【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線吸収効果の大き
い、且つ、紫外線吸収剤の溶出のないハードコンタクト
レンズに関するものである。 更に詳しく述べると、ラ
ジカル重合性の官能基を有する紫外線吸収効果の大きい
紫外線吸収剤をレンズ樹脂モノマーとキャスティング共
重合することにより、レンズ樹脂に結合させた溶出のな
い安全なハードコンタクトレンズに関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a hard contact lens having a large ultraviolet absorbing effect and having no elution of an ultraviolet absorbent. More specifically, the present invention relates to a safe hard contact lens with no elution bonded to a lens resin by casting and copolymerizing an ultraviolet absorber having a radical polymerizable functional group and having a large ultraviolet absorbing effect with a lens resin monomer. is there.
【０００２】[0002]
【従来の技術】本来、コンタクトレンズの用途は、視力
補正を主眼とするものであるが、そのほかに、紫外線や
強い光りから眼を守るという効果も求められている。特
に、強い太陽光線に含まれる紫外線は、角膜障害、水晶
体障害や網膜光障害の原因となると言われている。例え
ば、波長３００ｎｍ以下の紫外線は、角膜で吸収され易
く、角膜障害の一因と考えられているし、波長３００ｎ
ｍより長い紫外線は、水晶体や、網膜に達し、これら障
害の一因になると考えられている。2. Description of the Related Art Originally, contact lenses are mainly used for correction of visual acuity, but in addition, the effect of protecting eyes from ultraviolet rays and strong light is also required. In particular, it is said that ultraviolet rays contained in strong sunlight cause corneal damage, lens damage and retinal light damage. For example, ultraviolet light having a wavelength of 300 nm or less is easily absorbed by the cornea and is considered to be a cause of corneal damage.
Ultraviolet light longer than m reaches the lens and retina and is thought to contribute to these disorders.
【０００３】これら光障害の発生機序は、光の熱効果に
よるものでなく、光化学作用によると一般的に考えられ
ている。この為、紫外線によるこれら光障害から目を保
護するためには、目に有害な紫外線を通さない方策が必
要になる。この為、コンタクトレンズに紫外線遮蔽機能
を持たせることは、極めて意義のあることと言える。通
常、コンタクトレンズにこの紫外線防止機能を付与する
には、コンタクトレンズ樹脂に紫外線吸収剤を添加する
ことにより、達成することが可能である。[0003] It is generally believed that the mechanism of the occurrence of these light disorders is not due to the thermal effect of light, but to the photochemical action. For this reason, in order to protect the eyes from such light damage caused by ultraviolet rays, it is necessary to take measures to prevent harmful ultraviolet rays from passing through the eyes. For this reason, it can be said that giving a contact lens an ultraviolet shielding function is extremely significant. In general, this ultraviolet ray preventing function can be imparted to a contact lens by adding an ultraviolet absorber to the contact lens resin.
【０００４】しかしながら、一般に、紫外線吸収剤は、
低分子量であり皮膚や身体に接触した場合、皮膚内や、
体内に拡散し易く、逆に、紫外線吸収剤による障害が生
じることが、懸念されている。単にコンタクトレンズ樹
脂にこの様な紫外線吸収剤を添加しただけでは、長時間
の内に、眼内に低分子量の紫外線吸収剤が溶出拡散し、
目に、悪影響を与えてしまう。 この意味から、紫外線
吸収効果があって、且つ紫外線吸収剤の溶出のないコン
タクトレンズが強く待ち望まれている。[0004] However, in general, UV absorbers are
When it has low molecular weight and comes into contact with skin and body,
It is feared that it is easily diffused into the body and, on the contrary, is damaged by an ultraviolet absorber. By simply adding such an ultraviolet absorber to the contact lens resin, the low molecular weight ultraviolet absorber elutes and diffuses into the eye over a long period of time,
It has an adverse effect on the eyes. In this sense, there is a strong need for a contact lens that has an ultraviolet absorbing effect and does not elute an ultraviolet absorbing agent.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、目の光障害の一因とされる紫外線を防止する効果
があって、且つ、目の障害となる紫外線吸収剤の溶出の
ないハードコンタクトレンズを得ることである。The problem to be solved is that it has the effect of preventing ultraviolet light which is a cause of light damage to the eyes, and does not elute the ultraviolet absorber which causes the damage to the eyes. Getting hard contact lenses.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、このようなハ
ードコンタクトレンズを得べく検討を重ねた結果得られ
たものである。即ち、後述する特定の樹脂モノマ−とラ
ジカル重合性の官能基を有する特定された紫外線吸収効
果の大きい紫外線吸収剤とをキャスティング共重合し、
これを研削、研磨することにより、紫外線吸収剤をハー
ドコンタクトレンズに固定し、目の光障害の一因とされ
る紫外線を防止する効果があって且つ、目の障害となる
紫外線吸収剤の溶出のないハードコンタクトレンズを得
ることを可能にした。The present invention has been obtained as a result of repeated studies to obtain such a hard contact lens. That is, a specific resin monomer described below and a specified ultraviolet absorbing agent having a radical polymerizable functional group and a large ultraviolet absorbing agent are subjected to casting copolymerization,
By grinding and polishing this, the ultraviolet absorber is fixed to the hard contact lens, and has the effect of preventing ultraviolet light that is a cause of light damage to the eyes, and the elution of the ultraviolet absorber that causes obstacles to the eyes It is possible to obtain a hard contact lens without any.
【０００７】以下、本発明を詳述する。本発明で用いら
れるラジカル重合性の官能基を有する特定された紫外線
吸収剤は、下記、化３（構造式２）で示される。この特
定された紫外線吸収剤は、本発明の目的が、目の光障害
の一因とされる紫外線を防止する大きな効果と、目の障
害となる紫外線吸収剤が眼内で溶出しないという二つで
あるので、この双方の目的を達成するものでなくてはな
らない。この二つの目的を、満足させるために、本発明
では、化３（構造式２）で示される紫外線吸収剤が用い
られる。これは、紫外線吸収能を有する部位を、ラジカ
ル重合性の官能基で結合された構造を有している。ここ
で、ラジカル重合性の官能基がアクリルアミドまたは、
メタクリルアミド基であるのは、後述するハードコンタ
クトレンズ樹脂モノマーとのキャスティング共重合性を
良好に行わせ、該紫外線吸収剤を完全にコンタクトレン
ズ樹脂と共有結合させ、紫外線吸収剤を眼内に如何なる
条件下でも溶出することを防止させるためである。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The specified ultraviolet absorber having a radical polymerizable functional group used in the present invention is represented by the following chemical formula 3 (structural formula 2). The purpose of the present invention is to provide a UV absorber which has a great effect of preventing ultraviolet light which is a cause of light damage to the eye and a UV absorber which does not dissolve in the eye. Therefore, both of these objectives must be achieved. In order to satisfy these two objects, in the present invention, an ultraviolet absorber represented by Chemical Formula 3 (Structural Formula 2) is used. This has a structure in which a site having an ultraviolet absorbing ability is bonded by a radical polymerizable functional group. Here, the radical polymerizable functional group is acrylamide or
The methacrylamide group makes the casting copolymerizability with the hard contact lens resin monomer described below excellent, and allows the UV absorber to be completely covalently bonded to the contact lens resin, and the UV absorber to be present in the eye. This is for preventing elution under the conditions.
【０００８】[0008]
【化３】Embedded image
【０００９】又、化３（構造式２）で示される該紫外線
吸収剤の紫外線吸収能を有する部位にフェニルーベンゾ
トリアゾールの構造を用いているのは、この構造が、後
述する本発明のハードコンタクトレンズ樹脂と相溶性に
優れ、コンタクトレンズとして、必須の光学的な透明性
を有することが出来、光学的な歪のない良好なレンズが
得られる為と、目の光障害の一因とされる紫外線を防止
する効果が著しい為である。又、化３（構造式２）で示
される該紫外線吸収剤は、キャスティングラジカル重合
時にも安定で、分解することがなく、本発明の紫外線吸
収剤を経時的にも眼内に溶出することを防止させると言
う目的にも合致するものである。The reason why the structure of phenyl-benzotriazole is used at the site having the ability to absorb ultraviolet light of the ultraviolet absorber represented by Chemical Formula 3 (Structural Formula 2) is that this structure is a hard disk of the present invention described later. It is excellent in compatibility with contact lens resin, has essential optical transparency as a contact lens, and can provide a good lens without optical distortion, which is one of the causes of eye light damage This is because the effect of preventing ultraviolet rays is remarkable. The ultraviolet absorber represented by Chemical Formula 3 (Structural Formula 2) is stable even during casting radical polymerization, does not decompose, and elutes the ultraviolet absorber of the present invention into the eye over time. It also meets the purpose of preventing it.
【００１０】又、本発明では、該化３（構造式２）で示
される紫外線吸収剤の置換基 Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ10のアル
キル基が使用されている。置換基Ｒ2は、後述する本発
明のハードコンタクトレンズ樹脂との相溶性に重要な意
味を有し、適当な大きさのアルキル基は、本紫外線吸収
剤のベンゾトリアゾール部の極性を押え、ハ−ドコンタ
クトレンズ樹脂との相溶性を増加させる効果を有してい
る。しかし、Ｃ10より大きいと、非常に、大きな分子と
なり、コンタクトレンズ樹脂モノマーとの共重合性が欠
如する場合が、起こる可能性があり、本発明では、Ｒ2
の大きさはＣ1〜Ｃ10の範囲が好ましく用いられる。In the present invention, the substituent R2 of the ultraviolet absorbent represented by the formula (3) is a C1 -C10 alkyl group. The substituent R2 has an important meaning for compatibility with the hard contact lens resin of the present invention described later, and an alkyl group having an appropriate size suppresses the polarity of the benzotriazole portion of the ultraviolet absorbent, and -Has the effect of increasing the compatibility with the contact lens resin. However, a larger C10, very, becomes a large molecule, if copolymerizability with contact lens resin monomer is lack, can occur, in the present invention, R2
Is preferably in the range of C1 to C10 .
【００１１】該化３（構造式２）で示される紫外線吸収
剤の例を挙げると次のようなものがある。2ーハイドロキ
シー3ーアクリルアミノー5ーエチルフェニルベンゾトリアゾ
ール、2ーハイドロキシー4ーメタクリルアミノー5ーイソプロ
ピルフェニルベンゾトリアゾ−ル、2ーハイドロキシー3ー
アクリルアミノフェニルベンゾトリアゾール、2ーハイド
ロキシー4ーメタクリルアミノフェニルベンゾトリアゾー
ル、2ーハイドロキシー3ーアクリルアミノー5ー(nーオクチル)フェ
ニルベンゾトリアゾール 2ーハイドロキシー3ーメタクリルアミノー5ーネオペンチルフ
ェニルベンゾトリアゾール、2ーハイドロキシー4ーメタク
リルアミノー5ーネオペンチルフェニルベンゾトリアゾー
ル、2ーハイドロキシー4ーアクリルアミノー5ー(ターシャリーブチ
ル)フェニルベンゾトリアゾール、2ーハイドロキシー3ーメ
タクリルアミノー5ー(2エチルヘキシル)フェニルベンゾト
リアゾール、2ーハイドロキシー3ーアクリルアミノー5ー(2エ
チルヘキシル)フェニルベンゾトリアゾール、等であ
る。しかし、ここに挙げた例は、ほんの一例であり、本
発明では、これらだけに、限定されるものではない。The following are examples of the ultraviolet absorber represented by Chemical Formula 3 (Structural Formula 2). 2-hydroxy-3-acrylamino-5-ethylphenylbenzotriazole, 2-hydroxy-4-methacrylamino-5-isopropylphenylbenzotriazole, 2-hydroxy-3-acrylaminophenylbenzotriazole, 2-hydroxy-4-methacrylaminophenylbenzotriazole , 2-hydroxy-3-acrylamino-5- (n-octyl) phenylbenzotriazole 2-hydroxy-3-methacrylamino-5-neopentylphenylbenzotriazole, 2-hydroxy-4-methacrylamino-5-neopentylphenylbenzotriazole, 2-hydroxy-4 -Acrylamino-5- (tert-butyl) phenylbenzotriazole, 2-hydroxy-3-methacrylamino-5- (2-ethylhexyl) phenylben Zotriazole, 2-hydroxy-3-acrylamino-5- (2-ethylhexyl) phenylbenzotriazole, and the like. However, the examples given here are only examples, and the present invention is not limited thereto.
【００１２】該化３（構造式２）で示される紫外線吸収
剤の使用量は、そのコンタクトレンズの紫外線防止の目
的の程度にもよるが、通常、本発明では、コンタクトレ
ンズ樹脂を構成するモノマ−１００重量部 当り、０．
０５ないし８．０重量部が好ましい範囲として用いられ
る。０．０５重量部より少ないと紫外線防止の効果が期
待できないし、逆に、８．０重量部より多く用いても、
その紫外線防止の効果の著しい向上が、期待出来ない
し、場合によっては、重合を阻害することもあるためで
ある。本発明では、より好ましくは０．０６ないし５．
０重量部が、用いられる。Although the amount of the ultraviolet absorber represented by the formula 3 (structural formula 2) depends on the degree of the purpose of preventing ultraviolet rays of the contact lens, usually, in the present invention, the monomer constituting the contact lens resin is used. 0.1 parts per 100 parts by weight.
05 to 8.0 parts by weight is used as a preferred range. If it is less than 0.05 part by weight, the effect of preventing ultraviolet rays cannot be expected, and conversely, if it is used more than 8.0 parts by weight,
This is because remarkable improvement in the effect of preventing ultraviolet rays cannot be expected, and in some cases, polymerization may be inhibited. In the present invention, more preferably from 0.06 to 5.
0 parts by weight are used.
【００１３】次に、本発明で用いられるハードコンタク
トレンズ樹脂をなす特定のモノマ−とは、該化３（構造
式２）で示される紫外線吸収剤とラジカル重合性が極め
て良く、且つ容易に重合硬化し、容易にコンタクトレン
ズに研削、研磨できるものが必要である。この意味か
ら、重合が、三次元架橋するものが更に好ましい。更
に、硬化樹脂はコンタクトレンズに用いられるため光学
的に均一に重合が進行するような組成である必要があ
る。この様なことを配慮し、本発明のモノマ−は、以下
の組成のものが用いられる。即ち、メチルメタクリレ−
ト５０〜９０重量部、下記化４（構造式１）で示される
ジアクリルエステル（または、ジメタクリルエステル）
５〜３０重量部、αメチルスチレン３〜２０重量部が用
いられる。Next, the specific monomer constituting the hard contact lens resin used in the present invention is a radical monomer having an extremely good radical polymerizability with the ultraviolet absorber represented by the formula (3) and easily polymerized. What needs to be hardened and easily ground and polished into a contact lens is required. In this sense, it is more preferable that the polymerization is three-dimensionally crosslinked. Further, since the cured resin is used for a contact lens, it needs to have a composition such that polymerization progresses uniformly optically. In consideration of such a thing, the thing of the following composition is used for the monomer of this invention. That is, methyl methacrylate
50 to 90 parts by weight of diacrylic ester (or dimethacrylic ester) represented by the following chemical formula 4 (structural formula 1)
5 to 30 parts by weight and 3 to 20 parts by weight of α-methylstyrene are used.
【００１４】[0014]
【化４】Embedded image
【００１５】メチルメタクリレ−トは、透明で光学特性
が良く比較的活性の低いラジカル重合開始剤でも良好に
重合が進行し、化３（構造式２）で示される該紫外線吸
収剤とラジカル重合性が極めて良いので、本発明では、
主成分として用いられる。しかし、これが９０重量部を
越すと耐熱性が悪くなり、架橋効果も乏しくなるので、
コンタクトレンズとして、充分な耐熱性を持たすことが
出来ない。一般にコンタクトレンズの研削、研磨時には
かなりの高温になることが知られており、この際、安定
したレンズ形状や、度数を維持するためには、耐熱性を
必要とするが、これを損なう恐れがある。その意味から
５０〜９０重量部が用いられる。Methyl methacrylate, even with a radical polymerization initiator which is transparent and has good optical properties and relatively low activity, can be favorably polymerized, and can be radically polymerized with the ultraviolet absorber represented by the chemical formula (3). Since the property is extremely good, in the present invention,
Used as the main component. However, if this exceeds 90 parts by weight, the heat resistance becomes poor, and the crosslinking effect becomes poor.
As a contact lens, it cannot have sufficient heat resistance. It is generally known that the temperature of contact lenses is extremely high during grinding and polishing.In this case, heat resistance is required to maintain a stable lens shape and power, but this may be impaired. is there. In that sense, 50 to 90 parts by weight is used.
【００１６】化４（構造式１）のモノマ−は、その官能
基が、メチルメタクリレ−トや、化３（構造式２）で示
される該紫外線吸収剤と同じ様な重合性をもつアクリル
基もしくは、メタクリル基であるので両者とのキャステ
ィング共重合性に富み、又、二官能性であるので、架橋
効果が著しく樹脂を研削、研磨するために欠くことが出
来ない。しかし、これが３０重量部を越すと三次元架橋
が進みすぎ、かえって脆くなり、研削が、不可能になる
だけでなく、コンタクトレンズとしても割れ易い危険な
ものとなる可能性がある。また、５重量部より少ない
と、逆に、架橋効果が不十分で耐熱性がなく、また研
削、研磨性にも欠けることになる。それ故、良好なコン
タクトレンズとして、５〜３０重量部が好ましい範囲と
して用いられる。The monomer represented by Chemical formula 4 (Structural formula 1) has a functional group of methyl methacrylate or an acrylic resin having the same polymerizability as the ultraviolet absorber represented by Chemical formula 3 (Structural formula 2). Since it is a methacryl group or a methacryl group, it is rich in casting copolymerizability with both, and since it is bifunctional, it has a remarkable crosslinking effect and is indispensable for grinding and polishing a resin. However, if it exceeds 30 parts by weight, the three-dimensional cross-linking proceeds too much, and the brittleness is rather brittle, so that not only the grinding becomes impossible but also the contact lens may be easily broken. On the other hand, if the amount is less than 5 parts by weight, on the contrary, the crosslinking effect is insufficient and there is no heat resistance, and the grinding and polishing properties also lack. Therefore, as a good contact lens, 5 to 30 parts by weight is used as a preferable range.
【００１７】化４（構造式１）のモノマ−中、Ｒ1がＣ4
〜Ｃ8 のアルキル基 または、下記化５で n が１〜３
の整数が用いられている理由は、Ｒ1がＣ4より小さいと
架橋効果が著しく、キャスティング重合時に、均一な共
重合体が得にくい欠点がある為である。即ち、共重合体
に、亀裂を生じたり、光学的な歪が生じたりする場合が
ある。又、更に、架橋が進みすぎると、樹脂が脆くなり
易く、研削が、不可能になるだけでなく、コンタクトレ
ンズとしても割れ易い危険なものとなる可能性があるた
めである。逆に、Ｒ1が、Ｃ8より大きいかｎが３より大
きい場合、架橋効果が低下し、樹脂が柔軟になり耐熱性
が低下する。これに依って共重合体を、研削、研磨して
も充分な光学的表面を得ることが出来ない等、加工性が
低下し、良好な透明性を有するコンタクトレンズとなら
ず、コンタクトレンズの安定したレンズ形状や度数を損
なう恐れがある。この為、化４（構造式１）のモノマ−
中、Ｒ1は、Ｃ4〜Ｃ8 のアルキル基または、下記化５で
n が１〜３の整数が好ましい範囲として、用いられ
る。In the monomer of the formula (4), R1 is C4
Or a C8 alkyl group or
The reason why the integer of is used is that when R1 is smaller than C4 , the crosslinking effect is remarkable and there is a disadvantage that it is difficult to obtain a uniform copolymer during casting polymerization. That is, cracks and optical distortion may occur in the copolymer. Further, if the crosslinking proceeds too much, the resin is liable to be brittle and grinding is not only impossible, but also a contact lens may be easily broken and dangerous. Conversely, if R1 is greater than C8 or n is greater than 3, the crosslinking effect is reduced, the resin becomes flexible and the heat resistance is reduced. Due to this, the workability is reduced, for example, a sufficient optical surface cannot be obtained even when the copolymer is ground or polished, and the contact lens does not have good transparency, and the contact lens is stable. There is a risk of damaging the lens shape and the power obtained. Therefore, the monomer represented by Chemical Formula 4 (Structural Formula 1)
Wherein R1 is a C4 -C8 alkyl group or
n is an integer of 1 to 3 as a preferred range.
【００１８】[0018]
【化５】Embedded image
【００１９】次に、本発明では、αメチルスチレンがコ
ンタクトレンズ樹脂の必須の成分として用いられる。α
メチルスチレンは、重合反応を、均一に進行させるため
に、本発明では、欠かせない成分である。得られる共重
合体樹脂が光学的な均一性を持つために（特に樹脂中の
歪を取るために）用いられるものである。本発明で用い
られるコンタクトレンズ樹脂のモノマーであるメチルメ
タクリレートや、化４（構造式１）のモノマ−は、その
ラジカル重合性の官能基がメタクリル基や、アクリル基
であるので、重合性に富み、キャスティング重合時に、
重合が、暴走し易く光学的な、歪を生じ易い。αメチル
スチレンは、このキャスティング重合時の暴走を押え、
重合を円滑に行わせる効果がある。 しかし、やや重合
性に欠け２０重量部を越して用いられると、未重合にな
りやすい。また、３重量部より少ないと、樹脂に歪を生
じ易く、用いる意味を見いだせない。そのため、本発明
では、αメチルスチレンの使用は、３〜２０重量部が好
ましい範囲として用いられる。Next, in the present invention, α-methylstyrene is used as an essential component of the contact lens resin. α
Methylstyrene is an indispensable component in the present invention in order to allow the polymerization reaction to proceed uniformly. It is used for the obtained copolymer resin to have optical uniformity (particularly for removing distortion in the resin). Methyl methacrylate, which is a monomer of the contact lens resin used in the present invention, and a monomer represented by Chemical formula 4 (structural formula 1) are rich in polymerizability since the radical polymerizable functional group is a methacryl group or an acrylic group. During the casting polymerization,
Polymerization is prone to runaway and optical and distortion. α methyl styrene suppresses runaway during this casting polymerization,
This has the effect of allowing polymerization to proceed smoothly. However, if the polymer is used in an amount exceeding 20 parts by weight, the polymer is apt to be unpolymerized. On the other hand, if the amount is less than 3 parts by weight, the resin is likely to be distorted, and the meaning of use cannot be found. Therefore, in the present invention, the use of α-methylstyrene is preferably used in an amount of 3 to 20 parts by weight.
【００２０】本発明で用いられる化４（構造式１）のモ
ノマ−の具体例を示すと、1、4ーフ゛チレンク゛リコ-ルシ゛アクリレ-ト(シ゛
メタクリレ-ト)、1、5ーヘ゜ンテンク゛リコ-ルシ゛アクリレ-ト(シ゛メタクリレ-ト)、1、8-
オクテンク゛リコ-ルシ゛アクリレ-ト(シ゛メタクリレ-ト)、1、3ーフ゛チレンク゛リコ-ルシ゛アク
リレ-ト(シ゛メタクリレ-ト)、1、4ーヘ゜ンテンク゛リコ-ルシ゛アクリレ-ト(シ゛メタクリレ-
ト)、シ゛エチレンク゛リコ-ルシ゛アクリレ-ト(シ゛メタクリレ-ト)、トリエチレンク゛リコ-ルシ
゛アクリレ-ト(シ゛メタクリレ-ト)、等を挙げることが出来るが、本発
明では、これらのみに限定されない。Specific examples of the monomer represented by Chemical Formula 4 (Structural Formula 1) used in the present invention are as follows: 1,4-butylene glycol acrylate (dimethacrylate); G), 1, 8-
Octene alcohol acrylate (polymethacrylate), 1,3-butylene acrylate (polymethacrylate), 1,4-pentylene acrylate (polymethacrylate)
G), diethylene glycol acrylate (dimethacrylate), triethylene glycol acrylate (dimethacrylate), and the like, but the present invention is not limited thereto.
【００２１】次に本発明では、メチルメタクリレ−ト５
０〜９０重量部、化４（構造式１）で示されるジアクリ
ルエステル（または、ジメタクリルエステル） ５〜３
０重量部、αメチルスチレン ３〜２０重量部が混合さ
れ、更に、これらモノマ−１００重量部当り、化３（構
造式２）で示されるラジカル重合性の官能基を有する紫
外線吸収剤を０．０５ないし８．０重量部が混合され
る。本発明のモノマ−組成は、溶解性に優れ、該化３
（構造式２）で示されるラジカル重合性の官能基を有す
る紫外線吸収剤を均一に溶解させることが出来る。溶解
混合された本発明のモノマ−組成は、ラジカル重合開始
剤を添加し、好ましい形状にキャスティング塊状重合さ
れる。この際、雰囲気を窒素下に置くことも有用な手段
となり得る。又、キャスティング重合の容器は、特に限
定はなく、ガラス、各種のプラスチック、各種の金属で
出来た任意の形状のものであり得る。Next, in the present invention, methyl methacrylate 5
0 to 90 parts by weight, diacrylic ester (or dimethacrylic ester) represented by Chemical Formula 4 (Structural Formula 1)
0 parts by weight and 3 to 20 parts by weight of α-methylstyrene are mixed. Further, an ultraviolet absorber having a radically polymerizable functional group represented by Chemical Formula 3 (Structural Formula 2) is added to 100 parts by weight of these monomers. 05 to 8.0 parts by weight are mixed. The monomer composition of the present invention has excellent solubility,
The ultraviolet absorber having a radical polymerizable functional group represented by (Structural Formula 2) can be uniformly dissolved. The monomer composition of the present invention, which is dissolved and mixed, is added with a radical polymerization initiator and is subjected to casting bulk polymerization into a preferable shape. At this time, placing the atmosphere under nitrogen can be a useful means. Further, the container for casting polymerization is not particularly limited, and may be of any shape made of glass, various plastics, and various metals.
【００２２】本発明に於て、ラジカル重合開始剤もとく
に限定はなく、通常のラジカル重合開始剤が用いられ、
その種類に応じて重合温度を３０℃〜１３０℃程度、２
〜３０時間程度の範囲で加温され、重合成型される。こ
の様にして、得られた本発明になるキャスティング共重
合体は、無色透明で、適度に、三次元架橋が行われてお
り、研削、研磨特性に秀でており、容易に透明な表面を
有し、目的とする曲率を有するコンタクトレンズに、加
工することが出来る。本発明で得られたハ−ドコンタク
トレンズは、目の光障害の一因とされる紫外線を防止す
る効果と、目の障害となる紫外線吸収剤が眼内で溶出し
ないという二つの大きな特徴をもつ有用なものである。In the present invention, the radical polymerization initiator is not particularly limited, and a usual radical polymerization initiator is used.
Depending on the type, the polymerization temperature is about 30 ° C. to 130 ° C., 2
The mixture is heated for about 30 hours and polymerized and molded. In this way, the obtained casting copolymer of the present invention is colorless and transparent, moderately three-dimensionally crosslinked, excellent in grinding and polishing characteristics, and easily having a transparent surface. It can be processed into a contact lens having the desired curvature. The hard contact lens obtained by the present invention has two major features, namely, an effect of preventing ultraviolet rays, which are a cause of light damage to the eyes, and a feature that an ultraviolet absorber, which is an obstacle to the eyes, is not eluted in the eyes. Is useful.
【００２３】[0023]
【実施例】以下、本発明を実施例で説明を加える。 実施例 １．2ーハイドロキシー4ーメタクリルアミノー5ーイ
ソプロピルフェニルベンゾトリアゾール 0.27 重量部を
メチルメタクリレ-ト７３重量部 、トリエチレンク゛リコ-ルシ゛メタクリレ-ト１５
重量部、及びαメチルスチレン１２重量部の混合モノマ
−中に溶解させ、均一に混合させた後、ラジカル重合開
始剤として、ラウロイルパ−オキサイド１．２重量部を
添加し、脱気した後、ガラス製の反応容器中に注入し
た。これを、重合炉に入れ、５０℃で５時間、５５℃で
５時間、６０℃で１２時間、１００℃で２時間重合硬化
させ無色透明の架橋共重合体を得た。取り出したこの共
重合体を更に、１３０℃で２時間熱処理を行った。次
に、本発明について図面を参照して説明する。この重合
体は、容易に研削、研磨可能であり、−２．２５ジオプ
タ−、中心厚み０．９ｍｍのコンタクトレンズを作成す
ることが出来た。次に、このコンタクトレンズの紫外部
における吸収特性を図１に示す。即ち、この本発明のハ
−ドコンタクトレンズは、その吸収が、フェニルベンゾ
トリアゾール誘導体による有効な紫外線吸収効果を有し
ていることが確認された。次に、実施例（１）で作製し
たこのコンタクトレンズを３７℃のもと、多量のアセト
ン中に４８時間浸漬させた。４８時間後に、該コンタク
トレンズを取り出したところ、浸漬前後でコンタクトレ
ンズの重量は、全く変化しておらず、該コンタクトレン
ズは、三次元に充分架橋されており、溶解などされない
全く安定な材料であることを示している。しかも、この
コンタクトレンズを浸漬させておいた、アセトンのガス
クロ分析を行った結果、アセトン中には、コンタクトレ
ンズからの溶出物は、全く認められず、紫外線吸収剤
は、コンタクトレンズ樹脂に完全に結合していること
が、確認された。次に、このコンタクトレンズを沸騰水
中に、１０分間入れたが、外形上の変化も吸収特性も前
後で変化しておらず耐熱性の良い安定した材料であるこ
とが示された。The present invention will be described below with reference to examples. Example 1.2 0.27 parts by weight of 2-hydroxy-4-methacrylamino-5-isopropylphenylbenzotriazole was added to 73 parts by weight of methyl methacrylate, and triethylene glycol-methacrylate 15 was used.
After dissolving in a mixed monomer of 12 parts by weight of α-methylstyrene and uniformly mixing, 1.2 parts by weight of lauroyl peroxide as a radical polymerization initiator was added, and after degassing, Was injected into the reaction vessel. This was placed in a polymerization furnace and polymerized and cured at 50 ° C. for 5 hours, 55 ° C. for 5 hours, 60 ° C. for 12 hours, and 100 ° C. for 2 hours to obtain a colorless and transparent crosslinked copolymer. The copolymer was further heat-treated at 130 ° C. for 2 hours. Next, the present invention will be described with reference to the drawings. This polymer can be easily ground and polished, and a contact lens having -2.25 diopters and a center thickness of 0.9 mm could be produced. Next, FIG. 1 shows the ultraviolet absorption characteristics of this contact lens. That is, it was confirmed that the hard contact lens of the present invention had an effective ultraviolet absorbing effect by the absorption of the phenylbenzotriazole derivative. Next, the contact lens prepared in Example (1) was immersed in a large amount of acetone at 37 ° C. for 48 hours. Forty-eight hours later, when the contact lens was taken out, the weight of the contact lens before and after immersion did not change at all, and the contact lens was completely cross-linked three-dimensionally and was made of a completely stable material that was not dissolved. It indicates that there is. Moreover, as a result of gas chromatographic analysis of acetone in which the contact lens was immersed, no eluate from the contact lens was found in acetone, and the ultraviolet absorbent completely absorbed the contact lens resin. Binding was confirmed. Next, this contact lens was placed in boiling water for 10 minutes, and the change in external shape and the absorption characteristics did not change between before and after, indicating that it was a stable material having good heat resistance.
【００２４】実施例 ２．2ーハイドロキシー3ーアクリル
アミノー5ー(nーオクチル)フェニルベンゾトリアゾール0.1
6 重量部を メチルメタクリレ-ト７４重量部 、フ゛チレンク゛リコ-ルシ゛メタク
リレ-ト２０重量部、及びαメチルスチレン６重量部の混合
モノマ−中に溶解させ、均一に混合させた後、ラジカル
重合開始剤として、ラウロイルパ−オキサイド１．２重
量部を添加し、脱気した後、ガラス製の反応容器中に注
入した。これを、重合炉に入れ、５０℃で５時間、５５
℃で５時間、６０℃で１２時間、１００℃で２時間重合
硬化させ架橋共重合体を得た。取り出したこの共重合体
を更に、１３０℃で２時間熱処理を行った。この重合体
は、容易に研削、研磨可能であり、−４．００ジオプ
タ、中心厚み０．９ｍｍのコンタクトレンズを容易に作
成することが出来た。次に、このコンタクトレンズの紫
外部における吸収特性を図２に示す。即ち、この本発明
の実施例 ２．のハ−ドコンタクトレンズは、その吸収
が、ベンゾフェノン誘導体による有効な紫外線吸収効果
を有していることが確認された。次に、実施例２で作製
したこのコンタクトレンズを実施例 １．と同条件の
３７℃のもと、多量のアセトン中に４８時間浸漬させ
た。４８時間後に、該コンタクトレンズを取り出したと
ころ、浸漬前後でコンタクトレンズの重量は全く変化し
ておらず、該コンタクトレンズも、三次元に充分架橋さ
れており溶解などされない、全く安定な材料であること
を示している。しかも、実施例１．と同様に、このコン
タクトレンズを浸漬させておいた、アセトンのガスクロ
分析を行った結果、アセトン中には、コンタクトレンズ
からの溶出物は、全く認められず、紫外線吸収剤は、コ
ンタクトレンズ樹脂に完全に結合していることが、確認
された。次に、このコンタクトレンズを沸騰水中に、１
０分間入れたが、外形上の変化も吸収特性も前後で変化
しておらず、耐熱性の良い安定した有用な材料であるこ
とが示された。Example 2.2 2-Hydroxy-3-acrylamino-5- (n-octyl) phenylbenzotriazole 0.1
6 parts by weight are dissolved in a mixed monomer of 74 parts by weight of methyl methacrylate, 20 parts by weight of propylene glycol methacrylate, and 6 parts by weight of α-methylstyrene, and after being uniformly mixed, a radical polymerization initiator is added. , 1.2 parts by weight of lauroyl peroxide were added, and after degassing, the mixture was poured into a glass reaction vessel. This is placed in a polymerization furnace and heated at 50 ° C. for 5 hours for 55 hours.
Polymerization and curing were performed at 5 ° C. for 5 hours, at 60 ° C. for 12 hours, and at 100 ° C. for 2 hours to obtain a crosslinked copolymer. The copolymer was further heat-treated at 130 ° C. for 2 hours. This polymer can be easily ground and polished, and a contact lens having -4.00 diopter and a center thickness of 0.9 mm could be easily formed. Next, the ultraviolet absorption characteristics of this contact lens are shown in FIG. That is, the embodiment of the present invention. It was confirmed that the hard contact lens of No. 1 had an effective ultraviolet absorption effect by the absorption of the benzophenone derivative. Next, the contact lens manufactured in Example 2 was used in Example 1. With the same conditions
It was immersed in a large amount of acetone at 37 ° C. for 48 hours. After 48 hours, when the contact lens was taken out, the weight of the contact lens did not change at all before and after immersion, and the contact lens is also a completely stable material that is sufficiently cross-linked three-dimensionally and is not dissolved. It is shown that. Moreover, Embodiment 1. As a result of the gas chromatography analysis of acetone in which this contact lens was immersed, no eluate from the contact lens was found in acetone, and the ultraviolet absorber was added to the contact lens resin. Complete binding was confirmed. Next, put the contact lens in boiling water for 1
After 0 minutes, no change in external shape or absorption characteristics was observed before and after, indicating that the material was stable and useful with good heat resistance.
【００２５】[0025]
【発明の効果】以上説明したように、本発明では目の光
障害の一因とされる紫外線を防止する効果があって、且
つ、目の障害となる紫外線吸収剤の溶出のないハードコ
ンタクトレンズを得ることができる効果がある。As described above, according to the present invention, a hard contact lens which has an effect of preventing ultraviolet light which is a cause of light damage to the eyes, and which does not elute an ultraviolet absorbent which causes damage to the eyes. There is an effect that can be obtained.
【図１】本発明による第一の実施例のグラフで縦軸に透
過率（％）横軸に波長（ｎｍ）を採ってある。FIG. 1 is a graph of a first embodiment according to the present invention, in which the vertical axis represents transmittance (%) and the horizontal axis represents wavelength (nm).
【図２】本発明による第二の実施例のグラフで縦軸に透
過率（％）横軸に波長（ｎｍ）を採ってある。FIG. 2 is a graph of a second embodiment according to the present invention, in which the vertical axis represents transmittance (%) and the horizontal axis represents wavelength (nm).
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3232253AJP3063040B2 (en) | 1991-08-20 | 1991-08-20 | Hard contact lens with large UV absorption effect |
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3232253AJP3063040B2 (en) | 1991-08-20 | 1991-08-20 | Hard contact lens with large UV absorption effect |
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0545615A JPH0545615A (en) | 1993-02-26 |
| JP3063040B2true JP3063040B2 (en) | 2000-07-12 |
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3232253AExpired - Fee RelatedJP3063040B2 (en) | 1991-08-20 | 1991-08-20 | Hard contact lens with large UV absorption effect |
| Country | Link |
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| JP (1) | JP3063040B2 (en) |
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6107802A (en) | 1992-07-08 | 2000-08-22 | Matthews; Wallace Edward | Battery pack with monitoring function utilizing association with a battery charging system |
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102105224B (en)* | 2008-06-02 | 2013-09-11 | 瑞恩泰克公司 | Stable ferrous-ferric nitrate solutions for fischer-tropsch catalyst preparation |
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6107802A (en) | 1992-07-08 | 2000-08-22 | Matthews; Wallace Edward | Battery pack with monitoring function utilizing association with a battery charging system |
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0545615A (en) | 1993-02-26 |
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH08511566A (en) | Improved itaconate copolymer composition for contact lenses | |
| DK1177227T3 (en) | Water-plasticized polymer with high refractive index for ophthalmic applications | |
| JPH0437961B2 (en) | ||
| JP3063040B2 (en) | Hard contact lens with large UV absorption effect | |
| JP3063041B2 (en) | Soft contact lens with large UV absorption effect | |
| JPH0588120A (en) | Soft contact lens | |
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| JPS62296117A (en) | contact lens | |
| JPH01140121A (en) | Contact lens |
| Date | Code | Title | Description |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |