【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は化粧料組成物、さら
に詳しくは塩基性アミノ酸誘導体の特定の誘導体および
その塩から選ばれる1種以上(成分(A))と非イオン
性界面活性剤の1種以上(成分(B))とを有効成分と
して含有する化粧料組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a cosmetic composition, more specifically, one or more (component (A)) selected from a specific derivative of a basic amino acid derivative and a salt thereof, and one or more nonionic surfactants. The present invention relates to a cosmetic composition containing at least one species (component (B)) as an active ingredient.
【0002】[0002]
【従来の技術】頭髪洗髪においては、頭髪の油脂成分が
必要以上に除去され、洗浄後、頭髪のなめらかさが失わ
れ、ぱさぱさした硬い感触となり、櫛通りが悪くなり裂
毛や枝毛が生じやすくなるといったことがよく問題にさ
れる。2. Description of the Related Art In hair washing, the oil and fat components of the hair are removed more than necessary, and after washing, the hair loses its smoothness and becomes a stiff and hard feel, and the combing becomes poor, and splitting and split ends are likely to occur. Is often a problem.
【0003】このような問題を改善するために、頭髪化
粧料組成物にはコンディショニング作用を有する成分が
配合される。このようなコンディショニング成分とし
て、最も汎用されているのが、ジアルキルジメチルアン
モニウムクロライドやモノアルキルトリメチルアンモニ
ウムクロライドといったアルキル第4級アンモニウム塩
である。[0003] In order to improve such a problem, a component having a conditioning action is blended into a hair cosmetic composition. Alkyl quaternary ammonium salts such as dialkyldimethylammonium chloride and monoalkyltrimethylammonium chloride are most widely used as such conditioning components.
【0004】しかし、アルキル第4級アンモニウム塩
は、皮膚および眼粘膜に対する刺激性がが大きく、特に
皮膚用の化粧料には多量に配合することはできない。さ
らに生分解性が悪いことが問題であり、アルキル第4級
アンモニウム塩に代わるコンディショニング剤の開発が
求められている。[0004] However, alkyl quaternary ammonium salts are highly irritating to the skin and ocular mucosa and cannot be incorporated in large amounts into cosmetics, especially for skin. Further, poor biodegradability is a problem, and development of a conditioning agent that replaces the alkyl quaternary ammonium salt is required.
【0005】アルキル第4級アンモニウム塩以外のコン
ディショニング剤としては、ステアリン酸ジエチルアミ
ノエチルアミド等のアルキルアミドアミン塩、ココイル
アルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩な
どが知られている。しかし、これらの成分はアルキル第
4級アンモニウム塩に比べ、低刺激性および生分解性等
においては優れているものの、コンディショニング効果
は及ばないものであった。As a conditioning agent other than the alkyl quaternary ammonium salt, an alkylamidoamine salt such as diethylaminoethylamide stearate and cocoylarginine ethyl ester / pyrrolidonecarboxylate are known. However, although these components are superior in terms of hypoallergenicity and biodegradability as compared with the alkyl quaternary ammonium salts, they did not exert a conditioning effect.
【0006】また、化粧料組成物において、各配合成分
のなじみをよくしたり、可溶化剤、あるいは乳化剤とし
て非イオン性界面活性剤がよく使用されているが、頭髪
に対してはコンディショニング効果を有せず、ぬるつき
感が生じ、皮膚に対してはのびが悪く、べたつき感がで
るという問題点があった。In a cosmetic composition, a nonionic surfactant is often used as a solubilizer or an emulsifier to improve the familiarity of each component, but has a conditioning effect on hair. Without it, there was a problem that a slimy feeling was generated, the skin did not spread well, and a sticky feeling was produced.
【0007】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、頭髪
に対する塗布時およびすすぎ時のボリューム感、乾燥後
の櫛通り性、滑らかさ、しっとり感等のコンディショニ
ング効果に優れる化粧料組成物、更には皮膚に対するな
じみの良さ、べたつき感の無さ、しっとり感に優れる化
粧料組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a cosmetic composition which is excellent in conditioning effects such as voluminous feel during application and rinsing to the hair, combability after drying, smoothness, and moist feeling. An object of the present invention is to provide a cosmetic composition which is excellent in familiarity with the skin, lacks a sticky feeling, and has an excellent moist feeling.
【0008】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者はかかる実状に
鑑み鋭意研究した結果、非イオン性界面活性剤をエポキ
シ化合物であるグリシジルエーテルおよび/または1,
2−エポキシアルカンとアルギニンやリジン等の塩基性
アミノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体
と併用することにより、上記目的が達成されることを見
いだし、このような知見に基づいて本発明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventor has conducted intensive studies in view of the above situation, and as a result, has found that a nonionic surfactant is a glycidyl ether and / or an epoxy compound.
It has been found that the above object can be achieved by using 2-epoxyalkane in combination with a basic amino acid derivative obtained by reacting a basic amino acid such as arginine or lysine. completed.
【0009】即ち、本発明は 下記一般式(1)で表さ
れる塩基性アミノ酸誘導体およびその塩から選ばれる1
種以上(A)と非イオン性界面活性剤から選ばれる1種
以上(B)とを有効成分として含有することを特徴とす
る化粧料組成物に関する。That is, the present invention relates to a basic amino acid derivative represented by the following general formula (1) and a salt thereof.
The present invention relates to a cosmetic composition comprising, as active ingredients, at least one kind (A) and at least one kind (B) selected from nonionic surfactants.
【0010】[0010]
【化5】Embedded image
【0011】[上記一般式(1)中、R1は炭素原子数
8〜22の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、jは0または1の整数を示し、Xは水素
原子または下記一般式(2)で表される置換基を示し、
kは0〜5の整数を示し、k=0のときYは下記一般式
(3)で表される置換基を示し、そしてk=1〜5の整
数のときYはアミノ基を示す。][In the general formula (1), R1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, j represents an integer of 0 or 1, and X represents a hydrogen atom. Or a substituent represented by the following general formula (2),
k represents an integer of 0 to 5, when k = 0, Y represents a substituent represented by the following general formula (3), and when k = 1 to 5, Y represents an amino group. ]
【0012】[0012]
【化6】Embedded image
【0013】[上記一般式(2)中、R2はR1と同一ま
たは異なって炭素原子数8〜22の直鎖または分岐鎖の
アルキル基またはアルケニル基を示し、nは0または1
の整数を示す。]In the general formula (2), R2 is the same or different from R1 and represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, and n is 0 or 1
Indicates an integer. ]
【0014】[0014]
【化7】Embedded image
【0015】[上記一般式(3)中、mは1〜5の整数
を示し、Zは下記(I)〜(IV)のいずれかの置換基
を表す。][In the general formula (3), m represents an integer of 1 to 5, and Z represents any of the following substituents (I) to (IV). ]
【0016】[0016]
【化8】Embedded image
【0017】[0017]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail.
【0018】本発明の化粧料組成物の第1の必須成分
(A)である前記一般式(1)で表される塩基性アミノ
酸誘導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式(4)で表さ
れるグリシジルエーテルまたは下記一般式(5)で表さ
れるエポキシアルカンとを、アルカリ条件下に、低級ア
ルコール、多価アルコール等の有機溶媒、あるいはこれ
ら有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることによっ
て容易に製造することができる。例えば、アミノ酸とエ
ポキシアルカンとの反応については特開昭48−224
17に記載されている。The basic amino acid derivative represented by the general formula (1), which is the first essential component (A) of the cosmetic composition of the present invention, is represented by a basic amino acid and the following general formula (4) Glycidyl ether or epoxyalkane represented by the following general formula (5) under an alkaline condition in an organic solvent such as a lower alcohol or a polyhydric alcohol, or a mixed solvent of these organic solvents and water. Can be easily manufactured. For example, the reaction of an amino acid with an epoxy alkane is described in JP-A-48-224.
17.
【0019】[0019]
【化9】Embedded image
【0020】[上記式中、R3は炭素原子数8〜22の
直鎖または分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
す。][In the above formula, R3 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. ]
【0021】[0021]
【化10】Embedded image
【0022】[上記式中、R4は炭素原子数8〜22の
直鎖または分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
す。][In the above formula, R4 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. ]
【0023】前記一般式(1)で表される塩基性アミノ
酸誘導体において、グリシジルエーテルと塩基性アミノ
酸とを反応させて得られるものの方が、エポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られるものより好
ましい。また、酸性アミノ酸または中性アミノ酸とグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンとを反応させて
得られるアミノ酸誘導体は、本発明のようなコンディシ
ョニング効果を発揮しない。In the basic amino acid derivative represented by the general formula (1), the one obtained by reacting glycidyl ether with a basic amino acid is the one obtained by reacting an epoxy alkane with a basic amino acid. More preferred. An amino acid derivative obtained by reacting an acidic amino acid or a neutral amino acid with glycidyl ether or epoxy alkane does not exhibit a conditioning effect as in the present invention.
【0024】上記一般式(4)で表されるグリシジルエ
ーテルは、例えば飽和または不飽和の天然または合成高
級アルコールとエピクロルヒドリンを反応させることに
より得ることができる。その具体的な例としては、デシ
ルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、
テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジ
ルエーテル等が挙げられ、これらはそれぞれ単一組成で
も2種以上の任意の割合の混合物でも良い。工業的に入
手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂(株)
製の「エピオールL−41」(デシルグリシジルエーテ
ル)、「エピオールSK」(ステアリルジグリシルエー
テル)、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製の
「ヘロキシ8」(ドデシルグリシジルエーテル及びテト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物)、ナガセ化成工
業(株)製の「デナコールEX−192」(ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
の混合物)、阪本薬品工業(株)製の「SY−25L」
(デシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエ
ーテルの混合物)等が挙げられる。The glycidyl ether represented by the general formula (4) can be obtained, for example, by reacting a saturated or unsaturated natural or synthetic higher alcohol with epichlorohydrin. Specific examples thereof include decyl glycidyl ether, dodecyl glycidyl ether,
Examples thereof include tetradecyl glycidyl ether and stearyl glycidyl ether, each of which may be a single composition or a mixture of two or more of them at an arbitrary ratio. Industrially available glycidyl ethers include NOF Corporation
"Epiol L-41" (decyl glycidyl ether), "Epiol SK" (stearyl diglycyl ether), and "Heroxy 8" (dodecyl glycidyl ether and tetradecyl glycidyl ether of AC I Japan Limited) Mixture), "Denacol EX-192" (a mixture of dodecyl glycidyl ether and tetradecyl glycidyl ether) manufactured by Nagase Kasei Kogyo Co., Ltd., and "SY-25L" manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.
(A mixture of decyl glycidyl ether and dodecyl glycidyl ether).
【0025】上記一般式(5)で表されるエポキシアル
カンとしては、例えばダイセル化学工業(株)製の「A
OEX」シリーズのものが挙げられる。Examples of the epoxy alkane represented by the general formula (5) include “A” manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.
OEX "series.
【0026】塩基性アミノ酸としては、天然、合成のい
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α,
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、D体、L体及びDL体のいずれで
も使用できる。As the basic amino acid, any of natural and synthetic amino acids can be used. For example, arginine, lysine, ornithine, histidine, hydroxylysine, α,
Among them, γ-diaminobutyric acid and the like are preferable, and arginine and lysine are preferable, and arginine is particularly preferable. Further, any of D-form, L-form and DL-form can be used.
【0027】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジンおよ
びオルニチンの場合については、グリシジルエーテルま
たはエポキシアルカンとの結合部位は優先的に各々ε−
アミノ基およびδ−アミノ基であると考えられるが、α
−アミノ基と反応したものでもよい。更に、ε−アミノ
基、δ−アミノ基またはα−アミノ基のいずれかにグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンが2分子反応し
たものであってもよい。また、ε−アミノ基(オルニチ
ンではδ−アミノ基)およびα−アミノ基へ各々1分子
ずつ(計2分子)反応したもの、または塩基性アミノ酸
1分子に対しグリシジルエーテルもしくはエポキシアル
カンが3分子もしくは4分子付加した化合物でもよい。
例えば、グリシジルエーテルとリジンとの反応において
生成する本発明の塩基性アミノ酸誘導体としては、以下
の(6)〜(13)の8種類の化合物が挙げられる。Among the basic amino acids, for example, in the case of lysine and ornithine, the binding sites for glycidyl ether or epoxyalkane are preferentially each ε-.
Amino and δ-amino groups,
Those which have reacted with an amino group. Further, two or more glycidyl ethers or epoxyalkanes may be reacted with any of an ε-amino group, a δ-amino group and an α-amino group. Further, one molecule (two molecules in total) reacted with an ε-amino group (δ-amino group in ornithine) and α-amino group, respectively, or three molecules of glycidyl ether or epoxy alkane per one basic amino acid molecule or A compound having four molecules added may be used.
For example, the following eight kinds of compounds (6) to (13) are exemplified as the basic amino acid derivative of the present invention generated in the reaction between glycidyl ether and lysine.
【0028】[0028]
【化11】Embedded image
【0029】[0029]
【化12】Embedded image
【0030】[0030]
【化13】Embedded image
【0031】[0031]
【化14】Embedded image
【0032】[0032]
【化15】Embedded image
【0033】[0033]
【化16】Embedded image
【0034】[0034]
【化17】Embedded image
【0035】[0035]
【化18】Embedded image
【0036】[上記式(6)〜(13)中、R3は前記
と同じ意味を表す。但し後述するように、(8)〜(1
3)の化合物において、同一分子内にある複数のR3は
それぞれ異る鎖であってよく、同一鎖であってもよ
い。][In the above formulas (6) to (13), R3 has the same meaning as described above. However, as described later, (8) to (1)
In the compound of 3), a plurality of R3 in the same molecule may be different chains, or may be the same chain. ]
【0037】しかし、特に好ましいのは塩基性アミノ酸
1分子に対しグリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンが1分子付加した化合物である。However, particularly preferred are compounds in which one molecule of glycidyl ether or epoxy alkane is added to one molecule of a basic amino acid.
【0038】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンとアミノ酸の反応においては、反応性を高め副反応を
防ぐため、アミノ酸をアルカリ金属塩として用いるかも
しくはアルカリ条件下で反応させる方が好ましい。ただ
し、アルギニンについては、これらの条件を用いずに反
応させてもよい。In the reaction of a glycidyl ether or epoxy alkane with an amino acid, it is preferable to use the amino acid as an alkali metal salt or to react it under alkaline conditions in order to increase reactivity and prevent side reactions. However, arginine may be reacted without using these conditions.
【0039】反応溶媒としては、通常1種または2種以
上の低級アルコールまたは多価アルコール等の有機溶媒
が使用される。低級アルコールの例としてはメチルアル
コール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、
イソプロピルアルコール、nーブチルアルコール等が挙
げられ、多価アルコールの例としてはグリセリン、1,
3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、イソプレングリコール等が挙げら
れる。これらの有機溶媒は単一組成でも2種以上の任意
の割合の混合物を用いてもよい。もちろん高級アルコー
ルと多価アルコール等、種類の異なる有機溶媒の混合物
でもよい。また塩基性アミノ酸の溶解性を上げるため、
これらの有機溶媒と水とを併用する方がより好ましい。
有機溶媒と水との混合比は、アミノ酸の種類、及びグリ
シジルエーテルもしくはエポキシアルカンの種類によっ
て異なるが、通常、有機溶媒:水=100:0〜10:
90、好ましくは1:1〜9:1の範囲である。有機溶
媒の割合が低いと、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンの溶解度が低くなり、反応速度が著しく低下す
る。As the reaction solvent, one or more organic solvents such as lower alcohols or polyhydric alcohols are usually used. Examples of lower alcohols are methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol,
Isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, and the like. Examples of the polyhydric alcohol include glycerin, 1,
Examples thereof include 3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, and isoprene glycol. These organic solvents may be used in a single composition or in a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio. Of course, a mixture of different kinds of organic solvents such as a higher alcohol and a polyhydric alcohol may be used. Also, to increase the solubility of basic amino acids,
It is more preferable to use these organic solvents and water in combination.
The mixing ratio between the organic solvent and water varies depending on the type of amino acid and the type of glycidyl ether or epoxy alkane, but usually, organic solvent: water = 100: 0 to 10:
90, preferably in the range of 1: 1 to 9: 1. If the proportion of the organic solvent is low, the solubility of the glycidyl ether or epoxy alkane is low, and the reaction rate is significantly reduced.
【0040】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、例えばイソプロピルアルコールの場合は
通常70〜100℃、好ましくは80〜95℃の範囲で
あり、エチルアルコールの場合は通常60〜78℃、好
ましくは70〜78℃の範囲であり、還流下で反応を行
うのが好ましい。グリシジルエーテルまたはエポキシア
ルカンの添加方法は、加熱前に一括に添加しておいても
加熱開始後に分割添加または連続添加(連続滴下)して
も良いが、副生物の生成を抑制するためには加熱開始後
に連続滴下するのが好ましい。The reaction temperature varies depending on the type and composition of the reaction solvent, but is, for example, usually in the range of 70 to 100 ° C., preferably 80 to 95 ° C. in the case of isopropyl alcohol, and usually in the range of 60 to 78 in the case of ethyl alcohol. C, preferably in the range of 70 to 78C, and it is preferable to carry out the reaction under reflux. The method of adding glycidyl ether or epoxy alkane may be batch addition before heating or divided addition or continuous addition (continuous dropping) after the start of heating. It is preferable to drop continuously after the start.
【0041】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸との反応によって得られる生成物
は、通常は単一化合物ではなく、塩基性アミノ酸1分子
に対してグリシジルエーテルまたはエポキシアルカン1
分子付加したものと2分子以上付加したものの混合物と
なる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー等
で各単一化合物に単離精製してからその1種以上を本発
明の化粧料組成物の原料として使用してもよいし、混合
物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩基性アミ
ノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。The product obtained by the reaction of glycidyl ether or epoxy alkane with a basic amino acid is usually not a single compound, but glycidyl ether or epoxy alkane 1 per basic amino acid molecule.
It is a mixture of a molecule added and two or more molecules added. These mixtures may be isolated and purified into single compounds by, for example, chromatography or the like, and then one or more of them may be used as a raw material of the cosmetic composition of the present invention, or may be used as a mixture. Good. Furthermore, unreacted basic amino acids may be present in the mixture.
【0042】塩基性アミノ酸1分子に対しグリシジルエ
ーテルまたはエポキシアルカンが複数付加した本発明に
おける塩基性アミノ酸誘導体において、付加した複数の
グリシジルエテールまたはエポキシアルカンの鎖長は同
一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるグリシジ
ルエーテルまたはエポキシアルカンの混合物を用いて反
応を行った場合、得られる組成物は通常これら同一鎖長
を有するものと異なる鎖長を有するものの混合物とな
る。例えばエイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製
の「ヘロキシ8」(ドデシルグリシジルエーテル及びテ
トラデシルグリシジルエーテルの混合物)とアルギニン
を用いて反応を行った場合、生成する本発明の塩基性ア
ミノ酸誘導体は以下の(14)〜(18)の5種類の化
合物となる。これらは前述したように各単一化合物に単
離精製して用いてもよいし、混合物のまま用いてもよ
い。In the basic amino acid derivative of the present invention in which a plurality of glycidyl ethers or epoxyalkanes are added to one basic amino acid molecule, the chain lengths of the plurality of added glycidyl ethers or epoxyalkanes may be the same or different. . When the reaction is carried out using a mixture of glycidyl ethers or epoxyalkanes having different chain lengths, the resulting composition is usually a mixture of those having the same chain length and those having different chain lengths. For example, when a reaction is performed using arginine with "Heoxy 8" (mixture of dodecyl glycidyl ether and tetradecyl glycidyl ether) manufactured by AC I Japan Limited, the basic amino acid derivative of the present invention produced is (14) to (18). These may be isolated and purified for each single compound as described above, or may be used as a mixture.
【0043】[0043]
【化19】Embedded image
【0044】[0044]
【化20】Embedded image
【0045】[0045]
【化21】Embedded image
【0046】[0046]
【化22】Embedded image
【0047】[0047]
【化23】Embedded image
【0048】また、グリシジルエーテルとエポキシアル
カンの混合物を用いて反応を行った場合、得られる組成
物には、通常、同じ塩基性アミノ酸分子内にグリシジル
エーテルおよびエポキシアルカン両方が付加したタイプ
のものが含まれる。これらのものも、もちろん前述した
ように各単一化合物に単離精製して用いてもよいし、混
合物のまま用いてもよい。When the reaction is carried out using a mixture of glycidyl ether and epoxy alkane, the resulting composition usually has a type in which both glycidyl ether and epoxy alkane are added within the same basic amino acid molecule. included. Of course, these compounds may be isolated and purified for each single compound as described above, or may be used as a mixture.
【0049】なお、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られる反応
混合物は、差し支えなければなんらの精製処理をするこ
となくそのまま、または必要に応じて反応溶媒を留去す
る程度の精製度で本発明の化粧料組成物の原料とするこ
とができる。例えば、反応溶媒として化粧料等に用いら
れることの多いエチルアルコール、1,3−ブチレング
リコール、プロピレングリコール等を使用した場合、本
発明の効果を阻害しない範囲でこれらが反応混合物中に
含まれていてもよい。The reaction mixture obtained by reacting glycidyl ether or epoxy alkane with a basic amino acid may be used without any purification treatment if it does not interfere, or the reaction solvent may be distilled off if necessary. Can be used as a raw material for the cosmetic composition of the present invention. For example, when ethyl alcohol, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, etc., which are often used in cosmetics and the like, are used as the reaction solvent, these are contained in the reaction mixture within a range that does not impair the effects of the present invention. You may.
【0050】前記一般式(1)で表される塩基性アミノ
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩などの無機酸塩、酢
酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、p−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸およびその誘導体の塩、アスパラギン酸およびその誘
導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩などの有機酸塩等を
用いることができる。これらはいずれの光学異性体も使
用することが出来る。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩が挙げられる。The salt of the basic amino acid derivative represented by the general formula (1) includes, for example, hydrochloride, hydrobromide,
Inorganic acid salts such as sulfates, phosphates, nitrates and carbonates, acetates, citrates, lactates, glycolates, malates, p-toluenesulfonates, tartrates, glutamic acids and derivatives thereof Salts, salts of aspartic acid and its derivatives, organic acid salts such as pyrrolidone carboxylate, and the like can be used. These can use any optical isomer. Particularly preferred salts include hydrochloride, hydrobromide, pyrrolidonecarboxylate, citrate, lactate, glycolate, glutamate, and aspartate.
【0051】本発明の化粧料組成物の第2の必須成分
(B)である非イオン性界面活性剤としては、プロピレ
ングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、N−アシルグルタミン酸エステ
ル、ピログルタミン酸エステル、ポリオキシエチレンヒ
マシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコ
ール、ポリオキシエチレンミツロウ誘導体、高級脂肪酸
アルカノールアミド、アミンオキシド、シュガーエステ
ル等の非イオン型界面活性剤等が挙げられ、グリセリン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸
エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ピログルタ
ミン酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、高
級脂肪酸アルカノールアミドが好ましく、更に好ましい
ものは、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ピログルタミン酸エステル、ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油、高級脂肪酸アルカノールアミド
である。The non-ionic surfactant which is the second essential component (B) of the cosmetic composition of the present invention includes propylene glycol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester Sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbite fatty acid ester, polyoxyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, N- Acyl glutamate, pyroglutamate, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene lanolin, Non-ionic surfactants such as lioxyethylene lanolin alcohol, polyoxyethylene beeswax derivatives, higher fatty acid alkanolamides, amine oxides, sugar esters, etc .; glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters Sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene glycol fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers, pyroglutamic acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, higher fatty acid alkanolamides, more preferably polyoxyethylene Ethylene glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene glycol fatty acid ester, polyoxy Polyoxyethylene alkyl ethers, pyroglutamic acid esters, polyoxyethylene hardened castor oil, a higher fatty acid alkanolamides.
【0052】プロピレングリコール脂肪酸エステル型非
イオン界面活性剤は、下記一般式(19)で表される。The propylene glycol fatty acid ester type nonionic surfactant is represented by the following general formula (19).
【0053】[0053]
【化24】Embedded image
【0054】上記一般式(19)中、R5は炭素原子数
8〜22の直鎖または分岐鎖のアシル基を表す。In the general formula (19), R5 represents a linear or branched acyl group having 8 to 22 carbon atoms.
【0055】プロピレングリコール脂肪酸エステル型非
イオン界面活性剤の例としては、モノステアリン酸プロ
ピレングリコール等が挙げられる。Examples of the propylene glycol fatty acid ester type nonionic surfactant include propylene glycol monostearate and the like.
【0056】グリセリン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤は、下記一般式(20)で表される。The glycerin fatty acid ester type nonionic surfactant is represented by the following general formula (20).
【0057】[0057]
【化25】Embedded image
【0058】上記一般式(20)中、R6およびR7は炭
素原子数8〜22の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基また
は水素原子を示す。なお、R6およびR7は同時に水素原
子になることはない。In the general formula (20), R6 and R7 represent a straight-chain or branched-chain acyl group having 8 to 22 carbon atoms or a hydrogen atom. Note that R6 and R7 are not simultaneously hydrogen atoms.
【0059】グリセリン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤の例としては、モノミリスチン酸グリセリル、モ
ノオレイン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセ
リル、ジステアリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセ
リル等が挙げられる。Examples of the glycerin fatty acid ester type nonionic surfactant include glyceryl monomyristate, glyceryl monooleate, glyceryl monoisostearate, glyceryl distearate, glyceryl dioleate and the like.
【0060】ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式(21)で表
される。The polyoxyethylene glycerin fatty acid ester type nonionic surfactant is represented by the following general formula (21).
【0061】[0061]
【化26】Embedded image
【0062】上記一般式(21)中、R8は炭素原子数
8〜22の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、hおよ
びiはh,i≧0かつ0<h+i≦40の条件を満たす
整数を示す。In the above general formula (21), R8 represents a straight-chain or branched-chain acyl group having 8 to 22 carbon atoms, and h and i are those of h, i ≧ 0 and 0 <h + i ≦ 40. Indicates the integer to be satisfied.
【0063】ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノステアリ
ン酸ポリオキシエチレングリセリル、モノオレイン酸ポ
リオキシエチレングリセリル等が挙げられる。Examples of the polyoxyethylene glycerin fatty acid ester type nonionic surfactant include polyoxyethylene glyceryl monostearate, polyoxyethylene glyceryl monooleate and the like.
【0064】ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン
界面活性剤は、下記一般式(22)で表される。The polyglycerol fatty acid ester type nonionic surfactant is represented by the following general formula (22).
【0065】[0065]
【化27】Embedded image
【0066】上記一般式(22)中、R9は炭素原子数
8〜22の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示し、wは0〜10の整数を示す。なお、複数のR
9はそれぞれ異なる鎖であってよく、同一鎖であっても
良い。In the general formula (22), R9 represents a linear or branched acyl group having 8 to 22 carbon atoms or a hydrogen atom, and w represents an integer of 0 to 10. Note that a plurality of R
9 may be different chains or may be the same chain.
【0067】ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン
界面活性剤の例としては、モノステアリン酸ジグリセリ
ル、モノオレイン酸ジグリセリル、ジオレイン酸ジグリ
セリル、モノイソステアリン酸ジグリセリル、モノステ
アリン酸テトラグリセリル、トリステアリン酸テトラグ
リセリル、ペンタステアリン酸テトラグリセリル、ペン
タオレイン酸テトラグリセリル、モノラウリン酸ヘキサ
グリセリル、モノミリスチン酸ヘキサグリセリル、モノ
ステアリン酸ヘキサグリセリル、モノオレイン酸ヘキサ
グリセリル、トリステアリン酸ヘキサグリセリル、ペン
タステアリン酸ヘキサグリセリル、ペンタオレイン酸ヘ
キサグリセリル、ポリリシノール酸ヘキサグリセリル、
モノラウリン酸デカグリセリル、モノミリスチン酸デカ
グリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、モノオ
レイン酸デカグリセリル、モノリノール酸デカグリセリ
ル、モノイソステアリン酸デカグリセリル、ジステアリ
ン酸デカグリセリル、ジイソステアリン酸デカグリセリ
ル、トリステアリン酸デカグリセリル、トリオレイン酸
デカグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリル、
ペンタオレイン酸デカグリセリル、ペンタイソステアリ
ン酸デカグリセリル、ヘプタステアリン酸デカグリセリ
ル、ヘプタオレイン酸デカグリセリル、デカステアリン
酸デカグリセリル、デカオレイン酸デカグリセリル、デ
カイソステアリン酸デカグリセリル等が挙げられる。Examples of polyglycerin fatty acid ester type nonionic surfactants include diglyceryl monostearate, diglyceryl monooleate, diglyceryl dioleate, diglyceryl monoisostearate, tetraglyceryl monostearate, and tristearic acid. Tetraglyceryl, tetraglyceryl pentastearate, tetraglyceryl pentaoleate, hexaglyceryl monolaurate, hexaglyceryl monomyristate, hexaglyceryl monostearate, hexaglyceryl monooleate, hexaglyceryl tristearate, hexaglyceryl pentastearate, Hexaglyceryl pentaoleate, hexaglyceryl polyricinoleate,
Decaglyceryl monolaurate, decaglyceryl monomyristate, decaglyceryl monostearate, decaglyceryl monooleate, decaglyceryl monolinoleate, decaglyceryl monoisostearate, decaglyceryl distearate, decaglyceryl diisostearate, decaglyceryl tristearate , Decaglyceryl trioleate, decaglyceryl pentastearate,
Examples include decaglyceryl pentaoleate, decaglyceryl pentaisostearate, decaglyceryl heptastearate, decaglyceryl heptaoleate, decaglyceryl decastearate, decaglyceryl decaoleate, and decaglyceryl decaisostearate.
【0068】ソルビタン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤は、下記一般式(23)で表される。The sorbitan fatty acid ester type nonionic surfactant is represented by the following general formula (23).
【0069】[0069]
【化28】Embedded image
【0070】上記一般式(23)中、R10は炭素原子数
8〜22の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示す。なお、複数のR10はそれぞれ異なる鎖であっ
てよく、同一鎖であっても良い。In the above general formula (23), R10 represents a linear or branched acyl group having 8 to 22 carbon atoms or a hydrogen atom. Note that a plurality of R10 may be different chains, or may be the same chain.
【0071】ソルビタン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤の例としては、モノラウリン酸ソルビタン、モノ
パルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタ
ン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリステアリン酸
ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、セスキオレイ
ン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノイソ
ステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソル
ビタン等が挙げられる。Examples of the sorbitan fatty acid ester type nonionic surfactant include sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquistearate, sorbitan tristearate, sorbitan monooleate, sorbitan sesquioleate Sorbitan trioleate, sorbitan monoisostearate, sorbitan sesquiisostearate and the like.
【0072】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式(24)で表
される。The polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester type nonionic surfactant is represented by the following general formula (24).
【0073】[0073]
【化29】Embedded image
【0074】上記一般式(24)中、sおよびtは0≦
s、t≦30かつs+t>0の条件を満たす整数を示
し、t=0のとき、R11は炭素原子数8〜22の直鎖も
しくは分岐鎖のアシル基または水素原子を示し、t>0
のとき、R11は水素原子を示す。またR12は炭素原子数
8〜22の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示す。なお、複数のtはそれぞれ異なる整数であっ
てもよく、同一でも良い。In the above general formula (24), s and t are 0 ≦
s, t ≦ 30 and an integer satisfying the condition of s + t> 0, and when t = 0, R11 represents a linear or branched acyl group having 8 to 22 carbon atoms or a hydrogen atom, and t> 0
In the formula, R11 represents a hydrogen atom. R12 represents a linear or branched acyl group having 8 to 22 carbon atoms or a hydrogen atom. Note that the plurality of t may be different integers or may be the same.
【0075】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノヤシ油脂
肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノパルミチン酸
ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポリ
オキシエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチ
レンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレンソ
ルビタン、モノイソステアリン酸ポリオキシエチレンソ
ルビタン等が挙げられる。Examples of the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester type nonionic surfactant include polyoxyethylene sorbitan monococonut fatty acid, polyoxyethylene sorbitan monopalmitate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, and polyoxyethylene tristearate. Sorbitan, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan trioleate, polyoxyethylene sorbitan monoisostearate, and the like.
【0076】ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式(25)で表
される。The polyoxyethylene sorbite fatty acid ester type nonionic surfactant is represented by the following general formula (25).
【0077】[0077]
【化30】Embedded image
【0078】上記一般式(25)中、R13は炭素原子数
8〜22の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示し、a,b,c,d,eおよびfは0<a+b+
c+d+e+f≦150かつa,b,c,d,e,f≧
0の条件を満たす整数を示す。なお、複数のR13はそれ
ぞれ異なる鎖であってよく、同一鎖であっても良い。In the general formula (25), R13 represents a linear or branched acyl group having 8 to 22 carbon atoms or a hydrogen atom, and a, b, c, d, e and f are 0 <a + b +
c + d + e + f ≦ 150 and a, b, c, d, e, f ≧
Indicates an integer satisfying the condition of 0. Note that a plurality of R13 may be different chains, or may be the same chain.
【0079】ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノラウリン
酸ポリオキシエチレンソルビット、ヘキサステアリン酸
ポリオキシエチレンソルビット、テトラステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビット、テトラオレイン酸ポリオ
キシエチレンソルビット等が挙げられる。Examples of the polyoxyethylene sorbite fatty acid ester type nonionic surfactant include polyoxyethylene sorbit monolaurate, polyoxyethylene sorbit hexastearate, polyoxyethylene sorbit tetrastearate, and polyoxyethylene sorbite tetraoleate. And the like.
【0080】ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式(26)で表
される。The polyoxyethylene glycol fatty acid ester type nonionic surfactant is represented by the following general formula (26).
【0081】[0081]
【化31】Embedded image
【0082】上記一般式(26)中、R14は炭素原子数
8〜22の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、gは1
〜150の整数を示す。In the above general formula (26), R14 represents a linear or branched acyl group having 8 to 22 carbon atoms, and g represents 1
Shows an integer of ~ 150.
【0083】ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノラウリン
酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチ
レングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコー
ル、モノステアリン酸エチレングリコール、ジステアリ
ン酸エチレングリコール、ステアリン酸ジエチレングリ
コール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジイ
ソステアリン酸ポリエチレングリコール等が挙げられ
る。Examples of the polyoxyethylene glycol fatty acid ester type nonionic surfactant include polyethylene glycol monolaurate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol monooleate, ethylene glycol monostearate, ethylene glycol distearate, and stearic acid. Examples include diethylene glycol, polyethylene glycol distearate, and polyethylene glycol diisostearate.
【0084】ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非
イオン界面活性剤は、下記一般式(27)で表される。The polyoxyethylene alkyl ether type nonionic surfactant is represented by the following general formula (27).
【0085】[0085]
【化32】Embedded image
【0086】上記一般式(27)中、R15は炭素原子数
8〜22の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、yは1〜150の整数を示す。In the general formula (27), R15 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, and y represents an integer of 1 to 150.
【0087】ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非
イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニル
エーテル等が挙げられる。Examples of the polyoxyethylene alkyl ether type nonionic surfactant include polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene cetyl ether,
Examples thereof include polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, and polyoxyethylene behenyl ether.
【0088】ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル型非イオン界面活性剤は、下記一般式
(28)で表される。The polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether type nonionic surfactant is represented by the following general formula (28).
【0089】[0089]
【化33】Embedded image
【0090】上記一般式(28)中、R16は炭素原子数
8〜22の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、R17はアセチル基または水素原子を示
し、uは0〜60の整数を示し、vは1〜150の整数
を示す。In the general formula (28), R16 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, R17 represents an acetyl group or a hydrogen atom, and u represents 0 to 0. 60 represents an integer, and v represents an integer of 1 to 150.
【0091】ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル型非イオン界面活性剤の例としては、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテ
トラデシルエーテル、酢酸ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンセチルエーテル、酢酸ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンイソセチルエーテル等が挙げられ
る。Examples of the polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether type nonionic surfactant include:
Examples thereof include polyoxyethylene polyoxypropylene cetyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene decyl tetradecyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene cetyl ether acetate, and polyoxyethylene polyoxypropylene isocetyl ether.
【0092】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式(29)で表
される。The polyoxyethylene alkylphenyl ether type nonionic surfactant is represented by the following general formula (29).
【0093】[0093]
【化34】Embedded image
【0094】上記一般式(29)中、R18は炭素数6〜
10のアルキルフェニル基を示し、xは1〜150の整
数を示す。In the general formula (29), R18 has 6 to 6 carbon atoms.
10 represents an alkylphenyl group, and x represents an integer of 1 to 150.
【0095】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル型非イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテルが挙げられる。Examples of the polyoxyethylene alkyl phenyl ether type nonionic surfactant include polyoxyethylene nonyl phenyl ether and polyoxyethylene octyl phenyl ether.
【0096】N−アシルグルタミン酸エステルの例とし
ては、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ス
テアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ラウロイ
ルグルタミン酸ポリオキシエチレンオクチルドデシルエ
ーテルジエステル、ラウロイルグルタミン酸ジポリオキ
シエチレンステアリルエーテル等が挙げられる。Examples of N-acylglutamic acid esters include dioctyldodecyl lauroylglutamate, dioctyldodecyl stearoylglutamate, polyoxyethyleneoctyldodecylether diester lauroylglutamate, dipolyoxyethylene stearylether lauroylglutamate and the like.
【0097】ピログルタミン酸エステルとしては、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油ピログルタミン酸イソステ
アリン酸ジエステル、ポリオキシエチレングリセリルピ
ログルタミン酸イソステアリン酸ジエステル等が挙げら
れる。Examples of the pyroglutamic acid ester include polyoxyethylene hydrogenated castor oil pyroglutamic acid isostearic acid diester, polyoxyethylene glyceryl pyroglutamic acid isostearic acid diester, and the like.
【0098】高級脂肪酸アルカノールアミド型非イオン
界面活性剤は下記一般式(30)で表される。The higher fatty acid alkanolamide type nonionic surfactant is represented by the following general formula (30).
【0099】[0099]
【化35】Embedded image
【0100】上記一般式(30)中、R19は炭素数8〜
22のアシル基を示し、pおよびqは0≦p+q≦20
の条件を満たす整数を示す。In the general formula (30), R19 is a group having from 8 to 8 carbon atoms.
Represents an acyl group of 22 and p and q are 0 ≦ p + q ≦ 20
Is an integer satisfying the condition.
【0101】高級脂肪酸アルカノールアミド型非イオン
界面活性剤の例としては、パルミチン酸アミド、ステア
リン酸アミド、ポリオキシエチレンリシノレイン酸アミ
ド、ラウリン酸エタノールアミド、パルミチン酸エタノ
ールアミド、ステアリン酸エタノールアミド、ヤシ油脂
肪酸エタノールアミド、ポリオキシエチレンラウリン酸
モノエタノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪
酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ミリスチン酸ジエタノールアミド、ミリ
スチン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノー
ルアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、イソステア
リン酸ジエタノールアミド、リノール酸ジエタノールア
ミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、パーム核油脂
肪酸ジエタノールアミド、硬化牛脂油ジエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸イソプロパノールアミド、オレイン酸イ
ソプロパノールアミド、ステアリン酸ステアロイルエタ
ノールアミド等が挙げられる。Examples of higher fatty acid alkanolamide type nonionic surfactants include palmitic acid amide, stearic acid amide, polyoxyethylene ricinoleic acid amide, lauric acid ethanolamide, palmitic acid ethanolamide, stearic acid ethanolamide, coconut oil Fatty acid ethanolamide, polyoxyethylene lauric acid monoethanolamide, polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, lauric acid diethanolamide, lauric acid myristic acid diethanolamide, myristic acid diethanolamide, stearic acid diethanolamide, oleic acid diethanolamide, Isostearic acid diethanolamide, linoleic acid diethanolamide, coconut oil fatty acid diethanolamide, palm kernel oil fatty acid diethanol Bromide, hydrogenated tallow oil diethanolamide, polyoxyethylene coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid isopropanol amide, oleic acid isopropanol amide, stearoyl ethanolamide stearate, and the like.
【0102】他の非イオン界面活性剤の例としては、ポ
リオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシエ
チレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフ
ィトステロール、ポリオキシエチレンラノリンアルコー
ル、酢酸ポリオキシエチレンラノリンアルコール、ポリ
オキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレン液状ラノ
リン、ポリオキシエチレン還元ラノリン、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレン液状ラノリン、オクタン酸
ポリエチレングリコール・ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル混合物、モノステアリン酸ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレンラノリンア
ルコールエーテル、ポリオキシプロピレン硬質ラノリ
ン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラノリ
ン、、イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシミリ
スチレンエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(12
〜15)エーテル酢酸プロピル、ポリオキシエチレンア
ルキル(12〜15)エーテル酢酸ヘキサデシル、ポリ
オキシエチレンジステアリン酸トリメチロールプロパ
ン、ポリオキシエチレントリステアリン酸トリメチロー
ルプロパン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
トリメチロールプロパン、ラウリルジメチルアミンオキ
シド液、ラウリルジメチルアミンオキシド液、ミリスチ
ルジメチルアミンオキシド液、ステアリルジメチルアミ
ンオキシド、ヤシ油アルキルジメチルアミンオキシド
液、ポリオキシエチレンヤシ油アルキルジメチルアミン
オキシド、ジヒドロキシエチルラウリルアミンオキシド
液等が挙げられる。Examples of other nonionic surfactants include polyoxyethylene cholesteryl ether, polyoxyethylene cholestanol ether, polyoxyethylene phytosterol, polyoxyethylene lanolin alcohol, polyoxyethylene lanolin acetate, polyoxyethylene lanolin alcohol, and polyoxyethylene lanolin. Polyoxyethylene liquid lanolin, polyoxyethylene reduced lanolin, polyoxyethylene polyoxypropylene liquid lanolin, polyethylene glycol octanoate / polyoxyethylene nonyl phenyl ether mixture, polyoxyethylene monostearate hydrogenated castor oil, polyoxypropylene lanolin alcohol Ether, polyoxypropylene hard lanolin, polyoxyethylene polyoxypropylene lanolin, isostearin Polyoxyethylene hydrogenated castor oil triisostearate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene beef tallow alkyl hydroxy millimeter styrene ethers, polyoxyethylene alkyl (12
-15) Propyl ether acetate, polyoxyethylene alkyl (12-15) hexadecyl ether acetate, polyoxyethylene distearate trimethylolpropane, polyoxyethylene tristearate trimethylolpropane, polyoxyethylene polyoxypropylene trimethylolpropane, lauryl Dimethylamine oxide solution, lauryl dimethylamine oxide solution, myristyl dimethylamine oxide solution, stearyl dimethylamine oxide, coconut oil alkyldimethylamine oxide solution, polyoxyethylene coconut oil alkyldimethylamine oxide, dihydroxyethyl laurylamine oxide solution, etc. .
【0103】これらの非イオン性界面活性剤は単独で用
いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。These nonionic surfactants may be used alone or in combination of two or more.
【0104】本発明の化粧料組成物における成分(A)
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定され、特
に制限されないが、好ましくは0.001〜10重量%
であり、特に好ましくは1〜5重量%である。0.00
1重量%未満では本発明の効果が十分発揮できない場合
があり、10重量%を越えると髪に対するごわつき感や
きしみ感、皮膚に対するぬめり感が生じことがある。Component (A) in the cosmetic composition of the present invention
Is appropriately determined depending on the intended product and is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 10% by weight.
And particularly preferably 1 to 5% by weight. 0.00
If the amount is less than 1% by weight, the effect of the present invention may not be sufficiently exerted. If the amount is more than 10% by weight, stiffness and squeaky feeling on hair and slimy feeling on skin may be caused.
【0105】本発明の化粧料組成物における成分(B)
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定され、特
に制限されないが、通常は0.1〜50重量%の範囲で
用いられる。Component (B) in the cosmetic composition of the present invention
Is appropriately determined depending on the intended product and is not particularly limited, but is usually used in the range of 0.1 to 50% by weight.
【0106】本発明の化粧料組成物は、シャンプー、リ
ンス、リンスインシャンプー、コンディショニングシャ
ンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナー、ヘア
トリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリ
キッド、ヘアワックス、ヘアウォーター、ヘアスタイリ
ングジェル、パーマ液、ヘアカラー、ヘアマニキュア等
の各種頭髪用化粧料、および化粧水、乳液、洗顔料、メ
イク落とし、、クレンジングローション、エモリエント
ローション、ナリッシングクリーム、エモリエントクリ
ーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボ
ディーシャンプー、ハンドソープ、ひげ剃り用クリー
ム、日焼け化粧料、デオドラントパウダー、デオドラン
トローション、デオドラントスプレー、メーク落としジ
ェル、モイスチャージェル、保湿エッセンス、紫外線防
止エッセンス、シェービングフォーム、白粉、ファンデ
ーション、口紅、頬紅、アイライナー、アイシャドー、
眉墨、浴剤等の各種皮膚用化粧料等として用いることが
できる。The cosmetic composition of the present invention comprises a shampoo, a rinse, a rinse-in shampoo, a conditioning shampoo, a hair lotion, a hair conditioner, a hair treatment, a hair cream, a hair spray, a hair liquid, a hair wax, a hair water, a hair styling gel, Various hair cosmetics such as perm solution, hair color, hair manicure, and lotion, emulsion, face wash, makeup remover, cleansing lotion, emollient lotion, nourishing cream, emollient cream, massage cream, cleansing cream, body shampoo, Hand soap, shave cream, tanning cosmetics, deodorant powder, deodorant lotion, deodorant spray, makeup remover gel, moisture E le, moisturizing essence, UV protection essence, shaving foam, face powder, foundation, lipstick, rouge, eyeliner, eye shadow,
It can be used as various skin cosmetics such as eyebrows and bath salts.
【0107】本発明の化粧料組成物において、本発明の
効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併用す
ることもできる。In the cosmetic composition of the present invention, other surfactants can be used in combination as long as the effects of the present invention are not impaired.
【0108】アニオン界面活性剤の例としては、ラウリ
ル硫酸塩、ミリスチル硫酸塩、セチル硫酸塩、ステアリ
ル硫酸塩、オレイル硫酸塩等のアルキル硫酸塩、ラウリ
ルリン酸等のアルキルリン酸及びその塩、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンミ
リスチルエーテル硫酸塩等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル酢酸塩、ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸
塩等のポリオキシエチレンアルキルカルボン酸塩、オク
チルフェノキシジエトキシエチルスルホン酸塩、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸塩、テトラデセンスルホン酸塩、
スルホコハク酸ジオクチル塩、スルホコハク酸ラウリル
塩、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル塩、ス
ルホコハク酸ポリオキシエチレンモノオレイルアミド
塩、オレイン酸アミドスルホコハク酸塩、ラウロイルザ
ルコシン、オレイルザルコシン、ヤシ油脂肪酸ザルコシ
ン等のアルキルザルコシン及びその塩、N−アルキル−
N−メチル−β−アラニン及びその塩、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルリン酸及びその塩、ラウ
リン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン
酸塩、ヤシ油脂肪酸塩、ステアリン酸塩等の高級脂肪酸
塩、ヤシ油脂肪酸エチルエステルスルホン酸塩、N−ヤ
シ油脂肪酸−グルタミン酸塩、N−ラウロイル−グルタ
ミン酸塩、N−ミリストイル−グルタミン酸塩、N−ヤ
シ油脂肪酸−アスパラギン酸塩、N−ヤシ油脂肪酸−グ
リシン塩、N−ヤシ油脂肪酸−アラニン塩等のN−アシ
ル−アミノ酸塩等が挙げられる。なお、これらの塩とし
てはナトリウム、マグネシウム、カリウム、アンモニウ
ム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アル
ギニン、リジン塩等が挙げられる。Examples of the anionic surfactant include alkyl sulfates such as lauryl sulfate, myristyl sulfate, cetyl sulfate, stearyl sulfate and oleyl sulfate; alkyl phosphoric acids such as lauryl phosphoric acid; Polyoxyethylene alkyl ether sulfates such as oxyethylene lauryl ether sulfate, polyoxyethylene myristyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene lauryl ether acetate, polyoxyethylene tridecyl ether acetate, etc. Polyoxyethylene alkyl carboxylate, octylphenoxydiethoxyethyl sulfonate, dodecylbenzene sulfonate, tetradecene sulfonate,
Alkyl such as dioctyl sulfosuccinate, lauryl sulfosuccinate, lauryl polyoxyethylene sulfosuccinate, polyoxyethylene monooleylamide sulfosuccinate, amide sulfosuccinate, lauroyl sarcosine, oleyl sarcosine, and coconut fatty acid sarcosine. Sarcosine and its salts, N-alkyl-
N-methyl-β-alanine and salts thereof, polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphoric acid and salts thereof, laurate, myristate, palmitate, oleate, Higher fatty acid salts such as coconut oil fatty acid salts and stearates, coconut oil fatty acid ethyl ester sulfonates, N-cocooil fatty acid-glutamic acid salts, N-lauroyl-glutamic acid salts, N-myristoyl-glutamic acid salts, N-coconut oil N-acyl-amino acid salts such as fatty acid-aspartate, N-coco oil fatty acid-glycine salt, N-coco oil fatty acid-alanine salt and the like. These salts include sodium, magnesium, potassium, ammonium, diethanolamine, triethanolamine, arginine, lysine salts and the like.
【0109】両性活性剤の例としては、カルボベタイン
型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、
スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベ
タイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性
界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダ
ゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げら
れ、より具体的に例示すれば、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液、パーム核油脂肪
酸アミドプロピルベタイン液、リシノレイン酸アミドプ
ロピルベタイン液、N−ヤシ油脂肪酸アシル−N−カル
ボキシエチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
ナトリウム、パーム核油脂肪酸アシル−N−カルボキシ
エチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリ
ウム、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ウンデシル−N
−カルボキシメチルイミダリニウムベタイン、塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン液、ビス(ステアリル−N
−ヒドロキシエチルイミダゾリン)クロル酢酸錯体等が
挙げられる。Examples of the amphoteric surfactant include a carbobetaine-type amphoteric surfactant, an amidobetaine-type amphoteric surfactant,
Sulfobetaine-type amphoteric surfactants, hydroxysulfobetaine-type amphoteric surfactants, amide sulfobetaine-type amphoteric surfactants, phosphobetaine-type amphoteric surfactants, amphoteric surfactants such as imidazoline-type amphoteric surfactants, and the like, More specifically, for example, lauryl dimethyl amino acetate betaine, coconut oil alkyl betaine, stearyl dimethylamino acetate betaine, stearyl dihydroxyethyl betaine, lauric amide propyl betaine, coconut oil fatty acid amide propyl betaine solution, palm kernel oil fatty acid amide propyl Betaine solution, amide ricinoleate betaine solution, N-coconut fatty acid acyl-N-carboxyethyl-N-hydroxyethylethylenediamine sodium, palm kernel oil fatty acid acyl-N-carboxyethyl-N-hydro Phenoxyethyl sodium ethylenediamine, 2-alkyl -N- carboxymethyl -N- hydroxyethyl imidazolium betaine, undecyl -N
Carboxymethylimidarinium betaine, alkyldiaminoethylglycine hydrochloride solution, bis (stearyl-N
-Hydroxyethylimidazoline) chloroacetic acid complex.
【0110】なお上記の界面活性剤の他にも、本発明の
効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を
添加することができる。例としてはシリコーン化合物、
高分子物質、脂肪酸、アルコール類、多価アルコール、
抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、
殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート
剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉
体、pH調整剤、パール化剤、湿潤剤および化粧品原料
基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、
日本薬局方、食品添加物公定書記載の原料等が挙げられ
る。[0110] In addition to the above-mentioned surfactants, various commonly used additives can be added as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples are silicone compounds,
Polymeric substances, fatty acids, alcohols, polyhydric alcohols,
Extracts, amino acids, nucleic acids, vitamins, enzymes, anti-inflammatory drugs,
Disinfectants, preservatives, antioxidants, ultraviolet absorbers, chelating agents, antiperspirants, pigments, dyes, oxidation dyes, organic and inorganic powders, pH adjusters, pearling agents, wetting agents and cosmetic raw material standards, cosmetics Classified ingredients, quasi-drug raw material standards,
Raw materials and the like described in the Japanese Pharmacopoeia and the compendium of food additives.
【0111】天然系油脂としては、ミツロウ、サラシミ
ツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、イボタロ
ウ、モクロウ、コメヌカロウ、サラシモンタロウ、ラノ
リン、セレシン、スクワラン、プリスタン、テレピン
油、ユーカリ油、テルピネオール、ユーカリプトール、
オリーブ油、ツバキ油、チャ実油、サザンカ油、サフラ
ワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、トウモ
ロコシ油、ラッカセイ油、ナタネ油、コメヌカ油、コメ
胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種子油、アルモンド油、ホ
ホバ油、アボガド油、カロット油、マカデミアナッツ
油、ヘーゼルナッツ油、メドウフォーム油、シア脂、月
見草油、カカオ脂、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、アマニ
油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、馬油、ミン
ク油、タラ肝油、サメ肝油、オレンジラフィー油、乳
脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪油、チョウジ油、ロ
ーズヒップ油、ラベンダー油、ローマカミツレ油、ロー
ズマリー油、等挙げられ、部分的に化学的に作用させた
天然系油脂として、部分加水分解ホホバ油、オキシステ
アリン酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、部分水素添加馬
油、吸着精製ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、
硬質ラノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸液状ラノリン等
が挙げられるExamples of natural oils and fats include beeswax, salami beeswax, candelilla wax, carnauba wax, ibotaro, mokuro, rice bran wax, salasimontarou, lanolin, ceresin, squalane, pristane, turpentine oil, eucalyptus oil, terpineol, eucalyptol,
Olive oil, camellia oil, tea seed oil, sasanqua oil, safflower oil, sunflower oil, soybean oil, cottonseed oil, sesame oil, corn oil, peanut oil, rapeseed oil, rice bran oil, rice germ oil, adlay oil, grape seed oil, almond Oil, jojoba oil, avocado oil, carrot oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, meadowfoam oil, shea butter, evening primrose oil, cocoa butter, castor oil, hardened castor oil, linseed oil, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, Beef tallow, horse oil, mink oil, cod liver oil, shark liver oil, orange roughy oil, milk fat, egg yolk oil, egg yolk fat oil, powdered fat oil, clove oil, rosehip oil, lavender oil, Roman chamomile oil, rosemary oil, etc. Listed as partially chemically acted natural fats and oils, partially hydrolyzed jojoba oil, oxystearic acid hydrogenated castor oil, Acid castor oil, partially hydrogenated horse oil, adsorption purified lanolin, liquid lanolin, reduced lanolin,
Hard lanolin, hard lanolin acetate, acetic acid liquid lanolin and the like.
【0112】鉱物系油脂としては、流動パラフィン、軽
質パラフィン、重質パラフィン、揮発性パラフィン、液
化石油ガス、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス
等が挙げられる。Examples of mineral oils and fats include liquid paraffin, light paraffin, heavy paraffin, volatile paraffin, liquefied petroleum gas, petrolatum, microcrystalline wax and the like.
【0113】合成系油脂としては、高級脂肪酸エステル
等が挙げられ、酢酸(セチルラノリル)エステル、トリ
アセチルグリセリル、プロピオン酸エイコサニル、乳酸
ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチル
ドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリプ
ロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸2エチル
ヘキシル、ヘプタン酸ステアリル、アジピン酸ジイソプ
ロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、
アジピン酸ジ2エチルヘキシル、アジピン酸ジ2ヘプチ
ルウンデシル、カプリル酸セチル、トリカプリン酸グリ
セリル、2エチルヘキサン酸セチル、2エチルヘキサン
酸セトステアリル、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリ
ル、テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット、
オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリル、ジ
オクタン酸エチレングリコール、ジオクタン酸ネオペン
チルグリコール、トリオクタン酸トリメチロールプロパ
ン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオク
タン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イ
ソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、
ジノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸プロピレングリ
コール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン酸オク
チル、トリ(カプリル・カプロン酸)グリセリン、ジカ
プリン酸ネオペンチルグリコール、セバシン酸ジイソプ
ロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソステアリ
ル、トリラウリン酸グリセリル、トリヤシ油脂肪酸グリ
セリル、ミルスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチ
ル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミ
リスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、
ミリスチン酸オクチルドデシル、トリミリスチン酸グリ
セリル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリット、パル
ミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミ
チン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸
2エチルヘキシル、イソパルミチン酸オクチル、トリイ
ソミリスチン酸グリセリル、ステアリン酸エチル、ステ
アリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリ
ン酸ステアリル、ステアリン酸硬化ヒマシ油、トリステ
アリン酸グリセリル、ステアリン酸バチル、イソステア
リン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソス
テアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸イソセチル、イ
ソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸硬化
ヒマシ油、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソス
テアリン酸バチル、モノイソステアリン酸ポリグリセリ
ル、トリ(イソステアリン酸)グリセリル、トリ(イソ
ステアリン酸)ジグリセリル、トリ(イソステアリン
酸)トリメチロールプロパン、テトラ(イソステアリン
酸)ポリグリセリル、テトラ(イソステアリン酸)ポリ
グリセリル、ヒドロキシステアリン酸2エチルヘキシ
ル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、オレイン酸
イソデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オレイル
ドデシル、ジ(オレイン酸)エチレングリコール、トリ
(オレイン酸)グリセリル、リシノール酸オクチルドデ
シル、ピバリン酸イソデシル、ピバリン酸イソステアリ
ル、トリベヘニン酸グリセリル、エルカ酸オクチルドデ
シル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸オ
クチルドデシル、アボガド油脂肪酸エチル、ミンク油脂
肪酸エチル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、ヘ
キサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット、ジ(コ
レステロール、ベヘニル、オクチルドデシルアルコー
ル)−N−ラウロイル−L−グルタミン酸エステル、ジ
(ベヘニル、オクチルドデシルアルコール)−N−ラウ
ロイル−L−グルタミン酸エステル、N−ラウロイル−
L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチルド
デシル)等が挙げられる。Examples of the synthetic fats and oils include higher fatty acid esters, etc., such as acetic acid (cetyl lanolyl) ester, triacetyl glyceryl, eicosanyl propionate, lauryl lactate, myristyl lactate, cetyl lactate, octyl dodecyl lactate, diisostearyl malate, Polypropylene glycol succinate oligoester, 2-ethylhexyl succinate, stearyl heptanoate, diisopropyl adipate, dibutyl adipate, dioctyl adipate,
Di-2-ethylhexyl adipate, di-2 heptylundecyl adipate, cetyl caprylate, glyceryl tricaprate, cetyl 2-ethylhexanoate, cetostearyl 2-ethylhexanoate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, penta-tetra-2-ethylhexanoate Erislit,
Isocetyl octanoate, isostearyl octanoate, ethylene glycol dioctanoate, neopentyl glycol dioctanoate, trimethylolpropane trioctanoate, hexyldecyl dimethyloctanoate, octyldodecyl dimethyloctanoate, isononyl isononanoate, isodecyl isononanoate, isotridecyl isononanoate,
Isotridecyl dinonanoate, propylene glycol dinonanoate, octyl pelargonate, octyl isoperargonate, glycerin tri (caprylic / caproic acid), neopentyl glycol dicaprate, diisopropyl sebacate, hexyl laurate, isostearyl laurate, glyceryl trilaurate, Triglyceride fatty acid glyceryl, isopropyl myristate, butyl myristate, myristyl myristate, cetyl myristate, isocetyl myristate, isostearyl myristate,
Octyldodecyl myristate, glyceryl trimyristate, pentaerythritate tetramyristate, isopropyl palmitate, octyl palmitate, cetyl palmitate, isocetyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, octyl isopalmitate, glyceryl triisomyristate, stearin Ethyl acid salt, octyl stearate, isocetyl stearate, stearyl stearate, hydrogenated castor oil stearate, glyceryl tristearate, batyl stearate, isopropyl isostearate, butyl isostearate, hexyl isostearate, isosetyl stearate, isostearyl isostearate , Castor oil isomerized with isostearic acid, octyldodecyl isostearate, batyl isostearate Polyglyceryl monoisostearate, glyceryl tri (isostearate), diglyceryl tri (isostearate), trimethylolpropane tri (isostearate), polyglyceryl tetra (isostearate), polyglyceryl tetra (isostearate), 2-ethylhexyl hydroxystearate, olein Ethyl acrylate, decyl oleate, isodecyl oleate, oleyl oleate, oleidodecyl oleate, ethylene glycol di (oleate), glyceryl tri (oleate), octyldodecyl ricinoleate, isodecyl pivalate, isostearyl pivalate, tribehenine Glyceryl acid, octyldodecyl erucate, isopropyl lanolin fatty acid, octyldodecyl lanolin fatty acid, avocado oil fatty acid ethyl , Mink oil fatty acid ethyl, dipentaerythritol fatty acid ester, hexaoxystearate dipentaerythritol, di (cholesterol, behenyl, octyldodecyl alcohol) -N-lauroyl-L-glutamate, di (behenyl, octyldodecyl alcohol) -N-lauroyl-L-glutamic acid ester, N-lauroyl-
And L-glutamic acid di (phytosteryl-2-octyldodecyl).
【0114】シリコーン化合物の例としては、メチルポ
リシロキサン、高重合メチルポリシロキサン;ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキ
シプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ
(オキシエチレン、オキシプロピレン)・メチルポリシ
ロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン;ステア
ロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチル
シラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタ
メチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン;デ
カメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテ
トラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン及びドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン;
メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケ
イ酸;アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン、シラ
ノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキ
サン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロ
キサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性
ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビ
ニルジメチルポリシロキサン、及びこれらの1種または
2種以上をを乳化したシリコーンエマルジョン等が挙げ
られる。Examples of silicone compounds include methylpolysiloxane, highly polymerized methylpolysiloxane; polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer, polyoxypropylene / methylpolysiloxane copolymer and poly (oxyethylene, oxypropylene). Ether-modified silicone such as methylpolysiloxane copolymer; stearoxymethylpolysiloxane, stearoxytrimethylsilane, methylhydrogenpolysiloxane, octamethylpolysiloxane, decamethylpolysiloxane; decamethylcyclopentasiloxane, octamethylcyclotetra Cyclic silicones such as siloxane, tetrahydrotetramethylcyclotetrasiloxane, methylcyclopolysiloxane and dodecamethylcyclohexasiloxane;
Methylphenyl polysiloxane, trimethylsiloxysilicic acid; amino-modified silicone such as aminoethylaminopropylsiloxane-dimethylsiloxane copolymer, silanol-modified polysiloxane, alkoxy-modified polysiloxane, fatty acid-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane, epoxy-modified poly Examples include siloxane, alkoxy-modified polysiloxane perfluoropolyether, polyvinyl acetate dimethylpolysiloxane, and a silicone emulsion obtained by emulsifying one or more of these.
【0115】高分子物質の例としては、グアーガム、ロ
ーカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガ
ラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチ
ン、マンナン、デンプン、プルラン等の植物系多糖類高
分子;キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカ
ン、カードラン、ヒアルロン酸等の微生物由来の多糖類
系;ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン等の
動物系の蛋白類系;メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシルメチルセルロース及びその
塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース等のセルロー
ス誘導体;可溶性デンプン、カルボキシルデンプン、メ
チルデンプン等のデンプン誘導体;アルギン酸プロピレ
ングリコールエステル、アルギン酸塩等のアルギン酸誘
導体;ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・
クロトン酸共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン
酸エチル共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン酸
ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン
酸ビニル共重合体、メトキシエチレン無水マレイン酸共
重合体、イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重合
体、N−メチルピロリドン、ビニルピロリドン・N,N
−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジエチル
硫酸塩、ビニルイミダゾリウムメトクロライド・ビニル
ピロリドン共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピ
ロリドン・スチレン共重合体、ビニルピロリドン・ヘキ
サデセン共重合体、スチレン・ビニルピロリドン共重合
体、エイコセン・ビニルピロリドン共重合体、、カルボ
キシビニルポリマー等のビニル系誘導体;アクリル酸ア
ルキル共重合体、ポリアクリル酸及びその塩(ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、
アルギニン、リジン等)、ポリアクリル酸アルキル、ア
クリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アミド・スチレ
ン共重合体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、
アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合
体及びその塩、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸
ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル
共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン、アクリル
酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合
体、アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキ
ルエステル・ジアセトン・アセトンアクリルアミド・メ
タクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウ
ム・アクリルアミド共重合体等のアクリル酸系誘導体;
メタクリロイルエチルジメチルジメチルベタイン・塩化
メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタク
リル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体、メタ
クリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイ
ルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸2−ヒ
ドロキシエチル共重合体、カルボキシメチルデキストラ
ン及びその塩;塩化0−[2−ヒドロキシ−3−(トリ
メチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース塩化ヒドロキシプロ
ピルラウリルジメチルアンモニウムエーテル等のカチオ
ン化セルロース;塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(ト
リメチルアンモニオ)プロピル]グァーガム等のカチオ
ン化グアーガム、エポキシ樹脂イソステアリン酸エステ
ル、ポリアミドエピクロルヒドリン樹脂、ビスフェノー
ルエポキシ樹脂脂肪酸エステル、ポリエチレングリコー
ル・エピクロルヒドルン・ヤシ油アルキルアミン・ジプ
ロピレントリアミン縮合物、パーフルオロポリエーテル
等が挙げられる。Examples of the polymer substance include plant polysaccharide polymers such as guar gum, locust bingham, quince seed, carrageenan, galactan, gum arabic, tragacanth gum, pectin, mannan, starch, pullulan; xanthan gum, dextran, succino Polysaccharides derived from microorganisms such as glucan, curdlan, hyaluronic acid; animal proteins such as gelatin, casein, albumin, collagen; methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose and salts thereof, methyl Cellulose derivatives such as hydroxypropylcellulose; Starch derivatives such as soluble starch, carboxyl starch and methyl starch; Propylene glycol alginate Alginic acid derivatives such as alginates, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral,
Vinyl acetate / vinyl pyrrolidone copolymer, vinyl acetate
Crotonic acid copolymer, vinyl methyl ether / ethyl maleate copolymer, vinyl methyl ether / butyl maleate copolymer, crotonic acid / vinyl acetate / vinyl neodecanoate copolymer, methoxyethylene maleic anhydride copolymer, Isobutylene / sodium maleate copolymer, N-methylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / N, N
-Dimethylaminoethyl methacrylic acid copolymer diethyl sulfate, vinyl imidazolium metochloride / vinyl pyrrolidone copolymer, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone / styrene copolymer, vinyl pyrrolidone / hexadecene copolymer, styrene / vinyl pyrrolidone copolymer Copolymers, eicosene-vinylpyrrolidone copolymers, vinyl derivatives such as carboxyvinyl polymers; alkyl acrylate copolymers, polyacrylic acid and salts thereof (sodium, potassium, ammonium, triethanolamine,
Arginine, lysine, etc.), polyalkyl acrylate, alkyl acrylate copolymer, acrylamide / styrene copolymer, alkyl acrylate / styrene copolymer,
Acrylic acid octylamide / acrylic acid ester copolymers and salts thereof, octylamide acrylate / hydroxypropyl acrylate / butylaminoethyl methacrylate copolymer, acrylic resin alkanolamine, hydroxyethyl acrylate / methoxyethyl acrylate Copolymers, acrylic acid derivatives such as alkyl acrylate / alkyl methacrylate / diacetone / acetone acrylamide / methacrylic acid copolymer, dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer;
Methacryloylethyldimethyldimethylbetaine / methacryloylethyltrimethylammonium chloride / methoxypolyethylene glycol methacrylate copolymer, methacryloylethyldimethylbetaine / methacryloylethyltrimethylammonium chloride / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, carboxymethyldextran and salts thereof; chloride Cationized cellulose such as 0- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] hydroxyethylcellulose, hydroxyethylcellulose hydroxypropyllauryldimethylammonium chloride; O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl chloride Cationized guar gum such as guar gum, epoxy resin isostearate, polyamide Chlorohydrin resin, bisphenol epoxy resin fatty acid esters, polyethylene glycol epi chlorohydrin Lung-coconut oil alkylamine-dipropylenetriamine condensate, perfluoro polyether and the like.
【0116】その他の成分の例としてはイソプロピルミ
リステート、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステ
ル類;タルク、カオリン、雲母、セリサイト、白雲母、
金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミキュラ
イト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アル
ミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸
マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸
金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリ
ウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸
カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイ
ト、セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチ
ン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ
素、二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸鉄、
γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、
マンゴバイオレット、バルトバイオレット、酸化クロ
ム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸
化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタ
ン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アル
ミニウムパウダー、銅パウダー、赤色201号、赤色2
02号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、
赤色226号、赤色228号、赤色405号、橙色20
3号、橙色204号、黄色205号、黄色401号、青
色404号、赤色3号、赤色104号、赤色106号、
赤色227号、赤色230号、赤色401号、赤色50
5号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色202
号、黄色203号、緑色3号、青色1号、クロロフィ
ル、βカロチン等の粉体;美白用薬剤としてアルブチ
ン、コウジ酸、ビタミンC及びその誘導体;血管拡張剤
としてセンブリエキス、セファランチン、ビタミンE及
びその誘導体、ハイドロキノンおよびその誘導体;γ−
オリザノール;局所刺激剤としてトウガラシチンキ、シ
ョウキョウチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル;栄養
剤としてビタミンA、B1、B2、B6、E及びその誘導
体;シスチン、システイン、アセチルシステイン、メチ
オニン、セリン、ロイシン、トリプトファン、グリシ
ン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、イソ
ロイシン、アラニン、ヒスチジン、リジン、プロリン、
オキシプロリン、フェニルアラニン、スレオニン、チロ
シン、バリン、等アミノ酸及びその誘導体;女性ホルモ
ン剤として、エストラジオール、エチニルエストラジオ
ール;毛根賦活剤としてパントテン酸およびその誘導
体、プラセンタエキス、アラントイン、感光素301
等;抗炎症剤としてβ−グリチルレチン酸、グリチルリ
チン酸誘導体、アラントイン、アズレン、ε−アミノカ
プロン酸、ヒドロコルチゾン、ヒノキチオール等;抗プ
ラスミン剤としてトラネキサム酸;収れん剤として酸化
亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウ
ム、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、スルホ石炭
酸亜鉛、タンニン酸、クエン酸、乳酸等;天然物由来と
して、ハマメリス、オドリコ草、白樺、ダイオウ等;清
涼化剤としてメントール、カンフル、ホルモンとしてエ
ストラジオールおよびそのエステル誘導体;エストロ
ン、エチニルエストラジオール、コルチゾンおよびその
エステル誘導体;ヒドロコルチゾンおよびそのエステル
誘導体、プレドニゾン、プレドニゾロン等;抗ヒスタミ
ン剤として塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロル
フェラミン;角質剥離・溶解剤として、イオウ、サルチ
ル酸、レゾルシン;殺菌剤として塩化ベンザルコニウ
ム、塩化ベンゼトニウム、ハロカルバン、2,4,4-トリク
ロロ-2-ヒドロキシフェノール、トリクロサン;天然物
由来としてカミツレエキス、ユーカリ油エキス;新陳代
謝促進、血行促進、創傷治癒等として、ニンジンエキ
ス、アロエ、シコン、リリー、ヘチマ、マロニエ、オオ
バク、ベニハナ等;紫外線吸収剤として、ベンゾフェノ
ンフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキ
シ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸及び
その誘導体、4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイル
メタン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾ
トリアゾール、アントラニル酸メチル;天然物由来とし
てマロニエ、β−カロチン等;保湿剤としてピロリドン
カルボン酸およびその塩、ヒアルロン酸およびその塩、
グリセリン、1,3−ブチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、イソプレングリ
コール、乳酸塩、部分加水分解キチン、トリメチルグリ
シン、ソルビトール;加水分解蛋白コラーゲン、加水分
解シルク等の加水分解蛋白、ポリアスパラギン酸塩、ポ
リグルタミン酸塩等のポリアミノ酸塩;吸血性昆虫
(蚊、シラミ、ノミ、ダニなど)の忌避成分として、ジ
メチルフタレート、2−エチル−1,3−ヘキサンジオ
ール、ビスブチレンテトラヒドロフルフラール、N,N
−ジエチル−m−トルアミド等;防腐剤としてパラベン
誘導体、安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体等が挙げら
れる。Examples of other components include esters such as isopropyl myristate and octyldodecyl myristate; talc, kaolin, mica, sericite, muscovite,
Phlogopite, synthetic mica, mica, lithia mica, vermiculite, magnesium carbonate, calcium carbonate, aluminum silicate, barium silicate, calcium silicate, magnesium silicate, strontium silicate, metal tungstate, magnesium, silica, zeolite , Barium sulfate, calcined calcium sulfate, calcium phosphate, calcium phosphate, hydroxyapatite, hydroxyapatite, ceramic powder, zinc myristate, calcium palmitate, aluminum stearate, boron nitride, titanium dioxide, zinc oxide, red iron oxide, iron titanate,
γ-iron oxide, yellow iron oxide, black iron oxide, carbon black,
Mango violet, baltic violet, chromium oxide, chromium hydroxide, cobalt titanate, ultramarine, navy blue, titanium oxide coated mica, titanium oxide coated mica, titanium oxide coated bismuth oxychloride, bismuth oxychloride, aluminum powder, copper powder, red 201 No., red 2
02, Red 204, Red 205, Red 220,
Red 226, Red 228, Red 405, Orange 20
No. 3, orange No. 204, yellow No. 205, yellow No. 401, blue No. 404, red No. 3, red No. 104, red No. 106,
Red 227, Red 230, Red 401, Red 50
No. 5, orange 205, yellow 4, yellow 5, yellow 202
No. 203, Green No. 3, Green No. 3, Blue No. 1, chlorophyll, β-carotene and the like; arbutin, kojic acid, vitamin C and its derivatives as whitening agents; assembly extract, cepharanthin, vitamin E and vasodilators A derivative thereof, hydroquinone and a derivative thereof; γ-
Orizanol; capsicum tincture, ginger tincture, nicotinic acid benzyl ester as a local stimulant; vitamins A, B1, B2, B6, E and its derivatives as nutrients; cystine, cysteine, acetylcysteine, methionine, serine, leucine, tryptophan; Glycine, arginine, aspartic acid, glutamic acid, isoleucine, alanine, histidine, lysine, proline,
Amino acids and derivatives thereof such as oxyproline, phenylalanine, threonine, tyrosine, valine and the like; estradiol and ethinyl estradiol as female hormone agents; pantothenic acid and derivatives thereof as a hair root activator, placenta extract, allantoin, photosensitizer 301
Β-glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid derivatives, allantoin, azulene, ε-aminocaproic acid, hydrocortisone, hinokitiol, etc. as anti-inflammatory agents; tranexamic acid as antiplasmin agent; zinc oxide, zinc sulfate, allantoin hydroxyaluminum, chloride as astringents Aluminum, aluminum sulfate, zinc sulfocarbonate, tannic acid, citric acid, lactic acid, etc .; natural substances such as hamamelis, odorocris, birch, rhubarb; etc .; menthol, camphor as a refreshing agent; estradiol and its ester derivatives as hormones; , Ethinylestradiol, cortisone and its ester derivatives; hydrocortisone and its ester derivatives, prednisone, prednisolone, etc .; diphenic hydrochloride as an antihistamine Hydramine, chlorferamine maleate; keratin exfoliating / dissolving agents, sulfur, salicylic acid, resorcin; bactericides benzalkonium chloride, benzethonium chloride, halocarban, 2,4,4-trichloro-2-hydroxyphenol, triclosan A natural product derived from chamomile extract or eucalyptus oil extract; metabolism promotion, blood circulation promotion, wound healing, etc .; carrot extract, aloe, sicon, lily, loofah, malonier, oak, benihana etc .; benzophenone phenone derivative, Para-aminobenzoic acid derivative, methoxycinnamic acid derivative, salicylic acid derivative, urocanic acid and its derivatives, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole , Methyl anthranilate; Nie, beta-carotene; pyrrolidone carboxylic acid and its salts as a humectant, hyaluronic acid and its salts,
Glycerin, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, isoprene glycol, lactate, partially hydrolyzed chitin, trimethylglycine, sorbitol; hydrolyzed protein collagen, hydrolyzed protein such as hydrolyzed silk, polyaspartate And polyglutamic acid salts; dimethyl phthalate, 2-ethyl-1,3-hexanediol, bisbutylenetetrahydrofurfural, N, N as repellent components for blood-sucking insects (mosquitoes, lice, fleas, mites, etc.)
-Diethyl-m-toluamide and the like; preservatives include paraben derivatives, benzoic acid derivatives and salicylic acid derivatives.
【0117】[0117]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0118】製造例1:三口丸底フラスコにL−アルギ
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及び
エタノール42.2gを加え、75℃で加熱還流撹拌し
分散させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製)73.6g(0.29mol)を
3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、40℃以下に冷却して35
%塩酸18.6g(0.18mol)添加し、更に35
%塩酸を加えてpHを5.2に調整し、固形分約60.
0%の液状組成物209gを得た。Production Example 1 L-arginine (45.9 g, 0.26 mol), water (29.2 g) and ethanol (42.2 g) were added to a three-necked round-bottomed flask, and the mixture was stirred under reflux at 75 ° C. and dispersed. 73.6 g (0.29 mol) of "Heroxy 8" (manufactured by AC I Japan Limited) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. After confirming the disappearance of glycidyl ether by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower and cooled to 35 ° C.
% Hydrochloric acid (18.6 g, 0.18 mol) was added.
% Hydrochloric acid was added to adjust the pH to 5.2, and the solid content was about 60.
209 g of a 0% liquid composition were obtained.
【0119】製造例2:N−(2−ヒドロキシ−3−ド
デシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにL−アルギニン17.4g(0.1
mol)を水100mlに溶解し、イソプロパノール1
00mlを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル(阪本薬品工業(株)製)24.2g(0.
1mol)を30分間かけて滴下し、そのまま還流下、
3時間撹拌した。TLC及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、40℃以下に冷却して36%塩酸10.1g
(0.1mol)を加えて中和した。Production Example 2: N- (2-hydroxy-3-dodecyloxy) propyl-L-arginine hydrochloride In a three-necked round-bottomed flask, 17.4 g (0.1 g) of L-arginine was added.
mol) was dissolved in 100 ml of water, and isopropanol 1
00 ml was added. 24.2 g of dodecyl glycidyl ether (manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) (0.
1 mol) is added dropwise over 30 minutes, and the mixture is directly refluxed.
Stir for 3 hours. After confirming the disappearance of dodecyl glycidyl ether by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower, and 10.1 g of 36% hydrochloric acid was added.
(0.1 mol) was added for neutralization.
【0120】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(MERCK &Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム/メタノール/酢酸=
3/1/0.5)にて精製し、N−(2−ヒドロキシ−
3−ドデシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩
を15.0g(収率36.0%)得た。The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (MERCK & Co., Inc., Kiese).
lgel 60, developing solvent chloroform / methanol / acetic acid =
3/1 / 0.5) and purified by N- (2-hydroxy-
15.0 g (yield: 36.0%) of 3-dodecyloxy) propyl-L-arginine hydrochloride was obtained.
【0121】TLC(ブタノール/酢酸/水=4/1/
2):Rf=0.64 ESIマススペクトル:417.5(MH+) IR(NaCl、cm-1):3177、2955、29
20、2853、1692、1628、1468、13
97、1377、1215、1116TLC (butanol / acetic acid / water = 4/1 /
2): Rf = 0.64 ESI mass spectrum: 417.5 (MH+ ) IR (NaCl, cm−1 ): 3177, 2955, 29
20, 2853, 1692, 1628, 1468, 13
97, 1377, 1215, 1116
【0122】製造例3:N,N−ビス(2−ヒドロキシ
−3−ドデシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにL−アルギニン17.4g(0.1
mol)を水100mlに溶解し、イソプロパノール1
00mlを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル48.4g(0.2mol)を30分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、3時間撹拌した。TLC及
びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエ
ーテルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷
却して36%塩酸10.1g(0.1mol)を加えて
中和した。Production Example 3: N, N-bis (2-hydroxy-3-dodecyloxy) propyl-L-arginine hydrochloride In a three-necked round bottom flask, 17.4 g (0.1 g) of L-arginine was added.
mol) was dissolved in 100 ml of water, and isopropanol 1
00 ml was added. Under heating and stirring under reflux, 48.4 g (0.2 mol) of dodecyl glycidyl ether was added dropwise over 30 minutes, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours. After confirming the disappearance of dodecyl glycidyl ether by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower and neutralized by adding 10.1 g (0.1 mol) of 36% hydrochloric acid.
【0123】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー( Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム/メタノール/酢酸=3/1/0.5)にて
精製し、N,N−ビス(2−ヒドロキシ−3−ドデシル
オキシプロピル)−L−アルギニン塩酸塩を11.4g
(収率17.2%)得た。The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (Kieselgel 60, developing solvent: chloroform / methanol / acetic acid = 3/1 / 0.5) to give N, N-bis (2-hydroxy 1-1.4 g of -3-dodecyloxypropyl) -L-arginine hydrochloride
(17.2% yield).
【0124】TLC(ブタノール/酢酸/水=4/1/
2):Rf=0.72 ESIマススペクトル:659.7(MH+) IR(NaCl、cm-1):3177、2955、29
20、2853、1692、1628、1468、13
97、1377、1215、1120TLC (butanol / acetic acid / water = 4/1 /
2): Rf = 0.72 ESI mass spectrum: 659.7 (MH+ ) IR (NaCl, cm−1 ): 3177, 2955, 29
20, 2853, 1692, 1628, 1468, 13
97, 1377, 1215, 1120
【0125】製造例4:N−(2−ヒドロキシ−3−オ
クタデシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩 L−アルギニン17.4g(0.1mol)とオクタデ
シルグリシジルエーテル(阪本薬品工業(株)製)3
2.6g(0.1mol)を用い製造例2におけると同
様の操作によりN−(2−ヒドロキシ−3−オクタデシ
ルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩を21.2
g(収率42.3%)得た。Production Example 4: N- (2-hydroxy-3-octadecyloxy) propyl-L-arginine hydrochloride 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine and octadecylglycidyl ether (manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) 3
Using 2.6 g (0.1 mol) of N- (2-hydroxy-3-octadecyloxy) propyl-L-arginine hydrochloride in the same manner as in Production Example 2, 21.2 was used.
g (42.3% yield).
【0126】TLC(ブタノール/酢酸/水=4/1/
2):Rf=0.64 ESIマススペクトル:501.5(MH+) IR(NaCl、cm-1):3175、2955、29
17、2851、1692、1628、1468、13
77、1215、1121TLC (butanol / acetic acid / water = 4/1 /
2): Rf = 0.64 ESI mass spectrum: 501.5 (MH+ ) IR (NaCl, cm−1 ): 3175, 2955, 29
17, 2851, 1692, 1628, 1468, 13
77, 1215, 1211
【0127】製造例5:Nε−(2−ヒドロキシ−3−
ドデシルオキシ)プロピル−L−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにL−リジン塩酸塩18.3g(0.
1mol)を水酸化ナトリウム8.0g(0.2mo
l)を水100mlに溶解し、イソプロパノール100
mlを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル24.2g(0.1mol)を30分間かけて滴
下し、そのまま還流下、3時間撹拌した。TLC及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却し
36%塩酸10.1g(0.1mol)を加えて中和し
た。Production Example 5: Nε- (2-hydroxy-3-
Dodecyloxy) propyl-L-lysine hydrochloride 18.3 g of L-lysine hydrochloride (0.
1 mol) with 8.0 g (0.2 mol) of sodium hydroxide.
l) was dissolved in 100 ml of water, and isopropanol 100
ml was added. Under heating and stirring under reflux, 24.2 g (0.1 mol) of dodecylglycidyl ether was added dropwise over 30 minutes, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours. After confirming the disappearance of dodecyl glycidyl ether by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower and neutralized by adding 10.1 g (0.1 mol) of 36% hydrochloric acid.
【0128】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー( Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム/メタノール/酢酸=3/1/0.5)にて
精製し、Nε−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキ
シ)プロピル−L−リジン塩酸塩を10.1g(収率2
3.7%)得た。The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (Kieselgel 60, developing solvent: chloroform / methanol / acetic acid = 3/1 / 0.5) to give Nε- (2-hydroxy-3- 10.1 g of dodecyloxy) propyl-L-lysine hydrochloride (yield 2)
3.7%).
【0129】TLC(ブタノール/酢酸/水=4/1/
2):Rf=0.42 ESIマススペクトル:389.4(MH+) IR(NaCl、cm-1):2955、2923、28
53、1620 1586、1468、1120TLC (butanol / acetic acid / water = 4/1 /
2): Rf = 0.42 ESI mass spectrum: 389.4 (MH+ ) IR (NaCl, cm−1 ): 2955, 2923, 28
53, 1620 1586, 1468, 1120
【0130】製造例6:三口丸底フラスコにL−アルギ
ニン17.4g(0.1mol)を水100mlに溶解
し、イソプロパノール100mlを加えた。加熱還流撹
拌下、「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパン・
リミテッド製)25.6g(0.1mol)を30分間
かけて滴下し、そのまま還流下、3時間撹拌した。TL
C及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却
し、DL−ピロリドンカルボン酸12.9g(0.1m
ol)を加えた。Production Example 6 In a three-necked round bottom flask, 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine was dissolved in 100 ml of water, and 100 ml of isopropanol was added. Under heating reflux and stirring, “Heroxy 8” (AC I Japan
25.6 g (0.1 mol) was added dropwise over 30 minutes, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours. TL
After confirming the disappearance of glycidyl ether by C and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower, and 12.9 g of DL-pyrrolidonecarboxylic acid (0.1 m
ol).
【0131】イソプロパノールを減圧留去した後、反応
液を冷アセトン中に注ぎ、結晶を分離、乾燥して、N−
(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ)プロピル−L
−アルギニン・DL−ピロリドンカルボン酸塩とN−
(2−ヒドロキシ−3−テトラデシルオキシ)プロピル
−L−アルギニン・DL−ピロリドンカルボン酸塩の混
合物を50.9g得た。After isopropanol was distilled off under reduced pressure, the reaction solution was poured into cold acetone, and the crystals were separated and dried.
(2-hydroxy-3-dodecyloxy) propyl-L
-Arginine DL-pyrrolidone carboxylate and N-
50.9 g of a mixture of (2-hydroxy-3-tetradecyloxy) propyl-L-arginine / DL-pyrrolidonecarboxylate was obtained.
【0132】ESIマススペクトル:417.5(MH
+)、445.5(MH+)ESI mass spectrum: 417.5 (MH
+ ), 445.5 (MH+ )
【0133】製造例7:N−(2−ヒドロキシドデシ
ル)−L−アルギニン塩酸塩 L−アルギニン17.4g(0.1mol)と1,2−
エポキシドデカン18.4g(0.1mol)を用い製
造例1におけると同様の操作でN−(2−ヒドロキシド
デシル)−L−アルギニン塩酸塩を13.0g(収率3
2.9%)を得た。Production Example 7 N- (2-hydroxydodecyl) -L-arginine hydrochloride 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine and 1,2-
Using 18.4 g (0.1 mol) of epoxide decane, 13.0 g of N- (2-hydroxydodecyl) -L-arginine hydrochloride was obtained in the same manner as in Production Example 1 (yield: 3).
2.9%).
【0134】製造例8:三口丸底フラスコにL−アルギ
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及び
エタノール42.2gを加え、75℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製)73.6g(0.29mol)を3時
間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、40℃以下に冷却して47%臭
化水素酸30.6g(0.18mol)を添加し、更に
47%臭化水素酸を加えてpHを5.2に調整し、固形
分約61%の液状組成物221gを得た。Production Example 8: 45.9 g (0.26 mol) of L-arginine, 29.2 g of water and 42.2 g of ethanol were added to a three-necked round bottom flask, and the mixture was heated with stirring at 75 ° C. and dispersed. 73.6 g (0.29 mol) of "Heroxy 8" (manufactured by AC I Japan Limited) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. After confirming the disappearance of glycidyl ether by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower, 30.6 g (0.18 mol) of 47% hydrobromic acid was added, and 47% hydrobromic acid was further removed. In addition, the pH was adjusted to 5.2 to obtain 221 g of a liquid composition having a solid content of about 61%.
【0135】製造例9:三口丸底フラスコにL−アルギ
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及び
エタノール42.2gを加え、75℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製)73.6g(0.29mol)を3時
間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、40℃以下に冷却して50%乳
酸32.0g(0.18mol)を添加し、更に50%
乳酸を加えてpHを5.2に調整し、固形分約61%の
液状組成物223gを得た。Production Example 9 45.9 g (0.26 mol) of L-arginine, 29.2 g of water and 42.2 g of ethanol were added to a three-necked round-bottomed flask, and the mixture was heated with stirring at 75 ° C. and dispersed. 73.6 g (0.29 mol) of "Heroxy 8" (manufactured by AC I Japan Limited) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. After confirming the disappearance of glycidyl ether by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower, and 32.0 g (0.18 mol) of 50% lactic acid was added.
Lactic acid was added to adjust the pH to 5.2 to obtain 223 g of a liquid composition having a solid content of about 61%.
【0136】製造例10:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン45.9g(0.26mol)、水12.9g及
びプロピレングリコール51.4gを加え、75℃で加
熱撹拌し分散させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・ア
イ・ジャパン・リミテッド製)73.6g(0.29m
ol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。T
LC及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエー
テルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却
し、固形分約65%の液状組成物184gを得た。Production Example 10: 45.9 g (0.26 mol) of L-arginine, 12.9 g of water and 51.4 g of propylene glycol were added to a three-necked round bottom flask, and the mixture was heated and stirred at 75 ° C. to be dispersed. "Heroxy 8" (manufactured by AC I Japan Limited) 73.6 g (0.29 m
ol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. T
After confirming the disappearance of the glycidyl ether by LC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower to obtain 184 g of a liquid composition having a solid content of about 65%.
【0137】製造例11:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水4.8g及びプ
ロピレングリコール19.1gを加え、75℃で加熱撹
拌し分散させた。1,2−エポキシドデカン18.4g
(0.1mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹
拌した。TLC及びガスクロマトグラフィーにより1,
2−エポキシドデカンがなくなったことを確認した後、
40℃以下に冷却し、固形分約60%の液状組成物60
gを得た。Production Example 11: In a three-necked round bottom flask, 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine, 4.8 g of water and 19.1 g of propylene glycol were added, and the mixture was heated with stirring at 75 ° C. and dispersed. 18.4 g of 1,2-epoxide decane
(0.1 mol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. According to TLC and gas chromatography,
After confirming that 2-epoxide decane has disappeared,
It is cooled to 40 ° C. or less, and the liquid composition 60 having a solid content of about 60%
g was obtained.
【0138】製造例12:三口丸底フラスコにL−リジ
ン50%水溶液29.2g(0.1mol)、水4.9
g及びエタノール19.6gを加え、75℃で加熱撹拌
し分散させた。1,2−エポキシオクタデカン24.5
g(0.1mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間
撹拌した。TLC及びガスクロマトグラフィーにより
1,2−エポキシオクタデカンがなくなったことを確認
した後、40℃以下に冷却し、固形分約50%の液状組
成物78gを得た。Production Example 12: 29.2 g (0.1 mol) of a 50% aqueous L-lysine solution and 4.9 water were placed in a three-necked round bottom flask.
g and 19.6 g of ethanol were added, and the mixture was heated and stirred at 75 ° C. and dispersed. 1,2-epoxyoctadecane 24.5
g (0.1 mol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. After confirming that 1,2-epoxyoctadecane had disappeared by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower to obtain 78 g of a liquid composition having a solid content of about 50%.
【0139】製造例13:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水10.6g及び
プロピレングリコール42.2gを加え、75℃で加熱
撹拌し分散させた。2−オクチルドデシルドデシルグリ
シジルエーテル35.4g(0.1mol)を3時間か
けて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガスクロ
マトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくなった
ことを確認した後、40℃以下に冷却し、固形分約50
%の液状組成物105gを得た。Production Example 13: In a three-necked round bottom flask, 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine, 10.6 g of water and 42.2 g of propylene glycol were added, and the mixture was heated with stirring at 75 ° C. and dispersed. 35.4 g (0.1 mol) of 2-octyldodecyldodecylglycidyl ether was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. After confirming the disappearance of the glycidyl ether by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or less, and the solid content was reduced to about 50%.
% Of the liquid composition was obtained.
【0140】製造例14:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水6.9gおよび
エタノール17.6gを加え、75℃で加熱撹拌し分散
させた。1,2−エポキシドデカン18.4g(0.1
mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。
TLC及びガスクロマトグラフィーにより1,2−エポ
キシドデカンがなくなったことを確認した後、40℃以
下に冷却して47%臭化水素酸17.2g(0.1mo
l)を添加し、更に47%臭化水素酸を加えてpHを
6.0に調整し、固形分約50%の液状組成物77gを
得た。Production Example 14: In a three-necked round bottom flask, 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine, 6.9 g of water and 17.6 g of ethanol were added, and the mixture was heated with stirring at 75 ° C. and dispersed. 18.4 g of 1,2-epoxide decane (0.1
mol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours.
After confirming that 1,2-epoxide dodecane had disappeared by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower, and 17.2 g of 47% hydrobromic acid (0.1 mol) was added.
1) was added, and the pH was adjusted to 6.0 by further adding 47% hydrobromic acid to obtain 77 g of a liquid composition having a solid content of about 50%.
【0141】製造例15:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水13.4gおよ
びエタノール22.4gを加え、75℃で加熱撹拌し分
散させた。1,2−エポキシドデカン18.4g(0.
1mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌し
た。TLC及びガスクロマトグラフィーにより1,2−
エポキシドデカンがなくなったことを確認した後、40
℃以下に冷却して50%乳酸18.0g(0.1mo
l)を添加し、更に50%乳酸を加えてpHを6.0に
調整し、固形分約50%の液状組成物89gを得た。Production Example 15: In a three-necked round-bottomed flask, 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine, 13.4 g of water and 22.4 g of ethanol were added, and the mixture was heated with stirring at 75 ° C. and dispersed. 18.4 g of 1,2-epoxide decane (0.
1 mol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. According to TLC and gas chromatography, 1,2-
After confirming that epoxide decane has disappeared, 40
Cooled to 18.0 g or less and cooled to 18.0 g of 50% lactic acid (0.1 mol
l) was added, and the pH was adjusted to 6.0 by further adding 50% lactic acid to obtain 89 g of a liquid composition having a solid content of about 50%.
【0142】製造例16:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水27.5gおよ
びエタノール30.7gを加え、75℃で加熱撹拌し分
散させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパ
ン・リミテッド製)25.6g(0.1mol)1,2
−エポキシドデカン18.4g(0.1mol)を3時
間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルおよび
1,2−エポキシドデカンがなくなったことを確認した
後、40℃以下に冷却して70%グリコール酸10.8
g(0.1mol)を添加し、更に70%グリコール酸
を加えてpHを6.0に調整し、固形分約50%の液状
組成物122gを得た。Production Example 16: In a three-necked round-bottomed flask, 17.4 g (0.1 mol) of L-arginine, 27.5 g of water and 30.7 g of ethanol were added, and the mixture was heated with stirring at 75 ° C. and dispersed. "Heroxy 8" (manufactured by AC I Japan Limited) 25.6 g (0.1 mol) 1,2
-18.4 g (0.1 mol) of epoxide decane was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred for 3 hours. After confirming that glycidyl ether and 1,2-epoxide decane had disappeared by TLC and gas chromatography, the mixture was cooled to 40 ° C. or lower and cooled to 70% glycolic acid 10.8%.
g (0.1 mol), and 70% glycolic acid was further added to adjust the pH to 6.0 to obtain 122 g of a liquid composition having a solid content of about 50%.
【0143】試験例1 後記表1〜3に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のヘアリンスを調製し、専門パネラー5名に市販の
シャンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用さ
せ、(a)使用時のボリューム感、(b)すすぎ時のボ
リューム感および乾燥後の(c)頭髪のしっとり感、
(d)櫛通りの良さ、(e)頭髪の滑らかさについて官
能評価を行った。なお、製造例1、8、9、14、15
および16の試料に関しては、予め凍結乾燥を行い、水
およびエタノールを除去して調製を行った。評価結果も
表1〜3に示す。Test Example 1 Compositions shown below in Tables 1 to 3 (expressed as pure weight%, total amount 100
%), And five specialized panelists wash their hair with a commercially available shampoo and then use these hair rinses. (A) Volume feeling during use, (b) Volume feeling during rinsing and (c) after drying Moist feeling of hair,
Sensory evaluation was performed for (d) good combability and (e) smoothness of hair. Production Examples 1, 8, 9, 14, 15
Samples No. 16 and No. 16 were prepared by freeze-drying in advance to remove water and ethanol. The evaluation results are also shown in Tables 1 to 3.
【0144】なお、評価は表1の比較例1を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が4.5以上の場合を非常に良好(◎)、3.5
〜4.4の場合を良好(○)、2.5〜3.4の場合を
普通(△)、そして2.4以下の場合を不良(×)とし
て行った。The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 1 in Table 1 as a standard, and an average value was calculated based on the following criteria.
Very good when the average value is 4.5 or more (◎), 3.5
The case of 44.4 was evaluated as good (○), the case of 2.5-3.4 was evaluated as normal (△), and the case of 2.4 or less was evaluated as poor (×).
【0145】<評価基準><Evaluation Criteria>
【0146】(a)使用時のボリューム感 5:標準品よりボリューム感がある 4:標準品よりややボリューム感がある 3:標準品と同等 2:標準品よりややボリューム感がない 1:標準品よりボリューム感がない(A) Volume feeling during use 5: More voluminous than standard product 4: Slightly more voluminous than standard product 3: Same as standard product 2: Not slightly voluminous than standard product 1: Standard product Less volume
【0147】(b)すすぎ時のボリューム感 5:標準品よりボリューム感がある 4:標準品よりややボリューム感がある 3:標準品と同等 2:標準品よりややボリューム感がない 1:標準品よりボリューム感がない(B) Volume feeling at the time of rinsing 5: There is more volume than the standard product 4: There is a little volume than the standard product 3: Same as the standard product 2: There is little volume feeling than the standard product 1: Standard product Less volume
【0148】(c)頭髪のしっとり感 5:標準品よりしっとりする 4:標準品よりややしっとりする 3:標準品と同等 2:標準品よりややしっとりしない 1:標準品よりしっとりしない(C) Moist feeling of hair 5: Moist than standard product 4: slightly moist than standard product 3: equivalent to standard product 2: slightly moist than standard product 1: not moist than standard product
【0149】(d)櫛通りの良さ 5:標準品より櫛通りが良い 4:標準品よりやや櫛通りが良い 3:標準品と同等 2:標準品よりやや櫛通りが悪い 1:標準品より櫛通りが悪い(D) Good combability 5: Better combability than the standard product 4: Slightly better combability than the standard product 3: Same as the standard product 2: Slightly worse than the standard product 1: More than the standard product Bad combing
【0150】(e)頭髪の滑らかさ 5:標準品より滑らか 4:標準品よりやや滑らか 3:標準品と同等 2:標準品よりやや滑らかでない 1:標準品より滑らかでない(E) Smoothness of hair 5: Smooth than standard 4: Slightly smooth than standard 3: Equivalent to standard 2: Slightly less than standard 1: Less smooth than standard
【0151】[0151]
【表1】[Table 1]
【0152】[0152]
【表2】[Table 2]
【0153】[0153]
【表3】[Table 3]
【0154】試験例2 後記表4〜6に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のヘアクリームを調製し、ウィック(マネキンの頭
部に人毛を植えた評価器具)にこれらヘアクリームを塗
布し、専門パネラー5名により(a)使用時のボリュー
ム感、乾燥後の(c)頭髪のしっとり感、(d)櫛通り
の良さ、(e)頭髪の滑らかさについて官能評価を行っ
た。評価は表4の比較例7を標準とした相対評価とし、
試験例1と同様の評価基準により行った。評価結果も表
4〜6に示す。Test Example 2 The compositions shown below in Tables 4 to 6 (indicated by pure weight%, total amount 100
%), And these hair creams were applied to a wick (evaluation device in which human hair was planted on the head of a mannequin). Five specialized panelists (a) had a feeling of volume during use and ( c) Sensory evaluation was performed on the moist feeling of the hair, (d) good combability, and (e) smoothness of the hair. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 7 in Table 4 as a standard,
The evaluation was performed according to the same evaluation criteria as in Test Example 1. The evaluation results are also shown in Tables 4 to 6.
【0155】[0155]
【表4】[Table 4]
【0156】[0156]
【表5】[Table 5]
【0157】[0157]
【表6】[Table 6]
【0158】試験例3 後記表7および表8に示す組成(純分重量%表示、総量
100%)のヘアシャンプーを調製し、これらヘアシャ
ンプーでヘアピースを洗浄し、専門パネラー5名により
乾燥後の(c)頭髪のしっとり感、(d)櫛通りの良
さ、(e)頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。
評価は表7の比較例13を標準とした相対評価とし、試
験例1と同様の評価基準で行った。評価結果も表7、表
8に示す。Test Example 3 Hair shampoos having the compositions shown in Tables 7 and 8 below (expressed by pure weight%, total amount: 100%) were prepared, the hair switches were washed with these hair shampoos, and dried by five expert panelists. Sensory evaluation was performed on (c) the moist feeling of the hair, (d) good combability, and (e) smoothness of the hair.
The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 13 in Table 7 as a standard, and was performed according to the same evaluation criteria as in Test Example 1. The evaluation results are also shown in Tables 7 and 8.
【0159】[0159]
【表7】[Table 7]
【0160】[0160]
【表8】[Table 8]
【0161】試験例4 後記表9に示す組成(純分重量%表示、総量100%)
のパーマ1液を調製し、中国人毛の毛束5束を用いてロ
ッドに巻いて評価を行い、専門パネラー5名により乾燥
後の(c)頭髪のしっとり感、(d)櫛通りの良さ、
(e)頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。な
お、2液には臭素酸ナトリウムの8%液をクエン酸を用
いてpHを6.5に調整したものを使用した。評価は表
9の比較例20を標準とした相対評価とし、試験例1と
同様の評価基準により行った。評価結果も表9に示す。Test Example 4 Composition shown in Table 9 below (expressed as pure weight%, total amount 100%)
1 perm solution was prepared and wound on a rod using 5 bundles of Chinese hair, and evaluated by five expert panelists. (C) Moist feeling of hair after drying, (d) Good combability ,
(E) Sensory evaluation was performed on the smoothness of the hair. As the two liquids, an 8% liquid of sodium bromate whose pH was adjusted to 6.5 using citric acid was used. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 20 in Table 9 as a standard, and was performed according to the same evaluation criteria as in Test Example 1. Table 9 also shows the evaluation results.
【0162】[0162]
【表9】[Table 9]
【0163】試験例5 後記表10に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のヘアカラー1剤を調製し、これと同量の6%過酸
化水素水と混合し、白髪の毛束5束にまんべんなく塗布
して常温で20分放置した後、市販のシャンプーで洗髪
した。専門パネラー5名により乾燥後の(c)頭髪のし
っとり感、(d)櫛通りの良さ、(e)頭髪の滑らかさ
について官能評価を行った。評価は表10の比較例27
を標準とした相対評価とし、試験例1と同様の評価基準
により行った。評価結果も表10に示す。Test Example 5 Compositions shown in Table 10 below (expressed as pure weight%, total amount 100
%) Was prepared, mixed with the same amount of 6% hydrogen peroxide solution, applied evenly to 5 bundles of gray hair, allowed to stand at room temperature for 20 minutes, and then washed with a commercially available shampoo. . Five expert panelists conducted sensory evaluation on (c) the moist feeling of the hair after drying, (d) good combability, and (e) smoothness of the hair. The evaluation was made by Comparative Example 27 in Table 10.
Was used as a standard, and the evaluation was performed according to the same evaluation criteria as in Test Example 1. Table 10 also shows the evaluation results.
【0164】[0164]
【表10】[Table 10]
【0165】試験例6 後記表11に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のヘアリンスを調製し、1%ラウリルエーテル硫酸
ナトリウムで洗浄したヘアピースに塗布した後に流水で
洗浄し、専門パネラー5名に乾燥後の(c)頭髪のしっ
とり感、(d)櫛通りの良さ、(e)頭髪の滑らかさに
ついて官能評価を行った。評価は表11の比較例30を
標準とした相対評価とし、試験例1と同様の評価基準に
より行った。評価結果も表11に示す。Test Example 6 The composition shown in Table 11 below (indicated by weight of pure content, total amount of 100)
%), And applied to a hair switch washed with 1% sodium lauryl ether sulfate, washed with running water, and dried by five expert panelists. (C) Moist feeling of hair, (d) Good combability (E) Sensory evaluation was performed on the smoothness of the hair. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 30 in Table 11 as a standard, and was performed according to the same evaluation criteria as in Test Example 1. Table 11 also shows the evaluation results.
【0166】[0166]
【表11】[Table 11]
【0167】試験例7 後記表12に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のヘアウォーターを調製し、1%ラウリルエーテル
硫酸ナトリウム水溶液で洗浄したヘアピースにこれらヘ
アウォーターをスプレーで吹き付け、専門パネラー5名
により乾燥後の(c)頭髪のしっとり感、(d)櫛通り
の良さ、(e)頭髪の滑らかさについて官能評価を行っ
た。評価は表12の比較例32を標準とした相対評価と
し、試験例1と同様の評価基準により行った。評価結果
も表12に示す。Test Example 7 The composition shown in Table 12 below (indicated by pure weight%, total amount 100)
%) Of hair water, and spraying the hair water onto a hair switch washed with a 1% aqueous solution of sodium lauryl ether sulfate, spraying the hair water with five professional panelists, (c) moist feeling of hair, and (d) combing. And (e) Smoothness of hair were subjected to a sensory evaluation. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 32 in Table 12 as a standard, and was performed according to the same evaluation criteria as in Test Example 1. Table 12 also shows the evaluation results.
【0168】[0168]
【表12】[Table 12]
【0169】試験例8 後記表13に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)の化粧水を調製し、専門パネラー5名に各化粧料組
成物を手の甲に塗布し、(a)使用時のべたつき感のな
さ、(b)使用時のなじみの良さ、(c)乾燥後のしっ
とり感について官能評価を行った。評価は表13の比較
例36を標準とした相対評価とし、以下に示す基準によ
る平均値を算出し、平均値が4.5以上の場合を非常に
良好(◎)、3.5〜4.4の場合を良好(○)、2.
5〜3.4の場合を普通(△)、そして2.4以下の場
合を不良(×)として行った。評価結果も表13に示
す。Test Example 8 The composition shown in Table 13 below (expressed as pure weight%, total amount 100
%) Of the lotion, apply each cosmetic composition to the back of the hand to 5 professional panelists, (a) no stickiness at the time of use, (b) good familiarity at the time of use, (c) drying The sensory evaluation was performed for the moist feeling later. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 36 in Table 13 as a standard, and the average value was calculated according to the following criteria. 4 is good (○);
The case of 5 to 3.4 was evaluated as normal (△), and the case of 2.4 or less was evaluated as poor (×). Table 13 also shows the evaluation results.
【0170】<評価基準><Evaluation Criteria>
【0171】(a)使用時のべたつき感のなさ 5:標準品よりべたつき感がない 4:標準品よりややべたつき感がない 3:標準品と同等 2:標準品よりややべたつき感がある 1:標準品よりべたつき感がある(A) No stickiness at the time of use 5: No stickiness compared to the standard product 4: Slightly less sticky than the standard product 3: Same as the standard product 2: Slightly more sticky than the standard product 1: More sticky than standard products
【0172】(b)使用時のなじみの良さ 5:標準品よりなじみが良い 4:標準品よりややなじみが良い 3:標準品と同等 2:標準品よりややなじみが悪い 1:標準品よりなじみが悪い(B) Good familiarity during use 5: Good familiarity with the standard product 4: Slightly familiar with the standard product 3: Same as the standard product 2: Slightly familiar with the standard product 1: Good familiarity with the standard product Is bad
【0173】(c)乾燥後のしっとり感 5:標準品よりしっとりする 4:標準品よりややしっとりする 3:標準品と同等 2:標準品よりややしっとりしない 1:標準品よりしっとりしない(C) Moist feeling after drying 5: Moist than standard product 4: slightly moist than standard product 3: equivalent to standard product 2: slightly moist than standard product 1: not moist than standard product
【0174】[0174]
【表13】[Table 13]
【0175】試験例9 後記表14に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のクリームを調製し、専門パネラー5名に各化粧料
組成物を手の甲に塗布し、(a)使用時のべたつき感の
無さ、(b)使用時のなじみの良さ、(c)乾燥後のし
っとり感について官能評価を行った。評価は表14の比
較例40を標準とした相対評価とし、試験例8と同様の
評価基準で行った。評価結果も表14に示す。Test Example 9 Compositions shown in Table 14 below (indicated by pure weight%, total amount 100
%), Apply each cosmetic composition to the back of the hand to 5 professional panelists, (a) no stickiness at the time of use, (b) good familiarity at the time of use, (c) drying The sensory evaluation was performed for the moist feeling later. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 40 in Table 14 as a standard, and was performed according to the same evaluation criteria as in Test Example 8. Table 14 also shows the evaluation results.
【0176】[0176]
【表14】[Table 14]
【0177】試験例10 後記表15に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)の美容液を調製し、専門パネラー5名に各化粧料組
成物を手の甲に塗布し、(a)使用時のべたつき感の無
さ、(b)使用時のなじみの良さ、(c)乾燥後のしっ
とり感について官能評価を行った。評価は表15の比較
例43を標準とした相対評価とし、試験例8と同様の評
価基準で行った。評価結果も表15に示す。Test Example 10 The composition shown in Table 15 below (indicated by pure weight%, total amount 100
%), Apply each cosmetic composition to the back of the hand on 5 specialized panelists, (a) no stickiness at the time of use, (b) good familiarity at the time of use, (c) The sensory evaluation was performed on the moist feeling after drying. The evaluation was a relative evaluation using Comparative Example 43 in Table 15 as a standard, and was performed according to the same evaluation criteria as in Test Example 8. Table 15 also shows the evaluation results.
【0178】[0178]
【表15】[Table 15]
【0179】試験例11 後記表16に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のファンデーションを調製し、専門パネラー5名に
各化粧料組成物を手の甲に塗布し、(a)使用時のべた
つき感の無さ、(b)使用時のなじみの良さ、(c)乾
燥後のしっとり感について官能評価を行った。評価は表
16の比較例46を標準とした相対評価とし、試験例8
と同様の評価基準で行った。なお、製造例1の試料に関
しては、予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を除
去して調製を行った。評価結果も表16に示す。Test Example 11 Compositions shown in Table 16 below (indicated by pure weight%, total amount 100
%), Apply each cosmetic composition to the back of the hand to 5 professional panelists, (a) no stickiness when used, (b) familiarity when used, (c) drying The sensory evaluation was performed for the moist feeling later. The evaluation was made as a relative evaluation using Comparative Example 46 in Table 16 as a standard.
The evaluation was performed using the same evaluation criteria. The sample of Production Example 1 was prepared by freeze-drying in advance to remove ethanol and water. Table 16 also shows the evaluation results.
【0180】[0180]
【表16】[Table 16]
【0181】試験例12 後記表17に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のヘアリキッドを調製し、1%ラウリルエーテル硫
酸ナトリウム水溶液で洗浄したヘアピースにこれらヘア
リキッドを塗布し、専門パネラー5名により乾燥後の
(c)頭髪のしっとり感、(d)櫛通りの良さ、(e)
頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。評価は表1
7の比較例50を標準とした相対評価とし、試験例1と
同様の評価基準により行った。評価結果も表17に示
す。Test Example 12 Compositions shown in Table 17 below (indicated by pure weight%, total amount 100
%) Of a hair liquid, and these hair liquids are applied to a hair switch washed with a 1% aqueous solution of sodium lauryl ether sulfate, dried by five expert panelists, (c) a moist feeling of the hair, and (d) a comb. Goodness, (e)
A sensory evaluation was performed on the smoothness of the hair. Evaluation is Table 1
Comparative Example 50 of Comparative Example 7 was used as a standard for relative evaluation, and the evaluation was performed according to the same evaluation criteria as in Test Example 1. Table 17 also shows the evaluation results.
【0182】[0182]
【表17】[Table 17]
【0183】実施例107 後記表18に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)の日焼け止めクリームを調製した。この日焼け止め
クリームはべたつき感が少なく、なじみが良く、しっと
り感に優れるものであった。Example 107 The composition shown in Table 18 below (expressed as pure weight%, total amount 100
%) Sunscreen cream was prepared. This sunscreen cream had a low sticky feeling, was familiar, and was excellent in moist feeling.
【0184】[0184]
【表18】[Table 18]
【0185】<参考例1>下記の試験法により皮膚及び
眼粘膜に対する一次刺激性を測定した。Reference Example 1 Primary irritation to skin and ocular mucosa was measured by the following test method.
【0186】(1)皮膚一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ4羽に1%試験化
合物水溶液0.3mlをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を24時間閉塞貼布し、貼布除去後24時間に刺激
性をDraizeの評価基準に従って評価し、下記基準
により判定した。(1) Primary skin irritation test A patch test bandage impregnated with 0.3 ml of a 1% test compound aqueous solution was applied to four New Zealand white male rabbits soaked for 24 hours, and stimulated 24 hours after removal of the patch. The properties were evaluated according to the Draize's evaluation criteria, and were determined according to the following criteria.
【0187】 Draizeの評価点 刺激性 4以上 重度 2以上4未満 軽度 2未満 微弱Draize evaluation point Irritability 4 or more Severe 2 or more and less than 4 Slightly less than 2 Weak
【0188】(2)眼粘膜一次性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ4羽の両眼下眼瞼
を袋状にし、1%界面活性剤水溶液0.1mlを点眼し
た後、上下の眼瞼を軽く合わせた。点眼24時間後に、
刺激性をDraizeの評価基準に従って評価し、下記
基準により判定した。(2) Primary test of ocular mucosa The lower eyelids of four New Zealand white male rabbits were made into a bag-like shape, and 0.1 ml of a 1% aqueous solution of a surfactant was instilled. 24 hours after instillation,
The irritation was evaluated according to Draize's evaluation criteria, and judged according to the following criteria.
【0189】 Draizeの評価点 刺激性 50以上 重度 20以上50未満 中等度 10以上20未満 軽度 10未満 微弱Draize evaluation point Irritability 50 or more Severe 20 or more and less than 50 Moderate 10 or more and less than 20 Slightly less than 10 Weak
【0190】[0190]
【表19】[Table 19]
【0191】<参考例2> 生分解性試験 OECD化学品テストガイドライン301C修正MIT
I試験(I)−1981に準拠して生分解試験を28日
間実施した。なお、試験は、微生物源として下水処理場
の活性汚泥を用い、閉鎖系酸素消費量自動測定装置(B
OD測定装置)で生物化学的酸素消費量(BOD)を連
続測定した。検体の生分解度を下記表20に示す。検体
の28日間の生分解度は、60.0%であった。また、
基準試験区のアニリンの生分解度が7日間で40%以上
となり、本試験の成立が確認された。<Reference Example 2> Biodegradability test OECD Chemical Test Guideline 301C modified MIT
The biodegradation test was performed for 28 days according to the I test (I) -1981. In this test, activated sludge from a sewage treatment plant was used as a microorganism source, and a closed system oxygen consumption automatic measuring device (B
The biochemical oxygen consumption (BOD) was continuously measured by an OD measuring device. The degree of biodegradation of the specimen is shown in Table 20 below. The biodegradability of the sample for 28 days was 60.0%. Also,
The degree of biodegradation of aniline in the reference test group was 40% or more in 7 days, confirming the establishment of this test.
【0192】[0192]
【表20】[Table 20]
【0193】[0193]
【発明の効果】本発明によれば、頭髪に対する塗布時お
よびすすぎ時のボリューム感、乾燥後の櫛通り性、滑ら
かさ、しっとり感等のコンディショニング効果に優れる
化粧料組成物、更には皮膚に対するなじみの良さ、べた
つき感の無さおよびしっとり感に優れる化粧料組成物を
得ることが出来る。According to the present invention, a cosmetic composition having excellent conditioning effects such as voluminous feel upon application and rinsing to the hair, combability after drying, smoothness, and moist feeling, and further, familiarity with the skin And a cosmetic composition having excellent stickiness, lack of stickiness and excellent moistness.
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JPH11106330Atrue JPH11106330A (en) | 1999-04-20 |
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