JP4934346B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Description

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本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子（ＥＬ素子）に関する。  The present invention relates to an organic electroluminescent element (EL element) capable of emitting light by converting electric energy into light.

有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率がある。外部量子効率は、「外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数」で算出され、この値が大きいほど消費電力の点で有利な素子と言える。  An organic electroluminescence (EL) element has attracted attention as a promising display element because it can emit light with high luminance at a low voltage. An important characteristic value of this organic electroluminescence device is external quantum efficiency. The external quantum efficiency is calculated by “external quantum efficiency φ = number of photons emitted from the device / number of electrons injected into the device”, and it can be said that the larger this value, the more advantageous the device in terms of power consumption.

有機電界発光素子の外部量子効率は、「外部量子効率φ＝内部量子効率×光取り出し効率」で決まる。有機化合物からの蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、内部量子効率の限界値が２５％であり、光取り出し効率が約２０％であることから、外部量子効率の限界値は約５％とされている。  The external quantum efficiency of the organic electroluminescence device is determined by “external quantum efficiency φ = internal quantum efficiency × light extraction efficiency”. In an organic EL device using fluorescence emission from an organic compound, the limit value of the internal quantum efficiency is 25%, and the light extraction efficiency is approximately 20%. Therefore, the limit value of the external quantum efficiency is approximately 5%. Has been.

発光素子の特性をさらに向上する手段として、オルトメタル化イリジウム錯体（Ir(ppy)₃:Ｔｒｉｓ−Ｏｒｔｈｏ−Ｍｅｔａｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−Ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した緑色発光素子が報告されている（例えば特許文献１参照）。この特許文献１に記載の燐光発光素子は、従来の一重項発光素子に比べて緑色及び赤色の発光効率が大幅に向上しているが、耐久性の点で改良が望まれている。As a means to further improve the characteristics of the light-emitting element, a green light-emitting element utilizing light emission from an ortho-metalated iridium complex (Ir (ppy)₃ : Tris-Ortho-Metalated Complex of Iridium (III) with 2-Phenylpyridine) has been reported. (For example, refer to Patent Document 1). The phosphorescent light emitting device described in Patent Document 1 has significantly improved green and red light emission efficiency as compared with the conventional singlet light emitting device, but is desired to be improved in terms of durability.

駆動耐久性を改良する手段として、ホスト材料に金属錯体を用いる発光素子が報告されているが（例えば特許文献２）、耐久性及び外部量子効率の更なる改良が望まれている。
米国特許２００２／００３４６５６Ａ１号特開２００４−２２１０６５号公報As a means for improving driving durability, a light emitting device using a metal complex as a host material has been reported (for example, Patent Document 2), but further improvement in durability and external quantum efficiency is desired.
US 2002/0034656 A1 JP 2004-221655 A

本発明の目的は、高い発光効率及び高い耐久性の少なくとも１つを示す有機電界発光素子の提供にある。  An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device exhibiting at least one of high luminous efficiency and high durability.

この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層がホスト材料及び発光材料を含有し、前記ホスト材料として少なくとも１種の下記一般式（２）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。

一般式（２）中、Ｍ^２１は白金イオン又はパラジウムイオンを表す。Ｑ^２３、Ｑ^２４はそれぞれＭ^２１に炭素原子で配位するフェニル基又はＭ^２１に炭素原子で配位するトリアゾリル基若しくはピラゾリル基を表す。Ｌ^２２はジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基又は下記の基で置換されたメチレン基を表す。Ｍ^２１−Ｎ間の結合（点線部）は、配位結合を示す。Ｍ^２１−Ｑ^２３間の結合及びＭ^２１−Ｑ^２４間の結合は、共有結合である。
下記の基中、Ｍ^２１、Ｑ^２３及びＱ^２４は、それぞれ、上記一般式（２）のＭ^２１、Ｑ^２３及びＱ^２４と同一の内容を表す。＊は、一般式（２）中のＬ^２２のメチレン基への置換位置を表す。

〔２〕前記発光材料が燐光材料であることを特徴とする上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
本発明は、上記〔１〕及び〔２〕項に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
１．一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層がホスト材料及び発光材料の少なくとも２種の化合物を含有し、前記ホスト材料として３座以上の配位子を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
２．前記３座以上の配位子が、４座配位子であることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
３．前記金属錯体の金属イオンが、ロジウムイオン、パラジウムイオン、レニウムイオン、イリジウムイオン、または、白金イオンであることを特徴とする上記１または２に記載の有機電界発光素子。
４．前記金属錯体が、一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする上記１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。This object has been achieved by the following means.
[1] An organic electroluminescence device having at least one organic compound layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the light emitting layer contains a host material and a light emitting material, and at least one of the following as the host material: An organic electroluminescence device comprising a compound represented by the general formula (2).

In the general formula^{(2), M 21}represents a platinum ion or a palladium ion. Q^{23,Q 24}represents a coordinating triazolyl group or a pyrazolyl group with a carbon atom to thephenyl group or^{M 21}coordinated with the carbon atom to^M21,respectively. L²²represents a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group or a methylene group substituted with the following group.The bond betweenM^{21 and}N (dotted line portion) indicates a coordination bond.The bond betweenM^{21 and}Q²³and the bond between M^{21 and}Q²⁴are covalent bonds.
In the following groups, M²¹, Q²³and Q²⁴represent the same contents asM²¹, Q²³and Q^{24 in the}general formula (2), respectively. *Represents the substitution positionof L^{22 in}thegeneral formula (2)to the methylene group.

[2] The organic electroluminescent element as described in [1] above, wherein the luminescent material is a phosphorescent material.
The present invention relates to the above items [1] and [2], but other matters are also described for reference.
1. An organic electroluminescent element having at least one organic compound layer including a light-emitting layer between a pair of electrodes, wherein the light-emitting layer contains at least two compounds of a host material and a light-emitting material, and the host material is tridentate An organic electroluminescent device comprising a metal complex having the above ligand.
2. 2. The organic electroluminescence device according to 1 above, wherein the tridentate or higher ligand is a tetradentate ligand.
3. 3. The organic electroluminescence device as described in 1 or 2 above, wherein the metal ion of the metal complex is rhodium ion, palladium ion, rhenium ion, iridium ion, or platinum ion.
4). 4. The organic electroluminescent element as described in any one of 1 to 3 above, wherein the metal complex is a compound represented by the general formula (1).

Ｍ^１１は金属イオンを表す。Ｑ^１１、Ｑ^１２、Ｑ^１３、Ｑ^１４はそれぞれＭ^１１に配位する原子群を表す。Ｌ^１１、Ｌ^１２、Ｌ^１３、Ｌ^１４はそれぞれ単結合または連結基を表す。ｎ^１１は０または１を表す。ｎ^１１が０の時は、Ｑ^１３とＱ^１４の間のＬ^１４を介した結合は存在しない。Ｍ^１１−Ｑ^１１間の結合、Ｍ^１１−Ｑ^１２間の結合、Ｍ^１１−Ｑ^１３間の結合、Ｍ^１１−Ｑ^１４間の結合は、共有結合であっても良いし、配位結合であっても良いし、イオン結合であっても良い。
５．前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする上記４に記載の有機電界発光素子。M¹¹ represents a metal ion. Q¹¹ , Q¹² , Q¹³ and Q¹⁴ each represent an atomic group coordinated to M¹¹ . L¹¹ , L¹² , L¹³ and L¹⁴ each represent a single bond or a linking group. n¹¹ represents 0 or 1. When n¹¹ is 0, there is no bond through L¹⁴ between Q¹³ and Q¹⁴ . The bond between M^{11 and} Q^11, the bond between M^{11 and} Q¹² , the bond between M^{11 and} Q^13, and the bond between M^{11 and} Q¹⁴ may be covalent bonds or coordinate bonds. There may be an ionic bond.
5. 5. The organic electroluminescence device as described in 4 above, wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the general formula (2).

Ｍ^２１は金属イオンを表す。Ｑ^２３、Ｑ^２４はそれぞれＭ^２１に配位する原子群を表す。Ｌ^２２は連結基を表す。Ｒ^２１、Ｒ^２２はそれぞれ置換基を表す。ｍ^２１、ｍ^２２はそれぞれ０〜３の整数を表す。Ｍ^２１−Ｎ間の結合（点線部）は、配位結合を示す。Ｍ^２１−Ｑ^２３間の結合及びＭ^２１−Ｑ^２４間の結合は、共有結合であっても良いし、配位結合であっても良いし、イオン結合であっても良い。
６．前記発光材料が燐光材料であることを特徴とする上記１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
７．前記発光材料が４座以上の配位子を有する金属錯体であることを特徴とする上記１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。M²¹ represents a metal ion. Q²³ and Q²⁴ each represent an atomic group coordinated to M²¹ . L²² represents a linking group. R²¹ and R²² each represent a substituent. m²¹ and m²² each represent an integer of 0 to 3. The bond between M^{21 and} N (dotted line portion) indicates a coordination bond. The bond between M^{21 and} Q²³ and the bond between M^{21 and} Q²⁴ may be a covalent bond, a coordination bond, or an ionic bond.
6). 6. The organic electroluminescent element as described in any one of 1 to 5 above, wherein the light emitting material is a phosphorescent material.
7). 7. The organic electroluminescent element as described in any one of 1 to 6 above, wherein the light emitting material is a metal complex having a tetradentate or higher ligand.

本発明によれば、高い発光効率及び高い耐久性の少なくとも１つに優れた有機電界発光素子を提供することができる。  ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the organic electroluminescent element excellent in at least 1 of high luminous efficiency and high durability can be provided.

本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する。そして、発光層は、ホスト材料及び発光材料の少なくとも２種の化合物を有する。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は主に発光しない化合物のことである。発光層中のホスト材料の濃度は５０質量％以上、９９．９質量％以下が好ましく、７０質量％以上、９９．８質量％以下がより好ましく、８０質量％以上、９９．７質量％以下がさらに好ましく、９０質量％以上、９９．５質量％以下が特に好ましい。The organic electroluminescent element of the present invention has at least one organic compound layer including a light emitting layer between a pair of electrodes. The light emitting layer has at least two compounds of a host material and a light emitting material.
The host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and is a compound that itself does not mainly emit light. The concentration of the host material in the light emitting layer is preferably 50% by mass or more and 99.9% by mass or less, more preferably 70% by mass or more and 99.8% by mass or less, and 80% by mass or more and 99.7% by mass or less. More preferably, 90 mass% or more and 99.5 mass% or less are especially preferable.

発光層には、ホスト材料として３座以上の配位子を有する金属錯体を含有し、４座の配位子を有する金属錯体を含有することが好ましい。
３座以上の配位子をする金属錯体の金属イオンとしては、遷移金属イオンであることが好ましく、ルテニウムイオン、ロジウムイオン、パラジウムイオン、銀イオン、タングステンイオン、レニウムイオン、オスミウムイオン、イリジウムイオン、白金イオン、金イオンが好ましく、ロジウムイオン、パラジウムイオン、レニウムイオン、イリジウムイオン、白金イオンがより好ましく、白金イオン、パラジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。The light emitting layer preferably contains a metal complex having a tridentate or higher ligand as a host material and a metal complex having a tetradentate ligand.
The metal ion of the metal complex having a tridentate or higher ligand is preferably a transition metal ion, and is a ruthenium ion, rhodium ion, palladium ion, silver ion, tungsten ion, rhenium ion, osmium ion, iridium ion, Platinum ion and gold ion are preferable, rhodium ion, palladium ion, rhenium ion, iridium ion and platinum ion are more preferable, platinum ion and palladium ion are further preferable, and platinum ion is particularly preferable.

配位子としては、上記の金属イオンに配位する原子群であれば特に限定されないが、例えば、炭素原子で配位する原子群、窒素原子で配位する原子群、酸素原子で配位する原子群、硫黄原子で配位する原子群、りん原子で配位する原子群等を挙げることができ、炭素原子で配位する原子群がより好ましい。すなわち、金属錯体は炭素で配位する配位子を有する錯体（有機金属錯体）であることがより好ましい。
配位により形成される金属イオンと配位子との結合としては、配位結合、共有結合、イオン結合が挙げられる。The ligand is not particularly limited as long as it is an atomic group coordinated to the above metal ion. For example, the ligand is coordinated by an atomic group coordinated by a carbon atom, an atomic group coordinated by a nitrogen atom, or an oxygen atom. An atomic group, an atomic group coordinated with a sulfur atom, an atomic group coordinated with a phosphorus atom, and the like can be given, and an atomic group coordinated with a carbon atom is more preferable. That is, the metal complex is more preferably a complex (organometallic complex) having a ligand coordinated with carbon.
Examples of the bond between the metal ion formed by coordination and the ligand include coordination bond, covalent bond, and ionic bond.

本発明に係る金属錯体は低分子化合物であっもて良く、また、オリゴマー化合物、金属錯体を主鎖または側鎖に有するポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。  The metal complex according to the present invention may be a low molecular compound, and an oligomer compound or a polymer compound having a metal complex in the main chain or side chain (weight average molecular weight (polystyrene conversion) is preferably 1000 to 5000000, more preferably. May be from 2,000 to 1,000,000, more preferably from 3,000 to 100,000. The compound of the present invention is preferably a low molecular compound.

３座以上の配位子を有する金属錯体としては、前記一般式（１）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（２）で表される化合物であることがより好ましい。  The metal complex having a tridentate or higher ligand is preferably a compound represented by the general formula (1), and more preferably a compound represented by the general formula (2).

一般式（１）について説明する。Ｍ^１１は金属イオンを表し、遷移金属イオンであることが好ましく、ルテニウムイオン、ロジウムイオン、パラジウムイオン、銀イオン、タングステンイオン、レニウムイオン、オスミウムイオン、イリジウムイオン、白金イオン、金イオンが好ましく、ロジウムイオン、パラジウムイオン、レニウムイオン、イリジウムイオン、白金イオンがより好ましく、白金イオン、パラジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。The general formula (1) will be described. M¹¹ represents a metal ion, preferably a transition metal ion, preferably a ruthenium ion, a rhodium ion, a palladium ion, a silver ion, a tungsten ion, a rhenium ion, an osmium ion, an iridium ion, a platinum ion, or a gold ion. Ions, palladium ions, rhenium ions, iridium ions, and platinum ions are more preferable, platinum ions and palladium ions are further preferable, and platinum ions are particularly preferable.

Ｑ^１１、Ｑ^１２、Ｑ^１３、Ｑ^１４はそれぞれＭ^１１に配位する（配位により形成される結合としては、例えば配位結合、共有結合、イオン結合がある）原子群を示す。Ｑ^１１、Ｑ^１２、Ｑ^１３、Ｑ^１４はＭ^１１に配位する原子群であれば、特に限定されないが、炭素原子で配位する原子群、窒素原子で配位する原子群、酸素原子で配位する原子群、硫黄原子で配位する原子群、りん原子で配位する原子群が好ましく、炭素原子で配位する原子群、窒素原子で配位する原子群、酸素原子で配位する原子群がより好ましく、炭素原子で配位する原子群、窒素原子で配位する原子群がさらに好ましい。Q¹¹ , Q¹² , Q¹³ , and Q¹⁴ each represent an atomic group that coordinates to M¹¹ (the bond formed by coordination includes, for example, a coordinate bond, a covalent bond, and an ionic bond). Q¹¹ , Q¹² , Q¹³ , and Q¹⁴ are not particularly limited as long as they are an atomic group that coordinates to M¹¹ , but an atomic group that coordinates with a carbon atom, an atomic group that coordinates with a nitrogen atom, and an oxygen atom Preferred are an atomic group coordinated, an atomic group coordinated with a sulfur atom, an atomic group coordinated with a phosphorus atom, an atomic group coordinated with a carbon atom, an atomic group coordinated with a nitrogen atom, and an oxygen atom. An atomic group is more preferable, and an atomic group coordinated with a carbon atom and an atomic group coordinated with a nitrogen atom are more preferable.

炭素原子で配位する原子群としては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素環基（ベンゼン、ナフタレンなど）、ヘテロ環基（チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど）およびこれらを含む縮合環、およびこれらの互変異性体が挙げられる。これらの基は、さらに置換基を有していても良い。置換基の例としては、後述のＲ^２１で説明する基が挙げられる。Examples of an atomic group coordinated by a carbon atom include an imino group, an aromatic hydrocarbon ring group (benzene, naphthalene, etc.), a heterocyclic group (thiophene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, thiazole, oxazole, pyrrole, Imidazole, pyrazole, triazole, etc.) and condensed rings containing them, and tautomers thereof. These groups may further have a substituent. Examples of the substituent include groups described for R²¹ described later.

窒素原子で配位する原子群としては、例えば含窒素ヘテロ環基（ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど）、アミノ基（アルキルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノ）、アリールアミノ基（例えばフェニルアミノ）などが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。置換基の例としては、後述のＲ^２１で説明する基が挙げられる。Examples of the atomic group coordinated by the nitrogen atom include nitrogen-containing heterocyclic groups (pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, thiazole, oxazole, pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, etc.), amino groups (preferably alkylamino groups (preferably , Having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as methylamino), arylamino groups (for example, phenylamino) and the like), acylamino groups ( Preferably it has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably having a carbon number). 2 to 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms). Such as phenyloxycarbonylamino), sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, methanesulfonyl Amino, benzenesulfonylamino, etc.), and imino groups. These groups may be further substituted. Examples of the substituent include groups described for R²¹ described later.

酸素原子で配位する原子群としては、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル基（例えばケトン基、エステル基、アミド基など）、エーテル基（例えばジアルキルエーテル基、ジアリールエーテル基、フリル基など）などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。置換基の例としては、後述のＲ^２１で説明する基が挙げられる。As an atomic group coordinated by an oxygen atom, an alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2 -Ethylhexyloxy and the like), an aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy, 1-naphthyl). Oxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridyloxy, Pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferred) Has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetoxy and benzoyloxy), silyloxy group (preferably 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, Particularly preferred are those having 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), carbonyl groups (for example, ketone groups, ester groups, amide groups, etc.), ether groups (for example, dialkyl ether groups, diaryls). Ether group, furyl group, etc.). These groups may be further substituted. Examples of the substituent include groups described for R²¹ described later.

硫黄原子で配位する原子群としては、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル基（例えばチオケトン基、チオエステル基など）、チオエーテル基（例えばジアルキルチオエーテル基、ジアリールチオエーテル基、チオフリル基など）などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。置換基の例としては、後述のＲ^２１で説明する基が挙げられる。As an atomic group coordinated by a sulfur atom, an alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio and ethylthio. ), An arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio), a heterocyclic thio group (preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc. ), A thiocarbonyl group (for example, a thioketone group, a thioester group, etc.), a thioether group (for example, a dialkylthioe group). Ether groups, diaryl thioether, etc. thiofuryl group). These groups may be further substituted. Examples of the substituent include groups described for R²¹ described later.

りん原子で配位する原子群としては、ジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ホスフィニン基等があげられる。これらの基はさらに置換されていても良い。置換基の例としては、後述のＲ^２１で説明する基が挙げられる。Examples of the atomic group coordinated by the phosphorus atom include a dialkylphosphino group, a diarylphosphino group, a trialkylphosphine, a triarylphosphine, and a phosphinin group. These groups may be further substituted. Examples of the substituent include groups described for R²¹ described later.

Ｑ^１１、Ｑ^１２は窒素原子で配位する原子群、酸素原子で配位する原子群、りん原子で配位する原子群が好ましく、窒素原子で配位する原子群がより好ましく、窒素原子で配位する含窒素へテロ環基がさらに好ましく、窒素原子で配位する単環の含窒素へテロ環基が特に好ましい。Q¹¹ and Q¹² are preferably an atom group coordinated by a nitrogen atom, an atom group coordinated by an oxygen atom, or an atom group coordinated by a phosphorus atom, more preferably an atom group coordinated by a nitrogen atom, A nitrogen-containing heterocyclic group that coordinates is more preferable, and a monocyclic nitrogen-containing heterocyclic group that coordinates with a nitrogen atom is particularly preferable.

Ｑ^１３、Ｑ^１４は炭素原子で配位する原子群、窒素原子で配位する原子群、酸素原子で配位する原子群が好ましく、炭素原子で配位するアリール基、炭素原子で配位するヘテロアリール基、窒素原子で配位するヘテロアリール基、酸素原子で配位するカルボキシル基、酸素原子で配位するアリールオキシ基、酸素原子で配位するヘテロアリールオキシ基がより好ましく、炭素原子で配位するアリール基、炭素原子で配位するヘテロアリール基、窒素原子で配位するヘテロアリール基、酸素原子で配位するカルボキシル基がさらに好ましく、炭素原子で配位するアリール基、炭素原子で配位するヘテロアリール基が特に好ましい。Q¹³ and Q¹⁴ are preferably an atom group coordinated by a carbon atom, an atom group coordinated by a nitrogen atom, or an atom group coordinated by an oxygen atom, and coordinated by an aryl group coordinated by a carbon atom or a carbon atom. More preferred are a heteroaryl group, a heteroaryl group coordinated with a nitrogen atom, a carboxyl group coordinated with an oxygen atom, an aryloxy group coordinated with an oxygen atom, and a heteroaryloxy group coordinated with an oxygen atom. More preferred are an aryl group to be coordinated, a heteroaryl group to be coordinated with a carbon atom, a heteroaryl group to be coordinated with a nitrogen atom, and a carboxyl group to be coordinated with an oxygen atom, an aryl group coordinated with a carbon atom, A coordinating heteroaryl group is particularly preferred.

Ｌ^１１、Ｌ^１２、Ｌ^１３、Ｌ^１４はそれぞれ単結合または連結基を表す。連結基としては、特に限定されないが、アルキレン基(例えばメチレン基、ジメチルメチレン基、ジイソプロピルメチレン基、ジフェニルメチレン基、エチレン基、テトラメチルエチレン基など)、アルケニレン基（ビニレン基、ジメチルビニレン基など）、アルキニレン基（エチニレン基など）、アリーレン基（フェニレン基、ナフチレン基など）、ヘテロアリーレン基（ピリジレン基、ピラジレン基、キノリレン基など）、酸素連結基、硫黄連結基、窒素連結基（メチルアミノ連結基、フェニルアミノ連結基、ｔブチルアミノ連結基など）、ケイ素連結基、及び、これらを組み合わせた連結基（例えばオキシレンメチレン基など）などが挙げられる。L¹¹ , L¹² , L¹³ and L¹⁴ each represent a single bond or a linking group. The linking group is not particularly limited, but an alkylene group (eg, methylene group, dimethylmethylene group, diisopropylmethylene group, diphenylmethylene group, ethylene group, tetramethylethylene group, etc.), alkenylene group (vinylene group, dimethylvinylene group, etc.) , Alkynylene groups (such as ethynylene groups), arylene groups (such as phenylene groups and naphthylene groups), heteroarylene groups (such as pyridylene groups, pyrazylene groups, and quinolylene groups), oxygen linking groups, sulfur linking groups, nitrogen linking groups (methylamino linking) Group, a phenylamino linking group, a tbutylamino linking group, etc.), a silicon linking group, and a linking group combining these (for example, an oxylenmethylene group).

Ｌ^１１、Ｌ^１３は単結合、アルキレン基、酸素連結基が好ましく、単結合、アルキレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。
Ｌ^１２、Ｌ^１４は、単結合、アルキレン基、酸素連結基、窒素連結基が好ましく、アルキレン基、酸素連結基がより好ましく、アルキレン連結基が特に好ましい。L¹¹ and L¹³ are preferably a single bond, an alkylene group or an oxygen linking group, more preferably a single bond or an alkylene group, and even more preferably a single bond.
L¹² and L¹⁴ are preferably a single bond, an alkylene group, an oxygen linking group or a nitrogen linking group, more preferably an alkylene group or an oxygen linking group, and particularly preferably an alkylene linking group.

ｎ^１１は０または１を表す。ｎ^１１が０の時は、Ｑ^１３とＱ^１４の間のＬ^１４を介した結合は存在しない。n¹¹ represents 0 or 1. When n¹¹ is 0, there is no bond through L¹⁴ between Q¹³ and Q¹⁴ .

Ｍ^１１−Ｑ^１１間の結合、Ｍ^１１−Ｑ^１２間の結合、Ｍ^１１−Ｑ^１３間の結合、Ｍ^１１−Ｑ^１４間の結合は、共有結合であっても良いし、配位結合であっても良いし、イオン結合であっても良い。The bond between M^{11 and} Q^11, the bond between M^{11 and} Q¹² , the bond between M^{11 and} Q^13, and the bond between M^{11 and} Q¹⁴ may be covalent bonds or coordinate bonds. There may be an ionic bond.

Ｍ^１１−Ｑ^１１間の結合、Ｍ^１１−Ｑ^１２間の結合は、配位結合（点線で表される結合）であることが好ましく、Ｍ^１１−Ｑ^１３間の結合、Ｍ^１１−Ｑ^１４間の結合は、共有結合（実線で表される結合）、または、イオン結合（実線で表される結合）であることが好ましく、共有結合であることがより好ましい。The bond between M^{11 and} Q¹¹ and the bond between M^{11 and} Q¹² are preferably coordination bonds (bonds represented by dotted lines), a bond between M^{11 and} Q¹³ , and M^{11 to} Q^14. The bond between them is preferably a covalent bond (a bond represented by a solid line) or an ionic bond (a bond represented by a solid line), and more preferably a covalent bond.

次に、一般式（２）について説明する。
Ｍ^２１は前記Ｍ^１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｑ^２３、Ｑ^２４はそれぞれＭ^２１に配位する原子群を表す。Next, general formula (2) will be described.
M²¹ has the same meaning as M¹¹ , and the preferred range is also the same. Q²³ and Q²⁴ each represent an atomic group coordinated to M²¹ .

Ｑ^２３、Ｑ^２４は、炭素原子で配位する原子群、窒素原子で配位する原子群、酸素原子で配位する原子群が好ましく、炭素原子で配位するアリール基、炭素原子で配位するヘテロアリール基、窒素原子で配位するヘテロアリール基、酸素原子で配位するカルボキシル基、酸素原子で配位するアリールオキシ基、酸素原子で配位するヘテロアリールオキシ基がより好ましく、炭素原子で配位するアリール基、炭素原子で配位するヘテロアリール基、窒素原子で配位するヘテロアリール基、酸素原子で配位するカルボキシル基がさらに好ましく、炭素原子で配位するアリール基、炭素原子で配位するヘテロアリール基が特に好ましい。Q²³ and Q²⁴ are preferably an atom group coordinated by a carbon atom, an atom group coordinated by a nitrogen atom, or an atom group coordinated by an oxygen atom, an aryl group coordinated by a carbon atom, or coordinated by a carbon atom More preferred are heteroaryl groups that coordinate with each other, heteroaryl groups that coordinate with nitrogen atoms, carboxyl groups that coordinate with oxygen atoms, aryloxy groups that coordinate with oxygen atoms, and heteroaryloxy groups that coordinate with oxygen atoms. More preferred are an aryl group coordinated with, a heteroaryl group coordinated with a carbon atom, a heteroaryl group coordinated with a nitrogen atom, and a carboxyl group coordinated with an oxygen atom, an aryl group coordinated with a carbon atom, a carbon atom A heteroaryl group coordinated with is particularly preferred.

炭素原子で配位するアリール基を形成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましく、ベンゼン環が更に好ましい。更に縮環を有していても、置換基を有していても良い。
炭素原子で配位するヘテロアリール基を形成する芳香族へテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環が好ましく、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、チオフェン環、フラン環がより好ましく、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環が更に好ましい。更に縮環を有していても、置換基を有していても良い。As the aromatic hydrocarbon ring forming an aryl group coordinated with a carbon atom, a benzene ring and a naphthalene ring are preferable, and a benzene ring is more preferable. Furthermore, it may have a condensed ring or a substituent.
Aromatic heterocycles that form heteroaryl groups coordinated by carbon atoms include pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, oxazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole A ring, a thiophene ring and a furan ring are preferred, a pyridine ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a thiophene ring and a furan ring are more preferred, and a pyridine ring, a pyrazole ring and an imidazole ring are still more preferred. Furthermore, it may have a condensed ring or a substituent.

置換基としては、後述のＲ^２１で説明する置換基が挙げられるが、その中でも、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基がより好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基が最も好ましい。Examples of the substituent include those described later for R²¹ , among which an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen atom, and a cyano group are preferable, and a methyl group, a tert-butyl group, and a phenyl group. , A fluorine atom, a trifluoromethyl group, and a cyano group are more preferable, and a tert-butyl group, a fluorine atom, a trifluoromethyl group, and a cyano group are most preferable.

Ｌ^２２は連結基を表し、具体例としては前述の連結基が挙げられる。Ｌ^２２としては、アルキレン連結基、酸素連結基、窒素連結基であることが好ましく、ジアルキルメチレン基、ジアリールメチレン基、ジヘテロアリールメチレン基がより好ましく、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基が最も好ましい。L²² represents a linking group, and specific examples include the linking groups described above. L²² is preferably an alkylene linking group, an oxygen linking group, or a nitrogen linking group, more preferably a dialkylmethylene group, a diarylmethylene group, or a diheteroarylmethylene group, and most preferably a dimethylmethylene group or a diphenylmethylene group.

Ｒ^２１、Ｒ^２２は、それぞれ置換基を表す。置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。R²¹ and R²² each represent a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl. , N-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon atoms). 2 to 10 such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon). 2-10, for example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl group (preferably carbon number) To 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, and the like, and amino groups (preferably having 0 to 0 carbon atoms). 30, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, and the like. (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like), aryloxy Group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon 6-12, for example, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1-30 carbons, more preferably having 1-20 carbons, especially Preferably it is C1-C12, for example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy etc.), an acyl group (preferably C1-C30, more preferably C1-C20, especially preferably carbon) 1 to 12, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 2 carbon atoms). 12 and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like. Xoxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino, and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably having 2-2 carbon atoms). 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino). ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio, ethylthio and the like, and an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms). , More preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like, and a sulfonyl group (preferably having a carbon number). 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl). Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid. An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group ( Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C12, As a hetero atom, for example, a nitrogen atom, oxygen Children, sulfur atoms, specifically imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc.), silyl group (preferably). Has 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl, triphenylsilyl, and the like, and a silyloxy group (preferably 3 to 40 carbon atoms). More preferably, it has 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, and the like. These substituents may be further substituted.

Ｒ^２１、Ｒ^２２は、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基が好ましく、アルキル基、置換アミノ基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。R²¹ and R²² are preferably an alkyl group, an alkoxy group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl group.

ｍ^２１、ｍ^２２は、それぞれ０〜３の整数を表し、０、１が好ましく、０がより好ましい。ｍ^２１、ｍ^２２が複数の場合、複数のＲ^２１、Ｒ^２２はそれぞれ同じであっても異なっても良い。m²¹ and m²² each represent an integer of 0 to 3, preferably 0 or 1, and more preferably 0. When there are a plurality of m²¹ and m²² , the plurality of R²¹ and R²² may be the same or different.

以下に、一般式（１）又は（２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は以下のものに限定されない。  Specific examples of the compound represented by the general formula (1) or (2) are shown below, but the present invention is not limited to the following.

上記具体例に係る金属錯体は公知の方法を参考にして製造することができる。例えば、上記の（１−９）で表される化合物は、例えば、ＷＯ２００４／１０８８５７Ａ２号の１１１頁に記載の化合物（７９）の合成手法と同様の手法で下記合成スキームにより合成することができる。また、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ４４（２００３）２８６１．に記載のテトラキス（Ｎ−オキソピリジル）メタンをＰＯＢｒ_３（オキシ臭素化リン）によりテトラキス（２−ブロモピリジル）メタンに変換し、これを、フェニルホウ酸とカップリングしてテトラキス（２−フェニルピリジル）メタン（配位子）を調整し、これを塩化白金と反応させることにより、合成することもできる。The metal complex which concerns on the said specific example can be manufactured with reference to a well-known method. For example, the compound represented by the above (1-9) can be synthesized by the following synthesis scheme by a method similar to the method for synthesizing the compound (79) described on page 111 of WO2004 / 108857A2, for example. Also, Tetrahedron Lett44 (2003) 2861. The tetrakis (N-oxopyridyl) methane described in 1 above is converted to tetrakis (2-bromopyridyl) methane by POBr₃ (phosphorous oxybromide), which is coupled with phenylboric acid to form tetrakis (2-phenylpyridyl) It can also be synthesized by adjusting methane (ligand) and reacting it with platinum chloride.

錯体化の反応は、例えば、配位子と金属源（例えば、塩化白金、塩化パラジウム、塩化白金酸カリウム、塩化パラジウム酸ナトリウム、臭化白金、白金アセチルアセトン錯体など）を溶媒（アセトニトリル、ベンゾニトリル、酢酸、エタノール、メトキシエタノール、グリセロール、水、及び、これらの混合溶媒など）の存在下、もしくは、非存在下混合し、合成することができる。反応を活性化させる添加剤（トリフルオロメタンスルホン酸銀など）を添加させても良いし、不活性ガス（窒素、アルゴンなど）の存在下で反応させても良い。  The complexing reaction is performed by, for example, ligand and metal source (for example, platinum chloride, palladium chloride, potassium chloroplatinate, sodium chloropalladate, platinum bromide, platinum acetylacetone complex) in a solvent (acetonitrile, benzonitrile, In the presence or absence of acetic acid, ethanol, methoxyethanol, glycerol, water, and mixed solvents thereof). An additive that activates the reaction (such as silver trifluoromethanesulfonate) may be added, or the reaction may be performed in the presence of an inert gas (such as nitrogen or argon).

反応温度は特に限定されないが、−３０℃〜４００℃が好ましく、０℃〜３５０℃がより好ましく、２５℃〜３００℃がさらに好ましい。  Although reaction temperature is not specifically limited, -30 degreeC-400 degreeC is preferable, 0 degreeC-350 degreeC is more preferable, and 25 degreeC-300 degreeC is further more preferable.

なお、本発明に係る金属錯体としては、上記具体例に示す化合物の他に、ＷＯ２００４／１０８８５７Ａ１に記載の化合物（１）〜化合物（２４２）、及び、ＷＯ２００４／０９９３３９Ａ１に記載の化合物（１）〜化合物（１５４）も好適に用いることができる。  In addition to the compounds shown in the above specific examples, the metal complex according to the present invention includes compound (1) to compound (242) described in WO2004 / 108857A1 and compound (1) to compound (1) to WO2004 / 099339A1. Compound (154) can also be preferably used.

上記金属錯体の含有量は、発光層の全質量に対して、５０〜９９．９質量％であることが好ましく、７０〜９９質量％であることがより好ましく、８０〜９７質量％であることがさらに好ましい。  The content of the metal complex is preferably 50 to 99.9% by mass, more preferably 70 to 99% by mass, and 80 to 97% by mass with respect to the total mass of the light emitting layer. Is more preferable.

発光層には、上記金属錯体とともに別のホスト材料を併用することができる。併用できるホスト材料としては、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。  Another host material can be used in combination with the metal complex in the light emitting layer. As a host material that can be used in combination, it is possible to inject holes from an anode or a hole injection layer or a hole transport layer when an electric field is applied, and a function that can inject electrons from a cathode or an electron injection layer or an electron transport layer. Any layer can be used as long as it can form a layer having a function of transferring injected charges and a function of emitting light by providing a recombination field of holes and electrons, for example, benzoxazole, benzimidazole, benzo Thiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin, perylene, perinone, oxadiazole, aldazine, pyralidine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazolopyridine, styryl Amine, aromatic Transitions typified by methylidin compounds, various metal complexes represented by 8-quinolinol metal complexes and rare earth complexes, polymer compounds such as polythiophene, polyphenylene and polyphenylene vinylene, organosilanes, iridium trisphenylpyridine complexes, and platinum porphyrin complexes. Examples thereof include metal complexes and derivatives thereof.

発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、５．８ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。  The ionization potential of the host material contained in the light emitting layer is preferably 5.8 eV or more and 6.3 eV or less, more preferably 5.95 eV or more and 6.25 eV or less, and 6.0 eV or more and 6.2 eV. More preferably, it is as follows.

発光層中のホスト材料の電子移動度は、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上、１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上１×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０^−５ｃｍ^２／Ｖｓ以上１×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０^−５ｃｍ^２／Ｖｓ以上１×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。The electron mobility of the host material in the light emitting layer is preferably 1 × 10⁻⁶ cm² / Vs or more and 1 × 10⁻¹ cm² / Vs or less, preferably 5 × 10⁻⁶ cm² / Vs or more. It is more preferably 10 × 10⁻² cm² / Vs or less, further preferably 1 × 10⁻⁵ cm² / Vs or more and 1 × 10⁻² cm² / Vs or less, and more preferably 5 × 10⁻⁵ cm^2. It is particularly preferred that it is not less than / Vs and not more than 1 × 10⁻² cm² / Vs.

発光層中のホスト材料のホール移動度は、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上、１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上１×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０^−５ｃｍ^２／Ｖｓ以上１×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０^−５ｃｍ^２／Ｖｓ以上１×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。The hole mobility of the host material in the light emitting layer is preferably 1 × 10⁻⁶ cm² / Vs or more and 1 × 10⁻¹ cm² / Vs or less, preferably 5 × 10⁻⁶ cm² / Vs or more. It is more preferably 10 × 10⁻² cm² / Vs or less, further preferably 1 × 10⁻⁵ cm² / Vs or more and 1 × 10⁻² cm² / Vs or less, and more preferably 5 × 10⁻⁵ cm^2. It is particularly preferred that it is not less than / Vs and not more than 1 × 10⁻² cm² / Vs.

発光層に含まれるホスト材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。  The glass transition point of the host material contained in the light emitting layer is preferably 90 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 100 ° C. or higher and 380 ° C. or lower, and further preferably 120 ° C. or higher and 370 ° C. or lower, It is particularly preferably 140 ° C. or higher and 360 ° C. or lower.

発光層中のホスト材料のＴ_１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下）が好ましく、６２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．７８ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．１５ＫＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましい。The T₁ level (energy level in the lowest triplet excited state) of the host material in the light emitting layer is preferably 60 Kcal / mol or more (251.4 KJ / mol or more), 90 Kcal / mol or less (377.1 KJ / mol or less), 62 Kcal / mol or more (259.78 KJ / mol or more), 85 Kcal / mol or less (356.15 KJ / mol or less) is more preferable, 65 Kcal / mol or more (272.35 KJ / mol or more), 80 Kcal / mol or less (335.2 KJ) / Mol or less) is more preferable.

発光層中で用いられる発光材料は、燐光材料（イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体などが挙げられる）であることが好ましい。また、発光材料としては、４座以上の配位子を有する金属錯体を用いることが好ましく、４座以上の配位子を有する金属錯体系の燐光材料を用いることがより好ましい。
４座以上の配位子を有する金属錯体系の燐光材料としては、例えば、ＷＯ２００４／１０８８５７Ａ１号の一般式（１）〜（１２）、（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、化合物（１）〜（２４２）、ＷＯ２００４／０９９３３９Ａ１号の一般式（１）〜（１８）、化合物（１）〜（１５９）等が挙げられる。
また4座以上の配位子を有する金属錯体系の燐光材料の中でも、4座配位子を有する白金錯体が好ましく、前記一般式（１）において、Ｍ^１１＝Ｐｔで表される白金錯体がより好ましく、前記一般式（２）において、Ｍ^２１＝Ｐｔで表される白金錯体が更に好ましい。
前記一般式（２）において、Ｍ^２１＝Ｐｔで表される白金錯体の中でも、Ｑ^２３、Ｑ^２４は、炭素原子で配位するアリール基、炭素原子で配位するヘテロアリール基、窒素原子で配位するヘテロアリール基、酸素原子で配位するカルボキシル基が好ましく、炭素原子で配位するアリール基、炭素原子で配位するヘテロアリール基、酸素原子で配位するカルボキシル基がより好ましい。
炭素原子で配位するアリール基を形成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましく、ベンゼン環が更に好ましい。更に縮環を有していても、置換基を有していても良い。
炭素原子で配位するヘテロアリール基を形成する芳香族へテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環が好ましく、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、チオフェン環、フラン環がより好ましく、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環が更に好ましい。更に縮環を有していても、置換基を有していても良い。The light-emitting material used in the light-emitting layer is preferably a phosphorescent material (an iridium complex, a platinum complex, a rhenium complex, an osmium complex, a ruthenium complex, or the like). As the light-emitting material, a metal complex having a tetradentate or higher ligand is preferably used, and a metal complex phosphorescent material having a tetradentate or higher ligand is more preferable.
Examples of the metal complex phosphorescent material having a tetradentate or higher ligand include, for example, general formulas (1) to (12), (X1), (X2), (X3), compound (1) of WO2004 / 108857A1. ) To (242), general formulas (1) to (18) of WO2004 / 099339A1, compounds (1) to (159), and the like.
Among metal complex-based phosphorescent materials having a tetradentate or higher ligand, a platinum complex having a tetradentate ligand is preferable. In the general formula (1), a platinum complex represented by M¹¹ = Pt is More preferably, in the general formula (2), a platinum complex represented by M²¹ = Pt is more preferable.
In the general formula (2), among platinum complexes represented by M²¹ = Pt, Q²³ and Q²⁴ are an aryl group coordinated by a carbon atom, a heteroaryl group coordinated by a carbon atom, and a nitrogen atom. A coordinated heteroaryl group and a carboxyl group coordinated with an oxygen atom are preferred, an aryl group coordinated with a carbon atom, a heteroaryl group coordinated with a carbon atom, and a carboxyl group coordinated with an oxygen atom are more preferred.
As the aromatic hydrocarbon ring forming an aryl group coordinated with a carbon atom, a benzene ring and a naphthalene ring are preferable, and a benzene ring is more preferable. Furthermore, it may have a condensed ring or a substituent.
Aromatic heterocycles that form heteroaryl groups coordinated by carbon atoms include pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, oxazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole A ring, a thiophene ring and a furan ring are preferred, a pyridine ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a thiophene ring and a furan ring are more preferred, and a pyridine ring, a pyrazole ring and an imidazole ring are still more preferred. Furthermore, it may have a condensed ring or a substituent.

発光材料の含有量は、発光層の全質量に対して、０．１〜５０質量％であることが好ましく、１〜４０質量％であることがより好ましく、３〜２０質量％であることがさらに好ましい。  The content of the light emitting material is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 1 to 40% by mass, and 3 to 20% by mass with respect to the total mass of the light emitting layer. Further preferred.

発光材料のＴ_１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下）が好ましく、６２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．７８ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．１５ＫＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下(３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましい。The T₁ level (lowest triplet excited state energy level) of the light emitting material is preferably 60 Kcal / mol or more (251.4 KJ / mol or more), 90 Kcal / mol or less (377.1 KJ / mol or less), and 62 Kcal / mol or more. (259.78 KJ / mol or more), 85 Kcal / mol or less (356.15 KJ / mol or less) is more preferable, 65 Kcal / mol or more (272.35 KJ / mol or more), 80 Kcal / mol or less (335.2 KJ / mol or less) Is more preferable.

発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。  Although the film thickness of a light emitting layer is not specifically limited, Usually, the thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable, More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10 nm-500 nm.

発光層は、積層構造を有していてもよい。積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましい。
積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上、２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上、１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい。
発光層が複数の層からなる場合は、それぞれの層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていても良い。The light emitting layer may have a laminated structure. The number of stacked layers is preferably 2 or more and 50 or less, more preferably 4 or more and 30 or less, and still more preferably 6 or more and 20 or less.
The thickness of each layer constituting the stack is not particularly limited, but is preferably 0.2 nm or more and 20 nm or less, more preferably 0.4 nm or more and 15 nm or less, further preferably 0.5 nm or more and 10 nm or less, and more preferably 1 nm or more and 5 nm or less. Particularly preferred.
When the light emitting layer is composed of a plurality of layers, each layer may be formed of a single material or may be formed of a plurality of compounds.

また、上記のように発光層が複数の層から構成される場合、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光してもよい。発光層が単一の層からなる場合は、単一層から白色を発光してもよい。  Moreover, when a light emitting layer is comprised from several layers as mentioned above, each layer may light-emit by the light emission color from which it differs, for example, you may light-emit white. When the light emitting layer is composed of a single layer, white light may be emitted from the single layer.

発光層は、複数のドメイン構造を有していても良い。例えば、発光層が、ホスト材料及び発光材料の混合物からなる領域と、別のホスト材料及び発光材料の混合物からなる領域で構成されていても良い。各領域は約１ｎｍ^３とすることができる。各ドメインのサイズは、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。The light emitting layer may have a plurality of domain structures. For example, the light emitting layer may be composed of a region made of a mixture of a host material and a light emitting material and a region made of a mixture of another host material and a light emitting material. Each region can be about 1 nm³ . The size of each domain is preferably from 0.2 nm to 10 nm, more preferably from 0.3 nm to 5 nm, still more preferably from 0.5 nm to 3 nm, and particularly preferably from 0.7 nm to 2 nm.

発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法を用いることが好ましい。  The formation method of the light emitting layer is not particularly limited, but resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method (spray coating method, dip coating method, impregnation method, roll coating method, gravure coating method) , Reverse coat method, roll brush method, air knife coat method, curtain coat method, spin coat method, flow coat method, bar coat method, micro gravure coat method, air doctor coat, blade coat method, squeeze coat method, transfer roll coat Method, kiss coating method, cast coating method, extrusion coating method, wire bar coating method, screen coating method, etc.), inkjet method, printing method, LB method, transfer method, etc. Use heat evaporation, coating, and transfer methods. It is preferred.

本発明の有機電界発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極間に、上記金属錯体をホスト材料として含む発光層を有するが、さらに他の機能を備えた層を有することができる。機能層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層、電荷ブロック層、励起子ブロック層等が挙げられる。本発明の有機電界発光素子は、少なくとも正孔輸送層、発光層、電子輸送層の３層を有することが好ましい。これらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の公知材料を用いることができる。  The organic electroluminescent element of the present invention has a light emitting layer containing the metal complex as a host material between a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, but can further have a layer having other functions. Examples of the functional layer include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a protective layer, a charge block layer, and an exciton block layer. The organic electroluminescent element of the present invention preferably has at least three layers of a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer. Each of these layers may have other functions. Various known materials can be used for forming each layer.

陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。
陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。The anode supplies holes to a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and the like, and a metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. A material having a work function of 4 eV or more is preferable. Specific examples include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide and indium tin oxide (ITO), metals such as gold, silver, chromium and nickel, and these metals and conductive metal oxides. Inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and laminates of these with ITO, preferably conductive metals It is an oxide, and ITO is particularly preferable from the viewpoint of productivity, high conductivity, transparency, and the like.
Although the film thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, it is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 500 nm.

陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。As the anode, a layer formed on a soda-lime glass, non-alkali glass, a transparent resin substrate or the like is usually used. When glass is used, it is preferable to use non-alkali glass as the material in order to reduce ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica. The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to maintain the mechanical strength, but when glass is used, a thickness of 0.2 mm or more, preferably 0.7 mm or more is usually used.
Various methods are used for producing the anode depending on the material. For example, in the case of ITO, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (sol-gel method, etc.), a coating of a dispersion of indium tin oxide, etc. A film is formed by this method.
The anode can be subjected to cleaning or other treatments to lower the drive voltage of the element or increase the light emission efficiency. For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment, etc. are effective.

陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。  The cathode supplies electrons to the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, etc., and the adhesion, ionization potential, and stability between the negative electrode and the adjacent layer such as the electron injection layer, the electron transport layer, and the light emitting layer. It is selected in consideration of etc. As a material for the cathode, a metal, an alloy, a metal halide, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Specific examples include an alkali metal (for example, Li, Na, K, etc.) and its fluoride. Or oxides, alkaline earth metals (eg Mg, Ca, etc.) and fluorides or oxides thereof, gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys or their mixed metals, lithium-aluminum alloys or their mixtures Examples thereof include metals, magnesium-silver alloys or mixed metals thereof, rare earth metals such as indium and ytterbium, preferably materials having a work function of 4 eV or less, more preferably aluminum, lithium-aluminum alloys or mixed metals thereof. , Magnesium-silver alloys or mixed metals thereof. The cathode can take not only a single layer structure of the compound and the mixture but also a laminated structure including the compound and the mixture. For example, a laminated structure of aluminum / lithium fluoride and aluminum / lithium oxide is preferable.

陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。The film thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 1 μm.
For production of the cathode, methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a coating method, and a transfer method are used, and a metal can be vapor-deposited alone or two or more components can be vapor-deposited simultaneously. Furthermore, a plurality of metals can be vapor-deposited simultaneously to form an alloy electrode, or a previously prepared alloy may be vapor-deposited.
The sheet resistance of the anode and the cathode is preferably low, and is preferably several hundred Ω / □ or less.

陽極の場合と同様に、基材上に上記陰極を設けることができる。この基材としては、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。As in the case of the anode, the cathode can be provided on the substrate. The base material is not particularly limited, but inorganic materials such as zirconia-stabilized yttrium and glass, polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate, polyethylene, polycarbonate, polyethersulfone, polyarylate, and allyl diester. High molecular weight materials such as glycol carbonate, polyimide, polycycloolefin, norbornene resin, poly (chlorotrifluoroethylene), Teflon(registered trademark) , and polytetrafluoroethylene-polyethylene copolymer may be used.

正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。  The material of the hole injection layer and the hole transport layer may be any one having a function of injecting holes from the anode, a function of transporting holes, or a function of blocking electrons injected from the cathode. Good. Specific examples include carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic group Tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic Examples include silane, carbon films, compounds of the present invention, and derivatives thereof.

正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。  The film thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited, but are usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and still more preferably 10 nm to 500 nm. . The hole injection layer and the hole transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。  As a method for forming the hole injection layer and the hole transport layer, a vacuum deposition method, an LB method, a method in which the hole injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, or a transfer method is used. It is done. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. Examples of the resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, and poly (N -Vinyl carbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, and the like.

電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。  The material for the electron injection layer and the electron transport layer may be any material having any one of a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode. Specific examples include fragrances such as triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyrandioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, naphthalene, and perylene. Various metal complexes represented by metal complexes of cyclic tetracarboxylic anhydride, phthalocyanine, 8-quinolinol, metal phthalocyanine, benzoxazole and benzothiazole as ligands, organic silanes, and derivatives thereof Can be mentioned.

電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。  Although the film thickness of an electron injection layer and an electron carrying layer is not specifically limited, The thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable normally, More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10 nm-500 nm. The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。  As a method for forming the electron injection layer and the electron transport layer, a vacuum vapor deposition method, an LB method, a method in which the electron injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, a transfer method, and the like are used. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. As the resin component, for example, those exemplified in the case of the hole injection transport layer can be applied.

保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ＳｉＮ_ｘ、ＳｉＯ_ｘＮ_ｙなどの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。As a material for the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing substances that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device. Specific examples thereof include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, SiO₂ , Al₂ O₃ , GeO, NiO, CaO, BaO, and Fe₂ O.₃ , metal oxides such as Y₂ O₃ and TiO₂ , metal fluorides such as MgF₂ , LiF, AlF₃ , and CaF₂ , nitrides such as SiN_x and SiO_x N_y , polyethylene, polypropylene, and polymethyl methacrylate A monomer mixture comprising polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene and at least one comonomer A copolymer obtained by copolymerization, containing a cyclic structure in the copolymer main chain; Mototomo polymer, water absorption of 1% by weight of the water absorbing material, the water absorption of 0.1% or less of moisture-proof material, and the like.
There is no particular limitation on the method for forming the protective layer. For example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency excitation ions) Plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, and transfer method can be applied.

なお、発光層に隣接する層（正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層等）のＴ_１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下）が好ましく、６２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．７８ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．１５ＫＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましい。Note that the T₁ level (energy level of the lowest triplet excited state) of a layer adjacent to the light emitting layer (hole transport layer, electron transport layer, charge block layer, exciton block layer, etc.) is 60 Kcal / mol or more (251 .4 KJ / mol or more), 90 Kcal / mol or less (377.1 KJ / mol or less) is preferable, 62 Kcal / mol or more (259.78 KJ / mol or more), 85 Kcal / mol or less (356.15 KJ / mol or less) is more preferable. 65 Kcal / mol or more (272.35 KJ / mol or more), 80 Kcal / mol or less (335.2 KJ / mol or less).

本発明の有機電界発光素子は、青色蛍光発光化合物を含有しても良いし、また、青色蛍光化合物を含有する青色発光素子と本発明の発光素子を同時に用いて、マルチカラー発光デバイス、フルカラー発光デバイスを作製しても良い。  The organic electroluminescent device of the present invention may contain a blue fluorescent light emitting compound, or a blue light emitting device containing a blue fluorescent compound and the light emitting device of the present invention are used simultaneously to produce a multicolor light emitting device or a full color light emitting device. A device may be manufactured.

本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光の極大波長は好ましくは３９０ｎｍ以上、４９５ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上、４９０ｎｍ以下である。また、本発明の発光素子は５００ｎｍ以上にも発光極大波長を有しても良く、白色発光素子であっても良い。  In the organic electroluminescent element of the present invention, the maximum wavelength of light emission is preferably 390 nm or more and 495 nm or less, more preferably 400 nm or more and 490 nm or less, from the viewpoint of blue color purity. The light emitting device of the present invention may have a light emission maximum wavelength of 500 nm or more, or may be a white light emitting device.

本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｘ値は、好ましくは０．２２以下であり、より好ましくは０．２０以下である。発光のＣＩＥ色度値のｙ値は、好ましくは０．２５以下であり、より好ましくは０．２０以下であり、さらに好ましくは０．１５以下である。
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍ以下が好ましく、９０ｎｍ以下がより好ましく、８０ｎｍ以下がさらに好ましく、７０ｎｍ以下が特に好ましい。In the organic electroluminescent element of the present invention, from the viewpoint of blue color purity, the x value of the CIE chromaticity value of light emission is preferably 0.22 or less, more preferably 0.20 or less. The y value of the CIE chromaticity value of luminescence is preferably 0.25 or less, more preferably 0.20 or less, and even more preferably 0.15 or less.
In the organic electroluminescent element of the present invention, from the viewpoint of blue color purity, the half-value width of the emission spectrum is preferably 100 nm or less, more preferably 90 nm or less, further preferably 80 nm or less, and particularly preferably 70 nm or less.

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ^２付近での外部量子効率の値を用いることができる。The external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 5% or more, more preferably 10% or more, and further preferably 13% or more. The value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency near 100 to 300 cd / m² when the device is driven at 20 ° C. Can do.

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は 内部量子効率＝外部量子効率／光取り出し効率で算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能で有る。  The internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more. The internal quantum efficiency of the device is calculated as internal quantum efficiency = external quantum efficiency / light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%, but the shape of the substrate, the shape of the electrode, the thickness of the organic layer, the thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, etc. By devising it, it is possible to increase the light extraction efficiency to 20% or more.

本発明の有機電界発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。  The organic electroluminescence device of the present invention can improve the light extraction efficiency by various known devices. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate / ITO layer / organic layer, controlling the film thickness of the substrate / ITO layer / organic layer, etc. It is possible to improve light extraction efficiency and external quantum efficiency.

本発明の有機電界発光素子は、陰極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式（特開２００３−２０８１０９号，２００３−２４８４４１号，２００３−２５７６５１号，２００３−２８２２６１号公報などに記載）であっても良い。  The organic electroluminescent element of the present invention is a so-called top emission method (explained in JP 2003-208109A, 2003-248441, 2003-257651, 2003-282261, etc.) that takes out light emission from the cathode side. May be.

本発明の有機電界発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な有機電界発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。  The organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited, such as a system, a driving method, and a usage form. An organic EL (electroluminescence) element can be mentioned as a typical organic electroluminescent element.

本発明の有機電界発光素子の用途は特に限定されないが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。  The use of the organic electroluminescence device of the present invention is not particularly limited, but in the fields of display device, display, backlight, electrophotography, illumination light source, recording light source, exposure light source, reading light source, sign, signboard, interior, optical communication, etc. It can be used suitably.

以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。  Specific examples of the present invention will be described below, but the embodiments of the present invention are not limited thereto.

＜例示化合物（１−３３）の合成＞

<Synthesis of Exemplary Compound (1-33)>

窒素雰囲気下、ナスフラスコに配位子Ｄ−１(100mg, 0.237mmol)、ビス（アセトニトリル）パラジウム（II）ジクロリド(61mg, 0.237mmol)、リン酸トリメチル（5mL）を仕込み、130℃で、4時間加熱、攪拌した。室温まで冷却し、析出した固体を濾過し、メタノールで洗浄後、減圧下で乾燥し、例示化合物（１−３３）を淡黄色の固体として74mg得た（収率59%）。
¹H-NMR(CDCl₃):δ(ppm)＝8.06(dt, J=1.0, 8.4Hz, 2H), 7.80(t, J=9.0Hz, 2H), 7.55(dd, J=2.4, 8.4Hz), 7.42(d, J=7.6Hz, 2H), 6.62(ddd, J=2.4, 8.6, 12.8Hz, 2H), 2.07(s, 6H)Under a nitrogen atmosphere, a recovery flask was charged with ligand D-1 (100 mg, 0.237 mmol), bis (acetonitrile) palladium (II) dichloride (61 mg, 0.237 mmol), and trimethyl phosphate (5 mL). Heated and stirred for hours. After cooling to room temperature, the precipitated solid was filtered, washed with methanol, and dried under reduced pressure to obtain 74 mg of Exemplified Compound (1-33) as a pale yellow solid (yield 59%).
¹ H-NMR (CDCl₃ ): δ (ppm) = 8.06 (dt, J = 1.0, 8.4Hz, 2H), 7.80 (t, J = 9.0Hz, 2H), 7.55 (dd, J = 2.4, 8.4Hz ), 7.42 (d, J = 7.6Hz, 2H), 6.62 (ddd, J = 2.4, 8.6, 12.8Hz, 2H), 2.07 (s, 6H)

［比較例１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、この上に、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（トリル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着した。この上に、特開２００４−２２１０６５号公報に記載の化合物（１−２４）とＩｒ（ｐｐｙ）_３を１７：１の比率（質量比）で３６ｎｍ蒸着し、この上に、化合物Ａを３６ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを約１ｎｍ蒸着した後、アルミニウム２００ｎｍを蒸着して陰極を作製し、特開２００４−２２１０６５号公報に記載のＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｉｒ(ｐｐｙ)_３に由来する緑色の発光が得られた。[Comparative Example 1]
The cleaned ITO substrate was put into a vapor deposition apparatus, and TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (tolyl) -benzidine) was vapor-deposited thereon by 50 nm. On top of this, compound (1-24) and Ir (ppy)₃ described in JP-A No. 2004-221665 were deposited at a ratio (mass ratio) of 17: 1 by 36 nm, and then compound A was deposited by 36 nm. did. On this, about 1 nm of lithium fluoride was vapor-deposited, then 200 nm of aluminum was vapor-deposited to produce a cathode, and an EL device described in JP-A-2004-221655 was produced. As a result of emitting light by applying a DC constant voltage to an EL element using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, green light emission derived from Ir (ppy)₃ was obtained.

［比較例２］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、ｍＣＰ、特開２００４−２２１０６５号に記載の化合物（１−２４）とＩｒ（ｐｐｙ）_３を１３：４：１の比率（質量比）で３６ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３に由来する緑色の発光が得られた。[Comparative Example 2]
The cleaned ITO substrate was put in a vapor deposition apparatus, and copper phthalocyanine was vapor-deposited by 10 nm, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N′-diphenyl) -benzidine) was vapor-deposited thereon by 20 nm. On top of this, mCP, a compound (1-24) described in JP-A No. 2004-221655 and Ir (ppy)₃ were vapor-deposited in a ratio of 13: 4: 1 (mass ratio) by 36 nm, on which BAlq was added. 10 nm was vapor-deposited, and Alq (tris (8-hydroxyquinoline) aluminum complex) was vapor-deposited on this 40 nm. On top of this, 3 nm of lithium fluoride was deposited, and then 60 nm of aluminum was deposited to produce a device. As a result of applying a constant DC voltage to the EL element to emit light using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, green light emission derived from Ir (ppy)₃ was obtained.

［比較例３］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、ｍＣＰ、特開２００４−２２１０６５号に記載の化合物（１−２４）とＩｒ（ｐｐｙ）_３を１５：２：１の比率（質量比）で３６ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３に由来する緑色の発光が得られた。[Comparative Example 3]
The cleaned ITO substrate was put in a vapor deposition apparatus, and copper phthalocyanine was vapor-deposited by 10 nm, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N′-diphenyl) -benzidine) was vapor-deposited thereon by 20 nm. On top of this, mCP, a compound (1-24) described in JP-A No. 2004-221655 and Ir (ppy)₃ were vapor-deposited in a ratio of 15: 2: 1 (mass ratio) by 36 nm, and on this, BAlq was added. 10 nm was vapor-deposited, and Alq (tris (8-hydroxyquinoline) aluminum complex) was vapor-deposited on this 40 nm. On top of this, 3 nm of lithium fluoride was deposited, and then 60 nm of aluminum was deposited to produce a device. As a result of applying a constant DC voltage to the EL element to emit light using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, green light emission derived from Ir (ppy)₃ was obtained.

［実施例１］
比較例１の特開２００４−２２１０６５に記載の化合物（１−２４）の代わりに、本発明の化合物（１−３）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３に由来する緑色の発光が得られた。１ｍＡ（発光面積４ｍｍ^２）で駆動した素子の輝度半減期は、比較例１の素子の２．３倍であり、外部量子効率は、比較例1の1.5倍であった。また、１ｍＡ（発光面積４ｍｍ^２）の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、約１Ｖ低下した。[Example 1]
In place of the compound (1-24) described in JP-A No. 2004-221665 of Comparative Example 1, the compound (1-3) of the present invention was used, and as a result of device fabrication evaluation as in Comparative Example 1, Ir (ppy) Green light emission derived from₃ was obtained. The luminance half-life of the device driven at 1 mA (light emitting area 4 mm² ) was 2.3 times that of the device of Comparative Example 1, and the external quantum efficiency was 1.5 times that of Comparative Example 1. In addition, the drive voltage of the element necessary for flowing a current of 1 mA (light emitting area 4 mm² ) was reduced by about 1V.

［実施例２］
比較例１の特開２００４−２２１０６５に記載の化合物（１−２４）の代わりに、本発明の化合物（１−１０）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３に由来する緑色の発光が得られた。１ｍＡ（発光面積４ｍｍ^２）で駆動した素子の輝度半減期は、比較例１の素子の２．５倍であった。また、１ｍＡ（発光面積４ｍｍ^２）の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、約１Ｖ低下した。[Example 2]
In place of the compound (1-24) described in JP-A No. 2004-221655 of Comparative Example 1, the compound (1-10) of the present invention was used, and as a result of device fabrication evaluation as in Comparative Example 1, Ir (ppy) Green light emission derived from₃ was obtained. The luminance half-life of the element driven at 1 mA (light emitting area 4 mm² ) was 2.5 times that of the element of Comparative Example 1. In addition, the drive voltage of the element necessary for flowing a current of 1 mA (light emitting area 4 mm² ) was reduced by about 1V.

［実施例３］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、本発明の化合物（１−３）とＩｒ（ｐｐｙ）_３を１７：１の比率（質量比）で３６ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３に由来する緑色の発光が得られ、外部量子効率は、比較例1の1.4倍であった。１ｍＡ（発光面積４ｍｍ^２）で駆動した素子の輝度半減期は、比較例１の素子の３．５倍であった。[Example 3]
The cleaned ITO substrate was put in a vapor deposition apparatus, and copper phthalocyanine was vapor-deposited by 10 nm, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N′-diphenyl) -benzidine) was vapor-deposited thereon by 20 nm. On top of this, the compound (1-3) of the present invention and Ir (ppy)₃ were vapor-deposited at a ratio (mass ratio) of 17: 1 by 36 nm, and BAlq was vapor-deposited thereon by 10 nm, on which Alq ( Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum complex) was deposited by 40 nm. On top of this, 3 nm of lithium fluoride was deposited, and then 60 nm of aluminum was deposited to produce a device. As a result of emitting light by applying a DC constant voltage to the EL element using a source measure unit 2400 type manufactured by Toyo Technica, green light emission derived from Ir (ppy)₃ is obtained, and the external quantum efficiency is Comparative Example 1. It was 1.4 times. The luminance half life of the element driven at 1 mA (light emitting area 4 mm² ) was 3.5 times that of the element of Comparative Example 1.

［実施例４］
比較例２の特開２００４−２２１０６５に記載の化合物（１−２４）の代わりに、本発明の化合物（１−３）を用い、比較例２と同様に素子作製評価した結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３に由来する緑色の発光が得られ、１ｍＡ（発光面積４ｍｍ^２）で駆動した素子の輝度半減期は、比較例２の素子の２．４倍であった。また１ｍＡ（発光面積４ｍｍ^２）の電流を流すための駆動電圧は約１Ｖ低下した。[Example 4]
In place of the compound (1-24) described in JP-A-2004-221655 of Comparative Example 2, the compound (1-3) of the present invention was used, and as a result of evaluating the device production in the same manner as in Comparative Example 2, Ir (ppy)_The green light emission derived from No.₃ was obtained, and the luminance half-life of the element driven at 1 mA (light emitting area 4 mm² ) was 2.4 times that of the element of Comparative Example 2. In addition, the driving voltage for flowing a current of 1 mA (light emitting area 4 mm² ) decreased by about 1V.

［実施例５］
比較例３の特開２００４−２２１０６５に記載の化合物（１−２４）の代わりに、本発明の化合物（１−３３）を用い、比較例３と同様に素子作製評価した結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３に由来する緑色の発光が得られ、１ｍＡ（発光面積４ｍｍ^２）で駆動した素子の輝度半減期は、比較例３の素子の１．５倍であり、外部量子効率は、比較例３の1.2倍であった。また１ｍＡ（発光面積４ｍｍ^２）の電流を流すための駆動電圧は約１Ｖ低下した。[Example 5]
In place of the compound (1-24) described in JP-A No. 2004-221655 of Comparative Example 3, the compound (1-33) of the present invention was used, and as a result of evaluating device fabrication in the same manner as in Comparative Example 3, Ir (ppy)₃ was obtained, the luminance half-life of the element driven at 1 mA (emission area 4 mm² ) was 1.5 times that of the element of Comparative Example 3, and the external quantum efficiency was that of Comparative Example 3. It was 1.2 times. In addition, the driving voltage for flowing a current of 1 mA (light emitting area 4 mm² ) decreased by about 1V.

［実施例６］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、ｍＣＰ、本発明の化合物（１−３４）とＦｉｒｐｉｃを１５：２：１の比率（質量比）で３６ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｆｉｒｐｉｃに由来する水色の発光が得られた。[Example 6]
The cleaned ITO substrate was put in a vapor deposition apparatus, and copper phthalocyanine was vapor-deposited by 10 nm, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N′-diphenyl) -benzidine) was vapor-deposited thereon by 20 nm. On top of this, mCP, the compound of the present invention (1-34) and Firpic were vapor-deposited at a ratio (mass ratio) of 15: 2: 1 by 36 nm, and BAlq was vapor-deposited by 10 nm thereon. Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum complex) was deposited by 40 nm. On top of this, 3 nm of lithium fluoride was deposited, and then 60 nm of aluminum was deposited to produce a device. As a result of applying a constant DC voltage to the EL element to emit light using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, light blue light emission derived from Ferpic was obtained.

［実施例７］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、ｍＣＰ、本発明の化合物（１−３４）と白金４座錯体Ｂを１５：２：１の比率（質量比）で３６ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金４座錯体Ｂに由来する水色の発光が得られた。[Example 7]
The cleaned ITO substrate was put in a vapor deposition apparatus, and copper phthalocyanine was vapor-deposited by 10 nm, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N′-diphenyl) -benzidine) was vapor-deposited thereon by 20 nm. On top of this, mCP, the compound of the present invention (1-34) and platinum tetradentate complex B were deposited at a ratio (mass ratio) of 15: 2: 1 by 36 nm, and further BAlq was deposited by 10 nm. Then, Alq (tris (8-hydroxyquinoline) aluminum complex) was deposited to 40 nm. On top of this, 3 nm of lithium fluoride was deposited, and then 60 nm of aluminum was deposited to produce a device. As a result of applying a constant DC voltage to the EL element to emit light using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, light blue light emission derived from the platinum tetradentate complex B was obtained.

以下に、本実施例で使用した化合物を示す。  The compounds used in this example are shown below.

他の本発明の化合物を用いた素子でも、耐久性の高いＥＬ素子を作製することができる。
Even with an element using another compound of the present invention, a highly durable EL element can be manufactured.

Claims (2)

Translated fromJapanese

一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層がホスト材料及び発光材料を含有し、前記ホスト材料として少なくとも１種の下記一般式（２）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。

一般式（２）中、Ｍ^２１は白金イオン又はパラジウムイオンを表す。Ｑ^２３、Ｑ^２４はそれぞれＭ^２１に炭素原子で配位するフェニル基又はＭ^２１に炭素原子で配位するトリアゾリル基若しくはピラゾリル基を表す。Ｌ^２２はジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基又は下記の基で置換されたメチレン基を表す。Ｍ^２１−Ｎ間の結合（点線部）は、配位結合を示す。Ｍ^２１−Ｑ^２３間の結合及びＭ^２１−Ｑ^２４間の結合は、共有結合である。
下記の基中、Ｍ^２１、Ｑ^２３及びＱ^２４は、それぞれ、上記一般式（２）のＭ^２１、Ｑ^２３及びＱ^２４と同一の内容を表す。＊は、一般式（２）中のＬ^２２のメチレン基への置換位置を表す。

An organic electroluminescent element having at least one organic compound layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the light emitting layer contains a host material and a light emitting material, and at least one of the following general formulas( An organic electroluminescent device comprising the compound represented by2) .

In the general formula^{(2), M 21}represents a platinum ion or a palladium ion. Q^{23,Q 24}represents a coordinating triazolyl group or a pyrazolyl group with a carbon atom to thephenyl group or^{M 21}coordinated with the carbon atom to^M21,respectively. L²²represents a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group or a methylene group substituted with the following group.The bond betweenM^{21 and}N (dotted line portion) indicates a coordination bond.The bond betweenM^{21 and}Q²³and the bond between M^{21 and}Q²⁴are covalent bonds.
In the following groups, M²¹, Q²³and Q²⁴represent the same contents asM²¹, Q²³and Q^{24 in the}general formula (2), respectively. *Represents the substitution positionof L^{22 in}thegeneral formula (2)to the methylene group.

前記発光材料が燐光材料であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。The organic electroluminescent device according to claim1 , wherein the light emitting material is a phosphorescent material.