Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


SE513149C2 - Läkemedelsdistributionssystem med tvåstegsmålsökning, till specifika celler eller vävnad och till dess cellkärna - Google Patents

Läkemedelsdistributionssystem med tvåstegsmålsökning, till specifika celler eller vävnad och till dess cellkärna

Info

Publication number
SE513149C2
SE513149C2SE9704549ASE9704549ASE513149C2SE 513149 C2SE513149 C2SE 513149C2SE 9704549 ASE9704549 ASE 9704549ASE 9704549 ASE9704549 ASE 9704549ASE 513149 C2SE513149 C2SE 513149C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
drug
distribution system
dna
targeting
drug distribution
Prior art date
Application number
SE9704549A
Other languages
English (en)
Other versions
SE9704549D0 (sv
SE9704549L (sv
Inventor
Katarina Edwards
Joergen Carlsson
Stefan Sjoeberg
Original Assignee
Katarina Edwards
Joergen Carlsson
Stefan Sjoeberg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Katarina Edwards, Joergen Carlsson, Stefan SjoebergfiledCriticalKatarina Edwards
Priority to SE9704549ApriorityCriticalpatent/SE513149C2/sv
Publication of SE9704549D0publicationCriticalpatent/SE9704549D0/sv
Priority to US09/555,329prioritypatent/US6562316B1/en
Priority to PCT/SE1998/002231prioritypatent/WO1999029302A1/en
Priority to EP98962780Aprioritypatent/EP1033972B1/en
Priority to AT98962780Tprioritypatent/ATE247949T1/de
Priority to AU17938/99Aprioritypatent/AU745059B2/en
Priority to CA002312767Aprioritypatent/CA2312767C/en
Priority to JP2000523974Aprioritypatent/JP2001525356A/ja
Priority to DK98962780Tprioritypatent/DK1033972T3/da
Priority to DE69817602Tprioritypatent/DE69817602T2/de
Publication of SE9704549LpublicationCriticalpatent/SE9704549L/sv
Publication of SE513149C2publicationCriticalpatent/SE513149C2/sv

Links

Classifications

Landscapes

Description

513 149 2 1996) eller föreningar som interagerar elektrostatiskt med DNA såsom spermin, spermidin och putrecinderivat (Sjöberg et al 1997 i press). ill En strategi för att uppnå tvästegsmålsökning av nuklider innefattar användning av dubbelstrângat DNA konjugerat till den tumörsökande molekylen. Man har nyligen visat att det är möjligt att koppla epidermal tillvåxtfaktor (EGF) till en SO-mer självkomplementär oligonukleotid och att det sålunda bildade DNA- EGF-konjugatet binder specifikt till EGF-receptorn på humana gliomceller som överuttrycker receptorn. Vidare visade man att DNA-EGF-konjugatet internali- serades och bröts ner efter bindning till receptorn (Gedda and Carlsson, 1997).
Ett av de problem som emellertid mäste lösas innan strategin blir ett starkt alternativ för tvåstegsmålsökning vid tumörterapi innefattar den låga stabilite- ten av konjugatets DNA-del i systemisk cirkulation. Vidare möjliggör ovan angivna koncept endast ett mycket begränsat antal toxiska substanser, dvs. nuklidbårande DNA-bindare, som kan associeras med varje tumörsökande bârarkonjugat. Detta år en allvarlig begränsning eftersom endast en liten frak- tion av konjugaten kan förväntas nå målcellerna och via målsökningsämnet binda till cellytan. Efter internalisering och nedbrytning av DNA-målsöknings- komplexet kommer dessutom endast ett begränsat antal av de toxiska mole- kylerna att nå sitt slutmål, dvs. det nukleära DNA:t.
Liposomer har under en lång tid varit intressanta som potentiella läkemedels- bårare. Den unika strukturen möjliggör transport av både fettlösliga och vattenlösliga substanser. För att öka cirkulationstid och öka stabiliteten av liposomerna är det viktigt att välja en rätt lipidsammansättning i liposom- membranet. Destabiliseringen av liposomerna kan vidare minimeras om lipo- somytan förses med polymerer. Flera typer av polymerer ger ökad cirkulations- tid men polyetylenglykol (PEG) har hittills givit det bästa resultatet (Lasic and Martin 1995). 513 149 När liposomen, som är fylld med en toxisk substans, har bundit till målcellen måste liposomens innehåll tömmas. Detta sker naturligt genom passivt läckage och liposommembranets permeabilitet kan också modifieras genom att sam- mansättningen av lipidema varieras. Upptaget genom passiv diffusion är inte särskilt effektivt, det mesta av liposominnehållet förloras redan innan det når cellmembranet. Beroende på läkemedlets egenskaper, såsom fettlöslighet och laddning, kan en väsentlig del fastna i cellmembranet.
Ett sätt att öka upptaget och samtidigt undvika membranlokalisation, är att använda ligander, antikroppar och antikroppsfragment eller andra lämpliga ämnen, med hög specificitet för receptorer eller andra målstrukturer med endo- cytotoxisk förmåga. Internalisering av hela liposomer i celler har visats i in vitro-experiment där folsyra, eller ett Fabïfragment riktat mot glykoprotein p185HER2 konjugerades till stabiliserade liposomer (Kirpotin et al 1997 , Lee och Low 1994, Park et al. 1995). När liposomen har internaliserats i cellen kan den inneslutna substansen antingen diffundera genom liposom- och endosom- membranerna in i cytoplasman eller, i vissa fall, frigöras efter lysozymal ned- brytning av bärarliposomen. Emellertid måste fortfarande problemet lösas med att rikta läkemedlen till kärnan hos specifika målceller.
Sammanfattning av uppfinningen Föreliggande uppfinning löser problemet med att rikta läkemedel till kärnan hos specifika målceller. Genom att tillhandahålla ett nytt tvåstegsrnålsöknings- system för läkemedelstillförsel, tillhandahåller uppfinningen effektiv tillförsel av olika läkemedel till tumörcellers kärnor. Detta betyder att toxiciteten för nor- mala organ minimeras. Ytterligare en fördel är att uppfinningen möjliggör administrering av terapeutiska doser också till spridda tumörceller och meta- staser. Syftet med uppfinningen är att behandla eller analysera både stora tumörmassor såväl som små tumörcellskluster och enskilda spridda tumör- celler. 513 149 Enligt uppfinningen tillförs stora mängder nuklider till tumörcellerna och dessa nuklider kommer att nå och binda det nukleära DNA:t. Det senare betyder att varje radioaktivt sönderfall kommer att skada nukleärt DNA och därigenom kommer den terapeutiska processen att bli effektivare. Faktum är att samma mängd radioaktiva nuklider kommer att ge åtminstone tio gånger större skada när radioaktiviteten är lokaliserad i det nukleära DNA:t än när den är lokalise- rad utanför cellkärnan. Samma argument gäller när stabila nuklider för neu- tron- eller foton-aktivering används.
I en första aspekt avser uppfinningen således ett läkemedelsdistributionssystem med tvästegsmålssökning, vilket innefattar en kombination av: a) en lipidbärare försedd med cellmålsökningsämndn) för att rikta läkemedels- distributionssystemet till specifika celler eller vävnad; och b) läkemedel inneslutet i lipidbäraren och försett med ett DNA-målsöknings- ämne fór att rikta läkemedlet till kårnoma hos specifika målceller.
Förhållandet mellan a) och b) kan variera mellan 1 till 10-8, beroende på det valda läkemedlet. Möjligheten av att innesluta ett stort antal läkemedel i en lipidbärare betyder att den terapeutiska effektiviteten kommer att öka drama- tiskt jämfört med kända tumörläkemedel.
Företrädesvis är läkemedlen nuklider som antingen kan vara radioaktiva eller stabila eller andra DNA-skadande substanser, såsom PNA- och DNA-alkyleran- de ämnen. Läkemedlen kan användas antingen fór terapeutiska eller diagnost- iska ändamål. För nuklider är ovanstående förhållande mellan a) och b) före- trädesvis i det undre området. För andra DNA-skadande substanser, kommer en mindre mängd läkemedel att vara tillräcklig.
Lipidbäraren kan vara godtyckligt lipidaggregat med förmåga att innesluta ett läkemedel och den föredragna lipidbäraren är en liposom, kubosom, hexasom eller micell.
VN 513149 5 Cellmålsökningsämnet som år associerat med liposomytan är valt från gruppen bestående av naturliga eller syntetiska ligander, antikroppar, antikroppsfrag- ment eller andra biomolekyler som är lämpliga för ändamålet.
Enligt uppfinningen kan olika typer av toxiska innehåll, såsom nuklider, an- vändas. Nuklider såsom ”SI (Auger-strålning) och 211At (oc-partiklar) ge hög lokal jonisationsdensitet och skada DNA mycket effektivt. Stràlare med kort räckvidd kräver en målsökningsdel som möjliggör internalisering av liposomerna.
Bland stabila nukleider, är bor (1010) en föredragen typ av cancerämne. Efter administrering av liposomerna, bestrålas tumörområdet i detta fall med neutro- ner. Härvid bildas icke stabil UB och det sönderdelas snabbt och ger partikel- strålning i form av He (ot-partiklar) och Li-kärnor, som effektivt kommer att döda den målsökta cellen (Carlsson et al. 1994). Liksom för substanser med korträckviddstrålning, ska den borerade substansen lokaliseras i kärnan och helst binda till tumörcellens nukleära DNA. ß-strålare med lång räckvidd, såsom 1311, kan användas som ett komplement.
Sådana nukleider ger terapeutisk verkan även om radionukliden endast binder till cytoplasman eller membranet av cellen. Dessa typer av ß-strålare kan an- vändas för att erhålla korseldsbestrålning i större cellgrupperingar.
DNA-målsöknirigssubstansen som är kopplad direkt till nukliderna kan vara en DNA-interkalator och / eller en förening som interagerar elektrostatiskt eller rea- gerar kemiskt med DNA.
I en andra aspekt, avser uppfinningen en metod för cancerterapi, innefattande att man till en individ i behov därav administrerar en terapeutiskt effektiv mängd av läkemedelsdistributionssystemet enligt uppfinningen. Om läke- medelsdistributionssystemet innefattar en nuklid som ska aktiveras, innefattar metoden också det ytterligare steget av att besträla cancerområdet. 513 149 Således avser uppfinningen stabiliserade liposomer med dubbel målsökning Ltargeting), SLT-partiklar, för transport av en toxisk substans till cellkârnan.
Genom att innesluta den toxiska substansen i SLT-partiklar kommer upptaget i tumörer att öka betydligt samtidigt som interaktioner av substansen med friska organ och vävnader kan minimeras. En lämpligt vald målsökningsligand möjlig- gör också administrering av en toxisk substans i terapeutiska doser också till spridda tumörceller.
Detaljerad beskrivning av uppfinningen Uppñnningen kommer nu att beskrivas närmare med hänsyn till de medföljan- de ritningarna och exemplen.
Figur 1 visar en SLT-partikel fylld med en toxisk substans; och Figur 2 visar SLT-partiklar (1) som binder till receptorer (2) på ytan av målcellen och som internaliseras genom endocytos (3). Det toxiska innehållet frigörs (4) och kan diffundera in i cytoplasman.
EXEMPEL: Framställníng av SLT-partiklar med olika egenskaper a. Lipidbäraren Strukturen av SLT-partiklarna, deras stabilitet och läckage bestäms för det mesta genom liposomdelens egenskaper. Sammansättningen i lipidmembranet, såväl som koncentration och typ av PEG-polymer, kommer att ändras och an- passas till det toxiska innehållet och målsökningsämnena som används.
Liposomernas storlek kommer också att varieras. Genom att välja liposomer av lämplig storlek, cirka 100 nm, kan man uppnå en ackumulation i tumörväv- nad. Tumörens endotel är mer permeabelt än normalt endotel vilket betyder att liposomer kommer att ackumulera i tumörvävnaden. Analyser av struktur och storlek kommer att utföras genom kryo-transmissionselektromikroskopi, ljus- spridning, NMR och olika fotofysikaliska metoder. 513 149 Sammanfattningsvis måste lipidbäraren ha följande egenskaper: - vara stabil mot extracellulärt läckage av det infångade läkemedlet - ha kvaliteter som möjliggör långa cirkulationstider - ha en storlek som möjliggör extravasation och ackumulering i tumörvävnaden. b. Förstastegsmålsökningsämnen Koppling av målsökningsâmnen kan utföras på ett antal sätt. Antingen kan målsökningsåmnet förses med en lipofil region, som är fäst i fosfolipidmernbra- net av SLT-partiklarna, eller så kan de fästas till den yttre PEG-delen genom olika kemiska metoder.
Cellmålsökningsämnena är företrädesvis valda från gruppen av substanser som binder till mål bestående av till exempel folat eller EGF-receptorer som överut- trycks i vissa typer av tumörceller; c-erb-B2-protein som är relaterat till EGF- receptorn och ofta förefaller att förekomma rikligt i vissa ardenocarcinom, hematopoietíska mål, såsom CD2O eller CD32-antigenerna som uttrycks i vissa hematopoietiska tumörsjukdomar. Således finns det fler potentiella mål.
Cellmålsökningsämnet måste ha följande egenskaper: - hög och specifik affinitet för receptorer och antigener som överuttrycks på målcellerna - mediera intracellulär deposition av toxisk komponent - Visa en stabil koppling till liposomens utsida. c. Andrastegsmålsökniiigsämnen Föredragna föreningar enligt uppfmningen är borerade och radionuklidbärande DNA-interkalatorer såsom fenantridin, akridin och naftalimidderivat, och också föreningar som interkalerar elektrostatiskt med DNA såsom spermin, spermidin och putrecinderivat. Interkalatorerna är särskilt lämpliga för tumörterapi på grund av att både den aktiva substansen och DNA-interkalationen i sig kan ge en terapeutisk verkan. 515 149 Andrastegsmålsökningsämnet måste ha följande egenskaper: - hög affmitet för det nukleära DNA:t - hög vattenlöslighet vid fysiologiskt pH och jonstyrka - möjliggöra effektiv påfyllning för att fylla lipidbäraren - visa minimalt läckage när det är inneslutet i lipidbäraren. d. Läkemedel [nuklider] Nuklider för terapi Kortrâckviddstrålare, som ger hög lokal jonisationsdensitet, till exempel 1251 (Anger-strålning) och 211At (oz-partiklar) kommer att användas för att uppnå maximal effekt i en enskild màlsökt cell.
Vidare kommer den stabila nukliden 1°B att testas. 1°B aktiveras genom externt applicerade neutroner. Andra alternativ âr stabil jod eller brom som kan aktive- ras med fotoner.
Vidare kan dessa kombineras med radionuklider med långräckvidd ß-strålnirig, i synnerhet halogener såsom 1311, men också andra nuklider såsom 32P och metallerna 67Cu och 189Re. Dessa används för att uppnå korseldsbestrålning i större cellgrupperingar.
Nuklider för distributionsstudier in vivo Gammastrålare kommer att inkorporeras i lipidbärare för att möjliggöra distri- butionsstudier i människor genom PET- och SPECT-teknik (Nilsson et al 1995, Westlin et al 1995). För detta ändamål avser vi också att använda positron- strålare i halogengruppen med relativt långa halveringstider såsom 'ffiBr och 1241, som är lämpliga för "makromolekulär" PET. För SPECT avser vi att använda halogener såsom 1311. al 513 149 9 e. sammansättning av en lovande SLT-partikel Unilarnellâra liposomer med en diameter av 50-150 nm bestående av 50-58 mo1% 1,2-distearoyl-sn-Glycero-3-fosfokolin (DSPC), 40 mo1% kolesterol ((Chol) och 2-10 mo1%, 1,2-distearoy1-sn-G1ycero-S-fosfoetanolamin-N [poly(etyleng1yko1)-2000] (PEG(2000)-DSPE).
Liposomerna har epidennal tillvâxtfaktor (EGP) kovalent bunden till den distala änden av PEG-kedjorna.
I liposomernas vattenhaltiga inre år föreningen 1,8-Diamino-4-N-3-[12-(N-9- akridinyl-ß-arninopropyl)-p-karboran-1-yl] propyl-4-azooktanväteklorid (W SA 1) innesluten som har följande strukturformel: Formuleringen innehåller 15-40 mg/ ml total lipid och 1-4 mg/ ml WSA1 vilket motsvarar cirka 6 x 105 - 1,3 x 106 WSAl/liposom. 513 149 - 10 Referenser Carlsson, J .; Gedda, L.; Grönvik, C.; Hartman, T.; Lindström, A.; Lindström, P.; Lundquist, H.; Lövquist, A.; Malmquist, J.; Olsson, P.; Essand, M.; Pontén, J.; Sjöberg, S.; and Westermark, B. 1994. Strategy for boron neutron capture therapy against tumor cells With over-expression of the epidermal growth factor- receptor. Int. J. Radiation Oncol. Biol. Phys. 30: 105-115.
Gedda, L.; Silvander, M.; Sjöberg, S.; Tjarks, W., and Carlsson, J. 1997. In vitro characterisation of boronated phenantridinium analogues. Submitted to Anti- Cancer Drug Design.
Kirpotin, D.; Park, J.W.; Hong, K.; Zalipsky, S.; Li, W.; Carter, P.; Benz, C.C., and Papahadjopoulos, D. 1997. Sterically stabilized anti-I-IERZ immunoliposomes: design and targeting to human breast cancer cells in vitro.
Biochemistry 36:66-75.
Lasic, D. and Martin, F. (Eds), 1995. Stealth Liposomes. CRC Press, Boca Raton.
Lee, R.J. and Low, P.S. 1994. Delivery of liposomes into cultured KB cells via folate-receptor mediated endocytosis. J. Biol. Chem. 43198-3204.
Nilsson, S.; Reubi, J.C.; Kälkner, K.M.; Laissiue, J.A.; Horisberger, U., Olerud, C., and Westlin, J .E. 1995. Metastatic hormone-refractory prostatic adenocarcinoma express somostatin receptors and is visualized by 1 l-In-DTPA- D-Phe-1-octreotíde scintigraphy. Cancer Res. 55 :5805-58 1 0. 513 149 ll Park, J.W., Hong, K., Carter, P., Asgari, H., Guo, L.Y., Keller, G.A., Wirth, C., Shalaby, R., Kotts, C., Wood, W.I., Papahadjopoulos, D., and Benz, C.C. 1995.
Development of anti-p185I-IER2 irnmunoliposomes for cancer therapy. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 92, 1327-1331.
Press, O. W. 1995. Treatment of recurrent lymphomas With unmodified antibodies and radioirnmunoconjugates. Tumor Targeting 131-35.
Sjöberg, S.; Carlsson, J .; Ghaneolhusseini, H.; Gedda, L.; Hartman, T; Malmquist, J .; Naeslund, C.; Olsson, P.; and Tjarks, W. "Chemistry and biology of some low molecular weight boron compounds for Boron Neutron Capture Therapy", J. Neuro-Oncol. 19969, 33, 41-52.
Sjöberg, S. "Boron Chemistry for NCT".." In; Larsson, B.; Crawford, J. and Weinreich (eds.) Advances in NCT Vol. 2: Chemistry and Biology. Elsevier Scientific, Amsterdam 1997 in press.
Westlin, J.E.; Edgren, M.; Letocha, H.; Stridsberg, M.; Wilander, E., and Nilsson, S. Positron emission tomography utilizing ll-C-S-hyrdroxytryphtophan, plasma biochemistry and neuroendocrine irnmunohistochemistry of metastatic renal cell carcinoma. Oncology Reports 2543-548.

Claims (5)

513 149 12 NYA PATENTKRAV
1. Lâkemedelsdistñbutíonssystem med tvàstegsrnålsökning, känneteck- nat av att det innefattar a) en lipidbärare försedd med cellmålsökningsämnem) för att rikta läkeme- delsdistributionssystemet till specifika celler eller vävnad; och b) läkemedel inneslutet i lipidbäraren och försett med ett DNA-målsöknings- ämne för att rikta läkemedlet till kärnorna hos specifika mälceller, varvid läkemedlet är radioaktiva eller stabila nuklider lämpliga för aktivering.
2. Läkemedelsdistributionssystem enligt krav 1, kännetecknat av att för- hållandet mellan a) och b] är 1 till 1043.
3. Läkemedelsdistributíonssystem enligt krav 1 eller 2, kännetecknat av att cellmålsökningsâmnet är valt från gruppen bestående av naturliga eller syntetiska ligander, antikroppar och antikroppsfragment.
4. Läkemedelsdistributionssystem enligt något av kraven 1-3, känneteck- nat av att DNA-målsökningsämnet är en DNA-ínterkalator eller ett ämne som interagerar elektrostatiskt eller reagerar kemiskt med DNA.
5. Läkemedelsdistributionssystem enligt något av kraven l-4, känneteck- nat av att det innefattar: a) som en lipidbärare, unílamellära liposomer med en diameter av 50-150 nm bestående av 50-58 mol% 1,2-distearoyl-sn-Glycero-3-fosfokolin (DSPC), 40 mol% kolesterol ((Chol) och 2-10 mol%, 1,Z-distearoyl-sn-Glycero-S- fosfoetanolarnin-N-[poly(ety1englykol)-2000] (PEG(2000)-DSPE); och såsom ett cellmålsökningsämne, epidermal tillväxtfaktor (EGF) kovalent bunden till den distala änden av PEG- kedjorna; och, såsom DNA-målsökningsläkemedel, 513 - -149 13 b) föreningen 1,8-Diamino-4-N-3-[12-(N-Q-akridinyl-3-aminopropy1)-p- karboran- l-yl] propyl-4-azooktanväteklorid (WSAI).
SE9704549A1997-12-051997-12-05Läkemedelsdistributionssystem med tvåstegsmålsökning, till specifika celler eller vävnad och till dess cellkärnaSE513149C2 (sv)

Priority Applications (10)

Application NumberPriority DateFiling DateTitle
SE9704549ASE513149C2 (sv)1997-12-051997-12-05Läkemedelsdistributionssystem med tvåstegsmålsökning, till specifika celler eller vävnad och till dess cellkärna
DE69817602TDE69817602T2 (de)1997-12-051998-12-04Arzneistoffverabreichungssystem mit zweistufigem targeting
AT98962780TATE247949T1 (de)1997-12-051998-12-04Arzneistoffverabreichungssystem mit zweistufigem targeting
PCT/SE1998/002231WO1999029302A1 (en)1997-12-051998-12-04Drug delivery system with two-step targeting
EP98962780AEP1033972B1 (en)1997-12-051998-12-04Drug delivery system with two-step targeting
US09/555,329US6562316B1 (en)1997-12-051998-12-04Drug delivery system with two-step targeting
AU17938/99AAU745059B2 (en)1997-12-051998-12-04Drug delivery system with two-step targeting
CA002312767ACA2312767C (en)1997-12-051998-12-04Drug delivery system with two-step targeting
JP2000523974AJP2001525356A (ja)1997-12-051998-12-042工程標的設定を用いた薬物送達システム
DK98962780TDK1033972T3 (da)1997-12-051998-12-04Medikamenttilførselssystem med totrinsmålretning

Applications Claiming Priority (1)

Application NumberPriority DateFiling DateTitle
SE9704549ASE513149C2 (sv)1997-12-051997-12-05Läkemedelsdistributionssystem med tvåstegsmålsökning, till specifika celler eller vävnad och till dess cellkärna

Publications (3)

Publication NumberPublication Date
SE9704549D0 SE9704549D0 (sv)1997-12-05
SE9704549L SE9704549L (sv)1999-06-06
SE513149C2true SE513149C2 (sv)2000-07-17

Family

ID=20409286

Family Applications (1)

Application NumberTitlePriority DateFiling Date
SE9704549ASE513149C2 (sv)1997-12-051997-12-05Läkemedelsdistributionssystem med tvåstegsmålsökning, till specifika celler eller vävnad och till dess cellkärna

Country Status (10)

CountryLink
US (1)US6562316B1 (sv)
EP (1)EP1033972B1 (sv)
JP (1)JP2001525356A (sv)
AT (1)ATE247949T1 (sv)
AU (1)AU745059B2 (sv)
CA (1)CA2312767C (sv)
DE (1)DE69817602T2 (sv)
DK (1)DK1033972T3 (sv)
SE (1)SE513149C2 (sv)
WO (1)WO1999029302A1 (sv)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication numberPriority datePublication dateAssigneeTitle
US5739313A (en)1995-11-131998-04-14Regents Of The University Of MinnesotaRadionuclide labeling of vitamin B12 and coenzymes thereof
EP0963758A3 (en)*1998-05-072000-03-22Universiteit GentSynthetic polyaminoacid complexes for delivery of nucleic acids to target cells
DE19905094C1 (de)*1999-02-012000-10-12Schering AgGadolinium (III)-Komplexe sowie ihre Verwendung für Zweischritt Strahlentherapieformen und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
US6806363B1 (en)1999-04-162004-10-19Mayo Foundation For Medical Education & ResearchCobalamin conjugates useful as antitumor agents
IL146055A0 (en)1999-04-232002-07-25Alza CorpConjugate having a cleavable linkage for use in a liposome
US7238368B2 (en)1999-04-232007-07-03Alza CorporationReleasable linkage and compositions containing same
US7303760B2 (en)1999-04-232007-12-04Alza CorporationMethod for treating multi-drug resistant tumors
US7591995B2 (en)1999-10-152009-09-22Mayo Foundation For Medical Education And ResearchCobalamin conjugates useful as imaging and therapeutic agents
US20060177416A1 (en)2003-10-142006-08-10Medivas, LlcPolymer particle delivery compositions and methods of use
TWI228512B (en)2000-10-252005-03-01Mayo FoundationTranscobalamin binding conjugates useful for treating abnormal cellular proliferation
PL1877099T3 (pl)2005-04-062013-02-28Genzyme CorpTerapeutyczne koniugaty zawierające enzym lizosomalny, kwas polisialowy i grupę kierującą
EP1926780B1 (en)2005-09-222013-08-14Medivas, LLCBis-( -amino)-diol-diester-containing poly(ester amide) and poly(ester urethane) compositions and methods of use
TR201909909T4 (tr)2008-12-162019-07-22Genzyme CorpOligosakkarit- protein konjugeleri.
WO2010114901A1 (en)2009-03-312010-10-07The Board Of Trustees Of The University Of ArkansasMethod of controlled drug release from a liposome carrier
US10702614B2 (en)*2011-02-152020-07-07Albert Einstein College Of MedicineRadiobacteria for therapy of cancer
ES2992024T3 (es)2011-06-232024-12-05Dsm Ip Assets BvNuevos copolímeros de poliesteramida biodegradables para la administración de fármacos
US9873765B2 (en)2011-06-232018-01-23Dsm Ip Assets, B.V.Biodegradable polyesteramide copolymers for drug delivery
WO2013070872A1 (en)2011-11-082013-05-16The Board Of Trustees Of The University Of ArkansasMethods and compositions for x-ray induced release from ph sensitive liposomes
AU2015366355B2 (en)2014-12-182020-05-28Dsm Ip Assets B.V.Drug delivery system for delivery of acid sensitive drugs
WO2017074788A1 (en)*2015-10-272017-05-04The Broad Institute Inc.Compositions and methods for targeting cancer-specific sequence variations
US20220273382A1 (en)2019-08-012022-09-01Indian Institute Of ScienceA method for locomotion of a nanorobot and implementations thereof

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication numberPriority datePublication dateAssigneeTitle
FR2613937B1 (fr)*1987-04-171989-07-21Ire Celltarg SaLigands specifiques de recepteurs d'hormones steroides utiles pour la therapie ciblee ou l'imagerie medicale notamment du cancer
US5328678A (en)*1987-11-041994-07-12Vestar, Inc.Composition and method of use for liposome encapsulated compounds for neutron capture tumor therapy
US5620689A (en)*1989-10-201997-04-15Sequus Pharmaceuuticals, Inc.Liposomes for treatment of B-cell and T-cell disorders
IE914220A1 (en)*1990-12-101992-06-17Akzo NvLabelled, modified oligonucleotides
ES2141114T3 (es)*1991-10-312000-03-16Us HealthBistriazenos utilizados como agentes quimioterapeuticos.
US5750390A (en)*1992-08-261998-05-12Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.Method and reagent for treatment of diseases caused by expression of the bcl-2 gene
US5674977A (en)*1993-02-051997-10-07The Ontario Cancer InstituteBranched synthetic peptide conjugate
US5648532A (en)*1993-06-031997-07-15The Regents Of The University Of CaliforniaCompositions for boron neutron capture therapy and methods thereof
CA2178341A1 (en)*1993-10-151995-04-20Eva M. Rakowicz-SzulczynskaDetection and treatment of breast and gynecological cancer
US6180766B1 (en)*1993-12-022001-01-30Raymond F. SchinaziNucleosides and oligonucleotides containing boron clusters
US5599796A (en)*1993-12-021997-02-04Emory UniversityTreatment of urogenital cancer with boron neutron capture therapy
CA2185671A1 (en)*1994-03-151995-09-21Prizm Pharmaceuticals, Inc.Heparin-binding growth factors for gene therapy and anterior eye disorders
US5630786A (en)*1994-06-271997-05-20Ionix CorporationBoron neutron capture enhancement of fast neutron therapy
US5756668A (en)*1994-11-151998-05-26The Johns Hopkins University School Of MedicineHypermethylated in cancer polypeptide, HIC-1
US5643599A (en)*1995-06-071997-07-01President And Fellows Of Harvard CollegeIntracellular delivery of macromolecules
EP0902682A2 (en)*1996-05-081999-03-24Nika Health Products LimitedCationic virosomes as transfer system for genetic material
JP4340330B2 (ja)*1996-05-242009-10-07アイシー‐ヴェック・リミテッドトランスフェクション剤としてのポリカチオン性ステロール誘導体

Also Published As

Publication numberPublication date
DK1033972T3 (da)2003-12-22
ATE247949T1 (de)2003-09-15
JP2001525356A (ja)2001-12-11
EP1033972B1 (en)2003-08-27
AU1793899A (en)1999-06-28
DE69817602T2 (de)2004-06-24
EP1033972A1 (en)2000-09-13
US6562316B1 (en)2003-05-13
DE69817602D1 (de)2003-10-02
SE9704549D0 (sv)1997-12-05
AU745059B2 (en)2002-03-07
WO1999029302A1 (en)1999-06-17
CA2312767A1 (en)1999-06-17
SE9704549L (sv)1999-06-06
CA2312767C (en)2009-04-07

Similar Documents

PublicationPublication DateTitle
SE513149C2 (sv)Läkemedelsdistributionssystem med tvåstegsmålsökning, till specifika celler eller vävnad och till dess cellkärna
Hu et al.Boron agents for neutron capture therapy
Tian et al.Calcium bisphosphonate nanoparticles with chelator-free radiolabeling to deplete tumor-associated macrophages for enhanced cancer radioisotope therapy
Maruyama et al.Intracellular targeting of sodium mercaptoundecahydrododecaborate (BSH) to solid tumors by transferrin-PEG liposomes, for boron neutron-capture therapy (BNCT)
Harrington et al.Biodistribution and pharmacokinetics of 111In-DTPA-labelled pegylated liposomes in a human tumour xenograft model: implications for novel targeting strategies
Soundararajan et al.[186Re] Liposomal doxorubicin (Doxil): in vitro stability, pharmacokinetics, imaging and biodistribution in a head and neck squamous cell carcinoma xenograft model
ElBayoumi et al.Tumor-targeted nanomedicines: enhanced antitumor efficacy in vivo of doxorubicin-loaded, long-circulating liposomes modified with cancer-specific monoclonal antibody
Guo et al.Receptor-specific delivery of liposomes via folate-PEG-chol
Bandekar et al.Anti–prostate-specific membrane antigen liposomes loaded with 225Ac for potential targeted antivascular α-particle therapy of cancer
US7465716B2 (en)Targeted drug delivery with a hyaluronan ligand
US6897196B1 (en)pH sensitive lipids based on ortho ester linkers, composition and method
Riviere et al.Antitumor effect of folate-targeted liposomal doxorubicin in KB tumor-bearing mice after intravenous administration
Rosenkranz et al.Delivery systems exploiting natural cell transport processes of macromolecules for intracellular targeting of Auger electron emitters
Lila et al.Sequential administration with oxaliplatin-containing PEG-coated cationic liposomes promotes a significant delivery of subsequent dose into murine solid tumor
Qiao et al.A robust approach to enhance tumor-selective accumulation of nanoparticles
US20090081121A1 (en)Liposome compositions useful for tumor imaging and treatment
US20220023450A1 (en)Bone marrow-, reticuloendothelial system-, and/or lymph node-targeted radiolabeled liposomes and methods of their diagnostic and therapeutic use
Qian et al.Minimizing adverse effects of Cerenkov radiation induced photodynamic therapy with transformable photosensitizer-loaded nanovesicles
US20030170299A1 (en)Therapeutic methods for acute myeloid leukemia
Salerno et al.Two diverse carriers are better than one: A case study in α‐particle therapy for prostate specific membrane antigen‐expressing prostate cancers
Reilly et al.Radiation nanomedicines for cancer treatment: a scientific journey and view of the landscape
Zhao et al.Endogenous ROS-Mediated Covalent Immobilization of Gold Nanoparticles in Mitochondria: A “Sharp Sword” in Tumor Radiotherapy
Wang et al.Ultrasmall gold nanoparticles radiolabeled with iodine-125 as potential new radiopharmaceutical
Masunaga et al.The potential of transferrin-pendant-type polyethyleneglycol liposomes encapsulating decahydrodecaborate-10B (GB-10) as 10B-carriers for boron neutron capture therapy
Zhi et al.Application of fluorocarbon nanoparticles of 131I-fulvestrant as a targeted radiation drug for endocrine therapy on human breast cancer

Legal Events

DateCodeTitleDescription
NUGPatent has lapsed

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp