La présente invention concerne le domaine des actifs utilisés pour renforcer la fonction barrière de la peau.The present invention relates to the field of active agents used to reinforce the barrier function of the skin.
L’épiderme est la première interface entre un organisme et l’environnement extérieur. Plus particulièrement l’enveloppe cornée (EC : stratum corneum) est une structure spécialisée qui représente le premier rempart de la peau. L’obtention de cette première barrière cutanée correspond à un processus de différentiation terminale des kératinocytes épidermiques. Ce processus aboutit à la formation d’une couche superficielle issue de l’agrégation de cellules kératinocytaires mortes et aplaties dont le cytosol, après la perte du noyau fonctionnel, a été remplacé par une matrice d’agrégats de protéines insolubles et de lipides.The epidermis is the first interface between an organism and the external environment. More particularly, the corneal envelope (EC: stratum corneum) is a specialized structure which represents the first rampart of the skin. Obtaining this first skin barrier corresponds to a process of terminal differentiation of epidermal keratinocytes. This process leads to the formation of a superficial layer resulting from the aggregation of dead and flattened keratinocyte cells whose cytosol, after the loss of the functional nucleus, has been replaced by a matrix of insoluble protein and lipid aggregates.
La peau constitue ainsi une barrière contre les agressions extérieures, notamment chimiques ou mécaniques, et à ce titre un certain nombre de réactions de défense contre les facteurs environnementaux (climat, rayons ultraviolets, …) se produisent à son niveau. Cette propriété est appelée fonction barrière.The skin thus constitutes a barrier against external attacks, in particular chemical or mechanical, and as such a certain number of defense reactions against environmental factors (climate, ultraviolet rays, etc.) occur at its level. This property is called barrier function.
Une altération de la barrière cutanée peut se produire en présence d'agressions externes de type agents irritants (détergents, acides, bases, oxydants, réducteurs, solvants concentrés, gaz ou fumées toxiques), sollicitations mécaniques (frottements, chocs, abrasion, arrachement de la surface, projection de poussières, de particules, rasage ou épilation), déséquilibres thermiques ou climatiques (froid, sécheresse, radiations), xénobiotiques (microorganismes indésirables, allergènes) ou d'agressions internes de type stress psychologique.An alteration of the cutaneous barrier can occur in the presence of external aggressions such as irritating agents (detergents, acids, bases, oxidants, reducers, concentrated solvents, toxic gases or fumes), mechanical stresses (friction, shocks, abrasion, tearing of the surface, projection of dust, particles, shaving or depilation), thermal or climatic imbalances (cold, dryness, radiation), xenobiotics (undesirable microorganisms, allergens) or internal attacks of the psychological stress type.
Cette altération de la barrière cutanée peut notamment se traduire par un inconfort cutané, des phénomènes sensoriels et notamment des phénomènes désagréables. Le sujet peut alors éprouver une sensation d'inconfort cutané qui peut se manifester notamment par des picotements, des tiraillements, des échauffements ou des démangeaisons.This alteration of the cutaneous barrier can in particular result in cutaneous discomfort, sensory phenomena and in particular unpleasant phenomena. The subject may then experience a sensation of cutaneous discomfort which may be manifested in particular by tingling, tightness, overheating or itching.
Ces sensations d'inconfort cutané sont plus fréquentes dans les zones les plus exposées de l'organisme, à savoir les mains, les pieds, le visage, le cuir chevelu.These feelings of skin discomfort are more frequent in the most exposed areas of the body, namely the hands, feet, face, scalp.
Elles peuvent survenir notamment sur des zones soumises à certains gestes d'hygiène quotidienne ou fréquemment renouvelés tels que le rasage, l'épilation, la détersion par des produits de toilette ou des produits ménagers, l'application d'adhésifs (pansements, patchs) ou dans le cas de gestes sportifs, professionnels ou simplement liés au mode de vie et à l'utilisation de vêtements, d'outils ou d'équipements générant des frottements localisés. Elles peuvent également être amplifiées par le stress psychologique.They can occur in particular on areas subject to certain daily or frequently renewed hygiene gestures such as shaving, hair removal, cleansing with toiletries or household products, application of adhesives (dressings, patches) or in the case of sports, professional gestures or simply linked to the way of life and the use of clothing, tools or equipment generating localized friction. They can also be amplified by psychological stress.
Ces sensations d'inconfort apparaissent également dans le cas des peaux sèches.These feelings of discomfort also appear in the case of dry skin.
Il existe donc un besoin important de compositions permettant de prévenir une diminution de et/ou de renforcer la fonction barrière cutanée, en particulier pour prévenir et/ou diminuer les sensations d'inconfort cutané, de picotements, tiraillements, échauffements et démangeaisons, ou permettant d'améliorer l'état d'hydratation de la peau.There is therefore a significant need for compositions making it possible to prevent a reduction in and/or to reinforce the skin barrier function, in particular to prevent and/or reduce the sensations of skin discomfort, tingling, tightness, heating and itching, or allowing to improve the state of hydration of the skin.
La fonction barrière de la peau peut également être altérée suite à des traitements esthétiques, tels que les traitements de surface de l'épiderme mettant en œuvre par exemple des agents de peeling chimique comprenant des acides glycolique ou lactique, la dermabrasion ou le laser resurfacing. Dans ces conditions, il existe un besoin important d'accélérer la reconstitution d'une barrière protectrice de surface afin d'assurer une protection meilleure et plus rapide de la peau néoformée.The barrier function of the skin can also be altered following aesthetic treatments, such as surface treatments of the epidermis implementing, for example, chemical peeling agents comprising glycolic or lactic acids, dermabrasion or laser resurfacing. Under these conditions, there is a significant need to accelerate the reconstitution of a protective surface barrier in order to ensure better and faster protection of the newly formed skin.
Les galectines sont des protéines de la barrière cutanée qui font parties de la famille des lectines liant les galactosides. Elles sont en particulier connues comme étant des régulateurs de l'homéostasie tissulaire.Galectins are skin barrier proteins that are part of the galactoside-binding lectin family. They are in particular known as being regulators of tissue homeostasis.
La galectine-7, codée par le gène LGALS7, est principalement exprimée dans les épithéliums stratifiés, en particulier dans l'épiderme. La galectine-7 participe notamment à la prolifération et la migration des kératinocytes lors de la réparation cutanée (Galectin-7 in the Control of Epidermal Homeostasis after Injury, Gaëlle Gendronneau et al, Molecular Biology of the Cell Vol. 19, 5541–5549, Décembre 2008).Galectin-7, encoded by the LGALS7 gene, is mainly expressed in stratified epithelia, particularly in the epidermis. Galectin-7 participates in particular in the proliferation and migration of keratinocytes during skin repair (Galectin-7 in the Control of Epidermal Homeostasis after Injury, Gaëlle Gendronneau et al, Molecular Biology of the Cell Vol. 19, 5541–5549, December 2008).
Renforcer la qualité de l’épiderme en privilégiant la prolifération et la migration des kératinocytes notamment lors de processus de réparation cutanée, grâce à la modulation du niveau d’expression de la galectine-7 codée par le gène LGALS7, participe au maintien des fonctions de protection de l’épiderme, ainsi qu’à une bonne hydratation.Strengthen the quality of the epidermis by favoring the proliferation and migration of keratinocytes, particularly during skin repair processes, thanks to the modulation of the level of expression of galectin-7 coded by the LGALS7 gene, helps maintain the functions of protection of the epidermis, as well as good hydration.
Ainsi, il paraît intéressant de favoriser l’expression de la galectine-7 pour renforcer la qualité de l’épiderme. De manière surprenante, les inventeurs ont en effet démontré les propriétés particulières du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde qui est un dérivé pyrimidine 3-oxyde, pour modifier l’abondance de production d’un ARN messager précurseur de la synthèse de LGALS7 sur un modèle d’épiderme humain reconstruit.Thus, it seems interesting to promote the expression of galectin-7 to strengthen the quality of the epidermis. Surprisingly, the inventors have indeed demonstrated the particular properties of 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxide which is a pyrimidine 3-oxide derivative, to modify the abundance of production of a precursor messenger RNA of the synthesis of LGALS7 on a model of reconstructed human epidermis.
L’ensemble de ces propriétés permet donc, avantageusement, d’envisager la mise en œuvre de dérivés de pyrimidine 3-oxyde, notamment du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde et/ou l’un de ses sels et/ou l’un de ses solvates, et/ou l’un de ses isomères, ou d’une composition le comprenant pour prévenir la diminution de et/ou renforcer la fonction barrière de la peau.All of these properties therefore advantageously make it possible to envisage the use of pyrimidine 3-oxide derivatives, in particular 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxide and/or one of its salts and/ or one of its solvates, and/or one of its isomers, or of a composition comprising it to prevent the reduction of and/or reinforce the barrier function of the skin.
Le 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde est connu du brevet EP540629B1 comme actif destiné au traitement cosmétique par application topique de la chute des cheveux. Il a également déjà été démontré que le monohydrate de 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde module les biomarqueurs dermiques via la modulation des activités lysyl hydroxylase suggérant un rôle protecteur sur la fibrose périfolliculaire des cheveux et dans la réticulation du collagène (WO96090048 et Mahe et al. Skin Pharmacol 1996 9; 177-183).2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxide is known from patent EP540629B1 as an active ingredient intended for the cosmetic treatment by topical application of hair loss. 2,4-Diaminopyrimidine-3-N-oxide monohydrate has also previously been shown to modulate dermal biomarkers via modulation of lysyl hydroxylase activities suggesting a protective role on perifollicular hair fibrosis and in collagen cross-linking (WO96090048 and Mahe et al Skin Pharmacol 19969;177-183).
Cependant, à la connaissance des inventeurs, il n’a jamais été décrit comme actif permettant de renforcer la fonction barrière de la peau, notamment par le renforcement de la régénération épidermique.However, to the knowledge of the inventors, it has never been described as an active ingredient making it possible to reinforce the barrier function of the skin, in particular by reinforcing epidermal regeneration.
Ainsi, la présente invention a pour premier objet l’utilisation cosmétique, notamment non thérapeutique, d’au moins un dérivé de pyrimidine 3-oxyde de formule (I) :Thus, the first subject of the present invention is the cosmetic use, in particular non-therapeutic use, of at least one pyrimidine 3-oxide derivative of formula (I):
dans laquelle :
- R1 désigne un groupement méthyle ou NHR4 dans lequel R4 désigne un groupement alkyle en C1-C4 ou un atome d'hydrogène ;
- R2 désigne un groupement méthyle ou NHR4 dans lequel R4 est tel que défini ci-dessus, R2 peut également désigner méthyle lorsque R1 désigne méthyle ; lorsque R1 désigne NH2, R2 ne peut pas être hydrogène ;
- R3 désigne un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupement nitro ou amino, ou un groupement alkyle en C1-C4 pouvant porter éventuellement :
- un groupement OR5 dans lequel R5 désigne un groupement alkyle en C1-C4,un noyau benzénique éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alcoxy en C1-C4 ;
- un noyau benzénique éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alcoxy en C1-C4 ;
- et/ou au moins un de ses sels, et/ou au moins un de ses isomères, et/ou au moins un de ses solvates, et leurs mélanges,
comme agent pour prévenir la diminution de et/ou renforcer la fonction barrière de la peau, de préférence la fonction barrière du cuir chevelu.
in which :
- R1 denotes a methyl group or NHR4 in which R4 denotes a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom;
- R2 denotes a methyl or NHR4 group in which R4 is as defined above, R2 can also denote methyl when R1 denotes methyl; when R1 denotes NH2, R2 cannot be hydrogen;
- R3 denotes a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro or amino group, or a C1-C4 alkyl group which may optionally bear:
- an OR5 group in which R5 denotes a C1-C4 alkyl group, a benzene ring optionally substituted by one or more C1-C4 alkoxy groups;
- a benzene ring optionally substituted by one or more C1-C4 alkoxy groups;
- and/or at least one of its salts, and/or at least one of its isomers, and/or at least one of its solvates, and mixtures thereof,
as an agent for preventing the reduction of and/or reinforcing the barrier function of the skin, preferably the barrier function of the scalp.
Un autre objet de la présente invention est l’utilisation cosmétique, notamment non thérapeutique, d’au moins un dérivé de pyrimidine 3-oxyde de formule (I) et/ou au moins un de ses sels et/ou au moins de ses solvates et/ou au moins un de ses isomères, et leurs mélanges comme agent pour préparer la peau à une agression extérieure et/ou renforcer la protection de la peau, de préférence du cuir chevelu, vis-à-vis d'agressions extérieures.Another object of the present invention is the cosmetic use, in particular non-therapeutic use, of at least one pyrimidine 3-oxide derivative of formula (I) and/or at least one of its salts and/or at least of its solvates and/or at least one of its isomers, and mixtures thereof as agent for preparing the skin for external aggression and/or reinforcing the protection of the skin, preferably of the scalp, against external aggression.
Ledit au moins un dérivé de pyrimidine 3-oxyde de formule (I) et/ou au moins un de ses sels, et/ou au moins un de ses isomères, et/ou au moins un de ses solvates, et leurs mélanges, peut en particulier être utilisé pour prévenir et/ou diminuer un inconfort cutané d'une peau, de préférence du cuir chevelu, en particulier induit par un stress exogène d'origine chimique, environnementale, mécanique et/ou un stress endogène.Said at least one pyrimidine 3-oxide derivative of formula (I) and/or at least one of its salts, and/or at least one of its isomers, and/or at least one of its solvates, and mixtures thereof, can in particular be used to prevent and/or reduce cutaneous discomfort of a skin, preferably of the scalp, in particular induced by an exogenous stress of chemical, environmental, mechanical origin and/or an endogenous stress.
L'inconfort cutané peut être notamment caractérisé par des tiraillements, des picotements, des échauffements et/ou des démangeaisons.The cutaneous discomfort can be characterized in particular by tightness, tingling, overheating and/or itching.
Selon un mode de réalisation, ledit au moins un dérivé de pyrimidine 3-oxyde de formule (I) et/ou au moins un de ses sels, et/ou au moins un de ses isomères, et/ou au moins un de ses solvates, et leurs mélanges, selon l'invention peut être utilisé chez un sujet ayant une peau choisie parmi une peau fragile, une peau fragilisée et/ou une peau agressée, la peau étant de préférence le cuir chevelu.According to one embodiment, said at least one pyrimidine 3-oxide derivative of formula (I) and/or at least one of its salts, and/or at least one of its isomers, and/or at least one of its solvates , and their mixtures, according to the invention can be used in a subject having skin chosen from fragile skin, weakened skin and/or damaged skin, the skin preferably being the scalp.
Ledit au moins un dérivé de pyrimidine 3-oxyde de formule (I) et/ou au moins un de ses sels, et/ou au moins un de ses isomères, et/ou au moins un de ses solvates, et leurs mélanges, peut également être utilisé pour améliorer l'état d'hydratation de la peau, de préférence du cuir chevelu.Said at least one pyrimidine 3-oxide derivative of formula (I) and/or at least one of its salts, and/or at least one of its isomers, and/or at least one of its solvates, and mixtures thereof, can also be used to improve the hydration state of the skin, preferably the scalp.
Selon un mode de réalisation, ledit au moins un dérivé de pyrimidine 3-oxyde de formule (I) et/ou au moins un de ses sels, et/ou au moins un de ses isomères, et/ou au moins un de ses solvates, et leurs mélanges, peut être utilisé chez un sujet ayant une peau sèche, de préférence un cuir chevelu sec.According to one embodiment, said at least one pyrimidine 3-oxide derivative of formula (I) and/or at least one of its salts, and/or at least one of its isomers, and/or at least one of its solvates , and mixtures thereof, can be used in a subject having dry skin, preferably a dry scalp.
Sur le plan physiologique, une peau sèche est souvent associée à une baisse du taux d’hydratation cutanée ainsi qu’à une modification du processus de maturation du stratum corneum. Sur le plan sensoriel, une peau sèche peut être caractérisée par une sensation de tiraillement et/ou de tension cutanée.On a physiological level, dry skin is often associated with a drop in the level of cutaneous hydration as well as a modification of the process of maturation of the stratum corneum. From a sensory point of view, dry skin can be characterized by a feeling of tightness and/or cutaneous tension.
Quelle qu’en soit l’origine, une peau atteinte de sécheresse cutanée peut présenter, généralement, les signes suivants : aspect rugueux au toucher et écailleux, ainsi qu’une souplesse et une élasticité diminuéesWhatever the origin, skin affected by cutaneous dryness can generally present the following signs: rough to the touch and scaly appearance, as well as reduced suppleness and elasticity
Selon un mode de réalisation, une utilisation cosmétique, notamment non thérapeutique, de l’invention peut avantageusement convenir pour prévenir et/ou traiter les peaux sèches ou fragiles, et la xérose hivernale.According to one embodiment, a cosmetic, in particular non-therapeutic, use of the invention may advantageously be suitable for preventing and/or treating dry or fragile skin, and winter xerosis.
Selon un mode de réalisation, une utilisation cosmétique, notamment non thérapeutique, de l’invention peut avantageusement convenir pour prévenir et/ou traiter les sensations de tiraillements associées aux peaux sèches.According to one embodiment, a cosmetic, in particular non-therapeutic, use of the invention may advantageously be suitable for preventing and/or treating the feelings of tightness associated with dry skin.
Selon un mode de réalisation particulier, ledit au moins un dérivé de pyrimidine 3-oxyde de formule (I) et/ou au moins un de ses sels, et/ou au moins un de ses isomères, et/ou au moins un de ses solvates, et leurs mélanges, convient pour préparer la peau à des conditions de traitement esthétiques au cours desquelles sa fonction barrière est altérée, tels que les traitements de surface de l’épiderme avec des agents de peeling chimique utilisant des acides glycoliques ou lactiques, ou bien encore de dermabrasion et de laser resurfacing.According to a particular embodiment, said at least one pyrimidine 3-oxide derivative of formula (I) and/or at least one of its salts, and/or at least one of its isomers, and/or at least one of its solvates, and mixtures thereof, are suitable for preparing the skin for aesthetic treatment conditions during which its barrier function is impaired, such as surface treatments of the epidermis with chemical peeling agents using glycolic or lactic acids, or well still dermabrasion and laser resurfacing.
Ledit au moins un dérivé de pyrimidine 3-oxyde de formule (I) et/ou au moins un de ses sels, et/ou au moins un de ses isomères, et/ou au moins un de ses solvates et leurs mélanges, peut également être utilisé comme préparateur solaire, afin de préparer la peau à une exposition au soleil ou comme réparateur après une exposition solaire.Said at least one pyrimidine 3-oxide derivative of formula (I) and/or at least one of its salts, and/or at least one of its isomers, and/or at least one of its solvates and mixtures thereof, can also be used as a sun preparer, to prepare the skin for sun exposure or as a repairer after sun exposure.
DéfinitionsDefinitions
Par « prévenir une diminution de la fonction barrière de la peau », on entend ici prévenir toute altération de ladite fonction barrière, notamment de la régénération épidermique ou ré-épithélialisation, en deçà de son niveau d'efficacité naturelle et qui aurait pour conséquence d'initier la manifestation d'un ou plusieurs inconforts cutanés.By "preventing a reduction in the barrier function of the skin", it is meant here preventing any alteration of said barrier function, in particular epidermal regeneration or re-epithelialization, below its natural level of effectiveness and which would have the consequence of initiate the manifestation of one or more skin discomforts.
Par « renforcer la fonction barrière de la peau », on entend ici améliorer la fonction barrière de la peau, notamment la régénération épidermique ou ré-épithélialisation.By “strengthening the barrier function of the skin”, is meant here improving the barrier function of the skin, in particular epidermal regeneration or re-epithelialization.
Par « stress environnemental », on entend en particulier les stress radicalaires aigus tels que ceux liés à une exposition solaire trop forte (UVs), mais aussi ceux à plus bas bruit tels que liés aux polluants ou aux xénobiotiques.By “environmental stress”, we mean in particular acute radical stresses such as those linked to excessive exposure to the sun (UVs), but also those with lower noise levels such as those linked to pollutants or xenobiotics.
Par « la peau », on entend l’ensemble de la peau du corps humain notamment la peau du décolleté, du cou, des bras et avant-bras, des pieds, la peau du visage (en particulier du front, nez, joues, lèvres, menton), ainsi que la peau du cuir chevelu, de manière préférée, la peau du cuir chevelu.By "the skin", we mean all of the skin of the human body, in particular the skin of the neckline, the neck, the arms and forearms, the feet, the skin of the face (in particular the forehead, nose, cheeks, lips, chin), as well as the skin of the scalp, preferably the skin of the scalp.
Par « prévenir » ou « prévention » on entend selon l’invention le fait de réduire le risque de survenue ou de ralentir la survenue d’un phénomène donné, à savoir, réduire le risque d’apparition des signes cosmétiques associés aux peaux sèches.By “prevent” or “prevention” is meant according to the invention the fact of reducing the risk of occurrence or of slowing down the occurrence of a given phenomenon, namely, reducing the risk of appearance of cosmetic signs associated with dry skin.
Par « traiter » ou « traitement » on entend toute action visant à améliorer le confort, le bien-être d’un individu, ce terme couvre donc aussi bien atténuer, soulager que curer.By "treating" or "treatment" we mean any action aimed at improving the comfort and well-being of an individual, this term therefore covers both mitigation, relief and cure.
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