KR20170041369A - Photo hardening adhesive composition, laminate film produced using the same and image display device having the laminate film - Google Patents
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Abstract
Description
Translated fromKorean본 발명은 옥세탄계 화합물을 포함하는 광경화성 접착제 조성물, 이를 이용하여 제조되는 접합 필름 및 이 접합 필름이 구비된 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a photocurable adhesive composition containing an oxetane-based compound, a bonding film produced using the same, and an image display device provided with the bonding film.
최근 스마트폰, 태블릿 PC와 같은 모바일 기기의 발전과 함께 디스플레이용 기재의 박막화 및 슬림화 뿐만 아니라, 접을 수 있는 디스플레이까지 개발하려는 시도가 있다.Recently, with the development of mobile devices such as smart phones and tablet PCs, attempts have been made not only to thin and slim down substrates for displays but also to develop foldable displays.
이러한 모바일 기기의 디스플레이용 윈도우 또는 전면판에는 기계적 특성이 우수한 소재로 유리가 일반적으로 사용되고 있다. 그러나 유리는 외부 충격에 의한 파손의 문제가 있으며, 접는 디스플레이에는 적용이 어려운 단점이 있다.Glass is generally used as a material having excellent mechanical properties on a display window or a front plate of such a mobile device. However, glass has a problem of breakage due to an external impact, and it is difficult to apply to a folding display.
따라서, 디스플레이용 윈도우 또는 전면판의 표면을 보호하고 스크래치 등을 방지하기 위해 기능성 하드코팅을 형성하고 유리기판 대신에 플라스틱 등과 같이 유연성 있는 재료를 사용하려는 시도가 있다.Accordingly, attempts have been made to form a functional hard coating to protect the surface of a display window or front plate and to prevent scratches and the like, and to use a flexible material such as plastic instead of a glass substrate.
하드코팅 필름은 접착제를 사용하여 다른 기재 필름에 접합할 경우, 크랙이 발생하지 않고, 그 필름에 대한 우수한 접착력, 밀착력 및 유연성을 요구한다.When a hard coating film is bonded to another base film using an adhesive, cracks do not occur, and an excellent adhesion, adhesion and flexibility to the film are required.
대한민국 공개특허공보 제2015-0043596호는 에폭시계 수지를 포함하는 접착제 조성물을 개시하고 있으나, 상기 접착제 조성물은 플렉서블 하드코팅 필름을 다른 기재에 접합할 때 접착력, 밀착력 및 유연성이 부족한 문제점이 있다.Korean Patent Laid-Open Publication No. 2015-0043596 discloses an adhesive composition containing an epoxy resin. However, the adhesive composition has a problem of insufficient adhesion, adhesion, and flexibility when bonding a flexible hard coating film to another substrate.
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로, 특정 구조의 옥세탄계 화합물을 포함함으로써, 접착력, 내구성, 굴곡성, 유연성 및 경화속도를 향상시킬 수 있는 광경화성 접착제 조성물, 이를 이용하여 제조되는 접합 필름 및 이 접합 필름이 구비된 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above problems and it is an object of the present invention to provide a photocurable adhesive composition capable of improving adhesiveness, durability, flexibility, flexibility and curing speed by containing an oxetane compound having a specific structure, And an image display apparatus provided with the junction film.
본 발명의 다른 목적은 상기 광경화성 접착제 조성물을 이용하여 형성되는 플렉서블 표시장치의 커버 윈도우로 사용할 수 있는 접합 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide a bonding film usable as a cover window of a flexible display device formed using the photo-curable adhesive composition.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 옥세탄계 화합물, 에폭시 수지 및 양이온 광중합 개시제를 포함한다.To attain the above object, the present invention provides a photocurable adhesive composition comprising an oxetane-based compound represented by the following general formula (1), an epoxy resin, and a cationic photopolymerization initiator.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식 1에서,(In the formula 1,
R1,R2는 명세서 내에 설명한 바와 같다.)R1 and R2 are as described in the specification.)
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 접합 필름은 하드코팅층이 제1 기재 필름 상에 형성된 하드코팅 필름; 상기 제1 기재 필름의 하드코팅층이 형성되지 않은 면에 적층된 상기 광경화성 접착제 조성물로부터 형성되는 접착제층; 및 상기 접착제층 상에 적층된 제2 기재 필름을 포함한다.According to an aspect of the present invention, there is provided a bonding film comprising: a hard coating film on which a hard coating layer is formed on a first base film; An adhesive layer formed from the photo-curable adhesive composition laminated on the surface of the first base film on which the hard coat layer is not formed; And a second base film laminated on the adhesive layer.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 화상표시장치는 본 발명에 따른 접합 필름을 구비한다.According to an aspect of the present invention, there is provided an image display apparatus including a bonding film according to the present invention.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 옥세탄계 화합물을 포함함으로써, 접착력 및 밀착력을 향상시킬 수 있고, 본 발명에 따른 접합 필름은 플렉서블 표시장치의 커버 윈도우로 사용될 수 있으며, 유연성, 안정성 및 공정 효율을 향상시킬 수 있다.The photocurable adhesive composition according to the present invention can improve adhesion and adhesion by containing an oxetane-based compound, and the bonding film according to the present invention can be used as a cover window of a flexible display device and has flexibility, stability and process efficiency Can be improved.
또한, 본 발명에 따른 화상표시장치는 광경화성 접착제 조성물을 도입한 접합 필름을 사용함으로써 굴곡성과 내구성을 증진시키고 수명을 향상시킬 수 있다.Further, the image display apparatus according to the present invention can improve the flexibility and durability and improve the service life by using the bonding film into which the photo-curable adhesive composition is introduced.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 옥세탄계 화합물, 에폭시 수지 및 양이온 광중합 개시제를 포함한다. 또한, 본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 첨가제를 더 포함할 수 있다.The photocurable adhesive composition according to the present invention comprises an oxetane-based compound, an epoxy resin and a cationic photopolymerization initiator. Further, the photo-curable adhesive composition according to the present invention may further comprise an additive.
일반적으로 광경화성 접착제란 빛에 의해 경화가 일어나는 것을 의미한다.In general, a photo-curable adhesive means that curing takes place by light.
통상 기재 필름들이 적층된 접합 필름의 경우, 경화를 위해 열을 인가하게 되면 필름의 박리, 들뜸 또는 컬이 발생할 우려가 있으므로, 본 발명에서는 광경화 접착제를 사용하여 이러한 문제를 원천적으로 차단할 수 있다.In the case of a bonded film in which base films are laminated, there is a possibility that peeling, lifting or curling of the film may occur if heat is applied for curing. Therefore, in the present invention, this problem can be fundamentally prevented by using a photocurable adhesive.
옥세탄계 화합물Oxetane-based compound
본 발명에 따른 옥세탄계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.The oxetane-based compound according to the present invention includes a compound represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,
상기 R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알킬렌기, 시클로알킬렌기 및 페닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고,Wherein R1 is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylene group, a cycloalkylene group and a phenylene group,
상기 R2는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알킬렌기, 시클로알킬렌기 및 페닐렌기로 이루어진 군에서 선택된다.)And R2 is selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylene group, a cycloalkylene group, and a phenylene group.
바람직하게는, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 포함할 수 있고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다. 일예로, 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기이다.Preferably, R1 may contain an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. For example, the alkyl group is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
상기 화학식 1로 표시되는 옥세탄계 화합물은 양이온 경화 시 에폭시 화합물의 경화성과 기재 필름에 대한 속경화성, 접착력, 밀착력, 내구성 및 굴곡성을 향상시킬 수 있다.The oxetane-based compound represented by the formula (1) can improve the curing properties of the epoxy compound and the fast curability, adhesion, adhesion, durability and flexibility of the epoxy compound upon cation curing.
일예로, 본 발명에 따른 옥세탄계 화합물은 하기 화학식 1-1과 1-2로 나타낼 수 있다.For example, the oxetane-based compounds according to the present invention can be represented by the following general formulas (1-1) and (1-2).
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
본 발명에 따른 옥세탄계 화합물은 단독 혹은 2종 이상을 혼합하여 광경화성 접착제 조성물로 사용할 수 있으며, 상기 광경화성 접착제 조성물 100중량부에 대하여 15 내지 35중량부를 포함하는 것이 바람직하며, 20 내지 30중량부를 포함하는 것이 보다 바람직하다. 옥세탄계 화합물의 함량이 상기 범위 미만일 경우에는 경화도 미비로 인한 접착력 및 밀착력이 향상되기 어려우며, 상기 범위를 초과할 경우에는 경화로 인해 굴곡성을 부여하기 어렵게 된다.The oxetane-based compound according to the present invention may be used alone or as a mixture of two or more kinds thereof to form a photocurable adhesive composition. The photocurable adhesive composition preferably contains 15 to 35 parts by weight, more preferably 20 to 30 parts by weight More preferably, When the content of the oxetane-based compound is less than the above range, adhesion and adhesion due to the hardness are difficult to be improved. If the content of the oxetane-based compound is more than the above range, it is difficult to impart flexibility due to curing.
에폭시 수지Epoxy resin
본 발명에 따른 에폭시 수지는 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 가지며, 경화 반응이 가능한 화합물 또는 이의 중합체일 수 있다. 에폭시기는 적어도 1개는 지환식 에폭시기일 수 있으며, 이때, 탄소수 5 내지 7의 고리를 갖는 것이 바람직하고, 탄소수가 6인 시클로헥산 고리를 갖는 지환식 에폭시기(에폭시시클로헥실기)가 보다 바람직하다. 또한, 상기 지환식 에폭시기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환되어 있는 것일 수 있다.The epoxy resin according to the present invention may be a compound having two or more epoxy groups in the molecule and capable of curing reaction or a polymer thereof. At least one of the epoxy groups may be an alicyclic epoxy group, preferably having a ring of 5 to 7 carbon atoms, and more preferably an alicyclic epoxy group having a cyclohexane ring having 6 carbon atoms (epoxycyclohexyl group). The alicyclic epoxy group may be substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
상기 에폭시 수지는 특별히 한정되지 않고 공지된 에폭시 수지 화합물을 사용할 수 있으나, 광경화성이 양호하며 경화시간을 단축시키고 접착력 및 밀착력을 향상시키기 위해 방향족 고리를 포함하지 않는 것이 바람직하다.The epoxy resin is not particularly limited and a known epoxy resin compound can be used. However, it is preferable that the epoxy resin compound has good photo-curability and does not contain an aromatic ring in order to shorten the curing time and improve the adhesive force and adhesion.
또한, 상기 에폭시 수지는 분자 내에 탄소수 1 내지 8의 포화 또는 불포화 탄화수소기, 에스테르기, 에테르기, 케톤기 또는 카보네이트기를 더 포함할 수 있으며, 점도를 낮춰 기재에 대한 밀착력을 향상시키기 위해 탄소수가 8 이하인 것이 바람직하다.The epoxy resin may further contain saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 1 to 8 carbon atoms in the molecule, an ester group, an ether group, a ketone group or a carbonate group. In order to lower the viscosity and improve adhesion to a substrate, Or less.
본 발명에 따른 에폭시 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The epoxy resin according to the present invention may include a compound represented by the following general formula (2).
[화학식 2](2)
(상기 화학식 2에서,(In the formula (2)
A1, A2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 이고,A1 and A2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
B는 산소원자 또는 탄소수 1 내지 20의 알칸디일기이다.)And B is an oxygen atom or an alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms.
보다 상세하게 화학식 2에서 A1, A2가 알킬기인 경우, 지환식 고리에 결합하는 위치는 고리의 1 내지 6의 임의의 위치일 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 6의 알킬기는 직쇄(straight) 및 지환식 고리이거나, 분기(branched)형태 일 수 있으며, 경화 속도를 향상시킬 수 있다.For more detail, A1, A2 is an alkyl group in the formula (2), a position bonded to the alicyclic ring may be in any position of the 1 to 6 in the ring. The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may be a straight or an alicyclic ring or may be in a branched form and may improve the curing rate.
상기 에폭시 수지는 광경화성 접착제 조성물 100중량부에 대하여 60 내지 90중량부로 포함하는 것이 바람직하고 65 내지 85중량부로 포함하는 것이 보다 바람직하다. 에폭시 수지의 함량이 상기 범위 미만일 경우에는 경화율 저하로 인한 접착력 및 밀착력 향상을 나타내기 어렵고 에폭시 수지의 함량이 상기 범위를 초과할 경우에는 경화율 상승으로 인한 굽힘 특성을 부여하기 어렵게 된다.The epoxy resin is preferably contained in an amount of 60 to 90 parts by weight, more preferably 65 to 85 parts by weight, based on 100 parts by weight of the photocurable adhesive composition. When the content of the epoxy resin is less than the above range, it is difficult to exhibit improvement in adhesion and adhesion due to lowering of the curing rate. When the content of the epoxy resin exceeds the above range, it is difficult to impart a bending property due to an increase in the curing rate.
양이온 광중합 개시제Cationic photopolymerization initiator
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양이온 광중합 개시제는 특별한 제한 없이 당해 분야에 공지된 양이온 광개시제를 사용할 수 있으며, 예를 들면 광조사에 의해 루이스산을 방출하는 오늄염 또는 그 유도체를 들 수 있다. 이러한 화합물은 일반식 [X]x+[Y]x-로 나타내는, 양이온과 음이온으로 이루어진 염 형태이며, 양이온의 구체적인 예로는 방향족디아조늄염, 방향족요오도늄염, 방향족 할로늄염, 방향족술포늄염 등을 들 수 있고, 음이온의 구체적인 예로는 테트라플루오로보레이트(BF4), 헥사플루오로포스페이트(PF6), 헥사플루오로안티모네이트(SbF6), 헥사플루오로아루세네이트(AsF6), 헥사클로로안티모네이트(SbCl6) 등을 들 수 있다. 이들 양이온 광중합 개시제는 1종으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the cationic photopolymerization initiator may be a cationic photoinitiator known in the art without any particular limitation, and examples thereof include an onium salt or a derivative thereof which releases Lewis acid by light irradiation. Such a compound is a salt form composed of a cation and an anion represented by the general formula [X]x + [Y]x- , and specific examples of the cation include aromatic diazonium salt, aromatic iodonium salt, aromatic halonium salt, aromatic sulfonium salt and the like Specific examples of the anion include tetrafluoroborate (BF4 ), hexafluorophosphate (PF6 ), hexafluoroantimonate (SbF6 ), hexafluoroarsenate (AsF6 ), hexa And chlorantimonate (SbCl6 ). These cationic photopolymerization initiators may be used singly or in combination of two or more.
상기 양이온 광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 함량을 기준으로 접착제 조성물 전체 100중량부에 대해 0.01 내지 10중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 그 함량이 0.01중량부 미만인 경우에는 접착제 조성물의 경화가 불충분하여 충분한 접착력 및 밀착력을 얻기 어렵고, 10중량부를 초과하는 경우에는 접착 제층의 이온성 물질 함량 과다에 의해 흡습성이 증가하여 내구성이 저하될 수 있다.The content of the cationic photopolymerization initiator is not particularly limited and can be 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total adhesive composition based on the solid content. When the content is less than 0.01 part by weight, the curing of the adhesive composition is insufficient and it is difficult to obtain sufficient adhesion and adhesion. When the content exceeds 10 parts by weight, hygroscopicity increases due to excessive ionic substance content of the adhesive agent layer, have.
첨가제additive
본 발명의 광경화성 접착제 조성물은 필요에 따라 첨가제를 더 추가할 수 있다. 첨가제는 증감제, 접착 촉진제, 레벨링제, 자외선 흡수제, 노화 방지제, 염료, 가공 보조제, 이온 트랩제, 산화 방지제, 점착 부여제, 충전제, 가소제, 발포 억제제, 대전방지제, 방향제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The photo-curable adhesive composition of the present invention may further contain additives as required. The additives may be selected from the group consisting of sensitizers, adhesion promoters, leveling agents, ultraviolet absorbers, antioxidants, dyes, processing aids, iontop agents, antioxidants, tackifiers, fillers, plasticizers, antifoaming agents, antistatic agents, But it is not limited to these.
이때, 첨가제는 광경화성 접착제 조성물 100중량부에 대하여 0.01 내지 10중량부일 수 있다. 이때, 광경화성 접착제 조성물의 함량이 상기 범위일 경우 보존 안정성의 향상, 변색방지, 경화속도의 향상, 양호한 접착력 및 밀착력을 확보할 수 있다. The additive may be 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photocurable adhesive composition. At this time, when the content of the photo-curing adhesive composition is within the above range, it is possible to improve the storage stability, prevent discoloration, improve the curing rate, and secure good adhesion and adhesion.
접합 필름Bonding film
본 발명에 따른 접합 필름은 제1 기재 필름의 일면에 하드코팅층이 형성된 하드코팅 필름; 상기 제1 기재 필름의 타면에 형성된 접착제층; 및 상기 접착제층에 형성된 제2 기재 필름을 포함하는 것이다.The bonding film according to the present invention comprises a hard coating film having a hard coating layer formed on one surface of a first base film; An adhesive layer formed on the other surface of the first base film; And a second base film formed on the adhesive layer.
본 발명에 따른 접합 필름은 예를 들어, 본 발명의 광경화성 접착제 조성물을 미경화 상태로 제2 기재 필름에 도공하여 광경화성 접착제 조성물 도공면을 형성하는 도공 공정과, 제2 기재 필름의 광경화성 접착제 조성물 도공면에 하드코팅 필름을 접착하는 접착 공정과, 광경화성 접착제 조성물을 경화하는 경화 공정을 포함하는 방법으로 제조할 수 있다.The bonding film according to the present invention can be produced by, for example, a coating process for coating the second base film with the photocurable adhesive composition of the present invention in an uncured state to form a coated layer of a photocurable adhesive composition, A bonding process of adhering a hard coating film to the adhesive composition coated surface, and a curing process of curing the photocurable adhesive composition.
본 발명에 따른 하드코팅 필름은 제1 기재 필름 일면에 하드코팅층이 형성될 수 있다.The hard coating film according to the present invention may have a hard coating layer formed on one surface of the first base film.
하드코팅층은 투광성 수지, 광개시제 및 용제를 포함하는 하드코팅 조성물을 제1 기재 필름 상에 도포하고 경화시켜 형성할 수 있다.The hard coating layer can be formed by applying a hard coating composition comprising a light transmitting resin, a photoinitiator and a solvent onto the first base film and curing the same.
하드코팅층의 두께는 2 내지 100㎛인 것이 바람직하고, 10 내지 60㎛인 것이 보다 바람직하다. 하드코팅층의 두께가 상기 범위 미만일 경우에는 외부 충격으로부터 보호하는 정도가 미미하고, 하드코팅층의 두께가 상기 범위를 초과할 경우에는 보호층이 두꺼워져 무게증가와 액정에서 발생한 빛의 투과율 저하를 초래할 수 있다.The thickness of the hard coat layer is preferably 2 to 100 mu m, more preferably 10 to 60 mu m. When the thickness of the hard coating layer is less than the above range, the degree of protection against external impact is insignificant. When the thickness of the hard coating layer is more than the above range, the protective layer becomes thick and the light transmittance of the liquid crystal may be decreased. have.
본 발명에 따른 제1 기재 필름은 일면에는 하드코팅층이 형성되고, 타면에는 접착제 층이 형성될 수 있다. 이러한 제1 기재 필름은 보다 자세히 후술하기로 한다.The first base film according to the present invention may have a hard coating layer on one side and an adhesive layer on the other side. The first base film will be described later in more detail.
본 발명에 따른 접착제층은 제1 기재 필름의 타면에 형성될 수 있다.The adhesive layer according to the present invention may be formed on the other surface of the first base film.
접착제층은 광경화성 접착제 조성물을 경화하여 형성될 수 있으며, 0.5 내지 50㎛인 것이 바람직하고, 1 내지 20㎛인 것이 보다 바람직하다. 이때, 접착제층의 두께가 상기 범위 미만일 경우에는 접착력이 미미할 수 있으며, 접착제층의 두께가 상기 범위를 초과할 경우에는 접착층의 두께에 비례하여 효과가 향상되지 않을 수 있다.The adhesive layer can be formed by curing the photo-curable adhesive composition, and is preferably 0.5 to 50 mu m, more preferably 1 to 20 mu m. At this time, if the thickness of the adhesive layer is less than the above range, the adhesive force may be insignificant. If the thickness of the adhesive layer exceeds the above range, the effect may not be improved in proportion to the thickness of the adhesive layer.
제2 기재 필름은 접착제층 상에 형성될 수 있다.The second base film may be formed on the adhesive layer.
제2 기재 필름은 미경화 상태의 광경화성 접착제 조성물을 통하여 하드코팅 필름을 접착할 수 있으며, 보다 상세하게는 활성 에너지선을 조사함으로써 광경화성 접착제 조성물을 경화할 수 있다. 이때, 활성 에너지선의 광원은 특별히 한정되지 않지만, 파장 400nm 이하의 발광 분포를 갖는 활성 에너지선이 바람직하고, 구체적으로는 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 케미컬 램프, 블랙라이트 램프, 마이크로 웨이브 여기 수은등, 메탈할라이드 램프 등이 바람직하다.The second base film can adhere the hard coating film through the photo-curable adhesive composition in an uncured state, and more specifically, can cure the photo-curable adhesive composition by irradiating the active energy ray. In this case, the light source of the active energy ray is not particularly limited, but an active energy ray having a light emission distribution with a wavelength of 400 nm or less is preferable. Specific examples thereof include low pressure mercury lamps, medium pressure mercury lamps, high pressure mercury lamps, ultra high pressure mercury lamps, Wave excitation light, metal halide lamp and the like are preferable.
제1 기재 필름 및 제2 기재 필름은 투명한 고분자 필름이면 제한 없이 사용할 수 있다.The first base film and the second base film can be used without limitation as long as they are transparent polymer films.
이때, "투명"이란 가시광선의 투과율이 70% 이상 또는 80% 이상인 것을 의미한다. 또한, 전체 면적이 모두 투명하지 않고, 개구율이 60% 이상인 경우도 포함할 수 있다. 구체적으로, 투명한 고분자 필름은 노르보르넨이나 다환 노르보르넨계 단량체와 같은 시클로올레핀을 포함하는 단량체의 단위를 갖는 시클로올레핀계 유도체, 셀룰로오스(디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스, 아세틸셀룰로오스부틸레이트, 이소부틸에스테르셀룰로오스, 프로피오닐셀룰로오스, 부티릴셀룰로오스, 아세틸프로피오닐셀룰로오스), 에틸렌아세트산비닐공중합체, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리에테르이미드, 폴리아크릴, 폴리이미드, 폴리에테르술폰, 폴리술폰, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리비닐알콜, 폴리비닐아세탈, 폴리에테르케톤, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리우레탄 및 에폭시 중에서 선택하여 사용할 수 있다.Here, "transparent" means that the transmittance of the visible light ray is 70% or more or 80% or more. Incidentally, the case where the entire area is not transparent and the aperture ratio is 60% or more may be included. Specifically, the transparent polymer film may be a cycloolefin-based derivative having a unit of a monomer including a cycloolefin such as norbornene or a polycyclic norbornene monomer, cellulose (including diacetylcellulose, triacetylcellulose, acetylcellulose butyrate, isobutyl But are not limited to, cellulose acetate, cellulose acetate, propyl cellulose, butyryl cellulose and acetyl propionyl cellulose), ethylene vinyl acetate copolymer, polyester, polystyrene, polyamide, polyetherimide, polyacryl, polyimide, polyether sulfone, polysulfone, Polyolefins such as polypropylene, polymethylpentene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetal, polyether ketone, polyether ether ketone, polyethersulfone, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, polybutylene Terephthalate , Polyethylene naphthalate, polycarbonate, polyurethane, and epoxy.
또한, 제1 기재 필름 및 제2 기재 필름의 두께는 8 내지 300㎛인 것이 바람직하고, 10 내지 100㎛인 것이 보다 바람직하며, 20 내지 80㎛인 것이 특히 바람직하다. 제1 기재 필름 및 제2 기재 필름의 두께가 상기 범위인 경우 필름의 강도가 높아 가공성이 우수하고, 투명성이 저하되는 현상을 방지할 수 있으며, 하드코팅 필름의 경량화가 가능한 이점이 있다.The thickness of the first base film and the second base film is preferably 8 to 300 mu m, more preferably 10 to 100 mu m, and particularly preferably 20 to 80 mu m. When the thickness of the first base film and the second base film is in the above range, the strength of the film is high, so that the processability is excellent and the transparency deteriorates, and the hard coating film can be reduced in weight.
화상표시장치Image display device
본 발명에 따른 접합 필름은 화상표시장치에 적용될 수 있다.The bonding film according to the present invention can be applied to an image display device.
본 발명의 접합 필름은 통상의 액정 표시장치뿐만 아니라, 전계발광 표시장치, 플라스마 표시장치, 전계방출 표시장치 등 각종 화상표시장치에 적용이 가능하다.The bonding film of the present invention is applicable not only to a general liquid crystal display device but also to various image display devices such as an electroluminescence display device, a plasma display device, and a field emission display device.
본 발명에 따른 접합 필름은 반사형, 투과형, 반투과형 LCD 또는 TN형, STN형, OCB형, HAN형, VA형, IPS형 등의 각종 구동 방식의 LCD에 사용될 수 있으며, 플라즈마 디스플레이, 필드 에미션 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼 등의 각종 화상표시장치에도 사용될 수 있다.The bonding film according to the present invention can be used for LCDs of various driving types such as reflection type, transmissive type, transflective type LCD or TN type, STN type, OCB type, HAN type, VA type and IPS type, The organic EL display, the inorganic EL display, the electronic paper, and the like.
또한, 본 발명에 따른 접합 필름은 플렉시블 표시장치의 커버 윈도우로 사용될 수 있다.Further, the bonding film according to the present invention can be used as a cover window of a flexible display device.
본 발명에 따른 화상표시장치는 유연성 및 굴곡성이 우수하며 높은 내구성과 안정성을 나타낸다.The image display apparatus according to the present invention is excellent in flexibility and flexibility and exhibits high durability and stability.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정 또는 변경될 수 있다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be suitably modified or changed by those skilled in the art within the scope of the present invention.
<실시예 1 내지 16 및 비교예 1 내지 3>≪ Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 3 >
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량(단위: 중량부)을 갖는 광경화성 접착제 조성물을 제조하였다.A photo-curable adhesive composition having the composition and the content (unit: parts by weight) shown in Table 1 below was prepared.
(D)additive
(D)
[A-2] OXT-212 (TOAGOSEI사)
[B-1] Celloxide-2021P (다이셀사)
[B-2] YD-128 (국도화학)
[B-3] Celloxide-2081(다이셀사)
[C] SP-150 (아데카옵토머사)
[D] BYK-UV 3570 (BYK사)[A-1] OXT-101 (TOAGOSEI)
[A-2] OXT-212 (TOAGOSEI)
[B-1] Celloxide-2021P (Dai cell)
[B-2] YD-128 (Kukdo Chemical)
[B-3] Celloxide-2081
[C] SP-150 (Adeka Optomosa)
[D] BYK-UV 3570 (BYK)
<실험예><Experimental Example>
10중량부의 우레탄아크릴레이트(10관능, 미원상사, SC2153), 10중량부의 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 50중량부의 나노 실리카 졸(12nm, 고형분 40%, 촉매화성사, V8802), 20중량부의 메틸에틸케톤(대정화금), 7중량부의 프로필렌글리콜모노메틸에테르(대정화금), 2.7중량부의 광개시제(시바사, I-184), 0.3중량부의 레벨링제(BYK 케미사, BYK-UV3570)를 교반기를 이용하여 배합하고 PP재질의 필터를 통해 여과하여 하드코팅층 형성용 조성물을 수득하였다.10 parts by weight of urethane acrylate (10-functional group, product of Mitsubishi Chemical Corporation, SC2153), 10 parts by weight of pentaerythritol triacrylate, 50 parts by weight of nano-silica sol (12 nm, solid content 40%, catalysed silica, V8802) 2.7 parts by weight of a photoinitiator (Shibasai, I-184), and 0.3 parts by weight of a leveling agent (BYK-MEMS, BYK-UV3570) , And filtered through a filter made of PP to obtain a composition for forming a hard coat layer.
상기에서 수득한 하드코팅층 형성용 조성물을 폴리이미드 필름(50 ㎛, 제1 기재 필름)의 일면에 경화 후 두께가 20㎛가 되도록 코팅한 후, 용제를 건조하고 자외선 경화를 수행하여 하드코팅층을 형성하였다. 상기 필름의 타면에 상기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 광경화성 접착제 조성물을 두께가 5㎛가 되도록 도포하여 접착제층을 형성한 후, 상기 접착제층 상에 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(50㎛, 제2 기재 필름)을 접합하고 자외선 조사(1500mJ/cm2)로 경화시켜 접합 필름을 제조하였다.The composition for forming a hard coat layer obtained above was cured on one surface of a polyimide film (50 占 퐉, first base film) to have a thickness of 20 占 퐉, and then the solvent was dried and ultraviolet cured to form a hard coat layer Respectively. The photo-curable adhesive composition having the composition and content shown in Table 1 was coated on the other surface of the film to a thickness of 5 m to form an adhesive layer. Then, a polyethylene terephthalate film (50 占 퐉, Base film) was bonded and cured by ultraviolet irradiation (1500 mJ / cm2 ) to prepare a bonded film.
(1) 초기 접착력 발현 시간 평가(1) Evaluation of initial adhesion force development time
상기 실험예에서 제조된 접합 필름을, 23℃, 상대습도 55%에서 상기 접합 필름 사이에 5분 간격으로 커터의 날을 밀어 넣었을 때 날이 들어가는 정도로 접착성을 평가하여, 커터의 날이 접합 필름 사이에 2mm 이하로 들어갔을 때의 시간을 초기 접착력 발현 시간으로 측정하였다.The adhesive film produced in the above Experimental Example was evaluated for adhesiveness at such a degree that the blades were inserted when the blade of the cutter was pushed in at intervals of 5 minutes between the laminated films at 23 DEG C and relative humidity of 55% Was measured as the initial adhesive force development time.
◎: 1시간 이내◎: Within 1 hour
○: 3시간 이내○: Within 3 hours
△: 6시간 이내△: Within 6 hours
X: 6시간 초과X: over 6 hours
(2) 접착성 평가(2) Evaluation of adhesion
상기 실험예에서 제조된 접합 필름을, 23℃, 상대습도 55%에서 24시간 방치한 후에, 접합 필름에 커터의 날을 밀어 넣었을 때 날이 들어가는 정도로 접착성을 평가하였다.After the bonded film produced in the above Experimental Example was allowed to stand at 23 캜 and 55% relative humidity for 24 hours, the adhesive property was evaluated to such an extent that the blades were inserted when the blade of the cutter was pushed into the bonded film.
◎: 커터의 날이 접합한 필름 사이에 들어가지 않음◎: The cutter blade does not enter between the bonded films
○: 커터의 날이 접합한 필름 사이에 2mm 이하로 들어감○: The cutter blade enters a gap of 2 mm or less between the bonded films
△: 커터의 날이 접합한 필름 사이에 2mm 초과 내지 5mm 이하로 들어감DELTA: The cutter blade enters between 2 mm and 5 mm or less between the bonded films
X: 커터의 날이 접합한 필름 사이에 무리 없이 끝까지 들어감X: The cutter blade reaches the end of the gap between the bonded films
(3) 내크랙성 평가(3) Evaluation of crack resistance
접합 필름의 굽힘 특성 및 크랙성을 평가하기 위하여 상기 실험예에서 제조된 접합 필름을 1 cm x 10 cm의 크기로 절단하여 각각의 지름의 쇠 막대(만도렐) 위에 놓고 손으로 꺾어 표면에 크랙이 생기지 않는 가장 작은 지름을 표시하였다.In order to evaluate the bending property and the cracking property of the bonding film, the bonding film produced in the above Experimental Example was cut into a size of 1 cm x 10 cm, placed on a metal rod of each diameter (Mandorel) The smallest diameter that does not occur is indicated.
2Example
2
3Example
3
4Example
4
5Example
5
6Example
6
7Example
7
8Example
8
9Example
9
10Example
10
11Example
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12Example
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13Example
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14Example
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15Example
15
16Example
16
상기 표 2 및 3을 참조하면, 초기 접착력 발현 시간은 옥세탄계 화합물을 포함한 실시예 1 내지 6의 경우 1시간 이내, 실시예 7 내지 11의 경우 3시간 이내, 실시예 12 내지 16의 경우 6시간 이내인 반면에, 옥세탄계 화합물을 포함하지 않은 비교예 1 내지 3의 경우는 6시간을 초과하였다.Referring to Tables 2 and 3, the initial adhesive force development time was within 1 hour in Examples 1 to 6 containing oxetane compound, within 3 hours in Examples 7 to 11, in 6 hours in Examples 12 to 16 , While the cases of Comparative Examples 1 to 3 containing no oxetane compound exceeded 6 hours.
또한, 접착성 평가에서 옥세탄계 화합물을 포함한 실시예 1 내지 11의 경우 커터의 날이 접합 필름 사이에 들어가지 않거나 접합 필름 사이에 2mm 이하로 들어갔고, 실시예 12 내지 16의 경우 커터의 날이 접합 필름 사이에 2mm 초과 내지 5mm 이하로 들어가서, 옥세탄계 화합물이 들어가지 않은 비교예 1 내지 3보다 우수한 접착력을 보였다.In Examples 1 to 11 including the oxetane-based compound in the evaluation of adhesion, the cutter blade did not enter between the bonding films or entered 2 mm or less between the bonding films. In Examples 12 to 16, Between 2 mm and 5 mm or less between the films and showed an adhesive force superior to those of Comparative Examples 1 to 3 in which the oxetane compound was not contained.
또한, 내크랙성 평가에서 표면에 크랙이 생기지 않는 가장 작은 지름의 범위가 옥세탄계 화합물을 포함한 실시예 1 내지 11의 경우 4 내지 5φ이고, 실시예 12 내지 16의 경우 8 내지 9φ이었다. 반면에, 옥세탄계 화합물을 포함하지 않은 비교예 1 내지 3은 표면에 크랙이 생기지 않는 가장 작은 지름의 범위가 12 내지 15φ를 나타내 내크랙성이 부족한 것을 확인하였다.Further, in the evaluation of crack resistance, the smallest diameter range in which cracks were not generated on the surface was 4 to 5? In Examples 1 to 11 containing oxetane compounds, and 8 to 9 in Examples 12 to 16. On the other hand, Comparative Examples 1 to 3, which did not contain an oxetane-based compound, showed that the range of the smallest diameter that did not cause cracking on the surface was from 12 to 15 phi and that cracking was insufficient.
이와 같은 실험 결과를 통하여 본 발명에 따른 옥세탄계 화합물을 포함한 광경화성 접착제 조성물은 접착성 효과가 우수하여, 굴곡성, 접착력, 밀착력 및 내구성을 향상시키고 크랙성을 낮출 수 있는 것을 확인 하였다.From these experimental results, it was confirmed that the photocurable adhesive composition containing the oxetane-based compound according to the present invention is excellent in adhesiveness and can improve the flexibility, adhesion, adhesion, durability and cracking.
본 발명에 따른 옥세탄계 화합물을 포함한 광경화성 접착제 조성물을 플렉서블 디스플레이에 도입하면, 디스플레이를 접거나 구부릴 때 크랙이 발생되는 것을 방지하는 것은 물론 우수한 접착력으로 필름간의 박리를 막아 내구성을 향상시킴으로써 디바이스내 접착성과 유연성을 동시에 확보할 수 있다.When the photocurable adhesive composition containing the oxetane compound according to the present invention is incorporated into a flexible display, it is possible to prevent cracks from occurring when the display is folded or bent, as well as to prevent peeling between the films with excellent adhesive force to improve durability, It is possible to secure both flexibility and performance at the same time.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물, 이를 이용하여 제조되는 접합 필름 및 이 접합 필름이 구비된 화상 표시장치는 높은 접착력과 밀착력을 보여주며, 특히, 우수한 굴곡성과 내구성을 가져 하드코팅 필름 접착에 사용하여 안정성과 제품의 품질을 향상시킬 수 있다.The photo-curable adhesive composition according to the present invention, the adhesive film produced using the same, and the image display device provided with the adhesive film show high adhesive force and adhesion, and particularly have excellent flexibility and durability, Stability and product quality can be improved.
Claims (15)
Translated fromKorean[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
상기 R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알킬렌기, 시클로알킬렌기 및 페닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R2는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알킬렌기, 시클로알킬렌기 및 페닐렌기로 이루어진 군에서 선택된다.)1. A photocurable adhesive composition comprising an oxetane-based compound represented by the following formula (1), an epoxy resin, and a cationic photopolymerization initiator:
[Chemical Formula 1]
(In the formula 1,
Wherein R1 is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylene group, a cycloalkylene group and a phenylene group,
And R2 is selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylene group, a cycloalkylene group, and a phenylene group.
상기 광경화성 접착제 조성물 100중량부에 대하여,
상기 옥세탄계 화합물 15 내지 35중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물.The method according to claim 1,
With respect to 100 parts by weight of the photo-curable adhesive composition,
And 15 to 35 parts by weight of the oxetane-based compound.
상기 에폭시 수지는 분자 내에 2 이상의 에폭시기를 가지는 경화가능성 화합물 또는 이의 중합체인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the epoxy resin is a curable compound having two or more epoxy groups in the molecule or a polymer thereof.
상기 에폭시기 중의 적어도 1개는 탄소수 5 내지 7의 고리를 갖는 지환식에폭시기인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물.The method of claim 3,
Wherein at least one of the epoxy groups is an alicyclic epoxy group having a ring of 5 to 7 carbon atoms.
상기 지환식 에폭시기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물.5. The method of claim 4,
Wherein the alicyclic epoxy group is substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
상기 에폭시 수지는 분자 내에 탄소수 1 내지 8의 포화 또는 불포화 탄화수소기, 에스테르기, 에테르기, 케톤기 또는 카보네이트기를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the epoxy resin further comprises a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, an ester group, an ether group, a ketone group or a carbonate group in the molecule.
상기 에폭시 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물:
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
A1과 A2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
B는 산소원자 또는 탄소수 1 내지 20의 알칸디일기이다.)The method according to claim 1,
Wherein the epoxy resin is a compound represented by the following formula (2): < EMI ID =
(2)
(In the formula (2)
A1 and A2 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
And B is an oxygen atom or an alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms.
상기 양이온 광중합 개시제는 광조사에 의해 루이스산을 방출하는 오늄염 또는 그 유도체인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the cationic photopolymerization initiator is an onium salt or a derivative thereof which releases Lewis acid by light irradiation.
상기 광경화성 접착제 조성물은 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the photo-curable adhesive composition further comprises an additive.
상기 첨가제는
상기 광경화성 접착제 조성물 100중량부에 대하여,
0.01 내지 10중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물.10. The method of claim 9,
The additive
With respect to 100 parts by weight of the photo-curable adhesive composition,
0.01 to 10 parts by weight based on the total weight of the composition.
상기 첨가제는
증감제, 접착 촉진제, 레벨링제, 자외선 흡수제, 노화 방지제, 염료, 가공보조제, 이온 트랩제, 산화 방지제, 점착 부여제, 충전제, 가소제, 발포 억제제, 대전방지제, 방향제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제 조성물.10. The method of claim 9,
The additive
A group consisting of a sensitizer, an adhesion promoter, a leveling agent, an ultraviolet absorber, an antioxidant, a dye, a processing aid, an ion trap agent, an antioxidant, a tackifier, a filler, a plasticizer, a foaming inhibitor, an antistatic agent, Wherein the photo-curable adhesive composition is at least one selected from the group consisting of a photo-curable adhesive and a photo-curable adhesive.
상기 제1 기재 필름의 타면에 형성된 접착제층; 및
상기 접착제층에 형성된 제2 기재 필름을 포함하고,
상기 접착제층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 광경화성 접착제 조성물로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 접합 필름.A hard coating film having a hard coating layer formed on one side of the first base film;
An adhesive layer formed on the other surface of the first base film; And
And a second base film formed on the adhesive layer,
Wherein the adhesive layer is formed from the photo-curable adhesive composition according to any one of claims 1 to 11.
상기 제1 기재 필름 및 제2 기재 필름은
트리아세틸 셀룰로오스, 아세틸 셀룰로오스부틸레이트, 에틸렌 아세트산비닐공중합체, 프로피오닐 셀룰오로스, 부티릴 셀룰로오스, 아세틸 프로피오닐 셀룰로오스, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리에테르이미드, 폴리아크릴, 폴리이미드, 폴리에테르술폰, 폴리술폰, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리비닐알콜, 폴리비닐아세탈, 폴리에테르케톤, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트 및 폴리카보네이트로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 접합 필름.13. The method of claim 12,
The first base film and the second base film
But are not limited to, cellulose triacetate, triacetyl cellulose, acetyl cellulose butyrate, ethylene vinyl acetate copolymer, propionyl cellulolose, butyryl cellulose, acetyl propionyl cellulose, polyester, polystyrene, polyamide, polyether imide, polyacryl, polyimide, polyether Polyvinyl alcohol, polyvinyl acetal, polyether ketone, polyether ether ketone, polyethersulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl methacrylate, polymethyl methacrylate, Polyethylene terephthalate, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polycarbonate.
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