JPS6357698A - Surfactant composition suppressed in skin irritation - Google Patents

Abstract

Translated fromJapanese

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Abstract] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

Translated fromJapanese

【発明の詳細な説明】狡五分互本発明は、アニオン界面活性剤を含む界面活性剤組成物
における、皮膚刺激の抑制に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to the suppression of skin irritation in a surfactant composition containing an anionic surfactant.

従米挟亙アニオン界面活性剤は、起泡力や洗浄力など一般に優れ
た界面活性能を有しており、衣料用。Anionic surfactants generally have excellent surfactant properties such as foaming power and detergency, and are suitable for clothing.

台所用、住居用洗剤、ヘアシャンプー、クレンジグクリ
ームなどの洗浄剤や歯磨などに広く用いられている。It is widely used in cleaning products such as kitchen and household detergents, hair shampoos and cleansing creams, and toothpastes.

しかし一方において、アニオン界面活性剤は皮膚に浸透
して皮膚刺激を与えることがある。However, on the other hand, anionic surfactants may penetrate the skin and cause skin irritation.

そこで、アニオン界面活性剤を含む洗剤に、アラントイ
ン、グリチルレチン酸などの消炎剤を配合して皮膚刺激
を抑制する方法が提案されている（フレグランスジャー
ナル、Ｎα１２（Ｉ９７５）Ｐ、３４）。しかし、これ
らの消炎剤は非常に高価であり、経日安定性に劣り、し
かも、天然由来物質のために生産量が限られる等の理由
で十分に皮膚刺激を抑制するに足る量で配合することが
困難であった。Therefore, a method has been proposed to suppress skin irritation by adding an anti-inflammatory agent such as allantoin or glycyrrhetinic acid to a detergent containing an anionic surfactant (Fragrance Journal, Nα12 (I975) P, 34). However, these anti-inflammatory agents are very expensive, have poor stability over time, and because they are naturally derived substances, production volumes are limited. It was difficult.

安価で、しかも経口安定性に優れた皮膚刺激抑制剤とし
てはポリエチレングリコールが知られているが（特開昭
５４−１４５２２５号公報、同５５−２７３６３号公報
）、その抑制効果は未だ不十分であった・皮膚刺激の少ないアニオン界面活性剤の検討もなされて
おり、長鎖アシルグルタミン酸塩などが開発されてきた
。しかしながら、これらは起泡力、洗浄力などアニオン
界面活性剤が本来備えている界面活性能が劣るという問
題がある。Polyethylene glycol is known as a skin irritation suppressant that is inexpensive and has excellent oral stability (Japanese Unexamined Patent Publication Nos. 54-145225 and 55-27363), but its suppressive effect is still insufficient. Anionic surfactants that are less irritating to the skin have been investigated, and long-chain acyl glutamates have been developed. However, these have a problem in that they are inferior in surfactant abilities, such as foaming power and detergent power, which are inherent to anionic surfactants.

また、このように皮膚刺激の少ない長鎖アシルグルタミ
ン酸アルカリ金属塩と１，２−長鎖アルカンジオールと
を組合せることにより極めて安定なエマルジョンが得ら
れることが報告されている（特公昭６１−２８３６７号
公報）。しかしながら。Furthermore, it has been reported that an extremely stable emulsion can be obtained by combining a long-chain acylglutamic acid alkali metal salt with less skin irritation and a 1,2-long-chain alkanediol (Japanese Patent Publication No. 61-28367 Publication No.). however.

１．２−長鎖アルカンジオール自体が、本発明における
ようなアニオン界面活性剤に配合されて、これらアニオ
ン界面活性剤の皮膚刺激を抑制する効果を有することは
何ら示唆されていない。There is no suggestion that 1.2-long chain alkanediols themselves have the effect of suppressing skin irritation caused by these anionic surfactants when incorporated into anionic surfactants as in the present invention.

又豆勿ｌ煎本発明は、アニオン界面活性剤が本来備えている界面活
性能を損なうことなく、十分な皮膚刺激抑制効果が得ら
れ、しかも、安価で工業規模での実施が容易な界面活性
剤組成物を提供するものである。In addition, the present invention provides a surfactant that can provide a sufficient skin irritation suppressing effect without impairing the surfactant ability inherent to anionic surfactants, and that is inexpensive and easy to implement on an industrial scale. The present invention provides a drug composition.

澄」しυ」戊本発明の界面活性剤組成物は、スルホン酸基またはサル
フェート基を有するアニオン界面活性剤、高級脂肪酸塩
あるいはアルキルリン酸エステル塩を含む界面活性剤組
成物に対して、一般式（Ｉ）（式中、ｎは１０〜２６の整数である）で表されるアル
カン−１，２−ジオールを配合したことを特徴とする。The surfactant composition of the present invention is generally superior to surfactant compositions containing anionic surfactants having sulfonic acid groups or sulfate groups, higher fatty acid salts, or alkyl phosphate ester salts. It is characterized by containing an alkane-1,2-diol represented by formula (I) (wherein n is an integer of 10 to 26).

以下、本発明についてさらに詳細に説明する。The present invention will be explained in more detail below.

本発明では、アニオン界面活性剤として、スホン酸基ま
たはサルフェート基を有するアニオン界面活性剤、高級
脂肪酸塩あるいはアルキルリン酸エステル塩が単独であ
るいは併用して用いられる。これらアニオン界面活性剤
の具体例を示せば以下の通りである。In the present invention, as the anionic surfactant, an anionic surfactant having a sulfonic acid group or a sulfate group, a higher fatty acid salt, or an alkyl phosphate ester salt is used alone or in combination. Specific examples of these anionic surfactants are as follows.

１）　スルホン酸基を有するアニオン界面活性剤：アル
キル基の炭素数が８〜１８のアルキルベンゼンスルホン
酸塩、炭素数１２〜２０のα−オレフィンスルホン酸塩
、炭素数１０〜２０のフルカンスルホン酸塩など。1) Anionic surfactant having a sulfonic acid group: alkylbenzene sulfonate having an alkyl group of 8 to 18 carbon atoms, α-olefin sulfonate having 12 to 20 carbon atoms, furcane sulfonate having 10 to 20 carbon atoms Such.

２）サルフェート基を有するアニオン界面活性剤：アル
キル基の炭素数が８〜１８のアルキルサルフェート、ア
ルキル基の炭素数が８〜１８、オキシエチレンの平均付
加モル数が１〜８のポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルサルフェートなど。2) Anionic surfactant having a sulfate group: an alkyl sulfate in which the alkyl group has 8 to 18 carbon atoms, a polyoxyethylene alkyl in which the alkyl group has 8 to 18 carbon atoms and the average number of added moles of oxyethylene is 1 to 8. such as ether sulfate.

３）高級脂肪酸塩：アルキル基の炭素数が８〜１８の高
級脂肪酸塩など。3) Higher fatty acid salts: higher fatty acid salts in which the alkyl group has 8 to 18 carbon atoms, etc.

４）　アルキルリン酸エステル塩：アルキル基の炭素数
が８〜１８のモノリン酸エステル塩、シリン酸エステル
塩など。4) Alkyl phosphate ester salts: monophosphoric ester salts, silicic ester salts, etc. in which the alkyl group has 8 to 18 carbon atoms.

上記のアニオン界面活性剤の塩としては、アルカリ金属
塩、アンモニウム塩、アミン塩などが挙げられる。Examples of the salts of the anionic surfactants include alkali metal salts, ammonium salts, and amine salts.

本発明では、アニオン界面活性剤に対して以下の一般式
（Ｉ）のアルカン−１，２−ジオールが配合される。In the present invention, an alkane-1,2-diol represented by the following general formula (I) is blended with the anionic surfactant.

（式中、ｎ＝１０〜２６．好ましくはｎ＝１４〜２２）
上記のｎの値が９以下であると、皮膚刺激抑制効果が少
ない。一方、ｎが２７以上でも皮膚刺激抑制効果が少な
く、しかも、界面活性剤組成物に配合した際に組成物が
ゲル化ないし固化してしまい好ましくない。(In the formula, n=10-26. Preferably n=14-22)
When the above value of n is 9 or less, the effect of suppressing skin irritation is small. On the other hand, if n is 27 or more, the effect of suppressing skin irritation is low, and moreover, when incorporated into a surfactant composition, the composition gels or solidifies, which is not preferable.

アルカン−１，２−ジオールは、皮膚刺激抑制効果を十
分に発揮させるために、アニオン界面活性剤に対して５
重量％以上配合することが好適であり、好ましくは５〜
１００重量％である。Alkane-1,2-diol has a 5%
It is suitable to mix at least 5% by weight, preferably 5 to 5% by weight.
It is 100% by weight.

アニオン界面活性剤の皮膚刺激は、真皮内に経皮吸収さ
れたアニオン界面活性剤が細胞膜を破壊して炎症を生じ
ることが原因とされている。Skin irritation caused by anionic surfactants is said to be caused by the anionic surfactants transdermally absorbed into the dermis destroying cell membranes and causing inflammation.

本発明において皮膚刺激抑制効果が発現される正確な作
用機構は全（不明であるが、アルカン−１，２−ジオー
ルとアニオン界面活性剤とが複合体を形成し、アニオン
界面活性剤の細胞膜への攻撃を弱める等の理由が考えら
れる。The exact mechanism by which the skin irritation suppressing effect is expressed in the present invention is unknown, but the alkane-1,2-diol and anionic surfactant form a complex, and the anionic surfactant is transferred to the cell membrane. Possible reasons include weakening the attack.

＾訓立倭ス本発明の界面活性剤組成物は、特定のアニオン界面活性
剤に対してアルカン−１，２−ジオールを配合すること
により、アニオン界面活性剤が本来備えている界面活性
能を損なうことを防止して、皮膚刺激を有効に抑制する
ことができる。＾Kunritsuwasu The surfactant composition of the present invention enhances the surfactant ability originally possessed by the anionic surfactant by blending an alkane-1,2-diol with the specific anionic surfactant. It is possible to prevent skin damage and effectively suppress skin irritation.

この抑制効果は、従来既知の抑制剤であるポリエチレン
グリコールよりも大きく、しかも、アルカン−１，２−
ジオールは化学合成により製造でき安価に大量に供給可
能であるので、工業上極めて有用である。This inhibitory effect is greater than that of polyethylene glycol, a conventionally known inhibitor, and moreover,
Diols are extremely useful industrially because they can be produced by chemical synthesis and can be supplied in large quantities at low cost.

本発明の界面活性剤組成物は１食器用洗剤。The surfactant composition of the present invention is used as a dishwashing detergent.

衣類用洗剤、シャンプー、化粧石けん、ボディシャンプ
ー、洗顔クリーム、洗顔フオーム、クレンジングクリー
ム、クレンジングフオーム、住居用洗剤、オフロ用洗剤
等の洗浄剤や、歯磨などとして応用することができる。It can be applied as cleaning agents such as clothing detergents, shampoos, cosmetic soaps, body shampoos, facial cleansing creams, facial cleansing foams, cleansing creams, cleansing foams, household detergents, off-the-shelf detergents, and toothpastes.

以下、実施例により本発明の効果をより具体的に説明す
る。実施例において、皮膚刺激度試験は次のようにして
行った。EXAMPLES Hereinafter, the effects of the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. In the Examples, the skin irritation test was conducted as follows.

皮農負塁度Ｘ簾メスのハートレー系のモルモット（６週令）を−群８匹
使用し、背部の毛をバリカンで刈り。Eight female Hartley-type guinea pigs (6 weeks old) were used, and the hair on their backs was clipped with clippers.

背部正中線の左右の１．５Ｘ２ａｎの部分にサンプル溶
液を毎日一定時刻に０．０５ｍＱずつ塗布し、塗布開始
後１〜３日目の発赤度を下記の判定基準により評価し、
８匹の平均値を評点とした。Apply 0.05 mQ of the sample solution to a 1.5 x 2 an area on the left and right sides of the dorsal midline at a fixed time every day, and evaluate the degree of redness on the 1st to 3rd day after the start of application using the following criteria.
The average value of 8 animals was used as the score.

変化の認めら九“ないもの　　　　　Ｏ境界不明瞭な軽
度の発赤　　　　　１境界不明瞭な明らかな発赤　　　　２強度の発赤　　　　　　　　　　　３浮腫を　う強　の　赤　　　　　　　４実施例１第１表に示す処方のサンプル溶液を調製し。No change observed 0 Mild redness with unclear boundaries 1 Obvious redness with unclear boundaries 2 Severe redness 3 Strong redness that indicates edema 4 Example 1 Sample solutions with the formulations shown in Table 1 were prepared. death.

皮膚刺激度を評価してその結果を第１図に示した。The degree of skin irritation was evaluated and the results are shown in Figure 1.

（以下余白）メ比較例２はラウリルサルフェートナトリウム塩の水溶液
の皮膚刺激度を示す。既知のポリエチレングリコールを
配合した比較例１と比較しても、本発明のトコサン−１
，２−ジオールを配合した実施例１は、優れた皮膚刺激
抑制効果を示した。(The following is a blank space) Comparative Example 2 shows the degree of skin irritation of an aqueous solution of sodium lauryl sulfate. Even when compared with Comparative Example 1 containing known polyethylene glycol, tocosan-1 of the present invention
, 2-diol, Example 1 showed an excellent skin irritation suppressing effect.

実施例２および３第２表に示すサンプル溶液を調製して発赤度を評価し、
その結果を第２図に示した。Examples 2 and 3 The sample solutions shown in Table 2 were prepared and the degree of redness was evaluated.
The results are shown in Figure 2.

（以下余白）（以下余白）比較例４は炭素数１４のα−オレフィンスルホン酸ナト
リウム塩の皮膚刺激塵を示す。(Hereinafter in the margin) (Hereinafter in the margin) Comparative Example 4 shows the skin irritation dust of the α-olefin sulfonic acid sodium salt having 14 carbon atoms.

アルカン−１，２−ジオールにおいて、ｎ＝１４．　ｎ＝２０の実施例２，３は優れ
た皮膚刺激抑制効果を示した。一方、ｎ＝８゜ｎ＝２８
の比較例３，４ではごくわずかの効果しか示さなかった
。In alkane-1,2-diol, n=14. Examples 2 and 3 with n=20 showed excellent skin irritation suppressing effects. On the other hand, n=8゜n=28
Comparative Examples 3 and 4 showed only a slight effect.

実施例４第３表に示す処方のサンプル溶液を調製して皮膚刺激塵
を評価し、その結果を第３図に示した。Example 4 Sample solutions having the formulations shown in Table 3 were prepared and skin irritation dust was evaluated, and the results are shown in FIG.

第３表比較例６は、ヤシ油脂肪酸カリウム塩の水溶液の皮膚刺
激塵を示す。Table 3, Comparative Example 6 shows the skin irritation dust of an aqueous solution of coconut oil fatty acid potassium salt.

トコサン−１，２−ジオールを添加した実施例４は、比
較例６に較べて、優れた皮膚刺激抑制効果を示した。Example 4, in which tocosan-1,2-diol was added, showed superior skin irritation suppressing effects compared to Comparative Example 6.

実施例５第４表に示す処方のサンプル溶液を調製して皮膚刺激塵
を評価し、その結果を第４図に示した。Example 5 Sample solutions having the formulations shown in Table 4 were prepared and skin irritation dust was evaluated, and the results are shown in FIG.

第４表比較例７は、ラウリルモノリン酸エステルナトリウム塩
の水溶液の皮膚刺激塵を示す。Table 4, Comparative Example 7 shows the skin irritation dust of an aqueous solution of lauryl monophosphate sodium salt.

トコサン−１，２−ジオールを添加した実施例５は、比
較例７に較べて、優れた皮膚刺激抑制効果を示した。Example 5, in which tocosan-1,2-diol was added, showed superior skin irritation suppressing effects compared to Comparative Example 7.

実施例６以下に示す組成の食器用洗浄剤を調製した。Example 6A dishwashing agent having the composition shown below was prepared.

この洗浄剤は泡立ちが良く、洗浄性も良好であった。This detergent foamed well and had good cleaning properties.

証含盈−〇、４のα−オレフィンスルホン酸Ｎａ塩　５ｗｔ％ラ
ウリルポリエトキシエーテル　　　　　１５ｗｔ％サル
フェートＮａ塩トコサン−１，２−ジオール　　　　　　　５ｗｔ％エ
タノール　　　　　　　　　　　　　　　　５νｔ％尿
素　　　　　　　　　　　　　　　　　５ｗｔ％塩化ア
ンモニウム　　　　　　　　　　　　２ｗｔ％バラン丞実施例７以下に示す組成の合成化粧石けんを調製した。Evidence Contains - 〇、4 α-olefin sulfonic acid Na salt 5wt% lauryl polyethoxy ether 15wt% sulfate Na salt tocosan-1,2-diol 5wt% ethanol 5νt% urea 5wt% ammonium chloride 2wt% Balan Example 7 A synthetic cosmetic soap having the composition shown below was prepared.

この石けんは泡立ちが良く、良好な洗浄性能を示した。This soap foamed well and showed good cleaning performance.

（以下余白）配含款−ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩　２５ｗｔ％石ケ
ン　　　　　　　　　　　　　　４５ｖｔ％（牛脂石ケ
ン／ヤシ油石ケン＝　８０／２０）過脂肪剤　　　　　
　　　　　　　　　２ｗｔ％カルボキシメチルセルロー
ス　　　　　８ｔｚｔ％ヘキサデカンー１，２−ジオー
ル　　　１５ｗｔ％バランス実施例８以下に示す組成のヘアシャンプーを作成した。(Left below) Indications - Lauryl sulfate triethanolamine salt 25wt% soap 45vt% (beef tallow soap/coconut oil soap = 80/20) superfat agent
2wt% carboxymethylcellulose 8tzt% hexadecane-1,2-diol 15wt% Balance Example 8 A hair shampoo having the composition shown below was prepared.

このシャンプーは豊かな泡立ちと優れた洗浄性能を示し
た。This shampoo exhibited rich lathering and excellent cleaning performance.

配企屡−０１４のα−オレフィンスルホン酸Ｎａ塩　１５ｗｔ％
トコサン−１，２−ジオール　　　　　　４すｔ％ヤシ
ジェタノールアミド　　　　　　　　　４ｗｔ％グリセ
リン　　　　　　　　　　　　　２すｔ％ヤシジメチル
アミンオキシド　　　　　　　２νｔ％バランス実施例９以下の組成の住居用洗剤を調製した。この洗剤は良好な
洗浄性能を示した。Plan-014 α-olefin sulfonic acid Na salt 15wt%
Tocosan-1,2-diol 4t% Coconut ethanolamide 4wt% Glycerin 2t% Coconut dimethylamine oxide 2vt% Balance Example 9 A household detergent having the following composition was prepared. This detergent showed good cleaning performance.

配査１−アルキル（Ｃ工２）ベンゼンスルホン酸に塩　５ｗｔ％
ドデシルアルコールポリオキシ　　　　　３νｔ％エチ
レンエーテルピロリン酸に塩　　　　　　　　　　　　　５ｗｔ％オ
クタデカン−１，２−ジオール　　　　　　　　ｌｖｔ
％バランス実施例１０以下の組成の練り歯磨を作成した。この歯磨は良好な発
泡性を示した。Arrangement 1- Alkyl (C-2) benzenesulfonic acid salt 5wt%
Dodecyl alcohol polyoxy 3vt% ethylene ether pyrophosphoric acid salt 5wt% octadecane-1,2-diol lvt
% Balance Example 10 A toothpaste having the following composition was prepared. This toothpaste showed good foaming properties.

昭ｌ二第２リン酸カルシウム２水和物　　　　　４６ｗｔ％ト
ラガントガム　　　　　　　　　　　　　　２ｗｔ％グ
リセリン　　　　　　　　　　　　　２０ｗｔ％ラウリ
ルサルフェートＮａ塩　　　　　　３ｗｔ％トコサン−
１，２−ジオール　　　　　　　　　　１ｗｔ％−バラ
ンスShoni dicalcium phosphate dihydrate 46wt% tragacanth gum 2wt% glycerin 20wt% lauryl sulfate Na salt 3wt% tocosan-
1,2-diol 1wt%-balance

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第１図、第２図、第３図および第４図は、本発明の皮膚
刺激抑制効果を示すグラフである。第１図第２図経過時間第３図ａ適時間第４図経　過　時　間FIG. 1, FIG. 2, FIG. 3, and FIG. 4 are graphs showing the skin irritation suppressing effect of the present invention. Figure 1 Figure 2 Elapsed time Figure 3 A Appropriate time Figure 4 Elapsed time

Claims (1)

Translated fromJapanese

【特許請求の範囲】１、スルホン酸基またはサルフェート基を有するアニオ
ン界面活性剤、高級脂肪酸塩あるいはアルキルリン酸エ
ステル塩を含む界面活性剤組成物に対して、一般式（
I ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）（式中、ｎは１０〜２６の整数である）で表されるアルカン−１，２−ジオールを配合したこと
を特徴とする皮膚刺激を抑制した界面活性剤組成物。[Claims] 1. For a surfactant composition containing an anionic surfactant having a sulfonic acid group or a sulfate group, a higher fatty acid salt, or an alkyl phosphate ester salt, the general formula (
I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... (I) (In the formula, n is an integer from 10 to 26) A surfactant composition that suppresses skin irritation.