【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、複写機やプリンタ等に
用いられ、光に露光されることで硬化する感光性マイク
ロカプセルに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photosensitive microcapsule which is used in a copying machine, a printer or the like and hardens when exposed to light.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、複写機やプリンタに用いられる画
像記録物質としては、トナー、熱転写性インク、熱昇華
性インク、感熱発色インク、感圧発色インク等が挙げら
れる。しかし、トナーは熱による定着が必要であり、熱
転写性インク、熱昇華性インク、感熱発色インクは、画
像記録時にヘッドによる加熱が必要であった。このた
め、装置コストが高くなったり、画像形成エネルギーが
多く必要になったりし、更には使用者が火傷したり、加
熱により火災が発生する恐れがあった。2. Description of the Related Art Conventionally, examples of image recording materials used in copying machines and printers include toner, thermal transfer ink, thermal sublimation ink, thermosensitive coloring ink, and pressure-sensitive coloring ink. However, the toner needs to be fixed by heat, and the heat transferable ink, the heat sublimable ink, and the heat-sensitive color-forming ink need to be heated by the head during image recording. Therefore, the cost of the apparatus becomes high, a large amount of image forming energy is required, the user may be burned, and heating may cause a fire.
【０００３】また、熱昇華性インク、感熱発色インク、
感圧発色インクは、被転写媒体に特殊な媒体が必要であ
るという問題があった。例えば、熱昇華性インクでは、
画像形成後の熱昇華インクが熱で昇華しないように安定
剤が塗布された媒体が必要であり、感熱発色インク、感
圧発色インクは、顕色剤の塗布された媒体が必要であっ
た。Further, heat sublimation inks, heat-sensitive coloring inks,
The pressure-sensitive coloring ink has a problem that a special medium is required as a transfer medium. For example, in heat sublimation ink,
A medium coated with a stabilizer is required so that the heat-sublimated ink after image formation does not sublime by heat, and the heat-sensitive color-forming ink and the pressure-sensitive color-forming ink require a medium coated with a color developer.
【０００４】そこで、感光感圧インクが考案された。従
来、感光性マイクロカプセルについては、特開昭５７−
１２４３４３号公報に感光性組成物を含有するものが報
告されている。また、特開昭５７−１７９８３６号公報
には感光性組成物と染料前駆体を含有した感光性マイク
ロカプセルとその画像形成方法が報告されている。Therefore, a pressure sensitive ink was devised. Conventionally, regarding photosensitive microcapsules, JP-A-57-
In Japanese Patent No. 124343, a material containing a photosensitive composition is reported. Further, JP-A-57-179836 reports a photosensitive microcapsule containing a photosensitive composition and a dye precursor, and an image forming method thereof.
【０００５】更には、感光性組成物と染料前駆体を含有
した感光性マイクロカプセルに波長選択性を持たせてカ
ラー画像を得る方法が特開昭５９−３０５３７号公報に
開示されている。Further, JP-A-59-30537 discloses a method for obtaining a color image by imparting wavelength selectivity to photosensitive microcapsules containing a photosensitive composition and a dye precursor.
【０００６】これは、例えば、画像をレッド、グリー
ン、イエローに分解し、それぞれの色を紫外線の異なる
３つの波長ＵＶ−１、ＵＶ−２、ＵＶ−３に変換して、
それぞれの光で、ＵＶ−１に感光する組成物とシアンの
染料前駆体、ＵＶ−２に感光する組成物とマゼンタの染
料前駆体、ＵＶ−３に感光する組成物とイエローの染料
前駆体のそれぞれの組合せのものを含有する３種類の感
光性マイクロカプセルを混合して均一に塗布したシート
を露光する。すなわち、画像のレッド部分がＵＶ−１に
変換されて露光されると、シート上のシアンの染料前駆
体を含有する感光性マイクロカプセルが硬化する。同様
に、画像のグリーン部分に対応してマゼンタの染料前駆
体含有マイクロカプセルが、ブルー部分に対応してイエ
ローの染料前駆体含有マイクロカプセルが硬化する。こ
うして画像の潜像が得られたシートのカプセル面とと顕
色剤が塗布されたシートの顕色剤層面を圧接し、未硬化
マイクロカプセルを破壊し、カプセル内包物を顕色剤と
接触させ、顕色剤が塗布されたシート上に画像が形成さ
れる。[0006] For example, the image is decomposed into red, green and yellow, and the respective colors are converted into three wavelengths UV-1, UV-2 and UV-3 having different ultraviolet rays,
Depending on the respective light, a composition that is sensitive to UV-1 and a cyan dye precursor, a composition that is sensitive to UV-2 and a magenta dye precursor, and a composition that is sensitive to UV-3 and a yellow dye precursor are used. Three types of photosensitive microcapsules containing each combination are mixed and uniformly coated sheet is exposed. That is, when the red portion of the image is converted to UV-1 and exposed, the photosensitive microcapsules containing the cyan dye precursor on the sheet are cured. Similarly, the magenta dye precursor-containing microcapsules corresponding to the green portion of the image and the yellow dye precursor-containing microcapsules corresponding to the blue portion are cured. In this way, the capsule surface of the sheet on which the latent image of the image is obtained and the developer layer surface of the sheet coated with the developer are pressed to destroy the uncured microcapsule, and the capsule inclusion is brought into contact with the developer. An image is formed on the sheet coated with the color developer.
【０００７】また、可視光に感度を持つ感光性マイクロ
カプセルを用いたカラー画像形成について、特開昭６２
−１４３０４４号公報に記載がみられる。これによれ
ば、前記のように原稿画像を色分解せずに直接露光が可
能である。Further, regarding color image formation using photosensitive microcapsules sensitive to visible light, JP-A-62-62
The description is found in Japanese Patent Publication No. 143044. According to this, it is possible to directly expose the original image without color separation as described above.
【０００８】しかしこれらのものは、顕色剤が塗布され
た媒体を用いなければならなかった。そこで、特開昭６
２−３９８４４号公報には色素として染顔料を用いた感
光性マイクロカプセルの記述がみられる。However, these materials had to use a medium coated with a color developer. Therefore, JP-A-6
2-39844 discloses a description of photosensitive microcapsules using dyes and pigments as dyes.
【０００９】また、感光性マイクロカプセルをシート上
に担持して用いるのでなく、トナー状にしたものを、わ
れわれは特願平３−１５３９３にて提案した。Further, we proposed in Japanese Patent Application No. 3-15393 a toner-like one in which the photosensitive microcapsules are not carried on a sheet and used.
【００１０】[0010]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
たような従来の感光性マイクロカプセルは、シート形成
時やハンドリング時に不必要な破壊が起こり、形成画像
の色抜けや、ゴースト発色、色むらの原因となっていた
り、著しいときは、シートが使用できなくなったり、装
置のトラブルを引き起こすことがあった。However, in the conventional photosensitive microcapsules as described above, unnecessary destruction occurs at the time of forming a sheet or handling, causing color loss of a formed image, ghost coloring, and color unevenness. When it is, or when it is remarkable, the seat may not be usable or the trouble of the device may be caused.
【００１１】本発明は、上述した問題点を解決するため
になされたものであり、使用前や使用中に不必要な破壊
の発生しない感光性マイクロカプセルを提供することを
目的としている。The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and an object of the present invention is to provide a photosensitive microcapsule in which unnecessary breakage does not occur before or during use.
【００１２】[0012]
【課題を解決するための手段】この目的を達成するため
に本発明の感光性マイクロカプセルは芯物質が、少なく
ともラジカル重合性不飽和基含有化合物と、光重合開始
剤と、色素からなり、粘度が１００ｃｐｓ以上の光硬化
型組成物であることを特徴としている。To achieve this object, the photosensitive microcapsule of the present invention has a core substance comprising at least a radical-polymerizable unsaturated group-containing compound, a photopolymerization initiator, and a dye, Is a photocurable composition of 100 cps or more.
【００１３】ラジカル重合性不飽和基含有化合物はモノ
マーでもオリゴマーでもポリマーでも構わない。望まし
くは、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、ビスフェノールＡ
ジアクリレートおよびメタクリレート、トリプロピレン
グリコールジアクリレートおよびメタクリレート、ポリ
エチレングリコールジアクリレートおよびメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびメタ
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
トおよびメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレートおよびメタクリレート、オリゴエステルア
クリレートおよびメタクリレート等が挙げられる。又、
これらのラジカル重合性不飽和基含有化合物は単独であ
ってもよいし、あるいは２種以上を混合したものでもよ
い。The radical-polymerizable unsaturated group-containing compound may be a monomer, an oligomer or a polymer. Desirably, N-vinyl-2-pyrrolidone, bisphenol A
Diacrylate and methacrylate, tripropylene glycol diacrylate and methacrylate, polyethylene glycol diacrylate and methacrylate, pentaerythritol triacrylate and methacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate and methacrylate, trimethylolpropane triacrylate and methacrylate, oligoester acrylate and methacrylate, etc. Can be mentioned. or,
These radical-polymerizable unsaturated group-containing compounds may be used alone or as a mixture of two or more kinds.
【００１４】また光重合開始剤は芳香族カルボニル化合
物、アセトフェノン類、有機過酸化物、ジフェニルハロ
ニウム塩、有機ハロゲン化物、２，４，６−置換−Ｓ−
トリアジン類、２，４，５−トリアリールイミダゾール
２量体、アゾ化合物、染料ボレート錯体、鉄アレーン錯
体、チタノセン化合物等が上げられる。望ましくは、ベ
ンゾフェノン、ベンジル、キサントン、チオキサント
ン、アントラキノン、アセトフェノン、２，２−ジメチ
ル−２−モルフォリノ−４´−メチルチオアセトフェノ
ン、ベンゾイルパーオキサイド、３，３′，４，４′−
テトラ（ターシャリブチルベンゾフェノン）、ジフェニ
ルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムク
ロライド、四塩化炭素、四臭化炭素等、２，４，６−ト
リストリクロロメチル−Ｓ−トリアジン、［（η5 −
２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１，２，
３，４，５，６−η）−（１−メチルエチル）ベンゼ
ン］鉄（１＋）ヘキサフルオロホスフェート（１−）］
等が上げられる。又、これらの光重合開始剤は単独であ
ってもよいし、あるいは２種以上を混合したものでもよ
い。The photopolymerization initiator is an aromatic carbonyl compound, acetophenones, organic peroxides, diphenylhalonium salts, organic halides, 2,4,6-substituted-S-.
Examples thereof include triazines, 2,4,5-triarylimidazole dimers, azo compounds, dye borate complexes, iron arene complexes and titanocene compounds. Desirably, benzophenone, benzyl, xanthone, thioxanthone, anthraquinone, acetophenone, 2,2-dimethyl-2-morpholino-4'-methylthioacetophenone, benzoyl peroxide, 3,3 ', 4,4'-
Tetra (tertiarybutylbenzophenone), diphenyliodonium bromide, diphenyliodonium chloride, carbon tetrachloride, carbon tetrabromide, etc., 2,4,6-tristrichloromethyl-S-triazine, [(η5 −
2,4-cyclopentadiene-1-yl) [(1,2,
3,4,5,6-η)-(1-Methylethyl) benzene] iron (1+) hexafluorophosphate (1-)]
Etc. are raised. Further, these photopolymerization initiators may be used alone or in a mixture of two or more kinds.
【００１５】色素としては、染料前駆体、染料、有機顔
料、無機顔料等が挙げられる。のぞましくは、ロイコ染
料、キサンテン系染料、クマリン系染料、メロシアニン
系染料、チアジン系染料、アジン系染料、メチン系染
料、オキサジン系染料、フェニルメタン系染料、シアニ
ン系染料、アゾ系染料、アントラキノン系染料、ピラゾ
リン系染料、スチルベン系染料、キノリン系染料、モノ
アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アゾレーキ顔料、キナク
リドン系顔料、ペリレン系顔料、アンスラピリミジン顔
料、イソインドリノン系顔料、スレン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、カーボンブラック、ベンガラ、黄鉛、黄
土、カドミウムレッド、群青、コバルトブルー、クロム
グリーン等が挙げられる。Examples of pigments include dye precursors, dyes, organic pigments and inorganic pigments. Desirably, leuco dye, xanthene dye, coumarin dye, merocyanine dye, thiazine dye, azine dye, methine dye, oxazine dye, phenylmethane dye, cyanine dye, azo dye, Anthraquinone dye, pyrazoline dye, stilbene dye, quinoline dye, monoazo pigment, disazo pigment, azo lake pigment, quinacridone pigment, perylene pigment, anthrapyrimidine pigment, isoindolinone pigment, threnine pigment, phthalocyanine Examples include pigments such as carbon black, red iron oxide, yellow lead, ocher, cadmium red, ultramarine blue, cobalt blue, and chrome green.
【００１６】また、粘度としては回転粘度計による測定
で１００ｃｐｓ以上、望ましくは、１５０ｃｐｓ以上２
００００ｃｐｓ以下、更に望ましくは２００ｃｐｓ以上
５０００ｃｐｓ以下である。The viscosity is 100 cps or more, preferably 150 cps or more, as measured by a rotational viscometer.
It is 0000 cps or less, and more preferably 200 cps or more and 5000 cps or less.
【００１７】光硬化型組成物には、そのほか必要に応じ
て、加熱重合防止剤、増感剤、界面活性剤、溶剤、マイ
クロカプセル壁形成剤を添加してもよいが、光硬化型組
成物の感光特性を妨げるものであってはいけない。If necessary, a heat polymerization inhibitor, a sensitizer, a surfactant, a solvent and a microcapsule wall forming agent may be added to the photocurable composition. Must not interfere with the photosensitive properties of.
【００１８】[0018]
【作用】上記の構成を有する本発明の感光性マイクロカ
プセルは、芯物質である光硬化型組成物が１００ｃｐｓ
以上の粘度を持つことにより、圧力に対する弾性を有
し、シート形成時やハンドリング時に不必要な破壊が起
こらない。In the photosensitive microcapsule of the present invention having the above-mentioned constitution, the photocurable composition as the core substance has 100 cps.
By having the above viscosity, it has elasticity with respect to pressure, and unnecessary breakage does not occur during sheet formation or handling.
【００１９】[0019]
【実施例】以下、本発明を具体化した一実施例を説明す
る。An embodiment of the present invention will be described below.
【００２０】ポリエチレングリコールジアクリレート
（東亜合成社製アロニックスＭ２４０）とジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート（東亜合成社製アロニッ
クスＭ４００）を３：４に配合したものを１００重量部
と、２，２−ジメチル−２−モルフォリノ−４´−メチ
ルチオアセトフェノン（チバガイギー製イルガキュア９
０７）を３．５重量部と、２，４−ジエチルチオキサン
トン（日本化薬製カヤキュアＤＥＴＸ）を３．５重量部
と、３−テノイル−７−ジメチルアミノクマリンを０．
５重量部と、ジスアゾ系イエロー顔料を１重量部を混合
した物を５分間超音波分散し、１００℃で１０分間加熱
することにより光硬化型組成物を得る。100 parts by weight of a mixture of polyethylene glycol diacrylate (Aronix M240 manufactured by Toagosei Co., Ltd.) and dipentaerythritol hexaacrylate (Aronix M400 manufactured by Toagosei Co., Ltd.) in a ratio of 3: 4, 2,2-dimethyl-2. -Morpholino-4'-methylthioacetophenone (Irgacure 9 manufactured by Ciba Geigy
07), 3.5 parts by weight, 2,4-diethylthioxanthone (Kayacure DETX manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), 3.5 parts by weight, and 3-thenoyl-7-dimethylaminocoumarin.
A mixture of 5 parts by weight and 1 part by weight of a disazo yellow pigment is ultrasonically dispersed for 5 minutes and heated at 100 ° C. for 10 minutes to obtain a photocurable composition.
【００２１】この光硬化型組成物をＥ型粘度計（東京計
器製）で、２７℃、１．０ｒｐｍの条件で５回測定して
平均したところ、２７３．１２ｃｐｓという粘度であっ
た。The photocurable composition was measured 5 times with an E-type viscometer (manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd.) under the conditions of 27 ° C. and 1.0 rpm, and the average was 273.12 cps.
【００２２】この光硬化型組成物をＰＶＡ１０％水溶液
に乳化する。この乳化液に塩化アンモニウム水溶液を混
入し、さらに、メラミンプレポリマー水溶液を加える。
このメラミンプレポリマーはＰＨ８のアルカリ水溶液に
メラミンとホルマリンを１：３の割合で溶解し１５分間
８０℃で加熱して得られるものである。先の乳化溶液を
８０℃で４時間攪はんしながら反応させてイエローの感
光性マイクロカプセルを得た。This photocurable composition is emulsified in a 10% aqueous solution of PVA. An ammonium chloride aqueous solution is mixed with this emulsion, and a melamine prepolymer aqueous solution is further added.
This melamine prepolymer is obtained by dissolving melamine and formalin in a ratio of 1: 3 in an alkaline aqueous solution of PH8 and heating at 80 ° C. for 15 minutes. The emulsified solution was reacted at 80 ° C. for 4 hours with stirring to obtain yellow photosensitive microcapsules.
【００２３】この感光性マイクロカプセルを水で３回洗
浄し、スプレードライで乾燥したところ、凝集のない感
光性マイクロカプセルが得られた。The photosensitive microcapsules were washed with water three times and dried by spray drying to obtain photosensitive microcapsules without aggregation.
【００２４】さらに、粘着シート上にまんべんに均一に
塗布し、露光と加圧により画像を形成したところ、色抜
けや、ゴースト発色、色むらのないきれいな画像が得ら
れた。Furthermore, when the image was formed evenly by uniformly applying it on the pressure-sensitive adhesive sheet, and an image was formed by exposure and pressurization, a clean image free from color loss, ghost coloring, and color unevenness was obtained.
【００２５】比較として、次の実験を行った。For comparison, the following experiment was conducted.
【００２６】ポリエチレングリコールジアクリレート
（東亜合成社製アロニックスＭ２４０）を１００重量部
と、２，２−ジメチル−２−モルフォリノ−４´−メチ
ルチオアセトフェノン（チバガイギー製イルガキュア９
０７）を３．５重量部と、２，４−ジエチルチオキサン
トン（日本化薬製カヤキュアＤＥＴＸ）を３．５重量部
と、３−テノイル−７−ジメチルアミノクマリンを０．
５重量部とを混合した物を５分間超音波分散し、１００
℃で１０分間加熱することにより光硬化型組成物を得
る。100 parts by weight of polyethylene glycol diacrylate (Aronix M240 manufactured by Toagosei Co., Ltd.) and 2,2-dimethyl-2-morpholino-4'-methylthioacetophenone (Irgacure 9 manufactured by Ciba-Geigy)
07), 3.5 parts by weight, 2,4-diethylthioxanthone (Kayacure DETX manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), 3.5 parts by weight, and 3-thenoyl-7-dimethylaminocoumarin.
Ultrasonically disperse the mixture of 5 parts by weight and 5 minutes,
A photocurable composition is obtained by heating at 0 ° C. for 10 minutes.
【００２７】この光硬化型組成物をＥ型粘度計（東京計
器製）で、２７℃、１．０ｒｐｍの条件で５回測定して
平均したところ、５２．７８ｃｐｓという粘度であっ
た。The photocurable composition was measured with an E-type viscometer (manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd.) 5 times under the conditions of 27 ° C. and 1.0 rpm, and the average was found to be 52.78 cps.
【００２８】この光硬化型組成物をＰＶＡ１０％水溶液
に乳化する。この乳化液に塩化アンモニウム水溶液を混
入し、さらに、メラミンプレポリマー水溶液を加える。
このメラミンプレポリマーはＰＨ８のアルカリ水溶液に
メラミンとホルマリンを１：３の割合で溶解し１５分間
８０℃で加熱して得られるものである。先の乳化溶液を
８０℃で４時間攪はんしながら反応させてイエローの感
光性マイクロカプセルを得た。This photocurable composition is emulsified in a 10% PVA aqueous solution. An ammonium chloride aqueous solution is mixed with this emulsion, and a melamine prepolymer aqueous solution is further added.
This melamine prepolymer is obtained by dissolving melamine and formalin in a ratio of 1: 3 in an alkaline aqueous solution of PH8 and heating at 80 ° C. for 15 minutes. The emulsified solution was reacted at 80 ° C. for 4 hours with stirring to obtain yellow photosensitive microcapsules.
【００２９】この感光性マイクロカプセルを用いて、実
施例と同様にして画像形成をしたところ、洗浄時、乾燥
時、塗布時に感光性マイクロカプセルの不必要な破壊が
発生した。特に、乾燥時には著しい破壊があった。ま
た、得られた画像はゴースト発色や色むらがあった。特
に、ゴースト発色が著しかった。When an image was formed using the photosensitive microcapsules in the same manner as in the example, unnecessary breakage of the photosensitive microcapsules occurred during washing, drying and coating. In particular, there was significant destruction during drying. Further, the obtained image had ghost coloring and color unevenness. In particular, ghost coloring was remarkable.
【００３０】[0030]
【発明の効果】以上説明したことから明かなように、本
発明の感光性マイクロカプセルは、芯物質が、少なくと
もラジカル重合性不飽和基含有化合物と、光重合開始剤
と、色素からなり、粘度が１００ｃｐｓ以上の光硬化型
組成物であることにより、シート形成時やハンドリング
時に不必要な破壊が起こったり、形成画像の色抜けや、
ゴースト発色、色むらが発生したりすることがなく、更
には、シートが使用不能となることや、装置のトラブル
を引き起こすこともないことにより、原稿に忠実なきれ
いな画像が得ることができる。As is apparent from the above description, the photosensitive microcapsule of the present invention has a core substance comprising at least a radically polymerizable unsaturated group-containing compound, a photopolymerization initiator, and a dye, and Is a photo-curable composition having a viscosity of 100 cps or more, unnecessary destruction occurs during sheet formation or handling, color loss of formed image,
Since a ghost coloring and color unevenness do not occur, and further, the sheet becomes unusable and the trouble of the apparatus does not occur, a beautiful image faithful to the original can be obtained.
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22992792AJPH0675368A (en) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | Photosensitive microcapsule |
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22992792AJPH0675368A (en) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | Photosensitive microcapsule |
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0675368Atrue JPH0675368A (en) | 1994-03-18 |
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22992792APendingJPH0675368A (en) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | Photosensitive microcapsule |
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0675368A (en) |
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6120968A (en)* | 1996-05-08 | 2000-09-19 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive recording medium |
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6120968A (en)* | 1996-05-08 | 2000-09-19 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive recording medium |
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
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