JP2023091313A - A stable composition comprising a retinoid and an ascorbic acid compound - Google Patents
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Abstract
Translated fromJapaneseDescription
Translated fromJapanese本発明は、安定であり、少なくとも1種のレチノイド及び少なくとも1種のアスコルビン酸化合物を含む、組成物、好ましくは化粧用組成物に関する。 The present invention relates to compositions, preferably cosmetic compositions, which are stable and comprise at least one retinoid and at least one ascorbic acid compound.
レチノイドは、皺への処置等のために使用されうる老化防止活性成分として機能できるため、例えば、化粧品の分野において有用であることが知られている。 Retinoids are known to be useful, for example, in the cosmetic field, as they can function as anti-aging active ingredients that can be used for the treatment of wrinkles and the like.
アスコルビン酸、すなわちビタミンC及びその誘導体(アスコルビン酸化合物)は、多くの有益な特性のために、一般に使用される。特に、アスコルビン酸は、結合組織の、特にコラーゲンの合成を刺激し、紫外線照射及び汚染物質等の外的な攻撃に対する皮膚組織の防御を強化し、皮膚のビタミンE欠乏を補い、皮膚の色素を除去し、フリーラジカルに対抗する役割を有する。これらの最後2つの特性によって、アスコルビン酸は、皮膚の老化に対抗するため、又は皮膚の老化を抑制するための化粧品又は皮膚科学的活性成分として、優れた候補となっている。 Ascorbic acid, or vitamin C, and its derivatives (ascorbic acid compounds) are commonly used because of their many beneficial properties. In particular, ascorbic acid stimulates the synthesis of connective tissue, especially collagen, strengthens the defense of skin tissue against external attacks such as ultraviolet radiation and pollutants, compensates for vitamin E deficiency in the skin, and improves skin pigmentation. It has a role in scavenging and fighting free radicals. These last two properties make ascorbic acid an excellent candidate as a cosmetic or dermatological active ingredient for combating or inhibiting skin aging.
レチノイドとアスコルビン酸化合物とが単一の組成物中で接触する場合、組成物が不安定化して、組成物の色(特に色の3属性の間の明度)が変化することが発見されている。 It has been discovered that when a retinoid and an ascorbic acid compound are contacted in a single composition, the composition is destabilized and the composition's color (particularly the lightness between the three attributes of color) changes. .
本発明の目的は、少なくとも1種のレチノイドと、少なくとも1種のアスコルビン酸化合物との両方を含む組成物であって、安定であり、組成物の色(特に明度)の変化が低減され得る、組成物を提供することである。 An object of the present invention is a composition comprising both at least one retinoid and at least one ascorbic acid compound, which is stable and can reduce changes in color (especially lightness) of the composition. It is to provide a composition.
本発明の上記の目的は、
(1)その各々が、
少なくとも1つのコア、及び
コアを包囲する少なくとも1つのシェル
を含む、複数のカプセルであり、
コアが(a)少なくとも1種のレチノイド及び(b)少なくとも1種の油を含み、
シェルが(c)少なくとも1種の多糖を含む、複数のカプセル、
並びに
(2)(d)少なくとも1種のアスコルビン酸化合物及び(e)水を含む、水性相
を含む組成物、好ましくは化粧用組成物、より好ましくは皮膚化粧用組成物であって、
(1)カプセルが(2)水性相中に分散している、
組成物によって達成することができる。The above objects of the present invention are
(1) each of which
a plurality of capsules comprising at least one core and at least one shell surrounding the core;
the core comprises (a) at least one retinoid and (b) at least one oil;
a plurality of capsules, wherein the shell comprises (c) at least one polysaccharide;
and
(2) A composition, preferably a cosmetic composition, more preferably a skin cosmetic composition, comprising an aqueous phase, comprising (d) at least one ascorbic acid compound and (e) water, wherein
(1) the capsules are (2) dispersed in an aqueous phase;
It can be achieved by a composition.
(a)レチノイドは、レチノールであってもよい。 (a) The retinoid may be retinol.
本発明による組成物中の(a)レチノイドの量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～15質量%、好ましくは0.05質量%～10質量%、より好ましくは0.1質量%～5質量%の範囲内でありうる。 The amount of (a) retinoid in the composition according to the invention is 0.01% to 15% by weight, preferably 0.05% to 10% by weight, more preferably 0.1% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
(b)油は、トリグリセリド、好ましくは少なくとも1つの不飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリド、より好ましくは少なくとも1つの多価不飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドから選択されうる。 (b) The oil may be selected from triglycerides, preferably triglycerides with at least one unsaturated fatty acid residue, more preferably triglycerides with at least one polyunsaturated fatty acid residue.
(b)油は植物油から選択されうるが、好ましくは、ダイズ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ種子油、及びこれらの混合物からなる群から選択されうる。 (b) The oil may be selected from vegetable oils, but preferably selected from the group consisting of soybean oil, corn oil, cottonseed oil, grapeseed oil, and mixtures thereof.
本発明による組成物中の(b)油の量は、組成物の総質量に対して、0.1質量%～20質量%、好ましくは0.5質量%～15質量%、より好ましくは1質量%～10質量%の範囲内でありうる。 The amount of (b) oil in the composition according to the invention is from 0.1% to 20% by weight, preferably from 0.5% to 15% by weight, more preferably from 1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
(c)多糖は、寒天、アルギン酸塩、カラギーナン、及びこれらの混合物から選択されうる。 (c) Polysaccharides may be selected from agar, alginate, carrageenan, and mixtures thereof.
本発明による組成物中の(c)多糖の量は、組成物の総質量に対して、0.001質量%～5質量%、好ましくは0.005質量%～3質量%、より好ましくは0.01質量%～1質量%の範囲内でありうる。 The amount of (c) polysaccharide in the composition according to the invention is 0.001% to 5%, preferably 0.005% to 3%, more preferably 0.01% to 1%, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
(d)アスコルビン酸化合物は、アスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸エステル、及びこれらの混合物から選択されうる。 (d) Ascorbic acid compounds may be selected from ascorbic acid, ascorbates, ascorbates, and mixtures thereof.
本発明による組成物中の(d)アスコルビン酸化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.1質量%～25質量%、好ましくは0.5質量%～20質量%、より好ましくは1質量%～15質量%の範囲内でありうる。 The amount of (d) ascorbic acid compound in the composition according to the invention is 0.1% to 25% by weight, preferably 0.5% to 20% by weight, more preferably 1% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the range of ~15% by weight.
本発明による組成物中の(e)水の量は、組成物の総質量に対して、50質量%～90質量%、好ましくは55質量%～85質量%、より好ましくは60質量%～80質量%の範囲内でありうる。 The amount of (e) water in the composition according to the invention is 50% to 90%, preferably 55% to 85%, more preferably 60% to 80% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
コアは、(f)少なくとも1種の親油性抗酸化剤を更に含んでもよく、親油性抗酸化剤は、好ましくは生分解性親油性抗酸化剤から選択され、より好ましくは、トコフェロール、テトラ-ジ-t-ブチルヒドロキシヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチル、及びこれらの混合物からなる群から選択されうる。 The core may further comprise (f) at least one lipophilic antioxidant, preferably selected from biodegradable lipophilic antioxidants, more preferably tocopherol, tetra- It may be selected from the group consisting of pentaerythrityl di-t-butylhydroxyhydrocinnamate, and mixtures thereof.
補正請求項による組成物中の(f)親油性抗酸化剤の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～5質量%、好ましくは0.05質量%～3質量%、より好ましくは0.1質量%～1質量%の範囲内でありうる。 The amount of (f) lipophilic antioxidant in the composition according to the amended claim is from 0.01% to 5%, preferably from 0.05% to 3%, more preferably from 0.05% to 3% by weight relative to the total weight of the composition. It can be in the range of 0.1% to 1% by weight.
水性相は、(g)10mmの光路長を伝わる290～420nmの波長を有する光について、10%以下、好ましくは5%以下、より好ましくは2%以下の透過率を有する溶液を提供することができる、少なくとも1種の化合物を更に含んでもよく、溶液中の化合物の濃度は、溶液の総質量に対して0.9質量%である。 The aqueous phase may (g) provide a solution having a transmittance of 10% or less, preferably 5% or less, more preferably 2% or less for light having a wavelength of 290-420 nm traveling an optical path length of 10 mm. It may further contain at least one compound, and the concentration of the compound in the solution is 0.9% by weight relative to the total weight of the solution.
本発明はまた、皮膚等のケラチン物質を処置するための美容方法であって、本発明による組成物をケラチン物質に塗布する工程を含む、方法にも関する。 The present invention also relates to a cosmetic method for treating keratinous material, such as skin, comprising the step of applying a composition according to the invention to the keratinous material.
鋭意検討の結果、本発明者は、少なくとも1種のレチノイドと、少なくとも1種のアスコルビン酸化合物との両方を含む組成物であって、安定であり、組成物の色(特に明度)の変化が低減され得る、組成物を提供できることを発見した。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that a composition containing both at least one retinoid and at least one ascorbic acid compound is stable and does not cause changes in color (especially brightness) of the composition. We have found that we can provide a composition that can be reduced.
本発明による組成物は、レチノイドをカプセルに封入し、カプセル中には存在しないアスコルビン酸化合物が、カプセル中のレチノイドと接触しづらくすることによって、単一組成物中のレチノイドとアスコルビン酸化合物とを分離することを特徴としうる。 Compositions according to the present invention combine the retinoid and ascorbic acid compound in a single composition by encapsulating the retinoid and making it difficult for the ascorbic acid compound not present in the capsule to come into contact with the retinoid in the capsule. separated.
本発明において、単一組成物中のレチノイドとアスコルビン酸化合物との間の接触が限定されるため、レチノイドとアスコルビン酸化合物との接触によって生じる組成物の不安定化(例えば、色、特に明度の変化)を低減することができる。 In the present invention, since the contact between the retinoid and the ascorbic acid compound in a single composition is limited, the destabilization of the composition caused by contact between the retinoid and the ascorbic acid compound (e.g., loss of color, especially brightness) change) can be reduced.
したがって、本発明による組成物は安定であり、経時的な組成物の色(特に明度)の変化が低減され得る。 Therefore, the composition according to the invention is stable, and changes in color (particularly lightness) of the composition over time can be reduced.
本発明によれば、カプセルはレチノイドだけでなく油も含み、カプセルは、アスコルビン酸化合物及び水を含む水性相中に分散している。そのため、本発明による組成物は、O/Wタイプの形態とすることができる。 According to the invention, the capsules contain not only the retinoid but also the oil, and the capsules are dispersed in an aqueous phase containing an ascorbic acid compound and water. The composition according to the invention can thus be in the form of the O/W type.
本発明による組成物は安定である、すなわち、経時的な組成物の色(特に明度)の変化が低減され得る、本発明による組成物は、長期にわたって保存することができる。 The composition according to the invention is stable, ie the change in color (particularly lightness) of the composition over time can be reduced, and the composition according to the invention can be stored for a long period of time.
本発明による組成物は、少なくとも、組成物中に含まれるレチノイド及びアスコルビン酸化合物に基づいて、美容効果を提供することができる。 Compositions according to the present invention are capable of providing cosmetic benefits based at least on the retinoid and ascorbic acid compounds contained in the composition.
本発明による組成物は、組成物中のレチノイド及びアスコルビン酸化合物に基づいて、経時的に安定な美容効果、例えば、老化防止(例えば、皺の減少)、皮膚の白色化、皮膚のくすみの改善、及び皮膚の滑らかさの改善を提供することができる。 Based on the retinoid and ascorbic acid compound in the composition, the composition according to the present invention provides stable cosmetic effects over time, such as anti-aging (e.g., reduction of wrinkles), skin whitening, improvement of skin dullness. , and improved skin smoothness.
本発明による組成物は、多量のレチノイド及び多量のアスコルビン酸化合物を含むことができる。そのため、本発明による組成物は、多量のレチノイドと多量のアスコルビン酸化合物との組み合わせによる、増強された美容効果、及び場合により、相乗的な美容効果を提供することができる。 Compositions according to the invention may contain high amounts of retinoids and high amounts of ascorbic acid compounds. Therefore, the composition according to the present invention can provide an enhanced cosmetic effect, and possibly a synergistic cosmetic effect, due to the combination of high amounts of retinoid and high amount of ascorbic acid compound.
以下に、本発明による組成物を、より詳細に説明する。 The compositions according to the invention are described in more detail below.
[レチノイド]
本発明による組成物は、(a)少なくとも1種のレチノイドを含む。2種以上のレチノイドを組み合わせて使用してもよい。したがって、単一のタイプのレチノイドを使用しても、異なるタイプのレチノイドの組み合わせを使用してもよい。[Retinoid]
The composition according to the invention comprises (a) at least one retinoid. Two or more retinoids may be used in combination. Thus, a single type of retinoid may be used, or a combination of different types of retinoids may be used.
(a)レチノイドは、レチノール(ビタミンA)、レチナール(ビタミンAアルデヒド)、レチノイン酸(ビタミンA酸)、又はレチノールとC2～20酸とのエステル、例えば、レチノールのプロピオン酸エステル、酢酸エステル、リノール酸エステル、又はパルミチン酸エステル(パルミチン酸レチニル)であってもよい。(a) retinoids are retinol (vitamin A), retinal (vitamin A aldehyde), retinoic acid (vitamin A acid), or esters of retinol withC2-20 acids, such as retinol propionate, acetate, It may be a linoleate or a palmitate (retinyl palmitate).
(a)レチノイドの中でも、レチノール、レチナール、レチノイン酸、特に全トランスレチノイン酸及び13-シスレチノイン酸、レチノール誘導体、例えば、酢酸レチニル、プロピオン酸レチニル、又はパルミチン酸レチニル、並びに次の特許出願:FR2370377、EP0199636、EP0325540、及びEP0402072に記載されているレチノイドを挙げることができる。 (a) Among retinoids, retinol, retinal, retinoic acid, especially all-trans retinoic acid and 13-cis retinoic acid, retinol derivatives such as retinyl acetate, retinyl propionate, or retinyl palmitate, and the following patent application: FR2370377 , EP0199636, EP0325540 and EP0402072.
本発明の好ましい一実施形態によれば、(a)レチノイドは、レチノール又はプロレチノールである。 According to one preferred embodiment of the invention, (a) the retinoid is retinol or proretinol.
「レチノール」という用語は、レチノールのすべての異性体、すなわち、全トランスレチノール、13-シスレチノール、11-シスレチノール、9-シスレチノール、及び3,4-ジデヒドロレチノールを意味することが意図される。 The term "retinol" is intended to mean all isomers of retinol, namely all-trans-retinol, 13-cis-retinol, 11-cis-retinol, 9-cis-retinol, and 3,4-didehydroretinol. be.
プロレチノールの代表として、パルミチン酸レチニルを挙げることができる。 Retinyl palmitate can be mentioned as a representative of proretinol.
(a)レチノイドは、レチノールであることが好ましい。 (a) The retinoid is preferably retinol.
本発明による組成物中の(a)レチノイドの量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上でありうる。 The amount of (a) retinoid in the composition according to the invention may be 0.01% by weight or more, preferably 0.05% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more, relative to the total weight of the composition.
或いは、本発明による組成物中の(a)レチノイドの量は、組成物の総質量に対して、0.5質量%以上、好ましくは1.0質量%以上、より好ましくは1.5質量%以上でありうる。 Alternatively, the amount of (a) retinoid in the composition according to the present invention may be 0.5% by weight or more, preferably 1.0% by weight or more, more preferably 1.5% by weight or more, relative to the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(a)レチノイドの量は、組成物の総質量に対して、15質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下でありうる。 On the other hand, the amount of (a) retinoid in the composition according to the invention may be 15% by weight or less, preferably 10% by weight or less, more preferably 5% by weight or less, relative to the total weight of the composition. .
本発明による組成物中の(a)レチノイドの量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～15質量%、好ましくは0.05質量%～10質量%、より好ましくは0.1質量%～5質量%の範囲内でありうる。 The amount of (a) retinoid in the composition according to the invention is 0.01% to 15% by weight, preferably 0.05% to 10% by weight, more preferably 0.1% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
或いは、本発明による組成物中の(a)レチノイドの量は、組成物の総質量に対して、0.5質量%～15質量%、好ましくは1.0質量%～10質量%、より好ましくは1.5質量%～5質量%の範囲内でありうる。 Alternatively, the amount of (a) retinoid in the composition according to the invention is 0.5% to 15%, preferably 1.0% to 10%, more preferably 1.5% by weight relative to the total weight of the composition. It can be in the range of ~5% by weight.
[油]
本発明による組成物は、(b)少なくとも1種の油を含む。2種以上の油を組み合わせて使用してもよい。したがって、単一のタイプの油を使用しても、異なるタイプの油の組み合わせを使用してもよい。[oil]
The composition according to the invention comprises (b) at least one oil. Two or more oils may be used in combination. Thus, a single type of oil may be used or a combination of different types of oil may be used.
ここでは、「油」は、大気圧(760mmHg)下、室温(25℃)において、液体又はペースト(非固体)の形態である脂肪化合物又は脂肪物質を意味する。油として、化粧品において一般に使用されるものを、単独で、又はそれらの組み合わせで使用することができる。これらの油は、揮発性であっても、不揮発性であってもよい。 As used herein, "oil" means a fatty compound or substance that is in liquid or paste (non-solid) form at room temperature (25°C) under atmospheric pressure (760 mmHg). As oils, those commonly used in cosmetics can be used, alone or in combination. These oils may be volatile or non-volatile.
(a)レチノイドは、(b)油に可溶性であることが好ましい。言い換えれば、その中に(a)レチノイドが可溶性である(b)油を使用することが好ましい。 (a) The retinoid is preferably soluble in (b) oil. In other words, it is preferred to use (a) an oil in which the retinoid is soluble (b).
(b)油は、極性油から選択しても、非極性油から選択してもよい。 (b) The oil may be selected from polar or non-polar oils.
「極性油」という用語は、ここでは、25℃において、分散相互作用に特徴的な溶解度パラメータδdが16を超え、極性相互作用に特徴的な溶解度パラメータδpが厳密に0を超える任意の親油性化合物を意味する。溶解度パラメータδd及びδpは、ハンセン分類に従って定義される。The term “polar oil” is used here to mean any oil with a solubility parameterδd characteristic of dispersive interactions greater than 16 and a solubility parameterδp characteristic of polar interactions strictly greater than 0 at 25°C. means a lipophilic compound. The solubility parametersδd andδp are defined according to the Hansen classification.
ハンセンの3次元溶解度空間における溶解度パラメータの定義及び計算は、C.M. Hansenによる論文「The three dimensional solubility parameters」、J.Paint Technol.、39、105(1967年)に記載されている。 The definition and calculation of the solubility parameters in Hansen's three-dimensional solubility space are given in the article by C.M. Hansen, "The three dimensional solubility parameters", J. Paint Technol., 39, 105 (1967).
このハンセン空間によれば、
δDは、分子の衝突中に誘起される双極子の形成から生じるロンドン分散力を特徴づけ、
δpは、永久双極子間のデバイ相互作用力、更に誘起双極子と永久双極子との間のケーソム相互作用力を特徴づけ、
δhは、特定の相互作用力(例えば、水素結合、酸/塩基、ドナー/アクセプター等)を特徴づけ、
δaは、δa=(δp2+δh1)1/2の等式によって決定される。パラメータδp、δh、δd、及びδaは、(J/cm3)1/2で表される。According to this Hansen space,
δ characterizes the London dispersion forces resulting from the formation of dipoles induced during molecular collisions,
δp characterizes the Debye interaction forces between the permanent dipoles and also the caesom interaction forces between the induced and permanent dipoles,
δh characterizes a particular interaction force (e.g., hydrogen bonding, acid/base, donor/acceptor, etc.),
δa is determined by the equation δa =(δp2 +δh1 )1/2 . The parameters δp , δh , δd and δa are expressed in (J/cm3 )1/2 .
極性油は、植物油又は動物油、例えば、トリグリセリド、エステル油、エーテル油、及びこれらの混合物からなる群から、より好ましくは、エステル油、エーテル油、及びこれらの混合物からなる群から、より一層好ましくはエステル油から選択されることが好ましい場合がある。 Polar oils are vegetable or animal oils such as triglycerides, ester oils, ether oils and mixtures thereof, more preferably from the group consisting of ester oils, ether oils and mixtures thereof, even more preferably It may be preferred to choose from ester oils.
極性油は、とりわけ、次の油から選択されうる;
- 炭化水素系極性油、例えばフィトステアリルエステル、例えば、オレイン酸フィトステアリル、イソステアリン酸フィトステアリル、及びグルタミン酸ラウロイル/オクチルドデシル/フィトステアリル(味の素株式会社、Eldew PS203)、グリセロールの脂肪酸エステルからなるトリグリセリド(特にその脂肪酸がC4～C36、とりわけC18～C36の範囲内の鎖長を有しうるものであってもよく、これらの油は場合により、直鎖状若しくは分枝状であり、飽和若しくは不飽和であり;これらの油は、とりわけ、ヘプタン酸若しくはオクタン酸トリグリセリドであってもよい)、小麦胚芽油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ゴマ種子油(820.6g/mol)、トウモロコシ油、アプリコット油、ヒマシ油、シア油、アボカド油、オリーブ油、ダイズ油、スイートアーモンド油、ヤシ油、ナタネ油、綿実油、ヘーゼルナッツ油、マカダミア油、ホホバ油、アルファルファ油、ケシ油、パンプキン油、ペポカボチャ油、クロスグリ油、月見草油、キビ油、オオムギ油、キノア油、ライムギ油、ベニバナ油、ククイ油、パッションフラワー油、又はマスクローズ油;シアバター;或いはカプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、例えばStearineries Dubois社により販売されているもの又はDynamit Nobel社によりMiglyol810(登録商標)、812(登録商標)及び818(登録商標)の名称で販売されているもの;
- 10～40個の炭素原子を含有する合成エーテル、例えばジカプリリルエーテル;
- 式RCOOR'(式中、RCOOは2～40個の炭素原子を含むカルボン酸残基を表し、R'は1～40個の炭素原子を含有する炭化水素系鎖を表す)の炭化水素系エステル、例えばオクタン酸セトステアリル、イソプロピルアルコールエステル、例えばミリスチン酸イソプロピル又はパルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチル、ステアリン酸若しくはイソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソステアリル、ステアリン酸オクチル、アジピン酸ジイソプロピル、ヘプタン酸エステル、とりわけヘプタン酸イソステアリル、アルコール若しくはポリアルコールのオクタン酸エステル、デカン酸エステル若しくはリシノール酸エステル、例えばジオクタン酸プロピレングリコール、オクタン酸セチル、オクタン酸トリデシル、4-ジヘプタン酸2-エチルヘキシル及びパルミチン酸2-エチルヘキシル、安息香酸アルキル、ジヘプタン酸ポリエチレングリコール、2-ジエチルヘキサン酸プロピレングリコール、並びにこれらの混合物、安息香酸C12～C15アルコール、ラウリン酸ヘキシル、ネオペンタン酸エステル、例えばネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル及びネオペンタン酸2-オクチルドデシル、イソノナン酸エステル、例えばイソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル及びイソノナン酸オクチル、エルカ酸オレイル、ラウロイルサルコシンイソプロピル、セバシン酸ジイソプロピル、ステアリン酸イソセチル、ネオペンタン酸イソデシル、ベヘン酸イソステアリル、並びにミリスチン酸ミリスチル;
- 不飽和脂肪酸二量体及び/又は三量体とジオールとの縮合により得られるポリエステル、例えば特許出願FR0853634に記載されているもの、特に、例えばジリノール酸と1,4-ブタンジオールとの縮合により得られるポリエステル。この点に関しては、とりわけ、Biosynthis社によりViscoplast 14436H(INCI名:ジリノール酸/ブタンジオールコポリマー)の名称で販売されているポリマー、又は他にはポリオールと二量体二酸とのコポリマー及びそのエステル、例えばHailuscent ISDAを挙げることができる;
- ポリオールエステル及びペンタエリスリトールエステル、例えばテトラヒドロキシステアリン酸/テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチル;
- 12～26個の炭素原子を含有する脂肪族アルコール、例えば、オクチルドデカノール、2-ブチルオクタノール、2-ヘキシルデカノール、2-ウンデシルペンタデカノール、及びオレイルアルコール;
- C12～C22高級脂肪酸、例えば、オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸、並びにこれらの混合物;
- 12～26個の炭素原子を含有する脂肪酸、例えばオレイン酸;
- 2つのアルキル鎖が場合により同一である又は異なる、炭酸ジアルキル、例えば、Cognis社によりCetiol CC(登録商標)の名称で販売されている炭酸ジカプリリル;並びに
- 高分子量の、例えば400から10000g/molの間の、特に650から10000g/molの間の不揮発性油、例えば:
i)ビニルピロリドンコポリマー、例えばビニルピロリドン/1-ヘキサデセンコポリマー、ISP社により販売又は製造されているAntaron V-216(MW = 7300g/mol)、
ii)エステル、例えば:
a)35～70個の範囲内の合計炭素数を有する直鎖状脂肪酸エステル、例えばテトラペラルゴン酸ペンタエリスリチル(MW = 697.05g/mol)、
b)ヒドロキシル化エステル、例えばトリイソステアリン酸ポリグリセロール-2(MW = 965.58g/mol)、
c)芳香族エステル、例えばトリメリト酸トリデシル(MW = 757.19g/mol)、C12～C15アルコール安息香酸エステル、安息香酸の2-フェニルエチルエステル及びサリチル酸ブチルオクチル、
d)C24～C28分枝状脂肪酸又は脂肪族アルコールのエステル、例えば、特許出願EP-A-0955039に記載されているもの、とりわけ、クエン酸トリイソアラキジル(MW = 1033.76g/mol)、テトライソノナン酸ペンタエリスリチル(MW = 697.05g/mol)、トリイソステアリン酸グリセリル(MW = 891.51g/mol)、トリス(2-デシル)テトラデカン酸グリセリル(MW = 1143.98g/mol)、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル(MW = 1202.02g/mol)、テトライソステアリン酸ポリグリセリル-2(MW = 1232.04g/mol)又は他にはテトラキス(2-デシル)テトラデカン酸ペンタエリスリチル(MW = 1538.66g/mol)、
e)二量体ジオールとモノカルボン酸又はジカルボン酸とのエステル及びポリエステル、例えば、二量体ジオールと脂肪酸とのエステル及び二量体ジオールと二量体ジカルボン酸とのエステル、例えば、日本精化株式会社により販売されており、参照によりその内容が本出願に組み込まれる特許出願US2004-175338に記載されている、Lusplan DD-DA5(登録商標)及びLusplan DD-DA7(登録商標)、
- 並びにこれらの混合物。The polar oil may be selected from among others the following oils;
- Hydrocarbon polar oils, e.g. phytostearyl esters, e.g. phytostearyl oleate, phytostearyl isostearate and lauroyl/octyldodecyl/phytostearyl glutamate (Ajinomoto Co., Ltd., Eldew PS203), triglycerides consisting of fatty acid esters of glycerol ( in particular the fatty acids may have chain lengths in the rangeC4 toC36 , especiallyC18 toC36 , these oils are optionally linear or branched, saturated or unsaturated; these oils may be heptanoic or octanoic triglycerides, among others), wheat germ oil, sunflower oil, grape seed oil, sesame seed oil (820.6 g/mol), corn oil , Apricot Oil, Castor Oil, Shea Oil, Avocado Oil, Olive Oil, Soybean Oil, Sweet Almond Oil, Coconut Oil, Rapeseed Oil, Cottonseed Oil, Hazelnut Oil, Macadamia Oil, Jojoba Oil, Alfalfa Oil, Poppy Oil, Pumpkin Oil, Pepo Pumpkin Oil , black currant oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, quinoa oil, rye oil, safflower oil, kukui oil, passion flower oil, or musk rose oil; shea butter; or caprylic/capric triglycerides, e.g. marketed or marketed by Dynamit Nobel under the names Miglyol 810®, 812® and 818®;
- synthetic ethers containing 10 to 40 carbon atoms, such as dicaprylyl ether;
- hydrocarbon systems of the formula RCOOR', where RCOO represents a carboxylic acid residue containing 2 to 40 carbon atoms and R' represents a hydrocarbon chain containing 1 to 40 carbon atoms. Esters such as cetostearyl octanoate, isopropyl alcohol esters such as isopropyl myristate or isopropyl palmitate, ethyl palmitate, isopropyl stearate or isostearate, isostearyl isostearate, octyl stearate, diisopropyl adipate, heptanoate, especially isostearyl heptanoate, octanoic, decanoic or ricinoleic esters of alcohols or polyalcohols, such as propylene glycol dioctoate, cetyl octanoate, tridecyl octanoate, 2-ethylhexyl 4-diheptanoate and 2-ethylhexyl palmitate, Alkyl benzoates, polyethylene glycol diheptanoate, propylene glycol 2-diethylhexanoate, and mixtures thereof,C12 -C15 alcohol benzoates, hexyl laurate, neopentanoic acid esters such as isodecyl neopentanoate, isotridecyl neopentanoate, neopentanoic acid. Isostearyl and 2-octyldodecyl neopentanoate, isononanoic acid esters such as isononyl isononanoate, isotridecyl isononanoate and octyl isononanoate, oleyl erucate, isopropyl lauroylsarcosine, diisopropyl sebacate, isocetyl stearate, isodecyl neopentanoate, isobehenate Stearyl, as well as myristyl myristate;
- Polyesters obtained by condensation of unsaturated fatty acid dimers and/or trimers with diols, such as those described in patent application FR0853634, in particular by condensation of dilinoleic acid with 1,4-butanediol, for example. polyester obtained. In this regard, inter alia the polymer sold by the company Biosynthis under the name Viscoplast 14436H (INCI name: dilinoleic acid/butanediol copolymer), or else copolymers of polyols and dimer diacids and their esters, Hailuscent ISDA can be mentioned for example;
- polyol esters and pentaerythritol esters such as dipentaerythrityl tetrahydroxystearate/tetraisostearate;
- aliphatic alcohols containing 12 to 26 carbon atoms, such as octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol and oleyl alcohol;
-C12 -C22 higher fatty acids such as oleic acid, linoleic acid and linolenic acid, and mixtures thereof;
- Fatty acids containing 12 to 26 carbon atoms, such as oleic acid;
- a dialkyl carbonate in which the two alkyl chains are optionally identical or different, e.g. dicaprylyl carbonate sold under the name Cetiol CC® by Cognis;
- non-volatile oils of high molecular weight, eg between 400 and 10 000 g/mol, especially between 650 and 10 000 g/mol, such as:
i) vinylpyrrolidone copolymers, e.g. vinylpyrrolidone/1-hexadecene copolymer, Antaron V-216 (MW = 7300 g/mol) sold or manufactured by the company ISP,
ii) esters, for example:
a) linear fatty acid esters with a total carbon number in the range 35-70, such as pentaerythrityl tetrapelargonate (MW = 697.05 g/mol),
b) hydroxylated esters such as polyglycerol-2 triisostearate (MW = 965.58 g/mol),
c) aromatic esters such as tridecyl trimellitate (MW = 757.19 g/mol),C12 -C15 alcohol benzoic acid esters, 2-phenylethyl ester of benzoic acid and butyloctyl salicylate,
d) esters ofC24 -C28 branched fatty acids or fatty alcohols, such as those described in patent application EP-A-0955039, especially triisoarachidyl citrate (MW = 1033.76 g/mol), Pentaerythrityl Tetraisononanoate (MW = 697.05g/mol), Glyceryl Triisostearate (MW = 891.51g/mol), Glyceryl Tris(2-decyl)tetradecanoate (MW = 1143.98g/mol), Penta Tetraisostearate erythrityl (MW = 1202.02 g/mol), polyglyceryl-2 tetraisostearate (MW = 1232.04 g/mol) or else pentaerythrityl tetrakis(2-decyl)tetradecanoate (MW = 1538.66 g/mol),
e) Esters and polyesters of dimer diols with monocarboxylic or dicarboxylic acids, e.g. esters of dimer diols with fatty acids and esters of dimer diols with dimer dicarboxylic acids, e.g. Lusplan DD-DA5® and Lusplan DD-DA7®, marketed by Co. Ltd. and described in patent application US2004-175338, the contents of which are incorporated into this application by reference;
- as well as mixtures thereof.
「極性炭化水素系油」という用語は、ここでは、炭素原子及び水素原子、並びに任意選択で酸素原子及び窒素原子から本質的に形成されている、又は更にはこれらによって構成されているが、ケイ素原子もフッ素原子も一切含有しない極性油を意味する。これは、アルコール基、エステル基、エーテル基、カルボン酸基、アミン基及び/又はアミド基を含有してもよい。 The term "polar hydrocarbon-based oil" is used herein to be essentially formed or even composed of carbon and hydrogen atoms, and optionally oxygen and nitrogen atoms, but silicon It means a polar oil containing no atoms or fluorine atoms. It may contain alcohol groups, ester groups, ether groups, carboxylic acid groups, amine groups and/or amide groups.
(b)油は、7.0以下、より好ましくは6.5以下、より一層好ましくは6.0以下のlog P値を有することが好ましい。(b)油は、1.0以上、より好ましくは1.5以上、より一層好ましくは2.0以上のlog P値を有することが好ましいこともある。したがって、(b)油は、1.0～7.0、より好ましくは1.5～6.5、より一層好ましくは2.0～6.0のlog P値を有することが好ましいこともある。 (b) Preferably the oil has a log P value of 7.0 or less, more preferably 6.5 or less, even more preferably 6.0 or less. (b) It may be preferred that the oil has a log P value of 1.0 or greater, more preferably 1.5 or greater, even more preferably 2.0 or greater. Therefore, it may be preferred that the (b) oil has a log P value of 1.0 to 7.0, more preferably 1.5 to 6.5, even more preferably 2.0 to 6.0.
log P値とは、オクタン-1-オール/水の見掛け分配係数の10を底とする対数の値である。log P値は公知であり、オクタン-1-オール及び水の中の、(b)油の濃度を決定する標準試験によって決定される。log Pは、Meylan及びHowardによる記事:Atom/Fragment contribution method for estimating octanol-water partition coefficients、J. Pharm. Sci.、84: 83～92頁、1995年に記載されている方法に従って計算することができる。この値は、log Pを分子構造の関数として決定する、多数の市販のソフトウェアパッケージを使用して計算することもできる。例として、米国環境庁製のEpiwinソフトウェアを挙げることができる。 The log P value is the base 10 logarithm of the octan-1-ol/water apparent partition coefficient. Log P values are known and are determined by standard tests that determine the concentration of (b) oil in octan-1-ol and water. log P can be calculated according to the method described in the article by Meylan and Howard: Atom/Fragment contribution method for estimating octanol-water partition coefficients, J. Pharm. Sci., 84:83-92, 1995. can. This value can also be calculated using a number of commercially available software packages that determine log P as a function of molecular structure. An example is the Epiwin software from the US Environmental Agency.
この値は、とりわけ、ACD(Advanced Chemistry Development) SolarisソフトウェアV4.67を使用して計算することができ;この値はまた、Exploring QSAR: hydrophobic, electronic and steric constants (ACS professional reference book、1995年)から得ることもできる。概算値を提供しているインターネットサイトもある(アドレス:http://esc.syrres.com/interkow/kowdemo.htm)。 This value can be calculated using, inter alia, the ACD (Advanced Chemistry Development) Solaris software V4.67; this value is also found in Exploring QSAR: hydrophobic, electronic and steric constants (ACS professional reference book, 1995). can also be obtained from There is also an Internet site that provides approximate values (address: http://esc.syrres.com/interkow/kowdemo.htm).
(b)油は、アミド結合、エステル結合、及びこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも2つの部分を有してもよい。アミド結合は、ここでは-CONR-(Rは、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状C1～C18アルキル基、好ましくはメチル基を表す)を意味し、エステル結合は、ここでは-COO-を意味する。言い換えれば、(b)油は、2つ以上のアミド結合、2つ以上のエステル結合、又は少なくとも1つのアミド結合と少なくとも1つのエステル結合との混合物を有してもよい。(b) The oil may have at least two moieties selected from the group consisting of amide linkages, ester linkages, and mixtures thereof. An amide bond here means -CONR- (where R represents a hydrogen atom or a linear or branched C1 -C18 alkyl group, preferably a methyl group) and an ester bond here means - means COO-. In other words, the (b) oil may have two or more amide bonds, two or more ester bonds, or a mixture of at least one amide bond and at least one ester bond.
(b)油は、エーテル結合、エステル結合、及びこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも2つの部分を有してもよい。エーテル結合は、ここでは-O-を意味し、エステル結合は、ここでは-COO-を意味する。言い換えれば、(b)油は、2つ以上のエーテル結合、2つ以上のエステル結合、又は少なくとも1つのエーテル結合と少なくとも1つのエステル結合との混合物を有してもよい。 (b) The oil may have at least two moieties selected from the group consisting of ether linkages, ester linkages, and mixtures thereof. An ether bond here means -O- and an ester bond here means -COO-. In other words, the (b) oil may have two or more ether linkages, two or more ester linkages, or a mixture of at least one ether linkage and at least one ester linkage.
(b)油は、ラウロイルサルコシンイソプロピル、オクチルドデカノール、及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましいこともある。 (b) The oil may preferably be selected from the group consisting of isopropyl lauroylsarcosine, octyldodecanol, and mixtures thereof.
その一方で、非極性油の例として、スクアランを挙げることができる。 On the other hand, squalane can be mentioned as an example of a non-polar oil.
(b)油は、トリグリセリドから選択してもよい。トリグリセリドは、グリセロールと3つの脂肪酸とから誘導されるエステルであり、トリアシルグリセロールと呼ばれることもある。 (b) Oils may be selected from triglycerides. Triglycerides are esters derived from glycerol and three fatty acids and are sometimes called triacylglycerols.
(b)油のためのトリグリセリドは、少なくとも1つの不飽和脂肪酸残基を有することが好ましい。言い換えれば、(b)油のためのトリグリセリドは、グリセロールと、少なくとも1つの不飽和脂肪酸とから誘導されるエステルであることが好ましい。したがって、(b)油のためのトリグリセリドは、(i)グリセロールと、1つの不飽和脂肪酸及び2つの飽和脂肪酸から誘導されるエステル、(ii)グリセロールと、2つの不飽和脂肪酸及び1つの飽和脂肪酸から誘導されるエステル、又は(iii)グリセロールと、3つの不飽和脂肪酸から誘導されるエステルでありうる。2つ以上の不飽和脂肪酸が使用される場合、それらは同じであっても異なってもよい。2つの飽和脂肪酸が使用される場合、それらは同じであっても異なってもよい。 (b) Triglycerides for oils preferably have at least one unsaturated fatty acid residue. In other words, triglycerides for (b) oils are preferably esters derived from glycerol and at least one unsaturated fatty acid. Thus, triglycerides for (b) oils are (i) esters derived from glycerol and one unsaturated and two saturated fatty acids, (ii) glycerol and two unsaturated and one saturated fatty acids. or (iii) an ester derived from glycerol and three unsaturated fatty acids. When more than one unsaturated fatty acid is used they may be the same or different. If two saturated fatty acids are used, they may be the same or different.
本発明によれば、「不飽和脂肪酸」とは、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合又は三重結合を含む脂肪酸を意味する。これらは、より特定的には、長鎖を有する脂肪酸であり、すなわち、8～32個の炭素原子、好ましくは12～26個の炭素原子、より好ましくは14～22個の炭素原子を有することができる。 According to the invention, "unsaturated fatty acid" means a fatty acid containing at least one carbon-carbon double or triple bond. These are more particularly fatty acids with long chains, ie having 8 to 32 carbon atoms, preferably 12 to 26 carbon atoms, more preferably 14 to 22 carbon atoms. can be done.
脂肪酸は、一不飽和、例えば、ペトロセリン酸(C12)、パルミトレイン酸(C16)、及びオレイン酸(C18)であってもよく、又は多価不飽和、すなわち、少なくとも2つの炭素-炭素二重結合を提示するもの、例えば、リノール酸(C18)及びリノレン酸(C18)であってもよい。 Fatty acids may be monounsaturated, e.g., petroselinic acid (C12), palmitoleic acid (C16), and oleic acid (C18), or polyunsaturated, i.e., at least two carbon-carbon double bonds. such as linoleic acid (C18) and linolenic acid (C18).
(b)油のためのトリグリセリドは、少なくとも1つの多価不飽和脂肪酸残基を有することがより好ましい。言い換えれば、(b)油のためのトリグリセリドは、グリセロールと、少なくとも1つの多価不飽和脂肪酸とから誘導されるエステルであることがより好ましい。 (b) Triglycerides for oils more preferably have at least one polyunsaturated fatty acid residue. In other words, the triglycerides for (b) oils are more preferably esters derived from glycerol and at least one polyunsaturated fatty acid.
多価不飽和脂肪酸は、末端メチル基に最も近い不飽和位によって特徴づけられる、ω-3、ω-6、及びω-9脂肪酸から選択されうる。 Polyunsaturated fatty acids may be selected from omega-3, omega-6, and omega-9 fatty acids characterized by the position of unsaturation closest to the terminal methyl group.
18から22個の間の炭素原子を含む多価不飽和脂肪酸、特にω-3及びω-6脂肪酸から選択されるものは、より好ましいことがある。 Polyunsaturated fatty acids containing between 18 and 22 carbon atoms, especially those selected from omega-3 and omega-6 fatty acids, may be more preferred.
ω-3系列の多価不飽和脂肪酸の中でも、α-リノレン酸(18:3、ω-3)、ステアリドン酸(18:4、ω-3)、5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸、すなわちEPA(20:5、ω-3)、及び4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸、すなわちDHA(22:6、ω-3)、ドコサペンタエン酸(22:5、ω-3)、及びn-ブチル-5,11,14-エイコサトリエン酸を挙げることができる。 Among the polyunsaturated fatty acids of the ω-3 series, α-linolenic acid (18:3, ω-3), stearidonic acid (18:4, ω-3), 5,8,11,14,17- icosapentaenoic acid, i.e. EPA (20:5, ω-3), and 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid, i.e. DHA (22:6, ω-3), docosapentaenoic acid (22:5, ω-3) 5, ω-3), and n-butyl-5,11,14-eicosatrienoic acid.
ω-6系列の多価不飽和脂肪酸の中でも、18個の炭素原子と2つの不飽和を有するリノレン酸(18:2、ω-6)、18個の炭素原子と3つの不飽和を有するγ-リノレン酸(18:3、ω-6)、20個の炭素原子と3つの不飽和を有するジホモガンマリノレン酸(20:3、ω-6)、アラキドン酸、すなわち5,8,11,14エイコサテトラエン酸(20:4、ω-6)、及びドコサテトラエン酸(22:4、ω-6)を挙げることができる。 Among the polyunsaturated fatty acids of the ω-6 series, linolenic acid (18:2, ω-6) with 18 carbon atoms and 2 unsaturations, γ with 18 carbon atoms and 3 unsaturations -linolenic acid (18:3, ω-6), dihomogamma-linolenic acid with 20 carbon atoms and 3 unsaturations (20:3, ω-6), arachidonic acid i.e. 5,8,11,14 Mention may be made of eicosatetraenoic acid (20:4, ω-6) and docosatetraenoic acid (22:4, ω-6).
ω-9脂肪酸としては、ミード酸(20:3、ω-9)を挙げることができる。 Omega-9 fatty acids can include mead acid (20:3, omega-9).
多価不飽和脂肪酸は、α-リノレン酸、γ-リノレン酸、ステアリドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、これらの混合物から選択されうる。 Polyunsaturated fatty acids may be selected from α-linolenic acid, γ-linolenic acid, stearidonic acid, eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, mixtures thereof.
(b)油のためのトリグリセリド中の脂肪酸残基を形成する脂肪酸の中で、多価不飽和脂肪酸の量は、脂肪酸の総質量に対して、10質量%以上、好ましくは30質量%以上、より好ましくは50質量%以上でありうる。 (b) among the fatty acids forming fatty acid residues in triglycerides for oils, the amount of polyunsaturated fatty acids is 10% by weight or more, preferably 30% by weight or more, relative to the total weight of fatty acids; More preferably, it may be 50% by mass or more.
(b)油のためのトリグリセリド中の脂肪酸残基を形成する脂肪酸の中で、多価不飽和脂肪酸の量/一不飽和脂肪酸の量の質量比は、1.0超、好ましくは1.5超、より好ましくは2.0超でありうる。 (b) Among the fatty acids forming fatty acid residues in triglycerides for oils, the mass ratio of the amount of polyunsaturated fatty acids/the amount of monounsaturated fatty acids is greater than 1.0, preferably greater than 1.5, more preferably can be greater than 2.0.
(b)油は、植物油から選択されうる。 (b) Oils may be selected from vegetable oils.
例えば、(b)油は、ダイズ油、ナタネ油、綿実油、コメ油、トウモロコシ油、ブドウ種子油、ゴマ油、亜麻仁油、及びこれらの混合物からなる群から選択されうる。 For example, (b) oil may be selected from the group consisting of soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, rice oil, corn oil, grapeseed oil, sesame oil, linseed oil, and mixtures thereof.
(b)油は、ダイズ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ種子油、及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい。 (b) Oil is preferably selected from the group consisting of soybean oil, corn oil, cottonseed oil, grapeseed oil, and mixtures thereof.
本発明による組成物中の(b)油の量は、組成物の総質量に対して、0.1質量%以上、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1質量%以上でありうる。 The amount of (b) oil in the composition according to the invention may be 0.1% by weight or more, preferably 0.5% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, relative to the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(b)油の量は、組成物の総質量に対して、20質量%以下、好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下でありうる。 On the other hand, the amount of (b) oil in the composition according to the invention may be 20% by weight or less, preferably 15% by weight or less, more preferably 10% by weight or less, relative to the total weight of the composition. .
本発明による組成物中の(b)油の量は、組成物の総質量に対して、0.1質量%～20質量%、好ましくは0.5質量%～15質量%、より好ましくは1質量%～10質量%の範囲内でありうる。 The amount of (b) oil in the composition according to the invention is from 0.1% to 20% by weight, preferably from 0.5% to 15% by weight, more preferably from 1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
(b)油は、本発明による組成物の脂肪相を形成することができる。(b)油は、本発明による組成物中の分散脂肪相を形成することができる。 (b) Oils may form the fatty phase of the composition according to the invention. (b) Oils can form the dispersed fatty phase in the composition according to the invention.
[多糖]
本発明による組成物は、(c)少なくとも1種の多糖を含む。単一のタイプの多糖を使用してもよいが、2種以上の異なるタイプの多糖を組み合わせて使用してもよい。[Polysaccharide]
The composition according to the invention comprises (c) at least one polysaccharide. A single type of polysaccharide may be used, but two or more different types of polysaccharide may be used in combination.
(c)多糖は、植物に由来する多糖から選択されることが好ましい。言い換えれば、(c)多糖は、植物起源のものであることが好ましい。 (c) The polysaccharide is preferably selected from plant-derived polysaccharides. In other words, (c) the polysaccharide is preferably of plant origin.
その一方で、(c)多糖はまた、セルロース及びその誘導体から選択されないことが好ましい。 On the other hand, it is also preferred that the (c) polysaccharide is not selected from cellulose and its derivatives.
本発明によれば、「植物に由来する多糖」という用語は、とりわけ、植物界(植物又は藻類)から得られる多糖を意味するが、これは生物工学によって得られる多糖に対するものであり、後者の場合、例えばキサンタンガムについては、とりわけ、細菌キサントモナス・キャンペストリス(Xanthomonas campestris)の発酵によって生成される。 According to the present invention, the term "polysaccharides of plant origin" means inter alia polysaccharides obtained from the plant kingdom (plants or algae), as opposed to biotechnologically obtained polysaccharides, the latter In some cases, for example xanthan gum, it is inter alia produced by fermentation of the bacterium Xanthomonas campestris.
本発明によって使用されうる植物起源の多糖の例として、とりわけ、以下のものを挙げることができる:
a)藻類抽出物、例えば、アルギン酸塩、カラギーナン及び寒天、並びにこれらの混合物。挙げることができるカラギーナンの例には、Degussa社製のSatiagum UTC30(登録商標)及びUTC10(登録商標)が含まれ;挙げることができるアルギン酸塩は、ISP社によりKelcosol(登録商標)の名称で販売されているアルギン酸ナトリウムである;
b)ガム、例えば、グアーガム及びその非イオン性誘導体(ヒドロキシプロピルグアー)、アラビアガム、コンニャクガム若しくはマンナンガム、トラガカントガム、ガティガム、カラヤガム、又はローカストビーンガム;挙げることができる例には、Rhodia社によりJaguar HP105(登録商標)の名称で販売されているグアーガム;GfN社により販売されているマンナン及びkonjac gum(登録商標)(1%グルコノマンナン)が含まれる;
c)化工デンプン又は非化工デンプン、例えば、禾穀類、例えばコムギ、トウモロコシ又はイネから得られるもの、マメ科植物、例えばブロンドピー(blonde pea)から得られるもの、塊茎、例えばジャガイモ又はキャッサバから得られるもの、及びタピオカデンプン等;デキストリン、例えばトウモロコシデキストリン;とりわけ挙げることができる例には、Remy社により販売されているコメデンプンRemy DR I(登録商標);Roquette社製のcorn starch B(登録商標);2-クロロエチルアミノジプロピオン酸によって変性され、水酸化ナトリウムによって中和された、National Starch社によりStructure Solanace(登録商標)の名称で販売されているジャガイモデンプン;National Starch社によりTapioca pure(登録商標)の名称で販売されている天然タピオカデンプン粉末が含まれる;
d)デキストリン、例えばトウモロコシから抽出された、National Starch社製のIndex(登録商標)という名称のデキストリン;並びに
これらの混合物。Examples of polysaccharides of plant origin that can be used according to the invention include, inter alia:
a) Algal extracts such as alginates, carrageenan and agar, and mixtures thereof. Examples of carrageenans that may be mentioned include Satiagum UTC30® and UTC10® from Degussa; alginates that may be mentioned are sold under the name Kelcosol® by the company ISP. is sodium alginate;
b) gums such as guar gum and its non-ionic derivatives (hydroxypropyl guar), gum arabic, konjac gum or mannan gum, tragacanth gum, gati gum, karaya gum or locust bean gum; examples that may be mentioned are Jaguar by Rhodia. guar gum sold under the name HP105®; including mannan and konjac gum® (1% gluconomannan) sold by GfN;
c) modified or unmodified starches, for example those obtained from cereals such as wheat, maize or rice, legumes such as blonde pea, tubers such as potatoes or cassava dextrins, such as corn dextrin; examples that may be mentioned inter alia are the rice starch Remy DR I® sold by the company Remy; corn starch B® from the company Roquette. potato starch, modified with 2-chloroethylaminodipropionic acid and neutralized with sodium hydroxide, sold under the name Structure Solanace® by National Starch; Tapioca pure® by National Starch; Trademark), including natural tapioca starch powder;
d) Dextrin, for example the dextrin named Index® from National Starch, extracted from corn; and mixtures thereof.
好ましくは、(c)多糖は、藻類抽出物から選択される。 Preferably, (c) polysaccharides are selected from algae extracts.
藻類抽出物は、アルギン酸塩、カラギーナン及び寒天、並びにこれらの混合物から選択されうる。好ましくは、アルギン酸塩若しくは寒天、又はこれらの混合物が使用されうる。 Algae extracts may be selected from alginates, carrageenan and agar, and mixtures thereof. Preferably, alginate or agar, or mixtures thereof may be used.
本発明による組成物中の(c)多糖の量は、組成物の総質量に対して、0.001質量%以上、好ましくは0.005質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上でありうる。 The amount of (c) polysaccharide in the composition according to the invention may be 0.001% or more, preferably 0.005% or more, more preferably 0.01% or more, relative to the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(c)多糖の量は、組成物の総質量に対して、5質量%以下、好ましくは3質量%以下、より好ましくは1質量%以下でありうる。 On the other hand, the amount of (c) polysaccharide in the composition according to the invention may be 5% by weight or less, preferably 3% by weight or less, more preferably 1% by weight or less, relative to the total weight of the composition. .
本発明による組成物中の(c)多糖の量は、組成物の総質量に対して、0.001質量%～5質量%、好ましくは0.005質量%～3質量%、より好ましくは0.01質量%～1質量%の範囲内でありうる。 The amount of (c) polysaccharide in the composition according to the invention is 0.001% to 5%, preferably 0.005% to 3%, more preferably 0.01% to 1%, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
[アスコルビン酸化合物]
本発明による組成物は、(d)少なくとも1種のアスコルビン酸化合物を含む。単一のタイプのアスコルビン酸化合物を使用してもよいが、2種以上の異なるタイプのアスコルビン酸化合物を組み合わせて使用してもよい。[Ascorbic acid compound]
The composition according to the invention comprises (d) at least one ascorbic acid compound. A single type of ascorbic acid compound may be used, or two or more different types of ascorbic acid compounds may be used in combination.
「アスコルビン酸化合物」という用語は、ここでは、アスコルビン酸、すなわちビタミンC、及びその誘導体を包含する。 The term "ascorbic acid compound" here includes ascorbic acid, ie vitamin C, and derivatives thereof.
アスコルビン酸は、天然生成物から抽出される場合、必須ではないが、一般にL体である。 Ascorbic acid is generally, but not necessarily, the L-form when extracted from natural products.
アスコルビン酸の誘導体は、アスコルビン酸の塩、例えば、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム、及びアスコルビン酸カルシウムであってもよい。 Derivatives of ascorbic acid may be salts of ascorbic acid, such as sodium ascorbate, potassium ascorbate, and calcium ascorbate.
光、熱及び水性媒体等のある特定の環境パラメータに非常に高感度となる化学的構造(α-ケトラクトン)のために、アスコルビン酸誘導体は、アスコルビン酸の糖エステル又はリン酸化アスコルビン酸の金属塩の形態において使用することが有利でありうる。 Due to their chemical structures (α-ketolactones), which make them very sensitive to certain environmental parameters such as light, heat and aqueous media, ascorbic acid derivatives are either sugar esters of ascorbic acid or metal salts of phosphorylated ascorbic acid. It may be advantageous to use in the form of
本発明に使用されうるアスコルビン酸の糖エステルは、とりわけ、アスコルビン酸のグリコシル、マンノシル、フルクトシル、フコシル、ガラクトシル、N-アセチルグルコサミン、N-アセチルムラミン酸誘導体、及びこれらの混合物、より特定的には、アスコルビル-2グルコシド、又はL-アスコルビン酸の2-O-α-Dグルコピラノシル、又はL-アスコルビン酸の6-O-Dガラクトピラノシルである。後半の化合物及びこれらを調製するための方法は、特に、文献EP-A-487404、EP-A-425066及び特開平05-213736に記載されている。 Sugar esters of ascorbic acid that can be used in the present invention are, inter alia, glycosyl, mannosyl, fructosyl, fucosyl, galactosyl, N-acetylglucosamine, N-acetylmuramic acid derivatives of ascorbic acid, and mixtures thereof, more particularly is ascorbyl-2 glucoside, or 2-O-α-D glucopyranosyl of L-ascorbate, or 6-O-D galactopyranosyl of L-ascorbate. The latter compounds and methods for their preparation are described, inter alia, in documents EP-A-487404, EP-A-425066 and JP-A-05-213736.
この部分について、リン酸化アスコルビン酸の金属塩は、リン酸アスコルビルアルカリ金属塩、リン酸アスコルビルアルカリ土類金属塩、及びリン酸アスコルビル遷移金属塩から選択されうる。 For this portion, the metal salt of ascorbic acid phosphate may be selected from alkali metal ascorbyl phosphates, alkaline earth metal ascorbyl phosphates, and transition metal ascorbyl phosphates.
アスコルビン酸の誘導体は、アスコルビン酸又はリン酸化アスコルビン酸の塩、とりわけ、アスコルビン酸ナトリウム、リン酸アスコルビルナトリウム若しくはリン酸アスコルビルマグネシウム、アスコルビン酸の酢酸エステル、又は糖(saccharide)エステル及びとりわけグリコシルアスコルビン酸等を含む、アスコルビン酸の糖(sugar)エステル等から選択されることが好ましいことがある。 Derivatives of ascorbic acid include salts of ascorbic acid or phosphorylated ascorbic acid, especially sodium ascorbate, sodium ascorbyl phosphate or magnesium ascorbyl phosphate, acetic acid esters or saccharide esters of ascorbic acid and especially glycosylascorbic acid. It may be preferred to be selected from sugar esters of ascorbic acid and the like, including
必要な場合、アスコルビン酸の酸化に対する安定化は、特許出願EP1374852に記載されているようにアスコルビン酸を無水マレイン酸誘導体と組み合わせることによって、又は特許出願FR2832630に記載されているようにイミダゾールポリマーと組み合わせることによって得られうる。 If necessary, ascorbic acid is stabilized against oxidation by combining ascorbic acid with maleic anhydride derivatives as described in patent application EP1374852 or with imidazole polymers as described in patent application FR2832630. can be obtained by
(d)アスコルビン酸化合物は、親油性又は油溶性ではなく、親水性又は水溶性である。したがって、(d)アスコルビン酸化合物は、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、例えば、パルミチン酸アスコルビル、イソパルミチン酸アスコルビル、及びステアリン酸アスコルビルではないことが好ましい。 (d) the ascorbic acid compound is hydrophilic or water-soluble rather than lipophilic or oil-soluble; Therefore, (d) ascorbic acid compounds are preferably not fatty acid esters of ascorbic acid, such as ascorbyl palmitate, ascorbyl isopalmitate, and ascorbyl stearate.
(d)アスコルビン酸化合物として、アスコルビン酸を使用することが好ましい。 (d) Ascorbic acid is preferably used as the ascorbic acid compound.
本発明による組成物中の(d)アスコルビン酸化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.1質量%以上、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1質量%以上でありうる。 The amount of (d) ascorbic acid compound in the composition according to the invention may be 0.1% by weight or more, preferably 0.5% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, relative to the total weight of the composition.
或いは、本発明による組成物中の(d)アスコルビン酸化合物の量は、組成物の総質量に対して、3質量%以上、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上でありうる。 Alternatively, the amount of (d) ascorbic acid compound in the composition according to the invention may be 3% or more, preferably 5% or more, more preferably 10% or more by weight relative to the total weight of the composition. .
その一方で、本発明による組成物中の(d)アスコルビン酸化合物の量は、組成物の総質量に対して、25質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下でありうる。 On the other hand, the amount of (d) ascorbic acid compound in the composition according to the present invention is 25% by weight or less, preferably 20% by weight or less, more preferably 15% by weight or less, relative to the total weight of the composition. Possible.
本発明による組成物中の(d)アスコルビン酸化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.1質量%～25質量%、好ましくは0.5質量%～20質量%、より好ましくは1質量%～15質量%の範囲内でありうる。 The amount of (d) ascorbic acid compound in the composition according to the invention is 0.1% to 25% by weight, preferably 0.5% to 20% by weight, more preferably 1% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the range of ~15% by weight.
或いは、本発明による組成物中の(d)アスコルビン酸化合物の量は、組成物の総質量に対して、3質量%～25質量%、好ましくは5質量%～20質量%、より好ましくは10質量%～15質量%の範囲内でありうる。 Alternatively, the amount of (d) ascorbic acid compound in the composition according to the invention is 3% to 25% by weight, preferably 5% to 20% by weight, more preferably 10% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the range of wt% to 15 wt%.
[水]
本発明による組成物は、(e)水を含む。[water]
The composition according to the invention comprises (e) water.
(e)水は、本発明による組成物の水性相、好ましくは連続水性相を形成することができる。 (e) Water can form the aqueous phase, preferably the continuous aqueous phase, of the composition according to the invention.
本発明による組成物中の(e)水の量は、組成物の総質量に対して、50質量%以上、好ましくは55質量%以上、より好ましくは60質量%以上でありうる。 The amount of (e) water in the composition according to the invention may be 50% or more, preferably 55% or more, more preferably 60% or more, relative to the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(e)水の量は、組成物の総質量に対して、90質量%以下、好ましくは85質量%以下、より好ましくは80質量%以下であってもよい。 On the other hand, the amount of (e) water in the composition according to the invention is 90% by weight or less, preferably 85% by weight or less, more preferably 80% by weight or less, relative to the total weight of the composition. good too.
本発明による組成物中の(e)水の量は、組成物の総質量に対して、50質量%～90質量%、好ましくは55質量%～85質量%、より好ましくは60質量%～80質量%の範囲内でありうる。 The amount of (e) water in the composition according to the invention is 50% to 90%, preferably 55% to 85%, more preferably 60% to 80% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
[親油性抗酸化剤]
本発明による組成物は、(f)少なくとも1種の親油性抗酸化剤を含んでもよい。単一のタイプの親油性抗酸化剤を使用してもよいが、2種以上の異なるタイプの親油性抗酸化剤を組み合わせて使用してもよい。[Lipophilic antioxidant]
The composition according to the invention may comprise (f) at least one lipophilic antioxidant. A single type of lipophilic antioxidant may be used, or two or more different types of lipophilic antioxidant may be used in combination.
本発明によれば、抗酸化剤は、皮膚中に存在しうる様々なラジカル形態を除去することができる化合物又は物質であり;好ましくはそれらは、存在する様々なラジカル形態のすべてを同時に除去する。 According to the present invention, antioxidants are compounds or substances that are capable of scavenging the various radical forms that may be present in the skin; preferably they simultaneously scavenge all the various radical forms that are present. .
(f)親油性抗酸化剤は、(a)レチノイドとは異なる。 (f) lipophilic antioxidants are different from (a) retinoids.
(f)親油性抗酸化剤は、n-ブタノールと水との間の抗酸化剤の分配係数が、>1、より好ましくは>10、より一層好ましくは>100であることを意味する。 (f) Lipophilic antioxidant means that the partition coefficient of the antioxidant between n-butanol and water is >1, more preferably >10, even more preferably >100.
(f)親油性抗酸化剤として、分子内にヒンダードフェノール構造又はセミヒンダードフェノール構造を有するフェノール性抗酸化剤を挙げることができる。このような化合物の具体例として、
3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシベンゼンプロパン酸(INCI名テトラ-ジ-t-ブチルヒドロキシヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチルを有する)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、モノ-又はジ-又はトリ-(α-メチルベンジル)フェノール、2,2'-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、4,4'-ブチリデンビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、4,4'-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン、トリス[N-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)]イソシアヌレート、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン、ブチリデン-1,1ビス[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート]、オクタデシル3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラキス[メチレン-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオナト]メタン、トリエチレングリコールビス[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート]、3,9-ビス{2-[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]-1,1-ジメチルエチル}-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,2-チオジエチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N'-ヘキサメチレンビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナミド)、1,6-ヘキサンジオールビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,3,5-トリス[(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-キシリル)メチル]-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン、2,4-ビス(n-オクチルチオ)-6-(4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-tert-ブチル-6-(3'-tert-ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニルアクリレート、2-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ペンチルフェニル)エチル]-4,6-ジ-tert-ペンチルフェニルアクリレート、4,6-ビス[(オクチルチオ)メチル]-o-クレゾール、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート及び1,6-ヘキサンジオールビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を挙げることができる。(f) Lipophilic antioxidants include phenolic antioxidants having a hindered phenol structure or semi-hindered phenol structure in the molecule. Specific examples of such compounds include:
3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzenepropanoic acid (having the INCI name pentaerythrityl tetra-di-t-butylhydroxyhydrocinnamate), 2,6-di-tert- Butyl-4-methylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, mono- or di- or tri-(α-methylbenzyl)phenol, 2,2'-methylenebis(4-ethyl-6 -tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-thiobis(3 -methyl-6-tert-butylphenol), 2,5-di-tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert-amylhydroquinone, tris[N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy Benzyl)] isocyanurate, 1,1,3-tris(2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl)butane, butylidene-1,1 bis[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy -5-methylphenyl)propionate], octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, tetrakis[methylene-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy phenyl)propionato]methane, triethylene glycol bis[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionate], 3,9-bis{2-[3-(3-tert-butyl- 4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy]-1,1-dimethylethyl}-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6 -tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene, 2,2-thiodiethylenebis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], N ,N'-Hexamethylenebis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamide), 1,6-hexanediolbis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy phenyl)propionate], 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-xylyl)methyl]-1,3,5-triazine-2,4,6-trione, 2 ,4-bis(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino)-1,3,5-triazine, 2-tert-butyl-6-(3'-tert- Butyl-5'-methyl-2'-hydroxybenzyl)-4-methylphenyl acrylate, 2-[1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-pentylphenyl)ethyl]-4,6-di- tert-pentylphenyl acrylate, 4,6-bis[(octylthio)methyl]-o-cresol, 2,4-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate and 1, Mention may be made of 6-hexanediol bis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate].
(f)親油性抗酸化剤として、以下のものも挙げることができる: BHA(ブチル化ヒドロキシルアニソール)並びにBHT(ブチル化ヒドロキシルトルエン)、ビタミンE(すなわちトコフェロール及びトコトリエノール)並びにその誘導体、例えばホスフェート誘導体、例えば、昭和電工株式会社により販売されているTPNA(登録商標)、コエンザイムQ10(すなわちユビキノン)、イデベノン、ある特定のカロテノイド、例えばルテイン、アスタキサンチン、ベータカロテン、フェノール酸及び誘導体(例えばクロロゲン酸)。 (f) Lipophilic antioxidants may also include: BHA (butylated hydroxylanisole) and BHT (butylated hydroxyltoluene), vitamin E (i.e. tocopherols and tocotrienols) and derivatives thereof such as phosphate derivatives. For example, TPNA® sold by Showa Denko KK, coenzyme Q10 (ie ubiquinone), idebenone, certain carotenoids such as lutein, astaxanthin, beta-carotene, phenolic acids and derivatives (eg chlorogenic acid).
同様に挙げることができる(f)親油性抗酸化剤には、ジチオラン、例えばアスパラガス酸又はその誘導体、例えば珪質のジチオラン誘導体、とりわけ、例えば特許出願FR2908769に記載されているものが含まれる。 (f) lipophilic antioxidants which may likewise be mentioned include dithiolanes, eg asparagusic acid or derivatives thereof, eg siliceous dithiolane derivatives, inter alia, eg those described in patent application FR2908769.
同様に挙げることができる(f)親油性抗酸化剤には、以下のものが含まれる:
グルタチオン及びその誘導体(GSH及び/又はGSHOEt)、例えばグルタチオンアルキルエステル(例えば特許出願FR2704754及びFR2908769に記載されているもの);
システイン及びその誘導体、例えばN-アセチルシステイン又はL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸。以下のものも言及することができる:特許出願FR2877004及びFR2854160に記載されているシステイン誘導体;
酸化ストレスに対して保護するためのある特定の酵素、例えばカタラーゼ、スーパーオキシドジスムターゼ(SOD)、ラクトペルオキシダーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ及びキノンレダクターゼ;
ベンジルシクラノン;置換ナフタレノン;ピドレート(とりわけ特許出願EP0511118に記載されているもの);コーヒー酸及びその誘導体、ガンマオリザノール;メラトニン、スルホラファン及びそれを含有する抽出物(クレソンを除く);
とりわけ特許出願WO94/11338、FR2698095、FR2737205又はEP0755925に記載されている、N,N'-ビス(ベンジル)エチレンジアミン-N,N'-二酢酸のジイソプロピルエステル;
特許出願FR2825920に記載されている、デフェロキサミン(すなわちデスフェラール)。(f) lipophilic antioxidants that may also be mentioned include:
Glutathione and its derivatives (GSH and/or GSHOEt), such as glutathione alkyl esters (such as those described in patent applications FR2704754 and FR2908769);
Cysteine and its derivatives such as N-acetylcysteine or L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid. Mention may also be made of: the cysteine derivatives described in patent applications FR2877004 and FR2854160;
certain enzymes to protect against oxidative stress, such as catalase, superoxide dismutase (SOD), lactoperoxidase, glutathione peroxidase and quinone reductase;
benzyl cyclanones; substituted naphthalenones; pidlates (among others described in patent application EP0511118); caffeic acid and its derivatives, gamma oryzanol; melatonin, sulforaphane and extracts containing it (except watercress);
diisopropyl ester of N,N'-bis(benzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid, as described inter alia in patent applications WO94/11338, FR2698095, FR2737205 or EP0755925;
Deferoxamine (ie desferal), as described in patent application FR2825920.
同様に使用することができる(f)親油性抗酸化剤は、カルコン、より詳細にはフロレチン又はネオヘスペリジン、N,N'-ビス(ベンジル)エチレンジアミン-N,N'-二酢酸のジイソプロピルエステル、又はPYCNOGENOL(登録商標)等のフランスカイガンショウ樹皮の抽出物である。 (f) lipophilic antioxidants that may also be used are chalcone, more particularly phloretin or neohesperidin, diisopropyl ester of N,N'-bis(benzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid, or an extract of French maritime pine bark such as PYCNOGENOL®.
(f)親油性抗酸化剤の例として、テトラ-ジ-t-ブチルヒドロキシヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチル、ノルジヒドログアイアレチン酸、トコフェロール、レスベラトロール、没食子酸プロピル、ブチル化ヒドロキシルトルエン、ブチル化ヒドロキシルアニソール、パルミチン酸アスコルビル、トコフェロール、及びこれらの混合物も挙げることができる。 (f) Examples of lipophilic antioxidants include pentaerythrityl tetra-di-t-butylhydroxyhydrocinnamate, nordihydroguaiaretic acid, tocopherol, resveratrol, propyl gallate, butylated hydroxyltoluene, Also included are butylated hydroxylanisole, ascorbyl palmitate, tocopherol, and mixtures thereof.
(f)親油性抗酸化剤は、生分解性であることが好ましい。この意味において、生分解性ではないBHTは、(f)親油性抗酸化剤として好ましくない。したがって、BHTを(f)親油性抗酸化剤として使用しないことが好ましい。更に、本発明による組成物は、BHTフリーであることが好ましい。 (f) Lipophilic antioxidants are preferably biodegradable. In this sense, BHT that is not biodegradable is not preferred as a (f) lipophilic antioxidant. Therefore, it is preferred not to use BHT as (f) a lipophilic antioxidant. Furthermore, it is preferred that the compositions according to the invention are BHT-free.
「フリー」という用語は、ここでは、本発明による組成物が、限定的な量のBHTを含有してもよいことを意味する。しかしながら、BHTの量は、組成物の総質量に対して、1質量%未満、より好ましくは0.1質量%未満、より一層好ましくは0.01質量%未満であるように限定されることが好ましい。本発明による組成物は、BHTを含まないことが最も好ましい。 The term "free" here means that the compositions according to the invention may contain a limited amount of BHT. However, the amount of BHT is preferably limited to be less than 1 wt%, more preferably less than 0.1 wt%, and even more preferably less than 0.01 wt%, relative to the total weight of the composition. Most preferably, the composition according to the invention does not contain BHT.
(f)親油性抗酸化剤は、トコフェロール、テトラ-ジ-t-ブチルヒドロキシヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチル、及びこれらの混合物から選択されることがより好ましい。 (f) the lipophilic antioxidant is more preferably selected from tocopherol, pentaerythrityl tetra-di-t-butylhydroxyhydrocinnamate, and mixtures thereof.
本発明による組成物中の(f)親油性抗酸化剤の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上でありうる。 The amount of (f) lipophilic antioxidant in the composition according to the invention may be 0.01% or more, preferably 0.05% or more, more preferably 0.1% or more, relative to the total weight of the composition. .
その一方で、本発明による組成物中の(f)親油性抗酸化剤の量は、組成物の総質量に対して、5質量%以下、好ましくは3質量%以下、より好ましくは1質量%以下でありうる。 On the other hand, the amount of (f) lipophilic antioxidants in the composition according to the invention is 5% by weight or less, preferably 3% by weight or less, more preferably 1% by weight, relative to the total weight of the composition. can be:
本発明による組成物中の(f)親油性抗酸化剤の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～5質量%、好ましくは0.05質量%～3質量%、より好ましくは0.1質量%～1質量%の範囲内でありうる。 The amount of (f) lipophilic antioxidant in the composition according to the invention is 0.01% to 5% by weight, preferably 0.05% to 3% by weight, more preferably 0.1% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the range of % by weight to 1 % by weight.
[光遮蔽化合物]
本発明による組成物は、(g)10mmの光路長を伝わる290～420nmの波長を有する光について、10%以下、好ましくは5%以下、より好ましくは2%以下の透過率を有する溶液を提供することができる、少なくとも1種の化合物を含んでもよく、ここで、溶液中の(g)化合物の濃度は、溶液の総質量に対して0.9質量%である。したがって、単一のタイプのこのような化合物を使用しても、異なるタイプのこのような化合物の組み合わせを使用してもよい。[Light shielding compound]
The composition according to the present invention provides (g) a solution having a transmittance of 10% or less, preferably 5% or less, more preferably 2% or less for light having a wavelength of 290-420 nm traveling an optical path length of 10 mm. may contain at least one compound, wherein the concentration of (g) compound in the solution is 0.9% by weight relative to the total weight of the solution. Thus, a single type of such compound may be used, or a combination of different types of such compound may be used.
(g)化合物は、低い光透過率を提供することができる。そのため、(g)化合物は、光遮蔽化合物と呼ばれることもある。 (g) compounds can provide low light transmission; Therefore, the compound (g) is sometimes called a light shielding compound.
(g)化合物は、10mmの光路長を伝わる290～420nmの波長を有する光について、ゼロ(0)透過率を有する溶液を提供できることがより好ましく、ここで、溶液中の(g)化合物の濃度は、溶液の総質量に対して0.9質量%である。 More preferably, the (g) compound is capable of providing a solution with zero (0) transmission for light having a wavelength of 290-420 nm traveling a 10 mm optical path length, wherein the concentration of the (g) compound in the solution is 0.9% by weight relative to the total weight of the solution.
(g)化合物は、10mmの光路長を伝わる290～420nmの波長を有する光について、ゼロ(0)透過率を有する溶液を提供できることがより一層好ましく、ここで、溶液中の(g)化合物の濃度は、溶液の総質量に対して0.1質量%超である。 Even more preferably, the (g) compound is capable of providing a solution with zero (0) transmission for light having a wavelength of 290-420 nm traveling a 10 mm optical path length, wherein the (g) compound in solution The concentration is greater than 0.1% by weight relative to the total weight of the solution.
溶液のための溶媒は、(g)化合物が溶媒中に可溶化される限り限定されず、溶媒は、290～420nmの波長を有する光について、一切の吸光度を有しない。例えば、溶媒として、水及びエタノール等の親水性溶媒を使用してもよい。 The solvent for the solution is not limited as long as the (g) compound is solubilized in the solvent and the solvent does not have any absorbance for light with wavelengths between 290 and 420 nm. For example, hydrophilic solvents such as water and ethanol may be used as solvents.
透過率は、分光光度計、例えば、JASCO Corp社によるUV-可視/NIR分光光度計V-750によって測定することができる。 Transmittance can be measured by a spectrophotometer, such as a UV-visible/NIR spectrophotometer V-750 by JASCO Corp.
(g)化合物は、10mmの光路長を伝わる290～420nmの波長を有する一切の光について、10%以下、好ましくは5%以下、より好ましくは2%以下、より一層好ましくはゼロ(0)%の透過率を有する溶液を提供することができる。言い換えれば、(g)化合物の溶液は、波長が290nm～420nmである一切の光を低減又は遮蔽することができる。 (g) the compound is 10% or less, preferably 5% or less, more preferably 2% or less, even more preferably zero (0)% for any light having a wavelength between 290 and 420 nm traveling a 10 mm optical path length; can provide a solution with a permeability of In other words, the solution of compound (g) can reduce or block all light with wavelengths between 290 nm and 420 nm.
本発明による組成物中の(a)レチノイドに到達して(a)レチノイドを分解しうる上記の特定波長を有する光を、(g)化合物は低減又は遮蔽することができる。そのため、(g)化合物は、(a)レチノイドの光安定性の増強に寄与することができ、本発明による組成物中の(a)レチノイドの分解を低減することができる。 The (g) compound can reduce or block light having the above specific wavelengths that can reach the (a) retinoid in the composition according to the present invention and degrade the (a) retinoid. Therefore, the (g) compound can contribute to enhancing the photostability of the (a) retinoid and can reduce the degradation of the (a) retinoid in the composition according to the present invention.
(g)化合物は、ポリフェノールからなる群から選択されうる。 (g) compounds may be selected from the group consisting of polyphenols;
(ポリフェノール)
「ポリフェノール」という表現は、複数のフェノール性ヒドロキシル基を含有する化合物を意味するものと理解される。フェノール性ヒドロキシル基とは、ベンゼン環及びナフタレン環等の芳香族環に結合したヒドロキシル基を意味する。フェノール性ヒドロキシル基は、任意選択でエーテル化又はエステル化されてもよい。(Polyphenol)
The expression "polyphenol" is understood to mean a compound containing multiple phenolic hydroxyl groups. A phenolic hydroxyl group means a hydroxyl group bonded to an aromatic ring such as a benzene ring and a naphthalene ring. Phenolic hydroxyl groups may optionally be etherified or esterified.
ポリフェノールは、抗酸化活性を有するものから選択されうる。 Polyphenols may be selected from those that have antioxidant activity.
ポリフェノールは、例えば、フラボノイドから選択されうる。 Polyphenols may for example be selected from flavonoids.
好ましいフラボノイドは、一般式(I): Preferred flavonoids have the general formula (I):
(式中、
A"、B"、C"及びD"は、互いに独立して、H、-OH、-R'又は-OR'を表し、R'は式R'OHの糖の残基を表し;
E"は、H、-OH又は-OX'を表し、X'は(In the formula,
A", B", C" and D" independently of each other represent H, -OH, -R' or -OR', and R' represents a sugar residue of the formula R'OH;
E" represents H, -OH or -OX', and X' is
を表し、
F"、G"及びJ"は、互いに独立して、H、-OH又は-OCH3を表し;
X1は、-CH2-、-CO-又は-CHOH-を表す)
又は一般式(II):represents
F", G" and J" independently of each other represent H, -OH or-OCH3 ;
X1 represents -CH2 -, -CO- or -CHOH-)
or general formula (II):
(式中、
A'、C'及びD'は、互いに独立して、H、-OH、-OCH3、-R'又は-OR'を表し、R'は式R'OHの糖の残基を表し;
E'は、H、-OH又は-OR'を表し、R'は式R'OHの糖の残基を表し;
B'、F'、G'及びJ'は、互いに独立して、H、OH、-OCH3、-OCH2-CH2-OH、又は-OR'を表し、R'は式R'OHの糖の残基を表す)に対応しうる。(In the formula,
A', C' and D' independently of each other represent H, -OH,-OCH3 , -R' or -OR' and R' represents a sugar residue of the formula R'OH;
E' represents H, -OH or -OR' and R' represents a sugar residue of formula R'OH;
B', F', G' and J' independently of each other represent H, OH,-OCH3 ,-OCH2-CH2 -OH, or -OR' and R' is of the formula R'OH representing sugar residues).
ルチノース、グルコース、アピオース、ラムノース、ロビノース、ネオヘスペリドース、又はこれらの組み合わせを、糖R'OHの中でも挙げることができる。 Rutinose, glucose, apiose, rhamnose, robinose, neohesperidose, or combinations thereof may also be mentioned among the sugars R'OH.
式(I)及び(II)の化合物は公知である。これらは、とりわけ、「The Flavonoids」、Harborne J. B.、Mabry T. J.、Helga Mabry、1975年、1～45頁に記載されている方法によって得ることができる。 Compounds of formulas (I) and (II) are known. These can be obtained, inter alia, by the methods described in "The Flavonoids", Harborne J. B., Mabry T. J., Helga Mabry, 1975, 1-45.
フラボノイドは、フラボン、フラボノール、イソフラボン、フラバノール、フラバノン、アントシアニジン、及びこれらの混合物から選択されうる。 Flavonoids may be selected from flavones, flavonols, isoflavones, flavanols, flavanones, anthocyanidins, and mixtures thereof.
本発明のために使用することができるフラボノイドの中でも、タキシフォリン、カテキン、エピカテキン、エリオジクチオール、ナリンゲニン、ルチン、グルコシルルチン、トロキセルチン、クリシン、タンゲレチン、ルテオリン、エピガロカテキン及び没食子酸エピガロカテキン、ケルセチン、イソケルセチン、フィセチン、ケンペロール、ガランギン、ガロカテキン、並びに没食子酸エピカテキンを挙げることができる。 Among the flavonoids that can be used for the present invention are taxifolin, catechin, epicatechin, eriodictyol, naringenin, rutin, glucosylrutin, troxerutin, chrysin, tangeretin, luteolin, epigallocatechin and epigallocatechin gallate, Quercetin, isoquercetin, fisetin, kaempferol, galangin, gallocatechin and epicatechin gallate may be mentioned.
使用することができるある特定のポリフェノールは植物中に存在し、その中から公知の方法で抽出することができる。茶葉(チャノキ(Camellia sinensis)又はヤブツバキ(Camellia japonica))からの抽出物を使用することができる。特に、Taiyo社によりSUNPHENON(登録商標)の名称で販売されている緑茶抽出物が挙げられ、これはとりわけフラボノイドを含有する。 Certain polyphenols that can be used are present in plants and can be extracted therefrom by known methods. Extracts from tea leaves (Camellia sinensis or Camellia japonica) can be used. Mention may be made in particular of the green tea extract sold under the name SUNPHENON® by the company Taiyo, which inter alia contains flavonoids.
ポリフェノールとして、QINGDAO TAITONG PHARMACEUTICAL社によりALPHA GLUCOSYL RUTINの名称で販売されている、グルコシルルチンとルチンとの混合物を使用することができる。 As polyphenol it is possible to use the mixture of glucosylrutin and rutin sold under the name ALPHA GLUCOSYL RUTIN by the company QINGDAO TAITONG PHARMACEUTICAL.
使用することができるポリフェノールの中でも、カルノシン酸及びカルノソール等のポリフェノールを挙げることができ、これらは、例えばローズマリーから、抽出に続く蒸留(Changら、JOSC、第61巻、第6号、1984年6月)によって、又はEP-A-307,626に記載されているように、エタノール等の極性溶媒による抽出の前に、ヘキサン等の非極性溶媒を使用して抽出し、臭気物質を除去することによってのいずれかで抽出することができる。 Among the polyphenols that can be used, mention may be made of polyphenols such as carnosic acid and carnosol, which are obtained, for example, from rosemary by extraction followed by distillation (Chang et al., JOSC, 61:6, 1984). June) or by extraction using a non-polar solvent such as hexane to remove odorants prior to extraction with a polar solvent such as ethanol as described in EP-A-307,626. can be extracted by either
ポリフェノールはまた、式(III)の(2,5-ジヒドロキシフェニル)アルキレンカルボン酸及びその誘導体(とりわけ、エステル及びアミド): Polyphenols are also (2,5-dihydroxyphenyl)alkylenecarboxylic acids of formula (III) and derivatives thereof (especially esters and amides):
(式中、
R1"は、-O-Alk、OH又は-N(r')(r")を表し、Alkは、1つ若しくは複数のヒドロキシル若しくはアルコキシ基によって任意選択で置換されている、直鎖状若しくは分枝状C1～C20アルキル、又はC2～C20アルケニルを示し、
r'及びr"は、独立して、H、C1～C20アルキル、C2～C6ヒドロキシアルキル又はC3～C6ポリヒドロキシアルキルを表し、或いは、r'及びr"は、これらが結合している窒素原子とともに、複素環を形成しており、
rは、-(CH2)r-COR1鎖が最大21個の炭素原子を含有するような、ゼロを含む数であり、
R2"及びR3"は、独立して、H又はC1～C4アルキルを表し、加えて、R2"は、C1～C4アルコキシを表すこともできる)から選択してもよい。(In the formula,
R1 ″ represents —O—Alk, OH or —N(r′)(r″), where AIk is optionally substituted by one or more hydroxyl or alkoxy groups, linear or represents branched C1 -C20 alkyl, or C2 -C20 alkenyl,
r' and r" independently represent H,C1 -C20 alkyl,C2 -C6 hydroxyalkyl orC3 -C6 polyhydroxyalkyl; Together with the bonding nitrogen atom, it forms a heterocyclic ring,
r is a zero-containing number such that the -(CH2 )r -COR1 chain contains up to 21 carbon atoms;
R2 ″ and R3 ″ independently represent H or C1 -C4 alkyl; in addition, R2 ″ may also represent C1 -C4 alkoxy). .
式(III)の化合物は公知であり、又は公知の方法に従って、例えば特許FR-2,400,358及びFR-2,400,359に記載されている方法と同様に、調製することができる。 Compounds of formula (III) are known or can be prepared according to known methods, for example analogously to those described in patents FR-2,400,358 and FR-2,400,359.
ポリフェノールはまた、コーヒー酸のエステル又はアミドから選択してもよい。 Polyphenols may also be selected from esters or amides of caffeic acid.
コーヒー酸のエステルの中でも、とりわけ、式(IV): Among the esters of caffeic acid, especially those of the formula (IV):
(式中、
Zは、C1～C8アルキル、例えばメチル、又はフィトールの残基を表す)の化合物を挙げることができる。(In the formula,
Z may include compounds with C1 -C8 alkyl, eg methyl, or representing the residue of phytol.
コーヒー酸のアミドの中でも、とりわけ、式(V): Among the amides of caffeic acid, especially those of the formula (V):
(式中、
Z'は、C1～C8、特にC6～C8アルキルを表す)の化合物を挙げることができる。(In the formula,
Z' represents C1 -C8 , especially C6 -C8 alkyl).
式(IV)又は(V)の化合物は公知であり、又は公知の方法に従って調製することができる。 Compounds of formula (IV) or (V) are known or can be prepared according to known methods.
本発明による組成物中の(g)化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上でありうる。 The amount of compound (g) in the composition according to the invention may be 0.01% by weight or more, preferably 0.05% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more, relative to the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(g)化合物の量は、組成物の総質量に対して、5質量%以下、好ましくは3質量%以下、より好ましくは1質量%以下でありうる。 On the other hand, the amount of compound (g) in the composition according to the invention may be 5% by weight or less, preferably 3% by weight or less, more preferably 1% by weight or less, relative to the total weight of the composition. .
本発明による組成物中の(g)化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～5質量%、好ましくは0.05質量%～3質量%、より好ましくは0.1質量%～1質量%の範囲内でありうる。 The amount of compound (g) in the composition according to the invention is from 0.01% to 5% by weight, preferably from 0.05% to 3% by weight, more preferably from 0.1% to 1% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
[キレート剤]
本発明による組成物は、(h)少なくとも1種のキレート剤を含んでもよい。単一のタイプのキレート剤を使用してもよいが、2種以上の異なるタイプのキレート剤を組み合わせて使用してもよい。[Chelating agent]
The composition according to the invention may comprise (h) at least one chelating agent. A single type of chelating agent may be used, or two or more different types of chelating agents may be used in combination.
(h)キレート剤として、次のものを挙げることができる:
(i)アミノカルボン酸、例えば、次のINCI名を有する化合物:ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、エチレンジアミン二コハク酸(EDDS)及びエチレンジアミンジコハク酸3Na、例えばOctel社製のOctaquest E30、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチレンジアミン-N,N'-二グルタル酸(EDDG)、グリシンアミド-N,N'-二コハク酸(GADS)、2-ヒドロキシプロピレンジアミン-N,N'-二コハク酸(HPDDS)、エチレンジアミン-N,N'-ビス(オルト-ヒドロキシフェニル酢酸) (EDDHA)、N,N'-ビス(2-ヒドロキシベンジル)エチレンジアミン-N,N'-二酢酸(HBED)、ニトリロ三酢酸(NTA)、メチルグリシン二酢酸(MGDA)、N-2-ヒドロキシエチル-N,N-二酢酸及びグリセリルイミノ二酢酸(文献EP-A-317542及びEP-A-399133に記載されている通り)、イミノ二酢酸-N-2-ヒドロキシプロピルスルホン酸及びアスパラギン酸N-カルボキシメチルN-2-ヒドロキシプロピル-3-スルホン酸(EP-A-516102に記載されている通り)、ベータアラニン-N,N'-二酢酸、アスパラギン酸-N,N'-二酢酸及びアスパラギン酸-N-一酢酸(EP-A-509382に記載されている通り)、次のものをベースとするキレート剤:イミノ二コハク酸(IDSA) (EP-A-509382に記載されている通り)、エタノール二グリシン酸、ホスホノブタントリカルボン酸、例えば、Bayer社によりBayhibit AMの参照名で販売されている化合物、グルタミン酸二酢酸四ナトリウム(GLDA)、例えば、Akzo Nobel社製のDissolvine GL38又は45S、
(ii)一又はポリホスホン酸をベースとするキレート剤、例えば、次のINCI名を有する化合物:ジエチレントリアミンペンタ(メチレンホスホン酸)(DTPMP)、エタン-1-ヒドロキシ-1,1,2-三ホスホン酸(E1HTP)、エタン-2-ヒドロキシ-1,1,2-三ホスホン酸(E2HTP)、エタン-1-ヒドロキシ-1,1-二ホスホン酸(EHDP)、エタン-1,1,2-三ホスホン酸(ETP)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びヒドロキシエタン-1,1-二ホスホン酸(HEDP)、並びに
(iii)ポリリン酸をベースとするキレート剤、例えば、次のINCI名を有する化合物:トリポリリン酸ナトリウム(STP)、二リン酸四ナトリウム、ヘキサメタリン酸、メタリン酸ナトリウム、フィチン酸、その塩及び誘導体、
並びに
これらの混合物。(h) Chelating agents may include:
(i) aminocarboxylic acids, for example compounds having the following INCI names: diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA), ethylenediaminedisuccinic acid (EDDS) and 3Na ethylenediaminedisuccinic acid, e.g. Octaquest E30 from Octel, ethylenediaminetetraacetic acid ( EDTA), ethylenediamine-N,N'-diglutaric acid (EDDG), glycinamide-N,N'-disuccinic acid (GADS), 2-hydroxypropylenediamine-N,N'-disuccinic acid (HPDDS), Ethylenediamine-N,N'-bis(ortho-hydroxyphenylacetic acid) (EDDHA), N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid (HBED), Nitrilotriacetic acid (NTA) , methylglycinediacetic acid (MGDA), N-2-hydroxyethyl-N,N-diacetic acid and glyceriliminodiacetic acid (as described in documents EP-A-317542 and EP-A-399133), iminodiacetic acid acetic acid-N-2-hydroxypropylsulfonic acid and aspartic acid N-carboxymethyl N-2-hydroxypropyl-3-sulfonic acid (as described in EP-A-516102), beta-alanine-N,N'- diacetic acid, aspartic acid-N,N'-diacetic acid and aspartic acid-N-monoacetic acid (as described in EP-A-509382), a chelating agent based on: imino disuccinic acid ( IDSA) (as described in EP-A-509382), ethanol diglycinic acid, phosphonobutanetricarboxylic acid, e.g. GLDA), for example Dissolvine GL38 or 45S from Akzo Nobel,
(ii) chelating agents based on mono- or polyphosphonic acids, for example compounds with the following INCI names: diethylenetriaminepenta(methylenephosphonic acid) (DTPMP), ethane-1-hydroxy-1,1,2-triphosphonic acid. (E1HTP), ethane-2-hydroxy-1,1,2-triphosphonic acid (E2HTP), ethane-1-hydroxy-1,1-diphosphonic acid (EHDP), ethane-1,1,2-triphosphonic acid acid (ETP), ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid (EDTMP), and hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (HEDP), and
(iii) polyphosphoric acid-based chelating agents, for example compounds having the following INCI names: sodium tripolyphosphate (STP), tetrasodium diphosphate, hexametaphosphoric acid, sodium metaphosphate, phytic acid, salts and derivatives thereof;
and mixtures thereof.
(h)キレート剤は、生分解性であることが好ましい。この意味において、生分解性ではないEDTAは、(h)キレート剤として好ましくない。したがって、EDTAを(h)キレート剤として使用しないことが好ましい。更に、本発明による組成物は、EDTAフリーであることが好ましい。 (h) The chelating agent is preferably biodegradable. In this sense, EDTA, which is not biodegradable, is not preferred as (h) chelating agent. Therefore, it is preferred not to use EDTA as (h) chelating agent. Furthermore, it is preferred that the compositions according to the invention are EDTA-free.
「フリー」という用語は、ここでは、本発明による組成物が、限定的な量のEDTAを含有してもよいことを意味する。しかしながら、EDTAの量は、組成物の総質量に対して、1質量%未満、より好ましくは0.1質量%未満、より一層好ましくは0.01質量%未満であるように限定されることが好ましい。本発明による組成物が、EDTAを含まないことが最も好ましい。 The term "free" here means that the compositions according to the invention may contain limited amounts of EDTA. However, the amount of EDTA is preferably limited to be less than 1%, more preferably less than 0.1%, even more preferably less than 0.01% by weight relative to the total weight of the composition. Most preferably, the composition according to the invention does not contain EDTA.
(h)キレート剤は、エチレンジアミンジコハク酸3Naであることがより好ましい。 (h) The chelating agent is more preferably trisodium ethylenediaminedisuccinate.
本発明による組成物中の(h)キレート剤の量は、組成物の総質量に対して、0.001質量%以上、好ましくは0.005質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上でありうる。 The amount of (h) chelating agent in the composition according to the invention may be 0.001% by weight or more, preferably 0.005% by weight or more, more preferably 0.01% by weight or more, relative to the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(h)キレート剤の量は、組成物の総質量に対して、3質量%以下、好ましくは2質量%以下、より好ましくは1質量%以下でありうる。 On the other hand, the amount of (h) chelating agent in the composition according to the invention is no more than 3% by weight, preferably no more than 2% by weight, more preferably no more than 1% by weight, relative to the total weight of the composition. sell.
本発明による組成物中の(h)キレート剤の量は、組成物の総質量に対して、0.001質量%～3質量%、好ましくは0.005質量%～2質量%、より好ましくは0.01質量%～1質量%の範囲内でありうる。 The amount of (h) chelating agent in the composition according to the invention ranges from 0.001% to 3%, preferably from 0.005% to 2%, more preferably from 0.01% to 3% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the range of 1% by mass.
[ポリオール]
本発明による組成物は、少なくとも1種のポリオールを更に含んでもよい。単一のタイプのポリオールを使用してもよいが、2種以上の異なるタイプのポリオールを組み合わせて使用してもよい。[Polyol]
The composition according to the invention may further comprise at least one polyol. A single type of polyol may be used, but two or more different types of polyols may be used in combination.
「ポリオール」という用語は、ここでは、2つ以上のヒドロキシ基を有するアルコールを意味し、糖又はその誘導体を包含しない。糖の誘導体としては、糖の1つ又は複数のカルボニル基を還元することによって得られる糖アルコール、及び1つ又は複数のヒドロキシ基中の水素原子が、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アシル基、又はカルボニル基等の少なくとも1つの置換基で置き換えられている糖又は糖アルコールが挙げられる。 The term "polyol" as used herein means an alcohol with two or more hydroxy groups and does not include sugars or derivatives thereof. Sugar derivatives include sugar alcohols obtained by reducing one or more carbonyl groups of sugars, and hydrogen atoms in one or more hydroxy groups are alkyl groups, hydroxyalkyl groups, alkoxy groups, and acyl groups. groups, or sugars or sugar alcohols substituted with at least one substituent such as a carbonyl group.
ポリオールは、少なくとも2つのヒドロキシ基、好ましくは2～5つのヒドロキシ基を含む、C2～C12ポリオール、好ましくはC2～C9ポリオールでありうる。The polyol may be a C2 -C12 polyol, preferably a C2 -C9 polyol, containing at least 2 hydroxy groups, preferably 2-5 hydroxy groups.
ポリオールは、天然ポリオールであっても、合成ポリオールであってもよい。ポリオールは、直鎖状、分枝状、又は環状の分子構造を有してもよい。 Polyols may be natural polyols or synthetic polyols. Polyols may have linear, branched, or cyclic molecular structures.
ポリオールは、グリセリン及びその誘導体、並びにグリコール及びその誘導体から選択されうる。ポリオールは、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、カプリリルグリコール、1,3-プロパンジオール、1,5-ペンタンジオール、ポリエチレングリコール(5～50のエチレンオキシド基)、及びソルビトール等の糖からなる群から選択されうる。 Polyols may be selected from glycerin and its derivatives, and glycol and its derivatives. Polyols include glycerin, diglycerin, polyglycerin, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, caprylyl glycol, 1,3-propanediol, 1,5-pentane It may be selected from the group consisting of diols, polyethylene glycol (5-50 ethylene oxide groups), and sugars such as sorbitol.
本発明による組成物中のポリオールの量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上でありうる。 The amount of polyol in the composition according to the invention may be 0.01% by weight or more, preferably 0.05% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more, relative to the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中のポリオールの量は、組成物の総質量に対して、20質量%以下、好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下でありうる。 On the other hand, the amount of polyol in the composition according to the invention may be 20% by weight or less, preferably 15% by weight or less, more preferably 10% by weight or less, relative to the total weight of the composition.
したがって、ポリオールは、組成物の総質量に対して、0.01質量%～20質量%、好ましくは0.05質量%～15質量%、例えば0.1質量%～10質量%の範囲内の量で、本発明による組成物中に存在してもよい。 Thus, the polyol is present according to the invention in an amount within the range of 0.01% to 20% by weight, preferably 0.05% to 15% by weight, such as 0.1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition. may be present in the composition.
[他の成分]
本発明による組成物は、室温(25℃)で液体の形態である、1種又は複数種のモノアルコール、例えば1～6個の炭素原子を含む直鎖状又は分枝状のモノアルコール等、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ペンタノール、及びヘキサノールを含有してもよい。[Other ingredients]
The composition according to the invention comprises one or more monoalcohols, such as linear or branched monoalcohols containing from 1 to 6 carbon atoms, which are in liquid form at room temperature (25° C.), For example, it may contain ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, pentanol, and hexanol.
本発明による組成物中のモノアルコールの量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上でありうる。 The amount of monoalcohol in the composition according to the invention may be 0.01% by weight or more, preferably 0.1% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, relative to the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中のモノアルコールの量は、組成物の総質量に対して、60質量%以下、好ましくは55質量%以下、より好ましくは50質量%以下であってもよい。 On the other hand, the amount of monoalcohol in the composition according to the invention may be 60% by weight or less, preferably 55% by weight or less, more preferably 50% by weight or less, relative to the total weight of the composition. .
したがって、本発明による組成物中のモノアルコールの量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～60質量%、好ましくは0.1質量%～55質量%、より好ましくは1質量%～50質量%の範囲内でありうる。 The amount of monoalcohol in the composition according to the invention is therefore between 0.01% and 60% by weight, preferably between 0.1% and 55% by weight, more preferably between 1% and 50% by weight, relative to the total weight of the composition. It can be in the mass % range.
本発明による組成物はまた、上に説明した成分以外に、化粧用及び皮膚科学的組成物において従来使用される様々なアジュバント、例えば、アニオン性、非イオン性、カチオン性、及び両性又は双性イオン性ポリマー、アニオン性、カチオン性、両性及び非イオン性界面活性剤、親水性抗酸化剤、着色剤、増粘剤、金属イオン封鎖剤、香料、分散剤、コンディショニング剤、皮膜形成剤、保存剤、共保存剤、並びにこれらの混合物を含んでもよい。 Compositions according to the present invention may also contain various adjuvants conventionally used in cosmetic and dermatological compositions, such as anionic, nonionic, cationic and amphoteric or zwitterionic, in addition to the ingredients explained above. Ionic polymers, anionic, cationic, amphoteric and nonionic surfactants, hydrophilic antioxidants, colorants, thickeners, sequestering agents, fragrances, dispersants, conditioning agents, film formers, preservatives agents, co-preservatives, and mixtures thereof.
[調製]
本発明による組成物は、上記で説明した必須成分、及び必要な場合、上記で説明した任意選択の成分を混合することによって、調製することができる。[Preparation]
Compositions according to the present invention can be prepared by mixing the essential ingredients described above and, if necessary, the optional ingredients described above.
上記の必須成分及び任意選択の成分を混合する方法及び手段は、限定されない。任意の従来の方法及び手段を使用して、上記の必須成分及び任意選択の成分を混合し、本発明による組成物を調製することができる。 The method and means of mixing the above essential and optional ingredients are not limited. Any conventional method and means can be used to mix the above essential and optional ingredients to prepare the composition according to the present invention.
[形態]
本発明による組成物は、複数のカプセル及び水性相を含み、カプセルは水性相中に分散している。[form]
A composition according to the invention comprises a plurality of capsules and an aqueous phase, the capsules being dispersed in the aqueous phase.
水性相は、(d)少なくとも1種のアスコルビン酸化合物及び(e)水を含む。 The aqueous phase comprises (d) at least one ascorbic acid compound and (e) water.
カプセルは、少なくとも1つのコア、及びコアを包囲する少なくとも1つのシェルを含む。カプセルは、1つのコア、及びコアを包囲する少なくとも1つのシェルを含むことが好ましい。 A capsule includes at least one core and at least one shell surrounding the core. The capsule preferably comprises a core and at least one shell surrounding the core.
シェルは、少なくとも1つの層又はフィルムを含む。層又はフィルムの数は限定されないが、シェルが1つの層又はフィルムを含むことが好ましいことがある。 The shell includes at least one layer or film. Although the number of layers or films is not limited, it may be preferred that the shell comprises one layer or film.
コアは、(a)少なくとも1種のレチノイド及び(b)少なくとも1種の油を含む。コアは、(f)少なくとも1種の親油性抗酸化剤を更に含むことが好ましい。 The core comprises (a) at least one retinoid and (b) at least one oil. Preferably, the core further comprises (f) at least one lipophilic antioxidant.
シェルは、(c)少なくとも1種の多糖を含む。 The shell comprises (c) at least one polysaccharide.
(c)多糖はカプセルを形成することができ、このカプセルは、(a)少なくとも1種のレチノイドを、(b)少なくとも1種の油とともに、好ましくは、(b)少なくとも1種の油及び(f)少なくとも1種の親油性抗酸化剤とともに、カプセル化することができる。(a)少なくとも1種のレチノイドのカプセル化によって、(a)少なくとも1種のレチノイドと(d)少なくとも1種のアスコルビン酸化合物との接触を防止又は低減して、本発明による組成物の色(特に明度)の変化を低減することができる。したがって、カプセルは、本発明による組成物の安定性を増強することができる。 (c) the polysaccharide may form a capsule, the capsule containing (a) at least one retinoid, (b) at least one oil, preferably (b) at least one oil and ( f) can be encapsulated with at least one lipophilic antioxidant. The color ( In particular, changes in brightness) can be reduced. Capsules can thus enhance the stability of the composition according to the invention.
(a)少なくとも1種のレチノイドと(b)少なくとも1種の油とを含む(c)少なくとも1種の多糖のカプセルは、(a)少なくとも1種のレチノイドと(b)少なくとも1種の油とを含む混合物を、(c)少なくとも1種の多糖によって包囲又はコーティングすることによって、調製することができる。(a)少なくとも1種のレチノイドと、(b)少なくとも1種の油と、(f)少なくとも1種の親油性抗酸化剤とを含む混合物を、(c)少なくとも1種の多糖によって包囲又はコーティングすることは好ましい。(a)少なくとも1種のレチノイドを(b)少なくとも1種の油に可溶化し、次いで、(b)少なくとも1種の油を(c)少なくとも1種の多糖によって包囲又はコーティングすることは、より好ましい。(f)少なくとも1種の親油性抗酸化剤も、(b)少なくとも1種の油に可溶化してもよい。 (a) at least one retinoid and (b) at least one oil (c) at least one polysaccharide capsule comprising (a) at least one retinoid and (b) at least one oil can be prepared by (c) surrounding or coating with at least one polysaccharide. A mixture comprising (a) at least one retinoid, (b) at least one oil, and (f) at least one lipophilic antioxidant, surrounded or coated with (c) at least one polysaccharide. It is preferable to (a) solubilizing at least one retinoid in (b) at least one oil, and then (b) surrounding or coating the at least one oil with (c) at least one polysaccharide is more preferable. (f) at least one lipophilic antioxidant may also be solubilized in (b) at least one oil.
カプセルを調製又は形成する工程は、任意の従来の方法によって行うことができる。例えば、(i)(a)少なくとも1種のレチノイドと(b)少なくとも1種の油とを含む混合物を、(ii)(c)少なくとも1種の多糖とともに共押出しすることができる。この場合、押し出された(i)混合物がコアを形成することができ、(ii)(c)少なくとも1種の多糖がシェルを形成することができる。共押出しされたコア/シェル構造を、カプセルに対応するコア/シェル粒子に変換することができる。上記の(i)混合物は、下に説明する(f)少なくとも1種の親油性抗酸化剤も含んでもよい。 The step of preparing or forming capsules can be performed by any conventional method. For example, a mixture comprising (i) (a) at least one retinoid and (b) at least one oil can be coextruded with (ii) (c) at least one polysaccharide. In this case, the extruded (i) mixture can form the core and (ii) (c) the at least one polysaccharide can form the shell. Coextruded core/shell structures can be converted into core/shell particles corresponding to capsules. The above (i) mixture may also contain (f) at least one lipophilic antioxidant as described below.
カプセルの形態は特に限定されない。例えば、カプセルは球体の形態であってもよい。 The shape of the capsule is not particularly limited. For example, the capsule may be in the form of a sphere.
カプセルのサイズは、限定されない。カプセルのサイズ又は直径は、0.1～10mm、好ましくは0.5～5mm、より好ましくは1～3mmでありうることができる。 The capsule size is not limited. The size or diameter of the capsule can be 0.1-10 mm, preferably 0.5-5 mm, more preferably 1-3 mm.
カプセルは、本発明による組成物中に分散及び懸濁させることができる。カプセルは、本発明による組成物に特有の態様を提供することができる。 Capsules can be dispersed and suspended in the composition according to the invention. Capsules can provide a unique aspect to compositions according to the invention.
本発明によれば、カプセルは(a)レチノイドだけでなく(b)油も含み、カプセルは、(d)アスコルビン酸化合物及び(e)水を含む水性相中に分散している。そのため、本発明による組成物は、O/Wタイプの形態とすることができる。 According to the present invention, the capsules contain (a) a retinoid as well as (b) an oil, the capsules being dispersed in an aqueous phase comprising (d) an ascorbic acid compound and (e) water. The composition according to the invention can thus be in the form of the O/W type.
本発明による組成物は、O/Wタイプの形態であることが好ましい。本発明による組成物は、連続水性相中に分散した脂肪相を含む、O/W型エマルション又はO/W型分散体の形態であることがより好ましい。分散した脂肪相は、水性相中の油滴とすることができる。本発明による組成物は、O/W型ゲルエマルション又はO/W型ゲル分散体の形態であることがより一層好ましい。この場合、水性相は、水性相をゲル化するための少なくとも1種の親水性増粘剤を含んでもよい。 The compositions according to the invention are preferably in the form of the O/W type. More preferably, the composition according to the invention is in the form of an O/W emulsion or O/W dispersion comprising a fatty phase dispersed in a continuous aqueous phase. The dispersed fatty phase can be oil droplets in the aqueous phase. Even more preferably, the composition according to the invention is in the form of an O/W gel emulsion or an O/W gel dispersion. In this case, the aqueous phase may comprise at least one hydrophilic thickener for gelling the aqueous phase.
水性相中に分散した脂肪相からなるO/W型の構成又は構造は、外側に水性相を有し、そのため、O/W型の構成又は構造を有する本発明による組成物は、水性相が提供できる即時のみずみずしさの感覚があるので、心地よい使用感を提供することができる。 An O/W configuration or structure consisting of a fatty phase dispersed in an aqueous phase has an aqueous phase on the outside, so that a composition according to the invention having an O/W configuration or structure has an aqueous phase of Because there is an immediate feeling of freshness that can be provided, it can provide a pleasant feel.
本発明による組成物は、透明であっても半透明であってもよいが、好ましくは透明でありうる。 The compositions according to the invention may be transparent or translucent, preferably transparent.
透明度は、濁度(例えば、濁度は、丸型セル(直径25mm×高さ60mm)、及び可視光(400から800nmの間、好ましくは400～500nm)を発することができるタングステンフィラメント電球を備えた2100Q(HACH社により市販されている)で測定できる)を測定することによって測定できる。測定は、無希釈組成物において行うことができる。ブランクは、蒸留水を用いて決定できる。 Transparency is equipped with a turbidity (e.g., a round cell (25 mm diameter x 60 mm height) and a tungsten filament bulb capable of emitting visible light (between 400 and 800 nm, preferably between 400 and 500 nm). 2100Q (marketed by HACH)). Measurements can be made on the neat composition. Blanks can be determined using distilled water.
本発明による組成物は、好ましくは、200NTU未満、好ましくは150NTU未満、より好ましくは100NTU未満、より一層好ましくは50NTU未満の濁度を有する。 Compositions according to the invention preferably have a turbidity of less than 200 NTU, preferably less than 150 NTU, more preferably less than 100 NTU, even more preferably less than 50 NTU.
[方法及び使用]
本発明による組成物は、化粧用又は皮膚科学的組成物、好ましくは化粧用組成物、より好ましくは皮膚等のケラチン物質のための化粧用組成物であることが好ましい。[Method and use]
The composition according to the invention is preferably a cosmetic or dermatological composition, preferably a cosmetic composition, more preferably a cosmetic composition for keratinous substances such as skin.
本発明による組成物は、ケラチン物質に塗布することによって、皮膚、毛髪、粘膜、爪、まつ毛、眉毛、及び/又は頭皮等のケラチン物質を処置するための美容方法等、非治療的方法のために使用することができる。 The composition according to the invention is for non-therapeutic methods such as cosmetic methods for treating keratinous substances such as skin, hair, mucous membranes, nails, eyelashes, eyebrows and/or scalp by application to the keratinous substances. can be used for
したがって、本発明はまた、皮膚等のケラチン物質を処置するための美容方法であって、本発明による組成物をケラチン物質に塗布する工程を含む、方法にも関する。 The invention therefore also relates to a cosmetic method for treating keratinous material, such as the skin, comprising the step of applying a composition according to the invention to the keratinous material.
本発明による組成物は、例えば、皮膚等のケラチン質物質のための老化防止、抗皺、又はターンオーバー促進製品として使用されうる。特に、本発明による組成物は、抗皺皮膚化粧料として使用されうる。 The composition according to the invention can be used, for example, as an anti-aging, anti-wrinkle or turnover promoting product for keratinous substances such as skin. In particular, the composition according to the invention can be used as an anti-wrinkle skin cosmetic.
本発明による組成物はまた、例えば、皮膚等のケラチン質物質のための白色化、抗酸化、又はコラーゲン合成促進製品としても使用されうる。特に、本発明による組成物は、白色化又は抗酸化(例えば、皮膚ダメージを低減するための)化粧料として使用されうる。 Compositions according to the present invention may also be used as whitening, antioxidant or collagen synthesis promoting products for keratinous substances such as skin, for example. In particular, the composition according to the invention can be used as a whitening or antioxidant (eg for reducing skin damage) cosmetics.
本発明の別の態様は、
(1)その各々が、
少なくとも1つのコア、及び
コアを包囲する少なくとも1つのシェル
を含む、複数のカプセルであり、
コアが(a)少なくとも1種のレチノイド及び(b)少なくとも1種の油を含み、
シェルが(c)少なくとも1種の多糖を含む、複数のカプセルの、
(2)(d)少なくとも1種のアスコルビン酸化合物及び(e)水を含む、水性相
を含む組成物における、使用であって、
(1)カプセルが(2)水性相中に分散しており、
組成物を安定化するための、
又は
組成物の色(特に明度)の変化を低減するための、
使用に関しうる。Another aspect of the invention is
(1) each of which
a plurality of capsules comprising at least one core and at least one shell surrounding the core;
the core comprises (a) at least one retinoid and (b) at least one oil;
of a plurality of capsules, wherein the shell comprises (c) at least one polysaccharide;
(2) use in a composition comprising an aqueous phase comprising (d) at least one ascorbic acid compound and (e) water,
(1) the capsules are dispersed in (2) an aqueous phase, and
to stabilize the composition,
or to reduce changes in the color (particularly lightness) of the composition,
can be related to use.
本発明の別の態様はまた、
(a)少なくとも1種のレチノイド及び(d)少なくとも1種のアスコルビン酸化合物を含む安定な組成物を調製するための方法、又は
(a)少なくとも1種のレチノイド及び(d)少なくとも1種のアスコルビン酸化合物を含む組成物の色(特に明度)の変化を低減するための方法であって、
(i)その各々が、
少なくとも1つのコア、及び
コアを包囲する少なくとも1つのシェル
を含む、複数のカプセルであり、
コアが(a)少なくとも1種のレチノイド及び(b)少なくとも1種の油を含み、
シェルが(c)少なくとも1種の多糖を含む、複数のカプセルを形成する工程、並びに
(ii)カプセルを、(d)少なくとも1種のアスコルビン酸化合物及び(e)水を含む水性相中に分散させる工程
を含む、方法に関しうる。Another aspect of the invention also comprises:
A method for preparing a stable composition comprising (a) at least one retinoid and (d) at least one ascorbic acid compound, or
A method for reducing color (particularly lightness) change in a composition comprising (a) at least one retinoid and (d) at least one ascorbic acid compound, comprising:
(i) each of which
a plurality of capsules comprising at least one core and at least one shell surrounding the core;
the core comprises (a) at least one retinoid and (b) at least one oil;
forming a plurality of capsules, wherein the shell (c) comprises at least one polysaccharide; and
(ii) dispersing the capsules in an aqueous phase comprising (d) at least one ascorbic acid compound and (e) water.
カプセルを形成する工程(i)は、(a)少なくとも1種のレチノイド及び(b)少なくとも1種の油を含む混合物を、(c)少なくとも1種の多糖と共押出しすることによって行ってもよい。 Step (i) of forming the capsules may be performed by co-extruding a mixture comprising (a) at least one retinoid and (b) at least one oil with (c) at least one polysaccharide. .
上記態様では、(a)少なくとも1種のレチノイドと、(b)少なくとも1種の油と、(f)少なくとも1種の親油性抗酸化剤との混合物を、(c)少なくとも1種の多糖によってカプセル化することは好ましい。したがって、コアは、(f)少なくとも1種の親油性抗酸化剤を更に含むことが好ましい。 In the above embodiment, a mixture of (a) at least one retinoid, (b) at least one oil, and (f) at least one lipophilic antioxidant is combined with (c) at least one polysaccharide. Encapsulation is preferred. Therefore, it is preferred that the core further comprises (f) at least one lipophilic antioxidant.
本発明による組成物についての成分(a)～(f)、及び任意選択の成分に関する上記の説明は、上記の本発明による使用及び方法のための成分に適用することができる。本発明による組成物の調製及び形態に関する説明もまた、上記の使用及び方法において記載された組成物の調製及び形態に適用することができる。 The above descriptions of components (a)-(f) and optional components for the compositions according to the invention are applicable to the components for the above uses and methods according to the invention. The descriptions relating to the preparation and forms of compositions according to the invention are also applicable to the preparation and forms of compositions described in the uses and methods above.
本発明を、実施例によってより詳細に説明するが、これは、本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。 The present invention is illustrated in more detail by examples, which should not be construed as limiting the scope of the invention.
(実施例1～2及び比較例1～2)
カプセル化されたO/W型ゲルタイプエマルションの形態の、実施例1及び2による以下の組成物を、表1に示す成分を混合することによって調製した。(Examples 1-2 and Comparative Examples 1-2)
The following compositions according to Examples 1 and 2 in the form of encapsulated O/W gel-type emulsions were prepared by mixing the ingredients shown in Table 1.
カプセル化されたO/W型ゲルタイプ分散体(実施例1及び2)の調製を、次の通りに行った:
(1)レチノールを除くフェーズAの成分を混合し、固体化合物を含む場合は75～80℃で加熱して均一な混合物を形成し、次いで室温に冷却し、レチノールを導入して、フェーズAの均一な混合物を得る;
(2)アスコルビン酸を除くフェーズBの成分を混合し、75～80℃で加熱して均一な混合物を形成し、次いで室温に冷却し、アスコルビン酸を導入して、フェーズBの均一な混合物を得る;
(3)フェーズCの成分を80～90℃で混合して、フェーズCの均一な混合物を形成する;
(4)フェーズAの均一な混合物とフェーズCの均一な混合物とを、後者によって前者をカプセル化することによって共押出しして、フェーズAの均一な混合物が、フェーズCの均一な混合物によってコーティング及びカプセル化されているカプセルを調製する;
(5)カプセルをフェーズBの均一な混合物に加える。Preparation of encapsulated O/W gel-type dispersions (Examples 1 and 2) was carried out as follows:
(1) Phase A ingredients, excluding retinol, are mixed and heated at 75-80°C to form a homogenous mixture if it contains a solid compound, then cooled to room temperature, retinol is introduced, and phase A is obtain a homogeneous mixture;
(2) Mix Phase B ingredients except ascorbic acid, heat at 75-80° C. to form a homogeneous mixture, then cool to room temperature and introduce ascorbic acid to form Phase B homogeneous mixture. obtain;
(3) Phase C ingredients are mixed at 80-90°C to form a homogeneous mixture of Phase C;
(4) coextrusion of the homogenous mixture of phase A and the homogenous mixture of phase C by encapsulating the former with the latter so that the homogenous mixture of phase A is coated and coated with the homogenous mixture of phase C; preparing encapsulated capsules;
(5) Add capsules to Phase B homogenous mixture.
次に、実施例1及び2による組成物の各々を、2つの群に分けた。 Each of the compositions according to Examples 1 and 2 were then divided into two groups.
一方の群は、ホモジナイザーによって15,000rpmで1分間均質化し、その中のカプセルを破壊して、比較例1又は2による組成物を調製した。他方の群は、ホモジナイザーに供することなく、実施例1又は2による組成物として使用した。 One group was homogenized with a homogenizer at 15,000 rpm for 1 minute and the capsule therein was broken to prepare the composition according to Comparative Example 1 or 2. The other group was used as the composition according to Example 1 or 2 without being subjected to a homogenizer.
表1に示す成分の量の数値はすべて、活性原料としての「質量%」に基づく。 All numerical values for amounts of ingredients given in Table 1 are based on "% by weight" as active ingredients.
[評価]
実施例1～2及び比較例1～2による組成物の各々を、透明な容器に投入し、55℃で2週間保存した。保存後の各組成物の色(CIE1976に基づくL*a*b*値)を、Konica Minolta CM-3600Aを使用して測定した。[evaluation]
Each of the compositions according to Examples 1-2 and Comparative Examples 1-2 was placed in a transparent container and stored at 55° C. for 2 weeks. The color (L*a*b* values based on CIE1976) of each composition after storage was measured using a Konica Minolta CM-3600A.
実施例1及び比較例1について、上記測定を3回行い、L*、a*及びb*の各々について、平均値及び標準偏差の値を計算した。結果を表1に示す。次いで、スチューデントのt検定を行った。有意差(p<0.05)があった。 For Example 1 and Comparative Example 1, the above measurements were performed three times, and average values and standard deviation values were calculated for each of L*, a*, and b*. Table 1 shows the results. Student's t-test was then performed. There was a significant difference (p<0.05).
実施例2及び比較例2について、上記測定を3つのサンプルで行い、L*、a*及びb*の各々について、平均値及び標準偏差の値を計算した。結果を表1に示す。次いで、スチューデントのt検定を行った。有意差(p<0.05)があった。 For Example 2 and Comparative Example 2, the above measurements were performed on three samples, and the mean and standard deviation values were calculated for each of L*, a* and b*. Table 1 shows the results. Student's t-test was then performed. There was a significant difference (p<0.05).
実施例1と比較例1との間の比較は、レチノールのカプセル化によってレチノールとアスコルビン酸との間の接触が限定されることで、色安定性の改善に寄与したことを実証している。 A comparison between Example 1 and Comparative Example 1 demonstrates that encapsulation of retinol limited contact between retinol and ascorbic acid, thereby contributing to improved color stability.
実施例2と比較例2との間の比較も、レチノールのカプセル化によってレチノールとアスコルビン酸との間の接触が限定されることで、色安定性の改善に寄与したことを実証している。 A comparison between Example 2 and Comparative Example 2 also demonstrates that encapsulation of retinol limited contact between retinol and ascorbic acid, thereby contributing to improved color stability.
Claims (15)
Translated fromJapanese少なくとも1つのコア、及び
コアを包囲する少なくとも1つのシェル
を含む、複数のカプセルであり、
コアが(a)少なくとも1種のレチノイド及び(b)少なくとも1種の油を含み、
シェルが(c)少なくとも1種の多糖を含む、複数のカプセル、
並びに
(2)(d)少なくとも1種のアスコルビン酸化合物及び(e)水を含む、水性相
を含む組成物、好ましくは化粧用組成物、より好ましくは皮膚化粧用組成物であって、
(1)カプセルが(2)水性相中に分散している、組成物。(1) each of which
a plurality of capsules comprising at least one core and at least one shell surrounding the core;
the core comprises (a) at least one retinoid and (b) at least one oil;
a plurality of capsules, wherein the shell comprises (c) at least one polysaccharide;
and
(2) A composition, preferably a cosmetic composition, more preferably a skin cosmetic composition, comprising an aqueous phase, comprising (d) at least one ascorbic acid compound and (e) water, wherein
A composition wherein (1) capsules are dispersed in (2) an aqueous phase.
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