Domaine technique de l’inventionTechnical field of the invention
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques particulier comprenant notamment l’application sur les fibres kératiniques d’au moins un copolymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique.The present invention relates to a particular process for dyeing keratin fibers comprising in particular the application to the keratin fibers of at least one copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metal compound.
Contexte de l’inventionBackground of the invention
Les produits cosmétiques nécessitent souvent l’emploi de polymères filmogènes pour obtenir un dépôt du produit sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques. En particulier, il est nécessaire que le dépôt filmogène présente une bonne tenue, notamment que le dépôt ne transfère pas lors du contact avec les doigts, les vêtements, ainsi qu’une bonne tenue au contact de l’eau, notamment de la pluie ou lors de la douche ou bien encore de la transpiration. Le sébum de la peau peut également endommager le dépôt filmogène.Cosmetic products often require the use of film-forming polymers to obtain a deposit of the product on keratin materials with good cosmetic properties. In particular, it is necessary for the film-forming deposit to have good hold, in particular that the deposit does not transfer on contact with fingers, clothing, as well as good hold in contact with water, in particular rain or when showering or even sweating. Skin sebum can also damage the film-forming deposit.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques, en particulier humaines, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques par différentes techniques à partir notamment de colorants directs pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorants pour des colorations permanentes.In the field of dyeing keratin fibres, in particular human fibres, it is already known to dye keratin fibers by various techniques, in particular using direct dyes for non-permanent dyes or dye precursors for permanent dyes.
La coloration directe consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs. Ces colorants sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques. Ils sont appliqués sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincés.Direct dyeing consists of dyeing keratin fibers with dye compositions containing direct dyes. These dyes are colored and coloring molecules with an affinity for keratin fibres. They are applied to the keratin fibers for the time necessary to obtain the desired coloration, then rinsed off.
Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants du type nitré benzénique, anthraquinonique, nitropyridinique, azoïque, xanthénique, acridinique, azinique, triarylméthane ou des colorants naturels.The conventional dyes which are used are in particular dyes of the nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, xanthene, acridine, azine, triarylmethane type or natural dyes.
Certains de ces colorants peuvent être utilisés dans des conditions éclaircissantes ce qui permet d'obtenir des colorations visibles sur des cheveux foncés.Some of these dyes can be used under lightening conditions, which makes it possible to obtain visible colorations on dark hair.
Une autre méthode de coloration non permanente consiste à utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. L’utilisation de pigment pour colorer des fibres kératiniques est par exemple décrite dans la demande de brevet FR 2 741 530, qui préconise l'utilisation pour la coloration temporaire des fibres kératiniques d'une composition comprenant au moins une dispersion de particules de polymère filmogène comportant au moins une fonction acide et au moins un pigment dispersé dans la phase continue de ladite dispersion.Another non-permanent coloring method is to use pigments. Indeed, the use of pigment on the surface of keratin fibers generally makes it possible to obtain visible colorings on dark hair since the pigment on the surface masks the natural color of the fiber. The use of pigment for coloring keratin fibers is for example described in patent application FR 2 741 530, which recommends the use for the temporary coloring of keratin fibers of a composition comprising at least one dispersion of particles of film-forming polymer comprising at least one acid function and at least one pigment dispersed in the continuous phase of said dispersion.
Les colorations non permanentes à base de colorants directs et/ou de pigments peuvent présenter l'inconvénient d'avoir une faible résistance à l’eau et/ou aux shampooings ainsi qu’aux agents extérieurs tels que le sébum, la transpiration, les actions mécaniques telles que le brossage et/ou les frottements. Les colorations obtenues peuvent également générer du tâchage et/ou du transfert, en particulier lorsque les fibres sont mouillées. Par ailleurs, le protocole de shampooing peut varier d’un utilisateur à l’autre, notamment en ce qui concerne la durée du temps de pose du shampooing, un temps de pose plus long pouvant être à l’origine d’une moins bonne tenue de la coloration au shampooing.Non-permanent colorations based on direct dyes and/or pigments can have the disadvantage of having low resistance to water and/or shampoos as well as to external agents such as sebum, perspiration, actions mechanical such as brushing and/or rubbing. The colorations obtained can also generate staining and/or transfer, in particular when the fibers are wet. In addition, the shampoo protocol may vary from one user to another, in particular with regard to the length of the shampoo's leave-in time, a longer leave-in time possibly being the cause of poorer hold. from coloring to shampoo.
De plus, les compositions de coloration non permanentes du cheveu peuvent également conduire à un toucher des cheveux qui n’est pas naturel et/ou n’est pas cosmétique, les cheveux ainsi colorés pouvant manquer de douceur et/ou de souplesse et/ou d’individualisation notamment.In addition, non-permanent hair coloring compositions can also lead to an unnatural and/or non-cosmetic feel to the hair, the hair thus colored possibly lacking in softness and/or suppleness and/or individualization in particular.
Par ailleurs, la sélectivité de la coloration obtenue par ce type de procédé peut parfois être importante, c’est-à-dire que des écarts de coloration parfois importants peuvent être observés tout au long d’une même fibre kératinique qui comporte en général des zones différemment sensibilisées de sa racine à la pointe.Furthermore, the selectivity of the coloration obtained by this type of process can sometimes be significant, that is to say that sometimes significant differences in coloration can be observed throughout the same keratin fiber which generally comprises differently sensitized areas from its root to the tip.
Il existe donc un réel besoin de mettre au point un procédé de coloration des fibres kératiniques qui permet d’obtenir une coloration satisfaisante et ayant une meilleure rémanence aux shampooings, la rémanence étant indépendante du protocole de shampooing suivi par l’utilisateur et étant notamment observée pour des durées de temps de pose du shampooing importantes, i.e. d’au moins une minute. Un tel procédé devra également permettre d’obtenir une coloration avec une faible sélectivité, c’est-à-dire des écarts de coloration faibles observés tout au long d’une même fibre kératinique qui comporte en général des zones différemment sensibilisées de sa racine à la pointe.There is therefore a real need to develop a process for coloring keratin fibers which makes it possible to obtain a satisfactory coloring and having a better remanence to shampoos, the remanence being independent of the shampoo protocol followed by the user and being observed in particular for long exposure times of the shampoo, i.e. at least one minute. Such a process should also make it possible to obtain a coloring with low selectivity, that is to say low differences in coloring observed throughout the same keratin fiber which generally comprises zones sensitized differently from its root to The point.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que tout ou partie de ces objectifs peuvent être atteints par le procédé selon la présente invention.The applicant has discovered, surprisingly, that all or part of these objectives can be achieved by the process according to the present invention.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant les étapes i) à iv) suivantes :
i) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant :
a) au moins une huile ; et
b) au moins un copolymère obtenu par la polymérisation de :
- 0 % à 99 % en poids par rapport au poids total des monomères, d’un ou plusieurs monomère(s)M1choisis parmi l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate d’isobornyle, le méthacrylate d’isobornyle, et leurs mélanges ; et
- 1 % à 20 % en poids, par rapport au poids total des monomères, d’un ou plusieurs monomère(s)M2de formule(I):
dans laquelle :
•Rareprésente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférenceRareprésente un groupeméthyle ;
•RbetRc, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférenceRbetRcreprésentent un atome d’hydrogène ;
•Rdreprésente un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférenceRdreprésente un groupe méthyle ;
•Lreprésente un groupe (C1-C6)alkylène, linéaire ou ramifié, ou cycloalkylène, en particulierLreprésente un groupe (C1-C4)alkylène, de préférenceLreprésente l’éthylène ; et
- 0 % à 99 % en poids, par rapport au poids total des monomères, d’un ou plusieurs monomère(s)M3choisis parmi les acrylates d’alkyles en C1-C4, les méthacrylates d’alkyles en C1-C4, les macromonomères siliconés, et leurs mélanges ;
étant entendu que le copolymère est obtenu par polymérisation d’au moins un monomèreM2avec au moins un monomèreM1ou au moins un monomèreM3; et
ii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent réticulant choisi parmi :
a’) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire, les aminoalcoxysilanes, et leurs mélanges ; et/ou
b’) les composés hydroxylés organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polyhydroxylés ayant au moins deux groupes hydroxyles; et/ou
c’) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols ; et/ou
d’) les composés (poly)carbonylés tels que le téréphtaldéhyde ; et/ou
e’) les composés (poly)acrylates tels que le triméthylolpropane triacrylate ; et
iii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent colorant choisi parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation, les pigments et leurs mélanges ; et
iv) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composé métallique choisi parmi :
α) les sels métalliques choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges ; et/ou
β) les alcoxydes métalliques de formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n(Ia)
R-M-(OR1)n-1(Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1(Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2(Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R1etR’1identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR2représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
étant entendu que les étapes i) à iv) sont mises en œuvre séparément ou au moins deux des étapes i) à iv) sont mises en œuvre simultanément.According to a first aspect, the subject of the present invention is a process for dyeing keratin fibers comprising the following steps i) to iv):
i) application to the keratin fibers of a composition(AT)including:
a) at least one oil; And
b) at least one copolymer obtained by the polymerization of:
- 0% to 99% by weight relative to the total weight of the monomers, of one or more monomer(s)M1chosen from 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, and mixtures thereof; And
- 1% to 20% by weight, relative to the total weight of the monomers, of one or more monomer(s)M2formula(I):
in which :
•RTorepresents a hydrogen atom or a group (C1-VS4)alkyl, linear or branched, preferablyRTorepresents a groupmethyl;
•RbAndRvs, identical or different, represent a hydrogen atom or a group (C1-VS4)alkyl, linear or branched, preferablyRbAndRvsrepresent a hydrogen atom;
•Rdrepresents a group (C1-VS4)alkyl, linear or branched, preferablyRdrepresents a methyl group;
•Irepresents a group (C1-VS6)alkylene, linear or branched, or cycloalkylene, in particularIrepresents a group (C1-VS4)alkylene, preferablyIrepresents ethylene; And
- 0% to 99% by weight, relative to the total weight of the monomers, of one or more monomer(s)M3selected from C alkyl acrylates1-VS4, C-alkyl methacrylates1-VS4, silicone macromonomers, and mixtures thereof;
it being understood that the copolymer is obtained by polymerization of at least one monomerM2with at least one monomerM1or at least one monomerM3; And
ii) application to the keratin fibers of at least one cross-linking agent chosen from:
a′) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups, aminoalkoxysilanes, and mixtures thereof; and or
b') organic or inorganic hydroxy compounds, polymeric or otherwise, preferably organic or silicone, chosen from polyhydroxy compounds having at least two hydroxyl groups; and or
c') thiol compounds, organic or inorganic, polymeric or not, preferably organic or silicone, chosen from polythiol compounds having at least two thiol groups; and or
d’) (poly)carbonyl compounds such as terephthaldehyde; and or
e') (poly)acrylate compounds such as trimethylolpropane triacrylate; And
iii) application to the keratin fibers of at least one coloring agent chosen from direct dyes, oxidation dyes, pigments and mixtures thereof; And
iv) application to the keratin fibers of at least one metallic compound chosen from:
α) metal salts chosen from alkali metal salts, alkaline-earth metal salts such as magnesium salts, transition metal salts, post-transition metal salts such as aluminum or d tin, salts of metalloids such as boron salts, their hydrates and mixtures thereof; and or
β) metal alkoxides of formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)following and mixtures thereof:
M-(OR1)not(ia)
R-M-(OR1)n-1(Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n'-1(ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2(ID)
Formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)in which:
-MAndMe, which are identical or different, represent an atom chosen from alkaline-earth metals, transition metals such as titanium or zirconium, metals of the lanthanide family, post-transition metals such as aluminum or tin and metalloids such as boron; preferably transition metals such as titanium or zirconium and post transition metals such as aluminum;
-notAndnot'respectively represent the valences of the atoms represented byMAndMe;
-R1AndR'1identical or different, represent a hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, said hydrocarbon group being optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P, in particular O or N; and/or said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-RAndR', which are identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O, N, S and/or P, in particular O or N and/or the said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-R"represents -O-, -NR2-, -S- or a divalent hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P in particular O or N, withR2representing a hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms;
it being understood that the steps i) to iv) are implemented separately or at least two of the steps i) to iv) are implemented simultaneously.
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(A0)comprenant :
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies précédemment ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs agents(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment.According to a second aspect, the subject of the present invention is a composition(A0) comprising:
- one or more oil(s) as defined above; And
- one or more copolymer(s) as defined above; And
- one or more crosslinking agent(s) as defined above; And
- one or more coloring agent(s) as defined above; And
- one or more metal compound(s) as defined above.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet un dispositif à plusieurs compartiments séparés (kit) comprenant :
▪ dans un premier compartiment : une composition(A1)comprenant :
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies précédemment ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : une composition(B1)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
ou
▪ dans un premier compartiment : une composition(A2)comprenant :
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies précédemment ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : une composition(B2)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un troisième compartiment distinct du premier et du deuxième : une composition(C)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A2),(B2)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A2)ou(C), plus préférentiellement la composition(A2)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment.According to a third aspect, the subject of the present invention is a device with several separate compartments (kit) comprising:
▪ in a first compartment: a composition(A1) comprising:
- one or more oil(s) as defined previously; And
- one or more copolymer(s) as defined previously; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined previously; And
- optionally one or more metal compound(s) as defined previously; And
▪ in a second compartment separate from the first: a composition(B1) comprising:
- one or more crosslinking agent(s) as defined previously; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined previously; And
- optionally one or more metal compound(s) as defined previously;
Being heard that :
- at least one of compositions(A1) or(B1) , preferably composition(A1) comprises one or more coloring agent(s) as defined previously; And
- at least one of compositions(A1) or(B1) , preferably composition(A1) comprises one or more metal compound(s) as defined above;
Or
▪ in a first compartment: a composition(A2) comprising:
- one or more oil(s) as defined above; And
- one or more copolymer(s) as defined above; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined above; And
▪ in a second compartment separate from the first: a composition(B2) comprising:
- one or more crosslinking agent(s) as defined above; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined previously; And
▪ in a third compartment separate from the first and the second: a composition(C) comprising:
- one or more metal compound(s) as defined previously; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined previously;
Being heard that :
- at least one of compositions(A2) ,(B2) or(C) , preferably at least one of compositions(A2) or(C) , more preferably composition(A2) comprises one or more coloring agent(s) ( s) as previously defined.
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2113897AFR3130574B1 (en) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | Process for coloring keratin fibers using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metallic compound |
| PCT/EP2022/085956WO2023111081A1 (en) | 2021-12-17 | 2022-12-14 | Process for dyeing keratin fibres using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a colouring agent and a metal compound |
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2113897AFR3130574B1 (en) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | Process for coloring keratin fibers using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metallic compound |
| FR2113897 | 2021-12-17 |
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3130574A1true FR3130574A1 (en) | 2023-06-23 |
| FR3130574B1 FR3130574B1 (en) | 2024-08-30 |
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| FR2113897AActiveFR3130574B1 (en) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | Process for coloring keratin fibers using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metallic compound |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2025132074A1 (en)* | 2023-12-20 | 2025-06-26 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising at least one copolymer containing acetoacetate functions, at least one c6-c16 hydrocarbon compound and at least two different oxygen-containing hydrocarbon compounds |
| WO2025132077A1 (en)* | 2023-12-20 | 2025-06-26 | L'oreal | Composition for colouring keratin fibres comprising at least one copolymer containing acetoacetate functions, at least one silicone, at least one colouring agent and at least one alcohol |
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