【発明の詳細な説明】フェニルジオキサン類本発明は、式１Ｒは１つまたは２つの隣接しないＣＦ２基を一〇−１−ｓ−１−ｃｏ−ｏ−または一〇−ＣＯ−によって置き換えてもよい１６個までのＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり。[Detailed description of the invention]PhenyldioxanesThe present invention is based on the formula 1R represents one or two non-adjacent CF2 groups 10-1-s-1-co-o- oris an alkyl having up to 16 C atoms which may be replaced by 10-CO-Or an alkenyl group.
ＹはＣ１、Ｆ、Ｃ＼、ＣＦ３，０ＣＦ３またはｏｃｒ−２Ｈであり、およびｍおよびｎはＯまたは１である。ｒ旦し、ａ）ｍおよびｎがＯである場合、ＬｌはＦであり、そしテＹハＣ１、Ｆ、−ＣＦ３、−〇ｃＦ３Ｉ：ＪしくはｏｃＦ２Ｈであり、またはＬ およびＬ２はＨであり、モしてＹはＣ１またはＦであり、Ｃ１、Ｆ、ＣＦ３．０ＣＦ３または０ＣＦ２Ｈであり、そしておよびＬ はＨであり、およびＹはＣ１、ＣＦ ３、−〇ＣＦ またはＯＣＦ ２ Ｈである）のフェニルジオキサン類に関する。Y is C1, F, C\, CF3,0CF3 or ocr-2H, andm and n are O or 1. and a) if m and n are O, then Llis F, then teYhaC1,F, -CF3, -0cF3I:J or ocF2H, or L and L2 are H, and Y is C1 or F,C1, F, CF3.0CF3 or 0CF2H, andand L is H, and Y is C1, CF3, -〇CF or OCF 2H) phenyldioxanes.
式Ｉの化合物は、特にＳＴＮ、ＳＢＥ、ＯＭＩ等のような高ねじれ角を有するＴＮセルを含むねじれネマチックセルの原理、ゲスト／ホスト効果、配列相の変形効果または動的散乱効果に基づくディスプレイ用の液晶媒体成分として使用することができる。Compounds of formula I are particularly suitable for T with high torsion angles such as STN, SBE, OMI etcPrinciple of twisted nematic cells including N cells, guest/host effect, deformation of array phaseUse as a liquid crystal media component for displays based on effects or dynamic scattering effectsbe able to.
式■の化合物に類似する化合物はＤＥ ２９４４９０５から公知である。２つの環を有するが末端塩素を有しないこれらの化合物はメソ相範囲を減少しがちである。Compounds analogous to the compounds of formula (1) are known from DE 2944905. twoThese compounds with a ring but no terminal chlorine tend to reduce the mesophase range.Ru.
ＪＰ−５７０６４６８９はを記載している。JP-57064689 isis listed.
３つの環を有し、かつＬがＨまたはＦである式Ｉの化合物が非常に広範な式によってＥＰ Ｏ０８７６７９およびＥＰ Ｏ１５４８４０において特許請求されている。しかしながら、これらの化合物の実施例がないので、これらの化合物の驚くべきほどに有利な特性は認められていないし、また利用されてもいないと言うことができる。Compounds of formula I having three rings and in which L is H or F can be represented by a very wide range of formulas.is claimed in EP O087679 and EP O154840.There is. However, since there are no examples of these compounds, the wonders of these compounds are unknown.The advantageous characteristics that they should have are not recognized or utilized as much as they should be.be able to.
末端０ＣＦ３基はあるがエチル結合のない類似のフェニルジオキサン類は１４０８９０２８８４がら公知である。Similar phenyldioxanes with a terminal 0CF3 group but no ethyl bond are 1408902884 is publicly known.
ＷＯ８７１０６６０２はを記載し、そしてＷＯ９０１０１０５６はを記載している。WO87106602 isand WO90101056 describes.
さらに、負または中性の誘電性値を有するエチル結合フェニルジオキサン類がＥＰ ０１５４８４０から公知である。Additionally, ethyl-bonded phenyldioxanes with negative or neutral dielectric valuesis known from EP 0154840.
本発明は、従来技術の化合物の欠点を示すことなくアクティブマトリックスディスプレイに特に適した新規の安定した液晶化合物またはメソゲニック化合物を見出すという目的に基づくものであった。The present invention provides an active matrix device without exhibiting the drawbacks of prior art compounds.Discover new stable liquid crystal or mesogenic compounds that are particularly suitable for spraying.It was based on the purpose of publishing.
驚くべきことに、式■の化合物が傑出してこれらの基準を満たし、かつ非常に高い抵抗また同時に有利な電気光学特性を実現させることを見出した。これらの化合物は他の化合物群から成る多くのＬＣ基材に対して一２０℃で驚くべきほど良好な溶解性も示す。Surprisingly, the compound of formula ■ outstandingly meets these criteria and has very highIt has been found that high resistance and advantageous electro-optical properties can be realized at the same time. These transformationsThe compound performs surprisingly well at -20°C against many LC substrates composed of other compound groups.It also shows good solubility.
式Ｉの化合物を添加することによって、種々の技術的観点のもとにネマチック混合物の製造に適した液晶物質の範囲もまったく背遍的にかなり拡大される。By adding compounds of formula I, nematic mixtures can be prepared under various technical aspects.The range of liquid crystal materials suitable for the production of composites is also considerably expanded, quite contradictory.
式１の化合物は広い分野に適用され、例えば、池の物性にはあまり影響を与えずに透明点を上げるために他の群の化合物から成る液晶基材に好適に加えられる。The compound of formula 1 can be applied in a wide range of fields, for example, it does not significantly affect the physical properties of ponds.It is preferably added to liquid crystal substrates consisting of other groups of compounds to raise the clearing point.
式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、そして電気光学的に使用するために都合よく配設される温度範囲で液晶メン相を形成する。これらは化学物質、熱および光に対して十分に安定である。The compounds of formula I are colorless in the pure state and are suitable for electro-optical use.A liquid crystalline phase is formed in a temperature range that is appropriately arranged. These include chemicals, heat andIt is sufficiently stable against light and light.
したがって、本発明は、式Ｉの化合物、特に式】１（式中、Ｒ１、Ｑ２、ＬｌおよびＹは上述の意味であり、そしてＹはＣ１またはＬ およびＲ２の１つがＦである場合にＦでもあり、特にＱ２は１．４−）ユニレンであり、ｎは１であり、およびＹはＣＩである）の化合物、さらに式Ｉ２（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＹは上述の意味であり、そしてる。Accordingly, the present invention provides compounds of formula I, in particular formulaand Y have the meanings given above, and Y is C1 or L and one of R2 is F.in some cases also F, in particular Q2 is 1.4-) unilene, n is 1,and Y is CI), as well as compounds of formula I2 (wherein R1, R2 and Y areThe above meaning is and.
さらに、本発明は、これらの化合物を液晶媒体成分として使用することに関する１本発明は、さらに式ｌの少なくとも１種の化合物を含有する液晶媒体およびこの種の媒体を含有する液晶ディスプレイ素子、特に電気光学ディスルレイ素子に関する。Furthermore, the invention relates to the use of these compounds as liquid-crystalline medium components.1 The invention further provides liquid-crystalline media containing at least one compound of formula I andFor liquid crystal display elements, especially electro-optic display elements containing media of the typerelated.
式Ｉの化合物は、それらの有利な光学異方性および誘電異方性のために重合体分散液晶（ｐｄｌｃ）または重合体網目楕遺体（ｐｎ）系液晶の原理に基づくディスプレイ用の液晶媒体化合物として特に適している。Compounds of formula I are suitable for polymeric components due to their advantageous optical and dielectric anisotropy.Displays based on the principle of dispersed liquid crystal (PDLC) or polymer network ellipsoid (PN) liquid crystals.It is particularly suitable as a liquid-crystalline medium compound for spray applications.
以上および以下において、Ｒ１は別に特別に指示しない限り上述の意味である。In the above and below, R1 has the above meaning unless otherwise specified.
したがって、式１１の化合物は部分式Ｈａ〜１１ｈの化合物類を包含する。Accordingly, compounds of formula 11 include compounds of subformulas Ha to 11h.
式Ｔ１ｃおよび１１ｄの化合物が特に好ましい。Particular preference is given to compounds of formulas T1c and 11d.
式Ｉ２の化合物は式１２ａ〜１２ｆのエチル結合フェニルジオキサン類を包含する。Compounds of formula I2 have formulas 12a-12fethyl-bonded phenyldioxanes.
ＹはＣＩ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ またはＯＣＦ ｓである０式１２ｃ 、１２ｄおよび１２ｆのラテラルに弗素化された化合物において、ＹはＦ、ＣＩまたはＣＮであるのが好ましい。Formulas 12c, 12d and 0 where Y is CI, F, CN, CF or OCFsand 12f laterally fluorinated compounds, Y is F, CI or CN.It is preferable to have one.
式１２ａ、１２ｂおよび１２ｃの化合物において、ＹはＣＩ、ＣＦ ｔたはＯＣ，Ｆ ３て゛あるのが好ましい。In compounds of formulas 12a, 12b and 12c, Y is CI, CFt or OC, F3 is preferable.
式Ｉ２の化合物は式１２１ｊ〜１２ｎＦのエチル結合を有！−ないフェニルジオキサン類を包含する。Compounds of formula I2 have formulas 121j-12nFIt has an ethyl bond! -Includes phenyldioxanes that are not present.
Ｒ１はアルキル、アルコ升シ、オキサアルキルまたはアルクニルであるのが好ましく、また直鎖または枝分れ鎖構造を示すことができる。Preferably R1 is alkyl, alkoxy, oxaalkyl or alknyl.It can also exhibit straight or branched chain structures.
アルキルまたはアルコキシ基は直鎖であり、２．３．４．５．６または７個のＣ原子を有するのが好ましい、したがって、それらの基はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、１０ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはへブトキシであるのが好ましく、またメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデシルシでもある。An alkyl or alkoxy group is straight chain and has 2.3.4.5.6 or 7 CIt is preferred that the groups have atoms such as ethyl, propyl, butylene, etc.le, pentyl, hexyl, heptyl, ethoxy, 10boxy, butoxy, pentylPreferably oxy, hexoxy or hebutoxy, also methyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentaDecyl, methoxy, octoxy, tunoxy, decoxy, undecoxy, dodecoxyIt is also tridecoxy or tetradecyl.
オキサアルキルは直鎖２−オキサプロピル（＝メトキシメチル〉、２−オキシブチル（＝エトキシメチル）または３−オキシブチル（＝２−メトキシエチル＞、２−．３−または４−オキサペンチル、２−５３−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１５−または６−オキサヘグチル、２−５３−１４＋、５−１６−または７−オ〉サオクチル、２−２３−．４−２５−５６−１７−または８−オキサノニル、あるいは２−１３−２４−１５−１６−．７−１８−またはり一オ斤すデシルであるのが好ましい。Oxaalkyl is a straight chain 2-oxapropyl (=methoxymethyl), 2-oxybutylthyl (=ethoxymethyl) or 3-oxybutyl (=2-methoxyethyl>,2-. 3- or 4-oxapentyl, 2-53-14- or 5-oxahexsil, 2-13-14-15- or 6-oxahegtyl, 2-53-14+,5-16- or 7-o>saoctyl, 2-23-. 4-25-56-17-maor 8-oxanonyl, or 2-13-24-15-16-. 7-18-maPreferably, it is a deciliter.
これらの式の化合物において Ｒ１はアルキルであるのか好ましく、さらにまた１つのＣＨ２基が酸素によって置き換えられる基でもある。In the compounds of these formulas, R1 is preferably alkyl, and furthermoreIt is also a group in which one CH2 group is replaced by oxygen.
Ｒ１がアルキルおよび／またはアルコキシ基である場合、これ谷の基は直鎖または枝分れ鎖でありうる。好ましくは、これらの基は直鎖てあり、２．３．４．５．６または７個のＣ原子を有し、したがってエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、１０ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはへブトキシであるのが好ましく、またメチル、オクチル、ノニル、メトキシ、オクトキシまたはツノキシでもある。When R1 is an alkyl and/or alkoxy group, the groups at the bottom are straight-chain orcan be a branched chain. Preferably, these groups are linear and 2.3.4.5．． have 6 or 7 C atoms and therefore ethyl, propyl, butyl, pentylhexyl, hexyl, heptyl, ethoxy, 10boxy, butoxy, pentoxy, hexylPreferably soxy or hebutoxy, also methyl, octyl, nonyl,Also methoxy, octoxy or tunoxy.
Ｒ１がエチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルである式１１ａの化合物が特に好ましい。一般に、それらの化合物は液晶混合物のしきい電圧を低下させるのに適している。of formula 11a, where R1 is ethyl, n-butyl, n-pentyl or n-hexyl;Particularly preferred are compounds. In general, these compounds lower the threshold voltage of liquid crystal mixtures.Suitable for lowering.
オキサアルキルは直Ｍ２−オキサグロビル（＝メトキシメチル）、２−オキシブチル（＝エトキシメチル）または３−オキシブチル（＝２−メトキシエチル）、２−５３−または４−オキサペンチル、２−１３−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１５−または６−オキサヘグチル、あるいは２−１３−１４−、ラー、６−または７−オキサオクチルであるのが好ましい。Oxaalkyl is direct M2-oxaglovir (=methoxymethyl), 2-oxybuthyl (=ethoxymethyl) or 3-oxybutyl (=2-methoxyethyl),2-53- or 4-oxapentyl, 2-13-14- or 5-oxahexsil, 2-13-14-15- or 6-oxahegtyl, or 2-13-Preference is given to 14-, ra, 6- or 7-oxaoctyl.
枝分れ末端基Ｒ１を有する式■の化合物は、通常の液晶基材に対するより良好な溶解度を有するので重要て゛あるが。Compounds of formula (1) having a branched end group R1 have better properties for normal liquid crystal substrates.It is important because it has solubility.
それらが光学的に活性であるならば、キラルドーピング物質として特に重要である。They are of particular interest as chiral doping substances if they are optically active.Ru.
この種の枝分れ基は一般に１つ以下の錆枝を有している。This type of branched group generally has one or less rust branches.
好ましい枝分れ基はイン１０ピル、２−ブチル１＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、インペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オクチル、イン１０ボキシ、２−メチル１０ボキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ（＝２−オクチルオキシ）、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシルおよび６−メチルオクトキシである。Preferred branched groups are yn 10 pyl, 2-butyl 1=1-methylpropyl), isoButyl (=2-methylpropyl), 2-methylbutyl, impentyl (=3-methylmethylbutyl), 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, 2-octyl, in-10boxy, 2-methyl-10boxycy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylTylpentoxy, 2-ethylhexoxy, 1-methylhexoxy, to 1-methylButoxy (=2-octyloxy), 2-oxa-3-methylbutyl, 3-oxCir-4-methylpentyl, 4-methylhexyl and 6-methyloctoxy.Ru.
枝分れ末端基を有する化合物の場合、式■は光学対＄体とラセミ体との両方並びにそれらの混合物を包含するものである。In the case of compounds with branched end groups, the formulaincludes mixtures thereof.
式Ｉおよびそれらの下位式の化合物のうち、そこに含まれる基の少なくとも１つが上述の好ましい意味の１つを有するものが好ましい。Compounds of formula I and their subformulas, at least one of the groups contained thereinhas one of the preferred meanings mentioned above.
式１の化合物は、文献［例えば、シュド・ソトガルトのゲオルグースイーメ（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｎｅ）出版社発行のホーベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ ｌ ）、「有機化学の方法（Ｈｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｎｉｅ） Ｊのような定本］に記載されているようにそれ自体公知の方法によって、特に、公知の前記反応に適した反応条件下に製造される。同様に、それ自体公知であるが、ここではさらに詳細には説明しない異法も因みに使用することができる。Compounds of formula 1 have been described in the literature [e.g.Houben-We, published by eorg-Thieneyl), ``Methods of Organic Chemistry (Hethodender Organisch)It is known per se as described in the standard books such as en Chenie) J.in particular under known reaction conditions suitable for said reaction. similarIncidentally, other methods are also used, which are known per se but will not be explained in further detail here.can be used.
所望ならば、反応混合物からそれらを単離せずに、直接にさらに反応させて式■の化合物を得るように、出発物質を現場で生成することもできる。If desired, without isolating them from the reaction mixture, they can be further reacted directly to form compounds of the formulaThe starting materials can also be generated in situ, so as to obtain the compounds.
好ましい合成手順を次の図式１〜■に示す。Preferred synthetic procedures are shown in the following schemes 1 to 2.
ｍ ＜ｎ＝ｏまたはＱ２＝０）↓Ｈ＠／−）（２０Ｉ刻ユ（ｎ＝１およヒＱ２＝ −Ｃ）Ｉ２ＣＭ２＜Ｅ）−）［１１Ｌ（ｎ＝１およびＱ２＝ ＜Ｅ）−ＣＨ２ＣＨ２）↓Ｍｇ／Ｂ（ＯＣＨ３）。m<n=o or Q2=0)↓H@/-) (20I time (n = 1 and Q2 = -C) I2CM2<E) -) [11L (n = 1 andand Q2=<E)-CH2CH2)↓Mg/B(OCH3).
’Ｂｒ（）−０（２０（２−ＯＪ ＋ （Ｈｏ）２４ｙ↓ラネーニｙゲル↓Ｒ１−ＣＨ２（ＣＩ４２０Ｈ）２式１２のエチル結合フェニルジオキサン類の製造に好ましい手順を次の図式ＩＶに示す。'Br()-0(20(2-OJ + (Ho)24y↓Raneini y gel↓R1-CH2 (CI420H)2A preferred procedure for preparing ethyl-linked phenyldioxanes of Formula 12 is shown in Scheme IV below.Shown below.
Ｒ（）Ｇ（２ＣＨ２Ｇｉ（ＣＩ４２０Ｈ）２工チル結合を有しない式Ｉ２のフェニルジオキサン類の製造に好ましい手順を次の図式Ｖに示す。R()G(2CH2Gi(CI420H)) Fe of formula I2 without 2-functional methyl bondA preferred procedure for the preparation of nyldioxanes is shown in Scheme V below.
１籾ヱＲ金Ｃ？（２（９）Ｅｔ＋１０ｃＨｔｃｏｏＥｔ）２出発物質は全て公知であるかまたは公知の出発物質に準じて製造される。1 paddyR money C? (2(9)Et+10cHtcooEt)2All starting materials are known or prepared analogously to known starting materials.
全ての工程が全く通例のものであり、反応条件は当業者に知られている。それらの出発物質は公知であるかまたは公知の物質に準じて容易に製造される。All steps are quite conventional and reaction conditions are known to those skilled in the art. thoseThe starting materials are known or easily prepared based on known materials.
式Ｉの化合物を製造する他の方法は当業者に明らかである。Other methods of making compounds of Formula I will be apparent to those skilled in the art.
本発明の液晶媒体は、１種以上の式Ｉの化合物のほかにも２〜４０種の成分、特に４〜３０種の成分を含んでいるのが好ましい。１種以上の式１の化合物と７〜２５種の他の成分から成る液晶媒体が特に好ましい。In addition to one or more compounds of formula I, the liquid-crystalline media according to the invention may also contain from 2 to 40 other components, especiallyIt is preferable that the composition contains 4 to 30 kinds of components. one or more compounds of formula 1 and 7-Particular preference is given to liquid-crystalline media consisting of 25 other components.
これらのさらに追加の成分は、ネマチック又はネマチ・ツク形成性（単変性又は等方性）物質、特にアゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、テルフェニル類、安息香酸フェニル類または安息香酸シクロヘキシル類、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシルシクロヘキサンカルホン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシルフェニルベンゾエート印、シクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシルフェニルエステル類、シクロへキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシルフェニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロへキシルビフェニル類、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン類、シクロへキシルシクロヘキサン類、シクロへキシルシクロヘキセン類、シクロへキシルシクロへキシルシクロヘキセン、１．４−とス〜シクロヘキシルベンゼン票、４．４′−ビス−シクロへキシルビフェニル類、フェニルピリミジン類またはシクロへキシルピリミジン類、フェニルとリジン類またはシクロへキシルピリジン類、フェニルジオキサン類またはシクロへキシルジオキサン類、フェニル−１，３−ジチアン類またはシクロへキシル−１゜３−ジチアン類、１．２−ジフェニルエタン類、ｌ、２−ジシクロヘキシルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、１−シクロへキシル−２−（４−フェニル−シクロヘキシル）−エタン類、１−シクロへキシル−２−ビフェニルエタン類、】−フェニル−２−シクロへキシル−フェニルエタン闇、必要に応じてハロゲン化されるスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類並びに１換ゲイ皮酸類の群から成る物質から選択するのが好ましい。These further components may be nematic or nematic-forming (monomodified orisotropic) substances, especially azoxybenzenes, benzylideneanilines, biphenylsterphenyls, phenyl benzoates or cyclohexyl benzoates,Phenyl or cyclohexyl esters of clohexanecarboxylic acid, cyclohexylPhenyl or cyclohexyl esters of xylbenzoic acid, cyclohexylPhenyl or cyclohexyl esters of clohexanecarphonic acid, cyclohexylXylphenylbenzoate mark, cyclohexylf of cyclohexanecarboxylic acidphenyl esters, cyclohexyl cyclohexyl cyclohexanecarboxylic acidPhenyl esters, phenylcyclohexanes, cyclohexyl biphenyls, phenylcyclohexylcyclohexanes, cyclohexylcyclohexanes, cyclohexylcyclohexenes, cyclohexylcyclohexylcyclohexylsen, 1.4- and su-cyclohexylbenzene, 4.4'-bis-cyclohexylSilbiphenyls, phenylpyrimidines or cyclohexylpyrimidines,Phenyl and lysines or cyclohexylpyridines, phenyldioxanes oror cyclohexyl dioxanes, phenyl-1,3-dithianes or cycloHexyl-1゜3-dithianes, 1,2-diphenylethanes, l,2-disiclohexylethanes, 1-phenyl-2-cyclohexylethanes, 1-cycloHexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethanes, 1-cyclohexylsil-2-biphenylethanes, ]-phenyl-2-cyclohexyl-phenylEthane, optionally halogenated stilbenes, benzyl phenyl etherPreference is given to selecting substances from the group of tels, tolans and monoconvertic acids.Yes.
これらの化合物の１．４−フェニレン基は弗素化されてもよい。The 1,4-phenylene group of these compounds may be fluorinated.
本発明による液晶媒体の使用可能な成分である最も重要な化合物の特徴は次式１．２．３．４及び５によって示すことができる。The most important characteristics of the compounds that can be used as components of the liquid-crystalline medium according to the invention are as follows:．． 2.3.4 and 5.
Ｒ’ −Ｌ−Ｅ−Ｒ′ ＩＲ’ −Ｌ−Ｃｏｏ−Ｅ−Ｒ” ２Ｒ′ −Ｌ−００Ｃ−Ｅ−Ｒ” ３Ｒ’−Ｌ−ＣＨＣＨ−Ｅ−Ｒ“ ４Ｒ’ −Ｌ−ＣミＣ−Ｅ−Ｒ′ ５式１．２．３．４および５において、ＬおよびＥは互いに同一でも興なってもよい、しおよびＥは互いに独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−１−Ｇ−Ｃｙｃ−およびそれらの鏡像基［但し、基のこの編集において、Ｐｈｅは未置換又は弗素置換１，４−フェニレンであり、ＣｙＣはトランス−１，４〜シクロヘキシレン又は１．４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン−２゜５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシルンーエチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１．３−ジオキサン−２゜５−ジイルである］から成る群から選択される２価の基を表わす。R'-L-E-R'IR’-L-Coo-E-R”2R'-L-00C-E-R" 3R'-L-CHCH-ER" 4R’-L-Cmi C-E-R’ 5In equations 1.2.3.4 and 5, L and E may be the same or different.i, shi and E each independently represent -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-1-Pyr-, -Dio-, -G-Phe-1-G-Cyc- and their mirror image groups [however, in this compilation of groupsPhe is unsubstituted or fluorine-substituted 1,4-phenylene, and CyC is trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-cyclohexenylene, and Pyr ispyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl, and Dio is1,3-dioxane-2°5-diyl, and G is 2-(trans-1,4-cyclohexylune-ethyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl or 1,3-dioxane-2°5-diylRepresents a selected divalent group.
基しおよびＥの１つはＣｙｃ、 ＰｈｅまたはＰｙｒであるのが好ましい、ＥはＣシｔｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃであるのが好ましい０本発明の液晶媒体は、しおよびＥがｃｙｃ、 ｐｈｅおよびＰｙｒを意味する式ｌ、２．３．４および５の化合物から選択される１種以上の成分を含み、同時に基しおよびＥの１つがＣｙｃ、 ＰｈｅおよびＰｙｒであり、他方の基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−１−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃ’／Ｃ−、−Ｇ−Ｃｙｃ−から成る群から選択される式ｌ、２．３．４及び５の化合物から選択される１種以上の成分をさらに含み、またこれらに加えて必要に応じて基りおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から成る群から選択される式１．２．３．４及び５の化合物から選択される１種以上の成分を含むのが好ましい。Preferably one of the groups and E is Cyc, Phe or Pyr, E isThe liquid-crystalline medium of the invention is preferably Ccytc, Phe or Phe-Cyc.is the formula l, 2.3.4 and where shi and E mean cyc, phe and Pyr.and 5, and at the same time contains a group and 1 of E.are Cyc, Phe and Pyr, and the other group is -Phe-Phe-1-Selected from the group consisting of Phe-Cyc-, -Cyc-C'/C-, -G-Cyc-further comprising one or more components selected from compounds of formulas 1, 2.3.4 and 5.In addition to these, if necessary, the group and E are -Phe-Cyc-, -selected from the group consisting of Cyc-Cyc-, -G-Phe- and -G-Cyc-contains one or more components selected from compounds of formulas 1.2.3.4 and 5.preferable.
式１．２．３．４及び５の化合物の好ましい下位群（下位群１）において、Ｒ′およびＲ′は互いに独立して８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケノキシである。これらの化合物の大部分は、Ｒ′とＲ′が互いに異なり、これらの基の１つは通常アルキル又はアルケニルである９式１．２．３．４及び５の化金物の他の好ましい下位群（下位群２）において、Ｒ′は−ＣＮ、−ＣＦ 、−０ＣＦ３、−０ＣＨＦ２．−Ｆ、−Ｃｌスは−ＮＣ５であり、一方Ｒ′は下位群１に関して示した意味であり、アルキル又はアルケニルであるのが好ましい、また、式１．２．３．４及びヲの化合物において提案じた置換基の他のあらゆるものも共通する。そのような物質の多くは市販されている２これらの物質は全て文献で知られている方法又はそれに準じる方法によって得ることができる。In a preferred subgroup (subgroup 1) of compounds of formulas 1.2.3.4 and 5, R'and R' are independently alkyl, alkenyl having up to 8 carbon atoms., alkoxy, and alkenoxy. Most of these compounds have R' and R'Different from each other, one of these groups is usually alkyl or alkenyl.In another preferred subgroup of metal compounds of 2.3.4 and 5 (subgroup 2), R′ is-CN, -CF , -0CF3, -0CHF2. -F, -Cl is -NC5, while R' has the meaning given for subgroup 1 and is alkyl or alkenyl;Preferably, there is also the proposed position in compounds of formula 1.2.3.4All other substituents are also common. Many such substances are commercially available2All of these substances can be obtained by methods known in the literature or similar methods.be able to.
本発明の液晶媒体は下位群１から選択される成分以外に下位群２の成分も含んでいるのが好ましく、それらの成分の割合は次の通りである。In addition to the components selected from subgroup 1, the liquid crystal medium of the invention also contains components from subgroup 2.The proportions of these components are as follows.
下位群１：２０〜９０％、特に３０〜９０％下位群２：１０〜５０％、特に１０〜５０％。Subgroup 1: 20-90%, especially 30-90% Subgroup 2: 10-50%, especially 10~50%.
これらの液晶媒体において、本発明の化合物および下位群１および２の化合物の割合の合計は１００％となる。In these liquid-crystalline media, compounds of the invention and compounds of subgroups 1 and 2 are used.The sum of the percentages is 100%.
本発明に従う媒体は１〜４０％、特に５〜３０％の本発明の化合物を含んでいるのが好ましい、４０％より多い、特に４５〜９０％の本発明の化合物を含んでいる媒体がさらに好ましい。媒体は３．４または５種の本発明の化合物を含んでいるのか好ましい。The medium according to the invention contains from 1 to 40%, in particular from 5 to 30%, of the compound of the invention.preferably contains more than 40%, especially 45 to 90% of the compound of the invention.More preferred is a medium. The medium contains 3.4 or 5 compounds of the invention.Is it preferable?
本発明の媒体はそれ自体通常の方法で製造される。一般に、これら成分は高温で特に好適に互いに溶解する。本発明の液晶媒体は、それらが全ての種類の液晶ディスプレイデバイスに使用できるように適切な添加剤によって改質することができる。そのような添加剤は当業者に知られており、また文献ＣＨ，ゲルカー（にｅｌｋｅｒ）及びＲ，ハック（ＨａｔＺ）、「液晶ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ）」、化学出版社、ワインハイム、１９’８０３に詳細に記載されている０例えば、多色性染料を添加して着色ゲスト−ホスト系を製造し、またある種の物質を添加して、ネマチック相の誘電異方性、粘度および／よたは配向を調節することができる。The media of the invention are manufactured in a manner customary per se. Generally, these components areThey particularly preferably dissolve in each other. The liquid-crystal media of the invention are suitable for all types of liquid-crystal devices.Can be modified with suitable additives for use in display devices.Wear. Such additives are known to those skilled in the art and are also described in the literature CH, Gelcar (inelker) and R. HatZ, “Liquid Crystal Handbook (HandboOK of Liquid Crystals), Kagaku Shuppansha, WeinheimFor example, colored gels can be produced by adding pleochroic dyes.The dielectric difference of the nematic phase can be improved by producing a host-host system and by adding certain substances.The orientation, viscosity and/or orientation can be adjusted.
以下の実施例は単に本発明を説明するしのと解するべきであって、本発明を限定するものと解するべきではない４ｎ、ｐ、＝ｉｔ点、 ｃ、ｐ、＝透明点。以上および以下において、部およびパーセントは全て重量基準であり、温度は℃表示である。「通常の操作ｊとは、水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離して乾燥および蒸発させ、そして生成物を結晶化および／、ｔなはクロマトグラフィーによって精製することを意味する。The following examples are to be construed as merely illustrative of the invention and are not intended to limit the invention.4n, p, = it point, c, p, = clear point. that's allIn and below, all parts and percentages are by weight and temperatures are in degrees Celsius.It is. “The usual procedure is to add water, extract the mixture with methylene chloride, and extract the organicThe phases are separated, dried and evaporated, and the product is crystallized and/or optionally chromatographed.Means purification by matography.
さらに、略語は以下の意味を有する。Additionally, the abbreviations have the following meanings:
Ｃ：結晶固体状態、Ｓ：スメクチック相（表示はスメクチック相の種類を表わす）、Ｎ：ネマチック相、Ｃｈ：コレステリック相、■＝等方性相、これらの２記号間の数字は相転移温度を示す。C: crystalline solid state, S: smectic phase (display indicates the type of smectic phase)), N: nematic phase, Ch: cholesteric phase, ■= isotropic phase, these twoThe numbers between the numbers indicate the phase transition temperature.
尺１旦ユ上記図式ｌに従って、４−（５−プロピルジオキサン−２−イル）−クロロベンゼンをＰ−ブロモクロロベンゼンと２−（ヒトＯキシメチｌしツーベンタン−１−オールとから得る。Ｃ７２ｒ、△ε＝８．６′ ゛ 笈１１０二二ｌ旦以下の化合物を同様にして得る。shaku1danyuAccording to scheme l above, 4-(5-propyldioxan-2-yl)-chlorobenzene with P-bromochlorobenzene and 2-(humanOxymethyl-2-bentane-1).- Obtained from oar. C72r, △ε=8.6′゛ 110゛ 110゛ The following compounds are obtained analogously.
（７） Ｃ３Ｈ７０−Ｆ ＦＲ’ ｎ Ｑ２Ｌ Ｙ（８） Ｃ３Ｈ１１０ＨＦ、Ｃ２５１、ｈｔ＝ ＋７．０因１ｊＬＬ１上記図式ＴＩに従って、１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−（４−（ラーグロピルシオキサンー２−イル）−フェニル）−エタンを１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−エタンと２−（ヒドロキシメチル）−ペンタン−１−オールとから得る。(7) C3H70-F FR’ n Q2L Y(8) C3H110HF, C251, ht=+7.0 factor 1jLL1According to scheme TI above, 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-(4-(Lagropyrthioxan-2-yl)-phenyl)-ethane to 1-(4-k)Lolo-3-fluorophenyl)-2-(4-bromophenyl)-ethane and 2-(hydroxymethyl)-pentan-1-ol.
Ｋ施！じじし二２１以ｆの化合物を同様にして得る。K give! Jijishi 221Compounds f below are obtained in the same manner.
上記図式■に従って、１−（４’−クロロ−３′−フルオロビフェニル−４−イル）−２−＜５−プロピルジオキサン−２−イル）−エタンを３−（４’−クロロ−３′−フルオロビフェニル−と２−（ヒドロキシメチル）−ペンタン−２−オールとか以下の化合物を同様にして得る。According to the above scheme (■), 1-(4'-chloro-3'-fluorobiphenyl-4-y3-(4'-chloro)-2-<5-propyldioxan-2-yl)-ethanerho-3'-fluorobiphenyl-and 2-(hydroxymethyl)-pentan-2-ol and the following compounds in the same wayand get it.
混合物（ Ａ ）は以下の化合物を含んでおり、またＮ ７２１、△ε＝＋０．０６、ｎ＝０．１１３９を示す。The mixture (A) is the following compoundIt also shows N721, Δε=+0.06, and n=0.1139.
混合物（Ｂ）は９０％の混合物（Ａ）と１０％の＝ ０．１０９７を示す。Mixture (B) shows 90% of mixture (A) and 10% = 0.1097.
Ｋ１血ユニ混合Ｔｈ（（ｌは９０％の混合物（Ａ）と１０％の＝０．１０７６を示す。K1 Blood UniMixture Th ((l indicates 90% mixture (A) and 10% = 0.1076.
Ｋ１且ユニ１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−１−（４−クロロフェニル）−ジオ升サン・−５−イルトコ−エタンの製造トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルシアニド（０，１モル） 、ＮａＯＨ（ｏ、 ３９モル）および水（２０モル）をジゴル（ｃｌｉｇｏｌ）中で３０分間還流させる。５０’Ｃにおいて反応混合物を酸性化した水に加え、生成物をジクロロメタン中に抽出する。集めた有機相を水洗、乾燥し、溶媒を除去する。得られた組成を７倍容量の石油エーテルがち再結晶させる（６０〜８０〜）。K1 and Uni1-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-1-(4-chlorophenyleneProduction of 1)-diosane-5-yltoco-ethaneTrans-4-propylcyclohexylmethyl cyanide (0.1 mol), NaOH (o, 39 mol) and water (20 mol) in cligolReflux for 0 minutes. The reaction mixture was added to acidified water at 50'C and the productis extracted into dichloromethane. Wash the collected organic phase with water, dry and remove the solvent.. The resulting composition is recrystallized in 7 times the volume of petroleum ether (from 60 to 80).
１１工１エーテル（８，０モル）に溶かした第１工程で生成した２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−酢酸（０゜１モル）溶液を乾燥エーテル（２００１１１＞中のＬｉ＾ＩＨ４混合物に穏やかに還流するような速度でゆっくりと添加する。11th grade 1The 2-(trans-4-propylene) produced in the first step dissolved in ether (8.0 mol)A solution of (0°1 mol)Add slowly to the Li^IH4 mixture in 1> at a rate that causes gentle reflux.Ru.
次に、混合物をさらに３時間撹拌する。過剰のＬ ｉ Ａ Ｉ Ｈａを１０℃で酢酸エチル：エーテル（１：１）で分解する。希ＨＣＩを添加し、そして生成物をエーテル中に抽出し、水洗、乾燥する。溶媒を除去した後、生成物を高真空蒸留した。The mixture is then stirred for a further 3 hours. Excess Li A I Ha at 10℃Decompose with ethyl acetate:ether (1:1). Add dilute HCI and productExtract into ether, wash with water and dry. After removing the solvent, the product was evaporated under high vacuum.I stayed.
生成した（２−トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチルアルコール（０，１モル）をＨＢｒ （５（ｌｌ） トＨＳ Ｏ４（１０ｉ１）との混合物中で還流させる。水を添加し、そして生成物をジクロロメタン中に抽出する。粗プロミドを高真空蒸留する。The produced (2-trans-4-propylcyclohexyl)ethyl alcohol (0, 1 mol) in a mixture of HBr (5 (ll) and HS O4 (10i1)).Reflux. Water is added and the product is extracted into dichloromethane. coarse professionalDistill the mido under high vacuum.
１土工１ナトリウムエトキシド（７ＱｉｌのＩＭＳ中のＮａから製造）の溶液に、マロン酸ジエチル（０，１０５モル）を添加し、引き続き第３工程で生成した２−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチルプロミド（０，１モル）を５０”Ｃで添加する。混合物を４時間還流させ、そして生成物をエーテル中に抽出し、蒸留によって精製する９ＴＨＦ（５０ｎｌ）中の第３工程で生成した２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル（０，１モル）を窒素下に４０℃でＴ ＨＦ （７５１）中のＬｉＡｌＨ４（０，１１４モル）にゆっくりと添加する。混合物をさらに４時間還流させ、そして過剰のＬｉＡｌＨ４を水のＴＨＦ希釈溶液で分解する。水＜３５ｎｌ）中の炭酸ナトリウム（１２ｇ）を８０℃で添加する。室温に冷却後、固形物を戸別し、溶媒を除去する０次に、生成物を高真空蒸留する。1 earthwork 1In a solution of sodium ethoxide (made from Na in IMS of 7Qil), maronAddition of diethyl acid (0,105 mol) followed by the addition of 2-(1- Lance-4-propylcyclohexyl)ethylbromide (0.1 mol) at 50%The mixture was refluxed for 4 hours and the product was extracted into ether., the 2-(t) produced in the third step in 9THF (50 nl) purified by distillation.Lance-4-propylcyclohexyl)-ethyl (0.1 mol) was added under nitrogen to 40Add slowly to LiAlH4 (0,114 mol) in THF (751) at °C.Add. The mixture was refluxed for a further 4 hours and the excess LiAlH4 was removed by TH of water.Decompose with dilute F solution. Sodium carbonate (12g) in water <35nl) at 80°CAdd with After cooling to room temperature, the solid is separated and the solvent is removed.Then, the product isDistill under high vacuum.
ｌｌ１第５工程で生成した４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（ヒドロキシメチル）−ブタン−２−オール（０，１モル）をｐ−クロロベンスアルデヒド（０，１モル）およびトルエンスルホンｆｉ＜０．８ｇ）と共にトルエン（２２０ｎｌ）中で還流させる。水をディーンスターク装置を用いて除去する。ll14-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-(hydrogen) produced in the fifth step.(Droxymethyl)-butan-2-ol (0.1 mol) was added to p-chlorobenzalToluene with dehyde (0.1 mol) and toluene sulfone fi<0.8 g)(220 nl) to reflux. Water is removed using a Dean-Stark apparatus.
還流下に３時間保持した後、混合物を冷却し、ＮａＨＣＯ３水溶液、次に水で洗浄し、乾燥し、そして溶媒を蒸発させる。粗生成物をシリカゲルでのクロマトグラフィーに掛け、そしてメタノールから再結晶させる。After being kept under reflux for 3 hours, the mixture was cooled and washed with aqueous NaHCO3 and then with water.Clean, dry and evaporate the solvent. Chromatograph the crude product on silica gelroughy and recrystallized from methanol.
笈韮１し≦しΣ生温トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルシアニドおよびＰ−２０ロペンスアルデヒドを使用する代わりに、池の同類のシクロヘキシルメチルシアニド類およびベンズアルテヒド類を使用して、実施例２５にｉ１！、じて以下の化合物を製造することができる。1 min.trans-4-propylcyclohexylmethyl cyanide and P-20 lopenesInstead of using aldehydes, Ike's similar cyclohexylmethyl cyanides ori1! in Example 25 using and benzaltehydes. , then the following compoundcan be manufactured.
ｎ ＬｌＹｘＪＪＬ先２ｌ−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−Ｅ２−（４−シアノフェニル）］−エタンの製造２−（４−ペンチルオキシフェニル）エタノール（０，１モル、実施例１、第１１程／第２工程に準じてベンジルシアニドから得た）をピリジン（３５１）および塩化トルエンスルホニル（０，１２５モル）中で撹拌する。希ＭＣＩを添加し、生成物を真空−過し、水洗し、そして３℃で２倍容量のメタノールから再結晶させる。n LLYxJJL destination 2l-(4-pentyloxyphenyl)-2-E2-(4-cyanophenyl)]-production of ethane2-(4-pentyloxyphenyl)ethanol (0.1 mol, Example 1, 1stStep 1/obtained from benzyl cyanide according to Step 2) with pyridine (351) andand toluenesulfonyl chloride (0,125 mol). Add dilute MCI, the product was vacuum-filtered, washed with water, and recrystallized from 2 volumes of methanol at 3°C.let
１主工１ナトリウムメトキシド（７０１のＭＳ中のＮａから製造）の溶液に、マロン酸ジエチル＜０．１０５モル）を添加し、引き続き第１工程で生成したトシレー）−（０，１モル）を添加する。実施例１、第４工程に準じて生成物を得る。1 main construction 1In a solution of sodium methoxide (prepared from Na in MS 701),ethyl <0.105 mol) and subsequently the tosylate produced in the first step)-(0.1 mol) is added. A product is obtained according to the fourth step of Example 1.
第２工程で生成したジエステル（０，１モル）を実施例１、第５工程に準じてＬｉＡｌ）Ｉｎで還元し、そして実施例１、第６エ程に準じてディーンスターク捕集装置中でトルエンスルホン酸の存在下にｐ−ホルミルベンズニトリル（０，１モル）と縮合させる。The diester (0.1 mol) produced in the second step was added to L according to the fifth step of Example 1.iAl)In and Dean-Stark capture according to Example 1, step 6.p-formylbenznitrile (0,1moles).
衷１１しＬ主２１ユ２−（４−ペンチルオキシフェニル〉エタノールおよびｐ−ホルミルベンズニトリルを使用する代わりに、他の同類の２−フェニルエタノール類およびベンズアルデヒド類を使用して、実施例４３に準じて以下の化合物を製造する混合物（Ｄ＞は以下の化合物を含んでおり、またＮ ６９．１ １ Ｖ９ｏ＝２．２４ボルト（９０°ＴＮセル中で測定）を示す。Side 11 L Lord 21 Yu2-(4-pentyloxyphenyl) ethanol and p-formylbenznitInstead of using lyl, other similar 2-phenylethanols and benzuaA mixture (D) for producing the following compound according to Example 43 using aldehydes> is the following compoundand N 69.1 1 V9o = 2.24 volts (90° TN set).(measured in a cell).
え立且ユユ混合物（Ｅ）は以下の化合物を含んでおり、またＮ ７１ ＬＶ９ｏ＝２．３７ボルト（９０＠ＴＮセル中で測定）を示すやに１血Ｌユ混合！ｌ！ｌ （Ｆ ）は以下の化合物を含んでおり、またＮ ９４ １、η＝１９．６ ｃＳｔ。Etachi and YuyuMixture (E) is the following compoundand N71 LV9o=2.37 volts (90@TN cell)measurement)ni1 blood Lyumixture! l! l (F) contains the following compounds, and N941, η=19.6 cSt.
Δｎ＝０．１３９および２４０°ＳＴＮセル中で■９ｏ＝２゜８０９ボルトを示す。Δn=0.139 and ■9o=2°809 volts in a 240° STN cell.vinegar.
ｉ立１式１Ｒは１つまたは２つの隣接しないＣＨ２基を一〇−１−Ｓ−１二Ｃ０−０−または一〇−ＣＯ−によって置き換えてもよい１６個までのＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、ＹはＣ１、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ、 、ＯＣＦ、、または０ＣＦ２Ｈであり、およびｍおよびｎは０４たは１であるンのフェニルジオキサン類は液晶媒体成分として適している。i standing 1Formula 1R is one or two non-adjacent CH2 groups 10-1-S-12C0-0- oris an alkyl having up to 16 C atoms which may be replaced by 10-CO-or an alkenyl group,Y is C1, F, CN, CF, , OCF, or 0CF2H, andPhenyldioxanes, where m and n are 04 or 1, are used as liquid crystal medium components.Are suitable.
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