La présente invention concerne un procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’une composition T comprenant un composé urée, un acide aminé et un polyol, puis l’application sur les cheveux d’une composition de coloration C comprenant un composé (poly)carbodiimide particulier et un agent colorant.The present invention relates to a method for coloring hair comprising applying a composition T comprising a urea compound, an amino acid and a polyol, then applying to the hair a coloring composition C comprising a particular (poly)carbodiimide compound and a coloring agent.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques capillaires, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques capillaires par différentes techniques à partir de colorants directs ou de pigments pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorant pour des colorations permanentes.In the field of coloring hair keratin fibers, it is already known to color hair keratin fibers using different techniques using direct dyes or pigments for non-permanent colorings or dye precursors for permanent colorings.
Il existe essentiellement trois types de procédé de coloration des cheveux :There are basically three types of hair coloring process:
a) la coloration dite permanente qui a pour fonction d'apporter une modification sensible de la couleur naturelle et qui met en œuvre des colorants d'oxydation qui pénètrent dans la fibre du cheveu et forme le colorant par un processus de condensation oxydative ;(a) so-called permanent coloring, the function of which is to bring about a significant change in the natural color and which uses oxidation dyes which penetrate the hair fiber and form the dye by a process of oxidative condensation;
b) la coloration non-permanente, semi-permanente ou directe, qui ne met pas en œuvre le processus de condensation oxydative et résiste à 4 ou 5 shampooings ; consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs ;b) non-permanent, semi-permanent or direct coloring, which does not involve the oxidative condensation process and is resistant to 4 or 5 shampoos; consists of dyeing keratin fibers with dye compositions containing direct dyes;
c) la coloration temporaire qui donne lieu à une modification de la couleur naturelle de la chevelure qui tient d'un shampoing à l'autre et qui sert à embellir ou corriger une nuance déjà obtenue. On peut également l'assimiler à un procédé « de maquillage ».c) temporary coloring which results in a change in the natural color of the hair that lasts from one shampoo to the next and which serves to enhance or correct a shade already obtained. It can also be likened to a “makeup” process.
Une autre méthode de coloration consiste à utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigments à la surface des fibres kératiniques permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. Cependant, les colorations obtenues par ce mode de coloration présentent l'inconvénient d'avoir une faible résistance aux shampoings ainsi qu’aux agents extérieurs tels que le sébum, la transpiration, le brossage et/ou les frottements. Les colorations obtenues peuvent également être trop sélectives, c’est-à-dire que l’écart de coloration est trop important le long d’une même fibre kératinique qui est différemment sensibilisée entre sa pointe et sa racine.Another coloring method is to use pigments. Indeed, the use of pigments on the surface of keratin fibers generally allows for visible coloring on dark hair since the surface pigment masks the natural color of the fiber. However, the colors obtained by this coloring method have the disadvantage of having low resistance to shampoos as well as external agents such as sebum, perspiration, brushing and/or friction. The colors obtained can also be too selective, that is to say that the color difference is too great along the same keratin fiber which is differently sensitized between its tip and its root.
Il subsiste donc un besoin de disposer d’un procédé de coloration des cheveux, qui présente l’avantage d’obtenir un gainage coloré homogène sur les cheveux, tout en formant un revêtement rémanent aux shampoings et aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que le brossage et/ou les frottements.There is therefore a need for a hair coloring process which has the advantage of obtaining a uniform colored coating on the hair, while forming a coating which is resistant to shampoos and various attacks that the hair may be subjected to, such as brushing and/or rubbing.
Ainsi, le but de la présente invention est de mettre au point un procédé de coloration des cheveux qui présente l’avantage d’obtenir un gainage coloré homogène et lisse sur les cheveux, tout en formant un revêtement rémanent aux shampoings et aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que le brossage et/ou les frottements.Thus, the aim of the present invention is to develop a hair coloring process which has the advantage of obtaining a homogeneous and smooth colored coating on the hair, while forming a coating which is resistant to shampoos and various attacks which the hair may be subjected to such as brushing and/or rubbing.
La présente invention a donc pour objet un procédé de coloration des cheveux comprenant :The present invention therefore relates to a hair coloring process comprising:
(a) l’application sur les cheveux d’une composition T comprenant :(a) the application to the hair of a composition T comprising:
(i) au moins un composé urée, de préférence choisi parmi ceux de formule (I), leurs sels et leurs hydrates :
(I),(i) at least one urea compound, preferably chosen from those of formula (I), their salts and their hydrates:
(I),
dans laquelle : ;in which: ;
- R1, R2, R3, R4 représentent, indépendamment :- R1, R2, R3, R4 represent, independently:
- un atome d'hydrogène ou- a hydrogen atom or
- un radical alkyle ou alcényle inférieur en C1-C5, linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, un radical alcoxy en C1-C5, un radical aryle en C6-C18, un radical hétérocyclique ayant de 5 à 8 chaînons ; ces radicaux étant éventuellement substitués par un radical choisi parmi les radicaux : hydroxyle, (C1-C4)alkyle, (di)(C1-C4)(alkyl)amino de préférence diméthylamino, carboxyle, halogène, aryle C6-C18, carboxamide et N-méthylcarboxamide ;- a linear or branched, cyclic or acyclic C1 -C5 lower alkyl or alkenyl radical, a C1 -C5 alkoxy radical, a C6 -C18 aryl radical, a heterocyclic radical having 5 to 8 members; these radicals being optionally substituted by a radical chosen from the radicals: hydroxyl, (C1 -C4 )alkyl, (di)(C1 -C4 )(alkyl)amino, preferably dimethylamino, carboxyl, halogen, C6 -C18 aryl, carboxamide and N-methylcarboxamide;
étant entendu que :it being understood that:
- lorsque R1, R2et R3représentent un atome d'hydrogène, R4peut désigner un radical carboxamide, méthoxy, éthoxy, 1,2,4-triazolyle, cyclopentyle, (C1-C6)alkylcarbonyle tel que acétyl, (C1-C6)alcoxycarbonyle tel que méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, CO-CH=CH-COOH, phényle éventuellement substitué par un atome de chlore ou un radical hydroxyle, benzyle ou 2,5-dioxo-4-imidazolidinyle ;- when R1 , R2 and R3 represent a hydrogen atom, R4 can denote a carboxamide, methoxy, ethoxy, 1,2,4-triazolyl, cyclopentyl, (C1 -C6 )alkylcarbonyl radical such as acetyl, (C1 -C6 )alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, CO-CH=CH-COOH, phenyl optionally substituted by a chlorine atom or a hydroxyl, benzyl or 2,5-dioxo-4-imidazolidinyl radical;
- lorsque R1 et R3 représentent un atome d'hydrogène, R2 peut représenter un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou éthyle et R4 un radical acétyle ;- when R1 and R3 represent a hydrogen atom, R2 can represent a hydrogen atom, a methyl or ethyl radical and R4 an acetyl radical;
- lorsque R1=R2=H, R3 et R4 peuvent former, avec l'atome d'azote qui les porte, un cycle à 5 ou 6 chainons tel que des cycles pipéridine, 3-méthylpyrazole, 3,5-diméthylpyrazole ou maléimide ;- when R1=R2=H, R3 and R4 can form, with the nitrogen atom which carries them, a 5 or 6-membered cycle such as piperidine, 3-methylpyrazole, 3,5-dimethylpyrazole or maleimide cycles;
- R1 et R2 ainsi que R3 et R4 peuvent former, avec l'atome d'azote qui les porte, un cycle imidazole ;- R1 and R2 as well as R3 and R4 can form, with the nitrogen atom which carries them, an imidazole ring;
(ii) au moins un acide aminé ; et(ii) at least one amino acid; and
(iii) au moins un polyol ; suivi(iii) at least one polyol; followed
d’une étape (b) d’application sur les cheveux d’une composition de coloration des cheveux C comprenant :of a step (b) of applying to the hair a hair coloring composition C comprising:
- au moins un composé (poly)carbodiimide choisi parmi les composés de formule (II) suivante :
(II),- at least one (poly)carbodiimide compound chosen from the compounds of the following formula (II):
(II),
dans laquelle :in which:
- X1et X2représentent, indépendamment, un atome d’oxygène O, un atome de soufre S ou un groupement NH ;- X1 and X2 represent, independently, an oxygen atom O, a sulfur atom S or an NH group;
- R1et R2représentent indépendamment un radical hydrocarboné éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ;- R1 and R2 independently represent a hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatom(s);
- n et z désignent un nombre entier allant de 1 à 20, avec n+z ≥ 2 et w désigne un nombre entier allant de 1 à 3 ;- n and z denote an integer ranging from 1 to 20, with n+z ≥ 2 and w denotes an integer ranging from 1 to 3;
- L1représente indépendamment un radical hydrocarboné aliphatique divalent en C1-C18, un radical cycloalkylène en C3-C15, un groupement hétérocycloalkylène en C3-C12, ou un groupement arylène en C6-C14, et leurs mélanges ;- L1 independently represents a divalent C1 -C18 aliphatic hydrocarbon radical, a C3 -C15 cycloalkylene radical, a C3 -C12 heterocycloalkylene group, or a C6 -C14 arylene group, and mixtures thereof;
- E représente indépendamment un groupement choisi parmi :- E independently represents a group chosen from:
-O-R3-O-; -S-R4-S-; -R5-N(R6)-R4-N(R6)-R5-,-OR3 -O-; -SR4 -S-; -R5 -N(R6 )-R4 -N(R6 )-R5 -,
dans lequel R3et R4représentent indépendamment un radical hydrocarboné divalent éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ;in which R3 and R4 independently represent a divalent hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatom(s);
- R5représente indépendamment une liaison covalente ou un radical hydrocarboné saturé divalent, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ;- R5 independently represents a covalent bond or a divalent saturated hydrocarbon radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s);
- R6représente indépendamment un atome d’hydrogène, ou un radical hydrocarboné éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ;- R6 independently represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatom(s);
- au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges ; et- at least one coloring agent chosen from pigments, direct dyes and their mixtures; and
- optionnellement au moins un polymère acrylique.- optionally at least one acrylic polymer.
Grâce au procédé de coloration des cheveux selon l’invention, on obtient sur les cheveux des gainages colorés permettant d’obtenir une coloration visible sur tous types de cheveux, et rémanente aux shampoings. Un tel gainage peut être résistant aux agressions extérieures que peuvent subir les cheveux telles que le brushing et la transpiration. Le procédé de coloration selon l’invention permet en particulier d’obtenir un gainage homogène.Thanks to the hair coloring process according to the invention, colored coatings are obtained on the hair, making it possible to obtain a visible color on all types of hair, and lasting after shampooing. Such a coating can be resistant to external aggressions that the hair may be subjected to, such as blow-drying and perspiration. The coloring process according to the invention makes it possible, in particular, to obtain a homogeneous coating.
L’expression «au moins un» signifie un ou plusieurs.The expression "at least one " means one or more.
À moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».Unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included in that range, particularly in the expressions “between” and “ranging from … to …”.
L’invention n’est pas limitée aux exemples illustrés. Les caractéristiques des différents exemples peuvent notamment se combiner au sein de variantes non illustrées.The invention is not limited to the examples illustrated. The characteristics of the different examples may in particular be combined within variants not illustrated.
Au sens de la présente invention et, sauf indications contraires,For the purposes of the present invention and unless otherwise indicated,
- un radical «alkyle» désigne un radical linéaire ou ramifié saturé contenant par exemple de 1 à 20 atomes de carbone ;- an “alkyl ” radical designates a saturated linear or branched radical containing, for example, from 1 to 20 carbon atoms;
- un radical «aminoalkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement NH2;- an “aminoalkyl ” radical denotes an alkyl radical as defined previously, said alkyl radical comprising an NH2 group;
- un radical «hydroxyalkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement OH ;- a “hydroxyalkyl ” radical denotes an alkyl radical as defined previously, said alkyl radical comprising an OH group;
- un radical «alkylène» désigne un groupe hydrocarboné saturé divalent en C2-C4, linéaire ou ramifié, tel que méthylène, éthylène, ou propylène ;- an “alkylene ” radical denotes a divalent saturatedC2 -C4 hydrocarbon group, linear or branched, such as methylene, ethylene, or propylene;
- un radical «cycloalkyle» ou «alicycloalkyle» désigne un groupe hydrocarboné cyclique saturé mono-, ou polycyclique, de préférence monocyclique, bicyclique ou tricyclique, comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 3 à 24 atomes de carbone, en particulier comprenant de 3 à 20 atomes de carbone, plus particulièrement de 3 à 13 atomes de carbone, encore plus particulièrement de 3 à 12 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, ou norbornyle, en particulier cyclopropyle, cyclopentyle ou un cyclohexyle, étant entendu que le radical cycloalkyle peut être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence le radical cycloalkyle est alors un groupe isobornyle,- a “cycloalkyl ” or “alicycloalkyl ” radical denotes a mono- or polycyclic, preferably monocyclic, bicyclic or tricyclic, saturated cyclic hydrocarbon group comprising from 1 to 3 rings, preferably 2 rings, and comprising from 3 to 24 carbon atoms, in particular comprising from 3 to 20 carbon atoms, more particularly from 3 to 13 carbon atoms, even more particularly from 3 to 12 carbon atoms, preferably between 5 and 10 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, or norbornyl, in particular cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, it being understood that the cycloalkyl radical may be substituted by one or more (C1 -C4 )alkyl groups such as methyl, preferably the cycloalkyl radical is then an isobornyl group,
- un radical «cycloalkylène» désigne un groupe cycloalkyle divalent avec «cycloalkyle» tel que défini précédemment, de préférence en C3-C12;- a “cycloalkylene ” radical denotes a divalent cycloalkyl group with “cycloalkyl ” as defined previously, preferably C3 -C12 ;
- un radical «aryle» est un radical cyclique hydrocarboné insaturé et aromatique, comprenant de 6 à 14 atomes de carbones, de préférence entre 6 et 12 atomes de carbone, mono/ bi/ ou tri/cyclique, fusionné ou non, de préférence le groupe aryle comprend 1 cycle à 6 atomes de carbone tel que phényle, naphthlyle, anthryle, phénanthryle et biphényle, étant entendu que le radical aryle peut être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence tolyle, xylyle, ou méthylnaphthyle, de préférence le groupe aryle représente phényle ;- an “aryl ” radical is an unsaturated and aromatic hydrocarbon cyclic radical, comprising from 6 to 14 carbon atoms, preferably between 6 and 12 carbon atoms, mono/bi/or tri/cyclic, fused or not, preferably the aryl group comprises 1 cycle with 6 carbon atoms such as phenyl, naphthlyl, anthryl, phenanthryl and biphenyl, it being understood that the aryl radical may be substituted by one or more (C1 -C4 )alkyl groups such as methyl, preferably tolyl, xylyl, or methylnaphthyl, preferably the aryl group represents phenyl;
- un radical «arylène» est un radical aryle divalent avec «aryle» tel que défini précédemment de préférence arylène représente phénylène ;- an “arylene ” radical is a divalent aryl radical with “aryl ” as defined above, preferably arylene represents phenylene;
- un radical «hétérocyclique» désigne un radical hydrocarboné mono- ou polycyclique, saturé ou insaturé, non aromatique ou aromatique, comprenant un ou plusieurs hétéroatomes de préférence de 1 à 5 atomes choisis parmi O, S ou N, comportant de 3 à 20 chaînons de préférence entre 5 et 10 chaînons tel que imidazolyl, de pyrrolyl et de furanyl ;- a “heterocyclic ” radical denotes a mono- or polycyclic, saturated or unsaturated, non-aromatic or aromatic hydrocarbon radical, comprising one or more heteroatoms, preferably from 1 to 5 atoms chosen from O, S or N, comprising from 3 to 20 links, preferably between 5 and 10 links, such as imidazolyl, pyrrolyl and furanyl;
- un radical «hétérocycloalkylène» est un groupement hétérocyclique divalent avec «hétérocyclique» tel que défini précédemment ;- a “heterocycloalkylene ” radical is a divalent heterocyclic group with “heterocyclic ” as defined previously;
- un radical «aryloxy» désigne un radical aryle-oxy avec «aryle» tel que défini précédemment ;- an “aryloxy ” radical denotes an aryl-oxy radical with “aryl ” as defined previously;
- un radical «alcoxy» désigne un radical alkyle-oxy avec «alkyle» tel que défini précédemment ;- an “alkoxy ” radical denotes an alkyl-oxy radical with “alkyl ” as defined previously;
- un radical «acyloxy» désigne un radical ester R-C(O)-O- avec R un groupe alkyle tel que défini précédemment ;- an “acyloxy ” radical denotes an ester radical RC(O)-O- with R an alkyl group as defined previously;
- un groupement «réactif» est un groupement susceptible de former une liaison covalente avec un autre groupement, identique ou différent, par réaction chimique.- a “reactive ” group is a group capable of forming a covalent bond with another group, identical or different, by chemical reaction.
Sauf indication contraire, lorsque des composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels, seuls ou en mélange.Unless otherwise indicated, when compounds are mentioned in this application, their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their salts, alone or in mixture, are also meant.
Par « fibres kératiniques (capillaires) », on entend les cheveux. En d’autres termes, les expressions « fibres kératiniques (capillaires) » et « cheveux » sont équivalentes dans la suite de la description.The term "keratin (hair) fibers" means hair. In other words, the expressions "keratin (hair) fibers" and "hair" are equivalent in the remainder of the description.
Au sens de la présente invention, on entend par « cheveux », les cheveux de la tête. Ce terme ne correspond pas aux poils, aux sourcils, ou aux cils.For the purposes of the present invention, the term "hair" means the hair of the head. This term does not correspond to body hair, eyebrows, or eyelashes.
Comme indiqué précédemment, le procédé selon l’invention comprend tout d’abord l’application de la composition T telle que définie ci-avant.As indicated previously, the method according to the invention firstly comprises the application of composition T as defined above.
Ainsi, la composition T comprend (i) au moins un composé urée, de préférence un composé urée de formule (I) telle que définie ci-avant.Thus, composition T comprises (i) at least one urea compound, preferably a urea compound of formula (I) as defined above.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou lesdits composés (i) sont choisis parmi l’urée, la méthylurée, l’éthylurée, la propylurée, la n-butylurée, la sec-butylurée, l’isobutylurée, la tert-butylurée, la cyclopentylurée, l’éthoxyurée, l’hydroxyéthylurée, la N-(2-hydroxypropyl)urée, la N-(3-hydroxypropyl)urée, la N-(2-diméthylaminopropyl)urée, la N-(3-diméthylaminopropyl)urée, la 1-(3-hydroxyphényl)urée, la benzylurée, la N-carbamoyl maléamide, l’acide N-carbamoyl maléamique, le pipéridinecarboxamide, la 1,2,4-triazol-4-yl-urée, l’acide hydantoïque, l’allophanate de méthyle, l’allophanate d’éthyle, l’acétylurée, l’hydroxyéthylèneurée, la 2-(hydroxyéthyl)éthylèneurée, la diallylurée, la chloroéthylurée, la N,N-diméthylurée, la N,N-diéthylurée, la N,N-dipropylurée, la cyclopentyl-1-méthylurée, la 1,3-diméthylurée, la 1,3-diéthylurée, la 1,3-bis(2-hydroxyéthyl)urée, la 1,3-bis(2-hydroxypropyl)urée, la 1,3-bis(3-hydroxypropyl)urée, la 1,3-dipropylurée, l’éthyl-3-propylurée, la sec-butyl-3-méthylurée, l’isobutyl-3-méthylurée, la cyclopentyl-3-méthylurée, la N-acétyl-N’-méthylurée, la triméthylurée, la butyl-3,3-diméthylurée, la tétraméthylurée et leurs mélanges.According to a particular embodiment of the invention, said compound(s) (i) are chosen from urea, methylurea, ethylurea, propylurea, n-butylurea, sec-butylurea, isobutylurea, tert-butylurea, cyclopentylurea, ethoxyurea, hydroxyethylurea, N-(2-hydroxypropyl)urea, N-(3-hydroxypropyl)urea, N-(2-dimethylaminopropyl)urea, N-(3-dimethylaminopropyl)urea, 1-(3-hydroxyphenyl)urea, benzylurea, N-carbamoyl maleamide, N-carbamoyl maleamic acid, piperidinecarboxamide, 1,2,4-triazol-4-yl-urea, hydantoic acid, methyl allophanate, ethyl allophanate, acetylurea, hydroxyethyleneurea, 2-(hydroxyethyl)ethyleneurea, diallylurea, chloroethylurea, N,N-dimethylurea, N,N-diethylurea, N,N-dipropylurea, cyclopentyl-1-methylurea, 1,3-dimethylurea, 1,3-diethylurea, 1,3-bis(2-hydroxyethyl)urea, 1,3-bis(2-hydroxypropyl)urea, 1,3-bis(3-hydroxypropyl)urea, 1,3-dipropylurea, ethyl-3-propylurea, sec-butyl-3-methylurea, isobutyl-3-methylurea, cyclopentyl-3-methylurea, N-acetyl-N'-methylurea, trimethylurea, butyl-3,3-dimethylurea, tetramethylurea and mixtures thereof.
Avantageusement, le composé (i) est choisi parmi l’urée, la méthylurée, la propylurée, la n-butylurée, la sec-butylurée, l’isobutylurée, la tert-butylurée, l’hydroxyéthylurée, la triméthylurée, la tétraméthylurée et leurs mélanges, de préférence parmi l’urée, c’est-à-dire le composé de formule CO(NH2)2.Advantageously, compound (i) is chosen from urea, methylurea, propylurea, n-butylurea, sec-butylurea, isobutylurea, tert-butylurea, hydroxyethylurea, trimethylurea, tetramethylurea and mixtures thereof, preferably from urea, i.e. the compound of formula CO(NH2 )2 .
Avantageusement, le ou les composés (i) sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 1 à 20% en poids, plus préférentiellement de 1 à 16% en poids, encore plus préférentiellement de 5 à 16% en poids par rapport au poids total de la composition T.Advantageously, the compound(s) (i) are present in a total content ranging from 0.1 to 20% by weight, preferably from 1 to 20% by weight, more preferably from 1 to 16% by weight, even more preferably from 5 to 16% by weight relative to the total weight of the composition T.
La composition T comprend en outre au moins un acide aminé (ii).Composition T further comprises at least one amino acid (ii).
De préférence, le composé (ii) est choisi parmi les acides aminés naturels, les acides aminés synthétiques, sous leur forme L, D, ou racémique, et leurs mélanges, et comportent au moins une fonction acide choisie parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Lesdits acides aminés peuvent se trouver sous forme acide ou sous forme salifiée.Preferably, compound (ii) is chosen from natural amino acids, synthetic amino acids, in their L, D, or racemic form, and mixtures thereof, and comprise at least one acid function chosen from carboxylic, sulfonic, phosphonic or phosphoric acid functions. Said amino acids may be in acid form or in salified form.
Lesdits acides aminés peuvent être des α-aminoacides, naturels ou de synthèse, comprenant un atome de carbone C portant un groupe amino, un groupe carboxyle, un atome d'hydrogène et un groupe latéral qui peut être un atome d'hydrogène (cas de la glycine), un autre groupe organique monovalent quelconque ou un cycle comprenant ledit atome de carbone C, l’atome d’azote dudit groupe amino et plusieurs atomes de carbone supplémentaires, de préférence 3 à 4 atomes de carbone additionnels.Said amino acids may be α-amino acids, natural or synthetic, comprising a carbon atom C carrying an amino group, a carboxyl group, a hydrogen atom and a side group which may be a hydrogen atom (case of glycine), any other monovalent organic group or a cycle comprising said carbon atom C, the nitrogen atom of said amino group and several additional carbon atoms, preferably 3 to 4 additional carbon atoms.
Les groupes latéraux peuvent être notamment des groupes alkyle (cas de l'alanine, de la valine, de la leucine, de l'isoleucine), des groupes alkyle substitués (cas de la thréonine, la sérine, la méthionine, la cystéine, l'asparagine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la glutamine, l'arginine et la lysine), des groupes arylalkyl (cas de la phénylalanine et du tryptophane), des groupes arylalkyl substitués (cas de la tyrosine), des groupes hétéroalkyle (cas de l'histidine).The side groups may include alkyl groups (case of alanine, valine, leucine, isoleucine), substituted alkyl groups (case of threonine, serine, methionine, cysteine, asparagine, aspartic acid, glutamic acid, glutamine, arginine and lysine), arylalkyl groups (case of phenylalanine and tryptophan), substituted arylalkyl groups (case of tyrosine), heteroalkyl groups (case of histidine).
Le groupe latéral peut en particulier être un cycle à 5 chaînons comprenant ledit atome de carbone C, l’atome d’azote dudit groupe amino et 3 atomes de carbone supplémentaires, tel que pour la proline.The side group may in particular be a 5-membered ring comprising said carbon atom C, the nitrogen atom of said amino group and 3 additional carbon atoms, such as for proline.
Ces α-aminoacides sont notamment répertoriés dans Harperet al(1977) Review of Physiological Chemistry, 16eme édition, Lange Medical Publications, pages 21-24.These α-amino acids are notably listed in Harperet al (1977) Review of Physiological Chemistry, 16th edition, Lange Medical Publications, pages 21-24.
Par α-aminoacide de synthèse, on entend un α-aminoacide qui n'est pas incorporé dans une protéine sous le contrôle d'ARNm tel que par exemple un α- aminoacide fluoré tel que la fluoroalanine, la triméthylsilylalanine ou un α-aminoacide tel que :
ou
,By synthetic α-amino acid is meant an α-amino acid that is not incorporated into a protein under the control of mRNA such as for example a fluorinated α-amino acid such as fluoroalanine, trimethylsilylalanine or an α-amino acid such as:
Or
,
où n1est un entier de 1 à 6 et n2est un entier de 1 à 12.where n1 is an integer from 1 to 6 and n2 is an integer from 1 to 12.
Des aminoacides synthétiques sont par ailleurs décrits dans Williams (ed), Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, Pergamon Press (1989) ; Evanset al, J. Amer. Chem. Soc. 112,4011-4030 (1990) ; Puet al,J. Amer. Chem. Soc. 56, 1280-1283 (1991) ; on Williamset al, J. Amer. Chem. Soc., 113,9276-9286 (1991).Synthetic amino acids are also described in Williams (ed), Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, Pergamon Press (1989); Evanset al , J. Amer. Chem. Soc. 112,4011-4030 (1990); Puet al, J. Amer. Chem. Soc. 56, 1280-1283 (1991); on Williamset al , J. Amer. Chem. Soc., 113,9276-9286 (1991).
Avantageusement, le composé (ii) est choisi parmi l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine, la thréonine, le tryptophane, la tyrosine, la valine, et leurs mélanges, de préférence parmi la glycine.Advantageously, compound (ii) is chosen from aspartic acid, glutamic acid, alanine, arginine, ornithine, citrulline, asparagine, carnitine, cysteine, glutamine, glycine, histidine, lysine, isoleucine, leucine, methionine, N-phenylalanine, proline, serine, taurine, threonine, tryptophan, tyrosine, valine, and mixtures thereof, preferably from glycine.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les acides aminés sont des α-aminoacides tels que la glycine, l’alanine, la lysine ou polylysine, de préférence le ou les acides aminés sont choisis parmi la glycine et/ou la lysine, plus préférentiellement parmi la glycine.According to a preferred embodiment, the amino acid(s) are α-amino acids such as glycine, alanine, lysine or polylysine, preferably the amino acid(s) are chosen from glycine and/or lysine, more preferably from glycine.
Avantageusement, le ou les composés (ii) sont présents en une teneur totale allant de 0,05 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 12% en poids, encore plus préférentiellement de 0,75 à 10% en poids, mieux de 1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition T.Advantageously, the compound(s) (ii) are present in a total content ranging from 0.05 to 20% by weight, preferably from 0.1 to 15% by weight, more preferably from 0.5 to 12% by weight, even more preferably from 0.75 to 10% by weight, better still from 1 to 5% by weight relative to the total weight of the composition T.
La composition T comprend en outre au moins un polyol (iii).Composition T further comprises at least one polyol (iii).
Par « polyol » au sens de la présente invention, on entend un composé organique constitué d’une chaîne hydrocarbonée éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène et porteuse d’au moins deux groupements hydroxyles libres (-OH) portés par des atomes de carbone différents, ce composé pouvant être cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé.For the purposes of the present invention, the term “polyol” means an organic compound consisting of a hydrocarbon chain optionally interrupted by one or more oxygen atoms and carrying at least two free hydroxyl groups (-OH) carried by different carbon atoms, this compound being able to be cyclic or acyclic, linear or branched, saturated or unsaturated.
Plus particulièrement, le ou les polyols comprennent de 2 à 30 groupements hydroxy, plus préférentiellement de 2 à 10 groupements hydroxy, plus préférentiellement encore de 2 à 3 groupements hydroxy.More particularly, the polyol(s) comprise from 2 to 30 hydroxy groups, more preferably from 2 to 10 hydroxy groups, even more preferably from 2 to 3 hydroxy groups.
Selon un mode de réalisation préféré, le polyol est choisi parmi les diols, de préférence les glycols (diols dont les 2 fonctions OH sont portées par des atomes de carbone différents).According to a preferred embodiment, the polyol is chosen from diols, preferably glycols (diols whose 2 OH functions are carried by different carbon atoms).
Le ou les polyols sont de préférence choisis parmi la diglycérine, la glycérine, le propylène glycol, le propane-1,3-diol, le 1,3-butylène glycol, le pentane-1,2-diol, l’octane-1,2-diol, le dipropylène glycol, l’hexylène glycol, l’éthylène glycol, les polyéthylène glycols, le sorbitol, les sucres comme le glucose et leurs mélanges, de préférence parmi la glycérine, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le propane1,3-diol et leurs mélanges.The polyol(s) are preferably chosen from diglycerin, glycerin, propylene glycol, propane-1,3-diol, 1,3-butylene glycol, pentane-1,2-diol, octane-1,2-diol, dipropylene glycol, hexylene glycol, ethylene glycol, polyethylene glycols, sorbitol, sugars such as glucose and mixtures thereof, preferably from glycerin, propylene glycol, dipropylene glycol, propane-1,3-diol and mixtures thereof.
Avantageusement, le composé (iii) est choisi parmi ceux ayant de 2 à 8 atomes de carbone et leurs mélanges, de préférence parmi l'éthylène glycol, le propylène glycol, le triméthylène glycol (1,3-propanediol), le 1,2-butylène glycol, le 1,3-butylène glycol, le 1,4-butylène glycol, le pentylène glycol, le 1,2-hexylènediol, l’hexaméthylène glycol (hexan-1,6-diol), le caprylyl glycol (1,2-octanediol), l’octaméthylène glycol (1,8-octanediol), l’isoprène glycol et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le propylène glycol, le 1,3-butylène glycol et leur mélange.Advantageously, compound (iii) is chosen from those having from 2 to 8 carbon atoms and their mixtures, preferably from ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol (1,3-propanediol), 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, pentylene glycol, 1,2-hexylenediol, hexamethylene glycol (hexan-1,6-diol), caprylyl glycol (1,2-octanediol), octamethylene glycol (1,8-octanediol), isoprene glycol and their mixtures, more preferably from propylene glycol, 1,3-butylene glycol and their mixture.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition T comprend au moins du propylène glycol.According to a preferred embodiment, composition T comprises at least propylene glycol.
Avantageusement, le ou les composés (iii) sont présents en une teneur totale allant de 0,5 à 40% en poids, de préférence de 1 à 30% en poids, plus préférentiellement de 5 à 25% en poids, encore plus préférentiellement de 10 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition T.Advantageously, the compound(s) (iii) are present in a total content ranging from 0.5 to 40% by weight, preferably from 1 to 30% by weight, more preferably from 5 to 25% by weight, even more preferably from 10 to 20% by weight relative to the total weight of the composition T.
Avantageusement, le propylène glycol est présent en une teneur totale allant de 0,5 à 40% en poids, de préférence de 1 à 30% en poids, plus préférentiellement de 5 à 25% en poids, encore plus préférentiellement de 10 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition T.Advantageously, the propylene glycol is present in a total content ranging from 0.5 to 40% by weight, preferably from 1 to 30% by weight, more preferably from 5 to 25% by weight, even more preferably from 10 to 20% by weight relative to the total weight of the composition T.
Selon un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral composé(s) (i))/composé(s) (ii) est supérieur ou égal à 1, de préférence va de 2 à 10, plus préférentiellement de 2 à 6, encore plus préférentiellement de 3 à 5.According to a preferred embodiment, the weight ratio of compound(s) (i)/compound(s) (ii) is greater than or equal to 1, preferably ranging from 2 to 10, more preferably from 2 to 6, even more preferably from 3 to 5.
Selon un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral composé(s) (iii))/composé(s) (ii) est supérieur ou égal à 1, de préférence va de 3 à 15, plus préférentiellement de 4 à 12, encore plus préférentiellement de 4 à 10.According to a preferred embodiment, the weight ratio of compound(s) (iii)/compound(s) (ii) is greater than or equal to 1, preferably ranging from 3 to 15, more preferably from 4 to 12, even more preferably from 4 to 10.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition peut en outre comprendre de l’eau.According to a particular embodiment, the composition may further comprise water.
L’eau peut être présente en une teneur allant de 30 à 99% en poids, de préférence de 50 à 90% en poids, plus préférentiellement de 55 à 90% en poids, encore plus préférentiellement de 65 à 85% en poids par rapport au poids total de la composition T.The water may be present in a content ranging from 30 to 99% by weight, preferably from 50 to 90% by weight, more preferably from 55 to 90% by weight, even more preferably from 65 to 85% by weight relative to the total weight of the composition T.
Lorsque la composition T est aqueuse, elle peut présenter un pH allant de 6 à 10, de préférence de 6 à 8. De façon préférée, le pH est égal à 7.When composition T is aqueous, it may have a pH ranging from 6 to 10, preferably from 6 to 8. Preferably, the pH is equal to 7.
La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention comprend au moins un composé (poly)carbodiimide de formule (II) particulière telle qu’indiquée ci-avant.Composition C used in the context of the process according to the invention comprises at least one (poly)carbodiimide compound of particular formula (II) as indicated above.
La composition peut comprendre au moins deux composés (poly)carbodiimide(s) distincts, présents en mélange dans la composition.The composition may comprise at least two distinct (poly)carbodiimide compounds, present as a mixture in the composition.
On entend par «composé (poly)carbodiimide» un composé comprenant un ou plusieurs groupement(s) carbodiimide, de préférence au moins deux groupements carbodiimide, plus préférentiellement au moins trois groupements carbodiimide ; en particulier, le nombre de groupements carbodiimides ne dépasse pas 200, de préférence 150, plus préférentiellement 100.The term “(poly)carbodiimide compound ” means a compound comprising one or more carbodiimide groups, preferably at least two carbodiimide groups, more preferably at least three carbodiimide groups; in particular, the number of carbodiimide groups does not exceed 200, preferably 150, more preferably 100.
On entend par «groupement carbodiimide» une fraction triatomique linéaire divalente de formule générale - (N=C=N) -.The term "carbodiimide group " means a divalent linear triatomic moiety of general formula - (N=C=N) -.
De préférence, le ou les composé(s) (poly)carbodiimide(s) est (sont) choisi(s) parmi les composés de formule (II) suivante :
(II),Preferably, the (poly)carbodiimide compound(s) is (are) chosen from the compounds of formula (II) below:
(II),
dans laquelle :in which:
- X1et X2représentent, indépendamment, un atome d’oxygène O, un atome de soufre S ou un groupement NH ;- X1 and X2 represent, independently, an oxygen atom O, a sulfur atom S or an NH group;
- R1et R2représentent indépendamment un radical hydrocarboné éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ;- R1 and R2 independently represent a hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatom(s);
- n et z désignent un nombre entier allant de 1 à 20, avec n+z ≥ 2 et w désigne un nombre entier allant de 1 à 3 ;- n and z denote an integer ranging from 1 to 20, with n+z ≥ 2 and w denotes an integer ranging from 1 to 3;
- L1représente indépendamment un radical hydrocarboné aliphatique divalent en C1-C18, un radical cycloalkylène en C3-C15, un groupement hétérocycloalkylène en C3-C12, ou un groupement arylène en C6-C14, et leurs mélanges ;- L1 independently represents a divalent C1 -C18 aliphatic hydrocarbon radical, a C3 -C15 cycloalkylene radical, a C3 -C12 heterocycloalkylene group, or a C6 -C14 arylene group, and mixtures thereof;
- E représente indépendamment un groupement choisi parmi :- E independently represents a group chosen from:
- -O-R3-O-; -S-R4-S-; -R5-N(R6)-R4-N(R6)-R5-,- -OR3 -O-; -SR4 -S-; -R5 -N(R6 )-R4 -N(R6 )-R5 -,
dans lequel R3et R4représentent indépendamment un radical hydrocarboné divalent éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ;in which R3 and R4 independently represent a divalent hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatom(s);
- R5représente indépendamment une liaison covalente ou un radical hydrocarboné saturé divalent, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ;- R5 independently represents a covalent bond or a divalent saturated hydrocarbon radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s);
- R6représente indépendamment un atome d’hydrogène, ou un radical hydrocarboné éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s).- R6 independently represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatom(s).
On entend par «radical hydrocarboné» un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 300 atomes de carbone, de préférence de 1 à 250 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 200 atomes de carbone. De préférence, le radical hydrocarboné est un radical linéaire et saturé.The term “hydrocarbon radical ” means a saturated or unsaturated, linear or branched radical having from 1 to 300 carbon atoms, preferably from 1 to 250 carbon atoms, more preferably from 1 to 200 carbon atoms. Preferably, the hydrocarbon radical is a linear and saturated radical.
Le radical hydrocarboné peut comprendre un ou plusieurs groupements cycliques.The hydrocarbon radical may comprise one or more cyclic groups.
Le radical hydrocarboné peut être interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), en particulier choisi parmi O, S ou N et/ou substitué par un ou plusieurs cation(s), anion(s), ou zwitterion(s) ou groupe(s) cationique(s) tels qu’ammonium, groupe(s) anionique(s) tel que carboxylate, ou zwittérionique(s), et/ou comprenant un ion métallique pouvant être incorporé sous forme d’un sel.The hydrocarbon radical may be interrupted by one or more heteroatom(s), in particular chosen from O, S or N and/or substituted by one or more cation(s), anion(s), or zwitterion(s) or cationic group(s) such as ammonium, anionic group(s) such as carboxylate, or zwitterionic group(s), and/or comprising a metal ion which may be incorporated in the form of a salt.
On entend par «hétéroatome(s) » un atome d’oxygène O, de soufre S ou d’azote N, ainsi que les atomes d’halogène tels que Cl, F, Br et I. Si l’hétéroatome est inclus dans la chaîne du radical hydrocarboné, l’hétéroatome est de préférence choisi parmi les atomes d’oxygène O, de soufre S ou d’azote N.The term "heteroatom(s )" means an oxygen O, sulfur S or nitrogen N atom, as well as halogen atoms such as Cl, F, Br and I. If the heteroatom is included in the chain of the hydrocarbon radical, the heteroatom is preferably chosen from oxygen O, sulfur S or nitrogen N atoms.
De préférence, X1et X2représentent indépendamment un atome d’oxygène.Preferably, X1 and X2 independently represent an oxygen atom.
De préférence, R1et R2sont choisis indépendamment parmi les dialkylaminoalcools, les esters alkyliques d’acide hydroxycarboxylique et les éthers monoalkyliques de (poly)alkylèneglycol, dans lesquels un groupement hydroxy a été retiré, et leurs mélanges.Preferably, R1 and R2 are independently selected from dialkylamino alcohols, hydroxycarboxylic acid alkyl esters and (poly)alkylene glycol monoalkyl ethers, in which a hydroxy group has been removed, and mixtures thereof.
Selon un mode de réalisation préféré, R1et R2sont choisis indépendamment parmi les groupements (i) à (iv) suivants :According to a preferred embodiment, R1 and R2 are independently chosen from the following groups (i) to (iv):
(i) le composé de formule (III) suivante :(i) the compound of formula (III) following:
R7-O-C(O)-C(R8)(H)- (III),R7 -OC(O)-C(R8 )(H)- (III),
dans laquelle R7représente un groupe alkyle en C1-C3, et R8représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3, de préférence R7est un méthyle et R8est un atome d’hydrogène ou un méthyle.wherein R7 represents a C1 -C3 alkyl group, and R8 represents a hydrogen atom or a C1 -C3 alkyl group, preferably R7 is methyl and R8 is a hydrogen atom or methyl.
(ii) le composé de formule (IV) suivante :(ii) the compound of formula (IV) following:
R9-[O-CH2-C(H)(R10)]p- (IV),R9 -[O-CH2 -C(H)(R10 )]p - (IV),
dans laquelle R9représente un groupe alkyle en C1-C4, R10représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4et p désigne un nombre entier allant de 1 à 3 ; de préférence, R9est un méthyle, éthyle ou butyle et R10est un atome d’hydrogène ou un méthyle et p est égal à 1.wherein R9 represents a C1 -C4 alkyl group, R10 represents a hydrogen atom or a C1 -C4 alkyl group and p denotes an integer ranging from 1 to 3; preferably, R9 is methyl, ethyl or butyl and R10 is a hydrogen atom or methyl and p is 1.
(iii) le composé de formule (V) suivante :(iii) the compound of formula (V) following:
(R11)2N-CH2-C(H)(R12)- (V),(R11 )2 N-CH2 -C(H)(R12 )- (V),
dans laquelle R11représente un groupe alkyle en C1-C4et R12représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4; de préférence R11est un méthyle, éthyle ou butyle et R12est un atome d’hydrogène ou un méthyle.wherein R11 represents a C1 -C4 alkyl group and R12 represents a hydrogen atom or a C1 -C4 alkyl group; preferably R11 is methyl, ethyl or butyl and R12 is a hydrogen atom or methyl.
(iv) le composé de formule (VI) suivante :(iv) the compound of formula (VI) following:
R13-[O-CH2-C(H)(R14)]q- (VI),R13 -[O-CH2 -C(H)(R14 )]q - (VI),
dans laquelle R13représente un groupe alkyle en C1-C4ou un phényle, R14représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4et q désigne un nombre entier allant de 4 à 30 ; de préférence R13est un méthyle, éthyle ou butyle et R14est un atome d’hydrogène ou un méthyle.wherein R13 represents a C1 -C4 alkyl group or a phenyl, R14 represents a hydrogen atom or a C1 -C4 alkyl group and q denotes an integer ranging from 4 to 30; preferably R13 is a methyl, ethyl or butyl and R14 is a hydrogen atom or a methyl.
De préférence, R1et R2représentent indépendamment un composé de formule (VI) dans laquelle R13représente un groupe alkyle en C1-C4ou un phényle, de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un méthyle, R14représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence un atome d’hydrogène et q désigne un nombre entier allant de 4 à 30.Preferably, R1 and R2 independently represent a compound of formula (VI) in which R13 represents a C1 -C4 alkyl group or a phenyl, preferably a C1 -C4 alkyl group, more preferably a methyl, R14 represents a hydrogen atom or a C1 -C4 alkyl group, preferably a hydrogen atom and q denotes an integer ranging from 4 to 30.
Selon un mode de réalisation alternatif, R1et R2sont différents et un des radicaux R1ou R2représente un composé de formule (IV) telle que décrite ci-dessus et l’autre radical R1ou R2représente un composé de formule (VI) telle que décrite ci-dessus.According to an alternative embodiment, R1 and R2 are different and one of the radicals R1 or R2 represents a compound of formula (IV) as described above and the other radical R1 or R2 represents a compound of formula (VI) as described above.
De préférence, dans la formule (IV), R9est un méthyle, éthyle ou butyle et R10est un atome d’hydrogène ou un méthyle et p est égal à 1.Preferably, in formula (IV), R9 is methyl, ethyl or butyl and R10 is hydrogen or methyl and p is 1.
De préférence, dans la formule (VI), R13est un méthyle, éthyle ou butyle et R14est un atome d’hydrogène ou un méthyle et q désigne un nombre entier allant de 4 à 30.Preferably, in formula (VI), R13 is methyl, ethyl or butyl and R14 is hydrogen or methyl and q denotes an integer ranging from 4 to 30.
Selon un autre mode de réalisation alternatif, R1et R2sont identiques et représentent un composé de formule (VI) dans laquelle R13représente un groupe alkyle en C1-C4ou un phényle, de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un méthyle, R14représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence un atome d’hydrogène et q désigne un nombre entier allant de 4 à 30.According to another alternative embodiment, R1 and R2 are identical and represent a compound of formula (VI) in which R13 represents a C1 -C4 alkyl group or a phenyl, preferably a C1 -C4 alkyl group, more preferably a methyl, R14 represents a hydrogen atom or a C1 -C4 alkyl group, preferably a hydrogen atom and q denotes an integer ranging from 4 to 30.
De préférence, n désigne un nombre entier allant de 1 à 20, plus préférentiellement de 2 à 20.Preferably, n denotes an integer ranging from 1 to 20, more preferably from 2 to 20.
De préférence, z désigne un nombre entier allant de 1 à 20, plus préférentiellement de 2 à 20.Preferably, z denotes an integer ranging from 1 to 20, more preferably from 2 to 20.
De préférence, w est égal à 1.Preferably, w is equal to 1.
De préférence, w est égal à 1, n+z désigne un nombre entier allant de 4 à 10.Preferably, w is equal to 1, n+z denotes an integer ranging from 4 to 10.
De préférence, L1est choisi parmi un radical hydrocarboné aliphatique divalent en C1-C18tel que le méthylène, l’éthylène, et le propylène, un radical cycloalkylène en C3-C15tel que le cyclopentylène, le cycloheptylène, et le cyclohexylène, un groupement hétérocycloalkylène en C3-C12tel que l’imidazolène, le pyrrolène et le furanylène, ou un groupement arylène en C6-C14tel que le phénylène, et leurs mélanges.Preferably, L1 is chosen from a divalent C1 -C18 aliphatic hydrocarbon radical such as methylene, ethylene, and propylene, a C3 -C15 cycloalkylene radical such as cyclopentylene, cycloheptylene, and cyclohexylene, a C3 -C12 heterocycloalkylene group such as imidazolene, pyrrolene and furanylene, or a C6 -C14 arylene group such as phenylene, and mixtures thereof.
Par exemple, L1peut être choisi parmi un radical dérivé du tolylène diisocyanate, de l’hexaméthylène diisocyanate, du xylylène diisocyanate, du 2,2,4-triméthylhexaméthylène diisocyanate, du 1,12-diisocyanate dodécane, du norbornane diisocyanate, du 2,4-bis-(8-isocyanateoctyle)-1,3-dioctylcyclobutane, le 4,4’-dicylclohexylmethane diisocyanate, le tetramethylxylylène diisocyanate, l’isophorone diisocyanate, le 1,5-napththylène diisocyanate, le 4,4’-diphénylméthane diisocyanate, le 4,4’-diphényldiméthylméthane diisocyanate et le phénylène diisocyanate et leurs mélanges.For example, L1 may be selected from a radical derived from tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,12-dodecane diisocyanate, norbornane diisocyanate, 2,4-bis-(8-isocyanateoctyl)-1,3-dioctylcyclobutane, 4,4'-dicylclohexylmethane diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 4,4'-diphenyldimethylmethane diisocyanate and phenylene diisocyanate and mixtures thereof.
De préférence, L1est choisi parmi un radical cycloalkylène en C3-C15, ou un groupement arylène en C6-C14et leurs mélanges, tels que les composés de formule (VII) suivante :
.Preferably, L1 is chosen from a C3 -C15 cycloalkylene radical, or a C6 -C14 arylene group and mixtures thereof, such as the compounds of formula (VII) below:
.
De préférence, L1 est le 4,4-dicyclohexylène méthane correspondant à la formule (VIII) suivante :
(VIII).Preferably, L1 is 4,4-dicyclohexylene methane corresponding to the following formula (VIII):
(VIII).
Selon un autre mode de réalisation, lorsque L1 est un groupement arylène en C6-C14, L1n’est pas le radical m-tetraméthylxylylène représenté par la formule (IX) suivante :
(IX).According to another embodiment, when L1 is aC6 -C14 arylene group,L1 is not the m-tetramethylxylylene radical represented by the following formula (IX):
(IX).
Comme indiqué précédemment, E représente indépendamment un groupement choisi parmi :As previously indicated, E independently represents a group chosen from:
- -O-R3-O-; -S-R4-S-; -R5-N(R6)-R4-N(R6)-R5- ;- -OR3 -O-; -SR4 -S-; -R5 -N(R6 )-R4 -N(R6 )-R5 -;
dans lequel R3et R4représentent indépendamment un radical hydrocarboné divalent éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ;in which R3 and R4 independently represent a divalent hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatom(s);
- R5représente indépendamment une liaison covalente ou un radical hydrocarboné saturé divalent, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ; et- R5 independently represents a covalent bond or a divalent saturated hydrocarbon radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s); and
- R6représente indépendamment un atome d’hydrogène, ou un radical hydrocarboné éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s).- R6 independently represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatom(s).
De préférence, R3et R4sont choisis indépendamment parmi un radical arylène en C6-C14tel que le phénylène, un radical cycloalkylène en C3-C12tel que le cyclopropylène et le cyclobutylène, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18tel que le méthylène et l’éthylène, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) et leurs mélanges.Preferably, R3 and R4 are independently chosen from a C6 -C14 arylene radical such as phenylene, a C3 -C12 cycloalkylene radical such as cyclopropylene and cyclobutylene, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical such as methylene and ethylene, optionally interrupted by one or more heteroatom(s) and mixtures thereof.
Plus préférentiellement, R3et R4sont choisis indépendamment parmi un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18tel que méthylène, butylène, propylène, éthylène, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s).More preferably, R3 and R4 are independently chosen from a linear or branched C1 -C18 alkylene radical such as methylene, butylene, propylene, ethylene, optionally interrupted by one or more heteroatom(s).
De préférence, lorsque R5n’est pas une liaison covalente, R5est choisi parmi un radical arylène en C6-C14tel que le phénylène, un radical cycloalkylène en C3-C12tel que le cyclopropylène et le cyclobutylène, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18tel que le méthylène et l’éthylène, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges.Preferably, when R5 is not a covalent bond, R5 is chosen from a C6 -C14 arylene radical such as phenylene, a C3 -C12 cycloalkylene radical such as cyclopropylene and cyclobutylene, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical such as methylene and ethylene, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof.
De préférence, R6est choisi parmi un radical arylène en C6-C14tel que le phénylène, un radical cycloalkylène en C3-C12tel que le cyclopropylène et le cyclobutylène, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18tel que le méthylène et l’éthylène, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges.Preferably, R6 is chosen from a C6 -C14 arylene radical such as phenylene, a C3 -C12 cycloalkylene radical such as cyclopropylene and cyclobutylene, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical such as methylene and ethylene, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof.
De préférence, E représente un groupement -O-R3-O- dans lequel R3est choisi parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges.Preferably, E represents a group -OR3 -O- in which R3 is chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof.
Plus préférentiellement, E représente un groupement- -O-R3-O- dans lequel R3représente un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18tel que méthylène, butylène, propylène, éthylène, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s).More preferably, E represents a group - -OR3 -O- in which R3 represents a linear or branched C1 -C18 alkylene radical such as methylene, butylene, propylene, ethylene, optionally interrupted by one or more heteroatom(s).
Selon un mode de réalisation particulier, le composé (poly)carbodiimide est un copolymère dérivé d’alpha-méthylstyryl-isocyanates de formule (X) suivante :
(X),According to a particular embodiment, the (poly)carbodiimide compound is a copolymer derived from alpha-methylstyryl-isocyanates of the following formula (X):
(X),
dans laquelle R représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 24 atomes de carbone ou un groupe aryle ayant de 6 à 24 atomes de carbone, et,wherein R independently represents an alkyl group having from 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 3 to 24 carbon atoms or an aryl group having from 6 to 24 carbon atoms, and,
n désigne un nombre entier allant de 2 à 100.n denotes an integer ranging from 2 to 100.
Dans ce mode de réalisation, le terme « groupe alkyle » est tel que défini précédemment.In this embodiment, the term "alkyl group" is as defined above.
Dans ce mode de réalisation, le terme « groupe cycloalkyle » est tel que défini précédemment.In this embodiment, the term "cycloalkyl group" is as defined above.
Dans ce mode de réalisation, n peut désigner un nombre entier allant de 2 à 50, de préférence de 3 à 30, plus préférentiellement de 5 à 10.In this embodiment, n can denote an integer ranging from 2 to 50, preferably from 3 to 30, more preferably from 5 to 10.
Selon un autre mode de réalisation particulier, le composé (poly)carbodiimide est un composé de formule (XI) suivante :
(XI),According to another particular embodiment, the (poly)carbodiimide compound is a compound of the following formula (XI):
(XI),
dans laquelle R représente indépendamment un groupe alkyl ayant de 1 à 24 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 24 atomes de carbone, ou un groupe aryle ayant de 6 à 24 atomes de carbone.wherein R independently represents an alkyl group having from 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 3 to 24 carbon atoms, or an aryl group having from 6 to 24 carbon atoms.
Le « groupe alkyle », le « groupe cycloalkyle » et le « groupe aryle » sont tels que définis précédemment.“Alkyl group”, “cycloalkyl group” and “aryl group” are as defined above.
Selon un mode de réalisation préféré, le composé (poly)carbodiimide est choisi parmi les composés de formule (II) dans laquelle :According to a preferred embodiment, the (poly)carbodiimide compound is chosen from the compounds of formula (II) in which:
- X1et X2représentent indépendamment un atome d’oxygène ;- X1 and X2 independently represent an oxygen atom;
- R1et R2, sont choisis indépendamment parmi les dialkylaminoalcools, les esters alkyliques d’acide hydroxycarboxylique et les éthers monoalkyliques de (poly)alkylèneglycol, dans lesquels un groupement hydroxy a été retiré, et leurs mélanges, de préférence, des éthers monoalkyliques de (poly)alkylèneglycol, dans lesquels un groupement hydroxy a été retiré, plus préférentiellement, le composé de formule (VI) tel que décrit précédemment dans laquelle R13représente un groupe alkyle en C1-C4ou un phényle, de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un méthyl, R14représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence un atome d’hydrogène et q désigne un nombre entier allant de 4 à 30 ;- R1 and R2 , are independently selected from dialkylaminoalcohols, hydroxycarboxylic acid alkyl esters and (poly)alkylene glycol monoalkyl ethers, in which a hydroxy group has been removed, and mixtures thereof, preferably (poly)alkylene glycol monoalkyl ethers, in which a hydroxy group has been removed, more preferably, the compound of formula (VI) as described above in which R13 represents a C1 -C4 alkyl group or a phenyl, preferably a C1 -C4 alkyl group, more preferably a methyl, R14 represents a hydrogen atom or a C1 -C4 alkyl group, preferably a hydrogen atom and q denotes an integer ranging from 4 to 30;
- n et z, lorsqu’ils sont présents, désignent un nombre entier allant de 1 à 20, avec n+z ≥ 2 et w est égal à 1 ;- n and z, when present, denote an integer ranging from 1 to 20, with n+z ≥ 2 and w equal to 1;
- L1, lorsqu’il est présent, est choisi parmi un radical hydrocarboné aliphatique divalent en C1-C18, un radical cycloalkylène en C3-C15, un groupement hétérocycloalkylène en C3-C12, ou un groupement arylène en C6-C14, et leurs mélanges, de préférence, un radical cycloalkylène en C3-C15;- L1 , when present, is chosen from a divalent C1 -C18 aliphatic hydrocarbon radical, a C3 -C15 cycloalkylene radical, a C3 -C12 heterocycloalkylene group, or a C6 -C14 arylene group, and mixtures thereof, preferably a C3 -C15 cycloalkylene radical;
- A, lorsqu’il est présent, est choisi parmi un radical hydrocarboné aliphatique divalent en C1-C18, un radical cycloalkylène en C3-C15, un groupement hétérocycloalkylène en C3-C12, ou un groupement arylène en C6-C14, et leurs mélanges, de préférence, un radical cycloalkylène en C3-C15;- A, when present, is chosen from a divalent C1 -C18 aliphatic hydrocarbon radical, a C3 -C15 cycloalkylene radical, a C3 -C12 heterocycloalkylene group, or a C6 -C14 arylene group, and mixtures thereof, preferably a C3 -C15 cycloalkylene radical;
- E, lorsqu’il est présent, représente indépendamment un groupement choisi parmi :- E, when present, independently represents a group chosen from:
- -O-R3-O-; -S-R4-S-; -R5-N(R6)-R4-N(R6)-R5- ;- -OR3 -O-; -SR4 -S-; -R5 -N(R6 )-R4 -N(R6 )-R5 -;
dans lequel R3et R4sont choisis indépendamment parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges ;in which R3 and R4 are independently chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof;
- lorsque R5n’est pas une liaison covalente, R5, lorsqu’il est présent, est choisi parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges ; et- when R5 is not a covalent bond, R5 , when present, is chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof; and
- R6, lorsqu’il est présent, est choisi parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges.- R6 , when present, is chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof.
De préférence, le composé (poly)carbodiimide est choisi parmi les composés de formule (II) dans laquelle :Preferably, the (poly)carbodiimide compound is chosen from the compounds of formula (II) in which:
- X1et X2représentent indépendamment un atome d’oxygène ;- X1 and X2 independently represent an oxygen atom;
- R1et R2, sont choisis indépendamment parmi les dialkylaminoalcools, les esters alkyliques d’acide hydroxycarboxylique et les éthers monoalkyliques de (poly)alkylèneglycol, dans lesquels un groupement hydroxy a été retiré, et leurs mélanges ;- R1 and R2 are independently chosen from dialkylaminoalcohols, hydroxycarboxylic acid alkyl esters and (poly)alkylene glycol monoalkyl ethers, in which a hydroxy group has been removed, and mixtures thereof;
- n et z désignent un nombre entier allant de 1 à 20, avec n+z ≥ 2 et w est égal à 1 ;- n and z denote an integer ranging from 1 to 20, with n+z ≥ 2 and w is equal to 1;
- L1est choisi parmi un radical hydrocarboné aliphatique divalent en C1-C18, un radical cycloalkylène en C3-C15, un groupement hétérocycloalkylène en C3-C12, ou un groupement arylène en C6-C14, et leurs mélanges ;- L1 is chosen from a divalent C1 -C18 aliphatic hydrocarbon radical, a C3 -C15 cycloalkylene radical, a C3 -C12 heterocycloalkylene group, or a C6 -C14 arylene group, and mixtures thereof;
- E représente indépendamment un groupement choisi parmi :- E independently represents a group chosen from:
- -O-R3-O-; -S-R4-S-; -R5-N(R6)-R4-N(R6)-R5- ;- -OR3 -O-; -SR4 -S-; -R5 -N(R6 )-R4 -N(R6 )-R5 -;
dans lequel R3et R4sont choisis indépendamment parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges ;in which R3 and R4 are independently chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof;
- lorsque R5n’est pas une liaison covalente, R5est choisi parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges ; et- when R5 is not a covalent bond, R5 is chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof; and
- R6est choisi parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges.- R6 is chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof.
Plus préférentiellement, le composé (poly)carbodiimide est choisi parmi les composés de formule (II) dans laquelle :More preferably, the (poly)carbodiimide compound is chosen from the compounds of formula (II) in which:
- X1et X2représentent indépendamment un atome d’oxygène ;- X1 and X2 independently represent an oxygen atom;
- R1et R2, sont indépendamment des éthers monoalkyliques de (poly)alkylèneglycol, dans lesquels un groupement hydroxy a été retiré ;- R1 and R2 , are independently monoalkyl ethers of (poly)alkylene glycol, in which a hydroxy group has been removed;
- n et z désignent un nombre entier allant de 1 à 20, avec n+z ≥ 2 et w est égal à 1 ;- n and z denote an integer ranging from 1 to 20, with n+z ≥ 2 and w is equal to 1;
- L1est un radical cycloalkylène en C3-C15;- L1 is a C3 -C15 cycloalkylene radical;
- E représente indépendamment un groupement choisi parmi :- E independently represents a group chosen from:
- -O-R3-O-; -S-R4-S-; -R5-N(R6)-R4-N(R6)-R5-;- -OR3 -O-; -SR4 -S-; -R5 -N(R6 )-R4 -N(R6 )-R5 -;
dans lequel R3et R4sont choisis indépendamment parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges ;in which R3 and R4 are independently chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof;
- lorsque R5n’est pas une liaison covalente, R5est choisi parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges ; et- when R5 is not a covalent bond, R5 is chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof; and
- R6est choisi parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges.- R6 is chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof.
Encore plus préférentiellement, le composé (poly)carbodiimide est choisi parmi les composés de formule (II) dans laquelle :Even more preferably, the (poly)carbodiimide compound is chosen from the compounds of formula (II) in which:
- X1et X2représentent indépendamment un atome d’oxygène ;- X1 and X2 independently represent an oxygen atom;
- R1et R2, représentent indépendamment le composé de formule (VI) suivante :- R1 and R2 , independently represent the compound of formula (VI) following:
R13-[O-CH2-C(H)(R14)]q- (VI),R13 -[O-CH2 -C(H)(R14 )]q - (VI),
dans laquelle R13représente un groupe alkyle en C1-C4ou un phényle, de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un méthyle, R14représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence un atome d’hydrogène et q désigne un nombre entier allant de 4 à 30 ;in which R13 represents a C1 -C4 alkyl group or a phenyl, preferably a C1 -C4 alkyl group, more preferably a methyl, R14 represents a hydrogen atom or a C1 -C4 alkyl group, preferably a hydrogen atom and q denotes an integer ranging from 4 to 30;
- n et z désignent un nombre entier allant de 1 à 20, avec n+z allant de 4 à 10 et w est égal à 1 ;- n and z denote an integer ranging from 1 to 20, with n+z ranging from 4 to 10 and w equal to 1;
- L1est un radical cycloalkylène en C3-C15tel que le cyclopentylène, le cycloheptylène, le cyclohexylène et le 4,4-dicyclohexylène méthane ; et- L1 is a C3 -C15 cycloalkylene radical such as cyclopentylene, cycloheptylene, cyclohexylene and 4,4-dicyclohexylene methane; and
- E représente un groupement -O-R3-O- dans lequel R3est choisi parmi un radical arylène en C6-C14, un radical cycloalkylène en C3-C12, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et leurs mélanges.- E represents a group -OR3 -O- in which R3 is chosen from a C6 -C14 arylene radical, a C3 -C12 cycloalkylene radical, a linear or branched C1 -C18 alkylene radical, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and mixtures thereof.
Encore plus préférentiellement, le composé (poly)carbodiimide est choisi parmi les composés de formule (II) dans laquelle :Even more preferably, the (poly)carbodiimide compound is chosen from the compounds of formula (II) in which:
- X1et X2représentent indépendamment un atome d’oxygène ;- X1 and X2 independently represent an oxygen atom;
- R1et R2, représentent indépendamment le composé de formule (VI) suivante :- R1 and R2 , independently represent the compound of formula (VI) following:
R13-[O-CH2-C(H)(R14)]q- (VI)R13 -[O-CH2 -C(H)(R14 )]q - (VI)
dans laquelle R13représente un groupe alkyle en C1-C4ou un phényle, de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un méthyl, R14représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence un atome d’hydrogène et q désigne un nombre entier allant de 4 à 30 ;in which R13 represents a C1 -C4 alkyl group or a phenyl, preferably a C1 -C4 alkyl group, more preferably a methyl, R14 represents a hydrogen atom or a C1 -C4 alkyl group, preferably a hydrogen atom and q denotes an integer ranging from 4 to 30;
- n et z désignent un nombre entier allant de 1 à 20, avec n+z allant de 4 à 10 et w est égal à 1 ;- n and z denote an integer ranging from 1 to 20, with n+z ranging from 4 to 10 and w equal to 1;
- L1est un radical cycloalkylène en C3-C15tel que le cyclopentylène, le cycloheptylène, le cyclohexylène, le 4,4-dicyclohexylène méthane, de préférence le 4,4-dicyclohexylène méthane ; et- L1 is a C3 -C15 cycloalkylene radical such as cyclopentylene, cycloheptylene, cyclohexylene, 4,4-dicyclohexylene methane, preferably 4,4-dicyclohexylene methane; and
- E représente un groupement- -O-R3-O- dans lequel R3représente un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18tel que méthylène, propylène, butylène éthylène, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s).- E represents a group - -OR3 -O- in which R3 represents a linear or branched C1 -C18 alkylene radical such as methylene, propylene, butylene ethylene, optionally interrupted by one or more heteroatom(s).
Selon un mode de réalisation préféré, le composé (poly)carbodiimide est un composé de formule (XII) suivante :
(XII),According to a preferred embodiment, the (poly)carbodiimide compound is a compound of the following formula (XII):
(XII),
dans laquelle L1 est le 4,4-dicyclohexylène méthane, n et z désignent un nombre entier allant de 1 à 20, avec n+z allant de 4 à 10, E représente un groupement -O-R3-O- dans lequel R3représente un radical alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18tel que méthylène, propylène, butylène éthylène, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), et r et s désignent un nombre entier allant de 4 à 30.in which L1 is 4,4-dicyclohexylene methane, n and z denote an integer ranging from 1 to 20, with n+z ranging from 4 to 10, E represents a group -OR3 -O- in which R3 represents a linear or branched C1 -C18 alkylene radical such as methylene, propylene, butylene ethylene, optionally interrupted by one or more heteroatom(s), and r and s denote an integer ranging from 4 to 30.
Avantageusement, la teneur totale du ou des composé(s) (poly)carbodiimide(s) va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,2 à 10% en poids, encore plus préférentiellement de 0,5 à 8%, mieux de 1 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition C.Advantageously, the total content of the (poly)carbodiimide compound(s) ranges from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.1 to 15% by weight, more preferably from 0.2 to 10% by weight, even more preferably from 0.5 to 8%, better still from 1 to 6% by weight relative to the total weight of composition C.
La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention comprend au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges.Composition C used in the context of the process according to the invention comprises at least one coloring agent chosen from pigments, direct dyes, and their mixtures.
De préférence, la composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention comprend un ou plusieurs pigments.Preferably, the composition C used in the context of the process according to the invention comprises one or more pigments.
De préférence, la composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention comprend au moins un pigment.Preferably, the composition C used in the context of the process according to the invention comprises at least one pigment.
Par « pigment », on entend tous les pigments apportant de la couleur aux matières kératiniques. Leur solubilité dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (760 mmHg) est inférieure à 0,05 % en poids, et de préférence inférieure à 0,01 %.The term "pigment" means all pigments that impart color to keratin materials. Their solubility in water at 25°C and atmospheric pressure (760 mmHg) is less than 0.05% by weight, and preferably less than 0.01%.
Les pigments qui peuvent être utilisés, sont notamment choisis parmi les pigments organiques et/ ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann.The pigments which can be used are chosen in particular from organic and/or mineral pigments known in the art, in particular those which are described in the Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology and in the Ullmann encyclopedia of industrial chemistry.
Ils peuvent être naturels, d’origine naturelle, ou non.They can be natural, of natural origin, or not.
Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.These pigments can be in the form of powder or pigment paste. They can be coated or uncoated.
Les pigments peuvent par exemple être choisis parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.Pigments can, for example, be chosen from mineral pigments, organic pigments, lakes, special effect pigments such as mother-of-pearl or glitter, and mixtures thereof.
Le pigment peut être un pigment minéral. Par pigment minéral, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome, le bleu ferrique et l’oxyde de titane.The pigment may be a mineral pigment. A mineral pigment is any pigment that meets the definition in the Ullmann Encyclopedia in the inorganic pigment chapter. Mineral pigments useful in the present invention include iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, chromium hydrate, ferric blue, and titanium oxide.
Le pigment peut-être un pigment organique. Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique.The pigment may be an organic pigment. By "organic pigment" we mean any pigment that meets the definition in the Ullmann Encyclopedia in the organic pigment chapter.
Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, pyrène, quinoléine, quinoline, anthraquinone, triphénylméthane, fluorane, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.The organic pigment may in particular be chosen from nitroso, nitro, azo, xanthene, pyrene, quinoline, quinoline, anthraquinone, triphenylmethane, fluorane, phthalocyanine, metal complex type, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene, diketopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphenylmethane, quinophthalone compounds.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.In particular, the white or colored organic pigments may be chosen from carmine, carbon black, aniline black, azo yellow, quinacridone, phthalocyanine blue, the blue pigments codified in the Color Index under the references Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, the yellow pigments codified in the Color Index under the references Cl 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, the green pigments codified in the Color Index under the references Cl 61565, 61570, 74260, the orange pigments codified in the Color Index under the references CI 11725, 45370, 71105, the red pigments codified in the Color Index under the references CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, the pigments obtained by oxidative polymerization of indole, phenolic derivatives as described in patent FR 2 679 771.
À titre d’exemple on peut aussi citer les pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :As an example, we can also cite organic pigment pastes such as the products sold by the company HOECHST under the name:
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;- COSMENYL YELLOW IOG: Pigment YELLOW 3 (Cl 11710);
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;- COSMENYL YELLOW G: Pigment YELLOW 1 (Cl 11680);
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;- ORANGE COSMENYL GR: Pigment ORANGE 43 (Cl 71105);
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;- COSMENYL RED R: Pigment RED 4 (Cl 12085);
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;- CARMIN COSMENYL FB: Pigment RED 5 (Cl 12490);
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;- VIOLET COSMENYL RL: Pigment VIOLET 23 (Cl 51319);
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;- COSMENYL BLUE A2R: Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160);
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;- VERT COSMENYL GG: Pigment GREEN 7 (Cl 74260);
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).- COSMENYL BLACK R: Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique, au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.The pigments in accordance with the invention may also be in the form of composite pigments as described in patent EP 1 184 426. These composite pigments may be composed in particular of particles comprising an inorganic core, at least one binder ensuring the fixing of the organic pigments on the core, and at least one organic pigment at least partially covering the core.
Le pigment organique peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.Organic pigment can also be a lake. Lake refers to dyes adsorbed onto insoluble particles, the resulting mixture remaining insoluble during use.
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.Inorganic substrates on which dyes are adsorbed include, for example, alumina, silica, calcium sodium borosilicate or calcium aluminum borosilicate, and aluminum.
Parmi les colorants, on peut citer l’acide carminique. On peut également citer les colorants connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).Among the colorants, we can cite carminic acid. We can also cite the colorants known under the following names: D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).
À titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination suivante : D & C Red 7 (CI 15 850 :1).Examples of lacquers include the product known as D & C Red 7 (CI 15850:1).
Le pigment peut aussi être un pigment à effets spéciaux. Par pigments à effets spéciaux, on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation…). Ils s’opposent par-là même aux pigments colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.The pigment can also be a special effect pigment. Special effect pigments are pigments that generally create a colored appearance (characterized by a certain shade, a certain liveliness and a certain clarity) that is non-uniform and changes depending on the viewing conditions (light, temperature, viewing angles, etc.). They are therefore opposed to colored pigments that provide a conventional uniform opaque, semi-transparent or transparent shade.
Il existe plusieurs types de pigments à effets spéciaux, ceux à faible indice de réfraction tels que les pigments fluorescents ou photochromes, et ceux à plus fort indice de réfraction tels que les nacres, les pigments interférentiels ou les paillettes.There are several types of special effect pigments, those with a low refractive index such as fluorescent or photochromic pigments, and those with a higher refractive index such as pearlescent pigments, interference pigments or glitter.
À titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica recouvert de titane, ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d‘oxydes de fer, le mica recouvert d’oxyde de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d’un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. A titre de pigments nacrés, on peut citer les nacres Cellini commercialisées par BASF (Mica-TiO2-laque), Prestige commercialisée par Eckart (Mica-TiO2), Prestige Bronze commercialisée par Eckart (Mica-Fe2O3) Colorona commercialisée par Merck (Mica-TiO2-Fe2O3).Examples of special effect pigments include pearlescent pigments such as mica coated with titanium or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as mica coated with titanium and iron oxides, mica coated with iron oxide, mica coated with titanium and in particular ferric blue or chromium oxide, mica coated with titanium and an organic pigment as defined above, and pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. Pearlescent pigments include Cellini pearlescent pigments marketed by BASF (Mica-TiO2 -lake), Prestige pearlescent pigments marketed by Eckart (Mica-TiO2 ), Prestige Bronze pearlescent pigments marketed by Eckart (Mica-Fe2 O3 ) and Colorona pearlescent pigments marketed by Merck (Mica-TiO2 -Fe2 O3 ).
On peut également citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société BASF sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle Gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société BASF sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu-antique Copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna Fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte Blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian Summer (Xirona) et leurs mélanges.We can also cite the gold-colored mother-of-pearls marketed in particular by the company BASF under the name Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle Gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) and Monarch gold 233X (Cloisonne); the bronze mother-of-pearls marketed in particular by the company MERCK under the name Bronze fine (17384) (Colorona) and Bronze (17353) (Colorona) and by the company BASF under the name Super bronze (Cloisonne); the orange mother-of-pearls marketed in particular by the company BASF under the name Orange 363C (Cloisonne) and Orange MCR 101 (Cosmica) and by the company MERCK under the name Passion orange (Colorona) and Matte orange (17449) (Microna); brown mother-of-pearls marketed in particular by BASF under the name Nu-antique Copper 340XB (Cloisonne) and Brown CL4509 (Chromalite); copper-toned mother-of-pearls marketed in particular by BASF under the name Copper 340A (Timica); red-toned mother-of-pearls marketed in particular by MERCK under the name Sienna Fine (17386) (Colorona); yellow-toned mother-of-pearls marketed in particular by BASF under the name Yellow (4502) (Chromalite); red-toned mother-of-pearls with a gold tint marketed in particular by BASF under the name Sunstone G012 (Gemtone); pink mother-of-pearls marketed in particular by BASF under the name Tan opale G005 (Gemtone); black mother-of-pearl with a gold sheen, notably marketed by BASF under the name Nu antique bronze 240 AB (Timica), blue mother-of-pearl notably marketed by MERCK under the name Matte Blue (17433) (Microna), white mother-of-pearl with a silver sheen, notably marketed by MERCK under the name Xirona Silver and pinkish-orange, golden-green mother-of-pearl notably marketed by MERCK under the name Indian Summer (Xirona) and their mixtures.
Toujours à titre d’exemple de nacres, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’oxyde de titane.Still as an example of nacres, we can also cite particles comprising a borosilicate substrate coated with titanium oxide.
Des particules à substrat de verre revêtu d’oxyde de titane sont notamment vendues sous la dénomination METASHINE MC1080RY par la société TOYAL.Particles with a glass substrate coated with titanium oxide are sold in particular under the name METASHINE MC1080RY by the company TOYAL.
Enfin, comme exemples de nacres, on peut également citer les paillettes de polyéthylène téréphthalate, notamment celles commercialisées par la société Meadowbrook Inventions sous le nom Silver 1P 0.004X0.004 (paillettes argentées). On peut aussi envisager les pigments multicouches basés sur des substrats synthétiques comme l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.Finally, examples of pearlescent agents include polyethylene terephthalate flakes, particularly those marketed by Meadowbrook Inventions under the name Silver 1P 0.004X0.004 (silver flakes). Multi-layer pigments based on synthetic substrates such as alumina, silica, calcium sodium borosilicate or calcium aluminum borosilicate, and aluminum can also be considered.
Les pigments à effets spéciaux peuvent également être choisis parmi les particules réfléchissantes, c’est-à-dire notamment des particules dont la taille, la structure, notamment l’épaisseur de la ou des couches qui la constituent et leurs natures physique et chimique, et l’état de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente. Cette réflexion peut, le cas échéant, posséder une intensité suffisante pour créer à la surface de la composition ou du mélange, lorsque celui-ci est appliqué sur le support à maquiller, des points de surbrillance visibles à l’œil nu, c’est-à-dire des points plus lumineux qui contrastent avec leur environnement en semblant briller.Special effect pigments may also be chosen from reflective particles, that is to say in particular particles whose size, structure, in particular the thickness of the layer(s) constituting them and their physical and chemical nature, and surface condition, enable them to reflect incident light. This reflection may, where appropriate, have sufficient intensity to create on the surface of the composition or mixture, when it is applied to the support to be made up, highlights visible to the naked eye, that is to say brighter points which contrast with their environment by appearing to shine.
Les particules réfléchissantes peuvent être sélectionnées de manière à ne pas altérer significativement l’effet de coloration généré par les agents de coloration qui leur sont associés et plus particulièrement de manière à optimiser cet effet en termes de rendu de couleur. Elles peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.The reflective particles may be selected so as not to significantly alter the coloring effect generated by the coloring agents associated with them and more particularly so as to optimize this effect in terms of color rendering. They may more particularly have a yellow, pink, red, bronze, orange, brown, gold and/or copper color or reflection.
Ces particules peuvent présenter des formes variées, notamment être en forme de plaquettes ou globulaires, en particulier sphériques.These particles can have various shapes, including being platelet-shaped or globular, particularly spherical.
Les particules réfléchissantes, quelle que soit leur forme, peuvent présenter une structure multicouche ou non et, dans le cas d’une structure multicouche, par exemple au moins une couche d’épaisseur uniforme, notamment d’un matériau réfléchissant.The reflective particles, whatever their shape, may have a multi-layer structure or not and, in the case of a multi-layer structure, for example at least one layer of uniform thickness, in particular of a reflective material.
Lorsque les particules réfléchissantes ne présentent pas de structure multicouche, elles peuvent être composées par exemple d’oxydes métalliques, notamment des oxydes de titane ou de fer obtenus par synthèse.When the reflective particles do not have a multi-layer structure, they can be composed, for example, of metal oxides, in particular titanium or iron oxides obtained by synthesis.
Lorsque les particules réfléchissantes présentent une structure multicouche, celles-ci peuvent par exemple comporter un substrat naturel ou synthétique, notamment un substrat synthétique au moins partiellement enrobé par au moins une couche d’un matériau réfléchissant notamment d’au moins un métal ou matériau métallique. Le substrat peut être monomatière, multimatériau, organique et/ou inorganique.When the reflective particles have a multi-layer structure, they may, for example, comprise a natural or synthetic substrate, in particular a synthetic substrate at least partially coated with at least one layer of a reflective material, in particular at least one metal or metallic material. The substrate may be single-material, multi-material, organic and/or inorganic.
Plus particulièrement, il peut être choisi parmi les verres, les céramiques, le graphite, les oxydes métalliques, les alumines, les silices, les silicates, notamment les aluminosilicates et les borosilicates, le mica synthétique et leurs mélanges, cette liste n’étant pas limitative.More particularly, it can be chosen from glasses, ceramics, graphite, metal oxides, aluminas, silicas, silicates, in particular aluminosilicates and borosilicates, synthetic mica and their mixtures, this list not being limiting.
Le matériau réfléchissant peut comporter une couche de métal ou d’un matériau métallique.The reflective material may include a layer of metal or metallic material.
Des particules réfléchissantes sont décrites notamment dans les documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 et JP-A-05017710.Reflective particles are described in particular in documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 and JP-A-05017710.
Toujours à titre d’exemple de particules réfléchissantes comportant un substrat minéral enrobé d’une couche de métal, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’argent.Still as an example of reflective particles comprising a mineral substrate coated with a layer of metal, we can also cite particles comprising a borosilicate substrate coated with silver.
Des particules à substrat de verre revêtu d’argent, en forme de plaquettes, sont vendues sous la dénomination MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS par la société TOYAL. Des particules à substrat de verre revêtu d'alliage nickel/chrome/molybdène sont vendues sous la dénomination CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 par cette même société.Platelet-shaped particles with a silver-coated glass substrate are sold under the name MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS by TOYAL. Particles with a nickel/chromium/molybdenum alloy-coated glass substrate are sold under the name CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 by the same company.
On peut également utiliser des particules comprenant un substrat métallique tel que l'argent, l'aluminium, le fer, le chrome, le nickel, le molybdène, l'or, le cuivre, le zinc, l'étain, le magnésium, l’acier, le bronze, le titane, ledit substrat étant enrobé d’au moins une couche d’au moins un oxyde métallique tels que l'oxyde de titane, l'oxyde d'aluminium, l'oxyde de fer, l'oxyde de cérium, l'oxyde de chrome, les oxydes de silicium et leurs mélanges.It is also possible to use particles comprising a metallic substrate such as silver, aluminum, iron, chromium, nickel, molybdenum, gold, copper, zinc, tin, magnesium, steel, bronze, titanium, said substrate being coated with at least one layer of at least one metallic oxide such as titanium oxide, aluminum oxide, iron oxide, cerium oxide, chromium oxide, silicon oxides and mixtures thereof.
On peut citer à titre d’exemple les poudres d’aluminium, de bronze ou de cuivre enrobées de SiO2commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE par la société ECKART.Examples include aluminium, bronze or copper powders coated with SiO2 marketed under the name VISIONAIRE by the ECKART company.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.Other examples include interference pigments that are not fixed to a substrate, such as liquid crystals (Helicones HC from Wacker), and holographic interference flakes (Geometric Pigments or Spectra f/x from Spectratek). Special effect pigments also include fluorescent pigments, whether they are substances that fluoresce in daylight or produce ultraviolet fluorescence, phosphorescent pigments, photochromic pigments, thermochromic pigments, and quantum dots, marketed for example by the company Quantum Dots Corporation.
La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.The variety of pigments that can be used in the present invention makes it possible to obtain a rich palette of colors, as well as particular optical effects such as metallic and interference effects.
La taille du pigment utilisé dans la composition selon la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 μm, de préférence entre 20 nm et 80 μm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 μm.The size of the pigment used in the composition according to the present invention is generally between 10 nm and 200 μm, preferably between 20 nm and 80 μm, and more preferably between 30 nm and 50 μm.
Les pigments peuvent être dispersés dans la composition grâce à un agent dispersant.The pigments can be dispersed in the composition using a dispersing agent.
L’agent dispersant sert à protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Cet agent dispersant peut-être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’accrocher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces dispersants présentent, en outre, au moins un groupe fonctionnel compatible ou soluble dans le milieu continu. En particulier, on utilise les esters de l’acide hydroxy-12 stéarique en particulier et d’acide gras en C8 à C20 et de polyol comme le glycérol, la diglycérine, tel que le stéarate d’acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d’environ 750g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000 par la société Avecia, le polygycéryl-2 dipolyhydroxystéarate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par la société Henkel ou encore l’acide polyhydroxystéarique tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges.The dispersing agent serves to protect the dispersed particles against agglomeration or flocculation. This dispersing agent may be a surfactant, an oligomer, a polymer or a mixture of several of them, carrying one or more functionalities having a strong affinity for the surface of the particles to be dispersed. In particular, they can attach physically or chemically to the surface of the pigments. These dispersants also have at least one functional group compatible with or soluble in the continuous medium. In particular, esters of 12-hydroxystearic acid in particular and of C8 to C20 fatty acid and polyol such as glycerol, diglycerin, such as poly(12-hydroxystearic acid) stearate with a molecular weight of approximately 750g/mol such as that sold under the name Solsperse 21 000 by the company Avecia, polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate (CTFA name) sold under the reference Dehymyls PGPH by the company Henkel or polyhydroxystearic acid such as that sold under the reference Arlacel P100 by the company Uniqema and their mixtures are used.
Comme autre dispersant utilisable dans les compositions de l’invention, on peut citer les dérivés ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000 vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C.As another dispersant that can be used in the compositions of the invention, mention may be made of quaternary ammonium derivatives of polycondensed fatty acids such as Solsperse 17 000 sold by the company Avecia, poly dimethylsiloxane/oxypropylene mixtures such as those sold by the company Dow Corning under the references DC2-5185, DC2-5225 C.
Les pigments utilisés dans la composition peuvent être traités en surface par un agent organique.The pigments used in the composition can be surface treated with an organic agent.
Ainsi les pigments préalablement traités en surface utiles dans le cadre de l’invention sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électro-chimique, mécano-chimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux qui sont décrits notamment dans Cosmetics and Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64 avant d’être dispersés dans la composition conforme à l’invention. Ces agents organiques peuvent être par exemple choisis parmi les cires, par exemple la cire de carnauba et la cire d’abeille ; les acides gras, les alcools gras et leurs dérivés, tels que l’acide stéarique, l’acide hydroxystéarique, l’alcool stéarylique, l’alcool hydroxystéarylique, l’acide laurique et leurs dérivés ; les tensio-actifs anioniques ; les lécithines ; les sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple le stéarate ou laurate d’aluminium ; les alcoxydes métalliques ; le polyéthylène ; les polymères (méth)acryliques, par exemple les polyméthylméthacrylates ; les polymères et copolymères contenant des motifs acrylates ; les alcanoamines ; les composés siliconés, par exemple les silicones, notamment les polydiméthylsiloxanes,; les composés organiques fluorés, par exemple les perfluoroalkyle éthers ; les composés fluoro-siliconés.Thus, the previously surface-treated pigments useful in the context of the invention are pigments which have undergone totally or partially a surface treatment of a chemical, electronic, electrochemical, mechanochemical or mechanical nature, with an organic agent such as those described in particular in Cosmetics and Toiletries, February 1990, Vol. 105, p. 53-64 before being dispersed in the composition in accordance with the invention. These organic agents may be, for example, chosen from waxes, for example carnauba wax and beeswax; fatty acids, fatty alcohols and their derivatives, such as stearic acid, hydroxystearic acid, stearyl alcohol, hydroxystearyl alcohol, lauric acid and their derivatives; anionic surfactants; lecithins; sodium, potassium, magnesium, iron, titanium, zinc or aluminium salts of fatty acids, for example aluminium stearate or laurate; metal alkoxides; polyethylene; (meth)acrylic polymers, for example polymethylmethacrylates; polymers and copolymers containing acrylate units; alkanoamines; silicone compounds, for example silicones, in particular polydimethylsiloxanes; fluorinated organic compounds, for example perfluoroalkyl ethers; fluoro-silicone compounds.
Les pigments traités en surface utiles dans la composition peuvent aussi avoir été traités par un mélange de ces composés et/ou avoir subi plusieurs traitements de surface.The surface-treated pigments useful in the composition may also have been treated with a mixture of these compounds and/or have undergone several surface treatments.
Les pigments traités en surface utiles dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues de l’homme de l’art ou trouvés tels quels dans le commerce.The surface-treated pigments useful in the context of the present invention can be prepared according to surface treatment techniques well known to those skilled in the art or found as such commercially.
De préférence, les pigments traités en surface sont recouverts par une couche organique.Preferably, the surface-treated pigments are covered by an organic layer.
L’agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments.The organic agent with which the pigments are treated can be deposited on the pigments by solvent evaporation, chemical reaction between the surfactant molecules or creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments.
Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4 578 266.Surface treatment can thus be carried out, for example, by chemical reaction of a surfactant with the surface of the pigments and creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments or fillers. This method is described in particular in US patent 4,578,266.
De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments de manière covalente.Preferably, an organic agent covalently bound to the pigments will be used.
L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 à 50 % en poids du poids total du pigment traité en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 20 % en poids du poids total du pigment traité en surface.The surface treatment agent may represent from 0.1 to 50% by weight of the total weight of the surface-treated pigment, preferably from 0.5 to 30% by weight, and even more preferably from 1 to 20% by weight of the total weight of the surface-treated pigment.
De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :Preferably, the surface treatments of the pigments are chosen from the following treatments:
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;- a PEG-Silicone treatment like the AQ surface treatment marketed by LCW;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;- a Methicone treatment such as the SI surface treatment marketed by LCW;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;- a Dimethicone treatment such as the Covasil 3.05 surface treatment marketed by LCW;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;- a Dimethicone / Trimethylsiloxysilicate treatment such as the Covasil 4.05 surface treatment marketed by LCW;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;- a Magnesium Myristate treatment such as the MM surface treatment marketed by LCW;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;- an Aluminum Dimyristate treatment such as the MI surface treatment marketed by Miyoshi;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;- a Perfluoropolymethylisopropyl ether treatment such as the FHC surface treatment marketed by LCW;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;- an Isostearyl Sebacate treatment such as the HS surface treatment marketed by Miyoshi;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;- a Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the PF surface treatment marketed by Daito;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;- an acrylate/Dimethicone and Perfluoroalkyl Phosphate Copolymer treatment such as the FSA surface treatment marketed by Daito;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;- a Polymethylhydrogen siloxane / Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the FS01 surface treatment marketed by Daito;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;- an Acrylate/Dimethicone Copolymer treatment such as the ASC surface treatment marketed by Daito;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;- an Isopropyl Titanium Triisostearate treatment like the ITT surface treatment marketed by Daito;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;- an Acrylate copolymer treatment such as the APD surface treatment marketed by Daito;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.- a Perfluoroalkyl Phosphate / Isopropyl Titanium Triisostearate treatment like the PF + ITT surface treatment marketed by Daito.
Selon un mode de mode de réalisation particulier de l’invention, l’agent dispersant est présent avec des pigments organiques ou inorganiques sous forme particulaire de taille sous-micronique dans la composition B telle que définie ci-après.According to a particular embodiment of the invention, the dispersing agent is present with organic or inorganic pigments in particulate form of sub-micron size in composition B as defined below.
Par « sous-micronique » ou en anglais «sub-micronic» on entend des pigments dont la taille particulaire a été micronisée par méthode de micronisation et dont la taille moyenne de particule est inférieure au micromètre (µm), en particulier entre 0,1 et 0,9 µm, et de préférence entre 0,2 et 0,6 µm.By "sub-micronic" or in English "sub-micronic " is meant pigments whose particle size has been micronized by micronization method and whose average particle size is less than one micrometer (µm), in particular between 0.1 and 0.9 µm, and preferably between 0.2 and 0.6 µm.
Selon un mode de réalisation, l’agent dispersant et le ou les pigments sont présents en quantité (dispersant : pigment), selon un ratio pondéral, comprise entre 1 : 4 et 4 : 1, particulièrement entre 1,5 : 3,5 et 3,5 : 1 ou mieux entre 1,75 : 3 et 3 : 1.According to one embodiment, the dispersing agent and the pigment(s) are present in a quantity (dispersant: pigment), according to a weight ratio, of between 1:4 and 4:1, particularly between 1.5:3.5 and 3.5:1 or better between 1.75:3 and 3:1.
Le ou les agents dispersants peuvent donc avoir un squelette de silicone, tel que le polyéther de silicone et des dispersants de type amino-silicone. Parmi les agents dispersants appropriés, on peut citer :The dispersing agent(s) may therefore have a silicone backbone, such as silicone polyether and amino-silicone dispersants. Suitable dispersing agents include:
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références : BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,- amino-silicones i.e. silicones comprising one or more amino groups such as those marketed under the names and references: BYK LPX 21879, by BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 and GP-988-1, marketed by Genesee polymers,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,- silicone acrylates such as Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, and Tego ® RC 1043, marketed by Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.- polydimethylsiloxane (PDMS) silicones with carboxylic groups such as X-22162 and X-22370 by Shin-Etsu, silicone epoxy such as GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, and GP-695, by Genesee Polymers, or Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, by Evonik.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les agents dispersants sont de type amino-silicone et sont cationiques.According to a particular embodiment, the dispersing agent(s) are of the amino-silicone type and are cationic.
De préférence, le ou les pigment(s) est (sont) choisi(s) parmi les pigments minéraux, mixtes minéraux-organiques ou organiques.Preferably, the pigment(s) is (are) chosen from mineral, mixed mineral-organic or organic pigments.
Dans une variante de l’invention, le ou les pigments sont des pigments organiques, préférentiellement des pigments organiques traités en surface par un agent organique choisi parmi les composés siliconés. Dans une autre variante de l’invention, le ou les pigments sont des pigments minéraux.In one variant of the invention, the pigment(s) are organic pigments, preferably organic pigments surface-treated with an organic agent chosen from silicone compounds. In another variant of the invention, the pigment(s) are mineral pigments.
De préférence, le ou les pigments sont choisis parmi les oxydes de fer, notamment rouge, brun ou noir. À titre d’exemple d’oxyde de fer, on peut citer l’oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro® Red Iron Oxide.Preferably, the pigment(s) are chosen from iron oxides, in particular red, brown or black. As an example of iron oxide, mention may be made of iron oxide sold by the company Sun Chemical under the name SunPuro® Red Iron Oxide.
Colorant directDirect dye
La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs colorant(s) direct(s).Composition C used in the context of the process according to the invention may comprise one or more direct dye(s).
Par « colorant direct », on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre. Ils peuvent être ioniques, par exemple cationiques ou anioniques, ou non ioniques.By "direct dye" we mean natural and/or synthetic dyes, different from oxidation dyes. These are dyes that will diffuse superficially on the fiber. They can be ionic, for example cationic or anionic, or non-ionic.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthine tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.Examples of suitable direct dyes that may be mentioned include azo direct dyes; (poly)methine dyes such as cyanines, hemicyanines and styryls; carbonyl dyes; azine dyes; nitro(hetero)aryl dyes; tri(hetero)arylmethane dyes; porphyrin dyes; phthalocyanine dyes and natural direct dyes, alone or as mixtures.
Les colorants directs peuvent être choisis parmi les colorants directs anioniques. Les colorants directs anioniques de l’invention sont des colorants communément appelés colorants directs « acides » pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.The direct dyes may be chosen from anionic direct dyes. The anionic direct dyes of the invention are dyes commonly called “acid” direct dyes for their affinity with alkaline substances. Anionic direct dyes means any direct dye comprising in its structure at least one CO2 R or SO3 R substituent with R denoting a hydrogen atom or a cation originating from a metal or an amine, or an ammonium ion. The anionic dyes may be chosen from acid nitro direct dyes, acid azo dyes, acid azine dyes, acid triarylmethane dyes, acid indoamine dyes, acid anthraquinone dyes, indigoids and acid natural dyes.
A titre d’exemple de colorants acides on peut citer : Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow; Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38 ;As an example of acid dyes we can cite: Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2; Food yellow 3 or sunset yellow; Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38;
A titre d’exemple de colorants azo anioniques pyrazolones, on peut citer : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, Acid Yellow 17 ;Examples of anionic azo pyrazolone dyes include: Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, Acid Yellow 17;
A titre d’exemple de colorants anthraquinoniques, on peut citer : Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; EXT violet N° 2 ; Acid Black 48 ;As an example of anthraquinone dyes, we can cite: Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3; EXT purple No. 2; Acid Black 48;
A titre d’exemple de colorants nitrés on peut citer : Acid Brown 13 ; Acid Orange 3 ; à titre d’exemple de colorants de formule (XXII’) on peut citer : Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7 ;Examples of nitrated dyes include: Acid Brown 13; Acid Orange 3; examples of dyes of formula (XXII') include: Acid Yellow 1, 2,4-dinitro-1-naphthol-7-sulfonic acid sodium salt, 2-piperidino 5-nitro benzene sulfonic acid, 2(4'-N,N(2"-hydroxyethyl)amino-2'-nitro)aniline ethane sulfonic acid, 4-β-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene sulfonic acid; EXT D&C yellow 7;
A titre d’exemple de colorants triarylméthane on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50.Examples of triarylmethane dyes include: Acid Blue 1; Acid Blue 3; Acid Blue 7, Acid Blue 9; Acid Violet 49; Acid green 3; Acid green 5; Acid Green 50.
A titre d’exemple de colorants xanthéniques, on peut citer : Acid Yellow 73 ; Acid Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ;Examples of xanthene dyes include: Acid Yellow 73; Acid Red 51; Acid Red 52, Acid Red 87; Acid Red 92; Acid Red 95; Acid Violet 9;
A titre d’exemple de colorants indoliques on peut citer : Acid Blue 74 ;Examples of indole dyes include: Acid Blue 74;
À titre d’exemple de colorants quinoléines, on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.Examples of quinoline dyes include: Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 and Acid Yellow 5.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l’invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.Among the natural direct dyes that can be used according to the invention, mention may be made of lawsone, juglone, alizarin, purpurin, carminic acid, kermesic acid, purpurogallin, protocatechaldehyde, indigo, isatin, curcumin, spinulosin, apigenidin, orceins. Extracts or decoctions containing these natural dyes and in particular poultices or extracts based on henna may also be used.
De préférence, les colorants directs sont choisis parmi les colorants directs anioniques ou cationiques.Preferably, the direct dyes are chosen from anionic or cationic direct dyes.
Le ou les agents colorants peuvent être présents en une quantité totale allant de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,005 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition C, de préférence le ou les agents colorants sont choisis parmi les pigments.The coloring agent(s) may be present in a total amount ranging from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.005 to 15% by weight relative to the total weight of composition C, preferably the coloring agent(s) are chosen from pigments.
Le ou les pigments peuvent être présents en une quantité totale allant de 0,05 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 15 % en poids, mieux de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition C.The pigment(s) may be present in a total amount ranging from 0.05 to 20% by weight, preferably from 0.1 to 15% by weight, better still from 0.5 to 10% by weight relative to the total weight of composition C.
Le ou les colorants directs peuvent être présents en une quantité totale allant de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition C.The direct dye(s) may be present in a total amount ranging from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of composition C.
La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut comprendre en outre au moins un polymère acrylique.Composition C used in the context of the process according to the invention may also comprise at least one acrylic polymer.
De préférence, le ou les polymères acryliques sont sous forme de dispersions aqueuses de particules de polymère(s) acrylique(s).Preferably, the acrylic polymer(s) are in the form of aqueous dispersions of acrylic polymer(s) particles.
Ainsi, de préférence, la composition C comprend au moins un polymère acrylique sous forme de dispersions aqueuses de particules de polymères acryliques.Thus, preferably, composition C comprises at least one acrylic polymer in the form of aqueous dispersions of acrylic polymer particles.
La ou les dispersions peuvent être de simples dispersions dans le milieu aqueux de la composition cosmétique. À titre de cas particulier de dispersions, on peut citer les latex.The dispersion(s) may be simple dispersions in the aqueous medium of the cosmetic composition. As a particular case of dispersions, latexes may be mentioned.
Plus préférentiellement, le ou les polymères acryliques sont sous forme de dispersions aqueuses de particules de polymères acryliques filmogènes.More preferably, the acrylic polymer(s) are in the form of aqueous dispersions of film-forming acrylic polymer particles.
Par «polymère», on entend au sens de l’invention un composé correspondant à la répétition d’un ou plusieurs motifs (ces motifs étant issus de composés appelés monomères). Ce ou ces motifs sont répétés au moins deux fois et de préférence au moins 3 fois.For the purposes of the invention, the term "polymer " means a compound corresponding to the repetition of one or more units (these units being derived from compounds called monomers). This or these units are repeated at least twice and preferably at least 3 times.
Par «polymère filmogène», on entend un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film macroscopiquement continu sur un support, notamment sur les cheveux, et de préférence un film cohésif.By "film-forming polymer " is meant a polymer capable of forming, on its own or in the presence of an auxiliary film-forming agent, a macroscopically continuous film on a support, in particular on hair, and preferably a cohesive film.
Par «polymère acrylique», on entend au sens de la présente invention un polymère synthétisé à partir d’au moins un monomère choisi parmi acide (méth)acrylique et/ou ester d’acide (méth)acrylique et/ou amide d’acide (méth)acrylique.For the purposes of the present invention, the term "acrylic polymer " means a polymer synthesized from at least one monomer chosen from (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylic acid ester and/or (meth)acrylic acid amide.
Le ou les motifs issus des monomères acide (méth)acrylique du polymère peut (peuvent) éventuellement se présenter sous forme de sel(s), notamment de métal alcalin, de métal alcalino-terreux, d’ammonium ou de base organique.The unit(s) derived from the (meth)acrylic acid monomers of the polymer may optionally be in the form of salt(s), in particular of alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or organic base.
Les esters de l'acide (méth)acrylique (encore appelés les (méth)acrylates) sont avantageusement choisis parmi les (méth)acrylates d'alkyle, en particulier d'alkyle en C1à C30, de préférence en C1à C20, mieux en C1à C10, des (méth)acrylates d'aryle, en particulier d'aryle en C6à C10, des (méth)acrylates d'hydroxyalkyle, en particulier d'hydroxyalkyle en C2à C6.The esters of (meth)acrylic acid (also called (meth)acrylates) are advantageously chosen from alkyl (meth)acrylates, in particular C1 to C30 alkyl, preferably C1 to C20 , better still C1 to C10 alkyl, aryl (meth)acrylates, in particular C6 to C10 aryl, hydroxyalkyl (meth)acrylates, in particular C2 to C6 hydroxyalkyl.
Parmi les (méth)acrylates d'alkyle, on peut citer le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d'éthyle, le (méth)acrylate de butyle, le (méth)acrylate d'isobutyle, le (méth)acrylate d'éthyl-2 hexyle, le (méth)acrylate de lauryle, le (méth)acrylate de cyclohexyle.Among the alkyl (meth)acrylates, we can cite methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate.
Parmi les (méth)acrylates d'hydroxyalkyle, on peut citer l'acrylate d'hydroxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxypropyle, le méthacrylate d'hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxypropyle.Among the hydroxyalkyl (meth)acrylates, mention may be made of hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate.
Parmi les (méth)acrylates d'aryle, on peut citer l'acrylate de benzyle et l'acrylate de phényle.Among the aryl (meth)acrylates, we can cite benzyl acrylate and phenyl acrylate.
Les esters de l'acide (méth)acrylique particulièrement préférés sont les (méth)acrylates d'alkyle, de préférence d'alkyle en C1à C30, plus préférentiellement en C1à C20, encore mieux en C1à C10, et encore plus particulièrement en C1à C4.Particularly preferred esters of (meth)acrylic acid are alkyl (meth)acrylates, preferably C1 to C30 alkyl, more preferably C1 to C20 alkyl, even better C1 to C10 alkyl , and even more particularly C1 to C4 alkyl .
Selon la présente invention, le groupement alkyle des esters peut être fluoré, voire perfluoré, c'est-à-dire qu'une partie ou la totalité des atomes d'hydrogène du groupement alkyle sont substitués par des atomes de fluor.According to the present invention, the alkyl group of the esters may be fluorinated or even perfluorinated, that is to say that some or all of the hydrogen atoms of the alkyl group are substituted by fluorine atoms.
Comme amides de l’acide (méth)acrylique, on peut par exemple citer les (méth)acrylamides, ainsi que les N-alkyl (méth)acrylamides, en particulier d'alkyl en C2à C12. Parmi les N-alkyl (méth)acrylamides, on peut citer le N-éthyl acrylamide, le N-t-butyl acrylamide, le N-t-octyl acrylamide et le N-undécylacrylamide.Examples of amides of (meth)acrylic acid include (meth)acrylamides and N-alkyl (meth)acrylamides, particularly C2 to C12 alkyl. N-alkyl (meth)acrylamides include N-ethyl acrylamide, Nt-butyl acrylamide, Nt-octyl acrylamide and N-undecylacrylamide.
Le polymère acrylique selon l’invention peut être un homopolymère ou un copolymère, avantageusement un copolymère, encore mieux un copolymère d’acide (méth)acrylique et d’esters d’acide (méth)acrylique.The acrylic polymer according to the invention may be a homopolymer or a copolymer, advantageously a copolymer, even better a copolymer of (meth)acrylic acid and (meth)acrylic acid esters.
De préférence, le ou les polymères acryliques selon l’invention comprennent un ou plusieurs motifs issus des monomères suivants :Preferably, the acrylic polymer(s) according to the invention comprise one or more units derived from the following monomers:
a) acide (méth)acrylique ; et(a) (meth)acrylic acid; and
b) (méth)acrylate d’alkyle en C1à C30, plus préférentiellement en C1à C20, encore mieux en C1à C10, et encore plus particulièrement en C1à C4.b) C1 to C30 alkyl (meth)acrylate, more preferably C1 to C20 , even better C1 to C10 , and even more particularly C1 to C4 .
De préférence, la dispersion aqueuse de particules de polymères acryliques ne comprend pas de tensioactif.Preferably, the aqueous dispersion of acrylic polymer particles does not comprise a surfactant.
On entend par le terme «tensioactif» tout agent capable de modifier la tension superficielle entre deux surfaces.The term "surfactant " means any agent capable of modifying the surface tension between two surfaces.
Parmi les polymères acryliques selon l’invention, on peut citer les copolymères d’acide (méth)acrylique et de (méth)acrylate de méthyle ou d’éthyle, en particulier les copolymères d’acide méthacrylique et d’acrylate d’éthyle tels que le composé vendu sous la dénomination commerciale LUVIMER MAE par la société BASF, ou le composé Polyacrylate-2 crosspolymer vendu sous la dénomination commerciale FIXATE SUPERHOLD POLYMER par la société LUBRIZOL, ou le composé Acrylate Copolymer vendu sous la dénomination commerciale DAITOSOL 3000VP3 par la société DAITO KASEI KOGYO, ou encore le composé Acrylate Copolymer vendu sous la dénomination commerciale DAITOSOL 3000SLPN-PE1 par la société DAITO KASEI KOGYO.Among the acrylic polymers according to the invention, mention may be made of copolymers of (meth)acrylic acid and methyl or ethyl (meth)acrylate, in particular copolymers of methacrylic acid and ethyl acrylate such as the compound sold under the trade name LUVIMER MAE by the company BASF, or the compound Polyacrylate-2 crosspolymer sold under the trade name FIXATE SUPERHOLD POLYMER by the company LUBRIZOL, or the compound Acrylate Copolymer sold under the trade name DAITOSOL 3000VP3 by the company DAITO KASEI KOGYO, or the compound Acrylate Copolymer sold under the trade name DAITOSOL 3000SLPN-PE1 by the company DAITO KASEI KOGYO.
Le polymère acrylique peut optionnellement comprendre un ou plusieurs monomères additionnels, différents des monomères acide (méth)acrylique et/ou ester d’acide (méth)acrylique et/ou amide d’acide (méth)acrylique.The acrylic polymer may optionally comprise one or more additional monomers, other than the (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylic acid ester and/or (meth)acrylic acid amide monomers.
À titre de monomère additionnel, on citera par exemple les monomères styréniques, en particulier le styrène et l'alpha-méthylstyrène, et de préférence le styrène.Examples of additional monomers that may be mentioned are styrenic monomers, in particular styrene and alpha-methylstyrene, and preferably styrene.
En particulier, le polymère acrylique peut être un copolymère styrène/(méth)acrylate, et notamment un polymère choisi parmi les copolymères issus de la polymérisation d'au moins un monomère styrénique et au moins un monomère (méth)acrylate d'alkyle en C1à C20, de préférence en C1à C10.In particular, the acrylic polymer may be a styrene/(meth)acrylate copolymer, and in particular a polymer chosen from copolymers resulting from the polymerization of at least one styrene monomer and at least one C1 to C20 alkyl (meth)acrylate monomer, preferably C1 to C10 .
Le monomère (méth)acrylate d'alkyle en C1à C10peut être choisi parmi l'acrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle, l'acrylate de propyle, l'acrylate de butyle, l'acrylate d'hexyle, l'acrylate d'octyle, l'acrylate de 2-éthyle hexyle.The C1 to C10 alkyl (meth)acrylate monomer may be chosen from methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, hexyl acrylate, octyl acrylate, 2-ethyl hexyl acrylate.
Comme polymère acrylique, on peut citer les copolymères styrène/(méth)acrylate(s) commercialisés sous la dénomination JONCRYL 77 par la société BASF, sous la dénomination YODOSOL GH41F par la société AKZO NOBEL et sous la dénomination SYNTRAN 5760 CG par la société INTERPOLYMER.Examples of acrylic polymers include styrene/(meth)acrylate(s) copolymers marketed under the name JONCRYL 77 by BASF, under the name YODOSOL GH41F by AKZO NOBEL and under the name SYNTRAN 5760 CG by INTERPOLYMER.
De préférence, la composition C comprend au moins une dispersion aqueuse de particules de polymères acryliques.Preferably, composition C comprises at least one aqueous dispersion of acrylic polymer particles.
Plus préférentiellement, la composition C comprend au moins une dispersion aqueuse de particules de polymères acryliques comprenant un ou plusieurs motifs issus des monomères suivants :More preferably, composition C comprises at least one aqueous dispersion of acrylic polymer particles comprising one or more units derived from the following monomers:
a) acide (méth)acrylique; et(a) (meth)acrylic acid; and
b) (méth)acrylate d’alkyle en C1à C30, plus préférentiellement en C1à C20, encore mieux en C1à C10, et encore plus particulièrement en C1à C4.b) C1 to C30 alkyl (meth)acrylate, more preferably C1 to C20 , even better C1 to C10 , and even more particularly C1 to C4 .
De préférence, La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention comprend au moins un polymère acrylique tel que défini précédemment.Preferably, composition C used in the context of the process according to the invention comprises at least one acrylic polymer as defined previously.
De préférence, la dispersion aqueuse de particules de polymère acrylique a une teneur en polymère acrylique (ou matière active, ou matière sèche) sur la base du poids de la dispersion de 20 à 60% en poids, plus préférentiellement de 22 à 55% en poids et mieux encore de 25 à 50% en poids.Preferably, the aqueous dispersion of acrylic polymer particles has an acrylic polymer (or active material, or dry matter) content based on the weight of the dispersion of 20 to 60% by weight, more preferably of 22 to 55% by weight and more preferably of 25 to 50% by weight.
Avantageusement, le ou les polymères acryliques sont présents en une teneur totale allant de de 0,1 à 35% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 30% en poids, mieux encore de 1 à 20% en poids, et encore plus préférentiellement de 3 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition C.Advantageously, the acrylic polymer(s) are present in a total content ranging from 0.1 to 35% by weight, more preferably from 0.5 to 30% by weight, better still from 1 to 20% by weight, and even more preferably from 3 to 15% by weight relative to the total weight of composition C.
Selon un mode de réalisation particulier, la teneur totale de la ou des dispersion(s) aqueuse(s) de particules de polymère(s) acrylique(s) va de préférence de 0,1 à 35% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 30% en poids, mieux encore de 1 à 20% en poids, et encore plus préférentiellement de 3 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition CAccording to a particular embodiment, the total content of the aqueous dispersion(s) of acrylic polymer particles preferably ranges from 0.1 to 35% by weight, more preferably from 0.5 to 30% by weight, better still from 1 to 20% by weight, and even more preferably from 3 to 15% by weight relative to the total weight of composition C
La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut comprendre en outre au moins un agent épaississant anionique non carboxylique.Composition C used in the context of the process according to the invention may further comprise at least one non-carboxylic anionic thickening agent.
On entend au sens de la présente invention par « agent non carboxylique » un agent qui ne comprend pas de fonction acide carboxylique (-COOH) ou carboxylate (-COO-).For the purposes of the present invention, the term “non-carboxylic agent” means an agent which does not comprise a carboxylic acid (-COOH) or carboxylate (-COO- ) function.
Par agent épaississant, on entend au sens de la présente invention un composé qui augmente la viscosité d’une composition dans laquelle il est introduit à une concentration de 0,05 % en poids par rapport au poids total de la composition, d’au moins 20 cps, de préférence d’au moins 50 cps, à température ambiante (25°C), à pression atmosphérique et à un taux de cisaillement de 1 s-1(la viscosité peut être mesurée à l’aide d’un viscosimètre cône/plan, Rhéomètre Haake R600 ou analogue).For the purposes of the present invention, the term "thickening agent" means a compound which increases the viscosity of a composition into which it is introduced at a concentration of 0.05% by weight relative to the total weight of the composition, by at least 20 cps, preferably by at least 50 cps, at room temperature (25°C), at atmospheric pressure and at a shear rate of 1 s-1 (the viscosity can be measured using a cone/plate viscometer, Haake R600 Rheometer or the like).
De préférence, le ou les agents épaississants anioniques non carboxyliques sont choisis parmi les polymères anioniques non carboxyliques, plus préférentiellement parmi les polymères anioniques à groupement(s) sulfonique(s).Preferably, the non-carboxylic anionic thickening agent(s) are chosen from non-carboxylic anionic polymers, more preferably from anionic polymers with sulfonic group(s).
Par polymère anionique, on entend au sens de l’invention un polymère comprenant un ou plusieurs groupements anioniques ou anionisables et ne comprenant pas de groupement cationique ou cationisable.For the purposes of the invention, the term “anionic polymer” means a polymer comprising one or more anionic or anionizable groups and not comprising a cationic or cationizable group.
Avantageusement, le ou les agent(s) épaississant(s) anionique(s) non carboxylique(s) sont choisis parmi les polymères anioniques comportant au moins un monomère à insaturation éthylénique à groupement sulfonique, sous forme libre ou partiellement ou totalement neutralisée.Advantageously, the non-carboxylic anionic thickening agent(s) are chosen from anionic polymers comprising at least one ethylenically unsaturated monomer with a sulfonic group, in free or partially or totally neutralized form.
Ces polymères peuvent être réticulés ou non-réticulés. Ils sont de préférence réticulés.These polymers can be crosslinked or non-crosslinked. They are preferably crosslinked.
Ces polymères peuvent être associatifs ou non, de préférence non associatifs.These polymers can be associative or not, preferably non-associative.
Il est rappelé que les « polymères associatifs » sont des polymères capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules.It is recalled that "associative polymers" are polymers capable, in an aqueous medium, of reversibly associating with each other or with other molecules.
Leur structure chimique comprend plus particulièrement au moins une zone hydrophile et au moins une zone hydrophobe.Their chemical structure more particularly includes at least one hydrophilic zone and at least one hydrophobic zone.
Par « groupement hydrophobe », on entend un radical ou polymère à chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, linéaire ou ramifiée, comprenant au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, en particulier de 12 à 30 atomes de carbone et plus préférentiellement de 18 à 30 atomes de carbone.By "hydrophobic group" is meant a radical or polymer with a hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, linear or branched, comprising at least 8 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 30 carbon atoms and more preferably from 18 to 30 carbon atoms.
Préférentiellement, le groupement hydrocarboné provient d’un composé monofonctionnel. À titre d’exemple, le groupement hydrophobe peut être issu d’un alcool gras tel que l’alcool stéarylique, l’alcool dodécylique, l’alcool décylique. Il peut également désigner un polymère hydrocarboné tel que par exemple le polybutadiène.Preferably, the hydrocarbon group comes from a monofunctional compound. For example, the hydrophobic group can come from a fatty alcohol such as stearyl alcohol, dodecyl alcohol, decyl alcohol. It can also designate a hydrocarbon polymer such as, for example, polybutadiene.
Les monomères à insaturation éthylénique à groupement sulfonique sont choisis notamment parmi l'acide vinylsulfonique, l'acide styrènesulfonique, les acides (méth)acrylamido(C1-C22)alkylsulfoniques, les acides N-(C1-C22)alkyl(méth)acrylamido-(C1-C22)alkylsulfoniques comme l’acide undécyl-acrylamido-méthane-sulfonique ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées.The ethylenically unsaturated monomers with a sulfonic group are chosen in particular from vinylsulfonic acid, styrenesulfonic acid, (meth)acrylamido(C1 -C22 )alkylsulfonic acids, N-(C1 -C22 )alkyl(meth)acrylamido-(C1 -C22 )alkylsulfonic acids such as undecyl-acrylamido-methane-sulfonic acid as well as their partially or totally neutralized forms.
Plus préférentiellement, on utilisera les acides (méth)acrylamido(C1-C22) alkylsulfoniques tels que par exemple l'acide acrylamido-méthane-sulfonique, l'acide acrylamido-éthane-sulfonique, l'acide acrylamido-propane-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, l'acide méthacrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-n-butane-sulfonique, l’acide 2-acrylamido-2,4,4-triméthylpentane-sulfonique, l'acide 2-méthacrylamido-dodécyl-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-2,6-diméthyl-3-heptane-sulfonique ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées.More preferably, (meth)acrylamido(C1 -C22 ) alkylsulfonic acids will be used, such as, for example, acrylamido-methanesulfonic acid, acrylamido-ethanesulfonic acid, acrylamido-propanesulfonic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, methacrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, 2-acrylamido-n-butanesulfonic acid, 2-acrylamido-2,4,4-trimethylpentanesulfonic acid, 2-methacrylamido-dodecylsulfonic acid, 2-acrylamido-2,6-dimethyl-3-heptanesulfonic acid, as well as their partially or totally neutralized forms.
Plus particulièrement, on utilisera l'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique (AMPS) ainsi que ses formes partiellement ou totalement neutralisées.More specifically, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (AMPS) and its partially or totally neutralized forms will be used.
Parmi les copolymères d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, on peut citer les copolymères réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-propane sulfonique et d'acrylamide partiellement ou totalement neutralisés, et on peut citer en particulier le produit décrit dans l’exemple 1 du document EP 503 853 et l'on pourra se reporter à ce document pour ce qui a trait à ces polymères.Among the copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid, mention may be made of crosslinked copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid and partially or totally neutralized acrylamide, and mention may be made in particular of the product described in example 1 of document EP 503 853 and reference may be made to this document with regard to these polymers.
On peut également citer les copolymères d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique ou ses sels et d’acrylate d’hydroxyéthyle, tel que le composé vendu sous la dénomination Sepinov EMT 10 par la société SEPPIC (nom INCI : hydroxyethylacrylate/sodium acryloyldimethyl taurate copolymer).Mention may also be made of copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid or its salts and hydroxyethyl acrylate, such as the compound sold under the name Sepinov EMT 10 by the company SEPPIC (INCI name: hydroxyethylacrylate/sodium acryloyldimethyl taurate copolymer).
Les polymères d’AMPS associatifs peuvent notamment être choisis parmi les polymères associatifs statistiques d’AMPS modifiés par réaction avec une n-monoalkylamine ou une di-n-alkylamine en C6-C22, et tels que ceux décrits dans la demande de brevet WO 00/31154 (faisant partie intégrante du contenu de la description). Ces polymères peuvent également contenir d’autres monomères hydrophiles éthyléniquement insaturés choisis par exemple parmi les dérivés d’acides (méth)acryliques, tels que leurs esters obtenus avec des monoalcools ou des mono- ou poly- alkylèneglycols, les (méth)acrylamides, la vinylpyrrolidone, ou les mélanges de ces composés.The associative AMPS polymers may in particular be chosen from random associative AMPS polymers modified by reaction with a C6 -C22 n-monoalkylamine or di-n-alkylamine, and such as those described in patent application WO 00/31154 (forming an integral part of the content of the description). These polymers may also contain other ethylenically unsaturated hydrophilic monomers chosen for example from (meth)acrylic acid derivatives, such as their esters obtained with monoalcohols or mono- or polyalkylene glycols, (meth)acrylamides, vinylpyrrolidone, or mixtures of these compounds.
Les polymères préférés de cette famille sont choisis parmi les copolymères associatifs d’AMPS et d’au moins un monomère hydrophobe à insaturation éthylénique.The preferred polymers of this family are chosen from associative copolymers of AMPS and at least one hydrophobic monomer with ethylenic unsaturation.
De préférence, le ou les agents épaississants anioniques non carboxyliques sont choisis parmi le copolymère 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonate de sodium / hydroxyéthylacrylate, commercialisé par la société SEPPIC (nom INCI : hydroxyethylacrylate/sodium acryloyldimethyl taurate copolymer).Preferably, the non-carboxylic anionic thickening agent(s) are chosen from the sodium 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonate/hydroxyethylacrylate copolymer, marketed by the company SEPPIC (INCI name: hydroxyethylacrylate/sodium acryloyldimethyl taurate copolymer).
Avantageusement, la teneur totale du ou des agent(s) épaississant(s) anionique(s) non carboxylique(s) va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, mieux de 0,1 à 5% en poids, et mieux encore de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition C.Advantageously, the total content of the non-carboxylic anionic thickening agent(s) ranges from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.1 to 10% by weight, better still from 0.1 to 5% by weight, and better still from 0.1 to 3% by weight, relative to the total weight of composition C.
La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut comprendre en outre au moins un polymère associatif différent du polymère acrylique et différent de l’agent épaississant anionique non carboxylique tels que définis précédemment.Composition C used in the context of the process according to the invention may further comprise at least one associative polymer different from the acrylic polymer and different from the non-carboxylic anionic thickening agent as defined previously.
Comme rappelé ci-dessus, les « polymères associatifs » sont des polymères capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules.As recalled above, “associative polymers” are polymers capable, in an aqueous medium, of reversibly associating with each other or with other molecules.
Leur structure chimique comprend plus particulièrement au moins une zone hydrophile et au moins une zone hydrophobe.Their chemical structure more particularly includes at least one hydrophilic zone and at least one hydrophobic zone.
Par «groupement hydrophobe», on entend un radical ou polymère à chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, linéaire ou ramifiée, comprenant au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, en particulier de 12 à 30 atomes de carbone et plus préférentiellement de 18 à 30 atomes de carbone.By "hydrophobic group " is meant a radical or polymer with a hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, linear or branched, comprising at least 10 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 30 carbon atoms and more preferably from 18 to 30 carbon atoms.
Les polymères associatifs peuvent être de nature non-ionique, anionique, cationique ou amphotère.Associative polymers can be non-ionic, anionic, cationic or amphoteric in nature.
De préférence, le ou les polymères associatifs sont choisis parmi les polymères associatifs anioniques.Preferably, the associative polymer(s) are chosen from anionic associative polymers.
Parmi les polymères associatifs de type anionique, on peut citer les copolymères comportant parmi leurs monomères un acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique et un ester d’acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique et d'un alcool gras oxyalkyléné.Among the associative polymers of anionic type, mention may be made of copolymers comprising among their monomers an α,β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid and an ester of an α,β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid and an oxyalkylenated fatty alcohol.
Préférentiellement ces composés comprennent également comme monomère un ester d’acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique et d'alcool en C1-C4.Preferably, these compounds also comprise as monomer an ester of carboxylic acid with α,β-monoethylenic unsaturation and of C1 -C4 alcohol.
À titre d’exemple de ce type de composé on peut citer l’ACULYN 22® vendu par la société ROHM et HAAS, qui est un terpolymère acide méthacrylique/acrylate d’éthyle/méthacrylate de stéaryle oxyalkyléné ainsi que l’ACULYN 88 également vendu par la société ROHM et HAAS.Examples of this type of compound include ACULYN 22® sold by ROHM and HAAS, which is a methacrylic acid/ethyl acrylate/oxyalkylenated stearyl methacrylate terpolymer, as well as ACULYN 88, also sold by ROHM and HAAS.
Avantageusement, le ou les polymères associatifs, différents des polymères acryliques et différents des agents épaississants anioniques non carboxyliques précédemment décrits, sont choisis parmi les copolymères comportant parmi leurs monomères un acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique et un ester d’acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique et d'un alcool gras oxyalkyléné.Advantageously, the associative polymer(s), different from acrylic polymers and different from the non-carboxylic anionic thickening agents previously described, are chosen from copolymers comprising among their monomers an α,β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid and an ester of an α,β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid and an oxyalkylenated fatty alcohol.
Avantageusement, la teneur totale du ou des polymères associatifs différent(s) du ou des polymères acryliques et différent(s) du ou des agents épaississants anioniques non carboxyliques tels que définis précédemment va de 0,05 à 15% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 5% en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition C.Advantageously, the total content of the associative polymer(s) different from the acrylic polymer(s) and different from the non-carboxylic anionic thickening agent(s) as defined above ranges from 0.05 to 15% by weight, preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably from 0.1 to 5% by weight, and even more preferably from 0.1 to 1% by weight relative to the total weight of composition C.
La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut être aqueuse. La teneur en eau peut aller de 1 à 90% en poids, de préférence de 10 à 80 % en poids, plus préférentiellement de 20 à 75% en poids par rapport au poids total de la composition C.Composition C used in the context of the process according to the invention may be aqueous. The water content may range from 1 to 90% by weight, preferably from 10 to 80% by weight, more preferably from 20 to 75% by weight relative to the total weight of composition C.
En outre, la composition C peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques.In addition, composition C may comprise one or more organic solvents.
À titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le 1,2-hexanediol le propylèneglycol, le pentylène glycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques, notamment les monoalcools aromatiques comme l'alcool benzylique, le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.Examples of organic solvents that may be mentioned are C1 -C4 lower alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, 1,2-hexanediol, propylene glycol, pentylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, and aromatic alcohols, in particular aromatic monoalcohols such as benzyl alcohol, phenoxyethanol, and mixtures thereof.
Les solvants organiques peuvent être présents en une quantité totale comprise entre 0,01 et 60 % en poids, de préférence entre 0,05 et 50 % en poids et plus préférentiellement compris inclusivement entre 0,1 et 45 % en poids par rapport au poids total de la composition C.The organic solvents may be present in a total amount of between 0.01 and 60% by weight, preferably between 0.05 and 50% by weight and more preferably inclusively between 0.1 and 45% by weight relative to the total weight of composition C.
La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut contenir tout adjuvant ou additif habituellement utilisé.Composition C used in the context of the process according to the invention may contain any adjuvant or additive usually used.
Parmi les additifs susceptibles d’être contenus dans la composition, on peut citer les agents réducteurs, les adoucissants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les filtres UV, les peptisants, des parfums, les tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les protéines, les vitamines, les polymères différents des polymères précédemment décrits, les conservateurs, les silicones, les huiles, les cires différentes des silicones sous forme de cire, et leurs mélanges.Among the additives that may be contained in the composition, mention may be made of reducing agents, softeners, anti-foaming agents, moisturizing agents, UV filters, peptizers, perfumes, anionic, cationic, non-ionic or amphoteric surfactants, proteins, vitamins, polymers other than the polymers previously described, preservatives, silicones, oils, waxes other than silicones in wax form, and mixtures thereof.
La composition C employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut se présenter notamment sous forme de suspension, de dispersion, de gel, d'émulsion, notamment émulsion huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H), ou multiple (E/H/E ou polyol/H/E ou H/E/H), sous forme de crème, de mousse, de stick, de dispersion de vésicules notamment de lipides ioniques ou non, de lotion biphase ou multiphase.Composition C used in the context of the process according to the invention may be in particular in the form of a suspension, dispersion, gel, emulsion, in particular oil-in-water (O/W) or water-in-oil (W/O) emulsion, or multiple (W/O/W or polyol/O/W or O/W/O), in the form of a cream, mousse, stick, dispersion of vesicles in particular of ionic or non-ionic lipids, two-phase or multi-phase lotion.
L’Homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d’une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d’autre part de l’application envisagée pour la composition.The person skilled in the art will be able to choose the appropriate galenic form, as well as its method of preparation, on the basis of his general knowledge, taking into account on the one hand the nature of the constituents used, in particular their solubility in the support, and on the other hand the application envisaged for the composition.
La composition T telle que définie précédemment peut être appliquée sur cheveux secs ou humides, ainsi que sur tous types de cheveux, clairs ou foncés, naturels ou colorés, permanentés, décolorés ou défrisés.Composition T as defined above can be applied to dry or damp hair, as well as to all hair types, light or dark, natural or colored, permed, bleached or straightened.
De préférence, une étape de lavage, de rinçage, d’essorage et/ou de séchage est mise en œuvre après l’application de la composition T telle que définie précédemment.Preferably, a washing, rinsing, spinning and/or drying step is carried out after the application of composition T as defined previously.
Plus préférentiellement, une étape de séchage est mise en œuvre après l’application de la composition T telle que définie précédemment.More preferably, a drying step is implemented after the application of composition T as defined previously.
L’application de la composition T peut être effectuée à température ambiante (entre 15 à 25°C).The application of composition T can be carried out at room temperature (between 15 and 25°C).
Après application de la composition T, on peut attendre entre 1 minute et 12 heures, en particulier entre 1 minute et 10 heures, plus particulièrement entre 1 minute et 7 heures, plus préférentiellement entre 1 minute et 6 heures, avant l’application de la composition C sur les cheveux avec par exemple une étape au préalable de lavage, de rinçage, d’essorage ou de séchage.After applying composition T, you can wait between 1 minute and 12 hours, in particular between 1 minute and 10 hours, more particularly between 1 minute and 7 hours, more preferably between 1 minute and 6 hours, before applying composition C to the hair with, for example, a preliminary step of washing, rinsing, wringing or drying.
De préférence, le temps de pose est compris entre 1 minute et 5 heures, préférentiellement entre 5 minutes et 1 heure, après application de la composition T et avant l’application de la composition C sur les cheveux.Preferably, the application time is between 1 minute and 5 hours, preferably between 5 minutes and 1 hour, after application of composition T and before application of composition C to the hair.
De préférence, une étape de lavage, de rinçage, d’essorage et/ou de séchage est mise en œuvre après l’application de la composition C sur les cheveux.Preferably, a washing, rinsing, wringing and/or drying step is carried out after applying composition C to the hair.
Plus préférentiellement, une étape de séchage est mise en œuvre après l’application de la composition C sur les cheveux.More preferably, a drying step is carried out after the application of composition C to the hair.
L’application de la composition C sur les cheveux peut être mise en œuvre par tout moyen classique, en particulier au moyen d’un peigne, d’un pinceau, d’une brosse, d’une éponge ou aux doigts.The application of composition C to the hair can be carried out by any conventional means, in particular by means of a comb, a brush, a brush, a sponge or with the fingers.
L’application de la composition C sur les cheveux est généralement mise en œuvre à température ambiante (entre 15 à 25°C).The application of composition C to the hair is generally carried out at room temperature (between 15 and 25°C).
Après application de la composition C sur les cheveux, on peut attendre entre 1 minute et 6 heures, en particulier entre 1 minute et 2 heures, plus particulièrement entre 1 minute et 1 heure, plus préférentiellement entre 1 minute et 30 minutes, avant une étape de lavage, de rinçage, d’essorage et/ou de séchage.After applying composition C to the hair, you can wait between 1 minute and 6 hours, in particular between 1 minute and 2 hours, more particularly between 1 minute and 1 hour, more preferably between 1 minute and 30 minutes, before a washing, rinsing, wringing and/or drying step.
Après application de la composition C, les cheveux peuvent être laissés à sécher ou séchés, par exemple à une température supérieure ou égale à 30°C.After applying composition C, the hair can be left to dry or dried, for example at a temperature greater than or equal to 30°C.
Le procédé selon l’invention peut ainsi comprendre une étape d’application de chaleur sur les cheveux à l’aide d’un outil chauffant.The method according to the invention can thus comprise a step of applying heat to the hair using a heating tool.
L’étape d’application de chaleur peut être mise en œuvre à l’aide d’un casque, d’un sèche-cheveux, d’un fer à lisser ou à boucler, d’un climazon…The heat application step can be implemented using a helmet, a hair dryer, a straightener or curling iron, a climazon, etc.
De préférence, l’étape d’application de chaleur est mise en œuvre à l’aide d’un sèche-cheveux.Preferably, the heat application step is carried out using a hair dryer.
Lorsque le procédé de l’invention met en œuvre une étape d’application de chaleur sur les cheveux, l’étape d’application de chaleur sur les cheveux a lieu après l’application de la composition C sur les cheveux.When the method of the invention implements a step of applying heat to the hair, the step of applying heat to the hair takes place after the application of composition C to the hair.
Durant l’étape d’application de chaleur sur les cheveux, une action mécanique sur les mèches peut être exercée telle qu’un peignage, un brossage, le passage des doigts.During the heat application stage on the hair, a mechanical action on the strands can be carried out such as combing, brushing, or passing the fingers through.
Lorsque l’étape d’application de chaleur sur les cheveux est mise en œuvre à l’aide d’un casque ou d’un sèche-cheveux, la température est de préférence comprise entre 30 et 110°C, préférentiellement entre 50 et 90°C.When the step of applying heat to the hair is carried out using a helmet or a hair dryer, the temperature is preferably between 30 and 110°C, preferably between 50 and 90°C.
Lorsque l’étape d’application de chaleur sur les cheveux est mise en œuvre à l’aide d’un fer à lisser, la température est de préférence comprise entre 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.When the step of applying heat to the hair is carried out using a hair straightener, the temperature is preferably between 110 and 220°C, preferably between 140 and 200°C.
Dans une variante particulière, le procédé de l’invention met en œuvre une étape (c1) d’application de chaleur à l’aide d’un casque, d’un sèche-cheveux ou d’un climazon, de préférence d’un sèche-cheveux et une étape (c2) d’application de la chaleur à l’aide d’un fer à lisser ou à boucler, de préférence d’un fer à lisser.In a particular variant, the method of the invention implements a step (c1) of applying heat using a helmet, a hair dryer or a climazon, preferably a hair dryer and a step (c2) of applying heat using a straightening or curling iron, preferably a straightening iron.
L’étape (c1) peut être réalisée avant l’étape (c2).Step (c1) can be done before step (c2).
Durant l’étape (c1), aussi appelée étape de séchage, les cheveux peuvent être séchés, par exemple à une température supérieure ou égale à 30 °C. Selon un mode de réalisation particulier, cette température est supérieure à 40°C. Selon un mode de réalisation particulier, cette température est supérieure à 45°C et inférieure à 110°C.During step (c1), also called the drying step, the hair may be dried, for example at a temperature greater than or equal to 30°C. According to a particular embodiment, this temperature is greater than 40°C. According to a particular embodiment, this temperature is greater than 45°C and less than 110°C.
De préférence, si les cheveux sont séchés, ils le sont, en plus d’un apport de chaleur, avec un flux d’air. Ce flux d’air pendant le séchage permet d’améliorer l’individualisation du gainage.Preferably, if the hair is dried, it is dried with a flow of air in addition to heat. This airflow during drying helps to improve the individualization of the sheathing.
Durant le séchage, une action mécanique sur les mèches peut être exercée telle qu’un peignage, un brossage, le passage des doigts.During drying, mechanical action can be applied to the strands, such as combing, brushing, or passing the fingers through them.
Durant l’étape (c2), le passage du fer à lisser ou à boucler, de préférence du fer à lisser, peut-être réalisé à une température allant de 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.During step (c2), the passage of the straightening or curling iron, preferably the straightening iron, can be carried out at a temperature ranging from 110 to 220°C, preferably between 140 and 200°C.
Après l’étape de chauffage, une étape de mise en forme peut être mise en œuvre avec par exemple un fer à lisser, la température pour l’étape de mise en forme peut être comprise entre 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.After the heating step, a shaping step can be carried out with, for example, a hair straightener, the temperature for the shaping step can be between 110 and 220°C, preferably between 140 and 200°C.
De préférence, l’invention est un procédé de coloration des cheveux comprenant les étapes suivantes :Preferably, the invention is a hair coloring process comprising the following steps:
i) l’application sur les cheveux d’une composition T comprenant (i) au moins un composé urée, de préférence un composé de formule (I) telle que définie précédemment, (ii) au moins un acide aminé et (iii) au moins un polyol, de préférence un glycol, tels que définis précédemment ;i) the application to the hair of a composition T comprising (i) at least one urea compound, preferably a compound of formula (I) as defined previously, (ii) at least one amino acid and (iii) at least one polyol, preferably a glycol, as defined previously;
ii) optionnellement un temps de pose de ladite composition T sur les cheveux de 1 minute à 6 heures, de préférence de 1 minute à 5 heures ;ii) optionally a time for leaving said composition T on the hair of 1 minute to 6 hours, preferably of 1 minute to 5 hours;
iii) optionnellement une étape de lavage, de rinçage, d’essorage et/ou de séchage desdits cheveux, de préférence de séchage ; puisiii) optionally a step of washing, rinsing, wringing and/or drying said hair, preferably drying; then
iv) l’application sur les cheveux d’au moins une composition C comprenant :iv) the application to the hair of at least one composition C comprising:
- au moins un composé (poly)carbodiimide tel que décrit précédemment ; et- at least one (poly)carbodiimide compound as described above; and
- au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges tel que décrit précédemment ; puis- at least one coloring agent chosen from pigments, direct dyes, and their mixtures as described above; then
v) optionnellement un temps de pose de ladite composition C sur les cheveux de 1 minute à 30 minutes, de préférence de 1 à 20 minutes ; puisv) optionally a time for leaving said composition C on the hair of 1 minute to 30 minutes, preferably 1 to 20 minutes; then
vi) optionnellement une étape de lavage, de rinçage, d’essorage et/ou de séchage desdits cheveux.vi) optionally a step of washing, rinsing, wringing and/or drying said hair.
De préférence, la composition C comprend en outre au moins un polymère acrylique tel que décrit précédemment.Preferably, composition C further comprises at least one acrylic polymer as described previously.
Avantageusement, l’étape d’application de la composition C sur les cheveux est répétée plusieurs fois.Advantageously, the step of applying composition C to the hair is repeated several times.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape b) consiste à mélanger extemporanément au moment de l’emploi au moins deux compositions A et B pour obtenir une composition de coloration des cheveux C et à appliquer la composition de coloration des cheveux C sur les cheveux, avec :According to a preferred embodiment, step b) consists of mixing extemporaneously at the time of use at least two compositions A and B to obtain a hair coloring composition C and applying the hair coloring composition C to the hair, with:
- la composition A comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide tel que défini précédemment,- composition A comprising at least one (poly)carbodiimide compound as defined previously,
la composition A et/ou la composition B comprenant au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges tel que défini précédemment.composition A and/or composition B comprising at least one coloring agent chosen from pigments, direct dyes, and their mixtures as defined previously.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition B comprend au moins un polymère acrylique tel que décrit précédemment.According to a preferred embodiment, composition B comprises at least one acrylic polymer as described previously.
De préférence, la composition B comprend au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges tel que décrit précédemment.Preferably, composition B comprises at least one coloring agent chosen from pigments, direct dyes, and their mixtures as described previously.
Selon un autre mode de réalisation préféré, l’étape (b) consiste à mélanger extemporanément au moment de l’emploi au moins deux compositions A et B pour obtenir une composition de coloration des cheveux C et à appliquer la composition de coloration des cheveux C sur les cheveux, avec :According to another preferred embodiment, step (b) consists of mixing extemporaneously at the time of use at least two compositions A and B to obtain a hair coloring composition C and applying the hair coloring composition C to the hair, with:
- la composition A comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide tel que défini précédemment ;- composition A comprising at least one (poly)carbodiimide compound as defined previously;
- la composition B comprenant au moins un polymère acrylique, le ou les agents colorants étant présents dans l’une ou l’autre des compositions A et B, de préférence dans la composition B.- composition B comprising at least one acrylic polymer, the coloring agent(s) being present in one or other of compositions A and B, preferably in composition B.
De préférence, la composition A est dépourvue d’au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges tel que décrit précédemment et cette composition ne contient pas de polymère acrylique.Preferably, composition A is free of at least one coloring agent chosen from pigments, direct dyes, and their mixtures as described previously and this composition does not contain acrylic polymer.
Selon ce mode de réalisation, les compositions A et B sont mélangées de préférence moins de 15 minutes avant l’application sur les cheveux, plus préférentiellement moins de 10 minutes avant l’application, mieux moins de 5 minutes avant l’application.According to this embodiment, compositions A and B are preferably mixed less than 15 minutes before application to the hair, more preferably less than 10 minutes before application, better still less than 5 minutes before application.
Le rapport pondéral entre la composition A et la composition B va de préférence 0,1 à 10, préférentiellement de 0,2 à 5, mieux de 0,5 à 2, voire de 0,6 à 1,5. Dans un mode de réalisation particulier, le rapport pondéral entre la composition A et la composition B est égal à 1.The weight ratio between composition A and composition B preferably ranges from 0.1 to 10, preferably from 0.2 to 5, better still from 0.5 to 2, or even from 0.6 to 1.5. In a particular embodiment, the weight ratio between composition A and composition B is equal to 1.
La quantité totale du ou des composé(s) (poly)carbodiimide va de préférence de 0,01 à 40% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 30% en poids, mieux de 0,5 à 20% en poids, encore plus préférentiellement de 1 à 12% en poids par rapport au poids total de la composition A.The total amount of the (poly)carbodiimide compound(s) preferably ranges from 0.01 to 40% by weight, more preferably from 0.1 to 30% by weight, better still from 0.5 to 20% by weight, even more preferably from 1 to 12% by weight relative to the total weight of composition A.
La quantité totale du ou des polymères acryliques va de préférence de 0,2 à 60% en poids, plus préférentiellement de 1 à 40% en poids, mieux encore de 1 à 30% en poids, et encore plus préférentiellement de 2 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition B.The total amount of the acrylic polymer(s) preferably ranges from 0.2 to 60% by weight, more preferably from 1 to 40% by weight, better still from 1 to 30% by weight, and even more preferably from 2 to 20% by weight relative to the total weight of composition B.
La présente invention concerne également un dispositif pour la coloration des cheveux comprenant plusieurs compartiments contenant :The present invention also relates to a device for coloring hair comprising several compartments containing:
* dans un premier compartiment, une composition T comprenant (i) au moins un composé urée, de préférence un composé de formule (I) telle que définie précédemment, (ii) au moins un acide aminé et (iii) au moins un polyol, de préférence un glycol, tels que définis précédemment, et* in a first compartment, a composition T comprising (i) at least one urea compound, preferably a compound of formula (I) as defined previously, (ii) at least one amino acid and (iii) at least one polyol, preferably a glycol, as defined previously, and
* dans un deuxième compartiment, une composition C comprenant :* in a second compartment, a composition C comprising:
(1) au moins un composé (poly)carbodiimide tel que défini précédemment,(1) at least one (poly)carbodiimide compound as defined above,
(2) au moins un agent colorant tel que défini précédemment.(2) at least one coloring agent as defined above.
La présente invention concerne également un dispositif pour la coloration des cheveux comprenant plusieurs compartiments contenant :The present invention also relates to a device for coloring hair comprising several compartments containing:
* dans un premier compartiment, une composition T comprenant (i) au moins un composé de formule (I), (ii) au moins un acide aminé, et (iii) au moins un polyol, de préférence un glycol, tels que définis précédemment,* in a first compartment, a composition T comprising (i) at least one compound of formula (I), (ii) at least one amino acid, and (iii) at least one polyol, preferably a glycol, as defined previously,
* dans un deuxième compartiment, une composition A comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide tel que défini précédemment,* in a second compartment, a composition A comprising at least one (poly)carbodiimide compound as defined previously,
* dans un troisième compartiment, une composition B comprenant au moins un agent colorant tel que défini précédemment, et au moins un polymère acrylique tel que défini précédemment.* in a third compartment, a composition B comprising at least one coloring agent as defined previously, and at least one acrylic polymer as defined previously.
La présente invention va maintenant être décrite de manière plus spécifique par le biais d’exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l’invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l’invention.The present invention will now be described more specifically by way of examples, which are in no way limiting of the scope of the invention. However, the examples make it possible to support specific characteristics, variations, and preferred embodiments of the invention.
Le ou les (poly)carbodiimide(s) de l’invention sont accessibles par les méthodes de synthèses connues de l’Homme du métier à partir de produits commerciaux ou de réactifs synthétisables selon des réactions chimiques également connues de l’Homme du métier. On peut citer par exemple l’ouvrageSciences of Synthesis– Houben – Weyl Methods of Molecular Transformations, 2005, Georg Thiem Verlag Kg, Rudigerstrasse 14, D-70469 Stuttgart, ou le brevet américain US 4,284,730 ou la demande canadienne CA 2 509 861.The (poly)carbodiimide(s) of the invention are accessible by synthesis methods known to those skilled in the art from commercial products or reagents that can be synthesized according to chemical reactions also known to those skilled in the art. Examples include the workSciences of Synthesis – Houben – Weyl Methods of Molecular Transformations, 2005, Georg Thiem Verlag Kg, Rudigerstrasse 14, D-70469 Stuttgart, or American patent US 4,284,730 or Canadian application CA 2,509,861.
Plus particulièrement le procédé de préparation des (poly)carbodiimides de l’invention met en œuvre lors d’une première étape un réactif diisocyanate (1) :
O=C=N-L1-N=C=O (1),More particularly, the process for preparing the (poly)carbodiimides of the invention uses, during a first step, a diisocyanate reagent (1):
O=C=NL1 -N=C=O (1),
formule (1) dans laquelle L1est tel que défini précédemment qui réagit en présence de catalyseur de carboimidation (2) tel que ceux décrits dans US 4,284,730 notamment les catalyseurs phosphorés particulièrement choisis parmi les phospholènes oxydes et phospholènes sulfoxydes, les diaza et oxazaphospholanes, de préférence sous atmosphère inerte (azote ou Argon), et en particulier dans un solvant polaire de préférence aprotique tel que le THF, glyme, diglyme, 1,4-dioxane, et DMF, à une température comprise entre la température ambiante et le reflux de solvant, de préférence autour de 140 °C ; pour conduire au composé carbodiimide diisocyanate (3) :
O=C=N-L1-(N=C=N-L1)n-N=C=O (3),formula (1) in which L1 is as defined above which reacts in the presence of a carboimidation catalyst (2) such as those described in US 4,284,730 in particular phosphorus catalysts particularly chosen from phospholene oxides and phospholene sulfoxides, diaza and oxazaphospholanes, preferably under an inert atmosphere (nitrogen or Argon), and in particular in a polar solvent, preferably aprotic, such as THF, glyme, diglyme, 1,4-dioxane, and DMF, at a temperature between room temperature and solvent reflux, preferably around 140°C; to yield the carbodiimide diisocyanate compound (3):
O=C=NL1 -(N=C=NL1 )n -N=C=O (3),
formule (3) dans laquelle L1et n sont tels que définis précédemment. Du benzoyl halogène tel que le chlorure de benzoyle peut être ajouté pour désactiver le catalyseur.formula (3) in which L1 and n are as defined above. Halogenated benzoyl such as benzoyl chloride may be added to deactivate the catalyst.
Pour obtenir des (poly)carbodiimides « symétriques », lors de la deuxième étape du procédé de préparation, le composé (3) réagit avec 1 équivalent molaire (1 éq) de réactif nucléophile R1-X1-H, puis 0,5 éq. de réactif H-E-H avec R1, X1et E tels que définis précédemment, pour conduire au composé « symétrique » selon l’invention (4) :
[R1-X1-C(O)-NH-L1-(N=C=N-L1)n-NH-C(O)]2-E (4),To obtain “symmetrical” (poly)carbodiimides, during the second step of the preparation process, compound (3) reacts with 1 molar equivalent (1 eq) of nucleophilic reagent R1 -X1 -H, then 0.5 eq. of HEH reagent with R1 , X1 and E as defined previously, to lead to the “symmetrical” compound according to the invention (4):
[R1 -X1 -C(O)-NH-L1 -(N=C=NL1 )n -NH-C(O)]2 -E (4),
formule (4) dans laquelle R1, X1, L1, n, et E sont tels que définis précédemment. Selon une variante pour obtenir le composé (4) à partir de (3) il est possible d’ajouter en premier 0,5 éq. de réactif H-E-H, puis 1 éq. de réactif R1-X1-H.formula (4) in which R1 , X1 , L1 , n, and E are as defined previously. According to a variant to obtain compound (4) from (3) it is possible to first add 0.5 eq. of HEH reagent, then 1 eq. of R1 -X1 -H reagent.
Pour obtenir des (poly)carbodiimides « dissymétriques », lors de la deuxième étape du procédé de préparation, le composé (3) réagit avec 1 équivalent molaire (1 éq) de réactif nucléophile R1-X1-H puis 1 éq. de réactif H-E-H avec R1, X1et E tels que définis précédemment, pour conduire au composé (5) :
R1-X1-C(O)-NH-L1-(N=C=N-L1)n-NH-C(O)-E-H (5),To obtain “asymmetric” (poly)carbodiimides, during the second step of the preparation process, compound (3) reacts with 1 molar equivalent (1 eq) of nucleophilic reagent R1 -X1 -H then 1 eq. of HEH reagent with R1 , X1 and E as defined previously, to lead to compound (5):
R1 -X1 -C(O)-NH-L1 -(N=C=NL1 )n -NH-C(O)-EH (5),
formule (5) dans laquelle R1, X1, L1, n, et E sont tels que définis précédemment.formula (5) in which R1 , X1 , L1 , n, and E are as defined previously.
Selon une variante pour obtenir le composé (5) à partir de (3) il est possible d’ajouter en premier 1 éq. de réactif R1-X1-H, puis 0,5 éq. de réactif H-E-H.According to a variant to obtain compound (5) from (3) it is possible to first add 1 eq. of reagent R1 -X1 -H, then 0.5 eq. of reagent HEH.
Lors d’une troisième étape le composé (5) réagit avec 1 éq. de composé (6)
R2-X2-C(O)-NH-L1-(N=C=N-L1)z-N=C=O (6), ledit composé (6) est préparé au préalable à partir de composé (3’) : O=C=N-L1-(N=C=N-L1)z-N=C=O (3’),In a third step, compound (5) reacts with 1 eq. of compound (6)
R2 -X2 -C(O)-NH-L1 -(N=C=NL1 )z -N=C=O (6), said compound (6) is prepared beforehand from compound (3'): O=C=NL1 -(N=C=NL1 )z -N=C=O (3'),
formule (3’) dans laquelle L1et z sont tels que définis précédemment qui réagit avec 1 éq de réactif nucléophile R2-X2-H avec L1, R2, X2, et z tels que définis précédemment, pour conduire au composé dissymétrique (7) : R1-X1-C(O)-NH-L1-(N=C=N-L1)n-NH-C(O)-E-C(O)-NH-L1--(N=C=N-L1)z-NH-C(O)-X2-R2(7),formula (3') in which L1 and z are as defined previously which reacts with 1 eq of nucleophilic reagent R2 -X2 -H with L1 , R2 , X2 , and z as defined previously, to lead to the asymmetric compound (7): R1 -X1 -C(O)-NH-L1 -(N=C=NL1 )n -NH-C(O)-EC(O)-NH-L1 --(N=C=NL1 )z -NH-C(O)-X2 -R2 (7),
formule (7) dans laquelle R1, X1, L1, R2, X2, n, z et E sont tels que définis précédemment.formula (7) in which R1 , X1 , L1 , R2 , X2 , n, z and E are as defined previously.
Il est également possible de faire réagir 1 équivalent molaire de composé O=C=N-L1-(N=C=N-L1)z-N=C=O (3’) avec 1/w équivalent molaire de H-E-H, puis 1 éq. de réactif nucléophile R2-X2-H pour conduire au composé (8) :
H-[E-C(O)-NH-L1-(N=C=N-L1)z]w-NH-C(O)-X2-R2(8),It is also possible to react 1 molar equivalent of compound O=C=NL1 -(N=C=NL1 )z -N=C=O (3') with 1/w molar equivalent of HEH, then 1 eq. of nucleophilic reagent R2 -X2 -H to lead to compound (8):
H-[EC(O)-NH-L1 -(N=C=NL1 )z ]w -NH-C(O)-X2 -R2 (8),
formule (8) dans laquelle L1, R2, X2, z et E sont tels que définis précédemment, et w est un entier compris entre 1 à 3, plus préférentiellement w = 1.formula (8) in which L1 , R2 , X2 , z and E are as defined previously, and w is an integer between 1 and 3, more preferably w = 1.
Ce dernier composé (8) peut ensuite réagir avec 1 éq de composé (4’) :
R1-X1-C(O)-NH-L1-(N=C=N-L1)n-N=C=O (4’), (ledit composé (4’) pouvant être synthétisé par réaction de 0,5 éq. de réactif nucléophile R1-X1-H avec 1 équivalent de composé (3)), pour conduire au (poly)carbodiimide de l’invention (9) :This last compound (8) can then react with 1 eq of compound (4'):
R1 -X1 -C(O)-NH-L1 -(N=C=NL1 )n -N=C=O (4'), (said compound (4') can be synthesized by reaction of 0.5 eq. of nucleophilic reagent R1 -X1 -H with 1 equivalent of compound (3)), to lead to the (poly)carbodiimide of the invention (9):
R1-X1-C(O)-NH-L1-(N=C=N-L1)n-NH-C(O)-[E-C(O)-NH-L1-(N=C=N-L1)z]w-NH C(O)-X2-R2(9),R1 -X1 -C(O)-NH-L1 -(N=C=NL1 )n -NH-C(O)-[EC(O)-NH-L1 -(N=C=NL1 )z ]w -NH C(O)-X2 -R2 (9),
formule (9) ans laquelle L1, R1, X1, R2, X2, n, z, w, et E sont tels que définis précédemment.formula (9) in which L1 , R1 , X1 , R2 , X2 , n, z, w, and E are as defined previously.
Les composés (poly)carbodiimides tout comme tous les intermédiaires réactionnels et réactifs peuvent être purifiés avec des méthodes classiques connues par l’Homme du métier, telles que l’extraction à l’eau et solvant organique non miscible dans l’eau, précipitation, centrifugation, filtration, et/ou chromatographie.The (poly)carbodiimide compounds as well as all reaction intermediates and reagents can be purified with conventional methods known to those skilled in the art, such as extraction with water and water-immiscible organic solvent, precipitation, centrifugation, filtration, and/or chromatography.
Exemple 1 : Procédé de synthèse du composé (poly)carbodiimideExample 1: Process for the synthesis of the compound (poly)carbodiimide
Dans un ballon tricol de 500 mL munit d’un thermomètre, d’un agitateur et d’un tube à reflux, 50 g de dicyclohexylméthane 4,4'-diisocyanate et 0,5 g de 4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide ont été introduits sous agitation.In a 500 mL three-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer and a reflux tube, 50 g of dicyclohexylmethane 4,4'-diisocyanate and 0.5 g of 4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide were introduced under stirring.
Le milieu réactionnel a été chauffé à 140°C sous azote pendant 4 heures en suivant la réaction par spectroscopie infrarouge à travers l’absorption des fonctions isocyanate entre 2200 et 2300 cm-1, puis refroidi à 120°C.The reaction medium was heated to 140°C under nitrogen for 4 hours, following the reaction by infrared spectroscopy through the absorption of the isocyanate functions between 2200 and 2300 cm-1 , then cooled to 120°C.
Dans le milieu réactionnel sont introduits sous agitation un mélange de 5,3 g de polyethylene glycol monomethyl ether et de 1,2 g de 1,4-butanediol. La température de 120°C est maintenue jusqu’à la disparation totale des fonctions isocyanates suivis par spectroscopie infrarouge à 2200-2300 cm-1, puis refroidi à température ambiante.A mixture of 5.3 g of polyethylene glycol monomethyl ether and 1.2 g of 1,4-butanediol is introduced into the reaction medium with stirring. The temperature of 120°C is maintained until the isocyanate functions have completely disappeared, monitored by infrared spectroscopy at 2200-2300 cm-1 , then cooled to room temperature.
Après refroidissement à température ambiante, le milieu réactionnel est versé au goutte à goutte sous forte agitation dans un bécher en verre de 500 mL contenant 85g d’eau distillée pour conduire au produit désiré sous forme d’un liquide jaune translucide.After cooling to room temperature, the reaction medium is poured dropwise with vigorous stirring into a 500 mL glass beaker containing 85 g of distilled water to yield the desired product in the form of a translucent yellow liquid.
Les compositions T1 à T3 telles que décrites dans le tableau 1 ci-dessous ont été préparées : les quantités sont exprimées en g de matière active/100g, sauf mention contraire.Compositions T1 to T3 as described in Table 1 below were prepared: the quantities are expressed in g of active ingredient/100g, unless otherwise stated.
Les compositions A, B1 et B2 telles que décrites ci-dessous dans les tableaux 2, 3 et 4 ont été préparées : les quantités sont exprimées en g de matière première en l’état/100g, sauf mention contraire.Compositions A, B1 and B2 as described below in Tables 2, 3 and 4 were prepared: the quantities are expressed in g of raw material as is/100g, unless otherwise stated.
(1) synthétisé selon le procédé de synthèse décrit à l’exemple 1 (à 40% de matière active dans eau),(1) synthesized according to the synthesis process described in example 1 (at 40% active material in water),
(2) vendu par la société SEPPIC sous la dénomination SEPINOV EMT10 (à 90% de matière active).(2) sold by the company SEPPIC under the name SEPINOV EMT10 (90% active ingredient).
(3) Polymère acrylique vendu par la société DAITO KASEI KOGYO sous la dénomination commerciale DAITOSOL 3000SLPN-PE1 (dispersion aqueuse à 30% de matière active),(3) Acrylic polymer sold by the company DAITO KASEI KOGYO under the trade name DAITOSOL 3000SLPN-PE1 (aqueous dispersion with 30% active ingredient),
(4) vendu par la société DOW CORNING sous la dénomination DOW CORNING HMW 2220 NON-IONIC EMULSION (Copolymère bloc divinyldimethicone/ dimethicone en émulsion aqueuse) (à 60% de matière active),(4) sold by the company DOW CORNING under the name DOW CORNING HMW 2220 NON-IONIC EMULSION (Divinyldimethicone/dimethicone block copolymer in aqueous emulsion) (60% active ingredient),
(5) vendu par la société ROHM and HAAS sous la dénomination commerciale ACULYN 22® (polymère associatif terpolymère acide méthacrylique/acrylate d’éthyle/méthacrylate de stéaryle oxyalkyléné à 30% de matière active).(5) sold by the company ROHM and HAAS under the trade name ACULYN 22® (associative polymer terpolymer methacrylic acid/ethyl acrylate/oxyalkylenated stearyl methacrylate with 30% active ingredient).
La composition A a ensuite été mélangée avec la composition B1, respectivement B2, à un ratio massique 50/50 pour obtenir une composition C1 (A+B1) selon l’invention et une composition C2 (A + B2) selon l’invention.Composition A was then mixed with composition B1, respectively B2, at a mass ratio of 50/50 to obtain a composition C1 (A+B1) according to the invention and a composition C2 (A + B2) according to the invention.
Les compositions T1 ou T2 ou T3, respectivement, ont d’abord été appliquées sur des mèches de cheveux 90% blancs naturels ou sur une mèche de cheveux moyennement sensibilisée (SA 20). Chacune de ces compositions a été appliquée sur des mèches de cheveux, à raison de 1 g de composition par gramme de mèche. Après un temps de pose de 5 min, les mèches de cheveux ont été séchées au sèche-cheveux.Compositions T1 or T2 or T3, respectively, were first applied to strands of 90% natural white hair or to a moderately sensitized strand of hair (SA 20). Each of these compositions was applied to strands of hair, at a rate of 1 g of composition per gram of strand. After a 5 min exposure time, the strands of hair were dried with a hair dryer.
Les compositions C1 ou C2, respectivement et selon les cas, ont ensuite été appliquées sur les mèches préalablement traitées par la composition T1 ou T2 ou T3, à raison de 0,8 g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux ont ensuite été démêlées et séchées au sèche-cheveux.Compositions C1 or C2, respectively and as appropriate, were then applied to the locks previously treated with composition T1 or T2 or T3, at a rate of 0.8 g of composition per gram of lock. The locks of hair were then detangled and dried with a hairdryer.
Les mèches mettant en œuvre les compositions T1 ou T2 ou T3, puis les compositions C1 ou C2, sont donc des procédés de coloration selon l’invention. Dans la suite, ils sont dénommés procédés P1, P2, P3, respectivement.The highlights using compositions T1 or T2 or T3, then compositions C1 or C2, are therefore coloring processes according to the invention. In the following, they are called processes P1, P2, P3, respectively.
Le procédé 4 (P4) est un procédé de coloration comparatif sans application d’une composition T. Seules les compositions C1 ou C2 ont été appliquées sur des mèches de cheveux 90% blancs naturels, à raison de 0,8 g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux ont ensuite été démêlées et séchées au sèche-cheveux.Process 4 (P4) is a comparative coloring process without applying a composition T. Only compositions C1 or C2 were applied to strands of 90% natural white hair, at a rate of 0.8 g of composition per gram of strand. The strands of hair were then detangled and dried with a hairdryer.
Les procédés mis en œuvre sont résumés dans le tableau 5 ci-dessous :The processes implemented are summarized in Table 5 below:
C1 ou C2T1 +
C1 or C2
C1 ou C2T2 +
C1 or C2
C1 ou C2T3 +
C1 or C2
Les différentes mèches de cheveux traitées ont ensuite été soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.The different strands of treated hair were then subjected to a test of several repeated shampoos in order to evaluate the tenacity (the persistence) of the coloring obtained from the shampoos.
Une fois que les épreuves de plusieurs shampoings sont effectuées, les mèches de cheveux sont peignées et séchées au sèche-cheveux.Once several shampoos have been tested, the hair strands are combed and dried with a hairdryer.
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600A (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).The color persistence of the highlights was evaluated in the CIE L*a*b* system, using a Minolta Spectrophotometer CM3600A colorimeter (illuminant D65, angle 10°, specular component included).
Dans ce système L*a*b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique l’axe de couleur vert/rouge et b* l’axe de couleur bleu/jaune.In this L*a*b* system, L* represents the color intensity, a* indicates the green/red color axis and b* the blue/yellow color axis.
La rémanence de la coloration est évaluée par l’écart de couleur ΔE entre les mèches colorées avant shampoing, puis après avoir subi 5 shampoings. Plus la valeur de ΔE est faible, plus la couleur est rémanente aux shampoings.Color retention is assessed by the color difference ΔE between the colored strands before shampooing, then after 5 shampoos. The lower the ΔE value, the more the color remains after shampooing.
La valeur de ΔE est calculée selon l’équation suivante :
The value of ΔE is calculated according to the following equation:
Dans cette équation, L*, a*, b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux et après avoir subi des shampoings, et L0*, a0*, b0* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux mais avant shampoings.In this equation, L*, a*, b* represent the values measured after hair coloring and after shampooing, and L0 *, a0 *, b0 * represent the values measured after hair coloring but before shampooing.
Le même protocole a été mis en œuvre sur des mèches de cheveux secs naturels à 90% blancs, dénommées dans la suite BN90, et sur des mèches de cheveux sensibilisés SA20.The same protocol was implemented on strands of natural dry hair that were 90% white, referred to below as BN90, and on strands of sensitized hair SA20.
Les résultats sont résumés dans les tableaux ci-dessous.The results are summarized in the tables below.
Les mèches de cheveux traitées avec les procédés selon l’invention et lavées avec cinq shampoings présentent des valeurs de ΔE plus faibles que celles des mèches de cheveux traitées avec le procédé comparatif et lavées avec cinq shampoings. La même amélioration est observée sur cheveux naturels et sur cheveux endommagés.Hair strands treated with the methods according to the invention and washed with five shampoos have lower ΔE values than hair strands treated with the comparative method and washed with five shampoos. The same improvement is observed on natural hair and on damaged hair.
Ainsi, le gainage coloré obtenu avec les procédés selon l’invention présente une rémanence améliorée aux shampoings.
Thus, the colored coating obtained with the processes according to the invention has improved persistence to shampooing.
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2314715AFR3157158A1 (en) | 2023-12-21 | 2023-12-21 | A method of coloring hair comprising applying a composition comprising a urea compound, an amino acid and a polyol and a hair coloring composition comprising a particular (poly)carbodiimide compound and a coloring agent |
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2314715 | 2023-12-21 | ||
| FR2314715AFR3157158A1 (en) | 2023-12-21 | 2023-12-21 | A method of coloring hair comprising applying a composition comprising a urea compound, an amino acid and a polyol and a hair coloring composition comprising a particular (poly)carbodiimide compound and a coloring agent |
| Publication Number | Publication Date |
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|---|---|---|---|---|
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| Title |
|---|
| "Synthesis of Optically Active a-Amino Acids", 1989, PERGAMON PRESS |
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| Publication | Publication Date | Title |
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