【発明の詳細な説明】本発明は制電性及び物性に優れ且つ容易に綾織化でさる
制電性ポリエステル組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an antistatic polyester composition that has excellent antistatic properties and physical properties and can be easily formed into a twill weave.
ポリエステル、特にポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレートの如きポリアルキレンテレフタ
レート及びこれらを主体とするポリエステルは種々の優
れた特性を有しているため、繊維等に広く使用されてい
る。しかしながら、かかるポリエステルは静電気を帯び
易いため、製糸時、加工時、使用時等において種々のト
ラブルを発生し易い欠点がある。Polyesters, particularly polyalkylene terephthalates such as polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate, and polyesters based on these have various excellent properties and are therefore widely used in fibers and the like. However, since such polyester is easily charged with static electricity, it has the drawback of easily causing various troubles during spinning, processing, use, and the like.
従来より、この欠点を解決するため種々の方法が提案さ
れている。例えば、ポリオキシェチレングリコールをポ
リエステルに配合する方法が知ら０れている。しかしな
がら、この方法で充分な制電性を発揮させるには、１５
〜２の重量％もの多量のポリオキシヱチレングリコール
を要し、得られる制電性ポリエステルは物性、特に熱的
性質が大きく低下し、使用に耐えない。タ この欠点を
解消するた、ポリオキシェチレングリコールとしてポリ
エステルの実質的に不溶性の平均分子量１００００〜３
００００のポリオキシェチレングリコールを使用し、更
にトデシルベンゼンスルホン酸ソーダの如き芳香族スル
ホン酸金属塩を配合０する方法も知られている。Conventionally, various methods have been proposed to solve this drawback. For example, a method of blending polyoxyethylene glycol with polyester is known. However, in order to exhibit sufficient antistatic properties with this method, 15
A large amount of polyoxyethylene glycol of ~2% by weight is required, and the resulting antistatic polyester has greatly deteriorated physical properties, especially thermal properties, and is not usable. In order to eliminate this drawback, polyester with a substantially insoluble average molecular weight of 10,000 to 3 is used as polyoxyethylene glycol.
A method is also known in which 0,000 polyoxyethylene glycol is used and further an aromatic sulfonic acid metal salt such as sodium todecylbenzenesulfonate is blended.
この方法によればポリオキシェチレングリコールの使用
量を減じ、物性の低下の少なし、制電性ポリエステルを
得ることができる。しかしながら、この方法によって得
られる制電性ポリエステルは、多量の不溶性異物を含有
し、製糸時、特に紡糸パックの圧力上昇が著しく、また
紡糸時乃び延伸時にラップや断糸等が多発する等製糸性
に劣り、しかも得られる製品中に異物が混入して、その
商品価値を低下させる原因になる。一方、ポリエステル
に可溶性の低分子量ポリオキシェチレングリコールとア
ルキルスルホン酸金属塩とを配合したポリヱステルより
なる制電性フィルムの製造法が提案されている。According to this method, the amount of polyoxyethylene glycol used can be reduced, and an antistatic polyester with less deterioration in physical properties can be obtained. However, the antistatic polyester obtained by this method contains a large amount of insoluble foreign matter, and during spinning, the pressure in the spinning pack in particular increases significantly, and there are frequent occurrences of wrapping and yarn breakage during spinning and stretching. Moreover, foreign substances may be mixed into the resulting product, reducing its commercial value. On the other hand, there has been proposed a method for producing an antistatic film made of a polyester containing a soluble low molecular weight polyoxyethylene glycol and an alkyl sulfonic acid metal salt.
しかしながら、この方法を繊維の製造に応用したところ
、得られる禾延伸糸を延伸、熱固定、特に熱固定する際
に制電性が大きく低下し、更にその後の精練時、染色時
、洗濯時にも制電性が著しく低下する。本発明者は、か
かる欠点を解消し、優れた制電性を有し、物性低下が少
なく「且つ製糸性の良好な制覇性ポリエステルを提供せ
んとして鋭意研究した結果、ポリエステルに実質的に不
溶性のポリオキシェチレングリコールと特定のアルキル
スルホン酸金属塩とを夫々特定量ポリエステルに配合す
れば、上記欠点のない策。However, when this method was applied to the production of fibers, the antistatic properties of the resulting drawn yarn were greatly reduced during drawing and heat setting, especially during heat setting, and furthermore, during subsequent scouring, dyeing, and washing. Antistatic properties are significantly reduced. The inventor of the present invention has conducted extensive research in an effort to eliminate such drawbacks, to provide a polyester with excellent antistatic properties, minimal deterioration of physical properties, and good thread-spinning properties. By blending polyoxyethylene glycol and a specific alkyl sulfonic acid metal salt in specific amounts into polyester, the above-mentioned drawbacks can be avoided.
電性ポリエステルが得られることを知った。本発明はこ
の知見に基いて更に研究を重ねた結果、完成したもので
ある。即ち、本発明は下記一般式〔式中、ｎは２〜６の
整数を示す。I learned that electrically conductive polyester can be obtained. The present invention was completed as a result of further research based on this knowledge. That is, the present invention is based on the following general formula [where n represents an integer of 2 to 6].
〕で表わされる繰返単位を王とするポリエステル１０の
重量部に、該ポリエステルに実質的に不溶性のポリオキ
シアルキレングリコール０．１〜１の重量部及び下記一
般式ＲＳ０３Ｍ〔式中、Ｒは炭素数８以上のアルキル基を、Ｍはアルカ
リ金属を示す。] 0.1 to 1 part by weight of a polyoxyalkylene glycol substantially insoluble in the polyester and the following general formula RS03M [wherein R is carbon M represents an alkyl group having a number of 8 or more and an alkali metal.
〕で表わされるアルキルスルホン酸金属塩０．５〜１０
重量部を配合してなる制電性ポリエステル組成物に係る
ものである。]0.5-10 alkylsulfonic acid metal salt represented by
This relates to an antistatic polyester composition containing parts by weight.
本発明の組成物の基体となるポリエステルは、テレフタ
ル酸を主たる醸成分とし、炭素数２〜６のアルキレング
リコール成分、即ち、エチレングリコール、トリメチレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ベンタメチ
レングリコール及びへキサメチレングリコールから選ば
れた少なくとも一種のグリコールを主たるグリコール成
分とするポリエステルを対象とする。The polyester that is the base of the composition of the present invention has terephthalic acid as a main ingredient, and alkylene glycol components having 2 to 6 carbon atoms, such as ethylene glycol, trimethylene glycol, tetramethylene glycol, bentamethylene glycol, and hexamethylene. The target is polyester whose main glycol component is at least one type of glycol selected from glycols.
かかるポリエステルは任意の方法で製造されたものでよ
く、例えばポリエチレンテレフタレートについて説明す
れば、テレフタル酸とエチレングリコールとを直接ェス
テル化反応させるか、テレフタル酸ジメチルの如きテレ
フタル酸の低級アルキルェステルとエチレングリコール
とをェステル交換反応させるか、又はテレフタル酸とエ
チレンオキサィドとを反応させるかしてテレフタル酸の
グリコールェステル及び／又はその低重合体を生成させ
「次いでこの生成物を減圧下加熱して所望の重合度にな
るまで重縮合反応させることによって容易に製造される
。なお、このポリエステルは、そのテレフタル醸成分の
一部を他の二官能怪力ルボン醸成分で置きかえてもよい
。Such polyesters may be produced by any method; for example, in the case of polyethylene terephthalate, terephthalic acid and ethylene glycol may be directly esterified, or a lower alkyl ester of terephthalic acid such as dimethyl terephthalate and ethylene may be produced. A glycol ester of terephthalic acid and/or its low polymer is produced by transesterification with glycol or by reacting terephthalic acid with ethylene oxide.Then, this product is heated under reduced pressure. It is easily produced by carrying out a polycondensation reaction until a desired degree of polymerization is achieved.In addition, in this polyester, a part of the terephthalic brewing component may be replaced with another bifunctional Lebon brewing component.
かかるカルボン酸としては、例えばィソフタル酸、フタ
ル酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン
酸、ジフェノキシェタンジカルボン酸、Ｂ−オキシェト
キシ安息香酸、ｐ−オキシ安息香酸、ｐ−オキシ安息香
酸の如き二官能性芳香族カルボン酸、セバシン酸、アジ
ピン酸、修酸の如き二官能性脂肪族カルポン酸、１・４
−シクロヘキサンジカルボン酸の如き二官能性脂環族カ
ルボン酸等をあげることができる。また、上記グリコー
ル成分の一部を他のグリコール成分で置きかえてもよく
、かかるグリコール成分としては、例えばシクロヘキサ
ンー１・４−ジメタノール、ネオベンチルグリコール、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳの如き脂肪族、脂
環族、芳香族のジオール化合物があげられる。本発明の
組成物に配合するポリオキシアルキレングリコールは、
ポリエステルに実質的に不溶性のものであれば、単一の
ポリオキシアルキレングリコールであっても、二種以上
の共重合ポリオキシアルキレングリコールであってもよ
く、またその末端は−ＯＨ基であっても、ェステル形成
性を有しない有機基で封鎖されていてもよく、更にェス
テル結合、エーテル結合又はカーボネート結合を介して
他のェステル形成性を有する有機基と結合していてもよ
い。具体的な例としては分子量４０００以上のポリオキ
シェチレングリコール、分子量１０００以上のポリオキ
シプロピレングリコール、ポリオキシテトラチチレング
リコール、分子量２０００以上のエチレンオキサイドと
プロピレンオキサィドの１：１共重合体、分子量４００
０以上のトリメチロールェチレンオキサィド付加物、分
子量３０００以上のノニルフェノールェチレンオキサイ
ド付加物等があげられる。特に好ましいのは分子量１０
０００〜１００００伍未満のポリオキシェチレングリコ
ール「分子量１００００〜３００００のエチレンオキサ
イドとプロピレンオキサイドとの１：３〜３：１のラン
ダム共重合体である。かかるポリオキシアルキレングリ
コールの配合量は、基体となるポリエステル１００重量
部に対して０．１〜１０重量部の範囲が適当である。Examples of such carboxylic acids include difunctional carboxylic acids such as isophthalic acid, phthalic acid, naphthalene dicarboxylic acid, diphenyl dicarboxylic acid, diphenoxychetane dicarboxylic acid, B-oxyethoxybenzoic acid, p-oxybenzoic acid, and p-oxybenzoic acid. Aromatic carboxylic acids, difunctional aliphatic carboxylic acids such as sebacic acid, adipic acid, oxalic acid, 1.4
- Difunctional alicyclic carboxylic acids such as cyclohexanedicarboxylic acid, etc. can be mentioned. Further, a part of the above glycol component may be replaced with another glycol component, such as cyclohexane-1,4-dimethanol, neobentyl glycol,
Examples include aliphatic, alicyclic, and aromatic diol compounds such as bisphenol A and bisphenol S. The polyoxyalkylene glycol blended into the composition of the present invention is
As long as it is substantially insoluble in polyester, it may be a single polyoxyalkylene glycol or a copolymerized polyoxyalkylene glycol of two or more types, and the terminal thereof is an -OH group. They may also be blocked with an organic group that does not have ester-forming properties, or may be bonded to other organic groups that have ester-forming properties via an ester bond, ether bond, or carbonate bond. Specific examples include polyoxyethylene glycol with a molecular weight of 4000 or more, polyoxypropylene glycol with a molecular weight of 1000 or more, polyoxytetrathylene glycol, and a 1:1 copolymer of ethylene oxide and propylene oxide with a molecular weight of 2000 or more. , molecular weight 400
Examples include trimethylolethylene oxide adducts with a molecular weight of 0 or more, nonylphenolethylene oxide adducts with a molecular weight of 3000 or more. Particularly preferred is a molecular weight of 10.
Polyoxyalkylene glycol having a molecular weight of 10,000 to less than 10,000 is a 1:3 to 3:1 random copolymer of ethylene oxide and propylene oxide with a molecular weight of 10,000 to 30,000. A suitable range is 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the polyester.
０．１重量部より少ないときは「後述するアルキルスル
ホン酸金属塩を適当量併用しても、充分な制電性が得ら
れない。When it is less than 0.1 part by weight, sufficient antistatic properties cannot be obtained even if an appropriate amount of the metal alkyl sulfonate described below is used in combination.
また、１の重量部より多いときは、得られる組成物の物
性、特に熱的性質の低下が大きく、しかも、制電性から
考慮しても、後述のアルキルスルホン酸金属塩を適当量
併用することによって１の重量部以上使用する必要がな
い。特に０．５〜５重量部の範囲が好ましい。上記ポリ
オキシアルキレングリコールと併用するァルキルスルホ
ン酸金属塩は一般式舵３Ｓ０３Ｍで表わされる。ここで
はＭはアルカリ金属を示し、通常ナトリウム、カリウム
、リチウムであり、特にナトリウムが好ましい。Ｒ３は
炭素数８以上のアルキル基を示す。炭素７以下のアルキ
ル基の場合は、ポリエステルとの相溶性が悪く、これを
使用したのでは、成形性、特に製糸性が悪化する。その
上得られる製品の制電性の耐久性も劣るようになる。通
常、このＲ３が炭素数８〜２０のアルキル基のものが使
用され、これらの混合物として使用されることが多い。
かかるアルキルスルホン酸金属塩の配合量は、基体とす
るポリエステル１０の重量部に対して０．５〜１の重量
部の範囲である。In addition, when the amount is more than 1 part by weight, the physical properties, especially the thermal properties, of the resulting composition are greatly reduced, and even considering the antistatic property, an appropriate amount of the alkyl sulfonic acid metal salt described below is used in combination. Therefore, it is not necessary to use more than 1 part by weight. Particularly preferred is a range of 0.5 to 5 parts by weight. The alkyl sulfonic acid metal salt used in combination with the polyoxyalkylene glycol is represented by the general formula 3S03M. Here, M represents an alkali metal, usually sodium, potassium, or lithium, with sodium being particularly preferred. R3 represents an alkyl group having 8 or more carbon atoms. In the case of an alkyl group having 7 or less carbon atoms, the compatibility with polyester is poor, and if this is used, moldability, particularly thread-spinning properties, deteriorates. Moreover, the durability of the antistatic properties of the resulting product also becomes poor. Usually, those in which R3 is an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms are used, and a mixture thereof is often used.
The amount of the alkylsulfonic acid metal salt to be blended is in the range of 0.5 to 1 part by weight based on the weight of the polyester 10 used as the base.
０．５重量部より少ないときは、前記ポリオキシアルキ
レングリコールを充分な量使用しても有効な制電効果が
得られない。When the amount is less than 0.5 parts by weight, no effective antistatic effect can be obtained even if a sufficient amount of the polyoxyalkylene glycol is used.
即ち、アルキルスルホン酸金属塩を０．５重量部以上使
用することよって、はじめてポリオキシアルキレングリ
コールとの相乗効果が得られ、少量のポリオキシアルキ
レングリコールで充分な制電効果を奏することができる
。また、１の重量部より多くしても、最早、制電効果の
向上は認められず、かえって得られる組成物の物性が低
下し、更に繊維にしたときは、その風合が悪化するよう
になる。前記ポリオキシアルキレングリコールとアルキ
ルスルホン酸金属塩の配合には、任意の方法が採用され
、また両者は同時に又は任意の順序でポリエステルに配
合することができる。That is, by using 0.5 parts by weight or more of the alkylsulfonic acid metal salt, a synergistic effect with polyoxyalkylene glycol can be obtained, and a sufficient antistatic effect can be achieved with a small amount of polyoxyalkylene glycol. Moreover, even if the amount is more than 1 part by weight, no improvement in the antistatic effect is observed, and the physical properties of the resulting composition deteriorate, and furthermore, when it is made into fibers, its texture deteriorates. Become. Any method can be used to blend the polyoxyalkylene glycol and the alkyl sulfonic acid metal salt, and both can be blended into the polyester at the same time or in any order.
即ち、ポリエステルの成形が終了するまでの任意の段階
、例えばポリエステルの軍縮合反応開始前、重縮合反応
途中、重縮合反応終了時であってまた熔融状態にある時
点、粉粒状態、成形（紡糸）段階等において、両者を同
時に又は任意の順序で添加すればよい。また、両者を予
め溶融混合してから添加しても、２回以上に分割添加し
ても、両者を予め別々にポリエステルに配合した後成形
前等において混合にもよい。更に、重縮合反応中期以前
に添加するときは、グリコール等の溶媒に溶解又は分散
させて添加してもよい。なお、本発明の組成物中には、
立体障害フェノール系化合物、トリアゾール系化合物の
如き耐酸化剤を配合してもよく、こうすることは好まし
いことでもある。That is, at any stage until the completion of molding of polyester, for example, before the start of military condensation reaction of polyester, during polycondensation reaction, at the end of polycondensation reaction and still in a molten state, in powder state, molding (spinning) ), etc., both may be added at the same time or in any order. Further, both may be added after being melt-mixed in advance, or may be added in two or more portions, or both may be separately blended into polyester and then mixed before molding or the like. Furthermore, when it is added before the middle stage of the polycondensation reaction, it may be added after being dissolved or dispersed in a solvent such as glycol. In addition, in the composition of the present invention,
Antioxidizing agents such as sterically hindered phenol compounds and triazole compounds may be added, and this is also preferred.
その他、必要に応じて他の制電剤、着色剤、艶消剤、そ
の他の添加剤等を配合してもよい。本発明の組成物は、
比較的少量のポリオキシアルキレングリコールの使用に
より、優れた耐久性のある制電性を呈し、その物性低下
も少なく、またその成形性、特に製糸性もよく、優れた
制電性ポリエステル繊維を提供することができる。In addition, other antistatic agents, colorants, matting agents, other additives, etc. may be added as necessary. The composition of the present invention comprises:
By using a relatively small amount of polyoxyalkylene glycol, it exhibits excellent antistatic properties, has little deterioration in its physical properties, and has good moldability, especially spinnability, providing excellent antistatic polyester fibers. can do.
本発明の組成物を繊維用途に使用する場合には、任意の
製糸条件が何らの支障なく採用すことができる。例えば
５００〜２５００肌／分の速度で紙糸し、延伸、熱処理
する方法、１５００〜５０００ｍ／分の速度で紡糸し、
延伸、仮然加工を同時に又は続いて行なう方法、５００
０の／分以上の高速で紡糸し、用途によっては延伸工程
を省略する方法等任意の製糸条件が採用される。また、
得られた繊維又は織編物を１００℃以上の温度で熱処理
することは、構造の安定化、組成物中に含有されている
ポリオキシアルキレングリコール、アルキルスルホン酸
金属塩の表面近傍への移行が助長されるので好ましい。
更に必要に応じて弛段熱処理等も併用することができる
。また、本発明の組成物は、フィルムがシートの用途に
も使用することができ、この場合にも任意の成形条件を
何等の支障なく採用することができる。例えば製膜後一
方向のみに張力をかけて異万性を持たせる方法、同時に
又は任意の順序で二万向に延伸する方法、二段以上の多
弾延伸する方法等任意の条件が採用される。また、フィ
ルム、シート等を１００℃以上の温度で熱処理すること
は述した理由から好ましい。以下に実施例をあげて本発
明を更に詳述する。When using the composition of the present invention for fiber applications, any yarn spinning conditions can be employed without any problems. For example, a method of spinning paper yarn at a speed of 500 to 2500 m/min, stretching and heat treatment, spinning at a speed of 1500 to 5000 m/min,
Method of performing stretching and temporary processing simultaneously or successively, 500
Any spinning conditions may be employed, such as spinning at a high speed of 0.0 min or more and omitting the stretching step depending on the application. Also,
Heat-treating the obtained fibers or woven or knitted fabrics at a temperature of 100°C or higher helps stabilize the structure and facilitates the migration of polyoxyalkylene glycol and alkylsulfonic acid metal salts contained in the composition to the vicinity of the surface. It is preferable because
Furthermore, if necessary, a gradual heat treatment or the like can be used in combination. Furthermore, the composition of the present invention can also be used as a film or sheet, and in this case as well, arbitrary molding conditions can be employed without any problems. For example, any conditions may be used, such as applying tension in only one direction after film formation to give it asymmetrical properties, stretching in 20,000 directions simultaneously or in any order, or multi-bullet stretching in two or more stages. Ru. Further, it is preferable to heat-treat the film, sheet, etc. at a temperature of 100° C. or higher for the reasons mentioned above. The present invention will be explained in further detail by giving examples below.
実施例中の部は重量部を示し、〔り）はオルソクロロフ
ェノール中３５００で測定した溶液粘度から求めた極限
粘度である。製糸性は、織糸時のパック圧上昇（初圧と
７日後のパック圧との比較）断糸回数（回／１びの）及
び延伸時のラップ率（２．５ｋｇ巻ボビン１００本を延
伸する際の単糸切によるローラ巻付回数）で示した。制
電性は、得られたフィラメントを縄製したメリアス縄布
を常法によって精練、風乾した後１６０℃で１分間プリ
セットし、スタテックネオメータを使用してＩＫＶを印
加し、相対湿度６５％において、その反減期を測定した
。この値をＬｏで示した。制電性の耐久性は、上記縞布
を家庭用洗濯機を使用し、ネオベレックスＰ（花王石鹸
（株）社製）０．２％水溶液により４０午０で１粉ご間
洗濯し、４０℃で５分間湯洗し、次いでオーバーフロー
水洗を１５分間した後脱水し、６０ｑｏで３０分間を要
して乾燥した。この洗濯−乾燥を５回繰返した後の半減
期をＬ５で示し、更にこの洗濯一乾燥を５回、即ち合計
１０回繰返した後の半減期をＬｏで示した。実施例１〜
６及び比較例１〜５テレフタル酸ジメチル１０戊部、エチレングリコール７
の都及びェステル交換触媒として酢酸マンガン０−０２
５部の混合物を蝿梓下加熱して発生するメタノールを留
去しながら９０分間ェステル交換させた。In the examples, parts indicate parts by weight, and [ri] is the intrinsic viscosity determined from the solution viscosity measured at 3500 in orthochlorophenol. The spinning properties are determined by the increase in pack pressure during weaving (comparison of initial pressure and pack pressure after 7 days), the number of yarn breaks (times/1), and the wrap rate during stretching (stretching 100 2.5 kg bobbins). (number of times the roller is wound by single thread cutting). The antistatic property was tested by scouring a melied rope made from the obtained filament using a conventional method, air-drying it, presetting it at 160°C for 1 minute, applying IKV using a Statec neometer, and keeping it at a relative humidity of 65%. The relapse period was measured. This value was indicated as Lo. The durability of the antistatic property was determined by washing the above-mentioned striped cloth in a home washing machine with a 0.2% aqueous solution of Neoberex P (manufactured by Kao Soap Co., Ltd.) at 40:00, and washing it at 40°C. The sample was washed with hot water for 5 minutes, then washed with overflow water for 15 minutes, dehydrated, and dried at 60 qo for 30 minutes. The half-life after repeating this washing-drying process 5 times is indicated by L5, and the half-life after repeating this washing-drying process 5 times, that is, 10 times in total, is indicated by Lo. Example 1~
6 and Comparative Examples 1 to 5 10 parts of dimethyl terephthalate, 7 parts of ethylene glycol
Manganese acetate 0-02 as a capital and transesterification catalyst
Five parts of the mixture was heated under a vacuum and transesterification was carried out for 90 minutes while the generated methanol was distilled off.
次いで安定剤として亜リン酸０．０１５部及び重縮合触
媒として三酸化アンチモン０．０４１部を添加し、２８
５ｑｏに昇温し、系内を減圧に移行して６０肋Ｈｇの減
圧下で３び分間、次いで０．５肋Ｈｇの高度の減圧下で
８び分間車縮合反応させて〔り〕が略０．６５のポリエ
チレンテレフタレートを製造するに当って、第１表記教
の種々のポリオキシアルキレングリコールとスルホン酸
金属塩とを表記教の時期に添加配合した。得られた組成
物は一旦チップにし、常法に従って乾燥した後孔径０．
３側の織糸径４８個を有する紡糸口金を使用して吐出量
８０多／分、紡糸温度２９０℃、捲取速度１５００の／
分で紡糸した。Next, 0.015 part of phosphorous acid as a stabilizer and 0.041 part of antimony trioxide as a polycondensation catalyst were added, and 28
The temperature was raised to 5 qo, the pressure in the system was reduced, and the condensation reaction was carried out under a reduced pressure of 60 Hg for 3 minutes, and then for 8 minutes under a highly reduced pressure of 0.5 Hg. In producing 0.65 polyethylene terephthalate, various polyoxyalkylene glycols and sulfonic acid metal salts of the first notation were added and blended at the time of the first notation. The obtained composition was once made into chips and dried according to a conventional method, and then the pore size was 0.
Using a spinneret with 48 thread diameters on three sides, the discharge rate was 80/min, the spinning temperature was 290°C, and the winding speed was 1500/min.
Spun in minutes.
しかる後温度８５『０、倍率３．２倍で延伸して１５０
デニール／４８フィラメントの繊維を得た。この繊維の
制電性及び製糸性は第１表に示した。なお、第１表中に
おける添付時期の欄で示した重合終了時とは、上記重縮
合反応における０．５柳Ｈｇの高度の減圧下での重縮合
反応を終了した時点を意味し、重合初期とは、減圧に移
行する直前を意味し、重合中期とは、６仇吻Ｈｇの減圧
下での軍縮合反応を終了した時点を意味する。After that, it was stretched at a temperature of 85'0 and a magnification of 3.2 times to 150
A fiber of denier/48 filament was obtained. The antistatic properties and spinning properties of this fiber are shown in Table 1. In addition, the time of completion of polymerization shown in the column of attached time in Table 1 means the time of completion of the polycondensation reaction under a high degree of reduced pressure of 0.5 Yanagi Hg in the above polycondensation reaction. means immediately before shifting to reduced pressure, and the middle stage of polymerization means the point at which the military condensation reaction under reduced pressure of 600 mHg is completed.
また、表中のＰＥＴはポリエチレンテレフタレートを、
ＰＢＴはポリエチレンテレフタレートを意味し、ＰＥＧ
（ＭＷＩＯＯＯＯ）は平均分子量の１００００のポリオ
キシエチレングリコールを、ＰＴＭＧ（ＭＷ２０００）
は平均分子量２０００のポリオキシテトラメチレングリ
コールを意味する。混合アルキル（平均Ｃ＝１４）スル
ホン酸ソーダは炭素数８〜２０のアルキル基を有するア
ルキルスルホン酸ソーダの混合物であって、ァルキル基
の炭素数の平均値が１４であることを意味する。実施例
７テレフタル酸ジメチル１０碇部、１・４ープタンジオー
ル１８０部、触媒としてチタンテトラブトキサイド０．
０９部及び安定剤としてィルガノックス１０７６（チバ
・ガィギー社製）０．１部の混合物を濃伴下加熱して発
生するメタノールを蟹去しながら９び分間ェステル交換
反応させた。In addition, PET in the table refers to polyethylene terephthalate.
PBT means polyethylene terephthalate, PEG
(MWIOOOO) is polyoxyethylene glycol with an average molecular weight of 10,000, PTMG (MW2000)
means polyoxytetramethylene glycol having an average molecular weight of 2000. Mixed alkyl (average C=14) sodium sulfonate is a mixture of sodium alkyl sulfonates having an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, meaning that the average number of carbon atoms in the alkyl group is 14. Example 7 10 parts of dimethyl terephthalate, 180 parts of 1,4-butanediol, and 0.0 parts of titanium tetrabutoxide as a catalyst.
A mixture of 0.9 parts of Irganox 1076 (manufactured by Ciba-Geigy) as a stabilizer was heated under concentrated conditions, and the transesterification reaction was carried out for 9 minutes while the methanol generated was removed.
次いで反応生成物を２４０午０に保持して系内を減圧に
移行し、最終的には０．５側Ｈｇの高度の減圧下で９び
分間重統合反応させて〔り〕０．６０のポリブチレンテ
レフタレートを得た。ここで系内を窒素ガスで常圧に戻
し、平均分子量１００００のポリオキシェチレングリコ
ール１部及びドデシルスルホン酸ソーダ４部を添加混合
した。得られた組成物を、紡糸温度を２８０午０にし且
つ延伸温度を５０つ０にする以外は実施例１と同様にし
て鉄糸、延伸して１５０デニール／４８フィラメントの
繊維を得た。Next, the reaction product was maintained at 240 pm and the system was moved to a reduced pressure, and finally the polyintegration reaction was carried out for 9 minutes under a reduced pressure of 0.5 Hg. Polybutylene terephthalate was obtained. Here, the inside of the system was returned to normal pressure with nitrogen gas, and 1 part of polyoxyethylene glycol having an average molecular weight of 10,000 and 4 parts of sodium dodecylsulfonate were added and mixed. The resulting composition was drawn into an iron thread in the same manner as in Example 1, except that the spinning temperature was set at 280:00 and the drawing temperature was set at 50:0 to obtain a fiber of 150 denier/48 filaments.
この繊維の制電性及び製糸性は第１表に示した。船船The antistatic properties and spinning properties of this fiber are shown in Table 1. boat ship
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JPS6011944B2true JPS6011944B2 (en) | 1985-03-29 |
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