KR20200026119A - Organometallic compound, organic light emitting device including the same and a composition for diagnosing including the same - Google Patents
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Abstract
Translated fromKoreanDescription
Translated fromKorean유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물이 제시된다.An organometallic compound, an organic light emitting device including the same, and a diagnostic composition including the same are provided.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.An organic light emitting device is a self-luminous device, and is excellent in viewing angle, response time, brightness, driving voltage, and response speed, and may be multicolored.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 배치될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 배치될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.According to an example, the organic light emitting diode may include an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer. A hole transport region may be disposed between the anode and the light emitting layer, and an electron transport region may be disposed between the light emitting layer and the cathode. Holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transport region, and electrons injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transport region. The holes and electrons recombine in the emission layer to generate excitons. The excitons change from excited state to ground state, producing light.
한편, 각종 세포, 단백질 등과 같은 생물학적 물질의 모니터링, 센싱, 검출 등에도 발광 화합물, 예를 들면, 인광 발광 화합물이 사용될 수 있다.On the other hand, a light emitting compound, for example, a phosphorescent light emitting compound may be used for monitoring, sensing, and detection of biological materials such as various cells, proteins and the like.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 이를 채용한 진단용 조성물을 제공하는 것이다.It is to provide a novel organometallic compound, an organic light emitting device employing the same and a diagnostic composition employing the same.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:According to one aspect, an organometallic compound represented by Formula 1 is provided:
<화학식 1><Formula 1>
M(L1)n1(L2)n2M (L1 )n1 (L2 )n2
상기 화학식 1 중,In Formula 1,
M은 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 로듐(Rh) 또는 루테늄(Ru)이고,M is iridium (Ir), osmium (Os), titanium (Ti), hafnium (Hf), europium (Eu), rhodium (Rh) or ruthenium (Ru),
L1은 하기 화학식 2로 표시된 리간드이고,L1 is a ligand represented by Formula 2,
n1은 1, 2 또는 3이고, n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,n1 is 1, 2 or 3, when n1 is 2 or more, two or more L1 are the same as or different from each other,
L2는 1자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드, 3자리(tridentate) 리간드 또는 4자리(tetradentate) 리간드이고,L2 is a monodentate ligand, a bidentate ligand, a tridentate ligand or a tetradentate ligand,
n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,n2 is 0, 1, 2, 3 or 4, when n2 is 2 or more, two or more L2 are the same as or different from each other,
L1과 L2는 서로 상이하고,L1 and L2 are different from each other,
<화학식 2><Formula 2>
상기 화학식 2 중,In Formula 2,
X1 및 X21은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,X1 and X21 are, independently from each other, C or N,
고리 CY11, 고리 CY12 및 고리 CY21은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, 고리 CY11과 고리 CY12는 서로 축합되어 있고,Ring CY11 , ring CY12 and ring CY21 are independently of each other, a C5 -C30 carbocyclic group or a C1 -C30 heterocyclic group, ring CY11 and ring CY12 are condensed with each other,
T1은 *-N(R2)-*', *-B(R2)-*', *-P(R2)-*', *-C(R2)(R3)-*', *-Si(R2)(R3)-*', *-Ge(R2)(R3)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R2)=*', *=C(R2)-*', *-C(R2)=C(R3)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,T1 is * -N (R2 )-* ', * -B (R2 )-*', * -P (R2 )-* ', * -C (R2 ) (R3 )-*' , * -Si (R2 ) (R3 )-* ', * -Ge (R2 ) (R3 )-*', * -S- * ', * -Se- *', * -O- * ', * -C (= O)-*', * -S (= O)-* ', * -S (= O)2- *', * -C (R2 ) = * ', * = C (R2 )-* ', * -C (R2 ) = C (R3 )-*', * -C (= S)-* 'or * -C≡C- *', wherein * and * Are each bonding sites with neighboring atoms,
R1 내지 R3 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,R1 to R3 and R21 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine Groups, hydrazone groups, carboxylic acid groups or salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid groups or salts thereof, substituted or unsubstituted C1 -C60 alkyl groups, substituted or unsubstituted C2 -C60 alkenyl groups, substituted or Unsubstituted C2 -C60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C1 -C60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkyl group , Substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C6 -C60 arylthio group, substituted or unsubstituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted 1 A non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N (Q1 ) (Q2 ), -Si (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ), Ge (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ), -B (Q6 ) (Q7 ), -P (= O) (Q8 ) (Q9 ), or -P (Q8 ) (Q9 ) )ego,
a1 및 a21은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,a1 and a21 are each independently an integer of 0 to 20,
복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,At least two of the plurality of R1 may optionally, be connected to each other, substituted or unsubstituted with at least one of R10a substituted or unsubstituted C5 -C30 carbocyclic group or at least one of R10a to the ring C1 - Can form a C30 heterocyclic group,
복수의 R21 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,At least two of the plurality of R21 are optionally, are connected with each other, substituted or unsubstituted with at least one of R10a substituted or unsubstituted C5 -C30 carbocyclic group or at least one of R10a to the ring C1 - Can form a C30 heterocyclic group,
R1 내지 R3 및 R21 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,R1 to R3 and R21 2 or more of the selectively, connected to each other, substituted or unsubstituted with at least one of R10a substituted or unsubstituted C5 -C30 carbocyclic group or at least one of R10a to the ring Formed C1 -C30 heterocyclic group,
R10a에 대한 설명은 상기 R21에 대한 설명을 참조하고,For a description of R10a refer to the description for R21 ,
* 및 *'은 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,* And * 'are each a binding site with M in Formula 1,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,The substituted C1 -C60 alkyl group, substituted C2 -C60 alkenyl group, substituted C2 -C60 alkynyl group, substituted C1 -C60 alkoxy group, substituted C3 -C10 cycloalkyl group, Substituted C1 -C10 heterocycloalkyl group, substituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted C6 -C60 aryl group, substituted C6 -C60 aryloxy group, substituted C6 -C60 arylthio group, substituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Substituents independently of one another,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group Or a C1 -C60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heteroaryl cycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 aryl come T, C1 -C60 heteroaryl group, 1 Valent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N (Q11 ) (Q12 ), -Si (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ),-Ge (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ), -B (Q16 ) (Q17 ), -P (= O) (Q18 ) (Q19 ), -P (Q18 ) (Q19 ), or any thereof C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group or C1 -C60 alkoxy group substituted with a combination;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group , C1 -C60 alkoxy group, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heterocycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 arylthio, C1 -C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, - N (Q21 ) (Q22 ), -Si (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ), -Ge (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ), -B (Q26 ) (Q27 ) , C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -unsubstituted or substituted with -P (= 0) (Q28 ) (Q29 ), -P (Q28 ) (Q29 ), or any combination thereof. C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group , C1 -C10 heteroaryl cycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 aryl come T, C1 -C60 heteroaryl group, a monovalent non- Aromatic condensed polycyclic group or monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N (Q31 ) (Q32 ), -Si (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -Ge (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -B (Q36 ) (Q37 ), -P (= 0) (Q38 ) (Q39 ), or -P (Q38 ) (Q39 ); or
이의 임의의 조합;Any combination thereof;
이고,ego,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.Q1 to Q9 , Q11 to Q19 , Q21 to Q29 and Q31 to Q39 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; Hydroxyl group; Cyano group; Nitro group; Amidino groups; Hydrazine group; Hydrazone group; Carboxylic acid groups or salts thereof; Sulfonic acid groups or salts thereof; Phosphoric acid groups or salts thereof; Deuterium, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or substituted by any combination thereof or unsubstituted C1 -C60 alkyl group; C2 -C60 alkenyl group; C2 -C60 alkynyl group; C1 -C60 alkoxy group; C3 -C10 cycloalkyl group; C1 -C10 heterocycloalkyl group; C3 -C10 cycloalkenyl group; C1 -C10 heterocycloalkenyl group;60 aryl group, heavy hydrogen, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or a substituted or unsubstituted in any combination thereof C6 -C; C6 -C60 aryloxy group; C6 -C60 arylthio group; C1 -C60 heteroaryl group; Monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; Or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.According to another aspect, the first electrode; Second electrode; And an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, the organic layer including a light emitting layer, wherein the organic layer includes one or more kinds of the organometallic compound.
상기 유기층 중 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.The organometallic compound included in the emission layer of the organic layer may serve as a dopant.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.According to another aspect, a diagnostic composition including at least one organometallic compound represented by Formula 1 is provided.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 향상된, 구동 전압, 외부 양자 효율, 롤-오프비 및 수명 특성을 가질 수 있다. 또한, 상기 유기금속 화합물은 우수한 인광 발광 특성을 가지므로, 이를 이용하면, 높은 진단 효율을 갖는 진단용 조성물을 제공할 수 있다.Since the organometallic compound has excellent electrical properties and thermal stability, an electronic device employing the organometallic compound, for example, an organic light emitting device has improved driving voltage, external quantum efficiency, roll-off ratio and lifetime characteristics. Can have. In addition, since the organometallic compound has excellent phosphorescence properties, using this, it is possible to provide a diagnostic composition having high diagnostic efficiency.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.1 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting diode according to an embodiment.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:The organometallic compound may be represented by Formula 1 below:
<화학식 1><Formula 1>
M(L1)n1(L2)n2M (L1 )n1 (L2 )n2
상기 화학식 1 중 M은 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 로듐(Rh) 또는 루테늄(Ru)일 수 있다.M in Formula 1 may be iridium (Ir), osmium (Os), titanium (Ti), hafnium (Hf), europium (Eu), rhodium (Rh) or ruthenium (Ru).
예를 들어, 상기 M은 이리듐일 수 있다.For example, M may be iridium.
상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2로 표시된 리간드일 수 있다:L1 in Formula 1 may be a ligand represented by Formula 2:
<화학식 2><Formula 2>
상기 화학식 2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.For the description of the formula (2) refer to what is described herein.
상기 화학식 1 중 n1은 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 1, 2 또는 3이고, n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.N1 in Formula 1 represents the number of L1 , and 1, 2 or 3, and when n1 is 2 or more, two or more L1 may be the same or different from each other.
상기 화학식 1 중 L2는 1자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드, 3자리(tridentate) 리간드 또는 4자리(tetradentate) 리간드일 수 있다. L2에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.L2 in Formula 1 may be a monodentate ligand, a bidentate ligand, a tridentate ligand, or a tetradentate ligand. For a more detailed description of L2 refer to what is described herein.
상기 화학식 1 중 n2는 L2의 개수를 나타낸 것으로서, 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.N2 in Formula 1 represents the number of L2 , and 0, 1, 2, 3, or 4, and when n2 is 2 or more, two or more L2 may be identical to or different from each other.
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하다. 따라서, 상기 화학식 1 중 n2가 0이 아닐 경우, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 헤테로렙틱(heteroleptic) 착체가 될 수 있다.In Formula 1, L1 and L2 are different from each other. Therefore, when n2 in Formula 1 is not 0, the organometallic compound represented by Formula 1 may be a heteroleptic complex.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, i) M은 Ir 또는 Os이고, n1 + n2는 3 또는 4이거나; 또는 ii) M은 Pt이고, n1 + n2는 2일 수 있다.According to one embodiment, in Formula 1, i) M is Ir or Os, n1 + n2 is 3 or 4; Or ii) M is Pt and n1 + n2 can be two.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 1 또는 2일 수 있다.According to another embodiment, n2 in Formula 1 may be 1 or 2.
상기 화학식 2 중 X1 및 X21은 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.X1 and X21 in Formula 2 may be independently C or N.
예를 들어, 상기 X1은 N이고, 상기 X21은 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, X1 may be N and X21 may be C, but is not limited thereto.
상기 화학식 2 중 X1과 화학식 1의 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X21과 화학식 1의 M 사이의 결합은 공유 결합일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 전기적으로 중성(neutral)이 될 수 있다.In Formula 2, the bond between X1 and M in Formula 1 may be a coordination bond, and the bond between X21 and M in Formula 1 may be a covalent bond. As a result, the organometallic compound represented by Chemical Formula 1 may be electrically neutral.
상기 화학식 2 중 고리 CY11, 고리 CY12 및 고리 CY21은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다. 상기 고리 CY11과 고리 CY12는 서로 축합되어 있다.In Formula 2, ring CY11 , ring CY12 and ring CY21 may be each independently a C5 -C30 carbocyclic group or a C1 -C30 heterocyclic group. The ring CY11 and the ring CY12 are condensed with each other.
예를 들어, 상기 고리 CY11, 고리 CY12 및 고리 CY21은, 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,For example, the ring CY11 , ring CY12 and ring CY21 may be each independently of one another: i) a first ring, ii) a second ring, iii) a condensed ring of two or more first rings condensed with each other, iv) A condensed ring in which at least two second rings are condensed with each other, or v) a condensed ring in which at least one first ring and at least one second ring are condensed with each other,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,The first ring is cyclopentane group, cyclopentadiene group, furan group, thiophene group, pyrrole group, silol group, indene group, benzofuran group, benzothiophene group, indole group, benzosilol group, oxazole group, Isoxazole group, oxadiazole group, isoxadiazole group, oxtriazole group, isoxtriazole group, thiazole group, isothiazole group, thiadiazole group, isothiadiazole group, thiatazole group, Isotiatriazole group, pyrazole group, imidazole group, triazole group, tetrazole group, azasilol group, diazasilol group or triazasilol group,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.The second ring is an adamantane group, norbornane group, norbornene group, bicyclo [1.1.1] pentane group, bicyclo [2.1.1] hexane group, bicyclo [2.2 .1] heptane group, bicyclo [2.2.2] octane group, cyclohexane group, cyclohexene group, benzene group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group or triazine group.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY11, 고리 CY12 및 고리 CY21은, 서로 독립적으로, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자시클로펜타디엔 그룹, 아자실롤 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.According to one embodiment, the ring CY11 , ring CY12 and ring CY21 are each independently a cyclopentene group, a cyclohexene group, a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, Pyrene group, chrysene group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) group, pyrrole group, borol group, phosphol group, cyclopentadiene group, silol group, Low molar group, thiophene group, selenophene group, furan group, indole group, benzoborol group, benzophosphol group, indene group, benzosilol group, benzo low mole group, benzothiophene group, benzoselenophene group, benzofuran group , Carbazole group, dibenzoborol group, dibenzophosphol group, fluorene group, dibenzosilol group, dibenzozomol group, dibenzothiophene group, dibenzoselenophene group, dibenzofuran group, dibenzoti Offen 5-oxide group, 9H-fluor Ren-9-one group, dibenzothiophene 5,5-dioxide group, azaindole group, azabenzoborol group, azabenzophosphol group, azaindene group, azabenzosilol group, azabenzozomol group, azabenzo Thiophene group, azabenzoselenophene group, azabenzofuran group, azacarbazole group, azadibenzoborol group, azadibenzophosphol group, azafluorene group, azadibenzosilol group, azadibenzozomol group, Azadibenzothiophene group, azadibenzoselenophene group, azadibenzofuran group, azadibenzothiophene 5-oxide group, aza-9H-fluorene-9-one group, azadibenzothiophene 5,5 -Dioxide group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthroline group Pyrazole , Imidazole group, triazole group, azaborol group, azaphosphol group, azacyclopentadiene group, azasilol group, azazomol group, azaselenophene group, oxazole group, isoxazole group, thiazole group, Isothiazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, benzopyrazole group, benzoimidazole group, benzoxazole group, benzothiazole group, benzoxadiazole group, benzothiadiazole group, 5,6 , 7,8-tetrahydroisoquinoline (5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) group or 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline) group.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY11는 피리딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹 또는 벤조이소퀴놀린 그룹이고(이거나), 상기 고리 CY12는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 퓨란 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자시클로펜타디엔 그룹, 아자실롤 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹 또는 이소티아졸 그룹이고(이거나), 상기 고리 CY21은 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.According to one embodiment, the ring CY11 is a pyridine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group or benzoisoquinoline group and / or the ring CY12 is a benzene group, naphthalene group, phenanthrene group, pyrrole Group, borol group, phosphol group, cyclopentadiene group, silol group, low mole group, thiophene group, selenophene group, furan group, pyrazole group, imidazole group, azaborol group, azaphosphol group, azacyclo Pentadiene group, azasilol group, azazomol group, azaselenophene group, oxazole group, isoxazole group, thiazole group or isothiazole group, and the ring CY21 is a benzene group, a pyridine group, Pyrimidine group, naphthalene group, fluorene group, carbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group or dibenzosilol group.
상기 화학식 2 중 T1은 *-N(R2)-*', *-B(R2)-*', *-P(R2)-*', *-C(R2)(R3)-*', *-Si(R2)(R3)-*', *-Ge(R2)(R3)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R2)=*', *=C(R2)-*', *-C(R2)=C(R3)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다. 상기 R2 및 R3에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다. 상기 R2 및 R3는, 선택적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R4)-*', *-B(R4)-*', *-P(R4)-*', *-C(R4)(R5)-*', *-Si(R4)(R5)-*', *-Ge(R4)(R5)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R4)=*', *=C(R4)-*', *-C(R4)=C(R5)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'를 통하여 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조하고, 상기 C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹에 대한 설명은 본 명세서 중 고리 CY21에 대한 설명을 참조한다.T1 in Formula 2 is * -N (R2 )-* ', * -B (R2 )-*', * -P (R2 )-* ', * -C (R2 ) (R3 )-* ', * -Si (R2 ) (R3 )-*', * -Ge (R2 ) (R3 )-* ', * -S- *', * -Se- * ', * -O- * ', * -C (= O)-*', * -S (= O)-* ', * -S (= O)2- *', * -C (R2 ) = * ' , * = C (R2 )-* ', * -C (R2 ) = C (R3 )-*', * -C (= S)-* 'or * -C≡C- *', * And * 'may each be a binding site with a neighboring atom. For the description of the R2 and R3 refer to the bar to be described later. R2 and R3 , optionally, a single bond, a double bond, * -N (R4 )-* ', * -B (R4 )-*', * -P (R4 )-* ', * -C (R4 ) (R5 )-* ', * -Si (R4 ) (R5 )-*', * -Ge (R4 ) (R5 )-* ', * -S- * ', * -Se- *', * -O- * ', * -C (= O)-*', * -S (= O)-* ', * -S (= O)2- *', * -C (R4 ) = * ', * = C (R4 )-*', * -C (R4 ) = C (R5 )-* ', * -C (= S)-*' or * -C≡C- * 'a is connected via a, substituted or unsubstituted with at least one of R10a C5 -C30 carbocyclic group or at least one of R10a a substituted or unsubstituted C1 -C30 in Heterocyclic groups can be formed. For the description of R10a refer to the description of R21 in the present specification, and the description of the C5 -C30 carbocyclic group and C1 -C30 heterocyclic group is described in ring CY21 herein. See description for it.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 T1은 *-O-*'일 수 있다.According to one embodiment, T1 in Formula 2 may be * -O- * '.
상기 R1 내지 R3 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고, 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.R1 to R3 and R21 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, Hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C1 -C60 alkyl group, substituted or unsubstituted C2 -C60 alkenyl group, substituted Or an unsubstituted C2 -C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1 -C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocyclo Alkyl group, substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C6 -C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1 -C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1 is a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted 1, a non-aromatic heterocyclic condensed polycyclicgroup, -N (Q 1) (Q 2), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5) , -Ge (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ), -B (Q6 ) (Q7 ), -P (= O) (Q8 ) (Q9 ), or -P (Q8 ) ( Q9 ), and the descriptions of Q1 to Q9 are each referred to herein.
일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R3 및 R21은 서로 독립적으로,According to one embodiment, R1 to R3 and R21 are independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof , Phosphoric acid groups or salts thereof, -SF5 , C1 -C20 alkyl groups or C1 -C20 alkoxy groups;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C10 alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclo Octyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexyl group, (C1 -C20 alkyl) Cycloheptyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclooctyl group, (C1 -C20 alkyl) adamantanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornene group, (C1 -C20 alkyl), cyclopentenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexenyl group, (C1 -C20 Kiel) bicyclo heptenyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [1.1.1] pentyl, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.1.1] hexyl group, (C1 -C20 alkyl) Bicyclo [2.2.1] heptyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.2] octyl group, phenyl group, (C1 -C20 alkyl) phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, pyri A C1 -C20 alkyl group or a C1 -C20 alkoxy group substituted with a diyl group, a pyrimidinyl group, or any combination thereof;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기(예를 들면, *-C(CD3)3 등), C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino groups, amidino groups, hydrazine groups, hydrazone groups, carboxylic acid groups or salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid groups or salts thereof, C1 -C20 alkyl groups, deuterium-containing C2 -C20 alkyl groups (e.g. , * -C (CD3 )3, etc.), C1 -C20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopente Nyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group , (C1 -C20 alkyl) cyclopentyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclooctyl group, ( C1 -C20 alkyl) adamantanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexenyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptenyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [1.1. 1] pentyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.1.1] hexyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.1] heptyl group, (C1 -C20 alkyl) Cyclo [2.2.2] octyl group, phenyl group, (C1 -C20 alkyl) phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenyle Neyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl Group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, furinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, sinolinyl group , Carbazolyl, phenanthrolinyl, Zomidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadizolyl group, triazinyl group, dibenzofura Nilyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, azacarbazolyl group, azadibenzofuranyl group, azadibenzothiophenyl group, or any thereof Cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, adamantanyl, norbornanyl, norbornenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, unsubstituted or substituted with a combination of bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl group, a phenyl group, (C1 -C20 alkyl) Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthra Senyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, pyrrolyl, thiophenyl, furanyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and oxazolyl groups , Isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, furinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, Quinoxalinyl, quinazolinyl, cynolinyl, carbazolyl, phenanthrolinyl, benzoimidazolyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzothiazolyl, benzoxazolyl, isobenzooxazolyl, Triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, Azacarbazole group, azadibenzofuranyl group Aza-dibenzo thiophenyl group; or
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);-N (Q1 ) (Q2 ), -Si (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ), -Ge (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ), -B (Q6 ) (Q7 ), -P (= 0) (Q8 ) (Q9 ) or -P (Q8 ) (Q9 );
이고,ego,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,Q1 to Q9 are independently of each other,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는-CH3 , -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CH2 CH3 , -CH2 CD3 , -CH2 CD2 H, -CH2 CDH2 , -CHDCH3 , -CHDCD2 H , -CHDCDH2 , -CHDCD3 , -CD2 CD3 , -CD2 CD2 H or -CD2 CDH2 ; or
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된,n-프로필기, 이소프로필기,n-부틸기,sec-부틸기, 이소부틸기,tert-부틸기,n-펜틸기,tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기,sec-펜틸기, 3-펜틸기,sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;N -propyl group, isopropyl group,n -butyl group,sec -butyl group, isobutyl group,tert -butyl group, unsubstituted or substituted with deuterium, a C1 -C10 alkyl group, a phenyl group, or any combination thereof ,n -pentyl group,tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group,sec -pentyl group, 3-pentyl group,sec -isopentyl group, phenyl group, biphenyl group or naphthyl group;
일 수 있다.Can be.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R3 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-342 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다:According to another embodiment, R1 to R3 and R21 are each independently of the other hydrogen, deuterium, -F, cyano group, nitro group, -SF5 , -CH3 , -CD3 , -CD2 H , -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , at least one hydrogen of one of the groups represented by one of formulas 9-1 to 9-66, formulas 9-1 to 9-66 is deuterium A group substituted with a group represented by one of Formulas 10-1 to 10-118, at least one hydrogen of any one of Formulas 10-1 to 10-118 is substituted with deuterium, and the following Formulas 10-201 to 10- A group represented by one of 342, a group in which at least one hydrogen of one of formulas 10-201 to 10-342 is substituted with deuterium, -Si (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ) or -Ge (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ) (the above descriptions for Q3 to Q5 may each refer to what is described herein):
상기 화학식 9-1 내지 9-66, 10-1 내지 10-118 및 10-201 내지 10-342 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이다.In Formulas 9-1 to 9-66, 10-1 to 10-118, and 10-201 to 10-342, * is a binding site with neighboring atoms, Ph is a phenyl group, and TMS is a trimethylsilyl group.
예를 들어, 하기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.For example, the following Chemical Formula 9-33 is a branched C6 alkyl group, which can be seen as a tert-butyl group substituted with two methyl groups.
상기 "화학식 9-1 내지 9-66 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-638 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:The "group in which at least one hydrogen of one of Formulas 9-1 to 9-66 is substituted with deuterium" is, for example, a group represented by one of Formulas 9-501 to 9-514 and 9-601 to 9-638 Can be:
상기 "화학식 10-1 내지 10-118 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-546 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.The "group in which at least one hydrogen of one of Formulas 10-1 to 10-118 is substituted with deuterium" may be, for example, a group represented by one of Formulas 10-501 to 10-546.
상기 화학식 2 중 a1 및 a21은 각각 R1 및 R21의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a21이 2 이상일 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 a1 및 a21은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수일 수 있다.A1 and a21 in Formula 2 indicate the number of R1 and R21 , respectively, and may be each independently an integer of 0 to 20. When a1 is 2 or more, two or more R1 may be the same as or different from each other, and when a21 is 2 or more, two or more R21 may be identical to or different from each other. For example, a1 and a21 may be each independently an integer of 0 to 10.
i) 상기 화학식 2의 복수의 R1 중 2 이상은, 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) 상기 화학식 2의 복수의 R21 중 2 이상은, 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) 상기 화학식 2의 R1 내지 R3 및 R21 중 2 이상은, 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 여기서, "적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자시클로펜타디엔 그룹, 아자실롤 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.i) Two or more of the plurality of R1 of Formula 2, optionally linked to each other, substituted with at least one R10a or unsubstituted C5 -C30 carbocyclic group or substituted with at least one R10a Or an unsubstituted C1 -C30 heterocyclic group, ii) two or more of the plurality of R21 in Formula 2 are optionally linked to each other, and substituted or unsubstituted with at least one R10a A substituted C5 -C30 carbocyclic group or a C1 -C30 heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R10a , and iii) R1 to R3 and at least two of R21 are, optionally, connected to each other, at least one of R10a to a substituted or unsubstituted C5 -C30 carbocyclic group or at least one of R10a to a substituted or unsubstituted C1 -C30 heterocyclic groups can be formed. Here, "at least one of R10a a substituted or unsubstituted C5 -C30 carbocyclic group or at least one of R10a substituted or unsubstituted C1 -C30 with a heterocyclic cyclic group" includes, for example , Adamantane group, norbornane group, norbornene group, bicyclo [1.1.1] pentane group, bicyclo [2.1.1, unsubstituted or substituted with at least one R10a ] Hexane group, bicyclo [2.2.1] heptane group, bicyclo [2.2.2] octane group, cyclopentane group, cyclohexane group, cycloheptane group, cyclopentene group, cyclohexene group, cycloheptene group, benzene group , Naphthalene group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) group, pyrrole group , Borol group, phosphol group, cyclopentadiene group, silol group, low mole group, thiophene group, cell Lenophene group, furan group, indole group, benzoborol group, benzophosphol group, indene group, benzosilol group, benzozomolol group, benzothiophene group, benzoselenophene group, benzofuran group, carbazole group, dibenzo Borol group, dibenzophosphol group, fluorene group, dibenzosilol group, dibenzozomol group, dibenzothiophene group, dibenzoselenophene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene 5-oxide group, 9H -Fluorene-9-one group, dibenzothiophene 5,5-dioxide group, azaindole group, azabenzoborol group, azabenzophosphol group, azaindene group, azabenzosilol group, azabenzo low mole group, Azabenzothiophene group, azabenzoselenophene group, azabenzofuran group, azacarbazole group, azadibenzoborol group, azadibenzophosphol group, azafluorene group, azadibenzosilol group, azadibenzozomol Group, Azadibenzoti Pen groups, azadibenzoselenophene groups, azadibenzofuran groups, azadibenzothiophene 5-oxide groups, aza-9H-fluorene-9-one groups, azadibenzothiophene 5,5-dioxide groups, Pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthroline group, pyrazole group , Imidazole group, triazole group, azaborol group, azaphosphol group, azacyclopentadiene group, azasilol group, azazomol group, azaselenophene group, oxazole group, isoxazole group, thiazole group, Isothiazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, benzopyrazole group, benzoimidazole group, benzoxazole group, benzothiazole group, benzoxadiazole group, benzothiadiazole group, 5,6 , 7,8-tetra Draw can be isoquinoline (5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) group or a 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline) group.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기,n-프로필기, 이소프로필기,n-부틸기,sec-부틸기, 이소부틸기,tert-부틸기,n-펜틸기,tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기,sec-펜틸기, 3-펜틸기,sec-이소펜틸기,n-헥실기, 이소헥실기,sec-헥실기,tert-헥실기,n-헵틸기, 이소헵틸기,sec-헵틸기,tert-헵틸기,n-옥틸기, 이소옥틸기,sec-옥틸기,tert-옥틸기,n-노닐기, 이소노닐기,sec-노닐기,tert-노닐기,n-데실기, 이소데실기,sec-데실기,tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기,n-프로필기, 이소프로필기,n-부틸기,sec-부틸기, 이소부틸기,tert-부틸기,n-펜틸기,tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기,sec-펜틸기, 3-펜틸기,sec-이소펜틸기,n-헥실기, 이소헥실기,sec-헥실기,tert-헥실기,n-헵틸기, 이소헵틸기,sec-헵틸기,tert-헵틸기,n-옥틸기, 이소옥틸기,sec-옥틸기,tert-옥틸기,n-노닐기, 이소노닐기,sec-노닐기,tert-노닐기,n-데실기, 이소데실기,sec-데실기 또는tert-데실기 등이 포함될 수 있다.Examples of the C1 -C60 alkyl group, C1 -C20 alkyl group and / or C1 -C10 alkyl group in the present specification include methyl group, ethyl group,n -propyl group, isopropyl group,n -butyl group,sec -butyl group , Isobutyl group,tert -butyl group,n -pentyl group,tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group,sec -pentyl group, 3-pentyl group,sec -isopentyl group,n -hexyl group, iso hexyl,sec - hexyl group,tert - hexyl,n - heptyl, iso-heptyl,sec - heptyl group,tert - heptyl,n - octyl, yisook group,sec - octyl,tert - octyl group, unsubstituted or substituted withn -nonyl, isononyl,sec -nonyl,tert -nonyl,n -decyl,isodecyl ,sec -decyl,tert -decyl, or any combination thereof, Methyl, ethyl,n -propyl, isopropyl,n -butyl,sec -butyl, isobutyl,tert -butyl,n -pentyl,tert -pentyl, neopentyl, isopentyl,sec -pentyl group, 3-pentyl group,sec -isopentyl group,n -hexyl group, isohexyl group,sec -Hexyl group,tert -hexyl group,n -heptyl group, isoheptyl group,sec -heptyl group,tert -heptyl group,n -octyl group, isooctyl group,sec -octyl group,tert -octyl group,n -nonyl group , Isononyl,sec -nonyl,tert -nonyl,n -decyl, isodecyl,sec -decyl ortert -decyl.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C10알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.Examples of the C1 -C60 alkoxy group, C1 -C20 alkoxy group or C1 -C10 alkoxy group in the present specification may include a methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group or pentoxy group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.Examples of the C3 -C10 cycloalkyl group in the present specification include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group (adamantanyl), and a norbornanyl group (norbornanyl) ), Bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] heptyl group ( bicyclo [2.2.1] heptyl) and bicyclo [2.2.2] octyl groups.
상기 화학식 2 중 * 및 *'은 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* And * 'in Formula 2 are each a binding site with M in Formula 1.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-69 중,In Formulas CY1-1 to CY1-69,
X1 및 R1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,For descriptions of X1 and R1 , respectively, refer to what is described herein.
X11은 O, S, Se, N(R19), C(R19a)(R19b) 또는 Si(R19a)(R19b)이고,X11 is O, S, Se, N (R19 ), C (R19a ) (R19b ) or Si (R19a ) (R19b ),
R19, R19a, R19b, R1a 및 R1b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,For the description of R19 , R19a , R19b , R1a and R1b , refer to the description of R1 in this specification, respectively,
a18은 0 내지 8의 정수이고,a18 is an integer of 0 to 8,
a16은 0 내지 6의 정수이고,a16 is an integer of 0 to 6,
a15는 0 내지 5의 정수이고,a15 is an integer of 0 to 5,
a14는 0 내지 4의 정수이고,a14 is an integer of 0 to 4,
a13은 0 내지 3의 정수이고,a13 is an integer of 0 to 3,
*"은 화학식 2 중 T1과의 결합 사이트이고,* "Is a binding site with T1 in Formula 2,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* 'Is a binding site with M in the general formula (1).
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(165) 중,In Formulas CY1 (1) to CY1 (165),
X1 및 X11에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,For descriptions of X1 and X11 , respectively, refer to what is described herein.
R11 내지 R16에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하되, R11 내지 R16은 수소가 아니고,Description of the R11 to R16 are, but see the description of the R1 of each of the specification, R11 to R16 is not hydrogen,
*"은 화학식 2 중 T1과의 결합 사이트이고,* "Is a binding site with T1 in Formula 2,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* 'Is a binding site with M in the general formula (1).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중
상기 화학식 CY21-1 내지 CY21-25 중,In Formulas CY21-1 to CY21-25,
X21 및 R21에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,For descriptions of X21 and R21 , refer to what is described herein, respectively,
X22는 C(R22)(R23), N(R22), O, S 또는 Si(R22)(R23)이고,X22 is C (R22 ) (R23 ), N (R22 ), O, S or Si (R22 ) (R23 ),
R22내지 R29에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조하고,For a description of R22 to R29 each refer to the description of R21 in the present specification,
a26은 0 내지 6의 정수이고,a26 is an integer of 0 to 6,
a24는 0 내지 4의 정수이고,a24 is an integer of 0 to 4,
a23은 0 내지 3의 정수이고,a23 is an integer of 0 to 3,
a22는 0 내지 2의 정수이고,a22 is an integer of 0 to 2,
*"은 화학식 2 중 T1과의 결합 사이트이고,* "Is a binding site with T1 in Formula 2,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* 'Is a binding site with M in the general formula (1).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중
상기 화학식 CY21(1) 내지 CY21(56) 중,In Formulas CY21 (1) to CY21 (56),
X21 및 R21에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,For descriptions of X21 and R21 , refer to what is described herein, respectively,
R21a내지 R21d에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조하되, R21 및 R21a 내지 R21d는 수소가 아니고,For a description of R21a to R21d refer to the description of R21 in this specification, respectively, wherein R21 and R21a to R21d are not hydrogen,
*"은 화학식 2 중 T1과의 결합 사이트이고,* "Is a binding site with T1 in Formula 2,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* Is a binding site with M in formula (1).
상기 화학식 1 중 L2는, O, S, Se, N, C, P, Si 또는 As를 통하여 상기 화학식 1의 M과 각각 결합된 2자리 리간드일 수 있다.L2 in Formula 1 may be a bidentate ligand bonded to M of Formula 1 through O, S, Se, N, C, P, Si, or As.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L2는, 하기 화학식 3으로 표시된 2자리 리간드일 수 있다:According to one embodiment, L2 in Formula 1 may be a bidentate ligand represented by Formula 3 below:
<화학식 3><Formula 3>
상기 화학식 3 중,In Formula 3,
X31 및 X32는 서로 독립적으로, O, S, Se, N, C, P, Si 또는 As이고,X31 and X32 are independently of each other, O, S, Se, N, C, P, Si or As,
* 및 *'은 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* And * 'are each a binding site with M in the formula (1).
예를 들어, 상기 화학식 3 중 X31 및 X32는 서로 독립적으로, O, S, Se 또는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, X31 and X32 in Formula 3 may be each independently O, S, Se, or N, but are not limited thereto.
예를 들어, 상기 화학식 3 중, i) X31 및 X32는 O이거나; 또는 ii) X31은 N이고, X32는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in Formula 3, i) X31 and X32 may be O; Or ii) X31 may be N and X32 may be C, but is not limited thereto.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L2는 1자리 리간드, 예를 들면, I-, Br-, Cl-, 설파이드(sulfide), 나이트레이트(nitrate), 아자이드(azide), 히드록사이드(hydroxide), 시아네이트(cyanate), 이소시아네이트(isocyanate), 티오시아네이트(thiocyanate), 물, 아세토니트릴(acetonitrile), 피리딘(pyridine), 암모니아(ammonia), 일산화탄소, P(Ph)3, P(Ph)2CH3, PPh(CH3)2또는 P(CH3)3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to another embodiment, L2 in Chemical Formula 1 is a monodentate ligand, for example, I− , Br− , Cl− , sulfide, nitrate, azide, or hydroxide. (hydroxide), cyanate, isocyanate, thiocyanate, water, acetonitrile, pyridine, ammonia, carbon monoxide, P (Ph)3 , P ( Ph)2 CH3 , PPh (CH3 )2 Or P (CH3 )3 It may be, but is not limited thereto.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L2는 2자리 리간드, 예를 들면, 오잘레이트(oxalate), 아세틸아세토네이트(acetylacetonate), 피콜린산(picolinic acid), 1,2-비스(디페닐포스피노)에텐(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane), 1,1-비스(디페닐포스피노)메텐(1,1-bis(diphenylphosphino)methane), 글리시네이트(glycinate) 또는 에틸렌디아민(ethylenediamine)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to another embodiment, L2 in Formula 1 is a bidentate ligand such as oxalate, acetylacetonate, picolinic acid, 1,2-bis (di Phenylphosphino) ethene (1,2-bis (diphenylphosphino) ethane), 1,1-bis (diphenylphosphino) methene (1,1-bis (diphenylphosphino) methane), glycinate or ethylenediamine (ethylenediamine), but is not limited thereto.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L2는 하기 화학식 3A 내지 3F 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:According to another embodiment, L2 in Formula 1 may be a group represented by one of Formulas 3A to 3F:
상기 화학식 3A 내지 3F 중,In Formulas 3A to 3F,
Y13은 O, N, N(Z1), P(Z1)(Z2) 또는 As(Z1)(Z2)이고,Y13 is O, N, N (Z1 ), P (Z1 ) (Z2 ) or As (Z1 ) (Z2 ),
Y14는 O, N, N(Z3), P(Z3)(Z4) 또는 As(Z3)(Z4)이고,Y14 is O, N, N (Z3 ), P (Z3 ) (Z4 ) or As (Z3 ) (Z4 ),
T11은 단일 결합, 이중 결합, *-C(Z11)(Z12)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-*', *=C(Z11)-*', *-C(Z11)=*', *=C(Z11)-C(Z12)=C(Z13)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-C(Z13)=*', *-N(Z11)-*'또는 적어도 하나의 Z11로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹이고,T11 is a single bond, a double bond, * -C (Z11 ) (Z12 )-* ', * -C (Z11 ) = C (Z12 )-*', * = C (Z11 )-* ', * -C (Z11 ) = *', * = C (Z11 ) -C (Z12 ) = C (Z13 )-* ', * -C (Z11 ) = C (Z12 )- C (Z13 ) = * ', * -N (Z11 )-*' Or a C5 -C30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one Z11 ,
a11은 1 내지 10의 정수이고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 T11은 서로 동일하거나 상이하고,a11 is an integer of 1 to 10, when a11 is 2 or more, two or more T11 are the same as or different from each other,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,Y11 and Y12 are, independently from each other, C or N,
T21은 단일 결합, 이중 결합, O, S, C(Z11)(Z12), Si(Z11)(Z12) 또는 N(Z11)이고,T21 is a single bond, a double bond, O, S, C (Z11 ) (Z12 ), Si (Z11 ) (Z12 ) or N (Z11 ),
고리 CY11 및 고리 CY12는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,Ring CY11 and ring CY12 are, independently from each other, a C5 -C30 carbocyclic group or a C1 -C30 heterocyclic group,
A1은 P 또는 As이고,A1 is P or As,
Z1 내지 Z4 및 Z11 내지 Z13에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조하고,For the description of Z1 to Z4 and Z11 to Z13 refer to the description of R21 in the present specification, respectively,
d1 및 d2는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고,d1 and d2 are each independently an integer of 0 to 10,
* 및 *'은 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* And * 'is a binding site with M in the formula (1).
상기 화학식 3A 내지 3F에 대한 설명 중 C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 고리 CY21에 대한 설명을 참조한다.For the description of the C5 -C30 carbocyclic group and the C1 -C30 heterocyclic group in the above description of Formulas 3A to 3F, refer to the description of the ring CY21 in the present specification, respectively.
예를 들어, 상기 화학식 3D의
상기 화학식 3C 및 3D의
상기 화학식 CY11-1 내지 CY11-34 및 CY12-1 내지 CY12-34 중,In Formulas CY11-1 to CY11-34 and CY12-1 to CY12-34,
X31은 O, S, N(Z11), C(Z11)(Z12) 또는 Si(Z11)(Z12)이고,X31 is O, S, N (Z11 ), C (Z11 ) (Z12 ) or Si (Z11 ) (Z12 ),
X41은 O, S, N(Z21), C(Z21)(Z22) 또는 Si(Z21)(Z22)이고,X41 is O, S, N (Z21 ), C (Z21 ) (Z22 ) or Si (Z21 ) (Z22 ),
Y11, Y12, Z1 및 Z2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,For descriptions of Y11 , Y12 , Z1 and Z2 , respectively, refer to what is described herein.
Z11 내지 Z18 및 Z21 내지 Z28에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조하고,For descriptions of Z11 to Z18 and Z21 to Z28 , refer to the description of R21 in the present specification, respectively.
d12 및 d22는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수이고,d12 and d22 are each independently an integer of 0 to 2,
d13 및 d23은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,d13 and d23 are each independently an integer of 0 to 3,
d14 및 d24는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,d14 and d24 are each independently an integer of 0 to 4,
d15 및 d25는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고,d15 and d25 are each independently an integer of 0 to 5,
d16 및 d26은 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수이고,d16 and d26 are each independently an integer of 0 to 6,
상기 화학식 CY11-1 내지 CY11-34 및 CY12-1 내지 CY12-34 중 * 및 *'은 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 3C 중 이웃한 원자 또는 화학식 3D 중 T21과의 결합 사이트이다.* And * 'in the formulas CY11-1 to CY11-34 and CY12-1 to CY12-34 are each a binding site to M in Formula 1, and * "represents a neighboring atom in Formula 3C or T21 in Formula 3D. Is a combined site.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 L2는 하기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(66) 및 3-1(301) 내지 3-1(309) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, L2 in Formula 1 may be a group represented by one of the following Formulas 3-1 (1) to 3-1 (66) and 3-1 (301) to 3-1 (309), but It is not limited to:
상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(66) 및 3-1(301) 내지 3-1(309) 중,In Formulas 3-1 (1) to 3-1 (66) and 3-1 (301) to 3-1 (309),
X41은 O, S, N(Z21), C(Z21)(Z22) 또는 Si(Z21)(Z22)이고,X41 is O, S, N (Z21 ), C (Z21 ) (Z22 ) or Si (Z21 ) (Z22 ),
Z1 내지 Z4, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c, Z2d 및 Z11 내지 Z14에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조하고,For the description of Z1 to Z4 , Z1a , Z1b , Z1c , Z1d , Z2a , Z2b , Z2c , Z2d and Z11 to Z14 , refer to the description of R21 in this specification, respectively. and,
d14는 0 내지 4의 정수이고,d14 is an integer of 0 to 4,
d26은 0 내지 6의 정수이고,d26 is an integer of 0 to 6,
* 및 *'은 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* And * 'are each a binding site with M in the formula (1).
일 구현예에 따르면, 상기 L2는 상기 화학식 3-1(301)로 표시된 리간드일 수 있다.According to one embodiment, L2 may be a ligand represented by Formula 3-1 (301).
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1(301)의 Z11 및 Z13 중 적어도 하나는 메틸기가 아닐 수 있다.According to another embodiment, at least one of Z11 and Z13 in Formula 3-1 (301) may not be a methyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1(301)의 Z11 및 Z13는 동시에 메틸기가 아닐 수 있다.According to another embodiment, Z11 and Z13 in Formula 3-1 (301) may not be a methyl group at the same time.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1(301)의 Z11 및 Z13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.According to another embodiment, at least one of Z11 and Z13 in Formula 3-1 (301) may be each independently a substituted or unsubstituted C3 -C60 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3 − It may be a C10 cycloalkyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1(301)의 Z11 및 Z13는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C60알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.According to another embodiment, Z11 and Z13 of Formula 3-1 (301) are each independently a substituted or unsubstituted C3 -C60 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3 -C10 cyclo It may be an alkyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1(301)의 Z11 및 Z13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.According to another embodiment, at least one of Z11 and Z13 in Formula 3-1 (301) may independently be a substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1(301)의 Z11 및 Z13, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.According to another embodiment, Z11 and Z13 in Chemical Formula 3-1 (301), independently of each other, may be a substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1(301)의 Z11 및 Z13는 서로 독립적으로,According to another embodiment, Z11 and Z13 of Formula 3-1 (301) are independently of each other,
C3-C20알킬기;C3 -C20 alkyl group;
중수소, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C3-C20알킬기; 또는Deuterium, C1 -C10 alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentyl Tyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclooctyl group, (C1 -C20 alkyl) adamantanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexenyl group, ( C1 -C20 alkyl) cycloheptenyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [1.1.1] pentyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.1.1] hexyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.1] heptyl, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.2] octyl group, or substituted by any combination thereof C3 -C20 Kilgi; or
중수소, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기(예를 들면, *-C(CD3)3 등), 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기;Deuterium, C1 -C20 alkyl group, deuterium-containing C2 -C20 alkyl group (eg * -C (CD3 )3, etc.), cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, Adamantanyl, norbornanyl, norbornenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2. 1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptyl group , (C1 -C20 alkyl) cyclooctyl group, (C1 -C20 alkyl) adamantanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornenyl group, ( C1 -C20 alkyl) cyclopentenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexenyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptenyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [1.1.1 ] Pentyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.1.1] hexyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.1] heptyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo 2.2. 2] cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclosubstituted or unsubstituted with an octyl group or any combination thereof Hexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group;
일 수 있다.Can be.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 L2는 하기 화학식 3-1-1로 표시된 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, L2 in Formula 1 may be a group represented by Formula 3-1-1, but is not limited thereto.
상기 화학식 3-1-1 중,In the above formula 3-1-1,
Z12에 대한 설명은 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조하고,For a description of Z12 refer to the description of R21 in the present specification,
A2 및 A5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,A2 and A5 are independently of each other hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 -C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 -C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 -C60 alky Nyl group, substituted or unsubstituted C1 -C60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3- C10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryloxy group, substituted or Unsubstituted C6 -C60 arylthio group, substituted or unsubstituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or substituted or unsubstituted monovalent non- Aromatic heterocondensed polycyclic group,
A1, A3, A4 및 A6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,A1 , A3 , A4 and A6 are each independently a substituted or unsubstituted C1 -C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 -C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 -C60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C1 -C60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryloxy group, Substituted or unsubstituted C6 -C60 arylthio group, substituted or unsubstituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or substituted or unsubstituted monovalent A non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
A1 내지 A6 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,A1 to A6 at least two of optionally, be connected to each other, substituted or unsubstituted with at least one of R1a C5 -C30 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted with at least one of R1a C1 -C30 heterocyclic group may be formed,
상기 R1a에 대한 설명은 상기 Z12에 대한 설명을 참조하고,For the description of R1a refer to the description of Z12 ,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,The substituted C1 -C60 alkyl group, substituted C2 -C60 alkenyl group, substituted C2 -C60 alkynyl group, substituted C1 -C60 alkoxy group, substituted C3 -C10 cycloalkyl group, Substituted C1 -C10 heterocycloalkyl group, substituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted C6 -C60 aryl group, substituted C6 -C60 aryloxy group, substituted C6 -C60 arylthio group, substituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Substituents independently of one another,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group Or a C1 -C60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heteroaryl cycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 aryl come T, C1 -C60 heteroaryl group, 1 Valent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N (Q11 ) (Q12 ), -Si (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ),-Ge (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ), -B (Q16 ) (Q17 ), -P (= O) (Q18 ) (Q19 ), -P (Q18 ) (Q19 ), or any thereof C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group or C1 -C60 alkoxy group substituted with a combination;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group , C1 -C60 alkoxy group, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heterocycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 arylthio, C1 -C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, - N (Q21 ) (Q22 ), -Si (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ), -Ge (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ), -B (Q26 ) (Q27 ) , C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -unsubstituted or substituted with -P (= 0) (Q28 ) (Q29 ), -P (Q28 ) (Q29 ), or any combination thereof. C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group , C1 -C10 heteroaryl cycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 aryl come T, C1 -C60 heteroaryl group, a monovalent non- Aromatic condensed polycyclic group or monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N (Q31 ) (Q32 ), -Si (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -Ge (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -B (Q36 ) (Q37 ), -P (= 0) (Q38 ) (Q39 ), or -P (Q38 ) (Q39 ); or
이의 임의의 조합;Any combination thereof;
이고,ego,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.Q1 to Q9 , Q11 to Q19 , Q21 to Q29 and Q31 to Q39 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; Hydroxyl group; Cyano group; Nitro group; Amidino groups; Hydrazine group; Hydrazone group; Carboxylic acid groups or salts thereof; Sulfonic acid groups or salts thereof; Phosphoric acid groups or salts thereof; Deuterium, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or substituted by any combination thereof or unsubstituted C1 -C60 alkyl group; C2 -C60 alkenyl group; C2 -C60 alkynyl group; C1 -C60 alkoxy group; C3 -C10 cycloalkyl group; C1 -C10 heterocycloalkyl group; C3 -C10 cycloalkenyl group; C1 -C10 heterocycloalkenyl group;60 aryl group, heavy hydrogen, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or a substituted or unsubstituted in any combination thereof C6 -C; C6 -C60 aryloxy group; C6 -C60 arylthio group; C1 -C60 heteroaryl group; Monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; Or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group.
예를 들어, 상기 화학식 3-1-1 중, A1 내지 A6 및 Z12는 서로 독립적으로,For example, in Formula 3-1-1, A1 to A6 and Z12 may be each independently,
수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;Hydrogen, deuterium, -F, cyano group, C1 -C20 alkyl group or C1 -C20 alkoxy group;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 또는Deuterium, -F, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , cyano group, C1 -C10 alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclo Heptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [2.1.1] hex Real group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexyl group, (C1- C20 alkyl) cycloheptyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclooctyl group, (C1 -C20 alkyl) adamantanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornanyl group, (C1 -C20 Alkyl) norbornenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexenyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptenyl group, (C1 -C20 alkyl ) Bicyclo [1.1.1] pentyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.1.1] hexyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.1] heptyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.2 ] Octyl group, a phenyl group, (C1 -C20 alkyl) phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or substituted by any combination thereof, C1 -C20 alkyl group or a C1 -C20 alkoxy group; or
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기(예를 들면, *-C(CD3)3) 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기;이되, A1, A3, A4 및 A6는 수소 및 중수소가 아닐 수 있다.Deuterium, -F, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , cyano group, C1 -C20 alkyl group, deuterium-containing C2 -C20 alkyl group (For example, * -C (CD3 )3 ) cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group , Cycloheptenyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclooctyl group, (C1 -C20 alkyl ) Adamantyl, (C1 -C20 alkyl) norbornanyl, (C1 -C20 alkyl) norbornenyl, (C1 -C20 alkyl) cyclopentenyl, (C1 -C20 alkyl) cyclo Hexenyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptenyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [1.1.1] pentyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.1.1] hex Practical group, (C1 -C20 alkyl ) Bicyclo [2.2.1] heptyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.2] octyl group, phenyl group, (C1 -C20 alkyl) phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or any thereof Cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, adamantanyl, norbornanyl, norbornenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, unsubstituted or substituted with a combination of bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl group, a phenyl group, (C1 -C20 alkyl) Phenyl group, biphenyl group, or terphenyl group; wherein A1 , A3 , A4 and A6 may not be hydrogen and deuterium.
또 다른 예로서, 상기 화학식 3-1-1 중 A1 내지 A6 및 Z12는 서로 독립적으로,As another example, A1 to A6 and Z12 in Formula 3-1-1 may be each independently
수소 또는 중수소;Hydrogen or deuterium;
중수소, 메틸기, 에틸기,n-프로필기, 이소프로필기,n-부틸기,sec-부틸기, 이소부틸기,tert-부틸기,n-펜틸기,tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기,sec-펜틸기, 3-펜틸기,sec-이소펜틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된,메틸기, 에틸기,n-프로필기, 이소프로필기,n-부틸기,sec-부틸기, 이소부틸기,tert-부틸기,n-펜틸기,tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기,sec-펜틸기, 3-펜틸기 또는sec-이소펜틸기; 또는Deuterium, methyl group, ethyl group,n -propyl group, isopropyl group,n -butyl group,sec -butyl group, isobutyl group,tert -butyl group,n -pentyl group,tert -pentyl group, neopentyl group, isopen group,sec - pentyl, 3-pentyl group,sec - isopentyl group, or in any combination thereof, a substituted or unsubstituted, Methyl, ethyl,n -propyl, isopropyl,n -butyl,sec -butyl, isobutyl,tert -butyl,n -pentyl,tert -pentyl, neopentyl, isopentyl,sec -pentyl group, 3-pentyl group orsec -isopentyl group; or
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기;이되, A1, A3, A4 및 A6는 수소 및 중수소가 아닐 수 있다.Deuterium, -F, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , cyano group, C1 -C10 alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclo Heptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [2.1.1] hex Real group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexyl group, (C1- C20 alkyl) cycloheptyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclooctyl group, (C1 -C20 alkyl) adamantanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornanyl group, (C1 -C20 Alkyl) norbornenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexenyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptenyl group, (C1 -C20 alkyl ) Bicyclo [1.1.1] pentyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.1.1] hexyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.1] heptyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.2 ] Cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, unsubstituted or substituted with an octyl group, a phenyl group, a (C1 -C20 alkyl) phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or any combination thereof, Adamantanyl, norbornanyl, norbornenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2. 1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, phenyl group, (C1 -C20 alkyl) phenyl group, biphenyl group, or terphenyl group; wherein A1 , A3 , A4 and A6 are hydrogen and It may not be deuterium.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1-1 중 A1 내지 A6 모두는, 수소가 아닐 수 있다.According to another embodiment, all of A1 to A6 in Formula 3-1-1 may not be hydrogen.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1-1 중 A1 내지 A6 모두는, 수소 및 중수소가 아닐 수 있다.According to another embodiment, all of A1 to A6 in Formula 3-1-1 may not be hydrogen and deuterium.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 L1은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.According to another embodiment, L1 may include at least one deuterium.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 L1은 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함할 수 있다.According to another embodiment, L1 may include at least one fluoro group (-F).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 a1은 0이 아니고, a1개의 R1 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.According to another embodiment, a1 in Formula 2 is not 0, and at least one of a1 R1 may include at least one deuterium.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 a1은 0이 아니고, a1개의 R1 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함할 수 있다.According to another embodiment, a1 in Formula 2 is not 0, and at least one of a1 R1 may include at least one fluoro group (-F).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 a1은, 0, 1 또는 2일 수 있다.According to another embodiment, Formula a1 may be 0, 1, or 2.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 고리 CY11과 고리 CY12가 서로 축합된 축합환은 2개, 3개 또는 4개의 고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.According to another embodiment, the condensed ring in which the ring CY11 and the ring CY12 are condensed with each other in Formula 2 may be a condensed ring having two, three or four rings condensed with each other.
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 가시광, 예를 들면 450 nm 이상 및 700nm 이하 범위의 최대 발광 파장을 갖는 가시광을 방출할 수 있다. 예를 들어, 상기 가시광은 적색광일 수 있다.The organometallic compound represented by Formula 1 may emit visible light, for example, visible light having a maximum emission wavelength in a range of 450 nm or more and 700 nm or less. For example, the visible light may be red light.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.As used herein, the term "azaindole group, azabenzoborol group, azabenzophosphol group, azaindene group, azabenzosilol group, azabenzozomol group, azabenzothiophene group, azabenzoselenophene group, azabenzofuran group Azacarbazole group, azadibenzoborol group, azadibenzophosphol group, azafluorene group, azadibenzosilol group, azadibenzo low mole group, azadibenzothiophene group, azadibenzoselenophene group, Azadibenzofuran group, azadibenzothiophene 5-oxide group, aza-9H-fluorene-9-one group, azadibenzothiophene 5,5-dioxide group "are respectively" indole group, benzoborol group " , Benzophosphol group, indene group, benzosilol group, benzozomol group, benzothiophene group, benzoselenophene group, benzofuran group, carbazole group, dibenzoborol group, dibenzophosphol group, fluorene group, Dibenzosilol group, dibenzo Low mole groups, dibenzothiophene groups, dibenzoselenophene groups, dibenzofuran groups, dibenzothiophene 5-oxide groups, 9H-fluorene-9-one groups, dibenzothiophene 5,5-dioxide groups " It means a heterocyclic ring having the same backbone, wherein at least one of the carbons forming their ring is substituted with nitrogen.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 366 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, the organometallic compound may be selected from Compounds 1 to 366, but is not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중 L1은 상기 화학식 2로 표시된 리간드 중에서 선택되고, L1의 개수인 n1은 1, 2 또는 3이다. 즉, 상기 유기금속 화합물은 금속 M과 결합된 리간드로서, 적어도 하나의 상기 화학식 2로 표시된 리간드를 반드시 포함한다.L1 in the organometallic compound represented by Chemical Formula 1 is selected from ligands represented by Chemical Formula 2, and n1, the number of L1 , is 1, 2, or 3. That is, the organometallic compound is a ligand bound to the metal M, and must include at least one ligand represented by the formula (2).
상기 화학식 2 중 고리 CY11과 고리 CY12는 서로 축합되어 있다. 이로써, 화학식 2로 표시된 리간드 중 LUMO 포어(LUMO phore)의 공액 길이가 증가되어 전자 전이가 증가될 수 있는 바, 화학식 2로 표시된 리간드를 채용한 유기금속 화합물의 방사 감쇠(radiative decay)가 증가될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광 효율, 외부 양자 효율 및/또는 수명이 향상될 수 있다.In Formula 2, the ring CY11 and the ring CY12 are condensed with each other. As a result, the conjugated length of the LUMO phore among the ligands represented by Formula 2 may be increased, thereby increasing the electron transfer. Therefore, the radiation decay of the organometallic compound employing the ligand represented by Formula 2 may be increased. Can be. Therefore, the luminous efficiency, external quantum efficiency and / or lifetime of an electronic device employing the organometallic compound represented by Formula 1, for example, an organic light emitting device, may be improved.
또한, 상기 화학식 2 중, T1은 *-N(R2)-*', *-B(R2)-*', *-P(R2)-*', *-C(R2)(R3)-*', *-Si(R2)(R3)-*', *-Ge(R2)(R3)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R2)=*', *=C(R2)-*', *-C(R2)=C(R3)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'일 수 있다. 즉, 상기 T1은 단일 결합이 아니다. 이로써, 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중 T1에 포함된 비공유 전자가 금속-리간드 간의 스핀-궤도 커플링 효과를 증가시킬 수 있게 되는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광 효율, 외부 양자 효율 및/또는 수명이 향상될 수 있다.In addition, in Formula 2, T1 is * -N (R2 )-* ', * -B (R2 )-*', * -P (R2 )-* ', * -C (R2 ) (R3 )-* ', * -Si (R2 ) (R3 )-*', * -Ge (R2 ) (R3 )-* ', * -S- *', * -Se- * ', * -O- *', * -C (= O)-* ', * -S (= O)-*', * -S (= O)2- * ', * -C (R2 ) = * ', * = C (R2 )-*', * -C (R2 ) = C (R3 )-* ', * -C (= S)-*' or * -C≡C- * Can be '. That is, T1 is not a single bond. As a result, the non-covalent electrons included in T1 of the organometallic compound represented by Formula 1 may increase the spin-orbit coupling effect between the metal and the ligand, and the electronic device employing the organometallic compound, for example, The luminous efficiency, external quantum efficiency and / or lifespan of the organic light emitting device can be improved.
나아가, 화학식 1의 금속 M은 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 로듐(Rh) 또는 루테늄(Ru)이다. 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상술한 바와 같은 M을 포함한 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 예를 들면, 백금(Pt) 대비 큰 스핀-궤도 커플링값을 가질 수 있는 바, 삼중항 상태와 단일항 상태 간의 계간 전이가 증가될 수 있으므로, 상대적으로 큰 양자 발광 효율 및 상대적으로 짧은 감쇠 시간(decay time)을 가질 수 있다. 따라서, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 수명이 향상될 수 있다.Further, the metal M of Formula 1 is iridium (Ir), osmium (Os), titanium (Ti), hafnium (Hf), europium (Eu), rhodium (Rh) or ruthenium (Ru). Although not intended to be limited by a specific theory, the organometallic compound represented by Chemical Formula 1 including M as described above may have a large spin-orbit coupling value compared to platinum (Pt), for example, a triplet state. Since the inter-phase transition between and singlet states can be increased, it can have a relatively large quantum luminous efficiency and relatively short decay time. Therefore, the life of an electronic device employing the organometallic compound, for example, an organic light emitting device can be improved.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, 밴드갭, S1 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.HOMO energy level, LUMO energy level, band gap, S1 energy level and T1 energy level of some of the organometallic compounds represented by Formula 1 are accompanied by molecular structure optimization by density functional theory (DFT) based on B3LYP Evaluation results using a Gaussian 09 program are shown in Table 1 below.
(eV)HOMO
(eV)
(eV)LUMO
(eV)
(eV)Band gap
(eV)
(eV)S1
(eV)
(eV)T1
(eV)
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시된 유기 금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.From Table 1, it can be seen that the organometallic compound represented by Formula 1 has an electrical property suitable for use as a dopant of an electronic device, for example, an organic light emitting device.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.The synthesis method of the organometallic compound represented by the formula (1) can be recognized by those skilled in the art with reference to the synthesis examples described later.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.Accordingly, the organometallic compound represented by Formula 1 may be suitable for use as an organic layer of an organic light emitting device, for example, as a dopant of a light emitting layer in the organic layer. According to another aspect, a first electrode; Second electrode; And an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, the organic layer including at least one or more organometallic compounds represented by Formula 1 above.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 포함함으로써, 저구동 전압, 고외부 양자 효율, 장수명 및 낮은 롤-오프비를 가질 수 있다.The organic light emitting diode may include an organic layer including the organometallic compound represented by Formula 1 as described above, and thus may have a low driving voltage, high external quantum efficiency, long life, and low roll-off ratio.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음). 상기 발광층은 가시광, 예를 들면 450 nm 이상 및 700nm 이하 범위의 최대 발광 파장을 갖는 가시광을 방출할 수 있다.The organometallic compound represented by Formula 1 may be used between a pair of electrodes of the organic light emitting device. For example, the organometallic compound represented by Formula 1 may be included in the emission layer. In this case, the organometallic compound may serve as a dopant, and the emission layer may further include a host (that is, the content of the organometallic compound represented by Formula 1 is smaller than that of the host). The light emitting layer may emit visible light, for example, visible light having a maximum emission wavelength in a range of 450 nm or more and 700 nm or less.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In the present specification, "(organic layer) contains at least one organometallic compound" means "(organic layer) one organometallic compound belonging to the category of Formula 1 or two different kinds belonging to the category of Formula 1. It may include the above organometallic compound ".
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.For example, the organic layer may include only Compound 1 as the organometallic compound. In this case, the compound 1 may be present in the light emitting layer of the organic light emitting device. Alternatively, the organic layer may include Compound 1 and Compound 2 as the organometallic compound. In this case, Compound 1 and Compound 2 may be present in the same layer (for example, both Compound 1 and Compound 2 may be present in the light emitting layer).
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.The first electrode is an anode which is a hole injection electrode and the second electrode is a cathode which is an electron injection electrode, or the first electrode is a cathode which is an electron injection electrode, and the second electrode is an anode which is a hole injection electrode.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.For example, the first electrode of the organic light emitting diode is an anode, the second electrode is a cathode, the organic layer is a hole transport region disposed between the first electrode and the light emitting layer and the light emitting layer and the second electrode And an electron transport region disposed therebetween, the hole transport region comprising a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a buffer layer, or any combination thereof, wherein the electron transport region comprises: a hole blocking layer, an electron Transport layer, electron injection layer, or any combination thereof.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.As used herein, the term "organic layer" refers to a single and / or a plurality of layers disposed between the first electrode and the second electrode of the organic light emitting device. The "organic layer" may include not only an organic compound but also an organometallic complex including a metal.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.1 is a schematic cross-sectional view of an organic
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be further disposed below the
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.The
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.The
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.The
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.The hole transport region may be disposed between the
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The hole transport region may include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a buffer layer or any combination thereof.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.The hole transport region may include only a hole injection layer or only a hole transport layer. Alternatively, the hole transport region may have a structure of a hole injection layer / hole transport layer or a hole injection layer / hole transport layer / electron blocking layer, which are sequentially stacked from the
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.When the hole transport region includes the hole injection layer, the hole injection layer HIL may be formed on the
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole injection layer is formed by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal characteristics of the hole injection layer as desired, and the deposition temperature is about 100 to about, for example. 500 ° C., a vacuum degree of about 10−8 to about 10−3 torr, and a deposition rate of about 0.01 to about 100 μs / sec, but is not limited thereto.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole injection layer is formed by spin coating, the coating conditions vary depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and the thermal characteristics of the desired hole injection layer, but the coating speed is about 2000 rpm to about 5000 rpm, The heat treatment temperature for solvent removal after coating may be selected from a temperature range of about 80 ° C. to 200 ° C., but is not limited thereto.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.The hole transport layer and the electron blocking layer forming conditions refer to the hole injection layer forming conditions.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:The hole transport region is, for example, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA (4,4 ' , 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine (4,4 ', 4" -tris (N-carbazolyl) triphenylamine)), Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate): Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), Pani / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonicacid : Polyaniline / camphorsulfonic acid), PANI / PSS (Polyaniline) / Poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)), a compound represented by the following formula 201, a compound represented by the following formula 202, Or any combination thereof:
<화학식 201><Formula 201>
<화학식 202><Formula 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.In Formula 201, Ar101 and Ar102 independently of each other, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group , Carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group, C1 -C60 alkoxy group, C3 -C10 cycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryl jade Unsubstituted or substituted with a period, a C6 -C60 arylthio group, a C1 -C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or any combination thereof , Phenylene group, pentarenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptalylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, phenenalenylene group, phenanthrenylene group, anthylene group It may be a racenylene group, a fluoranthhenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenenylene group, a naphthacenylene group, a picenylene group, a perylenenylene group, or a pentacenylene group.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있다.In Formula 201, xa and xb may be each independently an integer of 0 to 5, or 0, 1 or 2. For example, xa may be 1 and xb may be 0.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,In Formulas 201 and 202, R101 to R108 , R111 to R119, and R121 to R124 are each independently,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, Phosphoric acid or salts thereof, C1 -C10 alkyl groups (e.g., methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl groups, etc.) or C1 -C10 alkoxy groups (e.g., methoxy, ethoxy Time period, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, etc.);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or A C1 -C10 alkyl group or a C1 -C10 alkoxy group substituted with a salt thereof, or any combination thereof; or
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or Phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, fluorenyl group or pyrenyl group, unsubstituted or substituted with a salt thereof, a C1 -C10 alkyl group, a C1 -C10 alkoxy group, or any combination thereof;
일 수 있다.Can be.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.In Formula 201, R109 is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its Substituted or unsubstituted with a salt, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C1 -C20 alkyl group, C1 -C20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyridinyl group, or any combination thereof It may be a phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group or pyridinyl group.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, the compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A, but is not limited thereto.
<화학식 201A><Formula 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.In Formula 201A, for the detailed description of R101 , R111 , R112, and R109 , refer to the above description.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the compound represented by Formula 201 and the compound represented by Formula 202 may include Compounds HT1 to HT20, but are not limited thereto.
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.The hole transport region may have a thickness of about 100 kPa to about 10000 kPa, for example, about 100 kPa to about 1000 kPa. If the hole transport region includes at least one of a hole injection layer and a hole transport layer, the thickness of the hole injection layer is about 100 kPa to about 10000 kPa, for example, about 100 kPa to about 1000 kPa, and the thickness of the hole transport layer is about 50 kPa. To about 2000 kPa, for example, about 100 kPa to about 1500 kPa. When the thicknesses of the hole transport region, the hole injection layer, and the hole transport layer satisfy the above ranges, satisfactory hole transport characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.In addition to the materials described above, the hole transport region may further include a charge-generating material to improve conductivity. The charge-generating material may be uniformly or heterogeneously dispersed in the hole transport region.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge-generating material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto. For example, non-limiting examples of the p-dopant include tetracyanoquinonedimethane (TCNQ) and 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethe. Quinone derivatives such as phosphorus (F4-TCNQ) and the like; Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; And cyano group-containing compounds such as the compound HT-D1, and the like, but are not limited thereto.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.The hole transport region may further include a buffer layer.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.The buffer layer may serve to increase efficiency by compensating an optical resonance distance according to the wavelength of light emitted from the light emitting layer.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다.Meanwhile, when the hole transport region includes an electron blocking layer, the electron blocking layer material may include a material that can be used in the hole transport region as described above, a host material described below, or any combination thereof. It is not limited to this. For example, when a hole transport region contains an electron blocking layer, mCP mentioned later can be used as an electron blocking layer material.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.The emission layer EML may be formed on the hole transport region by using a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB. When the light emitting layer is formed by a vacuum deposition method and a spin coating method, the deposition conditions and the coating conditions vary depending on the compound used, and in general, may be selected from a range of conditions almost the same as the formation of the hole injection layer.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다.The emission layer may include a host and a dopant, and the dopant includes an organometallic compound represented by Chemical Formula 1.
상기 호스트는 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:The host may comprise TPBi, TBADN, ADN (also called "DNA"), CBP, CDBP, TCP, mCP, Compound H50, Compound H51, or any combination thereof:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.When the organic light emitting device is a full color organic light emitting device, the light emitting layer may be patterned into a red light emitting layer, a green light emitting layer, and / or a blue light emitting layer. Alternatively, the light emitting layer may have a structure in which a red light emitting layer, a green light emitting layer, and / or a blue light emitting layer are stacked to emit white light.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the light emitting layer includes a host and a dopant, the content of the dopant may be generally selected from about 0.01 to about 15 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
상기 도펀트는 본 명세서 중 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트는 적색 인광 도펀트일 수 있다.The dopant may be an organometallic compound represented by Formula 1 in the present specification. For example, the dopant may be a red phosphorescent dopant.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The light emitting layer may have a thickness of about 100 kPa to about 1000 kPa, for example, about 200 kPa to about 600 kPa. When the thickness of the light emitting layer satisfies the aforementioned range, the light emitting layer may exhibit excellent light emission characteristics without a substantial increase in driving voltage.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치될 수 있다.Next, an electron transport region may be disposed on the emission layer.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The electron transport region may include a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.For example, the electron transport region may have a structure of a hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer or an electron transport layer / electron injection layer, but is not limited thereto. The electron transport layer may have a single layer or a multilayer structure including two or more different materials.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.Conditions for forming the hole blocking layer, the electron transport layer, and the electron injection layer of the electron transport region may be referred to the formation conditions of the hole injection layer.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, BCP, Bphen, Balq, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the electron transport region includes the hole blocking layer, the hole blocking layer may include, for example, BCP, Bphen, Balq, or any combination thereof, but is not limited thereto.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.The hole blocking layer may have a thickness of about 20 kPa to about 1000 kPa, for example, about 30 kPa to about 300 kPa. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the aforementioned range, excellent hole blocking characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송층은 BCP, Bphen, Alq3, Balq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The electron transport layer may include BCP, Bphen, Alq3 , Balq, TAZ, NTAZ, or any combination thereof.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나 및 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Alternatively, the electron transport layer may include at least one of the following compounds ET1 to ET25 and any combination thereof, but is not limited thereto.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 kPa to about 1000 kPa, for example, about 150 kPa to about 500 kPa. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the above range, a satisfactory electron transporting characteristic can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.The electron transport layer may further include a metal-containing material, in addition to the materials described above.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.The metal-containing material may comprise a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (LiQ) or ET-D2.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.In addition, the electron transport region may include an electron injection layer EIL that facilitates injection of electrons from the
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The electron injection layer may include LiF, NaCl, CsF, Li2 O, BaO, or any combination thereof.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 kPa to about 100 kPa, for example, about 3 kPa to about 90 kPa. When the thickness of the electron injection layer satisfies the aforementioned range, a satisfactory electron injection characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.The
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The organic light emitting device has been described above with reference to FIG. 1, but is not limited thereto.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.According to another aspect, a diagnostic composition including at least one organometallic compound represented by Formula 1 is provided.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.Since the organometallic compound represented by Formula 1 may provide high light emission efficiency, the diagnostic composition including the organometallic compound may have high diagnostic efficiency.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.The diagnostic composition may be variously applied to various diagnostic kits, diagnostic reagents, biosensors, biomarkers, and the like.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.In the present specification, the C1 -C60 alkyl group means a linear or branched saturated aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl group, ethyl group, propyl group, isobutyl group, and sec-butyl group. Groups, tert-butyl groups, pentyl groups, iso-amyl groups, hexyl groups and the like. In the present specification, the C1 -C60 alkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C1 -C60 alkyl group.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.In the present specification, a C1 -C60 alkoxy group refers to a monovalent group having a chemical formula of —OA101 (wherein A101 is the C1 -C60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, Isopropyloxy group etc. are contained.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C2 -C60 alkenyl group has a structure including at least one carbon-carbon double bond in the middle or the terminal of the C2 -C60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, propenyl group, butenyl group, and the like. This includes. In the present specification, the C2 -C60 alkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C2 -C60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C2 -C60 alkynyl group has a structure including at least one carbon-carbon triple bond in the middle or the terminal of the C2 -C60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group and a propynyl group ( propynyl), and the like. In the present specification, the C2 -C60 alkynylene group refers to a divalent group having the same structure as the C2 -C60 alkynyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, a C3 -C10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclohep And a tilt group. As used herein, a C3 -C10 cycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C3 -C10 cycloalkyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, a C1 -C10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P, Si, and S as a ring-forming atom, Specific examples thereof include a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothiophenyl group, and the like. As used herein, a C1 -C10 heterocycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C1 -C10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, a C3 -C10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and refers to a group having at least one carbon-carbon double bond in the ring, but having no aromaticity. Specific examples thereof include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like. In the present specification, the C3 -C10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C3 -C10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, the C1 -C10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms that includes at least one hetero atom selected from N, O, P, Si, and S as a ring-forming atom, Have at least one double bond in it. Specific examples of the C1 -C10 heterocycloalkenyl group include 2,3-dihydrofuranyl group, 2,3-dihydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C1 -C10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C1 -C10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.As used herein, a C6 -C60 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and a C6 -C60 arylene group refers to a carbo having 6 to 60 carbon atoms Divalent groups having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C6 -C60 aryl group include a phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group and the like. When the C6 -C60 aryl group and the C6 -C60 arylene group include two or more rings, two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.The C7 -C60 alkylaryl group herein means a group of the C6 -C60 aryl substituted with at least one C1 -C60 alkyl group.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.As used herein, a C1 -C60 heteroaryl group includes a monovalent group having at least one hetero atom selected from N, O, P, Si, and S as a ring-forming atom and having a cyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms. and means, C1 -C60 hetero arylene group N, O, P, at least one heteroatom selected from the group consisting of Si, and S the ring-forming atoms, and include as a second having a cyclic aromatic system having from 1 to 60 between the carbonyl Means a group. Specific examples of the C1 -C60 heteroaryl group include a pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group and the like. When the C1 -C60 heteroaryl group and the C1 -C60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.As used herein, a C2 -C60 alkylheteroaryl group refers to a C1 -C60 heteroaryl group substituted with at least one C1 -C60 alkyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.In the specification C6 -C60 aryloxy group -OA, point102 (where, A102 is the C6 -C60 aryl group), a C6 -C60 arylthio group (arylthio) is -SA103 (where , A103 represents the C6 -C60 aryl group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.The monovalent non-aromatic condensed polycyclic group herein includes two or more rings condensed with each other, includes only carbon as a ring forming atom, and the entire molecule is non-aromatic. It means a monovalent group having a (for example, having 8 to 60 carbon atoms). Specific examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include fluorenyl groups and the like. As used herein, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes two or more rings condensed with each other, and a hetero atom selected from N, O, P, Si, and S in addition to carbon as a ring forming atom. And monovalent groups (eg, having from 1 to 60 carbon atoms) in which the entire molecule has non-aromaticity. The monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group includes a carbazolyl group and the like. As used herein, the divalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.As used herein, a C5 -C30 carbocyclic group refers to a saturated or unsaturated cyclic group having only 5 to 30 carbons as ring forming atoms. The C5 -C30 carbocyclic group may be a monocyclic group or a polycyclic group.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.C1 -C30 heterocyclic group as used herein refers to a saturated or unsaturated cyclic group having at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S, in addition to 1 to 30 carbons as ring forming atoms. The C1 -C30 heterocyclic group may be a monocyclic group or a polycyclic group.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,The substituted C5 -C30 carbocyclic group, substituted C2 -C30 heterocyclic group, substituted C1 -C60 alkyl group, substituted C2 -C60 alkenyl group, substituted C2 -C60 alkynyl group, substituted C1 -C60 alkoxy group, substituted C3 -C10 cycloalkyl group, substituted C1 -C10 heterocycloalkyl group, substituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted C6 -C60 aryl group, substituted C7 -C60 alkylaryl group, substituted C6 -C60 aryloxy group, substituted C6 -C60 arylthio group , A substituted C1 -C60 heteroaryl group, a substituted C2 -C60 alkylheteroaryl group, a substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group Or a C1 -C60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 Cycloalkenyl group, C1 -C10 heterocycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C7 -C60 alkylaryl group, C6 -C60 aryloxy group, C6 -C60 arylthio group, C1- C60 heteroaryl group, C2 -C60 alkylheteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N (Q11 ) (Q12 ), -Si (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ), -Ge (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ), -B (Q16 ) (Q17 ), -P (= O) (Q18 ) ( Q19 ), C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group or C1 -substituted with -P (Q18 ) (Q19 ), or any combination thereof. C60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group , C1 -C60 alkoxy group, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heterocycloalkenyl group, C6 -C60 Aryl group, C7 -C60 alkylaryl group, C6 -C60 aryloxy group, C6 -C60 arylthio group, C1 -C60 heteroaryl group, C2 -C60 alkylheteroaryl group, 1 Valent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N (Q21 ) (Q22 ), -Si (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ),-Ge (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ), -B (Q26 ) (Q27 ), -P (= O) (Q28 ) (Q29 ), -P (Q28 ) (Q29 ), or any thereof C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C unsubstituted or substituted with a combination10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heterocycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C7 -C60 alkylaryl group, C6 -C60 aryloxy group, C6 -C60 arylthio group, C1 -C60 heteroaryl group, C2 -C60 alkylheteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N (Q31 ) (Q32 ), -Si (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -Ge (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -B (Q36 ) (Q37 ), -P (= 0) (Q38 ) (Q39 ), or -P (Q38 ) (Q39 ); or
이의 임의의 조합;Any combination thereof;
일 수 있다.Can be.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.In the present specification, Q1 to Q9 , Q11 to Q19 , Q21 to Q29, and Q31 to Q39 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; Hydroxyl group; Cyano group; Nitro group; Amidino groups; Hydrazine group; Hydrazone group; Carboxylic acid groups or salts thereof; Sulfonic acid groups or salts thereof; Phosphoric acid groups or salts thereof; Deuterium, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or substituted by any combination thereof or unsubstituted C1 -C60 alkyl group; C2 -C60 alkenyl group; C2 -C60 alkynyl group; C1 -C60 alkoxy group; C3 -C10 cycloalkyl group; C1 -C10 heterocycloalkyl group; C3 -C10 cycloalkenyl group; C1 -C10 heterocycloalkenyl group;60 aryl group, heavy hydrogen, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or a substituted or unsubstituted in any combination thereof C6 -C; C6 -C60 aryloxy group; C6 -C60 arylthio group; C1 -C60 heteroaryl group; Monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; Or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.Hereinafter, a compound and an organic light emitting device according to one embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to Synthesis Examples and Examples, but the present invention is not limited to the following Synthesis Examples and Examples. The use amount of 'B' and the use amount of 'A' in the expression "Use 'B' instead of 'A'" in the following Synthesis Example are the same on a molar equivalent basis.
[실시예]EXAMPLE
합성예 1 (화합물 2)Synthesis Example 1 (Compound 2)
1) 중간체 L2의 합성1) Synthesis of Intermediate L2
1-브로모-아이소퀴놀린(1-bromo-isoquinoline) (6.58 g, 31.64 mmol), 페놀 (Phenol (3.28 g, 34.80 mmol), CuI (0.603 g, 3.06 mmol) 및 Cs2CO3 (20.62 g, 63.28 mmol), Pyridine-2-carboxylic Acid (0.78 g, 6.33 mmol)에 160 mL의 다이옥산(1,4-Dioxane) 을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후에 고형물을 여과하여 분리하고 수득한 여과액을 감압하여 용매를 제거하고, 이로부터 수득한 잔류물을 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하였다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 용매를 제거하고, 이로부터 수득한 잔류물을 EA (에틸 아세테이트) :Hexane = 1:10 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 중간체 L2 6.46 g (92%)을 수득하였다.1-bromo-isoquinoline (6.58 g, 31.64 mmol), phenol (Phenol (3.28 g, 34.80 mmol), CuI (0.603 g, 3.06 mmol) and Cs2 CO3 (20.62 g, 63.28 mmol) and Pyridine-2-carboxylic Acid (0.78 g, 6.33 mmol) were mixed with 160 mL of dioxane (1,4-Dioxane), and the mixture was stirred under reflux for 18 hours. The resulting filtrate was separated and the filtrate was removed under reduced pressure to remove the solvent, and the residue obtained therefrom was extracted with methylene chloride (MC), and the organic layer was extracted with anhydrous magnesium sulfate (MgSO).4 ) was added to remove water, and then the filtrate obtained by filtration was removed under reduced pressure to remove the solvent, and the residue obtained therefrom was purified by column chromatography under EA (ethyl acetate): Hexane = 1:10. This gave 6.46 g (92%) of intermediate L2.
MALDI-TOFMS (m/z): C15H11NO (M+) 222.MALDI-TOFMS (m / z): C15 H11 NO (M+ ) 222.
2) 중간체 L2-dimer의 합성2) Synthesis of Intermediate L2-dimer
중간체 L2 (6.33 g, 28.62 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (4.49 g, 12.72 mmol)에 60 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 20 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 중간체 L2-dimer (3.69 g, 43%)을 수득하였다.Intermediate L2 (6.33 g, 28.62 mmol), iridium chloride (4.49 g, 12.72 mmol) was mixed with 60 mL of ethoxyethanol and 20 mL of distilled water, followed by stirring under reflux for 24 hours. After proceeding, the temperature was lowered to room temperature. The resulting solid was isolated by filtration and washed thoroughly with water / methanol / hexanes in order to dry the solid obtained in a vacuum oven to give intermediate L2-dimer (3.69 g, 43%).
3) 화합물 2의 합성3) Synthesis of Compound 2
중간체 L2-dimer (3.28 g, 2.45 mmol)와 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-다이온(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) (4.52 g, 24.5 mmol) 및 Na2CO3 (2.59 g, 24.5 mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 50 mL를 혼합하고, 18시간 동안 90℃로 가열 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 에탄올로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 2 (1.40 g, 35%)를 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 로 화합물 2를 확인하였다.Intermediate L2-dimer (3.28 g, 2.45 mmol) and 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) (4.52 g , 24.5 mmol) and Na2 CO3 (2.59 g, 24.5 mmol) were mixed with 50 mL of ethoxyethanol, and heated and stirred at 90 ° C. for 18 hours to proceed with the reaction. The resulting mixture was filtered and the solid obtained was washed sufficiently with ethanol and subjected to column chromatography under the conditions of dichloromethane: n-hexane = 1: 1 (v / v) to give compound 2 (1.40 g, 35%). ) Was obtained. Mass 2 and Compound 2 were identified by HPLC.
HRMS(MALDI) calcd for C41H39IrN2O4: m/z 816.2539, Found: 816.2540.HRMS (MALDI) calcd for C41 H39 IrN2 O4 : m / z 816.2539, Found: 816.2540.
합성예Synthesis Example 2 (화합물 3) 2 (compound 3)
2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-다이온(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) 대신 3,7-diethylnonane-4,6-dione (5.20 g, 24.5 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 3 (1.6 g, 39%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 로 화합물 3를 확인하였다3,7-diethylnonane-4,6-dione (5.20 g) instead of 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) , 24.5 mmol) was used in the same manner as in the synthesis of Compound 2 of Synthesis Example 1, to obtain Compound 3 (1.6 g, 39%). Mass spectrum and HPLC confirmed compound 3
HRMS(MALDI) calcd for C43H43IrN2O4: m/z 844.2852, Found: 844.2851.HRMS (MALDI) calcd for C43 H43 IrN2 O4 : m / z 844.2852, Found: 844.2851.
합성예 3 (화합물 32)Synthesis Example 3 (Compound 32)
1) 중간체 L32의 합성1) Synthesis of Intermediate L32
1-브로모-아이소퀴놀린(1-bromo-isoquinoline) 대신 3-브로모-아이소퀴놀린(3-bromoisoquinoline) (5.20 g, 24.5 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 L32 (6.4 g, 91%)을 수득하였다.Intermediate of Synthesis Example 1, except that 3-bromoisoquinoline (5.20 g, 24.5 mmol) was used instead of 1-bromo-isoquinoline Using the same method as the synthesis of L2, intermediate L32 (6.4 g, 91%) was obtained.
MALDI-TOFMS (m/z): C15H11NO (M+) 222MALDI-TOFMS (m / z): C15 H11 NO (M+ ) 222
2) 중간체 L32-dimer 의 합성2) Synthesis of Intermediate L32-dimer
중간체 L2 대신 중간체 L32 (5.20 g, 24.5 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2-dimer 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 L32-dimer (4.5 g, 53%)을 수득하였다.Intermediate L32-dimer (4.5 g, 53%) was prepared in the same manner as in the synthesis of Intermediate L2-dimer of Synthesis Example 1, except that Intermediate L32 (5.20 g, 24.5 mmol) was used instead of Intermediate L2. ) Was obtained.
3) 화합물 32의 합성3) Synthesis of Compound 32
중간체 L2-dimer 대신 중간체 L32-dimer (2.29 g, 1.72 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 32 (1.3 g, 46%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 로 화합물 32를 확인하였다Compound 32 (1.3 g, 46) was prepared in the same manner as in the synthesis of Compound 2 of Synthesis Example 1, except that Intermediate L32-dimer (2.29 g, 1.72 mmol) was used instead of Intermediate L2-dimer. %) Was obtained. Mass spectrum and HPLC confirmed compound 32
HRMS(MALDI) calcd for C41H39IrN2O4: m/z 816.2539, Found: 816.2540.HRMS (MALDI) calcd for C41 H39 IrN2 O4 : m / z 816.2539, Found: 816.2540.
합성예 4 (화합물 33)Synthesis Example 4 (Compound 33)
2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-다이온(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) 대신 3,7-diethylnonane-4,6-dione (3.52 g, 16.6 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 32의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 33 (1.1 g, 39%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 로 화합물 33를 확인하였다3,7-diethylnonane-4,6-dione (3.52 g) instead of 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) , 16.6 mmol) was used in the same manner as in the synthesis of Compound 32 of Synthesis Example 3, to obtain Compound 33 (1.1 g, 39%). Mass spectrum and HPLC confirmed compound 33
HRMS(MALDI) calcd for C43H43IrN2O4: m/z 844.2852, Found: 844.2851.HRMS (MALDI) calcd for C43 H43 IrN2 O4 : m / z 844.2852, Found: 844.2851.
합성예 5 (화합물 47)Synthesis Example 5 (Compound 47)
1) 중간체 L47의 합성1) Synthesis of Intermediate L47
1-브로모-아이소퀴놀린(1-bromo-isoquinoline) 대신 3-브로모-6-페닐아이소퀴놀린(3-bromo-6-phenylisoquinoline) (3.82 g, 13.5 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 L47 (3.8 g, 95%)을 수득하였다.Except for using 3-bromo-6-phenylisoquinoline (3.82 g, 13.5 mmol) instead of 1-bromo-isoquinoline. , Intermediate L47 (3.8 g, 95%) was obtained using the same method as the synthesis method of Intermediate L2 of Synthesis Example 1.
MALDI-TOFMS (m/z): C21H15NO (M+) 298.MALDI-TOFMS (m / z): C21 H15 NO (M+ ) 298.
2) 중간체 L47-dimer 의 합성2) Synthesis of Intermediate L47-dimer
중간체 L2 대신 중간체 L47 (3.8 g, 12.7 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2-dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 L47-dimer (2.2 g, 47%)을 수득하였다.Intermediate L47-dimer (2.2 g, 47) was used in the same manner as the synthesis of Intermediate L2-dimer of Synthesis Example 1, except that Intermediate L47 (3.8 g, 12.7 mmol) was used instead of Intermediate L2. %) Was obtained.
3) 화합물 47의 합성3) Synthesis of Compound 47
중간체 L2-dimer 대신 중간체 L47-dimer (2.2 g, 1.72 mmol)를 사용하고 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-다이온(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) 대신 3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 47 (1.3 g, 46%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 로 화합물 47를 확인하였다Instead of intermediate L2-dimer, intermediate L47-dimer (2.2 g, 1.72 mmol) was used and 2,2,6,6-tetramethylheptan-3,5-dione (2,2,6,6-tetramethylheptane-3, Using the same method as the synthesis method of Compound 2 of Synthesis Example 1, except that 3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione was used instead of 5-dione, Compound 47 ( 1.3 g, 46%) was obtained. Mass spectrum and HPLC confirmed compound 47
HRMS(MALDI) calcd for C55H51IrN2O4: m/z 996.3478, Found: 996.3477.HRMS (MALDI) calcd for C55 H51 IrN2 O4 : m / z 996.3478, Found: 996.3477.
합성예 6 (화합물 69)Synthesis Example 6 (Compound 69)
1) 중간체 L69의 합성1) Synthesis of Intermediate L69
페놀(Phenol) 대신 3,5-다이메틸페놀(3,5-dimethylphenol) (1.45 g, 11.83 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 중간체 L47의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 L69 (3.2 g, 91%)을 수득하였다.The same method as the synthesis method of Intermediate L47 of Synthesis Example 5 was used except that 3,5-dimethylphenol (1.45 g, 11.83 mmol) was used instead of phenol. To give intermediate L69 (3.2 g, 91%).
MALDI-TOFMS (m/z): C23H19NO (M+) 326.MALDI-TOFMS (m / z): C23 H19 NO (M+ ) 326.
2) 중간체 L69-dimer 의 합성2) Synthesis of Intermediate L69-dimer
중간체 L47 대신 중간체 L69 (3.2 g, 9.76 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 중간체 L47-dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 L69-dimer (1.9 g, 50%)을 수득하였다.Intermediate L69-dimer (1.9 g, 50) was used in the same manner as the synthesis of Intermediate L47-dimer of Synthesis Example 5, except that Intermediate L69 (3.2 g, 9.76 mmol) was used instead of Intermediate L47. %) Was obtained.
3) 화합물 69의 합성3) Synthesis of Compound 69
중간체 L47-dimer 대신 중간체 L69-dimer (1.9 g, 1.09 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 화합물 47의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 69 (0.98 g, 43%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 로 화합물 69를 확인하였다Compound 69 (0.98 g, 43) using the same method as the synthesis of Compound 47 of Synthesis Example 5, except that Intermediate L69-dimer (1.9 g, 1.09 mmol) was used instead of Intermediate L47-dimer. %) Was obtained. Mass spectrum and HPLC confirmed compound 69
HRMS(MALDI) calcd for C59H59IrN2O4: m/z 1052.4104, Found: 1052.4102.HRMS (MALDI) calcd for C59 H59 IrN2 O4 : m / z 1052.4104, Found: 1052.4102.
합성예 7 (화합물 239)Synthesis Example 7 (Compound 239)
1) 중간체 L239의 합성1) Synthesis of Intermediate L239
1-브로모-아이소퀴놀린(1-bromo-isoquinoline) 대신 4-브로모-벤조 아이소퀴놀린(4-bromobenzo[f]isoquinoline) (5.0 g, 19.35 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 L239 (4.4 g, 84%)을 수득하였다.4-bromobenzo [f] isoquinoline (5.0 g, 19.35 mmol) was used instead of 1-bromo-isoquinoline (5.0 g, 19.35 mmol). Using the same method as the synthesis of Intermediate L2 of Synthesis Example 1, Intermediate L239 (4.4 g, 84%) was obtained.
2) 중간체 L239-dimer 의 합성2) Synthesis of Intermediate L239-dimer
중간체 L2 대신 중간체 L239 (3.2 g, 11.71 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L2-dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 L239-dimer (1.8 g, 45%)을 수득하였다.Intermediate L239-dimer (1.8 g, 45) was used in the same manner as the synthesis of Intermediate L2-dimer of Synthesis Example 1, except that Intermediate L239 (3.2 g, 11.71 mmol) was used instead of Intermediate L2. %) Was obtained.
3) 화합물 239의 합성3) Synthesis of Compound 239
중간체 L2-dimer 대신 중간체 L239-dimer (1.6 g, 1.06 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 239 (0.54 g, 27%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 로 화합물 239를 확인하였다Compound 239 (0.54 g, 27) was prepared in the same manner as in the synthesis of Compound 2 of Synthesis Example 1, except that Intermediate L239-dimer (1.6 g, 1.06 mmol) was used instead of Intermediate L2-dimer. %) Was obtained. Mass spectrum and HPLC confirmed Compound 239
HRMS(MALDI) calcd for C51H47IrN2O4: m/z 944.3165, Found: 944.3161.HRMS (MALDI) calcd for C51 H47 IrN2 O4 : m / z 944.3165, Found: 944.3161.
실시예 1Example 1
애노드로서 ITO 전극이 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.The glass substrate on which the ITO electrode was formed as an anode was cut into a size of 50 mm x 50 mm x 0.5 mm, ultrasonically cleaned for 5 minutes using isopropyl alcohol and pure water, and then UV ozone cleaned for 30 minutes, and installed in a vacuum deposition apparatus.
상기 애노드(ITO 전극) 상에 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 진공 증착하여 1350Å의 두께의 정공 수송층을 형성하였다.2-TNATA was vacuum deposited on the anode (ITO electrode) to form a hole injection layer having a thickness of 600 Å, and 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl was formed on the hole injection layer. Amino] biphenyl (hereinafter NPB) was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 1350 kPa.
이어서, 상기 정공 수송층 상에 CBP(호스트) 및 화합물 2(도펀트)를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.Subsequently, CBP (host) and Compound 2 (dopant) were co-deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 98: 2 to form a light emitting layer having a thickness of 400 kHz.
이 후, 상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성한 다음, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 진공 증착하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 Al을 증착하여 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.Thereafter, BCP is vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 50 kV, and Alq3 is then vacuum deposited on the hole blocking layer to form an electron transporting layer having a thickness of 350 kPa. LiF was vacuum deposited to form an electron injection layer having a thickness of 10 kHz, and Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting device.
실시예 2 내지 6과 비교예 A, E 및 GExamples 2-6 and Comparative Examples A, E and G
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 2 대신 표 2에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that each compound shown in Table 2 was used instead of the compound 2 as a dopant in forming the emission layer.
평가예 1: 유기 발광 소자의 특성 평가Evaluation Example 1 Evaluation of Characteristics of Organic Light-Emitting Element
상기 실시예 1 내지 6과 비교예 A, E 및 G에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 외부 양자 효율의 최대값(Max EQE), 롤-오프비(Roll-Off), EL 스펙트럼의 메인 피크의 반치폭 및 최대 발광 파장 및 수명(T97)을 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 3500nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 평가하였다. 롤-오프비는 하기 식 20에 따라 계산하였다.The driving voltage, the maximum value of the external quantum efficiency (Max EQE), the roll-off ratio, and the EL spectrum of each of the organic light emitting diodes manufactured in Examples 1 to 6 and Comparative Examples A, E, and G. The full width at half maximum, maximum emission wavelength, and lifetime (T97 ) of the main peak were evaluated, and the results are shown in Table 2. As an evaluation device, a current-voltmeter (Keithley 2400) and a luminance meter (Minolta Cs-1000A) were used, and the life time (LT97 ) (at 3500 nit) was evaluated for the time taken for the luminance to be 97% compared to the initial luminance of 100%. The roll-off ratio was calculated according to the following equation 20.
<식 20>(Eq. 20)
Roll-off ratio = {1- (효율 (at 3500nit) / 최대 발광 효율)} X 100%Roll-off ratio = {1- (Efficiency (at 3500nit) / Max Luminous Efficiency)} X 100%
(V)Driving voltage
(V)
(%)Max EQE
(%)
(%)Roll-Off ratio
(%)
(hr)
(at 3500nit)LT97
(hr)
(at 3500nit)
상기 표 2로부터, 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자는 비교예 A, E 및 G의 유기 발광 소자에 비하여 향상된, 구동 전압, 외부 양자 효율, 롤-오프비 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.From Table 2, it can be seen that the organic light emitting diodes of Examples 1 to 6 have improved driving voltage, external quantum efficiency, roll-off ratio, and lifespan characteristics as compared to the organic light emitting diodes of Comparative Examples A, E, and G. .
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극10: organic light emitting device
11: first electrode
15: organic layer
19: second electrode
Claims (20)
Translated fromKorean<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중,
M은 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 로듐(Rh) 또는 루테늄(Ru)이고,
L1은 하기 화학식 2로 표시된 리간드이고,
n1은 1, 2 또는 3이고, n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
L2는 1자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드, 3자리(tridentate) 리간드 또는 4자리(tetradentate) 리간드이고,
n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
L1과 L2는 서로 상이하고,
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X1 및 X21은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY11, 고리 CY12 및 고리 CY21은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, 고리 CY11과 고리 CY12는 서로 축합되어 있고,
T1은 *-N(R2)-*', *-B(R2)-*', *-P(R2)-*', *-C(R2)(R3)-*', *-Si(R2)(R3)-*', *-Ge(R2)(R3)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R2)=*', *=C(R2)-*', *-C(R2)=C(R3)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
R1 내지 R3 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a1 및 a21은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R21 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R1 내지 R3 및 R21 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R10a에 대한 설명은 상기 R21에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.An organometallic compound represented by Formula 1 below:
<Formula 1>
M (L1 )n1 (L2 )n2
In Formula 1,
M is iridium (Ir), osmium (Os), titanium (Ti), hafnium (Hf), europium (Eu), rhodium (Rh) or ruthenium (Ru),
L1 is a ligand represented by Formula 2,
n1 is 1, 2 or 3, when n1 is 2 or more, two or more L1 are the same as or different from each other,
L2 is a monodentate ligand, a bidentate ligand, a tridentate ligand or a tetradentate ligand,
n2 is 0, 1, 2, 3 or 4, when n2 is 2 or more, two or more L2 are the same as or different from each other,
L1 and L2 are different from each other,
<Formula 2>
In Formula 2,
X1 and X21 are, independently from each other, C or N,
Ring CY11 , ring CY12 and ring CY21 are independently of each other, a C5 -C30 carbocyclic group or a C1 -C30 heterocyclic group, ring CY11 and ring CY12 are condensed with each other,
T1 is * -N (R2 )-* ', * -B (R2 )-*', * -P (R2 )-* ', * -C (R2 ) (R3 )-*' , * -Si (R2 ) (R3 )-* ', * -Ge (R2 ) (R3 )-*', * -S- * ', * -Se- *', * -O- * ', * -C (= O)-*', * -S (= O)-* ', * -S (= O)2- *', * -C (R2 ) = * ', * = C (R2 )-* ', * -C (R2 ) = C (R3 )-*', * -C (= S)-* 'or * -C≡C- *', wherein * and * Are each bonding sites with neighboring atoms,
R1 to R3 and R21 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine Groups, hydrazone groups, carboxylic acid groups or salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid groups or salts thereof, substituted or unsubstituted C1 -C60 alkyl groups, substituted or unsubstituted C2 -C60 alkenyl groups, substituted or Unsubstituted C2 -C60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C1 -C60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkyl group , Substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C6 -C60 arylthio group, substituted or unsubstituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted 1 A non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N (Q1 ) (Q2 ), -Si (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ), Ge (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ), -B (Q6 ) (Q7 ), -P (= O) (Q8 ) (Q9 ), or -P (Q8 ) (Q9 ) )ego,
a1 and a21 are each independently an integer of 0 to 20,
At least two of the plurality of R1 may optionally, be connected to each other, substituted or unsubstituted with at least one of R10a substituted or unsubstituted C5 -C30 carbocyclic group or at least one of R10a to the ring C1 - Can form a C30 heterocyclic group,
At least two of the plurality of R21 are optionally, are connected with each other, substituted or unsubstituted with at least one of R10a substituted or unsubstituted C5 -C30 carbocyclic group or at least one of R10a to the ring C1 - Can form a C30 heterocyclic group,
R1 to R3 and R21 2 or more of the selectively, connected to each other, substituted or unsubstituted with at least one of R10a substituted or unsubstituted C5 -C30 carbocyclic group or at least one of R10a to the ring Formed C1 -C30 heterocyclic group,
For a description of R10a refer to the description for R21 ,
* And * 'are each a binding site with M in Formula 1,
The substituted C1 -C60 alkyl group, substituted C2 -C60 alkenyl group, substituted C2 -C60 alkynyl group, substituted C1 -C60 alkoxy group, substituted C3 -C10 cycloalkyl group, Substituted C1 -C10 heterocycloalkyl group, substituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted C6 -C60 aryl group, substituted C6 -C60 aryloxy group, substituted C6 -C60 arylthio group, substituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Substituents independently of one another,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group Or a C1 -C60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heteroaryl cycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 aryl come T, C1 -C60 heteroaryl group, 1 Valent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N (Q11 ) (Q12 ), -Si (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ),-Ge (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ), -B (Q16 ) (Q17 ), -P (= O) (Q18 ) (Q19 ), -P (Q18 ) (Q19 ), or any thereof C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group or C1 -C60 alkoxy group substituted with a combination;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group , C1 -C60 alkoxy group, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heterocycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 arylthio, C1 -C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, - N (Q21 ) (Q22 ), -Si (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ), -Ge (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ), -B (Q26 ) (Q27 ) , C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -unsubstituted or substituted with -P (= 0) (Q28 ) (Q29 ), -P (Q28 ) (Q29 ), or any combination thereof. C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group , C1 -C10 heteroaryl cycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 aryl come T, C1 -C60 heteroaryl group, a monovalent non- Aromatic condensed polycyclic group or monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
-N (Q31 ) (Q32 ), -Si (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -Ge (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -B (Q36 ) (Q37 ), -P (= 0) (Q38 ) (Q39 ), or -P (Q38 ) (Q39 ); or
Any combination thereof;
ego,
Q1 to Q9 , Q11 to Q19 , Q21 to Q29 and Q31 to Q39 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; Hydroxyl group; Cyano group; Nitro group; Amidino groups; Hydrazine group; Hydrazone group; Carboxylic acid groups or salts thereof; Sulfonic acid groups or salts thereof; Phosphoric acid groups or salts thereof; Deuterium, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or substituted by any combination thereof or unsubstituted C1 -C60 alkyl group; C2 -C60 alkenyl group; C2 -C60 alkynyl group; C1 -C60 alkoxy group; C3 -C10 cycloalkyl group; C1 -C10 heterocycloalkyl group; C3 -C10 cycloalkenyl group; C1 -C10 heterocycloalkenyl group;60 aryl group, heavy hydrogen, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or a substituted or unsubstituted in any combination thereof C6 -C; C6 -C60 aryloxy group; C6 -C60 arylthio group; C1 -C60 heteroaryl group; Monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; Or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group.
상기 M은 Ir 또는 Os이고, n1 + n2는 3 또는 4인, 유기금속 화합물.The method of claim 1,
M is Ir or Os, n1 + n2 is 3 or 4, an organometallic compound.
상기 X1은 N이고,
상기 X21은 C인, 유기금속 화합물.The method of claim 1,
X1 is N,
X21 is C, an organometallic compound.
상기 고리 CY11, 고리 CY12 및 고리 CY21은, 서로 독립적으로, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자시클로펜타디엔 그룹, 아자실롤 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹인, 유기금속 화합물.The method of claim 1,
The ring CY11 , the ring CY12 and the ring CY21 are each independently a cyclopentene group, a cyclohexene group, a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene Group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) group, pyrrole group, borol group, phosphol group, cyclopentadiene group, silol group, low molar group, thiophene group , Selenophene group, furan group, indole group, benzoborol group, benzophosphol group, indene group, benzosilol group, benzozomol group, benzothiophene group, benzoselenophene group, benzofuran group, carbazole group, di Benzoborol group, dibenzophosphol group, fluorene group, dibenzosilol group, dibenzozomol group, dibenzothiophene group, dibenzoselenophene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene 5-oxide group, 9H-fluorene-9-one group, dibenzo Offen 5,5-dioxide group, azaindole group, azabenzoborol group, azabenzophosphol group, azaindene group, azabenzosilol group, azabenzozomol group, azabenzothiophene group, azabenzoselenophene group, Azabenzofuran group, azacarbazole group, azadibenzoborol group, azadibenzophosphol group, azafluorene group, azadibenzosilol group, azadibenzo low mole group, azadibenzothiophene group, azadibenzo Selenophene group, azadibenzofuran group, azadibenzothiophene 5-oxide group, aza-9H-fluorene-9-one group, azadibenzothiophene 5,5-dioxide group, pyridine group, pyrimidine group , Pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, quinoxaline group, quinazoline group, phenanthroline group, pyrazole group, imidazole group, trit group Lyazole group, azaborole group, azaphosphol group, azacyclopentadiene group, azasilol group, azazomol group, azaselenophene group, oxazole group, isoxazole group, thiazole group, isothiazole group, Oxadiazole group, thiadiazole group, benzopyrazole group, benzoimidazole group, benzoxazole group, benzothiazole group, benzoxadiazole group, benzothiadiazole group, 5,6,7,8- An organometallic compound, which is a tetrahydroisoquinoline (5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) group or a 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (5,6,7,8-tetrahydroquinoline) group.
상기 T1이 *-O-*'인 유기금속 화합물.The method of claim 1,
An organometallic compound wherein T1 is * -O- * '.
상기 R1 내지 R3 및 R21은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기(예를 들면, *-C(CD3)3 등), C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된,n-프로필기, 이소프로필기,n-부틸기,sec-부틸기, 이소부틸기,tert-부틸기,n-펜틸기,tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기,sec-펜틸기, 3-펜틸기,sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
인, 유기금속 화합물.The method of claim 1,
R1 to R3 and R21 are each independently,
Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof , Phosphoric acid groups or salts thereof, -SF5 , C1 -C20 alkyl groups or C1 -C20 alkoxy groups;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C10 alkyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclo Octyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexyl group, (C1 -C20 alkyl) Cycloheptyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclooctyl group, (C1 -C20 alkyl) adamantanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornene group, (C1 -C20 alkyl), cyclopentenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexenyl group, (C1 -C20 Kiel) bicyclo heptenyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [1.1.1] pentyl, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.1.1] hexyl group, (C1 -C20 alkyl) Bicyclo [2.2.1] heptyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.2] octyl group, phenyl group, (C1 -C20 alkyl) phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, pyri A C1 -C20 alkyl group or a C1 -C20 alkoxy group substituted with a diyl group, a pyrimidinyl group, or any combination thereof;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino groups, amidino groups, hydrazine groups, hydrazone groups, carboxylic acid groups or salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid groups or salts thereof, C1 -C20 alkyl groups, deuterium-containing C2 -C20 alkyl groups (e.g. , * -C (CD3 )3, etc.), C1 -C20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopente Nyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group , (C1 -C20 alkyl) cyclopentyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclooctyl group, ( C1 -C20 alkyl) adamantanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornanyl group, (C1 -C20 alkyl) norbornenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclopentenyl group, (C1 -C20 alkyl) cyclohexenyl group, (C1 -C20 alkyl) cycloheptenyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [1.1. 1] pentyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.1.1] hexyl group, (C1 -C20 alkyl) bicyclo [2.2.1] heptyl group, (C1 -C20 alkyl) Cyclo [2.2.2] octyl group, phenyl group, (C1 -C20 alkyl) phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenyle Neyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl Group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, furinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, sinolinyl group , Carbazolyl, phenanthrolinyl, Zomidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadizolyl group, triazinyl group, dibenzofura Nilyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, azacarbazolyl group, azadibenzofuranyl group, azadibenzothiophenyl group, or any thereof Cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, adamantanyl, norbornanyl, norbornenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, unsubstituted or substituted with a combination of bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl group, a phenyl group, (C1 -C20 alkyl) Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, anthra Senyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, pyrrolyl, thiophenyl, furanyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and oxazolyl groups , Isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, furinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, Quinoxalinyl, quinazolinyl, cynolinyl, carbazolyl, phenanthrolinyl, benzoimidazolyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzothiazolyl, benzoxazolyl, isobenzooxazolyl, Triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, Azacarbazole group, azadibenzofuranyl group Aza-dibenzo thiophenyl group; or
-N (Q1 ) (Q2 ), -Si (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ), -Ge (Q3 ) (Q4 ) (Q5 ), -B (Q6 ) (Q7 ), -P (= 0) (Q8 ) (Q9 ) or -P (Q8 ) (Q9 );
ego,
Q1 to Q9 are independently of each other,
-CH3 , -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CH2 CH3 , -CH2 CD3 , -CH2 CD2 H, -CH2 CDH2 , -CHDCH3 , -CHDCD2 H , -CHDCDH2 , -CHDCD3 , -CD2 CD3 , -CD2 CD2 H or -CD2 CDH2 ; or
N -propyl group, isopropyl group,n -butyl group,sec -butyl group, isobutyl group,tert -butyl group, unsubstituted or substituted with deuterium, a C1 -C10 alkyl group, a phenyl group, or any combination thereof ,n -pentyl group,tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group,sec -pentyl group, 3-pentyl group,sec -isopentyl group, phenyl group, biphenyl group or naphthyl group;
Phosphorus, organometallic compounds.
상기 화학식 2 중
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-69 중,
X1 및 R1에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
X11은 O, S, Se, N(R19), C(R19a)(R19b) 또는 Si(R19a)(R19b)이고,
R19, R19a, R19b, R1a 및 R1b에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
a18은 0 내지 8의 정수이고,
a16은 0 내지 6의 정수이고,
a15는 0 내지 5의 정수이고,
a14는 0 내지 4의 정수이고,
a13은 0 내지 3의 정수이고,
*"은 화학식 2 중 T1과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.The method of claim 1,
In Formula 2
In Formulas CY1-1 to CY1-69,
For the description of X1 and R1 , refer to each as described in claim 1,
X11 is O, S, Se, N (R19 ), C (R19a ) (R19b ) or Si (R19a ) (R19b ),
For the description of R19 , R19a , R19b , R1a and R1b , refer to the description of R1 in claim 1, respectively.
a18 is an integer of 0 to 8,
a16 is an integer of 0 to 6,
a15 is an integer of 0 to 5,
a14 is an integer of 0 to 4,
a13 is an integer of 0 to 3,
* "Is a binding site with T1 in Formula 2,
* 'Is a binding site with M in the general formula (1).
상기 화학식 2 중
상기 화학식 CY21-1 내지 CY21-25 중,
X21 및 R21에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
X22는 C(R22)(R23), N(R22), O, S 또는 Si(R22)(R23)이고,
R22내지 R29에 대한 설명은 각각 제1항 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
a26은 0 내지 6의 정수이고,
a24는 0 내지 4의 정수이고,
a23은 0 내지 3의 정수이고,
a22는 0 내지 2의 정수이고,
*"은 화학식 2 중 T1과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.The method of claim 1,
In Formula 2
In Formulas CY21-1 to CY21-25,
For descriptions of X21 and R21 , refer to what is described in claim 1, respectively.
X22 is C (R22 ) (R23 ), N (R22 ), O, S or Si (R22 ) (R23 ),
For the description of R22 to R29 refer to the description of R21 in claim 1, respectively.
a26 is an integer of 0 to 6,
a24 is an integer of 0 to 4,
a23 is an integer of 0 to 3,
a22 is an integer of 0 to 2,
* "Is a binding site with T1 in Formula 2,
* 'Is a binding site with M in the general formula (1).
상기 화학식 2 중
상기 화학식 CY21(1) 내지 CY21(56) 중,
X21 및 R21에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
R21a내지 R21d에 대한 설명은 각각 제1항 중 R21에 대한 설명을 참조하되, R21 및 R21a 내지 R21d는 수소가 아니고,
*"은 화학식 2 중 T1과의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.The method of claim 8,
In Formula 2
In Formulas CY21 (1) to CY21 (56),
For descriptions of X21 and R21 , refer to what is described in claim 1, respectively.
For a description of R21a to R21d refer to the description of R21 inclaim 1, respectively, wherein R21 and R21a to R21d are not hydrogen,
* "Is a binding site with T1 in Formula 2,
* Is a binding site with M in formula (1).
상기 화학식 1 중 L2가, O, S, Se, N, C, P, Si 또는 As를 통하여 상기 화학식 1의 M과 각각 결합된 2자리(bidentate) 리간드인, 유기금속 화합물.The method of claim 1,
An organometallic compound of Formula 1, wherein L2 is a bidentate ligand each bonded to M of Formula 1 through O, S, Se, N, C, P, Si, or As.
상기 화학식 1 중 L2가, 하기 화학식 3으로 표시된 2자리(bidentate) 리간드인, 유기금속 화합물.
<화학식 3>
상기 화학식 3 중 X31 및 X32는 서로 독립적으로, O, S, Se 또는 N이고,
* 및 *'은 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.The method of claim 1,
In Formula 1, L2 is a bidentate ligand represented by Formula 3 below, an organometallic compound.
<Formula 3>
X31 and X32 in Formula 3 are each independently O, S, Se, or N,
* And * 'are each a binding site with M in the formula (1).
상기 화학식 1 중 L2가 하기 화학식 3A 내지 3F 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 3A 내지 3F 중,
Y13은 O, N, N(Z1), P(Z1)(Z2) 또는 As(Z1)(Z2)이고,
Y14는 O, N, N(Z3), P(Z3)(Z4) 또는 As(Z3)(Z4)이고,
T11은 단일 결합, 이중 결합, *-C(Z11)(Z12)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-*', *=C(Z11)-*', *-C(Z11)=*', *=C(Z11)-C(Z12)=C(Z13)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-C(Z13)=*', *-N(Z11)-*'또는 적어도 하나의 Z11로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹이고,
a11은 1 내지 10의 정수이고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 T11은 서로 동일하거나 상이하고,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
T21은 단일 결합, 이중 결합, O, S, C(Z11)(Z12), Si(Z11)(Z12) 또는 N(Z11)이고,
고리 CY11 및 고리 CY12는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
A1은 P 또는 As이고,
Z1 내지 Z4 및 Z11 내지 Z13에 대한 설명은 각각 제1항 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
d1 및 d2는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고,
* 및 *'은 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.The method of claim 1,
An organometallic compound wherein L2 in Formula 1 is a group represented by one of Formulas 3A to 3F:
In Formulas 3A to 3F,
Y13 is O, N, N (Z1 ), P (Z1 ) (Z2 ) or As (Z1 ) (Z2 ),
Y14 is O, N, N (Z3 ), P (Z3 ) (Z4 ) or As (Z3 ) (Z4 ),
T11 is a single bond, a double bond, * -C (Z11 ) (Z12 )-* ', * -C (Z11 ) = C (Z12 )-*', * = C (Z11 )-* ', * -C (Z11 ) = *', * = C (Z11 ) -C (Z12 ) = C (Z13 )-* ', * -C (Z11 ) = C (Z12 )- C (Z13 ) = * ', * -N (Z11 )-*' Or a C5 -C30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one Z11 ,
a11 is an integer of 1 to 10, when a11 is 2 or more, two or more T11 are the same as or different from each other,
Y11 and Y12 are, independently from each other, C or N,
T21 is a single bond, a double bond, O, S, C (Z11 ) (Z12 ), Si (Z11 ) (Z12 ) or N (Z11 ),
Ring CY11 and ring CY12 are, independently from each other, a C5 -C30 carbocyclic group or a C1 -C30 heterocyclic group,
A1 is P or As,
For the description of Z1 to Z4 and Z11 to Z13 refer to the description of R21 in claim 1, respectively.
d1 and d2 are each independently an integer of 0 to 10,
* And * 'is a binding site with M in the formula (1).
상기 화학식 1 중 L2가 하기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(66) 및 3-1(301) 내지 3-1(309) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(66) 및 3-1(301) 내지 3-1(309) 중,
X41은 O, S, N(Z21), C(Z21)(Z22) 또는 Si(Z21)(Z22)이고,
Z1 내지 Z4, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c, Z2d 및 Z11 내지 Z14에 대한 설명은 각각 제1항 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
d14는 0 내지 4의 정수이고,
d26은 0 내지 6의 정수이고,
* 및 *'은 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.The method of claim 1,
An organometallic compound of Formula 1, wherein L2 is a group represented by one of the following Chemical Formulas 3-1 (1) to 3-1 (66) and 3-1 (301) to 3-1 (309):
In Formulas 3-1 (1) to 3-1 (66) and 3-1 (301) to 3-1 (309),
X41 is O, S, N (Z21 ), C (Z21 ) (Z22 ) or Si (Z21 ) (Z22 ),
The descriptions of Z1 to Z4 , Z1a , Z1b , Z1c , Z1d , Z2a , Z2b , Z2c , Z2d and Z11 to Z14 each refer to the description of R21 in claim 1. See,
d14 is an integer of 0 to 4,
d26 is an integer of 0 to 6,
* And * 'are each a binding site with M in the formula (1).
상기 화학식 1 중 L2가 하기 화학식 3-1-1로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 3-1-1 중,
Z12에 대한 설명은 제1항 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
A2 및 A5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
A1, A3, A4 및 A6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
A1 내지 A6 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R1a에 대한 설명은 상기 Z12에 대한 설명을 참조하고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.The method of claim 1,
An organometallic compound wherein L2 in Formula 1 is a group represented by Formula 3-1-1:
In the above formula 3-1-1,
For a description of Z12 refer to the description of R21 in claim 1,
A2 and A5 are independently of each other hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 -C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 -C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 -C60 alky Nyl group, substituted or unsubstituted C1 -C60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3- C10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryloxy group, substituted or Unsubstituted C6 -C60 arylthio group, substituted or unsubstituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or substituted or unsubstituted monovalent non- Aromatic heterocondensed polycyclic group,
A1 , A3 , A4 and A6 are each independently a substituted or unsubstituted C1 -C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 -C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 -C60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C1 -C60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryl group, substituted or unsubstituted C6 -C60 aryloxy group, Substituted or unsubstituted C6 -C60 arylthio group, substituted or unsubstituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or substituted or unsubstituted monovalent A non-aromatic heterocondensed polycyclic group,
A1 to A6 at least two of optionally, be connected to each other, substituted or unsubstituted with at least one of R1a C5 -C30 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted with at least one of R1a C1 -C30 heterocyclic group may be formed,
For the description of R1a refer to the description of Z12 ,
The substituted C1 -C60 alkyl group, substituted C2 -C60 alkenyl group, substituted C2 -C60 alkynyl group, substituted C1 -C60 alkoxy group, substituted C3 -C10 cycloalkyl group, Substituted C1 -C10 heterocycloalkyl group, substituted C3 -C10 cycloalkenyl group, substituted C1 -C10 heterocycloalkenyl group, substituted C6 -C60 aryl group, substituted C6 -C60 aryloxy group, substituted C6 -C60 arylthio group, substituted C1 -C60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Substituents independently of one another,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group Or a C1 -C60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heteroaryl cycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 aryl come T, C1 -C60 heteroaryl group, 1 Valent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N (Q11 ) (Q12 ), -Si (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ),-Ge (Q13 ) (Q14 ) (Q15 ), -B (Q16 ) (Q17 ), -P (= O) (Q18 ) (Q19 ), -P (Q18 ) (Q19 ), or any thereof C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group or C1 -C60 alkoxy group substituted with a combination;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3 , -CD2 H, -CDH2 , -CF3 , -CF2 H, -CFH2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C1 -C60 alkyl group, C2 -C60 alkenyl group, C2 -C60 alkynyl group , C1 -C60 alkoxy group, C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group, C1 -C10 heterocycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 arylthio, C1 -C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, - N (Q21 ) (Q22 ), -Si (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ), -Ge (Q23 ) (Q24 ) (Q25 ), -B (Q26 ) (Q27 ) , C3 -C10 cycloalkyl group, C1 -unsubstituted or substituted with -P (= 0) (Q28 ) (Q29 ), -P (Q28 ) (Q29 ), or any combination thereof. C10 heterocycloalkyl group, C3 -C10 cycloalkenyl group , C1 -C10 heteroaryl cycloalkenyl group, C6 -C60 aryl group, C6 -C60 aryloxy, C6 -C60 aryl come T, C1 -C60 heteroaryl group, a monovalent non- Aromatic condensed polycyclic group or monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group;
-N (Q31 ) (Q32 ), -Si (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -Ge (Q33 ) (Q34 ) (Q35 ), -B (Q36 ) (Q37 ), -P (= 0) (Q38 ) (Q39 ), or -P (Q38 ) (Q39 ); or
Any combination thereof;
ego,
Q1 to Q9 , Q11 to Q19 , Q21 to Q29 and Q31 to Q39 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; Hydroxyl group; Cyano group; Nitro group; Amidino groups; Hydrazine group; Hydrazone group; Carboxylic acid groups or salts thereof; Sulfonic acid groups or salts thereof; Phosphoric acid groups or salts thereof; Deuterium, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or substituted by any combination thereof or unsubstituted C1 -C60 alkyl group; C2 -C60 alkenyl group; C2 -C60 alkynyl group; C1 -C60 alkoxy group; C3 -C10 cycloalkyl group; C1 -C10 heterocycloalkyl group; C3 -C10 cycloalkenyl group; C1 -C10 heterocycloalkenyl group;60 aryl group, heavy hydrogen, C1 -C60 alkyl, C6 -C60 aryl group, or a substituted or unsubstituted in any combination thereof C6 -C; C6 -C60 aryloxy group; C6 -C60 arylthio group; C1 -C60 heteroaryl group; Monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; Or a monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group.
하기 화합물 1 내지 366 중 하나인, 유기금속 화합물:
An organometallic compound, which is one of the following compounds 1 to 366:
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자.A first electrode;
Second electrode; And
An organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer;
Including,
The organic light-emitting device of claim 1, wherein the organic layer comprises at least one organometallic compound of any one of claims 1 to 15.
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.The method of claim 16,
The first electrode is an anode,
The second electrode is a cathode,
The organic layer further includes a hole transport region disposed between the first electrode and the light emitting layer, and an electron transport region disposed between the light emitting layer and the second electrode,
The hole transport region comprises a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a buffer layer or any combination thereof,
And the electron transport region comprises a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.The method of claim 16,
An organic light emitting device, wherein the organometallic compound is contained in the light emitting layer.
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자.The method of claim 18,
And the light emitting layer further comprises a host, wherein the content of the host is greater than the content of the organometallic compound.
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