【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は口腔粘膜用の貼付剤に関する。[Detailed description of the invention](Industrial application field)The present invention relates to a patch for oral mucosa.
（従来の技術）口腔粘膜の損傷部の保護および治癒の促進１口腔粘膜を
通しての薬効成分の局所的もしくは全身的投与などを目
的として貼付剤が製造されている。(Prior Art) Patches have been manufactured for the purpose of protecting damaged areas of oral mucosa and promoting healing 1 for local or systemic administration of medicinal ingredients through oral mucosa.
口腔粘膜表面は濡れており、もしくは経時的に湿潤して
くるため、使用される貼付剤は、親水性と良好な粘着性
とを有することが必要であり、かつある程度の耐水性が
望まれる。Since the oral mucosal surface is wet or becomes wet over time, the patch used needs to have hydrophilicity and good adhesiveness, and is also desired to have a certain degree of water resistance.
口腔粘膜表面に適用し得る貼付剤としては、比較的親水
性の高いポリマーを主成分とする組成の製剤が知られて
いる０例えば、特公昭５Ｂ−７６０５号公報には、ヒド
ロキシプロピルセルロースとアクリル酸（共）重合体ま
たはその塩とからなり、薬物を含有する口腔内粘着性徐
放性製剤が開示されている。特開昭５９−１９６８１３
号公報にはゼラチンまたは寒天、グルテン、カルボキシ
ビニルポリマー。As a patch that can be applied to the oral mucosal surface, preparations with a composition mainly composed of relatively highly hydrophilic polymers are known. For example, Japanese Patent Publication No. 5B-7605 discloses that An oral adhesive sustained-release preparation containing a drug is disclosed, which is composed of an acid (co)polymer or a salt thereof. Japanese Patent Publication No. 59-196813
The publication contains gelatin or agar, gluten, and carboxyvinyl polymer.
多価アルコールおよび酢酸ビニルまたはガム類を基剤と
する粘着剤組成が開示されている。Adhesive compositions based on polyhydric alcohols and vinyl acetate or gums are disclosed.
上記製剤は例えば錠剤やトローチ剤の形態に調製される
。このような製剤は乾燥時には硬く粘着性を持たないが
、水で濡れると軟化し、接着性を有するようになり９口
腔粘膜表面などに貼付することが可能となる。しかし、
これらの製剤は下記の欠点を有する：■水を含まない状
態では硬くて柔軟性に欠けるため、粘膜に貼付したとき
に、基剤が軟化するまでの間、異和感を与える；■水を
吸収すると強度が低下し、崩壊もしくは溶解しゃすい；
■基剤の水溶性の度合いが高いため１口腔粘膜表面に貼
付すると短時間（２時間以下）のうちに溶解もしくは崩
壊する。The above-mentioned preparations are prepared, for example, in the form of tablets or troches. Such preparations are hard and non-adhesive when dry, but when wet with water, they soften and become adhesive, allowing them to be applied to surfaces such as the oral mucosa. but,
These preparations have the following drawbacks: ■ They are hard and lack flexibility when not containing water, giving a strange sensation when applied to mucous membranes until the base softens; When absorbed, its strength decreases and it disintegrates or dissolves;
■Since the base has a high degree of water solubility, it dissolves or disintegrates within a short period of time (less than 2 hours) when applied to the surface of the oral mucosa.
これらの欠点がある程度改善された例としては。An example where these shortcomings have been improved to some extent.
例えば、特開昭５９−２３２５５３号公報に開示の製剤
がある。この製剤は、アクリル酸（共）重合体またはそ
の塩；カルボキシメチルセルロースナトリウム、アルギ
ン酸ナトリウムまたはヒドロキシエチルセルロース；お
よびグリセリンまたはプロピレングリコール；を主成分
とするシート状あるいはフィルム状の粘膜包帯である。For example, there is a formulation disclosed in JP-A-59-232553. This preparation is a sheet-like or film-like mucosal dressing whose main ingredients are acrylic acid (co)polymer or its salt; sodium carboxymethyl cellulose, sodium alginate, or hydroxyethyl cellulose; and glycerin or propylene glycol.
この製剤は、上記製剤に比較すると比較的柔軟性に優れ
る。しかし。This formulation is relatively flexible compared to the above formulations. but.
柔軟性の度合はなお不充分であり、さらに上記製剤と同
様に耐水性に劣るため長時間口腔粘膜表面に貼付するこ
とができない。The degree of flexibility is still insufficient, and like the above formulations, the water resistance is also poor, so it cannot be applied to the surface of the oral mucosa for a long period of time.
実公昭６０−９０５号公報には、水に不溶もしくは難溶
の支持体表面にスポンジ状の粘着剤層が形成された貼付
剤が開示されている。このスポンジ状の粘着剤層は乾燥
時は硬いが水が付与されると速やかに水を吸収して粘着
性を示す、粘着剤は水に溶解しうる性質を有する。この
製剤では水に不溶もしくは難溶の２例えば不襟布製シー
トが支持体として利用されるため、耐水性が改善される
が、該支持体が硬いため口腔粘膜表面貼付時に異和感を
与える。剥離しやすいという欠点もある。Japanese Utility Model Publication No. 60-905 discloses a patch in which a sponge-like adhesive layer is formed on the surface of a support that is insoluble or poorly soluble in water. This sponge-like adhesive layer is hard when dry, but when water is applied, it quickly absorbs water and becomes sticky, and the adhesive has the property of being soluble in water. In this preparation, water resistance is improved because a water-insoluble or sparingly soluble sheet, such as a non-collared cloth sheet, is used as a support, but the support is hard and gives a strange feeling when applied to the surface of the oral mucosa. It also has the disadvantage of being easy to peel off.
（発明が解決しようとする問題点）本発明は上記従来の問題を解決するものであり。(Problem that the invention attempts to solve)The present invention solves the above-mentioned conventional problems.
その目的とするところは９次の性質をあわせもつ貼付剤
を提供することにある：（１）口腔粘膜表面に容易に貼
付することが可能で、かつ適度な耐水性を有するため比
較的長時間（例えば２時間以上）にわたり貼付すること
の可能な貼付剤；（２）柔軟性を有するシート状であり
９口腔粘膜表面に貼付したときに異和感を与えない貼付
剤；（３）人体に対して毒性のない素材で構成される貼
付剤。The objective is to provide a patch that has the following properties: (1) It can be easily applied to the oral mucosal surface and has appropriate water resistance for a relatively long period of time. (2) A patch that is in the form of a flexible sheet and does not cause discomfort when applied to the surface of the oral mucosa; (3) A patch that can be applied to the human body for more than 2 hours; A patch made of non-toxic material.
（問題点を解決するための手段および作用）本発明の口
腔粘膜用貼付剤は、湿潤な粘膜表面に粘着性を有する粘
着剤層の片面に保護層が形成された口腔粘膜用貼付剤で
あって、該保護層が。(Means and effects for solving the problem) The patch for oral mucosa of the present invention is a patch for oral mucosa in which a protective layer is formed on one side of an adhesive layer that has adhesive properties on the wet mucosal surface. Then, the protective layer.
（メタ）アクリル酸アルキルエステルを４０重量％以上
の割合で（共）重合成分として含有するアクリレート系
（共）重合体、および該（共）重合体を軟化しうる軟化
剤で主としてなり；該アクリレート系（共）重合体が、
アルコール系の溶媒に可溶で、かつ水に不溶であり；該
軟化剤が分子内にエステル結合および／またはエーテル
結合を有する化合物であり；そして、該保護層の厚みが
該粘着剤層の１７１０以下の厚みであり；そのことによ
り上記目的が達成される。Mainly consisting of an acrylate (co)polymer containing 40% by weight or more of (meth)acrylic acid alkyl ester as a (co)polymerization component, and a softening agent capable of softening the (co)polymer; The system (co)polymer is
soluble in alcoholic solvents and insoluble in water; the softener is a compound having an ester bond and/or an ether bond in the molecule; and the thickness of the protective layer is 1710 mm The above object is thereby achieved.
本発明の貼付剤を形成する粘着剤層に用いられる粘着剤
は、湿潤した粘膜表面に接着することが可能で柔軟性を
有し９人体に無害なものがいずれも利用される。粘弾性
的性質を有する素材がより好ましい。このような粘着剤
は、■水溶性高分子化合物および保水性軟化剤；もしく
は、■親水性高分子化合物および疎水性ゴム状物質を主
成分とする。The adhesive used in the adhesive layer forming the adhesive patch of the present invention may be any adhesive that can adhere to a moist mucosal surface, has flexibility, and is harmless to the human body. A material having viscoelastic properties is more preferred. Such adhesives have as main components: (1) a water-soluble polymer compound and a water-retaining softener; or (2) a hydrophilic polymer compound and a hydrophobic rubber-like substance.
上記■の粘着剤に用いられる水溶性高分子化合物として
は、α−１，６結合ポリマルトトリオース（プルラン）
、ポリビニルピロリドンまたはビニルピロリドン共重合
体、カルボキシメチル化澱粉ナトリウム、メチルビニル
エーテル−無水マレイン酸共重合体、その半エステル化
物またはそのアルカリ金属中和塩、ポリアクリル酸また
はアクリル酸を主成分とする共重合体などがある。上記
化合物のうちポリアクリル酸およびアクリル酸を主成分
とする共重合体は、それ以外の上記化合物と混合して用
いられることが好ましい。The water-soluble polymer compound used in the adhesive mentioned above is α-1,6-linked polymaltotriose (pullulan).
, polyvinylpyrrolidone or vinylpyrrolidone copolymer, carboxymethylated sodium starch, methyl vinyl ether-maleic anhydride copolymer, its half-esterified product or its alkali metal neutralized salt, polyacrylic acid or copolymer mainly composed of acrylic acid. There are polymers, etc. Among the above compounds, polyacrylic acid and a copolymer containing acrylic acid as a main component are preferably used in combination with other above compounds.
■の粘着剤に用いられる保水性軟化剤としては。As a water-retaining softener used in adhesives (2).
上記水溶性高分子化合物と相溶し、これを軟化させて粘
着性を発現させ得る化合物が用いられる。A compound that is compatible with the above-mentioned water-soluble polymer compound and can soften it to develop tackiness is used.
それには、グリセリン、ジグワセリン。トリグリセリン
、ポリグリセリン、ソルビトール、マルチトール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
オキシエチレン・ポリオキシプロピレングリコール、ア
セチルエタノールアミンなどがある。この保水性軟化剤
は、上記水溶性高分子化合物１００重量部に対して３０
〜２００重量部の割合で粘着剤中に含有される。Glycerin and jigvaseline. These include triglycerin, polyglycerin, sorbitol, maltitol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyoxyethylene/polyoxypropylene glycol, and acetylethanolamine. This water-retaining softener is used in an amount of 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the above-mentioned water-soluble polymer compound.
It is contained in the adhesive in a proportion of ~200 parts by weight.
上記■の粘着剤に用いられる親水性高分子化合物として
は、上記■の粘着剤に用いられる水溶性高分子化合物が
いずれも利用され得、さらに次のような化合物が用いら
れ得るニアルギン酸ナトリウム、ゼラチン、カルボキシ
メチルセルロース。As the hydrophilic polymer compound used in the above adhesive, any of the water-soluble polymer compounds used in the above adhesive may be used, and the following compounds may also be used: sodium nyalginate, Gelatin, carboxymethyl cellulose.
カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビヤガム
、グアーガム、ローカストビーンガム、トラガントガム
、ペクチン、デキストラン、シクロデキストリンまたは
その誘導体、キトサンまたはそのＦｔＲ導体＋ ポリビ
ニルアルコール、２−ヒドロキシアルキル（例えば、エ
チル、プロピル）（メタ）アクリレートの重合体または
それを主成分とする共重合体、ジアセトンアクリルアミ
ドを主成分とする共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸ナ
トリウム、メチロール架橋澱粉、リン酸架橋澱粉。Sodium carboxymethylcellulose, gum arabic, guar gum, locust bean gum, gum tragacanth, pectin, dextran, cyclodextrin or its derivatives, chitosan or its FtR conductor + polyvinyl alcohol, 2-hydroxyalkyl (e.g. ethyl, propyl) (meth)acrylate Copolymers or copolymers containing diacetone acrylamide as a main component, copolymers containing diacetone acrylamide as a main component, sodium poly(meth)acrylate, methylol crosslinked starch, phosphoric acid crosslinked starch.
ポリアクリルアミドグラフト化澱粉など。Polyacrylamide grafted starch etc.
■の粘着剤に用いられる疎水性ゴム状物質としては、天
然ゴム；ポリイソプレン；ポリブタジェン；ポリイソブ
チレン、これらの化合物と次に示す共重合体との混合物
：スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体、
スチレン−ブタジェン−スチレンブロック共重合体、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体など； （メタ）アクリル
酸エステル（共）重合体；ポリビニルエチルエーテル；
ポリビニルイソブチルエーテルなどがある。この疎水性
ゴム状物質は上記親水性高分子化合物１００重量部に対
して５０〜３００重量部の割合で粘着剤中に含有される
。Hydrophobic rubber-like substances used in the adhesive (2) include natural rubber; polyisoprene; polybutadiene; polyisobutylene; mixtures of these compounds with the following copolymers: styrene-isoprene-styrene block copolymer;
Styrene-butadiene-styrene block copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, etc.; (meth)acrylic acid ester (co)polymer; polyvinylethyl ether;
Examples include polyvinyl isobutyl ether. This hydrophobic rubbery substance is contained in the adhesive in a proportion of 50 to 300 parts by weight based on 100 parts by weight of the hydrophilic polymer compound.
上記■または■の粘着剤中には薬効成分や各種添加剤が
含有されていてもよい。薬効成分としては１口腔粘膜を
通して吸収され得る薬剤のいずれもが利用され得る。添
加剤としては薬効成分の吸収助剤２界面活性剤、中和剤
または緩衝剤、殺菌・防かび剤、臭気成分吸収剤、香料
１着味料９着色料、充填剤、増粘剤などがある。これら
は合計で３０重量％以下の割合で含有される。粘着剤層
の厚みは、貼付剤の使用目的により異なるが１通常１０
０〜１０００μｍの範囲が適当である。The adhesive of (1) or (2) above may contain medicinal ingredients and various additives. As the medicinal ingredient, any drug that can be absorbed through the oral mucosa can be used. Additives include absorption aids for medicinal ingredients, 2 surfactants, neutralizing agents or buffers, bactericidal and fungicidal agents, odor component absorbers, fragrances, 1 flavoring agents, 9 colorants, fillers, thickeners, etc. be. These are contained in a total proportion of 30% by weight or less. The thickness of the adhesive layer varies depending on the purpose of use of the patch, but is usually 10
A range of 0 to 1000 μm is suitable.
本発明の貼付剤の保護層に含有されるアクリレート系（
共）重合体は、上記のように、アルコール系の溶媒に可
溶で、かつ水に不溶である。このような化合物としては
、（メタ）アクリル酸アルキルエステルを（共）重量成
分として４０重量％以上の割合で含有するポリマーがあ
る。ここで上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルの
アルキル基の炭素数の平均値は８以下であり、かつ該ア
ルキル基の炭素数は１〜８の範囲であることが好ましい
。上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルと共重合し
て、アクリレート系共重合体を構成しうるモノマーとし
ては例えば１次のモノマーがある＝ （メタ）アクリル
酸、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、無水マ
レイン酸またはその誘導体、ビニルピロリドン、ジアセ
トンアクリルアミド、 Ｎ、Ｎ−ジアルキル（メタ）ア
クリルアミド。Acrylate-based (
As mentioned above, the co)polymer is soluble in alcoholic solvents and insoluble in water. Such a compound includes a polymer containing an alkyl (meth)acrylic acid ester as a (co)weight component in a proportion of 40% by weight or more. Here, the average number of carbon atoms in the alkyl group of the (meth)acrylic acid alkyl ester is preferably 8 or less, and the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably in the range of 1 to 8. Examples of monomers that can be copolymerized with the above (meth)acrylic acid alkyl ester to form an acrylate copolymer include primary monomers: (meth)acrylic acid, alkoxyalkyl (meth)acrylate, maleic anhydride or derivatives thereof, vinylpyrrolidone, diacetone acrylamide, N,N-dialkyl(meth)acrylamide.
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートまたは
その４級アンモニウム塩、ジアルキルアミノアルキル（
メタ）アクリルアミドまたはその４級アンモニウム塩、
２−ヒドロキシアルキル（例えば、プロピル）（メタ）
アクリレート、酢酸ビニル、スチレン。dialkylaminoalkyl (meth)acrylate or its quaternary ammonium salt, dialkylaminoalkyl (
meth)acrylamide or its quaternary ammonium salt,
2-Hydroxyalkyl (e.g. propyl) (meth)
Acrylates, vinyl acetate, styrene.
ここで、アクリレート系（共）重合体として用いられる
市販品には９次の商品名のポリマーが挙げられる：オイドラギットＬ （Ｒ６ｈｍ Ｐｈａｒ＋ｗａ社）：
メタクリル酸メチルを約４５重量％の割合で含存し、残
りの成分が主としてメタクリル酸である共重合体。Here, commercially available products used as the acrylate (co)polymer include polymers with the following trade names: Eudragit L (R6hm Phar+wa):
A copolymer containing about 45% by weight of methyl methacrylate, with the remaining component being mainly methacrylic acid.
オイドラギットＳ：メタクリル酸メチルを約７１重量％
の割合で含有し、残りの成分がメタクリル酸である共重
合体。Eudragit S: Approximately 71% by weight of methyl methacrylate
A copolymer in which the remaining component is methacrylic acid.
オイドラギットＥ：全体の約４４％がメタクリル酸メチ
ルおよびメタクリル酸ブチル（約１：ｌ）とで主として
なり、残りの成分が主としてジメチルアミノエチルメタ
クリレートである共重合体。Eudragit E: A copolymer consisting primarily of methyl methacrylate and butyl methacrylate (approximately 1:1), the remaining component being primarily dimethylaminoethyl methacrylate, approximately 44% of the total.
上記保護層に含有される軟化剤は、上記（共）重合体と
相溶し、該（共）重合体に柔軟性と粘り強さ（靭性）を
付与し得る化合物であり９人体に対して無害な化合物が
選択される。そのような化金物としては、その分子内に
エステル結合およびエーテル結合を有する化合物（例え
ば、酸エステル類、グリコールエーテル類）が用いられ
る。それには９例えば、クエン酸トリエチルなどのクエ
ン酸エステル類；グリセリントリアセテート（トリアセ
チン）などのグリセリンエステル類；ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール。The softener contained in the protective layer is a compound that is compatible with the (co)polymer and can impart flexibility and tenacity (toughness) to the (co)polymer, and is harmless to the human body. Compounds are selected. As such metal compounds, compounds having ester bonds and ether bonds in their molecules (eg, acid esters and glycol ethers) are used. For example, citric acid esters such as triethyl citrate; glycerin esters such as glycerin triacetate (triacetin); polyethylene glycol, polypropylene glycol.
それらを含む共重合体などのポリアルキレングリコール
類、またはそれらの末端アルキルエーテル化物；ブチル
フタリルブチルグリコレートなどのグリコール酸エステ
ル誘導体がある。これらのうち、クエン酸トリメチル、
クエン酸トリエチル。Polyalkylene glycols such as copolymers containing them, or terminal alkyl etherified products thereof; glycolic acid ester derivatives such as butylphthalyl butyl glycolate. Among these, trimethyl citrate,
Triethyl citrate.
グリセリントリアセテート、ブチルフタリル・ブチルグ
リコレート、ポリオキシエチレン（１２）ポリオキシプ
ロピレン（１２）グリコール、フタル酸ジブチル、フタ
ル酸ジオクチルなどが好適である。Glycerin triacetate, butylphthalyl-butyl glycolate, polyoxyethylene (12) polyoxypropylene (12) glycol, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, and the like are preferred.
上記軟化剤は該（共）重合体１００重量部あたり２０〜
１２０重量部の割合で保護層中に含有される。The above-mentioned softener is 20 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the (co)polymer.
It is contained in the protective layer in a proportion of 120 parts by weight.
この軟化剤が過少であると保護層が柔軟性および靭性に
欠ける。過剰であると保護層の強度が劣り。If the amount of this softener is too small, the protective layer will lack flexibility and toughness. If it is excessive, the strength of the protective layer will be poor.
粘着性を有するようになる。保護層の厚みは、上記粘着
剤層の厚みの１／１０以下２通常１〜２ｏｕ１１１とさ
れる。保護層の厚みが薄すぎると得られる貼付剤の耐水
性に欠け、厚すぎると貼付剤が全体として柔軟性に乏し
くなる。Becomes sticky. The thickness of the protective layer is 1/10 or less of the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer, usually 1 to 2 ou111. If the protective layer is too thin, the patch obtained will lack water resistance, and if it is too thick, the patch will lack flexibility as a whole.
上記本発明の貼付剤を構成する成分（例えば２貼付剤に
含有されるポリマー、軟化剤、保護層を形成するアクリ
レート系（共）重合体など）はそれぞれ２種以上が混合
して用いられ得る。The above-mentioned components constituting the patch of the present invention (for example, the polymer contained in the two patches, the softener, the acrylate (co)polymer forming the protective layer, etc.) may be used in combination of two or more. .
本発明の貼付剤を調製するには２例えば９次のような方
法が採用され得る：（ａ）シート状の粘着剤を調製し、
その表面に上記保護層を形成する成分を含む溶液を塗布
・乾燥させる方法；（ｂ）剥離紙（剥離フィルム）上に
上記保護層を形成する成分を含む溶液を塗布・乾燥し、
さらにその表面に上記粘着剤を含有する溶液または懸濁
液を塗布・乾燥させる方法；（Ｃ）剥離紙上に上記保護
層を形成する成分を含む溶液を塗布・乾燥し、別な剥離
紙上に粘着剤を含有する溶液または懸濁液を塗布・乾燥
し、これらをラミネートする方法。To prepare the adhesive patch of the present invention, the following methods may be adopted, for example: (a) preparing a sheet-like adhesive;
A method of applying and drying a solution containing a component forming the above-mentioned protective layer on the surface thereof; (b) applying and drying a solution containing a component forming the above-mentioned protective layer on a release paper (release film);
Further, a method of applying and drying a solution or suspension containing the above-mentioned adhesive on the surface; (C) A method of applying and drying a solution containing the components that form the above-mentioned protective layer on a release paper, and then adhering it on another release paper. A method in which a solution or suspension containing the agent is applied, dried, and then laminated.
上記（ａ）の方法において、シート状の粘着剤は。In the method (a) above, the sheet-like adhesive is:
例えば、水溶性高分子化合物と保水性軟化剤とを含む上
記■の粘着剤においては、該粘着剤を含む水溶液（また
はアルコール溶液、水−アルコール混液の溶液）を調製
し、これを剥離紙上に塗布・乾燥することにより調製さ
れる。親水性高分子化合物と疎水性ゴム状物質とを含む
■の粘着剤においては、疎水性ゴム状物質を適当な混練
機に−ダーミキサー、バンバリーミキサ−１２本ロール
混線機など）を用いて加熱下で混練し、これに親水性高
分子化合物を少量ずつ添加して混練物を得。For example, in the case of the above-mentioned pressure-sensitive adhesive containing a water-soluble polymer compound and a water-retaining softener, an aqueous solution (or an alcohol solution or a water-alcohol mixture solution) containing the pressure-sensitive adhesive is prepared, and this is spread on a release paper. Prepared by coating and drying. In the case of adhesive (2) containing a hydrophilic polymer compound and a hydrophobic rubbery substance, the hydrophobic rubbery substance is heated in a suitable kneader (such as a mixer, a Banbury mixer, or a 12-roll mixer). A hydrophilic polymer compound is added little by little to this to obtain a kneaded product.
これをシート状に成形することにより調製される。It is prepared by molding this into a sheet.
■の粘着剤を用いたシート状の粘着剤を得るには。To obtain a sheet-like adhesive using the adhesive described in (2).
疎水性ゴム状物質をシクロヘキサンなどの有機溶媒に溶
解させ、これに親水性高分子化合物を加えて懸濁させ、
これを剥離紙上に塗布・乾燥する別法も採用され得る。A hydrophobic rubber-like substance is dissolved in an organic solvent such as cyclohexane, and a hydrophilic polymer compound is added and suspended.
Another method may also be adopted in which this is applied onto a release paper and dried.
保護層を形成する成分はエチルアルコールなどの有機溶
媒に溶解させた溶液として用いられる。（ロ）および（
Ｃ）の方法においても。The components forming the protective layer are used as a solution dissolved in an organic solvent such as ethyl alcohol. (b) and (
Also in method C).
粘着剤溶液または懸濁液、および保護層成分を含有する
溶液は、上記（ａ）の方法と同様に調製される。The adhesive solution or suspension and the solution containing the protective layer components are prepared in the same manner as in method (a) above.
このようにして得られる貼付剤の粘着剤は、適当な粘弾
性的性質と柔軟性とを有し、かつ、親水性に優れる。そ
のためこの貼付剤は、湿潤した口腔粘膜表面に対して良
好な接着性を示す。貼付剤の粘着剤は親水性に優れるた
め、徐々に水分を吸収して膨潤・軟化して、最終的には
溶解もしくは崩壊する０本発明の貼付剤においては、こ
の粘着剤層の表面に、比較的耐水性に優れた保護層が形
成されているため、粘着剤層が水分により浸食を受ける
度合が少なくなる。粘着剤層が水分を吸収して軟化して
きても保護層の働きで流動状態となるのが抑制される。The adhesive of the patch thus obtained has appropriate viscoelastic properties and flexibility, and is excellent in hydrophilicity. Therefore, this patch exhibits good adhesion to moist oral mucosal surfaces. Since the adhesive of the patch has excellent hydrophilicity, it gradually absorbs water, swells and softens, and eventually dissolves or disintegrates.In the patch of the present invention, the surface of the adhesive layer has Since a protective layer with relatively excellent water resistance is formed, the degree to which the adhesive layer is eroded by moisture is reduced. Even if the adhesive layer absorbs moisture and softens, the protective layer prevents it from becoming fluid.
つまりこの保護層により貼付剤の耐水性が向上し、長時
間にわたる貼付が可能となる。貼付剤の保護層は粘着剤
層に比べて比較的柔軟性に乏しいが、その厚みが粘着剤
層の１７１０以下であるため、全体として柔軟性が損な
われることがない。さらに貼付剤はその厚みが全体とし
て薄く調製されているため口腔粘膜表面によくなじみ異
和感を与えることがない、このように、保護層は、耐水
性を高めかつ貼付剤の形状を維持する従来の支持体と同
様の働きをするが、従来の支持体のように異和感を与え
ないという利点を有する。さらに保護層自体は粘着性を
持たないため。In other words, this protective layer improves the water resistance of the adhesive patch, allowing it to be applied over a long period of time. Although the protective layer of the patch is relatively less flexible than the adhesive layer, since its thickness is 1710 mm or less than the adhesive layer, the overall flexibility is not impaired. Furthermore, since the patch is prepared to have a thin overall thickness, it fits well on the surface of the oral mucosa and does not cause any discomfort.In this way, the protective layer increases water resistance and maintains the shape of the patch. Although it functions in the same way as a conventional support, it has the advantage of not giving a strange feeling like a conventional support. Furthermore, the protective layer itself is not adhesive.
貼付操作が容易であり、かつ貼付中に他の粘膜表面に粘
着することがない。It is easy to apply and does not stick to other mucous membrane surfaces during application.
本発明の貼付剤は目的に応じて粘着剤組成を変えたり、
粘着剤層の内部に薬剤を含有させて、所望の口腔粘膜用
の貼付剤とすることができる。この貼付剤を構成する各
々の成分は人体に対して刺激性がなく、毒性を示すこと
がない。各々の成分は安価であり、かつ調製法が容易で
あるため、安価に口腔粘膜用貼付剤が提供される。The adhesive composition of the present invention can be changed depending on the purpose,
A desired patch for oral mucosa can be prepared by containing a drug inside the adhesive layer. Each component constituting this adhesive patch is non-irritating to the human body and does not exhibit toxicity. Since each component is inexpensive and the preparation method is easy, a patch for oral mucosa can be provided at low cost.
（実施例）以下に本発明を実施例につき説明する。(Example)The invention will be explained below with reference to examples.
裏層■土（Ａ）アクリレート系共重合体の調製ニアクリル酸ブチ
ル５０重量部、ビニルピロリドン３０重量部。Back layer ① Soil (A) Preparation of acrylate copolymer 50 parts by weight of butyl diacrylate, 30 parts by weight of vinylpyrrolidone.
酢酸ビニル１０重量部および３−アクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド１０重量部を６０
％のエチルアルコール溶液として反応器に仕込んだ、触
媒として、アゾビスイソブチロニトリルを上記総モノマ
ー重量の０．５％の割合で添加し、Ｎ２気流中、５５℃
で１０時間、６５°Ｃで１０時間。60 parts by weight of vinyl acetate and 10 parts by weight of 3-acrylamidopropyltrimethylammonium chloride
Azobisisobutyronitrile was added as a catalyst at a rate of 0.5% of the total monomer weight, which was charged into the reactor as a solution in ethyl alcohol at 55°C in a N2 stream.
for 10 hours at 65°C.
そして７５℃で１０時間重合反応を行った。重合反応中
に粘度が過度に上昇したときにはエチルアルコールで希
釈しながら反応を行い、最終的に３４％の共重合体溶液
を得た。Then, a polymerization reaction was carried out at 75°C for 10 hours. When the viscosity increased excessively during the polymerization reaction, the reaction was carried out while diluting with ethyl alcohol, and a 34% copolymer solution was finally obtained.
（Ｂ）貼付剤の調製；（Ａ）項で得られたアクリレート
系共重合体を固形分で１００重量部、およびクエン酸ト
リエチルを３０重量部の割合で含む粘着組成物の、３５
％エチルアルコール溶液を調製した。(B) Preparation of patch: 35% of the adhesive composition containing 100 parts by weight of the acrylate copolymer obtained in section (A) in solids and 30 parts by weight of triethyl citrate.
% ethyl alcohol solution was prepared.
この溶液をシリコーン剥離紙上に塗布・乾燥し。Coat this solution on silicone release paper and dry.
厚さ１２μ糟の保護層を形成した。別に、プルラン（α
−１，６結合ポリマルトトリオース）９５重量部。A protective layer having a thickness of 12 μm was formed. Separately, pullulan (α
-1,6-linked polymaltotriose) 95 parts by weight.
加熱架橋型ポリアクリル酸（日本純薬：ジュンロンＰＷ
−１１０） ５重量部、マルチトール１００重量部およ
びグリセリン２０重量部でなる粘着組成物を３０％の割
合で含有する水溶液（粘着剤溶液）を調製した。この粘
着剤溶液を上記保護層表面に流延・乾燥し、厚さ約３０
０μ−の粘着剤層を形成した。Heat-crosslinked polyacrylic acid (Nippon Pure Chemical Industries: Junron PW)
-110) An aqueous solution (adhesive solution) containing a 30% adhesive composition consisting of 5 parts by weight, 100 parts by weight of maltitol, and 20 parts by weight of glycerin was prepared. This adhesive solution was cast onto the surface of the protective layer and dried to a thickness of about 30 mm.
A 0 μ-adhesive layer was formed.
（Ｃ）貼付剤の性能評価：（Ａ）項で得られた貼付剤の
粘着剤層は良好な粘着性を有することが指触感試験によ
り確認された。他方、保護層表面は全く粘着性を有して
いなかった。貼付剤の柔軟性を次の方法により試験した
ところ、ひび割れは認められず、充分な柔軟性を有する
ことが確認された。(C) Performance evaluation of patch: It was confirmed by a finger touch test that the adhesive layer of the patch obtained in section (A) had good adhesiveness. On the other hand, the surface of the protective layer had no tackiness at all. When the flexibility of the adhesive patch was tested using the following method, no cracks were observed, and it was confirmed that it had sufficient flexibility.
柔軟性試験：厚さが２００〜５００μ雷で、１ｃｍＸ３
１の試験片を調製し、これを標準条件下（２０°Ｃ２６０％ＲＨ）で放置して平衡化させる
。次に試験片の長手方向の両端部が少なくとも端部から０．５ ｃｍの位置までそ
れぞれ重なりあうように屈曲させる。このときに試験片にひび割れが生じるか否かを観察する。Flexibility test: 200-500μ thick, 1cm x 3
A test piece of No. 1 is prepared and left to equilibrate under standard conditions (20°C, 260% RH). Next, both ends of the test piece in the longitudinal direction are bent so that they overlap at least 0.5 cm from the ends. At this time, observe whether or not cracks occur in the test piece.
次に、（Ａ）項で得られた貼付剤から６ｍｍＸ１２ｎｍ
の長方形の試験片を得た。この試験片の粘着剤層側が上
顎前方歯茎の粘膜に密着するように押しあてたところ、
約１０秒間で粘膜面に接着した。貼付剤は柔軟であるた
め粘膜によくなじみ、被験者に異和感を与えることがな
かった。この貼付剤が溶解（崩壊）するかもしくは剥離
するまでの時間を測定した。その結果を表１に示す。Next, from the patch obtained in section (A), 6 mm x 12 nm
A rectangular test piece was obtained. When this test piece was pressed so that the adhesive layer side was in close contact with the mucous membrane of the anterior maxillary gums,
It adhered to the mucosal surface in about 10 seconds. The patch was flexible, so it blended well with the mucous membranes and did not cause any discomfort to the subjects. The time required for this patch to dissolve (disintegrate) or peel off was measured. The results are shown in Table 1.
止較皿工先行技術に記載された代表的な組成を有する貼付剤を調
製し、その評価を行った。A patch having a typical composition described in the prior art was prepared and evaluated.
（Ａ） 貼付剤の調製：ヒドロキシプロピルセルロース
（２０″Ｃにおける２％水溶液の粘度が約５０００ｃｐ
ｓＯもの）５０重量部、およびポリアクリル酸（２０℃
における０、２％水溶液の粘度が約１５０００ｃｐｓＯ
もの）５０重量部を含有する水溶液を調製した。これを
剥離紙上に流延・乾燥し、３１０μ−の厚みのシート状
貼付剤を得た。(A) Preparation of patch: Hydroxypropyl cellulose (viscosity of 2% aqueous solution at 20"C is approximately 5000 cp)
50 parts by weight of polyacrylic acid (20°C
The viscosity of a 0.2% aqueous solution is about 15,000 cpsO
An aqueous solution was prepared containing 50 parts by weight of This was cast on release paper and dried to obtain a sheet-like patch with a thickness of 310 μm.
（Ｂ）貼付剤の性能評価二本比較例（Ａ）項で得られた
貼付剤の表面を適度の水で湿潤させ、実施例１に準じて
粘膜表面へ押しあてた。この貼付剤が粘膜表面に接着す
るまでに約１分間を必要とした。(B) Performance Evaluation of Patch: Two Comparative Examples The surface of the patch obtained in section (A) was moistened with an appropriate amount of water and pressed against the mucosal surface in the same manner as in Example 1. It took about 1 minute for this patch to adhere to the mucosal surface.
この貼付剤は比較的硬いため貼付による異和感を被験者
に与えた。実施例１と同様に、貼付剤が溶解（崩壊）す
るまでの時間を測定した。その結果を表１に示す。Since this patch was relatively hard, it gave subjects an uncomfortable feeling when it was applied. As in Example 1, the time required for the patch to dissolve (disintegrate) was measured. The results are shown in Table 1.
二数１実施例１の方法に準じ、粘着剤層のみでなる。two number oneAccording to the method of Example 1, it consists of only an adhesive layer.
厚さ３１０μ端のシート状の貼付剤を調製した。この貼
付剤を実施例１に準じて粘膜表面に押しあてたところ、
約１０秒間で粘膜表面に接着した。この貼付剤は柔軟で
あるため粘膜によくなじみ、被験者に異和感を与えるこ
とがなかった。但し、貼付剤の両面が粘着性を有するの
で貼付操作がめんどうであった。実施例１と同様に、貼
付剤が溶解（崩壊）するまでの時間を測定した。その結
果を表１に示す。A sheet-like patch with a thickness of 310 μm was prepared. When this patch was pressed against the mucosal surface according to Example 1,
It adhered to the mucosal surface in about 10 seconds. Because this patch is flexible, it blends well with the mucous membranes and did not cause any discomfort to the subjects. However, since both sides of the adhesive patch were sticky, the application process was troublesome. As in Example 1, the time required for the patch to dissolve (disintegrate) was measured. The results are shown in Table 1.
表１直溝〇１１（Ａ）貼付剤の調製：ポリビニルピロリドン（ＢＡＳＦ
社： Ｋｏｌｌｉｄｏｎ Ｋ−９０）７０重量部、ヒド
ロキシプロピルセルロース（日本曹達： ＨＰＣ−Ｈ）
３０重量部、およびポリプロピレングリコール（分子量
的１５００） ５０重量部およびグリセリン２０重量部
でなる粘着組成物を２５％の割合で含有するエチルアル
コール溶液を調製した。この粘着剤溶液をシリコーン剥
離紙上に流延・乾燥し、厚さ３００μｍの粘着剤層を形
成した。別に、オイドラギット３１００重量部およびポ
リオキシエチレン（１２）・ポリオキシプロピレン（１
２）グリコール５０重量部でなる保護層組成物を４０％
の割合で含有するアルコール溶液を調製した。Table 1 Straight groove 〇11 (A) Preparation of patch: Polyvinylpyrrolidone (BASF
Company: Kollidon K-90) 70 parts by weight, hydroxypropyl cellulose (Nippon Soda: HPC-H)
An ethyl alcohol solution containing 25% of an adhesive composition consisting of 30 parts by weight, 50 parts by weight of polypropylene glycol (molecular weight 1500) and 20 parts by weight of glycerin was prepared. This adhesive solution was cast on a silicone release paper and dried to form an adhesive layer with a thickness of 300 μm. Separately, 3100 parts by weight of Eudragit and polyoxyethylene (12)/polyoxypropylene (1
2) 40% protective layer composition consisting of 50 parts by weight of glycol
An alcohol solution containing the following ratio was prepared.
この溶液を上記粘着剤層表面に塗布・乾燥し、厚さ約１
０μｍの保護層を形成した。Apply this solution to the surface of the adhesive layer and dry it to a thickness of approximately 1.
A protective layer of 0 μm was formed.
（Ｂ）貼付剤の性能評価：本実施例（Ａ）項で得られた
貼付剤の粘着剤層は良好な粘着性を有することが指触感
試験により確認された。他方、保護層表面は全く粘着性
を有していなかった。貼付剤の柔軟性を実施例１ （Ｃ
）項に示したのと同様の方法で試験したところひび割れ
は認められず、充分な柔軟性を有することが確認された
。次に、この貼付剤を用いて実施例１と同様に粘膜表面
に押しあてたところ、約１０秒間で粘膜面に接着した。(B) Performance evaluation of patch: It was confirmed by a finger touch test that the adhesive layer of the patch obtained in Section (A) of this example had good adhesiveness. On the other hand, the surface of the protective layer had no tackiness at all. Example 1 (C
When tested in the same manner as described in section 2), no cracks were observed, and it was confirmed that the material had sufficient flexibility. Next, when this patch was pressed against the mucosal surface in the same manner as in Example 1, it adhered to the mucosal surface in about 10 seconds.
貼付剤は柔軟であるため粘膜によくなじみ、被験者に異
和感を与えることがなかった。この貼付剤が溶解（崩壊
）するかもしくは剥離するまでの時間を測定した。その
結果を表２に示す。The patch was flexible, so it blended well with the mucous membranes and did not cause any discomfort to the subjects. The time required for this patch to dissolve (disintegrate) or peel off was measured. The results are shown in Table 2.
止較■主実施例２の方法に準じ、粘着剤層のみでなる。Comparison mainAccording to the method of Example 2, it consists of only an adhesive layer.
厚さ３１０μｍのシート状の貼付剤を調製した。この貼
付剤を実施例１に準じて粘膜表面に押しあてたところ、
約１０秒間で粘膜表面に接着した。この貼付剤は柔軟で
あるため粘膜によくなじみ、被験者に異和感を与えるこ
とがなかった。但し、貼付剤の両面が粘着性を有するの
で貼付操作がめんどうであった。実施例１と同様に、貼
付剤が溶解（崩壊）するまでの時間を測定した。その結
果を表２に示す。A sheet-like patch with a thickness of 310 μm was prepared. When this patch was pressed against the mucosal surface according to Example 1,
It adhered to the mucosal surface in about 10 seconds. Because this patch is flexible, it blends well with the mucous membranes and did not cause any discomfort to the subjects. However, since both sides of the adhesive patch were sticky, the application process was troublesome. As in Example 1, the time required for the patch to dissolve (disintegrate) was measured. The results are shown in Table 2.
表２（Ａ）貼付剤の調製：ポリイソプレンゴム１００重量部
をニーダ−ミキサーに投入し、約９０℃で練りながら流
動パラフィン３０重量部を添加し、混練して充分に軟化
させた。別にアルギン酸ナトリウム４０重量部、アラビ
アガム６０重量部、カルボキシメチル化澱粉ナトリウム
塩（日澱化学：キプロガムＦ−５００）３０重量部およ
びｐ−オキシ安息香酸ブチル２重量部を混合した。この
混合物を上記混練物に約２０分間をかけて徐々に加え、
さらに５分間混練した後、冷却し、塊状物を取り出した
。Table 2 (A) Preparation of patch: 100 parts by weight of polyisoprene rubber was put into a kneader mixer, and while kneading at about 90°C, 30 parts by weight of liquid paraffin was added, and the mixture was kneaded and sufficiently softened. Separately, 40 parts by weight of sodium alginate, 60 parts by weight of gum arabic, 30 parts by weight of carboxymethylated starch sodium salt (Nippon Starch Chemical: Kiprogum F-500), and 2 parts by weight of butyl p-oxybenzoate were mixed. This mixture was gradually added to the above kneaded material over about 20 minutes,
After kneading for an additional 5 minutes, it was cooled and the mass was removed.
表面にシリコーン剥離性処理が施された１組の平滑な板
状金型の間に上記粘着剤層を適量載置し。An appropriate amount of the adhesive layer was placed between a pair of smooth plate-shaped molds whose surfaces had been subjected to silicone release treatment.
金型の周辺には厚さ３００μ糟のスペーサーを配置した
。プレス機で９０℃にて押圧した後、冷却し。A spacer with a thickness of 300 μm was placed around the mold. After pressing with a press at 90°C, it was cooled.
厚さ約４３０μ糟の粘着剤シートを得た。A pressure-sensitive adhesive sheet having a thickness of about 430 μm was obtained.
別に、オイドラギットＥ１００重量部およびグリセリン
トリアセテート４０重量部でなる保護層組成物をエチル
アルコールに５５％の割合で溶解させた。Separately, a protective layer composition consisting of 100 parts by weight of Eudragit E and 40 parts by weight of glycerin triacetate was dissolved in ethyl alcohol at a ratio of 55%.
この溶液を剥離紙上に塗布・乾燥し、厚さ１５μｍの保
護層が形成された。次に、この保護層表面に上記プレス
加工で得られた粘着剤シートを積層し。This solution was applied onto a release paper and dried to form a protective layer with a thickness of 15 μm. Next, the adhesive sheet obtained by the above press processing was laminated on the surface of this protective layer.
さらにその上にもう一枚の剥離紙を積層した後。After laminating another layer of release paper on top of that.
一対の押圧ローラーの間を通過させて押圧した。It was passed between a pair of pressing rollers and pressed.
このように、全体の厚さが約３９０μｍの貼付剤が得ら
れた。In this way, a patch having a total thickness of about 390 μm was obtained.
（Ｂ）貼付剤の性能評価：本実施例（Ａ）項で得られた
貼付剤の柔軟性を実施例１と同様の方法で試験したとこ
ろひび割れや亀裂は認められず、充分な柔軟性を有する
ことが確認された。さらに、湿度を５０％ＲＨ以下およ
び７０％Ｒ１１以上として試験を行ったところ、同様の
結果が得られた。この貼付剤の粘着剤層の表面を顕微鏡
で観察したところ、親水性高分子化合物の粒子がゴム状
物質に分散され。(B) Performance evaluation of the patch: When the flexibility of the patch obtained in section (A) of this example was tested in the same manner as in Example 1, no cracks or fissures were observed, indicating sufficient flexibility. It was confirmed that it has. Furthermore, similar results were obtained when a test was conducted at humidity of 50% RH or lower and 70% R11 or higher. When the surface of the adhesive layer of this patch was observed under a microscope, it was found that particles of a hydrophilic polymer compound were dispersed in a rubber-like substance.
海島構造を呈しているのが認められた。次に、この貼付
剤を実施例１と同様に粘膜表面に押しあてたところ約２
０秒間で粘膜面に接着した。貼付剤は柔軟であるため粘
膜によくなじみ、被験者に異和感を与えることがなかっ
た。この貼付剤が溶解（崩壊）するかもしくは剥離する
までの時間を測定した。その結果を表３に示す。It was observed that it exhibits a sea-island structure. Next, when this patch was pressed against the mucosal surface in the same manner as in Example 1, approximately 2.
It adhered to the mucosal surface in 0 seconds. The patch was flexible, so it blended well with the mucous membranes and did not cause any discomfort to the subjects. The time required for this patch to dissolve (disintegrate) or peel off was measured. The results are shown in Table 3.
工較皿土実施例３の方法に準じ、粘着剤層のみでなる。Kokai clayAccording to the method of Example 3, it consists of only an adhesive layer.
厚さ３８０μｍのシート状の貼付剤を調製した。この貼
付剤を実施例１に準じて粘膜表面に押しあてたところ、
約２０秒間で粘膜表面に接着した。この貼付剤は柔軟で
あるため粘膜によくなじみ、被験者に異和感を与えるこ
とがなかった。但し、貼付剤の両面が粘着性を有するの
で貼付操作がめんどうであった。実施例１と同様に、貼
付剤が溶解（崩壊）するまでの時間を測定した。その結
果を表３に示す。A sheet-like patch with a thickness of 380 μm was prepared. When this patch was pressed against the mucosal surface according to Example 1,
It adhered to the mucosal surface in about 20 seconds. Because this patch is flexible, it blends well with the mucous membranes and did not cause any discomfort to the subjects. However, since both sides of the adhesive patch were sticky, the application process was troublesome. As in Example 1, the time required for the patch to dissolve (disintegrate) was measured. The results are shown in Table 3.
（以下余白）表１（発明の効果）本発明によれば、このように９口腔粘膜表面に容易に貼
付することが可能で、かつ耐水性を有する貼付剤が得ら
れる。この貼付剤の基剤は柔軟性とを有し、かつ比較的
薄いため９口腔粘膜表面に異和感を与えることなく長時
間にわたり貼付することができる。耐水性を有するため
、比較的長時間にわたり剥離、溶解することなく保持さ
れる。貼付剤に使用する素材は、いずれも人体に対して
安全である。このような貼付剤は２口腔内の外傷の保護
、もしくは経粘膜吸収用の口腔粘膜貼付剤として広範囲
に使用され得る。(The following is a blank space) Table 1 (Effects of the Invention) According to the present invention, a patch that can be easily applied to the oral mucosal surface and has water resistance can be obtained. The base of this patch is flexible and relatively thin, so it can be applied for a long period of time without causing discomfort to the surface of the oral mucosa. Because it is water resistant, it can be maintained for a relatively long time without peeling or dissolving. All materials used for the patch are safe for the human body. Such patches can be widely used for the protection of intraoral trauma or as oral mucosal patches for transmucosal absorption.
以上that's all
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62271483AJPH01113055A (en) | 1987-10-26 | 1987-10-26 | Poultice for mucous membrane of oral cavity |
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62271483AJPH01113055A (en) | 1987-10-26 | 1987-10-26 | Poultice for mucous membrane of oral cavity |
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01113055Atrue JPH01113055A (en) | 1989-05-01 |
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62271483APendingJPH01113055A (en) | 1987-10-26 | 1987-10-26 | Poultice for mucous membrane of oral cavity |
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01113055A (en) |
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023027628A (en)* | 2021-08-17 | 2023-03-02 | 東亞合成株式会社 | Analgesic and method for producing the same |
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023027628A (en)* | 2021-08-17 | 2023-03-02 | 東亞合成株式会社 | Analgesic and method for producing the same |
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
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