【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は安定化された有機高
分子材料組成物に関する。更に詳しくは、酸化、熱、光
により劣化を起こす有機高分子材料に対して、加工時お
よび使用時に熱履歴を受けても、物性変化や外観変化な
どの品質低下を起こしにくい安定化された有機高分子材
料組成物ならびに有機高分子材料用安定剤に関する。[0001] The present invention relates to a stabilized organic polymer material composition. More specifically, for organic polymer materials that are degraded by oxidation, heat, and light, even when subjected to heat history during processing and use, stabilized organic materials that are unlikely to cause deterioration in quality such as changes in physical properties and appearance. The present invention relates to a polymer material composition and a stabilizer for an organic polymer material.
【０００２】[0002]
【従来の技術】天然高分子、合成高分子、油脂、潤滑
油、作動油などの有機化合物よりなる有機高分子材料
は、酸化、熱、光などにより劣化を受けて有用性を減じ
るので、種々の酸化防止剤とよばれる安定剤が研究開発
されて、これら有機高分子に添加し、劣化を受けにくい
有機高分子材料組成物を得ている。2. Description of the Related Art Organic polymer materials composed of organic compounds such as natural polymers, synthetic polymers, oils and fats, lubricating oils and hydraulic oils are deteriorated by oxidation, heat, light and the like, and their usefulness is reduced. A stabilizer called an antioxidant has been researched and developed, and added to these organic polymers to obtain an organic polymer material composition which is hardly deteriorated.
【０００３】本発明における有機高分子材料用安定剤の
必須構成成分である６−ヒドロキシクロマン化合物は、
油脂およびポリオレフィンの酸化防止剤として公知であ
る。[0003] The 6-hydroxychroman compound, which is an essential component of the stabilizer for organic polymer materials in the present invention, comprises:
It is known as an antioxidant for fats and oils and polyolefins.
【０００４】本発明における有機高分子材料用安定剤の
構成成分であるフェノール系酸化防止剤は、１９３０年
代に研究開発され、有機高分子材料の酸化防止剤として
よく知られて、広範囲に用いられている。The phenolic antioxidant, which is a component of the stabilizer for organic polymer materials in the present invention, was researched and developed in the 1930s, is well known as an antioxidant for organic polymer materials, and is widely used. ing.
【０００５】本発明における有機高分子材料用安定剤の
構成成分であるリン系酸化防止剤は、１９４０年代に研
究開発され、有機高分子材料の酸化防止剤としてよく知
られて、広範囲に用いられている。The phosphorus-based antioxidant, which is a component of the stabilizer for organic polymer materials in the present invention, was researched and developed in the 1940's, is well known as an antioxidant for organic polymer materials, and is widely used. ing.
【０００６】本発明における有機高分子材料用安定剤の
構成成分である３−アリールベンゾフラノン系安定剤
は、特開平７−２３３１６０号公報などに記載されてい
る化合物である。The 3-arylbenzofuranone-based stabilizer which is a component of the stabilizer for an organic polymer material in the present invention is a compound described in JP-A-7-233160.
【０００７】また、同公報には、３−アリールベンゾフ
ラノン系安定剤とフェノール系酸化防止剤、リン系酸化
防止剤とを併用することによって、より効果が高い有機
高分子材料用安定剤が得られることについて記載されて
いる。しかしながら、この相乗化効果については、満足
できるものではない。Further, the publication discloses that a stabilizer for an organic polymer material having a higher effect can be obtained by using a 3-arylbenzofuranone-based stabilizer in combination with a phenol-based antioxidant and a phosphorus-based antioxidant. Is described. However, this synergistic effect is not satisfactory.
【０００８】本願出願人による国際出願ＰＣＴ／ＪＰ９
８／０４４６２（ＷＯ９９／１８１５４）には、６−ヒ
ドロキシクロマン化合物と、リン系酸化防止剤および／
またはフェノール系酸化防止剤とを含有し、これらの総
量に対して６−ヒドロキシクロマン化合物を１〜２０重
量％含有する有機高分子材料用安定剤が記載されてい
る。[0008] International application PCT / JP9 by the present applicant
8/04462 (WO 99/18154) discloses a 6-hydroxychroman compound, a phosphorus antioxidant and / or
Alternatively, a stabilizer for an organic polymer material containing a phenolic antioxidant and containing 1 to 20% by weight of a 6-hydroxychroman compound based on the total amount of the phenolic antioxidant is described.
【０００９】[0009]
【発明が解決しようとする課題】高速成型のための高温
化やエンジニアリングプラスチック等とのアロイによる
高温成型などにも対応できる、耐熱性に加えて、特に、
加工安定性に対して少量で効果のある優れた酸化防止剤
の要求に答える方策が求められている。SUMMARY OF THE INVENTION In addition to heat resistance, it can cope with high temperature molding for high speed molding and high temperature molding by alloying with engineering plastics.
There is a need for a strategy that meets the demand for superior antioxidants that are effective in small amounts on processing stability.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、加工安
定性に優れた有機高分子材料を提供すること、およびこ
のような有機高分子材料を得るための酸化防止剤を提供
することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an organic polymer material excellent in processing stability and to provide an antioxidant for obtaining such an organic polymer material. is there.
【００１１】本発明者らは、上記課題について解決する
ために鋭意検討した結果、６−ヒドロキシクロマン化合
物（成分(ａ））と、フェノール系酸化防止剤（成分
（ｂ））と、リン系酸化防止剤（成分（ｃ））と、３−
アリールベンゾフラノン系安定剤（成分（ｄ））を含有
し、成分（ａ）と成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分（ｄ）
の総量に対して、成分（ａ）を０．５〜１５重量％配合
することを特徴とする有機高分子材料用安定剤組成物を
用いることによって、成分（ｂ）と成分（ｃ）の２成分
を含有する組成物、成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分
（ｄ）の３成分を含有する組成物と比較して、優れた耐
熱性や加工安定性の改良効果を示すことを見出し、本発
明を完成するに至った。The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that a 6-hydroxychroman compound (component (a)), a phenolic antioxidant (component (b)), An inhibitor (component (c));
It contains an arylbenzofuranone-based stabilizer (component (d)), and contains component (a), component (b), component (c) and component (d).
By using the stabilizer composition for an organic polymer material, wherein the component (a) is added in an amount of 0.5 to 15% by weight based on the total amount of the components (b) and (c). It has been found that, compared to the composition containing the component, the composition containing the three components of the component (b), the component (c) and the component (d), the composition exhibits excellent effects of improving heat resistance and processing stability. Thus, the present invention has been completed.
【００１２】すなわち、本発明は、That is, the present invention provides:
【００１３】［１］：（ａ）：一般式（１）[1]: (a): General formula (1)
【００１４】[0014]
【化２３】Embedded image
【００１５】（式中、Ｒ1は炭素数１〜１８のアルキル
基または炭素数２〜１８のアルケニル基を示し、Ｒ2は
炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ
5は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ6は水素原
子または炭素数１〜５のアルキル基を示す。）により表
される化合物、 （ｂ）：フェノール系酸化防止剤、 （ｃ）：リン系酸化防止剤、および （ｄ）：３−アリールベンゾフラノン系安定剤を含有
し、成分（ａ）と成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分（ｄ）
との総量に対して、成分（ａ）を０．５〜１５重量％、
成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分（ｄ）との総量を９９．
５〜８５重量％の割合で含有する有機高分子材料用安定
剤組成物、(Wherein, R1 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R3 , R4 , And R
5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. (B): a phenolic antioxidant, (c): a phosphorus-based antioxidant, and (d): a 3-arylbenzofuranone-based stabilizer, and the component (a) and the component (B), component (c) and component (d)
0.5 to 15% by weight of component (a) based on the total amount of
The total amount of component (b), component (c) and component (d) is 99.
A stabilizer composition for an organic polymer material containing 5 to 85% by weight;
【００１６】［２］：成分（ａ）と成分（ｂ）と成分
（ｃ）と成分（ｄ）との総量に対して、成分（ａ）を
０．５〜１０重量％、成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分
（ｄ）との総量を９９．５〜９０重量％の割合で含有す
る［１］に記載の有機高分子材料用安定剤組成物、[2] Component (a) is 0.5 to 10% by weight, and component (b) is based on the total amount of component (a), component (b), component (c) and component (d). The stabilizer composition for an organic polymer material according to [1], wherein the total amount of the components (c) and (d) is 99.5 to 90% by weight.
【００１７】［３］：成分（ａ）と成分（ｂ）と成分
（ｃ）と成分（ｄ）との総量に対して、成分（ａ）を
０．５〜１０重量％、成分（ｄ）を０．５〜２０重量
％、成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量を９９〜７０重量
％の割合で含有する［１］に記載の有機高分子材料用安
定剤組成物、[3]: Component (a) is 0.5 to 10% by weight, and component (d) is based on the total amount of component (a), component (b), component (c), and component (d). The stabilizer composition for organic polymer material according to [1], wherein the stabilizer composition contains 0.5 to 20% by weight of the component (b) and the component (c) in a total amount of 99 to 70% by weight.
【００１８】［４］：成分（ｄ）である３−アリールベ
ンゾフラノン系安定剤が、下記一般式（２）により表さ
れる少なくとも１種の化合物である［１］〜［３］のい
ずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物、[4]: The 3-arylbenzofuranone-based stabilizer as the component (d) is at least one compound represented by the following formula (2): Stabilizer composition for organic polymer material according to,
【００１９】［５］：成分（ｄ）である３−アリールベ
ンゾフラノン系安定剤が、一般式（１２）[5]: The 3-arylbenzofuranone-based stabilizer as the component (d) is represented by the general formula (12):
【００２０】[0020]
【化２４】Embedded image
【００２１】［式中、Ｒ102は水素原子または炭素数１
〜６のアルキル基を示し、Ｒ103は水素原子を示し、Ｒ
104は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示
し、Ｒ105は水素原子を示し、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ
110、およびＲ111は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１
〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ
110、およびＲ111のうち少なくとも２つは水素原子を示
す。］により表される少なくとも１種の化合物である
［４］に記載の有機高分子材料用安定剤組成物。[Wherein R102 is a hydrogen atom or a carbon atom 1
And R103 represents a hydrogen atom;
104 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R105 represents a hydrogen atom, and R107 , R108 , R109 , R
110 and R111 may be the same or different;
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 carbon atom
It indicates to 4 alkoxygroups, R 107, R 108, R 109, R
At least two of110 and R111 represent a hydrogen atom. ] The stabilizer composition for an organic polymer material according to [4], which is at least one compound represented by the following formula:
【００２２】［６］：成分（ｄ）である３−アリールベ
ンゾフラノン系安定剤が、式（１３）[6]: The 3-arylbenzofuranone-based stabilizer as the component (d) is represented by the formula (13):
【００２３】[0023]
【化２５】Embedded image
【００２４】により表される化合物、式（１４）A compound represented by the formula (14):
【００２５】[0025]
【化２６】Embedded image
【００２６】により表される化合物、または式（１３）
の化合物と式（１４）の化合物の混合物である［５］に
記載の有機高分子材料用安定剤組成物、A compound represented by the formula:
A stabilizer composition for an organic polymer material according to [5], which is a mixture of a compound of the formula (14) and a compound of the formula (14):
【００２７】［７］：成分（ｂ）であるフェノール系酸
化防止剤が、下記Ｂ群の化合物からなる群より選ばれた
少なくとも１種であり、成分（ｃ）であるリン系酸化防
止剤が、下記Ｃ群の化合物からなる群より選ばれた少な
くとも１種であり、成分（ｄ）である３−アリールベン
ゾフラノン系安定剤が、下記Ｄ群の化合物からなる群よ
り選ばれた少なくとも１種である［１］〜［３］のいず
れかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物、[7]: The phenolic antioxidant as the component (b) is at least one selected from the group consisting of the compounds of the following group B, and the phosphorus antioxidant as the component (c) is And at least one member selected from the group consisting of compounds of Group D below, wherein the component (d) is a 3-arylbenzofuranone-based stabilizer which is at least one member selected from the group consisting of compounds of Group C below. The stabilizer composition for an organic polymer material according to any one of [1] to [3],
【００２８】［８］：有機高分子に、［１］〜［７］の
いずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物を配合
してなる有機高分子材料組成物、[8] An organic polymer material composition obtained by blending the organic polymer with the stabilizer composition for an organic polymer material according to any one of [1] to [7].
【００２９】［９］：さらに硫黄系酸化防止剤および／
または光安定剤を含有する［８］に記載の有機高分子材
料組成物、[9]: Further sulfur-based antioxidants and / or
Or the organic polymer material composition according to [8], containing a light stabilizer,
【００３０】［１０］：（ａ）：一般式（１）により表
される化合物、 （ｂ）：フェノール系酸化防止剤、 （ｃ）：リン系酸化防止剤、 （ｄ）：３−アリールベンゾフラノン系安定剤、および （ｅ）：有機高分子を含有する有機高分子材料組成物で
あって、有機高分子材料組成物１００重量部に対して、
成分（ａ）を０．０００５重量部〜０．０２５重量部の
範囲で含有する有機高分子材料組成物、[10]: (a): a compound represented by the general formula (1), (b): a phenolic antioxidant, (c): a phosphorus antioxidant, (d): 3-arylbenzo A furanone-based stabilizer, and (e): an organic polymer material composition containing an organic polymer, wherein 100 parts by weight of the organic polymer material composition is
An organic polymer material composition containing the component (a) in a range of 0.0005 to 0.025 parts by weight,
【００３１】［１１］：成分（ｄ）である３−アリール
ベンゾフラノン系安定剤が、下記一般式（２）により表
される少なくとも１種の化合物である［８］〜［１０］
のいずれかに記載の有機高分子材料組成物、[11] The 3-arylbenzofuranone-based stabilizer as the component (d) is at least one compound represented by the following general formula (2) [8] to [10].
The organic polymer material composition according to any of the above,
【００３２】［１２］：成分（ｄ）である３−アリール
ベンゾフラノン系安定剤が、前記一般式（１２）により
表される少なくとも１種の化合物である［１１］に記載
の有機高分子材料用安定剤組成物。[12] The organic polymer material according to [11], wherein the 3-arylbenzofuranone-based stabilizer as the component (d) is at least one compound represented by the general formula (12). Stabilizer composition.
【００３３】［１３］：成分（ｄ）である３−アリール
ベンゾフラノン系安定剤が、前記式（１３）により表さ
れる化合物、前記式（１４）により表される化合物、ま
たは式（１３）の化合物と式（１４）の化合物の混合物
である［１２］に記載の有機高分子材料組成物、[13]: The 3-arylbenzofuranone-based stabilizer as the component (d) is a compound represented by the formula (13), a compound represented by the formula (14), or a compound represented by the formula (13) An organic polymer material composition according to [12], which is a mixture of a compound of the formula (14) and a compound of the formula (14):
【００３４】［１４］：成分（ｂ）であるフェノール系
酸化防止剤が、下記Ｂ群の化合物からなる群より選ばれ
た少なくとも１種であり、成分（ｃ）であるリン系酸化
防止剤が、下記Ｃ群の化合物からなる群より選ばれた少
なくとも１種であり、成分（ｄ）である３−アリールベ
ンゾフラノン系安定剤が、下記Ｄ群の化合物からなる群
より選ばれた少なくとも１種である［８］〜［１０］の
いずれかに記載の有機高分子材料組成物、[14] The phenolic antioxidant as the component (b) is at least one member selected from the group consisting of the compounds of the following group B, and the phosphorus antioxidant as the component (c) is And at least one member selected from the group consisting of compounds of Group D below, wherein the component (d) is a 3-arylbenzofuranone-based stabilizer which is at least one member selected from the group consisting of compounds of Group C below. The organic polymer material composition according to any one of [8] to [10],
【００３５】［１５］：有機高分子が、合成樹脂である
［８］〜［１４］のいずれかに記載の有機高分子材料組
成物、[15] The organic polymer material composition according to any one of [8] to [14], wherein the organic polymer is a synthetic resin;
【００３６】［１６］：有機高分子が、ポリオレフィン
系樹脂である［８］〜［１４］のいずれかに記載の有機
高分子材料組成物、[16] The organic polymer material composition according to any one of [8] to [14], wherein the organic polymer is a polyolefin resin,
【００３７】［１７］：有機高分子が、ポリエチレン系
樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂とポ
リプロピレン系樹脂との混和物または相溶性重合体、ポ
リエチレン系樹脂および／またはポリプロピレン系樹脂
を含む相溶性重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
またはエチレン−プロピレン共重合体である［８］〜
［１４］のいずれかに記載の有機高分子材料組成物、[17]: The organic polymer contains a polyethylene resin, a polypropylene resin, a mixture of a polyethylene resin and a polypropylene resin or a compatible polymer, and a compatibility including a polyethylene resin and / or a polypropylene resin. Polymer, ethylene-vinyl acetate copolymer,
Or [8] which is an ethylene-propylene copolymer
The organic polymer material composition according to any one of [14],
【００３８】［１８］：さらに硫黄系酸化防止剤および
／または光安定剤を含有する［８］〜［１７］のいずれ
かに記載の有機高分子材料組成物に関する。[18] The invention relates to the organic polymer material composition according to any one of [8] to [17], further containing a sulfur-based antioxidant and / or a light stabilizer.
【００３９】ここで、Ｂ群とは以下の化合物である。ｎ
−オクタデシル・３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス［３
−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル］メタン、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、および１，３，５−トリメチ
ル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ベンゼン。Here, the group B is the following compounds. n
-Octadecyl-3- (3,5-ditert-butyl-4-
(Hydroxyphenyl) propionate, tetrakis [3
-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl] methane, 1,3,5-
Tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate and 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4
-Hydroxybenzyl) benzene.
【００４０】ここで、Ｃ群とは以下の化合物である。ト
リス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４
−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチ
ルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、ビス−［２
−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フ
ェニル］エチルホスファイト、２，２’，２”−ニトリ
ロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ第
３級ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイ
ル）ホスファイト］、および６−［３−（３−第３級ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキ
シ］−２，４，８，１０−テトラ第３級ブチルジベンゾ
［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン。Here, the group C is the following compounds. Tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl)-
4,4'-biphenylenediphosphonite, tetrakis (2,4-ditert-butyl-5-methylphenyl)-
4,4′-biphenylenediphosphonite, bis (2,4
-Di-tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite,
2,2′-methylenebis (4,6-ditert-butylphenyl) -2-ethylhexyl phosphite, bis- [2
-Methyl-4,6-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ethyl phosphite, 2,2 ′, 2 ″ -nitrilo [triethyltris (3,3 ′, 5,5′-tetratertiary butyl) -1,1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite], and 6- [3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2,4,8. , 10-Tetra tert-butyldibenzo [d, f] [1,3,2] dioxaphosphepin.
【００４１】ここで、Ｄ群とは以下の化合物である。３
−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第３級ブ
チル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、３−（２，５−
ジメチルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−
ベンゾフラン−２−オン、３−（４−エチルフェニル）
−５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−
オン、３−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニ
ル）−５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−
２−オン、３−（４−メチルチオフェニル）−５，７−
ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、３−
（４−メチルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３
Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、４，４’−ジ−（５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン−３
−イル）−Ｎ−メチルジフェニルアミン、７−第３級ブ
チル−５−メチル−３−（９−メチル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、３
−（９Ｈ−フルオレン−３−イル）−５，７−ジ第３級
ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、および３−
（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチ
ル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン。Here, the group D is the following compounds. 3
-(3,4-dimethylphenyl) -5,7-ditert-butyl-3H-benzofuran-2-one, 3- (2,5-
Dimethylphenyl) -5,7-ditert-butyl-3H-
Benzofuran-2-one, 3- (4-ethylphenyl)
-5,7-ditert-butyl-3H-benzofuran-2-
On, 3- (2,3,4,5,6-pentamethylphenyl) -5,7-ditert-butyl-3H-benzofuran-
2-one, 3- (4-methylthiophenyl) -5,7-
Di-tert-butyl-3H-benzofuran-2-one, 3-
(4-methylphenyl) -5,7-ditert-butyl-3
H-benzofuran-2-one, 4,4'-di- (5,7
-Di-tert-butyl-3H-benzofuran-2-one-3
-Yl) -N-methyldiphenylamine, 7-tert-butyl-5-methyl-3- (9-methyl-9H-carbazol-3-yl) -3H-benzofuran-2-one,
-(9H-fluoren-3-yl) -5,7-ditertiarybutyl-3H-benzofuran-2-one, and 3-
(2,3-Dimethylphenyl) -5,7-ditertiarybutyl-3H-benzofuran-2-one.
【００４２】成分（ｄ）である３−アリールベンゾフラ
ノン系安定剤としては、下記一般式（２）により表され
る少なくとも１種の化合物を使用することができる。As the 3-arylbenzofuranone-based stabilizer as the component (d), at least one compound represented by the following general formula (2) can be used.
【００４３】[0043]
【化２７】Embedded image
【００４４】［式中、ｎは１または２を表し、ｎが１を
表す場合、Ｒ101は未置換または後記Ｓ１群から選ばれ
る少なくとも１つの置換基によって置換された、後記Ｓ
２群から選ばれるいずれかの基を示すか、または一般式
（３）Wherein n represents 1 or 2, and when n represents 1, R101 is unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from the group S1 described below.
Represents any group selected from the group consisting of two or a group represented by the general formula (3):
【００４５】[0045]
【化２８】Embedded image
【００４６】により表される基を示し、ｎが２を表す場
合、Ｒ101は後記Ｓ３群から選ばれるいずれかの基を示
す。ここで、Ｓ１群とは、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
チオ基、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１〜
４のアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、およびジ
（炭素数１〜４のアルキル）アミノ基からなる群を意味
する。Ｓ２群とは、ナフチル基、フェナントリル基、ア
ントリル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル
基、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ナフト
［２，３−ｂ］チエニル基、チアントレニル基、ジベン
ゾフリル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキ
サチイニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリ
ル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル
基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル
基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イ
ソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリ
ジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノ
リニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、β−カル
ボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、
ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル
基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソオキ
サゾリル基、フラザニル基、ビフェニル基、テルフェニ
ル基、フルオレニル基、およびフェノキサジニル基から
なる群を意味する。Ｓ３群とは、フェニレン基、ナフチ
レン基、炭素数１〜４のアルキル基および／または水酸
基により置換されたフェニレン基、炭素数１〜４のアル
キル基および／または水酸基により置換されたナフチレ
ン基、および−Ｒ112−Ｘ−Ｒ113−基（ここで、Ｒ112
およびＲ113は、同一または異なっていてもよく、フェ
ニレン基、ナフチレン基、炭素数１〜４のアルキルによ
って置換されたフェニレン基、または炭素数１〜４のア
ルキルによって置換されたナフチレン基を示し；Ｘは直
接結合、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ114−（式
中、Ｒ114は水素原子または炭素数１〜８のアルキル基
を示す。）を示す。）からなる群を意味する。Ｒ102、
Ｒ103、Ｒ104、およびＲ105は、同一または互いに異な
っていてもよく、水素原子、塩素原子、水酸基、炭素数
１〜２５のアルキル基、炭素数７〜９のフェニルアルキ
ル基、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基により置
換されたフェニル基、炭素数５〜８のシクロアルキル
基、炭素数１〜４のアルキル基により置換された炭素数
５〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキ
シ基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数１〜４
のアルキルアミノ基、ジ（炭素数１〜４のアルキル）ア
ミノ基、炭素数１〜２５のアルカノイルオキシ基、炭素
数１〜２５のアルカノイルアミノ基、炭素数３〜２５の
アルケノイルオキシ基、酸素原子または硫黄原子または
−Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114は水素原子または炭
素数１〜８のアルキル基を示す。）によって中断された
炭素数３〜２５のアルカノイルオキシ基、炭素数６〜９
のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、または炭素数１〜１２のアルキル基により置換さ
れたベンゾイルオキシ基を示すか；またはＲ102および
Ｒ103が互いに結合しそれらが結合された炭素原子とと
もにベンゾ環を形成してもよく、Ｒ103およびＲ104が互
いに結合しそれらが結合された炭素原子とともにベンゾ
環を形成してもよく、Ｒ104およびＲ105が互いに結合し
それらが結合された炭素原子とともにベンゾ環を形成し
てもよく；さらに上記の他、Ｒ104は、−（ＣＨ2）p−
ＣＯ−Ｒ115または−（ＣＨ2）q−ＯＨ（式中、ｐは
０、１、または２を示し、ｑは１〜６の整数を示し、Ｒ
115は水酸基、一般式（４）In the case where n represents 2, R101 represents any group selected from the group S3 described below. Here, the S1 group is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen atom, an amino group,
4 means a group consisting of an alkylamino group, a phenylamino group, and a di (C1-4 alkyl) amino group. Group S2 includes naphthyl, phenanthryl, anthryl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl, thienyl, benzo [b Thienyl group, naphtho [2,3-b] thienyl group, thianthrenyl group, dibenzofuryl group, chromenyl group, xanthenyl group, phenoxathiynyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl Group, indolizinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolidinyl group, isoquinolyl group, quinolyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, pteridinyl group, carbazolyl group, β-carbolinyl Group, phenanthridine Group, an acridinyl group,
Perimidinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, isothiazolyl group, phenothiazinyl group, isoxazolyl group, furazanyl group, biphenyl group, terphenyl group, fluorenyl group, and phenoxazinyl group. Group S3 includes a phenylene group, a naphthylene group, a phenylene group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and / or a hydroxyl group, a naphthylene group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and / or a hydroxyl group, and —R112 —XR113 — group (wherein R112
And R113 may be the same or different and represent a phenylene group, a naphthylene group, a phenylene group substituted by an alkyl having 1 to 4 carbons, or a naphthylene group substituted by an alkyl having 1 to 4 carbons; X is a direct bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or -NR114 - indicating (wherein, R114 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.) the. ). R102 ,
R103 , R104 , and R105 may be the same or different from each other, and include a hydrogen atom, a chlorine atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, a phenyl group, A phenyl group substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 carbon atom -C18 alkoxy group, C1-C18 alkylthio group, C1-C4
Alkylamino group, di (alkyl having 1 to 4 carbon atoms) amino group, alkanoyloxy group having 1 to 25 carbon atoms, alkanoylamino group having 1 to 25 carbon atoms, alkenoyloxy group having 3 to 25 carbon atoms, oxygen An alkanoyloxy group having 3 to 25 carbon atoms interrupted by an atom or a sulfur atom or an —N (R114 ) — group (where R114 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms); Numbers 6-9
A cycloalkylcarbonyloxy group, a benzoyloxy group, or a benzoyloxy group substituted by an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; orR102 andR103 are bonded to each other and A ring may be formed, R103 and R104 may be bonded to each other and form a benzo ring together with the carbon atom to which they are bonded, and R104 and R105 may be bonded to each other and carbon atom to which they are bonded. And R104 may be-(CH2 )p-
CO—R115 or — (CH2 )q —OH (wherein p represents 0, 1, or 2; q represents an integer of 1 to 6;
115 is a hydroxyl group, general formula (4)
【００４７】[0047]
【化２９】Embedded image
【００４８】（式中、Ｍはｒ価金属カチオンを示し、ｒ
は１〜３の整数を示す。）により表される基、炭素数１
〜１８のアルコキシ基、または一般式（５）(Wherein, M represents an r-valent metal cation;
Represents an integer of 1 to 3. ), Having 1 carbon atom
To 18 alkoxy groups or the general formula (5)
【００４９】[0049]
【化３０】Embedded image
【００５０】（式中、Ｒ124およびＲ125は、同一または
異なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜１８の
アルキル基を示す。）により表される基を示す。）を示
してもよく；さらに上記の他、Ｒ103、Ｒ105、およびＲ
106が水素原子を表す場合、Ｒ104は一般式（６）(Wherein R124 and R125 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms). And R103 , R105 , and R
When 106 represents a hydrogen atom, R104 has the general formula (6)
【００５１】[0051]
【化３１】Embedded image
【００５２】（式中、Ｒ101は前記に記載されたｎ＝１
の場合と同義であり、Ｒ102は前記と同義であり、Ｒ116
およびＲ117は、同一または異なっていてもよく、水素
原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜１２のアルキ
ル基、またはフェニル基を示すか；またはＲ116および
Ｒ117は互いに結合しそれらが結合された炭素原子とと
もに、炭素数５〜８のシクロアルキリデン環または炭素
数１〜４のアルキル基によって１〜３置換された炭素数
５〜８のシクロアルキリデン環を形成する。）により表
される基を示してもよく；Ｒ106は水素原子または一般
式（７）(Wherein R101 is n = 1 as described above)
Has the same meaning as in, R102 are as defined above, R116
And R117 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a phenyl group; or R116 and R117 are bonded to each other and Together with the carbon atoms thus formed, form a cycloalkylidene ring having 5 to 8 carbon atoms or a cycloalkylidene ring having 5 to 8 carbon atoms substituted by 1 to 3 with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R106 may be a hydrogen atom or a general formula (7)
【００５３】[0053]
【化３２】Embedded image
【００５４】（式中、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、およびＲ
105は前記と同義である。但し、Ｒ104は一般式（６）に
より表される基を示さない。Ｒ101は前記に記載された
ｎ＝１の場合と同義である。）により表される基を示
し；一般式（３）におけるＲ107、Ｒ108、Ｒ109、
Ｒ110、およびＲ111は、同一または異なっていてもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜２５
のアルキル基、酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ
114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によ
って中断された炭素数２〜２５のアルキル基、炭素数１
〜２５のアルコキシ基、酸素原子または硫黄原子または
−Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義であ
る。）によって中断された炭素数２〜２５のアルコキシ
基、炭素数１〜２５のアルキルチオ基、炭素数３〜２５
のアルケニル基、炭素数３〜２５のアルケニルオキシ
基、炭素数３〜２５のアルキニル基、炭素数３〜２５の
アルキニルオキシ基、炭素数７〜９のフェニルアルキル
基、炭素数７〜９のフェニルアルコキシ基、フェニル
基、炭素数１〜４のアルキル基によって置換されたフェ
ニル基、フェノキシ基、炭素数１〜４のアルキル基によ
って置換されたフェノキシ基、炭素数５〜８のシクロア
ルキル基、炭素数１〜４のアルキル基によって置換され
た炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数５〜８のシ
クロアルキルオキシ基、炭素数１〜４のアルキル基によ
って置換された炭素数５〜８のシクロアルキルオキシ
基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、ジ（炭素数１〜
４のアルキル）アミノ基、炭素数１〜２５のアルカノイ
ル基、酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ114）−
基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によって中
断された炭素数３〜２５のアルカノイル基、炭素数１〜
２５のアルカノイルオキシ基、酸素原子または硫黄原子
または−Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義
である。）によって中断された炭素数３〜２５のアルカ
ノイルオキシ基、炭素数１〜２５のアルカノイルアミノ
基、炭素数３〜２５のアルケノイル基、酸素原子または
硫黄原子または−Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114は前
記と同義である。）によって中断された炭素数３〜２５
のアルケノイル基、炭素数３〜２５のアルケノイルオキ
シ基、酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ114）−
基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によって中
断された炭素数３〜２５のアルケノイルオキシ基、炭素
数６〜９のシクロアルキルカルボニル基、炭素数６〜９
のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、
炭素数１〜１２のアルキルにより置換されたベンゾイル
基、ベンゾイルオキシ基、炭素数１〜１２のアルキルに
より置換されたベンゾイルオキシ基、または一般式
（８）(Wherein R102 , R103 , R104 , and R
105 has the same meaning as described above. However, R104 does not show groups represented by the general formula (6). R101 has the same meaning as in the case where n = 1 described above. And R107 , R108 , R109 and R107 in the general formula (3).
R110 and R111 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group,
Alkyl group, oxygen atom or sulfur atom or -N (R
114 ) -group (where R114 is as defined above), an alkyl group having 2 to 25 carbon atoms and 1 carbon atom
To 25 alkoxy groups, an oxygen atom or a sulfur atom or an —N (R114 ) — group (where R114 has the same meaning as described above), and an alkoxy group having 2 to 25 carbon atoms and 1 carbon atom -25 alkylthio groups, 3-25 carbon atoms
Alkenyl group having 3 to 25 carbon atoms, alkynyl group having 3 to 25 carbon atoms, alkynyloxy group having 3 to 25 carbon atoms, phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, phenyl having 7 to 9 carbon atoms An alkoxy group, a phenyl group, a phenyl group substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenoxy group, a phenoxy group substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, carbon A cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyloxy group having 5 to 8 carbon atoms, and a 5 to 8 carbon atom substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Cycloalkyloxy group, alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, di (1 to 4 carbon atoms)
4 alkyl) amino group, alkanoyl group having 1 to 25 carbon atoms, oxygen atom or sulfur atom or —N (R114 ) —
An alkanoyl group having 3 to 25 carbon atoms interrupted by a group (wherein R114 is as defined above),
25 alkanoyloxy group, an oxygen atom or a sulfur atom, or -N (R114) - group (. Wherein, R114 has the same meaning as defined above) is interrupted by the alkanoyloxy group having a carbon number of 3 to 25, carbon Interrupted by an alkanoylamino group having 1 to 25 carbon atoms, an alkenoyl group having 3 to 25 carbon atoms, an oxygen atom or a sulfur atom, or a —N (R114 ) — group (where R114 is as defined above). 3-25 carbon atoms
An alkenoyl group having 3 to 25 carbon atoms, an oxygen atom or a sulfur atom or -N (R114 )-
A C 3-25 alkenoyloxy group, a C 6-9 cycloalkylcarbonyl group, a C 6-9 carbon atom interrupted by a group (where R114 is as defined above).
A cycloalkylcarbonyloxy group, a benzoyl group,
A benzoyl group, a benzoyloxy group substituted by an alkyl having 1 to 12 carbons, a benzoyloxy group substituted by an alkyl having 1 to 12 carbons, or a general formula (8)
【００５５】[0055]
【化３３】Embedded image
【００５６】により表される基を示すか；またはＲ107
およびＲ108が互いに結合しそれらが結合された炭素原
子とともにベンゾ環を形成してもよく；Ｒ108およびＲ
111が互いに結合しそれらが結合された炭素原子ととも
にベンゾ環を形成をしてもよい。ここで、Ｒ115は水酸
基、一般式（４）Or a group represented by R107
And R108 are bonded to each other may form a benzo ring with the carbon atoms to which they are attached; R108 and R
111 may combine with each other to form a benzo ring with the carbon atom to which they are attached. Here, R115 is a hydroxyl group, general formula (4)
【００５７】[0057]
【化３４】Embedded image
【００５８】（式中、Ｍはｒ価金属カチオンを示し、ｒ
は１〜３の整数を示す。）により表される基、炭素数１
〜１８のアルコキシ基、または一般式（５）(Wherein, M represents an r-valent metal cation;
Represents an integer of 1 to 3. ), Having 1 carbon atom
To 18 alkoxy groups or the general formula (5)
【００５９】[0059]
【化３５】Embedded image
【００６０】（式中、Ｒ124およびＲ125は、同一または
異なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜１８の
アルキル基を示す。）により表される基を示し；Ｒ118
およびＲ119は、同一または異なっていてもよく、水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはフェニル基を
示し；Ｒ120は水素原子、または炭素数１〜４のアルキ
ル基を示し；Ｒ121は水素原子、フェニル基、炭素数１
〜４のアルキルにより置換されたフェニル基、炭素数１
〜２５のアルキル基、酸素原子または硫黄原子または−
Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義であ
る。）によって中断された炭素数２〜２５のアルキル
基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、フェニル基上
で炭素数１〜４のアルキル基によって１〜３置換された
炭素数７〜９のフェニルアルキル基、酸素原子または硫
黄原子または−Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114は前記
と同義である。）によって中断された炭素数７〜２５の
フェニルアルキル基、フェニル基上で炭素数１〜４のア
ルキル基によって１〜３置換され、かつ酸素原子または
硫黄原子または−Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114は前
記と同義である。）によって中断された炭素数７〜２５
のフェニルアルキル基を示すか；またはＲ120およびＲ
121は、互いに結合しそれらが結合された炭素原子とと
もに炭素数５〜１２のシクロアルキレン環、または炭素
数１〜４のアルキル基によって１〜３置換された炭素数
５〜１２のシクロアルキレン環を形成し；Ｒ122は水素
原子、または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ123
は水素原子、炭素数１〜２５のアルカノイル基、炭素数
３〜２５のアルケノイル基、酸素原子または硫黄原子ま
たは−Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義で
ある。）によって中断された炭素数３〜２５のアルカノ
イル基、ジ（炭素数１〜６のアルキル）ホスホネート基
によって置換された炭素数２〜２５のアルカノイル基、
炭素数６〜９のシクロアルキルカルボニル基、テノイル
基、フロイル基、ベンゾイル基、炭素数１〜１２のアル
キルにより置換されたベンゾイル基、または一般式
（９）(Wherein R124And R125Are the same or
Which may be different, a hydrogen atom or a group having 1 to 18 carbon atoms.
Shows an alkyl group. R) represents a group represented by118
And R119May be the same or different and represent hydrogen
Atom, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or phenyl group
Shown; R120Is a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms
R represents a group;121Represents a hydrogen atom, a phenyl group, and a carbon atom of 1
Phenyl group substituted by alkyl of 1 to 4 carbon atoms 1
~ 25 alkyl groups, oxygen atoms or sulfur atoms or-
N (R114) -Group (where R114Is as defined above
You. 2) alkyl having 2 to 25 carbon atoms interrupted by
Group, phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, on phenyl group
Is substituted by 1-3 with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
A phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, an oxygen atom or sulfur
Yellow atom or -N (R114) -Group (where R114Is
Is synonymous with ) Interrupted by 7-25 carbon atoms
A phenylalkyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms on the phenyl group;
1-3 substituted by an alkyl group, and an oxygen atom or
A sulfur atom or -N (R114) -Group (where R114Is before
Synonymous with ) Interrupted by 7 to 25 carbon atoms
Or a phenylalkyl group of R120And R
121And the carbon atoms to which they are bonded
A cycloalkylene ring having 5 to 12 carbon atoms or carbon
Carbon number substituted by 1 to 3 with an alkyl group represented by the following formulas:
Forming 5 to 12 cycloalkylene rings;122Is hydrogen
R represents an atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;one two Three
Represents a hydrogen atom, an alkanoyl group having 1 to 25 carbon atoms,
3 to 25 alkenoyl groups, oxygen atoms or sulfur atoms
Or -N (R114) -Group (where R114Is as defined above
is there. Alkano having 3 to 25 carbon atoms interrupted by
Yl group, di (alkyl having 1 to 6 carbon atoms) phosphonate group
An alkanoyl group having 2 to 25 carbon atoms substituted by
C6-C9 cycloalkylcarbonyl group, tenoyl
Group, furoyl group, benzoyl group,
A benzoyl group substituted by a kill, or a general formula
(9)
【００６１】[0061]
【化３６】Embedded image
【００６２】により表される基を示す。ここで、sは
０、１、または２を示し；Ｒ126は水素原子または炭素
数１〜８のアルキル基を示し；Ｒ127は直接結合、炭素
数１〜１８のアルキレン基、酸素原子または硫黄原子ま
たは−Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義で
ある。）によって中断された炭素数２〜１８のアルキレ
ン基、炭素数２〜１８のアルケニレン基、炭素数２〜２
０のアルキリデン基、炭素数７〜２０のフェニルアルキ
リデン基、炭素数５〜８のシクロアルキレン基、炭素数
７〜８のビシクロアルキレン基、フェニレン基、炭素数
１〜４のアルキルにより置換されたフェニレン基、また
は式（１０）The group represented by Here, s represents 0, 1, or 2; R126 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; R127 represents a direct bond, an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, an oxygen atom or sulfur. An alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms interrupted by an atom or an -N (R114 )-group (whereinR114 is as defined above). 2
0 alkylidene group, phenylalkylidene group having 7 to 20 carbon atoms, cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms, bicycloalkylene group having 7 to 8 carbon atoms, phenylene group, phenylene substituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms Group or formula (10)
【００６３】[0063]
【化３７】Embedded image
【００６４】により表される基を示し；Ｒ128は水酸
基、一般式（４）R128 is a hydroxyl group, represented by the general formula (4)
【００６５】[0065]
【化３８】Embedded image
【００６６】（式中、Ｍはｒ価金属カチオンを示し、ｒ
は１〜３の整数を示す。）により表される基、炭素数１
〜１８のアルコキシ基、または一般式（５）(Wherein, M represents an r-valent metal cation;
Represents an integer of 1 to 3. ), Having 1 carbon atom
To 18 alkoxy groups or the general formula (5)
【００６７】[0067]
【化３９】Embedded image
【００６８】（式中、Ｒ124およびＲ125は、同一または
異なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜１８の
アルキル基を示す。）により表される基を示し；Ｒ129
は酸素原子、−ＮＨ−基、または一般式（１１）[0068] (wherein, R124 and R125, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.) A group represented by; R129
Is an oxygen atom, a —NH— group, or a general formula (11)
【００６９】[0069]
【化４０】Embedded image
【００７０】（式中、Ｒ130は、炭素数１〜１８のアル
キル基またはフェニル基を示す。）により表される基を
示し；Ｒ130は前記と同義である。］(Wherein R130 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or a phenyl group); and R130 has the same meaning as described above. ]
【００７１】本発明の有機高分子材料用安定剤組成物
は、 （ａ）：一般式（１）により表される６−ヒドロキシク
ロマン化合物、 （ｂ）：フェノール系酸化防止剤、 （ｃ）：リン系酸化防止剤、および （ｄ）：３−アリールベンゾフラノン系安定剤を含有
し、成分（ａ）と成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分（ｄ）
との総量に対して、成分（ａ）を０．５〜１５重量％、
成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分（ｄ）との総量を９９．
５〜８５重量％の割合で含有する組成物であり、好まし
くは、成分（ａ）を０．５〜１０重量％、成分（ｂ）と
成分（ｃ）と成分（ｄ）との総量を９９．５〜９０重量
％、より好ましくは、成分（ａ）を１〜１０重量％、成
分（ｂ）と成分（ｃ）と成分（ｄ）との総量を９９〜９
０重量％、さらに好ましくは、成分（ａ）を１〜６．５
重量％、成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分（ｄ）との総量
を９９〜９３．５重量％、さらに経済的な観点から、成
分（ａ）を１〜５．５重量％、成分（ｂ）と成分（ｃ）
と成分（ｄ）との総量を９９〜９４．５重量％含有する
組成物が最も好ましい。The stabilizer composition for an organic polymer material of the present invention comprises (a): a 6-hydroxychroman compound represented by the general formula (1), (b): a phenolic antioxidant, and (c): A phosphorus-based antioxidant, and (d) a 3-arylbenzofuranone-based stabilizer, wherein component (a), component (b), component (c), and component (d)
0.5 to 15% by weight of component (a) based on the total amount of
The total amount of component (b), component (c) and component (d) is 99.
It is a composition containing 5 to 85% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight of the component (a) and 99% by weight of the component (b), the component (c) and the component (d). 0.5 to 90% by weight, more preferably 1 to 10% by weight of component (a), and the total amount of component (b), component (c) and component (d) is 99 to 9
0% by weight, more preferably 1 to 6.5% of component (a)
% By weight, the total amount of component (b), component (c) and component (d) is 99 to 93.5% by weight, and from an economic viewpoint, component (a) is 1 to 5.5% by weight, (B) and component (c)
Most preferably, the composition contains 99 to 94.5% by weight of the total of component (d) and component (d).
【００７２】本発明の有機高分子材料用安定剤組成物
は、成分（ａ）と成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分（ｄ）
との総量に対して、成分（ｄ）を０．５〜２０重量％含
有する組成物であることが好ましく、より好ましくは成
分（ｄ）を１〜１２重量％、さらに好ましくは成分
（ｄ）を１〜８重量％含有する組成物である。The stabilizer composition for an organic polymer material of the present invention comprises component (a), component (b), component (c) and component (d).
Preferably, the composition contains 0.5 to 20% by weight of the component (d), more preferably 1 to 12% by weight of the component (d), and still more preferably the component (d). Is 1 to 8% by weight.
【００７３】あるいは、本発明の有機高分子材料組成物
は、有機高分子材料組成物１００重量部に対して、成分
（ａ）の含有量が０．０００５重量部〜０．０２５重量
部、好ましくは０．０００５重量部〜０．０１重量部、
特に好ましくは０．００１重量部〜０．００５重量部で
ある組成物であってもよい。Alternatively, in the organic polymer material composition of the present invention, the content of the component (a) is 0.0005 to 0.025 parts by weight, preferably 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the organic polymer material composition. Is 0.0005 to 0.01 parts by weight,
The composition may be particularly preferably 0.001 to 0.005 parts by weight.
【００７４】上記範囲より少ない量の成分（ａ）または
成分（ｄ）を添加しても満足な相乗効果を示さず、上記
範囲より多くの量の成分（ａ）または成分（ｄ）を添加
すると樹脂の着色や耐熱性の低下が生じる。When the component (a) or the component (d) is added in an amount smaller than the above range, no satisfactory synergistic effect is exhibited, and when the component (a) or the component (d) is added in an amount larger than the above range, Coloring of the resin and reduction in heat resistance occur.
【００７５】本発明において、成分（ｂ）と成分（ｃ）
の重量比は、９：１〜１：９が好ましく、より好ましく
は４：１〜１：４、特に好ましくは２：１〜１：２であ
る。In the present invention, component (b) and component (c)
Is preferably from 9: 1 to 1: 9, more preferably from 4: 1 to 1: 4, particularly preferably from 2: 1 to 1: 2.
【００７６】[0076]
【発明の実施の形態】本発明の有機高分子材料用安定剤
組成物の構成成分である一般式（１）により表される化
合物について説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The compound represented by the general formula (1) which is a component of the stabilizer composition for an organic polymer material of the present invention will be described.
【００７７】一般式（１）により表される化合物のＲ1
は、炭素数１〜１８のアルキル基または炭素数２〜１８
のアルケニル基であり、当該アルキル基またはアルケニ
ル基は直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３級
ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル
基、２−メチルブタン−１−イル基、２−メチルブタン
−２−イル基、２−メチルブタン−３−イル基、２−メ
チルブタン−４−イル基、ネオペンチル基、ヘキシル
基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基、４−メチルペント−３−エニル基（−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ3基）、４，８，１２−トリメ
チルトリデシル基（−｛ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）｝3−ＣＨ3基）、４，８，１２−トリメチル−
３，７，１１−トリデカトリエニル基（−｛ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）｝3−ＣＨ3基）などが挙げられる。R1 of the compound represented by the general formula (1)
Is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or 2 to 18 carbon atoms.
And the alkyl group or the alkenyl group may be linear or branched, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group and a secondary butyl group. Group, tertiary butyl group, pentyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, 2-methylbutan-1-yl group, 2-methylbutan-2-yl group, 2-methylbutan-3-yl group, 2- Methylbutan-4-yl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group,
Dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, 4-methylpent-3-enyl group (—CH2 CH2
CH = C (CH3 ) —CH3 group), 4,8,12-trimethyltridecyl group (— ｛CH2 CH2 CH2 CH (C
H3)} 3 -CH3 group), 4,8,12-trimethyl -
3,7,11-tridecatrienyl group (-｛CH2 CH2
CH = C (CH3 )｝3 —CH3 group).
【００７８】一般式（１）により表される化合物のＲ1
の好ましい例としては、メチル基、４，８，１２−トリ
メチルトリデシル基（−｛ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）｝3−ＣＨ3基）、４，８，１２−トリメチル−
３，７，１１−トリデカトリエニル基（−｛ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）｝3−ＣＨ3基）などが挙げられ、メ
チル基、４，８，１２−トリメチルトリデシル基（−
｛ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）｝3−ＣＨ3基）は特に
好ましく、このなかでもメチル基が最も好ましい。The R of the compound represented by the general formula (1)1
Examples of preferred are a methyl group, 4,8,12-tri
Methyltridecyl group (-｛CHTwoCHTwoCHTwoCH (C
HThree)｝Three-CHThreeGroup), 4,8,12-trimethyl-
3,7,11-tridecatrienyl group (-｛CHTwoCHTwo
CH = C (CHThree)｝Three-CHThreeGroup) and the like.
Tyl group, 4,8,12-trimethyltridecyl group (-
｛CHTwoCHTwoCHTwoCH (CHThree)｝Three-CHThreeGroup) is especially
Preferably, a methyl group is most preferable.
【００７９】一般式（１）により表される化合物のＲ2
は、炭素数１〜５のアルキル基であり、当該アルキル基
またはアルケニル基は直鎖または分岐鎖のいずれであっ
てもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチ
ル基、第３級ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、
３−ペンチル基、２−メチルブタン−１−イル基、２−
メチルブタン−２−イル基、２−メチルブタン−３−イ
ル基、２−メチルブタン−４−イル基、ネオペンチル基
などが挙げられる。R2 of the compound represented by the general formula (1)
Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group may be linear or branched, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Isopropyl group, butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, pentyl group, 2-pentyl group,
3-pentyl group, 2-methylbutan-1-yl group, 2-
Examples thereof include a methylbutan-2-yl group, a 2-methylbutan-3-yl group, a 2-methylbutan-4-yl group, and a neopentyl group.
【００８０】一般式（１）により表される化合物のＲ2
として好ましい基は、メチル基である。R2 of the compound represented by the general formula (1)
Is preferably a methyl group.
【００８１】一般式（１）により表される化合物の
Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、同一または異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
であり、当該アルキル基は直鎖または分岐鎖のいずれで
あってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第２級
ブチル基、第３級ブチル基などが挙げられる。R3 , R4 and R5 of the compound represented by the general formula (1) may be the same or different and are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. The group may be linear or branched, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, and a tertiary butyl group. .
【００８２】一般式（１）により表される化合物の
Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5の好ましい基としては、同一また
は異なっていてもよく、水素原子、メチル基、イソプロ
ピル基、第３級ブチル基が挙げられ、特に好ましい基と
しては、水素原子、メチル基が挙げられ、なかでもメチ
ル基が最も好ましい。Preferred groups for R3 , R4 and R5 in the compound represented by the general formula (1) may be the same or different and include a hydrogen atom, a methyl group, an isopropyl group and a tertiary butyl group. Examples of the group include a hydrogen atom and a methyl group, with a methyl group being most preferred.
【００８３】一般式（１）により表される化合物のＲ6
は、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、
当該アルキル基は直鎖または分岐鎖のいずれであっても
よく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル
基、第３級ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、３
−ペンチル基、２−メチルブタン−１−イル基、２−メ
チルブタン−２−イル基、２−メチルブタン−３−イル
基、２−メチルブタン−４−イル基、ネオペンチル基な
どが挙げられる。R6 of the compound represented by the general formula (1)
Is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
The alkyl group may be linear or branched, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, pentyl Group, 2-pentyl group, 3
-Pentyl group, 2-methylbutan-1-yl group, 2-methylbutan-2-yl group, 2-methylbutan-3-yl group, 2-methylbutan-4-yl group, neopentyl group and the like.
【００８４】一般式（１）により表される化合物のＲ6
の好ましいものは、水素原子である。R6 of the compound represented by the general formula (1)
Is preferably a hydrogen atom.
【００８５】一般式（１）により表される化合物として
は、具体的には以下の化合物が挙げられるがこれに限ら
れるものではない。 ２，２−ジメチル−６−ヒドロキシクロマン ２，２，５−トリメチル−７−第３級ブチル−６−ヒド
ロキシクロマン ２，２，５−トリメチル−８−第３級ブチル−６−ヒド
ロキシクロマン ２，２，７，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマ
ン ２，２，５，７−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマ
ン ２，２，５，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマ
ン ２，２−ジメチル−７−第３級ブチル−６−ヒドロキシ
クロマン ４−イソプロピル−２，２，５−トリメチル−７−第３
級ブチル−６−ヒドロキシクロマン ２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒドロキシク
ロマン ４−イソプロピル−２，２−ジメチル−７−第３級ブチ
ル−６−ヒドロキシクロマン ２，２−ジメチル−５−第３級ブチル−６−ヒドロキシ
クロマン ２，５，７，８−テトラメチル−２−（４−メチルペン
ト−３−エニル）−６−ヒドロキシクロマン ２，５−ジメチル−８−第３級ブチル−２−（４−メチ
ルペント−３−エニル）−６−ヒドロキシクロマン ２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エニル）−
６−ヒドロキシクロマン ２，２，５−トリメチル−６−ヒドロキシクロマン ２，２，７−トリメチル−６−ヒドロキシクロマン ２，２，８−トリメチル−６−ヒドロキシクロマン α−トコフェロール（Ｒ1は４，８，１２−トリメチル
トリデシル基、Ｒ2はメチル基、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はともに
メチル基、Ｒ6は水素原子） β−トコフェロール（Ｒ1は４，８，１２−トリメチル
トリデシル基、Ｒ2はメチル基、Ｒ3とＲ5はともにメチ
ル基、Ｒ4は水素原子、Ｒ6は水素原子） γ−トコフェロール（Ｒ1は４，８，１２−トリメチル
トリデシル基、Ｒ2はメチル基、Ｒ4とＲ5はともにメチ
ル基、Ｒ3は水素原子、Ｒ6は水素原子） δ−トコフェロール（Ｒ1は４，８，１２−トリメチル
トリデシル基、Ｒ2はメチル基、Ｒ3とＲ4はともにメチ
ル基、Ｒ5は水素原子、Ｒ6は水素原子） トコール（Ｒ1は４，８，１２−トリメチルトリデシル
基、Ｒ2はメチル基、Ｒ3とＲ4とＲ5はともに水素原子、
Ｒ6は水素原子） ε−トコフェロール（Ｒ1は４，８，１２−トリメチル
−３，７，１１−トリデカトリエニル基、Ｒ2はメチル
基、Ｒ3とＲ5はともにメチル基、Ｒ4は水素原子、Ｒ6は
水素原子） ξ1−トコフェロール（Ｒ1は４，８，１２−トリメチル
−３，７，１１−トリデカトリエニル基、Ｒ2はメチル
基、Ｒ3とＲ4とＲ5はともにメチル基、Ｒ6は水素原子） ξ2−トコフェロール（Ｒ1は４，８，１２−トリメチル
トリデシル基、Ｒ2はメチル基、Ｒ3とＲ4はともにメチ
ル基、Ｒ5は水素原子、Ｒ6は水素原子） η−トコフェロール（Ｒ1は４，８，１２−トリメチル
トリデシル基、Ｒ2はメチル基、Ｒ3とＲ5はともに水素
原子、Ｒ4はメチル基、Ｒ6は水素原子）As the compound represented by the general formula (1)
Include, but are not limited to, the following compounds
It is not something to be done. 2,2-dimethyl-6-hydroxychroman 2,2,5-trimethyl-7-tert-butyl-6-hydroxide
Loxycycloman 2,2,5-trimethyl-8-tert-butyl-6-hydride
Loxycycloman 2,2,7,8-tetramethyl-6-hydroxy chroma
2,2,5,7-tetramethyl-6-hydroxy chroma
2,2,5,8-tetramethyl-6-hydroxy chroma
2,2-dimethyl-7-tert-butyl-6-hydroxy
Chroman 4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-7-third
Tert-butyl-6-hydroxychroman 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxyc
Roman 4-isopropyl-2,2-dimethyl-7-tertiary butyl
Le-6-hydroxychroman 2,2-dimethyl-5-tert-butyl-6-hydroxy
Chroman 2,5,7,8-tetramethyl-2- (4-methylpen
To-3-enyl) -6-hydroxychroman 2,5-dimethyl-8-tert-butyl-2- (4-methyl
Rupent-3-enyl) -6-hydroxychroman 2-methyl-2- (4-methylpent-3-enyl)-
6-hydroxychroman 2,2,5-trimethyl-6-hydroxychroman 2,2,7-trimethyl-6-hydroxychroman 2,2,8-trimethyl-6-hydroxychroman α-tocopherol (R1Is 4,8,12-trimethyl
Tridecyl group, RTwoIs a methyl group, RThree, RFour, RFiveTogether
Methyl group, R6Is a hydrogen atom. Β-tocopherol (R1Is 4,8,12-trimethyl
Tridecyl group, RTwoIs a methyl group, RThreeAnd RFiveTogether
R group, RFourIs a hydrogen atom, R6Is a hydrogen atom. Γ-tocopherol (R1Is 4,8,12-trimethyl
Tridecyl group, RTwoIs a methyl group, RFourAnd RFiveTogether
R group, RThreeIs a hydrogen atom, R6Is a hydrogen atom δ-tocopherol (R1Is 4,8,12-trimethyl
Tridecyl group, RTwoIs a methyl group, RThreeAnd RFourTogether
R group, RFiveIs a hydrogen atom, R6Is a hydrogen atom.1Is 4,8,12-trimethyltridecyl
Group, RTwoIs a methyl group, RThreeAnd RFourAnd RFiveAre both hydrogen atoms,
R6Is a hydrogen atom ε-tocopherol (R1Is 4,8,12-trimethyl
-3,7,11-tridecatrienyl group, RTwoIs methyl
Group, RThreeAnd RFiveAre both methyl groups, RFourIs a hydrogen atom, R6Is
Hydrogen atom) ξ1-Tocopherol (R1Is 4,8,12-trimethyl
-3,7,11-tridecatrienyl group, RTwoIs methyl
Group, RThreeAnd RFourAnd RFiveAre both methyl groups, R6Is a hydrogen atom)Two-Tocopherol (R1Is 4,8,12-trimethyl
Tridecyl group, RTwoIs a methyl group, RThreeAnd RFourTogether
R group, RFiveIs a hydrogen atom, R6Is a hydrogen atom. Η-tocopherol (R1Is 4,8,12-trimethyl
Tridecyl group, RTwoIs a methyl group, RThreeAnd RFiveAre both hydrogen
Atom, RFourIs a methyl group, R6Is a hydrogen atom)
【００８６】一般式（１）により表される化合物として
は、２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒドロキ
シクロマンや各種トコフェロールが好ましく、この中で
も２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒドロキシ
クロマンが特に好ましい。As the compound represented by the general formula (1), 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxychroman and various tocopherols are preferable, and among them, 2,2,5,7,8- Pentamethyl-6-hydroxychroman is particularly preferred.
【００８７】本発明において、成分（ａ）は、一般式
（１）により表される化合物の２種以上を含有する混合
物であってもよく、例えば、上記各種トコフェロールま
たはそれらの混合物であってもよい。In the present invention, the component (a) may be a mixture containing two or more compounds represented by the general formula (1), for example, the above-mentioned various tocopherols or a mixture thereof. Good.
【００８８】本発明で用いられるフェノール系酸化防止
剤としては、一般式（１５）The phenolic antioxidant used in the present invention is represented by the general formula (15)
【００８９】[0089]
【化４１】Embedded image
【００９０】（式中、Ｒ7は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ8は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ9は
水素原子またはメチル基を示し、Ｌは、(Wherein, R7 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R8 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R9 represents a hydrogen atom or a methyl group, and L represents
【００９１】[0091]
【化４２】Embedded image
【００９２】を示す。）により表される構造を分子内に
１個または２個以上有する化合物等が挙げられる。Is shown. And a compound having one or two or more of the structure represented by the above formula in the molecule.
【００９３】フェノール系酸化防止剤の好適な例として
は、一般式（１６）Preferable examples of the phenolic antioxidant include those represented by the general formula (16)
【００９４】[0094]
【化４３】Embedded image
【００９５】（式中、Ｒ7'は第３級ブチル基を示し、Ｒ
8'は第３級ブチル基またはメチル基を示し、Ｒ9'は水素
原子またはメチル基を示し、Ｌは前記と同義である。）
により表される構造を分子内に１個または２個以上有す
る化合物が挙げられる。(Wherein R7 ′ represents a tertiary butyl group;
8 ′ represents a tertiary butyl group or a methyl group, R9 ′ represents a hydrogen atom or a methyl group, and L has the same meaning as described above. )
A compound having one or two or more structures represented by in a molecule.
【００９６】本発明で用いられるフェノール系酸化防止
剤としては、以下の化合物が挙げられるがこれに限定さ
れるものではない。ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネ
ート、テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メ
タン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，
５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３
級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
１，３−トリス［２−メチル−４−［３−（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシ］−５−第３級ブチルフェニル］ブタン、ビス
（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、１，３，５−トリス（４
−第３級ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル）イソシアヌル酸、３，９−ビス［２−［３−
（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロピオニルオキシ］−１，１−ジメチルエチ
ル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．
５］ウンデカン、２，６−ジ第３級ブチル−４−メチル
フェノール、２，４−ジ−メチル−６−第３級ブチルフ
ェノール、２，６−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシメ
チルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−４−エチル
フェノール、２，４，６−トリ−第３級ブチルフェノー
ル、ブチル化ヒドロキシアニソール、イソオクチル・３
−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニ
ル）プロピオネート、ジステアリル・（４−ヒドロキシ
−３−メチル−５−第３級ブチル）ベンジルマロネー
ト、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第３級
ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エ
チル−６−第３級ブチルフェノール）、４，４’−メチ
レンビス（２，６−ジ第３級ブチルフェノール）、２，
２’−ブチリデンビス（４−エチル−６−第３級ブチル
フェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル
−６−第３級ブチルフェノール）、２，２’−チオビス
（４−メチル−６−第３級ブチルフェノール）、４，
４’−チオビス（３−メチル−６−第３級ブチルフェノ
ール）、スチレン化フェノール、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチ
レンビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナミド）、ビス（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル）カルシウム、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−第３級ブチルフェニル）ブタン、１，６−ヘキサンジ
オール−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２’−メチ
レンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス［６−（１−メチルシク
ロヘキシル）−４−メチルフェノール］、トリエチレン
グリコール−ビス［３−（３−第３級ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、エチ
レングリコール−ビス（３，３−ビス（３−第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）ブチラート）、２−第３
級ブチル−６−（３−第３級ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリラー
ト、２，２’−オキサミド−ビス［エチル・３−（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート］、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級
ブチルアニリノ）−２，４−ジオクチルチオ−１，３，
５−トリアジン、ビス［２−第３級ブチル−４−メチル
−６−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチ
ルベンジル）フェニル］テレフタレート、３，９−ビス
［２−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１−ジメチル
エチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
［５．５］ウンデカン、１，３，５−トリス［３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ］エチルイソシアネート、２，２−
チオジエチレン−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２−
［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ペンチルフ
ェニル）エチル］−４，６−ジ第３級ペンチルフェニル
アクリレートなどが挙げられ、また、２，４−ビス
［（オクチルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、没食子
酸プロピル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシルなど
も挙げられる。The phenolic antioxidants used in the present invention include, but are not limited to, the following compounds. n-octadecyl-3- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) propionate, tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4)
-Hydroxyphenyl) propionyloxymethyl] methane, 1,3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxybenzyl) isocyanurate, 1,3
5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-dithird
Tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, 1,
1,3-tris [2-methyl-4- [3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxy] -5-tert-butylphenyl] butane, bis (3-tert-butylphenyl) Tertiary butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) dicyclopentadiene, 1,3,5-tris (4
-Tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanuric acid, 3,9-bis [2- [3-
(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy] -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.
5] undecane, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 2,4-di-methyl-6-tert-butylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,4,6-tri-tert-butylphenol, butylated hydroxyanisole, isooctyl-3
-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) propionate, distearyl- (4-hydroxy-3-methyl-5-tert-butyl) benzylmalonate, 2,2'-methylenebis (4 -Methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-methylenebis (2,6-ditert-butylphenol), 2,
2′-butylidenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol) Tertiary butyl phenol), 4,
4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), styrenated phenol, N, N′-hexamethylenebis (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamide), bis ( 3,5-di-tert-butyl-4
-Ethyl ethyl hydroxybenzylphosphonate) calcium,
1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5
-Tert-butylphenyl) butane, 1,6-hexanediol-bis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2,2'-methylenebis (4-methyl- 6-cyclohexylphenol), 2,2′-methylenebis [6- (1-methylcyclohexyl) -4-methylphenol], triethyleneglycol-bis [3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5- Methylphenyl) propionate], ethylene glycol-bis (3,3-bis (3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) butyrate), 2-tert.
Tert-butyl-6- (3-tert-butyl-5-methyl-2-
(Hydroxybenzyl) -4-methylphenyl acrylate, 2,2′-oxamido-bis [ethyl-3- (3,
5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 6- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -2,4-dioctylthio-1,3,3.
5-triazine, bis [2-tert-butyl-4-methyl-6- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl) phenyl] terephthalate, 3,9-bis [2- [3 -(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxy] -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane, 1,3 , 5-tris [3-
(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)
Propionyloxy] ethyl isocyanate, 2,2-
Thiodiethylene-bis [3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2-
[1- (2-hydroxy-3,5-di-tert-pentylphenyl) ethyl] -4,6-di-tert-pentylphenyl acrylate; and 2,4-bis [(octylthio) methyl ] -O-cresol, propyl gallate, octyl gallate, dodecyl gallate and the like.
【００９７】好ましいフェノール系酸化防止剤として
は、ｎ−オクタデシル・３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキ
ス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，１，３−トリス
［２−メチル−４−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−５−
第３級ブチルフェニル］ブタン、２，５，７，８−テト
ラメチル−２−（４’，８’，１２’−トリメチルトリ
デシル）クロマン−６−オール、２，４−ビス［（オク
チルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、ビス（３−第３
級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシ
クロペンタジエン、１，３，５−トリス（４−第３級ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イ
ソシアヌル酸、３，９−ビス［２−［３−（３−第３級
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オニルオキシ］−１，１−ジメチルエチル］−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンな
どが挙げられる。Preferred phenolic antioxidants include n-octadecyl-3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate and tetrakis [3- (3,5-ditert-butyl). -4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl] methane, 1,3,
5-tris (3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-ditert-butyl-4-
Hydroxybenzyl) benzene, 1,1,3-tris [2-methyl-4- [3- (3,5-ditert-butyl-
4-hydroxyphenyl) propionyloxy] -5-
Tertiary butylphenyl] butane, 2,5,7,8-tetramethyl-2- (4 ', 8', 12'-trimethyltridecyl) chroman-6-ol, 2,4-bis [(octylthio) Methyl] -o-cresol, bis (3-third
Tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) dicyclopentadiene, 1,3,5-tris (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanuric acid, 3,9-bis [2- [3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy] -1,1-dimethylethyl] -2,4,
8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane and the like.
【００９８】特に好ましいフェノール系酸化防止剤とし
ては、ｎ−オクタデシル・３−（３，５−ジ第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラ
キス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメ
チル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンが挙げられる。Particularly preferred phenolic antioxidants include n-octadecyl-3- (3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxyphenyl) propionate and tetrakis [3- (3,5-ditertiary). Butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl] methane, 1,
3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxybenzyl) benzene.
【００９９】本発明において、これらのフェノール系酸
化防止剤の１種または２種以上を併せて用いることがで
きる。In the present invention, one or more of these phenolic antioxidants can be used in combination.
【０１００】本発明で用いられるリン系酸化防止剤は、
式（１７）The phosphorus antioxidants used in the present invention include:
Equation (17)
【０１０１】[0101]
【化４４】Embedded image
【０１０２】により表される構造を分子内に１個または
２個以上有する酸化防止剤である。リン系酸化防止剤と
しては、亜リン酸のトリエステル（ホスファイト）、亜
リン酸のジエステル（ホスホナイト）が挙げられる。An antioxidant having one or two or more structures represented by the following formulas in the molecule. Examples of the phosphorus-based antioxidants include triesters of phosphorous acid (phosphite) and diesters of phosphorous acid (phosphonite).
【０１０３】本発明で用いられるリン系酸化防止剤の好
適な例としては、次の（ｃ−１）〜（ｃ−４）が挙げら
れる。 （ｃ−１）：一般式（１８）Suitable examples of the phosphorus-based antioxidant used in the present invention include the following (c-1) to (c-4). (C-1): General formula (18)
【０１０４】[0104]
【化４５】Embedded image
【０１０５】または一般式（１９）Or the general formula (19)
【０１０６】[0106]
【化４６】Embedded image
【０１０７】［式中、Ｑ1は一般式（２０）[Wherein Q1 is a general formula (20)
【０１０８】[0108]
【化４７】Embedded image
【０１０９】（式中、Ｒ10およびＲ11は同一または異な
っていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ12は水素原子またはメチル基を示す。）を示
し、Ｑ2は各々の繰り返し単位について独立して一般式
（２０）[0109] (wherein, R10 and R11 may be the same or different, each represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R12 represents a hydrogen atom or a methyl group.) Indicates, Q2 Is independently the general formula (20) for each repeating unit
【０１１０】[0110]
【化４８】Embedded image
【０１１１】（式中、Ｒ10およびＲ11は同一または異な
っていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ12は水素原子またはメチル基を示す。）を示
し、ｉは各々の繰り返し単位について独立して０または
１を示し、ｊは０または１を示し、ｎ1は１〜１０の整
数を示す。］により表される化合物。Wherein R10 and R11 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R12 represents a hydrogen atom or a methyl group. Each repeating unit independently represents 0 or 1, j represents 0 or 1, and n1 represents an integer of1 to 10. ] The compound represented by these.
【０１１２】（ｃ−１）のリン系酸化防止剤としては、
より好ましくは、一般式（２１）As the phosphorus antioxidant (c-1),
More preferably, general formula (21)
【０１１３】[0113]
【化４９】Embedded image
【０１１４】または一般式（２２）Or the general formula (22)
【０１１５】[0115]
【化５０】Embedded image
【０１１６】［式中、Ｑ3は一般式（２３）[Wherein Q3 is a group represented by the general formula (23)
【０１１７】[0117]
【化５１】Embedded image
【０１１８】（式中、Ｒ12は水素原子またはメチル基を
示す。）を示し、Ｑ4は各々の繰り返し単位について独
立して一般式（２３）(Wherein R12 represents a hydrogen atom or a methyl group), and Q4 independently represents a repeating unit represented by the general formula (23)
【０１１９】[0119]
【化５２】Embedded image
【０１２０】（式中、Ｒ12は水素原子またはメチル基を
示す。）を示し、ｉは各々の繰り返し単位について独立
して０または１を示し、ｊは０または１を示し、ｎ2は
１〜３の整数を示す。］により表される化合物が挙げら
れる。(Wherein, R12 represents a hydrogen atom or a methyl group), i independently represents 0 or 1 for each repeating unit, j represents 0 or 1, and n2 represents 1 Represents an integer of 1 to 3. ] The compound represented by this is mentioned.
【０１２１】（ｃ−２）：一般式（２４）(C-2): General formula (24)
【０１２２】[0122]
【化５３】Embedded image
【０１２３】（式中、Ｒ13は、アルキル基、または１〜
３個のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基を
示す。）により表される構造を分子内に１個または２個
以上有する化合物。(Wherein, R13 is an alkyl group,
A phenyl group which may be substituted with three alkyl groups is shown. A) a compound having one or more of the structures represented by) in the molecule.
【０１２４】一般式（２４）において、好ましくは、Ｒ
13は炭素数１〜１８のアルキル基、または１〜３個の炭
素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基であり、より好ましくは、Ｒ13は一般式（２５）In the general formula (24), preferably, R
13 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or a phenyl group which may be substituted by 1 to 3 alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably, R13 is a group represented by the general formula (25)
【０１２５】[0125]
【化５４】Embedded image
【０１２６】（式中、Ｒ14およびＲ15は同一または異な
っていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ16は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
を示す。）により表される基を示す。(In the formula, R14 and R15 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R16 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ) Is shown.
【０１２７】（ｃ−２）のリン系酸化防止剤としては、
より好ましくは、一般式（２６）As the phosphorus antioxidant (c-2),
More preferably, the general formula (26)
【０１２８】[0128]
【化５５】Embedded image
【０１２９】または一般式（２７）Or the general formula (27)
【０１３０】[0130]
【化５６】Embedded image
【０１３１】［式中、Ｒ17は、同一または異なっていて
もよく、それぞれ炭素数１〜１８のアルキル基、フェニ
ル基、炭素数１〜９のアルキル基で置換されたフェニル
基、または一般式（２８）[Wherein R17 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a phenyl group, a phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a general formula: (28)
【０１３２】[0132]
【化５７】Embedded image
【０１３３】（式中、Ｒ21およびＲ22は同一または異な
っていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ23は水素原子またはメチル基を示す。）により
表される基を示し、Ｒ18は、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシ
ル基、フェニル基、炭素数１〜９のアルキル基で置換さ
れたフェニル基、または一般式（２８）(In the formula, R21 and R22 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R23 represents a hydrogen atom or a methyl group.) R18 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, a cyclohexyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a general formula (28)
【０１３４】[0134]
【化５８】Embedded image
【０１３５】（式中、Ｒ21およびＲ22は同一または異な
っていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ23は水素原子またはメチル基を示す。）により
表される基を示し、Ｒ19は水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を示し、Ｒ20は炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｌ1は１，１，３−ブタントリイル基を示
す。］により表される化合物が挙げられる。(In the formula, R21 and R22 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R23 represents a hydrogen atom or a methyl group.) R19 represents a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 4
R20 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and L1 represents a 1,1,3-butanetriyl group. ] The compound represented by this is mentioned.
【０１３６】（ｃ−３）：一般式（２９）(C-3): General formula (29)
【０１３７】[0137]
【化５９】Embedded image
【０１３８】（式中、Ｒ24は、アルキル基、またはアル
キル基、アリール基およびフェニルアルキル基からなる
群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
いフェニル基を示す。好ましくは、Ｒ24は、アルキル基
またはアリール基で置換されていてもよいフェニル基を
示す。）により表される構造を分子内に１個または２個
以上有する化合物。(In the formula, R24 represents an alkyl group or a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group and a phenylalkyl group. is, R24 is one or a compound having two or more structures represented in the molecule by.) represents an alkyl group or an aryl phenyl group which may be substituted with group.
【０１３９】一般式（２９）において、好ましくは、Ｒ
24は炭素数１〜１８のアルキル基、または炭素数１〜４
のアルキル基、フェニル基および炭素数７〜９のフェニ
ルアルキル基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよいフェニル基であり、より好まし
くは、Ｒ24は炭素数１〜１８のアルキル基、または一般
式（３０）In the general formula (29), preferably, R
24 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms
Is a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a phenyl group and a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, and more preferably, R24 has a carbon number of An alkyl group of 1 to 18, or a general formula (30)
【０１４０】[0140]
【化６０】Embedded image
【０１４１】（式中、Ｒ25およびＲ26は同一または異な
っていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数７〜９のフェニルアルキル基を示し、Ｒ27は
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）に
より表される基を示す。(In the formula, R25 and R26 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, and R27 is a hydrogen atom or a carbon atom. Represents an alkyl group of Formulas 1 to 4).
【０１４２】（ｃ−３）のリン系酸化防止剤としては、
より好ましくは、一般式（３１）As the phosphorus antioxidant (c-3),
More preferably, general formula (31)
【０１４３】[0143]
【化６１】Embedded image
【０１４４】または一般式（３２）Or the general formula (32)
【０１４５】[0145]
【化６２】Embedded image
【０１４６】［式中、ｑ1は１または２を表し、Ａはｑ1
が１を表す場合、一般式（３３）[In the formula, q1 represents 1 or 2, and A represents q1
When represents 1, the general formula (33)
【０１４７】[0147]
【化６３】Embedded image
【０１４８】（式中、Ｒ31およびＲ32は同一または異な
っていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ33は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
を示す。）により表される基を示し、Ａはｑ1が２を表
す場合、炭素数２〜１８のアルキレン基、ｐ−フェニレ
ン基またはｐ−ビフェニレン基を示し、Ｒ28およびＲ29
は、互いに独立して炭素数１〜４のアルキル基を示し、
Ｒ30は互いに独立して炭素数１〜１８のアルキル基、炭
素数７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、または一般式（３４）(In the formula, R31 and R32 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R33 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. And A represents an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, a p-phenylene group or a p-biphenylene group when q1 represents 2, and R28 and R29
Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms independently of each other,
R30 each independently represent an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, a cyclohexyl group,
Phenyl group or general formula (34)
【０１４９】[0149]
【化６４】Embedded image
【０１５０】（式中、Ｒ34およびＲ35は同一または異な
っていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数７〜９のフェニルアルキル基を示し、Ｒ36は
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）に
より表される基を示す。］により表される化合物が挙げ
られる。(Wherein R34 and R35 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, and R36 represents a hydrogen atom or a carbon atom Represents an alkyl group of Formulas 1 to 4). ] The compound represented by this is mentioned.
【０１５１】（ｃ−４）：一般式（３５）(C-4): General formula (35)
【０１５２】[0152]
【化６５】Embedded image
【０１５３】（式中、Ｒ37は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ38は水素原子または炭素数１〜５のアルキル
基を示し、Ｒ39は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ40
は直接結合、炭素数１〜５のアルキレン基または硫黄原
子を示す。）により表される構造を分子内に１個または
２個以上有する化合物。(Wherein, R37 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R38 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R39 represents a hydrogen atom or a methyl group,40
Represents a direct bond, an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms or a sulfur atom. A) a compound having one or more of the structures represented by) in the molecule.
【０１５４】（ｃ−４）のリン系酸化防止剤としては、
より好ましくは、一般式（３６）As the phosphorus antioxidant (c-4),
More preferably, the general formula (36)
【０１５５】[0155]
【化６６】Embedded image
【０１５６】［式中、Ｒ41は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ42は水素原子または炭素数１〜５のアルキル
基を示し、Ｒ43は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ44
は直接結合、メチレン基、−ＣＨ（Ｒ46）−基（Ｒ46は
炭素数１〜４のアルキル基を示す。）、または硫黄原子
を示し、ｎ3は１または３を示し、ｎ3が３の場合Ｒ45は
Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−）3により表される基を示し、ｎ3が
１の場合Ｒ45は炭素数１〜１８のアルキル基、ハロゲン
原子、水酸基、炭素数１〜８のアルコキシ基、または一
般式（３７）[Wherein, R41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R42 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R43 represents a hydrogen atom or a methyl group,44
Represents a direct bond, a methylene group, a —CH (R46 ) — group (R46 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), or a sulfur atom, n3 represents 1 or 3, and n3 represents In the case of 3, R45 represents a group represented by N (CH2 CH2 O—)3 , and when n3 is 1, R45 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group, and 1 carbon atom. To 8 alkoxy groups, or the general formula (37)
【０１５７】[0157]
【化６７】Embedded image
【０１５８】（式中、Ｒ47は炭素数２〜８のアルキレン
基、＊−Ｒ52−Ｏ−ＣＯ−Ｒ53−基または＊−ＣＯ−Ｒ
53−基（Ｒ52は炭素数１〜８のアルキレン基を示し、Ｒ
53は直接結合または炭素数１〜８のアルキレン基を示
し、＊は酸素原子側に結合していることを示す。）を示
し、Ｒ48およびＲ50は同一または異なっていてもよく、
それぞれ水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数
５〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基
で置換された炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数
７〜１２のアラルキル基またはフェニル基を示し、Ｒ49
およびＲ51は、いずれか一方が水酸基、炭素数１〜８の
アルコキシ基または炭素数７〜１２のアラルキルオキシ
基を示し、もう一方が水素原子または炭素数１〜８のア
ルキル基を示す。）により表される基を示す。］により
表される化合物が挙げられる。(Wherein, R47 is an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, a * -R52 -O-CO-R53 -group or a * -CO-R
53 -group (R52 represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms;
53 represents a direct bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and * represents that it is bonded to the oxygen atom side. And R48 and R50 may be the same or different;
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, An aralkyl group or a phenyl group of R49
And one of R51 represents a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, and the other represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. ) Is shown. ] The compound represented by this is mentioned.
【０１５９】（ｃ−１）のリン系酸化防止剤の好適な例
について、さらに詳細に説明する。一般式（１８）また
は（１９）における置換基Ｑ1またはＱ2である一般式
（２０）Preferred examples of the phosphorus-based antioxidant (c-1) will be described in more detail. General formula (20) which is a substituent Q1 or Q2 in general formula (18) or (19)
【０１６０】[0160]
【化６８】Embedded image
【０１６１】におけるＲ10およびＲ11は、同一または異
なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基
であり、当該アルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれで
あってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第３級
ブチル基が挙げられ、第３級ブチル基が好ましい。なか
でも、Ｒ10とＲ11の双方とも第３級ブチル基であること
が特に好ましい。上記一般式（２０）により表される基
におけるＲ12は、水素原子またはメチル基であり、Ｒ12
がメチル基の場合、Ｒ12が一般式（２０）のフェニル環
上の５位または６位に置換したものが特に好ましく、５
位に置換したものが最も好ましい。一般式（２０）によ
り表される基の特に好ましい例としては、２，４−ジ第
３級ブチルフェノキシ基、２，４−ジ第３級ブチル−５
−メチルフェノキシ基が挙げられる。R10 and R11 in R1 and R 6 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the alkyl group may be either linear or branched. , A methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group and a tertiary butyl group, and a tertiary butyl group is preferable. It is particularly preferred that both R10 and R11 are tertiary butyl groups. R12 in the group represented by the above general formula (20) is a hydrogen atom or a methyl group, R12
Is a methyl group, those in which R12 is substituted at the 5- or 6-position on the phenyl ring of the general formula (20) are particularly preferred.
Substitution at the position is most preferred. Particularly preferred examples of the group represented by the general formula (20) include a 2,4-di-tert-butylphenoxy group and a 2,4-di-tert-butyl-5
-Methylphenoxy group.
【０１６２】一般式（１８）または一般式（１９）にお
けるｎ1は、１〜１０の整数であり、１または２が好ま
しく、特に１が好ましい。ｉ、ｊは０または１であり、
０であることが好ましい。In formula (18) or (19), n1 is an integer of 1 to 10, preferably 1 or 2, and particularly preferably 1. i and j are 0 or 1,
It is preferably 0.
【０１６３】成分（ｃ）が（ｃ−１）である場合、一般
式（１８）の化合物が主成分であることが好ましく、一
般式（１９）の化合物は含まれていなくてもよい。一般
式（１８）または（１９）により表される化合物として
は以下のものが挙げられる。When the component (c) is (c-1), the compound of the general formula (18) is preferably the main component, and the compound of the general formula (19) may not be contained. Examples of the compound represented by the general formula (18) or (19) include the following.
【０１６４】特公昭５０−３５０９６号公報に記載され
ているテトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトを代表とする
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト化合物、特開平
１−２５４７４４号公報に記載されているテトラキス
（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフ
ェニレンジホスホナイトと対応するビフェニレンモノホ
スホナイトを含有する組成物、特開平２−２７０８９２
号公報に記載されているテトラキス（２，４−ジ第３級
ブチル−６−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレ
ンジホスホナイトなどからなる組成物、特開平５−２０
２０７８号公報に記載されているテトラキス（２，４−
ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジ
ホスホネートなどからなる組成物、特開平５−１７８８
７０号公報に記載されているテトラキス（２，４−ジ第
３級ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェ
ニレンジホスホナイトを代表とする４，４’−ビフェニ
レンジホスホナイト化合物、特開平８−２３１５６８号
公報に記載されている２，４−ジ第３級ブチルフェニル
ビス［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキ
シ）ホスファニルビフェニル−４−イル］ホスフィナイ
ト（または（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ビス
［４’−［ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）
ホスフィノ］ビフェニル−４−イル］ホスフィンともよ
ばれる）、２，４−ジ第３級ブチルフェニル ［４’−
ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスファニ
ルビフェニル−４−イル］［４’−ビス（２，４−ジ第
３級ブチルフェノキシ）ホスホリルビフェニル−４−イ
ル］ホスフィナイト、２，４−ジ第３級ブチルフェニル
ビス［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキ
シ）ホスファニルビフェニル−４−イル］ホスフィネー
ト、２，４−ジ第３級ブチルフェニル ［４’−ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスファニルビ
フェニル−４−イル］［４’−ビス（２，４−ジ第３級
ブチルフェノキシ）ホスホリルビフェニル−４−イル］
ホスフィネート、２，４−ジ第３級ブチルフェニル ビ
ス［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）
ホスホリルビフェニル−４−イル］ホスフィナイト、
２，４−ジ第３級ブチルフェニル ビス［４’−ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスホリルビフ
ェニル−４−イル］ホスフィネート、２，４−ジ第３級
ブチル−５−メチルフェニル ビス［４’−ビス（２，
４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキシ）ホスファ
ニルビフェニル−４−イル］ホスフィナイト（または
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキシ）ビ
ス［４’−［ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチ
ルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル−４−イル］ホ
スフィンともよばれる）、２，４−ジ第３級ブチル−５
−メチルフェニル ［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブ
チル−５−メチルフェノキシ）ホスファニルビフェニル
−４−イル］［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−
５−メチルフェノキシ）ホスホリルビフェニル−４−イ
ル］ホスフィナイト、２，４−ジ第３級ブチル−５−メ
チルフェニル ビス［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブ
チル−５−メチルフェノキシ）ホスファニルビフェニル
−４−イル］ホスフィネート、２，４−ジ第３級ブチル
−５−メチルフェニル ［４’−ビス（２，４−ジ第３
級ブチル−５−メチルフェノキシ）ホスファニルビフェ
ニル−４−イル］［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチ
ル−５−メチルフェノキシ）ホスホリルビフェニル−４
−イル］ホスフィネート、２，４−ジ第３級ブチル−５
−メチルフェニル ビス［４’−ビス（２，４−ジ第３
級ブチル−５−メチルフェノキシ）ホスホリルビフェニ
ル−４−イル］ホスフィナイト、２，４−ジ第３級ブチ
ル−５−メチルフェニル ビス［４’−ビス（２，４−
ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキシ）ホスホリルビ
フェニル−４−イル］ホスフィネート、２，４−ジ第３
級ブチルフェニル（ビフェニル−４−イル）［４’−ビ
ス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスファニル
ビフェニル−４−イル］ホスフィナイト、２，４−ジ第
３級ブチル−５−メチルフェニル（ビフェニル−４−イ
ル）［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチ
ルフェノキシ）ホスファニルビフェニル−４−イル］ホ
スフィナイト、２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフ
ェニル（ビフェニル−４−イル）［４’−ビス（２，４
−ジ第３級ブチル−６−メチルフェノキシ）ホスファニ
ルビフェニル−４−イル］ホスフィナイト、２，４−ジ
第３級ブチルフェニル（ビフェニル−４−イル）［４’
−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスホリ
ルビフェニル−４−イル］ホスフィナイト、２，４−ジ
第３級ブチルフェニル（ビフェニル−４−イル）［４’
−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスファ
ニルビフェニル−４−イル］ホスフィネート、２，４−
ジ第３級ブチルフェニル（ビフェニル−４−イル）
［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホ
スホリルビフェニル−４−イル］ホスフィネートなどの
化合物。Tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) described in JP-B-50-35096
4,4'-biphenylenediphosphonite compound represented by -4,4'-biphenylenediphosphonite, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) described in JP-A-1-254744 Composition containing -4,4'-biphenylenediphosphonite and corresponding biphenylene monophosphonite, JP-A-2-270892
JP-A-5-20, for example, a composition comprising tetrakis (2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) -4,4'-biphenylenediphosphonite described in
No. 2078, tetrakis (2,4-
A composition comprising (di-tert-butylphenyl) -4,4'-biphenylenediphosphonate;
No. 70,4,4′-biphenylenediphosphonite compounds represented by tetrakis (2,4-ditert-butyl-5-methylphenyl) -4,4′-biphenylenediphosphonite; 2,4-di-tert-butylphenyl bis [4'-bis (2,4-di-tert-butylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] phosphinite (JP-A-8-231568) Or (2,4-di-tert-butylphenoxy) bis [4 ′-[bis (2,4-di-tert-butylphenoxy)
Phosphino] biphenyl-4-yl] phosphine), 2,4-di-tert-butylphenyl [4′-
Bis (2,4-di-tert-butylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] [4'-bis (2,4-di-tert-butylphenoxy) phosphorylbiphenyl-4-yl] phosphinite, 2,4 -Di-tert-butylphenyl bis [4'-bis (2,4-di-tert-butylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] phosphinate, 2,4-di-tert-butylphenyl [4'-bis (2,4-di-tert-butylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] [4'-bis (2,4-di-tert-butylphenoxy) phosphorylbiphenyl-4-yl]
Phosphinate, 2,4-di-tert-butylphenyl bis [4'-bis (2,4-di-tert-butylphenoxy)
Phosphorylbiphenyl-4-yl] phosphinite,
2,4-di-tert-butylphenyl bis [4'-bis (2,4-di-tert-butylphenoxy) phosphorylbiphenyl-4-yl] phosphinate, 2,4-di-tert-butyl-5-methyl Phenyl bis [4'-bis (2,
4-di-tert-butyl-5-methylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] phosphinite (or (2,4-di-tert-butyl-5-methylphenoxy) bis [4 '-[bis (2, 4-di-tert-butyl-5-methylphenoxy) phosphino] biphenyl-4-yl] phosphine), 2,4-di-tert-butyl-5
-Methylphenyl [4'-bis (2,4-ditert-butyl-5-methylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] [4'-bis (2,4-ditert-butyl-
5-methylphenoxy) phosphorylbiphenyl-4-yl] phosphinite, 2,4-ditertiarybutyl-5-methylphenylbis [4'-bis (2,4-ditertiarybutyl-5-methylphenoxy) Phosphanylbiphenyl-4-yl] phosphinate, 2,4-di-tert-butyl-5-methylphenyl [4'-bis (2,4-di-tert.
Tert-butyl-5-methylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] [4'-bis (2,4-ditert-butyl-5-methylphenoxy) phosphorylbiphenyl-4
-Yl] phosphinate, 2,4-ditertiary butyl-5
-Methylphenylbis [4'-bis (2,4-ditert.
Tert-butyl-5-methylphenoxy) phosphorylbiphenyl-4-yl] phosphinite, 2,4-ditert-butyl-5-methylphenylbis [4'-bis (2,4-
Ditertiary butyl-5-methylphenoxy) phosphorylbiphenyl-4-yl] phosphinate, 2,4-ditertiary
Tert-butylphenyl (biphenyl-4-yl) [4'-bis (2,4-di-tert-butylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] phosphinite, 2,4-di-tert-butyl-5-methyl Phenyl (biphenyl-4-yl) [4′-bis (2,4-di-tert-butyl-5-methylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] phosphinite, 2,4-di-tert-butyl-6 -Methylphenyl (biphenyl-4-yl) [4'-bis (2,4
-Di-tert-butyl-6-methylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] phosphinite, 2,4-di-tert-butylphenyl (biphenyl-4-yl) [4 '
-Bis (2,4-di-tert-butylphenoxy) phosphorylbiphenyl-4-yl] phosphinite, 2,4-di-tert-butylphenyl (biphenyl-4-yl) [4 '
-Bis (2,4-ditert-butylphenoxy) phosphanylbiphenyl-4-yl] phosphinate, 2,4-
Di-tert-butylphenyl (biphenyl-4-yl)
Compounds such as [4'-bis (2,4-ditert-butylphenoxy) phosphorylbiphenyl-4-yl] phosphinate.
【０１６５】（ｃ−１）のリン系酸化防止剤としては、
好ましくは、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトが挙げら
れる。As the phosphorus antioxidant (c-1),
Preferably, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4,4′-biphenylenediphosphonite, tetrakis (2,4-di-tert-butyl-5-methylphenyl) -4,4′- Biphenylenediphosphonite is mentioned.
【０１６６】（ｃ−１）のリン系酸化防止剤としては、
リン系酸化防止剤１００重量％中にテトラキス（２，４
−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレン
ジホスホナイトを５０重量％以上、好ましくは６０重量
％以上含有するリン系酸化防止剤を使用することもでき
る。当該リン系酸化防止剤は、テトラキス（２，４−ジ
第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホ
スホナイトに加えてさらに、（２，４−ジ第３級ブチル
フェノキシ）ビス［４’−［ビス（２，４−ジ第３級ブ
チルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル−４−イル］
ホスフィン、［（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）
ホスフィノ］ビフェニル、トリス（２，４−ジ第３級ブ
チルフェニル）ホスファイトなどを含有していてもよ
い。As the phosphorus-based antioxidant (c-1),
Tetrakis (2,4) in 100% by weight of phosphorus antioxidant
It is also possible to use a phosphorus-based antioxidant containing 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more of-(di-tert-butylphenyl) -4,4'-biphenylenediphosphonite. The phosphorus-based antioxidant further includes (2,4-di-tert-butylphenoxy) bis [] in addition to tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4,4′-biphenylenediphosphonite. 4 '-[Bis (2,4-ditert-butylphenoxy) phosphino] biphenyl-4-yl]
Phosphine, [(2,4-di-tert-butylphenoxy)
[Phosphino] biphenyl, tris (2,4-ditert-butylphenyl) phosphite and the like.
【０１６７】（ｃ−１）のリン系酸化防止剤としては、
また、リン系酸化防止剤１００重量％中にテトラキス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイトを５０重量％以
上、好ましくは６０重量％以上含有するリン系酸化防止
剤を使用することもできる。当該リン系酸化防止剤は、
テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトに加え
てさらに、（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェ
ノキシ）ビス［４’−［ビス（２，４−ジ第３級ブチル
−５−メチルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル−４
−イル］ホスフィン、［（２，４−ジ第３級ブチル−５
−メチルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル、トリス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）ホス
ファイトなどを含有していてもよい。Examples of the phosphorus antioxidant (c-1) include
Further, tetrakis (2,4-di-tert-butyl-5-methylphenyl)-is contained in 100% by weight of a phosphorus-based antioxidant.
A phosphorus-based antioxidant containing 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more of 4,4′-biphenylenediphosphonite can be used. The phosphorus antioxidant,
In addition to tetrakis (2,4-di-tert-butyl-5-methylphenyl) -4,4'-biphenylenediphosphonite, (2,4-di-tert-butyl-5-methylphenoxy) bis [ 4 '-[bis (2,4-ditert-butyl-5-methylphenoxy) phosphino] biphenyl-4
-Yl] phosphine, [(2,4-di-tert-butyl-5)
-Methylphenoxy) phosphino] biphenyl, tris (2,4-ditert-butyl-5-methylphenyl) phosphite and the like.
【０１６８】（ｃ−２）のリン系酸化防止剤の好適な例
について、さらに詳細に説明する。一般式（２６）およ
び一般式（２７）のＲ17、および一般式（２６）のＲ18
における炭素数１〜１８のアルキル基は、直鎖または分
枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、第２級ブチル基、第３級ブチル基、ペンチル
基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチルブタ
ン−１−イル基、２−メチルブタン−２−イル基、２−
メチルブタン−３−イル基、２−メチルブタン−４−イ
ル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基などが挙げられ、
好ましくはドデシル基、トリデシル基、オクタデシル基
である。Preferred examples of the phosphorus-based antioxidant (c-2) will be described in more detail. R17 of the general formula (26) and the general formula (27), and R18 of the general formula (26)
The alkyl group having 1 to 18 carbon atoms in may be linear or branched, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group and a secondary butyl group. Tertiary butyl group, pentyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, 2-methylbutan-1-yl group, 2-methylbutan-2-yl group, 2-
Methylbutan-3-yl group, 2-methylbutan-4-yl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group,
Heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, and the like.
Preferred are a dodecyl group, a tridecyl group and an octadecyl group.
【０１６９】一般式（２６）および一般式（２７）のＲ
17、および一般式（２６）のＲ18における炭素数１〜９
のアルキル基で置換されたフェニル基としては、例え
ば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル
基、イソブチルフェニル基、第２級ブチルフェニル基、
第３級ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシ
ルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル
基、ノニルフェニル基などが挙げられる。R in the general formulas (26) and (27)
17 , and 1 to 9 carbon atoms at R18 in the general formula (26).
Examples of the phenyl group substituted with an alkyl group include a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a propylphenyl group, an isopropylphenyl group, a butylphenyl group, an isobutylphenyl group, a secondary butylphenyl group,
Examples include a tertiary butylphenyl group, a pentylphenyl group, a hexylphenyl group, a heptylphenyl group, an octylphenyl group, and a nonylphenyl group.
【０１７０】一般式（２６）のＲ18における炭素数７〜
９のフェニルアルキル基はアルキル部分が直鎖または分
枝鎖のいずれであってもよく、例えば、ベンジル基、フ
ェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチル
ベンジル基などが挙げられる。In the general formula (26), the number of carbon atoms in R18 is 7 to
The phenylalkyl group of No. 9 may have a linear or branched alkyl moiety, and examples thereof include a benzyl group, a phenethyl group, an α-methylbenzyl group, and an α, α-dimethylbenzyl group.
【０１７１】一般式（２７）におけるＲ19は水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基であり、当該アルキル基
は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、第３級ブチル基が挙げられる。
Ｒ19は好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、よ
り好ましくはメチル基である。R19 in the general formula (27) is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the alkyl group may be linear or branched.
Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tertiary butyl group.
R19 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group.
【０１７２】一般式（２７）におけるＲ20は炭素数１〜
４のアルキル基であり、当該アルキル基は直鎖または分
枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、第３級ブチル基が挙げられ、第３級ブチル基が
好ましい。Ｒ20はＬ1に対してフェニル環上の５位また
は６位に置換したものが好ましく、特に５位に置換した
ものが好ましい。R20 in the general formula (27) has 1 to 1 carbon atoms.
And the alkyl group may be a straight-chain or branched-chain, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tertiary butyl group. And a tertiary butyl group is preferred. R20 is preferably substituted at the 5- or 6-position on the phenyl ring with respect to L1 , particularly preferably substituted at the 5-position.
【０１７３】一般式（２８）により表される基における
Ｒ21およびＲ22は同一または異なっていてもよく、それ
ぞれ炭素数１〜４のアルキル基であり、当該アルキル基
は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、第３級ブチル基が挙げられ、第
３級ブチル基が好ましい。なかでも、Ｒ21およびＲ22が
ともに第３級ブチル基であることが特に好ましい。R21 and R22 in the group represented by the general formula (28) may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the alkyl group is linear or branched. May be any of, for example,
Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tertiary butyl group, and a tertiary butyl group is preferable. Among them, it is particularly preferred that both R21 and R22 are tertiary butyl groups.
【０１７４】一般式（２８）により表される基における
Ｒ23は、水素原子またはメチル基であり、Ｒ23がメチル
基の場合、Ｒ23がフェニル環上の５位または６位に置換
したものが好ましい。In the group represented by the general formula (28), R23 is a hydrogen atom or a methyl group. When R23 is a methyl group, R23 is substituted at the 5- or 6-position on the phenyl ring. Is preferred.
【０１７５】一般式（２８）により表される基の好まし
い例としては、２，４−ジ第３級ブチルフェニル基、
２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニル基が挙げ
られる。Preferred examples of the group represented by the general formula (28) include a 2,4-ditertiary butylphenyl group,
2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl group.
【０１７６】一般式（２６）におけるＲ17の好ましい例
としては、ドデシル基、オクタデシル基、フェニル基、
ノニルフェニル基、２，４−ジ第３級ブチルフェニル
基、２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニル基が
挙げられる。Preferred examples of R17 in the general formula (26) include a dodecyl group, an octadecyl group, a phenyl group,
A nonylphenyl group, a 2,4-ditertiary butylphenyl group, and a 2,4-ditertiarybutyl-6-methylphenyl group.
【０１７７】一般式（２６）におけるＲ18の好ましい例
としては、メチル基、エチル基、ドデシル基、オクタデ
シル基、フェニル基、ノニルフェニル基、２，４−ジ第
３級ブチルフェニル基、２，４−ジ第３級ブチル−６−
メチルフェニル基が挙げられる。Preferred examples of R18 in the general formula (26) include a methyl group, an ethyl group, a dodecyl group, an octadecyl group, a phenyl group, a nonylphenyl group, a 2,4-ditertiary butylphenyl group, 4-di-tert-butyl-6-
And a methylphenyl group.
【０１７８】一般式（２７）におけるＲ17の好ましい例
としては、ドデシル基、トリデシル基、オクタデシル
基、フェニル基、ノニルフェニル基、２，４−ジ第３級
ブチルフェニル基、２，４−ジ第３級ブチル−６−メチ
ルフェニル基が挙げられ、より好ましくはトリデシル基
である。Preferred examples of R17 in the general formula (27) are dodecyl, tridecyl, octadecyl, phenyl, nonylphenyl, 2,4-ditertiarybutylphenyl, 2,4-diphenyl. A tertiary butyl-6-methylphenyl group is exemplified, and a tridecyl group is more preferred.
【０１７９】（ｃ−２）のリン系酸化防止剤としては、
例えば、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト、ビス−［２−メチル−４，６−ビス（１，
１−ジメチルエチル）フェニル］エチルホスファイト、
トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスフ
ァイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイ
ト、トリオクタデシルホスファイト、ビス（２，４−ジ
第３級ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイ
ト、ヘキサトリデシル １，１，３−トリス（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−第３級ブチルフェニル）ブタ
ントリホスファイトなどが挙げられる。As the phosphorus antioxidant (c-2),
For example, tris (2,4-ditert-butylphenyl) phosphite, bis- [2-methyl-4,6-bis (1,
1-dimethylethyl) phenyl] ethyl phosphite,
Triphenyl phosphite, diphenylalkyl phosphite, phenyl dialkyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, trilauryl phosphite, trioctadecyl phosphite, bis (2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) Methyl phosphite, hexatridecyl 1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butanetriphosphite and the like.
【０１８０】（ｃ−２）のリン系酸化防止剤としては、
好ましくは、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ホスファイト、ビス−［２−メチル−４，６−ビス
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エチルホスファ
イトが挙げられる。As the phosphorus antioxidant (c-2),
Preferably, tris (2,4-ditert-butylphenyl) phosphite and bis- [2-methyl-4,6-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ethyl phosphite are exemplified.
【０１８１】（ｃ−３）のリン系酸化防止剤の好適な例
について、さらに詳細に説明する。一般式（３３）によ
り表される基におけるＲ31およびＲ32は同一または異な
っていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基で
あり、当該アルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれであ
ってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第３級
ブチル基が挙げられ、メチル基、第３級ブチル基が好ま
しい。Preferred examples of the phosphorus antioxidant (c-3) will be described in more detail. R31 and R32 in the group represented by the general formula (33) may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the alkyl group may be a straight-chain or branched-chain. Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group and a tertiary butyl group, and a methyl group and a tertiary butyl group are preferable.
【０１８２】一般式（３３）により表される基における
Ｒ33は、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であ
り、当該アルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれであっ
てもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第３級ブチ
ル基が挙げられる。Ｒ33としては、水素原子、第３級ブ
チル基が好ましい。Ｒ33が炭素数１〜４のアルキル基の
場合、Ｒ33がフェニル環上の５位または６位に置換した
ものが好ましく、特に６位に置換したものが好ましい。R33 in the group represented by the general formula (33) is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the alkyl group may be linear or branched. For example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Examples include an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tertiary butyl group. R33 is preferably a hydrogen atom or a tertiary butyl group. When R33 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R33 is preferably substituted at the 5- or 6-position on the phenyl ring, particularly preferably substituted at the 6-position.
【０１８３】一般式（３３）により表される基の好まし
い例としては、２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル
基、２，４−ジ第３級ブチルフェニル基、２，６−ジ第
３級ブチル−４−メチルフェニル基が挙げられる。Preferred examples of the group represented by the general formula (33) include 2,4,6-tri-tert-butylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, and 2,6-di-tert-butylphenyl group. A tertiary butyl-4-methylphenyl group is exemplified.
【０１８４】一般式（３１）のＡにおける炭素数２〜１
８のアルキレン基は、直鎖または分枝鎖のいずれであっ
てもよく、例えば、エチレン基、エチリデン基、トリメ
チレン基、イソプロピリデン基、テトラメチレン基、ペ
ンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げられる。In formula (31), the number of carbon atoms of A in A is 2 to 1
The alkylene group 8 may be linear or branched, and examples thereof include an ethylene group, an ethylidene group, a trimethylene group, an isopropylidene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, and a hexamethylene group. .
【０１８５】ｑ1が１を示す場合、Ａの好ましい例とし
ては、２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル基、２，
４−ジ第３級ブチルフェニル基、２，６−ジ第３級ブチ
ル−４−メチルフェニル基が挙げられる。一般式（３
１）におけるｑ1は１が好ましい。When q1 represents 1, preferred examples of A include a 2,4,6-tritertiary butylphenyl group,
Examples thereof include a 4-di-tert-butylphenyl group and a 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl group. General formula (3
Q1 in 1) is 1 is preferred.
【０１８６】一般式（３１）におけるＲ28およびＲ
29は、同一または異なっていてもよく、それぞれ炭素数
１〜４のアルキル基であり、当該アルキル基は直鎖また
は分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、第３級ブチル基が挙げられる。R28 and R in the general formula (31)
29 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the alkyl group may be either linear or branched, for example, a methyl group,
Examples include an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tertiary butyl group.
【０１８７】一般式（３２）のＲ30における炭素数１〜
１８のアルキル基は、直鎖または分枝鎖のいずれであっ
てもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチ
ル基、第３級ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、
３−ペンチル基、２−メチルブタン−１−イル基、２−
メチルブタン−２−イル基、２−メチルブタン−３−イ
ル基、２−メチルブタン−４−イル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、イ
ソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基などが挙げられ、
好ましくはオクタデシル基である。In the general formula (32), the number of carbon atoms in R30 is 1 to 1.
The alkyl group of 18 may be linear or branched, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Isopropyl group, butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, pentyl group, 2-pentyl group,
3-pentyl group, 2-methylbutan-1-yl group, 2-
Methylbutan-2-yl group, 2-methylbutan-3-yl group, 2-methylbutan-4-yl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group , Isodecyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group and the like,
Preferably it is an octadecyl group.
【０１８８】一般式（３２）のＲ30における炭素数７〜
９のフェニルアルキル基はアルキル部分が直鎖または分
枝鎖のいずれであってもよく、例えば、ベンジル基、フ
ェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチル
ベンジル基などが挙げられる。In the general formula (32), the number of carbon atoms in R30 is 7 to 7.
The phenylalkyl group of No. 9 may have a linear or branched alkyl moiety, and examples thereof include a benzyl group, a phenethyl group, an α-methylbenzyl group, and an α, α-dimethylbenzyl group.
【０１８９】一般式（３４）のＲ34およびＲ35における
炭素数１〜４のアルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれ
であってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第３
級ブチル基が挙げられ、メチル基、第３級ブチル基が好
ましい。The alkyl group having 1 to 4 carbon atoms at R34 and R35 in the formula (34) may be linear or branched, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl Group, butyl group, isobutyl group, tertiary
A tert-butyl group is exemplified, and a methyl group and a tertiary butyl group are preferred.
【０１９０】一般式（３４）のＲ34およびＲ35における
炭素数７〜９のフェニルアルキル基はアルキル部分が直
鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、ベン
ジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基などが挙げられる。The phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms for R34 and R35 in the general formula (34) may have a straight-chain or branched alkyl moiety, for example, a benzyl group, a phenethyl group, α-methylbenzyl group, α, α
-Dimethylbenzyl group and the like.
【０１９１】一般式（３４）により表される基における
Ｒ36は、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であ
り、当該アルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれであっ
てもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第３級ブチ
ル基が挙げられる。Ｒ36としては、水素原子、第３級ブ
チル基が好ましい。Ｒ36が炭素数１〜４のアルキル基の
場合、Ｒ36がフェニル環上の５位または６位に置換した
ものが好ましく、特に６位に置換したものが好ましい。R36 in the group represented by the general formula (34) is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the alkyl group may be either linear or branched. For example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Examples include an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tertiary butyl group. R36 is preferably a hydrogen atom or a tertiary butyl group. When R36 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R36 is preferably substituted at the 5- or 6-position on the phenyl ring, particularly preferably substituted at the 6-position.
【０１９２】Ｒ30の好ましい例としては、２，４−ジ第
３級ブチルフェニル基、２，６−ジ第３級ブチル−４−
メチルフェニル基、２，４−ジ（１−フェニル−１，１
−ジメチルメチル）フェニル基、２，４，６−トリ第３
級ブチルフェニル基、オクタデシル基、イソデシル基が
挙げられる。Preferred examples of R30 include a 2,4-di-tert-butylphenyl group and a 2,6-di-tert-butyl-4- group.
Methylphenyl group, 2,4-di (1-phenyl-1,1
-Dimethylmethyl) phenyl group, 2,4,6-tritertiary
Tert-butylphenyl group, octadecyl group, and isodecyl group.
【０１９３】（ｃ−３）のリン系酸化防止剤としては、
例えば、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第
３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス［２，４−ビス（α，α−ジメチ
ルベンジル）フェニル］ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−
２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホ
スファイト、ビスイソデシルペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス（２，４，６−トリ第３級ブチルフェ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイトなどが挙げ
られる。As the phosphorus antioxidant of (c-3),
For example, bis (2,4-di-tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, distearylpentaerythritol diphosphite Phyt, bis [2,4-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl] pentaerythritol diphosphite, (2,4,6-tritertiary butylphenyl)-
2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol phosphite, bisisodecylpentaerythritol diphosphite, bis (2,4,6-tritert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite and the like can be mentioned. .
【０１９４】（ｃ−３）のリン系酸化防止剤としては、
好ましくは、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−
ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス［２，４−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）フェニル］ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニ
ル）−２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイトが挙げられる。As the phosphorus-based antioxidant (c-3),
Preferably, bis (2,4-di-tert-butylphenyl)
Pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-
Ditertiary butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis [2,4-bis (α, α-
Dimethylbenzyl) phenyl] pentaerythritol diphosphite, (2,4,6-tritert-butylphenyl) -2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol phosphite, distearylpentaerythritol diphosphite Is mentioned.
【０１９５】（ｃ−４）のリン系酸化防止剤の好適な例
について、さらに詳細に説明する。一般式（３６）にお
けるＲ41は各々同一または異なっていてもよく炭素数１
〜５のアルキル基であり、当該アルキル基は直鎖または
分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、第２級ブチル基、第３級ブチル基、ペンチル
基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチルブタ
ン−１−イル基、２−メチルブタン−２−イル基、２−
メチルブタン−３−イル基、２−メチルブタン−４−イ
ル基、ネオペンチル基などが挙げられる。Ｒ41として
は、第３級ブチル基が好ましい。Preferred examples of the phosphorus antioxidant (c-4) will be described in more detail. R41 in the general formula (36) may be the same or different, and may have 1 carbon atom.
To 5 alkyl groups, which may be linear or branched, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, and secondary butyl. Group, tertiary butyl group, pentyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, 2-methylbutan-1-yl group, 2-methylbutan-2-yl group, 2-
Examples thereof include a methylbutan-3-yl group, a 2-methylbutan-4-yl group, a neopentyl group, and the like. R41 is preferably a tertiary butyl group.
【０１９６】一般式（３６）におけるＲ42は各々同一ま
たは異なっていてもよく水素原子または炭素数１〜５の
アルキル基であり、当該アルキル基は直鎖または分枝鎖
のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、第３級ブチル基が挙げられる。Ｒ42としては、第
３級ブチル基が好ましい。R42 in the formula (36) may be the same or different and may be a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. The alkyl group may be linear or branched. Often, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tertiary butyl group are exemplified. The R42, tert-butyl group is preferable.
【０１９７】一般式（３６）におけるＲ43は各々同一ま
たは異なっていてもよく水素原子またはメチル基であ
り、好ましくは水素原子である。R43 in the formula (36) may be the same or different and is a hydrogen atom or a methyl group, preferably a hydrogen atom.
【０１９８】一般式（３６）におけるＲ46は炭素数１〜
４のアルキル基であり、当該アルキル基は直鎖または分
枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、第３級ブチル基が挙げられる。Ｒ46としては、
メチル基が好ましい。In the general formula (36), R46 has 1 to 1 carbon atoms.
And the alkyl group may be a straight-chain or branched-chain, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tertiary butyl group. Is mentioned. The R46,
A methyl group is preferred.
【０１９９】一般式（３６）におけるＲ44の好ましい例
としては、直接結合、メチレン基、エチリデン基が挙げ
られる。Preferred examples of R44 in the general formula (36) include a direct bond, a methylene group and an ethylidene group.
【０２００】一般式（３６）のＲ45における炭素数１〜
１８のアルキル基は、直鎖または分枝鎖のいずれであっ
てもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチ
ル基、第３級ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、
３−ペンチル基、２−メチルブタン−１−イル基、２−
メチルブタン−２−イル基、２−メチルブタン−３−イ
ル基、２−メチルブタン−４−イル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基などが挙げられる。The number of carbon atoms of R45 in the general formula (36) is 1 to
The alkyl group of 18 may be linear or branched, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Isopropyl group, butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, pentyl group, 2-pentyl group,
3-pentyl group, 2-methylbutan-1-yl group, 2-
Methylbutan-2-yl group, 2-methylbutan-3-yl group, 2-methylbutan-4-yl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group , Undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl and the like.
【０２０１】一般式（３６）のＲ45におけるハロゲン原
子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素
原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。The halogen atom for R45 in the general formula (36) includes a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom and an iodine atom, and is preferably a fluorine atom.
【０２０２】一般式（３６）のＲ45おける炭素数１〜８
のアルコキシ基は、直鎖または分枝鎖のいずれであって
もよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、第２級ブチルオキ
シ基、第３級ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、
２−エチルヘキシルオキシ基などが挙げられ、好ましく
は２−エチルヘキシルオキシ基である。The number of carbon atoms of R45 in the general formula (36) is 1 to 8
May be linear or branched, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, secondary butyloxy, tertiary butyloxy, pentyl Oxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group,
Examples include a 2-ethylhexyloxy group, and a 2-ethylhexyloxy group is preferable.
【０２０３】一般式（３６）において、ｎ3が１の場
合、Ｒ45の好ましい例としては、フッ素原子、２−エチ
ルヘキシルオキシ基が挙げられる。In the general formula (36), when n3 is 1, preferred examples of R45 include a fluorine atom and a 2-ethylhexyloxy group.
【０２０４】一般式（３７）におけるＲ47は、炭素数２
〜８のアルキレン基、＊−Ｒ52−Ｏ−ＣＯ−Ｒ53−基ま
たは＊−ＣＯ−Ｒ53−基（Ｒ52は炭素数１〜８のアルキ
レン基を示し、Ｒ53は直接結合または炭素数１〜８のア
ルキレン基を示し、＊は酸素原子側に結合していること
を示す。）を示す。炭素数２〜８のアルキレン基は直鎖
または分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、エチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチ
レン基、２，２−ジメチル−１，３−トリメチレン基な
どが挙げられ、トリメチレン基が好ましい。Ｒ52または
Ｒ53で表される炭素数１〜８のアルキレン基は、直鎖ま
たは分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、
オクタメチレン基、２，２−ジメチル−１，３−トリメ
チレン基などが挙げられる。Ｒ52としてはエチレン基が
好ましい。Ｒ53としては、直接結合またはエチレン基が
好ましい。In the general formula (37), R47 has 2 carbon atoms.
To 8 alkylene groups, * -R52 -O-CO-R53 -groups or * -CO-R53 -groups (R52 represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and R53 represents a direct bond or a carbon Represents an alkylene group of the formulas 1 to 8, and * indicates that it is bonded to the oxygen atom side.) The alkylene group having 2 to 8 carbon atoms may be linear or branched, for example, ethylene, propylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, octamethylene, Examples thereof include a 2,2-dimethyl-1,3-trimethylene group, and a trimethylene group is preferable. The alkylene group having 1 to 8 carbon atoms represented by R52 or R53 may be linear or branched, and includes, for example, a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, and a tetramethylene group. , Pentamethylene group, hexamethylene group,
Examples include an octamethylene group and a 2,2-dimethyl-1,3-trimethylene group. R52 is preferably an ethylene group. R53 is preferably a direct bond or an ethylene group.
【０２０５】Ｒ47は、好ましくは炭素数２〜８のアルキ
レン基または＊−Ｒ52−Ｏ−ＣＯ−Ｒ53−基であり、よ
り好ましくはエチレン基、トリメチレン基、２，２−ジ
メチル−１，３−トリメチレン基、＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ
−ＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−基である。R47 is preferably an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms or * -R52 -O-CO-R53 -group, more preferably an ethylene group, a trimethylene group, and a 2,2-dimethyl-1 group. , 3-trimethylene group, * - CH2 CH2 -O
—CO—CH2 CH2 —.
【０２０６】一般式（３７）におけるＲ48およびＲ
50は、同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原
子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロ
アルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭
素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラ
ルキル基またはフェニル基を示す。炭素数１〜８のアル
キル基は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３級
ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル
基、ネオペンチル基、第３級ペンチル基、ヘキシル基、
イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、６−メチル
ヘプチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２−エチル
ヘキシル基などが挙げられる。炭素数５〜８のシクロア
ルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げら
れる。炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数５
〜８のシクロアルキル基は、２個以上のアルキル基で置
換されていてもよく、好ましくは１〜３個のアルキル基
で置換されている。シクロアルキル基上の置換基である
炭素数１〜４のアルキル基は、直鎖または分枝鎖のいず
れであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第
２級ブチル基、第３級ブチル基などが挙げられる。炭素
数１〜４のアルキル基で置換された炭素数５〜８のシク
ロアルキル基としては、例えば、２−メチルシクロペン
チル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−メチル−４
−イソプロピルシクロヘキシル基などが挙げられる。炭
素数７〜１２のアラルキル基は炭素数１〜６の直鎖また
は分枝鎖アルキル部分を含むものであり、例えば、ベン
ジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、α−
メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基などが
挙げられる。R48 and R in the general formula (37)
50 may be the same or different and each has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, and 5 to 5 carbon atoms substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 8 represents a cycloalkyl group, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms or a phenyl group. The alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may be linear or branched, and includes, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, secondary butyl, Tertiary butyl group, pentyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, neopentyl group, tertiary pentyl group, hexyl group,
Examples include an isohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a 6-methylheptyl group, a 1,1-dimethylhexyl group, and a 2-ethylhexyl group. Examples of the cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group. 5 carbon atoms substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
The -8 cycloalkyl groups may be substituted with two or more alkyl groups, and are preferably substituted with one to three alkyl groups. The alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as a substituent on the cycloalkyl group may be linear or branched, and includes, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, Examples include an isobutyl group, a secondary butyl group, and a tertiary butyl group. Examples of the cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms substituted with the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a 2-methylcyclopentyl group, a 2-methylcyclohexyl group, and a 2-methyl-4.
-Isopropylcyclohexyl group and the like. The aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms includes a linear or branched alkyl portion having 1 to 6 carbon atoms, and includes, for example, a benzyl group, a phenethyl group, a 3-phenylpropyl group, an α-
Examples include a methylbenzyl group and an α, α-dimethylbenzyl group.
【０２０７】Ｒ48およびＲ50としては、水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、第３級ブチル基、第２級ブチル基、
第３級ペンチル基が好ましい。R48 and R50 represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tertiary butyl group, a secondary butyl group,
Tertiary pentyl groups are preferred.
【０２０８】一般式（３７）におけるＲ49およびＲ
51は、いずれか一方が水酸基、炭素数１〜８のアルコキ
シ基または炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を示
し、もう一方が水素原子または炭素数１〜８のアルキル
基を示す。炭素数１〜８のアルコキシ基は直鎖または分
枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブチルオキシ基、第２級ブトキシ基、第３級ブ
トキシ基などが挙げられる。炭素数７〜１２のアラルキ
ルオキシ基は炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖アルキル
部分を含むものであり、例えば、ベンジルオキシ基、フ
ェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、α
−メチルベンジルオキシ基、α，α−ジメチルベンジル
オキシ基などが挙げられる。炭素数１〜８のアルキル基
は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３級ブチル
基、ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネ
オペンチル基、第３級ペンチル基、ヘキシル基、イソヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、６−メチルヘプチ
ル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２−エチルヘキシ
ル基などが挙げられる。R49 and R in the general formula (37)
51 represents a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, and the other represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. The alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms may be linear or branched, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutyloxy group, a secondary butoxy group And tertiary butoxy groups. The aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms includes a linear or branched alkyl portion having 1 to 6 carbon atoms, and includes, for example, a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a 3-phenylpropyloxy group, an α
-Methylbenzyloxy group, α, α-dimethylbenzyloxy group and the like. The alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may be linear or branched, for example,
Methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, pentyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, neopentyl group, tertiary pentyl Group, hexyl group, isohexyl group, heptyl group, octyl group, 6-methylheptyl group, 1,1-dimethylhexyl group, 2-ethylhexyl group and the like.
【０２０９】Ｒ49およびＲ51は、いずれか一方が水酸基
であり、もう一方が水素原子または炭素数１〜８のアル
キル基であることが好ましく、より好ましくは、Ｒ49が
水酸基であり、Ｒ51が水素原子である。One of R49 and R51 is preferably a hydroxyl group, and the other is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. More preferably, R49 is a hydroxyl group.51 is a hydrogen atom.
【０２１０】（ｃ−４）のリン系酸化防止剤としては、
例えば、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブ
チルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、
２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，
３’，５，５’−テトラ第３級ブチル−１，１’−ビフ
ェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］、２，２−
エチリデン−ビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）
フルオロホスホナイト、２，１０−ジメチル−４，８−
ジ第３級ブチル−６−｛２−［３−（３−第３級ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニル
オキシ］エトキシ｝−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］
［１，３，２］ジオキサホスホシン、６−［３−（３−
第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ第３級ブチル
ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピ
ン、２，１０−ジメチル−４，８−ジ第３級ブチル−６
−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）プロピオニルオキシ］ジベンゾ［ｄ，
ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピンなどが挙げら
れる。As the phosphorus-based antioxidant (c-4),
For example, 2,2′-methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) -2-ethylhexyl phosphite,
2,2 ′, 2 ″ -nitrilo [triethyltris (3,
3 ', 5,5'-tetratert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite], 2,2-
Ethylidene-bis (4,6-di-tert-butylphenyl)
Fluorophosphonite, 2,10-dimethyl-4,8-
Di-tert-butyl-6- {2- [3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy] ethoxy} -12H-dibenzo [d, g]
[1,3,2] dioxaphosphosine, 6- [3- (3-
Tertiary butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)
Propoxy] -2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo [d, f] [1,3,2] dioxaphosphepin, 2,10-dimethyl-4,8-di-tert-butyl -6
-[3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy] dibenzo [d,
f] [1,3,2] dioxaphosphepin and the like.
【０２１１】好ましいリン系酸化防止剤としては、トリ
ス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイト、
テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，
４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４−ジ第３
級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−
メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）−２
−エチルヘキシルホスファイト、ビス−［２−メチル−
４，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エ
チルホスファイト、２，２’，２”−ニトリロ［トリエ
チルトリス（３，３’，５，５’−テトラ第３級ブチル
−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファ
イト］、２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第３級
ブチルフェニル）フルオロホスホナイト、２，１０−ジ
メチル−４，８−ジ第３級ブチル−６−｛２−［３−
（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−１２Ｈ−ジベ
ンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、６
−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テト
ラ第３級ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオ
キサホスフェピン、ビス［２，４−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）フェニル］ペンタエリスリトールホスフ
ァイト、（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−
２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホ
スファイトが挙げられる。Preferred phosphorus-based antioxidants include tris (2,4-ditert-butylphenyl) phosphite,
Tetrakis (2,4-ditert-butylphenyl) -4,
4'-biphenylenediphosphonite, tetrakis (2,
4-ditert-butyl-5-methylphenyl) -4,4 '
-Biphenylenediphosphonite, bis (2,4-dithird
Tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, 2,2′-
Methylenebis (4,6-ditert-butylphenyl) -2
-Ethylhexyl phosphite, bis- [2-methyl-
4,6-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ethyl phosphite, 2,2 ′, 2 ″ -nitrilo [triethyltris (3,3 ′, 5,5′-tetratertiary butyl-1, 1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite], 2,2-ethylidene-bis (4,6-ditert-butylphenyl) fluorophosphonite, 2,10-dimethyl-4,8-di Tertiary butyl-6- {2- [3-
(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy] ethoxy} -12H-dibenzo [d, g] [1,3,2] dioxaphosphosine, 6
-[3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo [d, f] [1,3,2] Dioxaphosphepin, bis [2,4-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl] pentaerythritol phosphite, (2,4,6-tritertiary butylphenyl)-
2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol phosphite is exemplified.
【０２１２】特に好ましいリン系酸化防止剤としては、
トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４
−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチ
ルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、ビス−［２
−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フ
ェニル］エチルホスファイト、２，２’，２”−ニトリ
ロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ第
３級ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイ
ル）ホスファイト］、６−［３−（３−第３級ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−
２，４，８，１０−テトラ第３級ブチルジベンゾ［ｄ，
ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピンなどが挙げら
れる。Particularly preferred phosphorus antioxidants include:
Tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl)-
4,4'-biphenylenediphosphonite, tetrakis (2,4-ditert-butyl-5-methylphenyl)-
4,4′-biphenylenediphosphonite, bis (2,4
-Di-tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite,
2,2′-methylenebis (4,6-ditert-butylphenyl) -2-ethylhexyl phosphite, bis- [2
-Methyl-4,6-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ethyl phosphite, 2,2 ′, 2 ″ -nitrilo [triethyltris (3,3 ′, 5,5′-tetratertiary butyl) -1,1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite], 6- [3- (3-tert-butyl-
4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy]-
2,4,8,10-tetra tertiary butyl dibenzo [d,
f] [1,3,2] dioxaphosphepin and the like.
【０２１３】なかでも特に好ましいリン系酸化防止剤と
しては、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトなどが挙
げられる。Particularly preferred phosphorus-based antioxidants include tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite and tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4,4′-. Biphenylenediphosphonite, tetrakis (2,4-ditert-butyl-5-methylphenyl) -4,4′-biphenylenediphosphonite and the like can be mentioned.
【０２１４】本発明において、これらのリン系酸化防止
剤の１種または２種以上を併せて用いることができる。In the present invention, one or more of these phosphorus antioxidants can be used in combination.
【０２１５】本発明で用いられる３−アリールベンゾフ
ラノン系安定剤としては、特開平７−２３３１６０号公
報、特開平１０−２３６９８８号公報に記載された３−
アリールベンゾフラノン化合物が挙げられ、特に、前記
一般式（２）により表される化合物が挙げられる。Examples of the 3-arylbenzofuranone-based stabilizer used in the present invention include those described in JP-A-7-233160 and JP-A-10-236988.
An arylbenzofuranone compound is exemplified, and in particular, a compound represented by the general formula (2) is exemplified.
【０２１６】一般式（２）における置換基について説明
する。未置換またはＳ１群から選ばれる少なくとも１つ
の置換基によって置換された、Ｓ２群から選ばれるいず
れかの基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、
１−フェニルアミノ−４−ナフチル基、１−メチルナフ
チル基、２−メチルナフチル基、１−メトキシ−２−ナ
フチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、１−ジメチ
ルアミノ−２−ナフチル基、１，２−ジメチル−４−ナ
フチル基、１，２−ジメチル−６−ナフチル基、１，２
−ジメチル−７−ナフチル基、１，３−ジメチル−６−
ナフチル基、１，４−ジメチル−６−ナフチル基、１，
５−ジメチル−２−ナフチル基、１，６−ジメチル−２
−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、２−
ヒドロキシ−１−ナフチル基、１，４−ジヒドロキシ−
２−ナフチル基、７−フェナントリル基、１−アントリ
ル基、２−アントリル基、９−アントリル基、３−ベン
ゾ［ｂ］チエニル基、５−ベンゾ［ｂ］チエニル基、２
−ベンゾ［ｂ］チエニル基、４−ジベンゾフリル基、
４，７−ジベンゾフリル基、４−メチル−７−ジベンゾ
フリル基、２−キサンテニル基、８−メチル−２−キサ
ンテニル基、３−キサンテニル基、２−フェノキサチイ
ニル基、２，７−フェノキサチイニル基、２−ピロリル
基、３−ピロリル基、５−メチル−３−ピロリル基、２
−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾ
リル基、２−メチル−４−イミダゾリル基、２−エチル
−４−イミダゾリル基、２−エチル−５−イミダゾリル
基、３−ピラゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル
基、１−プロピル−４−ピラゾリル基、２−ピラジニル
基、５，６−ジメチル−２−ピラジニル基、２−インド
リジニル基、２−メチル−３−イソインドリル基、２−
メチル−１−イソインドリル基、１−メチル−２−イン
ドリル基、１−メチル−３−インドリル基、１，５−ジ
メチル−２−インドリル基、１−メチル−３−インダゾ
リル基、２，７−ジメチル−８−プリニル基、２−メト
キシ−７−メチル−８−プリニル基、２−キノリジニル
基、３−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イ
ソキノリル基、イソキノリル基、３−メトキシ−６−イ
ソキノリル基、２−キノリル基、６−キノリル基、７−
キノリル基、２−メトキシ−３−キノリル基、２−メト
キシ−６−キノリル基、６−フタラジニル基、７−フタ
ラジニル基、１−メトキシ−６−フタラジニル基、１，
４−ジメトキシ−６−フタラジニル基、１，８−ナフチ
リジン−２−イル基、２−キノキサリニル基、６−キノ
キサリニル基、２，３−ジメチル−６−キノキサリニル
基、２，３−ジメトキシ−６−キノキサリニル基、２−
キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、２−ジメチルア
ミノ−６−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、６−
シンノリニル基、７−シンノリニル基、３−メトキシ−
７−シンノリニル基、２−プテリジニル基、６−プテリ
ジニル基、７−プテリジニル基、６，７−ジメトキシ−
２−プテリジニル基、２−カルバゾリル基、３−カルバ
ゾリル基、９−メチル−２−カルバゾリル基、９−メチ
ル−３−カルバゾリル基、β−カルボリン−３−イル
基、１−メチル−β−カルボリン−３−イル基、１−メ
チル−β−カルボリン−６−イル基、３−フェナントリ
ジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、
２−ペリミジニル基、１−メチル−５−ペリミジニル
基、５−フェナントロリニル基、６−フェナントロリニ
ル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、３−
イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチ
アゾリル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチア
ジニル基、１０−メチル−３−フェノチアジニル基、３
−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−
イソオキサゾリル基、４−メチル−３−フラザニル基、
２−フェノキサジニル基、または１０−メチル−２−フ
ェノキサジニル基などが挙げられるがこれに限るもので
はない。The substituent in the general formula (2) will be described. Any group selected from the group S2, which is unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from the group S1, includes a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group,
1-phenylamino-4-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group, 1-methoxy-2-naphthyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 1-dimethylamino-2-naphthyl group, 1,2-dimethyl-4-naphthyl group, 1,2-dimethyl-6-naphthyl group, 1,2
-Dimethyl-7-naphthyl group, 1,3-dimethyl-6-
Naphthyl group, 1,4-dimethyl-6-naphthyl group, 1,
5-dimethyl-2-naphthyl group, 1,6-dimethyl-2
-Naphthyl group, 1-hydroxy-2-naphthyl group, 2-
Hydroxy-1-naphthyl group, 1,4-dihydroxy-
2-naphthyl group, 7-phenanthryl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 3-benzo [b] thienyl group, 5-benzo [b] thienyl group, 2
-Benzo [b] thienyl group, 4-dibenzofuryl group,
4,7-dibenzofuryl group, 4-methyl-7-dibenzofuryl group, 2-xanthenyl group, 8-methyl-2-xanthenyl group, 3-xanthenyl group, 2-phenoxathiinyl group, 2,7-phenoxy Sathiinyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, 5-methyl-3-pyrrolyl group, 2
-Imidazolyl group, 4-imidazolyl group, 5-imidazolyl group, 2-methyl-4-imidazolyl group, 2-ethyl-4-imidazolyl group, 2-ethyl-5-imidazolyl group, 3-pyrazolyl group, 1-methyl- 3-pyrazolyl group, 1-propyl-4-pyrazolyl group, 2-pyrazinyl group, 5,6-dimethyl-2-pyrazinyl group, 2-indolizinyl group, 2-methyl-3-isoindolyl group, 2-
Methyl-1-isoindolyl group, 1-methyl-2-indolyl group, 1-methyl-3-indolyl group, 1,5-dimethyl-2-indolyl group, 1-methyl-3-indazolyl group, 2,7-dimethyl -8-purinyl group, 2-methoxy-7-methyl-8-purinyl group, 2-quinolizinyl group, 3-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, isoquinolyl group, 3-methoxy-6-isoquinolyl group , 2-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-
Quinolyl group, 2-methoxy-3-quinolyl group, 2-methoxy-6-quinolyl group, 6-phthalazinyl group, 7-phthalazinyl group, 1-methoxy-6-phthalazinyl group, 1,
4-dimethoxy-6-phthalazinyl group, 1,8-naphthyridin-2-yl group, 2-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 2,3-dimethyl-6-quinoxalinyl group, 2,3-dimethoxy-6-quinoxalinyl Group, 2-
Quinazolinyl group, 7-quinazolinyl group, 2-dimethylamino-6-quinazolinyl group, 3-cinnolinyl group, 6-
Cinnolinyl group, 7-cinnolinyl group, 3-methoxy-
7-cinnolinyl group, 2-pteridinyl group, 6-pteridinyl group, 7-pteridinyl group, 6,7-dimethoxy-
2-pteridinyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 9-methyl-2-carbazolyl group, 9-methyl-3-carbazolyl group, β-carbolin-3-yl group, 1-methyl-β-carboline- 3-yl group, 1-methyl-β-carbolin-6-yl group, 3-phenanthridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group,
2-perimidinyl group, 1-methyl-5-perimidinyl group, 5-phenanthrolinyl group, 6-phenanthrolinyl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 3-
Isothiazolyl group, 4-isothiazolyl group, 5-isothiazolyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 10-methyl-3-phenothiazinyl group, 3
-Isoxazolyl group, 4-isoxazolyl group, 5-
Isoxazolyl group, 4-methyl-3-furzanyl group,
Examples thereof include a 2-phenoxazinyl group and a 10-methyl-2-phenoxazinyl group, but are not limited thereto.
【０２１７】未置換またはＳ１群から選ばれる少なくと
も１つの置換基によって置換された、Ｓ２群から選ばれ
るいずれかの基の好ましい例としては、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−フェニルアミノ−４−ナフチ
ル基、１−メチルナフチル基、２−メチルナフチル基、
１−メトキシ−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナ
フチル基、１−ジメチルアミノ−２−ナフチル基、１，
２−ジメチル−４−ナフチル基、１，２−ジメチル−６
−ナフチル基、１，２−ジメチル−７−ナフチル基、
１，３−ジメチル−６−ナフチル基、１，４−ジメチル
−６−ナフチル基、１，５−ジメチル−２−ナフチル
基、１，６−ジメチル−２−ナフチル基、１−ヒドロキ
シ−２−ナフチル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル
基、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、７−フェ
ナントリル基、１−アントリル基、２−アントリル基、
９−アントリル基、３−ベンゾ［ｂ］チエニル基、５−
ベンゾ［ｂ］チエニル基、２−ベンゾ［ｂ］チエニル
基、４−ジベンゾフリル基、４，７−ジベンゾフリル
基、４−メチル−７−ジベンゾフリル基、２−キサンテ
ニル基、８−メチル−２−キサンテニル基、３−キサン
テニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、１０−メチ
ル−３−フェノチアジニル基などが挙げられる。Preferred examples of any group selected from the group S2, which is unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from the group S1, include 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-phenylamino -4-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group,
1-methoxy-2-naphthyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 1-dimethylamino-2-naphthyl group, 1,
2-dimethyl-4-naphthyl group, 1,2-dimethyl-6
-Naphthyl group, 1,2-dimethyl-7-naphthyl group,
1,3-dimethyl-6-naphthyl group, 1,4-dimethyl-6-naphthyl group, 1,5-dimethyl-2-naphthyl group, 1,6-dimethyl-2-naphthyl group, 1-hydroxy-2- Naphthyl group, 2-hydroxy-1-naphthyl group, 1,4-dihydroxy-2-naphthyl group, 7-phenanthryl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group,
9-anthryl group, 3-benzo [b] thienyl group, 5-
Benzo [b] thienyl group, 2-benzo [b] thienyl group, 4-dibenzofuryl group, 4,7-dibenzofuryl group, 4-methyl-7-dibenzofuryl group, 2-xanthenyl group, 8-methyl-2 -Xanthenyl group, 3-xanthenyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 10-methyl-3-phenothiazinyl group and the like.
【０２１８】Ｓ１群から選ばれる置換基の好ましい例と
しては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、水酸基、
フェニルアミノ基、またはジ（炭素数１〜４のアルキ
ル）アミノ基が挙げられる。また、Ｒ101で表されるＳ
２群から選ばれる基は未置換のものも好ましい。Preferred examples of the substituent selected from the group S1 include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group,
Examples include a phenylamino group and a di (alkyl having 1 to 4 carbon atoms) amino group. Also, S represented by R101
The group selected from the two groups is also preferably unsubstituted.
【０２１９】Ｓ２群から選ばれる基の好ましい例として
は、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、
５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、５，
６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル基、チエニル
基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ナフト［２，３−ｂ］チ
エニル基、チアントレニル基、ジベンゾフリル基、クロ
メニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、ピ
ロリル基、イソインドリル基、インドリル基、フェノチ
アジニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、フルオレ
ニル基、またはフェノキサジニル基などが挙げられる。Preferred examples of the group selected from the group S2 include a naphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group,
5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl group, 5,
6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl group, thienyl group, benzo [b] thienyl group, naphtho [2,3-b] thienyl group, thianthrenyl group, dibenzofuryl group, chromenyl group, xanthenyl group, phenoxatii And a phenyl group, a pyrrolyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, a phenothiazinyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, and a phenoxazinyl group.
【０２２０】ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子、沃素原子、フッ素原子が挙げられる。塩素原子が好
ましい。Examples of the halogen atom include a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and a fluorine atom. A chlorine atom is preferred.
【０２２１】２５個までの炭素原子を有するアルカノイ
ル基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例えば、ホ
ルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル
基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウ
ンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、
テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカ
ノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、
エイコサノイル基、またはドコサノイル基などが挙げら
れるがこれに限るものではない。好ましくは２〜１８
個、特に好ましくは２〜１２個、なかでも２〜６個の炭
素原子を有するアルカノイル基である。このなかでも特
に好ましくはアセチル基である。The alkanoyl group having up to 25 carbon atoms may be linear or branched and includes, for example, formyl group, acetyl group, propionyl group, butanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, Nonanoyl group, decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, tridecanoyl group,
Tetradecanoyl group, pentadecanoyl group, hexadecanoyl group, heptadecanoyl group, octadecanoyl group,
An eicosanoyl group or a docosanoyl group may be mentioned, but is not limited thereto. Preferably 2-18
Alkanoyl group having 2 to 12, particularly preferably 2 to 6, carbon atoms. Of these, an acetyl group is particularly preferred.
【０２２２】ジ（炭素数１〜６のアルキル）ホスホネー
ト基によって置換された炭素数２〜２５のアルカノイル
基としては、例えば、（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）2ＰＯＣＨ2ＣＯ
−基、（ＣＨ3Ｏ）2ＰＯＣＨ2ＣＯ−基、（ＣＨ3ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2ＰＯＣＨ2ＣＯ−基、（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）
2ＰＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−基、（ＣＨ3Ｏ）2ＰＯＣＨ2ＣＨ
2ＣＯ−基、（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2ＰＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＯ−基、（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）2ＰＯ（ＣＨ2）4ＣＯ−
基、（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）2ＰＯ（ＣＨ2）8ＣＯ−基、また
は（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）2ＰＯ（ＣＨ2）17ＣＯ−基などが挙
げられるがこれに限るものではない。The alkanoyl group having 2 to 25 carbon atoms substituted by a di (alkyl having 1 to 6 carbon atoms) phosphonate group includes, for example, (CH3 CH2 O)2 POCH2 CO
-group, (CH 3 O) 2 POCH 2 CO- group, (CH3 CH2
CH2 CH2 O)2 POCH2 CO—, (CH3 CH2 O)
2 POCH2 CH2 CO— group, (CH3 O)2 POCH2 CH
2 CO- group, (CH3 CH2 CH2 CH2 O)2 POCH2 C
H2 CO— group, (CH3 CH2 O)2 PO (CH2 )4 CO—
Group, a (CH3 CH2 O)2 PO (CH2 )8 CO— group, or a (CH3 CH2 O)2 PO (CH2 )17 CO— group, but is not limited thereto.
【０２２３】２５個までの炭素原子を有するアルカノイ
ルオキシ基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例え
ば、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオ
キシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、
ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタ
ノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキ
シ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ
基、トリデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオキシ
基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキサデカノイルオキ
シ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オクタデカノイルオ
キシ基、エイコサノイルオキシ基、またはドコサノイル
オキシ基などが挙げられるがこれに限るものではない。
好ましくは２〜１８個、特に好ましくは２〜１２個、な
かでも２〜６個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ
基である。このなかでも特に好ましくはアセトキシ基で
ある。The alkanoyloxy group having up to 25 carbon atoms may be linear or branched and includes, for example, formyloxy, acetoxy, propionyloxy, butanoyloxy, pentanoyloxy,
Hexanoyloxy, heptanoyloxy, octanoyloxy, nonanoyloxy, decanoyloxy, undecanoyloxy, dodecanoyloxy, tridecanoyloxy, tetradecanoyloxy, pentadecanoyloxy Groups, hexadecanoyloxy group, heptadecanoyloxy group, octadecanoyloxy group, eicosanoyloxy group, docosanoyloxy group, and the like, but are not limited thereto.
It is preferably an alkanoyloxy group having 2 to 18, particularly preferably 2 to 12, and especially 2 to 6 carbon atoms. Of these, an acetoxy group is particularly preferred.
【０２２４】３〜２５個の炭素原子を有するアルケノイ
ル基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例えば、プ
ロペノイル基、２−ブテノイル基、３−ブテノイル基、
イソブテノイル基、ｎ−２，４−ペンタジエノイル基、
３−メチル−２−ブテノイル基、ｎ−２−オクテノイル
基、ｎ−２−ドデセノイル基、イソドデセノイル基、オ
レオイル基、ｎ−２−オクタデセノイル基、またはｎ−
４−オクタデセノイル基などが挙げられるがこれに限る
ものではない。好ましくは３〜１８個、特に好ましくは
３〜１２個、なかでも３〜４個の炭素原子を有するアル
ケノイル基である。The alkenoyl group having 3 to 25 carbon atoms may be linear or branched, for example, a propenoyl group, a 2-butenoyl group, a 3-butenoyl group,
Isobutenoyl group, n-2,4-pentadienoyl group,
3-methyl-2-butenoyl group, n-2-octenoyl group, n-2-dodecenoyl group, isododecenoyl group, oleoyl group, n-2-octadecenoyl group, or n-
Examples include, but are not limited to, a 4-octadecenoyl group. It is preferably an alkenoyl group having 3 to 18, particularly preferably 3 to 12, and especially 3 to 4 carbon atoms.
【０２２５】酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ
114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によ
って中断された炭素数３〜２５のアルケノイル基として
は、例えば、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＯ−基、
またはＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＣＯ−基などが
挙げられるがこれに限るものではない。An oxygen or sulfur atom or -N (R
114) -. Group (Here, the alkenoyl group R114 are the same as defined above) carbon atoms which is interrupted by 3 to 25, forexample, CH 3 OCH 2 CH 2 CH = CHCO- group,
Or a CH3 OCH2 CH2 OCH ＝ CHCO— group, but is not limited thereto.
【０２２６】３〜２５個の炭素原子を有するアルケノイ
ルオキシ基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例え
ば、プロペノイルオキシ基、２−ブテノイルオキシ基、
３−ブテノイルオキシ基、イソブテノイルオキシ基、ｎ
−２，４−ペンタジエノイルオキシ基、３−メチル−２
−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテノイルオキシ
基、ｎ−２−ドデセノイルオキシ基、イソドデセノイル
オキシ基、オレオイルオキシ基、ｎ−２−オクタデセノ
イルオキシ基、またはｎ−４−オクタデセノイルオキシ
基などが挙げられるがこれに限るものではない。好まし
くは３〜１８個、特に好ましくは３〜１２個、なかでも
３〜６個の炭素原子を有するアルケノイルオキシ基であ
る。The alkenoyloxy group having 3 to 25 carbon atoms may be linear or branched, for example, a propenoyloxy group, a 2-butenoyloxy group,
3-butenoyloxy group, isobutenoyloxy group, n
-2,4-pentadienoyloxy group, 3-methyl-2
-Butenoyloxy group, n-2-octenoyloxy group, n-2-dodecenoyloxy group, isododecenoyloxy group, oleoyloxy group, n-2-octadecenoyloxy group, or n- Examples include, but are not limited to, 4-octadecenoyloxy groups. An alkenoyloxy group having preferably 3 to 18, particularly preferably 3 to 12, especially 3 to 6, carbon atoms.
【０２２７】酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ
114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によ
って中断された炭素数３〜２５のアルケノイルオキシ基
としては、例えば、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＯ
Ｏ−基、またはＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯ
−基などが挙げられるがこれに限るものではない。An oxygen atom or a sulfur atom or -N (R
114) -. Group (Here, the alkenoyloxy group of R114 are the same as defined above) carbon atoms which is interrupted by 3 to 25, forexample, CH 3 OCH 2 CH 2 CH = CHCO
O- group or CH3 OCH2 CH2 OCH = CHCOO
-Groups and the like, but are not limited thereto.
【０２２８】酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ
114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によ
って中断された炭素数３〜２５のアルカノイル基として
は、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ3−Ｓ−Ｃ
Ｈ2ＣＯ−、ＣＨ3−ＮＨ−ＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ3−Ｎ（Ｃ
Ｈ3）−ＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−Ｃ
Ｈ2ＣＯ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｏ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＯ
−、またはＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｏ−などが挙げられるがこれに限るものではない。An oxygen atom or a sulfur atom or -N (R
114) -Group (where R114Is as defined above. By)
As an alkanoyl group having 3 to 25 carbon atoms
Is, for example, CHThree-O-CHTwoCO-, CHThree-SC
HTwoCO-, CHThree-NH-CHTwoCO-, CHThree−N (C
HThree) -CHTwoCO-, CHThree-O-CHTwoCHTwo-OC
HTwoCO-, CHThree-(O-CHTwoCHTwo−)TwoO-CHTwoC
O-, CHThree-(O-CHTwoCHTwo−)ThreeO-CHTwoCO
-Or CHThree-(O-CHTwoCHTwo−)FourO-CHTwoC
O- and the like are exemplified, but not limited thereto.
【０２２９】酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ
114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によ
って中断された炭素数３〜２５のアルカノイルオキシ基
としては、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3
−Ｓ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−ＮＨ−ＣＨ2ＣＯＯ−、
ＣＨ3−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ
2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2
−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ
2−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−、またはＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−などが挙げられるがこれ
に限るものではない。An oxygen atom or a sulfur atom or -N (R
114) -Group (where R114Is as defined above. By)
Alkanoyloxy group having 3 to 25 carbon atoms interrupted by
As, for example, CHThree-O-CHTwoCOO-, CHThree
-S-CHTwoCOO-, CHThree-NH-CHTwoCOO-,
CHThree-N (CHThree) -CHTwoCOO-, CHThree-O-CH
TwoCHTwo-O-CHTwoCOO-, CHThree-(O-CHTwoCHTwo
−)TwoO-CHTwoCOO-, CHThree-(O-CHTwoCH
Two−)ThreeO-CHTwoCOO- or CHThree-(O-CHTwo
CHTwo−)FourO-CHTwoCOO- etc.
It is not limited to.
【０２３０】炭素数６〜９のシクロアルキルカルボニル
基としては、例えば、シクロヘキシルカルボニル基、シ
クロヘプチルカルボニル基、またはシクロオクチルカル
ボニル基などが挙げられるがこれに限るものではない。
好ましくはシクロヘキシルカルボニル基である。Examples of the cycloalkylcarbonyl group having 6 to 9 carbon atoms include, but are not limited to, a cyclohexylcarbonyl group, a cycloheptylcarbonyl group and a cyclooctylcarbonyl group.
Preferably it is a cyclohexylcarbonyl group.
【０２３１】炭素数６〜９のシクロアルキルカルボニル
オキシ基としては、例えば、シクロヘキシルカルボニル
オキシ基、シクロヘプチルカルボニルオキシ基、または
シクロオクチルカルボニルオキシ基などが挙げられるが
これに限るものではない。好ましくはシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ基である。Examples of the cycloalkylcarbonyloxy group having 6 to 9 carbon atoms include, but are not limited to, a cyclohexylcarbonyloxy group, a cycloheptylcarbonyloxy group, and a cyclooctylcarbonyloxy group. Preferably it is a cyclohexylcarbonyloxy group.
【０２３２】炭素数１〜１２のアルキルにより置換され
たベンゾイル基は、好ましくは１〜３個、より好ましく
は１個または２個のアルキル基により置換されており、
例えば、ｏ−メチルベンゾイル基、ｍ−メチルベンゾイ
ル基、ｐ−メチルベンゾイル基、２，３−ジメチルベン
ゾイル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、２，５−ジ
メチルベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル基、
３，４−ジメチルベンゾイル基、３，５−ジメチルベン
ゾイル基、２−メチル−６−エチルベンゾイル基、４−
第３級ブチルベンゾイル基、２−エチルベンゾイル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，６−ジメチ
ル−４−第３級ブチルベンゾイル基、または３，５−ジ
第３級ブチルベンゾイル基などが挙げられる。好ましい
置換基は炭素数１〜８のアルキル基、特に炭素数１〜４
のアルキル基である。The benzoyl group substituted by alkyl having 1 to 12 carbon atoms is preferably substituted by 1 to 3, more preferably 1 or 2 alkyl groups,
For example, o-methylbenzoyl group, m-methylbenzoyl group, p-methylbenzoyl group, 2,3-dimethylbenzoyl group, 2,4-dimethylbenzoyl group, 2,5-dimethylbenzoyl group, 2,6-dimethylbenzoyl Group,
3,4-dimethylbenzoyl group, 3,5-dimethylbenzoyl group, 2-methyl-6-ethylbenzoyl group, 4-
Tertiary butyl benzoyl group, 2-ethyl benzoyl group,
Examples include a 2,4,6-trimethylbenzoyl group, a 2,6-dimethyl-4-tertiary butylbenzoyl group, and a 3,5-ditertiary butylbenzoyl group. Preferred substituents are alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, particularly 1 to 4 carbon atoms.
Is an alkyl group.
【０２３３】炭素数１〜１２のアルキルにより置換され
たベンゾイルオキシ基は、好ましくは１〜３個、より好
ましくは１個または２個のアルキル基により置換されて
おり、例えば、ｏ−メチルベンゾイルオキシ基、ｍ−メ
チルベンゾイルオキシ基、ｐ−メチルベンゾイルオキシ
基、２，３−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，４−ジ
メチルベンゾイルオキシ基、２，５−ジメチルベンゾイ
ルオキシ基、２，６−ジメチルベンゾイルオキシ基、
３，４−ジメチルベンゾイルオキシ基、３，５−ジメチ
ルベンゾイルオキシ基、２−メチル−６−エチルベンゾ
イルオキシ基、４−第３級ブチルベンゾイルオキシ基、
２−エチルベンゾイルオキシ基、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルオキシ基、２，６−ジメチル−４−第３級
ブチルベンゾイルオキシ基、または３，５−ジ第３級ブ
チルベンゾイルオキシ基などが挙げられる。好ましい置
換基は炭素数１〜８のアルキル基、特に炭素数１〜４の
アルキル基である。The benzoyloxy group substituted by an alkyl having 1 to 12 carbon atoms is preferably substituted by 1 to 3, more preferably 1 or 2 alkyl groups, for example, o-methylbenzoyloxy Group, m-methylbenzoyloxy group, p-methylbenzoyloxy group, 2,3-dimethylbenzoyloxy group, 2,4-dimethylbenzoyloxy group, 2,5-dimethylbenzoyloxy group, 2,6-dimethylbenzoyloxy Group,
3,4-dimethylbenzoyloxy group, 3,5-dimethylbenzoyloxy group, 2-methyl-6-ethylbenzoyloxy group, 4-tertiary butylbenzoyloxy group,
Examples include a 2-ethylbenzoyloxy group, a 2,4,6-trimethylbenzoyloxy group, a 2,6-dimethyl-4-tertiary butylbenzoyloxy group, and a 3,5-ditertiary butylbenzoyloxy group. Can be Preferred substituents are alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, particularly alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
【０２３４】２５個までの炭素原子を有するアルキル基
は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第２級ブチル基、イソブチル基、第３級ブチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、
またはドコシル基などが挙げられる。Ｒ102およびＲ104
の好ましい意味の一つは、例えば、炭素数１〜１８のア
ルキル基である。Ｒ104の特に好ましい意味は炭素数１
〜４のアルキル基である。Alkyl groups having up to 25 carbon atoms may be straight-chain or branched and include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, secondary butyl, isobutyl. Group, tertiary butyl group, 2-ethylbutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 1-methylpentyl group, 1,3-dimethylbutyl group, n-hexyl group, 1-methylhexyl group, n-heptyl group , Isoheptyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, 1-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group,
1,3-trimethylhexyl group, 1,1,3,3-tetramethylpentyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, 1-methylundecyl group, dodecyl group, 1,1,
3,3,5,5-hexamethylhexyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, eicosyl group,
Or a docosyl group. R102 and R104
Is, for example, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. A particularly preferred meaning of R104 is carbon number 1
To 4 alkyl groups.
【０２３５】３〜２５個の炭素原子を有するアルケニル
基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例えば、プロ
ペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテ
ニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニル基、３−メチル−
２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル基、ｎ−２−ドデ
セニル基、イソドデセニル基、オレイル基、ｎ−２−オ
クタデセニル基、またはｎ−４−オクタデセニル基など
が挙げられる。好ましくは３〜１８個、より好ましくは
３〜１２個、特に好ましくは３〜６個、最も好ましくは
３〜４個の炭素原子を有するアルケニル基である。The alkenyl group having 3 to 25 carbon atoms may be linear or branched and includes, for example, propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, isobutenyl, n-2,4-pentadienyl Group, 3-methyl-
Examples thereof include a 2-butenyl group, an n-2-octenyl group, an n-2-dodecenyl group, an isododecenyl group, an oleyl group, an n-2-octadecenyl group, and an n-4-octadecenyl group. It is preferably an alkenyl group having 3 to 18, more preferably 3 to 12, particularly preferably 3 to 6, and most preferably 3 to 4 carbon atoms.
【０２３６】３〜２５個の炭素原子を有するアルケニル
オキシ基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例え
ば、プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−
ブテニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、ｎ−２，４
−ペンタジエニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニル
オキシ基、ｎ−２−オクテニルオキシ基、ｎ−２−ドデ
セニルオキシ基、イソドデセニルオキシ基、オレイルオ
キシ基、ｎ−２−オクタデセニルオキシ基、またはｎ−
４−オクタデセニルオキシ基などが挙げられる。好まし
くは３〜１８個、より好ましくは３〜１２個、特に好ま
しくは３〜６個、最も好ましくは３〜４個の炭素原子を
有するアルケニルオキシ基である。The alkenyloxy group having 3 to 25 carbon atoms may be linear or branched and includes, for example, a propenyloxy group, a 2-butenyloxy group,
Butenyloxy group, isobutenyloxy group, n-2,4
-Pentadienyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group, n-2-octenyloxy group, n-2-dodecenyloxy group, isododecenyloxy group, oleyloxy group, n-2-octadece A nyloxy group, or n-
4-octadecenyloxy group and the like. It is preferably an alkenyloxy group having 3 to 18, more preferably 3 to 12, particularly preferably 3 to 6, and most preferably 3 to 4 carbon atoms.
【０２３７】３〜２５個の炭素原子を有するアルキニル
基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例えば、プロ
ピニル基（−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ）、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、ｎ−２−オクチニル基、またはｎ−２−
ドデシニル基などが挙げられる。好ましくは３〜１８
個、より好ましくは３〜１２個、特に好ましくは３〜６
個、最も好ましくは３〜４個の炭素原子を有するアルキ
ニル基である。The alkynyl group having 3 to 25 carbon atoms may be linear or branched, for example, a propynyl group (—CH2 —C≡CH), a 2-butynyl group,
-Butynyl group, n-2-octynyl group, or n-2-
And a dodecynyl group. Preferably 3 to 18
, More preferably 3 to 12, particularly preferably 3 to 6
Alkynyl groups, most preferably 3 to 4 carbon atoms.
【０２３８】３〜２５個の炭素原子を有するアルキニル
オキシ基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例え
ば、プロピニルオキシ基（−ＯＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ）、２
−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、ｎ−２−
オクチニルオキシ基、またはｎ−２−ドデシニルオキシ
基などが挙げられる。好ましくは３〜１８個、より好ま
しくは３〜１２個、特に好ましくは３〜６個、最も好ま
しくは３〜４個の炭素原子を有するアルキニルオキシ基
である。The alkynyloxy group having 3 to 25 carbon atoms may be linear or branched, for example, a propynyloxy group (—OCH2 —C≡CH),
-Butynyloxy group, 3-butynyloxy group, n-2-
An octynyloxy group or an n-2-dodecynyloxy group is exemplified. It is preferably an alkynyloxy group having 3 to 18, more preferably 3 to 12, particularly preferably 3 to 6, and most preferably 3 to 4 carbon atoms.
【０２３９】酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ
114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によ
って中断された炭素数２〜２５のアルキル基としては、
例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、Ｃ
Ｈ3−ＮＨ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2−、
ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−（Ｏ−
ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ
2−）3Ｏ−ＣＨ2−、またはＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ
2−）4Ｏ−ＣＨ2−などが挙げられる。An oxygen atom or a sulfur atom or -N (R
114 )-group wherein R114 is as defined above, wherein the alkyl group having 2 to 25 carbon atoms is
Forexample, CH 3 -O-CH 2 - , CH 3 -S-CH 2 -, C
H 3 -NH-CH 2 -, CH 3 -N (CH 3) -CH 2 -,
CH3 —O—CH2 CH2 —O—CH2 —, CH3 — (O—
CH 2 CH 2 -) 2 O -CH 2 -, CH 3 - (O-CH 2 CH
2 -) 3 O-CH 2 -, orCH 3 - (O-CH 2 CH
2 -) 4 O-CH 2 - and the like.
【０２４０】炭素数７〜９のフェニルアルキル基として
は、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，
α−ジメチルベンジル基、または２−フェニルエチル基
などが挙げられる。好ましくはベンジル基またはα，α
−ジメチルベンジル基である。The phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms includes, for example, benzyl group, α-methylbenzyl group, α,
α-dimethylbenzyl group, 2-phenylethyl group and the like. Preferably a benzyl group or α, α
-A dimethylbenzyl group.
【０２４１】未置換またはフェニル基上で炭素数１〜４
のアルキル基によって１〜３置換された炭素数７〜９の
フェニルアルキル基としては、例えば、ベンジル基、α
−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、２
−フェニルエチル基、２−メチルベンジル基、３−メチ
ルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，４−ジメチ
ルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、または４
−第３級ブチルベンジル基などが挙げられる。好ましく
はベンジル基である。An unsubstituted or phenyl group having 1 to 4 carbon atoms
Examples of the phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms substituted by 1 to 3 with the alkyl group include a benzyl group and α
-Methylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, 2
-Phenylethyl group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 2,4-dimethylbenzyl group, 2,6-dimethylbenzyl group, or 4
-A tertiary butylbenzyl group and the like. Preferably it is a benzyl group.
【０２４２】未置換またはフェニル基上で炭素数１〜４
のアルキル基によって１〜３置換され、かつ酸素原子ま
たは硫黄原子または−Ｎ（Ｒ114）−基（ここで、Ｒ114
は前記と同義である。）によって中断された炭素数７〜
２５のフェニルアルキル基は、アルキル部分が直鎖また
は分岐のいずれであってもよく、例えば、フェノキシメ
チル基、２−メチルフェノキシメチル基、３−メチルフ
ェノキシメチル基、４−メチルフェノキシメチル基、
２，４−ジメチルフェノキシメチル基、２，３−ジメチ
ルフェノキシメチル基、フェニルチオメチル基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−
フェニルアミノメチル基、４−第３級ブチルフェノキシ
メチル基、４−第３級ブチルフェノキシエトキシメチル
基、２，４−ジ第３級ブチルフェノキシメチル基、２，
４−ジ第３級ブチルフェノキシエトキシメチル基、フェ
ノキシエトキシメチル基、フェノキシエトキシエトキシ
エトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ベンジル
オキシエトキシメチル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルア
ミノメチル基、またはＮ−ベンジル−Ｎ−イソプロピル
アミノメチル基などが挙げられる。An unsubstituted or C1-C4 phenyl group
And an oxygen or sulfur atom or an -N (R114 )-group (whereR114
Is as defined above. ) Interrupted by 7 to
The phenylalkyl group of 25 may have a linear or branched alkyl moiety, for example, a phenoxymethyl group, a 2-methylphenoxymethyl group, a 3-methylphenoxymethyl group, a 4-methylphenoxymethyl group,
2,4-dimethylphenoxymethyl group, 2,3-dimethylphenoxymethyl group, phenylthiomethyl group, N-methyl-N-phenylaminomethyl group, N-ethyl-N-
Phenylaminomethyl group, 4-tertiary butylphenoxymethyl group, 4-tertiary butylphenoxyethoxymethyl group, 2,4-ditertiary butylphenoxymethyl group, 2,
4-di-tert-butylphenoxyethoxymethyl group, phenoxyethoxymethyl group, phenoxyethoxyethoxyethoxymethyl group, benzyloxymethyl group, benzyloxyethoxymethyl group, N-benzyl-N-ethylaminomethyl group, or N-benzyl —N-isopropylaminomethyl group and the like.
【０２４３】炭素数７〜９のフェニルアルコキシ基とし
ては、ベンジルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ
基、α，α−ジメチルベンジルオキシ基、または２−フ
ェニルエトキシ基などが挙げられる。好ましくはベンジ
ルオキシ基である。Examples of the phenylalkoxy group having 7 to 9 carbon atoms include a benzyloxy group, an α-methylbenzyloxy group, an α, α-dimethylbenzyloxy group and a 2-phenylethoxy group. Preferably it is a benzyloxy group.
【０２４４】炭素数１〜４のアルキルにより置換された
フェニル基は、好ましくは１〜３個、より好ましくは１
個または２個のアルキル基により置換されており、例え
ば、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニル基、２，３−
ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニ
ル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチル
フェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−
第３級ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基、また
は２，６−ジエチルフェニル基などが挙げられる。The phenyl group substituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 3.
Or two or more alkyl groups, for example, an o-, m- or p-methylphenyl group, 2,3-
Dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group,
2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2-methyl-6-ethylphenyl group, 4-
Examples include a tertiary butylphenyl group, a 2-ethylphenyl group, and a 2,6-diethylphenyl group.
【０２４５】炭素数１〜４のアルキルにより置換された
フェノキシ基は、好ましくは１〜３個、より好ましくは
１個または２個のアルキル基により置換されており、例
えば、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェノキシ基、２，
３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキ
シ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチ
ルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，
５−ジメチルフェノキシ基、２−メチル−６−エチルフ
ェノキシ基、４−第３級ブチルフェノキシ基、２−エチ
ルフェノキシ基、または２，６−ジエチルフェノキシ基
などが挙げられる。The phenoxy group substituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms is preferably substituted by 1 to 3 and more preferably 1 or 2 alkyl groups, for example, o-, m- or p-methylphenoxy group, 2,
3-dimethylphenoxy group, 2,4-dimethylphenoxy group, 2,5-dimethylphenoxy group, 2,6-dimethylphenoxy group, 3,4-dimethylphenoxy group, 3,
Examples thereof include a 5-dimethylphenoxy group, a 2-methyl-6-ethylphenoxy group, a 4-tertiarybutylphenoxy group, a 2-ethylphenoxy group, and a 2,6-diethylphenoxy group.
【０２４６】未置換または炭素数１〜４のアルキルによ
り置換された炭素数５〜８のシクロアルキル基として
は、例えば、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル
基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メ
チルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、ト
リメチルシクロヘキシル基、第３級ブチルシクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、またはシクロオクチル基など
が挙げられる。好ましくはシクロヘキシル基および第３
級ブチルシクロヘキシル基である。Examples of the unsubstituted or substituted C 1-4 alkyl group having 5 to 8 carbon atoms include cyclopentyl group, methylcyclopentyl group, dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, and dimethylcyclopentyl group. Examples include a cyclohexyl group, a trimethylcyclohexyl group, a tertiary butylcyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group. Preferably a cyclohexyl group and a tertiary
Tert-butylcyclohexyl group.
【０２４７】未置換または炭素数１〜４のアルキルによ
り置換された炭素数５〜８のシクロアルキルオキシ基と
しては、例えば、シクロペンチルオキシ基、メチルシク
ロペンチルオキシ基、ジメチルシクロペンチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロヘキシルオ
キシ基、ジメチルシクロヘキシルオキシ基、トリメチル
シクロヘキシルオキシ基、第３級ブチルシクロヘキシル
オキシ基、シクロヘプチルオキシ基、またはシクロオク
チルオキシ基などが挙げられる。好ましくはシクロヘキ
シルオキシ基および第３級ブチルシクロヘキシルオキシ
基である。Examples of the unsubstituted or substituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyloxy group having 5 to 8 carbon atoms include a cyclopentyloxy group, a methylcyclopentyloxy group, a dimethylcyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, Examples include a methylcyclohexyloxy group, a dimethylcyclohexyloxy group, a trimethylcyclohexyloxy group, a tertiary butylcyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, and a cyclooctyloxy group. Preferred are a cyclohexyloxy group and a tertiary butylcyclohexyloxy group.
【０２４８】２５個までの炭素原子を有するアルコキシ
基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例えば、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、テト
ラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、またはオク
タデシルオキシ基などが挙げられる。好ましくは１〜１
２個、より好ましくは１〜８個、特に好ましくは１〜６
個の炭素原子を有するアルコキシ基である。Alkoxy groups having up to 25 carbon atoms may be straight-chain or branched and include, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, pentyloxy , An isopentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a decyloxy group, a tetradecyloxy group, a hexadecyloxy group, or an octadecyloxy group. Preferably 1 to 1
2, more preferably 1 to 8, particularly preferably 1 to 6
An alkoxy group having 10 carbon atoms.
【０２４９】酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ
114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によ
って中断された炭素数２〜２５のアルコキシ基として
は、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3−Ｓ−
ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3
−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ
2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2
−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、またはＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−などが挙げられる。An oxygen or sulfur atom or -N (R
114) -Group (where R114Is as defined above. By)
As an alkoxy group having 2 to 25 carbon atoms
Is, for example, CHThree-O-CHTwoCHTwoO-, CHThree-S-
CHTwoCHTwoO-, CHThree-NH-CHTwoCHTwoO-, CHThree
-N (CHThree) -CHTwoCHTwoO-, CHThree-O-CHTwoC
HTwo-O-CHTwoCHTwoO-, CHThree-(O-CHTwoCH
Two−)TwoO-CHTwoCHTwoO-, CHThree-(O-CHTwoCHTwo
−)ThreeO-CHTwoCHTwoO- or CHThree-(O-CHTwo
CHTwo−)FourO-CHTwoCHTwoO- and the like.
【０２５０】２５個までの炭素原子を有するアルキルチ
オ基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例えば、メ
チルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロ
ピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペ
ンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、
ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、テト
ラデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、またはオクタデ
シルチオ基などが挙げられる。好ましくは１〜１２個、
より好ましくは１〜８個、特に好ましくは１〜６個の炭
素原子を有するアルキルチオ基である。Alkylthio groups having up to 25 carbon atoms may be straight-chain or branched and include, for example, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, pentylthio and the like. , Isopentylthio group, hexylthio group,
Examples include a heptylthio group, an octylthio group, a decylthio group, a tetradecylthio group, a hexadecylthio group, and an octadecylthio group. Preferably 1 to 12,
More preferably, it is an alkylthio group having 1 to 8, particularly preferably 1 to 6, carbon atoms.
【０２５１】４個までの炭素原子を有するアルキルアミ
ノ基は、アルキル基部分が直鎖または分岐のいずれでも
よく、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロ
ピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミ
ノ基、イソブチルアミノ基、または第３級ブチルアミノ
基などが挙げられる。The alkylamino group having up to 4 carbon atoms may have a straight-chain or branched alkyl group moiety, for example, methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, n-butyl. Examples thereof include an amino group, an isobutylamino group, and a tertiary butylamino group.
【０２５２】ジ（炭素数１〜４のアルキル）アミノ基
は、二つのアルキル基部分が、同一または異なっていて
もよく、直鎖または分岐のいずれでもよく、例えば、ジ
メチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、メチル−ｎ−プロピルアミノ基、メチルイソプロ
ピルアミノ基、メチル−ｎ−ブチルアミノ基、メチルイ
ソブチルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、エチ
ル−ｎ−ブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、
エチル−第３級ブチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
イソプロピルアミノ基、イソプロピル−ｎ−ブチルアミ
ノ基、イソプロピルイソブチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ基、またはジ−イソブチルアミノ基などが挙げ
られる。In the di (alkyl having 1 to 4 carbon atoms) amino group, the two alkyl groups may be the same or different and may be either linear or branched. For example, dimethylamino, methylethylamino Group, diethylamino group, methyl-n-propylamino group, methylisopropylamino group, methyl-n-butylamino group, methylisobutylamino group, ethylisopropylamino group, ethyl-n-butylamino group, ethylisobutylamino group,
Examples include an ethyl-tertiary butylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, an isopropyl-n-butylamino group, an isopropylisobutylamino group, a di-n-butylamino group, and a di-isobutylamino group.
【０２５３】２５個までの炭素原子を有するアルカノイ
ルアミノ基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、例え
ば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ
基、ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オ
クタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイル
アミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミ
ノ基、トリデカノイルアミノ基、テトラデカノイルアミ
ノ基、ペンタデカノイルアミノ基、ヘキサデカノイルア
ミノ基、ヘプタデカノイルアミノ基、オクタデカノイル
アミノ基、エイコサノイルアミノ基、またはドコサノイ
ルアミノ基などが挙げられる。好ましくは２〜１８個、
より好ましくは２〜１２個、特に好ましくは２〜６個の
炭素原子を有するアルカノイルアミノ基である。The alkanoylamino group having up to 25 carbon atoms may be straight-chain or branched, for example, formylamino, acetylamino, propionylamino, butanoylamino, pentanoylamino, hexanoyl, Noylamino group, heptanoylamino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, tridecanoylamino group, tetradecanoylamino group, pentadecanoyl Examples include an amino group, a hexadecanoylamino group, a heptadecanoylamino group, an octadecanoylamino group, an eicosanoylamino group, and a docosanoylamino group. Preferably 2 to 18,
More preferably, it is an alkanoylamino group having 2 to 12, particularly preferably 2 to 6, carbon atoms.
【０２５４】炭素数１〜１８のアルキレン基は、直鎖ま
たは分岐のいずれでもよく、例えば、メチレン基、エチ
レン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメ
チレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカ
メチレン基、またはオクタデカメチレン基などが挙げら
れる。好ましくは炭素数１〜１２のアルキレン基、より
好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基である。The alkylene group having 1 to 18 carbon atoms may be linear or branched and includes, for example, methylene, ethylene, propylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, heptamethylene. Group, octamethylene group, decamethylene group, dodecamethylene group, or octadecamethylene group. Preferably it is a C1-C12 alkylene group, More preferably, it is a C1-C8 alkylene group.
【０２５５】未置換または炭素数１〜４のアルキルによ
って置換された炭素数５〜１２のシクロアルキレン環
は、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個または２
個の直鎖または分岐のアルキル基によって置換されてい
てもよく、例えば、シクロペンチレン基、メチルシクロ
ペンチレン基、ジメチルシクロペンチレン基、シクロヘ
キシレン基、メチルシクロヘキシレン基、ジメチルシク
ロヘキシレン基、トリメチルシクロヘキシレン基、第３
級ブチルシクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シ
クロオクチレン基、またはシクロデシレン基などが挙げ
られる。好ましくはシクロヘキシレン基および第３級ブ
チルシクロヘキシレン基である。The cycloalkylene ring having 5 to 12 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2
May be substituted by a linear or branched alkyl group, for example, cyclopentylene group, methylcyclopentylene group, dimethylcyclopentylene group, cyclohexylene group, methylcyclohexylene group, dimethylcyclohexylene group, Trimethylcyclohexylene group, third
Examples include a tert-butylcyclohexylene group, a cycloheptylene group, a cyclooctylene group, and a cyclodecylene group. Preferred are a cyclohexylene group and a tertiary butylcyclohexylene group.
【０２５６】酸素原子または硫黄原子または−Ｎ（Ｒ
114）−基（ここで、Ｒ114は前記と同義である。）によ
って中断された炭素数２〜１８のアルキレン基として
は、例えば、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｎ（Ｃ
Ｈ3）−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2
−、−ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2−、−
ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−
（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−などが挙げられる。An oxygen or sulfur atom or -N (R
114) - group (wherein the alkylene group of R114 are the same as defined above) carbon atoms interrupted by 2 to 18, forexample, -CH 2 -O-CH 2 - ., - CH 2 -S -C
H2 —, —CH2 —NH—CH2 —, —CH2 —N (C
H 3) -CH 2 -, - CH 2 -O-CH 2 CH 2 -O-CH 2
-, - CH 2 - (O -CH 2 CH 2 -) 2 O-CH 2 -, -
CH2 — (O—CH2 CH2 —)3 O—CH2 —, —CH2 —
(O-CH 2 CH 2 - ) 4 O-CH 2 -, or -CH2 C
H2 —S—CH2 CH2 — and the like.
【０２５７】炭素数２〜１８のアルケニレン基として
は、例えば、ビニレン基、メチルビニレン基、オクテニ
ルエチレン基、またはドデセニルエチレン基などが挙げ
られる。好ましくは炭素数２〜８のアルケニレン基であ
る。Examples of the alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms include a vinylene group, a methylvinylene group, an octenylethylene group and a dodecenylethylene group. Preferably, it is an alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms.
【０２５８】２〜２０個の炭素原子を有するアルキリデ
ン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン
基、ブチリデン基、ペンチリデン基、４−メチルペンチ
リデン基、ヘプチリデン基、ノニリデン基、トリデシリ
デン基、ノナデシリデン基、１−メチルエチリデン基、
１−エチルプロピリデン基、または１−エチルペンチリ
デン基などが挙げられる。好ましくは炭素数２〜８のア
ルキリデン基である。Examples of the alkylidene group having 2 to 20 carbon atoms include an ethylidene group, a propylidene group, a butylidene group, a pentylidene group, a 4-methylpentylidene group, a heptylidene group, a nonylidene group, a tridecylidene group, a nonadecylidene group, 1-methylethylidene group,
Examples thereof include a 1-ethylpropylidene group and a 1-ethylpentylidene group. Preferably it is a C2-C8 alkylidene group.
【０２５９】７〜２０個の炭素原子を有するフェニルア
ルキリデン基としては、例えば、ベンジリデン基、２−
フェニルエチリデン基、または１−フェニル−２−ヘキ
シリデン基などが挙げられる。好ましくは炭素数７〜９
のフェニルアルキリデン基である。Examples of the phenylalkylidene group having 7 to 20 carbon atoms include a benzylidene group,
Examples thereof include a phenylethylidene group and a 1-phenyl-2-hexylidene group. Preferably 7 to 9 carbon atoms
Is a phenylalkylidene group.
【０２６０】炭素数５〜８のシクロアルキレン基は二つ
の自由原子価および少なくとも一つの環単位を有する飽
和炭化水素基であり、例えば、シクロペンチレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、またはシクロ
オクチレン基などが挙げられる。好ましくはシクロヘキ
シレン基である。The cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms is a saturated hydrocarbon group having two free valences and at least one ring unit, and is, for example, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a cycloheptylene group, or a cyclooctylene group. And a len group. Preferably it is a cyclohexylene group.
【０２６１】炭素数７〜８のビシクロアルキレン基とし
ては、例えば、ビシクロヘプチレン基、またはビシクロ
オクチレン基などが挙げられる。Examples of the bicycloalkylene group having 7 to 8 carbon atoms include a bicycloheptylene group and a bicyclooctylene group.
【０２６２】未置換または炭素数１〜４のアルキルによ
って置換されたフェニレン基またはナフチレン基として
は、例えば、１，２−、１，３−または１，４−フェニ
レン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，６−、
１，７−、２，６−または２，７−ナフチレン基が挙げ
られる。好ましくは１，４−フェニレン基である。The phenylene group or naphthylene group which is unsubstituted or substituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms includes, for example, 1,2-, 1,3- or 1,4-phenylene group, 1,2-, , 3-, 1,4-, 1,6-,
Examples include 1,7-, 2,6- or 2,7-naphthylene groups. Preferably, it is a 1,4-phenylene group.
【０２６３】未置換または炭素数１〜４のアルキルによ
って置換された炭素数５〜８のシクロアルキリデン環
は、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個または２
個の直鎖または分岐のアルキル基によって置換されてい
てもよく、例えば、シクロペンチリデン環、メチルシク
ロペンチリデン環、ジメチルシクロペンチリデン環、シ
クロヘキシリデン環、メチルシクロヘキシリデン環、ジ
メチルシクロヘキシリデン環、トリメチルシクロヘキシ
リデン環、第３級ブチルシクロヘキシリデン環、シクロ
ヘプチリデン環、またはシクロオクチリデン環などが挙
げられる。好ましくはシクロヘキシリデン環および第３
級ブチルシクロヘキシリデン環である。The cycloalkylidene ring having 5 to 8 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2
May be substituted by a single linear or branched alkyl group, for example, cyclopentylidene ring, methylcyclopentylidene ring, dimethylcyclopentylidene ring, cyclohexylidene ring, methylcyclohexylidene ring, dimethylcyclohexylidene ring. Examples include a den ring, a trimethylcyclohexylidene ring, a tertiary butylcyclohexylidene ring, a cycloheptylidene ring, and a cyclooctylidene ring. Preferably a cyclohexylidene ring and a tertiary ring
Tert-butylcyclohexylidene ring.
【０２６４】一価、二価または三価金属カチオンは、好
ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアルミ
ニウムカチオンであり、例えば、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ++、
Ｃａ++、またはＡｌ+++が挙げられる。Monovalent, divalent or trivalent metal cations are preferred.
Preferably alkali metal, alkaline earth metal or aluminum
Cation, for example, Na+, K+, Mg++,
Ca++Or Al+++Is mentioned.
【０２６５】好ましい３−アリールベンゾフラノン系安
定剤としては、一般式（２）［式中、ｎが１を表す場
合、Ｒ101は未置換のフェニル基、パラ位において炭素
数１〜１８のアルキルチオ基もしくはジ（炭素数１〜４
のアルキル）アミノ基によって置換されたフェニル基、
１〜５個のアルキル基により１〜５置換され、全体で７
〜１８個の炭素原子を有するフェニル基、または未置換
もしくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、水酸基お
よびアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの
置換基によって置換された、ナフチル基、ビフェニル
基、テルフェニル基、フェナントリル基、アントリル
基、フルオレニル基、カルバゾリル基、チエニル基、ピ
ロリル基、フェノチアジニル基および５，６，７，８−
テトラヒドロナフチル基からなる群より選ばれる基を示
す。］により表される化合物が挙げられる。Preferred examples of the 3-arylbenzofuranone-based stabilizer include a compound represented by the following general formula (2): wherein n represents 1, R101 is an unsubstituted phenyl group, and an alkylthio group having 1 to 18 carbon atoms in the para position. Group or di (C 1-4
A phenyl group substituted by an alkyl) amino group;
1 to 5 substituted by 1 to 5 alkyl groups, and a total of 7
A phenyl group having from 18 to 18 carbon atoms, or an unsubstituted or alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group and an amino group Naphthyl, biphenyl, terphenyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, carbazolyl, thienyl, pyrrolyl, phenothiazinyl and 5,6,7, 8-
Shows a group selected from the group consisting of tetrahydronaphthyl groups. ] The compound represented by this is mentioned.
【０２６６】別の好ましい３−アリールベンゾフラノン
系安定剤としては、一般式（２）［式中、ｎが２を表す
場合、Ｒ101は−Ｒ112−Ｘ−Ｒ113−を示し、Ｒ112およ
びＲ113はフェニレン基を示し、Ｘは酸素原子または−
Ｎ（Ｒ131）−を示し、Ｒ131は炭素数１〜４のアルキル
基を示す。］により表される化合物が挙げられる。[0266] As another preferred 3 arylbenzofuranone stabilizer has the general formula (2) wherein, when n is 2, R101 is -R112 -X-R113 - indicates, R112 And R113 represent a phenylene group; X represents an oxygen atom or-
N (R131) - indicates, R131 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ] The compound represented by this is mentioned.
【０２６７】また別の好ましい３−アリールベンゾフラ
ノン系安定剤としては、一般式（２）［式中、ｎが１を
表す場合、Ｒ101は未置換または炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のア
ルキルチオ基、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素
数１〜４のアルキルアミノ基およびジ（炭素数１〜４の
アルキル）アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも
１つの置換基によって置換された、ナフチル基、フェナ
ントリル基、チエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾ
リル基およびフルオレニル基からなる群より選ばれる基
を示すか、または一般式（３）As another preferred 3-arylbenzofuranone-based stabilizer, a compound represented by the following general formula (2): wherein n is 1, R101 is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A group consisting of an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen atom, an amino group, an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, and a di (alkyl having 1 to 4 carbon atoms) amino group; A group selected from the group consisting of a naphthyl group, a phenanthryl group, a thienyl group, a dibenzofuryl group, a carbazolyl group and a fluorenyl group, substituted by at least one substituent selected from the group consisting of a group represented by the general formula (3):
【０２６８】[0268]
【化６９】Embedded image
【０２６９】で表される基を示す。一般式（３）におけ
るＲ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110およびＲ111は、同一ま
たは異なっていてもよく、水素原子、塩素原子、臭素原
子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、酸素原子ま
たは硫黄原子によって中断された炭素数２〜１８のアル
キル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、酸素原子また
は硫黄原子によって中断された炭素数２〜１８のアルコ
キシ基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数３〜
１２のアルケニルオキシ基、炭素数３〜１２のアルキニ
ルオキシ基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、炭素
数７〜９のフェニルアルコキシ基、フェニル基、炭素数
１〜４のアルキルによって置換されたフェニル基、フェ
ノキシ基、シクロヘキシル基、炭素数５〜８のシクロア
ルキルオキシ基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、ジ
（炭素数１〜４のアルキル）アミノ基、炭素数１〜１２
のアルカノイル基、酸素原子または硫黄原子によって中
断された炭素数３〜１２のアルカノイル基、炭素数１〜
１２のアルカノイルオキシ基、酸素原子または硫黄原子
によって中断された炭素数３〜１２のアルカノイルオキ
シ基、炭素数１〜１２のアルカノイルアミノ基、炭素数
３〜１２のアルケノイル基、炭素数３〜１２のアルケノ
イルオキシ基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロヘ
キシルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、炭素数１〜
４のアルキルにより置換されたベンゾイル基、ベンゾイ
ルオキシ基、炭素数１〜４のアルキルにより置換された
ベンゾイルオキシ基、または一般式（８）And the group represented by R107 , R108 , R109 , R110 and R111 in the general formula (3) may be the same or different and include a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, An alkyl group having 2 to 18 carbon atoms interrupted by an oxygen atom or a sulfur atom, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 18 carbon atoms interrupted by an oxygen atom or a sulfur atom, 1 to 18 carbon atoms Alkylthio group having 3 to 3 carbon atoms
Substituted by an alkenyloxy group having 12 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 12 carbon atoms, a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, a phenylalkoxy group having 7 to 9 carbon atoms, a phenyl group, and an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Phenyl group, phenoxy group, cyclohexyl group, cycloalkyloxy group having 5 to 8 carbon atoms, alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, di (alkyl having 1 to 4 carbon atoms) amino group, 1 to 12 carbon atoms
An alkanoyl group, an alkanoyl group having 3 to 12 carbon atoms interrupted by an oxygen atom or a sulfur atom,
12 alkanoyloxy groups, alkanoyloxy groups having 3 to 12 carbon atoms interrupted by oxygen or sulfur atoms, alkanoylamino groups having 1 to 12 carbon atoms, alkenoyl groups having 3 to 12 carbon atoms, and 3 to 12 carbon atoms Alkenoyloxy group, cyclohexylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyloxy group, benzoyl group, having 1 to 1 carbon atoms
A benzoyl group, a benzoyloxy group, a benzoyloxy group substituted by an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or a general formula (8)
【０２７０】[0270]
【化７０】Embedded image
【０２７１】により表される基を示すか；またはＲ107
およびＲ108が互いに結合しそれらが結合された炭素原
子とともにベンゾ環を形成してもよく、Ｒ108およびＲ
111が互いに結合しそれらが結合された炭素原子ととも
にベンゾ環を形成してもよい。ここで、Ｒ115は水酸
基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、または一般式
（５）Or a group represented by R107
And R108 are bonded to each other may form a benzo ring with the carbon atom to which they are attached, R108 and R
111 may combine with each other to form a benzo ring with the carbon atoms to which they are attached. Here, R115 is a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or the general formula (5)
【０２７２】[0272]
【化７１】Embedded image
【０２７３】（式中、Ｒ124およびＲ125は、同一または
異なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜１２の
アルキル基を示す。）により表される基を示し、Ｒ118
およびＲ119は、同一または異なっていてもよく、水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ120は
水素原子を示し、Ｒ121は水素原子、フェニル基、炭素
数１〜１８のアルキル基、酸素原子または硫黄原子によ
って中断された炭素数２〜１８のアルキル基、炭素数７
〜９のフェニルアルキル基、酸素原子または硫黄原子に
よって中断された炭素数７〜１８のフェニルアルキル
基、フェニル基上で炭素数１〜４のアルキル基によって
１〜３置換され、かつ酸素原子または硫黄原子によって
中断された炭素数７〜１８のフェニルアルキル基を示す
か；またはＲ120およびＲ121は、互いに結合しそれらが
結合された炭素原子とともにシクロヘキシレン環、また
は炭素数１〜４のアルキル基によって１〜３置換された
シクロヘキシレン環を形成し；Ｒ122は水素原子または
炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ123は水素原子、
炭素数１〜１８のアルカノイル基、炭素数３〜１８のア
ルケノイル基、酸素原子または硫黄原子によって中断さ
れた炭素数３〜１２のアルカノイル基、ジ（炭素数１〜
６のアルキル）ホスホネート基によって置換された炭素
数２〜１２のアルカノイル基、炭素数６〜９のシクロア
ルキルカルボニル基、ベンゾイル基、または一般式
（９）[0273] (wherein, R124 and R125, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.) A group represented by, R118
And R119 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R120 represents a hydrogen atom; R121 represents a hydrogen atom, a phenyl group; An alkyl group, an alkyl group having 2 to 18 carbon atoms interrupted by an oxygen atom or a sulfur atom,
A phenylalkyl group having 7 to 18 carbon atoms, a phenylalkyl group having 7 to 18 carbon atoms interrupted by an oxygen atom or a sulfur atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms on the phenyl group, and an oxygen atom or sulfur Represents a phenylalkyl group having 7 to 18 carbon atoms interrupted by an atom; or R120 and R121 are bonded to each other, and together with the carbon atom to which they are bonded, a cyclohexylene ring, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms Forms a cyclohexylene ring substituted by 1 to 3; R122 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R123 represents a hydrogen atom;
An alkanoyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenoyl group having 3 to 18 carbon atoms, an alkanoyl group having 3 to 12 carbon atoms interrupted by an oxygen atom or a sulfur atom,
C6 to C12 alkanoyl group, C6 to C9 cycloalkylcarbonyl group, benzoyl group or general formula (9)
【０２７４】[0274]
【化７２】Embedded image
【０２７５】により表される基を示す。ここで、ｓは１
または２を示し、Ｒ126は水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を示し、Ｒ127は、炭素数１〜１２のアル
キレン基、炭素数２〜８のアルケニレン基、炭素数２〜
８のアルキリデン基、炭素数７〜１２のフェニルアルキ
リデン基、炭素数５〜８のシクロアルキレン基、または
フェニレン基を示し、Ｒ128は水酸基、炭素数１〜１２
のアルコキシ基、または一般式（５）A group represented by the following formula: Where s is 1
Or it indicates 2, R126 is 1-4 hydrogen atoms or carbon atoms
R127 is an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms,
8 represents an alkylidene group, a phenylalkylidene group having 7 to 12 carbon atoms, a cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms, or a phenylene group; R128 represents a hydroxyl group, 1 to 12 carbon atoms;
Or an alkoxy group of the general formula (5)
【０２７６】[0276]
【化７３】Embedded image
【０２７７】（式中、Ｒ124およびＲ125は、同一または
異なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜１２の
アルキル基を示す。）により表される基を示し；Ｒ129
は酸素原子または−ＮＨ−を示しＲ130は炭素数１〜１
８のアルキル基またはフェニル基を示す。］により表さ
れる化合物が挙げられる。[0277] (wherein, R124 and R125, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.) A group represented by; R129
R130 is a carbon number represents an oxygen atom or -NH- is 1 to 1
8 represents an alkyl group or a phenyl group. ] The compound represented by this is mentioned.
【０２７８】好ましい３−アリールベンゾフラノン系安
定剤としては、一般式（２）［式中、ｎが１を表す場
合、Ｒ101はフェナントリル基、チエニル基、ジベンゾ
フリル基、カルバゾリル基、炭素数１〜４のアルキルに
より置換されたカルバゾリル基、フルオレニル基、また
は一般式（３）Preferred examples of the 3-arylbenzofuranone-based stabilizer include a compound represented by the following general formula (2): wherein n represents 1, R101 represents a phenanthryl group, a thienyl group, a dibenzofuryl group, a carbazolyl group, A carbazolyl group, a fluorenyl group, or a general formula (3)
【０２７９】[0279]
【化７４】Embedded image
【０２８０】により表される基を示す。上記一般式
（３）における各記号の定義は、以下の通りである。Ｒ
107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110、およびＲ111は、同一また
は異なっていてもよく、水素原子、塩素原子、水酸基、
炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコ
キシ基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数３〜
４のアルケニルオキシ基、炭素数３〜４のアルキニルオ
キシ基、フェニル基、ベンゾイル基、ベンゾイルオキシ
基、または一般式（３８）A group represented by the following formula: The definition of each symbol in the above general formula (3) is as follows. R
107 , R108 , R109 , R110 , and R111 may be the same or different and include a hydrogen atom, a chlorine atom, a hydroxyl group,
C1-C18 alkyl group, C1-C18 alkoxy group, C1-C18 alkylthio group, C3-C3
4, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group having 3 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a benzoyl group, a benzoyloxy group, or a compound represented by the general formula (38)
【０２８１】[0281]
【化７５】Embedded image
【０２８２】により表される基を示す。上記一般式（３
８）における各記号の定義は、以下の通りである。Ｒ
120は水素原子を示し；Ｒ121は水素原子、フェニル基、
または炭素数１〜１８のアルキル基を示すか；またはＲ
120およびＲ121は、互いに結合しそれらが結合された炭
素原子とともにシクロヘキシレン環、または炭素数１〜
４のアルキル基によって１〜３置換されたシクロヘキシ
レン環を形成し；Ｒ122は水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を示し；Ｒ123は水素原子、炭素数１〜１
２のアルカノイル基、またはベンゾイル基を示す。］に
より表される化合物が挙げられる。And the group represented by The above general formula (3
The definition of each symbol in 8) is as follows. R
120 represents a hydrogen atom; R121 represents a hydrogen atom, a phenyl group,
Or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms;
120 and R121 are bonded to each other and together with the carbon atom to which they are bonded, a cyclohexylene ring, or
With an alkyl group having 4 to form a cyclohexylene ring that is 1-3 substituents; R122 1-4 hydrogen atoms or carbon atoms
R123 is a hydrogen atom, having 1 to 1 carbon atoms
2 represents an alkanoyl group or a benzoyl group. ] The compound represented by this is mentioned.
【０２８３】特に好ましい３−アリールベンゾフラノン
系安定剤としては、一般式（２）［式中、ｎが１を表す
場合、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110、およびＲ111は、
同一または異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、ま
たはフェニル基を示す。］により表される化合物が挙げ
られる。Particularly preferred 3-arylbenzofuranone-based stabilizers include compounds represented by the following general formula (2): wherein n represents 1, R107 , R108 , R109 , R110 and R111 are
May be the same or different, a hydrogen atom, carbon number 1 to
It represents a 12 alkyl group, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group. ] The compound represented by this is mentioned.
【０２８４】特に好ましい３−アリールベンゾフラノン
系安定剤としては、一般式（２）［式中、Ｒ102、
Ｒ103、Ｒ104およびＲ105は、同一または異なっていて
もよく、水素原子、塩素原子、炭素数１〜１８のアルキ
ル基、ベンジル基、フェニル基、炭素数５〜８のシクロ
アルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数１
〜１８のアルキルチオ基、炭素数１〜１８のアルカノイ
ルオキシ基、炭素数１〜１８のアルカノイルアミノ基、
炭素数３〜１８のアルケノイルオキシ基、またはベンゾ
イルオキシ基を示すか；またはＲ102およびＲ103が互い
に結合しそれらが結合された炭素原子とともにベンゾ環
を形成してもよく、Ｒ103およびＲ104が互いに結合しそ
れらが結合された炭素原子とともにベンゾ環を形成して
もよく、Ｒ104およびＲ105が互いに結合しそれらが結合
された炭素原子とともにベンゾ環を形成してもよく；さ
らに上記の他、Ｒ104は−（ＣＨ2）p−ＣＯ−Ｒ115また
は−（ＣＨ2）q−ＯＨ（式中、ｐは１または２を示し、
ｑは２、３、４、５または６を示し、Ｒ115は水酸基、
炭素数１〜１２のアルコキシ基、または一般式（５）[0284] Particularly preferred 3-arylbenzofuranone stabilizer has the general formula (2) wherein, R102,
R103 , R104 and R105 may be the same or different and are each a hydrogen atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a benzyl group, a phenyl group, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, 1 carbon atom
An alkylthio group having 1 to 18 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 1 to 18 carbon atoms, an alkanoylamino group having 1 to 18 carbon atoms,
Alkenoyloxy group having 3 to 18 carbon atoms or benzoyl or an oxy group; or R102 and R103 are bonded to each other may form a benzo ring with the carbon atom to which they are attached, R103 and R104 may be bonded to each other to form a benzo ring with the carbon atom to which they are bonded, and R104 and R105 may be bonded to each other to form a benzo ring with the carbon atom to which they are bonded; other, R104 is - (CH2)p -CO-R115 or - (CH2) inq -OH (wherein, p is represents 1 or 2,
q represents 2, 3, 4, 5, or 6, R115 is a hydroxyl group,
An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or a general formula (5)
【０２８５】[0285]
【化７６】Embedded image
【０２８６】（式中、Ｒ124およびＲ125は、同一または
異なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜１２の
アルキル基を示す。）により表される基を示す。）を示
すか；またはさらにＲ103、Ｒ105およびＲ106が水素原
子を表す場合、Ｒ104は一般式（６）(In the formula, R124 and R125 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.) Or when R103 , R105 and R106 represent a hydrogen atom, then R104 is represented by the general formula (6)
【０２８７】[0287]
【化７７】Embedded image
【０２８８】（式中、Ｒ116およびＲ117はメチル基を示
すか；またはＲ116およびＲ117は互いに結合してそれら
が結合された炭素原子とともに、炭素数５〜８のシクロ
アルキリデン環または炭素数１〜４のアルキル基によっ
て１〜３置換された炭素数５〜８のシクロアルキリデン
環を形成する。）により表される基を示してもよい。］
により表される化合物が挙げられる。(Wherein R116 and R117 each represent a methyl group; or R116 and R117 are bonded to each other to form a C 5-8 cycloalkylidene ring or carbon atom together with the carbon atom to which they are bonded) To form a cycloalkylidene ring having 5 to 8 carbon atoms, which is substituted by 1 to 3 with an alkyl group having 1 to 4). ]
The compound represented by these is mentioned.
【０２８９】特に好ましい３−アリールベンゾフラノン
系安定剤としては、一般式（２）［式中、Ｒ102、
Ｒ103、Ｒ104、およびＲ105のうち少なくとも二つは水
素原子を示す。］により表される化合物が挙げられる。[0289] Particularly preferred 3-arylbenzofuranone stabilizer has the general formula (2) wherein, R102,
At least two of R103 , R104 and R105 represent a hydrogen atom. ] The compound represented by this is mentioned.
【０２９０】特に好ましい３−アリールベンゾフラノン
系安定剤としては、一般式（２）［式中、Ｒ103および
Ｒ105は水素原子を示す。］により表される化合物が挙
げられる。Particularly preferred 3-arylbenzofuranone-based stabilizers include compounds represented by the general formula (2) wherein R103 and R105 each represent a hydrogen atom. ] The compound represented by this is mentioned.
【０２９１】特に好ましい３−アリールベンゾフラノン
系安定剤としては、一般式（２）［式中、Ｒ102は炭素
数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ103は水素原子を示
し、Ｒ104は炭素数１〜４のアルキル基を示すか、また
はＲ106が水素原子を示す場合、Ｒ104はさらに一般式
（６）により表される基を示してもよく、Ｒ105は水素
原子を示し、Ｒ116およびＲ117は、それらが結合された
炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン基を示
す。］により表される化合物が挙げられる。Particularly preferred 3-arylbenzofuranone-based stabilizers include compounds represented by the following general formula (2): wherein R102 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R103 represents a hydrogen atom, and R104 represents When an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or R106 represents a hydrogen atom, R104 may further represent a group represented by the general formula (6), R105 represents a hydrogen atom, R116 and R117 together with the carbon atom to which they are attached, represent a cyclohexylidene group. ] The compound represented by this is mentioned.
【０２９２】３−アリールベンゾフラノン系安定剤の例
としては、次の化合物が挙げられる。３−［４−（２−
アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ第３級ブ
チル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第３
級ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキ
シ）フェニル］−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、３，
３’−ビス［５，７−ジ第３級ブチル−３−（４−［２
−ヒドロキシエトキシ］フェニル）−３Ｈ−ベンゾフラ
ン−２−オン］、５，７−ジ第３級ブチル−３−（４−
エトキシフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、
３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラ
ン−２−オン、５，７−ジ第３級ブチル−３−フェニル
−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第３級ブ
チル−３−（３，４−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン、５，７−ジ第３級ブチル−３−
（２，３−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−
２−オン、５，７−ジ第３級ブチル−３−（２，５−ジ
メチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ第３級ブチル−３−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第
３級ブチル−３−（４−メチルフェニル）−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン、５，７−ジ第３級ブチル−３−
（４−エチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オ
ン、５，７−ジ第３級ブチル−３−（３−エチルフェニ
ル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第３
級ブチル−３−（２−エチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾ
フラン−２−オン、５，７−ジ第３級ブチル−３−（４
−イソプルピルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−
オン、５，７−ジ第３級ブチル−３−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ第３級ブチル−３−（４−メチルチオフェニ
ル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第３
級ブチル−３−（４−ドデシルフェニル）−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン、５，７−ジ第３級ブチル−３−
（２，３，４−トリメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフ
ラン−２−オン、５，７−ジ第３級ブチル−３−（２，
３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン、７−第３級ブチル−５−メチル−
３−（４−メチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２
−オン、４，４’−ジ−（５，７−ジ第３級ブチル−３
Ｈ−ベンゾフラン−２−オン−３−イル）−Ｎ−メチル
ジフェニルアミン、５，７−ジ第３級ブチル−３−（４
−ビフェニリル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ第３級ブチル−３−（２−チエニル）−３Ｈ
−ベンゾフラン−２−オン、１，１−ビス（７−第３級
ブチル−３−（２，５−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベ
ンゾフラン−２−オン−５−イル）シクロヘキサン、
５，７−ジ第３級ブチル−３−（３−ジベンゾフリル）
−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第３級ブ
チル−３−（２−フェナントリル）−３Ｈ−ベンゾフラ
ン−２−オン、ビス（５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−
ベンゾフラン−２−オン−３−イル）エーテル、７−第
３級ブチル−５−メチル−３−（９−メチル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オ
ン、５，７−ジ第３級ブチル−３−（９Ｈ−フルオレン
−３−イル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン。Examples of the 3-arylbenzofuranone-based stabilizer include the following compounds. 3- [4- (2-
Acetoxyethoxy) phenyl] -5,7-ditertiarybutyl-3H-benzofuran-2-one, 5,7-ditertiary
Tert-butyl-3- [4- (2-stearoyloxyethoxy) phenyl] -3H-benzofuran-2-one, 3,
3′-bis [5,7-ditert-butyl-3- (4- [2
-Hydroxyethoxy] phenyl) -3H-benzofuran-2-one], 5,7-ditertiarybutyl-3- (4-
Ethoxyphenyl) -3H-benzofuran-2-one,
3- (4-acetoxy-3,5-dimethylphenyl)-
5,7-ditert-butyl-3H-benzofuran-2-one, 3- (3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyphenyl) -5,7-ditert-butyl-3H-benzofuran- 2-one, 5,7-di-tert-butyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one, 5,7-di-tert-butyl-3- (3,4-dimethylphenyl) -3H-benzofuran -2-one, 5,7-ditertiary butyl-3-
(2,3-dimethylphenyl) -3H-benzofuran-
2-one, 5,7-ditertiarybutyl-3- (2,5-dimethylphenyl) -3H-benzofuran-2-one,
5,7-di-tert-butyl-3- (2,4-dimethylphenyl) -3H-benzofuran-2-one, 5,7-di-tert-butyl-3- (4-methylphenyl) -3H- Benzofuran-2-one, 5,7-ditertiary butyl-3-
(4-ethylphenyl) -3H-benzofuran-2-one, 5,7-ditertiarybutyl-3- (3-ethylphenyl) -3H-benzofuran-2-one, 5,7-ditertiary
Tert-butyl-3- (2-ethylphenyl) -3H-benzofuran-2-one, 5,7-ditert-butyl-3- (4
-Isopropylpropyl) -3H-benzofuran-2-
On, 5,7-ditertiarybutyl-3- (4-tert-
Butylphenyl) -3H-benzofuran-2-one,
5,7-ditertiary butyl-3- (4-methylthiophenyl) -3H-benzofuran-2-one, 5,7-ditertiary
Tert-butyl-3- (4-dodecylphenyl) -3H-benzofuran-2-one, 5,7-ditert-butyl-3-
(2,3,4-trimethylphenyl) -3H-benzofuran-2-one, 5,7-ditertiarybutyl-3- (2
3,4,5,6-pentamethylphenyl) -3H-benzofuran-2-one, 7-tert-butyl-5-methyl-
3- (4-methylphenyl) -3H-benzofuran-2
-One, 4,4'-di- (5,7-ditertiarybutyl-3
H-benzofuran-2-one-3-yl) -N-methyldiphenylamine, 5,7-ditertiarybutyl-3- (4
-Biphenylyl) -3H-benzofuran-2-one,
5,7-ditert-butyl-3- (2-thienyl) -3H
-Benzofuran-2-one, 1,1-bis (7-tert-butyl-3- (2,5-dimethylphenyl) -3H-benzofuran-2-one-5-yl) cyclohexane,
5,7-ditert-butyl-3- (3-dibenzofuryl)
-3H-benzofuran-2-one, 5,7-ditertiarybutyl-3- (2-phenanthryl) -3H-benzofuran-2-one, bis (5,7-ditertiarybutyl-3H-
Benzofuran-2-one-3-yl) ether, 7-tert-butyl-5-methyl-3- (9-methyl-9H-carbazol-3-yl) -3H-benzofuran-2-one, 5,7 Di-tert-butyl-3- (9H-fluoren-3-yl) -3H-benzofuran-2-one.
【０２９３】特に好ましい３−アリールベンゾフラノン
系安定剤は、一般式（１２）Particularly preferred 3-arylbenzofuranone-based stabilizers are represented by the formula (12)
【０２９４】[0294]
【化７８】Embedded image
【０２９５】［式中、Ｒ102は水素原子または炭素数１
〜６のアルキル基を示し、Ｒ103は水素原子を示し、Ｒ
104は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示
し、Ｒ105は水素原子を示し、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ
110、およびＲ111は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１
〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ
110、およびＲ111のうち少なくとも２つは水素原子を示
す。］により表される化合物である。[Wherein R102 is a hydrogen atom or carbon atom 1
And R103 represents a hydrogen atom;
104 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R105 represents a hydrogen atom, and R107 , R108 , R109 , R
110 and R111 may be the same or different;
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 carbon atom
It indicates to 4 alkoxygroups, R 107, R 108, R 109, R
At least two of110 and R111 represent a hydrogen atom. ] It is a compound represented by these.
【０２９６】特に大変好ましい３−アリールベンゾフラ
ノン系安定剤は、式（１３）Particularly preferred 3-arylbenzofuranone-based stabilizers are represented by the formula (13)
【０２９７】[0297]
【化７９】Embedded image
【０２９８】により表される化合物、式（１４）A compound represented by the formula (14):
【０２９９】[0299]
【化８０】Embedded image
【０３００】により表される化合物、または式（１３）
の化合物と式（１４）の化合物の混合物である。A compound represented by the formula: or a compound represented by the formula (13)
And a mixture of the compound of the formula (14).
【０３０１】本発明おいて、３−アリールベンゾフラノ
ン系安定剤の１種または２種以上を併せて用いることが
できる。In the present invention, one or more 3-arylbenzofuranone-based stabilizers can be used in combination.
【０３０２】本発明の組成物において、成分（ｄ）とし
て用いられる３−アリールベンゾフラノン系安定剤は、
例えば、米国特許４３２５８６３号、米国特許４３８８
２４４号、米国特許５１７５３１２号、米国特許５２５
２６４３号、米国特許５２１６０５２号、米国特許５３
６９１５９号、米国特許５４８８１１７号、米国特許５
３５６９６６号、米国特許５３６７００８号、米国特許
５４２８１６２号、米国特許５４２８１７７号、または
米国特許５５１６９２０号に記載された方法に準じて製
造することができる。In the composition of the present invention, the 3-arylbenzofuranone-based stabilizer used as the component (d) is
For example, US Pat. No. 4,258,633, US Pat.
No. 244, US Pat. No. 5,175,312, US Pat.
No. 2643, U.S. Pat. No. 5,216,052, U.S. Pat.
No. 69159, US Pat. No. 5,488,117, US Pat.
It can be produced according to the method described in US Pat. No. 356,966, US Pat. No. 5,366,008, US Pat. No. 5,428,162, US Pat. No. 5,428,177, or US Pat. No. 5,516,920.
【０３０３】本発明の安定剤組成物により安定化される
有機高分子としては、合成有機高分子、天然有機高分子
が挙げられる。The organic polymer stabilized by the stabilizer composition of the present invention includes a synthetic organic polymer and a natural organic polymer.
【０３０４】合成有機高分子としては、熱可塑性樹脂、
熱硬化性樹脂などの合成樹脂が挙げられる。As the synthetic organic polymer, a thermoplastic resin,
Synthetic resins such as thermosetting resins are exemplified.
【０３０５】熱可塑性樹脂としては、例えばポリオレフ
ィン系樹脂、含ハロゲン系重合体、スチレン系樹脂、ア
クリル系樹脂、熱可塑性ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、芳香族ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹
脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリウレタン樹脂、石油樹
脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ビニルアセタール樹脂、繊維
素（セルロース）系樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、
ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエーテルケトン樹
脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリオキシベンゾイル樹
脂、ポリイミド樹脂、ポリマレイミド樹脂、ポリアミド
イミド樹脂、ポリアリレート樹脂、フッ素樹脂、アイオ
ノマー、熱可塑性エラストマーなどが挙げられ、これら
の混合物を使用することもできる。Examples of the thermoplastic resin include polyolefin resins, halogen-containing polymers, styrene resins, acrylic resins, thermoplastic polyester resins, polyamide resins, aromatic polycarbonate resins, polyacetal resins, polyethylene oxide resins, and polyphenylene ethers. Resin, polysulfone resin, polyurethane resin, petroleum resin, polyvinyl acetate resin, vinyl acetal resin, cellulose (cellulose) resin, polyether sulfone resin,
Polyphenylene sulfide resin, polyether ketone resin, polyether imide resin, polyoxybenzoyl resin, polyimide resin, polymaleimide resin, polyamide imide resin, polyarylate resin, fluororesin, ionomer, thermoplastic elastomer, etc., and mixtures thereof Can also be used.
【０３０６】前記ポリオレフィン系樹脂としては、例え
ば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、
中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、超高分子量
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリ
ペンテン、ポリ−３−メチルブチレンなどの炭素数２〜
８のα−オレフィン単独重合体；エチレン・プロピレン
ランダム共重合体、エチレン・プロピレンブロック共重
合体、エチレン・ブテン−１ランダム共重合体、プロピ
レン・エチレン・ブテン−１ランダム共重合体などのα
−オレフィン共重合体；無水マレイン酸変性ポリプロピ
レン、エチレン・酢酸ビニル共重合体などのα−オレフ
ィンと他の単量体との共重合体などが挙げられ、これら
の２種類以上または、これらと他の相溶性重合体との混
合物を使用することもできる。Examples of the polyolefin resin include low-density polyethylene, linear low-density polyethylene,
Medium-density polyethylene, high-density polyethylene, ultra-high-molecular-weight polyethylene, polypropylene, polybutene-1, polypentene, poly-2-methylbutylene, etc.
Α-olefin homopolymer of No. 8; α such as ethylene / propylene random copolymer, ethylene / propylene block copolymer, ethylene / butene-1 random copolymer, propylene / ethylene / butene-1 random copolymer
-Olefin copolymers; copolymers of α-olefins with other monomers such as maleic anhydride-modified polypropylene, ethylene / vinyl acetate copolymers, etc .; Can be used.
【０３０７】これらのポリオレフィン系樹脂は重合後、
触媒残渣を除去する工程を入れた僅かに精製処理を行っ
たものや、比較的高度に精製したもののほかに、高活性
触媒を用い、触媒除去工程を経ていないか、または簡略
化して得られる触媒残渣を含有するポリオレフィン系樹
脂、特に、ハロゲン含有マグネシウム化合物を触媒担体
とするチーグラー型触媒やクロム系触媒を用いて得ら
れ、未だ触媒残留物除去工程を経ていない結晶性ポリオ
レフィン系樹脂であってもよい（特公昭６２−４４１８
号公報、特公平３−５６２４５号公報、米国特許４１１
５６３９号明細書参照）。さらに、メタロセン系シング
ルサイト触媒によって得られる分子量分布の非常に狭い
ポリオレフィン系樹脂であってもよい（ジャーナル・オ
ブ・ポリマー・サイエンス．ポリマー・ケミストリー・
エディション（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙＥｄｉｔｉｏｎ）第２３巻，２１５１頁（１９８５
年））。After the polymerization, these polyolefin resins are
A catalyst that has been subjected to a slight purification treatment with a step of removing catalyst residues, a relatively highly purified one, a highly active catalyst, a catalyst that has not undergone a catalyst removal step, or is obtained in a simplified manner. Polyolefin-based resins containing residues, especially crystalline polyolefin-based resins obtained using a Ziegler-type catalyst or a chromium-based catalyst using a halogen-containing magnesium compound as a catalyst carrier and not yet subjected to a catalyst residue removal step. Good (Japanese Patent Publication No. 62-4418)
Gazette, Japanese Patent Publication No. 3-56245, U.S. Pat.
No. 5639). Further, a polyolefin resin having a very narrow molecular weight distribution obtained by a metallocene single-site catalyst may be used (Journal of Polymer Science. Polymer Chemistry.
Edition (Journal of Polymer)
Science. Polymer Chemistr
yEdition) 23, 2151 (1985)
Year)).
【０３０８】前記含ハロゲン系重合体としては、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル・アクリル
酸アルキルエステル共重合体、塩素化ポリエチレンなど
が挙げられる。Examples of the halogen-containing polymer include polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl fluoride, polyvinylidene fluoride, vinyl chloride / alkyl acrylate copolymer, and chlorinated polyethylene.
【０３０９】前記スチレン系樹脂としては、例えば、ポ
リスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、スチレン・アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン・ＭＭＡ共重合体、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＥＥＳ
樹脂など、およびこれらの混合物などが挙げられる。Examples of the styrene resin include polystyrene, high-impact polystyrene, styrene / acrylonitrile copolymer, styrene / MMA copolymer, AB
S resin, AES resin, ACS resin, AAS resin, EES
Examples thereof include resins and the like, and mixtures thereof.
【０３１０】前記アクリル系樹脂としては、例えば、ポ
リアクリレート、ポリメタクリレートなどが挙げられ
る。Examples of the acrylic resin include polyacrylate and polymethacrylate.
【０３１１】前記熱可塑性ポリエステル樹脂としては、
例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレートなどが挙げられる。The thermoplastic polyester resin includes:
For example, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate and the like can be mentioned.
【０３１２】前記ポリアミド樹脂としては、例えば、ナ
イロン４、ナイロン６、ナイロン４・６、ナイロン６・
６、ナイロン６・１０、ナイロン７、ナイロン８、ナイ
ロン１２、ナイロン６・１２、ナイロン１１・１２、ア
ラミドなど、およびこれらの混合物などが挙げられる。As the polyamide resin, for example, nylon 4, nylon 6, nylon 4.6, nylon 6
6, nylon 6, 10, nylon 7, nylon 8, nylon 12, nylon 6, 12, nylon 11, 12, aramid, and the like, and mixtures thereof.
【０３１３】また、熱硬化性樹脂としては、不飽和ポリ
エステル樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、シリコーン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、ポリウレタン樹脂、フラン樹
脂などが挙げられる。The thermosetting resin includes unsaturated polyester resin, phenol resin, urea resin, melamine resin, epoxy resin, polyimide resin, silicone resin,
Examples include diallyl phthalate resin, polyurethane resin, and furan resin.
【０３１４】本発明の有機高分子材料組成物に用いられ
る有機高分子（特に合成樹脂）としては、特にポリオレ
フィン系樹脂、なかでもα−オレフィン単独重合体また
はα−オレフィン共重合体が好適である。このような有
機高分子に本発明の安定剤組成物を配合した場合、優れ
た酸化防止効果を示す。本発明で用いられるポリオレフ
ィン系樹脂として最も好適であるのはポリプロピレンま
たはポリエチレンである。As the organic polymer (especially, synthetic resin) used in the organic polymer material composition of the present invention, a polyolefin resin, especially an α-olefin homopolymer or α-olefin copolymer is preferable. . When the stabilizer composition of the present invention is blended with such an organic polymer, an excellent antioxidant effect is exhibited. The most preferred polyolefin resin used in the present invention is polypropylene or polyethylene.
【０３１５】本発明の有機高分子材料組成物に、さらに
硫黄系酸化防止剤を配合することにより、より安定性に
優れた有機高分子材料を得ることができる。By further blending a sulfur-based antioxidant with the organic polymer material composition of the present invention, an organic polymer material having more excellent stability can be obtained.
【０３１６】硫黄系酸化防止剤として、特に限定されな
いが、好ましくはジラウリルチオジプロピオネート、ラ
ウリルステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ジトリデシルチオジプロピオネート、テトラキス
［（３−ラウリルチオプロピオニルオキシ）メチル］メ
タン、テトラキス［（３−ステアリルチオプロピオニル
オキシ）メチル］メタン、ビス［２−メチル−４−（３
−ｎ−アルキル（Ｃ12〜Ｃ14）チオプロピオニルオキ
シ）−５−第３級ブチルフェニル］スルフィドなどが挙
げられる。The sulfur-based antioxidant is not particularly restricted but is preferably dilaurylthiodipropionate, laurylstearylthiodipropionate, dimyristylthiodipropionate, distearylthiodipropionate, ditridecylthiodipropionate. , Tetrakis [(3-laurylthiopropionyloxy) methyl] methane, tetrakis [(3-stearylthiopropionyloxy) methyl] methane, bis [2-methyl-4- (3
Such -n- alkyl (C12 -C14) thio propionyloxy) -5-tert-butylphenyl] sulfide and the like.
【０３１７】本発明の有機高分子材料組成物には、１種
または２種以上の硫黄系酸化防止剤を添加することがで
きる。硫黄系酸化防止剤は、有機高分子材料組成物１０
０重量部に対し、好ましくは０．００５〜５重量部、よ
り好ましくは０．０１〜１重量部の割合で配合すること
ができる。２種以上の硫黄系酸化防止剤を使用する場合
は、その総量が上記範囲となるよう添加することが好ま
しい。The organic polymer material composition of the present invention may contain one or more sulfur-based antioxidants. The sulfur-based antioxidant is an organic polymer material composition 10
It can be added at a ratio of preferably 0.005 to 5 parts by weight, more preferably 0.01 to 1 part by weight with respect to 0 parts by weight. When two or more sulfur-based antioxidants are used, they are preferably added so that the total amount is within the above range.
【０３１８】本発明の有機高分子材料組成物に、さらに
紫外線安定剤または光安定剤を配合することにより、よ
り安定性に優れた有機高分子材料を得ることができる。By further blending an ultraviolet stabilizer or a light stabilizer with the organic polymer material composition of the present invention, an organic polymer material having more excellent stability can be obtained.
【０３１９】紫外線吸収剤または光安定剤としては、サ
リチル酸系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾト
リアゾール系化合物、ベンゾエート系化合物、シアノア
クリレート系化合物、ニッケル系化合物、またはピペリ
ジン系化合物などが挙げられる。Examples of the ultraviolet absorber or light stabilizer include salicylic acid compounds, benzophenone compounds, benzotriazole compounds, benzoate compounds, cyanoacrylate compounds, nickel compounds, and piperidine compounds.
【０３２０】紫外線吸収剤として用いることができるサ
リチル酸系化合物として、フェニルサリチレート、ｐ−
第３級ブチルフェニルサリチレート、ｐ−オクチルフェ
ニルサリチレートなどが挙げられる。As salicylic acid-based compounds that can be used as an ultraviolet absorber, phenyl salicylate, p-
Tertiary butylphenyl salicylate, p-octylphenyl salicylate and the like can be mentioned.
【０３２１】紫外線吸収剤として用いることができるベ
ンゾフェノン系化合物として、２，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキ
シベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチル
オキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−イソオク
チルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデ
シルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オク
タデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、ビス（５
−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトシキフェニ
ル）メタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スル
ホベンゾフェノン・トリハイドレート、２，２’，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−ベンゾイルオキシベンゾフェノンなどの化合物
が挙げられる。Examples of benzophenone-based compounds that can be used as an ultraviolet absorber include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, and 2-hydroxybenzophenone. -4-n-octyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-isooctyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-dodecyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octadecyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-
Methoxy-2'-carboxybenzophenone, bis (5
-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl) methane, 2-hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzophenone trihydrate, 2,2 ', 4,
Compounds such as 4′-tetrahydroxybenzophenone and 2-hydroxy-4-benzoyloxybenzophenone are exemplified.
【０３２２】紫外線吸収剤として用いることができるベ
ンゾトリアゾール系化合物として、２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第３
級ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２
−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル・
３−［３−第３級ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオ
ネートと、ポリエチレングリコールとの縮合物、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級アミルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２，２−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、２−
（２−ヒドロキシ−５−第３級オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−
メチルフェニル］ベンゾトリアゾールなどの化合物が挙
げられる。Examples of the benzotriazole-based compound that can be used as an ultraviolet absorber include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole,
(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)
Benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3-third
Tert-butyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-ditert-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2
-[2-hydroxy-5- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl] benzotriazole, 2- [2
-Hydroxy-3,5-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl] -2H-benzotriazole, methyl
Condensate of 3- [3-tert-butyl-5- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionate with polyethylene glycol, 2-
(2-hydroxy-3,5-ditertiary amylphenyl)
Benzotriazole, 2,2-methylenebis [4-
(1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H
-Benzotriazol-2-yl) phenol], 2-
(2-hydroxy-5-tert-octylphenyl) benzotriazole, 2- [2-hydroxy-3- (3,
4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl) -5
Methylphenyl] benzotriazole.
【０３２３】光安定剤として用いることができるベンゾ
エート系化合物として、ｎ−ヘキサデシル・３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２，４−
ジ第３級ブチルフェニル・３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエートなどの化合物が挙げられる。As benzoate compounds which can be used as a light stabilizer, n-hexadecyl-3,5-ditertiary butyl-4-hydroxybenzoate, 2,4-
Di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4
Compounds such as -hydroxybenzoate.
【０３２４】紫外線吸収剤として用いることができるシ
アノアクリレート系化合物として、エチル・２−シアノ
−３，３−ジフェニルアクリレート、オクチル・２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレートなどが挙げられ
る。Examples of cyanoacrylate compounds that can be used as an ultraviolet absorber include ethyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate, octyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate and the like.
【０３２５】紫外線吸収剤として用いることができるニ
ッケル系化合物として、２−エチルヘキシルアミン・ニ
ッケル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、［２，
２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェノラート］］−ｎ−ブチルアミン・ニッケ
ル、［２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）フェノラート］］ニッケルなどの化
合物が挙げられる。Examples of nickel compounds that can be used as an ultraviolet absorber include 2-ethylhexylamine / nickel, nickel dimethyldithiocarbamate, [2,
2′-thiobis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenolate]]-n-butylamine nickel, [2,2′-thiobis [4- (1,1,3,3-tetra Methylbutyl) phenolate]] nickel and the like.
【０３２６】光安定剤として用いることができるピペリ
ジン系化合物として、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピぺリジル）−２−（３，５−ジ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロ
ネート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、ポリ［［６−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）イミノ−ｓ−トリアジン−
２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピぺリジル）イミノ］］、
ポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジ
イル）［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピぺリ
ジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ］］（塩化シアヌ
ル／第３級オクチルアミン／１，６−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサ
ン縮合物）、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸縮合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチルジアミン
／２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６−ク
ロロ−１，３，５−トリアジン縮合物などの化合物が挙
げられる。Examples of piperidine compounds that can be used as a light stabilizer include bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate and bis (1-octyloxy-2,2,6,6- Tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -2- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2 -N-butylmalonate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-
4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butane Tetracarboxylate, poly [[6- (1,1,3,
3-tetramethylbutyl) imino-s-triazine-
2,4-diyl] [(2,2,6,6-tetramethyl-
4-piperidyl) imino] hexamethylene [(2,2
6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino]],
Poly [(6-morpholino-s-triazine-2,4-diyl) [(2,2,6,6-tetramethyl-4-pyridyl) imino] hexamethylene [(2,2,6,6- Tetramethyl-4-piperidyl) imino]] (cyanuric chloride / tertiary octylamine / 1,6-bis (2,2,
6,6-tetramethyl-4-piperidylamino) hexane condensate), 1-hydroxyethyl-2,2,6,6-
Tetramethyl-4-piperidinol / succinic acid condensate,
N, N'-bis (3-aminopropyl) ethyldiamine / 2,4-bis [N-butyl-N- (1,2,2,6
6-pentamethyl-4-piperidyl) amino] -6-chloro-1,3,5-triazine condensate.
【０３２７】紫外線吸収剤または光安定剤として用いる
ことができる好ましい化合物として、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ポリ
［［６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］ヘキ
サメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ］］（塩化シアヌル／第３級オクチル
アミン／１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物）などが挙げ
られる。Preferred compounds that can be used as an ultraviolet absorber or a light stabilizer include 2-hydroxy-
4-n-octyloxybenzophenone, 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole,
2- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2
-Hydroxy-3,5-ditert-butylphenyl) -5
-Chlorobenzotriazole, bis (2,2,6,6-
Tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, poly [[6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) imino-s-triazine-2,4-diyl] [(2,2
6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino] hexamethylene [(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino]] (cyanuric chloride / tertiary octylamine / 1,6-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino) hexane condensate) and the like.
【０３２８】本発明の有機高分子材料組成物には、１種
または２種以上の紫外線吸収剤または光安定剤を添加す
ることができる。紫外線吸収剤または光安定剤は、有機
高分子材料組成物１００重量部に対し、好ましくは０．
００５〜５重量部、より好ましくは０．０１〜１重量部
の割合で配合することができる。２種以上の紫外線吸収
剤または光安定剤を使用する場合は、その総量が上記範
囲となるよう添加することが好ましい。One or more ultraviolet absorbers or light stabilizers can be added to the organic polymer material composition of the present invention. The ultraviolet absorber or the light stabilizer is preferably added in an amount of 0.1 to 100 parts by weight of the organic polymer material composition.
005 to 5 parts by weight, more preferably 0.01 to 1 part by weight. When two or more UV absorbers or light stabilizers are used, they are preferably added so that the total amount is within the above range.
【０３２９】本発明に用いられる一般式（１）により表
される化合物は、特公昭４５−２３１４６号公報に記載
のある方法に準じて合成できる。The compound represented by the general formula (1) used in the present invention can be synthesized according to a method described in JP-B No. 45-23146.
【０３３０】本発明に用いられるフェノール系酸化防止
剤やリン系酸化防止剤は公知の方法で製造することもで
き、多くのものは市販品を購入することができる。本発
明に用いられる３−アリールベンゾフラノン系安定剤
は、上記の特開平７−２３３１６０号公報に記載された
方法に準じて合成することができる。The phenolic antioxidant and the phosphorus antioxidant used in the present invention can be produced by a known method, and many of them can be purchased commercially. The 3-arylbenzofuranone-based stabilizer used in the present invention can be synthesized according to the method described in JP-A-7-233160.
【０３３１】本発明の有機高分子材料用安定剤組成物
は、一般式（１）により表される化合物と、フェノール
系酸化防止剤と、リン系酸化防止剤と、３−アリールベ
ンゾフラノン系安定剤とを、混合することにより製造す
ることができる。The stabilizer composition for an organic polymer material of the present invention comprises a compound represented by the general formula (1), a phenolic antioxidant, a phosphorus antioxidant, and a 3-arylbenzofuranone-based stabilizer. Can be produced by mixing the agent with the agent.
【０３３２】これらの混合の順序は任意に選択すること
ができる。例えば、一般式（１）により表される化合物
とフェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを含有
する組成物と、３−アリールベンゾフラノン系安定剤と
フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを含有す
る組成物とを任意の割合で混合することもできる。The order of mixing can be arbitrarily selected. For example, a composition containing the compound represented by the general formula (1), a phenolic antioxidant, and a phosphorus-based antioxidant, a 3-arylbenzofuranone-based stabilizer, a phenolic antioxidant, and a phosphorus-based oxidation An inhibitor and a composition containing the inhibitor can be mixed in an arbitrary ratio.
【０３３３】あるいは、成分（ａ）と成分（ｂ）と成分
（ｃ）とを含有する組成物と、成分（ｄ）とを任意の割
合で混合して、本発明の安定剤組成物を得ることもでき
る。例えば、成分（ａ）を５重量％、成分（ｂ）と成分
（ｃ）との総量を９５重量％含有する組成物と、成分
（ｄ）とを、８５：１５の重量比で混合することによ
り、（ａ）：（ｂ）＋（ｃ）：（ｄ）＝４．２５：８
０．７５：１５（重量比）の組成物が得られる。Alternatively, the composition containing component (a), component (b) and component (c) and component (d) are mixed at an arbitrary ratio to obtain the stabilizer composition of the present invention. You can also. For example, a composition containing 5% by weight of the component (a) and 95% by weight of the total of the components (b) and (c) is mixed with the component (d) in a weight ratio of 85:15. Thus, (a) :( b) + (c) :( d) = 4.25: 8
A composition of 0.75: 15 (weight ratio) is obtained.
【０３３４】また、成分（ｂ）と成分（ｃ）と成分
（ｄ）とを含有する組成物と、成分（ａ）とを任意の割
合で混合して、本発明の安定剤組成物を得ることもでき
る。例えば、成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量を８５重
量％、成分（ｄ）を１５重量％含有する組成物と、成分
（ａ）とを、９５：５の重量比で混合することにより、
（ａ）：（ｂ）＋（ｃ）：（ｄ）＝５：８０．７５：１
４．２５（重量比）の組成物が得られる。Further, the composition containing the components (b), (c) and (d) and the component (a) are mixed at an arbitrary ratio to obtain the stabilizer composition of the present invention. You can also. For example, a composition containing 85% by weight of the total of the components (b) and (c) and 15% by weight of the component (d) is mixed with the component (a) in a weight ratio of 95: 5. By
(A): (b) + (c) :( d) = 5: 80.75: 1
A composition of 4.25 (weight ratio) is obtained.
【０３３５】さらに必要に応じて硫黄系酸化防止剤、紫
外線吸収剤、光安定剤を、有機高分子材料に配合するこ
とにより、さらに安定化された有機高分子材料組成物を
得ることができる。Further, if necessary, a further stabilized organic polymer material composition can be obtained by adding a sulfur-based antioxidant, an ultraviolet absorber and a light stabilizer to the organic polymer material.
【０３３６】さらに必要に応じて、本発明の有機高分子
材料組成物の性能を著しく損なわない程度の他の添加
物、たとえばハイドロタルサイト類、ステアリン酸カル
シウムなどの金属石鹸、ヒドラジン系化合物などの重金
属不活性化剤、モノアルキル錫トリス（チオグリコール
酸オクチルエステル）、ジアルキル錫トリス（チオグリ
コール酸オクチルエステル）、モノアルキル錫トリス
（マレイン酸モノアルキルエステル）またはジアルキル
錫トリス（マレイン酸モノアルキルエステル）などの有
機錫安定剤、エポキシ化大豆油またはエポキシオクチル
ステアレートなどのエポキシ化合物、各種の有機顔料、
リン酸エステルなどの難燃剤、カチオン系またはアニオ
ン系界面活性剤などの帯電防止剤、脂肪族アミドまたは
脂肪酸の低級アルコールエステル類などの滑剤、アクリ
ル系高分子加工助剤、ジ−２−エチルヘキシルフタレー
トまたはジ−２−エチルヘキシルアジペートなどの可塑
剤、酸化アルミニウムなどの充填剤、重炭酸ナトリウム
またはアゾジカルボンアミドなどの発泡剤などの１種以
上と併用することもできる。Further, if necessary, other additives that do not significantly impair the performance of the organic polymer material composition of the present invention, for example, hydrotalcites, metal soaps such as calcium stearate, and heavy metals such as hydrazine compounds. Deactivator, monoalkyl tin tris (octyl thioglycolate), dialkyl tin tris (octyl thioglycolate), monoalkyl tin tris (monoalkyl maleate) or dialkyl tin tris (monoalkyl maleate) Such as organic tin stabilizers, epoxy compounds such as epoxidized soybean oil or epoxy octyl stearate, various organic pigments,
Flame retardants such as phosphate esters, antistatic agents such as cationic or anionic surfactants, lubricants such as lower alcohol esters of aliphatic amides or fatty acids, acrylic polymer processing aids, di-2-ethylhexyl phthalate Alternatively, it can be used in combination with one or more of a plasticizer such as di-2-ethylhexyl adipate, a filler such as aluminum oxide, and a foaming agent such as sodium bicarbonate or azodicarbonamide.
【０３３７】また、本発明の有機高分子材料組成物に、
必要に応じて、結晶核剤、透明化剤などを配合すること
もできる。The organic polymer material composition of the present invention may further comprise
If necessary, a nucleating agent, a clarifying agent, and the like can be added.
【０３３８】結晶核剤、透明化剤として、ビス（ｐ−第
３級ブチル）ヒドロキシアルミニウム、ビス（４−第３
級ブチルフェニル）ホスフェートナトリウム、２，２’
−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スフェートナトリウム塩、ジベンジリデンソルビトー
ル、ビス（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、ビ
ス（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ｐ
−クロルベンジリデン）ソルビトールなどが挙げられ
る。Bis (p-tert-butyl) hydroxyaluminum, bis (4-tert-butyl)
Butylphenyl) sodium phosphate, 2,2 '
-Methylenebis (4,6-ditert-butylphenyl) phosphate sodium salt, dibenzylidene sorbitol, bis (p-methylbenzylidene) sorbitol, bis (p-ethylbenzylidene) sorbitol, bis (p
-Chlorobenzylidene) sorbitol and the like.
【０３３９】本発明に係る有機高分子材料組成物を調製
するには、一般式（１）により表される化合物と、フェ
ノール系酸化防止剤と、リン系酸化防止剤と、３−アリ
ールベンゾフラノン系安定剤、さらに必要に応じて、硫
黄系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、あるいはそ
の他の添加剤とを、それぞれ所定量秤量し、有機高分子
に混合すればよく、混合した後に混練してもよい。To prepare the organic polymer material composition according to the present invention, a compound represented by the general formula (1), a phenolic antioxidant, a phosphorus antioxidant, and a 3-arylbenzofuranone System stabilizer, and further, if necessary, a sulfur-based antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, or other additives, and each is weighed in a predetermined amount, and may be mixed with an organic polymer, and after mixing, It may be kneaded.
【０３４０】一般式（１）により表される化合物と３−
アリールベンゾフラノン系安定剤、フェノール系酸化防
止剤、リン系酸化防止剤の混合比は表１に表したような
組成比が考えられるが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。The compound represented by the general formula (1) and 3-
The mixing ratio of the arylbenzofuranone-based stabilizer, phenol-based antioxidant, and phosphorus-based antioxidant can be a composition ratio as shown in Table 1, but the present invention is not limited to these.
【０３４１】混合する際には、有機高分子に添加物を混
合する際に従来から使用されている混合機、例えば、ボ
ールミル、ペブルミル、タンブルミキサー、チェンジカ
ンミキサー、スーパーミキサー（ヘンシェルミキサー）
などを使用することができ、混練する際には、有機高分
子に添加物を混練する際に従来から使用されている混練
機、例えば、ミキシングロール、バンバリーミキサー、
Σ羽根型混合機、高速二軸連続ミキサー、押出機型混練
機などを使用することができる。In the mixing, a mixer conventionally used for mixing an additive with an organic polymer, for example, a ball mill, a pebble mill, a tumble mixer, a change can mixer, a super mixer (Henschel mixer)
For example, when kneading, a kneading machine conventionally used when kneading an additive to an organic polymer, for example, a mixing roll, a Banbury mixer,
ΣA blade-type mixer, a high-speed twin-screw continuous mixer, an extruder-type kneader, or the like can be used.
【０３４２】本発明に係る有機高分子材料組成物は、従
来から知られている有機高分子材料の各種成形法、例え
ば、射出成形法、押出成形法、カレンダー成形法、吹込
み成形法、圧縮成形法などによって、目的の製品に成形
することができる。製品は特に制限がなく、屋内で使用
されるもの、屋外で使用されるもののいずれでもよく、
具体的には、電気製品の部品、電子製品の部品、農業機
械の部品、農業用製品、水産機械の部品、水産用製品、
自動車の部品、日用品、雑貨品などが挙げられる。The organic polymer material composition according to the present invention can be prepared by various methods known in the art, such as injection molding, extrusion molding, calender molding, blow molding, and compression molding. It can be formed into a target product by a molding method or the like. The product is not particularly limited, and may be used indoors or outdoors.
Specifically, electrical product parts, electronic product parts, agricultural machine parts, agricultural products, fishery machine parts, fishery products,
Examples include automobile parts, daily necessities, and miscellaneous goods.
【０３４３】[0343]
【実施例】以下、実施例により本発明をより具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the invention is limited thereto.
【０３４４】合成例１ ５０ｍｌの４頚コルベンに、２，３，６−トリメチルハ
イドロキノン５．０ｇ、塩化亜鉛０．８ｇ、酢酸０．３
５ｍｌ、メチルエチルケトン４ｍｌ、トルエン１５ｍｌ
を仕込み加熱した。１００℃のとき、イソプレン２．５
ｇをトルエン５ｍｌに加えた溶液を、還流下に、２時間
で滴下した。滴下後、更に４時間還流を続けた後、室温
まで冷却した。反応物を分液ロートに移し、５０ｍｌの
水で３回洗浄後、溶媒を留去し、６．５ｇのオイルを得
た。Synthesis Example 1 5.0 g of 2,3,6-trimethylhydroquinone, 0.8 g of zinc chloride, 0.3 g of acetic acid were placed in a 50 ml 4-necked corvene.
5 ml, methyl ethyl ketone 4 ml, toluene 15 ml
And heated. At 100 ° C., isoprene 2.5
g in 5 ml of toluene was added dropwise over 2 hours under reflux. After the dropwise addition, the mixture was further refluxed for 4 hours, and then cooled to room temperature. The reaction product was transferred to a separating funnel and washed three times with 50 ml of water, and then the solvent was distilled off to obtain 6.5 g of an oil.
【０３４５】これを石油エーテル５０ｍｌから再結晶
し、融点９４〜９５℃の２，２，５，７，８−ペンタメ
チル−６−ヒドロキシクロマンの針状結晶２．５ｇを得
た。This was recrystallized from 50 ml of petroleum ether to obtain 2.5 g of needle-like crystals of 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxychroman having a melting point of 94 to 95 ° C.
【０３４６】[0346]
【０３４７】流動性の尺度として有機高分子材料、特に
合成樹脂の成形加工性を予想したり、規格表示や品質管
理を行う目的で、メルトインデックス（以下、ＭＩとも
いう。）が、工業的に広く用いられている。ＭＩは一定
温度で溶融した高分子重合体を規定の長さと径の円形ダ
イから一定荷重で押出すとき、１０分間の流量を重量
（ｇ単位）で表した数値であり、溶融粘度の指標として
使われている。高分子重合体のうち、ポリプロピレンの
場合にはその数値が小さいほど加工安定性がよく、大き
いほど加工安定性が悪いと考えられる。また、ＭＩを繰
り返し測定することにより、その数値の変動の少ないも
のが、加工安定性に優れているとされている。For the purpose of predicting the moldability of an organic polymer material, particularly a synthetic resin, as a measure of fluidity, and performing standard indication and quality control, a melt index (hereinafter also referred to as MI) is industrially used. Widely used. MI is a numerical value that expresses a flow rate for 10 minutes by weight (unit: g) when a polymer melted at a constant temperature is extruded from a circular die having a specified length and diameter under a constant load. It is used. Among the high molecular polymers, in the case of polypropylene, the smaller the numerical value, the better the processing stability, and the larger the value, the worse the processing stability. Further, it is said that a sample whose value is less changed by repeatedly measuring MI has excellent processing stability.
【０３４８】また、添加剤を有機高分子材料、特に合成
樹脂へ練り込んだ場合、変色度の尺度として黄色度（以
下、ＹＩともいう。）も一般的に広く用いられている。
ＹＩはカラーメーターにより測定し、数値の大きいほど
変色度または着色度が大きいことを示し、小さいほど加
工時の着色が少なく優れているとされている。When additives are kneaded into an organic polymer material, particularly a synthetic resin, yellowness (hereinafter also referred to as YI) is generally widely used as a measure of the degree of discoloration.
YI is measured by a color meter, and it is said that the larger the numerical value, the greater the degree of discoloration or coloring, and the smaller the value, the less coloring during processing and excellent.
【０３４９】処方実施例 表１に示す割合で本発明の有機高分子材料用安定剤組成
物を調製した。表１中の数値は重量部を示す。Formulation Example A stabilizer composition for an organic polymer material of the present invention was prepared at the ratio shown in Table 1. The numerical values in Table 1 indicate parts by weight.
【０３５０】[0350]
【表１】[Table 1]
【０３５１】実施例１ 表２および下記に示した配合処方により配合した配合物
を、タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した
後、直径２０ｍｍの押し出し機を用い、ダイス設定温度
２８０℃で繰り返し押し出し、造粒した。加工安定性を
見るために各回毎に押し出したペレットをＪＩＳ Ｋ
７２１０に準じて測定温度２３０℃、測定荷重２．１６
ｋｇｆにてＭＩを測定した。また、ＪＩＳ Ｋ ７１０
３に準じて、ＹＩを測定した。Example 1 A composition prepared according to the formulation shown in Table 2 and shown below was dry-mixed using a tumbler mixer for 5 minutes, and then repeatedly extruded at a die set temperature of 280 ° C. using an extruder having a diameter of 20 mm. , Granulated. Pellet extruded each time to check processing stability
Measurement temperature 230 ° C, measurement load 2.16 according to 7210
The MI was measured in kgf. Also, JIS K 710
YI was measured according to 3.
【０３５２】配合処方はポリプロピレン（ホモポリマ
ー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸カルシウムを
０．０７５重量部、６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ
−１２）とリン系酸化防止剤（Ｔ２０２）とフェノール
系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）と３−アリールベンゾフラノ
ン系安定剤（Ｒ−１０）との総量を０．１００重量部と
し、６−ヒドロキシクロマン化合物と３−アリールベン
ゾフラノン系安定剤を各々０．００２５重量部配合した
場合（配合１）、６−ヒドロキシクロマン化合物を配合
せず３−アリールベンゾフラノン系安定剤を０．００５
重量部配合した場合（配合２）、６−ヒドロキシクロマ
ン化合物と３−アリールベンゾフラノン系安定剤のどち
らも配合しない場合（配合３）について、フェノール系
酸化防止剤とリン系の酸化防止剤の配合量が同量となる
よう「（０．１００重量部−（Ｓ−１２配合量＋Ｒ−１
０配合量））÷２」により計算した値（重量部）とした
ものである。The formulation was 99.825 parts by weight of polypropylene (homopolymer), 0.075 parts by weight of calcium stearate, 6-hydroxychroman compound (S
-12), a phosphorus-based antioxidant (T202), a phenol-based antioxidant (T-TT) and a 3-arylbenzofuranone-based stabilizer (R-10) in a total amount of 0.100 parts by weight, When 0.0025 parts by weight of each of the hydroxychroman compound and the 3-arylbenzofuranone-based stabilizer were blended (formulation 1), the 3-arylbenzofuranone-based stabilizer was added in an amount of 0.005 parts without the 6-hydroxychroman compound.
In the case of blending parts by weight (formulation 2), and in the case where neither the 6-hydroxychroman compound nor the 3-arylbenzofuranone stabilizer is blended (formulation 3), the combination of a phenolic antioxidant and a phosphorus-based antioxidant "(0.100 parts by weight- (S-12 compounding amount + R-1)" so that the amounts are the same.
0) (2 parts).
【０３５３】その結果を表２に示した。Table 2 shows the results.
【０３５４】[0354]
【表２】[Table 2]
【０３５５】表２に記載した略号の意味は次のとおりで
ある。 Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン（合成例１により合成したものを用い
た。） Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）The meanings of the abbreviations described in Table 2 are as follows. Ca-St: calcium stearate S-12: 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxychroman (the one synthesized according to Synthesis Example 1 was used) R-10: 3- (3,4- Dimethylphenyl) -5,7
-Di-tert-butyl-3H-benzofuran-2-one (synthesized by the method described in JP-A-7-233160) T-TT: tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl- 4-Hydroxyphenyl) propionyloxymethyl] methane (trade name: "Tominox TT" manufactured by Yoshitomi Fine Chemical Co., Ltd.) T202: Tris (2,4-di-tert-butylphenyl)
Phosphite (manufactured by Yoshitomi Fine Chemical Co., Ltd., trade name: "Tomiphos 202")
【０３５６】ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定
したＭＩ値を示した。 ＭＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ＭＩ４：４回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ×: 樹脂の劣化でストランド方式による樹脂の引き取り
ができず、ペレットを得ることができなかった。MI1: The MI value measured by the pellet obtained the first time is shown. MI2: MI value measured by the pellet obtained the second time was shown. MI3: MI value measured by the pellet obtained the third time was shown. MI4: MI value measured by the pellet obtained the fourth time was shown. ×: The resin could not be taken up by the strand method due to deterioration of the resin, and pellets could not be obtained.
【０３５７】ＹＩ１：１回目に得たペレットにより測定
したＹＩ値を示した。 ＹＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＹＩ値を
示した。 ＹＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＹＩ値を
示した。 ＹＩ４：４回目に得たペレットにより測定したＹＩ値を
示した。 ×: 樹脂の劣化でストランド方式による樹脂の引き取り
ができず、ペレットを得ることができなかった。YI1: The YI value measured with the pellet obtained the first time is shown. YI2: YI value measured by the pellet obtained the second time was shown. YI3: YI value measured with the pellet obtained the third time was shown. YI4: YI value measured with the pellet obtained the fourth time was shown. ×: The resin could not be taken up by the strand method due to deterioration of the resin, and pellets could not be obtained.
【０３５８】表２に示した結果から、６−ヒドロキシク
ロマン化合物（Ｓ−１２）と、フェノール系酸化防止剤
（Ｔ−ＴＴ）と、リン系酸化防止剤（Ｔ２０２）と、３
−アリールベンゾフラノン系安定剤（Ｒ−１０）を表２
に記載した量で配合した本発明組成物（配合１）は、６
−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）を配合しない
組成物（配合２）や６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ
−１２）と３−アリールベンゾフラノン系安定剤（Ｒ−
１０）を配合しない組成物（配合３）と比較して、ＭＩ
値が小さく加工安定性が優れていることが判明した。From the results shown in Table 2, the 6-hydroxychroman compound (S-12), the phenolic antioxidant (T-TT), the phosphorus antioxidant (T202),
Table 2 shows the arylbenzofuranone-based stabilizer (R-10).
The composition of the present invention (formulation 1) blended in the amount described in
A composition (formulation 2) containing no -hydroxychroman compound (S-12) or a 6-hydroxychroman compound (S
-12) and a 3-arylbenzofuranone-based stabilizer (R-
Compared with the composition without blending 10) (formulation 3), MI
It was found that the value was small and the processing stability was excellent.
【０３５９】[0359]
【発明の効果】本発明の組成物を、有機高分子材料（特
に合成樹脂）の安定剤として使用することにより、熱加
工安定性に優れた、極めて有用な安定化された有機高分
子材料（特に合成樹脂）組成物を得ることができる。By using the composition of the present invention as a stabilizer for organic polymer materials (especially synthetic resins), extremely useful stabilized organic polymer materials (excellent in thermal processing stability) can be obtained. In particular, a synthetic resin) composition can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 23/00 Ｃ０８Ｌ 23/00 23/04 23/04 23/08 23/08 23/10 23/10 23/16 23/16 Ｃ０９Ｋ 15/06 Ｃ０９Ｋ 15/06 15/08 15/08 15/12 15/12 15/18 15/18 15/20 15/20 15/30 15/30 15/32 15/32 Ｃ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl.7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C08L 23/00 C08L 23/00 23/04 23/04 23/08 23/08 23/10 23/10 23 / 16 23/16 C09K 15/06 C09K 15/06 15/08 15/08 15/12 15/12 15/18 15/18 15/20 15/20 15/30 15/30 15/32 15/32 C
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