WO2021177160A1 - Azinyl azole compound and pest control agent - Google Patents

Abstract

The present invention provides: a compound represented by formula (I) or a salt thereof; and a pest control agent which contains, as an active ingredient, at least one substance that is selected from among the compounds and salts thereof. (In formula (I), X represents a halogeno group or the like; n represents the number of the X moieties, said number being an integer from 0 to 5, and when n is 2 or more, the X moieties may be the same as or different from each other; each of R1 and R2 independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or the like; each of Y1 and Y2 independently represents a nitrogen atom or a group represented by CRa; each Ra independently represents a hydrogen atom, a halogeno group or the like; and Q represents a substituted or unsubstituted six-membered heteroaryl group.)

Description

Translated fromJapanese

アジニルアゾール化合物および有害生物防除剤Azinylazole compounds and pest control agents

　本発明は、アジニルアゾール化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるアジニルアゾール化合物ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０２０年３月４日に、日本に出願された特願２０２０－０３７０９８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。The present invention relates to azinylazole compounds and pest control agents. More specifically, the present invention has excellent insecticidal activity and / or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously. Azinylazole compound and pest control containing the same as an active ingredient. Regarding agents.
The present application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2020-037098 filed in Japan on March 4, 2020, the contents of which are incorporated herein by reference.

　殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。Various compounds having insecticidal and acaricidal activity have been proposed. In order to put such a compound into practical use as a pesticide, not only is it sufficiently effective, it is unlikely to cause drug resistance, it does not cause phytotoxicity or soil contamination to plants, and it has low toxicity to livestock and fish. Etc. are required.

　ところで、式（A）などで表される化合物が、動物の外部寄生虫の抑制に使用できると特許文献１は述べている。By the way, Patent Document 1 states that the compound represented by the formula (A) or the like can be used for suppressing ectoparasites in animals.

ＷＯ　２０１７／１９２３８５　Ａ１WO 2017/192385 A1

　本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるアジニルアゾール化合物を提供することである。本発明の別の課題は、アジニルアゾール化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤を提供することである。An object of the present invention is to provide an azinylazole compound which is excellent in pest control activity, particularly insecticidal activity and / or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously. Another object of the present invention is to provide a pest control agent, an insecticide or acaricide, an ectoparasite control agent, or an endoparasite control or control agent containing an azinylazole compound as an active ingredient.

　上記課題を解決すべく検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。As a result of studies to solve the above problems, the present invention including the following forms has been completed.

〔１〕　式（I）で表される化合物またはその塩。[1] A compound represented by the formula (I) or a salt thereof.

　式（I）中、
　Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルスルホニル基、ニトロ基、またはシアノ基を示し；
　または、Ｘは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基を示し；
　ｎは、Ｘの数を示し且つ０～５のいずれかの整数であり、ｎが２以上であるとき、Ｘは、相互に、同じでもよいし、異なってもよく、
　Ｒ^１は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｒ^２は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｒ^３は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、
　Ｙ¹は、窒素原子またはＣＲ^aで表される基を示し、
　Ｙ²は、窒素原子またはＣＲ^aで表される基を示し、
　Ｒ^aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｑは、置換若しくは無置換の６員ヘテロアリール基を示す。In equation (I),
X is a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl. Sulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyloxy group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkylthio Shows a group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkylsulfonyl group, nitro group, or cyano group;
Alternatively, X indicates a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group;
n indicates the number of X and is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, X may be the same or different from each other.
R¹ represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
R² represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
R³ represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group.
Y¹ represents a nitrogen atom or^a group represented by CR a,
Y² represents a group represented by^a nitrogen atom or CR a,
R^a each independently represent a hydrogen atom, a halogeno group or a substituted or unsubstituted C1 ~ 6 alkyl group,
Q indicates a substituted or unsubstituted 6-membered heteroaryl group.

〔２〕　Ｑが、置換若しくは無置換のピリジル基、または置換若しくは無置換のピリミジニル基である、〔１〕に記載の化合物またはその塩。
〔３〕　〔１〕または〔２〕に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔４〕　〔１〕または〔２〕に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
〔５〕　〔１〕または〔２〕に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔６〕　〔１〕または〔２〕に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤。[2] The compound according to [1] or a salt thereof, wherein Q is a substituted or unsubstituted pyridyl group or a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group.
[3] A pest control agent containing at least one selected from the compound according to [1] or [2] or a salt thereof as an active ingredient.
[4] An insecticide or acaricide containing at least one selected from the compound according to [1] or [2] or a salt thereof as an active ingredient.
[5] An ectoparasite control agent containing at least one selected from the compound according to [1] or [2] or a salt thereof as an active ingredient.
[6] An endoparasite control or extermination agent containing at least one selected from the compound according to [1] or [2] or a salt thereof as an active ingredient.

　本発明のアジニルアゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除する機能を有する。本発明のアジニルアゾール化合物を含有する防除剤は、有害生物、特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができ、さらに人畜を害することがある外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。The azinylazole compound of the present invention has a function of controlling harmful organisms that pose a problem in terms of crops and hygiene. The control agent containing the azinylazole compound of the present invention can effectively control pests, especially agricultural pests and mites, at a lower concentration, and further ectoparasites and endoparasites that may harm humans and animals. Insects can be effectively controlled.

　本発明のアジニルアゾール化合物は、式（I）で表わされる化合物またはその塩である。The azinylazole compound of the present invention is a compound represented by the formula (I) or a salt thereof.

　ここで、「無置換」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。Here, the term "unsubstituted" means that it is only a parent group. When there is no description of "substitution" and only the name of the parent group is described, it means "unsubstituted" unless otherwise specified.
On the other hand, the term "substitution" means that any hydrogen atom of the parent group is substituted with a group (substituent) having the same or different structure as the mother nucleus. Therefore, a "substituent" is another group attached to the parent group. The substituent may be one or two or more. The two or more substituents may be the same or different.
Terms such as "C1 to 6" indicate that the number of carbon atoms of the parent group is 1 to 6 or the like. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.

　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；The "substituent" is chemically acceptable and is not particularly limited as long as it has the effect of the present invention. The groups that can be "substituents" are illustrated below.
C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc. Alkyl group;
Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc. C2-6 alkenyl groups;
C2-6 alkynyl groups such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;

　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基；
　ベンジル基、フェネチル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；C3-6 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group;
Phenyl group, naphthyl group;
Benzyl group, phenethyl group;
3-6 member heterocyclyl group;
3-6 member heterocyclyl C1-6 alkyl group;

　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのフェニルＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；Hydroxy group;
C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group;
C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group;
C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group;
Phenoxy group, naphthoxy group;
Phenyl C1-6 alkoxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group;
5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as thiazolyloxy groups and pyridyloxy groups;
5- to 6-membered heteroaryl C1 to 6 alkyloxy groups such as thiazolylmethyloxy group and pyridylmethyloxy group;

　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；Formylation group;
C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl and propionyl groups;
Formyloxy group;
C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as acetyloxy groups and propionyloxy groups;
Benzoyl group;
C1-6 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group;
C1-6 alkoxycarbonyloxy groups such as methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group;
Carboxyl group;

　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；Halogeno groups such as fluoro groups, chloro groups, bromo groups and iod groups;
C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group;
C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group, 2-fluoro-1-butenyl group;
C2-6 haloalkynyl groups such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group;
C1-6 haloalkoxy groups such as trifluoromethoxy group, 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group;
C2-6 haloalkenyloxy groups such as 2-chloropropenyloxy group, 3-bromobutenyloxy group;
C1-6 haloalkylcarbonyl groups such as chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group;

　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基などのフェニルアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのフェニルＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　カルバモイル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換若しくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；Amino group;
C1-6 alkyl-substituted amino groups such as methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group;
Phenylamino groups such as anilino groups;
Phenyl C1-6 alkylamino groups such as benzylamino group, phenethylamino group;
Formylamino group;
C1-6 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group;
C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group;
Aminocarbonyl group having an unsubstituted or substituent such as a carbamoyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a phenylaminocarbonyl group, an N-phenyl-N-methylaminocarbonyl group;
Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl group, (1-imino) ethyl group, (1-imino) -n-propyl group;
N-Hydroxy-iminomethyl group, (1- (N-hydroxy) -imino) ethyl group, (1- (N-hydroxy) -imino) propyl group, N-methoxy-iminomethyl group, (1- (N-methoxy) -Imino) N-hydroxyimino C1-6 alkyl group substituted or unsubstituted such as ethyl group;
Amino carbonyloxy group;
C1-6 alkyl-substituted aminocarbonyloxy groups such as ethylaminocarbonyloxy groups and dimethylaminocarbonyloxy groups;

　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；Mercapto group;
C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group;
C1-6 haloalkylthio groups such as trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group;
Phenylthio group, naphthylthio group;
5- to 6-membered heteroarylthio groups such as thiazolylthio groups and pyridylthio groups;

　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group;
C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group;
Phenylsulfinyl group;
5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl groups, pyridylsulfinyl groups;

　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；C1-6 alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl groups, ethylsulfonyl groups, t-butylsulfonyl groups;
C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as trifluoromethylsulfonyl groups, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl groups;
Phenylsulfonyl group;
5- to 6-membered heteroarylsulfonyl groups such as thiazolylsulfonyl groups and pyridylsulfonyl groups;
C1-6 alkylsulfonyloxy groups such as methylsulfonyloxy groups, ethylsulfonyloxy groups, t-butylsulfonyloxy groups;
C1-6 haloalkylsulfonyloxy groups such as trifluoromethylsulfonyloxy groups, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy groups;

　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基；
　ペンタフルオロスルファニル基；
　シアノ基；ニトロ基；Tri-C1-6 alkyl-substituted silyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group;
Triphenylsilyl group;
Pentafluorosulfanyl group;
Cyano group; Nitro group;

　また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。Further, in these "substituents", any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure. Examples of the "substituent" in this case include a C1 to 6 alkyl group, a C1 to 6 haloalkyl group, a C1 to 6 alkoxy group, a C1 to 6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group, a nitro group and the like.

　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環構成原子として含む３員環、４員環、５員環または６員環である。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環、または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。Further, the above-mentioned "3 to 6-membered heterocyclyl group" is a 3-membered ring, a 4-membered ring, 5 containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom as ring constituent atoms. It is a member ring or a 6-member ring. The heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. The polycyclic heterocyclyl group may have any of a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring as long as at least one ring is a heterocyclic ring. Examples of the "3- to 6-membered heterocyclyl group" include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.

　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include an aziridinyl group, an epoxy group, a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a thiazolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a dioxolanyl group and a dioxanyl group.

　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。Examples of the 5-membered heteroaryl group include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group and a tetrazolyl group. Can be done.
Examples of the 6-membered heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, a triazinyl group and the like.

〔Ｘ、ｎ〕
　Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルスルホニル基、ニトロ基、またはシアノ基を示し；
　または、Ｘは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基を示す。
　ｎは、Ｘの数を示し且つ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上であるとき、Ｘは、相互に、同じでもよいし、異なってもよい。[X, n]
X is a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl. Sulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyloxy group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkylthio Shows a group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkylsulfonyl group, nitro group, or cyano group;
Alternatively, X represents a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group.
n indicates the number of X and is an integer of 0 to 5. When n is 2 or more, X may be the same or different from each other.

　Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。Examples of the "halogeno group" in X include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iod group and the like.

　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。The "C1 to 6 alkyl group" in X may be a straight chain or a branched chain. The "C1 to 6 alkyl groups" in X include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group and s-. Butyl group, t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, i-hexyl group and the like can be mentioned.

　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。Examples of the "C1 to 6 alkoxy group" in X include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an i-propoxy group, and an i-butoxy group. Examples thereof include an s-butoxy group, a t-butoxy group, and an i-hexyloxy group.

　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などを挙げることができる。Examples of the "C1 to 6 alkylthio group" in X include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, an n-hexylthio group, and an i-propylthio group.

　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。Examples of the "C1 to 6 alkylsulfinyl group" in X include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and a t-butylsulfinyl group.

　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。Examples of the "C1 to 6 alkylsulfonyl group" in X include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a t-butylsulfonyl group.

　Ｘおける「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、または「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　フェニル基；　４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、「ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基」；　またはシアノ基；　が好ましい。As a substituent on the "C1-6 alkyl group", "C1-6 alkoxy group", "C1-6 alkylthio group", "C1-6 alkylsulfinyl group", or "C1-6 alkylsulfonyl group" in X , Fluorogen groups such as fluoro group, chloro group, bromo group, iodo group; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, C1-6 alkoxy groups such as t-butoxy group; C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group; phenyl group; 4-chlorophenyl group, A "phenyl group substituted with a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6 haloalkoxy group" such as a 4-trifluoromethylphenyl group, a 4-trifluoromethoxyphenyl group; or a cyano group; is preferable.

　Ｘにおける「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などを挙げることができる。Examples of the "C3 to 6 cycloalkyl group" in X include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like.
Examples of the "C3 to 6 cycloalkyloxy group" in X include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.

　Ｘにおける「Ｃ３～６シクロアルキルチオ基」としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～６シクロアルキルスルフィニル基」としては、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～６シクロアルキルスルホニル基」としては、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基などを挙げることができる。Examples of the "C3 to 6 cycloalkylthio group" in X include a cyclopropylthio group, a cyclobutylthio group, a cyclopentylthio group, a cyclohexylthio group and the like.
Examples of the "C3 to 6 cycloalkylsulfinyl group" in X include a cyclopropylsulfinyl group, a cyclobutylsulfinyl group, a cyclopentylsulfinyl group, a cyclohexylsulfinyl group and the like.
Examples of the "C3 to 6 cycloalkylsulfonyl group" in X include a cyclopropylsulfonyl group, a cyclobutylsulfonyl group, a cyclopentylsulfonyl group, and a cyclohexylsulfonyl group.

　Ｘにおける「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基」、「Ｃ３～６シクロアルキルチオ基」、「Ｃ３～６シクロアルキルスルフィニル基」、または「Ｃ３～６シクロアルキルスルホニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　またはシアノ基；　が好ましい。"C3-6 cycloalkyl group", "C3-6 cycloalkyloxy group", "C3-6 cycloalkylthio group", "C3-6 cycloalkylsulfinyl group", or "C3-6 cycloalkylsulfonyl group" in X The above substituents include halogeno groups such as fluoro group, chloro group, bromo group and iodo group; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group and i. C1-6 alkyl groups such as -butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1 C1-6 haloalkyl groups such as -fluoro-n-butyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group C1-6 alkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, C1-6 haloalkoxy groups such as trifluoromethoxy group; or cyano group; are preferable.

　本発明においては、Ｘとしては、ハロゲノ基、ハロゲノ基置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、ハロゲノ基置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはシアノ基が好ましく、ハロゲノ基、ハロゲノ基置換Ｃ１～６アルキル基、ハロゲノ基置換Ｃ１～６アルコキシ基、またはシアノ基が好ましい。In the present invention, as X, a halogeno group, a halogeno group substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl group, a halogeno group substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxy group, or a cyano group is preferable, and a halogeno group or a halogeno group substituted is preferable. A C1 to 6 alkyl group, a halogeno group substituted C1 to 6 alkoxy group, or a cyano group is preferable.

　Ｘにおける「ハロゲノ基置換のＣ１～６アルキル基」としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２，１，１－ペンタフルオロエチル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ハロゲノ基置換のＣ１～６アルコキシ基」としては、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，１，１－テトラフルオロエトキシ基、２，２，２，１，１－ペンタフルオロエトキシ基などを挙げることができる。Examples of the "halogeno-substituted C1 to 6 alkyl group" in X include a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, and a 2,2,2,1,1-pentafluoroethyl group. And so on.
Examples of the "halogeno-substituted C1 to 6 alkoxy groups" in X include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and 2,2,1. Examples thereof include 1-tetrafluoroethoxy group and 2,2,2,1,1-pentafluoroethoxy group.

　Ｘにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などを挙げることができ、エチニル基が好ましい。Examples of the "C2-6 alkynyl group" in X include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 1-methyl-2-propynyl group and the like. It can be mentioned, and an ethynyl group is preferable.

　Ｘおける「Ｃ２～６アルキニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　フェニル基；　４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、「ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基」；　シアノ基；　またはトリＣ１～６アルキル置換シリル基；が好ましく、トリＣ１～６アルキル置換シリル基がより好ましく、トリメチル置換シリル基がより好ましい。As the substituent on the "C2-6 alkynyl group" in X, a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group; a hydroxyl group; a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, C1-6 alkoxy groups such as n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group and the like. C1-6 haloalkoxy group; phenyl group; 4-chlorophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, etc., "halogeno group, C1-6 haloalkyl group, or C1-6 haloalkoxy group A phenyl group substituted with "; a cyano group; or a tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group; is preferred, a tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group is more preferred, and a trimethyl-substituted silyl group is more preferred.

〔Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３〕
　Ｒ^１は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、Ｒ^２は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒ^３は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、好ましくは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。[R¹ , R² , R³ ]
R¹ represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl group, and R² represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl group.
R³ represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, preferably a hydrogen atom. , Or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.

　Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３における「Ｃ１～６アルキル」の具体例は、Ｘにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｒ^３における「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
　Ｒ^３における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。Specific examples of "C1 to 6 alkyl" in R¹ , R² , and R^{3 can be the same as those exemplified in X.}
Specific examples of the "C1 ~ 6 alkyl group" in R³ may be exemplified such as acetyl group, propionyl group.
Specific examples of the "C1 ~ 6 alkoxycarbonyl group" in R³ is methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, n- propoxycarbonyl group, i- propoxycarbonyl group, n- butoxycarbonyl group, and the like t- butoxycarbonyl group Can be mentioned.

　Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３おける「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、または「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　フェニル基；　４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、「ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基」；　またはシアノ基；　が好ましい。R^1, examples of^{R 2} or^{R 3} definitive "C1 ~ 6 alkyl group", the substituent on the "C1 ~ 6 alkyl group" or "C1 ~ 6 alkoxycarbonyl group", fluoro, chloro, bromo Halogeno groups such as groups and iodo groups; hydroxyl groups; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and other C1 to 6 alkoxy groups; C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group; phenyl group; 4-chlorophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, A "phenyl group substituted with a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6 haloalkoxy group" such as a 4-trifluoromethoxyphenyl group; or a cyano group; is preferred.

　上記の他、Ｒ^３における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；ビニル基等のＣ２～６アルケニル基；またはエチニル基が好ましい。Besides the above, examples of the substituent on the "C1 ~ 6 alkyl group" in R^3, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, C3 ~ 6 cycloalkyl group such as cyclohexyl group; C2 ~ 6 alkenyl, such as vinyl group Group; or ethynyl group is preferred.

〔Ｙ¹、Ｙ²、Ｒ^a〕
　Ｙ¹は、窒素原子またはＣＲ^aで表される基を示し、好ましくは窒素原子を示す。
　Ｙ²は、窒素原子またはＣＲ^aで表される基を示す。
　Ｒ^aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、好ましくは水素原子または無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒ^aにおける「ハロゲノ基」または「Ｃ１～６アルキル」の具体例は、Ｘにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。[Y¹ , Y² ,^Ra ]
Y¹ represents a nitrogen atom or^a group represented by CR a, preferably a nitrogen atom.
Y² represents a nitrogen atom or^a group represented by CR a.
R^a is, independently, a hydrogen atom, a halogeno group or a substituted or unsubstituted C1 ~ 6 alkyl group, preferably denotes a hydrogen atom or an unsubstituted C1 ~ 6 alkyl group.
Specific examples of the "halogeno group" or "C1-6 alkyl" in^{Ra can be the same as those exemplified in X.}

〔Ｑ〕
　Ｑは、置換若しくは無置換の６員ヘテロアリール基を示す。
　Ｑにおける「６員ヘテロアリール基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む芳香性６員環からなる１価の基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　これらの中でも、Ｑは、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基であることが好ましく、ピリジル基またはピリミジニル基であることがより好ましい。[Q]
Q indicates a substituted or unsubstituted 6-membered heteroaryl group.
The "6-membered heteroaryl group" in Q is an aromatic 6-membered ring containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom as ring constituent atoms. It is a monovalent group. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different. Examples of the 6-membered heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, a triazinyl group and the like.
Among these, Q is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, or a pyridadinyl group, and more preferably a pyridyl group or a pyrimidinyl group.

　Ｑにおける「６員ヘテロアリール基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；フェニル基；４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、「ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基」；またはシアノ基が好ましく、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはシアノ基がより好ましい。As the substituent on the "6-membered heteroaryl group" in Q, a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group; a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group and an n- C1-6 alkyl groups such as butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1, 2 C1-6 haloalkyl groups such as -dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy C1-6 alkoxy groups such as groups, i-butoxy groups, t-butoxy groups; C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy groups, 2,3-dichlorobutoxy groups, trifluoromethoxy groups; phenyl Group; "phenyl group substituted with halogeno group, C1-6 haloalkyl group, or C1-6 haloalkoxy group" such as 4-chlorophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group; Alternatively, a cyano group is preferable, and a halogeno group, a C1 to 6 alkyl group, a C1 to 6 haloalkyl group, or a cyano group is more preferable.

　本発明のアジニルアゾール化合物は、その製造方法によって特に限定されない。例えば、本発明のアジニルアゾール化合物（以下、「本発明化合物」と言うことがある。）は、公知の反応を用いて実施例などに記載した手順にて得ることができる。実施例等に記載した方法の他、以下に示す反応スキームに記載したような反応を利用することにより得ることができる。
（反応スキーム１）
　式（Ｉ）で表される化合物の調製方法の概略を以下の反応スキーム１に示す。The azinylazole compound of the present invention is not particularly limited depending on the production method thereof. For example, the azinylazole compound of the present invention (hereinafter, may be referred to as “the compound of the present invention”) can be obtained by a procedure described in Examples and the like using a known reaction. It can be obtained by using the reaction described in the reaction scheme shown below in addition to the method described in Examples and the like.
(Reaction scheme 1)
The outline of the method for preparing the compound represented by the formula (I) is shown in the following reaction scheme 1.

　式（Ｉ）中の記号は、上記のそれらと同様の意味を示す。式（２）中の記号は、式（Ｉ）中のそれらと同様の意味を示す。式（３）中のＸおよびｎは、式（Ｉ）中のそれらと同様の意味を示す。Ｚは、ハロゲノ基を示す。
　式（２）の化合物と式（３）の化合物を、適当な塩基の存在下、反応させることで、式（Ｉ）の化合物を調製できる。塩基としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソピルエチルアミンなどの有機塩基が好ましい。The symbols in formula (I) have the same meanings as those above. The symbols in formula (2) have the same meaning as those in formula (I). X and n in the formula (3) have the same meanings as those in the formula (I). Z represents a halogeno group.
The compound of formula (I) can be prepared by reacting the compound of formula (2) with the compound of formula (3) in the presence of an appropriate base. As the base, organic bases such as triethylamine and N, N-diisopyrethylamine are preferable.

（反応スキーム２）
　式（２）で表される化合物の調製方法の概略を以下の反応スキーム２に示す。(Reaction scheme 2)
The outline of the method for preparing the compound represented by the formula (2) is shown in the following reaction scheme 2.

　式（４）中の記号は、式（Ｉ）中のそれらと同様の意味を示す。Ｚ’は、ハロゲノ基を示す。式（５）中のＲ^３は、式（Ｉ）中のＲ^３と同様の意味を示す。
　式（４）の化合物と式（５）のアミン化合物を反応させることで、式（２）の化合物を調製できる。The symbols in formula (4) have the same meaning as those in formula (I). Z'indicates a halogeno group.^{R 3} in the formula (5) shows the same meaning as^{R 3} in formula (I).
The compound of the formula (2) can be prepared by reacting the compound of the formula (4) with the amine compound of the formula (5).

（反応スキーム３）
　式（４）で表される化合物のうち、Ｙ^１が窒素原子で、Ｙ^２がＣＲ^aで表される基である式（４’）で表される化合物については、以下の反応スキーム３に示された方法で調製できる。(Reaction scheme 3)
Among the compounds represented by the formula (4), the compound represented by the formula (4') in which Y¹ is a nitrogen atom and Y² is^a group represented by CR a is described in the following reaction scheme 3. It can be prepared by the method shown.

　式（４’）中の記号は、式（Ｉ）中のそれらと同様の意味を示し、Ｚ’はハロゲノ基を示す。式（６）中の記号は、式（Ｉ）中のそれらと同様の意味を示し、Ｚ’は、ハロゲノ基を示す。式（７）中のＲ^aは、式（Ｉ）中のＲ^ａと同様の意味を示し、Ｍｅはメチル基を示す。式（８）中のＱは、式（Ｉ）中のＱと同様の意味を示す。
　式（６）の化合物と式（７）で表される化合物を加熱条件下縮合させた後、低沸物（この場合はメタノール）を除去し、酢酸などの有機酸の存在下、式（８）の化合物を加熱条件下縮合させることで、式（４’）の化合物を調製できる。
　この場合、式（６）の化合物と式（７）の化合物の縮合物は、以下の式（９）の化合物であると考えられる。式（９）中の記号は上記のそれらと同様である。The symbols in formula (4') have the same meaning as those in formula (I), and Z'indicates a halogeno group. The symbols in formula (6) have the same meanings as those in formula (I), and Z'indicates a halogeno group. R^a in the formula (7) shows the same meaning as^{R a} in formula (I), Me represents a methyl group. Q in the formula (8) has the same meaning as Q in the formula (I).
After condensing the compound of the formula (6) and the compound represented by the formula (7) under heating conditions, the low boiling material (methanol in this case) is removed, and the formula (8) is present in the presence of an organic acid such as acetic acid. ) Can be condensed under heating conditions to prepare the compound of formula (4').
In this case, the condensate of the compound of the formula (6) and the compound of the formula (7) is considered to be the compound of the following formula (9). The symbols in equation (9) are similar to those above.

（反応スキーム４）
　式（３）で表される化合物のうち、キナゾリン環の2位が水素である式（３’）で表される化合物については、以下の反応スキーム４に示された方法で調製できる。(Reaction scheme 4)
Among the compounds represented by the formula (3), the compound represented by the formula (3') in which the 2-position of the quinazoline ring is hydrogen can be prepared by the method shown in the following reaction scheme 4.

式（３’）中のＸは、式（Ｉ）中のＸと同様の意味を示し、ｍは０～４のいずれかの整数を示し、Ｚ’はハロゲノ基を示す。式（１０）中のＸは、式（Ｉ）中のＸと同様の意味を示し、ｍは０～４のいずれかの整数を示す。
　式（１０）の化合物とホルムアミドを加熱条件下縮合させた後、塩化チオニルなどのハロゲン化剤と反応させることで、式（３’）の化合物を調製できる。X in the formula (3') has the same meaning as X in the formula (I), m represents an integer of 0 to 4, and Z'represents a halogeno group. X in the formula (10) has the same meaning as X in the formula (I), and m represents an integer of 0 to 4.
The compound of formula (3') can be prepared by condensing the compound of formula (10) and formamide under heating conditions and then reacting with a halogenating agent such as thionyl chloride.

　本発明化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
　また、本発明化合物は、作物に対する薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。The compound of the present invention is excellent in controlling harmful organisms such as various agricultural pests and mites that affect the growth of plants.
In addition, the compound of the present invention is a highly safe substance because it causes less phytotoxicity to crops and has low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of insecticides or acaricides.
Furthermore, in recent years, resistance to various existing drugs has developed in many pests such as diamondback moth, planthopper, leafhopper, and aphid, causing a problem of insufficient efficacy of these drugs, and a drug effective against pests of resistant strains is desired. ing. The compound of the present invention exhibits an excellent control effect not only on sensitive strains but also on pests of various resistant strains and mites of acaricide-resistant strains.

　本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。The compound of the present invention is excellent in controlling ectoparasites and endoparasites that are harmful to humans and animals. In addition, it is a highly safe substance because it has low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of a control agent for ectoparasites and endoparasites.

　また、本発明化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。In addition, the compound of the present invention is effective at all developmental stages of the organism to be controlled, and exhibits an excellent control effect on, for example, eggs such as mites and insects, larvae, larvae, pupae, and adults.

〔有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤〕
　本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれる本発明化合物の量は有害生物、農業害虫もしくはダニ類の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。[Pest control agents, insecticides or acaricides]
The pest control agent, or insecticide or acaricide of the present invention contains at least one selected from the compounds of the present invention as an active ingredient. The amount of the pest control agent of the present invention, or the compound of the present invention contained in the insecticide or acaricide is not particularly limited as long as it shows the control effect of pests, agricultural pests or mites.

　本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
　また、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。The pest control agent, insecticide or acaricide of the present invention includes grains; vegetables; root vegetables; potatoes; flowers; fruit trees; foliage plants, tea, coffee, cacao and other trees; grasses; Turbs; preferably used for plants such as cotton.
In application to plants, the pest control agent, or insecticide or acaricide of the present invention, can be any of leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tubers, shoots, cuttings, etc. It may be used for the site of.
In addition, the pest control agent, insecticide or acaricide of the present invention is not particularly limited depending on the species of the plant to which it is applied. Examples of plant species include original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, hybrids, genetically modified organisms (GMOs) and the like.

　本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。The pest control agent of the present invention can be used for seed treatment, foliage spraying, soil application, water surface application, etc. in order to control various agricultural pests and mites.

　本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。Specific examples of various agricultural pests and mites that can be controlled by the pest control agent of the present invention are shown below.

（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）のガ、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ （Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；(1) Lepidoptera butterflies or moths (a) Arctiidae moths, such as the fall webworm (Hyphantria cunea) and morus alba (Lemyra imparilis);
(B) Bucculatricidae moths, such as Bucculatrix pyrivorella;
(C) Moths of the family Carposinidae, such as Carposina sasakii;
(D) Moths of the Crambidae family, such as the genus Diaphania spp., Diaphania indica, Diaphania nitidalis; for example, the genus Ostrinia (Ostrinia spp.). , Awanomeiga (Ostrinia furnacalis), European cornballer (Ostrinia nubilalis), Azukinomeiga (Ostrinia scapulalis); Diatraea grandiosella), Kwanomeiga (Glyphodes pyloalis), Hymadalanomeiga (Hellula undalis), Shibatuga (Parapediasia teterrella);
(E) Moths of the family Twirler moth (Gelechiidae), such as caterpillar (Helcystogramma triannulella), cotton bollworm (Pectinophora gossypiella), potato moth (Phthorimaea operculella), and angoumois grain moth (Sitotroga cerealella);
(F) Moths of the Geometridae family, such as Artemisia selenaria;
(G) Moths of the leaf miner moth (Gracillariidae), such as Chanohosoga (Caloptilia theivora), Citrus unshiu (Phyllocnistis citrella), Phyllonorycter ringoniella;
(H) Skippers (Hesperiidae) butterflies, such as Parnara guttata;
(I) Lappet moth (Lasiocampidae) moths, such as Lackey moth (Malacosoma neustria); (j) Lymantriidae moths, such as Lymantriidae spp. (Lymantria monacha); Others, Chadokuga (Euproctis pseudoconspersa), Himeshiromondokuga (Orgyia thyellina);

（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガンマキンウワバ （Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（ｍ）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；(K) Moths of the family Lyonetiidae, such as the genus Lyonetia spp., Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella malinella;
(L) Moths of the family Noctuidae, for example, Prodenia spp., Spodoptera depravata, Southern army worm (Spodoptera eridania), Spodoptera exigua, Fall armyworm Spodoptera exigua, Fall armyworm. ), African Noctuidae (Spodoptera littoralis), Hasmon Noctuidae (Spodoptera litura); For example, Autographa spp. Noctuidae (Agrotis ipsilon), Noctuidae (Agrotis segetum); For example, Helicoverpa spp., Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta, Cotton ball worm (Helicoverpa zea); Heliothis spp., Heliothis armigera, Heliothis virescens; Others, Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyran Mamestra brassicae), Awayoto (Mythimna separata), Futaobikoyaga (Naranga aenescens), Matsukiriga (Panolis japonica), Nisetama nayaga (Peridroma saucia), Soibean looper (Pseudoplusia includens), Irakusagin uwaba (Tricho)
(M) Moths of the Tuft moth family (Nolidae), such as Earias insulana;
(N) Pieridae (Pieridae) butterflies, such as the large white butterfly (Pieris brassicae) and the cabbage white butterfly (Pieris rapae crucivora) of the genus Pieris spp.
(O) Plutellidae moths, such as the Acrolepiopsis spp., Acrolepiopsis sapporensis, Acrolepiopsis suzukiella; and other diamondback moths (Plutella xylostella);
(P) Pyralidae moths, such as Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella, Greater wax moth;
(Q) Moths of the family Sphingidae, such as the Manduca spp. Tomato hornworm (Manduca quinquemaculata), Tobacco hornworm (Manduca sexta);

（ｒ）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ （Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（ｕ）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。(R) Moths of the family Stahtmopodidae, such as Stahmopoda masinissa;
(S) Moths of the family Tineidae, such as Tinea translucens;
(T) Moths of the Tortrix moth family, such as the Adoxophyes spp., Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana; for example, the Archips spp. ), Ringomonhamaki (Archips breviplicanus), Midarekakumonhamaki (Archips fuscocupreanus); ), Chahamaki (Homona magnanima), Mameshiniga (Leguminivora glycinivorella), Hosobahimehamaki (Lobesia botrana), Mamehimesayamushiga (Matsumuraeses phaseoli), Tobihamaki (Pandemis heparana), Tenguhamaki (Sparganothis pill)
(U) Moths of the Ermine moth family (Yponomeutidae), such as the apple fruit moth (Argyresthia conjugella).

（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。(2) Thripidae (Thysanoptera) pests (a) Thripidae (Phlaeothripidae), for example, Thripidae (Ponticulothrips diospyrosi);
(B) Thripidae, for example Frankliniella spp., Thripidae thripidae, Thripidae thripidae, Frankliniella occidentalis; for example, Thrips spp. Thrips palmi, Thrips tabaci; Others, Thripidae (Heliothrips haemorrhoidalis), Western flower thrips (Scirtothrips dorsalis).

（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。(3) Pests of the order Hemiptera (A) Auchenorrhyncha
(A) Delphacidae, for example, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Sogatella furcifera.

（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。(B) Auchenorrhyncha
(A) Leafhoppers (Cicadellidae), for example, Empoasca spp., Leafhoppers (Empoasca fabae), Leafhoppers (Empoasca nipponica), Chanomidorihimeyokobai (Empoasca onukii), Maeno Leafhopper (Empoasca sakaii); Others, Leafhopper (Arboridia apicalis), Empoasca (Balclutha saltuella), Leafhopper (Epiacanthus stramineus), Leafhopper (Macrosteles striifrons) ..

（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；(C) Heteroptera
(A) Of the family Riptortus pedestrianis (Alydidae), for example, Riptortus clavatus;
(B) Of the leaf-footed bug family (Coreidae), for example, the stink bug (Cletus punctiger), the spider stink bug (Leptocorisa chinensis);
(C) Of the family Lygaeidae, for example, Chinch bug (Blissus leucopterus), Cavelerius saccharivorus, Calabash serrata (Togo hemipterus);
(D) For example, the black kite bug (Halticus insularis), the sabiirokasumi turtle (Lygus lineolaris), the cotton-free hopper (Psuedatomoscelis seriatus), the Nagamugi lygus (Stenodema sibiricum), and the lygus lygus (Stenodema sibiricum). ), Rice lygus (Trigonotylus caelestialium);

（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。(E) Stink bugs (Pentatomidae), for example, Nezara spp., Stink bug (Nezara antennata), Southern green stink bug (Nezara viridula); for example, Stink bug genus (Eysarcoris spp.) , Stink bug (Eysarcoris aeneus), Stink bug (Eysarcoris lewisi), Stink bug (Eysarcoris ventralis), Others, Stink bug (Dolycoris baccarum), Stink bug (Dolycoris baccarum) Halyomorpha halys), stink bug (Piezodorus hybneri), stink bug (Plautia crossota), stink bug (Scotinophora lurida);
(F) Of the red bug family (Pyrrhocoridae), for example, the red bug (Dysdercus cingulatus);
(G) Of the leaf-footed bug family (Rhopalidae), for example, the leaf-footed bug (Rhopalus msculatus);
(H) Of the family Buprestidae (Scutelleridae), for example, the wheat arma custos (Eurygaster integriceps);
(I) Tingidae, for example, Stephanitis nashi.

（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；(D) Sternorrhyncha
(A) Adelgidae, for example, Larch aphid (Adelges laricis);
(B) Whitefly family (Aleyrodidae) For example, Silverleaf whitefly (Bemisia argentifolii), Tobacco whitefly (Bemisia tabaci) of Bemisia species (Bemisia spp.); Other whitefly (Aleurocanthus spiniferus), Whitefly (Di) citri), whitefly (Trialeurodes vaporariorum);
(C) Aphididae, for example, Aphis spp., Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii. , European apple aphid (Aphis pomi), chicken aphid (Aphis sambuci), snowy aphid (Aphis spiraecola); for example, corn aphid (Rhopalosiphum maidis), wheat aphid (Rhopalosiphum maidis) For example, the genus Aphididae (Dysaphis spp.), Aphididae (Dysaphis plantaginea), Aphididae (Dysaphis radicola); for example, the genus Macrosiphum spp. (Macrosiphum euphorbiae); for example, from the genus Myzus spp., Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians; pisum), potato aphid (Aulacorthum solani), wheat aphid (Brachycaudus helichrysi), daikon aphid (Brevicoryne brassicae), strawberry aphid (Chaetosiphon fragaefolii), peach aphid (Chaetosiphon fragaefolii) , Fake aphid (Lipaphis erysimi), Aphididae (Megoura viciae), Aphididae (Metopolophium dirhodum), Lettuce aphid (Nasonovia ribis-nigri), Hot Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Toxoptera aurantii;

（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。(D) Coccidae, for example, Ceroplastes spp., Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens;
(E) Diaspididae, Pseudaulacaspis spp., Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola; for example, Unaspis spp. Of the scale insects (Unaspis euonymi), Pseudaulacaspis japonicus (Unaspis yanonensis); );
(F) From the family Icerya scale insects (Margarodidae), for example, Drosicha corpulenta, Icerya purchasi;
(G) Of the family Aphididae (Phylloxeridae), for example, Grape phyllox (Viteus vitifolii);
(H) Pseudococcidae, for example, Planococcus spp., Planococcus citri, Planococcus kuraunhiae; Other, Phenacoccus sol , Pseudococcus comstocki;
(I) Psyllidae, eg, Psylla spp., Cacopsylla mali, Psylla pyrisuga; and other Diaphorina citri.

（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilus sinuatus）；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；(4) Pests of the suborder Polyphaga (a) Anobiidae, for example, Lasioderma serricorne;
(B) Attelabidae, for example, Byctiscus betulae, Rhynchites heros;
(C) Lyctus brunneus of the family Lyctus brunneus;
(D) Of the family Curculionidae (Brentidae), for example, Cylas formicarius;
(E) Of the jewel beetle family (Buprestidae), for example, the jewel beetle (Agrilus sinuatus);
(F) Cerambycidae, for example, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus;
(G) Chrysomelidae, eg, Bruchus spp., Pea weevil (Bruchus pisorum), Broad bean weevil (Bruchus rufimanus); eg, Diabrotica spp., Northern corn. Root worm (Diabrotica barberi), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn root worm (Diabrotica virgifera); ); Others, Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Colorado leaf beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inekubihosohamushi (Leptinotarsa decemlineata) Nagasnetobi beetle (Psylliodes angusticollis);

（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ （Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。(H) Ladybugs (Coccinellidae), for example, Epilacna spp., Mexican bean beetle (Epilachna varivestis), Henosepilachna vigintioctopunctata;
(I) Curculionidae, for example, Anthonomus spp., Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum; for example, Sitophilus spp. , Granary Weevils (Sitophilus granarius), Sitophilus (Sitophilus zeamais); Lissohoptrus oryzophilus), Sitophilus weevil (Otiorhynchus sulcatus), Sitophilus weevil (Sitona lineatus), Sitophilus weevil (Sphenophorus venatus);
(J) Click beetles (Elateridae), for example, Melanotus spp., Melanotus fortnumi, Melanotus tamsuyensis;
(K) Sap beetle (Nitidulidae), for example, Sap beetle (Epuraea domina);
(L) Scarabaeidae, for example, Anomala spp., Anomala cuprea, Anomala rufocuprea; Others, Cetonia aurata, Gametis jucunda ), Nagachakogane (Heptophylla picea), European scarabaeoidea (Melolontha melolontha), Mamekogane (Popillia japonica);
(M) Of the bark beetle family (Scolytidae), for example, the spruce bark (Ips typographus);
(N) Staphylinidae, for example, Paederus fuscipes;
(O) Tenebrionidae, for example, Tenebrio molitor, Red flour beetle (Tribolium castaneum);
(P) Of the family Red flour beetle (Trogossitidae), for example, the red flour beetle (Tenebroides mauritanicus).

（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。(5) Diptera pests (A) Brachycera
(A) Agromyzidae, for example, Agromyzidae (Liriomyza spp.), Agromyzidae (Liriomyza bryoniae), Agromyzidae (Liriomyza chinensis), Tomato leafminer (Liriomyza sativae), Agromyzidae (Liriomyza sativae), Agromyzidae (Liriomyza sativae) Others, Agromyzidae (Chromatomyia horticola), Agromyzidae (Agromyza oryzae);
(B) Anthomyiidae, eg, Delia spp., Delia platura, Delia radicum; and other sugar beet, Pegomya cunicularia;
(C) Drosophilidae, for example, Drosophila spp., Drosophila melanogaster, Drosophila suzukii;
(D) Ephydridae, for example, Hydrellia griseola;
(E) From the family Psilidae, for example, the carrot fly (Psila rosae);
(F) Fruit flies (Tephritidae), for example, Bactrocera spp., Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis; for example, Rhagoletis spp. Rhagoletis cerasi), Ringo fly (Rhagoletis pomonella); Others, Chichukai mibae (Ceratitis capitata), Olive mibae (Dacus oleae).

（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。(B) Nematocera
(A) Cecidomyiidae, for example, Soybean Cecidomyiidae, Sorghum sorghicola, Hessian fly (Mayetiola destructor), Mugia caterpillar (Sitodiplosis mosellana).

（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ （Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。(6) Orthoptera pests (a) Grasshoppers (Acrididae), for example, the genus Schistocerca spp., American locusts (Schistocerca americana), desert locusts (Schistocerca gregaria); Australia Tobibatta (Chortoicetes terminifera), Morocco Inago (Dociostaurus maroccanus), Tonosamabatta (Locusta migratoria), Brown Inago (Locustana pardalina), Akatobibatta (Nomadacris septemfasciata), Kobaneinago (Oxya yezoensis)
(B) Cricket family (Gryllidae), such as European house cricket (Acheta domestica), cricket (Teleogryllus emma);
(C) Mole cricket (Gryllotalpidae), for example, mole cricket (Gryllotalpa orientalis);
(D) Of the Bush cricket family (Tettigoniidae), for example, Tachycines asynamorus.

（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；(7) Mites (Acari)
(A) Acaridida of the order Astigmata
(A) Acaridae mites, such as Rhizoglyphus spp., Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus robini; for example, Tyrophagus spp. (Tyrophagus neiswanderi), Tyrophagus putrescenti, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis;

（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；(B) Prostigmata prostigmata (Actinedida)
(A) Spider mite (Tetranychidae) mites, such as Bryobia spp., Clover mite (Bryobia praetiosa), fake clover mite (Bryobia rubrioculus); for example, Eotetranychus spp. , Eotetranychus asiaticus, Anzu spider mite (Eotetranychus boreus), Eotetranychus celtis, Michinoku spider mite (Eotetranychus geniculatus), Miyake spider mite (Eotetranychus geniculatus), Miyake spider mite (Eotetranychus kankitus) (Eotetranychus smithi), Suginami spider mite (Eotetranychus suginamensis), walnut spider mite (Eotetranychus uncatus); Mango spider mite (Oligonychus mangiferus), sugar cane spider mite (Oligonychus orthius), avocado spider mite (Oligonychus perseae), Ezosugi spider mite (Oligonychus pustulosus), rice spider mite (Oligonychus shinkajii), rice spider mite (Oligonychus shinkajii) , Mikan spider mite (Panonychus citri), quail spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi); for example, Tetranychus spp. kanzawai), Asinowa spider mite (T etranychus ludeni), Quercus crispula (Tetranychus quercivorus), Sagami spider mite (Tetranychus phaselus), Nami spider mite (Tetranychus urticae), Oto spider mite (Tetranychus viennensis); (Aponychus firmianae); for example, Tetranychus spp., Tetranychus akitanus, Tetranychus pusillus; for example, Shizotetranychus spp. Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki, Shizotetranychus schizopus; ;

（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。(B) Mites of the family Tenuipalpidae, such as Brevipalpus spp., Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus phoenicis. russulus), Brevipalpus californicus; For example, Tenuipalpus spp., Tenuipalpus pacificus, Tenuipalpus zhizhilashviliae; Other, pineapple zhizhilashviliae;
(C) Eriophyidae mites, such as Aceria spp., Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, carnation. Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae, Aceria zoysiea; for example, Eriophyes spp., Eriophyes chibaensis, Eriophyes chibaensis emarginatae); for example, Aceria spp., Tomato sabi mite (Aculops lycopersici), Mikan sabi mite (Aculops pelekassi); for example, Aculus spp. schlechtendali; Others, Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepirimerus vitis, Epitrimerus pyri, Epitrimerus pyrai podocarpi), Ryukyu mites (Phyllocotruta citri);
(D) Tick of the family Tarsonemidae (Transonemidae), for example, Tarsonemus spp., Tarsonemus bilobatus, Tarsonemus waitei; Others, Cyclamen dust mite (Phytonemus pallidus), Polyphagotarsone (Polyphagotarsone) );
(E) Penthaleidae mites, such as Penthaleus spp., Penthaleus erythrocephalus, and Penthaleus major.

　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。The pest control agents of the present invention are other active ingredients such as fungicides, insecticides / acaricides, nematode pesticides, soil pesticides; plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, for animals. It may be mixed or used in combination with feed or the like.
The combination of the compound of the present invention and another active ingredient can be expected to have a synergistic effect on insecticidal, acaricidal, and nematode activity. The synergistic effect can be confirmed by Colby's formula (Colby.SR; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) according to a conventional method.

　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。Specific examples of insecticides / acaricides, nematodes, soil pesticides, anthelmintics, etc. that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.

（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；(1) Acetylcholinesterase inhibitor:
(A) Carbamate: Aranicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxym, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenacarb, Phenoccarb, Formetanate, Frathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamil, Pyrimicarb, Propoxal. Thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb, phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldicarb, alixcarb, aminocarb, butocarboxim, chlorocarb, metam sodium, promecarb;

（ｂ）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。(B) Organophosphorus: acephate, azamethiphos, azinephos-ethyl, azinephos-methyl, kazusaphos, chlorethoxyphos, chlorpyrifos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, bearphos, cyanophos, demethone-S-methyl, diazinone, Dichlorvos / DDVP, Dichlorpyrifos, Dimethate, Dimethylbinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Etoprophos, Famfur, Fenamiphos, Fenitrothione, Fention, Hostizate, Heptenophos, Imiciaphos, Isophenphos, Isocarbhos, Isoxathion, Malathion, Methamidophos, Methamidophos, Methamidophos Monochrometophos, Naredo, Ometoate, Oxydimetone-Methyl, Parathion, Parathion-Methyl, Fentate, Holate, Hosalon, Hosmet, Phosphamide, Hoxim, Pyrimiphos-Methyl, Prophenofus, Propetamphos, Prothiophos, Pyraclophos, Pyridafenthion, Kinalphos, Sulfonep, Temefos Temefos, Telbuphos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorfon, Bamidethione, Bromophos-Ethyl, BRP, Carbophenothione, Cyanophenphos, Demeton-S-Methylsulfosone, Dialiphos, Dichlorpyrifos, Dioxabenzophos, Etrimphos, Fensulfothione , Flupyrazophos, Honophos, Hormothione, Hosmethyran, Isazophos, Iodophenphos, Methamidophos, Pyrimiphos-Ethyl, Phosphorcarbo, Propaphos, Protoate, Sulfrophos.

（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-（1R）-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（1R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。(2) GABA-Operating Chlorine Ion Channel Antagonists: acetoprol, chlordane, endosulfan, ethiprol, fipronil, pilafpurrol, pyriprol, campechlor, heptachlor, dienochlor.
(3) Sodium channel modulators: acrinathrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifentrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cypermethrin, beta-cypermethrin, cypermethrin, lambda- Cypermethrin, gamma-cypermethrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cypermethrin [(1R) -trans isomer], deltamethrin, empentrin [(EZ)-( 1R)-isomer], esphenvalerate, etofenprox, phenpropathrin, fenvalerate, flucitrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halphenprox, imiprothrin, cadestrin, permethrin, phenothrin [(1R) -trans Heterogeneous], prarethrin, pyrethrum, lesmethrin, cypermethrin, tefurthrin, tetramethrin [(1R) -isomer], tralomethrin, transfluthrin, allethrin, pyrethrin, pyrethrin I, allethrin II, profluthrin, dimefluthrin, bioetanomethrin Permethrin, transpermethrin, fenfluthrin, fenpyritrin, flubrocitrinate, flufenprox, metoflutrin, protrifenbut, allethrin, terraretrin.

（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン、フルピリミン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。(4) Nicotinic acetylcholine receptor agonists: acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxaflor, nicotine, flupyradiflon, flupyrimin.
(5) Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator: spinetram, spinosad.
(6) Chloride channel activator: abamectin, emamectin benzoate, repimectin, milbemectin, ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime, nemadetin.
(7) Juvenile hormone-like substances: hydroprene, quinoprene, methoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen, diophenolan, epophenonan, triprene.
(8) Other non-specific inhibitors: methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, antimony stone.
(9) Hemiptera selective feeding inhibitors: Fronicamid, Pymetrodin, Pyrifluquinazone.

（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフルラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ－ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン、ビフェナゼート。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。(10) Mite growth inhibitors: clofentezine, difluorovidazine, hexitiazox, etoxazole.
(11) Microbial-derived insect mid-intestinal membrane-destroying agent: Bacillus thuringiensis subspecies Isla Elenshi, Bacillus thuringiensis subspecies Isla Elenshi, Bacillus thuringiensis subspecies Isawai, Bacillus thuringiensis subspecies Kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies Teneblionis, Bt Crop protein, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1.
(12) Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitor: diafentiurone, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradiphon.
(13) Oxidative phosphorylation decoupling agent: chlorfenapyr, sulfurlamin, DNOC, binapacryl, dinobutone, dinocup.
(14) Nicotinic Acetylcholine Receptor Channel Blocker: Bensultap, Cartap Hydrochloride, Neristoxin, Thiosultap-Sodium Salt, Nereistoxin.
(15) Chitin synthesis inhibitors: bistrifluron, chlorflubenzuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumron, lufenuron, novalron, nobiflumron, teflubenzuron, triflubenzuron, buprofezin, fluazuron.
(16) Diptera molting disturber: Cyromazine.
(17) Moulting hormone receptor agonists: chromaphenozide, halophenozide, methoxyphenozide, tebufenozide.
(18) Octopamine receptor agonists: Amitraz, Demiditraz, Chlordimeform.
(19) Mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor: acequinosyl, fluacripirim, hydramethylnon, biphenazate.
(20) Mitochondrial electron transport chain complex I inhibitor: phenazakin, phenpyroximate, pyrimidiphen, pyridaben, tebufenpyrado, tolfenpyrad, rotenone.

（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロピジオン。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：　アシノナピル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸ナトリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、オキサゾスルフィル、その他のメタジアミド類、チクロピラゾフロル。(21) Voltage-gated sodium channel blockers: indoxacarb, metaflumisone.
(22) Acetyl-CoA carboxylase inhibitors: spirodiclophen, spiromesiphen, spirotetramato, spiropidion.
(23) Mitochondrial electron transport chain complex IV inhibitor: aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine, zinc phosphide, cyanide.
(24) Mitochondrial electron transport chain complex II inhibitor: sienopyraphen, siflumethofen, piflubumid.
(25) Ryanodine receptor modulators: chloranthraniliprole, cyantraniliprole, flubendiamide, cyclaniliprole, tetraniliprole.
(26) Mixed Function Oxidase Inhibitor Compound: Piperonyl butoxide.
(27) Latrophilin receptor agonists: depsipeptide, cyclic depsipeptide, 24-membered cyclic depsipeptide, modepside.
(28) Other agents (mechanism of action unknown): asinonapill, azadilactin, benzoximate, bromopropylate, quinomethionate, cryolite, dicoform, pyridalyl, bencrothias, sulfur, amide flumet, 1,3-dichloropropene, DCIP, Phenisobromolate, benzomate, metaldehyde, chlorbenzilate, clothiazoben, disicranyl, phenoxacrim, fentrifanyl, flubenzimine, flufenazine, gossiplua, japonyla, methoxadiazone, petroleum, sodium oleate, tetrasul, triarasen, afidopyropen ), Fromotkin, flufiprole, fluensulphon, meperfluthrin, tetramethylfluthrin, traropyryl, methylneodecanamide, flularanel, afoxolanel, fluxametamide, 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl- 4,5-Dihydroisoxazole-3-yl] -2- (1H-1,2,4-triazole-1-yl) benzonitrile (CAS: 943137-49-3), brofuranilide, triflumesopirim, dichloromezo Thiaz, oxazosulfyl, other metaldehydes, ticropyrazoflor.

（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。(29) Anthelmintic:
(A) Benzimidazole system: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, flubendazole, fevantel, netobimin, thiophanate, thiabendazole, cambendazole;
(B) Salicylanilide system: closantel, oxyclozanide, lafoxanide, niclosamide;
(C) Substituted phenolic system: nitroxynyl, nitroscanate;
(D) Pyrimidines: Pyrantel, Morantel;
(E) Imidazothiazole type: levamisole, tetramisole;
(F) Tetrahydropyrimidines: Praziquantel, Epsiprantel;
(G) Other anthelmintics: cyclodiene, liania, chlorthrone, metronidazole, demiditraz, piperazine, diethylcarbamazine, dichlorophene, monepantel, tribendimidine, amidantel, thiacetalsamide, meralsomin, arsenamide.

　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（Ａ）核酸合成代謝阻害剤
（１）RNAポリメラーゼI阻害剤
　ベナラキシル、ベナラキシルM、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルM；オキサジキシル；オフラセ。
（２）アデノシンデアミナーゼ阻害剤
　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール。
（３）ＤＮＡ／ＲＮＡ生合成阻害剤
　ヒメキサゾール、オクチリノン。
（４）ＤＮＡトポイソメラーゼ タイプII阻害剤
　オキソリニック酸。Specific examples of the fungicide that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
(A) Nucleic Acid Synthesis and Metabolism Inhibitors (1) RNA Polymerase I Inhibitors Benalaxil, Benalaxil M, Flaluxil, Metalaxil, Metalaxil M; Oxadixil; Ofrace.
(2) Adenosine deaminase inhibitors bupirimate, dimethilimol, etilimol.
(3) DNA / RNA biosynthesis inhibitor himexazole, octylineone.
(4) DNA topoisomerase type II inhibitor oxolinic acid.

（Ｂ）細胞骨格とモーター蛋白質の阻害剤
（１）β-チューブリン重合阻害剤
　ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、
エタボキサム。
（２）その他の阻害剤
　ペンシクロン。フルオピコリド。フェナマクリル、メトラフェノン、ピリオフェノン。(B) Cytoskeleton and motor protein inhibitors (1) β-tubulin polymerization inhibitors benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl, dietophencarb, zoxamide,
Etaboxam.
(2) Other inhibitors Pencyclon. Full opicoride. Fenamacril, Metraphenone, Periodophenone.

（Ｃ）呼吸阻害剤
（１）複合体I： NADH酸化還元酵素の阻害剤
　ジフルメトリム、トルフェンピラド、フェナザキン。
（２）複合体II：コハク酸脱水素酵素の阻害剤
　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；イソフルシプラム；ピジフルメトフェン；ボスカリド；ピラジフルミド。
（３）複合体III：チトクローム bc1（ユビキノール酸化酵素）Qo部位（cyt b遺伝子）の阻害剤
　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン；マンデストロビン ；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ。
（４）複合体III：ユビキノン還元酵素 Qi部位の阻害剤
　シアゾファミド；アミスルブロム；フェンピコキサミド。
（５）酸化的リン酸化の脱共役剤
　ビナパクリル、ジノカップ、メプチルジノカップ；フルアジナム。
（６）酸化的リン酸化、ATP合成酵素の阻害剤
　酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ。
（７）ATP輸送の阻害剤
　シルチオファム。
（８）複合体III：ユビキノン還元酵素（Qo部位、スチグマテリン結合サブサイト）の阻害剤
　アメトクトラジン。(C) Respiratory Inhibitor (1) Complex I: NADH Oxidoreductase Inhibitor Diflumetrim, Torphenpyrado, Fenazakin.
(2) Complex II: Inhibitors of succinate dehydrogenase Benodanyl, flutranyl, mepronil; isofetamide; fluopyram; fenfram; carboxyne, oxycarboxin; tifluzamide; benzobindiflupill, bixaphen, fluindapyl, fluxapyroxado, Flametopill, impilfluxam, isopyrazam, penflufen, penthiopyrado, sedaxan; isoflusiplum; pidiflumethophene; boscalide; pyraziflumid.
(3) Complex III: Inhibitor of cytochrome bc1 (ubiquinol oxidase) Qo site (cyt b gene) Azoxystrobin, spumoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyraoxy Strobin; Mandestrobin; Pyracrostrobin, Pyrametstrobin, Triclopyricalve; Cresoximemethyl, Trifloxystrobin; Pyriben carve.
(4) Complex III: Inhibitor of ubiquinone reductase Qi site Ciazofamide; amisulbrom; fenpicoxamide.
(5) Oxidative phosphorylation decoupling agent Binapacryl, Dinocup, Meptyldinocup; Fluazinum.
(6) Inhibitors of oxidative phosphorylation and ATP synthase Triphenyltin acetate, triphenyltin chloride, triphenyltin hydroxide.
(7) Inhibitor of ATP transport Sylthiofam.
(8) Complex III: Amethoctrazine, an inhibitor of ubiquinone reductase (Qo site, stigmaterin-binding subsite).

（Ｄ）アミノ酸および蛋白質合成阻害剤
　シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル。ブラストサイジンＳ。カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン。オキシテトラサイクリン。(D) Amino acid and protein synthesis inhibitors cyprodinyl, mepanipyrim, pyrimethanyl. Blasticidin S. Kasugamycin, kasugamycin hydrochloride, streptomycin. Oxytetracycline.

（Ｅ）シグナル伝達阻害剤
　キノキシフェン、プロキナジド。フェンピクロニル、フルジオキソニル。クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。(E) Signal transduction inhibitors quinoxyphen, proquinazide. Fempicronyl, fludioxonyl. Crozoline, dimetacron, iprodion, procymidone, bin clozoline.

（Ｆ）脂質生合成または輸送／細胞膜の構造または機能を阻害する剤
　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン。
　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール。ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ。ナタマイシン。オキサチアピプロリン。(F) Agents that inhibit lipid biosynthesis or transport / cell membrane structure or function edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolane.
Biphenyl, chloroneb, dichloran, quintozen, technazen, turquophosmethyl; etridiazole. Iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, prothiocarb. Natamycin. Oxatiapiproline.

（Ｇ）細胞膜のステロール生合成（の阻害剤）
（１）ステロール生合成のC14位のデメチラーゼ（erg11/cyp51）の阻害剤
　トリホリン；ピリフェノックス、ピリソキサゾール；フェナリモル、ヌアリモール；イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール。
（２）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素及びΔ8→Δ7-イソメラーゼ（erg24、erg2）の阻害剤
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン。
（３）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素（erg27）の阻害剤
　フェンヘキサミド、フェンピラザミン。
（４）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ（erg1）の阻害剤
　ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。(G) Cell membrane sterol biosynthesis (inhibitor)
(1) Inhibitor of demethylase (erg11 / cyp51) at position C14 in sterol biosynthesis Triphorin; pyriphenox, pyrisoxazole; phenalimol, nuarimol; imazalyl, oxpoconazole, pefrazoate, prochloraz, triflumizole; azaconazole, bitertanol, Bromconazole, cyproconazole, diphenoconazole, diniconazole, epoxyconazole, etaconazole, fenbuconazole, flukinconazole, flucilazole, flutriahole, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propico Nazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triazimefone, triazimenol, triticonazole, prothioconazole.
(2) Inhibitors of Δ14 reductase and Δ8 → Δ7-isomerase (erg24, erg2) in sterol biosynthesis Aldimorph, dodemorph, dodemorph acetate, phenpropimorph, tridemorph; fenpropidine, piperarin; spiroxamine.
(3) Inhibitors of 3-keto reductase (erg27) in C4 demethylation of sterol biosynthesis system Fenhexamide and fenpyrazamine.
(4) Inhibitors of sterol biosynthetic squalene epoxidase (erg1) Piributycarb, naftifine, terbinafine.

（Ｈ）細胞壁生合成の阻害剤
　ポリオキシン。ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。(H) Inhibitor of cell wall biosynthesis Polyoxin. Dimethmorph, Fullmorph, Pirimorph; Bench Avaricarb, Iprovaricarb, Variphenalate; Mandipropamide.

（Ｉ）細胞壁のメラニン合成の阻害剤
　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール。カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル。トルプロカルブ。(I) Inhibitor of melanin synthesis in cell wall Fusalide; pyrokyron; tricyclazole. Calpropamide, diclosimet, phenoxanyl. Torpro Calve.

（Ｐ）宿主植物の抵抗性誘導剤
　アシベンゾラルSメチル；プロベナゾール；チアジニル、イソチアニル。ラミナリン。オオイタドリ抽出液。バチルス・マイコイデス分離株J。ホセチル、亜リン酸および塩、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム。(P) Host plant resistance inducer Acibenzolar S-methyl; probenazole; thiazinyl, isothianil. Laminarin. Reynoutria sachalinensis extract. Bacillus mycoides isolate J. Josetil, phosphorous acid and salts, Josetil calcium, Josetil sodium.

（Ｕ）作用機構不明の剤
　シモキサニル；テクロフタラム；トリアゾキシド；フルスルファミド；ジクロメジン；シフルフェナミド；ドジン、ドジン遊離塩基；フルチアニル；フェリムゾン；テブフロキン；ピカルブトラゾクス；バリダマイシン。
フルオキサピロリン、フロリルピコキサミド、フルオピモミド、イプフルフェノキン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、ピラプロポイン、アミノピリフェン、ジクロベンチアゾクス、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ジピメチトロン。(U) Agents of unknown mechanism of action Simoxanil; tecrophthalam; triazoxide; flusulfamide; dichromedin; siflufenamide; dodine, dodine free base; fluthianyl; ferimzone; tebuflokin; picarbutrazox; validamycin.
Fluoxapyrroline, florylpicoxamide, fluopimomid, ipfluphenokin, methyltetraprol, pyridacromethyl, pyrapropone, aminopyriphen, diclobenazox, ipfentrifluconazole, mefentrifluconazole, quinofmerin, dipimethitron.

（Ｍ）多作用点接触活性を示す剤
　銅（種々の塩）、塩基性硫酸銅、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅；硫黄、石灰硫黄合剤；ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、ホルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩；アニラジン；ジチアノン；キノメチオナート；フルオルイミド；メタスルホカルブ。(M) Agents exhibiting multi-point contact activity Copper (various salts), basic copper sulfate, Bordeaux solution, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine copper; sulfur, lime sulfur Agents; Farbam, Manzeb, Manneb, Methylam, Propineb, Thiuram, Thiazol Zinc, Dineb, Diram; Captan, Captahole, Holpet; Chlorotalonyl; Diclofluanide, Trillfluanide; Alvesylate; anilazine; dithianone; quinomethionate; fluorimide; metasulfocarb.

　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　１－メチルシクロプロペン、２，３，５－トリヨード安息香酸、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、４－ＣＰＡ、５－アミノレブリン酸塩酸塩、６－ベンジルアミノプリン、アブシシン酸、アビグリシン塩酸塩、アンシミドール、ブトルアリン、炭酸カルシウム、塩化カルシウム、ギ酸カルシウム、過酸化カルシウム、石灰硫黄、硫酸カルシウム、クロルメコートクロリド、クロロプロファム、塩化コリン、クロプロップ、シアナミド、シクラニリド、ダミノジッド、デシルアルコール、ジクロルプロップ、ジケグラック、ジメチピン、ジクワット、エテホン、エチクロゼート、フルメトラリン、フルルプリミドール、ホルクロルフェヌロン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ３、ヒメキサゾール、イナベンフィド、イソプロチオラン、カイネチン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコートクロリド、酸化型グルタチオン、パクロブトラゾール、ペンディメタリン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ピラフルフェンエチル、シントフェン、１－ナフタレン酢酸ナトリウム、シアン酸ナトリウム、ストレプトマイシン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブフォス、トリネキサパックエチル、ウニコナゾールＰ、１－ナフチルアセトアミド。Specific examples of plant growth regulators that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
1-Methylcyclopropene, 2,3,5-triiodobenzoic acid, IAA, IBA, MCPA, MCPB, 4-CPA, 5-aminoleverellinate, 6-benzylaminopurine, abscisic acid, abigricin hydrochloride, ansimi Dole, butruarline, calcium carbonate, calcium chloride, calcium formate, calcium peroxide, lime sulfur, calcium sulfate, chlormecoat chloride, chloroprofem, choline chloride, cloprop, cyanamide, cyclanilide, daminozide, decyl alcohol, gibberellin , Dikeglack, dimethipin, diquat, etephone, ethiclocate, flumethrolin, fluluprimidol, holchlorphenuron, gibberellin A, gibberellin A3, himexazole, inabenfide, isoprothiolan, kinetin, maleic acid hydrazide, mefluidide, mepicot chloride Paclobutrazole, pendimethalin, prohexadione calcium, prohydrojasmon, pyraflufenethyl, syntophen, sodium 1-naphthalene acetate, sodium cyanate, streptomycin, tidiazulone, triapentenol, tribfoss, trinexapacethyl, Uniconazole P, 1-naphthylacetamide.

〔外部寄生虫防除剤〕
　本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の外部寄生虫防除剤に含まれる本発明化合物の量は外部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。[Pest control agent]
The ectoparasite control agent of the present invention contains at least one selected from the compounds of the present invention as an active ingredient. The amount of the compound of the present invention contained in the ectoparasite control agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits the ectoparasite control effect.

　本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；　などの温血動物を挙げることができる。その他にも、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシを挙げることができる。Examples of host animals to be treated with the ectoparasite control agent of the present invention include pet animals such as dogs and cats; pet birds; domestic animals such as cows, horses, pigs and sheep; poultry; and other warm-blooded animals. be able to. Other examples include bees, stag beetles, and beetles.

　本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；　浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；　油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；　樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；　などを挙げることができる。The ectoparasite control agent of the present invention can be applied by a known veterinary method (topical, oral, parenteral or subcutaneous administration). As the method, a method of orally administering to an animal by mixing tablets, capsules, feed, etc .; a method of administering to an animal by an immersion liquid, a suppository, an injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.); oily or A method of locally administering an aqueous solution by spraying, pore-on, spot-on, etc .; A method of wearing and locally administering; etc. can be mentioned.

　外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどを挙げることができる。本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。Ectoparasites parasitize in and on host animals, especially warm-blooded animals. Specifically, it parasitizes the back, armpits, lower abdomen, inner crotch, etc. of the host animal and inhabits by obtaining nutrient sources such as blood and dandruff from the animal. Examples of ectoparasites include mites, lice, fleas, mosquitoes, stable flies, and flesh flies. Specific examples of ectoparasites that can be controlled by the ectoparasite control agent of the present invention are shown below.

（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科（Knemidokoptidae）のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類などの昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。(1) Mites (Acari)
Dermanyssidae mites, Macronyssidae mites, Laelapidae mites, Varroidae mites, Argasidae mites, Ixodidae mites, cucumber mites Insect-parasitic mites such as Psoroptidae mites, Sarcoptidae mites, Knemidokoptidae mites, Demodixidae Demodixidae mites, Trombiculidae mites, and mulberry mites. ..
(2) Lice (Phthiraptera)
Lice of the family Haematopinidae, lice of the family Linognathidae, mallophaga of the family Menoponidae, mallophaga of the family Philopteridae, mallophaga of the family Mammal chewing (Trichodectida).
(3) Flea eyes (Siphonaptera)
Human flea (Pulicidae) fleas, such as dog fleas (Ctenocephalides spp.), Dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis);
Fleas of the family Ceratophyllidae, fleas of the family Ceratophyllidae, fleas of the family Ceratophyllidae (Leptopsyllidae).
(4) Hemiptera.
(5) Diptera pests Culicidae mosquitoes, gnats Simuliidae gnats, Ceratopogonidae mosquitoes, Tabanidae mosquitoes, Muscidae flies, Glossinidae flies, Gnat flies, Hipboscidae flies, Calliphoridae flies, Oestridae flies.

〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤に含まれる本発明化合物の量は内部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。[Endoparasite control or extermination agent]
The endoparasite control or extermination agent of the present invention contains at least one selected from the compounds of the present invention as an active ingredient. The amount of the compound of the present invention contained in the endoparasite control or extermination agent of the present invention is not particularly limited as long as it shows the effect of controlling endoparasites.

　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。The parasite that is the target of the endoparasite control or extermination agent of the present invention parasitizes in host animals, especially warm-blooded animals and fish (endoparasites). Examples of host animals for which the endoparasite control or extermination agent of the present invention is effective include humans, domestic mammals (eg, cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), and experimental animals (eg, mice, rats, snails, etc.). , Pet animals (eg hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.), wild and zoo mammals (monkeys, foxes, deer, buffalo, etc.), poultry (shichimenchou, ducks, chickens, quail, etc.) , Gacho, etc.), warm-blooded animals such as pet birds (pigeons, parrots, nine official birds, literary birds, inco, juushi pine, canary, etc.); or fish such as salmon, trout, and Nishikigoi. By controlling and exterminating parasites, parasite-borne parasite diseases can be prevented or treated.

　防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。Examples of parasites to be controlled or exterminated include the following.
(1) Nematodes of the order Dioctophymatida (a) Nematodes of the family Dioctophymatidae, for example, Dioctophyma renale of the genus Dioctophyma spp.
(B) Kidneyworms of the Soboliphymatidae family, such as Soboliphyme abei and Soboliphyme baturini of the Soboliphyme spp.

（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。(2) Nematodes of the order Trichocephalida (a) Trichinella spiralis of the Trichinellidae family, for example, Trichinella spiralis of the Trichinella spp. Species;
(B) Trichuridae trichuridae, for example, Trichuridae species, Capillaria annulata, Capillaria contorta, Liver hair nematodes (Capillaria contorta) Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis; Trichuris spp., Trichuris vulpis, cattle Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, Trichuris suis.

（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
　糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。(3) Nematodes of the order Rhabditida Nematodes of the family Strongyloididae (Strongyloides spp.), Papillary nematodes (Strongyloides papillosus), cat feces, for example. Nematodes (Strongyloides planiceps), Pig manure nematodes (Strongyloides ransomi), Pig manure nematodes (Strongyloides suis), Feces nematodes (Strongyloides stercoralis), American cat manure nematodes (Strongyloides tumefaciens), Mouse manure nematodes (Strongyloides ratti) ..

（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
　鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。(4) Strongylida nematodes Ancylostomatidae hookworms, such as Ancylostoma spp., Brazilian hookworm (Ancylostoma braziliense), dog hookworm (Ancylostoma caninum), and Zubini hookworm. (Ancylostoma duodenale), cat hookworm (Ancylostoma tubaeforme); Uncinaria stenocephala, narrow-headed hookworm (Uncinaria stenocephala); Bunostomum trigonocephalum).

（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。(5) C. elegans of the order Strongylida (a) C. elegans of the family Angiostrongylidae, for example, Aelurostrongylus abstrusus of the genus Aelurostrongylus spp.; Angiostrongylus vasorum of the genus Angiostrongylus spp., Angiostrongylus cantonesis;
(B) Crenosomatidae nematodes, such as Crenosoma spp., Crenosoma aerophila, Crenosoma vulpis;
(C) C. elegans of the family Filaroididae, for example, Filaroides spp., Filaroides hirthi, Filaroides osleri;
(D) Metastrongylus aprius, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus spp. Metastrongylus pudendotectus), Metastrongylus salmi;
(E) Syngamidae beaks, such as Cyathostoma spp., Cyathostoma bronchialis; Syngamus spp., Scrijabin beaks (Syngamus spp.) Syngamus skrjabinomorpha), chicken beak (Syngamus trachea).

（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。(6) C. elegans of the order Strongylida (a) C. elegans of the family Molineidae, for example, Nematodirus spp., Nematodirus filicollis, Nematodirus spa Tiger (Nematodirus spathiger);
(B) Nematodes of the family Dictyocaulidae (Dictyocaulus spp.), Dictyocaulus filaria, Dictyocaulus viviparus;
(C) Haemonchidae nematodes, such as Haemonchus contortus, Haemonchus contortus; Mecistocirrus spp., Mecistocirrus spp. (Mecistocirrus digitatus);
(D) Haemonchidae nematodes, such as Ostertagia ostertagi of the genus Ostertagia spp.;
(E) Nematodes of the family Heligmonellidae, such as the genus Nippostrongylus spp., Nippostrongylus braziliensis;
(F) Nematodes of the family Trichostrongylidae, for example, Trichostrongylus spp., Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis. ), Trichostrongylus tenuis; Hyostrongylus spp., Hyostrongylus rubidus; Obeliscoides spp., Obeliscoides cuniculi ).

（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。(7) C. elegans of the order Strongylida (a) C. elegans of the family Chabertiidae, for example, Chabertia ovina of the genus Chabertia spp.; Intestinal nodules. Insect genus (Oesophagostomum spp.), Intestinal nodule (pig) (Oesophagostomum brevicaudatum), Colombian intestinal nodule (Oesophagostomum columbianum), Oesophagostomum dentatum, intestinal nodule (pig) (Oesophagostomum georgianum) Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum, Oesophagostomum venulosum, Oesophagostomum venulosum
(B) Nematodes of the family Stephanuridae, eg, Stephanurus dentatus of the genus Stephanurus spp.;
(C) Strongylus vulgaris, for example, Strongylus spp., Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus. , Strongylus vulgaris.

（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
　蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。(8) Oxyurida nematodes Oxyuridae nematodes, such as the Enterobius spp., Enterobius anthropopitheci, Enterobius vermicularis; Oxyuris. Oxyuris equi of spp.); Passalurus ambiguus of the genus Passalurus spp.

（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。(9) Ascaridida nematodes (a) Ascaridiidae nematodes, such as chicken roundworm species (Ascaridia spp.), Chicken roundworm (Ascaridia galli);
(B) Heterakidae nematodes, such as the Heterakis spp., Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, and Heterakis gallinarum. , Heterakis pusilla, Heterakis putaustralis;
(C) Anisakidae nematodes, such as Anisakis simplex from the genus Anisakidae (Anisakis spp.);
(D) Ascarididae nematodes, such as roundworm species (Ascaris spp.), Human roundworms (Ascaris lumbricoides), ascaris suum; Parascaria species (Parascaris spp.), Horse roundworms. (Parascaris equorum);
(E) Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara vitulorum, Toxocara vitulorum, Toxocara canis, Toxocara canis, Toxocara vitulorum. ), Toxocara cati.

（１０）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。(10) Nematodes of the order Spirurida (a) Nematodes of the Onchocercidae family, for example, Brugia malayi and Brugia malayi of the genus Brugia spp. (Brugia pahangi), Brugia patei; Dipetalonema spp., Dipetalonema reconditum; Dirofilaria spp., Dirofilaria spp. immitis; Filaria spp., Filaria oculi; Onchocerca spp., Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni, pharyngeal filaments Insect (Onchocerca gutturosa);
(B) Setaria digitata, Setaria equina, and Setaria labiatopapillosa of the genus Setaria, such as Setaria spp. , Marshalli marshalli; Wuchereria bancrofti of the genus Wuchereria spp.;
(C) Filariidae nematodes, such as Parafilaria spp., Parafilaria multipapillosa; Stephanofilaria spp., Stephanofilaria assam. Ensis (Stephanofilaria assamensis), Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Okinawa filamentous insect (Stephanofilaria okinawaensis), Stephanofilaria stilesi.

（１１）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。(11) Nematodes of the order Spirurida (a) Gnathostomiasis (Gnathostomatidae) nematodes, for example, Gnathostoma doloresi of the genus Gnathostoma spp. , Gnathostoma spinigerum;
(B) Habronematidae nematodes, such as Haemonema spp., Haemonema majus, Habronema microstoma, Haemonchus muscae; Draschia Draschia megastoma of the genus (Draschia spp.);
(C) Physalopteridae nematodes, such as Physaloptera spp., Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdociona, Physaloptera erdoc. Physaloptera felidis, Egyptian cat gastrointestinal worm (Physaloptera gemina), Physaloptera papilloradiata, cat gastrointestinal worm (Physaloptera praeputialis), Physaloptera pseudopraerutialis rara), Physaloptera sibirica, Physaloptera vulpineus;
(D) Gongylonematidae nematodes, such as the Gongylonema spp., Gongylonema pulchrum;
(E) Nematodes of the family Spirocercidae, such as Ascarops spp., Ascarops strongylina;
(F) Nematodes of the family Thelaziaidae, such as Thelazia spp., Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodes. Insects (Thelazia rhodesi), Thelazia skrjabini.

〔その他の有害生物についての防除剤〕
　本発明化合物は、その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。[Control agents for other pests]
In addition, the compound of the present invention has pests that have poisonous needles and toxic liquids and damage human animals, pests that transmit various pathogens and pathogens, and pests that cause discomfort to humans (toxic pests, sanitary pests, and unpleasant pests). Etc.) is excellent in control effect.

　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。A specific example is shown below.
(1) Hymenoptera pests Argidae bees, Gall wasps Cynipidae bees, Diprionidae ants, Formicidae ants, Mutillidae bees, A bee of the family Vespidae.

（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。(2) Other pests Cockroaches (Blattodea), termites (termite), spiders (Araneae), mucades (cetipede), millipedes (millipede), crustacea (crustacea), bedbugs (Cimex lectularius).

〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら製剤実施例の処方に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の「部」および「％」は質量基準である。[Pharmaceutical prescription]
Some examples of formulations of the pest control agents, insecticides or acaricides, ectoparasite control agents or endoparasite control or control agents of the present invention are shown, but the additives and addition ratios are in the formulations of these preparation examples. It should not be limited and can be varied over a wide range. The "part" and "%" in the formulation are based on mass.

　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
　本発明化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
　本発明化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。The pharmaceutical formulations for agriculture and horticulture and paddy rice are shown below.
(Formation 1: wettable powder)
40 parts of the compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfate ester, and 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate are uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder having 40% of the active ingredient.
(Formation 2: Emulsion)
30 parts of the compound of the present invention, 33 parts of xylene, 30 parts of dimethylformamide, and 7 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether are mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 30% of the active ingredient.
(Formation 3: Granules)
5 parts of the compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite, and 7 parts of sodium alkyl sulfate are uniformly mixed and finely pulverized, and then granulated into granules having a diameter of 0.5 to 1.0 mm. To obtain granules having 5% of the active ingredient.
(Formation 4: Granules)
5 parts of the compound of the present invention, 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of dioctyl sulfosuccinate sodium salt, and 1 part of potassium phosphate were thoroughly pulverized and mixed, water was added and kneaded well, and then granulated and dried. Obtain granules with 5% active ingredient.
(Formula 5: Suspension)
10 parts of the compound of the present invention, 4 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether, 2 parts of polycarboxylic acid sodium salt, 10 parts of glycerin, 0.2 part of xanthan gum, and 73.8 parts of water are mixed to reduce the particle size to 3 microns or less. Wet grind to obtain a suspension of 10% active ingredient.

　以下に外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒剤）
　本発明化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
　本発明化合物０．１～１部とラッカセイ油９９～９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
　本発明化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
　本発明化合物１０～１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５～８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
　本発明化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。The formulation of the ectoparasite control agent or the endoparasite control or control agent is shown below.
(Formation 6: Granules)
Five parts of the compound of the present invention are dissolved in an organic solvent to obtain a solution, the solution is sprayed onto 94 parts of kaolin and 1 part of white carbon, and then the solvent is evaporated under reduced pressure. Granules of this type can be mixed with animal food.
(Formula 7: Injectable)
0.1 to 1 part of the compound of the present invention and 99 to 99.9 parts of peanut oil are uniformly mixed, and then sterilized by filtration through a sterilization filter.
(Formation 8: Poaon agent)
A poreon agent is obtained by uniformly mixing 5 parts of the compound of the present invention, 10 parts of myristic acid ester, and 85 parts of isopropanol.
(Formation 9: Spot-on agent)
10 to 15 parts of the compound of the present invention, 10 parts of palmitic acid ester, and 75 to 80 parts of isopropanol are uniformly mixed to obtain a spot-on agent.
(Formula 10: Spray)
A spray agent is obtained by uniformly mixing 1 part of the compound of the present invention, 10 parts of propylene glycol, and 89 parts of isopropanol.

　次に、合成実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の合成実施例によって何ら制限されるものではない。Next, a synthetic example will be shown, and the present invention will be described more specifically. However, the present invention is not limited by the following synthetic examples.

〔実施例１〕
６－ブロモ－Ｎ－（１－（１－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）エチル）－８－（トリフルオロメチル）キナゾリン－４－アミン〔6-bromo-N-(1-(1-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-8-(trifluoromethyl)quinazolin-4-amine〕の合成（化合物番号Ａ－２の合成）[Example 1]
6-Bromo-N- (1- (1- (pyridin-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -8- (trifluoromethyl) quinazoline-4-amine [ Synthesis of 6-bromo-N- (1- (1- (pyridin-2-yl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl) ethyl) -8- (trifluoromethyl) quinazolin-4-amine] (Synthesis of Compound No. A-2)

（工程１）
２－アミノ－５－ブロモ－３－（トリフルオロメチル）安息香酸〔2-amino-5-bromo-3-(trifluoromethyl)benzoic acid〕の合成(Step 1)
Synthesis of 2-amino-5-bromo-3- (trifluoromethyl) benzoic acid [2-amino-5-bromo-3- (trifluoromethyl) benzoic acid]

　２－アミノ－３－（トリフルオロメチル）安息香酸（１．５ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）へ溶解させた。該溶液を０℃に冷却し、それにＮ－ブロモスクシンイミド（１．４ｇ）を加えた。前記溶液の温度を室温に上げ、終夜撹拌した。次いで、得られた液から溶媒を減圧にて留去した。これに、水を加え、０℃で１０分間撹拌した。得られた液をろ過し、得られた固形分を水及びヘキサンにて順次洗浄し、減圧下で乾燥させて、目的物２．０ｇ（収率９６％）を得た。2-Amino-3- (trifluoromethyl) benzoic acid (1.5 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (10 ml). The solution was cooled to 0 ° C. and N-bromosuccinimide (1.4 g) was added thereto. The temperature of the solution was raised to room temperature and stirred overnight. Then, the solvent was distilled off from the obtained liquid under reduced pressure. Water was added thereto, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 10 minutes. The obtained liquid was filtered, and the obtained solid content was washed successively with water and hexane and dried under reduced pressure to obtain 2.0 g (yield 96%) of the target product.

（工程２）
６－ブロモ－８－（トリフルオロメチル）キナゾリン－４－オール〔6-bromo-8-(trifluoromethyl)quinazolin-4-ol〕の合成(Step 2)
Synthesis of 6-bromo-8- (trifluoromethyl) quinazoline-4-ol [6-bromo-8- (trifluoromethyl) quinazolin-4-ol]

　２－アミノ－５－ブロモ－３－（トリフルオロメチル）安息香酸（２．０ｇ）をホルムアミド（５．０ｍＬ）に溶解させた。該溶液を１５０℃にて終夜撹拌した。
　得られた液を０℃に冷却した。その後、濾過し、得られた固形分を水及びヘキサンにて順次洗浄し、減圧下で乾燥させて、目的物１．７ｇ（収率８４％）を得た。2-Amino-5-bromo-3- (trifluoromethyl) benzoic acid (2.0 g) was dissolved in formamide (5.0 mL). The solution was stirred at 150 ° C. overnight.
The obtained liquid was cooled to 0 ° C. Then, it was filtered, and the obtained solid content was washed successively with water and hexane, and dried under reduced pressure to obtain 1.7 g (yield 84%) of the target product.

（工程３）
６－ブロモ－４－クロロ－８－（トリフルオロメチル）キナゾリン〔6-bromo-4-chloro-8-(trifluoromethyl)quinazoline〕の合成(Step 3)
Synthesis of 6-bromo-4-chloro-8- (trifluoromethyl) quinazoline [6-bromo-4-chloro-8- (trifluoromethyl) quinazoline]

　塩化チオニル（５．０ｍＬ）に、６－ブロモ－８－（トリフルオロメチル）キナゾリン－４－オール（１．７ｇ）を加え、次いでＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを数滴加えた。それを加熱還流下で終夜撹拌した。その後、室温まで冷却した。得られた溶液を氷冷し、次いで飽和重炭酸水素ナトリウム水溶液に加えた。それを酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで目的物１．６ｇ（収率８８％）を得た。To thionyl chloride (5.0 mL), 6-bromo-8- (trifluoromethyl) quinazoline-4-ol (1.7 g) was added, and then a few drops of N, N-dimethylformamide were added. It was stirred overnight under heating under reflux. Then, it cooled to room temperature. The resulting solution was ice-cooled and then added to saturated aqueous sodium bicarbonate solution. It was extracted with ethyl acetate, the organic phase was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained concentrate was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.6 g (yield 88%) of the target product.

〔１－（１－（ピリジン２－イル）１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－5－イル）エタン－１－アミンの合成〕[Synthesis of 1- (1- (pyridin 2-yl) 1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethane-1-amine]

（工程４）
２－（５－（１－ブロモエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン〔2-(5-(1-bromoethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridine〕の合成(Step 4)
2- (5- (1-bromoethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-yl) pyridine [2- (5- (1-bromoethyl) -1H-1,2,4-triazol-1- yl) pyridine] synthesis

　２－ブロモプロパンアミド（５．０ｇ）をジクロロメタン（１６５ｍL）に溶解させた。それに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（６．６ｍL）を加え、加熱還流下で１．５時間撹拌した。
　得られた液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をジオキサン（６６ｍL）と酢酸（６６ｍL）との混合液に溶解させた。これに、２－ヒドラジルピリジン（４．３ｇ）を加え、加熱還流下で５時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮した。その後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで目的物５．４ｇ（収率６５％）を得た。2-Bromopropaneamide (5.0 g) was dissolved in dichloromethane (165 mL). To it, N, N-dimethylformamide dimethylacetal (6.6 mL) was added, and the mixture was stirred under heating under reflux for 1.5 hours.
The obtained liquid was concentrated under reduced pressure. The obtained concentrate was dissolved in a mixed solution of dioxane (66 mL) and acetic acid (66 mL). 2-Hydrazylpyridine (4.3 g) was added thereto, and the mixture was stirred under heating under reflux for 5 hours. The obtained liquid was concentrated under reduced pressure. Then, ethyl acetate and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained concentrate was purified by silica gel column chromatography to obtain 5.4 g (yield 65%) of the target product.

（工程５）
１－（１－（ピリジン２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）エタン－１－アミン〔1-(1-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethan-1-amine〕の合成(Step 5)
1-(1- (pyridin-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethane-1-amine [1- (1- (pyridin-2-yl) -1H-1,2 , 4-triazol-5-yl) ethan-1-amine]

　２－（５－（１－ブロモエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（１ｇ）に、７Ｎメタノール溶解アンモニア（１８．５ｍL）を加え、シールドチューブ中６０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却し、減圧濃縮して、濃縮物（０．８８ｇ）を得た。To 2- (5- (1-bromoethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-yl) pyridine (1 g), 7N methanol-dissolved ammonia (18.5 mL) was added, and 4 at 60 ° C. in a shield tube. Stirred for hours. The mixture was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure to obtain a concentrate (0.88 g).

（工程６）
６－ブロモ－Ｎ－（１－（１－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）エチル）－８－（トリフルオロメチル）キナゾリン－４－アミン〔6-bromo-N-(1-(1-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-8-(trifluoromethyl)quinazolin-4-amine〕の合成(Step 6)
6-Bromo-N- (1- (1- (pyridin-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -8- (trifluoromethyl) quinazoline-4-amine [ Synthesis of 6-bromo-N- (1- (1- (pyridin-2-yl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl) ethyl) -8- (trifluoromethyl) quinazolin-4-amine]

　６－ブロモ－４－クロロ－８－（トリフルオロメチル）キナゾリン（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解させた。それに、１－（１－（ピリジン－２－イル）１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）エタン－１－アミン（８７ｍｇ）とＮ，Ｎ－ジイソピルエチルアミン（１２４ｍｇ）とを加え、マイクロウエーブ装置を用いて１５０℃で０．５時間撹拌した。
　得られた液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。目的物を含む画分を濃縮し、得られた固形分をヘキサンで洗浄し、目的物１２５ｍｇ（収率８４％）を得た。6-Bromo-4-chloro-8- (trifluoromethyl) quinazoline (100 mg) was dissolved in N, N-dimethylformamide (3 ml). In addition, 1- (1- (pyridin-2-yl) 1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethane-1-amine (87 mg) and N, N-diisopyrethylamine (124 mg) were added. In addition, the mixture was stirred at 150 ° C. for 0.5 hours using a microwave device.
The obtained liquid was purified by silica gel chromatography. The fraction containing the target product was concentrated, and the obtained solid content was washed with hexane to obtain 125 mg (yield 84%) of the target product.

　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の例を表１に示す。化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、融点（ｍ.ｐ.）を記載した。Table 1 shows an example of the compound of the present invention produced by the same method as in the above-mentioned Examples. The physical property data of the compound was entered in the "Physical characteristics" column. As the physical property data, the melting point (mp) was described.

　さらに本発明化合物の例を下記表に示す。なお、構造式中で、イオド基は「Ｊ」を用いて表記した。Further examples of the compound of the present invention are shown in the table below. In the structural formula, the iod group is represented by using "J".

　表中の化合物のうち、物性の欄に、VISCOUS OIL、またはAMORPHOUSと記載した化合物については、¹H-NMRのデータを以下に示す。
　化合物番号A-30：¹H-NMR (CDCl₃, δ ppm) 8.61 ( s, 1H), 8.27 ( s, 1H), 8.26 ( s, 1H), 8.09 ( s, 1H), 8.05 ( dd, 1H), 8.00 ( dd, 1H), 7.09 ( t, 1H), 6.70 ( q, 1H), 3.77～3.68 ( m, 1H), 3.58～3.49 ( m, 1H), 2.06 ( d, 3H), 1.07 ( t, 3H).
　化合物番号A-35：¹H-NMR (CDCl₃, δ ppm) 8.97 ( d, 1H), 8.60 ( d, 1H), 8.48 ( d, 1H), 8.32 ( s, 1H), 8.24 ( d, 2H), 8.15 ( dd, 1H), 8.04 ( s, 1H), 6.59～6.53 ( m, 1H), 1.80 ( d, 3H).
　化合物番号A-40：¹H-NMR (CDCl₃, δ ppm) 8.60 ( s, 1H), 8.24 ( dd, 2H), 8.08 ( s, 1H), 8.04 ( d, 1H), 7.99 ( d, 1H), 7.07 ( t, 1H), 6.68 ( qd, 1H), 3.75～3.65 ( m, 1H), 3.56～3.48 ( m, 1H), 2.04 ( d, 3H), 1.06 ( t, 3H).
　化合物番号A-52：¹H-NMR (CDCl₃, δ ppm) 8.44 ( s, 1H), 8.24 ( dd, 1H), 8.13 ( dd, 1H), 8.09 ( dd, 1H), 8.01 ( s, 1H), 7.78 ( s, 1H), 7.61～7.62 ( m, 1H), 6.79 ( q, 1H), 3.43 ( s, 3H), 1.93 ( d, 3H).
　化合物番号A-57：¹H-NMR (CDCl₃, δ ppm) 8.60 ( s, 1H), 8.24 ( dd, 2H), 8.08 ( s, 1H), 8.04 ( d, 1H), 7.99 ( d, 1H), 7.07 ( t, 1H), 6.68 ( qd, 1H), 3.75～3.65 ( m, 1H), 3.56～3.48 ( m, 1H), 2.04 ( d, 3H), 1.06 ( t, 3H).
　化合物番号A-58：¹H-NMR (CDCl₃, δ ppm) 8.45 ( s, 1H), 8.30 ( dd, 1H), 8.13 ( dd, 1H), 8.09 ( dd, 1H), 8.02 ( d, 1H), 8.01 ( s, 1H), 8.00 ( d, 1H), 6.79 ( q, 1H), 3.44 ( s, 3H), 1.93 ( d, 3H).
　化合物番号A-63：¹H-NMR (DMSO-d6, δ ppm) 8.56 ( s, 1H), 8.47 ( dd, 1H), 8.29 ( s, 1H) , 8.27 ( d, 1H), 8.21 ( d, 1H), 8.17 ( d, 1H), 7.99 ( d, 1H), 6.80 ( q, 1H), 5.41～5.50 ( m, 1H), 5.28～5.35 ( m, 1H), 4.27～4.32 ( m, 1H), 4.17 ( dd, 1H), 1.85 ( d, 3H), 1.50 ( d, 3H).^{Among the compounds in the table, 1} H-NMR data is shown below for the compounds described as VISCOUS OIL or AMORPHOUS in the column of physical properties.
Compound No. A-30:¹ H-NMR (CDCl₃ , δ ppm) 8.61 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.05 (dd, 1H) ), 8.00 (dd, 1H), 7.09 (t, 1H), 6.70 (q, 1H), 3.77-3.68 (m, 1H), 3.58-3.49 (m, 1H), 2.06 (d, 3H), 1.07 ( t, 3H).
Compound No. A-35:¹ H-NMR (CDCl₃ , δ ppm) 8.97 (d, 1H), 8.60 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.24 (d, 2H) ), 8.15 (dd, 1H), 8.04 (s, 1H), 6.59-6.53 (m, 1H), 1.80 (d, 3H).
Compound No. A-40:¹ H-NMR (CDCl₃ , δ ppm) 8.60 (s, 1H), 8.24 (dd, 2H), 8.08 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.99 (d, 1H) ), 7.07 (t, 1H), 6.68 (qd, 1H), 3.75 to 3.65 (m, 1H), 3.56 to 3.48 (m, 1H), 2.04 (d, 3H), 1.06 (t, 3H).
Compound No. A-52:¹ H-NMR (CDCl₃ , δ ppm) 8.44 (s, 1H), 8.24 (dd, 1H), 8.13 (dd, 1H), 8.09 (dd, 1H), 8.01 (s, 1H) ), 7.78 (s, 1H), 7.61 to 7.62 (m, 1H), 6.79 (q, 1H), 3.43 (s, 3H), 1.93 (d, 3H).
Compound No. A-57:¹ H-NMR (CDCl₃ , δ ppm) 8.60 (s, 1H), 8.24 (dd, 2H), 8.08 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.99 (d, 1H) ), 7.07 (t, 1H), 6.68 (qd, 1H), 3.75 to 3.65 (m, 1H), 3.56 to 3.48 (m, 1H), 2.04 (d, 3H), 1.06 (t, 3H).
Compound No. A-58:¹ H-NMR (CDCl₃ , δ ppm) 8.45 (s, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.13 (dd, 1H), 8.09 (dd, 1H), 8.02 (d, 1H) ), 8.01 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 6.79 (q, 1H), 3.44 (s, 3H), 1.93 (d, 3H).
Compound No. A-63:¹ H-NMR (DMSO-d6, δ ppm) 8.56 (s, 1H), 8.47 (dd, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 6.80 (q, 1H), 5.41-5.50 (m, 1H), 5.28-5.35 (m, 1H), 4.27-4.32 (m, 1H) , 4.17 (dd, 1H), 1.85 (d, 3H), 1.50 (d, 3H).

〔生物試験〕
　本発明化合物が、有害生物防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。「部」は質量基準である。[Biological test]
The following test examples show that the compound of the present invention is useful as an active ingredient of a pest control agent. "Part" is based on mass.

（試験用乳剤の調製）
　本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合し溶解させて、有効成分５質量％の乳剤（I）を得た。(Preparation of test emulsion)
5 parts of the compound of the present invention, 93.6 parts of dimethylformamide, and 1.4 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether were mixed and dissolved to obtain an emulsion (I) having 5% by mass of the active ingredient.

（対照用乳剤の調製）
　ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合し溶解させて、乳剤（II）を得た。(Preparation of control emulsion)
93.6 parts of dimethylformamide and 1.4 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether were mixed and dissolved to obtain an emulsion (II).

（１）アワヨトウに対する効力試験（１）
　市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤（I）１μｌをよく混和し、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に各処理区当り０．２ｇを詰めて試験用飼料とした。
　アワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを２５℃の恒温室内に置き、５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。
　殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００
　また、乳剤（I）を乳剤(II)に代えた以外は上記と同じ条件で並行して試験を行った。　(1) Effectiveness test against armyworm (1)
Mix 0.8 g of commercially available artificial feed (Insect LFS, manufactured by Nosan Corporation) and 1 μl of emulsion (I) well, and fill a plastic test container (1.4 ml volume) with 0.2 g per treatment section for testing. It was used as feed.
Two second-instar armyworm larvae were inoculated per treatment plot and sealed with a plastic lid. It was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and the insecticidal rate and food intake were examined on the 5th day. The test was performed in two iterations.
Insecticide rate (%) = (number of dead insects / number of test insects) x 100
In addition, the test was conducted in parallel under the same conditions as above except that the emulsion (I) was replaced with the emulsion (II).

　化合物番号A-1の化合物について、アワヨトウに対する効力試験（１）を行った。A-1の化合物は、殺虫率が１００％であり、有効であった。
　一方、乳剤(II)の殺虫率は０％であった。
　同様に化合物番号A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-16、A-17、A-18、A-19、A-25、A-26、A-28、A-29、A-30、A-32、A-33、A-34、A-35、A-36、A-39、A-41、A-42、A-43、A-44、A-45、A-46、A-47、A-48、A-49、A-50、A-51、A-52、A-53、A-54、A-55、A-56、A-57、およびA-58の化合物について、アワヨトウに対する効力試験（１）を行った。いずれの化合物も、殺虫率が１００％であり、有効であった。The efficacy test (1) on armyworm was carried out for the compound of compound number A-1. The compound of A-1 had an insecticidal rate of 100% and was effective.
On the other hand, the insecticidal rate of emulsion (II) was 0%.
Similarly, compound numbers A-9, A-10, A-11, A-12, A-13, A-16, A-17, A-18, A-19, A-25, A-26, A- 28, A-29, A-30, A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-39, A-41, A-42, A-43, A-44, A-45, A-46, A-47, A-48, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-54, A-55, A-56, A- Efficacy test (1) on armyworm was carried out for compounds 57 and A-58. Both compounds had an insecticidal rate of 100% and were effective.

（２）アワヨトウに対する効力試験（２）
　乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈した。トウモロコシ葉片を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このトウモロコシ葉片を、シャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を放った。
　前記のシャーレを、試験期間中、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に放置した。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。(2) Effectiveness test against armyworm (2)
Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm by mass. The corn leaf pieces were immersed in the diluted solution for 30 seconds. The corn leaf pieces were placed in a petri dish and 5 second-instar larvae of Mythimna separata were released.
The petri dish was left in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60% during the test period. When 6 days had passed since the insect was released, the life or death was judged and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in two iterations.

　化合物番号A-2およびA-3の化合物について、アワヨトウに対する効力試験（２）を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対して８０％以上の殺虫率を示した。
　一方、乳剤(II)の殺虫率は０％であった。
　同様に化合物番号A-9、A-10、A-11、A-14、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-24、A-25、A-26、A-28、A-29、A-30、A-31、A-32、A-33、A-34、A-35、A-36、A-38、A-39、A-41、A-42、A-43、A-44、A-48、A-50、A-52、A-55、A-56、A-57、A-58、A-60、A-61、A-62、およびA-63の化合物について、アワヨトウに対する効力試験（２）を行った。いずれの化合物も、殺虫率が８０％であり、有効であった。The efficacy test (2) on armyworm was carried out for the compounds of compound numbers A-2 and A-3. Both compounds showed an insecticidal rate of 80% or more with respect to armyworm.
On the other hand, the insecticidal rate of emulsion (II) was 0%.
Similarly, compound numbers A-9, A-10, A-11, A-14, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-24, A-25, A- 26, A-28, A-29, A-30, A-31, A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-38, A-39, A-41, A-42, A-43, A-44, A-48, A-50, A-52, A-55, A-56, A-57, A-58, A-60, A-61, A- The efficacy test (2) on armyworm was carried out for the compounds of 62 and A-63. Both compounds had an insecticidal rate of 80% and were effective.

（３）コナガに対する効力試験
　乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を風乾してシャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した。前記のシャーレを、試験期間中、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に放置した。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。(3) Emulsion Test for Diamondback Moth Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm by mass. The cabbage leaves were immersed in the diluted solution for 30 seconds. The cabbage leaves were air-dried and placed in a petri dish, and five second-instar diamondback moth larvae were released. The petri dish was left in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60% during the test period. Life or death was determined when 3 days had passed since the insect was released, and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in two iterations.

　化合物番号A-2およびA-3の化合物について、コナガに対する効力試験を行った。いずれの化合物もコナガに対して８０％以上の殺虫率を示した。
　一方、乳剤(II)の殺虫率は０％であった。
　同様に化合物番号A-9、A-10、A-11、A-14、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-24、A-25、A-26、A-28、A-29、A-30、A-31、A-32、A-33、A-34、A-35、A-36、A-38、A-39、A-41、A-44、A-49、A-50、A-52、A-55、A-57、A-58、A-60、A-61、A-62、およびA-63の化合物について、コナガに対する効力試験を行った。いずれの化合物もコナガに対して８０％以上の殺虫率を示した。The compounds of Compound Nos. A-2 and A-3 were tested for efficacy against diamondback moth. Both compounds showed an insecticidal rate of 80% or more with respect to diamondback moth.
On the other hand, the insecticidal rate of emulsion (II) was 0%.
Similarly, compound numbers A-9, A-10, A-11, A-14, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-24, A-25, A- 26, A-28, A-29, A-30, A-31, A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-38, A-39, A-41, Compounds A-44, A-49, A-50, A-52, A-55, A-57, A-58, A-60, A-61, A-62, and A-63 against diamondback moth Efficacy test was performed. Both compounds showed an insecticidal rate of 80% or more with respect to diamondback moth.

（４）チャバネゴキブリに対する効力試験
　マイクロシリンジを用いて、本発明化合物１０μｇをチャバネゴキブリ雌成虫に直接注射した。次いで、そのチャバネゴキブリ雌成虫３頭をプラスチックカップ内に入れ、餌として市販の人工飼料を入れた。前記のカップを、試験期間中、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に放置した。放虫から２日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。(4) Efficacy test against German cockroach 10 μg of the compound of the present invention was directly injected into an adult female German cockroach using a microsyringe. Next, the three adult German cockroaches were placed in a plastic cup, and a commercially available artificial feed was added as feed. The cup was left in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60% during the test period. When two days had passed since the insect was released, the life or death was judged and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in two iterations.

　化合物番号A-1、A-2、A-3およびA-4の化合物について、チャバネゴキブリに対する注射効力試験を行った。いずれの化合物もチャバネゴキブリに対して１００％の殺虫率を示した。
　一方、乳剤(II)の殺虫率は０％であった。
　同様に化合物番号A-7、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-17、A-18、A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-28、A-29、A-30、A-31、A-32、A-33、A-34、A-35、A-36、A-38、A-39、A-44、A-45、A-46、A-47、A-48、A-49、A-50、A-51、A-52、A-53、A-54、A-55、A-56、A-57、A-58、およびA-59の化合物について、チャバネゴキブリに対する注射効力試験を行った。いずれの化合物もチャバネゴキブリに対して１００％の殺虫率を示した。Injection efficacy tests on German cockroaches were conducted on the compounds of Compound Nos. A-1, A-2, A-3 and A-4. Both compounds showed a 100% insecticidal rate against the German cockroach.
On the other hand, the insecticidal rate of emulsion (II) was 0%.
Similarly, compound numbers A-7, A-9, A-10, A-11, A-12, A-13, A-14, A-17, A-18, A-21, A-22, A- 23, A-24, A-25, A-26, A-28, A-29, A-30, A-31, A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-38, A-39, A-44, A-45, A-46, A-47, A-48, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A- Injection efficacy tests against Chabanegokiburi were conducted on compounds of 54, A-55, A-56, A-57, A-58, and A-59. Both compounds showed a 100% insecticidal rate against the German cockroach.

（５）ハスモンヨトウに対する効力試験
　乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を風乾してシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。(5) Emulsion Test for Spodoptera litura Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm by mass. The cabbage leaves were immersed in the diluted solution for 30 seconds. The cabbage leaves were air-dried and placed in a petri dish, and five second-instar larvae of Spodoptera litura were released. The petri dish was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%. When 6 days had passed since the insect was released, the life or death was judged and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in two iterations.

　化合物番号A-9、A-17、A-18、A-19、A-20、A-26、A-28、A-29、A-30、A-31、A-32、A-33、A-34、A-35、A-36、A-38、A-39、A-41、A-42、A-43、A-44、A-50、A-52、A-57、A-58、A-60、A-61、A-62、およびA-63の化合物について、ハスモンヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。
　一方、乳剤(II)の殺虫率は０％であった。Compound Nos. A-9, A-17, A-18, A-19, A-20, A-26, A-28, A-29, A-30, A-31, A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-38, A-39, A-41, A-42, A-43, A-44, A-50, A-52, A-57, A- Compounds 58, A-60, A-61, A-62, and A-63 were tested for efficacy against Spodoptera litura. Both compounds showed an insecticidal rate of 80% or more.
On the other hand, the insecticidal rate of emulsion (II) was 0%.

（６）ワタアブラムシに対する効力試験
　３寸鉢にきゅうりを播種した。発芽から１０日経過したキュウリに、ワタアブラムシ雌成虫を放虫した。翌日に、産下された１齢幼虫は残し、雌成虫は除去した。乳剤（I）を、本発明化合物濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液を前記のキュウリに散布した。その後キュウリを温度２５℃・湿度６０％の恒温室内に置き、５日経過後にワタアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。(6) Efficacy test against cotton aphids Cucumbers were sown in 3 inch pots. Adult female aphids were released on cucumbers 10 days after germination. The next day, the first-instar larvae produced were left behind and the adult females were removed. Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm by mass. This diluted solution was sprayed on the cucumber. After that, the cucumber was placed in a homeothermic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%, and after 5 days, the life and death of the cotton aphid was examined, and the insecticidal rate was determined.

　化合物番号A-9、A-14、A-17、A-19、A-25、A-28、A-29、A-30、A-38、A-39、A-41、A-50、A-55、およびA-57の化合物について、ワタアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。
　一方、乳剤(II)の殺虫率は０％であった。Compound Nos. A-9, A-14, A-17, A-19, A-25, A-28, A-29, A-30, A-38, A-39, A-41, A-50, The compounds of A-55 and A-57 were tested for efficacy against Aphis gossypii. Both compounds showed an insecticidal rate of 80% or more.
On the other hand, the insecticidal rate of emulsion (II) was 0%.

（７）ミナミキイロアザミウマに対する効力試験
　キュウリ苗にミナミキイロアザミウマ成虫を8頭接種した。乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈した。該希釈液をキュウリ苗に散布し、風乾した。散布から７日間経過したときに寄生幼虫数を数えた。化合物の効力は、下記に示す防除率により評価した。
　防除率（％）＝{1- (Ｎｔ)/(Ｎｃ) }×100
　　　　Ｎｔ：散布処理区の寄生虫数
　　　　Ｎｃ：無処理区の寄生虫数(7) Efficacy test against Thrips palmi Karny Cucumber seedlings were inoculated with 8 adults of Thrips palmi Karny. Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm by mass. The diluted solution was sprayed on cucumber seedlings and air-dried. The number of parasitic larvae was counted 7 days after spraying. The efficacy of the compound was evaluated by the control rate shown below.
Control rate (%) = {1- (Nt) / (Nc)} × 100
Nt: Number of parasites in the sprayed area Nc: Number of parasites in the untreated area

　化合物番号A-17、A-19、A-26、A-28、A-29、A-30、A-31、A-39、A-41、A-50、およびA-57の化合物について、ミナミキイロアザミウマに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の防除率を示した。
　一方、乳剤(II)の防除率は０％であった。For compounds of compound numbers A-17, A-19, A-26, A-28, A-29, A-30, A-31, A-39, A-41, A-50, and A-57 An efficacy test was conducted on Thrips palmi Karny. Both compounds showed a control rate of 80% or more.
On the other hand, the control rate of emulsion (II) was 0%.

（８）トビイロウンカに対する効力試験
　乳剤（I）を本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液にイネ幼苗を３０秒間浸漬し、風乾させた後にプラスチックケースに入れ、トビイロウンカ２齢幼虫５頭を放虫した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、接種から１０日後に生死判定を行い、下記の式により殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００(8) Efficacy test against brown planthopper The emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm by mass. Rice seedlings were immersed in the diluted solution for 30 seconds, air-dried, and then placed in a plastic case, and 5 second-instar brown planthopper larvae were released. It was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and 10 days after inoculation, life or death was determined, and the insecticidal rate was calculated by the following formula. The test was performed in two iterations.
Insecticide rate (%) = (number of dead insects / number of test insects) x 100

　化合物番号A-26、A-29、A-30、A-39およびA-57の化合物について、トビイロウンカに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。
　一方、乳剤(II)の殺虫率は０％であった。The compounds of Compound Nos. A-26, A-29, A-30, A-39 and A-57 were tested for efficacy against brown planthoppers. Both compounds showed an insecticidal rate of 80% or more.
On the other hand, the insecticidal rate of emulsion (II) was 0%.

（９）イエバエに対する効力試験
　本発明化合物をアセトンで希釈し、１ｇの角砂糖に１００質量ｐｐｍになるように滴下した。該角砂糖をプラスチックカップに入れ、イエバエ雌成虫を１０頭放虫し、蓋をした。２５℃で保管し、放虫から２４時間後に生死判定を行い、次式により殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。(9) Efficacy Test for Housefly The compound of the present invention was diluted with acetone and added dropwise to 1 g of sugar cube so as to have a concentration of 100 mass ppm. The sugar cube was placed in a plastic cup, and 10 adult female houseflies were released and covered. It was stored at 25 ° C., and a life or death determination was made 24 hours after the release of the insects, and the insecticidal rate was calculated by the following formula. The test was performed in two iterations.

　化合物番号A-17、A-18、A-19、A-29、およびA-30の化合物についてイエバエ雌成虫に対する効力試験を行った。いずれの化合物も１００％の殺虫率を示した。
　一方、乳剤(II)の殺虫率は０％であった。Efficacy tests were performed on adult houseflies for the compounds of Compound Nos. A-17, A-18, A-19, A-29, and A-30. Both compounds showed an insecticidal rate of 100%.
On the other hand, the insecticidal rate of emulsion (II) was 0%.

　本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、実施例において示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、殺ダニ、特に殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。Randomly selected compounds of the present invention exert the above-mentioned effects. Therefore, the compounds of the present invention include compounds that could not be shown in the examples, and pest control, acaricide, especially insecticide, etc. It can be understood that it is a compound having the effect of.

　本発明のアジニルアゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除する機能を有する。本発明のアジニルアゾール化合物を含有する防除剤は、有害生物、特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができ、さらに人畜を害することがある外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。The azinylazole compound of the present invention has a function of controlling harmful organisms that pose a problem in terms of crops and hygiene. The control agent containing the azinylazole compound of the present invention can effectively control pests, especially agricultural pests and mites, at a lower concentration, and further ectoparasites and endoparasites that may harm humans and animals. Insects can be effectively controlled.

Claims (6)

Translated fromJapanese

　式（I）で表される化合物またはその塩。

　式（I）中、
　Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルスルホニル基、ニトロ基、またはシアノ基を示し；
　または、Ｘは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基を示し；
　ｎは、Ｘの数を示し且つ０～５のいずれかの整数であり、ｎが２以上であるとき、Ｘは、相互に、同じでもよいし、異なってもよく、
　Ｒ^１は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｒ^２は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｒ^３は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、
　Ｙ¹は、窒素原子またはＣＲ^aで表される基を示し、
　Ｙ²は、窒素原子またはＣＲ^aで表される基を示し、
　Ｒ^aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｑは、置換若しくは無置換の６員ヘテロアリール基を示す。A compound represented by the formula (I) or a salt thereof.

In equation (I),
X is a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl. Sulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyloxy group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkylthio Shows a group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkylsulfonyl group, nitro group, or cyano group;
Alternatively, X indicates a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group;
n indicates the number of X and is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, X may be the same or different from each other.
R¹ represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
R² represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
R³ represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group.
Y¹ represents a nitrogen atom or^a group represented by CR a,
Y² represents a group represented by^a nitrogen atom or CR a,
R^a each independently represent a hydrogen atom, a halogeno group or a substituted or unsubstituted C1 ~ 6 alkyl group,
Q indicates a substituted or unsubstituted 6-membered heteroaryl group.　Ｑが、置換若しくは無置換のピリジル基、または置換若しくは無置換のピリミジニル基である、請求項１に記載の化合物またはその塩。The compound according to claim 1 or a salt thereof, wherein Q is a substituted or unsubstituted pyridyl group, or a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group.　請求項１または２に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、有害生物防除剤。A pest control agent containing at least one selected from the group consisting of the compound according to claim 1 or 2 and a salt thereof as an active ingredient.　請求項１または２に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、殺虫若しくは殺ダニ剤。An insecticide or acaricide containing at least one selected from the group consisting of the compound according to claim 1 or 2 and a salt thereof as an active ingredient.　請求項１または２に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、外部寄生虫防除剤。An ectoparasite control agent containing at least one selected from the group consisting of the compound according to claim 1 or 2 and a salt thereof as an active ingredient.　請求項１または２に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、内部寄生虫防除または駆除剤。An endoparasite control or extermination agent containing at least one selected from the group consisting of the compound according to claim 1 or 2 and a salt thereof as an active ingredient.