-alkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C3-C6)-cycloalkyl, aryl; benzyl, halobenzyl, RG³ is hydrogen or (C1-C6)-alkyl. S11) Active ingredients of the oxyimino compound type (S11), which are known as seed dressing agents, such as. E.g., "Oxabetrinil" ((Z)-1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitrile) (S11-1), which is known as a seed dressing safener for millet against metolachlor damage, "Fluxofenim" (1-(4-chloro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone-O-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxime) (S11-2), which is known as a seed dressing safener for millet against metolachlor damage, and "Cyometrinil" or "CGA-43089" ((Z)-cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitrile) (S11-3), which is known as a seed dressing safener for millet against metolachlor damage. S12) Active ingredients from the class of isothiochromanones (S12), such as methyl [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4(3H)-ylidene)methoxy]acetate (CAS Reg. No. 205121-04-6) (S12-1) and related compounds from WO-A-1998/13361. S13) One or more compounds from group (S13): "Naphthalic anhydride" (1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), which is known as a seed dressing safener for maize against damage from thiocarbamate herbicides, "Fenclorim" (4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine) (S13-2), which is known as a safener for pretilachlor in sown rice, "Flurazole" (benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate) (S13-3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from alachlor and metolachlor, "CL 304415" (CAS Reg. No. 31541-57-8) (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) (S13-4) from American Cyanamide, which is known as a safener for corn against damage from imidazolinones, "MG 191" (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane) (S13-5) from Nitrokemia, which is known as a safener for corn, "MG-838" (CAS Reg. No. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate) (S13-6) from Nitrokemia, "Disulfoton" (O,O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate) (S13-7), "Dietholate" (O,O-diethyl-O-phenylphosphorothioate) (S13-8), "Mephenate" (4-chlorophenyl methylcarbamate) (S13-9). S14) Active substances which, in addition to a herbicidal effect against harmful plants, also have a safener effect on crops such as rice, such as "Dimepiperate" or "MY-93" (S-1-methyl-1-phenylethyl-piperidine-1-carbothioate), known as a safener for rice against damage from the herbicide molinate, "Daimuron" or "SK 23" (1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-p-tolylurea), known as a safener for rice against damage from the herbicide imazosulfuron, "Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-chlorophenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)urea, see JP-A-60087254), known as a safener for rice against damage from some herbicides, "Methoxyphenone" or "NK 049"(3,3'-dimethyl-4-methoxybenzophenone), known as a safener for rice against damage from some herbicides, "CSB" (1-Bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene) from Kumiai, (CAS Reg. No. 54091-06-4), which is known as a safener against damage caused by some herbicides in rice. S15) Compounds of formula (S15) or their tautomers as described in WO-A-2008/131861 and WO-A-2008/131860

wherein RH¹ is a (C1-C6)-haloalkyl radical and RH² is hydrogen or halogen and R_H³ , R_H⁴ independently of one another are hydrogen, (C₁ -C₁₆ )-alkyl, (C₂ -C₁₆ )-alkenyl or (C₂ -C₁₆ )-alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-haloalkoxy, (C1-C4)-alkylthio, (C₁ -C₄ )-alkylamino, di[(C₁ -C₄ )-alkyl]-amino, [(C₁ -C₄ )-alkoxy]-carbonyl, [(C₁ -C₄ )-haloalkoxy]-carbonyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl which is condensed on one side of the ring with a 4 to 6-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring, or (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl which is condensed on one side of the ring with a 4 to 6-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring, where each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, (C₁ -C₄ )-alkyl, (C₁ -C₄ )-haloalkyl, (C₁ -C₄ )-alkoxy, (C₁ -C₄ )-halo-alkoxy, (C₁ -C₄ )-alkylthio, (C₁ -C₄ )-alkylamino, di[(C₁ -C₄ )-alkyl]-amino, [(C₁ -C₄ )-alkoxy]-carbonyl, [(C₁ -C₄ )-haloalkoxy]-carbonyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, which is unsubstituted or is substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, is substituted, or RH³ is (C1-C4)-alkoxy, (C2-C4)-alkenyloxy, (C2-C6)-alkynyloxy or (C2-C4)-haloalkoxy and RH⁴ is hydrogen or (C1-C4)-alkyl, or RH³ and RH⁴ together with the directly bonded N atom form a four- to eight-membered heterocyclic ring which, in addition to the N atom, can also contain further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, (C₁ - C₄ )-alkyl, (C₁ -C₄ )-haloalkyl, (C₁ -C₄ )-alkoxy, (C₁ -C₄ )-haloalkoxy and (C₁ -C₄ )-alkylthio. S16) Active substances which are primarily used as herbicides but also have a safener effect on cultivated plants, e.g. (2,4-dichlorophenoxy)acetic acid (2,4-D), (4-chlorophenoxy)acetic acid, (R,S)-2-(4-chloro-o-tolyloxy)propionic acid (mecoprop), 4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid (2,4-DB), (4-chloro-o-tolyloxy)acetic acid (MCPA), 4-(4-chloro-o-tolyloxy)butyric acid, 4-(4-chlorophenoxy)butyric acid, 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (dicamba), 1-(ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloro-ethyl). Preferred safeners in combination with the compounds of the formula (I) according to the invention and/or their salts, in particular with the compounds of the formulas (I.1-1) to (I.26-480) and/or their salts are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, fenchlorazole ethyl ester, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, fenclorim, cumyluron, S1-14, S1-15, S1-16, S1-17, S1-18, S1-19, S4-1 and S4-5, and particularly preferred safeners are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, isoxadifen-ethyl and mefenpyr-diethyl. Biological examples:

Die folgenden Abkürzungen werden für die in den folgenden Tabellen aufgeführten Kultur- und Schadpflanzen verwendet:The following abbreviations are used for the cultivated and harmful plants listed in the following tables:

ABUTH: Abutilon theophrastiABUTH: Abutilon theophrasti

ALOMY : Alopecurus myosuroidesALOMY : Alopecurus myosuroides

AM ARE: Amaranthus retroflexusAM ARE: Amaranthus retroflexus

AVEFA: Avena fatuaAVEFA: Avena fatua

BRSNS: Brassica napusBRSNS: Brassica napus

DIGSA: Digitaria sanguinalisDIGSA: Digitaria sanguinalis

ECHCG: Echinochloa crus-galliECHCG: Echinochloa crus-galli

GLXMA: Glycine maxGLXMA: Glycine max

KCHSC: Kochia scopariaKCHSC: Kochia scoparia

LOLRI: Lolium rigidumLOLRI: Lolium rigidum

MATIN: Matricaria inodoraMATIN: Matricaria inodora

ORYZA: Oryza sativaORYZA: Oryza sativa

PHPBU : Pharbitis purpureaPHPBU : Pharbitis purpurea

POLCO: Polygonum convolvulusPOLCO: Polygonum sylvatica

SET VI: Setaria viridisSET VI: Setaria viridis

VERPE: Veronica persicaVERPE: Veronica persica

VIOTR: Viola tricolorVIOTR: Viola tricolor

TRZAS : Triticum aestivumTRZAS : Triticum aestivum

ZEAMX: Zea maysZEAMX: Zea mays

A. Herbizide Wirkung im NachauflaufA. Post-emergence herbicidal activity

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Kunststoff- oder Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw.Seeds of monocotyledonous or dicotyledonous weeds were sown in plastic or wood fiber pots in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under controlled growth conditions. 2 to 3 weeks after sowing, the test plants were treated at the single leaf stage. The compounds according to the invention, formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC), were then applied as an aqueous suspension or as a liquid solution.

Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen. In den nachstehenden Tabellen Al bis A14 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabelle 1 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 20 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter Versuchsvor schrift erhalten wurden, dargestellt.Emulsion with the addition of 0.5% additive was sprayed onto the green parts of the plant at a water application rate of the equivalent of 600 l/ha. After the test plants had been in the greenhouse for around 3 weeks under optimal growth conditions, the effect of the preparations was assessed visually in comparison to untreated controls. For example, 100% effect means plants have died, 0% effect means like control plants. Tables A1 to A14 below show the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Table 1 on various weeds and at an application rate corresponding to 20 g/ha and lower, obtained according to the test procedure mentioned above.

Tabelle Ala: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen ABUTH in %

Table Ala: Post-emergence effect at 1.25g/ha against ABUTH in %

Tabelle Alb: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen ABUTH in %

Tabelle Ale: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen ABUTH in %

Table Alb: Post-emergence effect at 5g/ha against ABUTH in %

Table Ale: Post-emergence effect at 20g/ha against ABUTH in %

Tabelle A2a: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen ALOMY in %

Table A2a: Post-emergence effect at 1.25g/ha against ALOMY in %

Tabelle A2b: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen ALOMY in %

Table A2b: Post-emergence effect at 5g/ha against ALOMY in %

Tabelle A2c: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen ALOMY in %

Table A2c: Post-emergence effect at 20g/ha against ALOMY in %

Tabelle A3a: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen AMARE in %

Table A3a: Post-emergence effect at 1.25g/ha against AMARE in %

Tabelle A3b: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen AMARE in %

Table A3b: Post-emergence effect at 5g/ha against AMARE in %

Tabelle A3c: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen AMARE in %

Table A3c: Post-emergence effect at 20g/ha against AMARE in %

Tabelle A4a: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen AVEFA in %

Table A4a: Post-emergence effect at 5g/ha against AVEFA in %

Tabelle A4b: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen AVEFA in %

Table A4b: Post-emergence effect at 20g/ha against AVEFA in %

Tabelle A5a: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen DIGSA in %

Table A5a: Post-emergence effect at 1.25g/ha against DIGSA in %

Tabelle A5b: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen DIGSA in %

Table A5b: Post-emergence effect at 5g/ha against DIGSA in %

Tabelle A5c: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen DIGSA in %

Table A5c: Post-emergence effect at 20g/ha against DIGSA in %

Tabelle A6a: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen ECHCG in %

Table A6a: Post-emergence effect at 1.25g/ha against ECHCG in %

Tabelle A6b: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen ECHCG in %

Tabelle A6c: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen ECHCG in %

Table A6b: Post-emergence effect at 5g/ha against ECHCG in %

Table A6c: Post-emergence effect at 20g/ha against ECHCG in %

Tabelle A7a: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen LOLRI in %

Table A7a: Post-emergence effect at 5g/ha against LOLRI in %

Tabelle A7b: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen LOLRI in %

Table A7b: Post-emergence effect at 20g/ha against LOLRI in %

Tabelle A8a: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen MATIN in %

Table A8a: Post-emergence effect at 1.25g/ha against MATIN in %

Tabelle A8b: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen MATIN in %

Tabelle A8c: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen MATIN in %

Table A8b: Post-emergence effect at 5g/ha against MATIN in %

Table A8c: Post-emergence effect at 20g/ha against MATIN in %

Tabelle A9a: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen PHBPU in %

Table A9a: Post-emergence effect at 1.25g/ha against PHBPU in %

Tabelle A9b: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen PHBPU in %

Table A9b: Post-emergence effect at 5g/ha against PHBPU in %

Tabelle A9c: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen PHBPU in %

Table A9c: Post-emergence effect at 20g/ha against PHBPU in %

Tabelle AlOa: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen POLCO in %

Table AlOa: Post-emergence effect at 1.25g/ha against POLCO in %

Tabelle AlOb: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen POLCO in %

Table AlOb: Post-emergence effect at 5g/ha against POLCO in %

Tabelle AlOc: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen POLCO in %

Table AlOc: Post-emergence effect at 20g/ha against POLCO in %

Tabelle Al la: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen SETVI in %

Table Al la: Post-emergence effect at 1.25g/ha against SETVI in %

Tabelle Al lb: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen SETVI in %

Tabelle Al le: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen SETVI in %

Table Al lb: Post-emergence effect at 5g/ha against SETVI in %

Table All: Post-emergence effect at 20g/ha against SETVI in %

Tabelle A12a: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen VERPE in %

Table A12a: Post-emergence effect at 1.25g/ha against VERPE in %

Tabelle A12b: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen VERPE in %

Table A12b: Post-emergence effect at 5g/ha against VERPE in %

Tabelle A 12c: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen VERPE in %

Table A 12c: Post-emergence effect at 20g/ha against VERPE in %

Tabelle A13a: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen VIOTR in %

Table A13a: Post-emergence effect at 1.25g/ha against VIOTR in %

Tabelle A13b: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen VIOTR in %

Table A13b: Post-emergence effect at 5g/ha against VIOTR in %

Tabelle A13c: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen VIOTR in %

Table A13c: Post-emergence effect at 20g/ha against VIOTR in %

Tabelle A14a: Nachauflaufwirkung bei 1.25g/ha gegen KCHSC in %

Table A14a: Post-emergence effect at 1.25g/ha against KCHSC in %

Tabelle A14b: Nachauflaufwirkung bei 5g/ha gegen KCHSC in %

Tabelle A14c: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegen KCHSC in %

Table A14b: Post-emergence effect at 5g/ha against KCHSC in %

Table A14c: Post-emergence effect at 20g/ha against KCHSC in %

B. Wirkung auf Kulturpflanzen im NachauflaufB. Effect on crops after emergence

Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw.Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous crops were sown in plastic or wood fiber pots in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under controlled growth conditions. 2 to 3 weeks after sowing, the test plants were treated at the single leaf stage. The compounds according to the invention, formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC), were then applied as an aqueous suspension or as a liquid solution.

Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.Emulsion with the addition of 0.5% additive was sprayed onto the green parts of the plant at a water application rate of the equivalent of 600 l/ha. After the test plants had been in the greenhouse for around 3 weeks under optimal growth conditions, the effect of the preparations was assessed visually in comparison to untreated controls. For example, 100% effect means plants have died, 0% effect means like control plants.

In den nachstehenden Tabellen Bl bis B3 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabelle 1 auf verschiedene Kulturpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 20 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter Versuchsvor schrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle Bla: Nachauflaufwirkung bei 1.25 g/ha gegen ZEAMX in %

Tables Bl to B3 below show the effects of selected compounds of general formula (I) according to Table 1 on various crops and at an application rate corresponding to 20 g/ha and lower, obtained according to the test procedure mentioned above. Table Bla: Post-emergence effect at 1.25 g/ha against ZEAMX in %

Tabelle B2a: Nachauflaufwirkung bei 1.25 g/ha gegen TRZAS in %

Table B2a: Post-emergence effect at 1.25 g/ha against TRZAS in %

Tabelle B2b: Nachauflaufwirkung bei 5 g/ha gegen TRZAS in %

Table B2b: Post-emergence effect at 5 g/ha against TRZAS in %

Wie die zuvor genannten Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf wie z. B. Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Veronica persica, Viola tricolor und Kochia scoparia bei einer Aufwandmenge von 0,02 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar, sowie eine gute Kulturpflanzenverträglichkeit bei Organismen auf, wie z.B. Zea mays, Triticum aestivum und Glycine max bei einer Aufwandmenge von 0.005 kg pro Hektar oder weniger.As the abovementioned results show, compounds of the general formula (I) according to the invention, when applied post-emergence, have good herbicidal activity against harmful plants such as, for example, Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Veronica persica, Viola tricolor and Kochia scoparia at an application rate of 0.02 kg of active substance or less per hectare, and good crop plant tolerance by organisms such as, for example, Zea mays, Triticum aestivum and Glycine max at an application rate of 0.005 kg per hectare or less.

Patentansprüche :Patent claims:

Claims

Translated fromGerman

1. Substituierte Cyclopropyloxyphenyluracile der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze

worin R¹ für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy steht, R² für Halogen, Cyano, Nitro, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyl steht, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₁-C₈)-Haloalkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy stehen, wobei R³ und R⁴ nicht gleichzeitig für (C₁-C₈)-Alkoxy stehen, R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (C₁-C₈)-Alkoxy steht, G für unverzweigtes oder verzweigtes (C₁-C₈)-Alkylen steht, X für Methyl, Amino steht, Y für Sauerstoff (O), Stickstoff (als NH) steht, Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln

-_steht, R⁸ für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, C(O)R¹³, C(O)OR¹³, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkyl steht, R⁹ für Wasserstoff oder (C₁-C₈)-Alkyl steht, R¹⁰ für Cyano, Nitro, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, (C₃-C₈)-Halocycloalkyl, (C₃-C₈)-Halocycloalkyl-(C₁-C₈)-alkyl, Aryl, Aryl- (C₁-C₈)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₈)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C₁-C₈)- alkyl, R¹¹R¹²N-(C₁-C₈)-alkyl, R¹³O-(C₁-C₈)-alkyl, Cyano-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)- Alkylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, OR¹³, NR¹¹R¹², SR¹⁴, S(O)R¹⁴, SO₂R¹⁴, R¹⁴S- (C₁-C₈)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C₁-C₈)-alkyl, R¹⁴O₂S-(C₁-C₈)-alkyl, Tris-[(C₁-C₈)-Alkyl]silyl- (C₁-C₈)-alkyl, Bis-[(C₁-C₈)-Alkyl](aryl)silyl(C₁-C₈)-alkyl, [(C₁-C₈)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C₁-C₈)-alkyl, Tris-[(C₁-C₈)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(C₁-C₈)-alkyl, Bis- [(C₁-C₈)-alkoxy]boryl-(C₁-C₈)-alkyl, Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl, Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl-(C₁-C₈)-alkyl, Nitro-(C₁-C₈)-alkyl, C(O)OR¹³, C(O)R¹³, C(O)NR¹¹R¹², R¹³O(O)C-(C₁-C₈)-alkyl, R¹¹R¹²N(O)C-(C₁-C₈)-alkyl, Bis- (C₁-C₈)-alkoxy-(C₁-C₈)-alkyl steht, oder R⁸ und R¹⁰ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein vollständig gesättigtes oder teilgesättigtes, und gegebenenfalls weiter substituiertes 3 bis 10-gliedriges monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl bilden, R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, COR¹³, SO2R¹⁴, Heterocyclyl, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl- aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen, oder R¹¹ und R¹² mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R¹³ für Wasserstoff, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₁-C₈)-Cyanoalkyl, (C₁-C₁₀)-Haloalkyl, (C₂-C₈)-Haloalkenyl, (C₃-C₈)-Haloalkinyl, (C₃-C₁₀)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₀)-Halocycloalkyl, (C₄-C₁₀)-Cycloalkenyl, (C₄-C₁₀)-Halocycloalkenyl, (C₁-C₈)- Alkoxy-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)-Haloalkoxy-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy-(C₁-C₈)- haloalkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy-(C₁-C₈)-alkoxy-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy-(C₁-C₈)- alkoxy-(C₁-C₈)-alkoxy-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy-(C₁-C₈)-alkoxy-(C₁-C₈)-alkoxy- (C₁-C₈)-alkoxy-(C₁-C₈)-alkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₈)-alkyl, Aryl-(C₁-C₈)-alkoxy-(C₁-C₈)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₈)-alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl-(C₁-C₈)-alkyl, (C₄-C₁₀)- Cycloalkenyl-(C₁-C₈)-alkyl, Bis-[(C₁-C₈)-alkyl]aminocarbonyl-(C₁-C₈)-alkyl, (C₁-C₈)- Alkyl-aminocarbonyl-(C₁-C₈)-alkyl, Aryl-(C₁-C₈)-alkyl-aminocarbonyl-(C₁-C₈)-alkyl, Bis-[(C₁-C₈)-alkyl]amino-(C₂-C₆)-alkyl, (C₁-C₈)-Alkyl-amino-(C₂-C₆)-alkyl, Aryl-(C₁- C₈)-alkyl-amino-(C₂-C₆)-alkyl, R¹⁴S-(C₁-C₈)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C₁-C₈)-alkyl, R¹⁴O₂S- (C₁-C₈)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C₁-C₈)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C₁-C₈)- alkyl, Tris-[(C₁-C₈)-Alkyl]silyl-(C₁-C₈)-alkyl, Bis-[(C₁-C₈)-Alkyl](aryl)silyl(C₁-C₈)- alkyl, [(C1-C8)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)- alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C₁-C₈)-alkyl, Aryloxy- (C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl steht, R¹⁴ für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, (C1-C8)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C8)- amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C8)-alkyl]amino; (C3-C8)-Cycloalkyl-amino, (C3- C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N- Morpholinyl steht und R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder R¹⁵ und R¹⁶ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten monocyclischen 3- bis 7-gliedrigen Carbocyclus bilden. 2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ für Wasserstoff, Halogen, (C₁-C₆)-Alkoxy steht, R² für Halogen, Cyano, Nitro, C(O)NH₂, C(S)NH₂, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Alkinyl steht, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, stehen, wobei R³ und R⁴ nicht gleichzeitig für (C₁-C₆)-Alkoxy stehen, R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (C₁-C₆)-Alkoxy steht, G für unverzweigtes oder verzweigtes (C₁-C₆)-Alkylen steht, X für Methyl, Amino steht, Y für Sauerstoff (O), Stickstoff (als NH) steht, Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln

Q^{-A Q-B} steht, R⁸ für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, C(O)R¹³, C(O)OR¹³, (C₁-C₆)-Alkoxy- (C₁-C₆)-alkyl steht, R⁹ für Wasserstoff oder (C₁-C₆)-Alkyl steht, R¹⁰ für Cyano, Nitro, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl- (C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkyl, R¹¹R¹²N-(C₁-C₆)-alkyl, R¹³O-(C₁-C₆)-alkyl, Cyano-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, OR¹³, NR¹¹R¹², SR¹⁴, S(O)R¹⁴, SO₂R¹⁴, R¹⁴S- (C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴O₂S-(C₁-C₆)-alkyl, Tris-[(C₁-C₆)-Alkyl]silyl- (C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-Alkyl](aryl)silyl(C₁-C₆)-alkyl, [(C₁-C₆)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C₁-C₆)-alkyl, Tris-[(C₁-C₆)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis- [(C₁-C₆)-alkoxy]boryl-(C₁-C₆)-alkyl, Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl, Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl-(C₁-C₆)-alkyl, Nitro-(C₁-C₆)-alkyl, C(O)OR¹³, C(O)R¹³, C(O)NR¹¹R¹², R¹³O(O)C-(C₁-C₆)-alkyl, R¹¹R¹²N(O)C-(C₁-C₆)-alkyl, Bis- (C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl steht, oder R⁸ und R¹⁰ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein vollständig gesättigtes oder teilgesättigtes, und gegebenenfalls weiter substituiertes 3 bis 10-gliedriges monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl bilden, R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C₁-C₆)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₃-C₆)-Haloalkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Halocycloalkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl, (C₄-C₆)-Halocycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, C(O)R¹³, SO2R¹⁴, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, oder R¹¹ und R¹² mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R¹³ für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)- alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy- (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₄-C₆)- Cycloalkenyl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-alkyl]aminocarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)- Alkyl-aminocarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, Aryl-(C₁-C₇)-alkyl-aminocarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-alkyl]amino-(C₂-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkyl-amino-(C₂-C₆)-alkyl, Aryl-(C₁- C₆)-alkyl-amino-(C₂-C₆)-alkyl, R¹⁴S-(C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴O₂S- (C₁-C₆)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C₁-C₆)- alkyl, Tris-[(C₁-C₆)-Alkyl]silyl-(C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-Alkyl](aryl)silyl(C₁-C₆)- alkyl, [(C₁-C₆)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyloxy-(C₁-C₆)- alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Aryloxy- (C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryloxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl steht, R¹⁴ für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Cyanoalkyl, (C₁-C₆)- Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₃-C₆)-Haloalkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₆)- alkyl, Heterocyclyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1- C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl- [(C1-C6)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, steht und R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder R¹⁵ und R¹⁶ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten monocyclischen 3- bis 7-gliedrigen Carbocyclus bilden.1. Substituted cyclopropyloxyphenyluracils of the general formula (I) or their salts

wherein R¹ is hydrogen, halogen, (C1-C8)-alkoxy, R² is halogen, cyano, nitro, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C8)-haloalkyl, (C2-C8)-alkynyl, R³ and R⁴ independently of one another are hydrogen, halogen, (C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-haloalkyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy, where R³ and R⁴ do not simultaneously represent (C₁ -C₈ )-alkoxy, R⁷ is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy, G is unbranched or branched (C₁ -C₈ )-alkylene, X is methyl, amino, Y is oxygen (O), nitrogen (as NH), Q is a radical of the following formulas

-_stands, R⁸ represents hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-haloalkyl, aryl, aryl-(C1-C8)-alkyl, heteroaryl, (C2-C8)-alkynyl, (C2-C8)-alkenyl, C(O)R¹³ , C(O)OR¹³ , (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, R⁹ represents hydrogen or (C₁ -C₈ )-alkyl, R¹⁰ represents cyano, nitro, (C1-C8)-haloalkyl, (C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)-cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C₃ -C₈ )-halocycloalkyl, (C₃ -C₈ )-halocycloalkyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, aryl, aryl- (C₁ -C₈ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C₁ -C₈ )- alkyl, R¹¹ R¹² N-(C₁ -C₈ )-alkyl, R¹³ O-(C₁ -C₈ )-alkyl, cyano-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-alkylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₃ -C₈ )-cycloalkylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, arylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, heteroarylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, heterocyclylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, OR¹³ , NR¹¹ R¹² , SR¹⁴ , S(O)R¹⁴ , SO₂ R¹⁴ , R¹⁴ S- (C₁ -C₈ )-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C₁ -C₈ )-alkyl, R¹⁴ O₂ S-(C₁ -C₈ )-alkyl, tris-[(C₁ -C₈ )-alkyl]silyl- (C₁ -C₈ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₈ )-alkyl](aryl)silyl(C₁ -C₈ )-alkyl, [(C₁ -C₈ )-alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, tris-[(C₁ -C₈ )-alkyl]silyl, bis-hydroxyboryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, bis- [(C₁ -C₈ )-alkoxy]boryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl-(C₁ -C₈ )-alkyl, nitro-(C₁ -C₈ )-alkyl, C(O)OR¹³ , C(O)R¹³ , C(O)NR¹¹ R¹² , R¹³ O(O)C-(C₁ -C₈ )-alkyl, R¹¹ R¹² N(O)C-(C₁ -C₈ )-alkyl, bis-(C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, or R⁸ and R¹⁰ with the carbon atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, R¹¹ and R¹² are the same or different and independently of one another represent hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-alkynyl, (C1-C8)-cyanoalkyl, (C1-C10)-haloalkyl, (C2-C8)-haloalkenyl, (C3-C8)-haloalkynyl, (C3-C10)-cycloalkyl, (C3-C10)-halocycloalkyl, (C4-C10)-cycloalkenyl, (C4-C10)-halocycloalkenyl, (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, aryl, aryl-(C1-C8)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, COR¹³ , SO2R¹⁴ , heterocyclyl, (C1-C8)-alkoxycarbonyl, bis-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-alkynyloxycarbonyl, heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, or R¹¹ and R¹² form with the nitrogen atom to which they are bonded a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, R¹³ represents hydrogen, (C₁ -C₈ )-alkyl, (C₂ -C₈ )-alkenyl, (C₂ -C₈ )-alkynyl, (C₁ -C₈ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₁₀ )-haloalkyl, (C₂ -C₈ )-haloalkenyl, (C₃ -C₈ )-haloalkynyl, (C₃ -C₁₀ )-cycloalkyl, (C₃ -C₁₀ )-halocycloalkyl, (C₄ -C₁₀ )-cycloalkenyl, (C₄ -C₁₀ )-halocycloalkenyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-haloalkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-haloalkyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl_, (C_1-C8 )-Alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, Aryl, Aryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, Aryl-(C₁ -C₈ )-alkoxy-(C₁ -C₈ )- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₃ -C₈ )-cycloalkyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₄ -C₁₀ )- cycloalkenyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, Bis-[(C₁ -C₈ )-alkyl]aminocarbonyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, (C₁ -C₈ )- alkyl-aminocarbonyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, aryl-(C₁ -C₈ )-alkyl-aminocarbonyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₈ )-alkyl]amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₈ )-alkyl-amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, aryl-(C₁ - C₈ )-alkyl-amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ S-(C₁ -C₈ )-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C₁ -C₈ )-alkyl, R¹⁴ O₂ S-(C₁ -C₈ )-alkyl, hydroxycarbonyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C₁ -C₈ )- alkyl, tris-[(C₁ -C₈ )-alkyl]silyl-(C₁ -C₈ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₈ )-alkyl](aryl)silyl(C₁ -C₈ )- alkyl, [(C1-C8)-alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, (C₃ -C₈ )-cycloalkylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, arylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, heteroarylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, heterocyclylcarbonyloxy-(C₁ -C₈ )-alkyl, aryloxy- (C1-C8)-alkyl, heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkoxycarbonyl, R¹⁴ for hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-alkynyl, (C1-C8)-cyanoalkyl, (C1-C10)-haloalkyl, (C2-C8)-haloalkenyl, (C3-C8)-haloalkynyl, (C3-C10)-cycloalkyl, (C3-C10)-halocycloalkyl, (C4-C10)-cycloalkenyl, (C4-C10)-halocycloalkenyl, (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, aryl, aryl-(C1-C8)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, (C1-C8)-alkyl-amino, aryl-(C1-C8)-amino, aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, aryl-[(C1-C8)-alkyl]amino; (C3-C8)-cycloalkylamino, (C3- C8)-cycloalkyl-[(C1-C8)-alkyl]amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl and R¹⁵ and R¹⁶ independently of one another represent (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, or R¹⁵ and R¹⁶ form a fully saturated monocyclic 3- to 7-membered carbocycle with the carbon atom to which they are attached. 2. Compounds of the general formula (I) according to claim 1 and/or their salt, characterized in that R¹ is hydrogen, halogen, (C₁ -C₆ )-alkoxy, R² is halogen, cyano, nitro, C(O)NH₂ , C(S)NH₂ , (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, R³ and R⁴ independently of one another are hydrogen, halogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy, where R³ and R⁴ do not simultaneously represent (C₁ -C₆ )-alkoxy, R⁷ is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy, G is unbranched or branched (C₁ -C₆ )-alkylene, X is methyl, amino, Y is oxygen (O), nitrogen (as NH), Q is a radical of the following formulas

Q^{-A QB} , R⁸ is hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, (C₂ -C₆ )-alkenyl, C(O)R¹³ , C(O)OR¹³ , (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, R⁹ is hydrogen or (C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁰ is cyano, nitro, (C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, R¹¹ R¹² N-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹³ O-(C₁ -C₆ )-alkyl, cyano-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, heterocyclylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, OR¹³ , NR¹¹ R¹² , SR¹⁴ , S(O)R¹⁴ , SO₂ R¹⁴ , R¹⁴ S- (C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ O₂ S-(C₁ -C₆ )-alkyl, tris-[(C₁ -C₆ )-alkyl]silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl](aryl)silyl(C₁ -C₆ )-alkyl, [(C₁ -C₆ )-alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, tris-[(C₁ -C₆ )-alkyl]silyl, bis-hydroxyboryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkoxy]boryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl-(C₁ -C₆ )-alkyl, nitro-(C₁ -C₆ )-alkyl, C(O)OR¹³ , C(O)R¹³ , C(O)NR¹¹ R¹² , R¹³ O(O)C-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹¹ R¹² N(O)C-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-(C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, or R⁸ and R¹⁰ form with the carbon atom to which they are bonded a fully saturated or partially saturated and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, R¹¹ and R¹² are identical or different and independently of one another represent hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkynyl, (C1-C6)-cyanoalkyl, (C1-C6)-haloalkyl, (C₂ -C₆ )-haloalkenyl, (C₃ -C₆ )-haloalkynyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, (C₃ -C₆ )-halocycloalkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl, (C₄ -C₆ )-halocycloalkenyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C1-C6)-haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, C(O)R¹³ , SO2R¹⁴ , heterocyclyl, (C1-C6)-alkoxycarbonyl, bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-alkynyloxycarbonyl, heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, or R¹¹ and R¹² with the nitrogen atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or form a bicyclic ring, R¹³ represents hydrogen, (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkynyl, (C1-C6)-cyanoalkyl, (C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-haloalkenyl, (C3-C6)-haloalkynyl, (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl, (C4-C6)-halocycloalkenyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )- alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₄ -C₆ )- cycloalkenyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl]aminocarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )- alkyl-aminocarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, aryl-(C₁ -C₇ )-alkyl-aminocarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl]amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkyl-amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, aryl-(C₁ - C₆ )-alkyl-amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ S-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ O₂ S- (C₁ -C₆ )-alkyl, hydroxycarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C₁ -C₆ )- alkyl, tris-[(C₁ -C₆ )-alkyl]silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl](aryl)silyl(C₁ -C₆ )- alkyl, [(C₁ -C₆ )-alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, arylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroarylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heterocyclylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, aryloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxycarbonyl, R¹⁴ is hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₂ -C₆ )-alkenyl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, (C₁ -C₆ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₂ -C₆ )-haloalkenyl, (C₃ -C₆ )-haloalkynyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, (C₃ -C₆ )-halocycloalkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl, (C4-C6)-halocycloalkenyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-haloalkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heterocyclyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-alkyl-amino, aryl-(C1-C6)-amino, aryl-(C1- C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-cycloalkyl-amino, (C3-C6)-cycloalkyl-[(C1-C6)-alkyl]amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl, and R¹⁵ and R¹⁶ independently of one another represent (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, or R¹⁵ and R¹⁶ form a fully saturated monocyclic 3- to 7-membered carbocycle with the carbon atom to which they are attached.3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkoxy steht, R² für Halogen, Cyano, Nitro, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl steht, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, stehen, wobei R³ und R⁴ nicht gleichzeitig für (C₁-C₆)-Alkoxy stehen, R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (C₁-C₆)-Alkoxy steht, G für unverzweigtes oder verzweigtes (C₁-C₆)-Alkylen steht, X für Methyl, Amino steht, Y für Sauerstoff (O), Stickstoff (als NH) steht, Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln

Q^{-A Q-B} steht, R⁸ für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, C(O)R¹³, C(O)OR¹³, (C₁-C₆)-Alkoxy- (C₁-C₆)-alkyl steht, R⁹ für Wasserstoff oder (C₁-C₆)-Alkyl steht, R¹⁰ für Cyano, Nitro, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)- alkyl, (C₃-C₆)-Halocycloalkyl, (C₃-C₆)-Halocycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, Aryl, Aryl- (C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C₁-C₆)- alkyl, R¹¹R¹²N-(C₁-C₆)-alkyl, R¹³O-(C₁-C₆)-alkyl, Cyano-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)- Alkylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, OR¹³, NR¹¹R¹², SR¹⁴, S(O)R¹⁴, SO2R¹⁴, R¹⁴S- (C1-C6)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴O2S-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)-Alkyl]silyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C₁-C₆)-alkoxy]boryl-(C₁-C₆)-alkyl, Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl, Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, C(O)OR¹³, C(O)R¹³, C(O)NR¹¹R¹², R¹³O(O)C-(C1-C6)-alkyl, R¹¹R¹²N(O)C-(C1-C6)-alkyl, Bis- (C₁-C₆)-alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl steht, oder R⁸ und R¹⁰ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein vollständig gesättigtes oder teilgesättigtes, und gegebenenfalls weiter substituiertes 3 bis 10-gliedriges monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl bilden, R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C₁-C₆)- Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Cyanoalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₃-C₆)-Haloalkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Halocycloalkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl, (C₄-C₆)-Halocycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylthio-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)- Haloalkylthio-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₆)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₄-C₆)- Cycloalkenyl-(C₁-C₆)-alkyl, C(O)R¹³, SO₂R¹⁴, Heterocyclyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl-aminocarbonyl-(C₁-C₆)-alkyl, Aryl-(C₁-C₆)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)-Alkenyloxycarbonyl, (C₂-C₆)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, oder R¹¹ und R¹² mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R¹³ für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy- (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1- C₆)-alkyl-amino-(C₂-C₆)-alkyl, R¹⁴S-(C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴(O)S-(C₁-C₆)-alkyl, R¹⁴O₂S- (C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkyl, Tris-[(C1-C6)-Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)- alkyl, [(C₁-C₆)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkylcarbonyloxy-(C₁-C₆)- alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C₁-C₆)-alkyl, Aryloxy- (C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryloxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl steht, R¹⁴ für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Cyanoalkyl, (C₁-C₆)- Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₃-C₆)-Haloalkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)- Halocycloalkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl, (C₄-C₆)-Halocycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₆)-Alkoxy-(C₁-C₆)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₆)- alkyl, Heterocyclyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenyl- (C₁-C₆)-alkyl, Bis-[(C₁-C₆)-alkyl]amino, (C₁-C₆)-Alkyl-amino, Aryl-(C₁-C₆)-amino, Aryl-(C₁- C₆)-alkyl-amino, Aryl-[(C₁-C₆)-alkyl]amino; (C₃-C₆)-Cycloalkyl-amino, (C₃-C₆)-Cycloalkyl- [(C₁-C₆)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl. N-Morpholinyl, steht und R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für (C₁-C₆)-Alkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder R¹⁵ und R¹⁶ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten monocyclischen 3- bis 6-gliedrigen Carbocyclus bilden. 4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ für Fluor, Chlor steht, R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C(O)NH2, C(S)NH2 steht, R³ und R⁴ unabhängig unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Prop-l-yl, Prop-2-yl, But-l-yl, But-2-yl, 2-Methyl-prop-l-yl, 1,1-Dimethyleth-l- yl, Trifluormethyl stehen,3. Compounds of the general formula (I) according to claim 1 and/or their salt, characterized in that R¹ is hydrogen, halogen, (C1-C6)-alkoxy, R² is halogen, cyano, nitro, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-alkynyl, R³ and R⁴ independently of one another are hydrogen, halogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy, where R³ and R⁴ do not simultaneously represent (C₁ -C₆ )-alkoxy, R⁷ is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy, G is unbranched or branched (C₁ -C₆ )-alkylene, X is methyl, amino, Y is Oxygen (O), nitrogen (as NH), Q is a radical of the following formulas

Q^{-A QB} , R⁸ is hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, (C₂ -C₆ )-alkenyl, C(O)R¹³ , C(O)OR¹³ , (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, R⁹ is hydrogen or (C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁰ is cyano, nitro, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-halocycloalkyl, (C₃ -C₆ )-halocycloalkyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C₁ -C₆ )- alkyl, R¹¹ R¹² N-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹³ O-(C₁ -C₆ )-alkyl, cyano-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, arylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroarylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, OR¹³ , NR¹¹ R¹² , SR¹⁴ , S(O)R¹⁴ , SO2R¹⁴ , R¹⁴ S- (C1-C6)-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C1-C6)-alkyl, R¹⁴ O2S-(C1-C6)-alkyl, tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl- (C1-C6)-alkyl, bis-[(C1-C6)-alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl, bis-hydroxyboryl-(C1-C6)-alkyl, bis- [(C₁ -C₆ )-alkoxy]boryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl-(C1-C6)-alkyl, nitro-(C1-C6)-alkyl, C(O)OR¹³ , C(O)R¹³ , C(O)NR¹¹ R¹² , R¹³ O(O)C-(C1-C6)-alkyl, R¹¹ R¹² N(O)C-(C1-C6)-alkyl, bis-(C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, or R⁸ and R¹⁰ with the carbon atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl R¹¹ and R¹² are the same or different and independently of one another represent hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₂ -C₆ )-alkenyl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, (C₁ -C₆ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₂ -C₆ )-haloalkenyl, (C₃ -C₆ )-haloalkynyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, (C₃ -C₆ )-halocycloalkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl, (C₄ -C₆ )-halocycloalkenyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkylthio-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkylthio-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-haloalkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, C(O)R¹³ , SO₂ R¹⁴ , heterocyclyl, (C₁ -C₆ )-alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl-aminocarbonyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkoxycarbonyl, heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkoxycarbonyl, (C₂ -C₆ )-alkenyloxycarbonyl, (C₂ -C₆ )-alkynyloxycarbonyl, heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, or R¹¹ and R¹² form with the nitrogen atom to which they are attached a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, R¹³ is hydrogen, (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkynyl, (C1-C6)-cyanoalkyl, (C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-haloalkenyl, (C3-C6)-haloalkynyl, (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-halocycloalkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl, (C4-C6)-halocycloalkenyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy- (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, aryl-(C1- C₆ )-alkyl-amino-(C₂ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ S-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ (O)S-(C₁ -C₆ )-alkyl, R¹⁴ O₂ S- (C1-C6)-alkyl, hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-(C1-C6)- alkyl, tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, bis-[(C1-C6)-alkyl](aryl)silyl(C1-C6)- alkyl, [(C₁ -C₆ )-alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, arylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heterocyclylcarbonyloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, aryloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryloxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxycarbonyl, R¹⁴ is hydrogen, (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₂ -C₆ )-alkenyl, (C₂ -C₆ )-alkynyl, (C₁ -C₆ )-cyanoalkyl, (C₁ -C₆ )-haloalkyl, (C₂ -C₆ )-haloalkenyl, (C₃ -C₆ )-haloalkynyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, (C₃ -C₆ )-halocycloalkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl, (C₄ -C₆ )-halocycloalkenyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₁ -C₆ )-alkoxy-(C₁ -C₆ )-haloalkyl, aryl, aryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C₁ -C₆ )-alkyl, heterocyclyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, (C₄ -C₆ )-cycloalkenyl-(C₁ -C₆ )-alkyl, bis-[(C₁ -C₆ )-alkyl]amino, (C₁ -C₆ )-alkyl-amino, aryl-(C₁ -C₆ )-amino, aryl-(C₁ - C₆ )-alkyl-amino, aryl-[(C₁ -C₆ )-alkyl]amino; (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-amino, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl-[(C₁ -C₆ )-alkyl]amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl. N-morpholinyl, and R¹⁵ and R¹⁶ independently of one another stand for (C₁ -C₆ )-alkyl, (C₃ -C₆ )-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, or R¹⁵ and R¹⁶ form a fully saturated monocyclic 3- to 6-membered carbocycle with the carbon atom to which they are attached. 4. Compounds of the general formula (I) according to claim 1 and/or their salt, characterized in that R¹ is fluorine, chlorine, R² is fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, C(O)NH2, C(S)NH2, R³ and R⁴ independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, prop-l-yl, prop-2-yl, but-l-yl, but-2-yl, 2-methyl-prop-l-yl, 1,1-dimethyleth-l-yl, trifluoromethyl,R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl steht,R⁷ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl,G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Prop- l-yl)methy len, (Prop-2- yl)methylen, (But-l-yl)methylen, (But-2-yl)methylen, (Pent- l-yl)methy len, (Pent-2- yl)methylen, (Pent-3-yl)methylen, (Dimethyl)methylen, (Diethyl)methylen, Ethylen, n- Propylen, (l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, 1 -Methylpropyl- 1 -en, 2-Methylpropyl-l-en, 3-Methylpropyl-l-en, 1,1 -Dimethylethyl- 1 -en, 2,2-Dimethylethyl- 1-en, 1 -Ethylethyl- 1 -en, 2-Ethylethyl-l-en, n-Pentylen, 1 -Methylbutyl- 1 -en, 2- Methylbutyl-l-en, 3-Methylbutyl-l-en, 4-Methylbutyl-l-en, 1,1-Dimethylpropyl-l-en, 2,2-Dimethylpropyl-l-en, 3,3-Dimethylpropyl-l-en, 1 -Ethylpropyl- 1 -en, n-Hexylen, stehtG for methylene, (methyl)methylene, (ethyl)methylene, (prop- l-yl)methylene, (prop-2- yl)methylene, (but-l-yl)methylene, (but-2-yl)methylene, (pent- l-yl)methylene, (pent-2- yl)methylene, (pent-3-yl)methylene, (dimethyl)methylene, (diethyl)methylene, ethylene, n-propylene, (l-methyl)ethyl-l-ene, (2-methyl)ethyl-l-ene, n-butylene, 1-methylpropyl-1-ene, 2-methylpropyl-l-ene, 3-methylpropyl-l-ene, 1,1-dimethylethyl-1-ene, 2,2-dimethylethyl-1-ene, 1-ethylethyl-1-ene, 2-ethylethyl-l-ene, n-pentylene, 1-methylbutyl-1-ene, 2-methylbutyl-l-ene, 3-methylbutyl-l-ene, 4-methylbutyl-l-ene, 1,1-dimethylpropyl-l-ene, 2,2-dimethylpropyl-l-ene, 3,3-dimethylpropyl-l-ene, 1-ethylpropyl-1-ene, n-hexylene,X für Methyl oder Amino steht,X is methyl or amino,Y für Sauerstoff (O) steht, undY stands for oxygen (O), andQ für eine der nachfolgend spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-480 steht:

Q stands for one of the following specifically named groupings Ql to Q-480:

5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass5. Compounds of general formula (I) according to claim 1 and/or their salt, characterized in thatR¹ für Fluor steht,R¹ is fluorine,R² für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro steht,R² stands for fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro,R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl stehen,R³ and R⁴ independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl,R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Trifluormethyl steht,R⁷ stands for hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl,G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Prop- l-yl)methy len, (Prop-2- yl)methylen, (But-l-yl)methylen, (Pent-l-yl)methylen, (Dimethyl)methylen, (Diethyl)methylen, Ethylen, n-Propylen, (l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n- Butylen, 1 -Methylpropyl- 1 -en, 2-Methylpropyl-l-en, 3-Methylpropyl-l-en, 1,1- Dimethylethyl-l-en, 2,2-Dimethylethyl-l-en, 1 -Ethylethyl- 1 -en, 2-Ethylethyl-l-en, n- Pentylen steht,G stands for methylene, (methyl)methylene, (ethyl)methylene, (prop- l-yl)methylene, (prop-2- yl)methylene, (but-l-yl)methylene, (pent-l-yl)methylene, (dimethyl)methylene, (diethyl)methylene, ethylene, n-propylene, (l-methyl)ethyl-l-ene, (2-methyl)ethyl-l-ene, n-butylene, 1-methylpropyl-1-ene, 2-methylpropyl-l-ene, 3-methylpropyl-l-ene, 1,1-dimethylethyl-l-ene, 2,2-dimethylethyl-l-ene, 1-ethylethyl-1-ene, 2-ethylethyl-l-ene, n-pentylene,X für Methyl oder Amino steht,X is methyl or amino,Y für Sauerstoff (O) steht, undY stands for oxygen (O), andQ für eine der in Anspruch 4 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-480 steht. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dassQ represents one of the groups Q-1 to Q-480 specifically mentioned in claim 4. Compounds of the general formula (I) according to claim 1 and/or their salt, characterized in thatR¹ für Fluor steht,R¹ is fluorine,R² für Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro steht,R² stands for chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro,R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen,R³ and R⁴ independently represent hydrogen,R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor steht,R⁷ stands for hydrogen, fluorine, chlorine,G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Dimethyl)methylen, Ethylen, n- Propylen, (l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, steht,G stands for methylene, (methyl)methylene, (ethyl)methylene, (dimethyl)methylene, ethylene, n-propylene, (l-methyl)ethyl-l-ene, (2-methyl)ethyl-l-ene, n-butylene,X für Methyl oder Amino, bevorzugt für Methyl steht,X is methyl or amino, preferably methyl,Y für Sauerstoff (O) steht, undY stands for oxygen (O), andQ für eine der in Anspruch 4 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-480 steht. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dassQ represents one of the groups Q-1 to Q-480 specifically mentioned in claim 4. Compounds of the general formula (I) according to claim 1 and/or their salt, characterized in thatR¹ für Fluor steht,R¹ is fluorine,R² für Chlor, Brom oder Nitro steht,R² stands for chlorine, bromine or nitro,R³ und R⁴ für Wasserstoff stehen, R⁷ für Fluor steht,R³ and R⁴ are hydrogen, R⁷ stands for fluorine,G für Methylen steht,G stands for methylene,X für Methyl stehtX stands for methylY für Sauerstoff (O) steht, undY stands for oxygen (O), andQ für eine der in Anspruch 4 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l, Q-89, Q-176, Q-286, Q-371, Q-444 oder Q-471 steht.Q represents one of the groups Q-1, Q-89, Q-176, Q-286, Q-371, Q-444 or Q-471 specifically mentioned in claim 4.8. Verwendung einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert und/oder deren Salze, als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.8. Use of one or more compounds of the general formula (I) as defined in any one of claims 1 to 7 and/or salts thereof, as a herbicide and/or plant growth regulator, preferably in crops of useful and/or ornamental plants.9. Herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert und/oder deren Salze enthält, und ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii), mit9. Herbicidal and/or plant growth regulating agent, characterized in that the agent contains one or more compounds of the general formula (I) as defined in any one of claims 1 to 7 and/or salts thereof, and one or more further substances selected from groups (i) and/or (ii), with(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,(i) one or more further agrochemically active substances, preferably selected from the group consisting of insecticides, acaricides, nematicides, other herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and/or other growth regulators,(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.(ii) one or more formulation aids commonly used in crop protection.10. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert und/oder deren Salze, oder eines Mittels nach Anspruch 9, auf die Pflanzen, Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.10. Method for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I), as defined in one of claims 1 to 7 and/or their salts, or of an agent according to claim 9, is applied to the plants, plant seeds, the soil in or on which the plants grow, or the cultivation area.