【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]＜産業上の利用分野＞ 本発明は下記式（）で示される新規な含イオ
ウメタクリル酸エステルに関する。 本発明によつて提供される上記式（）で示さ
れる新規な含イオウメタクリル酸エステルは、そ
れ自体で重合させるか、または各種のオレフイン
性二重合結合を有する化合物と共重合させること
によつて高屈折率の透明性の優れた樹脂となるこ
とができる。高屈折率透明性樹脂は無機光学レン
ズに替る素材として、その軽量性とともに機械的
性質が優れていることから注目されている。又、
上記化合物（）は、エステル部に脂肪族縮合環
を持つているため、得られる樹脂は重合時の低収
縮性が期待できるほかイオウを含有していること
で金属との密着性の向上も期待できる。＜従来の技術＞ 本発明による上記化合物（）に関しては今ま
で全く報告されていない。＜本発明の手段及び作用＞ 本発明者等は上記式（）に示される含イオウ
メタクリル酸エステルの製造方法について検討し
た結果、ジシクロペンタジエンと２−メルカプト
エタノールの反応物とメタクリル酸クロライドを
反応させることで容易に製造できることを見い出
した。 なお、本発明化合物（）の製造方法が上記に
示した方法に限定されないことは勿論である。以
下本発明における新規物質の製造方法を実施例に
より具体的に説明し、得られた新規物質の構造決
定するための分析結果をも同時に示す。実施例 １ 攪拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下
漏斗を備えた容量500mlのガラス製フラスコにジ
シクロペンタジエン100ｇｒを予め仕込んでおい
た。内温を10℃以下に保ち、系内を攪拌しなが
ら、２−メルカプトエタノール59.1ｇｒを30分間
で滴下した。滴下終了後、内温が25℃になるまで
加温し、更に２時間同温度で攪拌を続け反応し
た。この反応生成物45.0ｇｒを攪拌機、温度計、
ジムロート型冷却管及び滴下漏斗を備えた容量
500mlのガラス製フラスコに取り、更にクロロホ
ルム200ml、トリエチルアミン43.3ｇｒを加えた。
内温を10〜15℃に保ち、攪拌を続けながらメタク
リル酸クロライド38.0ｇｒを110分間で滴下した。
滴下終了後、更に同温度で30分間攪拌を続けた
後、反応液を水、希塩酸、水、炭酸ナトリウム水
溶液、水の順で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を加え乾燥した。得られた有機層中のクロロホル
ムを留去し２−（トリシクロ〔５，２，１，02,6〕
−３−デセルチオ）エチルメタクリレート（以
下、Ａと略記する）38.1ｇｒ（収率64.0％）を得
た。 このものは更に蒸留もしくはシリカゲルカラム
クロマトグラフにより精製した。沸点163〜165
℃／３mmHg。 下記に得られたこの新規物質の構造決定のため
の分析結果を示した。Γ沸 点 163〜165℃／３mmHgΓ元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｓ（％） 理論値 69.03％ 7.97％ 11.52％ 分析値 69.21％ 7.94％ 11.40％Γ′Ｈ−NMR（溶媒：CDCl3、内部標準物質：
TMS）δ＝6.12ppm（singlet 1H ＣＨ2＝）＝ 5.67ppm（multiplet 1H−ＣＨ＝）＝ 5.58ppm（singlet 1H−ＣＨ2＝）＝ 5.52ppm（multiplet 1H−ＣＨ＝）＝ 4.27rpm（multiplet 2H−ＣＨ2−Ｏ−）＝ 2.8〜3.1ppm（broad multiplet 2H）＝ 2.74ppm（multiplet 2H−ＣＨ2−Ｓ−）＝ 2.1〜2.7ppm（broad multiplet 5H）＝ 1.94ppm（singlet<Industrial Application Field> The present invention relates to a novel sulfur-containing methacrylic acid ester represented by the following formula (). The novel sulfur-containing methacrylic acid ester represented by the above formula () provided by the present invention can be polymerized by itself or copolymerized with various compounds having an olefinic double bond. It can become a resin with a high refractive index and excellent transparency. High refractive index transparent resins are attracting attention as materials to replace inorganic optical lenses because of their light weight and excellent mechanical properties. or,
The above compound () has an aliphatic condensed ring in the ester moiety, so the resulting resin is expected to have low shrinkage during polymerization, and because it contains sulfur, it is expected to improve adhesion to metals. can. <Prior Art> The above compound () according to the present invention has not been reported at all so far. <Means and effects of the present invention> As a result of studying the method for producing the sulfur-containing methacrylic acid ester represented by the above formula (), the present inventors reacted a reaction product of dicyclopentadiene and 2-mercaptoethanol with methacrylic acid chloride. It was discovered that it can be easily manufactured by It goes without saying that the method for producing the compound () of the present invention is not limited to the method shown above. The method for producing the novel substance according to the present invention will be specifically explained below using Examples, and the analysis results for determining the structure of the obtained novel substance will also be shown at the same time. Example 1 A 500 ml glass flask equipped with a stirrer, a thermometer, a Dimroth condenser, and a dropping funnel was charged with 100 gr of dicyclopentadiene in advance. While keeping the internal temperature below 10°C and stirring the system, 59.1g of 2-mercaptoethanol was added dropwise over 30 minutes. After the dropwise addition was completed, the mixture was heated until the internal temperature reached 25°C, and the reaction was continued by stirring at the same temperature for an additional 2 hours. 45.0g of this reaction product was mixed with a stirrer, a thermometer,
Capacity with Dimroth type cooling tube and dropping funnel
The mixture was placed in a 500ml glass flask, and 200ml of chloroform and 43.3g of triethylamine were added thereto.
While keeping the internal temperature at 10 to 15° C. and continuing stirring, 38.0 gr of methacrylic acid chloride was added dropwise over 110 minutes.
After the dropwise addition was completed, stirring was continued for 30 minutes at the same temperature, and the reaction solution was washed with water, diluted hydrochloric acid, water, an aqueous sodium carbonate solution, and water in this order, and then dried by adding anhydrous sodium sulfate. Chloroform in the obtained organic layer was distilled off and 2-(tricyclo[5,2,1,02,6 ]
38.1 gr (yield: 64.0%) of -3-decelthio)ethyl methacrylate (hereinafter abbreviated as A) was obtained. This product was further purified by distillation or silica gel column chromatography. Boiling point 163-165
℃/3mmHg. The analytical results for determining the structure of this new substance obtained are shown below. Γ Boiling point 163-165℃/3mmHg Γ Elemental analysis value C (%) H (%) S (%) Theoretical value 69.03% 7.97% 11.52% Analysis value 69.21% 7.94% 11.40% Γ'H-NMR (Solvent: CDCl3. Internal standard material:
TMS) δ = 6.12ppm (singlet 1H -CH2 =) = 5.67ppm (multiplet 1H -CH =) = 5.58ppm (singlet 1H -CH2 =) = 5.52ppm (multiplet 1H -CH =) = 4.27 rpm (multiplet 2H-CH2- O-) = 2.8-3.1ppm (broad multiplet 2H) = 2.74ppm (multiplet 2H-CH2- S-) = 2.1-2.7ppm (broad multiplet 5H) = 1.94ppm ( singlet
【式】）＝ 1.7〜1.9ppm（broad multiplet 2H）＝ 1.6ppm（broad doublet 1H） ＝1.0〜1.2ppm（broad quartet 1H）ΓMS ｍ／ｅ＝278（M+）ΓIR 2850〜3050cm-1（アルカン、アルケンνCH、
−CH＝、CH2＝）1720cm-1（エステルν＞ｃ＝ｏ） なお、この赤外線吸収スペクトルを第１図に示
す。[Formula]) = 1.7~1.9ppm (broad multiplet 2H) = 1.6ppm (broad doublet 1H) = 1.0~1.2ppm (broad quartet 1H) ΓMS m/e = 278 (M+ ) ΓIR 2850~3050cm-1 (alkane , alkene νCH,
-CH=, CH2 =) 1720 cm-1 (ester ν>c=o) This infrared absorption spectrum is shown in FIG.
【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing] 第１図は実施例１で得られた化合物の赤外線吸
収スペクトル図である。 FIG. 1 is an infrared absorption spectrum diagram of the compound obtained in Example 1.