Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к хлор гидрату этилового эфира 0-миристоилTpeo-DL-фенилсерина , который обладает фунгицидной активностью.The invention relates to new chemical compounds, specifically to ethyl ester chlorohydrate of O-myristoylTpeo-DL-phenylserine, which has fungicidal activity.
В насто щее врем известны такие фунгициды, как тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД), каптан, гексахлорбензол (ГХБ) и другие.Currently, the following fungicides are known: tetramethylthiuram disulfide (TMTD), captan, hexachlorobenzene (HCB) and others.
Недостатком, этих средств вл етс нежелательное побочное действиеИ их токсичность дл теплокровных животных и человека.The disadvantage of these drugs is their undesirable side effects and their toxicity to warm-blooded animals and humans.
Наиболее близким соединением по структуре вл етс Ы-лауроил-Ь-фенилаланин , который про вл ет-.-ингибирующий эффект на прорастание спор Pjnricularia oryzal.The closest compound in structure is N-lauroyl-L-phenylalanine, which exhibits an inhibitory effect on the germination of P. oryzal spores.
CD 00 ОдCD 00 Od
Целью изобретени вл етс расширение арсенала соединений, обладающих фунгициднай активностью, Од ; Цель достигаетс новым химическимThe aim of the invention is to expand the range of compounds with fungicidal activity, Od; The aim is achieved by a new chemical
О 00 соединением - хлоргидратом этилового эфира О-миристоил-трео-ВЬ-фешшсеринаO 00 compound - ethyl ester hydrochloride O-myristoyl-threo-Bb-phenylserine
(СНаЬСНз Г(CHаЬСНз G
ОН .HE .
ГG
/ -C-C-COOCgHg/ -C-C-COOCgHg
I II I
Н NHgHCtH NHgHCt
обладающим фунгицидной активностью в отношении мицели гриба VerticiIlium dahlial. Описываемое соединение получают ацилированием хлоргидрата этилового эфира Tpeo-DL-фенилсерина гшорангидридом миристиновой кислоть в среде безводной трифторуксусной кислоты, П р и м е РО . К раствору 4,91 г (20,0 ммоль) хлоргидрата этилового эфира TpeoDL-фенилсерина в 7 мл абсолютной трифторуксусной кислоты при перемеши :вании добавл ют 6,0 мл ммоль) хлорангидрида миристиновой кислоты. Реакционнуюсмесь оставл ют при комнатной температуре на 20 мин, затем добавл ют 2 мл абсолютного этилового спирта и продукт выдел ют прибавлением эфира. Продукт реакции перекрис таллизовывают из смеси метанола и эфира. Получают г (78%) хлоргид рата этилового-Эфира 0-миристоил-тре pL-фенилсерина, т.пл. 436-138 0. Продукт представл ет собой порошо белого цвета, не растворим в воде, эфире, ацетоне, растворим в хлброфор ме, диметилсульфоксиде, в гор чем спирте, бензоле, , ИК-спектр (в таблетках с КВг на приборе UR-10): валентные колебани при 1745 сложноэфирных группировках. Спектр ПНР (в трифторуксусной кис лот, на приборе Hitachi) 6,18 4,43(Xi-CH; 2,18 7,30 NHj. Найдено, %: С 65,80; Н 9,50; С1 7, N 3,27, C2sH4iClN04 Вычислено,- %: с 65,70; Н 9,26, С1 7,16; N 3,07.. Активность соедннеьш хларгидрата этилового эфира О-миристоил-трёо-ФЬфенилсерина определ ют по отношению к мицелию гриба Verticillium dahlial, Результаты испытаний соединени на фунгицидную активность по сравнению с эталоном тетраметилтиурамдисульфидом (ТМТД) приведены в таблице. Хлоргидрат этилового эфира 0-мирйстоил-треоDL-фенилсерина ТМТД (Эталон) В результате испытаний соединени хлоргидрата этилового эфира 0-миристоил-трео-ВЬ-фенилсерина на фунгицидную активность бЫпа установлена фунгицидна активность на мицелии гриба- Verticillium dahlial и в этом отношении по эффективности оно приближаетс к ТМТД, прин тому за эталон. Однако в отличие от большинства пестицидов (и в том числе фунгицидов) описываемое соединение кожу и слиэистые человека не раздражает. Биологические испытани на мьшгах показывают, что хлоргидрат этилового эфира О-миристоил-трео-ВЪ-фенилсерина вл етс малотоксичным (ЛД5д2500 мг/кгл и может найти применение в народном Г хоз йстве как средство защиты растений .possessing fungicidal activity against the mycelium of the fungus Verticillium dahlial. The described compound is obtained by acylation of ethyl Tpeo-DL-phenylserine hydrochloride with myristic acid chloride in anhydrous trifluoroacetic acid. Note: To a solution of 4.91 g (20.0 mmol) of ethyl Tpeo-DL-phenylserine hydrochloride in 7 ml of absolute trifluoroacetic acid, 6.0 ml (1 mmol) of myristic acid chloride are added with stirring. The reaction mixture is left at room temperature for 20 min, then 2 ml of absolute ethyl alcohol are added and the product is isolated by adding ether. The reaction product is recrystallized from a mixture of methanol and ether. Obtained g (78%) of ethyl ether hydrochloride of O-myristoyl-tre-pL-phenylserine, mp 436-138°. The product is a white powder, insoluble in water, ether, acetone, soluble in chloroform, dimethyl sulfoxide, hot alcohol, benzene, IR spectrum (in tablets with KBr on a UR-10 device): stretching vibrations at 1745 ester groups. The NPR spectrum (in trifluoroacetic acids, on a Hitachi device) 6.18 4.43(Xi-CH; 2.18 7.30 NHj. Found, %: C 65.80; H 9.50; Cl 7, N 3.27, C2sH4iClN04 Calculated, %: C 65.70; H 9.26, Cl 7.16; N 3.07. The activity of the compound ethyl ester hydrochloride O-myristoyl-treo-Fbphenylserine is determined in relation to the mycelium of the fungus Verticillium dahlial. The results of testing the compound for fungicidal activity in comparison with the standard tetramethylthiuram disulfide (TMTD) are given in the table. Ethyl ester hydrochloride 0-myristoyl-threo-DL-phenylserine TMTD (Standard) As a result of testing the compound ethyl ester hydrochloride 0-myristoyl-threo-DL-phenylserine for fungicidal activity, fungicidal activity was established on the mycelium of the fungus Verticillium dahlial and in this regard it is close in effectiveness to TMTD, adopted as a standard. However, unlike most pesticides (including fungicides), the described compound does not irritate human skin and mucus. Biological tests on mice show that ethyl ester hydrochloride 0-myristoyl-threo-DL-phenylserine is low toxic (LD5d2500 mg / kg) and can find application in the national economy as a plant protection product.
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802977987ASU936608A1 (en) | 1980-09-08 | 1980-09-08 | Chlorohydrate of ethyl ester of o-myristoyl-treo-dl-phenylserine as fungicide |
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802977987ASU936608A1 (en) | 1980-09-08 | 1980-09-08 | Chlorohydrate of ethyl ester of o-myristoyl-treo-dl-phenylserine as fungicide |
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU936608A1true SU936608A1 (en) | 1990-12-07 |
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802977987ASU936608A1 (en) | 1980-09-08 | 1980-09-08 | Chlorohydrate of ethyl ester of o-myristoyl-treo-dl-phenylserine as fungicide |
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU936608A1 (en) |
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT4663B (en) | 1999-07-20 | 2000-06-26 | Biochemijos Institutas | N-formyl-o-acyl-threo- and erythro-dl-beta-phenylserine ethyl esters and process for preparing thereof |
| Title |
|---|
| Груздев Г.С. Химическа защита растений, М.: 1974, с. 229. Мельников Н.Н., Новожилов ., Пьшова Т.П. Химические средства защиты растений (пестициды), М.: 1980. J, Ногата, Т. Skida, Т. Misato. Ann Phytopath Soc. Japan, 19* |
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT4663B (en) | 1999-07-20 | 2000-06-26 | Biochemijos Institutas | N-formyl-o-acyl-threo- and erythro-dl-beta-phenylserine ethyl esters and process for preparing thereof |
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0141317A2 (en) | 7-Amino-azolo[1,5-a]pyrimidines and fungicides containing them | |
| US4639463A (en) | Substituted phenylsulfonyloxybenzimidazolecarbamates and anthelmintic compositions | |
| US4102948A (en) | ω-Aminocarboxylic acid amide phosphates | |
| CA1334761C (en) | Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof | |
| EP0030009B1 (en) | New derivatives of the 9-cis-6,6'-diapo-psi,psi-carotenedioic acid, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same | |
| US3965107A (en) | Isothiazolopyridinones | |
| GB1561243A (en) | Sulphonamides | |
| US3850954A (en) | 1-acyl-3-aminosulfonyl-2-imino-benzimidazolines | |
| SU936608A1 (en) | Chlorohydrate of ethyl ester of o-myristoyl-treo-dl-phenylserine as fungicide | |
| JPH02157266A (en) | N-indanylcarboxylic acid amide derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients | |
| US3234260A (en) | Isopropyl 2, 4-dinitro-6-sec.-butylphenyl carbonate | |
| KR880001998B1 (en) | Process for the preparing tetrazoles | |
| US3869503A (en) | Substituted amidophenylguanidines | |
| US3766243A (en) | Ureidophenylisothioureas | |
| EP0162246B1 (en) | N-(arylpropyl) azolylureas and fungicides containing them | |
| US4755529A (en) | Guaiazulene derivatives and their methods of use | |
| DE69624236T2 (en) | SELECTED SOLUBLE ESTERS OF INDOLCARBAZOLES CONTAINING HYDROXYL | |
| US3780178A (en) | Fungicidal compositions and methods of killing fungi using alkylenimine-2-oximes | |
| US3234082A (en) | Method for protecting plants against infestation by mites and insects employing carbonate esters of 2, 4-dinitro-6-branched alkyl-phenols and sulphur analogs thereof | |
| SU1048698A1 (en) | O-myristoyl-dl-serine as fungicide | |
| JPH02175A (en) | N-indanylcarboxylic acid amide derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients | |
| EP0271443A1 (en) | N,N'-disubstituted ureas and process for their production | |
| US4024269A (en) | Benzimidazole derivatives and fungicidal composition and method | |
| GB1572505A (en) | 2-acylamino or-2-furfurylideneamino-benz-imidazoles | |
| JPH0454173A (en) | Optically active n-indanyl thiazolecarboxylic acid amide derivative and agricultural/horticultural bactericide with the same as active ingredient |