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JP2003104895A - Skin care preparation - Google Patents

Skin care preparation

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Publication number
JP2003104895A
JP2003104895AJP2001300410AJP2001300410AJP2003104895AJP 2003104895 AJP2003104895 AJP 2003104895AJP 2001300410 AJP2001300410 AJP 2001300410AJP 2001300410 AJP2001300410 AJP 2001300410AJP 2003104895 AJP2003104895 AJP 2003104895A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
starfish
extract
skin
cracks
present
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001300410A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Michio Namikoshi
通夫 浪越
Atsufumi Iwanaga
篤文 岩永
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sansho Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Sansho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sansho Pharmaceutical Co LtdfiledCriticalSansho Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP2001300410ApriorityCriticalpatent/JP2003104895A/en
Publication of JP2003104895ApublicationCriticalpatent/JP2003104895A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a skin care preparation containing an extract of starfishes which are not used as a food and are known even as a harmful living, and having excellent activity for improving cracks, chaps and rough skin. SOLUTION: The skin care preparation contains polyhydroxy steroid and its glycoside which are obtained from an extract of starfishes through separation and purification as active ingredients. These compounds are free from smell characteristic to the extract of the starfishes, and have not only suppressing activity against the dispersion of keratinocytes by a surfactant and improving activity for cracks of human finger tips, but also excellent safety and stability.

Description

Translated fromJapanese
【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ヒトデ中に含まれ
る特定の化合物を、ヒビ、アカギレおよび肌荒れ防止用
の有効成分として配合してなる皮膚外用剤に関するもの
である。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a skin external preparation prepared by incorporating a specific compound contained in starfish as an active ingredient for preventing cracks, red fins and rough skin.

【0002】[0002]

【従来の技術】ヒビ、アカギレおよび肌荒れは、寒冷期
にも水仕事をする職業の従事者や皮脂分泌が少ない子供
によく見られる皮膚疾患である。また、主婦の間には手
指の湿疹が高頻度に見られ、皮膚科領域では主婦(手)
湿疹という診断名も記載されており、原因として洗剤に
よる強い脱脂が挙げられている。
BACKGROUND OF THE INVENTION Cracks, red fins and rough skin are common skin diseases in workers engaged in water work even in the cold season and in children with low sebum secretion. Eczema on the fingers is frequently seen among housewives, and in the dermatology field, housewives (hands)
The diagnosis name of eczema is also listed, and the cause is strong degreasing with detergent.

【0003】このようなヒビ、アカギレおよび肌荒れ
は、冬期その他の寒冷環境で見られるので、低温による
乾燥がその原因と考えられており、対策として皮膚に水
分を補充する保湿剤や水分の蒸散を防ぐ油脂剤などが用
いられている。具体的には、ビタミンA 、B6またはパン
トテン酸などの脂溶性ビタミン類、ヒアルロン酸、グリ
セリン、プロピレングリコール、尿素などの保湿剤、グ
リチルレチン酸、グリチルリチン酸などの抗炎症剤、胎
盤抽出液、アロエエキスなどの細胞賦活剤などが用いら
れてきた。ところが、これらの成分は一部のヒビワレに
は効果があったが、その効果は必ずしも十分なものでは
なかった。
Since such cracks, red fins and rough skin are observed in winter and other cold environments, it is thought that the cause is dryness due to low temperature. As a countermeasure, a moisturizer for replenishing the skin with water or evaporation of water is considered. Oils and fats that prevent it are used. Specifically, fat-soluble vitamins such as vitamin A, B6 or pantothenic acid, hyaluronic acid, humectants such as glycerin, propylene glycol, urea, anti-inflammatory agents such as glycyrrhetinic acid and glycyrrhizinic acid, placenta extract, aloe extract Cell activating agents and the like have been used. However, these components were effective against some cracks, but the effects were not always sufficient.

【0004】以上の状況に鑑みて、本発明者らは種々試
みた結果、ヒトデの抽出液にヒビ、アカギレおよび肌荒
れを改善する効果があることを見出し、従来の有効成分
ではなかなか有効性が得られなかった例にも有効である
ことを確認して、ヒビ、アカギレおよび肌荒れを改善す
る外用剤を発明した(特開2000−7548号公
報)。ところが、ヒトデの抽出液は特有の生臭い臭気を
有しているため、臭いに敏感な消費者には使用し難く、
無賦香の化粧品などに高濃度で配合するには難があっ
た。
In view of the above situation, as a result of various attempts by the present inventors, the inventors have found that the extract of starfish has an effect of improving cracks, red fins and rough skin, and the conventional active ingredients are quite effective. After confirming that it is effective even in cases where it has not been treated, an external preparation for improving cracks, red skin and rough skin was invented (JP 2000-7548A). However, since the starfish extract has a peculiar fishy odor, it is difficult for consumers sensitive to odor to use it.
It was difficult to mix it in a high concentration in unscented cosmetics.

【0005】また、抽出液には複数の未知の成分が含ま
れているので、中には効果を相殺する成分も含まれてい
る可能性があったり、安定性や安全性を厳密に保証する
ことが難しかった。そこで本発明者らは、上記先行技術
の改良を目的として、ヒトデに含まれる成分のうちで、
ヒビ、アカギレおよび肌荒れを防止するととともに、臭
気等の問題を有していない有効成分について鋭意研究を
重ねた結果、ヒトデの抽出物のうちの特定の成分を分離
同定して本発明を完成するに至った。
Further, since the extract contains a plurality of unknown components, there is a possibility that some components may cancel out the effect, and the stability and safety are strictly guaranteed. It was difficult. Therefore, for the purpose of improving the above-mentioned prior art, the present inventors have included, among the components contained in starfish,
In addition to preventing cracks, red fins, and rough skin, as a result of intensive studies on active ingredients that do not have a problem of odor, etc., in order to complete the present invention by separating and identifying specific ingredients from the extract of starfish. I arrived.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、臭い
がなく、安全性および安定性に優れ、かつヒビ、アカギ
レおよび肌荒れを改善する効果に優れた皮膚外用剤を得
ることにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to obtain an external preparation for skin which has no odor, is excellent in safety and stability, and is excellent in the effect of improving cracks, red skin and rough skin.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成する為に提案されたものであり、ヒトデ抽出液中に含
有され、ヒビ、アカギレおよび肌荒れを改善する効果を
有する成分を、液―液抽出法およびカラムクロマトグラ
フィー等による分画法を用いて分離精製することにより
得られるポリヒドロキシステロイドおよび/またはその
配糖体が有効であることを知見し、完成されたものであ
る。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been proposed in order to achieve the above-mentioned object, and comprises a component contained in a starfish extract, which has an effect of improving cracks, red skin and rough skin. The polyhydroxysteroid and / or its glycoside obtained by separating and purifying using a liquid extraction method and a fractionation method such as column chromatography have been found to be effective, and have been completed.

【0008】すなわち、本発明によれば、ヒトデの抽出
物であるポリヒドロキシステロイドおよび/またはその
配糖体を有効成分とすることを特徴とする皮膚外用剤が
提供される。
[0008] That is, according to the present invention, there is provided a skin external preparation characterized by comprising a polyhydroxysteroid which is an extract of starfish and / or a glycoside thereof as an active ingredient.

【0009】また、本発明によれば、前記ポリヒドロキ
システロイドが、下記一般式1における3,4,6,
7,8,11,15,16,21および26位が水酸基
および/または硫酸基により置換されたステロイドおよ
び/または該ステロイドに1ないし6分子の糖が結合し
た化合物である上記皮膚外用剤が提供される。
Further, according to the present invention, the polyhydroxysteroid is 3, 4, 6, or 6 in the following general formula 1.
There is provided the above-mentioned external preparation for skin, which is a steroid substituted at the 7,8,11,15,16,21, and 26-positions with a hydroxyl group and / or a sulfate group and / or a compound in which 1 to 6 molecules of sugar are bound to the steroid. To be done.

【化2】 式1(式中、Rは、H、OH、OSO3 Hまたは1ないし6
分子の糖である。)
Formula 1 (Wherein R is H, OH, OSO3 H or 1 to 6)
It is a molecular sugar. )

【0010】[0010]

【発明の実施の形態】本発明者らの実験によれば、ヒト
デの抽出物のうち、ポリヒドロキシステロイドおよび/
またはその配糖体だけが、特異的に本発明の目的を達成
することが確認され、本発明は、それに基づいて完成さ
れたものである。本発明に使用するポリヒドロキシステ
ロイドおよびその配糖体は主としてヒトデから抽出する
ことができる。ヒトデは有棘目に属するイトマキヒト
デ、チシオヒトデ、オニヒトデ、ニチリンヒトデ、マク
ヒトデ、キヒトデ、叉棘目に属するヤツデヒトデ、ユル
ヒトデ、顕帯目に属するコブヒトデ、スナヒトデ、マン
ジュウヒトデなどを原料として使用することができる。
その中でも日本各地に生息するイトマキヒトデ、ニチリ
ンヒトデおよびキヒトデが特に好ましいが、その起源を
限定するものではない。ヒトデと同じ棘皮動物に属する
ウニ、ナマコ等もまた原料として用いることができる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION According to the experiments conducted by the present inventors, among the extracts of starfish, polyhydroxy steroids and / or
Alternatively, it was confirmed that only the glycoside thereof specifically achieves the object of the present invention, and the present invention has been completed based on it. The polyhydroxy steroid and its glycoside used in the present invention can be extracted mainly from starfish. Starfish can be used as a raw material such as a starfish, a starfish, a starfish, a starfish, a starfish, a starfish, a starfish, a starfish, a starfish, a starfish, a starfish, a starfish, etc.
Among them, the starfish, the starfish and the starfish, which inhabit all over Japan, are particularly preferable, but the origin thereof is not limited. Sea urchins, sea cucumbers and the like belonging to the same echinoderms as starfish can also be used as a raw material.

【0011】本発明において、好適には、ヒトデの水抽
出液を脂溶性物質吸着カラムに吸着させ、溶媒で溶出
後、さらにクロマトグラフィーにより単一化合物分画を
採取し、乾固して目的成分を得る。この分画によりポリ
ヒドロキシステロイドまたはその配糖体が分画される。
In the present invention, preferably, the water extract of starfish is adsorbed on a fat-soluble substance adsorption column, and after elution with a solvent, a single compound fraction is collected by chromatography and dried to dryness to obtain the desired component. To get By this fractionation, polyhydroxysteroid or its glycoside is fractionated.

【0012】以上のようにして得たポリヒドロキシステ
ロイドまたはその配糖体を外用基剤に配合して皮膚外用
剤として用いる。その配合量は製剤全体に対して0.001
ないし10重量%で、好ましくは0.1 ないし5重量%の範
囲で配合される。配合量が0.001 重量%未満の場合には
ヒビ、アカギレおよび肌荒れを改善する効果が不十分で
あり、また、10重量%を越えて用いてもそれ以下の場合
と効果上の差異はなく、経済上不利となる。
The polyhydroxy steroid or glycoside thereof obtained as described above is blended with an external base and used as a skin external preparation. The amount is 0.001 based on the total formulation
It is compounded in the range of 0.1 to 5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight. When the content is less than 0.001% by weight, the effect of improving cracks, red pebbles and rough skin is insufficient, and when more than 10% by weight is used, there is no difference in effect from the case of less than that. It will be a disadvantage.

【0013】本発明の外用剤の剤型は、外用施用上適す
るものであれば制限はなく、パップ剤、プラスター剤、
ペースト剤、クリーム、軟膏、エアゾール剤、乳剤、ロ
ーション、乳液、エッセンス、パック、ゲル剤、パウダ
ー、ファンデーション、サンケア、バスソルトなどの医
薬品、医薬部外品および化粧品として公知の形態で幅広
く使用に供されるものである。
The dosage form of the external preparation of the present invention is not limited as long as it is suitable for external application, and a poultice, plaster,
It is widely used in the form known as pastes, creams, ointments, aerosols, emulsions, lotions, emulsions, essences, packs, gels, powders, foundations, sun care, bath salts, and other quasi-drugs and cosmetics. It is what is done.

【0014】本発明の外用剤を調製するにあたり、通常
用いられる種々の公知の有効成分、例えば、塩化カルプ
ロニウム、セファランチン、ビタミンE、ビタミンEニ
コチネート、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ニコチン
酸ベンジル、ショウキョウチンキ、トウガラシチンキ等
の末梢血管拡張剤、カンフル、メントール、ハッカ油等
の清涼剤、ヒノキチオール、塩化ベンザルコニウム、ウ
ンデシレン酸等菌剤、ε- アミノカプロン酸、塩化リゾ
チーム、グリチルリチン、アラントイン等の消炎剤、ア
スコルビン酸、ハイドロキノン、コウジ酸、これらの誘
導体等の美白剤、胎盤抽出液、甘草抽出物、紫根エキ
ス、乳酸菌培養抽出物等の動物・植物・微生物由来の各
種抽出物等を、本発明の目的を損なわない範囲で適宜添
加して使用することができる。
In preparing the external preparation of the present invention, various known active ingredients which are usually used, for example, carpronium chloride, cepharanthin, vitamin E, vitamin E nicotinate, nicotinic acid, nicotinic acid amide, benzyl nicotinate, and ginger. Peripheral vasodilators such as tincture, capsicum tincture, refreshing agents such as camphor, menthol and peppermint oil, hinokitiol, benzalkonium chloride, fungicides such as undecylenic acid, ε-aminocaproic acid, lysozyme chloride, glycyrrhizin, anti-inflammatory agents such as allantoin , Ascorbic acid, hydroquinone, kojic acid, whitening agents such as derivatives thereof, placenta extract, licorice extract, purple root extract, various extracts derived from animals, plants and microorganisms such as lactic acid bacteria culture extract It may be used by appropriately adding it within a range that does not impair the purpose. it can.

【0015】また、本発明の皮膚外用剤には前述の公知
の有効成分に加え、油脂類などの基剤成分のほか、必要
に応じて公知の保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、キレート
剤、pH調整剤、香料、着色剤等種々の添加剤を、本発
明の目的を損なわない範囲で併用することができる。
In addition to the above-mentioned known active ingredients, the external preparation for skin of the present invention may further contain known moisturizers, preservatives, antioxidants and chelating agents in addition to base components such as oils and fats. Various additives such as a pH adjusting agent, a fragrance, and a coloring agent can be used together within the range not impairing the object of the present invention.

【0016】[0016]

【実施例】以下、試験および処方例を示して本発明を説
明するが、これらの例は本発明の好適な態様を示すもの
であって、本発明を何ら限定するものではない。
The present invention will be described below with reference to test and prescription examples, but these examples show preferred embodiments of the present invention and do not limit the present invention in any way.

【0017】<製造例1>イトマキヒトデに水を加えて
抽出し、その抽出液にアセトンを加えて沈殿物を得た。
沈殿物を再度水に溶解し、スチレン−ジビニルベンゼン
系合成吸着剤HP−20(三菱化学社製)を充填したカラ
ムに吸着させた後、メタノールで溶出させた。この溶出
液を乾固し、シリカゲルクロマトグラフィーにより分画
して単一化合物分画を得た。上記の方法により得た物質
の核磁気共鳴スペクトルは文献(Higuchi R, Noguchi Y,
Komori T,Sasaki T:1H-NMR Spectroscopy and biolog
icalactivities of polyhydroxylated steroids from t
he starfish Asterina pectinifera Muller et Trosche
l, Liebigs Ann. Chem.1185-1189,1988)の記載と一致
し、ポリヒドロキシステロイドの1種である(25S)-5α-
cholestane-3β,6α,7α,8,15 α,16 β,26-heptolと同
定した。製造例1で得た化合物((25S)-5α-cholestane-
3β,6α,7α,8,15α,16β,26-heptol)の構造式は、下記
式2で表わされる。
<Production Example 1> Water was added to the starfish to extract it, and acetone was added to the extract to obtain a precipitate.
The precipitate was dissolved again in water, adsorbed on a column packed with styrene-divinylbenzene-based synthetic adsorbent HP-20 (manufactured by Mitsubishi Chemical Co.), and then eluted with methanol. The eluate was dried and fractionated by silica gel chromatography to obtain a single compound fraction. The nuclear magnetic resonance spectrum of the substance obtained by the above method is described in the literature (Higuchi R, Noguchi Y,
Komori T, Sasaki T:1 H-NMR Spectroscopy and biolog
icalactivities of polyhydroxylated steroids from t
he starfish Asterina pectinifera Muller et Trosche
l, Liebigs Ann. Chem. 1185-1189, 1988) and is one of the polyhydroxy steroids (25S) -5α-.
It was identified as cholestane-3β, 6α, 7α, 8,15α, 16β, 26-heptol. Compound obtained in Preparation Example 1 ((25S) -5α-cholestane-
The structural formula of 3β, 6α, 7α, 8,15α, 16β, 26-heptol) is represented by the following formula 2.

【化3】 式2Formula 2

【0018】<製造例2>イトマキヒトデに水を加えて
抽出し、抽出液をHP−20(三菱化学社製)を充填したカ
ラムに吸着させた後、メタノールで溶出させた。この分
画2をさらに分取用高速液体クロマトグラフィー(Sensh
u PakC−8)により分画してポリヒドロキシステロイドを
得た。これらの物質の核磁気共鳴スペクトルおよびマス
スペクトルは文献(Higuchi R,Noguchi Y, Komori T, Sa
saki T:1H-NMR Spectroscopyandbiological activitie
s of polyhydroxylated steroids from the starfish A
sterina pectinifera Muller et Troschel, Liebigs An
n. Chem. 1185-1189,1988)の記載と一致し、ポリヒドロ
キシステロイドの1種である(25S)-5α-cholestane-3
β,4β,6α,7α,8,15β,16β,26-octol と同定した。製
造例2で得た化合物((25S)-5α-cholestane-3β,4β,6
α,7α,8,15β,16β,26-octol) の構造式は、下記式3
で表わされる。
<Production Example 2> Water starfish Starfish was extracted by adding water, and the extract was adsorbed on a column packed with HP-20 (manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) and then eluted with methanol. This Fraction 2 was further subjected to preparative high performance liquid chromatography (Sensh
u Pak C-8) was fractionated to obtain a polyhydroxy steroid. The nuclear magnetic resonance spectra and mass spectra of these substances are reported in the literature (Higuchi R, Noguchi Y, Komori T, Sa
saki T:1 H-NMR Spectroscopyandbiological activitie
s of polyhydroxylated steroids from the starfish A
sterina pectinifera Muller et Troschel, Liebigs An
n. Chem. 1185-1189, 1988) and is one of the polyhydroxy steroids (25S) -5α-cholestane-3.
It was identified as β, 4β, 6α, 7α, 8,15β, 16β, 26-octol. Compound obtained in Preparation Example 2 ((25S) -5α-cholestane-3β, 4β, 6
The structural formula of α, 7α, 8,15β, 16β, 26-octol) is
It is represented by.

【化4】 式3Formula 3

【0019】<製造例3>イトマキヒトデに水を加えて
抽出し、抽出液をHP−20(三菱化学社製)を充填したカ
ラムに吸着させた後、メタノールで溶出させた。この分
画3をさらに分取用高速液体クロマトグラフィー(Sensh
u PakC−8)により分画して3種類のポリヒドロキシステ
ロイド配糖体を得た。これらの物質の核磁気共鳴スペク
トルおよびマススペクトルはそれぞれ文献(Noguchi Y
らLiebigs Ann. Chem.,341-348頁,1987年;Noguchi Y
らLiebigs Ann.Chem.,495-500頁,1988 年)の記載と一
致し、ペクチニオシドA(Pectinioside A) 、ペクチニオ
シドB(Pectinioside B) 、およびペクチニオシドC(Pect
inioside C文献:ItakuraYらLiebigs Ann. Chem.,499-
508 頁,1986 年) と同定した。
<Production Example 3> Water was added to the starfish Starfish for extraction, and the extract was adsorbed on a column packed with HP-20 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) and then eluted with methanol. This Fraction 3 was further subjected to preparative high performance liquid chromatography (Sensh
u PakC-8) was fractionated to obtain three types of polyhydroxysteroid glycosides. Nuclear magnetic resonance spectra and mass spectra of these substances are described in the literature (Noguchi Y
Liebigs Ann. Chem., Pp. 341-348, 1987; Noguchi Y.
Liebigs Ann. Chem., Pp. 495-500, 1988), pectinioside A (Pectinioside A), pectinioside B (Pectinioside B), and pectinioside C (Pect).
inioside C Reference: Itakura Y et al. Liebigs Ann. Chem., 499-
508 pages, 1986).

【0020】<試験例1>界面活性剤溶液中での角層細
胞の分散に対する抑制作用(1)試験方法2mM のラウリル硫酸ナトリウムおよび8mM のジメチルラ
ウリルアミンオキサイドの溶液(pH9)に製造例1お
よび2で得た試料を2mg/mL溶解し、50℃に加温
した。そこにモルモットから得た皮膚角層シートを入
れ、50℃で20分間作用させた。所定時間経過後、フ
ラッシュミキサーで3秒間攪拌後、ゲンチアナバイオレ
ットで角層細胞を染色した。この細胞懸濁液を血球計算
盤に載せ、位相差顕微鏡を用いて分散した角層細胞数を
数えた。比較例は、製造例1および2で得た試料に代え
て、イトマキヒトデに水を加えて抽出したもの(イトマ
キヒトデ抽出液)を用い、対照は製造例で得た試料を溶
解させない以外は同様に操作したものを用いた。
<Test Example 1> Inhibitory effect on dispersion of corneal cells in surfactant solution (1) Test method A solution of 2 mM sodium lauryl sulfate and 8 mM dimethyllaurylamine oxide (pH 9) was used in Preparation Example 1 and The sample obtained in 2 was dissolved in 2 mg / mL and heated to 50 ° C. A stratum corneum sheet obtained from a guinea pig was put therein and allowed to act at 50 ° C. for 20 minutes. After a lapse of a predetermined time, the mixture was stirred for 3 seconds with a flash mixer, and then horny layer cells were stained with gentian violet. This cell suspension was placed on a hemocytometer, and the number of dispersed corneal cells was counted using a phase contrast microscope. In Comparative Example, instead of the samples obtained in Production Examples 1 and 2, an extract obtained by adding water to Starfish starfish (Itomacchi starfish extract) was used, and a control was performed in the same manner except that the sample obtained in Production Example was not dissolved. What was done was used.

【0021】(2)試験結果角層細胞の分散数は対照では153 ×104 個/mLであった
が、製造例1で得た化合物を加えた場合には約67×104
/mLと対照に対して統計学的に有意に抑制された(表
1)。また、製造例2では、約50×104 個/mL、製造例
3で示した化合物Aは約72×104 個/mL、化合物Bは約
66×104 個/mL化合物Cは約79×104 個/mLであり、先
と同様に対照に対して統計学的に有意に抑制された。結
果を表1に示した。
(2) Test Results The number of horny cells dispersed was 153 × 104 cells / mL in the control, but about 67 × 104 when the compound obtained in Production Example 1 was added.
/ ML and the control were statistically significantly suppressed (Table 1). Further, in Production Example 2, about 50 × 104 cells / mL, about 72 × 104 cells / mL for Compound A shown in Production Example 3, and about 10% for Compound B.
66 × 104 cells / mL Compound C was about 79 × 104 cells / mL, which was suppressed statistically significantly as compared with the control as before. The results are shown in Table 1.

【表1】[Table 1]

【0022】<試験例2>ヒト指先のヒビワレの改善試
験(1)試験方法製造例1で得た化合物を0.2%含有するエッセンスを
処方例1のように調製した。指先にヒビワレ、アカギレ
などを有する女性20名の内、10名に本エッセンス
を、他の10名に化合物を配合しない対照エッセンスを
配布して2週間使用させた。アンケートにより指先の症
状の改善状況および使用感を調査した。(2)結果本発明エッセンスの使用により著明に改善した例が10
人中2人見られた。対照エッセンスではこのような例は
見られなかった。改善以上の例数は対照エッセンスでは
1人(10%)であったのに対して、本発明エッセンス
では6人(60%)と多かった。また、臭いについて全
員が気にならないと回答した。結果を表2に示した。
<Test Example 2> Improvement test for cracks on human fingertips (1) Test method An essence containing 0.2% of the compound obtained in Production Example 1 was prepared as in Formulation Example 1. Out of 20 women who had cracks and red fins on their fingertips, 10 of them were distributed with this essence and the other 10 were distributed with a compound-free control essence and used for 2 weeks. A questionnaire survey was conducted to investigate the improvement status of fingertip symptoms and the feeling of use. (2) Results 10 cases were markedly improved by using the essence of the present invention.
Two of them were seen. No such example was found in the control essence. The number of cases above the improvement was 1 (10%) in the control essence, while it was 6 (60%) in the essence of the present invention. In addition, everyone answered that they did not care about the smell. The results are shown in Table 2.

【表2】[Table 2]

【0023】以下に本発明の処方例を挙げる。なお、処
方例中、「適量」とは処方全体が100重量%になる量
を意味する。
The formulation examples of the present invention will be given below. In the prescription examples, the “appropriate amount” means an amount that makes the entire prescription 100% by weight.

【0024】<処方例1>エッセンス (重量%) 1. 製造例1の化合物 0.20 2. グリセリン 5.00 3. 1,3−ブチレングリコール 6.50 4. ポリオキシエチレンソルビタン モノラウリン酸エステル(20E.O.) 1.20 5. エチルアルコール 3.00 6. 5%カルボキシビニルポリマー溶液 5.00 7. パラオキシ安息香酸エステル 1.00 8. エデト酸二ナトリウム 0.50 9. 炭酸カリウム 0.05 10. 精製水 適 量[0024]<Prescription example 1> Essence                                                            (weight%)    1. Compound of Production Example 1 0.20    2. Glycerin 5.00    3. 1,3-butylene glycol 6.50    4. Polyoxyethylene sorbitan            Monolauric acid ester (20EO) 1.20    5. Ethyl alcohol 3.00    6. 5% carboxyvinyl polymer solution 5.00    7. Paraoxybenzoate 1.00    8. Disodium edetate 0.50    9. Potassium carbonate 0.05  10. Purified water Suitable amount

【0025】<処方例2>クリーム (重量%) 1. 製造例1の化合物 1.00 2. 製造例3のペクチニオシドB 1.00 3. 4-tert-ブチル−4'−メトキシ−ジベンゾイルメタン 0.50 4. 1,3−ブチレングリコール 3.50 5. ホホバ油 7.00 6. オクタメチルシクロテトラシロキサン 5.00 7. ジメチルポリシロキサン 6.00 8. パラオキシ安息香酸エステル 1.00 9. エデト酸二ナトリウム 0.01 10. 精製水 適 量[0025]<Prescription example 2> Cream                                                            (weight%)    1. Compound of Production Example 1 1.00    2. Pectinioside B of Production Example 3 1.00    3. 4-tert-butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethane 0.50    4. 1,3-butylene glycol 3.50    5. Jojoba oil 7.00    6. Octamethylcyclotetrasiloxane 5.00    7. Dimethyl polysiloxane 6.00    8. Paraoxybenzoate 1.00    9. Disodium edetate 0.01  10. Purified water Suitable amount

【0026】<処方例3>クリーム (重量%) 1. 製造例2の化合物 3.00 2. 製造例3のペクチニオシドA 2.00 3. 製造例3のペクチニオシドC 2.00 4. ミツロウ 6.00 5. セタノール 5.00 6. 還元ラノリン 25.00 7. スクワラン 4.00 8. グリセリンモノステアレート 2.00 9. ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸エステル (20E.O.) 1.00 10. パラオキシ安息香酸エステル 1.00 11. 精製水 適 量[0026]<Prescription example 3> Cream                                                            (weight%)    1. Compound of Production Example 2 3.00    2. Pectinioside A of Production Example 3 2.00    3. Pectinioside C of Production Example 3 2.00    4. Beeswax 6.00    5. Cetanol 5.00    6. Reduced lanolin 25.00    7. Squalane 4.00    8. Glycerin monostearate 2.00    9. Polyoxyethylene sorbitan monolaurate            (20EO) 1.00  10. Paraoxybenzoate 1.00  11. Purified water Suitable amount

【0027】<処方例4>乳液 (重量%) 1. 製造例3のペクチニオシドA 3.00 2. バチルアルコール 3.50 3. ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.00 4. ステアリン酸 1.00 5. アボカド油 4.00 6. メトキシ桂皮酸オクチル 2.00 7. パラオキシ安息香酸エステル 1.00 8. エデト酸二ナトリウム 0.01 9. 精製水 適 量[0027]<Prescription example 4> Emulsion                                                            (weight%)    1. Pectinioside A of Production Example 3 3.00    2. Batyl alcohol 3.50    3. Coconut oil fatty acid monoethanolamide 2.00    4. Stearic acid 1.00    5. Avocado oil 4.00    6. Octyl methoxycinnamate 2.00    7. Paraoxybenzoate 1.00    8. Disodium edetate 0.01    9. Purified water Suitable amount

【0028】<処方例5>化粧水 (重量%) 1. 製造例2の化合物 0.50 2. グリセリン 5.00 3. 1,3−ブチレングリコール 6.50 4. エチルアルコール 8.00 5. パラオキシ安息香酸エステル 1.00 6. エデト酸二ナトリウム 0.01 7. 精製水 適 量[0028]<Prescription example 5> lotion                                                            (weight%)    1. Compound of Production Example 2 0.50    2. Glycerin 5.00    3. 1,3-butylene glycol 6.50    4. Ethyl alcohol 8.00    5. Paraoxybenzoate 1.00    6. Disodium edetate 0.01    7. Purified water Suitable amount

【0029】<処方例6>パック (重量%) 1. 製造例3のペクチニオシドB 5.00 2. ポリエチレングリコール1500 5.00 3. ステアリン酸ジエタノールアミド 5.00 4. ステアリン酸 5.00 5. ミリスチン酸 0.50 6. ヤシ油 15.00 7. パラオキシ安息香酸エステル 0.20 8. エデト酸二ナトリウム 0.01 9. 精製水 適 量[0029]<Prescription example 6> Pack                                                            (weight%)    1. Pectinioside B of Production Example 3 5.00    2. Polyethylene glycol 1500 5.00    3. Stearic acid diethanolamide 5.00    4. Stearic acid 5.00    5. Myristic acid 0.50    6. Coconut oil 15.00    7. Paraoxybenzoic acid ester 0.20    8. Disodium edetate 0.01    9. Purified water Suitable amount

【0030】<処方例7>軟膏 (重量%) 1. 製造例3のペクチニオシドC 5.00 2. サリチル酸フェニル 0.50 3. 没食子酸イソアミノオクチル 2.00 4. ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 5.00 5. ワセリン 10.00 6. ステアリン酸 6.00 7. オリーブ油 9.00 8. パラオキシ安息香酸エステル 0.80 9. エデト酸二ナトリウム 0.01 10. 精製水 適 量[0030]<Prescription example 7> Ointment                                                            (weight%)    1. Pectinioside C of Production Example 3 5.00    2. Phenyl salicylate 0.50    3. Isoaminooctyl gallate 2.00    4. Coconut oil fatty acid monoethanolamide 5.00    5. Vaseline 10.00    6. Stearic acid 6.00    7. Olive oil 9.00    8. Paraoxybenzoate 0.80    9. Disodium edetate 0.01  10. Purified water Suitable amount

【0031】<処方例8>パップ剤 (重量%) 1. 製造例3のペクチニオシドC 5.00 2. ステアリン酸ジエタノールアミド 3.00 3. ポリアクリル酸 27.00 4. メトキシ桂皮酸エステル 4.00 5. ポリアクリル酸ソーダ 7.00 6. 塩化アルミニウム 0.30 7. 濃グリセリン 20.00 8. パラオキシ安息香酸エステル 0.30 9. 精製水 適 量[0031]<Prescription example 8> Patch                                                            (weight%)    1. Pectinioside C of Production Example 3 5.00    2. Stearic acid diethanolamide 3.00    3. Polyacrylic acid 27.00    4. Methoxycinnamic acid ester 4.00    5. Sodium polyacrylate 7.00    6. Aluminum chloride 0.30    7. Concentrated glycerin 20.00    8. Paraoxybenzoate 0.30    9. Purified water Suitable amount

【0032】[0032]

【発明の効果】本発明によれば、臭いがなく、安全性お
よび安定性に優れ、かつヒビ、アカギレおよび肌荒れを
改善する効果に優れた皮膚外用剤を提供することができ
る。本発明の皮膚外用剤の原料は、海中に棲息し、通
常、食用には供することがなく、かつ、異常繁殖などに
よって貝類や魚類に大きな被害をもたらすため、その駆
除方法が取りざたされているヒトデであることも、有害
生物の有効利用という点からも特筆される発明というべ
きである。
According to the present invention, it is possible to provide a skin external preparation which has no odor, is excellent in safety and stability, and is excellent in the effect of improving cracks, red skin and rough skin. The raw material of the external preparation for skin of the present invention is a starfish that lives in the sea, is not normally used for food, and causes great damage to shellfish and fish due to abnormal breeding and the like. Therefore, it should be noted that the invention is particularly noted in terms of effective use of pests.

─────────────────────────────────────────────────────フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61P 17/16 A61P 17/16 Fターム(参考) 4C083 AA071 AA072 AA082 AA122 AB222 AB312 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC212 AC242 AC422 AC442 AC472 AC482 AC532 AC642 AD092 AD152 AD172 AD491 AD492 AD512 CC03 CC04 CC05 CC07 DD27 DD31 EE12 EE13 4C086 AA01 AA02 DA11 EA10 MA01 MA04 MA16 MA28 MA63 NA14 ZA89 ZB11─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl.7 Identification code FI theme code (reference) A61P 17/16 A61P 17/16 F term (reference) 4C083 AA071 AA072 AA082 AA122 AB222 AB312 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC212 AC242 AC422 AC442 AC472 AC482 AC532 AC642 AD092 AD152 AD172 AD491 AD492 AD512 CC03 CC04 CC05 CC07 DD27 DD31 EE12 EE13 4C086 AA01 AA02 DA11 EA10 MA01 MA04 MA16 MA28 MA63 NA14 ZA89 ZB11

Claims (2)

Translated fromJapanese
【特許請求の範囲】[Claims]【請求項1】 ヒトデの抽出物であるポリヒドロキシス
テロイドおよび/またはその配糖体を有効成分とするこ
とを特徴とする皮膚外用剤。
1. An external preparation for skin, comprising a polyhydroxysteroid which is an extract of starfish and / or a glycoside thereof as an active ingredient.
【請求項2】 前記ポリヒドロキシステロイドが、下記
一般式1における3,4,6,7,8,11,15,1
6,21および26位が水酸基および/または硫酸基に
より置換されたステロイドおよび/または該ステロイド
に1ないし6分子の糖が結合した化合物である請求項1
記載の皮膚外用剤。【化1】 式1(式中、Rは、H、OH、OSO3 Hまたは1ないし6
分子の糖である。)
2. The polyhydroxysteroid is 3,4,6,7,8,11,15,1 in the following general formula 1.
A steroid substituted at the 6,21 and 26-positions with a hydroxyl group and / or a sulfate group and / or a compound in which 1 to 6 molecules of sugar are bound to the steroid.
The skin external preparation described. [Formula 1] (Wherein R is H, OH, OSO3 H or 1 to 6)
It is a molecular sugar. )
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