KR927002347A - (N-phthalimidoalkyl) piperidine - Google Patents

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Description

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(N-프탈아미도알킬) 피페리딘(N-phthalamidoalkyl) piperidine

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음Since this is an open matter, no full text was included.

Claims (88)

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일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 또는 N-옥사이드.A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof.상기식에서, a는 단일 또는 이중 결합인뎨, 단 a가 이중결합인 경우, R²(CH₂)n은 C-4에 결합되며 R¹⁶은 적용되지 않고; n은 0 내지 4인데, 단(CH₂)nR²가 피페리딘 환의 2-위치에 존재하는 경우, n은 2 내지 4이며; R¹은 (CH₂)mR³또는 (CH₂)pAr(여기서, m 및 P는 각각 1 내지 4이다)이고;Wherein a is a single or double bond, provided that when a is a double bond, R² (CH₂ ) n is bonded to C-4 and R¹⁶ is not applied; n is 0 to 4, provided that when (CH₂ ) nR² is at the 2-position of the piperidine ring, n is 2 to 4; R¹ is (CH₂ ) mR³ or (CH₂ ) pAr, wherein m and P are each 1 to 4;R²는R² is이며;Is;R³은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬이고: R⁴는 H, 할로겐, NO₂, NH₂, 탄소수가 1 내지 3이고 할로겐수가 1 내지 7인 할로알킬, C₁-C₃알킬, NHCOR⁷, NHCO-페닐, OH, OR⁸및 Ar'로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 치환체이며; R⁵및 R⁶는 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 3의 알킬 또는 Ar"이거나, 함께 -CH=CH-CH=CH-를 형성하고; R⁷및 R⁸은 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이며; X는 산소; H₂; H, OH; R⁹, OH; Ar"', OH; H, R⁹; 또는 H, OR⁹이고; Y는 CH₂, CHR¹⁰, C(R¹⁰)₂, 산소, CH₂CH₂, (CH₂)₃,R³ is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms: R⁴ is H, halogen, NO₂ , NH₂ , haloalkyl having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 halogen, C₁ -C₃ alkyl, NHCOR⁷ , 1 to 4 substituents independently selected from the group consisting of NHCO-phenyl, OH, OR⁸ and Ar '; R⁵ and R⁶ are independently H, alkyl of 1 to 3 carbon atoms or Ar ″, or together form —CH═CH—CH═CH—; R⁷ and R⁸ are independently H or of 1 to 3 carbon atoms X is oxygen; H₂ ; H, OH; R⁹ , OH; Ar '' ′, OH; H, R⁹ ; Or H, OR⁹ ; Y is CH₂ , CHR¹⁰ , C (R¹⁰ )₂ , oxygen, CH₂ CH₂ , (CH₂ )₃ ,Ar, Ar', Ar" 및 Ar"'는 독립적으로, H, 할로겐, OH, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, NR¹¹R¹², SH, S(O)tR¹³(여기서, t는 0 내지 2이다), 탄소수가 1 내지 3이고 할로겐수가 1 내지 7인 할로알킬, 탄소수 1 내지 3의 알킬, CO₂H, 탄소수 2 내지 6의 카보알콕시, CN, NO₂, SO₂NH₂, SO₂H, CO₂NR¹⁴R¹⁵또는 페닐로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 각각 임의로 치환된, 페닐, 나프틸, 피리딜; 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴이고, R⁹및 R¹⁰은 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 이소퀴놀릴이고, R⁹및 R¹⁰은 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬이며; R¹¹내지 R¹⁵는 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이고; R¹⁶은 H; OH; 탄소수 1 내지 6의 O-알킬; 탄소수 1 내지 8의 O-아실; 탄소수 1 내지 12의 알킬; F, Cl Br, I, 알킬, 페닐, 퍼플루오로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오, 퍼플루오로알콕시, 퍼플루오로 알킬티오 또는 디알킬아미노(여기서, 알킬 및 알콕시의 탄소수 1 내지 12이고, 아릴의 탄소수 6 내지 12이다)로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 1- 또는 2-나프틸; 또는 2- 및 3-피롤릴, 2- 및 3-푸릴, 2- 및 3-티에닐, 2,3, 및 4-피리딜, 2- 및 3-벤졸푸릴, 2- 및 3-인돌릴, 2- 및 3-벤조티에닐, 2,3, 및 4-퀴놀릴, 및 1,3, 및 4-이소퀴놀릴이며, 단, (1) n이 0이고, R²가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우,Ar, Ar ', Ar "and Ar"' are independently H, halogen, OH, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, NR¹¹ R¹² , SH, S (O) tR¹³ , wherein t is 0 to 2 ), Haloalkyl having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 halogen, alkyl having 1 to 3 carbon atoms, CO₂ H, carboalkoxy having 2 to 6 carbon atoms, CN, NO₂ , SO₂ NH₂ , SO₂ H, Phenyl, naphthyl, pyridyl, each optionally substituted with 1 to 5 substituents independently selected from the group consisting of CO₂ NR¹⁴ R¹⁵ or phenyl; Pyrimidyl, quinolyl or isoquinolyl, R⁹ and R¹⁰ are independently isoquinolyl having 1 to 3 carbon atoms, and R⁹ and R¹⁰ are independently alkyl having 1 to 3 carbon atoms; R¹¹ to R¹⁵ are independently H or alkyl having 1 to 3 carbon atoms; R¹⁶ is H; OH; O-alkyl of 1 to 6 carbon atoms; O-acyl having 1 to 8 carbon atoms; Alkyl having 1 to 12 carbon atoms; F, Cl Br, I, alkyl, phenyl, perfluoroalkyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, perfluoroalkoxy, perfluoro alkylthio or dialkylamino, wherein alkyl and alkoxy have 1 carbon atom To 12, and aryl having 6 to 12 carbon atoms), phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents independently selected from the group consisting of 1, or 1- or 2-naphthyl; Or 2- and 3-pyrrolyl, 2- and 3-furyl, 2- and 3-thienyl, 2,3, and 4-pyridyl, 2- and 3-benzolfuryl, 2- and 3-indolyl, 2- and 3-benzothienyl, 2,3, and 4-quinolyl, and 1,3, and 4-isoquinolyl, provided that (1) n is 0 and R² is C in the piperidine ring When engaged in the -4 position,R²는(여기서, X가 산호; H₂;R² is Wherein X is coral; H₂ ;또는 H, OH인 경우, 2개의 R⁴치환체가 존재하며, 그중 하나는 H₂NSO₂이고 다른 하나는 할로겐 또는 CF₃이다)일 수 없고, (2) R¹이 (CH₂)pAr이고 p가 1 이며 -(CH₂)nR²(여기서, n은 1 내지 4이다)가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, R²는Or H, OH, there are two R⁴ substituents, one of which cannot be H₂ NSO₂ and the other is halogen or CF₃ ), (2) R¹ is (CH₂ ) pAr and p When is 1 and-(CH₂ ) n R² , where n is 1 to 4, is bonded at the C-4 position of the piperidine ring, R² is수 없으며; (3) R¹이 (CH₂)pAr (여기서, p는 1이다)이고;Can not; (3) R¹ is (CH₂ ) pAr where p is 1;R²가이며;R² Is;R⁴가 H, 알킬, CF₃, 할로겐 또는 알콕시이고; (CH₂)nR²(여기서, n은 0이다)이 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, X는 H₂또는 산소일 수 없고; (4) R¹이 (CH₂)pAr (여기서, p는 0 보다 큰 수이다)이고, R²가 피페리딘 환의 C-3 또는 C-4 위치에 결합되어 있는R⁴ is H, alkyl, CF₃ , halogen or alkoxy; When (CH₂ ) nR² (where n is 0) is bonded at the C-4 position of the piperidine ring, X may not be H₂ or oxygen; (4) R¹ is (CH₂ ) pAr where p is a number greater than 0 and R² is bonded to the C-3 or C-4 position of the piperidine ring(여기서, R⁴는 H, 할로겐, Where R⁴ is H, halogen,CF₃, 알킬, 알콕시, NH₂, 알킬아미노 및 디알킬 아미노이다)인 경우, X는 산소일 수 없으며; (5) (CH₂)nR²가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, R¹⁶는 H, OH, 알킬 또는 아릴이다.CF₃ , alkyl, alkoxy, NH₂ , alkylamino and dialkyl amino), X may not be oxygen; (5) When (CH₂ ) nR² is bonded at the C-4 position of the piperidine ring, R¹⁶ is H, OH, alkyl or aryl.제1항에 있어서, n이 1 내지 4인 화합물.The compound of claim 1, wherein n is 1-4.제1항에 있어서, R¹이 (CH₂)pAr인 화합물.The compound of claim 1, wherein R¹ is (CH₂ ) pAr.제1항에 있어서, R²가The compound of claim 1, wherein R² is또는(여기서,X, Y, R⁴, R⁵및or Where X, Y, R⁴ , R⁵ andR⁶은 제1항에서 정의한 바와 같다)으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 화합물.R⁶ is as defined in claim 1).제1항에 있어서, (CH₂)nR²가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 화합물.The compound of claim 1, wherein (CH₂ ) nR² is bonded at the C-4 position of the piperidine ring.제1항에 있어서, X가 산소 또는 H₂인 화합물.The compound of claim 1, wherein X is oxygen or H₂ .제1항에 있어서, R⁴, R⁵및 R⁶이 모두 H인 화합물.The compound of claim 1, wherein R⁴ , R⁵ and R⁶ are all H. 3.제1항에 있어서, p가 1 또는 2인 화합물.The compound of claim 1, wherein p is 1 or 2.제1항에 있어서, Ar이 페닐인 화합물.The compound of claim 1, wherein Ar is phenyl.제1항에 있어서, Y가 (CH₂)₃또는 산소인 화합물.The compound of claim 1, wherein Y is (CH₂ )₃ or oxygen.제1항에 있어서, R¹이 (CH₂)pAr이고; (CH₂)nR²가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있으며; n이 1 내지 4이고;The compound of claim 1, wherein R¹ is (CH₂ ) pAr; (CH₂ ) nR² is bonded at the C-4 position of the piperidine ring; n is 1 to 4;R²가R²로 이루어진 그룹중에서 선택되며; X가 산소 또는 H₂이고; R⁴, R⁵및 R⁶가 모두 H이며; p가 1 또는 2이고; Ar이 페닐이며, Y가 (CH₂)₃또는 산소인 화합물.Is selected from the group consisting of; X is oxygen or H₂ ; R⁴ , R⁵ and R⁶ are all H; p is 1 or 2; Ar is phenyl and Y is (CH₂ )₃ or oxygen.제2항에 있어서, n이 1인 화합물.The compound of claim 2, wherein n is 1.제11항에 있어서, n이 1인 화합물.12. The compound of claim 11, wherein n is 1.제4항에 있어서,The method of claim 4, whereinR²가인 화합물.R² Phosphorus compounds.제11항에 있어서,The method of claim 11,R²가인 화합물.R² Phosphorus compounds.제6항에 있어서, X가 산소인 화합물.The compound of claim 6, wherein X is oxygen.제11항에 있어서, X가 산소인 화합물.The compound of claim 11, wherein X is oxygen.제14항에 있어서, X가 산소인 화합물.The compound of claim 14, wherein X is oxygen.제15항에 있어서, X가 산소인 화합물.The compound of claim 15, wherein X is oxygen.제8항에 있어서, p가 2인 화합물.The compound of claim 8, wherein p is 2. 10.제11항에 있어서, p가 2인 화합물.12. The compound of claim 11, wherein p is 2.제11항에 있어서, n이 1이고;12. The compound of claim 11 wherein n is 1;R²가이며;R² Is;X가 산소이고; R⁴가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 화합물.X is oxygen; R⁴ is H; p is 2; Ar is phenyl.제4항에 있어서,The method of claim 4, whereinR²가인 화합물.R² Phosphorus compounds.제11항에 있어서,The method of claim 11,R²가인 화합물.R² Phosphorus compounds.제23항에 있어서, X가 산소인 화합물.The compound of claim 23, wherein X is oxygen.제24항에 있어서, X가 산소인 화합물.The compound of claim 24, wherein X is oxygen.제10항에 있어서, Y가 (CH₂)₃인 화합물.The compound of claim 10, wherein Y is (CH₂ )₃ .제11항에 있어서, Y가 (CH₂)₃인 화합물.The compound of claim 11, wherein Y is (CH₂ )₃ .제23항에 있어서, Y가 (CH₂)₃인 화합물.The compound of claim 23, wherein Y is (CH₂ )₃ .제24항에 있어서, Y가 (CH₂)₃인 화합물.The compound of claim 24, wherein Y is (CH₂ )₃ .제11항에 있어서, n이 1이고;12. The compound of claim 11 wherein n is 1;R²가이며;R² Is;X가 산소이고; Y가 (CH₂)₃이며; R⁵및 R⁶가 H이고; p가 2이고; Ar이 페닐인 화합물.X is oxygen; Y is (CH₂ )₃ ; R⁵ and R⁶ are H; p is 2; Ar is phenyl.제10항에 있어서, Y가 산소인 화합물.The compound of claim 10, wherein Y is oxygen.제11항에 있어서, Y가 산소인 화합물.The compound of claim 11, wherein Y is oxygen.제23항에 있어서, Y가 산소인 화합물.The compound of claim 23, wherein Y is oxygen.제24항에 있어서, Y가 산소인 화합물.The compound of claim 24, wherein Y is oxygen.제11항에 있어서, n이 1이고;12. The compound of claim 11 wherein n is 1;R²가이며;R² Is;X 및 Y가 각각 산소이고; R⁵및 R⁶가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 화합물.X and Y are each oxygen; R⁵ and R⁶ are H; p is 2; Ar is phenyl.제4항에 있어서,The method of claim 4, whereinR²가인 화합물.R² Phosphorus compounds.제11항에 있어서,The method of claim 11,R²가인 화합물.R² Phosphorus compounds.제6항에 있어서, X가 H₂인 화합물.The compound of claim 6, wherein X is H₂ .제11항에 있어서, X가 H₂인 화합물.The compound of claim 11, wherein X is H₂ .제37항에 있어서, X가 H₂인 화합물.The compound of claim 37, wherein X is H₂ .제38항에 있어서, X가 H₂인 화합물.The compound of claim 38, wherein X is H₂ .제11항에 있어서, n이 1이고;12. The compound of claim 11 wherein n is 1;R²가이며;R² Is;X가 H₂이고; R⁴가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 화합물.X is H₂ ; R⁴ is H; p is 2; Ar is phenyl.정신병 또는 운동장애 치료학적 유효량의 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 또는 N-옥사이드, 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.A pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier.상기식에서, a는 단일 또는 이중 결합인데, 단 a가 이중결합인 경우, R²(CH₂)n은 C-4에 결합되며 R¹⁶은 적용되지 않고; n은 0 내지 4인데, 단 (CH₂)n R²가 피페리딘 환의 2-위치에 존재하는 경우, n은 2 내지 4이며; R¹은 (CH₂)mR³또는 (CH₂)pAr (여기서, m 및 p는 각각 1 내지 4이다)이고;Wherein a is a single or double bond, provided that when a is a double bond, R² (CH₂ ) n is bonded to C-4 and R¹⁶ is not applied; n is 0 to 4, provided that when (CH₂ ) n R² is at the 2-position of the piperidine ring, n is 2 to 4; R¹ is (CH₂ ) mR³ or (CH₂ ) pAr, wherein m and p are each 1 to 4;R²는R² is이며,Is,R³은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬이고: R⁴는 H, 할로겐, NO₂, NH₂, 탄소수가 1 내지 3이고 할로겐수가 1 내지 7인 할로알킬, C₁-C₃알킬, NHCOR⁷, NHCO-페닐, OH, OR⁸및 Ar'로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 치환체이며; R⁵및 R⁶는 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 3의 알킬 또는 Ar"이거나, 함께 -CH=CH-CH=CH-를 형성하고; R⁷및 R⁸은 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이며; X는 산소;H₂;H, OH;R⁹, OH;Ar"', OH;H, R⁹; 또는 H, OR⁹이고; Y는 CH₂, CHR¹⁰, C(R¹⁰)₂, 산소, CH₂CH₂, (CH₂)₃,R³ is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms: R⁴ is H, halogen, NO₂ , NH₂ , haloalkyl having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 halogen, C₁ -C₃ alkyl, NHCOR⁷ , 1 to 4 substituents independently selected from the group consisting of NHCO-phenyl, OH, OR⁸ and Ar '; R⁵ and R⁶ are independently H, alkyl of 1 to 3 carbon atoms or Ar ″, or together form —CH═CH—CH═CH—; R⁷ and R⁸ are independently H or of 1 to 3 carbon atoms X is oxygen; H₂ ; H, OH; R⁹ , OH; Ar ″ ′, OH; H, R⁹ ; Or H, OR⁹ ; Y is CH₂ , CHR¹⁰ , C (R¹⁰ )₂ , oxygen, CH₂ CH₂ , (CH₂ )₃ ,Ar, Ar', Ar" 및 Ar"'는 독립적으로, H, 할로겐, OH, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, NR¹¹R¹², SH, S(O)tR¹³(여기서, t는 0 내지 2이다), 탄소수가 1 내지 3이고 할로겐수가 1 내지 7인 할로알킬, 탄소수 1 내지 3의 알킬, CO₂H, 탄소수 2 내지 6의 카보알콕시, CN, NO₂, SO₂NH₂, SO₂H, CO₂NR¹⁴R¹⁵또는 페닐로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 각각 임의로 치환된, 페닐, 나프틸, 피리딜; 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴이고, R⁹및 R¹⁰은 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬이며; R¹¹내지 R¹⁵는 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이고; R¹⁶은 H; OH; 탄소수 1 내지 6의 O-알킬; 탄소수 1 내지 8의 O-아실; 탄소수 1 내지 12의 알킬; F, Cl Br, I, 알킬, 페닐, 퍼플루오로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오, 퍼플루오로알콕시, 퍼플루오로 알킬티오 또는 디알킬아미노(여기서, 알킬 및 알콕시의 탄소수 1 내지 12이고, 아릴의 탄소수 6 내지 12이다)로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 1- 또는 2-나프틸; 또는 2- 및 3-피롤릴, 2- 및 3-푸릴, 2- 및 3-티에닐, 2,3, 및 4-피리딜, 2- 및 3-벤졸푸릴, 2- 및 3-인돌릴, 2- 및 3-벤조티에닐, 2,3, 및 4-퀴놀릴, 및 1,3, 및 4-이소퀴놀릴이며, 단, (1) R¹이 (CH₂)pAr (여기서, p는 1이다)이고;Ar, Ar ', Ar "and Ar"' are independently H, halogen, OH, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, NR¹¹ R¹² , SH, S (O) tR¹³ , wherein t is 0 to 2 ), Haloalkyl having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 halogen, alkyl having 1 to 3 carbon atoms, CO₂ H, carboalkoxy having 2 to 6 carbon atoms, CN, NO₂ , SO₂ NH₂ , SO₂ H, Phenyl, naphthyl, pyridyl, each optionally substituted with 1 to 5 substituents independently selected from the group consisting of CO₂ NR¹⁴ R¹⁵ or phenyl; Pyrimidyl, quinolyl or isoquinolyl, R⁹ and R¹⁰ are independently alkyl having 1 to 3 carbon atoms; R¹¹ to R¹⁵ are independently H or alkyl having 1 to 3 carbon atoms; R¹⁶ is H; OH; O-alkyl of 1 to 6 carbon atoms; O-acyl having 1 to 8 carbon atoms; Alkyl having 1 to 12 carbon atoms; F, Cl Br, I, alkyl, phenyl, perfluoroalkyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, perfluoroalkoxy, perfluoro alkylthio or dialkylamino, wherein alkyl and alkoxy have 1 carbon atom To 12, and aryl having 6 to 12 carbon atoms), phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents independently selected from the group consisting of 1, or 1- or 2-naphthyl; Or 2- and 3-pyrrolyl, 2- and 3-furyl, 2- and 3-thienyl, 2,3, and 4-pyridyl, 2- and 3-benzolfuryl, 2- and 3-indolyl, 2- and 3-benzothienyl, 2,3, and 4-quinolyl, and 1,3, and 4-isoquinolyl, provided that (1) R¹ is (CH₂ ) pAr where p is 1);R²가이며;R² Is;(CH₂)nR²(여기서, n은 0이다)이 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, X는 H₂일 수 없고; (2) (CH₂)nR²가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, R¹⁶는 H, OH, 알킬 또는 아릴이다.When (CH₂ ) nR² , where n is 0, is bonded at the C-4 position of the piperidine ring, X cannot be H₂ ; (2) When (CH₂ ) nR² is bonded at the C-4 position of the piperidine ring, R¹⁶ is H, OH, alkyl or aryl.제44항에 있어서, n이 1 내지 4인 조성물.45. The composition of claim 44, wherein n is 1-4.제44항에 있어서, R¹이 (CH₂)pAr인 조성물.45. The composition of claim 44, wherein R¹ is (CH₂ ) pAr.제44항에 있어서,The method of claim 44,R²가R²또는(여기서, X, Y, R⁴, R¹⁵및or Where X, Y, R⁴ , R¹⁵ andR⁶는 제44항에서 정의된 바와 같다)으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 조성물.R⁶ is as defined in claim 44).제44항에 있어서, (CH₂)nR²이 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 조성물.45. The composition of claim 44, wherein (CH₂ ) nR² is bonded at the C-4 position of the piperidine ring.제44항에 있어서, X가 산소 또는 H₂인 조성물.45. The composition of claim 44, wherein X is oxygen or H₂ .제44항에 있어서, R⁴, R⁵및 R⁶이 모두 H인 조성물.45. The composition of claim 44, wherein R⁴ , R⁵ and R⁶ are all H. 45.제44항에 있어서, p가 1 또는 2인 조성물.45. The composition of claim 44, wherein p is 1 or 2.제44항에 있어서, Ar이 페닐인 조성물.45. The composition of claim 44, wherein Ar is phenyl.제44항에 있어서, Y가 (CH₂)₃또는 산소인 조성물.45. The composition of claim 44, wherein Y is (CH₂ )₃ or oxygen.제44항에 있어서, R¹이 (CH₂)pAr이고; (CH₂)nR²가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있으며, n이 1 내지 4이고;45. The compound of claim 44, wherein R¹ is (CH₂ ) pAr; (CH₂ ) nR² is bonded at the C-4 position of the piperidine ring, n is 1 to 4;R²가R²또는으로 이루어진 그룹 중에서or Of groups선택되며; X가 산소 또는 H₂이고; R⁴, R⁵및 R⁶가 모두 H이며; p가 1 또는 2이고; Ar이 페닐이며; Y가 (CH₂)₃또는 산소인 조성물.Selected; X is oxygen or H₂ ; R⁴ , R⁵ and R⁶ are all H; p is 1 or 2; Ar is phenyl; Y is (CH₂ )₃ or oxygen.제45항에 있어서, n이 1인 조성물.46. The composition of claim 45, wherein n is one.제54항에 있어서, n이 1인 조성물.55. The composition of claim 54, wherein n is one.제47항에 있어서,The method of claim 47,R²가인 조성물.R² Phosphorus composition.제54항에 있어서,The method of claim 54,R²가인 조성물.R² Phosphorus composition.제49항에 있어서, X가 산소인 조성물.The composition of claim 49 wherein X is oxygen.제54항에 있어서, X가 산소인 조성물.55. The composition of claim 54, wherein X is oxygen.제57항에 있어서, X가 산소인 조성물.58. The composition of claim 57, wherein X is oxygen.제58항에 있어서, X가 산소인 조성물.59. The composition of claim 58, wherein X is oxygen.제51항에 있어서, p가 2인 조성물.The composition of claim 51 wherein p is 2.제54항에 있어서, p가 2인 조성물.55. The composition of claim 54, wherein p is 2.제54항에 있어서, n이 1이고;55. The compound of claim 54 wherein n is 1;R²가이며;R² Is;X가 산소이고; R⁴가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 조성물.X is oxygen; R⁴ is H; p is 2; Ar is phenyl.제47항에 있어서,The method of claim 47,R²가인 조성물.R² Phosphorus composition.제54항에 있어서,The method of claim 54,R²가인 조성물.R² Phosphorus composition.제66항에 있어서, X가 산소인 조성물.67. The composition of claim 66, wherein X is oxygen.제67항에 있어서, X가 산소인 조성물.The composition of claim 67 wherein X is oxygen.제53항에 있어서, Y가 (CH₂)₃인 조성물.The composition of claim 53, wherein Y is (CH₂ )₃ .제54항에 있어서, Y가 (CH₂)₃인 조성물.55. The composition of claim 54, wherein Y is (CH₂ )₃ .제66항에 있어서, Y가 (CH₂)₃인 조성물.67. The composition of claim 66, wherein Y is (CH₂ )₃ .제67항에 있어서, Y가 (CH₂)₃인 조성물.The composition of claim 67 wherein Y is (CH₂ )₃ .제54항에 있어서, n이 1이고;55. The compound of claim 54 wherein n is 1;R²가이며;R² Is;X가 산소이고; Y가 (CH₂)₃이며; R⁵및 R⁶이 H이고; p가 2이고; Ar이 페닐인 조성물.X is oxygen; Y is (CH₂ )₃ ; R⁵ and R⁶ are H; p is 2; Ar is phenyl.제53항에 있어서, Y가 산소인 조성물.The composition of claim 53 wherein Y is oxygen.제54항에 있어서, Y가 산소인 조성물.55. The composition of claim 54, wherein Y is oxygen.제66항에 있어서, Y가 산소인 조성물.67. The composition of claim 66, wherein Y is oxygen.제67항에 있어서, Y가 산소인 조성물.68. The composition of claim 67, wherein Y is oxygen.제54항에 있어서, n이 1이고;55. The compound of claim 54 wherein n is 1;R²가이며;R² Is;X 및 Y가 각각 산소이고; R⁵및 R⁶가 H이고; p가 2이고; Ar이 페닐인 조성물.X and Y are each oxygen; R⁵ and R⁶ are H; p is 2; Ar is phenyl.제47항에 있어서,The method of claim 47,R²가인 조성물.R² Phosphorus composition.제54항에 있어서,The method of claim 54,R²가인 조성물.R² Phosphorus composition.제49항에 있어서, X가 H₂인 조성물.The composition of claim 49 wherein X is H₂ .제54항에 있어서, X가 H₂인 조성물.55. The composition of claim 54, wherein X is H₂ .제80항에 있어서, X가 H₂인 조성물.81. The composition of claim 80, wherein X is H₂ .제81항에 있어서, X가 H₂인 조성물.82. The composition of claim 81, wherein X is H₂ .제54항에 있어서, n이 1이고;55. The compound of claim 54 wherein n is 1;R²가이며;R² Is;X가 H₂이고 R⁴가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 조성물.X is H₂ and R⁴ is H; p is 2; Ar is phenyl.제44항 내지 제86항중 어느 한 항에 따른 조성물의 유효량을 포유동물의 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.89. A method of treating a psychotic or motor disorder in a mammal in an effective amount of the composition according to any one of claims 44 to 86.(a)일반식(a) general formula(여기서, n은 Where n is0 내지 4의 수이다)의 피리디닐알킬아민을, 구조식Pyridinylalkylamine of 0 to 4)무수물과 같이, N-이 산소로 대체된 R²에 상응하는 무수물과 As with anhydrides, anhydrides corresponding to R² with N- replaced by oxygen and반응시켜 일반식(여기서, n 및React to general formula Where n andR²는 제1항에서 정의한 바와 같으며, X는 산소이다)의 이미드를 수득하고; (b) 단계 (a)에서 수득한 이미다를 약 0 내지 200℃의 온도하에 적합한 용매중에서 일반식 R¹Z(여기서, Z는 Cl, Br, I 또는 활성화된 에스테르 그룹이다)의 알킬화제와 반응시켜R² is as defined in claim 1, wherein X is oxygen; (b) reacting the imida obtained in step (a) with an alkylating agent of the general formula R¹ Z, wherein Z is Cl, Br, I or an activated ester group, in a suitable solvent at a temperature of about 0 to 200 ° C.일반식의 4급 피리디늄 염을General formula Quaternary pyridinium salt수득하고; (c) 단계 (b)에서 수득한 Z-염을, 임의로 적합한 산의 존재하에, 적합한 용매중에서 촉매적으로 수소화에 의해 환원시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.To obtain; (c) the compound of formula (I) according to claim 1, characterized in that the Z-salt obtained in step (b) is catalytically reduced by hydrogenation in a suitable solvent, optionally in the presence of a suitable acid. How to prepare.상기식에서, a, R¹, R², R¹⁶및 n은 제1 항에서 정의한 바와 같다.Wherein a, R¹ , R² , R¹⁶ and n are as defined in claim 1.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.