KR20170094767A

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Info

Publication number: KR20170094767A
Application number: KR1020170018797A
Authority: KR
Inventors: 김민준; 김공겸; 권혁준; 김정범
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2016-02-11
Filing date: 2017-02-10
Publication date: 2017-08-21
Anticipated expiration: 2037-02-10
Also published as: WO2017138755A1; JP2019506399A; JP6825192B2; KR101879121B1; CN108602836A; CN108602836B

Abstract

Translated fromKorean

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device including the heterocyclic compound.

Description

Translated fromKorean

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device including the heterocyclic compound and an organic electroluminescent device including the same.

본 명세서는 2016년 2월 11일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0015838호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.This specification claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2016-0015838 filed on Feb. 11, 2016, filed with the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device including the same.

전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.An electroluminescent device is one type of self-luminous display device, and has advantages of wide viewing angle, excellent contrast, and high response speed.

유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.The organic light emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes couple to each other in the organic thin film and form a pair, which then extinguishes and emits light. The organic thin film may be composed of a single layer or a multilayer, if necessary.

유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound capable of forming a light emitting layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of a host-dopant light emitting layer may be used. In addition, as the material of the organic thin film, a compound capable of performing a role such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport or electron injection may be used.

유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, life or efficiency of an organic light emitting device, development of materials for organic thin films is continuously required.

국제 특허 출원 공개 제2003-012890호International Patent Application Publication No. 2003-012890

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device including the same.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.An embodiment of the present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 화학식 1에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이고,InFormula 1, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted arylamine group,

L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,L is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,

R1 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,R1 to R15 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

R1 내지 R4 중 인접하는 2이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.Two or more adjacent groups of R1 to R4 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present application also includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the above-described heterocyclic compound do.

본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용되어, 유기 전계 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.The compound according to one embodiment of the present application is used in an organic electroluminescent device to lower the driving voltage of the organic electroluminescent device, to improve the light efficiency, and to improve the lifetime characteristics of the device by the thermal stability of the compound.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 합성예 2에 따른 화합물 1-17의 MS 스펙트럼이다.
도 4는 합성예 3에 따른 화합물 1-18의 MS 스펙트럼이다.
도 5는 합성예 5에 따른 화합물 1-45의 MS 스펙트럼이다.
도 6은 합성예 9에 따른 화합물 4-45의 MS 스펙트럼이다.Fig. 1 shows an example of an organic electroluminescent device in which asubstrate 1, ananode 2, alight emitting layer 3, and acathode 4 are sequentially laminated.
2 shows an organicelectroluminescent device 1 in which asubstrate 1, ananode 2, a hole injectinglayer 5, ahole transporting layer 6, alight emitting layer 3, anelectron transporting layer 7 and acathode 4 are sequentially stacked. Fig.
3 is an MS spectrum of Compound 1-17 according to Synthesis Example 2. Fig.
4 is an MS spectrum of Compound 1-18 according to Synthesis Example 3. Fig.
5 is an MS spectrum of Compound 1-45 according to Synthesis Example 5. Fig.
6 is an MS spectrum of Compound 4-45 according to Synthesis Example 9. Fig.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound represented by the above formula (1).

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents herein are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; Cyano; A nitro group; A hydroxy group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An alkoxy group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; An aryl group; And a heterocyclic group, or that at least two of the substituents exemplified in the above exemplified substituents are substituted with a connected substituent, or have no substituent. For example, "a substituent to which at least two substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and specifically includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n Butyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like. But is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group specifically includes a diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably has 10 to 24 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

,

등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,

,

And the like, but the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 하이드로아크리딜기(예컨대,

), 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페노옥사지닐기, 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 이외에도 헤테로고리기의 예로서, 술포닐기를 포함하는 헤테로고리 구조, 예컨대,

등이 있다.In the present specification, the heterocyclic group includes at least one non-carbon atom and at least one hetero atom. Specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se, Si and S have. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophenyl group, a furanyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a triazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, an acridyl group, (E.g.,

), A pyridazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, a pyridopyranyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinolinyl group , An indole group, a carbazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzofuranyl group, A furanyl group, a benzoylsilyl group, a dibenzosilyl group, a phenanthrolinyl group, a thiazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a phenothiazinyl group, a phenoxazinyl group, And condensation structures thereof, but the present invention is not limited thereto. In addition, examples of the heterocyclic group include a heterocyclic structure including a sulfonyl group,

.

본 명세서에 있어서, 상기 축합구조는 해당 치환기에 방향족 탄소수소 고리가 축합된 구조일 수 있다. 예컨대, 벤즈이미다졸의 축합고리로서

등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the condensed structure may be a structure in which an aromatic carbon-hydrogen ring is condensed with the substituent. For example, as a condensation ring of benzimidazole

And the like, but the present invention is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4중 어느 하나로 표시된다.In one embodiment of the present invention, the formula (1) is represented by any one of the following formulas (2) to (4).

[화학식 2](2)

[화학식 3](3)

[화학식 4][Chemical Formula 4]

상기 화학식 2 내지 4에 있어서, 상기 Ar, L, 및 R1 내지 R15의 정의는 화학식 1과 같고,In theabove Chemical Formulas 2 to 4, Ar, L, andR 1 to R 15 are as defined inChemical Formula 1,

Ra 내지 Rl 은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.Ra to Rl are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, Ra 내지 Rl은 수소 또는 중수소이다.In one embodiment of the present specification, Ra to Rl are hydrogen or deuterium.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, Ra 내지 Rl은 수소이다.In one embodiment of the present disclosure, Ra to Rl are hydrogen.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, R1 내지 R4는 수소 또는 중수소이거나,인접하는 2이상의 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification,R 1 toR 4 are hydrogen or deuterium, or two or more adjacent groups are bonded to each other to form a benzene ring.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, R1 내지 R4는 수소이거나, 인접하는 2이상의 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification,R 1 toR 4 are hydrogen, or two or more adjacent groups are bonded to each other to form a benzene ring.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 R5 내지 R15는 수소 또는 중수소이다.In one embodiment of the present invention, R5 to R15 are hydrogen or deuterium.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, R5 내지 R15는 수소이다.In one embodiment of the present disclosure, R5 to R15 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀살린기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도피라진기; 치환 또는 비치환된 2가의 프테리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피라지노피라진기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨로피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티에노피미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디메틸 인데노 피리미딘기이다.In one embodiment of the present disclosure, L is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted naphthalene group; A substituted or unsubstituted divalent triazine group; A substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group; A substituted or unsubstituted divalent pyridine group; A substituted or unsubstituted divalent quinoline group; A substituted or unsubstituted divalent quinazoline group; A substituted or unsubstituted divalent benzoquinazoline group; A substituted or unsubstituted divalent quinoxalin group; A substituted or unsubstituted divalent pyridopyrimidine group; A substituted or unsubstituted divalent pyridopyrazine group; A substituted or unsubstituted divalent pyridyl group; A substituted or unsubstituted divalent pyrazinopyrazine group; A substituted or unsubstituted divalent benzopyrimidinyl group; A substituted or unsubstituted divalent benzothienopyrimidine group; Or a substituted or unsubstituted divalent dimethylindenopyrimidine group.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 나프탈렌기; 2가의 피리딘기; 2가의 퀴놀린기; 2가의 퀴나졸린기; 2가의 벤조퀴나졸린기; 2가의 퀴놀살린기; 2가의 피리도피리미딘기; 2가의 피리도피라진기; 2가의 프테리딘기; 2가의 피라지노피라진기; 2가의 벤조퓨로피리미딘기; 2가의 벤조티에노피미딘기; 또는 2가의 디메틸 인데노 피리미딘기이다.In one embodiment of the present disclosure, L is a direct bond; A phenylene group; A naphthalene group; A divalent pyridine group; A divalent quinoline group; A divalent quinazoline group; A divalent benzoquinazoline group; A divalent quinoxalin group; A divalent pyridopyrimidine group; A divalent pyridopyrazine group; A divalent pheteridine group; A divalent pyrazino pyrazine group; A divalent benzofurapyrimidine group; A divalent benzothienopyrimidine group; Or a divalent dimethyl indenopyrimidine group.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 나프탈렌기; 2가의 피리딘기; 2가의 퀴놀린기; 2가의 퀴나졸린기; 2가의 벤조[h]퀴나졸린기; 2가의 벤조[f]퀴나졸린기; 2가의 퀴놀살린기; 2가의 피리도[3,2-d]피리미딘기; 2가의 피리도[2,3-d]피리미딘기; 2가의 피리도[2,3-b]피라진기; 2가의 피리도[3,2-b]피라진기; 2가의 프테리딘기; 2가의 피라지노[2,3-b]피라진기; 2가의 벤조퓨로[3,2-d]피리미딘기; 2가의 벤조티에노[3,2-d)피미딘기; 또는 2가의 디메틸 인데노[1,2-d]피리미딘기이다.In one embodiment of the present disclosure, L is a direct bond; A phenylene group; A naphthalene group; A divalent pyridine group; A divalent quinoline group; A divalent quinazoline group; A divalent benzo [h ] quinazoline group; A divalent benzo [f ] quinazoline group; A divalent quinoxalin group; A divalent pyrido [3,2-d] pyrimidine group; A divalent pyrido [2,3-d] pyrimidine group; A divalent pyrido [2,3-b] pyrazine group; A divalent pyrido [3,2-b] pyrazine group; A divalent pheteridine group; A divalent pyrazino [2,3-b] pyrazine group; A divalent benzofura [3,2-d] pyrimidine group; Divalent benzothieno [3,2-d) pyrimidine group; Or a divalent dimethylindeno [1,2-d] pyrimidine group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 비스비페닐아민기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기;; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리도 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨로피리미딘기; 치환 또는 비치환된 벤조티에노피미딘기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 아세나프토피라진기; 또는 치환 또는 비치환된 아세나프토퀴녹살린기이다.In one embodiment of the present invention, Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group; A substituted or unsubstituted dimethylfluorenyl group; A substituted or unsubstituted bisbiphenylamine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted quinazoline group; A substituted or unsubstituted benzoquinazoline group; A substituted or unsubstituted phthalazine group; A substituted or unsubstituted isoquinoline group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted pyridoindole group; A substituted or unsubstituted benzopyrimidinyl group; A substituted or unsubstituted benzothienopyrimidine group; A substituted or unsubstituted fluoranthene group; A substituted or unsubstituted acenaphthopyranyl group; Or a substituted or unsubstituted acenaphthoquinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 비스비페닐아민기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 벤조[f]퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리도[2,3-b]인돌기; 치환 또는 비치환된 피리도[3,4-b]인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[3,2-d]피리미딘기; 치환 또는 비치환된 벤조티에노[3,2-d]피미딘기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 아세나프토[1.2-b]피라진기; 또는 치환 또는 비치환된 아세나프토[1,2-b]퀴녹살린기이다.In one embodiment of the present invention, Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group; A substituted or unsubstituted dimethylfluorenyl group; A substituted or unsubstituted bisbiphenylamine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted quinazoline group; A substituted or unsubstituted benzo [f ] quinazoline group; A substituted or unsubstituted phthalazine group; A substituted or unsubstituted isoquinoline group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted pyrido [2,3-b] indole group; A substituted or unsubstituted pyrido [3,4-b] indole group; A substituted or unsubstituted benzofura [3,2-d] pyrimidine group; A substituted or unsubstituted benzothieno [3,2-d] pyrimidine group; A substituted or unsubstituted fluoranthene group; A substituted or unsubstituted acenaphtho [1.2-b] pyrazine group; Or a substituted or unsubstituted acenaphtho [1,2-b] quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 비스비페닐아민기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 벤조[f]퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리도[2,3-b]인돌기; 치환 또는 비치환된 피리도[3,4-b]인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[3,2-d]피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노[3,2-d]피미딘기이다.In one embodiment of the present invention, Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group; A substituted or unsubstituted dimethylfluorenyl group; A substituted or unsubstituted bisbiphenylamine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted quinazoline group; A substituted or unsubstituted benzo [f ] quinazoline group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted pyrido [2,3-b] indole group; A substituted or unsubstituted pyrido [3,4-b] indole group; A substituted or unsubstituted benzofura [3,2-d] pyrimidine group; Or a substituted or unsubstituted benzothieno [3,2-d] pyrimidine group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar의 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.In one embodiment herein, "substituted or unsubstituted" of Ar is deuterium; A halogen group; Cyano; A nitro group; A hydroxy group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An alkoxy group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; An aryl group; And a heterocyclic group, or wherein at least two of the substituents in the substituent are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar의 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.In one embodiment herein, "substituted or unsubstituted" of Ar is deuterium; Cyano; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; An aryl group; And a heterocyclic group, or wherein at least two of the substituents in the substituent are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar의 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 시아노기; 디페닐 포스핀 옥사이드기; 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.In one embodiment herein, "substituted or unsubstituted" of Ar is deuterium; Cyano; A diphenylphosphine oxide group; A phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; A dibenzofurane group; And dibenzothiophene groups, or wherein at least two of the substituents in the substituents are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar의 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.In one embodiment herein, "substituted or unsubstituted" of Ar is deuterium; A phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; A dibenzofurane group; And dibenzothiophene groups, or wherein at least two of the substituents in the substituents are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent.

본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나이다.In one embodiment of the present invention, the compound represented byFormula 1 is any one selected from the following structural formulas.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.The compound according to one embodiment of the present specification can be produced by a production method described below.

<제조예 1> 화학식 1A의 제조PREPARATION EXAMPLE 1 Preparation of the compound of formula (1A)

1) 화학식 1-a의 제조1) Preparation of formula (I-a)

1,4-디브로모나프탈렌 100.00 g (1.00 eq), (2-나이트로페닐)브로닉 에시드((2-nitrophenyl)boronic acid) 129.45 g (1.1 eq), Pd(PPh₃)₄ 8.14 g (0.01 eq) 를 1,4-디옥산 1.5L 에 녹여 교반한 다음 K₂CO₃ 194.73 g (2.0 eq)를 물 600 ml 에 녹여 첨가 이를 환류하여 교반했다. 2시간 후 반응이 종료되면 유기층을 분리한 뒤 감압하여 용매를 제거했다. 생성물을 CHCl₃에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 용액을 50% 정도 감압 농축하고 에탄올을 넣어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 1-a 237.27 g (수율 91 %)를 얻었다. [M+H]=3711,4-bromonaphthalene 100.00 g (1.00 eq), 129.45 g (1.1 eq), Pd (PPh 3) 4 8.14 g ( 2-nitro-phenyl) bromo Nick Acid ((2-nitrophenyl) boronic acid ) ( 0.01 eq) was dissolved in 1.5 L of 1,4-dioxane and stirred. Then, 194.73 g (2.0 eq) of K₂ CO₃ was dissolved in 600 ml of water, and the mixture was refluxed and stirred. After 2 hours, when the reaction was completed, the organic layer was separated, and the solvent was removed by decompression. The product was completely dissolved in CHCl₃ and then washed with water. The solution was concentrated under reduced pressure to about 50%, ethanol was added thereto, and crystals were dropped and filtered. Thereafter, purification was carried out using column chromatography. 237.27 g (yield 91%) of the compound of the formula 1-a was obtained. [M + H] < + > = 371

2) 화학식 1-b의 제조2) Preparation of compound of formula 1-b

화학식 1-a 237.27 g (1.0 eq)를 트라이에틸포스파이트 (P(OEt)₃) 1L 에 녹여 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응이 종료되면 진공 감압하여 50% 정도의 용매를 제거하고 식혀서 결정을 떨어트렸다. 여과 후 에틸 아세테이트에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 용액을 70% 정도 감압 농축하고 식혀서 결정을 떨어 트리고 여과했다. 화학식 1-b 166.62 g (수율 85 %)를 얻었다. [M+H]=307237.27 g (1.0 eq) of the formula 1-a was dissolved in 1 L of triethyl phosphite (P (OEt)₃ ), refluxed and stirred. After 3 hours, when the reaction was completed, the solvent was removed by vacuum decompression to remove about 50% of the solvent and the crystals were dropped. After filtration, the solution was completely dissolved in ethyl acetate and washed with water. The solution was concentrated at a reduced pressure of about 70%, cooled, cooled, and filtered. 166.62 g (yield: 85%) of the compound of the formula 1-b was obtained. [M + H] < + > = 307

3) 화학식 1-c의 제조3) Preparation of formula (1-c)

화학식 1-b 166.62 g (1.0 eq), 1-브로모-2-클로로벤젠 124.04 g (1.2 eq), 구리 파우더(Copper powder) 67318 g (2.0 eq), K₂CO₃ 150.44 g (2.0 eq)을 DMAC(디메아세트아마이드, Dimethylacetamide) 1L에 넣고 환류하여 교반했다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 뒤 구리 파우더를 먼저 여과하여 제거했다. 생성물 이 녹아 있는 용액을 감압하여 용매를 모두 제거해 준 뒤, CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 제거하고 이를 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 1-c 176.66 g (수율 78 %)을 얻었다. [M+H]=417(2.0 eq) of K₂ CO₃ , 163.62 g (1.0 eq) of 1-bromo-2-chlorobenzene, 1.2 eq of 1-bromo-2-chlorobenzene, 67318 g (2.0 eq) of copper powder, Was added to 1 L of DMAC (dimethylacetamide), refluxed and stirred. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature and then the copper powder was removed by filtration. The solution in which the product was dissolved was depressurized to remove all of the solvent. The solution was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water, and again decompressed to remove the solvent, which was purified by column chromatography. 176.66 g (yield 78%) of the compound of the formula 1-c was obtained. [M + H] < + > = 417

4) 화학식 1A의 제조4) Preparation of compound of formula 1A

화학식 1-c 176.66 (1.0 eq) 에 Pd(dba)₂ 2.44 g (0.01 eq), PCy₃ 3.57 g (0.03 eq), K₃PO₄ 180.23 g (2.00 eq)을 다이에틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide) 1L에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 에틸 아세테이트에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 1A 117.81 g (수율 73 %)을 얻었다. [M]=3802.44 g (0.01 eq) of Pd (dba)₂ , 3.57 g (0.03 eq) of PCy_{3 and} 180.23 g (2.00 eq) of K₃ PO_{4 were} dissolved in 1 L of dimethylacetamide in 176.66 (1.0 eq) And the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the reaction mixture was poured into water, and crystals were dropped and filtered. The filtered solid was completely dissolved in ethyl acetate and washed with water. The solution in which the product was dissolved was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 117.81 g (yield 73%) of the formula 1A was obtained. [M] = 380

<제조예 2> 화학식 2A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 2 Preparation of Formula (2A)

[화학식 2A](2A)

상기 제조예 1의 화학식 1A의 제조 방법에서 1-브로모-2-클로로벤젠 대신 1-브로모-2-클로로나프탈렌을 사용한 것을 제외 하고는 동일한 방법으로 화학식 2A를 제조했다.2A was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 1-bromo-2-chloronaphthalene was used instead of 1-bromo-2-chlorobenzene.

<제조예 3> 화학식 3A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 3 Preparation of Compound (3A)

[화학식 3A][Chemical Formula 3]

상기 제조예 1의 화학식 1A의 제조 방법에서 1-브로모-2-클로로벤젠 대신 2-브로모-3-클로로나프탈렌을 사용한 것을 제외 하고는 동일한 방법으로 화학식 3A를 제조했다.3A was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 2-bromo-3-chloronaphthalene was used instead of 1-bromo-2-chlorobenzene.

<제조예 4> 화학식 4A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 4 Preparation of the compound of formula (4A)

[화학식 4A][Chemical Formula 4A]

상기 제조예 1의 화학식 1A의 제조 방법에서 1-브로모-2-클로로벤젠 대신 2-브로모-1-클로로나프탈렌을 사용한 것을 제외 하고는 동일한 방법으로 화학식 4A를 제조했다.4A was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 2-bromo-1-chloronaphthalene was used instead of 1-bromo-2-chlorobenzene.

또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising the aforementioned compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.In one embodiment of the present application, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the compound.

본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to herein as being "on " another member, it includes not only a member in contact with another member but also another member between the two members.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.Whenever a component is referred to as "comprising ", it is to be understood that the component may include other components as well, without departing from the scope of the present invention.

본 출원의 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 전계 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic electroluminescent device of the present application may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, as a representative example of the organic electroluminescent device of the present invention, the organic electroluminescent device may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic electroluminescent device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층의 두께는 1Å 내지 1000Å이다In one embodiment of the present application, the thickness of the organic material layer is 1 A to 1000 A

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트 물질로 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound as a host material.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하고, 도펀트 화합물을 더 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes the heterocyclic compound, and further includes a dopant compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물과 도펀트 화합물을 100:1 내지 5:5 의 비율로 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer contains the heterocyclic compound and the dopant compound in a ratio of 100: 1 to 5: 5.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있다.In one embodiment of the present application, the dopant compound may be selected from the following structural formulas.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the heterocyclic compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the heterocyclic compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic layer includes an electron blocking layer or a hole blocking layer, and the electron blocking layer or the hole blocking layer includes the heterocyclic compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic electroluminescent device includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; And at least one of the two or more organic layers includes at least one of the heterocyclic compound and the organic compound layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In one embodiment of the present application, the two or more organic layers may be selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer that simultaneously transports electrons and electrons, and a hole blocking layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.In one embodiment of the present application, the organic material layer includes two or more electron transporting layers, and at least one of the two or more electron transporting layers includes the heterocyclic compound. Specifically, in one embodiment of the present specification, the compound may be contained in one of the two or more electron transporting layers, and may be included in each of two or more electron transporting layers.

또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 헤테로환 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, in one embodiment of the present application, when the compound is contained in each of the two or more electron transporting layers, the materials other than the heterocyclic compound may be the same or different from each other.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound including an arylamino group, a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group in addition to the organic compound layer containing the heterocyclic compound.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.In another embodiment, the organic electroluminescent device may be a normal type organic electroluminescent device in which an anode, at least one organic material layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic electroluminescent device may be an inverted type organic electroluminescent device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.For example, the structure of an organic electroluminescent device according to one embodiment of the present application is illustrated in Figs. 1 and 2. Fig.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 shows a structure of an organic electroluminescent device in which asubstrate 1, ananode 2, alight emitting layer 3, and acathode 4 are sequentially laminated. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer (3).

도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.2 shows anorganic electroluminescent device 1 in which asubstrate 1, ananode 2, ahole injecting layer 5, ahole transporting layer 6, alight emitting layer 3, anelectron transporting layer 7 and acathode 4 are sequentially stacked. Are illustrated. In such a structure, the compound may be contained in at least one of thehole injecting layer 5, thehole transporting layer 6, thelight emitting layer 3, and theelectron transporting layer 7.

이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.In such a structure, the compound may be contained in at least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, and the electron transporting layer.

본 출원의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present application can be produced by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers include the compound of the present application, i.e., the compound.

상기 유기 전계 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.When the organic electroluminescent device includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.

본 출원의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic electroluminescent device of the present application can be produced by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers include the above compound, that is, the compound represented by the above formula (1).

예컨대, 본 출원의 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수 있다.For example, the organic electroluminescent device of the present application can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate to form a positive electrode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic electroluminescent device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound ofFormula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum evaporation method in the production of an organic electroluminescent device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.In addition to such a method, an organic electroluminescent device can also be fabricated by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material on a substrate from a cathode material (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.In one embodiment of the present application, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In another embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO₂ : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO_2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO₂ / Al, but are not limited thereto.

상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.The hole injecting material is a layer for injecting holes from the electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, a hole injecting effect in the anode, and an excellent hole injecting effect in the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents the exciton from migrating to the electron injection layer or the electron injection material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq₃); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq₃ ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of heterocycle-containing compounds include compounds, dibenzofuran derivatives, ladder furan compounds , Pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting material is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq₃ ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.

상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer prevents holes from reaching the cathode, and may be formed under the same conditions as those of the hole injecting layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.

본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present application is not construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present application are provided to enable those skilled in the art to more fully understand the present invention.

합성예Synthetic example

<합성예 1> 화합물 1-9Synthesis Example 1 Synthesis of Compound 1-9

화학식 1A 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 11.19 g (1.1 eq), K₃PO₄ 11.15 g (2.0 eq), Pd(t-Bu₃P)₂ 0.07 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 60 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸 아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-9 15.54 g (수율 85 %)를 얻었다. [M]=687Formula 1A 10.0 g (1.0 eq), 2- (4- bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 11.19 g (1.1 eq),K 3PO 4 11.15 g (2.0 eq ) And 0.07 g (0.005 eq) of Pd (t-Bu₃ P)₂ were dissolved in 60 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped and cooled, followed by filtration. This was subjected to column chromatography to obtain 15.54 g (yield: 85%) of Compound 1-9. [M] = 687

<합성예 2> 화합물 1-17Synthesis Example 2 Synthesis of Compound 1-17

화학식 1A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 6.94 g (1.1 eq), K₃PO₄ 11.15 g (2.0 eq), Pd(t-Bu₃P)₂ 0.07 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 60 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸 아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-17 12.60 g (수율 82 %)를 얻었다. [M+H]=585Formula 1A 10.0 g (1.0 eq), 2- chloro-4-phenyl-quinazoline 6.94 g (1.1 eq),K 3PO 4 11.15 g (2.0 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.07 g (0.005 eq ) Was dissolved in 60 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped and cooled, followed by filtration. This was subjected to column chromatography to obtain 12.60 g (yield 82%) of Compound 1-17. [M + H] = 585

<합성예 3> 화합물 1-18Synthesis Example 3 Synthesis of Compound 1-18

화학식 1A 10.0 g (1.0 eq), 24-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2-클로로퀴나졸린 9.14 g (1.1 eq), K₃PO₄ 11.16 g (2.0 eq), Pd(t-Bu₃P)₂ 0.07 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 60 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸 아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-18 15.11 g (수율 87 %)를 얻었다. [M+H]=6619.14 g (1.1 eq) of 24 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2-chloroquinazoline, 2.0 eq of K₃ PO₄ , 10.0 g (1.0 eq) 0.07 g (0.005 eq) of Pd (t-Bu₃ P)₂ was dissolved in 60 ml of xylene, refluxed and stirred. When the reaction was completed after 3 hours, the solvent was removed by decompression. After that, it was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped and cooled, followed by filtration. This was subjected to column chromatography to obtain 15.11 g (yield: 87%) of Compound 1-18. [M + H] = 661

<합성예 4> 화합물 1-19SYNTHESIS EXAMPLE 4 Synthesis of Compound 1-19

화학식 1A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린 8.39 g (1.1 eq), K₃PO₄ 11.15 g (2.0 eq), Pd(t-Bu₃P)₂ 0.07 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 60 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸 아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-19 14.34g (수율 86 %)를 얻었다. [M]=634Formula 1A 10.0 g (1.0 eq), 2- chloro-4- (naphthalen-2-yl) quinazoline 8.39 g (1.1 eq),K 3PO 4 11.15 g (2.0 eq), Pd (t-Bu 3 P)₂ 0.07 g (0.005 eq) was dissolved in 60 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped and cooled, followed by filtration. This was subjected to column chromatography to obtain 14.34 g (yield: 86%) of Compound 1-19. [M] = 634

<합성예 5> 화합물 1-45Synthesis Example 5 Synthesis of Compound 1-45

화학식 1A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-페닐벤조[4,5]티에노[3,2-d]피리미딘 8.39 g (1.1 eq), K₃PO₄ 11.15 g (2.0 eq), Pd(t-Bu₃P)₂ 0.07 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 60 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸 아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1-45 14.48 g (수율 86 %)를 얻었다. [M]=640Formula 1A 10.0 g (1.0 eq), 2- chloro-4-phenyl-benzo [4,5] thieno [3,2-d] pyrimidine 8.39 g (1.1 eq),K 3PO 4 11.15 g (2.0 eq) And 0.07 g (0.005 eq) of Pd (t-Bu₃ P)₂ were dissolved in 60 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped and cooled, followed by filtration. This was subjected to column chromatography to obtain 14.48 g (yield: 86%) of Compound 1-45. [M] = 640

<합성예 6> 화합물 4-9Synthesis Example 6 Synthesis of Compound 4-9

화학식 4A 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 9.89 g (1.1 eq), K₃PO₄ 11.15 g (2.0 eq), Pd(t-Bu₃P)₂ 0.07 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 60 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸 아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-9 13.83 g (수율 81 %)를 얻었다. [M]=737Formula 4A 10.0 g (1.0 eq), 2- (4- bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 9.89 g (1.1 eq),K 3PO 4 11.15 g (2.0 eq ) And 0.07 g (0.005 eq) of Pd (t-Bu₃ P)₂ were dissolved in 60 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped and cooled, followed by filtration. This was subjected to column chromatography to obtain 13.83 g (yield 81%) of compound 4-9. [M] = 737

<합성예 7> 화합물 4-17Synthesis Example 7 Synthesis of Compound 4-17

화학식 4A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 6.13 g (1.1 eq), K₃PO₄ 11.15 g (2.0 eq), Pd(t-Bu₃P)₂ 0.07 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 60 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸 아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-17 11.50 g (수율 78 %)를 얻었다. [M+H]=635Formula 4A 10.0 g (1.0 eq), 2- chloro-4-phenyl-quinazoline 6.13 g (1.1 eq),K 3PO 4 11.15 g (2.0 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.07 g (0.005 eq ) Was dissolved in 60 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped and cooled, followed by filtration. This was subjected to column chromatography to obtain 11.50 g (yield 78%) of Compound 4-17. [M + H] < + > = 635

<합성예 8> 화합물 4-19Synthesis Example 8 Synthesis of Compound 4-19

화학식 4A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린 7.41 g (1.1 eq), K₃PO₄ 11.15 g (2.0 eq), Pd(t-Bu₃P)₂ 0.07 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 60 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸 아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-19 12.88 g (수율 81 %)를 얻었다. [M+H]=685Formula 4A 10.0 g (1.0 eq), 2- chloro-4- (naphthalen-2-yl) quinazoline 7.41 g (1.1 eq),K 3PO 4 11.15 g (2.0 eq), Pd (t-Bu 3 P)₂ 0.07 g (0.005 eq) was dissolved in 60 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped and cooled, followed by filtration. This was subjected to column chromatography to obtain 12.88 g (yield 81%) of Compound 4-19. [M + H] = 685

<합성예 9> 화합물 4-45Synthesis Example 9 Synthesis of Compound 4-45

화학식 4A 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-페닐벤조[4,5]티에노[3,2-d]피리미딘 8.39 g (1.1 eq), K₃PO₄ 11.15 g (2.0 eq), Pd(t-Bu₃P)₂ 0.07 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 60 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl₃에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸 아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4-45 12.99 g (수율 81 %)를 얻었다. [M]=690Formula 4A 10.0 g (1.0 eq), 2- chloro-4-phenyl-benzo [4,5] thieno [3,2-d] pyrimidine 8.39 g (1.1 eq),K 3PO 4 11.15 g (2.0 eq) And 0.07 g (0.005 eq) of Pd (t-Bu₃ P)₂ were dissolved in 60 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl₃ , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped and cooled, followed by filtration. This was subjected to column chromatography to obtain 12.99 g (yield: 81%) of Compound 4-45. [M] = 690

<<실시예Example 1> 1>

ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing a dispersing agent and washed with ultrasonic waves. The detergent was a product of Fischer Co. The distilled water was supplied by Millipore Co. Distilled water, which was secondly filtered with a filter of the product, was used. After the ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated 10 times with distilled water twice. After the distilled water was washed, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene, HAT-CN)를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 HT1(700Å)을 진공 증착하고 연이어 HT2(200 Å) 증착하였다. 발광층에는 호스트로 화합물 1-9와 도펀트 Dp-7 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트는 3중량%의 양을 사용하였다. 그 다음에 E1 화합물(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT-CN) was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer. HT1 (700 Å) for transporting holes was vacuum deposited thereon, followed by HT2 (200 Å) deposition. As the host, the compound 1-9 and the dopant Dp-7 compound were vacuum deposited to a thickness of 300 Å. The amount of the dopant was 3 wt% based on the total amount of the host and the dopant. Then, an E1 compound (300 ANGSTROM) was sequentially vacuum-deposited by electron injection and transport layer. Lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 Å and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron transporting layer to form a cathode, thereby preparing an organic electroluminescent device. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of LiF was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 Å / sec to 7 Å / sec.

<<실시예Example 2> 2>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 화합물 1-17을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound 1-17 was used instead of the compound 1-9 in Example 1.

<<실시예Example 3> 3>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 화합물 1-18을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다,An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound 1-18 was used instead of the compound 1-9 in Example 1,

<<실시예Example 4> 4>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 화합물 1-19를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound 1-19 was used instead of the compound 1-9 in Example 1.

<<실시예Example 5> 5>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 화합물 1-45를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자유기 전계 발광 소자In the same manner as in Example 1 except that the compound 1-45 was used in place of the compound 1-9 in Example 1, the organic electroluminescence element organic electroluminescence element

<<실시예Example 6> 6>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 화합물 4-9를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound 4-9 was used instead of the compound 1-9 in Example 1.

<<실시예Example 7> 7>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 화합물 4-17을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound 4-17 was used instead of the compound 1-9 in Example 1 above.

<<실시예Example 8> 8>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 화합물 4-19을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound 4-19 was used instead of the compound 1-9 in Example 1 above.

<<실시예Example 9> 9>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 화합물 4-45를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound 4-45 was used in place of Compound 1-9 in Example 1 above.

<<비교예Comparative Example 1> 1>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 H-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 전계 소자를 제작하였다.An organic luminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that H-1 was used instead of the compound 1-9 in Example 1.

<<비교예Comparative Example 2> 2>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 H-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that H-2 was used instead of the compound 1-9 in Example 1.

<<비교예Comparative Example 3> 3>

상기 실시예 1에서 화합물 1-9 대신 H-3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that H-3 was used instead of the compound 1-9 in Example 1.

상기 실시예 1 내지 9과 비교예 1 내지 3에 의해 제작된 유기 전계 발광 소자의 결과를 표 1에 나타냈다. 전압, 효율, 발광색은 5000nit 휘도에서의 데이터이다. 수명은 처음 광전류 값을 100%로 보고 이에 대한 98%일때의 시간을 표시했다.Table 1 shows the results of the organic electroluminescent device fabricated by Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 3. Voltage, efficiency, and emission color are data at 5000 nit brightness. The lifetime is 100% of the initial photocurrent value, and the time of 98% is indicated.

구분division물질matter구동전압(V)The driving voltage (V)효율(cd/A)Efficiency (cd / A)수명 T98(hr)Life span T98 (hr)발광색Luminous color실시예 1Example 1화합물 1-9Compound 1-94.04.032.232.22727적색Red실시예 2Example 2화합물 1-17Compound 1-174.34.328.728.75353적색Red실시예 3Example 3화합물 1-18Compound 1-184.34.329.029.04848적색Red실시예 4Example 4화합물 1-19Compound 1-194.34.329.529.55151적색Red실시예 5Example 5화합물 1-45Compound 1-454.24.231.431.43737적색Red실시예 6Example 6화합물 4-9Compound 4-93.93.932.832.83333적색Red실시예 7Example 7화합물 4-17Compound 4-174.24.229.629.65555적색Red실시예 8Example 8화합물 4-19Compound 4-194.24.231.031.06262적색Red실시예 9Example 9화합물 4-45Compound 4-454.14.131.931.94040적색Red비교예 1Comparative Example 1H-1H-14.44.426.926.93737적색Red비교예 2Comparative Example 2H-2H-24.14.130.230.21515적색Red비교예 3Comparative Example 3H-3H-34.24.228.128.12323적색Red

상기 표 1의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 헤테로환 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자는 구동 전압을 낮추면서 발광효율이 개선되었고 모두 적색의 발광을 나타냈다. 비교예 물질인 H-1 보다 효율 측면에서 최고 80% 이상의 개선효과를 보였고, 전체적으로 구동전압의 장점이 있었다. 비교예 2, 비교예 3 은 구동전압의 장점이 있어 보이기도 했지만 수명이 실시예 5 대비 절반 이하 수준이고, 비교예1은 수명이 유사성이 보이나 구동전압, 효율 측면에서 큰 장점이 있어 보이지 않았다. 그렇기에 본 발명의 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 높은 효율, 낮은 구동전압 그리고 장수명의 장점이 있다고 판단 할 수 있다.As can be seen from the results shown in Table 1, the organic electroluminescent device using the heterocyclic compound of the present invention exhibited improved luminous efficiency while emitting a red light while lowering the driving voltage. The efficiency of the H-1 was improved by at least 80% in terms of efficiency, and the driving voltage was advantageous as a whole. Comparative Example 2 and Comparative Example 3 showed good driving voltage, but their lifespan was less than half of that of Example 5, and Comparative Example 1 showed similar life spans, but did not show significant advantages in terms of driving voltage and efficiency. Therefore, the compound of the present invention can be considered to have the advantages of high efficiency, low driving voltage, and long life in an organic electroluminescent device.

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: Hole injection layer
6: hole transport layer
7: Electron transport layer

Claims

Translated fromKorean

하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
R1 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4 중 인접하는 2이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]

In Formula 1,
Ar is a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted arylamine group,
L is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
R1 to R15 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Two or more adjacent groups of R1 to R4 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

상기 화학식 2 내지 4에 있어서, 상기 Ar, L 및 R1 내지 R15의 정의는 화학식 1과 같고,
Ra 내지 Rl 은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the formula (1) is represented by any one of the following formulas (2) to (4):
(2)

(3)

[Chemical Formula 4]

In the general formulas (2) to (4), Ar, L and R 1 to R 15 are as defined in the general formula (1)
Ra to Rl are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

청구항 1에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀살린기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도피라진기; 치환 또는 비치환된 2가의 프테리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피라지노피라진기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨로피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티에노피미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디메틸 인데노 피리미딘기인 헤테로환 화합물.2. The compound of claim 1, wherein L is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted naphthalene group; A substituted or unsubstituted divalent triazine group; A substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group; A substituted or unsubstituted divalent pyridine group; A substituted or unsubstituted divalent quinoline group; A substituted or unsubstituted divalent quinazoline group; A substituted or unsubstituted divalent benzoquinazoline group; A substituted or unsubstituted divalent quinoxalin group; A substituted or unsubstituted divalent pyridopyrimidine group; A substituted or unsubstituted divalent pyridopyrazine group; A substituted or unsubstituted divalent pyridyl group; A substituted or unsubstituted divalent pyrazinopyrazine group; A substituted or unsubstituted divalent benzopyrimidinyl group; A substituted or unsubstituted divalent benzothienopyrimidine group; Or a substituted or unsubstituted divalent dimethylindenopyrimidine group.

청구항 1에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 비스비페닐아민기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기;; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리도 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨로피리미딘기; 치환 또는 비치환된 벤조티에노피미딘기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 아세나프토피라진기; 또는 치환 또는 비치환된 아세나프토퀴녹살린기인 헤테로환 화합물.2. The compound according to claim 1, wherein Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group; A substituted or unsubstituted dimethylfluorenyl group; A substituted or unsubstituted bisbiphenylamine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted quinazoline group; A substituted or unsubstituted benzoquinazoline group; A substituted or unsubstituted phthalazine group; A substituted or unsubstituted isoquinoline group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted pyridoindole group; A substituted or unsubstituted benzopyrimidinyl group; A substituted or unsubstituted benzothienopyrimidine group; A substituted or unsubstituted fluoranthene group; A substituted or unsubstituted acenaphthopyranyl group; Or a substituted or unsubstituted acenaphthoquinoxaline group.

청구항 1에 있어서, 상기 R5 내지 R15는 수소 또는 중수소인 것인 헤테로환 화합물.2. The heterocyclic compound according to claim 1, wherein R5 to R15 are hydrogen or deuterium.

청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 헤테로환 화합물:

The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the formula (1) is selected from the following structural formulas:

제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 6 Organic electroluminescent device.

청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device according to claim 7, wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer comprises the heterocyclic compound.

청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트 물질로 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device according to claim 7, wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer comprises the heterocyclic compound as a host material.

청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.[Claim 7] The organic electroluminescent device according to claim 7, wherein the organic material layer comprises a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer comprises the heterocyclic compound.

청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광소자.The organic electroluminescent device according to claim 7, wherein the organic material layer comprises an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer comprises the heterocyclic compound.