JP2021093979A - Poorly water-soluble substance-containing composition - Google Patents
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Abstract
Translated fromJapaneseDescription
Translated fromJapanese本発明は、難水溶性物質含有組成物に関する。 The present invention relates to a composition containing a poorly water-soluble substance.
機能性油脂の一種である魚油等に含まれるドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）は、血中中性脂質の低下作用、血圧コントロール作用などの生理活性作用を有する。ＤＨＡやＥＰＡは、ヒトの生体内では殆ど生合成できないため、必須脂肪酸として体外から取り入れる必要がある。
また、アスタキサンチンやルテインなどのカロテノイド類には、白内障や加齢黄斑変性症などの眼疾患に有効であることが知られている。カロテノイド類は、野菜や果物に含まれているものの、極微量に過ぎないため、野菜や果物から抽出し、油や有機溶剤で乳化することによって、食品分野や化粧品分野に応用する技術が報告されている（特許文献１）。更に、アスタキサンチンやルテインの吸収率を向上させて、機能性食品素材を提供する研究開発が行われている（特許文献２）。Docosahexaenoic acid (DHA) and eicosapentaenoic acid (EPA) contained in fish oil and the like, which are a kind of functional fats and oils, have bioactive effects such as a blood neutral lipid lowering effect and a blood pressure controlling effect. Since DHA and EPA can hardly be biosynthesized in the human body, they need to be taken in from outside the body as essential fatty acids.
In addition, carotenoids such as astaxanthin and lutein are known to be effective for eye diseases such as cataract and age-related macular degeneration. Although carotenoids are contained in vegetables and fruits, they are contained in only a very small amount. Therefore, by extracting them from vegetables and fruits and emulsifying them with oil or organic solvents, technologies for applying them to the food and cosmetic fields have been reported. (Patent Document 1). Further, research and development have been carried out to provide functional food materials by improving the absorption rate of astaxanthin and lutein (Patent Document 2).
このよう水に難溶性の生理活性成分については、生体内での吸収性を改善するため、生理活性成分を自己乳化能を有する組成物に含有させ、該組成物と水又は消化液とが接触するだけで、自然に乳化・分散するように工夫されたものが提案されている（特許文献３）。自己乳化能を有する油脂含有組成物として、高度不飽和脂肪酸含有油脂、グリセリン、及び、構成脂肪酸がオレイン酸であるデカグリセリン脂肪酸エステルを含有する油脂含有組成物が開示されている。
魚油等に含まれる高度不飽和脂肪酸は、非常に酸化されやすく、風味等の劣化が顕著であるため、安定性を改善することが求められる。顕著な酸化安定性を有し、流動性に優れた高度不飽和脂肪酸を含有した油脂粉末として、高度不飽和脂肪酸含有油脂、タンパク質含有乾燥物及び賦形剤を有する油脂粉末が開示されている（特許文献４）。
また、油脂粉末を製造する際に、澱粉などの賦形剤からの油にじみを改善するために融点の高い硬化油を用いる方法がある（特許文献５）。しかし、融点が高い硬化油を用いると、腸内での消化性が劣り、吸収性を悪化させてしまうという問題がある。As for the physiologically active ingredient which is poorly soluble in water, in order to improve the absorbability in the living body, the physiologically active ingredient is contained in a composition having a self-emulsifying ability, and the composition is brought into contact with water or digestive juice. Proposed ones are devised so that they can be naturally emulsified and dispersed just by doing so (Patent Document 3). As a fat-containing composition having a self-emulsifying ability, a fat-containing composition containing a highly unsaturated fatty acid-containing fat and oil, glycerin, and a decaglycerin fatty acid ester in which the constituent fatty acid is oleic acid is disclosed.
Highly unsaturated fatty acids contained in fish oil and the like are extremely easily oxidized, and their flavor and the like are significantly deteriorated. Therefore, it is required to improve the stability. As fats and oils powders containing highly unsaturated fatty acids having remarkable oxidative stability and excellent fluidity, fats and oils containing highly unsaturated fatty acids, protein-containing dried products, and fats and oils powders having excipients are disclosed ( Patent Document 4).
Further, when producing an oil / fat powder, there is a method of using a hydrogenated oil having a high melting point in order to improve oil bleeding from excipients such as starch (Patent Document 5). However, if a hydrogenated oil having a high melting point is used, there is a problem that the digestibility in the intestine is poor and the absorbability is deteriorated.
本発明は上記した問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、粉末としての取り扱いが良好であり、油分（難水溶性物質）の流出が抑制され、流動性が良く、かつ生体への吸収性が優れた難水溶性物質組成物を提供することである。 The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and an object of the present invention is that it is well handled as a powder, the outflow of oil (difficult-to-water-soluble substance) is suppressed, the fluidity is good, and the living body is living. It is an object of the present invention to provide a poorly water-soluble substance composition having excellent absorbability.
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意努力した結果、生理機能を備えた難水溶性物質と所定のグリセリン脂肪酸エステルと多孔質粉体とを備え、所定の特性を備えることにより、多孔質粉体からの油分（難水溶性物質）の流出を抑制し、流動性が良く、かつ生体への吸収性が優れるという効果が得られることを見出し、基本的には本発明を完成するに至った。
こうして本発明に係る難水溶性物質含有組成物は、生理機能を備えた難水溶性物質（以下、単に「難水溶性物質」ということがある）と炭素数８〜１２の飽和脂肪酸で構成されるグリセリン脂肪酸エステルと多孔質粉体とを含有し、バイオアクセシビリティが前記難水溶性物質と比較して１.２倍〜１０００倍であり、安息角が２０°〜６０°であることを特徴とする。As a result of diligent efforts to solve the above problems, the present inventor is provided with a poorly water-soluble substance having a physiological function, a predetermined glycerin fatty acid ester, and a porous powder, and is porous by having a predetermined property. We have found that the effect of suppressing the outflow of oil (difficult-to-water-soluble substance) from the quality powder, having good fluidity, and being excellent in absorption into a living body can be obtained, and basically completing the present invention. I arrived.
As described above, the poorly water-soluble substance-containing composition according to the present invention is composed of a poorly water-soluble substance having a physiological function (hereinafter, may be simply referred to as “water-resistant substance”) and a saturated fatty acid having 8 to 12 carbon atoms. It contains glycerin fatty acid ester and porous powder, has a bio-accessibility of 1.2 to 1000 times that of the poorly water-soluble substance, and has an angle of repose of 20 ° to 60 °. To do.
このとき、前記グリセリン脂肪酸エステルの含有量が１０質量％〜５０質量％であることが好ましい。
また、前記難水溶性物質が、脂溶性ビタミン類、カロテノイド類および機能性油脂からなる群から選択される少なくとも一つであることが好ましい。
また、前記多孔質粉体が、多孔性デキストリンおよび結晶セルロースからなる群から選択される少なくとも一つであることが好ましい。
また、上記難水溶性物質含有組成物は、酸化防止剤を含有することが好ましい。
また、本発明に係る飲食品は、上記難水溶性物質含有組成物を含有することを特徴とする。
また、本発明に係る化粧料は、上記難水溶性物質含有組成物を含有することを特徴とする。At this time, the content of the glycerin fatty acid ester is preferably 10% by mass to 50% by mass.
Further, it is preferable that the poorly water-soluble substance is at least one selected from the group consisting of fat-soluble vitamins, carotenoids and functional fats and oils.
Further, it is preferable that the porous powder is at least one selected from the group consisting of porous dextrin and crystalline cellulose.
Further, the composition containing a poorly water-soluble substance preferably contains an antioxidant.
Further, the food or drink according to the present invention is characterized by containing the above-mentioned poorly water-soluble substance-containing composition.
Further, the cosmetic according to the present invention is characterized by containing the above-mentioned poorly water-soluble substance-containing composition.
本発明によれば、多孔質粉体からの難水溶性物質の流出が抑制され、流動性が良く、かつ生体への吸収性が優れた難水溶性物質含有組成物を提供できる。 According to the present invention, it is possible to provide a poorly water-soluble substance-containing composition in which the outflow of a poorly water-soluble substance from the porous powder is suppressed, the fluidity is good, and the absorbability into a living body is excellent.
次に、本発明の実施形態について、図表を参照しつつ説明する。本発明の技術的範囲は、これらの実施形態によって限定されるものではなく、発明の要旨を変更することなく様々な形態で実施できる。
本発明における生理機能とは、体に対して何らかの有用な機能を示すことを意味しており、例えば血圧調節、睡眠導入、睡眠の質の向上、鎮痛、心肺機能の向上、血糖値調節、抗血栓、冷え性改善、便通調節、血行促進、生活習慣病の改善、肝機能改善、関節機能の向上、動脈硬化の改善、代謝改善、抗炎症、老化防止、自律神経調節、男性能力向上、女性能力向上、疲労回復、コレステロール値の調節、免疫力向上、がんの予防、抗がんなどが例示される。Next, an embodiment of the present invention will be described with reference to figures and tables. The technical scope of the present invention is not limited to these embodiments, and can be implemented in various forms without changing the gist of the invention.
The physiological function in the present invention means to exhibit some useful function to the body, for example, blood pressure regulation, sleep induction, sleep quality improvement, pain relief, cardiopulmonary function improvement, blood flow regulation, antithrombotic function. Blood clot, coldness improvement, stool regulation, blood circulation promotion, lifestyle-related disease improvement, liver function improvement, joint function improvement, arteriosclerosis improvement, metabolism improvement, anti-inflammatory, anti-aging, autonomic nerve regulation, male ability improvement, female ability Examples include improvement, recovery from fatigue, regulation of cholesterol level, improvement of immunity, prevention of cancer, and anti-cancer.
本発明における難水溶性物質とは、水への溶解性が低い（言い換えると、分配係数が高い（例えば、オクタノール・水分配係数LogP≧２）ために、主として油脂中に溶解・混合した状態で投与される物質を意味する。難水溶性物質として、脂溶性ビタミン類（例えば、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ等を含む）、カロテノイド類（例えば、α-カロテン、β-カロテン、γ-カロテン、δ-カロテン、リコペン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、カンタキサンチン、フコキサンチン、アンテラキサンチン、ビオラキサンチン及びこれらのエステル体の化合物を含む）、機能性油脂（例えば、ＤＨＡ、ＥＰＡ、リノール酸、γ-リノレン酸、α-リノレン酸、月見草油、ボラージ油、モリンガ油、レシチン、オクタコサノール、γ-オリザノール、チアシードオイル、ヘンプシードオイルを含む）などが例示される。このとき、吸収性改善の点からカロテノイド類が好ましく、更にルテイン、アスタキサンチン、フコキサンチンがより好ましい。 The poorly water-soluble substance in the present invention has low solubility in water (in other words, has a high partition coefficient (for example, octanol / water partition coefficient LogP ≧ 2), and therefore is mainly dissolved and mixed in fats and oils. It means a substance to be administered. As a poorly water-soluble substance, fat-soluble vitamins (including, for example, vitamin D, vitamin E, vitamin K, etc.), carotenoids (for example, α-carotene, β-carotene, γ-carotene, etc.) , Δ-carotene, lycopene, lutein, astaxanthin, zeaxanthin, cantaxanthin, fucoxanthin, anteraxanthin, violaxanthin and compounds of these esters), functional fats and oils (eg, DHA, EPA, linoleic acid, γ- Linolenic acid, α-linolenic acid, evening primrose oil, borage oil, moringa oil, lecithin, octacosanol, γ-orizanol, chia seed oil, hemp seed oil) and the like are exemplified. Classes are preferable, and lutein, astaxanthin, and fucoxanthin are more preferable.
難水溶性物質としては、上記各成分の単独でも良いし、油脂で希釈されていても良い。そのような油脂としては、例えば中鎖脂肪酸トリグリセリド、植物油脂（大豆油、ゴマ油、ピーナッツ油、コーン油、菜種油、ヤシ油（パーム核油）、パーム油、サラダ油、白絞油、キャノーラ油（菜種油）、こめ油、榧油、糠油、椿油、サフラワー油（ベニバナ油）、綿実油、ひまわり油、エゴマ油、アマニ油、オリーブ油、ピーナッツ油、アーモンド油、月見草油、アボガドオイル、ヘーゼルナッツオイル、ウオールナッツオイル、グレープシードオイル、マスタードオイル、レタス油など）及びそれらの硬化油、動物油脂（牛脂、豚脂、鯨油、鮫油、肝油、魚油など）及びそれらの硬化油、加工油脂（バター、マーガリン、ショートニングなど）、油溶性香料（精油、香味油、オレオレジン、天然香料、合成香料およびそれらの２種以上の調合物など）などが例示される。油脂として、これらのうちの１種または２種以上のものを混合して使用できる。 As the poorly water-soluble substance, each of the above components may be used alone or diluted with fat or oil. Such fats and oils include, for example, medium chain fatty acid triglyceride, vegetable fats and oils (soybean oil, sesame oil, peanut oil, corn oil, rapeseed oil, palm oil (palm kernel oil), palm oil, salad oil, white squeezed oil, canola oil (rapeseed oil). ), Rice oil, sardine oil, bran oil, camellia oil, safflower oil (benibana oil), cottonseed oil, sunflower oil, sesame oil, flaxseed oil, olive oil, peanut oil, almond oil, evening primrose oil, avocado oil, hazelnut oil, wall nuts Oils, grape seed oils, mustard oils, lettuce oils, etc.) and their hardened oils, animal fats and oils (beef fats, pork fats, whale oils, shark oils, liver oils, fish oils, etc.) and their hardened oils, processed fats and oils (butter, margarine, etc.) Shortening, etc.), oil-soluble fragrances (essential oils, flavor oils, oleoledins, natural fragrances, synthetic fragrances and formulations of two or more of them, etc.) are exemplified. As the fat and oil, one or more of these can be mixed and used.
本発明における中鎖脂肪酸エステルとは、グリセリンまたはジグリセリンに中鎖脂肪酸がエステル結合したものであり、グリセリンの場合はヒドロキシ基のうち1〜2個に中鎖脂肪酸がエステル結合したもの、ジグリセリンの場合はヒドロキシ基のうち1〜3個に中鎖脂肪酸がエステル結合したものを意味する。すなわち、中鎖脂肪酸エステルは、モノグリセリン中鎖脂肪酸エステルまたはジグリセリン中鎖脂肪酸エステルを意味する。中鎖脂肪酸とは、炭素数が8個〜12個（C8、C10、C12）の脂肪酸を意味し、具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸を意味する。本願発明において、中鎖脂肪酸エステルを用いる場合には、モノグリセリン中鎖脂肪酸エステルまたはジグリセリン中鎖脂肪酸エステルをそれぞれ単独で用いても良いし、両者を混合して用いることもできる。このとき、油にじみや流動性改善の観点からモノグリセリン脂肪酸エステルを用いることが好ましい。また、炭素数が10個または12個（C10,C12）の中鎖脂肪酸を用いることが好ましい。
中鎖脂肪酸エステルのモノエステル含量は特に限定するものではないが、モノグリセリン中鎖脂肪酸エステルのモノエステル含量は８０％以上が好ましく、８５％以上がより好ましい。ジグリセリン中鎖脂肪酸エステルのモノエステル含量は７０％以上が好ましく、７５％以上がより好ましい。The medium-chain fatty acid ester in the present invention is a medium-chain fatty acid ester-bonded to glycerin or diglycerin, and in the case of glycerin, a medium-chain fatty acid ester-bonded to one or two hydroxy groups, diglycerin. In the case of, it means that 1 to 3 of the hydroxy groups are ester-bonded with a medium-chain fatty acid. That is, the medium-chain fatty acid ester means a monoglycerin medium-chain fatty acid ester or a diglycerin medium-chain fatty acid ester. The medium-chain fatty acid means a fatty acid having 8 to 12 carbon atoms (C8, C10, C12), and specifically, caprylic acid, capric acid, and lauric acid. When the medium-chain fatty acid ester is used in the present invention, the monoglycerin medium-chain fatty acid ester or the diglycerin medium-chain fatty acid ester may be used alone, or both may be used in combination. At this time, it is preferable to use a monoglycerin fatty acid ester from the viewpoint of improving oil bleeding and fluidity. Further, it is preferable to use medium-chain fatty acids having 10 or 12 carbon atoms (C10, C12).
The monoester content of the medium-chain fatty acid ester is not particularly limited, but the monoester content of the monoglycerin medium-chain fatty acid ester is preferably 80% or more, more preferably 85% or more. The monoester content of the diglycerin medium-chain fatty acid ester is preferably 70% or more, more preferably 75% or more.
一般にグリセリン中鎖脂肪酸エステルは、グリセリンと中鎖脂肪酸を加熱し、エステル化反応を起こし、蒸留操作により、副生成物となるグリセリン、ジエステル、トリエステルを除き、モノエステル含量が規定値以上のものを得ることが出来る。モノエステル含量の分析は、常法に従いグリセリン中鎖脂肪酸エステルをアセチル化もしくはＴＭＳ化を行った後、ガスクロマトグラフ測定を行い、モノエステルに相当するピーク面積を算出するなどして行うことができる。
本発明においてモノエステル含量とは、グリセリン脂肪酸エステル中のモノエステル量を意味する。
本発明における多孔質粉体とは、マルトース、フルクトース、トレハロース等の糖類、アラビアガム、グアーガム、ペクチン、プルラン、アルギン酸等の増粘多糖類、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、結晶セルロース等のセルロース類、キストリン、マルトデキストリン、シクロデキストリン等のデキストリン類、コーンスターチ、馬鈴薯デンプン、小麦デンプン、タピオカデンプン、加工デンプン（エステル化デンプン、エーテル化デンプン、架橋デンプン、酸化処理デンプン、酸処理デンプン、湿熱処理デンプン）等のデンプン類、ポリデキストロース、イヌリン、難消化性デキストリン、多孔性デキストリン、難消化性デンプン、アガロース等食物繊維類等、ケイ酸カルシウム等が例示される。これらは、１種類又は２種類以上を混合して使用することができる。好ましくは、セルロース類、デキストリン類、デンプン類であり、このうち吸油性能が特に優れていることから結晶セルロース、多孔性デキストリンがより好ましい。最も好ましくは多孔性デキストリンである。Generally, a glycerin medium-chain fatty acid ester is one in which the monoester content is equal to or higher than the specified value except for glycerin, diester, and triester which are by-products by heating glycerin and medium-chain fatty acid to cause an esterification reaction and performing a distillation operation. Can be obtained. The monoester content can be analyzed by acetylating or trimethylating the glycerin medium-chain fatty acid ester according to a conventional method, then performing gas chromatograph measurement, and calculating the peak area corresponding to the monoester.
In the present invention, the monoester content means the amount of monoester in the glycerin fatty acid ester.
The porous powder in the present invention includes sugars such as maltose, fructose and trehalose, thickening polysaccharides such as arabic gum, guar gum, starch, purulan and alginic acid, and celluloses such as cellulose, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose and crystalline cellulose. Dextrins such as kistrin, maltodextrin, cyclodextrin, corn starch, potato starch, wheat starch, tapioca starch, processed starch (esterified starch, etherified starch, crosslinked starch, oxidation-treated starch, acid-treated starch, moist heat-treated starch), etc. Examples thereof include starches, polydextrose, inulin, indigestible dextrin, porous dextrin, indigestible starch, dietary fibers such as agarose, calcium silicate and the like. These can be used alone or in admixture of two or more. Celluloses, dextrins, and starches are preferable, and among them, crystalline cellulose and porous dextrin are more preferable because they have particularly excellent oil absorption performance. Most preferably, it is a porous dextrin.
本発明における難水溶性物質含有組成物は難水溶性物質の劣化を抑制または防止できることから酸化防止剤を配合することが好ましい。酸化防止剤としては例えば、ｄ-α-トコフェフェロール、ｄ-β-トコフェフェロール、ｄ-γ-トコフェフェロール、ｄ-δ-トコフェロール、ｄ-α-トコトリエノール、ｄ-β-トコトリエノール、ｄ-γ-トコトリエノール、ｄ-δ-トコトリエノールといったトコフェロール類；ポリフェノール類；ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）；ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）；グルコン酸、コウジ酸、フィチン酸、ポリリン酸、フェルラ酸、エラグ酸、クエン酸、アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、エリソルビン酸、没食子酸、クロロゲン酸、キナ酸および核酸またはこれらの塩もし
くは脂肪酸エステル；カテキン類、 ブドウ種子抽出物、ローズマリー抽出物、ヒマワリ抽出物、ヤマモモ抽出物、アムラ抽出物、食用カンナ抽出物、ブルーベリー葉抽出物、セリ抽出物、ヘゴ・イチョウ抽出物、ホウセンカ抽出物、キュウリ抽出物、パセリ抽出物、ザクロ抽出物、酵素処理ルチン、ケルセチン、レスベラトロール、ユビキノン、α− リポ酸、アントシアン、茶抽出物等のポリフェノール類含有天然抽出物；リジン、アルギニン、ヒスチジンおよびこれらの塩といったアミノ酸類；ポリリジン、ポリアルギニン、ポリヒスチジン、ヒストン、プロタミンおよびこれらの塩といったペプチド類；カンゾウ抽出物、ナタネ抽出物、ゴマ油不けん化物、γ− オリザノール、ドクダミ抽出物、アオイ花抽出物、ピメンタ抽出物、ヘスペリジン、ヘスペレチン、セサモリン、セサモール、キチン、キトサン等が上げられる。これらのなかでも、トコフェロール類、ローズマリー抽出物、茶抽出物等のポリフェノール類、リジン、アルギニン、およびヒスチジンといったアミノ酸類からなる群より選ばれる１つ以上を用いることが好ましい。
これらの添加方法としては特に限定しないが、予め難水溶性物質と混合しても粉末化の後で混合しても良い。Since the composition containing a poorly water-soluble substance in the present invention can suppress or prevent deterioration of the poorly water-soluble substance, it is preferable to add an antioxidant. Examples of the antioxidant include d-α-tocopherol, d-β-tocopherol, d-γ-tocopherol, d-δ-tocopherol, d-α-tocotrienol, d-β-tocopherol, d. Tocopherols such as -γ-tocotrienol and d-δ-tocotrienol; polyphenols; dibutylhydroxytoluene (BHT); butylhydroxyanisole (BHA); gluconic acid, ascorbic acid, phytic acid, polyphosphoric acid, ferulic acid, ellagic acid, quen Acids, ascorbic acid, isoascorbic acid, erythorbic acid, gallic acid, chlorogenic acid, quinic acid and nucleic acids or salts or fatty acid esters thereof; catechins, grape seed extract, rosemary extract, sunflower extract, yamamomo extract , Amla extract, edible canna extract, blueberry leaf extract, seri extract, hego ginkgo extract, hosenka extract, cucumber extract, parsley extract, pomegranate extract, enzyme-treated rutin, quercetin, resveratrol , Ubiquinone, α-lipoic acid, ascorbic acid, tea extracts and other polyphenol-containing natural extracts; amino acids such as lysine, arginine, histidine and salts thereof; polylysine, polyarginine, polyhistidine, histone, protamine and salts thereof Peptides such as: Kanzo extract, rapeseed extract, sesame oil unsaponifiable matter, γ-orizanol, dokudami extract, blue-green algae flower extract, pimenta extract, hesperidin, hesperetin, sesamolin, sesamole, chitin, chitosan and the like. Among these, it is preferable to use one or more selected from the group consisting of polyphenols such as tocopherols, rosemary extract and tea extract, and amino acids such as lysine, arginine and histidine.
The method of adding these is not particularly limited, but they may be mixed with a poorly water-soluble substance in advance or mixed after pulverization.
一般に、ヒトが飲食品を飲食すると、その飲食物は消化管内で可溶化された後、小腸上皮細胞によって吸収される。すなわち、食品として生体に摂取された特定成分の腸管吸収は、消化管内での可溶化と小腸上皮細胞への吸収の二つの過程に大きく分けることができる。このうち、前段階（飲食物の可溶化）において、特定成分（難水溶性物質）に着目し、全飲食物のうち吸収可能な可溶化された状態となる割合をバイオアクセシビリティ（BA）と称し、特定成分の吸収性の指標の一つとされている。なお、可溶化された成分の全てが小腸上皮細胞から吸収されるわけではなく、可溶化（ミセル化）された構造や混合ミセルの構成成分、小腸上皮細胞の選択などによって吸収程度が異なる。BAは、特定成分（難水溶性物質）を用いて、胃、腸（小腸および／または大腸）における体液の液性、pH、滞留時間を再現し、各器官における試料の溶出量から求めることができる。
本発明に係る難水溶性物質含有組成物は、多孔質粉体を含む粉末製剤の一つである。一般に粉末製剤を製造する際に、流動性は重要な性質として着目される。流動性を評価するデータの一つとして安息角がある。安息角とは、粉体を積み上げたときに、自発的に崩れることなく安定を保つ斜面の最大角度を意味する。安息角が小さい粉末ほど流動性が良くなる。本発明において、難水溶性物質含有組成物の安息角が所定の範囲にある場合に、粉末からの油分（難水溶性物質）の流出が抑制され、流動性が良く、かつ生体への吸収性が優れたものとなる。Generally, when a person eats or drinks a food or drink, the food or drink is solubilized in the digestive tract and then absorbed by small intestinal epithelial cells. That is, the intestinal absorption of a specific component ingested into a living body as a food can be roughly divided into two processes: solubilization in the digestive tract and absorption into small intestinal epithelial cells. Of these, in the previous stage (solubilization of food and drink), focusing on specific components (water-insoluble substances), the proportion of all food and drink that is in an absorbable and solubilized state is called bioaccessibility (BA). , It is regarded as one of the indexes of the absorbability of a specific component. Not all of the solubilized components are absorbed from the small intestinal epithelial cells, and the degree of absorption varies depending on the solubilized (micellar) structure, the components of the mixed micelles, the selection of the small intestinal epithelial cells, and the like. BA can be obtained from the amount of sample eluted in each organ by reproducing the humorality, pH, and residence time of body fluids in the stomach and intestines (small intestine and / or large intestine) using a specific component (water-insoluble substance). it can.
The poorly water-soluble substance-containing composition according to the present invention is one of powder formulations containing a porous powder. Generally, fluidity is noted as an important property in the production of powdered formulations. The angle of repose is one of the data for evaluating liquidity. The angle of repose means the maximum angle of a slope that maintains stability without spontaneously collapsing when powders are piled up. The smaller the angle of repose, the better the fluidity. In the present invention, when the angle of repose of the poorly water-soluble substance-containing composition is within a predetermined range, the outflow of oil (the poorly water-soluble substance) from the powder is suppressed, the fluidity is good, and the absorbability into a living body is good. Will be excellent.
本発明において、安息角は相対湿度４０％および温度２５℃の条件化で測定したとき、２０°〜６０°が好ましい。但し、難水溶性物質含有組成物の含水量を５±２％（カールフィッシャー水分測定器による測定）に調製して測定するものとする。安息角が６０°を超えると流動性が劣るため、粉体がホッパーや篩から流出し難くなってしまうため製造に適さなくなる。また、安息角は、２０°〜５５°であることが、より好ましい。
本発明における難水溶性物質含有組成物を製造する方法の一つとして、次のものが例示されるが、本発明は下記製造方法によっては限定されない。
一般に、粉末化方法として、噴霧乾燥法、結晶変換法、凍結乾燥法、粉砕法、造粒法、賦形剤に吸油させる方法等があるが、熱劣化を避けつつ粉末化が可能であり、難水溶性物質を高配合できる点から、多孔質粉体に吸着させる方法が望ましい。
難水溶性物質を多孔質粉体に吸着保持する方法としては、単に難水溶性物質と多孔質粉体とを混合するだけで足りる。難水溶性物質が液体の場合はそのままで、固体の場合は予め難水溶性物質を加熱溶解後に難水溶性物質と多孔質粉体とを混合することで調製できる。In the present invention, the angle of repose is preferably 20 ° to 60 ° when measured under conditions of a relative humidity of 40% and a temperature of 25 ° C. However, the water content of the poorly water-soluble substance-containing composition shall be adjusted to 5 ± 2% (measured by a Karl Fischer titer) and measured. If the angle of repose exceeds 60 °, the fluidity is inferior, and it becomes difficult for the powder to flow out from the hopper or the sieve, which makes it unsuitable for production. Further, the angle of repose is more preferably 20 ° to 55 °.
The following are exemplified as one of the methods for producing a poorly water-soluble substance-containing composition in the present invention, but the present invention is not limited to the following production methods.
Generally, as a powdering method, there are a spray drying method, a crystal conversion method, a freeze drying method, a crushing method, a granulation method, a method of absorbing oil in an excipient, etc., but powdering is possible while avoiding thermal deterioration. A method of adsorbing a poorly water-soluble substance to a porous powder is desirable because it can be highly blended.
As a method of adsorbing and holding the poorly water-soluble substance on the porous powder, it is sufficient to simply mix the poorly water-soluble substance and the porous powder. When the poorly water-soluble substance is a liquid, it can be prepared as it is, and when it is a solid, it can be prepared by heating and dissolving the poorly water-soluble substance in advance and then mixing the poorly water-soluble substance and the porous powder.
本発明の難水溶性物質含有組成物には、本発明の効果を阻害しない限り、適当な物質を併用できる。そのような併用物質としては、例えば香料や色素、界面活性剤、ミネラル等が例示される。これらの添加方法としては特に限定しないが、予め難水溶性物質と混合しても粉末化の後で混合しても良い。
界面活性剤としては、単独で用いる他に、複数種類の界面活性剤を併用して用いることができる。界面活性剤としては、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド誘導体（ただし、本発明の中鎖脂肪酸エステルを除く）、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン誘導体、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどの非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、レシチン、酵素分解レシチン、サポニン、キラヤ抽出物などの天然物由来の界面活性剤などが例示される。
本発明の難水溶性物質含有組成物は、そのままの状態や、顆粒状などに加工した状態で飲食品、化粧品、医薬品、農薬、工業製品、飼料等に用いることができる。
本発明の難水溶性物質含有組成物を含有してなる飲食品とは、特にヒトを対象とするものであるが、家畜や家庭用ペット等の飼料又はペットフードを排除するものではない。以下においては、ヒトを対象とした飲食品について説明するが、本発明の飲食品には、前記飼料も包含するものとする。An appropriate substance can be used in combination with the poorly water-soluble substance-containing composition of the present invention as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of such concomitant substances include fragrances, pigments, surfactants, minerals and the like. The method of adding these is not particularly limited, but they may be mixed with a poorly water-soluble substance in advance or mixed after pulverization.
As the surfactant, in addition to being used alone, a plurality of types of surfactants can be used in combination. Surfactants include glycerin fatty acid ester, organic acid monoglyceride, monoglyceride derivative (excluding the medium chain fatty acid ester of the present invention), propylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene derivative, poly. Examples include nonionic surfactants such as glycerin fatty acid esters, amphoteric surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, lecithin, enzymatically decomposed lecithin, saponin, and natural product-derived surfactants such as Kiraya extract. To.
The poorly water-soluble substance-containing composition of the present invention can be used in foods and drinks, cosmetics, pharmaceuticals, pesticides, industrial products, feeds, etc. as it is or processed into granules.
The food or drink containing the poorly water-soluble substance-containing composition of the present invention is particularly intended for humans, but does not exclude feeds or pet foods for livestock and domestic pets. Hereinafter, foods and drinks intended for humans will be described, but the foods and drinks of the present invention also include the feed.
飲食品としては、特に限定するものではなく、本発明の難水溶性物質含有組成物を含有してなる飲食品であればよい。かかる飲食品としては、例えば、即席麺、カップ麺、レトルト・調理食品、調理缶詰、電子レンジ食品、即席スープ・シチュー、即席みそ汁・吸い物、スープ缶詰、フリーズドライ食品といった即席食品、炭酸飲料、天然果汁、果汁飲料、果汁入り清涼飲料水、果肉飲料、果粒入り果実食品、野菜系飲料、豆乳・豆乳飲料、コーヒー飲料、お茶飲料、粉末飲料、濃縮飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、アルコール飲料といった嗜好飲料類、パン、マカロニ・スパゲッティ、麺類、ケーキミックス、から揚げ粉・パン粉、ギョーザ・春巻の皮といった小麦粉食品、キャラメル・キャンディー、チューイングガム、チョコレート、クッキー・ビスケット、ケーキ・パイ、スナック・クラッカー、和菓子・米菓子・豆菓子、デザート菓子といった菓子類、しょうゆ、みそ、ソース類、トマト加工調味料、みりん類、食酢類、甘味料、魚醤、ニョクマムといった基礎調味料、風味調味料、調理ミックス、カレーの素、たれ類、ドレッシング、麺つゆ、スパイスといった複合調味料、バター、マーガリン、マヨネーズといった油脂食品、牛乳・加工乳、乳飲料、ヨーグルト類、乳酸菌飲料、チーズ、アイスクリーム、調製粉乳、クリームといった乳・乳製品、素材冷凍食品、半調理冷凍食品、調理済冷凍食品といった冷凍食品、水産缶詰・ペースト類、魚肉ハム・ソーセージ、水産練り製品、水産珍味類、水産乾物類、佃煮といった水産加工品、畜産缶詰・ペースト類、畜肉ハム・ソーセージ、畜産珍味類といった畜産加工品、農産缶詰、果実缶詰、ジャム・マーマレード類、漬物、煮豆、農産乾物類、シリアルといった農産加工品、ベビーフード、離乳食、ふりかけ、お茶漬けのり、ソフトカプセル、ハードカプセル、錠剤といったサプリメントなどを例示できる。
本発明の難水溶性物質含有組成物を含んでなる化粧品が提供される。化粧品としては特に限定されるものではなく、化粧水、乳液、シャンプー、リンス、毛髪用化粧品、ファンデーション、口紅、保湿クリームなどを例示できる。
本発明の飲食品、または化粧品は、例えば、既成の飲食品、または化粧品に対して本発明の本発明の難水溶性物質含有組成物を添加することができる。また、それらの飲食品、または化粧品を調製する際に、本発明の組成物を使用原料に予め添加するか、若しくは調製工程中に共に配合することにより、調製することができる。本発明の所望の効果を発現しうる飲食品、または化粧品が得られるのであれば、該製品への本発明の組成物の添加時期や添加方法については特に限定されるものではない。The food or drink is not particularly limited, and any food or drink containing the poorly water-soluble substance-containing composition of the present invention may be used. Such foods and drinks include, for example, instant foods such as instant noodles, cup noodles, retort / cooked foods, cooked canned foods, microwave foods, instant soups / stews, instant miso soups / suckers, canned soups, and freeze-dried foods, carbonated beverages, and natural beverages. Fruit juice, fruit juice beverages, soft drinks containing fruit juice, fruit meat beverages, fruit foods containing fruit grains, vegetable beverages, soymilk / soymilk beverages, coffee beverages, tea beverages, powdered beverages, concentrated beverages, sports beverages, nutritional beverages, alcoholic beverages, etc. Beverages, bread, macaroni spaghetti, noodles, cake mix, fried flour / bread flour, wheat flour foods such as gyoza / spring roll skin, caramel candy, chewing gum, chocolate, cookies / biscuits, cake pie, snack crackers , Japanese sweets, rice sweets, bean sweets, dessert sweets, soy sauce, miso, sauces, tomato processing seasonings, mirins, vinegars, sweeteners, fish sauce, basic seasonings such as Nyokumam, flavor seasonings, cooking Mixed seasonings such as mixes, curry bases, sauces, dressings, noodle soups, spices, fats and oils such as butter, margarine, mayonnaise, milk / processed milk, dairy drinks, yogurts, lactic acid bacteria drinks, cheese, ice cream, prepared powdered milk , Milk and dairy products such as cream, frozen foods, semi-cooked frozen foods, frozen foods such as cooked frozen foods, canned fishery products / pastes, fish hams and sausages, fish paste products, fishery delicacies, dried fishery products, and fishery products such as boiled fish Processed products, canned livestock / pastes, processed livestock products such as meat ham / sausage, livestock delicacies, canned agricultural products, canned fruits, jams / marmalades, pickles, boiled beans, dried agricultural products, processed agricultural products such as cereals, baby food, Examples include baby foods, sprinkles, ochazuke paste, soft capsules, hard capsules, and supplements such as tablets.
A cosmetic product containing the poorly water-soluble substance-containing composition of the present invention is provided. The cosmetics are not particularly limited, and examples thereof include lotions, milky lotions, shampoos, rinses, cosmetics for hair, foundations, lipsticks, and moisturizing creams.
For the food and drink or cosmetics of the present invention, for example, the poorly water-soluble substance-containing composition of the present invention of the present invention can be added to ready-made foods and drinks or cosmetics. In addition, when preparing these foods and drinks or cosmetics, the composition of the present invention can be prepared by adding it to the raw materials used in advance or by blending them together during the preparation step. As long as a food or drink or cosmetic product capable of exhibiting the desired effect of the present invention can be obtained, the timing and method of adding the composition of the present invention to the product are not particularly limited.
次に、実施例を説明しつつ、本願発明の内容を更に詳細に説明する。
＜アスタキサンチン＞
難水溶性物質として、カロテノイド類のうちアスタキサンチンを選択し、本発明によって提供される組成物の評価を行った。
１．試験方法
（１）アスタキサンチン含有組成物の調製
表１に示す配合に基づき、対照例１及び２、比較例１〜４、実施例１〜７の組成物を調製した。実施例については、アスタキサンチン含有油脂（アスタキサンチン３５％含有）、中鎖脂肪酸エステル（カプリル酸モノグリセリンエステル（C8）、カプリン酸モノグリセリンエステル（C10）、ラウリン酸モノグリセリンエステル（C12））、多孔質粉体（多孔性デキストリン：パインフロー、松谷化学株式会社製）、および酸化防止剤としてδ-トコフェロール（ｄ-δトコフェロール80％以上）、茶抽出物（ポリフェノール含量90％以上）を表に示す通りに加え、全量を100gとした。
アスタキサンチン含有油脂と中鎖脂肪酸エステルを６５℃で混合溶解したものを多孔質粉体に少量づつ添加混合し、スーパーミキサー（株式会社カワタ製）にて均一混合した。
尚、表１記載の菜種極度硬化油は融点60℃のものを用いた。Next, the contents of the present invention will be described in more detail while explaining examples.
<Astaxanthin>
Astaxanthin was selected from the carotenoids as a poorly water-soluble substance, and the composition provided by the present invention was evaluated.
1. 1. Test Method (1) Preparation of Astaxanthin-Containing Composition Based on the formulation shown in Table 1, the compositions of Control Examples 1 and 2, Comparative Examples 1 to 4, and Examples 1 to 7 were prepared. Examples include astaxanthin-containing fats and oils (containing 35% astaxanthin), medium-chain fatty acid esters (caprylic acid monoglycerin ester (C8), capric acid monoglycerin ester (C10), lauric acid monoglycerin ester (C12)), and porous materials. As shown in the table, powder (porous dextrin: Pineflow, manufactured by Matsutani Chemical Co., Ltd.), δ-tocopherol (d-δ tocopherol 80% or more), and tea extract (polyphenol content 90% or more) as antioxidants. In addition, the total amount was 100 g.
Astaxanthin-containing fats and oils and medium-chain fatty acid esters were mixed and dissolved at 65 ° C., and the mixture was added little by little to the porous powder and mixed, and uniformly mixed with a super mixer (manufactured by Kawata Co., Ltd.).
The rapeseed extremely hydrogenated oil shown in Table 1 had a melting point of 60 ° C.
（２）バイオアクセシビリティの評価
腸内環境を想定したin vitro評価法として、消化管内における吸収可能な可溶化状態の割合（バイオアクセシビリティ：BA）を評価指標として用いた。
(i)消化物ミセル画分の取得
各組成物を難水溶性物質（アスタキサンチン）が0.3mgとなるようにスクリューキャップ付きガラス管に入れ、胃環境を想定した緩衝液（CaCl23.6mmol/L, MgCl21.5mmol/L、NaCl 49mmol/L、KCl 12mmol/L、KH2PO46.4 mmol/L）でペプシン0.5％とした溶液（pH2.0）を3.0mL混合した後、37℃（暗所）にて1時間、90回/分で振とうした。その後、腸環境を想定した3.0mLの溶液（パンクレアチン8g/L、胆汁酸抽出物50g/L、NaHCO30.1 mol/L）を混合し、NaOHを加えてpH7.4〜7.5となるように調製した後、37℃（暗所）で2時間、90回/分で振とうした。次いで、消化物を4℃、1500ｇ、20分間遠心分離し、得られた上清を0.2μmフィルターに通して消化物のミセル画分を得た。(2) Evaluation of bioaccessibility As an in vitro evaluation method assuming the intestinal environment, the ratio of absorbable solubilized states in the digestive tract (bioaccessibility: BA) was used as an evaluation index.
(i) Acquisition of digested product micelle fraction Each composition was placed in a glass tube with a screw cap so that the amount of poorly water-soluble substance (astaxanthin) was 0.3 mg, and a buffer solution (CaCl2 3.6 mmol / L) assuming a gastric environment was placed. , MgCl2 1.5 mmol / L, NaCl 49 mmol / L, KCl 12 mmol / L, KH2 PO4 6.4 mmol / L), mixed with 3.0 mL of a solution (pH 2.0) containing 0.5% pepsin, and then 37 ° C (dark). Shake at 90 times / minute for 1 hour. After that, mix 3.0 mL of the solution (pancreatin 8 g / L, bile acid extract 50 g / L,LVDS 3 0.1 mol / L) assuming the intestinal environment, and add NaOH to adjust the pH to 7.4 to 7.5. After preparation, the mixture was shaken at 37 ° C. (dark place) for 2 hours at 90 times / min. Then, the digested product was centrifuged at 1500 g for 20 minutes at 4 ° C., and the obtained supernatant was passed through a 0.2 μm filter to obtain a micelle fraction of the digested product.
(ii)HPLCによる定量
得られたミセル画分について、石油エーテルで抽出後、乾固させ、ヘキサン：アセトン（82：18）に再溶解させ、HPLC（Waters製 Alliance 2695）分析に供した。HPLCの測定条件は、カラムとしてPhenomenex Luna 3μ silica (II)、カラム温度として30℃、移動相としてヘキサン：アセトン＝82：18、流量として1.2mL/min、検出器としてUV検出器を用い、検出波長は470nmを用いた。
(iii)BAの算出
得られたアスタキサンチン量から次式によりBAを算出した。
BA（％）＝ミセル画分の難水溶性物質量（可溶化量）／試験に供した難水溶性物質量(ii) Quantification by HPLC The obtained micelle fraction was extracted with petroleum ether, dried, redissolved in hexane: acetone (82:18), and subjected to HPLC (Waters Alliance 2695) analysis. The HPLC measurement conditions were Phenomenex Luna 3μ silica (II) as the column, 30 ° C as the column temperature, hexane: acetone = 82:18 as the mobile phase, 1.2 mL / min as the flow rate, and a UV detector as the detector. The wavelength used was 470 nm.
(iii) Calculation of BA BA was calculated from the obtained amount of astaxanthin by the following formula.
BA (%) = amount of poorly water-soluble substance (solubilized amount) in micelle fraction / amount of poorly water-soluble substance used in the test
（３）油にじみの評価
各組成物を光学顕微鏡にて観察し、油にじみの状態を次の基準で判定した。
５：油にじみがない
４：油にじみが殆どない
３：僅かに油にじみがある
２：油にじみがある
１：油にじみが顕著である
図１には、１点及び５点について、代表的な顕微鏡写真図を示した。
（４）流動性（安息角）の評価
安息角はパウダーテスターPT-S（ホソカワミクロン株式会社製）にて測定した。
円形のテーブル（直径7cm）にロート（足先外径φ8mm）を通して振幅約1mmの振動にてサンプルを供給し、得られた円すい状の粉体層の斜面と水平面との間で形成する角度を安息角として画像解析により測定した。
（５）通篩の評価
各組成物50gを篩（目開き1.7mm、線径0.8mm、篩面の直径6.5cm）にて振幅約1mmで振動させ180秒間通篩した際の篩を通過した粉末量を通篩率（％）とした。(3) Evaluation of oil bleeding Each composition was observed with an optical microscope, and the state of oil bleeding was judged according to the following criteria.
5: No oil bleeding 4: Almost no oil bleeding 3: Slight oil bleeding 2: Oil bleeding 1: Significant oil bleeding In Fig. 1, typical points 1 and 5 are shown. A micrograph is shown.
(4) Evaluation of fluidity (angle of repose) The angle of repose was measured with a powder tester PT-S (manufactured by Hosokawa Micron Co., Ltd.).
A sample is supplied to a circular table (diameter 7 cm) through a funnel (toe outer diameter φ8 mm) with a vibration of about 1 mm in amplitude, and the angle formed between the slope of the obtained conical powder layer and the horizontal plane is determined. The angle of repose was measured by image analysis.
(5) Evaluation of passing through a sieve 50 g of each composition was vibrated with a sieve (opening 1.7 mm, wire diameter 0.8 mm, sieve surface diameter 6.5 cm) with an amplitude of about 1 mm and passed through a sieve when passed through a sieve for 180 seconds. The amount of powder was used as the sieve ratio (%).
２．試験結果
表１の下方５段に示す通りの結果が得られた。
BAについて見ると、比較例１〜比較例４は、対照例に比較して、0.5倍〜1.3倍であった。これに対し、実施例１〜実施例７では、対照例１（難水溶性物質そのもの）に比べ、1.6倍〜3.8倍に増加した。なお、実施例２は、その他の実施例に比較するとBAの増加程度は低いものの、対照例に比べて1.6倍に増加した。これは本発明の効果を奏するために、硬化油の添加が除かれないことを意味する。
油にじみは、比較例１〜比較例４では１〜４であった。比較例２は、液状油である中鎖脂肪酸トリグリセリド（MCT）を用いたため、油にじみが多かった。比較例３は、融点が高い菜種硬化油を用いたため、油にじみや流動性は良好であった。但し、融点が高いために生体内で溶解しにくく、BAが低下した。比較例４は、本発明に含まれない乳化剤を用いた場合の一例として実施した。これらに対し、実施例１〜実施例７では、油にじみが非常に少なかった。
安息角は、比較例１〜比較例４（55.8°〜66.2°）に比べると、実施例１〜実施例７（44.3°〜54.3°）は小さくなり、流動性が高くなることが分かった。
通篩率は、比較例１〜比較例４（41％〜70％）と低く、粉末が篩上部に多量に付着していることが確認された。それに比べ実施例１〜実施例７（92％〜98％）の通篩率は高くなり、粉末のべたつきがなく篩を通過しやすくなっていることが分かった。
また、40℃、湿度75％、４ヶ月の保存試験において実施例１〜実施例７では、油にじみやべたつきがなく、さらにアスタキサンチンの安定性が維持されることが分かった（特に、抗酸化剤を用いた場合には、安定性が長期間に渡って維持された。）。2. Test Results The results shown in the lower 5 rows of Table 1 were obtained.
Looking at BA, Comparative Examples 1 to 4 were 0.5 to 1.3 times as much as those of the control example. On the other hand, in Examples 1 to 7, the increase was 1.6 to 3.8 times as compared with Control Example 1 (the poorly water-soluble substance itself). In Example 2, although the degree of increase in BA was low as compared with the other examples, it increased 1.6 times as compared with the control example. This means that the addition of hydrogenated oil is not excluded in order to achieve the effect of the present invention.
The oil bleeding was 1 to 4 in Comparative Examples 1 to 4. In Comparative Example 2, since medium-chain fatty acid triglyceride (MCT), which is a liquid oil, was used, there was a lot of oil bleeding. In Comparative Example 3, since rapeseed hydrogenated oil having a high melting point was used, oil bleeding and fluidity were good. However, since it has a high melting point, it is difficult to dissolve in the living body, and BA is lowered. Comparative Example 4 was carried out as an example when an emulsifier not included in the present invention was used. On the other hand, in Examples 1 to 7, oil bleeding was very small.
It was found that the angle of repose was smaller in Examples 1 to 7 (44.3 ° to 54.3 °) and higher in fluidity than in Comparative Examples 1 to 4 (55.8 ° to 66.2 °).
The sieve flow rate was as low as Comparative Examples 1 to 4 (41% to 70%), and it was confirmed that a large amount of powder adhered to the upper part of the sieve. It was found that the sieving rate of Examples 1 to 7 (92% to 98%) was higher than that, and the powder was not sticky and easily passed through the sieve.
Further, in the storage test at 40 ° C., humidity 75%, and 4 months, it was found that in Examples 1 to 7, there was no oil bleeding or stickiness, and the stability of astaxanthin was maintained (particularly, the antioxidant). When was used, stability was maintained over a long period of time.)
＜ルテイン＞
難水溶性物質として、カロテノイド類のうちルテインを選択し、本発明によって提供される組成物の評価を行った。
１．試験方法
（１）ルテイン含有組成物の調製
表２に示す配合により、対照例３、比較例５〜比較例７、実施例８〜実施例１１の組成物を調製した。実施例については、ルテイン含有油脂（ルテインフリー体20％含有油脂:希釈油：サフラワー油）、中鎖脂肪酸エステル（カプリル酸モノグリセリンエステル（C8）、カプリン酸モノグリセリンエステル（C10））、多孔質粉体（多孔性デキストリン：パインフロー、松谷化学株式会社製）、および酸化防止剤としてミックストコフェロール（トコフェロール含量95％以上）、ローズマリー抽出物を表に示す通りに加え、全量を100ｇとした。
ルテイン含有油脂と中鎖脂肪酸エステルを60℃で混合溶解したものを多孔質粉体に少量づつ添加混合し、スーパーミキサー（株式会社カワタ製）にて均一混合した。
尚、表2記載の大豆極度硬化油は融点68℃のものを用いた。<Lutein>
Lutein was selected from the carotenoids as a poorly water-soluble substance, and the composition provided by the present invention was evaluated.
1. 1. Test Method (1) Preparation of Lutein-Containing Composition The compositions of Control Example 3, Comparative Example 5 to Comparative Example 7, and Examples 8 to 11 were prepared according to the formulations shown in Table 2. Examples include lutein-containing fats and oils (20% lutein-free fats and oils: diluted oil: safflower oil), medium-chain fatty acid esters (caprylic acid monoglycerin ester (C8), capric acid monoglycerin ester (C10)), and porous. Ester powder (porous dextrin: Pineflow, manufactured by Matsutani Chemical Co., Ltd.), mixed tocopherol (tocopherol content 95% or more) as an antioxidant, and rosemary extract were added as shown in the table, and the total amount was 100 g. ..
Lutein-containing fats and oils and medium-chain fatty acid esters were mixed and dissolved at 60 ° C., and the mixture was added little by little to the porous powder and mixed, and uniformly mixed with a super mixer (manufactured by Kawata Co., Ltd.).
The soybean extremely hydrogenated oil shown in Table 2 had a melting point of 68 ° C.
（２）バイオアクセシビリティの評価
上記「１．アスタキサンチン、（２）バイオアクセシビリティの評価」において、アスタキサンチンをルテインに変更する以外は同じ試験を実施し、ルテインに関するBAを評価した。但し、「(ii)HPLCによる定量」において、検出波長は450nmを用いた。
（３）油にじみの評価
上記「１．アスタキサンチン、（３）油にじみの評価」において、アスタキサンチンをルテインに変更する以外は同じ評価を行った。
（４）流動性（安息角）の評価
上記「１．アスタキサンチン、（４）流動性（安息角の評価）」において、アスタキサンチンをルテインに変更する以外は同じ評価を行った。(2) Evaluation of bio-accessibility In the above "1. Astaxanthin, (2) Evaluation of bio-accessibility", the same test was carried out except that astaxanthin was changed to lutein, and BA related to lutein was evaluated. However, in "(ii) Quantification by HPLC", the detection wavelength was 450 nm.
(3) Evaluation of oil bleeding In the above "1. Astaxanthin, (3) Evaluation of oil bleeding", the same evaluation was performed except that astaxanthin was changed to lutein.
(4) Evaluation of fluidity (angle of repose) In the above "1. Astaxanthin, (4) Evaluation of fluidity (angle of repose)", the same evaluation was performed except that astaxanthin was changed to lutein.
２．試験結果
表２の下方４段に示す通りの結果が得られた。
BAについて見ると、比較例５、７は、対照例３とほぼ同等であった。比較例６は、液状油（MCT）を用いたため、BAは3.6倍に増加した。これに対し、実施例８〜実施例１１では、対照例３（難水溶性物質そのもの）に比べ、7.6倍〜13.4倍に増加した。
油にじみは、比較例５〜比較例７では１〜４であった。比較例６は、液状油（MCT）を用いたため、油にじみが多かった。比較例７は、油にじみや流動性は良好であった。但し、融点が高い大豆極度硬化油を用いたため、生体内で溶解しにくく、BAが低下した。これらに対し、実施例８〜実施例１１では、油にじみが非常に少なかった。
安息角は、比較例５〜比較例７（59.8°〜67.4°）に比べると、実施例８〜実施例１１（38.9°〜51.8°）は小さくなり、流動性が高くなることが分かった。
また、40℃、湿度75％、４ヶ月の保存試験において実施例８〜実施例１１では、油にじみやべたつきがなく、さらにルテインの安定性が維持されることが分かった（特に、抗酸化剤を用いた場合には、安定性が長期間に渡って維持された。）。2. Test Results The results shown in the lower four rows of Table 2 were obtained.
Looking at BA, Comparative Examples 5 and 7 were almost the same as Control Example 3. In Comparative Example 6, since liquid oil (MCT) was used, BA increased 3.6 times. On the other hand, in Examples 8 to 11, the increase was 7.6 to 13.4 times as compared with Control Example 3 (the poorly water-soluble substance itself).
The oil bleeding was 1 to 4 in Comparative Examples 5 to 7. In Comparative Example 6, since liquid oil (MCT) was used, there was a lot of oil bleeding. In Comparative Example 7, oil bleeding and fluidity were good. However, since soybean extremely hydrogenated oil having a high melting point was used, it was difficult to dissolve in the living body and BA decreased. On the other hand, in Examples 8 to 11, oil bleeding was very small.
It was found that the angle of repose was smaller in Examples 8 to 11 (38.9 ° to 51.8 °) and higher in fluidity than in Comparative Examples 5 to 7 (59.8 ° to 67.4 °).
Further, in the storage test at 40 ° C., humidity 75%, and 4 months, it was found that in Examples 8 to 11 there was no oil bleeding or stickiness, and the stability of lutein was maintained (particularly, the antioxidant). When was used, stability was maintained over a long period of time.)
＜ビタミンＥ＞
難水溶性物質として、脂溶性ビタミン類のうちビタミンＥを選択し、本発明によって提供される組成物の評価を行った。
１．試験方法
（１）ビタミンＥ含有組成物の調製
表３に示す配合により、対照例４、比較例８〜比較例１０、実施例１２〜実施例１６の組成物を調製した。実施例については、ビタミンＥ（α-トコフェロール87.3％以上）、中鎖脂肪酸エステル（カプリル酸モノグリセリンエステル（C8）、カプリン酸モノグリセリンエステル（C10）、ラウリン酸モノグリセリンエステル（C12））、多孔質粉体（結晶セルロース：セオラスST-100、旭化成株式会社製）、および酸化防止剤として茶抽出物（ポリフェノール80％以上）を表に示す通りに加え、全量を100ｇとした。
ビタミンＥと中鎖脂肪酸エステルを50℃で混合溶解したものを多孔質粉体に少量づつ添加混合し、スーパーミキサー（株式会社カワタ製）にて均一混合した。
尚、表3記載の大豆極度硬化油は融点68℃のものを用いた。<Vitamin E>
Vitamin E was selected from the fat-soluble vitamins as the poorly water-soluble substance, and the composition provided by the present invention was evaluated.
1. 1. Test Method (1) Preparation of Vitamin E-Containing Composition The compositions of Control Example 4, Comparative Example 8 to Comparative Example 10, and Example 12 to Example 16 were prepared according to the formulations shown in Table 3. For examples, vitamin E (α-tocopherol 87.3% or more), medium chain fatty acid ester (caprylic acid monoglycerin ester (C8), capric acid monoglycerin ester (C10), laurate monoglycerin ester (C12)), porous Quality powder (crystalline cellulose: Theoras ST-100, manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.) and tea extract (80% or more of polyphenol) as an antioxidant were added as shown in the table, and the total amount was 100 g.
Vitamin E and medium-chain fatty acid ester were mixed and dissolved at 50 ° C., and the mixture was added little by little to the porous powder and mixed, and uniformly mixed with a super mixer (manufactured by Kawata Co., Ltd.).
The soybean extremely hydrogenated oil shown in Table 3 had a melting point of 68 ° C.
（２）バイオアクセシビリティの評価
(i)消化物ミセル画分の取得
上記「１．アスタキサンチン、（２）バイオアクセシビリティの評価、(i)消化物ミセル画分の取得」において、アスタキサンチンをビタミンＥに変更する以外は同じ試験を実施した。
(ii)HPLCによる定量
得られたミセル画分について、ジクロロメタン：メタノール（10：40）に溶解し分析に供した。HPLCの測定条件は、カラムとしてCAPCELL PAK C18 UG120 5μm 4.6×150mm(SISEIDO)、カラム温度として30℃、移動相としてメタノール100%、流量として1.0mL/min、検出器としてUV検出器を用い、検出波長は290nmを用いた。
(iii)BAの算出
上記「１．アスタキサンチン、（２）バイオアクセシビリティの評価、(iii)BAの算出」において、アスタキサンチンをビタミンＥに変更する以外は同様に計算した。
（３）油にじみの評価
上記「１．アスタキサンチン、（３）油にじみの評価」において、アスタキサンチンをビタミンＥに変更する以外は同じ評価を行った。
（４）流動性（安息角）の評価
上記「１．アスタキサンチン、（４）流動性（安息角の評価）」において、アスタキサンチンをビタミンＥに変更する以外は同じ評価を行った。(2) Evaluation of bioaccessibility
(i) Acquisition of digested product micelle fraction In the above "1. Astaxanthin, (2) Evaluation of bioaccessibility, (i) Acquisition of digested product micelle fraction", the same test was conducted except that astaxanthin was changed to vitamin E. did.
(ii) Quantification by HPLC The obtained micelle fraction was dissolved in dichloromethane: methanol (10:40) and subjected to analysis. The HPLC measurement conditions were CAPCELL PAK C18 UG120 5 μm 4.6 × 150 mm (SISEIDO) as the column, 30 ° C as the column temperature, 100% methanol as the mobile phase, 1.0 mL / min as the flow rate, and a UV detector as the detector. The wavelength used was 290 nm.
(iii) Calculation of BA In the above "1. Astaxanthin, (2) Evaluation of bioaccessibility, (iii) Calculation of BA", the calculation was performed in the same manner except that astaxanthin was changed to vitamin E.
(3) Evaluation of oil bleeding In the above "1. Astaxanthin, (3) Evaluation of oil bleeding", the same evaluation was performed except that astaxanthin was changed to vitamin E.
(4) Evaluation of fluidity (angle of repose) In the above "1. Astaxanthin, (4) Evaluation of fluidity (angle of repose)", the same evaluation was performed except that astaxanthin was changed to vitamin E.
２．試験結果
表３の下方４段に示す通りの結果が得られた。
BAについて見ると、比較例８〜１０は、対照例４に比較して、0.7倍〜1.0倍であった。これに対し、実施例１２〜実施例１６では、対照例４に比べ、1.3倍〜2.6倍に増加した。
油にじみは、比較例８〜比較例１０では１〜３であった。比較例８，９では、液状油（ビタミンＥ、サフラワー油）を含むため、油にじみが多かった。比較例１０は油にじみは悪くなかった。但し、融点が高い大豆極度硬化油を用いたため、生体内で溶解しにくく、BAが低下した。これらに対し、実施例１２〜実施例１６では、油にじみが少なかった。
安息角は、比較例８〜比較例１０（60.4°〜70.2°）に比べると、実施例１２〜実施例１６（46.5°〜57.6°）は小さくなり、流動性が高くなることが分かった。
また、40℃、湿度75％、４ヶ月の保存試験において実施例１２〜実施例１６では、油にじみやべたつきがなく、さらにビタミンEの安定性が維持されることが分かった（特に、抗酸化剤を用いた場合には、安定性が長期間に渡って維持された。）。
このように本実施形態によれば、多孔質粉体からの難水溶性物質の流出が抑制され、流動性が良く、かつ生体への吸収性が優れた難水溶性物質含有組成物を提供することができた。2. Test Results The results shown in the lower four rows of Table 3 were obtained.
Looking at BA, Comparative Examples 8 to 10 were 0.7 to 1.0 times as much as Control Example 4. On the other hand, in Examples 12 to 16, the increase was 1.3 to 2.6 times as compared with Control Example 4.
The oil bleeding was 1 to 3 in Comparative Examples 8 to 10. In Comparative Examples 8 and 9, since liquid oil (vitamin E, safflower oil) was contained, there was a lot of oil bleeding. In Comparative Example 10, oil bleeding was not bad. However, since soybean extremely hydrogenated oil having a high melting point was used, it was difficult to dissolve in the living body and BA decreased. On the other hand, in Examples 12 to 16, oil bleeding was small.
It was found that the angle of repose was smaller in Examples 12 to 16 (46.5 ° to 57.6 °) and higher in fluidity than in Comparative Examples 8 to 10 (60.4 ° to 70.2 °).
In addition, in a storage test at 40 ° C., humidity 75%, and 4 months, it was found that in Examples 12 to 16 there was no oil bleeding or stickiness, and the stability of vitamin E was maintained (particularly, antioxidant). When the agent was used, stability was maintained over a long period of time.)
As described above, according to the present embodiment, there is provided a poorly water-soluble substance-containing composition in which the outflow of the poorly water-soluble substance from the porous powder is suppressed, the fluidity is good, and the absorbability into a living body is excellent. I was able to.
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