offenbart, worin, jeweils neben vielen anderen Möglichkeiten, R H oder Alkyl, R' H, und, Y Alkyl, n und m beide 0 und der Ring A 1 ,4-Cyclohexlen und dann X und X' beide H bedeuten können.wherein, in each case among many other possibilities, R is H or alkyl, R 'is H, and, Y is alkyl, n and m are both 0 and the ring A can be 1, 4-cyclohexene and then X and X' both H.

Flüssigkristallzusammensetzungen, die sich für LCDs und speziell für IPS- Anzeigen eignen, sind z.B. aus JP 07-181 439 (A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107,Liquid crystal compositions suitable for LCDs and especially for IPS displays are e.g. from JP 07-181 439 (A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107,

WO 96/23 851 und WO 96/28 521 bekannt. Diese Zusammensetzungen sind jedoch mit gravierenden Nachteilen behaftet. Die meisten von ihnen führen, neben anderen Mängeln, zu unvorteilhaft langen Ansprechzeiten, weisen zu geringe Werte für den spezifischen Widerstand auf und/oder erfordern Betriebsspannungen, die zu hoch sind. Außerdem besteht der Bedarf das Tieftemperaturverhalten der LCDs zu verbessern. Hier sind sowohl eine Verbesserung der Betriebseigenschaften, wie auch der Lagerfähigkeit nötig.WO 96/23 851 and WO 96/28 521. However, these compositions have serious disadvantages. Most of them, among other shortcomings, lead to unfavorably long response times, have too low resistivity values, and / or require operating voltages that are too high. There is also a need to improve the low temperature performance of the LCDs. Here, both an improvement of the operating characteristics, as well as the shelf life required.

Es besteht daher ein erheblicher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit geeigneten Eigenschaften für praktische Anwendungen, wie einem breiten nematischen Phasenbereich, geeigneter optischer Anisotropie Δn entsprechend dem verwendeten Anzeigetyp, einem hohen Δε und speziell geringen Viskositäten für besonders kurze Schaltzeiten.There is therefore a considerable need for liquid-crystalline media with suitable properties for practical applications, such as a broad one nematic phase range, suitable optical anisotropy Δn according to the type of display used, a high Δε and especially low viscosities for particularly short switching times.

Vorliegende ErfindungPresent invention

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass flüssigkristalline Medien mit einem geeignet hohen Δε, einem geeigneten Phasenbereich und Δn verwirklicht werden können, welche die Nachteile der Materialien des Standes der Technik nicht oder zumindest nur in erheblich geringerem Maße aufweisen.Surprisingly, it has now been found that liquid-crystalline media having a suitably high Δε, a suitable phase range and Δn can be realized which do not have the disadvantages of the materials of the prior art or at least only to a considerably lesser extent.

Diese verbesserten flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung enthaltenThese improved liquid crystalline media according to the present invention included

- eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ione or more compounds of the formula I

worin

wherein

R 11 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, besonders bevorzugt mit 1 bis 3 C-Atomen undR 11 is alkyl or alkoxy having 1 to 7 C atoms, preferably alkyl having 1 to 5 C atoms, particularly preferably having 1 to 3 C atoms and

R 12 H oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet, undR 12 is H or alkyl having 1 to 5 C atoms, preferably alkyl having 1 to 3 C atoms, and

gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Il und IIIoptionally one or more compounds selected from the group of compounds of the formulas II and III

woπn

embedded image in which

R² und R³ unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise R² und R³ Alkyl oder Alkenyl,R² and R³ are each independently alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 carbon atoms and preferably R² and R^{3 is} alkyl or alkenyl,

bei jedem Erscheinen unabhängig voneinanderat each appearance independently

oder

or

L²¹, L²², L³¹ und L³² unabhängig voneinander H oder F, vorzugsweise L²¹ und/oder L³¹ F,L²¹ , L²² , L³¹ and L^{32 are} independently H or F, preferably L²¹ and / or L³¹ F,

X² und X³ unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF₃ oder -CF₃, ganz besonders bevorzugt F, Cl oder -OCF₃,X² and X³ independently of one another are halogen, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 3 C atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 or 3 C atoms, preferably F, Cl, -OCF₃ or -CF₃ , very particularly preferably F , Cl or -OCF₃ ,

-CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und ganz besonders bevorzugt -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und-CH₂ CH₂ -, -CF₂ CF₂ -, -COO-, trans- -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -CH₂ O- or a single bond, preferably -CH₂ CH₂ - , -COO-, trans- -CH = CH- or a single bond and most preferably -COO-, trans- CH = CH- or a single bond and

m und n unabhängig voneinander 0, 1 , 2 oder 3,m and n are independently 0, 1, 2 or 3,

m bevorzugt 1 , 2 oder 3 und bevorzugt 0, 1 oder 2 und besonders bevorzugt 1 oder 2, bedeuten, undm is preferably 1, 2 or 3 and preferably 0, 1 or 2 and more preferably 1 or 2, and

gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVoptionally one or more compounds of formula IV

worinwherein

R⁴¹ und R⁴² unabhängig voneinander die oben unter Formel Il für R angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R⁴¹ Alkyl und R⁴² Alkyl oder Alkoxy oder R⁴¹ Alkenyl und R⁴² Alkyl,R⁴¹ and R⁴² independently of one another have the meaning given above under formula II for R, preferably R^{41 is} alkyl and R^{42 is} alkyl or alkoxy or R^{41 is} alkenyl and R^{42 is} alkyl,

unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von

auch diese unabhängig voneinanderindependently of each other and in case of double occurrences of

also these independently

vorzugsweise eines oder mehrere vonpreferably one or more of

Z⁴¹ und Z⁴² unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z⁴¹ auch diese unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung undZ⁴¹ and Z^42, independently of one another and also in the case of Z⁴¹ , occur independently of one another -CH₂ CH₂ -, -COO-, trans- -CH =CH-, trans- -CF =CF-, -CH₂ O- , -CF₂ O-, -C≡C- or a single bond, preferably one or more of them a single bond and

0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet.0, 1 or 2, preferably 0 or 1 means.

Die Verbindungen der Formeln I und IV sind bevorzugt dielektrisch neutrale Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3.The compounds of the formulas I and IV are preferably dielectrically neutral compounds, preferably having a dielectric anisotropy in the range of -1.5 to 3.

Die Verbindungen der Formeln Il und III sind bevorzugt dielektrisch positive Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3.The compounds of the formulas II and III are preferably dielectrically positive compounds, preferably with a dielectric anisotropy of more than 3.

Bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung insgesamt 1 bis 40 %, bevorzugt 3 bis 35 % und besonders bevorzugt 5 bis 25 %, an Verbindungen der Formel I.The liquid-crystalline media according to the present application preferably contain a total of 1 to 40%, preferably 3 to 35% and particularly preferably 5 to 25%, of compounds of the formula I.

Die einzelnen Verbindungen der Formel I werden in einer Konzentration von 1 bis 20 %, bevorzugt von 1 bis 15 % eingesetzt. Die einzelnen Verbindungen der Formeln Il und/oder III werden in einer Konzentration von 1 bis 20 %, bevorzugt von 1 bis 15 % eingesetzt. Diese Grenzen gelten insbesondere wenn jeweils zwei oder mehr homologe Verbindungen, also Verbindungen der gleichen Formel, eingesetzt werden. Wird von den Verbindungen einer Formel nur eine einzelne Substanz, also nur ein Homologes, eingesetzt so kann dessen Konzentration im Bereich von 2 bis 20 %, bevorzugt von 3 bis 14 %, liegen.The individual compounds of the formula I are used in a concentration of 1 to 20%, preferably from 1 to 15%. The individual compounds of the formulas II and / or III are used in a concentration of 1 to 20%, preferably 1 to 15%. These limits apply in particular if in each case two or more homologous compounds, ie compounds of the same formula, are used. If only one single substance, ie only one homologue, of the compounds of one formula is used, its concentration can be in the range from 2 to 20%, preferably from 3 to 14%.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien jeweils eine oder mehrereIn a preferred embodiment of the present invention, the media according to the invention each contain one or more

Verbindungen der Formel I ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 bis I-3, bevorzugt der Formel I-2:Compounds of the formula I selected from the group of the compounds of the formulas 1-1 to I-3, preferably of the formula I-2:

worin R¹¹ die oben unter Formel I angegebene Bedeutung besitzt und bevorzugt Methyl, n-Propyl oder /i-Pentyl und besonders bevorzugt n- Propyl bedeutet.wherein R^{11 has} the meaning given above under formula I and is preferably methyl, n-propyl or / i-pentyl and particularly preferably n-propyl.

Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung zusätzlich zu den Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel I, bzw. deren bevorzugter Unterformeln, eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Formeln Il und In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 11-1 bis II-4, bevorzugt der Formeln 11-1 und/oder II-2Preferably, in addition to the compounds selected from the group of the compounds of the formula I, or their preferred sub-formulas, the media according to the present invention comprise one or more dielectrically positive compounds having a dielectric anisotropy of more than 3, selected from the group of the formulas II and In a preferred embodiment of the present invention, the media according to the invention comprise one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas 11-1 to II-4, preferably of the formulas 11-1 and / or II-2

1-11-1

II-2II-2

I-3I-3

worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel Il angegebenen Bedeutungen besitzen und L²³ und L²⁴ unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L 23 F, bedeutet und gegebenen Bedeutungen

hat und bei Formeln 11-1 und II-4 X bevorzugt F oder OCF₃, besonders bevorzugt F₁ und bei Formel 11-3 vorzugsweisewherein the parameters have the respective meanings given above under formula II and L²³ and L²⁴ independently of one another are H or F, preferably L 23 F, and given meanings

Has and in Formulas 11-1 and II-4X preferably F or OCF₃ , more preferably F₁ and in Formula 11-3 preferably

unabhängig voneinander

independently of each other

bedeuten,

mean,

wobei die Verbindungen der Formel I ausgeschlossen sindwherein the compounds of formula I are excluded

und/oder ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 111-1 und III-2 :and / or selected from the group of the compounds of the formulas III-1 and III-2:

1-1-

I-2

I-2

worin die Parameter die unter Formel III gegeben Bedeutung haben.wherein the parameters have the meaning given under formula III.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln 111-1 und/oder III-2 eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3In a preferred embodiment, the media according to the present invention contain, as an alternative or in addition to the compounds of the formulas III-1 and / or III-2, one or more compounds of the formula III-3

worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen bbeessiittzzeenn uunndd ddiiee PPaarraammeetteerr LL uunndd LL uunnaabbhhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.

wherein the parameters denote the respective meanings given above and, respectively, the PPaarraammeetteerr LL and LL, depending on each other and of the other parameters H or F.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 11-1 bis II-4, worin L²¹ und L²² und/oder L²³ und L²⁴ beide F bedeuten.The media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas 11-1 to II-4, in which L²¹ and L²² and / or L²³ and L^{24 are} both F.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2 und II-4, worin L²¹, L²², L²³ und L²⁴ alle F bedeuten.In a preferred embodiment, the media contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II-2 and II-4, wherein L²¹ , L²² , L²³ and L^{24 are} all F.

Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel 11-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 11-1 a bis ll-1ePreferably, the media contain one or more compounds of formula 11-1. Preferably, the compounds of the formula 11-1 are selected from the group of the compounds of the formulas 11-1 a to ll-1e

worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L²³ bis L²⁶ unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und vorzugsweise in den Formeln 11-1 a und 11-1 b L²¹ und L²² beide F bedeuten, in den Formeln 11-1 c und II-1 dwherein the parameters have the respective meanings given above and L²³ to L²⁶ independently of one another and of the other parameters H or F and preferably in the formulas 11-1 a and 11-1 b L²¹ and L^{22 are} both F, in Formulas 11-1c and II-1d

LL²²¹¹ uunndd LL²²²² bbeeiicde F und/oder L²³ und L²⁴ beide F bedeuten und inn FFoorrmmeell 1111--11 eeLL²²¹¹ and LL^2222, F and / or L²³ and L²⁴ both denote F and are FFoorrmmeell 1111--11 ee

LL²¹,, LL²² uunndd LL²⁵ F bedeuten und jeweils die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben.LL²¹ ,, LL²² and LL²⁵ F mean and in each case the other parameters have the respective meanings given above.

Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel 11-1 sindEspecially preferred compounds of formula 11-1 are

worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt.wherein R has the meaning given above.

Ganz besonders bevorzugt enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-1a-1 , ll-1a-2, 11-1 b-1 und M-1d-1.Most preferably, the media contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II-1a-1, II-1a-2, 11-1b-1 and M-1d-1.

Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11-2, die bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2j

Preferably, the media contain one or more compounds of the formula 11-2, which are preferably selected from the group of the compounds of the formulas II-2a to II-2j

worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L bis L unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L und L beide H, besonders bevorzugt L H bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben und wobei die Verbindungen der Formel I ausgeschlossen sind.wherein the parameters have the respective meanings given above and L to L independently of one another are H or F, preferably L and L both H, particularly preferably L H and the other parameters have the respective meanings given above and wherein the compounds of the formula I are excluded.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2j, worin L²¹ und L²² beide F und/oder L²³ und L²⁴ beide F bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2j, worin L²¹, L²², L²³ und L²⁴ alle F bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben.Preferably, the media of the invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II-2a to II-2j, wherein L²¹ and L²² both F and / or L²³ and L^{24 are} both F and the other parameters are the respective have the meanings given above. In a preferred embodiment, the media according to the invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of the formulas II-2a to II-2j, wherein L²¹ , L²² , L²³ and L²⁴ all denote F and the other parameters are the respective ones above given meanings.

Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-2 sind die Verbindungen der folgenden FormelnEspecially preferred compounds of formula II-2 are the compounds of the following formulas

worin R² und X² die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X² bevorzugt F. Ganz besonders bevorzugt enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a-1 , II-2f- 1 , ll-2i-1 und II-2J-1.wherein R² and X^{2 have} the meanings given above and X^{2 is} preferably F. Most preferably, the media contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II-2a-1, II-2f-1, II-2i-1 and II-2J-1.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-3, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-3a bis ll-3cThe media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula II-3, preferably selected from the group of the compounds of the formulas II-3a to II-3c

worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L²¹ und L²² vorzugsweise beide F bedeuten.wherein the parameters have the respective meanings given above and L²¹ and L^{22 are} preferably both F.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Forme II-4, bevorzugt der Formel ll-4a

In a preferred embodiment, the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula II-4, preferably of the formula II-4a

worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und X² bevorzugt F oder OCF₃, besonders bevorzugt F, bedeutet.wherein the parameters have the meaning given above and X^{2 is} preferably F or OCF₃ , more preferably F means.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel 111-1 , vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-1a und lll-1 bThe media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-1, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-1a and III-1b

worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen bbeessiittzzeenn uunndd ddiiee PPaarraammeetteerr LL³³³³ uunndd LL³³⁴⁴ uunnaabbhhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.wherein the parameters denote the respective meanings given above and those of PPaarraammeetteerr LL³³³³ and LL^{3344 as a} function of one another and of the other parameters H or F.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-1a, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-1a-1 bis lll-1 a-6

The media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-1a, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-1a-1 to III-1a-6

worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.wherein R^{3 has} the meaning given above.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-1 b, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 111-1 b-1 bis 111-1 b-4, vorzugsweise der Formel lll-1 b-4Preferably, the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula III-1b, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-1 b-1 to III-1 b-4, preferably of the formula III-1 b-4

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel 111-2, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 111-23 bis III-2JThe media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-23 to III-2J

worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen be- sitzen und die Parameter L³³, L³⁴ L³⁵ und L³⁶ unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.wherein the parameters have the meaning given above and preferred wherein the parameters have the respective meanings given above and the parameters L³³ , L³⁴ L³⁵ and L³⁶ independently of one another and from the other parameters H or F.

Ganz besonders bevorzugt enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2a, lll-2d, lll-2f, lll-2g und lll-2i.Most preferably, the media contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas III-2a, III-2d, III-2f, III-2g and III-2i.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2a, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2a-1 bis lll-2a-5, bevorzugt der Formel IM3-a-4The media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2a, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2a-1 to III-2a-5, preferably of the formula IM3-a-4

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2b, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2b-1 und lll-2a-4, vorzugsweise der Formel lll-2b-2The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2b, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2b-1 and III-2a-4, preferably of the formula III-2b-2

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2c, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2c-1 bis lll-2c-5The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2c, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2c-1 to III-2c-5

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2d und lll-2e, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2d-1 und lll-2e-1 , bevorzugt der Formel lll-2d-1Preferably, the media according to the invention contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas III-2d and III-2e, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2d-1 and III-2e-1, preferably of the formula III -2d-1

worin R i3 die oben angegebene Bedeutung besitzt. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2f, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2f-1 bis lll-2f-5wherein R i3 has the meaning given above. The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2f, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2f-1 to III-2f-5

Ganz besonders bevorzugt enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2f-1 , lll-2f-2 und lll-2f-4. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2g, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2g-1 bis lll-2g-5Most preferably, the media contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas III-2f-1, III-2f-2 and III-2f-4. The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2g, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2g-1 to III-2g-5

Ganz besonders bevorzugt enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2g-2, lll-2g-4 und lll-2g-5, bevorzugt der Formeln lll-2g-2 und lll-2g-5. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2h, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2h-1 bis lll-2h-3, bevorzugt der Formel lll-2h-3Most preferably, the media contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas III-2G-2, III-2G-4 and III-2G-5, preferably of the formulas III-2G-2 and III-2G-5 , The media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2h, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2h-1 to III-2h-3, preferably of the formula III-2h-3

worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt X³ F bedeutet.wherein the parameters have the meaning given above and preferably X³ F means.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2i, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2i-1 und lll-2i-2, bevorzugt der Formel lll-2i-2The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2i, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2i-1 and III-2i-2, preferably of the formula III-2i-2

worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt X³ F oder OCF₃ bedeutet.wherein the parameters have the meaning given above and preferably X^{3 is} F or OCF₃ .

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2J, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2J-1 und III-2J-2, bevorzugt der Formel III-2J-1The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2J, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2J-1 and III-2J-2, preferably of the formula III-2J-1

worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben.wherein the parameters have the meaning given above.

Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln 111-1 und/oder III-2 können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3 enthaltenAlternatively or in addition to the compounds of the formulas III-1 and / or III-2, the media according to the present invention may contain one or more compounds of the formula III-3

worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen.

wherein the parameters have the respective meanings given above under formula III.

Diese Verbindungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Formeln lll-3a und lll-3bThese compounds are preferably selected from the group of the formulas III-3a and III-3b

Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorlie- genden Erfindung eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C. Diese Komponente weist eine dielektrische Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3 auf. Vorzugsweise enthält sie dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und speziell bevorzugt besteht sie vollständig daraus. Vorzugsweise enthält diese Komponente eine oder mehrere, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus dielektrisch neutralen Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3, der Formel IV.Preferably, the liquid-crystalline media according to the present invention contain a dielectrically neutral component, component C. This component has a dielectric anisotropy in the range of -1.5 to 3. Preferably, it contains dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1.5 to 3, more preferably it consists predominantly, even more preferably it consists essentially and especially preferably consists entirely of it. Preferably, this component contains one or more, more preferably predominantly, even more preferably substantially, and quite preferably, it consists entirely of dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1, 5 to 3, of formula IV.

Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-6

Preferably, the dielectrically neutral component, component C, contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas IV-1 to IV-6

worin R⁴¹ und R⁴² die jeweiligen oben unter Formel IV angegebenen Be- deutungen besitzen und in den Formeln IV-1 , IV-5 und IV-6 R 4^*1' vorzugs- weise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkenyl, und R 4^2 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkyl bedeutet, in Formel IV-2 R⁴¹ und R⁴² vorzugsweise Alkyl bedeuten und in Formel IV-4 R⁴¹ vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, stärker bevorzugt Alkyl, und R⁴² vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkoxy bedeutet.wherein R⁴¹ and R^{42 have} the respective meanings given above under formula IV and in the formulas IV-1, IV-5 and IV-6 R 4^* 1 'preferably alkyl or alkenyl, preferably alkenyl, and R 4 ^ 2 is preferably alkyl or alkenyl, preferably alkyl, in formula IV-2 R⁴¹ and R^{42 are} preferably alkyl and in formula IV-4 R^{41 is} preferably alkyl or alkenyl, more preferably alkyl, and R^{42 is} preferably alkyl or alkoxy, stronger preferably alkoxy.

Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 , IV-4, IV-5 und IV-6, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IV-4 und IV-5, stärker bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV-1 , IV-4 und IV-5 und ganz bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen Formeln IV-1 , IV-4, IV-5 und IV-6.Preferably, the dielectrically neutral component, component C, contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas IV-1, IV-4, IV-5 and IV-6, preferably one or more compounds of formula IV-1 and one or more compounds selected from the group of the formulas IV-4 and IV-5, more preferably in each case one or more compounds of the formulas IV-1, IV-4 and IV-5 and most preferably in each case one or more compounds of formulas IV-1, IV-4, IV-5 and IV-6.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-5, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CCP-V-n und/ oder CCP-nV-m und/oder CCP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CCP-V-n und/oder CCP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CCP-V-1 und CCP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.In a preferred embodiment, the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-5, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CCP-Vn and / or CCP-nV-m and / or CCP-Vn-m, more preferably Formula CCP-Vn and / or CCP-V2-n and most preferably selected from the group of the formulas CCP-V-1 and CCP-V2-1. The definitions of these abbreviations (acronyms) are given below in Table D, or from Tables A to C.

In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 , stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln, den Formel CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn und/oder CC-nV-Vm, stärker bevorzugt der Formeln CC-n-V und/ oder CC-n-Vm und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3-V1 , CC-4V1 , CC-5-V1 , CC-3-V2 und CC-V-V1 und insbesondere bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-3-V1 , CC-4V1 und CC-5-V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.In a likewise preferred embodiment, the media according to the invention contain one or more compounds of the formula IV-1, more preferably selected from their respective sub-formulas, the formula CC-nm, CC-nV, CC-n-Vm, CC-VV, CC-V -Vn and / or CC-nV-Vm, more preferably of the formulas CC-nV and / or CC-n-Vm and most preferably selected from the group of the formulas CC-3-V, CC-4-V, CC-5 -V CC-3-V1, CC-4V1, CC-5-V1, CC-3-V2 and CC-V-V1 and particularly preferably selected from the group of the formulas CC-3-V, CC-3-V1, CC-4V1 and CC-5-V1. The definitions of these abbreviations (acronyms) are also given below in Table D, or from Tables A to C.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei der es sich um dieselbe wie die vorhergehende oder um eine andere handeln kann, enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-6 wie oben gezeigt und gegebenenfalls der Formeln IV-7 bis IV-13In a further preferred embodiment of the present invention, which may be the same as or different from the preceding one, the liquid-crystal mixtures according to the present invention contain compounds of the formula IV selected from the group of the compounds of the formulas IV-1 to IV- 6 as shown above and optionally of formulas IV-7 to IV-13

worinwherein

R⁴¹ und R⁴² unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten undR⁴¹ and R⁴² independently of one another are alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms and

_L4 H oder F bedeutet. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-8, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CPP-3-2, CPP-5-2 und CGP-3-2, stärker bevorzugt der Formel CPP-3-2 und/oder CGP-3-2 und ganz besonders bevorzugt der Formel CPP-3-2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen._L 4 H or F means. In a preferred embodiment, the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-8, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CPP-3-2, CPP-5-2 and CGP-3-2, more preferably of formula CPP -3-2 and / or CGP-3-2 and most preferably the formula CPP-3-2. The definitions of these abbreviations (acronyms) are given below in Table D, or from Tables A to C.

Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VThe liquid-crystalline media according to the present invention preferably comprise one or more compounds of the formula V

worinwherein

R⁵¹ und R⁵² unabhängig voneinander die oben unter Formel Il für R

² angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R⁵¹R⁵¹ and R^{52 are} independently of each other the same as under formula II for R

² have the meaning given, preferably R⁵¹

Alkyl und R⁵² Alkyl oder Alkenyl,Alkyl and R^{52 is} alkyl or alkenyl,

und bei zweifachem Auftreten bei jedem Auftreten

unabhängig voneinanderand at two occurrences at each occurrence

independently of each other

oder

or

vorzugsweise einer oder mehrere vonpreferably one or more of

Z⁵¹ und Z⁵² unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z⁵¹ auch diese unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung, undZ⁵¹ and Z⁵² independently of one another and also in the case of a Z⁵¹ occurrence, these are also independently of one another -CH₂ CH₂ -, -COO-, trans- -CH = CH-, trans-CF = CF-, -CH₂ O- , -CF₂ O- or a single bond, preferably one or more of them a single bond, and

r 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 , besonders bevorzugt 1 , bedeutet.r is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, particularly preferably 1.

Die Verbindungen der Formel V sind bevorzugt dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3.The compounds of formula V are preferably dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1, 5 to 3.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2The media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas V-1 and V-2

worin R⁵¹ und R⁵² die jeweiligen oben unter Formel V angegebenen Bedeutungen besitzen und R⁵¹ vorzugsweise Alkyl bedeutet und in Formel V- 1 R⁵² vorzugsweise Alkenyl, vorzugsweise -(CH₂)₂-CH=CH-CH₃, und in Formel V-2 R⁵² vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise -(CH₂)₂-CH=CH₂ oder -(CH₂)₂-CH=CH-CH₃ bedeutet.

wherein R⁵¹ and R^{52 have} the respective meanings given above under formula V and R^{51 is} preferably alkyl and in formula V-1 R⁵² preferably alkenyl, preferably - (CH₂ )₂ -CH = CH-CH₃ , and in formula V-2 R^{52 is} preferably alkyl or alkenyl, preferably - (CH₂ )₂ -CH = CH₂ or - (CH₂ )₂ -CH = CH-CH₃ .

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2, worin R⁵¹ vorzugsweise n-Alkyl bedeutet und in Formel V-1 R⁵² vorzugsweise Alkenyl und in Formel V-2 R⁵² vorzugsweise n-Alkyl bedeutet.The media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas V-1 and V-2, in which R^{51 is} preferably n-alkyl and in formula V-1 R^{52 is} preferably alkenyl and in formula V-2 R^{52 is} preferably n-alkyl.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-1 , stärker bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe ihrer Unterformeln PP-n-2V und PP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt stärker bevorzugt der Gruppe ihrer Unterformeln PP-1-2V und/oder PP-1-2V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.In a preferred embodiment, the media of the invention contain one or more compounds of formula V-1, more preferably selected from the group of their sub-formulas PP-n-2V and PP-n-2Vm, even more preferably more preferably the group of their sub-formulas PP-1 -2V and / or PP-1-2V1. The definitions of these abbreviations (acronyms) are given below in Table D, or from Tables A to C.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-2, stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-n-m, PGP-n-2V und PGP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-3-m, PGP-n-2V und PGP-n-V1 , ganz bevorzugt ausgewählt aus den Formeln PGP-3-2, PGP-3-3,In a preferred embodiment, the media of the invention contain one or more compounds of formula V-2, more preferably their sub-formulas PGP-nm, PGP-n-2V and PGP-n-2Vm, even more preferably their sub-formulas PGP-3-m, PGP n-2V and PGP-n-V1, most preferably selected from the formulas PGP-3-2, PGP-3-3,

PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V und PGP-3-2V. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V and PGP-3-2V. The definitions of these abbreviations (acronyms) are also given below in Table D, or from Tables A to C.

Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln Il und/oder III können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel VI enthalten

Alternatively or in addition to the compounds of the formulas II and / or III, the media according to the present invention may comprise one or more dielectrically positive compounds of the formula VI

worinwherein

R^b Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl,R^{b is} alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms and preferably alkyl or alkenyl,

unabhängig voneinander

independently of each other

unabhängig voneinander H oder F bedeuten, vorzugsweise L⁶¹ F bedeutet, undindependently of one another are H or F, preferably L^{61 is} F, and

Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C- Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF₃ oder

-CF₃, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF₃ bedeutet, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O- oder -CF₂O-, vorzugsweise -CH₂CH₂-, -COO- oder trans- -CH=CH- und ganz bevorzugt -COO- oder trans- -CH=CH- bedeutet undHalogen, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 3 carbon atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 or 3 carbon atoms, preferably F, Cl, -OCF₃ or

-CF₃ , more preferably F, Cl or -OCF₃ , -CH₂ CH₂ -, -CF₂ CF₂ -, -COO-, trans -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -CH₂ O- or -CF₂ O-, preferably -CH₂ CH₂ -, -COO- or trans- -CH = CH- and most preferably -COO- or trans- CH = CH- and

O oder 1 bedeutet.O or 1 means.

Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 und VI-2Preferably, the media according to the present invention comprise one or more compounds of the formula VI, preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-1 and VI-2

worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L⁶³ und L⁶⁴ unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und Z⁶ vorzugsweise -CH₂-CH₂- bedeutet.wherein the parameters have the respective meanings given above and the parameters L⁶³ and L⁶⁴ independently of one another and of the other parameters are H or F and Z^{6 is} preferably -CH₂ -CH₂ -.

Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Vl-Ia und Vl-I bThe compounds of the formula VI-1 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-Ia and VI-Ib

worin R₁6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.wherein R₁ 6 has the meaning given above.

Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Vl-2a bis Vl-2dThe compounds of the formula VI-2 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-2a to VI-2d

worin R⁶ die oben angegebene Bedeutung besitzt.wherein R^{6 has} the meaning given above.

Zusätzlich können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VII

In addition, the liquid-crystal media according to the present invention may contain one or more compounds of formula VII

worinwherein

R⁷ die oben unter Formel Il für R angegebene Bedeutung besitzt,R^{7 has} the meaning given above under formula II for R,

einer vonone of

und die anderen dieselbe Bedeutung besitzen oder unabhängig voneinanderand the others have the same meaning or independent of each other

vorzugsweivorzugswei

unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans-

-CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/ bedeuten und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung,independently of one another -CH₂ CH₂ -, -COO-, trans-

-CH = CH-, trans- -CF = CF-, -CH₂ O-, -CF₂ O- or a single bond, preferably one or more of them is a single bond, or mean and most preferably both a single bond,

0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 , stärker bevorzugt 1 bedeutet, und0, 1 or 2, preferably 0 or 1, more preferably 1, and

X⁷ die oben unter Formel Il für X² angegebene Bedeutung besitzt oder alternativ unabhängig von R⁷ eine der für R⁷ angegebenen Bedeutungen besitzen kann,X^{7 has} the meaning given above under formula II for X² or alternatively independently of R^{7 may have} one of the meanings given for R⁷ ,

enthalten. Die Verbindungen der Formel VII sind bevorzugt dielektrisch positive Verbindungen.contain. The compounds of the formula VII are preferably dielectrically positive compounds.

Zusätzlich können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIIIIn addition, the liquid-crystal media according to the present invention may contain one or more compounds of the formula VIII

worinwherein

R⁸¹ und R⁸² unabhängig voneinander die oben unter Formel Il für R angegebene Bedeutung besitzen undR⁸¹ and R⁸² independently of one another have the meaning given above under formula II for R and

oder , vorzugsweise

or, preferably

oder

or

Z⁸¹ und Z⁸² unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung,Z⁸¹ and Z^{82 are} independently -CH₂ CH₂ -, -COO-, trans- -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -CH₂ O-, -CF₂ O- or a single bond, preferably one or more of give them a single bond, and most preferably both a single bond,

L⁸¹ und L⁸² unabhängig voneinander C-F oder N, vorzugsweise einer von L⁸¹ und LL ooddeer beide C-F und ganz bevorzugt beide C-F undL⁸¹ and L⁸² independently of one another are CF or N, preferably one of L⁸¹ and LL or both CF and most preferably both CF and

s O oder 1 bedeutet, enthalten.s is O or 1, included.

Die Verbindungen der Formel VIII sind bevorzugt dielektrisch negative Verbindungen.The compounds of the formula VIII are preferably dielectrically negative compounds.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIII₁ vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VIII-1 bis VIII-3The media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula VIII_1, preferably selected from the group of the compounds of the formulas VIII-1 to VIII-3

worinwherein

R ,81 und I r R-,82 die jeweiligen oben unter Formel VIII angegebenen Bedeutungen besitzen.R, 81 and I r R-, 82 have the respective meanings given above under formula VIII.

In den Formeln VIII-1 bis VIII-3 bedeutet R 81 vorzugsweise n-Alkyl oder 1-E-Alkenyl und R⁸² vorzugsweise n-Alkyl oder Alkoxy.In the formulas VIII-1 to VIII-3, R 81 is preferably n-alkyl or 1-E-alkenyl and R⁸² preferably n-alkyl or alkoxy.

Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I bis VIII, vorzugsweise derPreferably, the liquid-crystalline media according to the present invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas I to VIII, preferably

Formeln I bis VII und stärker bevorzugt der Formeln I und Il und/oder III und/oder IV und/oder VI. Besonders bevorzugt bestehen sie überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus.Formulas I to VII and more preferably of the formulas I and II and / or III and / or IV and / or VI. Most preferably, they are predominantly, even more preferably essentially, and most preferably, completely composed.

In dieser Anmeldung bedeutet „enthalten" im Zusammenhang mit Zusammensetzungen, dass die betreffende Entität, d.h. das Medium oder die Komponente, die angegebene Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält, vorzugsweise in einer Gesamt- konzentration von 10 % oder mehr und ganz bevorzugt von 20 % oder mehr.In this application, "contained" in the context of compositions means that the entity in question, ie the medium or component, the specified component or components or compound or compounds, preferably in a total concentration of 10% or more and more preferably of 20% or more.

„Überwiegend bestehen aus" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 55 % oder mehr, vorzugsweise 60 % oder mehr und ganz bevorzugt 70 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält."Predominantly consist of" in this context means that the entity in question contains 55% or more, preferably 60% or more, and more preferably 70% or more of the indicated component or components or compound or compounds.

„Im Wesentlichen bestehen aus" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 80 % oder mehr, vorzugsweise 90 % oder mehr und ganz bevorzugt 95 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält."Substantially consisting of" in this context means that the entity in question contains 80% or more, preferably 90% or more and most preferably 95% or more of the indicated component or components or compound or compounds.

„Nahezu vollständig bestehen aus", bzw. „vollständig bestehen aus" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 98 % oder mehr, vorzugsweise 99 % oder mehr und ganz bevorzugt 100,0 % der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält."Virtually consisted of," or "fully composed of" in this context means that the entity in question contains 98% or more, preferably 99% or more, and most preferably 100.0% of the indicated component or components or compound or compounds ,

Auch andere mesogene Verbindungen, die oben nicht explizit genannt sind, können gegebenenfalls und in vorteilhafter Weise in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt.Other mesogenic compounds, which are not explicitly mentioned above, may optionally and advantageously be in the media be used according to the present invention. Such compounds are known to the person skilled in the art.

Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen bevorzugt einen Klärpunkt von 60ºC oder mehr, stärker bevorzugt vonThe liquid crystal media according to the present invention preferably have a clearing point of 60 ° C or more, more preferably from

65°C oder mehr, besonders bevorzugt von 70°C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 75°C oder mehr, auf.65 ° C or more, more preferably from 70 ° C or more, and most preferably from 75 ° C or more.

Vorzugsweise erstreckt sich die nematische Phase der erfindungs- gemäßen Medien mindestens von 0ºC oder weniger bis 70ºC oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -20ºC oder weniger bis 75°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30ºC oder weniger bis 75°C oder mehr und insbesondere mindestens von -40ºC oder weniger bis 80°C oder mehr.Preferably, the nematic phase of the subject media extends at least from 0 ° C or less to 70 ° C or more, more preferably at least from -20 ° C or less to 75 ° C or more, even more preferably at least from -30 ° C or less to 75 ° C or more and especially at least from -40 ° C or less to 80 ° C or more.

Das Δε des Flüssigkristallmediums gemäß der Erfindung bei 1 kHz und 20 °C beträgt vorzugsweise 2 oder mehr, stärker bevorzugt 4 oder mehr und ganz bevorzugt 6 oder mehr. Insbesondere beträgt Δε 20 oder weniger.The Δε of the liquid crystal medium according to the invention at 1 kHz and 20 ° C is preferably 2 or more, more preferably 4 or more, and most preferably 6 or more. In particular, Δε is 20 or less.

Das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung liegt bei 589 nm (Na^D) und 20 ºC vorzugsweise im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,150 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,140 oder weniger, noch stärker bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,135 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,130 oder weniger.The Δn of the liquid crystal media according to the present invention is preferably 589 nm (Na^D ) and 20 ° C in the range of 0.070 or more to 0.150 or less, more preferably in the range of 0.080 or more to 0.140 or less, still more preferably in the range of 0.090 or more to 0.135 or less and most preferably in the range of 0.100 or more to 0.130 or less.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise 0,080 oder mehr, stärker bevorzugt 0,090 oder mehr.In a preferred embodiment of the present application, the Δn of the liquid crystal media according to the present invention is preferably 0.080 or more, more preferably 0.090 or more.

In dieser bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,120 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,095 oder mehr bis 0,115 oder weniger und ganz besonderes bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,105 oder weniger, während Δε vorzugsweise im Bereich von 5 oder mehr bis 11 oder weniger, vorzugsweise im Bereich von 6 oder mehr bis 10 oder weniger und besonders bevorzugt im Bereich von 7 oder mehr bis 9 oder weniger liegt.In this preferred embodiment of the present invention, the Δn of the liquid crystal media is preferably in the range of 0.090 or more to 0.120 or less, more preferably in the range of 0.095 or more to 0.115 or less, and most preferably in the range of 0.100 or more to 0.105 or less while Δε is preferably in Range of 5 or more to 11 or less, preferably in the range of 6 or more to 10 or less, and more preferably in the range of 7 or more to 9 or less.

In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -20ºC oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -20ºC oder weniger bis 70°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30ºC oder weniger bis 70ºC oder mehr und insbesondere mindestens von -40ºC oder weniger bis 95°C oder mehr.In this embodiment, the nematic phase of the media of the invention preferably extends at least from -20 ° C or less to 70 ° C or more, more preferably at least from -20 ° C or less to 70 ° C or more, even more preferably at least -30 ° C or less to 70 ° C or more, and more preferably at least from -40 ° C or less to 95 ° C or more.

Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel I zusammen vorzugsweise in den Medien in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 1 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 2 % bis 30 % und ganz bevorzugt von 3 % bis 30 % der Gesamtmischung verwendet.According to the present invention, the compounds of formula I are preferably together in the media in a total concentration of from 1% to 50%, more preferably from 1% to 30%, more preferably from 2% to 30% and most preferably from 3% to 30% % of the total mixture used.

Die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln Il und III werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 2 % bis 60 %, stärker bevorzugt von 3 % bis 35 %, noch stärker bevorzugt von 4 % bis 20 % und ganz bevorzugt von 5 % bis 15 % der Gesamtmischung verwendet.The compounds selected from the group of the formulas II and III are preferably used in a total concentration of from 2% to 60%, more preferably from 3% to 35%, even more preferably from 4% to 20% and very preferably from 5% to 15%. the total mixture used.

Die Verbindungen der Formel IV werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 5 % bis 70 %, stärker bevorzugt von 20 % bis 65 %, noch stärker bevorzugt von 30 % bis 60 % und ganz bevorzugt von 40 % bis 55 % der Gesamtmischung verwendet.The compounds of formula IV are preferably used at a total concentration of from 5% to 70%, more preferably from 20% to 65%, even more preferably from 30% to 60% and most preferably from 40% to 55% of the total mixture.

Die Verbindungen der Formel V werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 0 % bis 15 % und ganz bevorzugt von 1 % bis 10 % der Gesamtmischung verwendet.The compounds of formula V are preferably used in a total concentration of from 0% to 30%, more preferably from 0% to 15% and most preferably from 1% to 10% of the total mixture.

Die Verbindungen der Formel VI werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 0 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 1 % bis 40 %, noch stärker bevorzugt von 5 % bis 30 % und ganz bevorzugt von 10 % bis 20 % der Gesamtmischung verwendet.The compounds of formula VI are preferably in a total concentration of from 0% to 50%, more preferably from 1% to 40%, even more preferably from 5% to 30% and most preferably from 10% to 20% of the total mixture.

Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Medien weitere Flüssig- kristallverbindungen enthalten, um die physikalischen Eigenschaften einzustellen. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt. Ihre Konzentration in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt 0,1 % bis 20 % und ganz bevorzugt 1 % bis 15 %.Optionally, the media of the invention may contain other liquid crystal compounds to adjust the physical properties. Such compounds are known to the person skilled in the art. Their concentration in the media according to the present invention is preferably 0% to 30%, more preferably 0.1% to 20%, and most preferably 1% to 15%.

Die Konzentration der Verbindung der Formel CC-3-V in den erfindungsgemäßen die Medien kann in einer bevorzugten Ausführungsform 50 % bis 65 % betragen, besonders bevorzugt 55 % bis 60 %.The concentration of the compound of the formula CC-3-V in the media according to the invention in a preferred embodiment may be 50% to 65%, more preferably 55% to 60%.

Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 50 % bis 100 %, stärker bevorzugt 70 % bis 100 % und ganz bevorzugt 80 % bis 100 % und insbesondere 90 % bis 100 % der Verbindungen der Formeln I bis VII, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln der Formeln I bis VI, besonders bevorzugt der Formeln I bis V, insbesondere der Formeln I, II, III, IV, V, und VII und ganz besonders bevorzugt der Formeln I, II, IM, IV und V. Vorzugsweise bestehen sie überwiegend daraus und ganz bevorzugt bestehen sie nahezu vollständig daraus. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien jeweils eine oder mehrere Verbindungen von jeder dieser Formeln.The liquid-crystal media preferably contain a total of 50% to 100%, more preferably 70% to 100% and most preferably 80% to 100% and especially 90% to 100% of the compounds of the formulas I to VII, preferably selected from the group of the compounds of the formulas of the formulas I to VI, particularly preferably of the formulas I to V, in particular of the formulas I, II, III, IV, V and VII and very particularly preferably of the formulas I, II, III, IV and V. Preferably, they consist predominantly thereof and most preferably they consist almost entirely of it. In a preferred embodiment, the liquid-crystal media each contain one or more compounds of each of these formulas.

In der vorliegenden Anmeldung beschreibt der Ausdruck dielektrisch positiv Verbindungen oder Komponenten mit Δε > 3,0, dielektrisch neutral mit -1 ,5 < Δε < 3,0 und dielektrisch negativ mit Δε < -1 ,5. Δε wird bei einer Frequenz von 1 kHz und 20ºC bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10 % der jeweiligen einzelnen Verbindung in einer nematischen Host-Mischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Host- Mischung weniger als 10 % beträgt, wird die Konzentration auf 5 % redu- ziert. Die Kapazitäten der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homöotroper als auch mit homogener Orientierung bestimmt. Die Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ca. 20 μm. Die angelegte Spannung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einem Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1 ,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt.

In the present application, the term dielectrically positive describes compounds or components with Δε> 3.0, dielectrically neutral with -1.5 <Δε <3.0 and dielectrically negative with Δε <-1.5. Δε is determined at a frequency of 1 kHz and 20 ° C. The dielectric anisotropy of each compound is determined from the results of a solution of 10% of each individual compound in a nematic host mixture. If the solubility of the respective compound in the host mixture is less than 10%, the concentration is reduced to 5%. The capacities of the test mixtures are determined both in a cell with homeotropic and with a homogeneous orientation. The Layer thickness is about 20 μm for both cell types. The applied voltage is a square wave with a frequency of 1 kHz and an effective value of typically 0.5V to 1.0V, but is always chosen to be below the capacitive threshold for the particular test mixture.

Als Host-Mischung wird für dielektrisch positive Verbindungen die Mischung ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie für dielektrisch negative Verbindungen die Mischung ZLI-3086 verwendet, beide von Merck KGaA, Deutschland. Die absoluten Werte der dielektrischen Konstanten der Verbindungen werden aus der Änderung der jeweiligen Werte der Host-Mischung bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100 % extrapoliert.As a host mixture, the mixture ZLI-4792 is used for dielectrically positive compounds and the mixture ZLI-3086 for dielectrically neutral as well as for dielectrically negative compounds, both from Merck KGaA, Germany. The absolute values of the dielectric constants of the compounds are determined from the change in the respective values of the host mixture upon addition of the compounds of interest. The values are extrapolated to a concentration of the compounds of interest of 100%.

Komponenten, die bei der Messtemperatur von 20 ºC eine nematische Phase aufweisen, werden als solche gemessen, alle anderen werden wie Verbindungen behandelt.Components which have a nematic phase at the measurement temperature of 20 ° C are measured as such, all others are treated as compounds.

Der Ausdruck Schwellenspannung bezeichnet in der vorliegenden Anmeldung die optische Schwelle und ist für 10 % relativen Kontrast (Vi₀) angegeben, der Ausdruck Sättigungsspannung bezeichnet die optische Sättigung und ist für 90 % relativen Kontrast (V₉₀) angegeben, in beiden Fällen, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Die kapazitive Schwellenspannung (Vo), auch Freedericks-Schwelle V_FΓ genannt, wird nur verwendet, wenn dies ausdrücklich genannt ist.The term threshold voltage in the present application refers to the optical threshold and is given for 10% relative contrast (Vi₀ ), the term saturation voltage refers to the optical saturation and is given for 90% relative contrast (V₉₀ ), in both cases, if not expressly stated otherwise. The capacitive threshold voltage (Vo), also called the Freedericks threshold V_FΓ , is only used if expressly stated.

Die in dieser Anmeldung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.The parameter ranges given in this application all include the limits unless expressly stated otherwise.

Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche. In der gesamten Anmeldung gelten, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, die folgenden Bedingungen und Definitionen. Alle Konzentrationen sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich jeweils auf die Gesamtmischung, alle Temperaturen und alle Temperaturunterschiede sind in Grad Celsius bzw. Differenzgrad angegeben. Alle physikalischenThe different upper and lower limits given for different ranges of properties provide additional preferred ranges in combination. Throughout this application, the following terms and definitions apply unless expressly stated otherwise. All concentrations are given in percentage by weight and refer in each case to the total mixture, all temperatures and all temperature differences are given in degrees Celsius or degree of difference. All physical

Eigenschaften werden nach „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland, bestimmt und sind für eine Temperatur von 20 ºC aufgeführt, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. Die optische Anisotropie (Δn) wird bei einer Wellenlänge von 589,3 nm bestimmt. Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird bei einer Frequenz von 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie alle anderen elektrooptischen Eigenschaften werden mit bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen bestimmt. Die Testzellen für die Bestimmung von Δε besitzen eine Schichtdicke von circa 20 μm. Bei der Elektrode handelt es sich um eine kreisförmige ITO-Properties are determined according to "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", as of Nov. 1997, Merck KGaA, Germany, and are listed for a temperature of 20 ° C, unless expressly stated otherwise The optical anisotropy (Δn) is added The dielectric anisotropy (Δε) is determined at a frequency of 1 kHz The threshold voltages as well as all other electro-optical properties are determined using test cells manufactured by Merck KGaA, Germany The test cells for the determination of Δε have a layer thickness of about 20 μm, the electrode is a circular ITO

Elektrode mit einer Fläche von 1 ,13 cm² und einem Schutzring. Die Ausrichtungsschichten sind SE-1211 von Nissan Chemicals, Japan, für homöotrope Ausrichtung (εn) und Polyimid AL-1054 von Japan Synthetic Rubber, Japan, für homogene Ausrichtung (εx). Die Bestimmung der Kapazitäten erfolgt mit einem Frequenzgang-Analysegerät Solatron 1260 unter Verwendung einer Sinuswelle mit einer Spannung von 0,3 V_rms. Als Licht wird bei den elektrooptischen Messungen weißes Licht verwendet. Dabei wird ein Aufbau mit einem im Handel erhältlichen Gerät DMS der Fa. Autronic-Melchers, Germany verwendet. Die charakteristischen Spannungen wurden unter senkrechter Beobachtung bestimmt. DieAn electrode with an area of 1, 13 cm² and a guard ring. The alignment layers are SE-1211 from Nissan Chemicals, Japan, for homeotropic alignment (εn) and polyimide AL-1054 from Japan Synthetic Rubber, Japan, for homogeneous alignment (εx). Capacitance is determined using a Solatron 1260 frequency response analyzer using a sine wave with a voltage of 0.3 V_rms . The light used in the electro-optical measurements is white light. In this case, a structure with a commercially available device DMS Fa. Autronic Melchers, Germany is used. The characteristic stresses were determined under vertical observation. The

Schwellenspannung (Vi₀), „Mittgrau-Spannung" (V₅₀) und Sättigungsspannung (V₉₀) wurden für 10 %, 50 % bzw. 90 % relativen Kontrast bestimmt.Threshold voltage (Vi₀ ), mid-gray voltage (V₅₀ ) and saturation voltage (V₉₀ ) were determined for 10%, 50% and 90% relative contrast, respectively.

Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung können weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Konzentrationen beinhalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0 % bis 10 %, vorzugsweise 0,1 % bis 6 %, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen vorzugsweise jeweils im Bereich von 0,1 % bis 3 %. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Werte und Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallkomponenten und -Verbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt.The liquid crystal media according to the present invention may include further additives and chiral dopants in the usual concentrations. The total concentration of these other ingredients is in the range of 0% to 10%, preferably 0.1% to 6%, based on the total mixture. The concentrations of the individual compounds used are preferably each in the range of 0.1% to 3%. The concentration of these and similar additives is used in indicating the values and concentration ranges of the liquid crystal components and Compounds of the liquid-crystal media are not considered in this application.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bestehen aus mehreren Verbindungen, vorzugsweise aus 3 bis 30, stärker bevorzugt aus 4 bis 20 und ganz bevorzugt aus 4 bis 16 Verbindungen. Diese Verbindungen werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischungen, bei denen es sich z.B. um homologe oder eutektische Mischungen von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genannten „Multi-Bottle"-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Mischungen sind, herzustellen.The liquid-crystal media according to the invention consist of several compounds, preferably from 3 to 30, more preferably from 4 to 20 and most preferably from 4 to 16 compounds. These compounds are mixed in a conventional manner. In general, the desired amount of the compound used in the smaller amount is dissolved in the compound used in the larger amount. If the temperature is above the clearing point of the compound used in the higher concentration, the completion of the dissolution process is particularly easy to observe. However, it is also possible to use the media in other conventional ways, for example using so-called premixes, which may be e.g. may be homologous or eutectic mixtures of compounds, or by using so-called "multi-bottle" systems, the components of which are themselves ready-to-use mixtures.

Durch Zugabe geeigneter Zusatzstoffe können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bekannten Arten von Flüssigkristallanzeigen verwendbar sind, entweder durch Verwendung der Flüssigkristallmedien als solcher, wie TN-, TN- AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD₁ FFS-AMD LCDs oder in Verbundsystemen, wie PDLC, NCAP, PN LCDs und speziell in ASM-PA LCDs.By adding suitable additives, the liquid-crystal media of the present invention can be modified to be useful in all known types of liquid crystal displays, either by using the liquid-crystal media per se, such as TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD₁ FFS-AMD LCDs or in composite systems, such as PDLC, NCAP, PN LCDs and especially in ASM-PA LCDs.

Alle Temperaturen, wie z.B. der Schmelzpunkt T(K₁N) bzw. T(K₁S), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S₁N) und der Klärpunkt T (N, I) der Flüssigkristalle sind in Grad Celsius angegeben. Alle Temperaturdifferenzen sind in Differenzgraden angegeben.All temperatures, such as the melting point T (K₁ N) or T (K₁ S), the transition from the smectic (S) to the nematic (N) phase T (S₁ N) and the clearing point T (N, I ) of the liquid crystals are given in degrees Celsius. All temperature differences are indicated in degrees of difference.

In der vorliegenden Erfindung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der mesogenen Verbindungen durch Abkürzungen angegeben, die auch als Akronyme bezeichnet werden. In diesen Akronymen sind die chemischen Formeln unter Verwendung der folgenden Tabellen A bis C wie folgt abgekürzt. Alle Gruppen C_nH_2n+I, C_mH_2m+i und C|H₂ι₊i bzw. C_nH_2n-1, C_mH_2m-1 und C|H_2M bedeuten geradkettiges Alkyl bzw. Alkenyl, vorzugsweise 1-E-Alkenyl, jeweils mit n, m bzw. I C-Atomen. In der Tabelle A werden die für die Ringelemente der Kernstrukturen der Verbindungen verwendeten Codes aufgeführt, während in der Tabelle B die Verknüpfungsgruppen gezeigt sind. Tabelle C gibt die Bedeutungen der Codes für die Endgruppen der linken bzw. rechten Seite. Die Akronyme werden aus den Codes für die Ringelemente mit optionalen Verknüpfungsgruppen, gefolgt von einem ersten Bindestrich und den Codes für die linke Endgruppe, sowie einem zweiten Bindestrich und den Codes für die rechts Endgruppe, zusammengesetzt Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt.In the present invention, and more particularly in the following examples, the structures of the mesogenic compounds are indicated by abbreviations, also referred to as acronyms. In these acronyms, the chemical formulas are abbreviated as follows using Tables A to C below. All groups C_n H_{2n + I} , C_m H_{2m +} i and C | H₂ ι₊ i or C_n H_2n-1 , C_m H_2m-1 and C | H_{2M are} straight-chain alkyl or alkenyl, preferably 1-E-alkenyl, each with n , m or I C atoms. In Table A, the codes used for the ring elements of the core structures of the compounds are listed, while in Table B, the linking groups are shown. Table C gives the meanings of the codes for the left and right end groups. The acronyms are composed of the codes for the ring elements with optional join groups, followed by a first hyphen and the codes for the left end group, as well as a second hyphen and the codes for the right end group. Table D shows sample structures of compounds with their respective abbreviations ,

worin n und m jeweils ganze Zahlen bedeuten und die drei Punkte „..." Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind. In der folgenden Tabelle werden Beispielstrukturen zusammen mit ihren jeweiligen Abkürzungen angegeben. Diese werden gezeigt, um die Bedeutung der Regeln für die Abkürzungen zu demonstrieren. Weiterhin stellen sie Verbindungen dar, die vorzugsweise verwendet werden.where n and m are integers and the three dots "..." are placeholders for other abbreviations in this table. The following table shows sample structures along with their respective abbreviations. These are shown to demonstrate the importance of the rules for the abbreviations. Furthermore, they are compounds which are preferably used.

In der folgenden Tabelle, Tabelle E, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als Stabilisator verwendet werden können.In the following table, Table E, example compounds are listed which can be used as stabilizer in the mesogenic media according to the present invention.

35

35

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.In a preferred embodiment of the present invention, the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table E.

In der folgenden Tabelle, Tabelle F, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als chirale Dotierstoffe verwendet werden können.

In the following Table, Table F, example compounds are summarized which can be preferably used in the mesogenic media according to the present invention as chiral dopants.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.In a preferred embodiment of the present invention, the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table F.

Vorzugsweise enthalten die mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung zwei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr, Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der obigen Tabellen.Preferably, the mesogenic media according to the present application contain two or more, preferably four or more, compounds selected from the group consisting of the compounds of the above tables.

Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweiseThe liquid crystal media according to the present invention preferably contain

- sieben oder mehr, vorzugsweise acht oder mehr Verbindungen, vor- zugsweise Verbindungen mit drei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr unterschiedlichen Formeln, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle D.- seven or more, preferably eight or more compounds, preferably compounds with three or more, preferably four or more different formulas selected from the group of compounds of Table D.

BeispieleExamples

Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.The following examples illustrate the present invention without limiting it in any way.

Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deut- lieh, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert.From the physical properties, however, it will be clear to the person skilled in the art which properties can be achieved and in which areas they can be modified. In particular, therefore, the combination of the various properties that can preferably be achieved, well defined for the expert.

Es werden Flüssigkristallmischungen mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in den folgenden Tabellen angegeben hergestellt.There are prepared liquid crystal mixtures having the composition and the properties as indicated in the following tables.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus, besonders für Anzeigen mit Treibern mit einer Betriebsspannung von 3 - 5 Volt. Sie ist jedoch auch für Anzeigen im IPS-Modus gut geeignet.This blend is very well suited for TN mode displays, especially for displays with drivers operating at 3-5 volts. However, it is also well suited for ads in IPS mode.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus, besonders für Anzeigen mit Treibern mit einer Betriebsspannung von 5 - 7 Volt.This blend is great for TN mode displays, especially for displays with drivers operating at 5-7 volts.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus, besonders für Anzeigen mit Treibern mit einer Betriebsspannung von 5 - 6 Volt.This blend is very well suited for TN mode displays, especially for displays with drivers operating at 5-6 volts.

Claims

Ansprüche claims

1. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es1. liquid crystal medium, characterized in that it

eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ione or more compounds of the formula I.

worinwherein

R >11 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen undR> 11 alkyl or alkoxy having 1 to 7 carbon atoms and

R »12 H oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bedeutet,R 12 H or alkyl having 1 to 5 C atoms,

enthält.contains.

2. Medium nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es2. Medium according to claim 1, characterized in that it

eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Il und IIIone or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas II and III

worin R² und R³ unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen,wherein R² and R³ independently of one another are alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms,

bei jedem Erscheinen unabhängig voneinanderat each appearance independently

L²¹, L²², L³¹ und L³² unabhängig voneinander H oder F,L²¹ , L²² , L³¹ and L³² independently of one another H or F,

X² und X³ unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C- Atomen,X² and X³ independently of one another are halogen, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 3 C atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 or 3 C atoms,

Z³ -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung undZ^{3 is} -CH₂ CH₂ -, -CF₂ CF₂ -, -COO-, trans -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -CH₂ O- or a single bond and

m und n unabhängig voneinander 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten, enthält.m and n are independently 0, 1, 2 or 3 mean, contains.

3. Medium nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es3. Medium according to one of claims 1 or 2, characterized in that it

eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVone or more compounds of formula IV

worinwherein

R⁴¹ und R⁴² unabhängig voneinander die in Anspruch 2 oben unter Formel Il für R² angegebene Bedeutung besitzen,R⁴¹ and R⁴² independently of one another have the meaning given in claim 2 above under formula II for R² ,

unabhängig voneinander und bei zweifachem

independently and at twice

Auftreten von

auch diese unabhängig voneinanderOccurrence of

also these independently

oder

bedeuten,

or

mean,

Z⁴¹ und Z⁴² unabhängig voneinander und bei zweifachemZ⁴¹ and Z⁴² independently and at twice

Auftreten von Z⁴¹ auch diese unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung undAlso, when Z⁴¹ , these are independently -CH₂ CH₂ -, -COO-, trans- -CH = CH-, trans-CF = CF-, -CH₂ O-, -CF₂ O-, -C≡ C or a single bond and

p 0, 1 oder 2 bedeutet,p is 0, 1 or 2,

enthält.contains.

4. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel I im Medium im Bereich von 1 % bis 30 % liegt.4. Liquid crystal medium according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that the total concentration of the compounds of formula I in the medium in the range of 1% to 30%.

5. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel Il wie in Anspruch 2 angegeben enthält5. Medium according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that it contains one or more compounds of the formula II as specified in claim 2

6. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis6. Liquid crystal medium according to one or more of claims 1 to

5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III wie in Anspruch 2 angegeben enthält.5, characterized in that it contains one or more compounds of the formula III as specified in claim 2.

7. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis7. Liquid crystal medium according to one or more of claims 1 to

6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel V

6, characterized in that it contains one or more dielectrically neutral compounds of the formula V

worinwherein

R⁵¹ und R⁵² unabhängig voneinander die für R² unter Formel Il in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,R⁵¹ and R⁵² independently of one another have the meaning given for R² under formula II in claim 2,

bei jedem Auftreten unabhängig voneinander

independent on each occurrence

Z⁵¹ und Z⁵² unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z⁶¹ auch diese unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- oder eine Einfachbindung undZ⁵¹ and Z^52, independently of one another and also in the case of Z⁶¹ , occur independently of one another -CH₂ CH₂ -, -COO-, trans- -CH = CH-, trans-CF = CF-, -CH₂ O- , -CF₂ O- or a single bond and

0, 1 oder 2 bedeutet0, 1 or 2 means

enthält.contains.

8. Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 enthält.8. Liquid crystal display, characterized in that it contains a medium according to one or more of claims 1 to 7.

9. Anzeige nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch eine Aktivmatrix adressiert wird.9. A display according to claim 8, characterized in that it is addressed by an active matrix.

10. Verwendung eines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 in einer Flüssigkristallanzeige.10. Use of a medium according to one or more of claims 1 to 7 in a liquid crystal display.

11. Verfahren zur Herstellung eines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, wie in Anspruch 1 gegeben, mit einer oder mehreren der in einem oder mehreren der Ansprüchen 2 bis 7 genannten Verbindungen und/oder einer oder mehreren weiteren flüssigkristallinen Verbindungen und/oder einem oder mehreren Additiven gemischt wird.11. A process for the preparation of a medium according to one or more of claims 1 to 7, characterized in that one or more compounds of the formula I as given in claim 1, with one or more of those mentioned in one or more of claims 2 to 7 Compounds and / or one or more other liquid crystalline compounds and / or one or more additives is mixed.