La présente invention a pour objet un procédé cosmétique de soin d'une peau ridée en vue d'estomper les rides, et vise en outre une composition cosmétique correspondante. Le souci de conserver le plus longtemps possible une peau d'aspect jeune est une préoccupation de la majorité des femmes et concerne également de plus en plus les hommes. Des compositions cosmétiques très diverses, visant à répondre à ce besoin, ont donc largement été développées à ces fins. Il s'agit généralement de crèmes ou de fluides de soin destinés à être appliqués sur l'ensemble du visage et du cou, qui contiennent des actifs anti-rides tels que le rétinol 10 ou ses esters, l'acide ascorbique (vitamine C) ou divers extraits de plantes. Pour renforcer l'efficacité des actifs anti-rides, il a par ailleurs été proposé de les mettre en oeuvre, dans les compositions cosmétiques, sous une forme adsorbée en surface et/ou au sein de particules poreuses. Ce type d'encapsulation a pour avantage de permettre une diffusion plus contrôlée dans le temps de ces actifs au niveau de leurs sites 15 d'application, voire de les protéger, si besoin est, d'une dégradation prématurée au contact de l'air ambiant et/ou des autres composés qui leur sont associés dans les compositions les contenant. Ainsi, on connaît de la base de données HAPPI (Janvier 2004), accessible via Internet, une composition sous forme d'une poudre pressée pour le visage, comprenant un 20 liant sec et une phase pulvérulente renfermant des particules de Nylon imprégnées d'acide hyaluronique. On connaît également de la demande EP 1 493 433 des compositions destinées au ciblage de composés actifs dans l'unité pilo-sébacée, en vue de traiter notamment les problèmes de peau grasse et de chute des cheveux. Ces compositions renferment des 25 particules poreuses ayant un diamètre moyen, en volume, inférieur ou égal à 10 m, qui peuvent elles-mêmes contenir des actifs anti-rides, tels que la vitamine C. On connait également du brevet US 6 491 953 des compositions associant à des particules poreuses de type copolymère de méthacrylate et fortement chargées en actif liposoluble et/ou hydrosoluble, un agent annexe apte à retarder dans le temps le relarguage 30 de l'actif par les particules. On connaît également de la demande WO 98/58628 des compositions blanchissantes anhydres, éventuellement sous forme de poudre, délivrant des actifs au stratum corneum, la couche supérieure de l'épiderme. Ces compositions contiennent un agent exfoliant, en particulier l'acide salicylique, adsorbé sur ou dans un matériau support tel qu'un polyamide. Elles renferment l'agent exfoliant, éventuellement sous forme solubilisée ou dispersée dans un milieu support hydrophile tel que de l'eau, un alcool ou un éther. L'application de cette composition blanchissante peut être précédée de l'application sur la peau d'une base hydratante. Plus récemment, la demande WO 2007/020536 a décrit un procédé cosmétique de ciblage des rides impliquant dans un premier temps, l'application sur le site à traiter de particules poreuses de type polyamide contenant, sous une forme adsorbée, des particules d'adénosine, à titre d'actif anti-rides, et dans un second temps la superposition sur la couche de la première composition appliquée, d'une couche d'une seconde composition contenant un solvant de l'adénosine. Cette dernière technologie qui a pour avantage de permettre un meilleur ciblage des rides au regard de la taille des particules et donc d'optimiser une libération de l'actif à ce niveau, qui plus est contrôlée, via l'application de la seconde composition s'avère malheureusement non adéquate pour la formulation d'actifs sous une forme liquide. En effet, comme il ressort des essais figurant ci-après, les particules de polyamide ne se prêtent pas à l'adsorption d'un actif liquide en quantité importante. La présente invention a précisément pour objet de satisfaire à ce besoin et de proposer notamment un procédé de traitement des rides permettant de véhiculer au niveau des rides, tout actif anti-rides, quelle que soit sa nature hydrophile ou lipophile liquide, et qui plus est, en quantité importante. Ainsi, selon un premier de ses aspects, l'invention concerne un procédé cosmétique de soin d'une peau ridée, en vue d'estomper les rides, comprenant au moins : (a) l'application topique sur une zone ridée d'une première composition comprenant au moins des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle, et au moins un actif anti-rides, ledit actif étant mis en oeuvre sous une forme liquide adsorbée en surface et/ou au sein desdites particules et (b) l'application au moins en partie sur la première composition appliquée, 30 d'une seconde composition, différente de la première, et contenant au moins un composé apte à libérer ledit actif desdites particules.The subject of the present invention is a cosmetic process for the care of a wrinkled skin in order to reduce wrinkles, and furthermore aims at a corresponding cosmetic composition. The concern to keep as long as possible a young looking skin is a concern of the majority of women and also concerns more and more men. A variety of cosmetic compositions to meet this need have thus been widely developed for these purposes. These are generally creams or care fluids intended to be applied to the entire face and neck, which contain anti-wrinkle active agents such as retinol or its esters, ascorbic acid (vitamin C) or various plant extracts. To enhance the effectiveness of anti-wrinkle active ingredients, it has also been proposed to use them, in cosmetic compositions, in a form adsorbed on the surface and / or within porous particles. This type of encapsulation has the advantage of allowing more time-controlled diffusion of these active agents at their application sites, or even protecting them, if need be, from premature degradation on contact with the air. ambient and / or other compounds associated with them in the compositions containing them. Thus, from the database HAPPI (January 2004), accessible via the Internet, is known a composition in the form of a pressed powder for the face, comprising a dry binder and a pulverulent phase containing acid-impregnated nylon particles. hyaluronic. Application EP 1 493 433 also describes compositions intended for targeting active compounds in the pilosebaceous unit, with a view, in particular, to the problems of oily skin and of hair loss. These compositions contain porous particles having a mean diameter, by volume, less than or equal to 10 m, which may themselves contain anti-wrinkle active agents, such as vitamin C. US Patent 6,491,953 is also known. compositions associating with porous particles of the methacrylate copolymer type and highly loaded with liposoluble and / or water-soluble active agent, an auxiliary agent capable of delaying the release of the active agent by the particles over time. Application WO 98/58628 also discloses anhydrous whitening compositions, optionally in the form of a powder, delivering active substances to the stratum corneum, the upper layer of the epidermis. These compositions contain an exfoliating agent, in particular salicylic acid, adsorbed on or in a support material such as a polyamide. They contain the exfoliating agent, optionally in solubilized or dispersed form in a hydrophilic support medium such as water, an alcohol or an ether. The application of this whitening composition may be preceded by the application to the skin of a moisturizing base. More recently, the application WO 2007/020536 has described a cosmetic method for targeting wrinkles involving, firstly, the application on the site to be treated of porous particles of polyamide type containing, in an adsorbed form, particles of adenosine as an anti-wrinkle active agent, and in a second step the superposition on the layer of the first composition applied of a layer of a second composition containing a solvent for adenosine. The latter technology has the advantage of allowing a better targeting of wrinkles with respect to the particle size and thus to optimize a release of the asset at this level, which is more controlled, via the application of the second composition. unfortunately proves to be inadequate for the formulation of assets in a liquid form. Indeed, as is apparent from the tests below, the polyamide particles do not lend themselves to the adsorption of a liquid asset in large quantities. The object of the present invention is precisely to satisfy this need and, in particular, to propose a method for treating wrinkles that can convey wrinkles, any anti-wrinkle active agent, irrespective of its hydrophilic or liquid lipophilic nature, and moreover , in large quantity. Thus, according to a first of its aspects, the invention relates to a cosmetic method for the care of a wrinkled skin, with a view to reducing wrinkles, comprising at least: (a) topical application to a wrinkled area of a first composition comprising at least adsorbent particles formed of at least one allyl methacrylate copolymer, and at least one anti-wrinkle active agent, said active agent being used in a liquid form adsorbed on the surface and / or within said particles; and (b) applying at least in part to the first applied composition a second composition different from the first and containing at least one compound capable of releasing said active from said particles.
Selon un mode préféré, ledit actif anti-rides présent dans la première composition est un dérivé C-glycoside tel que défini ci-après. Selon un mode de réalisation préféré, le composé apte à libérer ledit actif des particules adsorbantes de copolymère est un solvant de l'actif antirides.According to a preferred embodiment, said anti-wrinkle active agent present in the first composition is a C-glycoside derivative as defined below. According to a preferred embodiment, the compound capable of releasing said active agent from the adsorbent particles of copolymer is a solvent of the anti-wrinkle active agent.
Selon un autre mode de réalisation, au moins l'une des première et seconde compositions contient en outre une charge à effet dit soft focus . Au sens de la présente invention, on entend par actif anti-rides un composé d'origine naturelle ou synthétique produisant un effet biologique, tel que l'augmentation de la synthèse et/ou de l'activité de certaines enzymes, lorsqu'il est mis en contact avec une zone de peau ridée, cet effet ayant pour conséquence de réduire l'apparence des rides et/ou ridules. Au sens de l'invention, on entend par actif sous une forme liquide un actif existant, en tant que tel, à l'état liquide ou un actif existant à l'état solide et mis en oeuvre dans le cadre de l'invention sous une forme solubilisée dans au moins un solvant.According to another embodiment, at least one of the first and second compositions further contains a so-called soft focus charge. For the purposes of the present invention, the term "anti-wrinkle active agent" is intended to mean a compound of natural or synthetic origin producing a biological effect, such as the increase in the synthesis and / or activity of certain enzymes, when it is brought into contact with an area of wrinkled skin, this effect having the effect of reducing the appearance of wrinkles and / or fine lines. For the purposes of the invention, the term "active" in liquid form means an existing active, as such, in the liquid state or an active substance existing in the solid state and used in the context of the invention under a form solubilized in at least one solvent.
Le terme liquide caractérise l'état de la solution contenant l'actif à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg). Un procédé conforme à l'invention s'avère avantageux à plusieurs titres. Ainsi, l'application de la première composition permet de cibler la localisation des particules véhiculant l'actif anti-rides au niveau des zones de peau à traiter et plus particulièrement des rides. L'application de la seconde composition permet, pour sa part, de véhiculer et relarguer l'actif au fond des rides sous l'effet du massage exercé à l'application de cette seconde composition. Lors de cette étape du procédé selon l'invention, les particules déposées sur la peau dans la première étape deviennent invisibles sous l'effet du mouillage par la seconde composition, et les rides peuvent se trouver atténuées immédiatement dans le cas où l'une et/ou l'autre des compositions renferme(nt) en outre des charges à effet dit soft focus . Dans ce dernier cas, le procédé selon l'invention permet d'estomper les rides à la fois de façon immédiate, par effet optique, et à plus long terme, de façon durable, en raison de l'effet biologique de l'actif vectorisé.The term liquid characterizes the state of the solution containing the active at room temperature (25 ° C) and at atmospheric pressure (760 mmHg). A process according to the invention is advantageous in several ways. Thus, the application of the first composition makes it possible to target the location of the particles carrying the anti-wrinkle active agent at the level of the areas of skin to be treated and more particularly wrinkles. The application of the second composition makes it possible, for its part, to convey and release the active substance at the bottom of the wrinkles under the effect of the massage exerted on the application of this second composition. During this stage of the process according to the invention, the particles deposited on the skin in the first stage become invisible under the effect of wetting by the second composition, and the wrinkles can be attenuated immediately in the case where the one and / or the other of the compositions contains (s) further charges with effect said soft focus. In the latter case, the process according to the invention makes it possible to reduce wrinkles both immediately, by optical effect, and in the longer term, in a sustainable manner, because of the biological effect of the vectorized active ingredient. .
Un autre avantage de la présente invention est de permettre d'apporter à la peau une quantité importante de charges, utiles pour leurs effets de masquage optique des rides, sans inconfort par rapport à un procédé comprenant l'application d'une composition unique.Another advantage of the present invention is that it makes it possible to provide the skin with a large quantity of fillers, useful for their optical wrinkle masking effects, without discomfort with respect to a process comprising the application of a single composition.
Un autre avantage encore de la présente invention est de permettre de traiter précisément les zones de peau nécessitant un soin spécifique tout en conférant à l'ensemble de la peau du visage un teint plus clair, moins brillant, plus uniforme, par exemple, en introduisant dans la seconde composition des actifs et/ou des charges permettant l'obtention de ces effets. Les étapes du procédé ci-dessus n'étant pas exclusives, il est également possible de prévoir une étape intermédiaire entre la première et la seconde étape, comprenant l'application sur la peau d'une composition destinée à être appliquée sur la zone T du visage pour cibler spécifiquement les pores, telle que celles décrites dans la demande EP-1493433, comprenant des particules poreuses chargées d'actif anti-séborrhéique, par exemple. Il serait ainsi possible de proposer un kit anti-âge spécifique pour peaux grasses. Enfin, comme précisé précédemment, les particules de polymères considérées selon l'invention ont pour double avantage de permettre l'adsorption d'actifs hydrophiles ou lipophiles, sous une forme liquide, et d'être dotées d'une forte capacité d'adsorption, c'est-à-dire comprenant au moins 50 %, et de préférence au moins 70 % en poids de la forme liquide d'actif adsorbé par rapport au poids total de la forme liquide de l'actif adsorbé plus celui du polymère formant les particules. Ce dernier aspect est particulièrement avantageux dans la mesure où certains actifs ne sont pas disponibles à l'état solide. Ainsi un actif, comme le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane qui appartient à la famille des C-glycosides est proposé commercialement en solution à 30 % en poids dans un mélange eau/propylène glycol 60/40, volume à volume (V/V) sous la dénomination commerciale Mexoryl SBB . Comme il ressort des exemples ci-après, des particules conformes à l'invention permettent d'adsorber efficacement l'actif C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane en solution dans le propylène glycol, et ce même pour une forte teneur en matière active adsorbée et malgré la présence d'une teneur importante en eau dans la matière première originelle, comme dans l'exemple du produit commercial Mexoryl SBB . Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne précisément une première composition cosmétique contenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle et au moins un composé de formule générale (I) XùR dans laquelle : - R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C 1-C20, en particulier en C i -Cio, insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, linéaire saturé en Ci-Czo, en particulier en Ci-Cio, ou insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus, d'hétéroatomes choisis parmi - un oxygène, - un soufre, - un azote et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : --OR4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, en Ci-C6 et/ou - un radical cycloalkyle en C3-Cg, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Ci-C30, 30 notamment en C1-C12, ou insaturé en C2-C30, notamment en C2-C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, notamment en C3-C12 ; ou un radical aryle en C6-CIO, 10 15 20 25 - X représente un radical choisi parmi les groupements : O C H ùC N RZ R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6-C10, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités de sucre, en particulier jusqu'à 6 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que ses hydrates et ses 15 isomères, ledit composé étant mis en oeuvre sous une forme, notamment liquide, adsorbée en surface et/ou au sein desdites particules. Selon un mode de réalisation, ledit composé de formule générale (I) est le C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. 20 Selon un mode de réalisation particulier, il est adsorbé au niveau des particules sous une forme solubilisée dans du propylène glycol.Yet another advantage of the present invention is that it makes it possible to precisely treat skin areas requiring specific care while giving the whole of the skin of the face a lighter, less glossy, more uniform complexion, for example by introducing in the second composition of the assets and / or charges making it possible to obtain these effects. Since the steps of the above method are not exclusive, it is also possible to provide an intermediate step between the first and the second step, comprising the application to the skin of a composition intended to be applied to the zone T of the to specifically target pores, such as those described in EP-1493433, comprising porous particles loaded with anti-seborrhoeic active, for example. It would thus be possible to propose a specific anti-aging kit for oily skin. Finally, as specified above, the polymer particles considered according to the invention have the dual advantage of allowing the adsorption of hydrophilic or lipophilic active agents, in a liquid form, and of having a high adsorption capacity, that is to say comprising at least 50%, and preferably at least 70% by weight of the liquid form of adsorbed active relative to the total weight of the liquid form of the adsorbed active agent plus that of the polymer forming the particles. This last aspect is particularly advantageous insofar as certain assets are not available in the solid state. Thus an active agent, such as C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane, which belongs to the C-glycoside family, is commercially available in a 30% by weight solution in a water / propylene glycol 60/40 mixture, volume to volume. (V / V) under the trade name Mexoryl SBB. As can be seen from the examples below, particles in accordance with the invention make it possible to effectively adsorb the C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane active agent in solution in propylene glycol, even for a strong adsorbed active material content and despite the presence of a significant water content in the original raw material, as in the example of commercial product Mexoryl SBB. According to another of its aspects, the present invention relates precisely to a first cosmetic composition containing in a physiologically acceptable medium at least adsorbent particles formed of at least one allyl methacrylate copolymer and at least one compound of general formula (I) In which: R represents: a linear C 1 -C 20 saturated, in particular C 1 -C 10, unsaturated C 2 -C 20, in particular C 2 -C 10, alkyl radical, or a branched or cyclic alkyl radical, saturated or unsaturated C 3 -C 20, in particular C 3 -C 10; a saturated linear or C 1 -C 20, especially C 1 -C 10, or unsaturated C 2 -C 20, especially C 2 -C 10, or branched or cyclic, saturated or unsaturated C 3 -C 20 saturated hydrofluoro or perfluoroalkyl radical; especially C3-C10; the hydrocarbon chain constituting said radicals may, if appropriate, be interrupted by 1, 2, 3 or more, heteroatoms selected from - oxygen, - sulfur, - nitrogen and - silicon, and may be optionally substituted by at least one radical chosen from: --OR4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - a halogen atom, - a hydrofluoro or perfluoroalkyl, C1-C6 and or a C 3 -C 8 cycloalkyl radical, with R 4 and R 5 being independently of one another a hydrogen atom, or a saturated C 1 -C 30 alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical, in particular C 1 -C 12, or unsaturated C 2 -C 30, especially C 2 -C 12, or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C 3 -C 30, especially C 3 -C 12; or a C 6 -C 10 aryl radical, X represents a radical chosen from the groups: ## STR5 ## with R 1, R 2 and R 3 representing, independently of one another, an atom of hydrogen, or a radical R, with R as defined above, and R '1 representing a hydrogen atom, a group OH or a radical R as defined above, R1 may also denote a C6-C10 aryl radical, S represents a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 20 units of sugar, in particular up to 6 units of sugar, in the form of pyranose and / or furanose, and of series L and / or D, said mono- or polysaccharide being able to be substituted with a necessarily free hydroxyl group, and optionally one or more optionally protected amine function (s), and the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric bond, which may be a or 13, as well as its cosmetically acceptable salts, its solvates such as its hyd and its isomers, said compound being implemented in a form, in particular liquid, adsorbed on the surface and / or within said particles. According to one embodiment, said compound of general formula (I) is C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. According to a particular embodiment, it is adsorbed at the level of the particles in a form solubilized in propylene glycol.
Selon un mode particulier, le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane représente au moins 20 % et de préférence au moins 30 % en poids de matière active adsorbée par rapport au poids total de la forme adsorbée de dérivé C-glycoside et en polymère(s) formant lesdites particules.According to one particular embodiment, C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane represents at least 20% and preferably at least 30% by weight of adsorbed active material relative to the total weight of the adsorbed form of C-derivative. glycoside and polymer (s) forming said particles.
De préférence, ladite composition est sous la forme d'une poudre. Selon encore un autre de ses aspects, la présente invention concerne un procédé de préparation de particules d'un copolymère de méthacrylate d'allyle adsorbant chargées en au moins un composé de formule générale (I) tel que défini ci-dessus comprenant : a) la solubilisation dudit composé de formule générale (I) dans un mélange hydroalcoolique eau/alcool(s) en C2-C4, b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit composé de formule générale (I), c) l'élimination du ou des solvant(s) formant la solution de l'étape b) et d) la récupération desdites particules chargées en composé de formule générale (I) attendues. Selon un mode de réalisation particulier, le composé de formule générale (I) est mis en oeuvre en étape a) à l'état lui-même d'une solution formée d'au moins un solvant destiné à être conjointement adsorbé avec le composé de formule générale (I). Dans ce cas particulier, le ou du moins un des solvants associé(s) au composé de formule générale (I) est distinct de ceux formant le mélange de l'étape a). En particulier, il possède une température d'ébullition supérieure à celle du mélange hydroalcoolique de l'étape a), de manière à ne pas être affecté par l'étape c) et à demeurer associé au composé de formule générale (I) adsorbé dans les particules.Preferably, said composition is in the form of a powder. According to another of its aspects, the present invention relates to a process for preparing particles of an allyl methacrylate adsorbent copolymer loaded with at least one compound of general formula (I) as defined above comprising: solubilizing said compound of general formula (I) in a hydroalcoholic mixture water / C 2 -C 4 alcohol (s), b) bringing the solution of step a) into contact with adsorbent particles formed of at least one copolymer of allyl methacrylate under conditions conducive to the adsorption by said particles of said compound of general formula (I), c) the elimination of the solvent (s) forming the solution of step b) and d) recovering said charged particles with the compound of general formula (I) expected. According to a particular embodiment, the compound of general formula (I) is used in step a) in the state itself of a solution formed of at least one solvent intended to be jointly adsorbed with the compound of general formula (I). In this particular case, the or at least one of the solvents associated with the compound of general formula (I) is distinct from those forming the mixture of step a). In particular, it has a boiling point higher than that of the hydroalcoholic mixture of step a), so as not to be affected by step c) and to remain associated with the compound of general formula (I) adsorbed in the particles.
Particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle Comme précisé précédemment, les copolymères de méthacrylate d'allyle formant les particules selon l'invention, se caractérisent par une forte capacité d'adsorption des solides, mais également des liquides.Adsorbent particles formed from at least one allyl methacrylate copolymer As mentioned above, the allyl methacrylate copolymers forming the particles according to the invention are characterized by a high capacity for adsorption of solids, but also of liquids.
Ainsi, cette forte capacité d'adsorption peut, en particulier, représenter au moins 50 %, plus particulièrement au moins 70 %, voire plus de 75 % en poids de matériau adsorbé par rapport au poids total de matériau adsorbé et en polymère(s) formant lesdites particules. Dans le cas où l'actif adsorbé est adsorbé sous une forme solubilisée dans un solvant, cette capacité en poids intègre bien entendu le poids du solvant associé. Les particules de polymère considérées selon la présente invention possèdent généralement, avantageusement, une faible masse volumique généralement inférieure à 0,5 g/ml, en particulier inférieure à 0,1 g/ml, en particulier inférieure à 0,01 g/ml et notamment de l'ordre de 0,08 g/ml.Thus, this high adsorption capacity may, in particular, represent at least 50%, more particularly at least 70%, or even more than 75% by weight of adsorbed material relative to the total weight of adsorbed material and polymer (s) forming said particles. In the case where the adsorbed active agent is adsorbed in a solubilized form in a solvent, this capacity by weight of course incorporates the weight of the associated solvent. The polymer particles considered according to the present invention generally have, advantageously, a low density generally less than 0.5 g / ml, in particular less than 0.1 g / ml, in particular less than 0.01 g / ml, and in particular of the order of 0.08 g / ml.
Les particules utilisées sont de préférence sphériques, ou sensiblement sphériques, et ont de préférence un diamètre moyen, en volume, supérieur à 10 m et inférieur à 100 m, avantageusement compris entre 10 et 50 m, voire allant de 20 à 50 m. Comme précisé précédemment, les copolymères considérés selon la présente 15 invention sont des copolymères de méthacrylate d'allyle. En particulier, ces particules dérivent d'une polymérisation d'au moins deux monomères polyinsaturés de type, par exemple, méthacrylate d'allyle et diméthacrylate d'éthylène glycol. Conviennent notamment, tout particulièrement, à ce titre, les microsphères 20 poreuses de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate d'éthylène glycol décrites dans le brevet US 6 491 953, comme par exemple celles commercialisées par la société AMCOL sous les dénominations Polypore E200 et Polypore L200 . Les particules poreuses peuvent être présentes dans la première composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 % à 50 %, de préférence allant de 0,5 % à 25 30 %, et préférentiellement de 1 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.The particles used are preferably spherical, or substantially spherical, and preferably have a mean diameter, by volume, greater than 10 m and less than 100 m, advantageously between 10 and 50 m, or even ranging from 20 to 50 m. As stated above, the copolymers considered according to the present invention are copolymers of allyl methacrylate. In particular, these particles are derived from a polymerization of at least two polyunsaturated monomers of the type, for example, allyl methacrylate and ethylene glycol dimethacrylate. Particularly suitable for this purpose are the porous microspheres of allyl polymethacrylate and ethylene glycol dimethacrylate described in US Pat. No. 6,491,953, for example those marketed by AMCOL under the names Polypore E200 and Polypore L200. The porous particles may be present in the first composition according to the invention in a content ranging from 0.01% to 50%, preferably ranging from 0.5% to 30%, and preferably from 1% to 15% by weight. relative to the total weight of the composition.
Actif anti-rides Au regard de la capacité des particules de copolymères de méthacrylate 30 d'allyle à adsorber des actifs, qu'ils soient hydrophiles ou lipophiles, une grande diversité d'actifs peut être considérée selon l'invention.Anti-wrinkle active In view of the capacity of the particles of allyl methacrylate copolymers to adsorb active substances, whether hydrophilic or lipophilic, a large variety of active agents can be considered according to the invention.
Ils peuvent notamment être choisis parmi : les agents desquamants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de NO-synthase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ; les agents stimulant ou diminuant la différenciation des kératinocytes ; les agents myorelaxants et/ou dermodécontractants ; les agents anti-radicalaires ; et leurs mélanges. Des exemples d'actifs anti-rides utilisables selon l'invention sont : le rétinol et ses dérivés, tels que le palmitate de rétinyle ; l'acide ascorbique et ses dérivés, tels que l'ascorbyl phosphate de magnésium et le glucoside d'ascorbyle ; l'adénosine et ses dérivés notamment non phosphatés ; le tocophérol et ses dérivés, tels que l'acétate de tocophéryle ; l'acide nicotinique et ses précurseurs, tels que la nicotinamide ; l'ubiquinone ; le glutathion et ses précurseurs, tels que l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ; les composés C-glycoside et leurs dérivés, tels que décrits notamment ci-après ; les extraits de plantes et notamment les extraits de criste marine et de feuille d'olivier, ainsi que les protéines végétales et leurs hydrolysats, tels que les hydrolysats de protéines de riz ou de soja ; les extraits d'algues et en particulier de laminaires ; les extraits bactériens ; les sapogénines, telles que la diosgénine et les extraits de Dioscorées, en particulier de Wild Yam, en contenant ; les a-hydroxyacides ; les (3-hydroxyacides, tels que l'acide salicylique et l'acide n-octanoyl-5-salicylique ; les oligopeptides et pseudodipeptides et leurs dérivés acylés, en particulier l'acide {2-[acetyl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino} acétique et les lipopeptides commercialisés par la société SEDERMA sous les dénominations commerciales Matrixyl 500 et Matrixyl 3000 ; le lycopène ; les sels de manganèse et de magnésium, en particulier les gluconates ; et leurs mélanges. Il est entendu que les actifs précités qui sont naturellement à l'état solide, sont mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention sous une forme solubilisée dans un solvant ou mélange de solvants. Comme actifs convenant tout particulièrement à l'invention, notamment naturellement ou disponibles commercialement sous une forme liquide, on peut citer notamment le palmitate de rétinyle, le tocophérol, l'acétate de tocophérol, le lycopène, et les lipopeptides commercialisés par la société SEDERMA sous les dénominations commerciales Matrixyl 500 et Matrixyl 3000. 10 15 20 25 30 Comme autre actif convenant plus particulièrement à l'invention, notamment sous forme solubilisée dans un solvant, on peut citer des dérivés C-glycoside et en particulier le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. De préférence, l'actif anti- rides peut être choisi parmi les composés 5 C-glycoside et leurs dérivés tels que décrits ci-après. Ainsi, conviennent tout particulièrement les composés de formule générale (I) : XùR dans laquelle : - R représente : -un radical alkyle linéaire, saturé en C1-C20, en particulier en C 1-C 10, insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, linéaire saturé en C1-C20, en particulier en C1-Cio, ou insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus, d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : --OR4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, en C1-C6 et/ou - un radical cycloalkyle en C3-C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1-C30, notamment en C1-C12, ou insaturé en C2-C30, notamment en C2-C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, notamment en C3-C12 ; ou un radical aryle en C6-CIO, - X représente un radical choisi parmi les groupements : O C H ùCù I N RZ R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6-CIO, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités de sucre, en particulier jusqu'à 6 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que leurs hydrates et leurs isomères.They may especially be chosen from: desquamating agents; anti-glycation agents; NO-synthase inhibitors; agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation; agents stimulating the proliferation of fibroblasts and / or keratinocytes; agents stimulating or decreasing the differentiation of keratinocytes; muscle relaxants and / or dermodecontracting agents; anti-radical agents; and their mixtures. Examples of anti-wrinkle active agents that can be used according to the invention are: retinol and its derivatives, such as retinyl palmitate; ascorbic acid and its derivatives, such as magnesium ascorbyl phosphate and ascorbyl glucoside; adenosine and its derivatives, in particular non-phosphated; tocopherol and its derivatives, such as tocopheryl acetate; nicotinic acid and its precursors, such as nicotinamide; ubiquinone; glutathione and its precursors, such as L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid; C-glycoside compounds and their derivatives, as described in particular below; plant extracts and in particular extracts of sea fennel and olive leaf, as well as vegetable proteins and their hydrolysates, such as hydrolysates of rice or soy proteins; algae extracts and in particular laminaria; bacterial extracts; sapogenins, such as diosgenin and extracts of Dioscorea, in particular Wild Yam, containing it; α-hydroxy acids; (3-hydroxyacids, such as salicylic acid and n-octanoyl-5-salicylic acid; oligopeptides and pseudodipeptides and their acyl derivatives, in particular {2- [acetyl- (3-trifluoromethylphenyl) ) -amino] -3-methyl-butyrylamino} acetic acid and the lipopeptides sold by SEDERMA under the trade names Matrixyl 500 and Matrixyl 3000, lycopene, manganese and magnesium salts, in particular gluconates, and mixtures thereof. It is understood that the aforementioned active ingredients, which are naturally in the solid state, are used in the context of the present invention in a form solubilized in a solvent or mixture of solvents As active agents that are particularly suitable for the invention, in particular naturally or commercially available in a liquid form, mention may be made in particular retinyl palmitate, tocopherol, tocopherol acetate, lycopene, and lipopeptides marketed by the company. SEDERMA under the trade names Matrixyl 500 and Matrixyl 3000. As another active agent more particularly suitable for the invention, especially in solubilized form in a solvent, mention may be made of C-glycoside derivatives and in particular C-glycoside derivatives. (3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane. Preferably, the anti-wrinkle active agent may be chosen from C-glycoside compounds and their derivatives as described below. Thus, the compounds of general formula (I) are particularly suitable: in which: R represents: a linear, saturated C 1 -C 20, in particular C 1 -C 10, unsaturated C 2 -C 20 alkyl radical; in particular C 2 -C 10, or a branched or cyclic alkyl radical, saturated or unsaturated, C 3 -C 20, in particular C 3 -C 10; a saturated C 1 -C 20, in particular C 1 -C 10, or C 2 -C 20, especially C 2 -C 10, or branched or cyclic, saturated or unsaturated C 3 -C 20 saturated hydrofluoro or perfluoroalkyl radical; especially C3-C10; the hydrocarbon-based chain constituting said radicals can, if necessary, be interrupted by 1, 2, 3 or more heteroatoms chosen from: - an oxygen, - a sulfur, - a nitrogen and - a silicon, and which can be optionally substituted by at least one radical chosen from: --OR4, - -SR4, - -NR4R5, --COOR4, - -CONHR4, - -CN, - a halogen atom, - a hydrofluoro or perfluoroalkyl radical, C1-C6 and / or a C3-C8 cycloalkyl radical, with R4 and R5 being able to represent, independently of one another, a hydrogen atom, or an alkyl, perfluoroalkyl or linear hydrofluoroalkyl radical, saturated with C 1 -C 30, in particular C 1 -C 12, or unsaturated C 2 -C 30, especially C 2 -C 12, or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C 3 -C 30, especially C 3 -C 12; or a C 6 -C 10 aryl radical; X represents a radical chosen from the groups: ## STR5 ## with R 1, R 2 and R 3 representing, independently of one another, a hydrogen atom, or radical R, with R as defined above, and R '1 representing a hydrogen atom, a group OH or a radical R as defined above, R1 may also denote a C6-C10 aryl radical, - S represents a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 20 units of sugar, in particular up to 6 units of sugar, in pyranose and / or furanose form and of series L and / or D, said mono- or polysaccharide being able to be substituted by a hydroxyl group necessarily free, and optionally one or more function (s) amine (s) optionally protected (s), and - the bond S-CH2-X represents a bond of C-anomeric nature, which can be a or 13, and that their cosmetically acceptable salts, their solvates such as their hydra and their isomers.
De préférence, R désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1-C6, en particulier en C1-C4, préférentiellement en C1-C2 et plus préférentiellement un radical méthyle. Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle et cyclohexyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée(s), X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose.Preferably, R denotes a saturated linear C1-C6, in particular C1-C4, preferably C1-C2, and more preferably a methyl radical. Among the alkyl groups which are suitable for the implementation of the invention, mention may especially be made of methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, t-butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl and n-hexyl groups. , cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl. According to one embodiment of the invention, it is possible to use a C-glycoside derivative corresponding to formula (I) for which S can represent a monosaccharide or a polysaccharide containing up to 6 sugar units, in pyranose and / or furanose and L and / or D series, said mono or polysaccharide having at least one hydroxyl function necessarily free and / or optionally one or more amine functions compulsorily protected (s), X and R also retaining all the definitions previously given . Advantageously, a monosaccharide of the invention may be chosen from D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, D-lyxose, L-fucose, L-arabinose, L- rhamnose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, D-iduronic acid, N-acetyl-D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine and advantageously denotes D-glucose, D-glucuron xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose.
Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités de sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D- glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D- glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-(3-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose.More particularly, a polysaccharide of the invention containing up to 6 units of sugar may be selected from D-maltose, D-lactose, D-cellobiose, D-maltotriose, a disaccharide associating a uronic acid selected from D-iduronic acid or D-glucuronic acid with a hexosamine selected from D-galactosamine, D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine, N-acetyl-D-glucosamine, an oligosaccharide containing at least a xylose which can be advantageously chosen from xylobiose, methyl- (3-xylobioside, xylotriose, xylotetraose, xylopentaose and xylohexaose and in particular xylobiose which is composed of two xylose molecules linked by a 1-4 bond. More particularly, S may represent a monosaccharide chosen from D-glucose, D-xylose, L-fucose, D-galactose, D-maltose and especially D-xylose.
Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment et en particulier choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; - X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et 10 préférentiellement un groupement ùCH(OH)- . Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, 15 l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique et l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par 20 exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2 ; ou par une base organique telle qu'une 25 alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol et le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3- 30 propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés, comme l'éthanol ou l'isopropanol. Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), utilisés selon l'invention, on 5 considère tout particulièrement : 1. C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 2. C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- f3 -D-xylopyranose ; 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-a-D-xylopyranose ; 10 5. C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 6. C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 7. C-(3-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 8. C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 9. C-(3-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 15 10. C-a-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 11. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-xylopyranoside)-butyrique ; 12. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique 13. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 14. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 20 15. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 16. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 17. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 18. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 19. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 25 20. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 21. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 22. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 23. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 24. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 30 25. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 26. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 27. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 28. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 29. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 30. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 31. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-dio1; 32. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 33. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 34. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 35. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 36. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 37. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 38. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 39. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 40. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 41. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 42. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 43. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 44. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 45. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 46. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 47. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 48. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-fucopyranoside)-butyrique ; 50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-fucopyranoside)-butyrique ; 51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-L-fucopyranoside)-butyrique ; 52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-L-fucopyranoside)-butyrique ; 53. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 54. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 55. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 56. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 57. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 58. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 59. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 60. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 61. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 62. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 63. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 64. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 65. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 66. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol; 67. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 68. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 69. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 70. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 71. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 72. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 73. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 74. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 75. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 76. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 77. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 78. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 79. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 80. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 81. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-dio1; 82. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 83. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 84. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 85. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 86. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-hydroxy-prop ane ; 87. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 88. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-amino -prop ane ; 89. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 90. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-phénylamino -prop ane ; 91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 93. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 94. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 95. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 96. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 97. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 98. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 99. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 100. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 101. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 102. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 103. acide 5-(C-(3-D-glucopyranosyl)-4-céto-pentanoique ; 104. acide 5-(C-a-D-glucopyranosyl)-4-céto-pentanoique ; 105. acide 5-(C-(3-D-glucopyranosyl)-4-hydroxy-pentanoique ; 106. acide 5-(C-a-D-glucopyranosyl)-4-hydroxy-pentanoique ; 107. acide 5-(C--D-glucopyranosyl)-4-amino-pentanoique ; 108. acide 5-(C-a-D-glucopyranosyl)-4-hydroxy-pentanoique ; 109. acide 5-(C--D-glucopyranosyl)-4-phénylamino-pentanoique ; 110. acide 5-(C-a-D-glucopyranosyl)-4-phénylamino-pentanoique ; 111. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 112. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 113. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 114. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 115. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 116. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 117. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 118. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(3-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(a-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 121. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 122. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 123. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 124. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 125. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 126. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 127. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 128. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 129. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 130. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 131. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 132. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 133. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 134. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 135. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 136. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 137. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 138. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 139. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 140. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 141. 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 142. 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 143. 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 144. 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 145. 3'-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 146. 3'-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 147. 1 -( acétamido-C--D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; 148. 1 -( acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 149. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 150. 1 -(acétamido -C-a-D-glucopyrano syl)-2-phénylamino -prop ane ; 151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)- butyrique ; 153. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 154. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 155. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 156. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 157. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 158. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 159. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 160. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 161. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 162. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 163. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 164. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 165. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 167. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 168. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 169. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 170. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 171. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 172. 1 -(acétamido -C-a-D-glucopyrano syl)-p entane-2,5 -diol. A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycoside convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : - le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane - la 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one - le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux, le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, peut être avantageusement mis en oeuvre pour la préparation d'une composition selon l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside peut être le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane se présentant sous forme d'une solution à 30 % 30 en poids de matière active dans un mélange eau/propylène glycol 60/40 (V/V), tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale MEXORYL SBB .Preferably, a C-glycoside derivative of formula (I) is used, for which: R denotes an unsubstituted linear C1-C4, in particular C1-C3, alkyl radical optionally substituted by OH, -COOH or -COOR "2, R"; 2 being a saturated C1-C4 alkyl radical, especially ethyl; S represents a monosaccharide as described above and in particular chosen from D-glucose, D-xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose; X represents a group chosen from CO-, -CH (OH) -, -CH (NH 2) -, and preferentially a group -CH (OH) -. Salts acceptable for non-therapeutic use of the compounds described in the present invention include conventional non-toxic salts of said compounds such as those formed from organic or inorganic acids. By way of example, mention may be made of the salts of mineral acids, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid and boric acid. Mention may also be made of organic acid salts, which may comprise one or more carboxylic acid, sulphonic acid or phosphonic acid groups. It may be linear, branched or cyclic aliphatic acids or aromatic acids. These acids may further comprise one or more heteroatoms selected from O and N, for example as hydroxyl groups. These include propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid. When the compound of formula (I) has an acid group, the neutralization of the acid group (s) can be carried out with a mineral base, such as LiOH, NaOH, KOH, Ca (OH) 2, NH 4 OH, Mg (OH) 2 or Zn (OH) 2; or by an organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and / or oxygen atoms and may therefore comprise, for example, one or more alcohol functions; mention may in particular be made of 2-amino-methyl-2-propanol, triethanolamine, dimethylamino-2-propanol and 2-amino-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol. Mention may also be made of lysine or 3- (dimethylamino) propylamine. Acceptable solvates for the compounds described in the present invention include conventional solvates such as those formed in the last step of preparing said compounds due to the presence of solvents. By way of example, mention may be made of solvates due to the presence of water or linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol. Among the C-glycoside derivatives of formula (I) used according to the invention, we particularly consider: 1. C- (3-D-xylopyranoside-n-propan-2-one; 2. CaD-xylopyranoside-n propan-2-one; 3- [1- (2- (3-hydroxy-propylamino) -propyl] -C-3-D-xylopyranose; 1- [2- (3-hydroxy-propylamino) -propyl]; Α-D-xylopyranose 5. C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 6. CaD-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 7. C- (3-D-xylopyranoside-2-amino-propane; CaD-xylopyranoside-2-amino-propane, 9. C- (3-D-xylopyranoside-2-phenylamino-propane, 10. CaD-xylopyranoside-2-phenylaminopropane, 11. ethyl ester of acid 3 methyl-4- (C- (3-D-xylopyranoside) -butyric acid, 12. ethyl ester of 3-methyl-4- (CaD-xylopyranoside) -butyric acid 13. 6- (C- (3- D-xylopyranoside) -5-keto hexanoic acid 14. 6- (CaD-xylopyranoside) -5-keto hexanoic acid 15. 6- (C- (3-D-xylopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid 16. 6- (CaD-xylopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid; 17. a 6- (C- (3-D-xylopyranoside) -5-aminohexanoic acid; 18. 6- (C-α-D-xylopyranoside) -5-aminohexanoic acid; 19. 6- (C- (3-D-xylopyranoside) -5-phenylaminohexanoic acid; 20. 6- (CaD-xylopyranoside) -5-phenylaminohexanoic acid; 21. 1- (C- (3- D-xylopyranoside) -hexane-2,6-diol; 22. 1- (CaD-xylopyranoside) -hexane-2,6-diol; 23. 5- (C- (3-D-xylopyranoside) -4-keto acid; 24. 5- (CaD-xylopyranoside) -4-keto-pentanoic acid 25. 5- (C- (3-D-xylopyranoside) -4-hydroxy-pentanoic acid 26. 5- (CaD) acid -xylopyranoside) -4-hydroxy-pentanoic acid 27. 5- (C- (3-D-xylopyranoside) -4-amino-pentanoic acid 28. 5- (CaD-xylopyranoside) -4-amino-pentanoic acid; 5- (C- (3-D-xylopyranoside) -4-phenylamino-pentanoic acid; 30. 5- (CaD-xylopyranoside) -4-phenylaminopentanoic acid; 31. 1- (C- (3-D- xylopyranoside) -pentane-2,5-diol; 32. 1- (CaD-xylopyranoside) -pentane-2,5-diol; 33. 1- (C- (3-D-fucopyranoside) -propan-2-one; 34. 1- (CaD-fucopyranoside) -propan-2-one; 35. 1- (C- (3-L-fucopyranoside) -propan-2-one; 36. 1- (CaL-fucopyranoside) -propane-2 -one; 37. 1- (C- (3-D- fucopyranoside) -2-hydroxypropane; 38. 1- (C-α-D-fucopyranoside) -2-hydroxypropane; 39. 1- (C- (3-L-fucopyranoside) -2-hydroxypropane, 40. 1- (CaL-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, 41. 1- (C- (3-D-fucopyranoside) 2-amino-propane, 42. 1- (CaD-fucopyranoside) -2-amino-propane, 43. 1- (C- (3-L-fucopyranoside) -2-amino-propane, 44. 1- ( CaL-fucopyranoside) -2-amino-propane; 45. 1- (C- (3-D-fucopyranoside) -2-phenylaminopropane; 46. 1- (CaD-fucopyranoside) -2-phenylamino-propane; 1- (C- (3-L-fucopyranoside) -2-phenylamino-propane, 48. 1- (CaL-fucopyranoside) -2-phenylamino-propane, 49. ethyl ester of 3-methyl-4- ( C- (3-D-fucopyranoside) -butyric acid, 50. 3-methyl-4- (CaD-fucopyranoside) -butyric acid ethyl ester, 51. 3-methyl-4- (C) ethyl ester - (3-L-fucopyranoside) -butyric acid, 52. 3-methyl-4- (α-L-fucopyranoside) -butyric acid ethyl ester, 53. 6- (C- (3-D-fucopyranoside) -5-acid -4-keto-hexanoic acid, 54. 6- (CaD-fucopyranoside) -5-keto hexanoic acid, 55. 6- (C- (3-L-fucopyranoside) -5-keto hexanoic acid; 6- (C-α-L-fucopyranoside) -5-keto hexanoic acid; 57. 6- (C- (3-D-fucopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid, 58. 6- (CaD-fucopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid, 59. 6- (C- (3- L-fucopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid, 60. 6- (α-L-fucopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid, 61. 6- (C- (3-D-fucopyranoside) -5-aminohexanoic acid; 62. 6- (CaD-fucopyranoside) -5-aminohexanoic acid, 63. 6- (C- (3-L-fucopyranoside) -5-aminohexanoic acid, 64. 6- (CaL-fucopyranoside) acid; 5-amino-hexanoic acid, 65. 1- (C- (3-D-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol, 66. 1- (CaD-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol, 67. 1 - (C- (3-L-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol; 68. 1- (CaL-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol; 69. 5- (C- (3-D) acid) 4-keto-pentanoic acid; 70. 5- (CaD-fucopyranoside) -4-keto-pentanoic acid; 71. 5- (C- (3-L-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol acid; 4-keto-pentanoic acid, 72. 5- (α-L-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol) -4-keto-pentanoic acid, 73. 5- (C- (3-D-fucopyranoside) acid) 4-hydroxy-pentanoic, 74. 5- (CaD-fucopy acid) ranoside) -4-hydroxy-pentanoic; 75. 5- (C- (3-L-fucopyranoside) -4-hydroxy-pentanoic acid, 76. 5- (α-L-fucopyranoside) -4-hydroxy-pentanoic acid, 77. 5- (C- (3- 4-amino-pentanoic D-fucopyranoside) 78. 5- (CaD-fucopyranoside) -4-amino-pentanoic acid 79. 5- (C- (3-L-fucopyranoside) -4-amino-pentanoic acid; 5- (α-Fucopyranoside) -4-amino-pentanoic acid; 81. 1- (C- (3-D-fucopyranoside) -pentane-2,5-diol; 82. 1- (CaD-fucopyranoside) -pentane -2,5-diol; 83. 1- (C- (3-L-fucopyranoside) -pentane-2,5-diol; 84. 1- (α-L-fucopyranoside) -pentane-2,5-diol; 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) -2-hydroxy-propane, 86. 1- (CaD-glucopyrano-syl) -2-hydroxypropane, 87. 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) 2-amino-propane, 88. 1- (CaD-glucopyrano-syl) -2-amino-propane, 89. 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) -2-phenylamino-propane, 90. 1 (3-methyl-4- (C- (3-D-glucopyranosyl) -butyric acid ethyl ester, 92. ethyl ester of 3-methyl-4- (C- (3-D-glucopyranosyl) butyric acid; 3-methyl-4- (CAD-glucopyranosyl) -butyric; 93. 6- (C- (3-D-glucopyranosyl) -5-keto-hexanoic acid, 94. 6- (CaD-glucopyranosyl) -5-keto hexanoic acid, 95. 6- (C- (3- D-glucopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid, 96. 6- (CaD-glucopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid, 97. 6- (C- (3-D-glucopyranosyl) -5-aminohexanoic acid; 98. 6- (CaD-glucopyranosyl) -5-aminohexanoic acid, 99. 6- (C- (3-D-glucopyranosyl) -5-phenylaminohexanoic acid, 100. 6- (CaD-glucopyranosyl) acid) 5-phenylamino-hexanoic acid, 101. 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) hexane-2,6-diol, 102. 1- (CaD-glucopyranosyl) -hexane-2,6-diol; 5- (C- (3-D-glucopyranosyl) -4-keto-pentanoic acid; 104. 5- (CaD-glucopyranosyl) -4-keto-pentanoic acid; 105. 5- (C- (3-D-glucopyranosyl) acid; 4-hydroxy-pentanoic acid, 106. 5- (CaD-glucopyranosyl) -4-hydroxy-pentanoic acid, 107. 5- (C-D-glucopyranosyl) -4-amino-pentanoic acid, 108. acid 5- (CaD-glucopyranosyl) -4-hydroxy-pentanoic acid, 109. 5- (C-D-glucopyranosyl) -4-phenylaminopentanoic acid; (C-α-D-glucopyranosyl) -4-phenylaminopentanoic acid; 111. 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) -pentane-2,5-diol; 112. 1- (CaD-glucopyranosyl) -pentane-2,5-diol; 113. 1- (C- (3 -D-galactopyranosyl) -2-hydroxypropane, 114. 1- (CaD-galactopyranosyl) -2-hydroxypropane, 115. 1- (C- (3-D-galactopyranosyl) -2-amino-propane; 1 - (CaD-galactopyranosyl) -2-amino-propane; 117. 1- (C- (3-D-galactopyranosyl) -2-phenylamino-propane; 118. 1- (CaD-galactopyranosyl) -2-phenylamino); propane, 119. 3-methyl-4- (3-D-galactopyranosyl) -butyric acid ethyl ester, 120. 3-methyl-4- (α-D-galactopyranosyl) -butyric acid ethyl ester; 6- (C- (3-D-galactopyranosyl) -5-keto-hexanoic acid; 122. 6- (CaD-galactopyranosyl) -5-keto-hexanoic acid; 123. 6- (C-) -3-D-acid; galactopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid, 124. 6- (CaD-galactopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid, 125. 6- (C- (3-D-galactopyranosyl) -5-aminohexanoic acid, 126. 6- (C-α-Galactopyranosyl) -5-aminohexanoic acid; 127. 6- (C- (3-D-galactopyranosyl) -5-phenylaminohexanic acid; 128. 6- (C-α-D-galactopyranosyl) -5-phenylaminohexanoic acid; 129. 1- (C- (3-D-galactopyranosyl) -hexane-2,6-diol; 130. 1- (CaD-galactopyranosyl) -hexane-2,6-diol; 131. 6- (C-13) acid; -D-galactopyranosyl) -5-keto-pentanoic acid, 132. 6- (CaD-galactopyranosyl) -5-keto-pentanoic acid, 133. 6- (C- (3-D-galactopyranosyl) -5-hydroxy-pentanoic acid; 134. 6- (Ca-Galactopyranosyl) -5-hydroxy-pentanoic acid, 135. 6- (C- (3-D-galactopyranosyl) -5-amino-pentanoic acid, 136. 6- (CaD-galactopyranosyl) acid; 5-amino-pentanoic acid, 137. 6- (C- (3-D-galactopyranosyl) -5-phenylaminopentanoic acid, 138. 6- (CaD-galactopyranosyl) -5-phenylaminopentanoic acid; (C- (3-D-galactopyranosyl) -pentane-2,6-diol; 1- (1- (CaD-galactopyranosyl) -pentane-2,6-diol; 1- (1- (C- (3-D-fucofuranosyl) ) -propan-2-one; 142. 1- (CaD-fucofuranosyl) -propan-2-one; 143. 1- (C- (3-L-fucofuranosyl) propan-2-one; CaL-fucofuranosyl) -propan-2-one; 145. 3 '- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -propan-2'-one; 146. 3' - (acetamido-CaD-glucopyranosyl) -propane -2 ' -one; 147. 1- (acetamido-C-D-glucopyranosyl) -2-hydroxylpropane; 148. 1- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -2-amino-propane; 149. 1- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -2-phenylamino-propane; 150. 1 - (acetamido-α-D-glucopyrano-syl) -2-phenylamino-propane, 151. ethyl ester of 3-methyl-4- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -butyric acid, 152. ethyl ester of 3-methyl-4- (acetamido-CaD-glucopyranosyl) butyric acid; 153. 6- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -5-keto hexanoic acid; 154. 6- (acetamido) acid; -CαD-glucopyranosyl) -5-keto hexanoic acid, 155. 6- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid, 156. 6- (acetamido-CaD-glucopyranosyl) -5 acid. 6-acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -5-aminohexanoic acid, 158. 6- (acetamido-CaD-glucopyranosyl) -5-aminohexanoic acid, 159-hydroxy-hexanoic acid; 6- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -5-phenylaminohexanoic acid; 160. 6- (acetamido-CaD-glucopyranosyl) -5-phenylaminohexanoic acid; 161. 1- (acetamido-C (3-D-glucopyranosyl) -hexane-2 6-diol; 162. 1- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) hexane-2,6-diol; 163. 6- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -5-keto-pentanoic acid, 164. 6- (acetamido-CaD-glucopyranosyl) -5-keto-pentanoic acid, 165. 6- (acetamido) acid; -C- (3-D-glucopyranosyl) -5-hydroxy-pentanoic acid, 166. 6- (acetamido-CaD-glucopyranosyl) -5-hydroxy-pentanoic acid, 167. 6- (acetamido-C-) -D -glucopyranosyl) -5-aminopentanoic acid, 168. 6- (acetamido-CaD-glucopyranosyl) -5-aminopentanoic acid, 169. 6- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -5-phenylamino acid) pentanic acid, 170. 6- (acetamido-CaD-glucopyranosyl) -5-phenylaminopentanoic acid, 171. 1- (acetamido-C- (3-D-glucopyranosyl) -pentane-2,5-diol; - (acetamido-α-D-glucopyrano-syl) -pentane-2,5-diol By way of non-limiting illustration of the C-glycoside derivatives which are more particularly suitable for the invention, mention may be made especially of the following derivatives: (3-D-xylopyranoside-n-propan-2-one, - CaD-xylopyranoside-n-propan-2-one, - C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - CaD-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, 1- (C- (3-D-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (CaD-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (C- (3-L-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (CaL-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (C- (3-D-fucopyranoside) - 2-hydroxy-propane, 1- (CaD-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, 1- (C- (3-L-fucopyranoside) -2-hydroxypropane, 1- (Ca fucopyranoside) -2-hydroxypropane, 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) -2-hydroxylpropane, 1- (CaD-glucopyranosyl) -2-hydroxylpropane, (1- (3-D-galactopyranosyl) -2-hydroxylpropane, 1- (Ca-galactopyranosyl) -2-hydroxylpropane - 1- (C- (3-D-fucofuranosyl) -propane-2 -one, - 1- (CaD-fucofuranosyl) -propan-2-one - 1- (C- (3-L-fucofuranosyl) -propan-2-one, 1- (CaL-fucofuranosyl) -propane -2-one, - C- (3-D-maltopyranoside-n-propan-2-one, - CaD-maltopyranoside-n-propan-2-one - C- (3-D-maltopyranoside-2- hydroxypropane, - CaD-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, their isomers and their mixtures. According to one embodiment, C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane or CaD-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, and better still, C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane may be advantageously used for the preparation of a composition according to the invention According to a particular embodiment, the C-glycoside derivative may be C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane). in the form of a solution containing 30% by weight of active material in a water / propylene glycol 60/40 (V / V) mixture, such as the product manufactured by CHIMEX under the trade name MEXORYL SBB.
Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycoside et en toute proportion. Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par 5 la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. Par exemple, l'actif anti-rides peut représenter au moins 15 %, en particulier au moins 20 %, de préférence au moins 25 %, et plus préférentiellement au moins 30 % en poids de matière active adsorbée par rapport au poids total de la forme liquide d'actif adsorbée et en polymère(s) formant les particules contenues dans la première composition. 10 Lorsque l'actif est sous forme solubilisée dans un solvant, tel que le cas du C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol peut représenter au moins 40 %, de préférence au moins 50 % et encore plus préférentiellement au moins 70 % en poids de mélange d'actif/propylène glycol adsorbé par rapport au poids total correspondant 15 à la somme du poids en matériau(x) adsorbé(s) et du poids en polymères formant les particules. Les particules renfermant l'actif anti-rides peuvent généralement être obtenues selon un procédé d'imprégnation consistant à mettre en présence des particules de copolymère de méthacrylate avec une solution contenant l'actif à adsorber dans des 20 conditions propices à cette adsorption. A l'issue de cette adsorption, les particules attendues sont généralement isolées et séchées jusqu'à évaporation du solvant considéré. Un tel procédé est notamment décrit dans le brevet US 6 491 953. Lorsque l'actif nécessite d'être adsorbé à l'état solubilisé dans un solvant annexe, l'évaporation du solvant, ayant été retenu pour réaliser l'imprégnation, sera 25 réalisée à une température inférieure à la température de vaporisation du solvant associé à l'actif. Le choix du solvant annexe au regard de ces considérations relève clairement des compétences de l'homme de l'art.Of course, according to the invention, a C-glycoside derivative corresponding to formula (I) may be used alone or as a mixture with other C-glycoside derivatives and in any proportion. A C-glycoside derivative that is suitable for the invention may in particular be obtained by the synthetic method described in WO 02/051828. For example, the anti-wrinkle active agent may represent at least 15%, in particular at least 20%, preferably at least 25%, and more preferably at least 30% by weight of adsorbed active material relative to the total weight of the liquid form of adsorbed active and polymer (s) forming the particles contained in the first composition. When the active ingredient is solubilized in a solvent, such as the case of C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane, the mixture C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane / propylene glycol may represent at least 40%, preferably at least 50% and even more preferably at least 70% by weight of active / propylene glycol mixture adsorbed relative to the total weight corresponding to the sum of the weight of material (x The particles containing the anti-wrinkle active agent can generally be obtained by an impregnation process consisting in bringing methacrylate copolymer particles into contact with a solution containing the anti-wrinkle active agent. The adsorption is carried out in the adsorption medium and the expected particles are generally isolated and dried until the solvent in question is evaporated. and US Pat. No. 6,491,953. When the active agent needs to be adsorbed in the solubilized state in an additional solvent, the evaporation of the solvent, having been retained to carry out the impregnation, will be carried out at a temperature below the temperature. solvent vaporization associated with the active ingredient. The choice of the ancillary solvent with regard to these considerations is clearly within the competence of those skilled in the art.
Composé apte à promouvoir la libération de l'actif 30 Un composé apte à promouvoir la libération de l'actif est plus particulièrement un solvant.Compound capable of promoting the release of the active agent A compound capable of promoting the release of the active agent is more particularly a solvent.
La nature du solvant dépend de celle de l'actif. Ainsi, dans le cas d'un actif hydrophile à l'image d'un C-glycoside, le solvant peut notamment être choisi parmi l'eau, l'éthanol et les glycols. En revanche, dans le cas d'un actif lipophile, on peut privilégier, à titre de solvant, une huile.The nature of the solvent depends on that of the active. Thus, in the case of a hydrophilic active agent such as a C-glycoside, the solvent may especially be chosen from water, ethanol and glycols. On the other hand, in the case of a lipophilic active agent, it is preferable, as solvent, to use an oil.
Le choix de ce solvant, au regard de la nature de l'actif anti-rides considéré, relève clairement des compétences de l'homme de l'art. Pour des raisons évidentes, ce solvant doit être physiologiquement acceptable. Par "physiologiquement acceptable", on entend que le solvant est compatible avec la peau. De préférence, le solvant est cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qu'il n'est pas susceptible, au taux auquel il est utilisé dans la seconde composition, de générer des inconforts (picotements, rougeurs, tiraillements...) inacceptables pour l'utilisateur et susceptibles de le détourner de l'utilisation de cette composition. La première et la seconde composition selon l'invention peuvent également comprendre des matières colorantes, de type pigments organiques ou inorganiques et nacres et/ou des charges. Par pigments, il faut comprendre des particules de toute forme, blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans la composition et destinées à la colorer. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique, les poudres métalliques comme la poudre d'aluminium et la poudre de cuivre. Les pigments peuvent également être choisis parmi les nanopigments d'oxydes métalliques, tels que le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc, l'oxyde de fer, l'oxyde de zirconium, l'oxyde de cérium, et leurs mélanges. Par nanopigments, on entend des pigments ayant une taille moyenne de particule allant de 1 nm à 500 nm, et de préférence allant de 10 nm à 100 nm. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques, notamment les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium et aluminium.The choice of this solvent, with regard to the nature of the anti-wrinkle active agent considered, is clearly within the competence of those skilled in the art. For obvious reasons, this solvent must be physiologically acceptable. By "physiologically acceptable" is meant that the solvent is compatible with the skin. Preferably, the solvent is cosmetically acceptable, that is to say that it is not likely, at the rate at which it is used in the second composition, to generate discomfort (tingling, redness, tightness, etc.). unacceptable to the user and likely to deter the use of this composition. The first and second compositions according to the invention may also comprise dyestuffs, organic or inorganic pigments and pearlescent agents and / or fillers. By pigments, it is necessary to include particles of any shape, white or colored, mineral or organic, insoluble in the composition and intended to color. Among the inorganic pigments, titanium dioxide, optionally surface-treated, zirconium oxide or cerium oxides, and oxides of zinc, iron (black, yellow or red) or chromium, the violet of manganese, ultramarine blue, chromium hydrate and ferric blue, metal powders such as aluminum powder and copper powder. The pigments may also be chosen from nanopigments of metal oxides, such as titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, zirconium oxide, cerium oxide, and mixtures thereof. By nanopigments is meant pigments having an average particle size ranging from 1 nm to 500 nm, and preferably ranging from 10 nm to 100 nm. Among the organic pigments, mention may be made of carbon black, D & C type pigments, and lacquers, in particular lacquers based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium and aluminum.
Les pigments peuvent être présents dans l'une et/ou l'autre des compositions en une teneur allant de 0,1 % à 15 %, de préférence de 0,5 % à 12 %, et préférentiellement de 1 % à 10 % en poids par rapport à leur poids total.The pigments may be present in one and / or the other of the compositions in a content ranging from 0.1% to 15%, preferably from 0.5% to 12%, and preferably from 1% to 10% by weight. weight relative to their total weight.
Par nacres, il faut comprendre des particules de toute forme irisées, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées. Les nacres peuvent être choisies parmi les nacres blanches, telles que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les nacrés colorées, telles que le mica titane recouvert d'oxydes de fer, de bleu ferrique, d'oxyde de chrome ou d'un pigment organique du type précité, ainsi que les nacres à base d'oxychlorure de bismuth. Les nacres peuvent être présentes dans la composition en une teneur allant de 0,1 % à 50 %, de préférence de 0,1 % à 40 %, et préférentiellement de 0,1 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.By nacres, it is necessary to understand particles of any iridescent form, in particular produced by certain molluscs in their shell or else synthesized. The nacres can be chosen from white nacres, such as mica coated with titanium, or bismuth oxychloride, colored nacres, such as titanium mica coated with iron oxides, ferric blue, chromium oxide. or an organic pigment of the aforementioned type, as well as nacres based on bismuth oxychloride. The nacres may be present in the composition in a content ranging from 0.1% to 50%, preferably from 0.1% to 40%, and preferably from 0.1% to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
Par charges, il faut comprendre des particules incolores ou blanches, minérales ou organiques, insolubles dans le milieu de la composition, quelle que soit la température à laquelle la composition est fabriquée, et qui ne colorent pas la composition. Les charges peuvent être de toute forme, plaquettaires, sphériques, hémisphériques ou oblongues, quelle que soit la forme cristallographique (par exemple feuillet, cubique, hexagonale, orthorombique, etc). On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de poly-(3-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon ), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique, les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple), les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, le sulfate de barium, les oxydes d'aluminium, les poudres de polyuréthane, les charges composites, les microsphères de silice creuses, et les microcapsules de verre ou de céramique.By fillers, it is necessary to include colorless or white, mineral or organic particles, insoluble in the medium of the composition, whatever the temperature at which the composition is manufactured, and which do not color the composition. The fillers can be of any form, platelet, spherical, hemispherical or oblong, irrespective of the crystallographic form (for example sheet, cubic, hexagonal, orthorhombic, etc.). Mention may be made of talc, mica, silica, kaolin, poly- (3-alanine and polyethylene powders, tetrafluoroethylene (Teflon) polymer powders, lauroyl-lysine, starch, nitrile of boron, polymeric hollow microspheres such as those of polyvinylidene chloride / acrylonitrile such as Expancel (Nobel Industry), acrylic acid copolymers, silicone resin microbeads (Toshiba Tospearls, for example), polyorganosiloxane particles elastomers, precipitated calcium carbonate, magnesium carbonate and hydrocarbonate, hydroxyapatite, barium sulfate, aluminum oxides, polyurethane powders, composite fillers, hollow silica microspheres, and microcapsules of glass or ceramic.
Conviennent tout particulièrement à l'invention, les charges choisies parmi : - les microparticules poreuses de silice, comme par exemple les SILICA BEADS SB150 et SB700 de MIYOSHI de taille moyenne de 5 m et les SUNSPHERES Série-H d'ASAHI GLASS, comme par exemple les SUNSPHERE H33, H51 et H53 de tailles respectives de 3,5 et 5 m ; - les poudres de polytétrafluoroéthylène, comme par exemple les PTFE CRIDUST 9205F de CLARIANT de taille moyenne de 8 m ; - les poudres de résine de silicone, comme par exemple les SILICON RESIN TOSPEARL 145A de GE SILICONE de taille moyenne de 4,5 m ; - les particules hémisphériques creuses de silicone, comme par exemple les NLK 500, NLK 506 et NLK 510 de TAKEMOTO OIL AND FAT ; - les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(méth)acrylate de méthyle, comme par exemple les particules PMMA JURIMER MBI de NIHON JUNYOKI de taille moyenne de 8 m, les sphères creuses de PMMA vendues sous la dénomination COVABEAD LH85 par la société WACKHERR, et les microsphères de vinylidène/acrylonitrile/méthacrylate de méthylène expansées vendues sous la dénomination EXPANCEL ; - les poudres de cire, comme les particules PARAFFIN WAX MICROEASE 114S de MICROPOWDERS de taille moyenne de 7 m ; - les poudres de polyéthylène, notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique, et en particulier constituées de copolymères éthylène/acide acrylique, comme par exemple les particules FLOBEADS EA 209 de SUMITOMO (de taille moyenne de 10 m) ; -les poudres d'organopolysiloxane élastomérique réticulé enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5 538 793. De telles poudres d'élastomère sont vendues sous les dénominations KSP-100, KSP-101, KSP-102, KSP-103, KSP-104 et KSP-105 par la société SHIN ETSU; - les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, comme par exemple celles vendues sous la dénomination COVERLEAF AR-80 par la société CATALYST & CHEMICALS ; -les poudres de polyamide (Nylon ), comme par exemple les particules de Nylon 12 du type ORGASOL d'ATOFINA de taille moyenne de 10 m. Comme précisé précédemment, il peut être avantageux d'associer à l'actif antiride une charge dite à effet soft focus et qui peut, à ce titre, procurer un effet de camouflage visuel des rides.Particularly suitable for the invention, the fillers chosen from: - porous silica microparticles, such as, for example, the 5 m MIYOSHI SILICA BEADS SB150 and SB700, and the ASAHI GLASS SUNSPHERES Series-H, as for example SUNSPHERE H33, H51 and H53 of sizes of 3.5 and 5 m respectively; - polytetrafluoroethylene powders, such as CLARIANT CRIDUST 9205F PTFE of average size of 8 m; - Silicone resin powders, such as SILICON RESIN TOSPEARL 145A from GE SILICONE with a mean size of 4.5 m; hollow hemispherical silicone particles, such as, for example, NLK 500, NLK 506 and NLK 510 from TAKEMOTO OIL AND FAT; powders of acrylic copolymers, in particular of methyl poly (meth) acrylate, such as, for example, the PMMA JURIMER MBI particles of NIHON JUNYOKI of an average size of 8 m, the hollow spheres of PMMA sold under the name COVABEAD LH85 by the company WACKHERR , and expanded vinylidene / acrylonitrile / methylene methacrylate microspheres sold under the name EXPANCEL; - wax powders, such as MICROPOWDERS PARAFFIN WAX MICROEASE 114S particles of average size of 7 m; polyethylene powders, in particular comprising at least one ethylene / acrylic acid copolymer, and in particular consisting of ethylene / acrylic acid copolymers, such as, for example, FLOBEADS EA 209 particles of SUMITOMO (average size of 10 m); crosslinked elastomeric organopolysiloxane powders coated with silicone resin, in particular with silsesquioxane resin, as described, for example, in US Pat. No. 5,538,793. Such elastomer powders are sold under the names KSP-100, KSP-101, KSP-102, KSP-103, KSP-104 and KSP-105 by SHIN ETSU; talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders, for instance those sold under the name COVERLEAF AR-80 by the company CATALYST &CHEMICALS; polyamide (nylon) powders, such as the ATOFINA ORGASOL Nylon 12 particles of average size of 10 m. As mentioned above, it may be advantageous to associate with the anti-wrinkle active a so-called soft focus load and which, as such, can provide a visual camouflage effect of wrinkles.
A titre illustratif de ce type de charges, on peut notamment citer les dispersions colloïdales de silice ou de charge composite silice-alumine, ou encore des fibres de polyamide.As an illustration of this type of charges, there may be mentioned the colloidal dispersions of silica or silica-alumina composite filler, or polyamide fibers.
Les charges peuvent être présentes dans une première composition en une teneur allant de 0,1 % à 95 %, de préférence de 1 % à 85 %, et préférentiellement de 1 % à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition. Ces première et seconde compositions peuvent également contenir des savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium. Les première et seconde compositions peuvent en outre comprendre d'autres ingrédients (adjuvants) usuellement utilisés en cosmétique, tels que les conservateurs, les 10 filtres UV, les épaississants, les tensioactifs et les parfums. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels adjuvants ajoutés à la première composition selon l'invention de manière telle, que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée. 15 Première composition Hormis le solvant, si nécessaire pour formuler l'actif anti-rides, sous une forme liquide destinée à être adsorbée, la première composition utilisée selon l'invention est par ailleurs sensiblement exempte de solvant de l'actif. 20 Par cette expression, on entend que cette composition contient par ailleurs, c'est-à-dire à l'exclusion du solvant adsorbé en surface et/ou au sein des particules, moins de 5 %, de préférence moins de 2 %, et, mieux, moins de 0,5 % en poids d'un composé liquide à une température comprise entre 20 et 37 °C, dans lequel l'actif peut être solubilisé (c'est-à-dire forme une solution vraie) à hauteur d'au moins 0,1 % en poids à une 25 température comprise entre 20 et 37 °C par simple agitation au barreau magnétique. En particulier, dans le cas où l'actif adsorbé est hydrophile, on préfère ainsi que la première composition utilisée selon l'invention soit une composition anhydre, c'est-à-dire une composition contenant moins de 5 % en poids d'eau, voire moins de 2 % en poids d'eau, mieux, moins de 0,5 % en poids d'eau, notamment exempte d'eau. 30 Selon un mode particulier, la première composition est anhydre. La première composition se présente avantageusement sous forme de poudre compacte. Celle-ci peut être préparée en mélangeant les ingrédients de la phase pulvérulente (particules poreuses, charges, nacres et pigments éventuels) puis en ajoutant la phase grasse sous agitation, le mélange étant ensuite broyé (par exemple au mélangeur poudre de type BAKER), tamisé, puis versé dans une coupelle et compacté. Le mélange de la phase pulvérulente et de la phase grasse broyée et tamisée est 5 par exemple compacté à l'aide d'une presse, notamment en appliquant une pression allant de 0,5 MPa à 10 MPa, et de préférence allant de 1 MPa à 5 MPa. La poudre compacte peut notamment être appliquée sur la peau à l'aide d'une éponge ou d'une houppette. La composition peut aussi se présenter avantageusement sous forme de poudre 10 libre qui peut être préparée en mélangeant les ingrédients de la phase pulvérulente, puis en ajoutant la phase grasse sous agitation, le mélange étant ensuite broyé (par exemple au mélangeur poudre de type BAKER), tamisé, puis versé dans un contenant. En variante, la première composition utilisée selon l'invention peut se présenter une forme semblable à de la pâte à modeler et peut contenir dans ce cas jusqu'à 40 % en 15 poids de liant. Selon une autre possibilité encore, la première composition peut se trouver sous la forme d'un produit coulé, généralement obtenu par mélange à chaud d'ingrédients jusqu'à obtention d'un liquide qui est ensuite coulé (toujours à chaud) dans un récipient. Après retour à température ambiante, la composition qui a pris en masse peut être 20 appliquée sur la peau à l'aide d'une houppette, d'une éponge, d'un pinceau ou du doigt. Lorsqu'elle est présente, la phase grasse de la première composition utilisée selon l'invention, appelée liant lorsque cette composition est sous forme de poudre compacte, est une phase grasse à la température ambiante (25 °C) constituée de composés liquides ou cireux insolubles dans l'eau et n'ayant pas de propriétés tensioactives au sens 25 des dictionnaires McCUTCHEON et CTFA. Cette phase grasse peut notamment comprendre une ou plusieurs huiles et/ou cires utilisées habituellement dans les poudres compactes. Parmi les huiles et cires utilisables, on peut citer l'huile de soja, l'huile de pépins de raisin, de sésame, de maïs, de colza, de tournesol, de coton, d'avocat, d'olive, de 30 ricin, de jojoba et d'arachide; les huiles d'hydrocarbures, telles que les huiles de paraffine, le squalane, la vaseline et le polydécène ; les esters gras, tels que le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isodécyle, le laurate d'hexyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate ou le lactate de 2-octyl-dodécyle, le succinate de 2-diéthyl-hexyle, le malate de diisostéaryle, le triisostéarate de glycérine ou de diglycérine; les huiles de silicone, telles que les polyméthylsiloxanes, les polyméthylphénylsiloxanes, les polysiloxanes modifiés par des acides gras, des alcools gras ou des polyoxyalkylènes, les silicones fluorées, les huiles perfluorées; l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique ; les alcools gras supérieurs, tels que le cétanol ou l'alcool oléique. La phase grasse peut être présente en une teneur allant de 0,1 % à 40 %, de préférence de 0,1 % à 20 %, et préférentiellement de 0,1 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.The fillers may be present in a first composition in a content ranging from 0.1% to 95%, preferably from 1% to 85%, and preferably from 1% to 80% by weight relative to the total weight of the composition. These first and second compositions may also contain metal soaps derived from organic carboxylic acids containing from 8 to 22 carbon atoms, preferably from 12 to 18 carbon atoms, for example zinc, magnesium or lithium stearate. zinc laurate, magnesium myristate. The first and second compositions may further comprise other ingredients (adjuvants) usually used in cosmetics, such as preservatives, UV filters, thickeners, surfactants and perfumes. Of course, those skilled in the art will take care to choose the optional adjuvant (s) added to the first composition according to the invention in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the composition according to the invention are not, or substantially not, altered by the intended addition. First composition Except for the solvent, if necessary to formulate the anti-wrinkle active agent, in a liquid form intended to be adsorbed, the first composition used according to the invention is moreover substantially free of solvent of the active agent. By this expression is meant that this composition also contains, that is to say excluding the solvent adsorbed on the surface and / or within the particles, less than 5%, preferably less than 2%, and, more preferably, less than 0.5% by weight of a liquid compound at a temperature of between 20 and 37 ° C, wherein the active may be solubilized (i.e. form a true solution) to at least 0.1% by weight at a temperature between 20 and 37 ° C by simple stirring at the magnetic bar. In particular, in the case where the adsorbed active agent is hydrophilic, it is thus preferred that the first composition used according to the invention be an anhydrous composition, that is to say a composition containing less than 5% by weight of water. or even less than 2% by weight of water, better still less than 0.5% by weight of water, in particular water-free. In a particular embodiment, the first composition is anhydrous. The first composition is advantageously in the form of a compact powder. This can be prepared by mixing the ingredients of the pulverulent phase (porous particles, fillers, nacres and pigments, if any) and then adding the fatty phase with stirring, the mixture then being ground (for example using a BAKER powder mixer), sieved, then poured into a cup and compacted. The mixture of the pulverulent phase and the crushed and screened fat phase is for example compacted by means of a press, in particular by applying a pressure ranging from 0.5 MPa to 10 MPa, and preferably ranging from 1 MPa. at 5 MPa. The compact powder may especially be applied to the skin with a sponge or a puff. The composition may also advantageously be in the form of a free powder which may be prepared by mixing the ingredients of the pulverulent phase and then adding the fatty phase with stirring, the mixture then being ground (for example with a BAKER type powder mixer). sifted, then poured into a container. Alternatively, the first composition used according to the invention may have a shape similar to modeling clay and may in this case contain up to 40% by weight of binder. According to another possibility, the first composition may be in the form of a cast product, generally obtained by hot mixing of ingredients until a liquid is obtained which is then poured (still hot) into a container. . After returning to room temperature, the composition which has solidified can be applied to the skin with a puff, sponge, brush or finger. When it is present, the fatty phase of the first composition used according to the invention, called the binder when this composition is in the form of a compact powder, is a fatty phase at room temperature (25 ° C.) consisting of liquid or waxy compounds. insoluble in water and having no surfactant properties within the meaning of the McCUTCHEON and CTFA dictionaries. This fatty phase may in particular comprise one or more oils and / or waxes usually used in compact powders. Among the oils and waxes that may be used, mention may be made of soya oil, grapeseed oil, sesame oil, maize oil, rapeseed oil, sunflower oil, cotton oil, avocado oil, olive oil, castor oil oil , jojoba and peanut; hydrocarbon oils, such as paraffin oils, squalane, petroleum jelly and polydecene; fatty esters, such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, isodecyl stearate, hexyl laurate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate , 2-hexyl-decyl laurate, 2-octyl-decyl palmitate, myristate or 2-octyl-dodecyl lactate, 2-diethylhexyl succinate, diisostearyl malate, glycerin triisostearate or diglycerin; silicone oils, such as polymethylsiloxanes, polymethylphenylsiloxanes, polysiloxanes modified with fatty acids, fatty alcohols or polyoxyalkylenes, fluorinated silicones, perfluorinated oils; oleic acid, linoleic acid, linolenic acid; higher fatty alcohols, such as cetanol or oleic alcohol. The fatty phase may be present in a content ranging from 0.1% to 40%, preferably from 0.1% to 20%, and preferentially from 0.1% to 10% by weight relative to the total weight of the composition. .
Seconde composition Pour sa part, la seconde composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de dispersions de type lotion ou gel, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide de type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide de type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou de dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la seconde composition se présente sous forme d'une émulsion H/E. Cette composition peut en outre contenir divers adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, tels que des émulsionnants dont les esters d'acide gras et de glycéryle, les esters d'acide gras et de sucre éventuellement polyoxyéthylénés, les esters d'acide gras et de polyoxyéthylène, les esters d'acide gras et de sorbitane ; telles que des dispersions colloïdales de silice ou de charge composite silice-alumine ou encore des fibres de polyamide ; et des épaississants et gélifiants, en particulier les homo- et co-polymères d'acrylamide, les homo- et copolymères acryliques et les homo- et copolymères d'acide acrylamido méthylpropane sulfonique (AMPS).Second Composition For its part, the second composition may be in any of the galenical forms conventionally used for topical application and especially in the form of lotion or gel-type dispersions, emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersing a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or conversely (W / O), or suspensions or emulsions of soft, semi-solid or solid consistency of cream or gel type, or multiple emulsions (E / H / E or H / E / H), microemulsions, vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type, or wax / aqueous phase dispersions. These compositions are prepared according to the usual methods. According to a preferred embodiment of the invention, the second composition is in the form of an O / W emulsion. This composition may also contain various adjuvants commonly used in the cosmetics field, such as emulsifiers, including fatty acid and glyceryl esters, optionally polyoxyethylenated fatty acid and sugar esters, fatty acid esters and polyoxyethylene, fatty acid and sorbitan esters; such as colloidal dispersions of silica or silica-alumina composite filler or polyamide fibers; and thickeners and gelling agents, in particular acrylamide homopolymers and co-polymers, acrylic homo- and copolymers and acrylamido methylpropanesulfonic acid (AMPS) homopolymers and copolymers.
Elle peut également contenir des actifs anti-rides choisis notamment parmi ceux listés précédemment et/ou des actifs ayant d'autres propriétés, notamment antibactériens, anti-séborrhéiques, apaisants, dépigmentants ou hydratants, sans que cette liste soit limitative.It may also contain anti-wrinkle active agents chosen in particular from those listed above and / or active ingredients having other properties, especially antibacterial, anti-seborrhoeic, soothing, depigmenting or moisturizing properties, without this list being limiting.
Procédé de préparation de particules chargées en dérivé(s) C-2lvcoside Comme précisé précédemment, la présente invention vise, en outre, un procédé de préparation de particules chargées en C-glycoside de formule générale (I) telle que 10 définie ci-dessus et notamment chargées en un mélange C-13-D-Xylopyranoside-2-hydroxy- propane/propylène glycol. Ce procédé possède au moins les étapes comprenant : a) la solubilisation du dérivé C-glycoside dans un mélange hydroalcoolique eau/alcool(s) en C2-C4, 15 b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit C-glycoside, c) l'élimination du solvant formant la solution de l'étape b) et 20 d) la récupération desdites particules chargées en C-glycoside attendues. Selon un mode particulier, le procédé de l'invention possède au moins les étapes comprenant : a) la solubilisation d'un dérivé C-glycoside mis en oeuvre sous la forme d'un mélange avec eau/propylène glycol, ledit mélange étant mis en présence 25 d'au moins un alcool en C2-C4, de préférence l'éthanol, b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit C-glycoside, 30 c) l'élimination du ou des solvants formant la solution en étape b) et d) la récupération desdites particules chargées en C- glycoside attendues.Process for the Preparation of Particles Charged with C-2-Cycloside Derivative As mentioned above, the present invention is further directed to a process for the preparation of charged C-glycoside particles of the general formula (I) as defined above and in particular loaded with a C-13-D-Xylopyranoside-2-hydroxypropane / propylene glycol mixture. This process has at least the steps comprising: a) solubilizing the C-glycoside derivative in a hydroalcoholic mixture water / C2-C4 alcohol (s), b) bringing the solution of step a) into contact with adsorbent particles formed of at least one allyl methacrylate copolymer under conditions conducive to adsorption by said particles of said C-glycoside, c) removal of the solvent forming the solution of step b) and 20 d ) recovering said charged C-glycoside charged particles. According to one particular embodiment, the process of the invention has at least the steps comprising: a) the solubilization of a C-glycoside derivative used in the form of a mixture with water / propylene glycol, said mixture being put into presence of at least one C2-C4 alcohol, preferably ethanol, b) bringing the solution of step a) into contact with adsorbent particles formed from at least one allyl methacrylate copolymer under conditions conducive to adsorption by said particles of said C-glycoside, c) removing the solvent (s) forming the solution in step b) and d) recovering said charged C-glycoside charged particles.
Au sens de l'invention, le terme solubilisation désigne l'état où le dérivé C-glycoside n'est plus visible à l'oeil nu à l'état particulaire. Le milieu réactionnel le comprenant se présente sous la forme d'une solution limpide. Cet état est notamment conforme à celui obtenu dans l'exemple 1 ci-après, qui décrit la formation de particules selon l'invention. Les alcools ou le mélange hydroalcoolique considéré dans le procédé selon l'invention peuvent comprendre un monoalcool en C2-C4, tel que par exemple l'éthanol, l'isopropanol, un polyalcool en C2-C6, tel que par exemple un glycol et notamment le propylène glycol par exemple, ou un de leurs mélanges.For the purposes of the invention, the term solubilization refers to the state in which the C-glycoside derivative is no longer visible to the naked eye in the particulate state. The reaction medium comprising it is in the form of a clear solution. This state is in particular in accordance with that obtained in Example 1 below, which describes the formation of particles according to the invention. The alcohols or the hydroalcoholic mixture considered in the process according to the invention may comprise a C2-C4 monoalcohol, such as, for example, ethanol, isopropanol or a C2-C6 polyalcohol, such as, for example, a glycol and especially propylene glycol for example, or a mixture thereof.
Selon une variante préférée, il s'agit d'un mélange monoalcooUglycol et particulièrement éthanol/propylène glycol. Plus préférentiellement, on utilise l'éthanol. Ainsi, dans le cas particulier où le dérivé C-glycoside considéré est le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane mis en oeuvre sous la forme du Mexoryl SBB , ce dernier est mis en présence d' éthanol. De manière inattendue, les inventeurs ont constaté que le rapport eau/alcool pouvait être, si souhaité, avantageusement ajusté pour accéder à des particules très chargées en dérivé(s) C-glycoside, c'est-à-dire chargées en au moins 20 %, en particulier au moins 30 %, et encore plus préférentiellement au moins 35 % en poids de matière active par rapport à leur poids total Ainsi, pour solubiliser au moins 30 % en poids de matière active C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, il est avantageux de mettre en oeuvre, dans l'étape a), un rapport volumique eau/éthanol au moins égal à 0,2. L'adsorption dans l'étape 2 est généralement réalisée sous agitation de la solution à température ambiante jusqu'à complète homogénéisation de la solution. Elle peut être réalisée dans un délai de 10 à 30 minutes ; la solution est ensuite laissée sous agitation pendant 1 à 2 heures. En ce qui concerne l'élimination du solvant dans l'étape 3, celle-ci, au regard de la volatilité satisfaisante des monoalcools considérés, et plus particulièrement de celle de l'éthanol, est réalisée par évaporation ou au Rotavapor sous vide, en particulier à 60 °C pendant au moins 2 heures, de préférence au moins 6 heures, sous une pression de 40 mBar.According to a preferred variant, it is a monoalcoholic glycol mixture and particularly ethanol / propylene glycol. More preferably, ethanol is used. Thus, in the particular case where the C-glycoside derivative in question is C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane used in the form of Mexoryl SBB, the latter is placed in the presence of ethanol. the inventors have found that the water / alcohol ratio can be, if desired, advantageously adjusted to access particles highly charged with C-glycoside derivative (s), that is to say at least 20% loaded, in at least 30%, and even more preferably at least 35% by weight of active material relative to their total weight. Thus, to solubilize at least 30% by weight of active ingredient C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy propane, it is advantageous to use, in step a), a water / ethanol volume ratio of at least 0.2.The adsorption in step 2 is generally carried out with stirring of the solution at room temperature. until the solution is completely homogenized. completed within 10 to 30 minutes; the solution is then left stirring for 1 to 2 hours. With regard to the removal of the solvent in step 3, the latter, with regard to the satisfactory volatility of the monoalcohols considered, and more particularly that of ethanol, is carried out by evaporation or vacuum Rotavapor, in especially at 60 ° C for at least 2 hours, preferably at least 6 hours, under a pressure of 40 mbar.
D'autres modes d'élimination du solvant sont, bien entendu, envisageables, sous réserve qu'ils n'affectent pas les propriétés des particules attendues. Les particules ainsi chargées présentent avantageusement un aspect pulvérulent permettant leur formulation ultérieure dans des poudres compactes ou libres.Other methods of removing the solvent are, of course, conceivable, provided that they do not affect the properties of the expected particles. The particles thus loaded advantageously have a powdery appearance allowing their subsequent formulation in compact or free powders.
La présente invention concerne donc également un procédé de préparation de particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle chargées à au moins 30 %, de préférence à 39,5 % en poids de matière active C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane comprenant : a) la solubilisation du C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane mis en oeuvre sous la forme d'une solution dans un mélange eau/propylène glycol, dans un volume d'éthanol tel que le rapport volumique eau/éthanol soit d'au moins 0,2. b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, c) l'élimination de l'eau et de l' éthano 1 présents à l'étape b), d) la récupération desdites particules chargées en un mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol.The present invention therefore also relates to a process for the preparation of adsorbent particles formed from at least one allyl methacrylate copolymer loaded to at least 30%, preferably to 39.5% by weight of C- (3-D) active material. -xylopyranoside-2-hydroxy-propane comprising: a) solubilizing C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane used in the form of a solution in a water / propylene glycol mixture, in a volume ethanol such that the water / ethanol volume ratio is at least 0.2, b) bringing the solution of step a) into contact with adsorbent particles formed from at least one methacrylate copolymer; allyl under conditions conducive to the adsorption by said particles of said C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, c) elimination of water and ethanol 1 present in step b) d) recovering said charged particles in a C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane / propylene glycol mixture.
Lesdites particules sont chargées à 76,5 % en poids de mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol, correspondant à une charge de 39,5 % en poids de matière active de C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane par rapport au poids total de matériau adsorbé et du polymère formant les particules. Elles présentent un aspect pulvérulent notamment avantageux pour leur incorporation ultérieure dans des poudres libres ou compactes.Said particles are charged to 76.5% by weight of C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane / propylene glycol mixture, corresponding to a charge of 39.5% by weight of C- (3) active material. -D-xylopyranoside-2-hydroxypropane relative to the total weight of adsorbed material and the polymer forming the particles They have a particular advantageous powder appearance for their subsequent incorporation into free or compact powders.
Les exemples qui suivent sont présentés à titre illustratif et non limitatif.The following examples are presented for illustrative and not limiting.
EXEMPLE 1 On prépare un kit contenant deux produits destinés à être appliqués successivement sur la peau, ayant la composition suivante : Produit 1 : Poudre libre - Talc de Luzenac 65,5 % - Talc 10,0 % -Microsphères poreuses de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate d'éthylène glycol (Polypore E200 , commercialisées par la société AMCOL) contenant 39,5 % en poids de matière active C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane* 20,0 % - Stéarate de magnésium 0,5 % - Polydiméthylsiloxane 3,0 % - Conservateur 10, % * = Mexoryl SBB Les microsphères poreuses sont formées de 23,5 % en poids de copolymère, et 76,5 % en poids d'un mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol 15 réparti en 37 % en poids de propylène glycol et 39,5 % en poids de matière active de C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.EXAMPLE 1 A kit containing two products intended to be applied successively to the skin, having the following composition: Product 1: Free powder - Talc de Luzenac 65.5% - Talc 10.0% - Porous microspheres of allyl polymethacrylate and ethylene glycol dimethacrylate (Polypore E200, marketed by AMCOL) containing 39.5% by weight of active ingredient C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane * 20.0% - magnesium stearate 0.5% - Polydimethylsiloxane 3.0% - Preservative 10,% * = Mexoryl SBB The porous microspheres are formed of 23.5% by weight of copolymer, and 76.5% by weight of a C- (3-) mixture. D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane / propylene glycol dispersed in 37% by weight of propylene glycol and 39.5% by weight of C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane active material.
Mode opératoire On prépare les particules de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate 20 d'éthylène glycol chargées à 39,5 % en poids de matière active de C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane de la manière suivante : une solution contenant 78,8 g de Méroxyl SBB (solution à 30 % en poids de matière active C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane dans un mélange eau/propylène glycol 60/40 (V/V) mélangé avec 140 ml d'éthanol est réalisée. Cette solution est maintenue sous agitation à température ambiante 25 jusqu'à complète homogénéisation de la solution. On disperse ensuite dans cette solution 14 g de microsphères poreuses de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate d'éthylène glycol (Polypore E200 , commercialisées par la société AMCOL). La dispersion est ensuite transférée dans un ballon et l'éthanol est évaporé sous Rotavapor à 60 °C pendant au moins 2 heures, de préférence 6 heures, sous une pression de 30 40 mBar. On obtient ainsi après évaporation complète du solvant une poudre constituée de particules de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate d'éthylène glycol dont les pores sont remplis à 76,5 % d'un mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy- propane/propylène glycol (39,5 % en matière active de C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane et 37 % en poids de propylène glycol) . La poudre ainsi obtenue présente un aspect pulvérulent qui permet son incorporation dans des poudres cosmétiques libres ou compactes. Produit 2 : Gel-crème La composition de ce produit est indiquée en noms INCI : Phase A - Cyclohexa diméthylsiloxane (DC246 Fluid de Dow Corning) 5, 00 % 10 - Polyisobutène hydrogéné 5,00 % - Gomme xanthane 0,40 % - Acrylates / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer (Pemulen TR2 de Noveon) 0,25 % - Conservateurs qsp Phase B : 15 - Eau 80,65 % -Glycérine 5,00 % - Diméthicone PEG-7 phosphate (Pecosil PS-100 de Phoenix Chemical) 2,00 % - Carbomer 0,40 % - Hydroxyde de sodium 0,30 % 20 Mode opératoire Les phases A et B sont homogénéisées à température ambiante, puis l'émulsion est réalisée en introduisant la phase A dans la phase B sous forte agitation. Le kit obtenu peut être utilisé de la manière suivante : le produit 1 est appliqué 25 chaque matin à l'aide d'une éponge sur les rides de la patte d'oie et du front, puis le produit 2 est appliqué sur l'ensemble du visage, y compris le front, par massage du bout des doigts.Procedure The particles of ethylene glycol allyl polymethacrylate and ethylene glycol dimethacrylate containing 39.5% by weight of C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane active material are prepared in the following manner: containing 78.8 g of Meroxyl SBB (solution at 30% by weight of active ingredient C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane in a water / propylene glycol 60/40 (V / V) mixture mixed with 140 ml of The solution is stirred at room temperature until the solution is completely homogenized and 14 g of porous microspheres of allyl polymethacrylate and ethylene glycol dimethacrylate (Polypore E200) are dispersed in this solution. The dispersion is then transferred to a flask and the ethanol is evaporated under Rotavapor at 60 ° C. for at least 2 hours, preferably 6 hours, under a pressure of 40 mbar. nsi after complete evaporation of the solvent a powder consisting of particles of allyl polymethacrylate and ethylene glycol dimethacrylate whose pores are filled to 76.5% of a mixture C- (3-D-xylopyranoside-2-hydroxy- propane / propylene glycol (39.5% active ingredient of C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane and 37% by weight of propylene glycol). The powder thus obtained has a powdery appearance which allows its incorporation into free or compact cosmetic powders. Product 2: Gel-cream The composition of this product is indicated in INCI names: Phase A - Cyclohexa dimethylsiloxane (DC246 Fluid from Dow Corning) 5, 00% 10 - Polyisobutene hydrogenated 5.00% - Gum xanthane 0.40% - Acrylates / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer (Pemulen TR2 from Noveon) 0.25% - Preservatives qsp Phase B: 15 - Water 80.65% - Glycerin 5.00% - Dimethicone PEG-7 phosphate (Pecosil PS-100 from Phoenix Chemical 2.00% - Carbomer 0.40% - Sodium Hydroxide 0.30% 20 Operating Procedure Phases A and B are homogenized at room temperature, then the emulsion is carried out by introducing phase A into phase B under strong conditions. agitation. The kit obtained can be used in the following way: the product 1 is applied each morning with a sponge on the wrinkles of the crow's feet and forehead, then the product 2 is applied on the whole of the face, including the forehead, by fingertip massage.
EXEMPLE 2 (comparatif) Préparation de particules poreuses de nylon contenant environ 30 % de C-13-D-30 xylopyranoside-2-hydroxy-propane. On prépare les particules de polyamide contenant environ 30 % en poids de matière active C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane de la manière suivante : une5 solution contenant 74 g de Mexoryl SBB (solution à 30 % en poids de matière active de C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane dans un mélange eau/propylène glycol 60/40 V/V mélangé avec 20 ml d' éthanol et 42 ml d'eau est réalisé. On disperse ensuite dans cette solution 32 g de Nylon-12 (Orgasol 2002 D NAT COS 204 û ARKEMA). La dispersion est ensuite transférée dans un ballon et l'éthanol et l'eau sont évaporés sous Rotavapor à 60 °C pendant 6 heures sous une pression de 40 mBar. On obtient ainsi, après évaporation complète du solvant, une pâte constituée de particules de Nylon 12 dispersées dans un mélange C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol. La pâte ainsi obtenue ne peut pas être incorporée dans des poudres libres ou compactes présentant de bonnes propriétés cosmétiques.EXAMPLE 2 (Comparative) Preparation of porous nylon particles containing about 30% of C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane. The polyamide particles containing about 30% by weight of C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane active material were prepared in the following manner: A solution containing 74 g of Mexoryl SBB (30% solution by weight of material C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane in a 60/40 V / V water / propylene glycol mixture mixed with 20 ml of ethanol and 42 ml of water is then dispersed in this solution. 32 g of nylon-12 (Orgasol 2002 D NAT COS 204 - ARKEMA) The dispersion is then transferred to a flask and the ethanol and water are evaporated under Rotavapor at 60 ° C. for 6 hours under a pressure of 40 mbar. Thus, after complete evaporation of the solvent, a paste consisting of nylon 12 particles dispersed in a C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane / propylene glycol mixture is obtained and the paste thus obtained can not be incorporated in free or compact powders with good cosmetic properties.
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