Substituierte Heteroarylpyrrolone sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe Beschreibung Substituted heteroarylpyrrolones and their salts and their use as herbicidal active substances Description
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen. Speziell betrifft diese Erfindung substituierte Heteroarylpyrrolone sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to the technical field of crop protection agents, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops. Specifically, this invention relates to substituted heteroarylpyrrolones and their salts, processes for their preparation and their use as herbicides.
Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen inPreviously known crop protection agents for the selective control of harmful plants in
Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab.Commercial crops or active substances for combating undesirable plant growth have some drawbacks in their application, be it that they (a) no or insufficient herbicidal activity against certain harmful plants, (b) a too low a range of harmful plants, which fights with an active ingredient (c) have too low selectivity in crops and / or (d) have a toxicologically unfavorable profile. Furthermore, some active ingredients that can be used as plant growth regulators in some crops, in other crops to undesirably reduced crop yields or are not compatible with the crop or only in a narrow application rate range. Some of the known active compounds can not be produced economically on the industrial scale because of difficultly accessible precursors and reagents or have only insufficient chemical stabilities. For other active ingredients the effect depends too much on environmental conditions, such as weather and soil conditions.
Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.The herbicidal action of these known compounds, in particular at low application rates, or their compatibility with crop plants, should be improved.
Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrrolone und Hydantoine mit herbizidenVarious publications describe substituted pyrrolones and hydantoins with herbicides
Eigenschaften. Aus WO2016/071359 und WO2016/071360 sind Pyrrolone bekannt, die am Stickstoff heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise auch gegebenenfalls weiter substituierteProperties. WO2016 / 071359 and WO2016 / 071360 disclose pyrrolones which carry heterocyclic substituents on the nitrogen, for example optionally also further substituted
Isoxazoline. Weiterhin sind substituierte Pyrrolone und ihre herbiziden oder Pestiziden Eigenschaften in CH633678, DE 2735841, DE, EP0297378, EP0334133, EP0339390 und EP0286816 beschrieben. In WO2016/071361, WO2016/071362, WO2016/071363 und WO2016/071364 werden weiterhin substituierte Hydantoine beschrieben, die am Stickstoff ebenfalls heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise gegebenenfalls weiter substituierte Isoxazoline. Ausgewählte speziell substituierte 1,3,4- Thiadiazolyl- und l,2,4-Thiadiazolyl-2,5-Dioxoimidazoline und ihre herbizide Wirkung werden in DE2247266 beschrieben. Substituierte Pyrazolylpyrrolone und ihre Verwendung als herbizideIsoxazolines. Furthermore, substituted pyrrolones and their herbicidal or pesticidal properties are described in CH633678, DE 2735841, DE, EP0297378, EP0334133, EP0339390 and EP0286816. WO2016 / 071361, WO2016 / 071362, WO2016 / 071363 and WO2016 / 071364 also describe substituted hydantoins which likewise carry heterocyclic substituents on the nitrogen, for example optionally further substituted isoxazolines. Selected specifically substituted 1,3,4-thiadiazolyl and l, 2,4-thiadiazolyl-2,5-Dioxoimidazoline and their herbicidal activity are in DE2247266. Substituted pyrazolylpyrrolones and their use as herbicides
Wirkstoffe werden beispielsweise in WO2015/018434 beschrieben.Active substances are described, for example, in WO2015 / 018434.
Es ist weiterhin bekannt, daß bestimmte substituierte Carbamoyloxypyrrolone und Phenyloxypyrrolone als Wuchsregulatoren oder Keimungsstimulatoren eingesetzt werden können (vgl. WO2014/131843 und WO2015/128321). Das Strukturmotiv der Hydroxypyrrolone findet sich auch in Substanzen, die aus Lilium candidum isoliert wurden, z. B. l,5-Dihydro-5-hydroxy-3,4'-dimethyl-[l,2'-bi-2H-pyrrolo]- 2,5'(l 'H)-dion (vgl. Ceska a Slovenska Farmacie, 2007, 56, 27; Neoplasma, 2000, 47, 313). Die Verwendung von an der C-C-Doppelbindung einfach substituierten Heteroarylpyrrolonen oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe ist dagegen noch nicht beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß an der C-C-Doppelbindung einfach substituierte Heteroarylpyrrolone oder deren Salze als Herbizide besonders gut geeignet sind. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) oder deren SalzeIt is further known that certain substituted carbamoyloxypyrrolones and phenyloxypyrrolones can be used as growth regulators or germination stimulators (compare WO2014 / 131843 and WO2015 / 128321). The structural motif of Hydroxypyrrolone is also found in substances isolated from Lilium candidum, z. 1, 5-dihydro-5-hydroxy-3,4'-dimethyl- [1,2'-bi-2H-pyrrolo] -2,5 '(1'H) -dione (see Ceska a Slovenska Farmacie , 2007, 56, 27; Neoplasma, 2000, 47, 313). By contrast, the use of heteroarylpyrrolones which are monosubstituted at the C-C double bond or their salts as herbicidally active compounds has not yet been described. Surprisingly, it has now been found that singly substituted heteroarylpyrrolones or their salts as herbicides are particularly well suited to the C-C double bond. The present invention thus provides substituted heteroarylpyrrolones of the general formula (I) or salts thereof
worinwherein
Q für die Gruppen Q-l bis Q-29Q for the groups Ql to Q-29
Q-21 Q-22 Q-23 Q-25Q-21 Q-22 Q-23 Q-25
Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 Q-26 Q-27 Q-28 Q-29
steht,stands,
, A , A , A gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N- Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat,, A, A, A are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CR8 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R8 in the group CR8 are the same or has different meanings as defined below,
X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobeiX and Y are independently CH or the group CR1 , where
X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht undX is CH when Y is the group CR1 and
X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht, R1 für Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Aryl,X is the group CR1 when Y is CH, R1 is halogen, (Ci-C8) -alkyl, (Ci-C8) haloalkyl,(Ci-C8) hydroxyalkyl, (Ci-C8) alkoxyalkyl, (Ci-C8) alkoxy, (C 1 -C8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C8 ) -alkylthio, (C 1 -C8 ) -haloalkylthio, aryl,
Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, NR10RU steht,Heteroaryl, aryloxy, heteroaryloxy, heterocyclyl, (C3-Cio) cycloalkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl- (Ci-C8) alkyl, (C3 -C8) halocycloalkyl, (C3 -C8 ) -Halocycloalkyl- (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) - alkylcarbonyl, (C2 -C8) alkenyl, (C2 -C8) -alkynyl, tris - [(Ci-C8 ) -alkyl] silyl- (C2 -C8 ) -alkynyl, NR10 RU ,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, (Ci-C8)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Cs)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C8)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OS02R13, OS02OR12, OCHO steht,R3 is hydroxy, hydrothio, halogen, (Ci-C8) alkoxy, (C3 -Cio) cycloalkyl-(Ci-C8) - alkoxy, aryl (Ci-C8) alkoxy, (Ci-C8) alkoxy (Ci C8 ) -alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C8 ) -alkylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C8 ) -alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C 3 -C 10) -cycloalkylcarbonyloxy, heterocycliccarbonyloxy, (C 1 -C8 ) -haloalkyl-carbonyloxy, (C2 -C8 ) alkenylcarbonyloxy, OC (O) OR12 , OC (O) SR12 , OC (S) OR12 , OC (S) SR12 , OSO2 R13 , OSO2 OR12 , OCHO .
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl,R4 and R7 independently of one another represent hydrogen, hydrothio, hydroxy, halogen, (C 1 -C8 ) -alkyl,
(Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, CHO, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkylen, (Ci-C8)- Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, Aminocarbonyl,(C1 -C8 ) -haloalkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (C1 -C8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C1 -C8 ) alkyl, heteroaryl (Ci-C8) alkyl, heterocyclyl(Ci-C8) alkyl, (C2 -C8) - alkenyl, (C2 -C8) -alkynyl, (C2 -C8 ) -haloalkenyl, (C2 -C8 ) -haloalkynyl, (C3 -C 10) -halocycloalkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl, (C4 -C 10) -halocycloalkenyl, aryl- (C2 -C8 ) - alkenyl, heteroaryl (C2 -C8 ) alkenyl, heterocyclyl (C2 -C8 ) alkenyl, aryl (C2 -C8 ) alkynyl, heteroaryl (C2 -C8 ) alkynyl, heterocyclyl (C2 -C8) -alkynyl, (C3 -Cio) cycloalkyl- (C2 -C8) -alkynyl, arylcarbonyl (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) alkylcarbonyl - (Ci-C8) alkyl, heteroarylcarbonyl (Ci-C8) alkyl, (C3-C1 0) - cycloalkylcarbonyl (Ci-C8) alkyl, aryl(Ci-C8) -alkoxycarbonyl - (Ci-C8) alkyl, (Ci-Cg) - alkoxycarbonyl (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) alkoxy (Ci-C8) alkyl, arylcarbonyloxy (Ci C8 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (C 1 -C8 ) -alkyl, heterocycliccarbonyloxy- (C 1 -C8 ) -alkyl, (C 1 -C8 ) -alkylcarbo bonyloxy- (Ci-C8) alkyl, (C3 -C8) -Cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C8) alkyl, (Ci-Cs) - haloalkoxy (Ci-C8) alkyl, aryl ( C 1 -C8 ) -alkoxy- (C 1 -C8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C8 ) -alkoxy- (C 1 -C8 ) -alkyl, CHO, C (O) R12 , C (0) OR12 , C (O) NR10 Ru , OR12 , SR13 , SOR13 , SO2 R13 , NR10 RU , R10 Ru N- (C 1 -C8 ) -alkyl, cyano- (Ci -C8) alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C8) alkyl, hydroxycarbonyl,(Ci-C8) haloalkoxy(Ci-C8) alkylthio,(Ci-C8) alkylthio (Ci- C8 ) -alkylene, (C 1 -C8 ) -haloalkylthio (C 1 -C8 ) -alkylthio, (C 1 -C8 ) -alkylthio (C 1 -C8 ) -alkylthio, aminocarbonyl,
Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxy-(Ci-C8)-alkyl stehen, oder wobei R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht, für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-Cg)- alkyl,Aminocarbonyl(Ci-C8) alkyl,(Ci-C8) alkylaminocarbonyl(Ci-C8) alkyl, (C3 -C8) - cycloalkylaminocarbonyl (Ci-C8) alkyl, (C2 -C8) -Alkenyloxycarbonyl- (Ci-C8) alkyl, (C3 -C8) - cycloalkyl(Ci-C8) alkoxycarbonyl (Ci-C8) alkyl, cyano, hydroxy ( Ci-C8) alkyl, (C2 -C8) - alkenyloxy (Ci-C8) -alkyl, or wherein R4 and R7 together with the carbon atom to which they are each form a partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, total 3-7-membered ring, when Q for Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 and Q-19, is hydrogen, formyl, (C 1 -C8 ) -alkyl, (C 1 -C8 ) -haloalkyl, hydroxy (C 1 -C6 ) -alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-Cg)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, NR10RU, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, SO2R13, (Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,Hydroxycarbonyl- (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) alkoxy (Ci-C8) alkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl, (C3-C10) - halocycloalkyl, aryl, heteroaryl, (C3-Cio) cycloalkyl(Ci-C8) alkyl, heterocyclyl, (C2-Cg) - alkenyl, (C2 -C8) alkynyl, NR10 RU, aryl (Ci-C8) alkyl, heteroaryl- (C 1 -C8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C8 ) -alkyl, (C 1 -C8 ) -cyanoalkyl, C (O) R12 , C (O) OR12 , C ( O) NR10 Ru , SO 2 R13 , (C 1 -C8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C8 ) -alkyl, (C 2 -C8 ) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C8 ) -alkyl, aryl- Cg) - alkoxycarbonyl- (C 1 -C8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C8 ) -alkyl,
Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl steht, oder wobei R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14 und Q-15 steht, für Wasserstoff, (Ci-Cg)-Alkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR10RU, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl, (Ci-Cg)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-Cg)- Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-Cg)-Haloalkoxy-(Ci-Cg)- alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl- (Ci-Cg)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylthio-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkylthio-(Ci-Cg)- alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, C(0)R12, -C=NOR12, -C=NOH, R10RuN-(Ci-Cg)-alkyl, R120(0)C-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl,Aryloxycarbonyl- (C 1 -C8 ) -alkyl, arylcarbonyl- (C 1 -C8 ) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroarylcarbonyl- (C 1 -C8 ) -alkyl, heterocyclylcarbonyl - (Ci-C8 ) -alkyl, or wherein R4 and R5 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a partially saturated, optionally substituted by one to three heteroatoms from the group N , O and S are interrupted and optionally further substituted, total 3-7 membered ring, when Q is Q-13, Q-14 and Q-15, is hydrogen, (Ci-Cg) -alkyl, hydrogen, Halogen, cyano, nitro, hydrothio, hydroxy, NR10 RU , OR12 , SR13 , SOR13 , SO 2 R13 , thiocyanato, isothiocyanato, formyl, (C1 -C8 ) -alkyl, (C2 -C8 ) -alkenyl , (C2 -C8 ) alkynyl, (C1 -C8 ) -haloalkyl, (C2 -C8 ) -haloalkenyl, (C2 -C8 ) -haloalkynyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl, (C3 C10) - halocycloalkyl, (C4-Cio) cycloalkenyl, (C4-Cio) -Halocycloalkenyl, pentafluorosulfanyl, (Ci-Cg) - alkoxy-(Ci-C8) -haloalkyl,(Ci-C8) haloalkoxy (Ci-C8 ) - haloalkyl, (Ci-Cg) -haloalkoxy- (Ci-Cg) - alkyl, aryl, aryl- (Ci-C8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C8 ) -alkyl, (C3 -Cg) -Cycloalkyl- (Ci-Cg) -alkyl, (C4 -Cio) -cycloalkenyl- (Ci-Cg) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci-Cg) -alkyl, (Ci-Cg) -alkoxy- (Ci -Cg) -alkyl, (Ci-Cg) -alkylthio (Ci-Cg) -alkyl, (Ci-Cg) -haloalkylthio (Ci-Cg) - alkyl, (Ci-Cg) -Alkylcarbonyl- (Ci-Cg ) -alkyl, C (O) OR12 , C (O) NR10 Ru , C (O) R12 , -C = NOR12 , -C = NOH, R10 Ru N- (Ci-Cg) - alkyl, R12 0 (0) C- (Ci-Cg) -alkyl, hydroxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkinyl, Heterocyclyl- (Ci-Cg)-alkinyl, Tris-[(Ci-Cg)-alkyl]silyl-(C2-Cg)-alkinyl, Bis-[(Ci-Cg)-alkyl](aryl)silyl-(C2-Cg)- alkinyl, Bis-aryl[(Ci-Cg)-alkyl]silyl-(C2-Cg)-alkinyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl-(C2-Cg)-alkinyl, Aryl- (C2-Cg)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-Cg)-alkenyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl- (C2-Cg)-alkenyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)- Alkylaminosulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris- [(Ci-C8)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl steht, oder wobei A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterHydroxycarbonyl- (Ci-Cg) -alkyl, aryl- (Ci-Cg) -alkinyl, heteroaryl- (Ci-Cg) -alkinyl, heterocyclyl- (Ci-Cg) -alkinyl, tris - [(Ci-Cg) -alkyl ] silyl (C2 -Cg) alkynyl, bis - [(Ci-Cg) alkyl] (aryl) silyl (C2 -Cg) alkynyl, bis-aryl [(Ci-Cg) alkyl] silyl (C2 -C 6) -alkynyl, (C3 -C 6) -cycloalkyl- (C2 -C 6) -alkynyl, aryl- (C2 -C 9) -alkenyl, heteroaryl- (C2 -C 9) -alkenyl, heterocyclyl- (C2-Cg) alkenyl,(C3 -CG) cycloalkyl (C2 -CG) alkenyl, (Ci-Cg) alkoxy (Ci-Cg) alkoxy (Ci-Cg) alkyl, (Ci-Cg) - Alkylaminosulfonylamino, (C 3 -C8 ) -cycloalkylaminosulfonylamino, diazo, aryldiazo, tris [(C 1 -C8 ) -alkyl] silyl, bis - [(C 1 -C8 ) -alkyl] (aryl) silyl, bis-aryl [( Ci-C8 ) -alkyl] silyl, or where A1 and A2 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally by heteroatoms from the group N, O and S are interrupted and if necessary continue
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterform a substituted 5-7 membered ring, or wherein A2 and A3 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally substituted by heteroatoms from the group N, O and S interrupted and if necessary further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterform a substituted 5-7 membered ring, or wherein A3 and A4 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally substituted by heteroatoms from the group N, O and S interrupted and if necessary further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, COR12, S02R13, (Ci-C8)-Alkyl-HN02S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl-HN02S-, Heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl stehen, für (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-Cg)-alkyl steht, für (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)- alkyl, NR10Ru steht,substituted form 5-7 membered ring, and R11 are identical or different and are each independently hydrogen, (Ci-C8) alkyl, (C2 -C8) alkenyl, (C2 -C8) alkynyl , (Ci-C8) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C8) -haloalkenyl, (C2 -C8) haloalkynyl, (C3 -Cio) cycloalkyl, (C3 -Cio) -halocycloalkyl, (C4 -Cio) -cycloalkenyl, (C4 -Cio) -halocycloalkenyl, (C 1 -C8 ) -alkoxy- (C 1 -C8 ) -alkyl, (C 1 -C8 ) -haloalkoxy - (Ci-C8) alkyl,(Ci-C8) alkylthio(Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) Haloalkylthio- (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8 ) -Alkoxy- (C 1 -C8 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C1 -C8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C1 -C8 ) -alkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (Ci -C8 ) -alkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl- (C 1 -C8 ) -alkyl, COR12 , SO2 R13 , (C 1 -C8 ) -alkyl-HNO2 S-, (C3 -Cio) cycloalkyl HN02 S-, heterocyclyl,(Ci-C8) alkoxycarbonyl (Ci-C8) alkyl,(Ci-C8) - alkoxycarbonyl, aryl(Ci-C8) -alkoxycarbonyl - (Ci-C8) alkyl, aryl(Ci-C8) alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C iC8) -alkoxycarbonyl, (C2 -C8) alkenyloxycarbonyl, (C2 -C8) -alkynyloxycarbonyl, heterocyclyl (Ci-C8) -alkyl, represents (Ci-C8) alkyl, (C2 -C8) alkenyl, ( C2 -C8) -alkynyl, (Ci-C8) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C8) -haloalkenyl, (C2 -C8) haloalkynyl, (C3 - Cio) cycloalkyl, (C3 -Cio) halocycloalkyl, (C4 -Cio) cycloalkenyl, (C4 -Cio) -Halocycloalkenyl, (Ci-C8) alkoxy (Ci-C8) alkyl,(Ci-C8) - alkoxy (Ci-C8) haloalkyl, aryl, aryl (Ci-C8) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C8) alkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl(Ci-C8) alkyl, (C4 -Cio) cycloalkenyl (Ci-C8) alkyl,(Ci-C8) - alkoxycarbonyl, (Ci-C8) alkyl, (C2 -C8) -Alkenyloxycarbonyl- (Ci-C8) alkyl, aryl(Ci-C8) - Alkoxycarbonyl (Ci-Cg) -alkyl, hydroxycarbonyl (Ci-C8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-Cg) -alkyl, stands for (Ci-C8 ) -alkyl, (C2 -C8 ) alkenyl, (C2 -C8) -alkynyl, (Ci-C8) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C8) -haloalkenyl, (C2 -C8) haloalkynyl , (C3 -Cio) cycloalkyl, (C3 -Cio) halocycloalkyl, (C4 -Cio) cycloalkenyl, (C4 -Cio) -Halocycloalkenyl, (Ci-C8) alkoxy (Ci-C8) alkyl,(Ci-C8) - alkoxy (Ci-C8) haloalkyl, aryl, aryl (Ci-C8) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C8) alkyl, heterocyclyl - (Ci-C8) alkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl- (Ci-C8) alkyl, (C4 -Cio) cycloalkenyl (Ci-C8) - alkyl, NR10 Ru stands,
für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,is oxygen or sulfur, the cyclic structural elements (in particular the structural elements aryl, cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste unsubstituiert sind oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10RU, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfoxy, (Ci-C4)- Alkylsulfon, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylsulfoxy, (Ci-C4)-Haloalkylsulfon, (Ci-C4)-Cycloalkenyl, heteroaryl and heterocyclyl) of each of R1 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7 , R10 , R11 , R12 and R13 mentioned radicals are unsubstituted or substituted by one or more radicals selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, NR10 RU, (Ci-C4) alkyl,(Ci-C4) - haloalkyl, (Ci-C4) alkoxy, (Ci- C4) haloalkoxy, (Ci-C4) alkylthio, (Ci-C4) alkylsulfoxy, (Ci-C4) - alkyl sulfone,(Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C4) -Haloalkylsulfoxy , (C 1 -C4 ) -haloalkylsulfone, (C 1 -C4 ) -
Alkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, R10RuN-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.Alkoxy-carbonyl, (Ci-C4) haloalkoxy-carbonyl, (Ci-C4) -alkyl carboxy, (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) - cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, (C C4 ) alkoxycarbonyl (Ci-C4 ) alkyl, hydroxycarbonyl, hydroxycarbonyl (Ci-C4 ) alkyl, R10 Ru N-carbonyl, and wherein the structural elements cycloalkyl or heterocyclyl n have oxo groups where n = 0, 1 or 2.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeignetenThe compounds of general formula (I) can be prepared by addition of a suitable
anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2S04, H3P04 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmteinorganic or organic acid, such as mineral acids such as HCl, HBr, H2 S04 , H3 PO4 or HNO3 , or organic acids, e.g. For example, carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which in deprotonated form, such as sulfonic acids, certain
Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base aufSulfonsäureamide or carboxylic acids, may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also be due to the action of a base
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oderCompounds of the general formula (I) take place. Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine and ammonium, alkali or
Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der azide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oderAlkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and Potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate. These salts are compounds in which the azide hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or
Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der FormelAlkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula
[NRaRbRcRd]+ worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und[NRa Rb Rc Rd ] + wherein Ra to Rd are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl. Also suitable are alkylsulfonium and
Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Die erfindungsgemäßen substituierten Heteroarylpyrrolone der Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH- Wert, Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen.Alkylsulfoxoniumsalze, such as (Ci-C4) -trialkylsulfonium and (Ci-C4) -Trialkylsulfoxoniumsalze. Depending on external conditions such as pH, solvent and temperature, the substituted heteroarylpyrrolones of the formula (I) according to the invention can be present in various tautomeric structures, all of which are intended to be encompassed by the general formula (I).
Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.The compounds of the formula (I) used according to the invention and their salts are referred to below as "compounds of the general formula (I)".
Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für die Gruppen Q-l bis Q-29The preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) in which Q represents the groups Q1 to Q-29
steht,stands,
A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder dieA1 , A2 , A3 , A4 are the same or different and are each independently N (nitrogen) or the
Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N- Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat,Grouping CR8 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R8 in the group CR8 each have the same or different meanings according to the definition below,
X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht undX and Y are independently CH or the group CR1 , where X is CH when Y is the group CR1 and
X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,X is the group CR1 when Y is CH,
R1 für Halogen, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-Cv)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cv)-Alkoxyalkyl,R1 represents halogen, (C1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 4) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 4) -alkoxyalkyl,
(Ci-Cv)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-Cv)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, Aryl,(C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4) -alkylthio, (C 1 -C7 ) -haloalkylthio, aryl,
Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-Cv)-alkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkmyl, NR10RU steht,Heteroaryl, aryloxy, heteroaryloxy, heterocyclyl, (C3-Cio) cycloalkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl- (Ci-Cv) alkyl, (C3 -C7) halocycloalkyl, (C3 -C7) -Halocycloalkyl-(Ci-C7) alkyl,(C1-C7) - alkylcarbonyl, (C2 -C7) alkenyl, (C2 -C7) alkynyl, tris - [(Ci-C7) alkyl] silyl- (C2 -C7 ) -alkmyl, NR10 RU ,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR^R1 (Ci-Cv)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxy, Aryl-(Ci-Cv)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-Cv)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht,R3 is hydroxy, hydrothio, halogen, NR 1, R1 (C1 -C 4) -alkoxy, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (C1 -C7 ) -alkoxy, aryl- (C1 -C 4) -alkoxy, ( C 1 -C 7) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 7) -alkylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 7) -alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C 3 -C 10) -cycloalkylcarbonyloxy, heterocycliccarbonyloxy, C7) haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7) - alkenylcarbonyloxy, OC (0)OR12, OC (0) SR12, OC (S) OR12, OC (S) SR12, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO stands,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl,R4 and R7 independently of one another represent hydrogen, hydrothio, hydroxyl, halogen, (C 1 -C7 ) -alkyl,
(Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkmyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aiyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, CHO, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkylen, (C1-C7)- Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkylthio, Aminocarbonyl,(C1 -C7 ) -haloalkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (C1 -C7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C1 -C7 ) alkyl, heteroaryl(Ci-C7) alkyl, heterocyclyl(Ci-C7) alkyl, (C2 -C7) - alkenyl, (C2 -C7) -alkynyl, (C2 -C7 ) haloalkenyl, (C2 -C7 ) -haloalkyl, (C3 -C 10) -halocycloalkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl, (C4 -C 10) -halocycloalkenyl, aryl- (C2 -C7 ) -alkenyl, Heteroaryl (C2 -C7 ) alkenyl, heterocyclyl (C2 -C7 ) alkenyl, aryl (C2 -C7 ) alkynyl, heteroaryl (C2 -C7 ) alkynyl, heterocyclyl (C2 -C7) -alkynyl, (C3 -Cio) cycloalkyl- (C2 -C7) -alkynyl, arylcarbonyl(Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkylcarbonyl (Ci-C7 ) -alkyl, heteroarylcarbonyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, (C3 -C 10) -cycloalkylcarbonyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C7 ) alkyl, (C1 -C7) - alkoxycarbonyl(Ci-C7) alkyl,(Ci-C7) alkoxy(Ci-C7) alkyl, arylcarbonyloxy(Ci-C7) alkyl , Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C7) alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C7) alkyl, (C1 -C7) - alkylcarbonyl oxy-(Ci-C7) alkyl, (C3 -C7) -Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7) alkyl, (C1 -C7) - haloalkoxy(Ci-C7) alkyl, Aiyl (C 1 -C7 ) -alkoxy- (C 1 -C7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C7 ) -alkoxy- (C 1 -C7 ) -alkyl, CHO, C (O) R12 , C ( 0) OR12 , C (O) NR10 Ru , OR12 , SR13 , SOR13 , SO 2 R13 , NR10 RU , R10 Ru N- (Ci-C7 ) alkyl, cyano (Ci -C7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (Ci-C7) -haloalkoxy- (Ci-C7 ) -alkylthio, (Ci-C7) -alkylthio (Ci-C7 ) -alkylene, (C 1 -C7 ) -haloalkylthio (C 1 -C7 ) -alkylthio, (C 1 -C7 ) -alkylthio (C 1 -C7 ) -alkylthio, aminocarbonyl,
Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxy-(Ci-C7)-alkyl stehen, oder wobei R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweilsAminocarbonyl(Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkylaminocarbonyl(Ci-C7) alkyl,(C3-C7) - cycloalkylaminocarbonyl(Ci-C7) alkyl, (C2 -C7 ) alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, (C3 -C7 ) - Cycloalkyl- (Ci-C7 ) -alkoxycarbonyl- (Ci-C7 ) -alkyl, cyano, hydroxy (Ci-C7 ) -alkyl, (C2 -C 7) - alkenyloxy- (Ci-C7 ) -alkyl or R4 and R7 together with the C atom to which they respectively
gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht, für Wasserstoff, Formyl, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-Cv)- alkyl,form a partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, total 3-7-membered ring, when Q for Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 and Q-19, is hydrogen, formyl, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 4) -alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, NR10RU, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, SO2R13, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl,Hydroxycarbonyl-(Ci-C7) alkyl,(Ci-C7) alkoxy(Ci-C7) alkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl, (C3-C10) - halocycloalkyl, aryl, heteroaryl, (C3-Cio) cycloalkyl(Ci-C7) alkyl, heterocyclyl, (C2-C7) - alkenyl, (C2 -C7) alkynyl, NR10 RU, aryl (Ci-C7) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, (C 1 -C7 ) -cyanoalkyl, C (O) R12 , C (O) OR12 , C ( O) NR10 Ru, SO2R13, (C1-C7) - alkoxycarbonyl(Ci-C7) alkyl, (C2 -C7) -Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7) alkyl, aryl (C -C7) - alkoxycarbonyl(Ci-C7) alkyl, heteroaryl(Ci-C7) alkoxycarbonyl(Ci-C7) alkyl,
Aryloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl steht, oder wobei R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14 und Q-15 steht, für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR10RU, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)- alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, C(0)R12, -C=NOR12, -C=NOH, R10RuN-(Ci-C7)-alkyl, R120(0)C-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl,Aryloxycarbonyl(Ci-C7) alkyl, arylcarbonyl (C7) alkyl, (Ci-C7) alkylcarbonyl(Ci-C7) - alkyl, heteroarylcarbonyl(Ci-C7) alkyl , Heterocyclylcarbonyl- (Ci-C7 ) alkyl, or wherein R4 and R5 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a partially saturated, optionally substituted by one to three heteroatoms of the Group N, O and S interrupted and optionally further substituted, total 3-7 membered ring, when Q is Q-13, Q-14 and Q-15, is hydrogen, (Ci-C7 ) alkyl, for hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydrothio, hydroxy, NR10 RU , OR12 , SR13 , SOR13 , SO 2 R13 , thiocyanato, isothiocyanato, formyl, (C1 -C7 ) -alkyl, (C2 -C7) alkenyl, (C2 -C7) alkynyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C7) haloalkenyl, (C2 -C7) haloalkynyl, (C3 -Cio) - cycloalkyl, (C3-C10) - halocycloalkyl, (C4-Cio) cycloalkenyl, (C4-Cio) -Halocycloalkenyl, pentafluorosulfanyl, (C1-C7) - alkoxy(Ci-C7) haloalkyl, (Ci-C7 ) haloalkoxy (C i-C7) -haloalkyl,(Ci-C7) haloalkoxy(Ci-C7) - alkyl, aryl, aryl(Ci-C7) alkyl, heteroaryl, heteroaryl(Ci-C7) alkyl, (C3 -C7) cycloalkyl(Ci-C7) alkyl, (C4 -Cio) cycloalkenyl (C7) alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl(Ci-C7) alkyl,(Ci-C7) alkoxy(Ci-C7) alkyl,(Ci-C7) -alkylthio (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) -Haloalkylthio- (Ci-C7 ) - alkyl, (C 1 -C7 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, C (O) OR12 , C (O) NR10 Ru , C (O) R12 , -C = NOR12 , -C = NOH, R10 Ru N- (C 1 -C7 ) -alkyl, R12 0 (0) C- (C 1 -C7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkinyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)- alkinyl, Bis-aiyl[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkiiiyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkiiiyl, Aryl- (C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C2-C7)-alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkylaminosulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris- [(Ci-C7)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C7)-alkyl]silyl steht, oder wobei A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterHydroxycarbonyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C7 ) -alkynyl, heteroaryl- (C 1 -C7 ) -alkynyl, heterocyclyl- (C 1 -C7 ) -alkynyl, tris - [(ci) C7) alkyl] silyl (C2 -C7) alkynyl, - bis [(Ci-C7) alkyl] (aryl) silyl (C2 -C7) - alkynyl, bis-aiyl [(Ci-C7) alkyl] silyl(C2-C7) -alkiiiyl, (C3-C7) cycloalkyl (C2 -C7) -alkiiiyl, aryl (C2 -C7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C2 -C7 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C2 -C7 ) -alkenyl, (C3 -C7 ) -cycloalkyl- (C2 -C7 ) -alkenyl , (C 1 -C7 ) -alkoxy- (C 1 -C7 ) -alkoxy- (C 1 -C7 ) -alkyl, (C 1 -C7 ) -alkylaminosulphonylamino, (C3 -C7 ) -cycloalkylaminosulphonylamino, diazo, aryldiazo, tris - [(Ci-C7 ) alkyl] silyl, bis - [(Ci-C7 ) alkyl] (aryl) silyl, bis-aryl [(Ci-C7 ) alkyl] silyl, or wherein A is1 and A2 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterform a substituted 5-7 membered ring, or wherein A2 and A3 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally substituted by heteroatoms from the group N, O and S interrupted and if necessary further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterform a substituted 5-7 membered ring, or wherein A3 and A4 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally substituted by heteroatoms from the group N, O and S interrupted and if necessary further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, COR12, S02R13, (Ci-C7)-Alkyl-HN02S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl-HN02S-, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl stehen, für (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-Cv)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-Cv)-alkyl steht,substituted form 5-7 membered ring, and R11 are identical or different and are each independently hydrogen,(Ci-C7) alkyl, (C2 -C7) alkenyl, (C2 -C7) alkynyl , (Ci-C7) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C7) haloalkenyl, (C2 -C7) haloalkynyl, (C3 -Cio) cycloalkyl, (C3 -Cio) -halocycloalkyl, (C4 -Cio) -cycloalkenyl, (C4 -Cio) -halocycloalkenyl, (C 1 -C7 ) -alkoxy- (C 1 -C7 ) -alkyl, (C 1 -C7 ) -haloalkoxy - (Ci-C7 ) -alkyl, (Ci-C7 ) -alkylthio (Ci-C7 ) -alkyl, (Ci-C7 ) haloalkylthio (Ci-C7 ) -alkyl, (Ci-C7 ) -Alkoxy- (C 1 -C7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C1 -C7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C1 -C7 ) -alkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (Ci -C7 ) -alkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, COR12 , S02 R13 , (C 1 -C7 ) -alkyl-HNO2 S-, (C3 -Cio) cycloalkyl HN02 S-, heterocyclyl, (Ci-C7) alkoxycarbonyl(Ci-C7) alkyl,(Ci-C7) - alkoxycarbonyl, aryl(Ci-C7) alkoxycarbonyl -(Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C iC7) alkoxycarbonyl, (C2 -C7) alkenyloxycarbonyl, (C2 -C7) -alkynyloxycarbonyl, heterocyclyl(Ci-C7) alkyl, represents(Ci-C7) alkyl, (C2 -C7) alkenyl, ( C2 -C7) alkynyl, (Ci-C7) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C7) haloalkenyl, (C2 -C7) haloalkynyl, (C3 - Cio) cycloalkyl, (C3 -Cio) halocycloalkyl, (C4 -Cio) cycloalkenyl, (C4 -Cio) -Halocycloalkenyl,(Ci-C7) alkoxy(Ci-C7) alkyl,(Ci-C7) - alkoxy(Ci-C7) haloalkyl, aryl, aryl(Ci-C7) alkyl, heteroaryl, heteroaryl(Ci-C7) alkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl-(Ci-C7) alkyl, (C4 -Cio) cycloalkenyl (C7) alkyl, (C1-C7) - alkoxycarbonyl (Ci-C7) -alkyl, (C 2 -C7 ) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C7 ) -alkyl, Heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-Cv) -alkyl,
R für (Ci-Cv)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-Cv)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)- alkyl, NR10Ru steht, undR is (Ci-Cv) -alkyl, (C2 -C7 ) -alkenyl, (C2 -C7 ) -alkynyl, (Ci-Cv) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 - C7 ) -haloalkenyl, (C2 -C7 ) -haloalkynyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl, (C3 -C 10) -halocycloalkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl, (C4 -C 10) - Halocycloalkenyl, (C 1 -C7 ) -alkoxy- (C 1 -C7 ) -alkyl, (C 1 -C7 ) -alkoxy- (C 1 -C7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C7 ) -alkyl, Heteroaryl, heteroaryl (Ci-C7 ) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7 ) alkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl (Ci-C7 ) alkyl, (C4 -Cio) cycloalkenyl - (Ci-C7 ) - alkyl, NR10 Ru , and
W für Sauerstoff oder Schwefel steht.W is oxygen or sulfur.
Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worinParticularly preferred subject of the invention are compounds of general formula (I), wherein
Q für die Gruppen Q-l bis Q-29Q for the groups Ql to Q-29
Q-21 Q-22 Q-23 Q-25Q-21 Q-22 Q-23 Q-25
Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 Q-26 Q-27 Q-28 Q-29
steht,stands,
, A , A , A gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N- Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat,, A, A, A are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CR8 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R8 in the group CR8 are the same or has different meanings as defined below,
X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobeiX and Y are independently CH or the group CR1 , where
X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht undX is CH when Y is the group CR1 and
X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht, R1 für Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Aryl,X is the group CR1 when Y is CH, R1 is halogen, (C1 -C6 ) -alkyl, (C1 -C6 ) -haloalkyl, (C1 -C6 ) -hydroxyalkyl, (C1 -C6 ) -alkoxyalkyl, (C1 -C6 ) -alkoxy, (C1 -C6 ) -haloalkoxy, (C1 -C6 ) -alkylthio, (C1 -C6 ) -haloalkylthio, aryl,
Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkmyl, NR10RU steht,Heteroaryl, aryloxy, heteroaryloxy, heterocyclyl, (C3-Cio) cycloalkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, (C3 -C6) halocycloalkyl, (C3 -C 6) -Halocycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) - alkylcarbonyl, (C2 -C6) alkenyl, (C2 -C6) alkynyl, tris - [(Ci-C6) - alkyl] silyl- (C2 -C6 ) -alkmyl, NR10 RU ,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, (Ci-C6)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht,R3 is hydroxy, hydrothio, halogen, (C1 -C6 ) -alkoxy, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (C1 -C6 ) -alkoxy, aryl- (C1 -C6 ) -alkoxy, (C1 -C6 ) -alkoxy- (C1 -C6 ) -alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) -alkylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 6) -alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C 3 -C 10) -cycloalkylcarbonyloxy, heterocycliccarbonyloxy, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonyloxy, (C 2 -C 6) Alkenylcarbonyloxy, OC (O) OR12 , OC (0) SR12 , OC (S) OR12 , OC (S) SR12 , OSO 2 R13 , OSO 2OR12 , OCHO,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl,R4 and R7 independently of one another represent hydrogen, hydrothio, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 6) -alkyl,
(Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cio)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, CHO, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkylthio, Aminocarbonyl,(C1 -C6 ) -haloalkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (C1 -C6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C1 -C6 ) alkyl, heteroaryl (Ci-C6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C6) alkyl, (C2 -C6) - alkenyl, (C2 -C6) -alkynyl, (C2 -C6 ) -haloalkenyl, (C2 -C6 ) -haloalkynyl, (C3 -C 10) -halocycloalkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl, (C4 -C 10) -halocycloalkenyl, aryl- (C2 -C6 ) -alkenyl, Heteroaryl (C2 -C 6) alkenyl, heterocyclyl (C2 -C 6) alkenyl, aryl (C2 -C 6) alkynyl, heteroaryl (C2 -C 6) alkynyl, heterocyclyl (C2 -C 6 ) -alkynyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (C2 -C 6) -alkynyl, arylcarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, (C1 -C 6) -alkylcarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, heteroarylcarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, (C3 -C 10) -cycloalkylcarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, aryl- (C1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, (C1 -C 6) -alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxy- (C 1 -C 6) -alkyl, arylcarbonyloxy- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocycliccarbonyloxy- (C 1 -C 4) -alkyl C 6) -alkyl, (C1 -C 6) -alkylcarbonyloxy- (C1 -C 6) -alkyl, (C3 -C 6) -cycloalkyl carbonyloxy- (C1 -C6 ) -alkyl, (C1 -C6 ) -haloalkoxy- (C1 -C6 ) -alkyl, aryl- (C1 -C6 ) -alkoxy- (C1 -C6 ) -alkyl, heteroaryl- (Ci- -C6) alkoxy- (Ci-C6) alkyl, CHO, C (0) R12, C (0) OR12, C (O) NR10 Ru, OR12, SR13, SOR13, SO 2 R13 , NR10 RU , R10 Ru is N- (C1 -C6 ) -alkyl, cyano- (C1 -C6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C1 -C6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, C6 ) -haloalkoxy- (C1 -C6 ) -alkylthio, (C1 -C6 ) -alkylthio (C1 -C6 ) -alkylene, (C1 -C6 ) -haloalkylthio (C1 -C6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6) -alkylthio (C 1 -C 6) -alkylthio, aminocarbonyl,
Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkyl, steht, oder wobei R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht, für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C6)- alkyl,Aminocarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, (C1 -C 6) -alkylaminocarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, (C3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, (C2 -C 6) - Alkenyloxycarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, (C3 -Ce) -cycloalkyl- (C1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, cyano, hydroxy- (C1 -C 6) -alkyl, (C2 -C6) - alkenyloxy- (Ci-C6) -alkyl, or wherein R4 and R7 together with the carbon atom to which they respectively form a partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, total 3-7-membered ring, when Q for Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 and Q-19, represents hydrogen, formyl, (Ci-C6) -alkyl, (Ci-C6) -haloalkyl, hydroxy (Ci-C6) - alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, NR10RU, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, SO2R13, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,Hydroxycarbonyl- (Ci-C6) alkyl,(Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkyl, (C3 -Cio) cycloalkyl, (C3-C10) - halocycloalkyl, aryl, heteroaryl, (C3-Cio) cycloalkyl (Ci-C6) alkyl, heterocyclyl, (C2-C6) - alkenyl, (C2 -C6) alkynyl, NR10 RU, aryl (Ci-C6) - alkyl, heteroaryl (Ci-C6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) cyanoalkyl, C (0) R12, C (0) OR12, C (O ) NR10 Ru , SO 2 R13 , (C1 -C6 ) -alkoxycarbonyl- (C1 -C6 ) -alkyl, (C 2 -C6 ) -alkenyloxycarbonyl- (C1 -C6 ) -alkyl, aryl- (C1 -C6 ) - Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl,
Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl steht, oder wobei R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14 und Q-15 steht, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR10RU, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (CI-CÖ)- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)- alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, C(0)R12, -C=NOR12, -C=NOH, R10RuN-(Ci-C6)-alkyl, R120(0)C-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl,Aryloxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, arylcarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, heteroarylcarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, heterocyclylcarbonyl (Ci -C 6) -alkyl, or wherein R4 and R5 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a partially saturated, optionally substituted by one to three heteroatoms from the group N, O and S when Q is Q-13, Q-14 and Q-15, is hydrogen, (Ci-C6) -alkyl, hydrogen, halogen, cyano, interrupted and optionally further substituted, total 3-7 membered ring nitro, Hydrothio, hydroxy, NR10 RU, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, thiocyanato, isothiocyanato, formyl, (Ci-C6) -alkyl, (C2 -C6) alkenyl, (C2 -C6) alkynyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C6) haloalkenyl,(C2-C6) haloalkynyl, (C3 -Cio) cycloalkyl, (C3-C10) - halocycloalkyl , (C4-Cio) cycloalkenyl, (C4-Cio) -Halocycloalkenyl, pentafluorosulfanyl, (CI-COE) - alkoxy- (Ci-C6) -haloalkyl, (Ci-C6) haloalkoxy (Ci-C6 ) -haloalkyl , (Ci-C6) haloalkoxy (Ci-C6) - alkyl, aryl, aryl (Ci-C6) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C6) alkyl, (C3 -C6 ) -cycloalkyl- (C1 -C6 ) -alkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl- (C1 -C6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C1 -C6 ) -alkyl, (C1 -C6 ) -alkoxy (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkylthio (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) -Haloalkylthio- (Ci-C6) - alkyl, (Ci-C6 ) -Alkylcarbonyl- (C1 -C6 ) -alkyl, C (O) OR12 , C (O) NR10 Ru , C (O) R12 , -C = NOR12 , -C = NOH, R10 Ru is N- (C1 -C6 ) -alkyl, R12 is 0 (0) C- (C1 -C6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkmyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)- alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkmyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl- (C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C2-C6)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylaminosulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris- [(Ci-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl stehen, oder wobei A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterHydroxycarbonyl- (C1 -C6 ) -alkyl, aryl- (C1 -C6 ) -alkynyl, heteroaryl- (C1 -C6 ) -alkynyl, heterocyclyl- (C1 -C6 ) -alkynyl, tris - [(C1 -C6 ) - alkyl] silyl- (C2 -C6 ) -alkmyl, bis - [(C1 -C6 ) -alkyl] (aryl) silyl- (C2 -C6 ) -alkynyl, bis-aryl [(C1 -C6 ) -alkyl ] silyl (C 2 -C6 ) alkyl, (C 3 -C6 ) cycloalkyl (C 2 -C6 ) alkynyl, aryl (C 2 -C6 ) alkenyl, heteroaryl (C 2 -C6 ) alkenyl, heterocyclyl - (C2-C6) alkenyl, (C3 -C 6) cycloalkyl (C2 -C6) alkenyl,(Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6 ) -alkyl, (C1 -C6 ) - Alkylaminosulfonylamino, (C 3 -C6 ) -cycloalkylaminosulfonylamino, diazo, aryldiazo, tris [(C1 -C6 ) -alkyl] silyl, bis - [(C1 -C6 ) -alkyl] (aryl) silyl, bis-aryl [( Ci-C6 ) -alkyl] silyl, or wherein A1 and A2 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally by heteroatoms from the group N, O and S are interrupted and if necessary continue
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterform a substituted 5-7 membered ring, or wherein A2 and A3 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally substituted by heteroatoms from the group N, O and S interrupted and if necessary further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterform a substituted 5-7 membered ring, or wherein A3 and A4 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally substituted by heteroatoms from the group N, O and S interrupted and if necessary further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, COR12, S02R13, (Ci-C6)-Alkyl-HN02S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl-HN02S-, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-Ce)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl steht,form substituted 5-7 membered ring, and R11 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, (C1 -C6 ) -alkyl, (C2 -C6 ) -alkenyl, (C2 -C6 ) -alkynyl,(Ci-C6) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C6) haloalkenyl, (C2 -C6) haloalkynyl, (C3 -Cio) cycloalkyl, (C3 - Cio) -halocycloalkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl, (C4 -C 10) -halocycloalkenyl, (C1 -C6 ) -alkoxy- (C1 -C6 ) -alkyl, (C1 -C6 ) -haloalkoxy, (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkylthio (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) -Haloalkylthio- (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6 ) -Alkoxy- (C1 -C6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C1 -C6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C1 -C 6) -alkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (C1 -C 4) -alkyl6 ) -alkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl- (C1 -C6 ) -alkyl, COR12 , S02 R13 , (C1 -C6 ) -alkyl-HNO2 S-, (C3 -Cio ) -Cycloalkyl-HNO2 S-, heterocyclyl, (C1 -C6 ) -alkoxycarbonyl- (C1 -C6 ) -alkyl, (C1 -C6 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C1 -C6 ) -alkoxycarbonyl- (Ci -C 6) -alkyl, aryl- (C1 -C 6) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C2 -C 6) -alkenyl loxycarbonyl, (C2 -C 6) -alkynyloxycarbonyl, heterocyclyl (Ci-C6) alkyl represent (Ci-C6) -alkyl, (C2 -C6) alkenyl, (C2 -C6) alkynyl , (Ci-C6) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C6) haloalkenyl, (C2 -C6) haloalkynyl, (C3 -Cio) cycloalkyl, (C3 -Cio) -halocycloalkyl, (C4 -Cio) -cycloalkenyl, (C4 -Cio) -halocycloalkenyl, (C1 -C6 ) -alkoxy- (C1 -C6 ) -alkyl, (C1 -C6 ) -alkoxy - (C1 -C6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C1 -C6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C1 -C6 ) -alkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (C1 -C6 ) -alkyl , (C4 -C 10) -cycloalkenyl- (C1 -C6 ) -alkyl, (C1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C1 -C6 ) -alkyl, (C2 -C 6) -alkenyloxycarbonyl- (C1 -C 6) -alkyl, aryl- (Ci-C6) - Alkoxycarbonyl- (C1 -C6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C1 -C6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C1 -C6 ) -alkyl,
R für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)- alkyl, NR10Ru steht, undR is (Ci-C6) -alkyl, (C2 -C6) alkenyl, (C2 -C6) -alkynyl, (Ci-C6) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2 -C6 ) -haloalkenyl, (C2 -C6 ) -haloalkynyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl, (C3 -C 10) -halocycloalkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl, (C4 -Cio ) -Halocycloalkenyl, (C1 -C6 ) -alkoxy- (C1 -C6 ) -alkyl, (C1 -C6 ) -alkoxy- (C1 -C6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C1 -C6 ) -alkyl , Heteroaryl, heteroaryl- (C1 -C6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C1 -C6 ) -alkyl, (C3 -C 10) -cycloalkyl- (C1 -C6 ) -alkyl, (C4 -C 10) -cycloalkenyl - (Ci-C6 ) - alkyl, NR10 Ru , and
W für Sauerstoff oder Schwefel steht.W is oxygen or sulfur.
Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worinVery particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) wherein
Q für die Gruppen Q-l bis Q-29Q for the groups Ql to Q-29
Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5
O-fi 0-7 Q-8 Q-9 Q-10 O-fi 0-7 Q-8 Q-9 Q-10
Q-21 Q-22 Q-23 Q-25Q-21 Q-22 Q-23 Q-25
Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 steht, A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder dieQ-26 Q-27 Q-28 Q-29, A1 , A2 , A3 , A4 are the same or different and are each independently N (nitrogen) or
Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N- Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat, X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobeiGrouping CR8 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R8 in the group CR8 each have the same or different meanings as defined above, X and Y are independently CH or the grouping CR1 stand, where
X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,X is CH when Y is the group CR1 and X is the group CR1 when Y is CH,
R1 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,R1 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2 Methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1 , 1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2 Trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex -l-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl,
Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [1,11] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l -yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantane-1-yl, adamantan-2-yl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1, 1'-bi (cyclopropyl) -1-yl, 1,1'-bis (cyclopropyl) -2-yl, 2'-methyl-1, 1'-bi (cyclopropyl) -2-yl, 1-cyanocyclopropyl , 2-cyanocyclopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 3,3-dimethylcyclobut-1-yl, 1-cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobut-1-yl, 3 -Fluorocyclobutyl-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 1-allylcyclopropyl, 1-vinylcyclobutyl, 1-vinylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 1 Methylcyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 1-methoxycyclohexyl, 2-methoxycyclohexyl, 3-methoxycyclohexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoropropyl, nonafluorobutyl, chlorodifluoromet hyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl,
Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl, chloromethyl, bromomethyl, hydroxymethyl,
Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Trifluormethoxy, Hydroxyethyl, hydroxy-n-propyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, n-butyloxy, tert-butyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propyloxymethyl, isopropyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, n-propyloxyethyl, iso- Propyloxyethyl, trifluoromethoxy,
Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor- Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5- Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor- Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod- Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor- Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4- Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2- Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Difluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2,1,1-tetrafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, phenyl, 2-fluoro Phenyl, 3-fluoro-phenyl, 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 2,5-difluoro-phenyl, 2,6-difluoro-phenyl, 2,3-difluoro-phenyl, 3,4- Difluoro-phenyl, 3,5-difluoro-phenyl, 2,4,5-trifluoro-phenyl, 3,4,5-trifluoro-phenyl, 2-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 4-chloro-phenyl, 2,4-dichloro-phenyl, 2,5-dichloro-phenyl, 2,6-dichloro-phenyl, 2,3-dichloro-phenyl, 3,4-dichloro-phenyl, 3,5-dichloro-phenyl, 2, 4,5-trichloro-phenyl, 3,4,5-trichloro-phenyl, 2,4,6-trichloro-phenyl, 2-bromo-phenyl, 3-bromo-phenyl, 4-bromo-phenyl, 2-iodo-phenyl, 3-iodo-phenyl, 4-iodo-phenyl, 2-bromo 4-fluoro-phenyl, 2-bromo-4-chloro-phenyl, 3-bromo-4-fluoro-phenyl, 3-bromo-4-chloro-phenyl, 3-bromo-5-fluoro-phenyl, 3-bromo 5-chloro-phenyl, 2-fluoro-4-bromo-phenyl, 2-chloro-4-bromo-phenyl, 3-fluoro-4-bromo-phenyl, 3-chloro-4-bromo-phenyl, 2-chloro 4-fluoro-phenyl, 3-chloro-4-fluoro-phenyl, 2-fluoro-3-chloro-phenyl, 2-fluoro-4-chloro
Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6- Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5- Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5- Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2- Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Phenyl, 2-fluoro-5-chloro-phenyl, 3-fluoro-4-chloro-phenyl, 3-fluoro-5-chloro-phenyl, 2-fluoro-6-chloro-phenyl, 2-methyl-phenyl, 3 Methyl-phenyl, 4-methyl-phenyl, 2,4-dimethyl-phenyl, 2,5-dimethyl-phenyl, 2,6-dimethyl-phenyl, 2,3-dimethyl-phenyl, 3,4-dimethyl-phenyl, 3,5-dimethyl-phenyl, 2,4,5-trimethyl-phenyl, 3,4,5-trimethyl-phenyl, 2,4,6-trimethyl-phenyl, 2-methoxy-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-methoxy-phenyl, 2,4-dimethoxy-phenyl, 2,5-
Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy- Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2- Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2- Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Dimethoxy-phenyl, 2,6-dimethoxy-phenyl, 2,3-dimethoxy-phenyl, 3,4-dimethoxy-phenyl, 3,5-dimethoxy-phenyl, 2,4,5-trimethoxy-phenyl, 3,4, 5-trimethoxy-phenyl, 2,4,6-trimethoxy-phenyl, 2-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 2-difluoromethoxy-phenyl, 3-difluoromethoxy-phenyl, 4-difluoromethoxy Phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 2-difluoromethyl-
Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2- Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Phenyl, 3-difluoromethyl-phenyl, 4-difluoromethyl-phenyl, 3,5-bis (trifluoromethyl) -phenyl, 3-trifluoromethyl-5-fluoro-phenyl, 3-trifluoromethyl-5-chloro-phenyl, 3-methyl-5 Fluoro-phenyl, 3-methyl-5-chloro-phenyl, 3-methoxy-5-fluoro-phenyl, 3-methoxy-5-chloro-phenyl, 3-trifluoromethoxy-5-chloro-phenyl, 2-ethoxy-phenyl , 3-ethoxy-phenyl, 4-ethoxy-phenyl, 2-methylthio-phenyl, 3-methylthio-phenyl, 4-methylthio-phenyl, 2-trifluoromethylthio-phenyl, 3
Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy,Trifluoromethylthio-phenyl, 4-trifluoromethylthio-phenyl, phenyloxy, p-Cl-phenyloxy,
Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,Thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Cyclohexylmethyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n-butylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-ethenyl, 1
Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl- 1-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl- 1-pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- 2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl- 1 -butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en- 1-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1- Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3 -pentmyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1- Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Tri-iso- propylsilyl)-ethin-l-yl, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylamino, Ethylamino, Cyclopropylamino, n-Propylamino, iso-Propylamino steht, für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 - Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethoxy, n- Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1 ,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 -Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 - Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1- Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2- Trimethylpropyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-l -methylpropyloxy, l-Ethyl-2- methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,Butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3 Methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl 1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2- pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl 1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3 butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2. en-1-yloxy, but-3-en-1-yloxy, pent-4-en-1-yloxy, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1 - Methyl 2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl 1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4- Methyl 1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-b utinyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3, 3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl 1-methyl-2-propynyl, 2- (trimethylsilyl) ethyn-1-yl, 2- (triethylsilyl) ethyn-1-yl, 2- (triisopropylsilyl) ethyn-1-yl, amino, Dimethylamino, diethylamino, methylamino, ethylamino, cyclopropylamino, n-propylamino, iso-propylamino, for hydroxy, hydrothio, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, 1-methylethoxy, n-butyloxy, 1 - Methylpropyloxy, 2-methylpropyloxy, 1,1-dimethylethoxy, n-pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1, 2-dimethylpropyloxy, 2,2-dimethylpropyloxy, 1-ethylpropyloxy, n-hexyloxy, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, 1,1-dimethylbutyloxy, 1, 2-dimethylbutyloxy, 1,3-dimethylbutyloxy, 2,2-dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 1-ethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, 1,1,2-trimethylpropyloxy, 1,2,2-trimethyl propyloxy, 1-ethyl-1-methylpropyloxy, 1-ethyl-2-methylpropyloxy, cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1 -Methylbutylcarbonyloxy, 2- Methylbutylcarbonyloxy, 3 -Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n- Hexylcarbonyloxy, 1 -Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3- Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2- Ethylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy,Cyclohexylmethoxy, benzyloxy, p-chlorophenylmethoxy, m-chlorophenylmethoxy, o-chlorophenylmethoxy, p-methoxyphenylmethoxy, p-nitrophenylmethoxy, methoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy, methoxy-n-butyloxy, ethoxymethoxy, ethoxyethoxy, ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-propyloxymethoxy, iso -propyloxymethoxy, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n -propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1,1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, 1 - Methylbutylcarbonyloxy, 2-methylbutylcarbonyloxy, 3-methylbutylcarbonyloxy, 1,1-dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2-dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-dimethylpropylcarbonyloxy, 1-ethylpropylcarbonyloxy, n-hexylcarbonyloxy, 1-methylpentylcarbonyloxy, 2-methylpentylcarbonyloxy, 3-methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 2,2-dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 1-ethylbutylcarbonyloxy, 2-ethylbutylcarbonyloxy, 1, 1, 2-trimethylpropylcarbonyloxy, 1, 2,2-trimethylpropylcarbonyloxy, 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyloxy, 1-ethyl-2-yl methylpropylcarbonyloxy, phenylcarbonyloxy, p-chlorophenylcarbonyloxy, m-chlorophenylcarbonyloxy, o-chlorophenylcarbonyloxy, p-fluorophenylcarbonyloxy, m-fluorophenylcarbonyloxy, o-fluorophenylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Thiophen-2-ylcarbonyloxy, Furan-2-ylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, thiophen-2-ylcarbonyloxy, furan-2-ylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, trifluoromethylcarbonyloxy, difluoromethylcarbonyloxy,
Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, iso- Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3-ylcarbonyloxy, Pyridin-4- ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, isopropyloxycarbonyloxy, n-butyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropyloxycarbonyloxy, pyridin-2-ylcarbonyloxy, pyridin-3-ylcarbonyloxy, pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4- Trifluoromethylpyridine-3-ylcarbonyloxy, allylcarbonyloxy,
Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy Methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, 1-methylethylsulfonyloxy, cyclopropylsulfonyloxy cyclobutylsulfonyloxy, cyclopentylsulfonyloxy
Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht, Cyclohexylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, p-chlorophenylsulfonyloxy, m-chlorophenylsulfonyloxy, o-chlorophenylsulfonyloxy, p-fluorophenylsulfonyloxy, m-fluorophenylsulfonyloxy, o-fluorophenylsulfonyloxy, p-methoxyphenylsulfonyloxy, m-methoxyphenylsulfonyloxy, o-methoxyphenylsulfonyloxy, p-methylphenylsulfonyloxy, m-methylphenylsulfonyloxy, o- Methylphenylsulfonyloxy stands,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl,R4 and R7 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, hydrothio, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1 - Ethyl butyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1,1,2,2- Tetrafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-isopropyl, nonafluorobutyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl,
Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Fluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl,
Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 1-Fluorprop-l-yl, 1- Trifluormethylprop-l-yl, 2-Trifluormethylprop-2-yl, 1-Fluorprop-l-yl, 2-Fluorprop-2-yl, 2- Chlorprop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcycloprop-l-yl, 2- Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1- Cyanocycloprop-l-yl, 2-Cyanocycloprop-l-yl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl,Chloromethyl, bromomethyl, fluoromethyl, 3,3,3-trifluoro-n-propyl, 1-fluoroprop-1-yl, 1-trifluoromethylprop-1-yl, 2-trifluoromethylprop-2-yl, 1-fluoroprop-1-yl, 2-fluoroprop-2-yl, 2-chloroprop-2-yl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcycloprop-1-yl, 2-methylcycloprop-1-yl, 2,2-dimethylcycloprop-1-yl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1-cyanocycloprop-1-yl, 2-cyanocycloprop-1-yl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 3,3-dimethylcyclobutyl, 1-cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3 Cyanocyclobutyl, 1-allylcyclopropyl, 1-vinylcyclobutyl, 1-vinylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 1-methylcyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 1-methoxycyclohexyl, 2-methoxycyclohexyl, 3-methoxycyclohexyl, spiro [2.2] pent-1-one yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl,
Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan- 1-yl, Bicyclo[l .l .l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl,Spiro [3.3] hept-2-yl, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [l. 1.l] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl,
Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl,Bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantan-1-yl, adamantan-2-yl, cyclopropylmethyl,
Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor- Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3- Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor- Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor- Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5- Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4- Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3- Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3- Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl- Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl- Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl- Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, 2-Ethyl- Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl- Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4- Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl,Cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, phenyl, 2-fluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 2,5-difluoro-phenyl, 2,6-difluoro-phenyl, 2,3-difluoro-phenyl, 3,4-difluoro-phenyl, 3,5-difluoro-phenyl, 2,4,5-trifluoro-phenyl, 3,4,5-trifluoro-phenyl, 2-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 4-chloro-phenyl, 2,4-dichloro-phenyl, 2,5-dichloro-phenyl, 2,6-dichloro-phenyl, 2,3-dichloro-phenyl, 3,4-dichloro Phenyl, 3,5-dichloro-phenyl, 2,4,5-trichloro-phenyl, 3,4,5-trichloro-phenyl, 2,4,6-trichloro-phenyl, 2-bromo-phenyl, 3-bromo Phenyl, 4-bromo-phenyl, 2-iodo-phenyl, 3-iodo-phenyl, 4-iodo-phenyl, 2-bromo-4-fluoro-phenyl, 2-bromo-4-chloro-phenyl, 3-bromo 4-fluoro-phenyl, 3-bromo-4-chloro-phenyl, 3-bromo-5-fluoro-phenyl, 3-bromo-5-chloro-phenyl, 2-fluoro-4-bromo-phenyl, 2-chloro 4-bromo-phenyl, 3-fluoro-4-bromo-phenyl, 3-chloro-4-bromo-phenyl, 2-chloro-4-fluoro-phenyl, 3-chloro-4-fluoro-phenyl, 2-fluoro 3-chloro-phenyl, 2-fluoro-4-chloro-phenyl, 2-fluoro-5-chloro-phenyl, 3-fluoro-4-chloro-phenyl, 3-fluoro-5-chloro Phenyl, 2-fluoro-6-chloro-phenyl, 2-methyl-phenyl, 3-methyl-phenyl, 4-methyl-phenyl, 2,4-dimethyl-phenyl, 2,5-dimethyl-phenyl, 2,6 -Dimethyl-phenyl, 2,3-dimethyl-phenyl, 3,4-dimethyl-phenyl, 3,5-dimethyl-phenyl, 2,4,5-trimethyl-phenyl, 3,4,5-trimethyl-phenyl, 2 , 4,6-trimethyl-phenyl, 2-methoxy-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-methoxy-phenyl, 2,4-dimethoxy-phenyl, 2,5-dimethoxy-phenyl, 2,6-dimethoxy-phenyl , 2,3-dimethoxy-phenyl, 3,4-dimethoxy-phenyl, 3,5-dimethoxy-phenyl, 2,4,5-trimethoxy-phenyl, 3,4,5-trimethoxy-phenyl, 2,4,6 Trimethoxy-phenyl, 2-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 2-difluoromethoxy-phenyl, 3-difluoromethoxy-phenyl, 4-difluoromethoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 3-trifluoromethyl -Phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 2-difluoromethyl-phenyl, 3-difluoromethyl-phenyl, 4-difluoromethyl-phenyl, 3,5-bis (trifluoromethyl) -phenyl, 3-trifluoromethyl-5-fluoro-phenyl, 3 Trifluoromethyl-5-chloro-phenyl, 3-methyl-5-fluoro-phenyl, 3-methyl-5-chloro-phenyl, 3-methoxy-5-fluoro-phenyl, 3-methoxy-5-chloro-phenyl, 3-trifluoromethoxy-5-chloro-phenyl, 2-ethoxy-phenyl, 3-ethoxy-phenyl, 4-ethoxy-phenyl, 2 Methylthio-phenyl, 3-methylthio-phenyl, 4-methylthio-phenyl, 2-trifluoromethylthio-phenyl, 3-trifluoromethylthio-phenyl, 4-trifluoromethylthio-phenyl, 2-ethyl-phenyl, 3-ethyl-phenyl, 4-ethyl Phenyl, 2-methoxycarbonyl-phenyl, 3-methoxycarbonyl-phenyl, 4-methoxycarbonyl-phenyl, 2-ethoxycarbonyl-phenyl, 3-ethoxycarbonyl-phenyl, 4-ethoxycarbonyl-phenyl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, pyrazine-2-yl, pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-5-yl, pyrimidin-4-yl, pyridazin-3-ylmethyl,
Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-Pyridazin-4-ylmethyl, pyrimidin-2-ylmethyl, pyrimidin-5-ylmethyl, pyrimidin-4-ylmethyl, pyrazine-2-ylmethyl, 3-chloro-pyrazine-2-yl, 3-bromo-pyrazine-2-yl, 3-methoxy-pyrazine-2-yl, 3-ethoxy-pyrazine-2-yl, 3-trifluoromethyl-pyrazine-2-yl, 3-cyanopyrazine-2-yl, naphth-2-yl, naphthenyl
1- yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2- Naphthylmethyl, 1 -Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8- ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2- yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6- Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5- Trifluormethylpyridin-2-yl, (4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2- Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6- Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-1-yl, quinolin-4-yl, quinolin-6-yl, quinolin-8-yl, quinolin-2-yl, quinoxalin-2-yl, 2-naphthylmethyl, 1-naphthylmethyl, quinolin-4-ylmethyl, quinoline 6-ylmethyl, quinolin-8-ylmethyl, quinolin-2-ylmethyl, quinoxalin-2-ylmethyl, pyrazine-2-ylmethyl, 4-chloropyridin-2-yl, 3-chloropyridin-4-yl, 2-chloropyridine-3 yl, 2-chloropyridin-4-yl, 2-chloropyridin-5-yl, 2,6-dichloropyridin-4-yl, 3-chloropyridin-5-yl, 3,5-dichloropyridin-2-yl, 3-chloro 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, (4-chloropyridin-2-yl) methyl, (3-chloropyridin-4-yl) methyl, (2-chloropyridin-3-yl) methyl, (2-chloropyridin-4-yl) methyl, (2-chloropyridin-5-yl) methyl, (2,6-dichloropyridin-4-yl) methyl, (3-chloropyridin-5-yl) methyl, (3,5-dichloropyridin-2-yl) methyl, Thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, 5-methylthiophene-2-yl, 5-ethylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene
2- yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfüran-2- yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, l-(4-Methylphenyl)ethyl, l-(3-Methylphenyl)ethyl, l-(2-Methylphenyl)ethyl, 1 -(4-Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2- Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2- Fluorphenyl)methyl, (2,4-Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5- Difluorphenyl)methyl, (2,6-Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6- Trifluorphenyl)methyl, (4-Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4-Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, 2-Phenyleth-l-yl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l -yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l,3-Thiazol-2-yl, 4-Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, , 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l- pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-yl, 5-bromothiophene-2-yl, 4-methylthiophene-2-yl, 3-methylthiophene-2-yl, 5-fluorothiophene-3-yl, 3,5-dimethylthiophene-2-yl, 3-ethylthiophene 2-yl, 4,5-dimethylthiophene-2-yl, 3,4-dimethylthiophene-2-yl, 4-chlorothiophene-2-yl, furan-2-yl, 5-methylfuran-2-yl, 5-ethyl 2-yl, 5-methoxycarbonyl-furan-2-yl, 5-chlorofuran-2-yl, 5-bromofuran-2-yl, thiophan-2-yl, thiophan-3-yl, sulfolan-2-yl, sulfolane-3 yl, tetrahydrothiopyran-4-yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, 1- (4-methylphenyl) ethyl, 1- (3-methylphenyl) ethyl, 1- (2-methylphenyl ) ethyl, 1- (4-chlorophenyl) ethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyl, 1- (2-chlorophenyl) ethyl, benzyl, (4-fluorophenyl) methyl, (3-fluorophenyl) methyl, (2-fluorophenyl ) methyl, (2,4-difluorophenyl) methyl, (3,5-difluorophenyl) methyl, (2,5-difluorophenyl) methyl, (2,6-difluorophenyl) methyl, (2,4,5-trifluorophenyl) methyl, (2,4,6-trifluorophenyl) methyl, (4-chlorophenyl) methyl, (3-chlorophenyl) methyl, (2-chlorophenyl) methyl, (2,4-dichlorophenyl) methyl, (3,5-dichlorop henyl) methyl, (2,5-dichlorophenyl) methyl, (2,6-dichlorophenyl) methyl, (2,4,5-trichlorophenyl) methyl, (2,4,6-trichlorophenyl) methyl, (4-bromophenyl) methyl , (3-Bromophenyl) methyl, (2-bromophenyl) methyl, (4-iodophenyl) methyl, (3-iodophenyl) methyl, (2-iodophenyl) methyl, (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl ) methyl, (2-bromo-4-fluorophenol) methyl, (2-bromo-4-chlorophenyl) methyl, (3-bromo-4-fluorophenyl) methyl, (3-bromo-4-chlorophenyl) methyl, (3 Bromo-5-fluorophenyl) methyl, (3-bromo-5-chlorophenyl) methyl, (2-fluoro-4-bromophenyl) methyl, (2-chloro-4-bromophenyl) methyl, (3-fluoro-4-bromophenyl) methyl, (3-chloro-4-bromophenyl) methyl, (2-chloro-4-fluorophenyl) methyl, (3-chloro-4-fluorophenyl) methyl, (2-fluoro-3-chlorophenyl) methyl, (2-fluoro 4-chlorophenyl) methyl, (2-fluoro-5-chlorophenyl) methyl, (3-fluoro-4-chlorophenyl) methyl, (3-fluoro-5-chlorophenyl) methyl, (2-fluoro-6-chlorophenyl) methyl , 2-phenyleth-1-yl, 3-trifluoromethyl-4-chlorophenyl, 3-chloro-4-trifluoromethylphenyl, 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl, 3,5-dibromopyridin-2-yl, (3,6-dichloropyridin-2-yl) methyl, (4-trifluoromethylphenyl) methyl, (3 Trifluoromethylphenyl) methyl, (2-trifluoromethylphenyl) methyl, (4-trifluoromethoxyphenyl) methyl, (3-trifluoromethoxyphenyl) methyl, (2-trifluoromethoxyphenyl) methyl, (4-methoxyphenyl) methyl, (3-methoxyphenyl) methyl, (2-methoxyphenyl ) methyl, (4-methylphenyl) methyl, (3-methylphenyl) methyl, (2-methylphenyl) methyl, (4-cyanophenyl) methyl, (3-cyanophenyl) methyl, (2-cyanophenyl) methyl, (2,4- Diethylphenyl) methyl, (3,5-diethylphenyl) methyl, (3,4-dimethylphenyl) methyl, (3,5-dimethoxyphenyl) methyl, 1-phenyleth-1-yl, l (o-chlorophenyl) eth-1-one yl, l, 3-thiazol-2-yl, 4-methyl-l, 3-thiazol-2-yl, l, 3-thiazol-2-yl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl ethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl , 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2 -butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 1-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2- propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl 1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3 - pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl
1- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- l-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl 3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3, 3-dimethyl 1-Butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl 2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl
2- methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1- Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3- Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert. -Butyloxycarbonylmethyl,2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-Dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 3,3-difluorocyclobut-1-yl, 3-fluorocyclobut-1-yl, 1-fluorocyclobutene 1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 4-fluorocyclohexyl, 4,4-difluorocyclohexyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, n-butyloxycarbonylmethyl, tert. -Butyloxycarbonylmethyl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m- Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o- Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy,Methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propyloxymethyl, iso-propyloxymethyl, n-butyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, n-propyloxyethyl, isopropoxyethyl, methoxy-n-propyl, methoxy-n-butyl, trifluoromethoxymethyl, difluoromethoxymethyl, 2,2-difluoroethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, trifluoromethoxyethyl, difluoromethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxyethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-propyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n-butylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, phenylcarbonyl, p-chlorophenylcarbonyl, m-chlorophenylcarbonyl, o- Chlorophenylcarbonyl, p-fluorophenylcarbonyl, m-fluorophenylcarbonyl, o-fluorophenylcarbonyl, p-methoxyphenylcarbonyl, m-methoxyphenylcarbonyl, o-methoxyphenylcarbonyl, p-trifluoromethylphenylcarbonyl, m-trifluoromethylphenylcarbonyl, o-trifluoromethylphenylcarbonyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, Benzyloxy, p-chlorophenylmethoxy, phenyloxy, p-chlorophenyloxy, m-chlorophenyloxy, o-chlorophenyloxy, p-fluorophenyloxy, m-fluorophenyloxy, o-fluorophenyloxy, p-methoxyphenyloxy, m-methoxyphenyloxy, o-methoxyphenyloxy, p-trifluoromethylphenyloxy, m- Trifluoromethylphenyloxy, o-trifluoromethylphenyloxy,
Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,Methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, cyclopropylaminocarbonyl, cyclobutylaminocarbonyl, cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,Cyclohexylaminocarbonyl, cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,Cyclobutylmethylaminocarbonyl, cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,Cyclohexylmethylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Benzylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, 3-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l - yl, 1-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyano-l,l-dimethyleth-l-yl, 1 -(Cyanomethyl)- 1- methylprop-l-yl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p-Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio,Benzylmethylaminocarbonyl, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, n-propylamino, iso-propylamino, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, benzylamino, cyanomethyl, cyanoethyl, 3-cyanoprop-1-yl, 2-cyanoprop-1-yl, 1 Cyanoprop-1-yl, 2-cyanoprop-2-yl, 2-cyano-1, 1-dimethyleth-1-yl, 1 - (cyanomethyl) -1-methylprop-1-yl, hydroxycarbonyl, hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl, CHO, Methoxyethylthio, ethoxyethylthio, trifluoromethoxyethylthio, pentafluoroethoxyethylthio, methylthioethylthio, ethylthioethylthio, trifluoromethylthioethylthio, pentafluorothioethylthio, benzylthio, p-chlorophenylmethylthio, m-chlorophenylmethylthio, o-chlorophenylmethylthio, p-fluorophenylmethylthio, m-fluorophenylmethylthio, o-fluorophenylmethylthio, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, tert-butylthio, cyclobutylthio,
Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3-ylthio, Pyrid-4-ylthio, p- Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p-Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m-Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p- Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl,Cyclopentylthio, cyclohexylthio, phenylthio, pyrid-2-ylthio, pyrid-3-ylthio, pyrid-4-ylthio, p-chlorophenylthio, m-chlorophenylthio, o-chlorophenylthio, p-fluorophenylthio, m-fluorophenylthio, o-fluorophenylthio, p- Methoxyphenylthio, m-methoxyphenylthio, o-methoxyphenylthio, p-methylphenylthio, m-methylphenylthio, o-methylphenylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl,
Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n- Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2- (Methoxymethyl)prop-2-yl, 2-(Ethoxymethyl)prop-2-yl, 2-Methoxycarbonylprop-2-yl, 2- Ethoxycarbonylprop-2-yl, 2-Hydroxycarbonylprop-2-yl, 2-Aminocarbonylprop-2-yl,Cyclopentylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl, phenylsulfonyloxy, p-chlorophenylsulfonyl, m-chlorophenylsulfonyl, o-chlorophenylsulfonyl, p-fluorophenylsulfonyl, m-fluorophenylsulfonyl, o-fluorophenylsulfonyl, p-methoxyphenylsulfonyl, m-methoxyphenylsulfonyl, o-methoxyphenylsulfonyl, p -methylphenylsulfonyl, m-methylphenylsulfonyl, o-methylphenylsulfonyl, 2-methoxyprop-2-yl, 2-ethoxyprop-2-yl, 2-n-propyloxyprop-2-yl, 2-n-butyloxyprop-2-yl, 2-benzyloxyprop-2-yl, 2 Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluoromethyloxyprop-2-yl, 2-difluoromethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-trifluoroethyloxyprop-2-yl, 2,2-difluoroethyloxyprop-2-yl, 2- (4-chlorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2 - (4-fluorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (4-bromophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (4-trifluoromethylphenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (4-methylphenylmethoxy) prop-2-yl , 2- (3-chlorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (3-fluorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (3-bromophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (3-trifluoromethylphenylmethoxy) prop-2 -yl, 2- (3-methylphenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (2-chlorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (2-fluorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (2-bromophenylmethoxy) prop -2-yl, 2- (2-trifluoromethylphenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (2-methylphenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (methoxymethyl) prop-2-yl, 2- (ethoxymethyl) prop-2 -yl, 2-methoxycarbonylprop-2-yl, 2-ethoxycarbonylprop-2-yl, 2-hydroxycarbonylprop-2-yl, 2-aminocarbonylprop-2-yl,
Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl, Aminocarbonylethyl, Cyano, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxyprop-2-yl, Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl, 2-Allyloxyprop-2-yl stehen, oder wobei R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweilsAminocarbonyl, aminocarbonylmethyl, aminocarbonylethyl, cyano, hydroxymethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxyprop-2-yl, allyloxymethyl, 2-allyloxyethyl, 2-allyloxyprop-2-yl, or wherein R4 and R7 together with the C atom, to they each
gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht, für Wasserstoff, Formyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n- propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Ethoxy-n-propyl, Ethoxy-n-butyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl,form a partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, total 3-7-membered ring, when Q for Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 and Q-19 is hydrogen, formyl, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n- Pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3 Methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3, 3,3-trifluoro-n-propyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxy-n-propyl, methoxy-n-but yl, ethoxy-n-propyl, ethoxy-n-butyl, hydroxyethyl, hydroxy-n-propyl, hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl, hydroxycarbonyl-n-propyl,
Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl,Methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-propyloxycarbonylmethyl, isopropyloxycarbonylmethyl, tert-butyloxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl,
Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, tert- Butyloxycarbonylethyl, Methoxycarbonyl-n-propyl, Ethoxycarbonyl-n-propyl,Ethoxycarbonylethyl, n-propyloxycarbonylethyl, isopropyloxycarbonylethyl, tert-butyloxycarbonylethyl, methoxycarbonyl-n-propyl, ethoxycarbonyl-n-propyl,
Benzyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonylmethyl,Benzyloxycarbonylmethyl, benzyloxycarbonylethyl, allyloxycarbonylmethyl,
Allyloxycarbonylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcycloprop - 1-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1- Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,Allyloxycarbonylethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcycloprop-1-yl, 2-methylcycloprop-1-yl, 2,2-dimethylcycloprop-1-yl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1 Cyanopropyl, 2-cyanopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 3,3-dimethylcyclobutyl, 1-cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-allylcyclopropyl, 1-vinylcyclobutyl, 1-vinylcyclopropyl, 1 - Ethylcyclopropyl, 1-methylcyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 1-methoxycyclohexyl, 2-methoxycyclohexyl, 3-methoxycyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyanoeth-l-yl, Cyano-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl,Cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyanomethyl, 2-cyanoeth-1-yl, 1-cyanoeth-1-yl, cyano-n-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p- Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m-Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, p-Cl-Phenylaminocarbonyl, m-Cl-Phenylaminocarbonyl, o-Cl-Phenylaminocarbonyl,Benzyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, iso -propylcarbonyl, n-butylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, phenylcarbonyl, p-chlorophenylcarbonyl, m-chlorophenylcarbonyl, o-chlorophenylcarbonyl, p-fluorophenylcarbonyl, m-fluorophenylcarbonyl, o-fluorophenylcarbonyl, p-methoxyphenylcarbonyl, m-methoxyphenylcarbonyl, o-methoxyphenylcarbonyl, p-trifluoromethylphenylcarbonyl, m-trifluoromethylphenylcarbonyl, o-trifluoromethylphenylcarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, iso-propylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, phenylaminocarbonyl, p-Cl-phenylaminocarbonyl, m- Cl-phenylaminocarbonyl, o-Cl-phenylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,Cyclopropylaminocarbonyl, cyclobutylaminocarbonyl, cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,Cyclohexylaminocarbonyl, cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,Cyclobutylmethylaminocarbonyl, cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,Cyclohexylmethylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl,
Benzyl(methyl)aminocarbonyl, Prop-2-en-l-yl, Prop-2-in-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2- Fluorcycloprop-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l -yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, Phenyl, , 2-Fluor- Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor- Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor- Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3- Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor- Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5- Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3- Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor- Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl- Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4- Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3- Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3, 5 -Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3- Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl- Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2- Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4- Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2- Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2- yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1- Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2- ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4- yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3- Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, (4- Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2- Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5- Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4- Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen- 2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5- Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l -yl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl,Benzyl (methyl) aminocarbonyl, prop-2-en-1-yl, prop-2-yn-1-yl, 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1 L yl, 3,3-difluorocyclobut-1-yl, phenyl, 2-fluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 2,5-difluoro-phenyl, 2 , 6-difluoro-phenyl, 2,3-difluoro-phenyl, 3,4-difluoro-phenyl, 3,5-difluoro-phenyl, 2,4,5-trifluoro-phenyl, 3,4,5-trifluoro-phenyl , 2-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 4-chloro-phenyl, 2,4-dichloro-phenyl, 2,5-dichloro-phenyl, 2,6-dichloro-phenyl, 2,3-dichloro-phenyl , 3,4-dichloro-phenyl, 3,5-dichloro-phenyl, 2,4,5-trichloro-phenyl, 3,4,5-trichloro-phenyl, 2,4,6-trichloro-phenyl, 2-bromo Phenyl, 3-bromo-phenyl, 4-bromo-phenyl, 2-iodo-phenyl, 3-iodo-phenyl, 4-iodo-phenyl, 2-bromo-4-fluoro-phenyl, 2-bromo-4-chloro Phenyl, 3-bromo-4-fluoro-phenyl, 3-bromo-4-chloro-phenyl, 3-bromo-5-fluoro-phenyl, 3-bromo-5-chloro-phenyl, 2-fluoro-4-bromo Phenyl, 2-chloro-4-bromo-phenyl, 3-fluoro-4-bromo-phenyl, 3-chloro-4-bromo-phenyl, 2-chloro-4-fluoro-phenyl, 3-chloro-4-fluoro - phenyl, 2-Fl uor-3-chloro-phenyl, 2-fluoro-4-chloro-phenyl, 2-fluoro-5-chloro-phenyl, 3-fluoro-4-chloro-phenyl, 3-fluoro-5-chloro-phenyl, 2- Fluoro-6-chloro-phenyl, 2-methyl-phenyl, 3-methyl-phenyl, 4-methyl-phenyl, 2,4-dimethyl-phenyl, 2,5-dimethyl-phenyl, 2,6-dimethyl-phenyl, 2,3-dimethyl-phenyl, 3,4-dimethyl-phenyl, 3,5-dimethyl-phenyl, 2,4,5-trimethyl-phenyl, 3,4,5-trimethyl-phenyl, 2,4,6- Trimethyl-phenyl, 2-methoxy-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-methoxy-phenyl, 2,4-dimethoxy-phenyl, 2,5-dimethoxy-phenyl, 2,6-dimethoxy-phenyl, 2,3- Dimethoxy-phenyl, 3,4-dimethoxy-phenyl, 3, 5-dimethoxy-phenyl, 2,4,5-trimethoxy-phenyl, 3,4,5-trimethoxy-phenyl, 2,4,6-trimethoxy-phenyl, 2-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 2-difluoromethoxy-phenyl, 3-difluoromethoxy-phenyl, 4-difluoromethoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 2-difluoromethyl-phenyl, 3-difluoromethyl-phenyl, 4-difluoromethyl-phenyl, 3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl, 3-trifluoromethyl-5-fluoro-phenyl, 3-trifluoromethyl-5-chloro-phenyl, 3-methyl-5-fluoro-phenyl, 3-methyl-5-chloro-phenyl, 3-methoxy-5-fluoro Phenyl, 3-methoxy-5-chloro-phenyl, 3-trifluoromethoxy-5-chloro-phenyl, 2-ethoxy-phenyl, 3-ethoxy-phenyl, 4-ethoxy-phenyl, 2-methylthio-phenyl, 3-methylthio Phenyl, 4-methylthio-phenyl, 2-trifluoromethylthio-phenyl, 3-trifluoromethylthio-phenyl, 4-trifluoromethylthio-phenyl, methoxymethyl, 2-ethyl-phenyl, 3-ethyl-phenyl, 4-ethyl-phenyl, 2-methoxycarbonyl Phenyl, 3-methoxycarbonyl-phenyl, 4-methoxycarbonyl-phenyl, 2-ethoxycarbonyl-phenyl, 3-ethoxycarbonyl-phenyl, 4-ethoxycarbon yl-phenyl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazine-2-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidine-5 yl, pyrimidin-4-yl, pyridazin-3-ylmethyl, pyridazin-4-ylmethyl, pyrimidin-2-ylmethyl, pyrimidin-5-ylmethyl, pyrimidin-4-ylmethyl, pyrazine-2-ylmethyl, 3-chloro-pyrazine 2-yl, 3-bromo-pyrazino-2-yl, 3-methoxy-pyrazino-2-yl, 3-ethoxy-pyrazino-2-yl, 3-trifluoromethyl-pyrazino-2-yl, 3-cyanopyrazino-2-yl, Naphth-2-yl, naphth-1-yl, quinolin-4-yl, quinolin-6-yl, quinolin-8-yl, quinolin-2-yl, quinoxalin-2-yl, 2-naphthylmethyl, 1-naphthylmethyl, Quinolin-4-ylmethyl, quinolin-6-ylmethyl, quinolin-8-ylmethyl, quinolin-2-ylmethyl, quinoxalin-2-ylmethyl, pyrazine-2-ylmethyl, 4-chloropyridin-2-yl, 3-chloropyridine-4 yl, 2-chloropyridin-3-yl, 2-chloropyridin-4-yl, 2-chloropyridin-5-yl, 2,6-dichloropyridin-4-yl, 3-chloropyridin-5-yl, 3,5-dichloropyridine 2-yl, 3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl, (4-chloropyridin-2-yl) methyl, (3-chloropyridin-4-yl) methyl, (2-chloropyridin-3-yl) methyl, (2-chloropyridin-4-yl) methyl, (2-chloropyridin-5-yl) methyl, (2,6-dichloropyridin-4-yl) methyl, (3-chloropyridin-5-yl) methyl, (3.5 Dichloropyridin-2-yl) methyl, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, 5-methylthiophene-2-yl, 5-ethylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 5-bromothiophene-2 -yl, 4-methylthiophene-2-yl, 3-methylthiophene-2-yl, 5-fluorothiophene-3-yl, 3,5-dimethylthiophene-2-yl, 3-ethylthiophene-2-yl, 4,5-dimethylthiophene -2-yl, 3,4-dimethylthiophen-2-yl, 4-chlorothiophen-2-yl, furan-2-yl, 5-methyl-furan-2-yl, 5-ethyl-furan-2-yl, 5-methoxycarbonyl-furan-2 -yl, 5-chlorofuran-2-yl, 5-bromofuran-2-yl, thiophan-2-yl, thiophan-3-yl, sulfolan-2-yl, sulfolan-3-yl, benzyl, (4-fluorophenyl) methyl, (3-fluorophenyl) methyl, (2-fluorophenyl) methyl, (2,4-difluorophenyl) methyl, (3,5-difluorophenyl) methyl, (2,5-difluorophenyl) methyl, (2,6-difluorophenyl) methyl, (2,4,5-trifluorophenyl) methyl, (2,4,6-trifluorophenyl) methyl, (4-chlorophenyl) methyl, (3-chlorophenyl) methyl, (2-chlorophenyl) methyl, (2,4-) Dichlorophenyl) methyl, (3,5-di chlorophenyl) methyl, (2,5-dichlorophenyl) methyl, (2,6-dichlorophenyl) methyl, (2,4,5-trichlorophenyl) methyl, (2,4,6-trichlorophenyl) methyl, (4-bromophenyl) methyl , (3-bromophenyl) methyl, (2-bromophenyl) methyl, (4-iodophenyl) methyl, (3 Iodophenyl) methyl, (2-iodophenyl) methyl, (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) methyl, (2-bromo-4-fluorophenol) methyl, (2-bromo-4-chlorophenyl) methyl, (3-bromo-4-fluorophenyl) methyl, (3-bromo-4-chlorophenyl) methyl, (3-bromo-5-fluorophenyl) methyl, (3-bromo-5-chlorophenyl) methyl, (2-fluoro-4 -Bromphenyl) methyl, (2-chloro-4-bromophenyl) methyl, (3-fluoro-4-bromophenyl) methyl, (3-chloro-4-bromophenyl) methyl, (2-chloro-4-fluorophenyl) methyl, ( 3-chloro-4-fluorophenyl) methyl, (2-fluoro-3-chlorophenyl) methyl, (2-fluoro-4-chlorophenyl) methyl, (2-fluoro-5-chlorophenyl) methyl, (3-fluoro-4- Chlorophenyl) methyl, (3-fluoro-5-chlorophenyl) methyl, (2-fluoro-6-chlorophenyl) methyl, phenylethyl, 3-trifluoromethyl-4-chlorophenyl, 3-chloro-4-trifluoromethylphenyl, 2-chloro-4- Trifluoromethylphenyl, 3,5-difluoropyridin-2-yl, (3,6-dichloropyridin-2-yl) methyl, (4-trifluoromethylphenyl) methyl, (3-trifluoromethylphenyl) methyl, (2-trifluoromethylphenyl) methyl, (4 - trifluoromethoxyphenyl) methyl, (3-trifluoromethoxyphenyl) methyl, (2-trifluoromethoxyphenyl) met methyl, (4-methoxyphenyl) methyl, (2-methoxyphenyl) methyl, (4-methylphenyl) methyl, (3-methylphenyl) methyl, (2-methylphenyl) methyl, (4-cyanophenyl) methyl , (3-cyanophenyl) methyl, (2-cyanophenyl) methyl, (2,4-diethylphenyl) methyl, (3,5-diethylphenyl) methyl, (3,4-dimethylphenyl) methyl, (3,5-dimethoxyphenyl) methyl , 1-phenyleth-1-yl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl,
Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p- Chlorphenylsulfonyl, m-Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o-Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m- Methoxyphenylsulfonyl, o-Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m- Methylphenylsulfonyl, o-Methylphenylsulfonyl, Phenylcarbonylmethyl, p- Chlorphenylcarbonylmethyl, m-Chlorphenylcarbonylmethyl, o-Chlorphenylcarbonylmethyl, p- Fluorphenylcarbonylmethyl, m-Fluorphenylcarbonylmethyl, o-Fluorphenylcarbonylmethyl, Methylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylmethyl, iso- Propylcarbonylmethyl, n-Butylcarbonylmethyl, tert-Butylcarbonylmethyl steht, oder wobei R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14 und Q-15 steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, Methylamino, Ethylamino, iso- Propylamino, n-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methoxycarbonylmethylamino, Methoxycarbonylethylamino, Ethoxycarbonylmethylamino, Ethoxycarbonylethylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, tert-Butyloxycarbonylamino, Phenylamino, N- Piperidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Morpholinyl, Methylaminocarbonylamino,Cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl, phenylsulfonyloxy, p-chlorophenylsulfonyl, m-chlorophenylsulfonyl, o-chlorophenylsulfonyl, p-fluorophenylsulfonyl, m-fluorophenylsulfonyl, o-fluorophenylsulfonyl, p-methoxyphenylsulfonyl, m-methoxyphenylsulfonyl, o-methoxyphenylsulfonyl, p -methylphenylsulfonyl, m- Methylphenylsulfonyl, o-methylphenylsulfonyl, phenylcarbonylmethyl, p-chlorophenylcarbonylmethyl, m-chlorophenylcarbonylmethyl, o-chlorophenylcarbonylmethyl, p-fluorophenylcarbonylmethyl, m-fluorophenylcarbonylmethyl, o-fluorophenylcarbonylmethyl, methylcarbonylmethyl, ethylcarbonylmethyl, n-propylcarbonylmethyl, iso-propylcarbonylmethyl, n-butylcarbonylmethyl, tert-butylphenyl Butylcarbonylmethyl, or wherein R4 and R5 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further form substituted, total 3-7 membered ring, when Q is Q-13, Q-14 and Q-15, is hydrogen, methyl, ethyl, hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydrothio, hydroxy, methylamino, ethylamino, iso-propylamino, n-propylamino, dimethylamino , Diethylamino, cyclopropylamino, Cyclobutylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, methoxycarbonylmethylamino, methoxycarbonylethylamino, ethoxycarbonylmethylamino, ethoxycarbonylethylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, tert-butyloxycarbonylamino, phenylamino, N-piperidinyl, N-pyrrolidinyl, N-morpholinyl, methylaminocarbonylamino,
Ethylaminocarbonylamino, n-Propylaminocarbonylamino, iso-propylaminocarbonylamino, Benzylaminocarbonylamino, Phenylaminocarbonylamino, p-Cl-Phenylaminocarbonylamino, m- Cl-Phenylaminocarbonylamino, o-Cl-Phenylaminocarbonylamino,Ethylaminocarbonylamino, n-propylaminocarbonylamino, iso -propylaminocarbonylamino, benzylaminocarbonylamino, phenylaminocarbonylamino, p-Cl-phenylaminocarbonylamino, m-Cl-phenylaminocarbonylamino, o-Cl-phenylaminocarbonylamino,
Cyclopropylaminocarbonylamino, Cyclobutylaminocarbonylamino,Cyclopropylaminocarbonylamino, cyclobutylaminocarbonylamino,
Cyclopentylaminocarbonylamino, Cyclohexylaminocarbonylamino,Cyclopentylaminocarbonylamino, cyclohexylaminocarbonylamino,
Dimethylaminocarbonylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert- Butyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, tert-Butyloxycarbonyloxy, Dimethylaminocarbonylamino, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, n-butyloxy, tert-butyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, tert-butyloxycarbonyloxy,
Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-Propylaminocarbonyloxy, iso- propylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy,Methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n-propylaminocarbonyloxy, isopropylaminocarbonyloxy, benzylaminocarbonyloxy, phenylaminocarbonyloxy,
Cyclopropylaminocarbonyloxy, Cyclobutylaminocarbonyloxy, Cyclopentylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, o-Cl- Phenyloxy, m-Cl-Phenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, Trifluormethyloxy, Difluormethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Phenylthio, p-Cl-Phenylthio, m-Cl-Phenylthio, o-Cl- Phenylthio, Pyridin-2-ylthio, Pyridin-3-ylthio, Benzylthio, Trifluormethylthio,Cyclopropylaminocarbonyloxy, cyclobutylaminocarbonyloxy, cyclopentylaminocarbonyloxy, cyclohexylaminocarbonyloxy, dimethylaminocarbonyloxy, phenyloxy, p-Cl-phenyloxy, o-Cl-phenyloxy, m-Cl-phenyloxy, m-trifluoromethylphenyloxy, p-trifluoromethylphenyloxy, trifluoromethyloxy, difluoromethyloxy, 2,2-difluoroethyloxy, 2, 2,2-trifluoroethyloxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, phenylthio, p-Cl-phenylthio, m-Cl-phenylthio, o-Cl-phenylthio, pyridin-2-ylthio, pyridin-3-ylthio, Benzylthio, trifluoromethylthio,
Pentafluorethylthio, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, tert- Butylsulfinyl, Phenylsulfinyl, Benzylsulfinyl, Pyridin-2-ylsulfinyl, Methylsulfonyl,Pentafluoroethylthio, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, iso-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, phenylsulfinyl, benzylsulfinyl, pyridin-2-ylsulfinyl, methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Pyridin-2-ylsulfonyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1- Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl- 1-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1-Methyl- 2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-l -propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3- Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2- Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2- Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1- Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1- Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl,Ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, iso -propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, phenylsulfonyl, benzylsulfonyl, pyridin-2-ylsulfonyl, methyl, ethyl, n -propyl, 1-methylethyl, n -butyl, 1-methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3, 3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, thiocyanato, isothiocyanato, formyl ethenyl , 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-ethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl , 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl , 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 - methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2 -propenyl, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1 - Methyl 2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1 Hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 3,3-difluorocyclobut-1-yl, 3-fluorocyclobut-1-yl, 1-fluorocyclobut-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocyclopropyl 1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 4-fluorocyclohexyl, 4,4-difluorocyclohexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcycloprop-1-yl, 2-methylcycloprop-1-yl, 2,2- Dimethylcycloprop-1-yl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1-cyanopropyl, 2-cyanopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 3,3-dimethylcyclobutyl, 1-cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-allylcyclopropyl, 1-vinylcyclobutyl, 1-vinylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 1-methylcyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 1-methoxycyclohexyl, 2-methoxycyclohexyl, 3-methoxycyclohexyl, spiro [2.2] pent-1-yl, Spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3. 3] hept-2-yl, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl,
Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,Bicyclo [1-1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [1,11] pentan-1-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,Bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantan-1-yl, adamantan-2-yl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n- propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,Cyclohexylmethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-isopropyl, nonafluorobutyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl,Fluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl,
Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Methoxycarbonyl,Chloromethyl, bromomethyl, fluoromethyl, 3,3,3-trifluoro-n-propyl, methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,Ethoxycarbonyl, iso-propyloxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,Ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, iso -propylaminocarbonyl, benzylaminocarbonyl, phenylaminocarbonyl, cyclopropylaminocarbonyl, cyclobutylaminocarbonyl,
Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl,Cyclopentylaminocarbonyl, cyclohexylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl,
Diethylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Pentafluorthio, Methoxydifluormethyl,Diethylaminocarbonyl, allylaminocarbonyl, pentafluorothio, methoxydifluoromethyl,
Ethoxydifluormethyl, n-Propyloxydifluormethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, n-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, 1-Methoxyeth-l-yl, 1- Methoxyprop-l-yl, 1-Ethoxyeth-l-yl, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl,Ethoxydifluoromethyl, n-propyloxydifluoromethyl, trifluoromethoxymethyl, trifluoromethoxyethyl, trifluoromethoxy-n-propyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propyloxymethyl, ethoxyethyl, methoxyethyl, n-propyloxyethyl, methoxy-n-propyl, ethoxy-n-propyl, 1-methoxyeth-l yl, 1-methoxyprop-1-yl, 1-ethoxyeth-1-yl, 2-methoxyprop-2-yl, 2-ethoxyprop-2-yl,
Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthiomethyl,Methylthiomethyl, methylthioethyl, methylthio-n-propyl, ethylthiomethyl,
Trifluormethylthiomethyl, Petntafluorethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl,Trifluoromethylthiomethyl, petlafluoroethylthiomethyl, trifluoromethylthioethyl,
Trifluormethylthio-n-propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, o-Cl-Phenylcarbonyl, m-Cl-Phenylcarbonyl, p-Cl-Phenylcarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, tert- Butyloxycarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl, Methylaminocarbonylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, n-Propylaminocarbonylmethyl, iso- Propylaminocarbonylmethyl, Benzylaminocarbonylmethyl, Phenylaminocarbonylmethyl, Cyclopropylaminocarbonylmethyl, Cyclobutylaminocarbonylmethyl,Trifluoromethylthio-n-propyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n-butylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, phenylcarbonyl, o-Cl-phenylcarbonyl, m-Cl-phenylcarbonyl, p-Cl-phenylcarbonyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, n-propyloxycarbonylmethyl, tert-butyloxycarbonylmethyl, tert-butyl Butyloxycarbonylethyl, hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl, hydroxycarbonyl, methylaminocarbonylmethyl, ethylaminocarbonylmethyl, n-propylaminocarbonylmethyl, iso -propylaminocarbonylmethyl, benzylaminocarbonylmethyl, phenylaminocarbonylmethyl, cyclopropylaminocarbonylmethyl, cyclobutylaminocarbonylmethyl,
Cyclopentylaminocarbonylmethyl, Cyclohexylaminocarbonylmethyl,Cyclopentylaminocarbonylmethyl, cyclohexylaminocarbonylmethyl,
Dimethylaminocarbonylmethyl, Diethylaminocarbonylmethyl, Allylaminocarbonylmethyl, Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl, Diethylaminomethyl, Ethylaminomethyl, iso- Propylaminomethyl, n-Propylaminomethyl, n-Butylaminomethyl, Methylaminoethyl,Dimethylaminocarbonylmethyl, diethylaminocarbonylmethyl, allylaminocarbonylmethyl, methylaminomethyl, dimethylaminomethyl, diethylaminomethyl, ethylaminomethyl, iso-propylaminomethyl, n-propylaminomethyl, n-butylaminomethyl, methylaminoethyl,
Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, N-Pyrrolidinylmethyl, N-Piperidinylmethyl,Dimethylaminoethyl, diethylaminoethyl, N-pyrrolidinylmethyl, N-piperidinylmethyl,
Hydroxyimino, Methoxyimino, Ethoxyimino, n-Propyloxyimino, n-Butyloxyimino, iso- Propyloxyimino, tert-Butyloxyimino, Cyclopropylmethoxyimino,Hydroxyimino, methoxyimino, ethoxyimino, n-propyloxyimino, n-butyloxyimino, iso-propyloxyimino, tert-butyloxyimino, cyclopropylmethoxyimino,
Cyclobutylmethoxyimino,Cyclopentylmethoxyimino, Cyclohexylmethoxyimino,Cyclobutylmethoxyimino, cyclopentylmethoxyimino, cyclohexylmethoxyimino,
Benzyloxyimino, Phenyloxyimino, Allyloxyimino, p-Cl-Phenylmethyloxyimino, Phenylethinyl, p-Cl-Phenylethinyl, m-Cl-Phenylethinyl, o-Cl-Phenylethinyl, p-F-Phenylethinyl, m-F- Phenylethinyl, o-F-Phenylethinyl, Pyridin-2-ylethinyl, Pyridin-3-ylethinyl, Thiophen-2- ylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tri(iso-propyl)silylethinyl,Benzyloxyimino, phenyloxyimino, allyloxyimino, p-Cl-phenylmethyloxyimino, phenylethynyl, p-Cl-phenylethynyl, m-Cl-phenylethynyl, o-Cl-phenylethynyl, pF-phenylethynyl, mF-phenylethynyl, oF-phenylethynyl, pyridin-2-ylethynyl, Pyridin-3-ylethynyl, thiophen-2-ylethynyl, trimethylsilylethynyl, triethylsilylethynyl, tri (iso-propyl) silylethynyl,
Cyclopropylethinyl, Cyclobutylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyclohexylethinyl, Phenyl, Benzyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p- Trifluormethylphenyl, m-Trifluormethylphenyl, o-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, m- Methylphenyl, o-Methylphenyl, p-Methoxyphenyl, m-Methoxyphenyl, o-Methoxyphenyl, p-Cl- Phenylmethyl, m-Cl-Phenylmethyl, o-Cl-Phenylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrazin-2-yl,Cyclopropylethynyl, cyclobutylethynyl, cyclopentylethynyl, cyclohexylethynyl, phenyl, benzyl, p-Cl-phenyl, m-Cl-phenyl, o-Cl-phenyl, pF-phenyl, mF-phenyl, oF-phenyl, p-trifluoromethylphenyl, m-trifluoromethylphenyl, o-trifluoromethylphenyl, p-methylphenyl, m-methylphenyl, o-methylphenyl, p-methoxyphenyl, m-methoxyphenyl, o-methoxyphenyl, p-Cl-phenylmethyl, m-Cl-phenylmethyl, o-Cl-phenylmethyl, pyridin-2 yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, pyrimidin-2-yl, pyrazine-2-yl,
Methoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl,Methoxymethoxymethyl, ethoxyethoxymethyl, methoxyethoxymethyl,
Methylaminosulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Ethylaminosulfonylamino, Diethylaminosulfonylamino, iso-Propylaminosulfonylamino, Cyclopropylaminosulfonylamino, Cyclobutylaminosulfonylamino, Cyclopentylaminosulfonylamino,Methylaminosulfonylamino, dimethylaminosulfonylamino, ethylaminosulfonylamino, diethylaminosulfonylamino, iso-propylaminosulfonylamino, cyclopropylaminosulfonylamino, cyclobutylaminosulfonylamino, cyclopentylaminosulfonylamino,
Cyclohexylaminosulfonylamino, Diazo, Phenyldiazo, Trimethylsilyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Triethylsilyl, Dimethyl(phenyl)silyl, Diphenyl(methyl)silyl steht, oder wobei A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterCyclohexylaminosulfonylamino, diazo, phenyldiazo, trimethylsilyl, tri (iso-propyl) silyl, triethylsilyl, dimethyl (phenyl) silyl, diphenyl (methyl) silyl, or wherein A1 and A2 , when both are a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterform substituted 5-7 membered ring, or wherein A2 and A3 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally Heteroatoms from the group N, O and S interrupted and optionally further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durchform substituted 5-7 membered ring, or wherein A3 and A4 , when both represent a group CR8 , with the atoms to which they are attached, a partially saturated or fully unsaturated, optionally
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiterHeteroatoms from the group N, O and S interrupted and optionally further
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und form substituted 5-7 membered ring and
W für Sauerstoff steht.W stands for oxygen.
Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobeiIn particular preferred subject of the invention are compounds of general formula (I) wherein X and Y are independently CH or the group CR1 , wherein
X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht undX is CH when Y is the group CR1 and
X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,X is the group CR1 when Y is CH,
R1 für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-R1 represents chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl , 3-methylbutyl, 1,1-
Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,Dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
Adamantan-l -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l -yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobut-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l- yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy,Adamantane-1-yl, adamantan-2-yl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1,1'-bi (cyclopropyl) -1-yl, 1,1 ' - Bi (cyclopropyl) -2-yl, 2'-methyl-1, 1'-bi (cyclopropyl) -2-yl, 1-cyano-cyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 3 , 3-Dimethylcyclobut-1-yl, 3,3-difluorocyclobut-1-yl, 3-fluorocyclobut-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1 -yl, 1-ethylcyclopropyl, 1-methylcyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 1-methoxycyclohexyl, 2-methoxycyclohexyl, 3-methoxycyclohexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoropropyl, nonafluorobutyl, chlorodifluoromethyl , Difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, n-butyloxy, tert-butyloxy,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Cyclopropylmethyl,Methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, Pentafluoroethylthio, phenyl, phenyloxy, p-Cl-phenyloxy, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, furan-2-yl, furan 3-yl, cyclopropylmethyl,
Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, Cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-ethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl,
1 - Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1- Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin-l -yl, 2-(Tri- iso-propylsilyl)-ethin-l-yl, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino steht, für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 -Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy,1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, prop-2-en-1-yloxy, but-3-en-1 yloxy, pent-4-en-1-yloxy, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 1-pentynyl, 1-hexynyl, 2- (trimethylsilyl) -ethyn-1-yl, 2- (triethylsilyl ) -ethin-1-yl, 2- (trisisopropylsilyl) ethyn-1-yl, amino, methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, for hydroxy, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, 1-methylethoxy, n-butyloxy, 1-methylpropyloxy,
2- Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, Cyclopropylmethoxy,2-methylpropyloxy, 1,1-dimethylethoxy, n-pentyloxy, cyclopropylmethoxy,
Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, benzyloxy, p-chlorophenylmethoxy, m-chlorophenylmethoxy, o-chlorophenylmethoxy, p-methoxyphenylmethoxy, methoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy,
Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, Ethoxymethoxy, ethoxyethoxy, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy,
Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o- Fluorphenylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-chlorophenylcarbonyloxy, m-chlorophenylcarbonyloxy, o-chlorophenylcarbonyloxy, p-fluorophenylcarbonyloxy, m-fluorophenylcarbonyloxy, o-fluorophenylcarbonyloxy, cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy,
Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, cyclohexylcarbonyloxy, trifluoromethylcarbonyloxy,
Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3 -ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 - Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy steht, für Wasserstoff steht, für Sauerstoff steht und für eine der in der folgenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l . l bis Q-29.5 steht:Difluoromethylcarbonyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, iso -propyloxycarbonyloxy, n-butyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropyloxycarbonyloxy, pyridin-2-ylcarbonyloxy, pyridin-3-ylcarbonyloxy, pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-trifluoromethylpyridine-3-butylcarbonyloxy, allylcarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, 1-methylethylsulfonyloxy, cyclopropylsulfonyloxy, is hydrogen, is oxygen and is one of the groupings Q1 specifically mentioned in the table below. l to Q-29.5 says:
Q-2.1 Q-2.2 Q-2.3 Q-2.4 Q-2.5Q-2.1 Q-2.2 Q-2.3 Q-2.4 Q-2.5
Q-3.1 Q-3.2 Q-3.3 Q-3.4 Q-3.5Q-3.1 Q-3.2 Q-3.3 Q-3.4 Q-3.5
Q-5.6 Q-5.7 Q-5.8 Q-5.9 Q-5.10Q-5.6 Q-5.7 Q-5.8 Q-5.9 Q-5.10
<r Q-6.11 Q-6.12 Q-6.13 Q-6.14 Q-6.15<R Q 11.6 Q 12.6 Q 13.6 Q 14.6 Q 15.6
Q-9.6 Q-9.7 Q-9.8 Q-9.9 Q-9.10Q-9.6 Q-9.7 Q-9.8 Q-9.9 Q-9.10
Q-10.6 Q-10.7 Q-10.8 Q-10.9 Q-10.10Q-10.6 Q-10.7 Q-10.8 Q-10.9 Q-10.10
Q-12.6 Q-12.7 Q-12.8 Q-12.9 Q-12.10Q-12.6 Q-12.7 Q-12.8 Q-12.9 Q-12.10
Q-13.ll Q-13.12 Q-13.13 Q-13.14 Q-13.15 Q-13.ll Q-13.12 Q-13.13 Q-13.14 Q-13.15
Q-13.16 Q-13.17 Q-13.18 Q-13.19 Q-13.20Q-13.16 Q-13.17 Q-13.18 Q-13.19 Q-13.20
—O F -O F
Q-23.19 Q-23.20 Q-23.21 Q-23.22 Q-23.23Q-23.19 Q-23.20 Q-23.21 Q-23.22 Q-23.23
N— N N-N H— N N-N N— N H /N - N N - N H - N N - N N - N H
Q-25.1 Q-25.2 Q-25.3 Q-25.4 Q-25.5Q-25.1 Q-25.2 Q-25.3 Q-25.4 Q-25.5
N—N N—N ^N-N N—N N—NN-N N-N 1 N-N N-N N-N
/ ///
Q-25.16 Q-25.17 Q-25.18 Q-25.19 Q-25.20Q-25.16 Q-25.17 Q-25.18 Q-25.19 Q-25.20
N-N ^N— N N— N V N— N N-N /N-N ^ N-N N-N V N-N N-N /
Q-28.1 Q-28.2 Q-28.3 Q-28.4 Q-28.5Q-28.1 Q-28.2 Q-28.3 Q-28.4 Q-28.5
Im besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin In a particularly specific preferred subject of the invention are compounds of general formula (I) wherein
X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobeiX and Y are independently CH or the group CR1 , where
X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht undX is CH when Y is the group CR1 and
X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,X is the group CR1 when Y is CH,
R1 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-R1 is methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-
Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-l-yl,Dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1 - Ethyl butyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantane-1-one. yl,
Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3- Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l -yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Adamantan-2-yl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1'-bi (cyclopropyl) -1-yl, 1'-bi (cyclopropyl) - 2-yl, 2'-methyl-1, 1'-bi (cyclopropyl) -2-yl, 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 3,3-dimethylcyclobut-1 -yl, 3,3-difluorocyclobut-1-yl, 3-fluorocyclobut-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 1-ethylcyclopropyl , 1-methylcyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 1-methoxycyclohexyl, 2-methoxycyclohexyl, 3-methoxycyclohexyl, trifluoromethyl,
Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Pentafluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoropropyl, nonafluorobutyl, chlorodifluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso -Propyloxy, n-butyloxy, tert-butyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl,
Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, Methoxyethyl, ethoxyethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, phenyl,
Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin- 4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2- propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l -yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2- (Trimethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin- 1 -yl steht, für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 -Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, Cyclopropylmethoxy,Phenyloxy, p-Cl-phenyloxy, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, Cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-ethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1 L - propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, prop-2-en-1-yloxy, but-3-ene l-yloxy, Pent-4-en-1-ylxy, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 1-pentynyl, 1-hexynyl, 2- (trimethylsilyl) -ethyn-1-yl, 2- (triethylsilyl) - ethyn-1-yl, 2- (tri-iso-propylsilyl) -ethin-1-yl, for hydroxy, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, 1-methylethoxy, n-butyloxy, 1-methylpropyloxy, 2-methylpropyloxy, 1,1-dimethylethoxy, n-pentyloxy, cyclopropylmethoxy,
Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, benzyloxy, p-chlorophenylmethoxy, m-chlorophenylmethoxy, o-chlorophenylmethoxy, p-methoxyphenylmethoxy, methoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy,
Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, Ethoxymethoxy, ethoxyethoxy, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy,
Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o- Fluorphenylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-chlorophenylcarbonyloxy, m-chlorophenylcarbonyloxy, o-chlorophenylcarbonyloxy, p-fluorophenylcarbonyloxy, m-fluorophenylcarbonyloxy, o-fluorophenylcarbonyloxy, cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy,
Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, cyclohexylcarbonyloxy, trifluoromethylcarbonyloxy,
Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3 -ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 - Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy steht, für Wasserstoff steht, für Sauerstoff steht und Difluoromethylcarbonyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, iso -propyloxycarbonyloxy, n-butyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropyloxycarbonyloxy, pyridin-2-ylcarbonyloxy, pyridin-3-ylcarbonyloxy, pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-trifluoromethylpyridine-3-butylcarbonyloxy, allylcarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, 1-methylethylsulfonyloxy, cyclopropylsulfonyloxy, is hydrogen, is oxygen and
Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-1.1 bis Q-29.5 steht, wobei besonders bevorzugt die in der oben stehenden Tabelle aufgeführten Reste Q-8.7,Q is one of the groupings Q-1.1 to Q-29.5 mentioned specifically in the table above, particularly preferably the radicals Q-8.7 listed in the table above,
Q-13.5 und Q- 16.61 ausgenommen sind, wenn X für C-Methyl oder C-Methoxy und in beiden Fällen Y gleichzeitig für C-H steht.Q-13.5 and Q-16.61 are excluded if X is C-methyl or C-methoxy and in both cases Y is simultaneously C-H.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.The general or preferred radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for the preparation. These remainder definitions can be combined with one another as desired, ie also between the specified preferred ranges. Above all, for reasons of higher herbicidal activity, better selectivity and / or better manufacturability, compounds of the formula (I) according to the invention or their salts or their use according to the invention are of particular interest, in which individual radicals are one of those already mentioned or mentioned below Have meanings, or in particular those in which one or more of the aforementioned or mentioned below preferred meanings occur in combination.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:With regard to the compounds according to the invention, the terms used above and below are explained. These are familiar to the person skilled in the art and in particular have the meanings explained below:
Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cg)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl oder R120(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe.Unless otherwise defined, generally applies to the designation of chemical groups that the attachment to the skeleton or the rest of the molecule via the last-mentioned structural element of the chemical group in question, ie, for example, in the case of (C2-Cg) alkenyloxy over the oxygen atom, and in the case of heterocyclyl (Ci-Cg) alkyl or R12 0 (0) C (Ci-Cg) alkyl in each case via the C atom of the alkyl group.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6According to the invention "alkylsulfonyl" - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. Carbon atoms, e.g. (but not limited to) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methyl-propylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1,1-dimethylbutylsulfonyl, 1,2-dimethylbutylsulfonyl, 1,3-dimethylbutylsulfonyl, 2,2-dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl, 3,3-dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1, 1, 2-trimethylpropylsulfonyl, 1, 2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,According to the invention "heteroarylsulfonyl" is optionally substituted pyridylsulfonyl,
Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclischesPyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl or optionally substituted polycyclic
Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen. Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6Heteroarylsulfonyl, here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups. According to the invention "alkylthio" - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- Ce)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 ,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1 ,1-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 - Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1 ,1-Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 , 1,2-Tri- methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l -methylpropylthio und 1 -Ethyl-2-methyl- propylthio.Carbon atoms, such as (Ci-Cio) -, (CI-CÖ) - or (Ci-C4) -alkylthio, e.g. (but not limited to) (ce-Ce) -alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1, 1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1 Dimethylbutylthio, 1, 2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1, 1,2-tri- methylpropylthio, 1, 2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl-2-methylpropylthio.
„Alkenylthio" bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über einAccording to the invention, "alkenylthio" denotes an alkenyl radical bonded via a sulfur atom, alkynylthio represents an alkynyl radical bonded via a sulfur atom, cycloalkylthio denotes a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom, and cycloalkenylthio denotes an via
Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.Sulfur atom bonded cycloalkenyl radical.
„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 , 1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, 1 ,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3 -Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl. Analog sind„Alkenylsulfinyl" und„Alkinylsulfinyl", erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfmyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfmyl."Alkylsulfinyl (alkyl-S (= 0) -)", unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= O) -, such as (C 1 -C 10) -, ( CI-CÖ) - or (C 1 -C 4) -alkylsulfinyl, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) -alkylsulfinyl, such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2- Methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1, 1-dimethylpropylsulfinyl, 1, 2-dimethylpropylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1 - Methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 4-methylpentylsulfinyl, 1, 1-dimethylbutylsulfinyl, 1, 2-dimethylbutylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl, 3, 3-dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl, 1, 1,2-trimethylpropyls ulfinyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfinyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfinyl. Analogously, "alkenylsulfinyl" and "alkynylsulfinyl" are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= O) -, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or ( C2-C4) - alkenylsulfmyl or (C3-C10) -, (C3-C6) - or (C3-C4) -alkynylsulfmyl.
Analog sind„Alkenylsulfonyl" und„Alkinylsulfonyl" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl. „Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1 ,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 - Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 - Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 - Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l -methylpropoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkmoxy.Analogously, "alkenylsulfonyl" and "alkynylsulfonyl" are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= O) 2-, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or ( C2-C4) - alkenylsulfonyl or (C3-C10) -, (C3-C6) - or (C3-C4) -alkynylsulfonyl. "Alkoxy" means an alkyl radical bonded through an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1 , 1-Dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy , 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy , 2-ethylbutoxy, 1, 1,2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy and 1-ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy means an alkenyl radical bonded through an oxygen atom, alkynyloxy means an above an oxygen atom bonded alkynyl group such as (C2 -C1 0) -, (C2 -C6) - or (C2 -C4) alkenoxy, and (C3-C10) -, (C3 -C6) - or (C3 -C4 ) -alkoxy.
„Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest. „Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-Ce)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der"Cycloalkyloxy" denotes a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom and cycloalkenyloxy denotes a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom. "Alkylcarbonyl" (alkylC (= O) -), unless otherwise defined elsewhere, is, according to the invention, alkyl radicals which C (= O) - are attached to the skeleton, such as (C 1 -C 10) -, (C 1 -C 6) - or (C 1 -C 4) -alkylcarbonyl. The number of C atoms refers to the alkyl radical in the
Alkylcarbonylgruppe. Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe.Alkylcarbonyl. Analogously, "alkenylcarbonyl" and "alkynylcarbonyl" are, unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -C (= O) -, such as (C 2 -C 10) -, ( C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4) -alkenylcarbonyl or (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4) -alkynylcarbonyl. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group.
„Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe."Alkoxycarbonyl (alkyl-0-C (= 0) -)", Unless otherwise defined elsewhere: alkyl radicals attached to the skeleton via -0-C (= 0) - such as (C1-C10) - , (CI-CÖ) - or (C 1 -C 4) -alkoxycarbonyl The number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group, analogously "alkenyloxycarbonyl" and "alkynyloxycarbonyl", unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -O-C (= O), such as (C2 -C 10) -, (C2 -C6 ) - or (C2 -C4 ) - alkenyloxycarbonyl or (C3-C10) -, (C3 -C6) - or (C3-C4) - alkynyloxycarbonyl the number of carbon atoms refers to the alkenyl and alkynyl group in the alkynyloxycarbonyl group or alkene. ,
Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.The term "alkylcarbonyloxy" (alkyl-C (= O) -O-) is according to the invention, unless otherwise defined elsewhere, for alkyl radicals which have a carbonyloxy group (-C (= O) -O-) with the oxygen are bonded to the skeleton, such as (Ci-Cio) -, (CI-CÖ) - or (Ci-C4) -Alkylcarbonyloxy. The number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe. In Kurzformen wie z.B. C(0)R12, C(0)OR12, OC(O)NR10Ru, oder C(O)NR10Ru steht die in Klammern aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom.Analogously, "alkenylcarbonyloxy" and "alkynylcarbonyloxy" are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via (-C (= O) -O-), such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 4) -C 6) - or (C 2 -C 4) -alkenylcarbonyloxy or (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4) -alkynylcarbonyloxy. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group. In short forms such as, for example, C (O) R12 , C (O) OR12 , OC (O) NR10 Ru , or C (O) NR10 Ru , the short form O shown in parentheses represents a double bond to the adjacent carbon atom bound oxygen atom.
In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR12, OC(S)SR13, OC(S)NR10RU, steht die in Klammern aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenesIn short forms such as, for example, OC (S) OR12 , OC (S) SR13 , OC (S) NR10 RU , the abbreviation S shown in parentheses S stands for a double bond bound to the adjacent carbon atom
Schwefelatom.Sulfur atom.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.The term "aryl" means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wieThe term "optionally substituted aryl" also includes polycyclic systems, such as
Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl] silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, Bis- [alkyl] alkylsilyl, Tris- [alkyl] silylalkinyl, Arylalkinyl,Tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, wherein the binding site is on the aromatic system. As a rule, "aryl" is also encompassed by the term "optionally substituted phenyl". Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, Haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris [alkyl] silyl, bis [alkyl] arylsilyl, bis [alkyl] alkylsilyl, tris [alkyl] silylalkynyl, arylalkynyl,
Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Heteroarylalkynyl, alkylalkynyl, cycloalkylalkynyl, haloalkylalkynyl, heterocyclyl-N-alkoxy, nitro, cyano, amino, alkylamino, bis-alkylamino, alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,Arylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxycarbonylalkylamino,
Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,Arylalkoxycarbonylalkylamino, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy,Alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, heteroarylalkoxy,
Arylalkoxy. Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auchArylalkoxy. A heterocyclic radical (heterocyclyl) contains at least one heterocyclic ring (= carbocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P) which is saturated, unsaturated, partially saturated or is heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom. When the heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings. In the case of optionally substituted heterocyclyl, polycyclic systems are also included, for example 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl also become
spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zweispiro-cyclic systems such as 1-oxa-5-aza-spiro [2.3] hexyl. Unless defined otherwise, the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two
Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-Oxygen atoms are to be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3- dihydro-lH-pyrrole
1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l - oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin- 1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1 - or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridine-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridine-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridine-I - or 2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydropyridine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2,5-dihydropyridine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl, 1- or 2- or 3- or 4-azepanyl; 2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1 or 2 or 3 or 4-yl; 3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1H-azepine-1 or 2 or 3 or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-azepine 1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,7-dihydro-1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 yl; 2,3-dihydro-1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 3,4-dihydro-2H-azepine
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 5,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-3H-azepine 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl, 2- or 3-oxolanyl (= 2- or 3-tetrahydrofuranyl); 2,3-dihydrofuran-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydrofuran-2- or 3-yl, 2- or 3- or 4-oxanyl (= 2- or 3- or 4-tetrahydropyranyl); 3,4-dihydro-2H-pyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-pyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-pyran-2- or 3- or 4-yl, 2- or 3- or 4-oxepanyl; 2,3,4,5
Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,Tetrahydrooxepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2 or 3 or 4-yl; 2,3-dihydrooxepin-2-or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4-yl; 2,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; Oxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2- or 3-tetrahydrothiophenyl; 2,3-dihydrothiophene-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydrothiophene-2 or 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl. Preferred 3-membered ring and 4-membered ring heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl,
2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oder2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3-dioxetan-2-yl. Further examples of "heterocyclyl" are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 or 2 or
3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-I or 2- or
3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1- or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1- or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4,5,6-tetrahydropyridazine-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 3,4-dihydropyridazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 1,6-dihydropyriazine-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl;
Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Hexahydropyrimidine-1 or 2 or 3 or 4-yl; 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,5,6-tetrahydropyrimidine-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4
Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oderTetrahydropyrimidine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 1,6-dihydropyrimidine-I or 2- or
4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-4- or 5- or 6-yl; 1,2-dihydropyrimidine-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrimidine
2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyrimidine-4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyrimidine-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1- or 2- or 3-piperazinyl; 1,2,3,6-tetrahydropyrazine-1- or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyrazine 1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 1,2-dihydropyrazine 1- or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyrazine-1- or 2- or 3-yl; 2,3-dihydropyrazine-2-or
3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- l,2-dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder3- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrazine-2 or 3-yl; l, 3-dioxolane-2- or 4- or 5-yl; l, 3-dioxol-2 or 4-yl; 1, 3-dioxan-2 or 4 or 5-yl; 4H-l, 3-dioxin-2 or 4 or 5 or 6-yl; 1, 4-dioxane-2 or 3 or 5 or 6-yl; 2,3-dihydro-1,4-dioxin-2- or 3- or 5- or 6-yl; l, 4-dioxin-2 or 3-yl; l, 2-dithiolan-3 or 4-yl; 3H-1,2-dithiol-3- or 4- or 5-yl; l, 3-dithiolan-2 or 4-yl; 1,3-dithiol-2- or 4-yl; 1, 2-dithian-3 or 4-yl; 3,4-dihydro-1,2-dithiin-3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-l, 2-dithiin-3 or 4-yl; l, 2-dithiin-3 or 4-yl; l, 3-dithian-2 or 4 or 5-yl; 4H-l, 3-dithiin-2 or 4 or 5 or 6-yl; Isoxazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydroisoxazole-2- or 3- or
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-4- or 5-yl; 2,5-dihydroisoxazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydroisoxazole-3 or 4 or 5-yl; l, 3-oxazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazol-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-
Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oderDihydro-1, 3-oxazol-2 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazol-2 or 4 or 5-yl; 1, 2-oxazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-1,2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-l, 2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 6H-l, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; l, 3-oxazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-, 3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-1, 3-oxazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 3-oxazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; Morpholine-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 5- or 6-yl; 2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 5- or 6-yl; 4H-1,4-oxazine-2 or 3-yl; 1, 2-oxazepan-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7 yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1, 2-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,2-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1, 2-oxazepine-3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,7-dihydro-1,2-oxazepine-3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1, 2-oxazepine-3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; l, 3-oxazepan-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1, 3-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-oxazepine-2 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or
6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,3-oxazepine 2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-
Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oderDihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; l, 3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-l, 4-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-l, 4-oxazepine 2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-l, 4-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-l, 4-oxazepine-2 or 3 or 5 or 6 or
7- yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:7- yl; 2,7-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-l, 4-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7 yl; 6,7-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; Isothiazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisothiazole-2 or 3 or 4 or 5 yl; 2,5-dihydroisothiazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydroisothiazole-3 or 4 or 5-yl; 1,3- Thiazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1,3-thiazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydro-1,3-thiazol-2 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2 or 4 or 5-yl; l, 3-thiazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-l, 3-thiazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 6H-l, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-l, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl. Further examples of "heterocyclyl" are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, l, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l, 4,2-dioxazine-3 or 5 or 6-yl; l, 4,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1, 4,2-dioxazepine-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 7H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl. Structural examples of optionally further substituted heterocycles are also listed below:
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,The heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl,
Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,Halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,Cycloalkylalkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonylalkyl, alkynyl, alkynylalkyl, alkylalkynyl, trisalkylsilylalkynyl, nitro, amino, cyano, haloalkoxy,
Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,Haloalkylthio, alkylthio, hydrothio, hydroxyalkyl, oxo, heteroarylalkoxy, arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,Heterocyclylalkoxy, heterocyclylalkylthio, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heteroaryloxy, bisalkylamino, alkylamino, cycloalkylamino, hydroxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkylamino, arylalkoxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkyl (alkyl) amino, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,Alkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituted.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.If a main body is "substituted by one or more radicals" from a list of radicals (= group) or a generically defined group of radicals, this includes the respective simultaneous substitution by a plurality of identical and / or structurally different radicals.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.If it is a partially or fully saturated nitrogen heterocycle, it may be linked to the rest of the molecule via both carbon and nitrogen.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo. The oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring. As a result, lactones and lactams are preferably also included. The oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. For example, at N and S, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also SO2 for short) occur and form in the heterocyclic ring. In the case of -N (O) and -S (0) groups, both enantiomers are included.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h.According to the invention, the term "heteroaryl" stands for heteroaromatic compounds, ie.
vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds, preferably for 5- to 7-membered rings having 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N. Heteroaryls according to the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; lH-pyrrol-2-yl; lH-pyrrole
3- yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazol-1-yl; lH-imidazol-2-yl; lH-imidazole
4- yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,4-yl; lH-imidazol-5-yl; lH-pyrazol-l-yl; lH-pyrazol-3-yl; lH-pyrazol-4-yl; lH-pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-triazol-1-yl, 1H-l, 2,3-triazol-4-yl, 1H-l, 2,3-triazol-5-yl, 2H-l, 2,3-triazol-2-yl, 2H-l, 2,3-triazol-4-yl, 1H-l, 2,4-triazol-1-yl, 1H-l, 2,4- Triazol-3-yl, 4H-l, 2,4-triazol-4-yl, l, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, l, 3,4- Oxadiazol-2-yl, l, 2,3-oxadiazol-4-yl, l, 2,3-oxadiazol-5-yl, l, 2,5-oxadiazol-3-yl, azepinyl, pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazine-2-yl, pyrazine-3-yl, pyrimidin-2-yl,
Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbartePyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, l, 3,5-triazin-2-yl, l, 2,4-triazin-3-yl, 2,4-triazin-5-yl, 1, 2,4-triazin-6-yl, l, 2,3-triazin-4-yl, l, 2,3-triazin-5-yl, 1,2, 4-, 1,3,2-, 1,3,6- and 1,2,6-oxazinyl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, 1,3-oxazole-2 -yl, 1,3-oxazol-4-yl, 1,3-oxazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, l, 3-thiazol-2-yl , 1, 3-Thiazol-4-yl, 1,3-thiazol-5-yl, oxepinyl, thiepinyl, 1, 2,4-triazolonyl and 1, 2,4-diazepinyl, 2H-l, 2,3,4 -Tetrazol-5-yl, 1H-l, 2,3,4-tetrazol-5-yl, l, 2,3,4-oxatriazol-5-yl, l, 2,3,4-thiatriazol-5-yl 1,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1,2,3,5-thiatriazol-4-yl. The heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. Are two neighbors
Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.Carbon atoms part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatic.
Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5- yl, 1 -Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1-Preferred are, for example, quinolines (e.g., quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl ); Isoquinolines (e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl); quinoxaline; quinazoline; cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6- naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine; pyridopyrimidines; Pyridopyridazine; pteridines; Pyrimidopyrimidine. Examples of heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H- Indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran 5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1
Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol-Benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazole
1- yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-1-yl, 1H-indazol-3-yl, 1H-indazol-4-yl, 1H-indazol-5-yl, 1H-indazol-6-yl, 1H-indazol-7-yl, 2H-indazole
2- yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.2-yl, 2H-indazol-3-yl, 2H-indazol-4-yl, 2H-indazol-5-yl, 2H-indazol-6-yl, 2H-indazol-7-yl, 2H-isoindole-2 yl, 2H-isoindol-1-yl, 2H-isoindol-3-yl, 2H-isoindol-4-yl, 2H-isoindol-5-yl, 2H-isoindol-6-yl; 2H-isoindol-7-yl, 1H-benzimidazol-1-yl, 1H-benzimidazol-2-yl, 1H-benzimidazol-4-yl, 1H-benzimidazol-5-yl, 1H-benzimidazol-6-yl, 1H- Benzimidazol-7-yl, 1,3-benzoxazol-2-yl, 1,3-benzoxazol-4-yl, 1,3-benzoxazol-5-yl, 1,3-benzoxazol-6-yl, l, 3 Benzoxazol-7-yl, 1,3-benzthiazol-2-yl, 1,3-benzthiazol-4-yl, 1,3-benzthiazol-5-yl, 1,3-benzthiazol-6-yl, l, 3 Benzothiazol-7-yl, 1,2-benzisoxazol-3-yl, 1,2-benzisoxazol-4-yl, 1,2-benzisoxazol-5-yl, 1,2-benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, 1,2-benzisothiazol-3-yl, 1,2-benzisothiazol-4-yl, 1,2-benzisothiazol-5-yl, 1,2-benzisothiazol-6-yl, 1, 2 benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird dieThe term "halogen" means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. Will the
Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.When used to denote a radical, then "halogen" means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).According to the invention, "alkyl" means a straight-chain or branched, open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted and is referred to in the latter case as "substituted alkyl". Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred are methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine. The prefix "bis" also includes the combination of different alkyl radicals, for example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl"Haloalkyl", "- alkenyl" and "alkynyl" mean by the same or different halogen atoms, partially or fully substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, for example monohaloalkyl
(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2C1, CH2CH2Br, CHC1CH3, CH2C1, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CC1F2, CFC12,CF2CC1F2, CF2CC1FCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. „Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3(= Monohaloalkyl) such. CH2 CH2 Cl, CH2 CH2 Br, CHClCH3 , CH2 Cl, CH2 F; Perhaloalkyl such. B. CCl 3, CC1F2, CFC12 CF2 CC1F2, CF2 CC1FCF3; Polyhaloalkyl such. CH2 CHFC1, CF2 CC1FH, CF2 CBrFH, CH2 CF 3; The term perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl. "Partially fluorinated alkyl" means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain can be located, such as. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2 F, CHFCF2CF3
„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten"Partially fluorinated haloalkyl" means a straight-chain or branched, saturated one
Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.Hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, wherein all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine. The corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain. Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of halogen with the participation of at least one fluorine atom of the straight-chain or branched chain.
„Haloalkoxy" ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste."Haloalkoxy" is, for example, OCF3 , OCHF2 , OCH2 F, OCF2 CF3 , OCH2 CF3 and OCH2 CH2 Cl, and the same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend derThe term "(C 1 -C 4) -alkyl" given here by way of example denotes a short notation for straight-chain or branched alkyl having one to four carbon atoms corresponding to the formula
Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.Range indication for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl. General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms, eg. As "(Ci-C6) alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, d. H. according to example, the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.Unless specifically stated, the hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are the lower carbon skeletons, e.g. with 1 to 6 C atoms or with unsaturated groups having 2 to 6 C atoms, preferred. Alkyl radicals, also in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean e.g. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or
Dreifachbindung.Triple bond.
Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettigeThe term "alkenyl" in particular also includes straight-chain or branched open-chain
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-Ce)-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl. Alkenyl means eg Vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C2 -C 6) -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2- Butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2- butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2 Dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4- Methyl 2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-penteny l, 2
Methyl-4-pentenyl, 3 -Methy 1-4 -pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1,3-Dimethyl-l- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 1-Ethy 1-2 -butenyl, 1-Ethyl- 3 -butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl.Methyl 4-pentenyl, 3-methyl-1, 4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1 -Butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-l-butenyl, l, 3-dimethyl-2-butenyl, l, 3-dimethyl-3 -butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1 -butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-1, 2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl 2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1 - ethyl-2-methyl-2-propenyl.
Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettigeThe term "alkynyl" in particular also includes straight-chain or branched open-chain
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehrerenHydrocarbon radicals with more than one triple bond or with one or more
Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l -in-l -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1- Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl.Triple bonds and one or more double bonds, such as 1,3-butatrienyl and 3-penten-1-yn-1-yl, respectively. (C2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1 Ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-di-methyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,The term "cycloalkyl" means a carbocyclic, saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio , Haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,Hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l - yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl undCycloalkylaminocarbonyl. In the case of optionally substituted cycloalkyl cyclic systems are included with substituents, wherein substituents having a double bond on Cycloalkyl, z. As an alkylidene group such as methylidene, are included. In the case of optionally substituted cycloalkyl, polycyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1,1.0] butan-1-yl, bicyclo [1,1-0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl , Bicyclo [1,11] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1 ] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantan-1-yl and
Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7Adamantan-2-yl, but also systems such. B. l, l-Bi (cyclopropyl) -l-yl, l, l'-Bi (cyclopropyl) -2-yl. The term "(C3 -C 7) -cycloalkyl" means a short notation for cycloalkyl of three to seven
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.Carbon atoms corresponding to the range for C atoms. In the case of substituted cycloalkyl, spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3 -Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend."Cycloalkenyl" means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, substituents also having a double bond on the cycloalkenyl radical, eg an alkylidene group such as methylidene, being included In the case of optionally substituted cycloalkenyl, the explanations apply to substituted Corresponding to cycloalkyl.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet einThe term "alkylidene", for example also in the form of (C 1 -C 10) -alkylidene, means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond.As a binding site for alkylidene, only positions on the main body naturally occur Question in which two hydrogen atoms can be replaced by the double bond: radicals are eg = CH2 , = CH-CH3 , = C (CH3 ) -CH3 , = C (CH3 ) -C2 H5 or = C (C2 H5 ) -C2 H5. Cycloalkylidene means
carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.carbocyclic radical bonded via a double bond.
„Cycloalkylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest."Cycloalkylalkyloxy" means a cycloalkylalkyl radical bonded via an oxygen atom, and "arylalkyloxy" means an arylalkyl radical bonded via an oxygen atom.
„Alkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy. „Alkylthioalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und"Alkoxyalkyl" means an alkoxy group attached via an alkyl group, and "alkoxyalkoxy" means an alkoxyalkyl group bonded via an oxygen atom, e.g. (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy. "Alkylthioalkyl" means an alkylthio radical bonded via an alkyl group and
„Alkylthioalkylthio" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest. „Arylalkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und „Heteroaryloxyalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest."Alkylthioalkylthio" means an alkylthioalkyl radical bonded via an oxygen atom. "Arylalkoxyalkyl" means an aryloxy group bonded through an alkyl group, and "heteroaryloxyalkyl" means a heteroaryloxy group bonded via an alkyl group.
„Haloalkoxyalkyl" steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest."Haloalkoxyalkyl" means a haloalkoxy radical attached and "haloalkylthioalkyl" means a haloalkylthio radical attached via an alkyl group.
„Arylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest."Arylalkyl" means an aryl group attached via an alkyl group, "heteroarylalkyl" means a heteroaryl group bonded via an alkyl group, and "heterocyclylalkyl" means a heterocyclyl group bonded through an alkyl group.
„Cycloalkylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1 - Cyclopropyleth-l -yl, 2-Cyclopropyleth-l-yl, 1-Cyclopropylprop-l-yl, 3-Cyclopropylprop-l-yl. „Arylalkenyl" steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest."Cycloalkylalkyl" means a cycloalkyl radical attached via an alkyl group, for example (but not limited to) cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-1-yl, 2-cyclopropyleth-1-yl, 1-cyclopropylpropyl l-yl, 3-cyclopropylprop-1-yl. "Arylalkenyl" means an aryl group attached via an alkenyl group, "heteroarylalkenyl" means a heteroaryl group attached via an alkenyl group, and "heterocyclylalkenyl" means a heterocyclyl group bonded via an alkenyl group.
„Arylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest."Arylalkynyl" means an aryl group bonded through an alkynyl group, "heteroarylalkynyl" means a heteroaryl group bonded via an alkynyl group, and "heterocyclylalkynyl" means a heterocyclyl group bonded through an alkynyl group.
Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6According to the invention "haloalkylthio" - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l- ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio.Carbon atoms, such as (Ci-Cs) -, (CI-CÖ) - or (Ci-C4) haloalkylthio, e.g. (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 2,2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.
„Halocycloalkyl" und„Halocycloalkenyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Trifluormethylcycloprop-l-yl, 2- Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 - yl, 3,3-Difluorcyclobutyl."Halocycloalkyl" and "Halocycloalkenyl" mean by the same or different halogen atoms, such as. B. F, Cl and Br, or by haloalkyl, such as. Trifluoromethyl or difluoromethyl, partially or fully substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, e.g. 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocyclobut-1-yl, 1-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 2-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1-yl, 2-chlorocycloprop-1-yl, 2,2-dichlorocycloprop-1-yl, 3,3-difluorocyclobutyl.
Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1- methylprop-l-yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l-yl)silyl, Tri(l,l-Dimethyleth-l-yl)silyl, Tri(2,2- Dimethyleth- 1 -yl)silyl.According to the invention "trialkylsilyl" - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 Carbon atoms, such as tri - [(Ci-Cs) -, (CI-CÖ) - or (Ci-C4) -alkyl] silyl, for example (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri (n-propyl) silyl, Tri (isopropyl) silyl, tri (n-butyl) silyl, tri (1-methylprop-1-yl) silyl, tri (2-methylprop-1-yl) silyl, tri (1, l) Dimethyleth-1-yl) silyl, tri (2,2-dimethyl-1-yl) silyl.
„Trialkylsilylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Trialkylsilylrest."Trialkylsilylalkinyl" stands for a trialkylsilyl radical bonded via an alkynyl group.
Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition derIf the compounds can form tautomers by hydrogen shift which would not be structurally formally recognized by the formula (I), these tautomers are nevertheless encompassed by the definition of the compounds of the formula (I) according to the invention, unless a particular tautomer is the subject of consideration. For example, many carbonyl compounds may be present in both the keto form and the enol form, both of which are defined by the definition of
Verbindung der Formel (I) umfasst werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei derCompound of formula (I) are included. Depending on the nature and linkage of the substituents, the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. The possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur. Stereoisomers can be distinguished from those in the
Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Preparation of resulting mixtures obtained by conventional separation methods. The chromatographic separation can be carried out both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or the diastereomeric excess, as well as on a preparative scale for the preparation of test samples for the biological assay. Similarly, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants. The invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durchIf the compounds are obtained as solids, the purification can also by
Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden.Recrystallize or digest. Unless individual compounds (I) are satisfactorily accessible by the routes described below, they can be prepared by derivatization of other compounds (I).
Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allemSuitable isolation, purification and stereoisomer separation methods of compounds of formula (I) are those which are well known to those skilled in the art from analogous cases, e.g. through physical processes such as crystallization, chromatography, especially
Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.Column chromatography and HPLC (high performance liquid chromatography), distillation, optionally under reduced pressure, extraction and other methods, any remaining mixtures can be separated, as a rule, by chromatographic separation, for example on chiral solid phases. Suitable for preparative amounts or on an industrial scale are processes such as crystallization, for example diastereomeric salts, which can be obtained from the diastereomer mixtures with optically active acids and optionally in the presence of acidic groups having optically active bases.
Synthese von einfach substituierten Heteroarylpyrrolonen der allgemeinen Formel (I). Die erfindungsgemäßen einfach substituierten Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchtenSynthesis of monosubstituted heteroarylpyrrolones of general formula (I). The monosubstituted heteroarylpyrrolones of the general formula (I) according to the invention can be prepared starting from known processes. The used and examined
Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren heteroaromatischen Aminen und von entsprechend substituierten Furanonen oder Furandionen aus. Die Gruppierungen Q, X, Y, W, R3 und R6 der all gemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen. Als erstes Schlüsselintermediat für die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird ein gegebenenfalls weiter substituiertes heteroaromatisches Amin Q-NF hergestellt. Beispielhaft, aber nicht einschränkend wird dies an der Synthese eines gegebenenfalls weiter substituierten 5-Amino-l,2,4-isothiazols (III) gezeigt. Dazu wird ein substituiertes Nitril in das entsprechende Amidin (z. B. mit Ammoniak) überführt und nach Halogenierung mit einem geeigneten Halogenierungsreagenz (z. B. Natriumhypochlorit oder Brom) durch Umsetzung mit Kaliumthiocyanat in das gewünschte 5-Amino-l,2,4-isothiazol (lila) überführt. Alternativ kann Bromchlorthiadiazol (IVa) durch Aminierung, Schützung der Aminogruppe (z. B. mit (Boc)20, wobei Boc für tert- Butyloxycarbonyl steht), anschließende Übergangsmetall- vermittelte Kupplungsreaktion (mit einem geeigneten Übergangsmetallkatalysator wie z.B. PdCl2[PtBu2(p-NMe-Ph)]2) und abschließende Säurevermittelte Entschützung (z.B. mit Trifluoressigsäure = TFA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan) (vgl. WO2013/091539; Bioorg. Chem. 2014, 57, 90; Org. Lett. 2009, 11, 5666; WO2009/127546). Im nachfolgenden Schema 1 hat R4 die zuvor definierte Bedeutung.Synthetic routes are based on commercially available or easily prepared heteroaromatic amines and correspondingly substituted furanones or furandions. The groupings Q, X, Y, W, R3 and R6 of the general formula (I) have the previously defined meanings in the following schemes, unless exemplary but non-limiting definitions take place. The first key intermediate for the synthesis of the compounds of the general formula (I) according to the invention is an optionally further substituted heteroaromatic amine Q-NF. By way of example, but not limitation, this is shown in the synthesis of an optionally further substituted 5-amino-l, 2,4-isothiazole (III). For this purpose, a substituted nitrile is converted into the corresponding amidine (for example with ammonia) and after halogenation with a suitable halogenating reagent (for example sodium hypochlorite or bromine) by reaction with potassium thiocyanate into the desired 5-amino-1, 2,4 -isothiazole (purple) transferred. Alternatively, bromochlorothiadiazole (IVa) can be prepared by amination, amino group protection (eg, with (Boc) 20, where Boc is tert-butyloxycarbonyl), followed by transition metal-mediated coupling reaction (with a suitable transition metal catalyst such as PdCl2 [Pt Bu2 (FIG. p-NMe-Ph)] 2) and subsequent acid-mediated deprotection (eg with trifluoroacetic acid = TFA) in a suitable polar aprotic solvent (eg dichloromethane) (see WO2013 / 091539, Bioorg Chem 2014, 57, 90 Org. Lett. 2009, 11, 5666, WO2009 / 127546). In Scheme 1 below, R4 has the meaning previously defined.
CsF, aq. dioxan, 80°C CsF, aq. Dioxane, 80 ° C
(IVa) (IVa)
Schema 1 Die Synthese eines heteroaromatischen Amins Q-NH2 wird weiterhin am Beispiel der Herstellung von gegebenenfalls weiter substituierten Amino-l,2,4-triazolen beschrieben (vgl. Schema 2). Dazu wird beispielhaft, aber nicht einschränkend, ein substituierter Orthoester mit Cyanamin umgesetzt, danach mit Hydrazin cyclisiert und mit N,N-Dimethylformamid-Dimethylacetal = DMF-DMA) in ein geschütztes Amino-l,2,4-triazol überführt, das dann am Ringstickstoff mit einem geeigneten Reagens (z.B. ein Alkyliodid) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Ν,Ν-Dimethylformamid) in das entsprechende N-substituierte Amino-l,2,4-triazol (Illb) überführt werden kann. Alternativ kann ein geeignetes Nitrotriazol (IVb) durch Substitution des Ringstickstoffs und nachfolgende Hydrierung mit einem geeigneten Übergangsmetallkatalysator (z. B. Palladium oder Platin auf Kohle) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Essigsäure oder verdünnte Salzsäure) in das gewünschte N-substituierte Aminotriazol (Illb) überführt werden (vgl. Synthesis 2003, 2001 ; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2469). Im nachfolgenden Schema 2 haben R4 und R7 die zuvor definierten Bedeutungen.The synthesis of a heteroaromatic amine Q-NH 2 is further described by the example of the preparation of optionally further substituted amino-1, 2,4-triazoles (see Scheme 2). This is exemplified by, but not limited to, a substituted orthoester reacted with cyanamine, then cyclized with hydrazine and with N, N-dimethylformamide dimethyl acetal = DMF-DMA) in a protected amino-l, 2,4-triazole transferred, which then on Ring nitrogen with a suitable reagent (eg, an alkyl iodide) in a suitable polar aprotic solvent (eg, Ν, Ν-dimethylformamide) in the corresponding N-substituted amino-l, 2,4-triazole (Illb) can be converted. Alternatively, a suitable nitrotriazole (IVb) may be converted to the desired N-substituted by substitution of the ring nitrogen and subsequent hydrogenation with a suitable transition metal catalyst (eg, palladium or platinum on carbon) in a suitable solvent (eg, acetic acid or dilute hydrochloric acid) Aminotriazole (Illb) are converted (see Synthesis 2003, 2001, Tetrahedron Lett 2005, 46, 2469). In Scheme 2 below, R4 and R7 have the meanings defined above.
1. R7I, NaH, DMF1. R7 I, NaH, DMF
2. HCl2. HCl
3. NaOMe, THF3. NaOMe, THF
(IVb) (Illb) (IVb) (Illb)
Schema 2 Die Synthese eines heteroaromatischen Amins Q-NH2 kann weiterhin am Beispiel der Herstellung von gegebenenfalls weiter substituierten Aminopyrazolen beschrieben werden (vgl. Schema 3). Durch Umsetzung eines gegebenenfalls substituierten Hydrazins oder eines entsprechenden Hydrazinsalzes mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten beta-Ketonitril (IVc) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Ethanol) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat) können gegebenenfalls weiter substituierte Aminopyrazole (IIIc) erhalten werden (vgl. J. Med. Chem. 2008, 51, 4672; J. Heterocyclic Chem. 1982, 19, 1267; WO2015/018434). Im nachfolgenden Schema 3 haben R4, R5 und R7 die zuvor definierten Bedeutungen.Scheme 2 The synthesis of a heteroaromatic amine Q-NH2 can also be described using the example of the preparation of optionally further substituted aminopyrazoles (cf., Scheme 3). By reacting an optionally substituted hydrazine or a corresponding hydrazine salt with a suitable optionally further substituted beta-ketonitrile (IVc) in a suitable solvent (eg, ethanol) using a suitable base (eg, potassium carbonate) optionally further substituted aminopyrazoles (IIIc) (see J. Med. Chem., 2008, 51, 4672, J. Heterocyclic Chem., 1982, 19, 1267, WO2015 / 018434). In Scheme 3 below, R4 , R5 and R7 have the meanings defined above.
(|llc) (|Vc> <lllc>(| llc) (| Vc ><lllc >
Schema 3 Scheme 3
Weitere Zwischenstufen sind monosubstituierte Furan-2,5-dione (V), die auch als Maleinsäureanhydride bezeichnet werden können und die über literaturbekannte Syntheseschritte hergestellt werden können (vgl. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1982, 215; EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2646;Further intermediates are monosubstituted furan-2,5-diones (V), which may also be referred to as maleic anhydrides, and which can be prepared by synthesis steps known from the literature (see J. Chem. Soc, Perkin Trans., 1982, 215, EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2646;
WO2015/018431 ; Tetrahedron 2012, 68, 5863; Russian J. Org. Chem. 2007, 43, 801), beispielsweise Verbindungen (V. l) und (V.2) im nachfolgenden Schema 4 in mehreren Schritten aus einem geeigneten Acetylendicarbonsäureester (VI). Im nachfolgenden Schema 4 steht X beispielhaft, aber nicht WO2015 / 018431; Tetrahedron 2012, 68, 5863; Russian J. Org. Chem. 2007, 43, 801), for example compounds (V. 1) and (V.2) in the following Scheme 4 in several steps from a suitable acetylenedicarboxylic acid ester (VI). In the following Scheme 4, X is exemplary, but not
beispielhaft, aber nicht einschränkend, für C- exemplary, but not limiting, for C
Schema 4 Einfach substituierte Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können in zwei Schritten durch Umsetzung eines geeigneten gegebenenfalls substituierten Heteroarylamins Q-NH2 (III) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Maleinsäureanhydrid (V) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Acetonitril) oder unter sauren Bedingungen unter Verwendung einer geeigneten Säure (z. B. Essigsäure oder p- Toluolsulfonsäure in Toluol als Lösemittel) und nachfolgende Reduktion einer Carbonylgruppe des gebildeten substituierten Maleinsäureimids (II) hergestellt werden. Die Reduktion läßt sich in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran und Methanol) mit Hilfe eines geeignetenSimple monosubstituted heteroarylpyrrolones of general formula (I) can be prepared in two steps by reacting a suitable optionally substituted heteroarylamine Q-NH 2 (III) with a suitable optionally further substituted maleic anhydride (V) using a suitable base (e.g., pyridine) in a suitable polar aprotic solvent (e.g., acetonitrile) or under acidic conditions using a suitable acid (e.g., acetic acid or p-toluenesulfonic acid in toluene as solvent) and subsequent reduction of a carbonyl group of the substituted maleimideimide (II) formed. The reduction can be carried out in a suitable solvent (eg tetrahydrofuran and methanol) with the aid of a suitable solvent
Reduktionsmittels vornehmen und kann zu Regioisomeren führen, wenn X und Y verschieden sind. Als Reduktionsmittel kommen beispielsweise Natriumhydrid, Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid oder andere Wasserstoff entwickelnde Metallhydride in Frage. Es kann alternativ auch eineReductant and can lead to regioisomers, if X and Y are different. Suitable reducing agents are, for example, sodium hydride, lithium aluminum hydride, sodium borohydride or other hydrogen-forming metal hydrides. It can alternatively also a
Üb ergangsmetall- vermittelte Hydrierung durchgeführt werden (vgl. CH633678, DE2247266,Übungsmetall- mediated hydrogenation be performed (see CH633678, DE2247266,
WO2015/018434). Da die Gruppen X und Y verschieden sind, kann die Reduktion der Carbonylgruppe Gemische von Regioisomeren liefern, daher sind im nachfolgenden Schemata 4 beide möglichen Regioisomere abgebildet, um dies zu verdeutlichen. Im nachfolgenden Schema 4 haben X, Y und Q die zuvor definierten Bedeutungen, R3 steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH und R6 steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff. Weiterhin wird die allgemeine Reaktionsfolge im nachfolgenden Schema 5 beispielhaft, aber nicht einschränkend mit Hilfe von Q-13 und Q-23 beschrieben, wobei im Falle von Q-23 R4 in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Methyl steht und wobei im Falle von Q-13 beispielhaft, aber nichtWO2015 / 018434). Since the groups X and Y are different, the reduction of the carbonyl group can give mixtures of regioisomers, therefore in the following Scheme 4 both possible regioisomers are shown to illustrate this. In the following Scheme 4, X, Y and Q are as defined above, R3 is illustrative but not limiting of OH and R6 is exemplary, but not limiting, of hydrogen. Furthermore, the general reaction sequence in the following Scheme 5 is described by way of example but not limitation with the aid of Q-13 and Q-23, wherein in the case of Q-23 R4 in compounds of general formula (I) by way of example, but not by way of Methyl is and is exemplary in the case of Q-13 but not
einschränkend, R4 der allgemeinen Formel (I) für tert-Butyl, R5 der allgemeinen Formel (I) für Methyl und R7 der allgemeinen Formel (I) für Wasserstoff steht. R1 der allgemeinen Formel (I) steht jeweils beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Methyl.is limiting, R4 of the general formula (I) is tert-butyl, R5 is the general formula (I) is methyl and R7 is the general formula (I) is hydrogen. R1 of the general formula (I) is in each case by way of example, but not by way of limitation, for methyl.
Alternativ können einfach substituierte Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (la) ausgehend von der Umsetzung eines Hydroxy- oder Bromolactons (VII) mit einem geeigneten gegebenenfalls substituierten Heteroarylamin Q-NF (III) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Toluol) bei erhöhter Temperatur hergestellt werden. Durch weitere Reaktion des resultierenden Intermediates (VIII) mit Essigsäureanhydrid unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) bei erhöhter er Temperatur wird das einfach substituierte Heteroarylpyrrolon der allgemeinen Formel (IX) mit O-Acetylgruppe gebildet, das durch Erhitzen unter sauren Bedingungen (z. B. in einem Gemisch aus Essigsäure undAlternatively, monosubstituted heteroarylpyrrolones of general formula (Ia) can be prepared starting from the reaction of a hydroxy or bromolactone (VII) with a suitable optionally substituted heteroarylamine Q-NF (III) in a suitable solvent (eg toluene) at elevated temperature become. Further reaction of the resulting intermediate (VIII) with acetic anhydride using a suitable base (e.g., pyridine) at elevated temperature forms the monosubstituted heteroarylpyrrolone of general formula (IX) with O-acetyl group by heating under acidic conditions (For example, in a mixture of acetic acid and
Wasser) in das entsprechende einfach substituierte Heteroarylpyrrolon der allgemeinen Formel (la) mit freier OH-Gruppe überführt werden kann. Im nachfolgenden Schema 6 haben X, Y und Q die zuvor definierten Bedeutungen, R3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH, OC(0)CH3 und R6 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.Water) into the corresponding monosubstituted heteroarylpyrrolone of the general formula (Ia) with free OH group can be converted. In the following Scheme 6, X, Y and Q have the meanings defined above, R3 of the general formula (I) is illustrative but not limiting of OH, OC (O) CH 3 and R6 of the general formula (I) is exemplary, but not limiting, for hydrogen.
Schema 6. Falls einfach substituierte Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) über eine freieScheme 6. If monosubstituted heteroarylpyrrolones of general formula (I) have a free
Hydroxyfunktion verfügen, so kann diese mit geeigneten Reagenzien acyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Carbonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel), sulfonyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Sulfonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar- aprotischen Lösemittel), alkyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Alkylhalogenids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Kaliumcarbonat, Caesiumcarbonat oder Natriumhydrid in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel) oder auch in ein Carbonat überführt werden (vgl. May be acylated with suitable reagents (eg, using a suitable carbonyl chloride and with the aid of a suitable base such as triethylamine in a suitable polar aprotic solvent), sulfonylated (e.g., using a suitable sulfonyl chloride and A suitable base such as triethylamine in a suitable polar aprotic solvent), alkylated (eg using a suitable alkyl halide and with the aid of a suitable base such as potassium carbonate, cesium carbonate or sodium hydride in a suitable polar aprotic solvent) or also in a Carbonate are transferred (see.
WO2015/018434). Im nachfolgenden Schema 7 haben X, Y und Q die zuvor definierten Bedeutungen, R3 der all gemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH, OCH3, OSO2CH3, OC(0)CH3 und OC(0)OCH3 und R6 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff. Zur besseren Übersichtlichkeit, aber nicht einschränkend, ist im folgenden Schema 7 nur eines der beiden möglichen Regioisomere der Verbindungen der allgemeinen Formel I dargestellt.WO2015 / 018434). In the following Scheme 7, X, Y and Q have the meanings defined above, R3 of general formula (I) is illustrative but not limiting of OH, OCH3 , OSO 2 CH3 , OC (O) CH3 and OC (O) OCH3 and R6 of the general formula (I) is exemplified by, but not limited to, hydrogen. For clarity, but not limiting, only one of the two possible regioisomers of the compounds of general formula I is shown in Scheme 7 below.
Schema 6. Scheme 6.
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.116 genannten Nummerierungen. Die 'H-NMR-,13C-NMR- und19F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei13C-NMR und 375 MHz bei "F-NMR, Lösungsmittel CDC13, CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Synthesebeispiele:Selected detailed synthesis examples of the compounds of the general formula (I) according to the invention are listed below. The example numbers given correspond to those in the numbered in the following tables 1.1 to 1.116. The 'H-NMR,13 C-NMR and19 F-NMR spectroscopic data given for the chemical examples described in the following sections (400 MHz for' H-NMR and 150 MHz for13 C-NMR and 375 MHz in "F-NMR, solvent CDC13 , CD3OD or de-DMSO, internal standard: tetramethylsilane δ = 0.00 ppm), were obtained with a Broker device and the designated signals have the meanings given below: br = wide (it); s = singlet, d = doublet, t = triplet, dd = double doublet, ddd = doublet of double doublet, m = multiplet, q = quartet, quint = quintet, sext = sextet, sept = septet, dq = double quartet , dt = double triplet For diastereomeric mixtures, either the respective significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer are given The abbreviations used for chemical groups have the following meanings, for example: Me = CH3 , Et = CH2 CH3 , t-Hex = C ( CH3 ) 2CH (CH3 ) 2, t -Bu = C (CH3 ) 3, n-Bu = unbranched butyl, n-Pr = unbranched propyl, i-Pr = branched propyl, c-Pr = cyclopropyl, c-hex = cyclohexyl , Synthesis Examples:
No. 1.1-162: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-onNo. 1.1-162: 5-Hydroxy-4-methyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
Citraconsäureanhydrid (2000 mg, 17.84 mmol, 1.0 equiv), und 3-Amino-5-tert-butyl-l,2-isoxazol (2501 mg, 17.84 mmol, 1.0 equiv) wurden in Essigsäure (50 ml) gelöst und 8 h lang unterCitraconic anhydride (2000 mg, 17.84 mmol, 1.0 equiv) and 3-amino-5-tert-butyl-1,2-isoxazole (2501 mg, 17.84 mmol, 1.0 equiv) were dissolved in acetic acid (50 ml) and left for 8 h under
Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (3220 mg, 77% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.54 (m, 1H), 6.32 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.37 (s, 9H). 4-Methyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-pyrrol-2,5-dion (480 mg,Reflux conditions stirred. After cooling to room temperature, the reaction mixture was washed with water, sat. Sodium bicarbonate solution and ethyl acetate are added and extracted. The aqueous phase was repeatedly extracted several times with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Final purification by column chromatography of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) gave 4-methyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-5-yl) -pyrrole-2,5-dione as a colorless solid be isolated (3220 mg, 77% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.54 (m, 1H), 6.32 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.37 (s, 9H). 4-methyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -pyrrole-2,5-dione (480 mg,
2.05 mmol, 1.0 equiv) wurde in Methanol (5 ml) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und portionsweise mit Natriumborhydrid (155 mg, 4.09 mmol, 2.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt und lh lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on vom isomeren 5-Hydroxy-3-methyl-l -(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on 1.2-162 abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (155 mg, 32% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.72 (s, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.90 (br. d, 1H), 4.44 (br. d, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.36 (s, 9H).2.05 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in methanol (5 ml), cooled to a temperature of -30 ° C and treated portionwise with sodium borohydride (155 mg, 4.09 mmol, 2.0 equiv.). The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at -30 ° C and then slowly warmed to room temperature and stirred for lh at room temperature. After the reaction was cautious Addition of acetic acid to pH 3-4 and water and ethyl acetate were added. The aqueous phase was repeatedly extracted intensively with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 5-hydroxy-4-methyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -l, 5-dihydro-2H- pyrrol-2-one of the isomeric 5-hydroxy-3-methyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 1.2- 162 separated and isolated in the form of a colorless solid (155 mg, 32% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.72 (s, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.90 (br d, 1H), 4.44 (br d, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.36 (s, 9H).
No. 1.1-290: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-onNo. 1.1-290: 5-hydroxy-4-methyl-1- (3-tert-butyl-1,2-isoxazol-5-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
Citraconsäureanhydrid (2000 mg, 17,84 mmol, 1.0 equiv), und 5-Amino-3-tert-butyl-l,2-isoxazol (2752 mg, 19.63 mmol, 1.1 equiv) wurden in Essigsäure (50 ml) gelöst und 8 h lang unter Citraconic anhydride (2000 mg, 17.84 mmol, 1.0 equiv.) And 5-amino-3-tert-butyl-1,2-isoxazole (2752 mg, 19.63 mmol, 1.1 equiv) were dissolved in acetic acid (50 ml) and 8 h long under
Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(3-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (3620 mg, 78% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.56 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.35 (s, 9H). 4-Methyl-l-(3-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (3500 mg, 14.94 mmol, 1.0 equiv) wurde in Methanol (90 ml) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und portionsweise mit Natriumborhydrid (790 mg, 20.92 mmol, 1.4 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt und lh lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischenReflux conditions stirred. After cooling to room temperature, the reaction mixture was washed with water, sat. Sodium bicarbonate solution and ethyl acetate are added and extracted. The aqueous phase was repeatedly extracted several times with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Final purification by column chromatography of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) gave 4-methyl-1- (3-tert-butyl-1,2-isoxazol-5-yl) -pyrrole-2,5-dione as a colorless solid be isolated (3620 mg, 78% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.56 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.35 (s, 9H). 4-Methyl-1- (3-tert-butyl-1,2-isoxazol-5-yl) -pyrrole-2,5-dione (3500 mg, 14.94 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in methanol (90 ml), cooled to a temperature of -30 ° C and treated portionwise with sodium borohydride (790 mg, 20.92 mmol, 1.4 equiv). The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at -30 ° C and then slowly warmed to room temperature and stirred for lh at room temperature. After the end of the reaction, the cautious addition of acetic acid was adjusted to pH 3-4, and water and ethyl acetate were added. The aqueous phase was extracted several times with vigorous ethyl acetate, and the combined organic
Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(3-tert-butyl- 1 ,2-isoxazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on vom isomeren 5-Hydroxy-3-methyl-l -(3-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on 1.2-290 abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (350 mg, 10% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.09 (br. d, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 5.90 (br. d, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). No. 1.1-387: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(l,5-diphenyl-l,2-pyrazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-onPhases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 5-hydroxy-4-methyl-1- (3-tert-butyl-1,2-isoxazol-5-yl) -1,5-dihydro-2H- pyrrol-2-one of the isomeric 5-hydroxy-3-methyl-1- (3-tert-butyl-1,2-isoxazol-5-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 1.2- 290 separated and isolated in the form of a colorless solid (350 mg, 10% of theory). 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.09 (br.d, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 5.90 (br.d, 1H), 2.04 (s , 3H), 1.27 (s, 9H). No. 1.1-387: 5-Hydroxy-4-methyl-1- (l, 5-diphenyl-1,2-pyrazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
Citraconsäureanhydrid (519 mg, 4.64 mmol, 1.1 equiv), und 3-Amino-l,5-diphenyl-l,2-pyrazol (1000 mg, 4.21 mmol, 1.0 equiv) wurden in Acetonitril (20 ml) gelöst, mit Pyridin (0.14 ml, 1.69 mmol, 0.4 equiv) versetzt und 14 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen aufCitraconic anhydride (519mg, 4.64mmol, 1.1 equiv.) And 3-amino-1,5-diphenyl-1,2-pyrazole (1000mg, 4.21mmol, 1.0 equiv.) Were dissolved in acetonitrile (20mL), eluted with pyridine ( 0.14 ml, 1.69 mmol, 0.4 equiv) and stirred for 14 h under reflux conditions. After cooling to
Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Essigester versetzt sowie gründlich extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(l,5-diphenyl-l,2-pyrazol-3-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (100 mg, 7% der Theorie). 4-Methyl-l-(l,5-diphenyl- l,2-pyrazol-3-yl)-pyrrol-2,5-dion (80 mg, 0.24 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Methanol und Tetrahdydrofuran (20 ml, 1 : 1 -Gemisch) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (18 mg, 0.48 mmol, 2.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt und lh lang beiRoom temperature was added to the reaction mixture with water and ethyl acetate and extracted thoroughly. The aqueous phase was repeatedly extracted several times with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Final purification by column chromatography of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) gave 4-methyl-1- (l, 5-diphenyl-1,2-pyrazol-3-yl) -pyrrole-2,5-dione as a colorless solid be isolated (100 mg, 7% of theory). 4-Methyl-1- (l, 5-diphenyl-l, 2-pyrazol-3-yl) -pyrrole-2,5-dione (80 mg, 0.24 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in a mixture of methanol and tetrahydrofuran ( 20 ml, 1: 1 mixture), cooled to a temperature of -30 ° C and treated with sodium borohydride (18 mg, 0:48 mmol, 2.0 equiv). The resulting reaction mixture was stirred for 2 h at -30 ° C and then slowly warmed to room temperature and lh long at
Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(l,5-diphenyl-l,2-pyrazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (11 mg, 13% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.36-7.24 (m, 10H), 7.06 (s, 1H), 5.98 (s, 1H), 5.95 (br. d, 1H), 4.81 (br. m, 1H), 2.16 (s, 3H). No. 1.1 -451 : 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(5-chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-onRoom temperature stirred. After the end of the reaction, the cautious addition of acetic acid was adjusted to pH 3-4, and water and ethyl acetate were added. The aqueous phase was repeatedly extracted intensively with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 5-hydroxy-4-methyl-1- (1, 5-diphenyl-1,2-pyrazol-3-yl) -l, 5-dihydro-2H- pyrrol-2-one in the form of a colorless solid (11 mg, 13% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl33 δ, ppm) 7.36-7.24 (m, 10H), 7.06 (s, 1H), 5.98 (s, 1H), 5.95 (br d, 1H), 4.81 (br. m, 1H), 2.16 (s, 3H). No. 1.1 -451: 5-hydroxy-4-methyl-1- (5-chloro-4-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
5-Ethylcarbonyloxy-4-methyl- 1 -(5-chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (130 mg, 0.37 mmol, 1.0 equiv) und Lithiumhydroxid (10 mg, 0.41 mmol, 1.1 equiv) wurden in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Wasser (9 ml, 1 : 1 -Gemisch) gelöst und 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Pufferlösungbis pH 4-5 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über5-Ethylcarbonyloxy-4-methyl-1- (5-chloro-4-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one (130mg, 0.37mmol, 1.0 equiv) and Lithium hydroxide (10 mg, 0.41 mmol, 1.1 equiv) was dissolved in a mixture of tetrahydrofuran and water (9 mL, 1: 1 mixture) and stirred at room temperature for 4 h. After the end of the reaction, cautious addition of buffer solution was made until pH 4-5, and water and ethyl acetate were added. The aqueous phase was extracted several times with vigorous ethyl acetate, and the combined organic phases were then over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(5-chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-onDried magnesium sulfate, filtered and concentrated. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 5-hydroxy-4-methyl-1- (5-chloro-4-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrole. 2-one
in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (50 mg, 46% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.76 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.96 (s, 1H), 4.93 (d, 1H), 2.18 (s, 3H).in the form of a colorless solid (50 mg, 46% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.76 (s, 1H), 8:41 (s, 1H), 6:07 (m, 1H), 5.96 (s, 1H), 4.93 (d, 1H), 2.18 (s, 3H).
No. 1.1-558: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-onNo. 1.1-558: 5-hydroxy-4-methyl-1- (3-ethyl-1, 2,4-thiadiazol-5-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
Citraconsäureanhydrid (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (92 mg, 0.54 mmol) und 5- Amino-3-ethyl-l,2,4-thiadiazol (461 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst und 60 Minuten lang unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 85 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Citraconic anhydride (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv.), P-toluenesulfonic acid (92 mg, 0.54 mmol) and 5-amino-3-ethyl-l, 2,4-thiadiazole (461 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv Toluene (12 ml) and stirred for 60 minutes under microwave conditions at a temperature of 85 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was washed with water, sat.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließendeSodium bicarbonate solution and ethyl acetate are added and extracted. The aqueous phase was repeatedly extracted several times with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. By final
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (120 mg, 15% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.67 (m, 1H), 3.04 (q, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.40 (t, 3H). 4-Methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (100 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (10 ml, 1 : 1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (17 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtem eratur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographischecolumn chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane), 4-methyl-l- (3-ethyl-l, 2,4-thiadiazol-5-yl) -pyrrole-2,5-dione was isolated as a colorless solid (120 mg, 15% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.67 (m, 1H), 3.04 (q, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.40 (t, 3H). 4-Methyl-1- (3-ethyl-1, 2,4-thiadiazol-5-yl) -pyrrole-2,5-dione (100 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in a mixture of tetrahydrofuran and methanol ( 10 ml, 1: 1), cooled to a temperature of -30 ° C and washed with sodium borohydride (17 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) added. The resulting reaction mixture was stirred at -30 ° C for 2 hours and then slowly warmed to room temperature. After the end of the reaction, the cautious addition of acetic acid was adjusted to pH 3-4, and water and ethyl acetate were added. The aqueous phase was repeatedly extracted intensively with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. By final column chromatographic
Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl- l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (30 mg, 30% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.03 (br. s, 1H), 4.77 (d, 1H), 2.92-2.86 (q, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (t, 3H).Purification (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product, 5-hydroxy-4-methyl-l- (3-ethyl-l, 2,4-thiadiazol-5-yl) -1, 5-dihydro-2H-pyrrole-2 in the form of a colorless solid (30 mg, 30% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.03 (brs s, 1H), 4.77 (d, 1H), 2.92-2.86 (q, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (t, 3H).
No. 1.1-560: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-onNo. 1.1-560: 5-hydroxy-4-methyl-1- (3-iso-propyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -l, 5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
Citraconsäureanhydrid (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (92 mg, 0.54 mmol) und 5- Amino-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol (511 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst und 60 Minuten lang unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 95 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Citraconic anhydride (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv), p-toluenesulfonic acid (92 mg, 0.54 mmol) and 5-amino-3-iso-propyl-l, 2,4-thiadiazole (511 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv) were dissolved in toluene (12 ml) and stirred for 60 minutes under microwave conditions at a temperature of 95 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was washed with water, sat.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließendeSodium bicarbonate solution and ethyl acetate are added and extracted. The aqueous phase was repeatedly extracted several times with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. By final
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (90 mg, 11% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.66 (m, 1H), 3.35 (sept, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.41 (d, 6H). 4-Methyl-l -(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5- dion (75 mg, 0.32 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (8 ml, 1 : 1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (12 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (7 mg, 9% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.05 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.23-3.15 (sept, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (d, 6H).column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 4-methyl-l- (3-iso-propyl-l, 2,4-thiadiazol-5-yl) -pyrrole-2,5-dione in the form of a colorless solid be isolated (90 mg, 11% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.66 (m, 1H), 3.35 (sept, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.41 (d, 6H). 4-Methyl-1- (3-iso-propyl-1, 2,4-thiadiazol-5-yl) -pyrrole-2,5-dione (75 mg, 0.32 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in a mixture of tetrahydrofuran and Dissolved methanol (8 ml, 1: 1), cooled to a temperature of -30 ° C and treated with sodium borohydride (12 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv). The resulting reaction mixture was stirred for 2 h at -30 ° C and then slowly warmed to room temperature. After the end of the reaction, the cautious addition of acetic acid was adjusted to pH 3-4, and water and ethyl acetate were added. The aqueous phase was repeatedly extracted intensively with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 5-hydroxy-4-methyl-1- (3-iso-propyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -l, 5-dihydro- 2H-pyrrol-2-one in the form of a colorless solid (7 mg, 9% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.05 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.23-3.15 (sept, 1H), 2.23 (s, 3H) , 1.37 (d, 6H).
No. 1.5-451 : 5-Ethylcarbonyloxy-4-methyl-l-(5-chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)-l,5-dihydro- pyrrol-2-οηNo. 1.5-451: 5-Ethylcarbonyloxy-4-methyl-1- (5-chloro-4-trifluoromethyl-pyridin-2-yl) -l, 5-dihydro-pyrrol-2-one
5-Hydroxy-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on (300 mg, 2.63 mmol, 1.0 equiv) und 2-Amino-5-chlor-4- trifluormethylpyridin (568 mg, 2.89 mmol, 1.1 equiv) wurden in abs. Toluol (12 ml) gelöst und 16 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das5-hydroxy-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one (300mg, 2.63mmol, 1.0 equiv) and 2-amino-5-chloro-4-trifluoromethylpyridine (568mg, 2.89mmol, 1.1 equiv) in abs. Toluene (12 ml) and stirred at reflux for 16 h. After cooling to room temperature, the
Reaktionsgemisch abgesaugt und nach gründlichem Trocknen konnte 5-(5-Chlor-4-trifluormethyl- pyridin-2-yl)-amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on ohne weitere Reinigung in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (530 mg, 68% der Theorie). ). 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.43 (s, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.15 (m, 1H), 2.07 (s, 3H). 5-(5-Chlor-4-trifluormethyl- pyridin-2-yl)-amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on (250 mg, 0.85 mmol, 1.0 equiv) wurde in Suction-filtered reaction mixture and, after thorough drying, 5- (5-chloro-4-trifluoromethyl-pyridin-2-yl) -amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one were isolated without further purification in the form of a colorless solid (530 mg, 68% of theory). ). 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.43 (s, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.15 (m, 1H), 2.07 (s, 3H). 5- (5-Chloro-4-trifluoromethylpyridin-2-yl) -amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one (250mg, 0.85mmol, 1.0 equiv) was added in
Propionsäureanhydrid (2.22 g, 20 equiv) gelöst und 4 h lang bei einer Temperatur von 155 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch abgesaugt und durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Ethylcarbonyloxy-4-methyl- 1 -(5-chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)- 1,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (35 mg, 12% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.67 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 2.39-2.32 (i 2H), 2.08 (s, 3H), 1.17 (t, 3H).Propionic anhydride (2.22 g, 20 equiv) and stirred at a temperature of 155 ° C for 4 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered off with suction and, by subsequent purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product, 5-ethylcarbonyloxy-4-methyl-1- (5-chloro-4-trifluoromethylpyridin-2-yl) - 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one in the form of a colorless solid isolated (35 mg, 12% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.67 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 2.39-2.32 (i2H), 2.08 (s, 3H), 1.17 (t, 3H).
No. 1.11 - 162: 5-Ethoxycarbonyloxy-4-methyl- 1 -(5-tert-butyl- 1 ,2-isoxazol-3-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol- 2-onNo. 1.11-162: 5-ethoxycarbonyloxy-4-methyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
5-Hydroxy-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on (1000 mg, 8.76 mmol, 1.0 equiv), und 3-Amino-5-tert- butyl-l,2-isoxazol (1351 mg, 9.64 mmol, 1.1 equiv) wurden in abs. Toluol (20 ml) gelöst und 8 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das5-hydroxy-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one (1000mg, 8.76mmol, 1.0 equiv), and 3-amino-5-tert-butyl-1,2-isoxazole (1351mg, 9.64mmol , 1.1 equiv) were written in abs. Toluene (20 ml) and stirred for 8 hours under reflux conditions. After cooling to room temperature, the
Reaktionsgemisch abgesaugt und nach gründlichem Trocknen konnte 5-(5-Tert-butyl-l,2-isoxazol-3- yl)amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on ohne weitere Reinigung in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (1470 mg, 71% der Theorie). ). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.12 (m, 1H), 5.96 (d, 1H), 5.65 (s, 1H), 4.95 (br. d, 1H), 2.14 (s, 3H), 1.31 (s, 9H). 5-(5-Tert-butyl-l,2-isoxazol-3- yl)amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on (150 mg, 0.64 mmol, 1.0 equiv) wurde in Diethylcarbonat (1.54 ml, 20 equiv) gelöst und 8 h lang bei einer Temperatur von 120 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch abgesaugt und durch abschließendeThe reaction mixture was filtered off with suction and after thorough drying, 5- (5-tert-butyl-l, 2-isoxazol-3-yl) amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one was isolated without further purification in the form of a colorless solid (1470 mg, 71% of theory). ). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.12 (m, 1H), 5.96 (d, 1H), 5.65 (s, 1H), 4.95 (br d, 1H), 2.14 (s, 3H) , 1.31 (s, 9H). 5- (5-tert-Butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one (150mg, 0.64mmol, 1.0 equiv.) Was dissolved in diethyl carbonate (1.54mL , 20 equiv) and stirred for 8 hours at a temperature of 120 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered off with suction and finally
säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Ethoxycarbonyloxy-4-methyl- 1 -(5-tert-butyl- 1 ,2-isoxazol-3-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (63 mg, 32% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.95 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 4.37-4.32 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.39 (t, 3H), 1.34 (s, 9H).purified by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product, 5-ethoxycarbonyloxy-4-methyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrole 2-on in the form of a colorless solid isolated (63 mg, 32% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.95 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 4.37-4.32 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.39 (t, 3H), 1.34 (s, 9H).
No. 1.22-162: 5-Hydroxy-3-tert-butyl-l-(5-tert-butyl-l ,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-onNo. 1.22-162: 5-hydroxy-3-tert-butyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
3-tert-Butylfuran-2,5-dion (1600 mg, 10.38 mmol, 1.0 equiv), und 3-Amino-5-tert-butyl-l,2-isoxazol (1600 mg, 11.42 mmol, 1.1 equiv) wurden in Essigsäure (40 ml) gelöst und 8 h lang unter3-tert-Butylfuran-2,5-dione (1600 mg, 10.38 mmol, 1.0 equiv.) And 3-amino-5-tert-butyl-1,2-isoxazole (1600 mg, 11.42 mmol, 1.1 equiv Acetic acid (40 ml) dissolved and for 8 h under
Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3-tert-Butyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (1550 mg, 54% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.43 (2, 1H), 6.33 (s, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.36 (s, 9H). 3-tert-Butyl-l -(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (1400 mg, 5.07 mmol, 1.0 equiv) wurde in Methanol (20 ml) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und portionsweise mit Natriumborhydrid (2.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt und lh lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe vonReflux conditions stirred. After cooling to room temperature, the reaction mixture was washed with water, sat. Sodium bicarbonate solution and ethyl acetate are added and extracted. The watery Phase was repeatedly intensively extracted with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. By final column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 3-tert-butyl-1- (5-tert-butyl-l, 2-isoxazol-5-yl) -pyrrole-2,5-dione in the form of a colorless solid (1550 mg, 54% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.43 (2, 1H), 6.33 (s, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.36 (s, 9H). 3-tert-butyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-5-yl) -pyrrole-2,5-dione (1400 mg, 5.07 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in methanol (20 ml). cooled, cooled to a temperature of -30 ° C and treated portionwise with sodium borohydride (2.0 equiv). The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at -30 ° C and then slowly warmed to room temperature and stirred for lh at room temperature. After the end of the reaction, the careful addition of
Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-3-tert-butyl-l -(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on vom isomeren 5-Hydroxy-4-tert-butyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on 1.21-162 abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (990 mg, 70% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.77 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.97 (br. d, 1H), 4.28 (br. d, 1H), 1.35 (s, 9H), 1.30 (s, 9H).Acetic acid to pH 3-4 and water and ethyl acetate were added. The aqueous phase was repeatedly extracted intensively with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 5-hydroxy-3-tert-butyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -l, 5-dihydro-4-methylpentane. 2H-pyrrol-2-one of the isomeric 5-hydroxy-4-tert-butyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrole-2 -on 1.21-162 and isolated as a colorless solid (990 mg, 70% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.77 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.97 (br d, 1H), 4.28 (br d, 1H), 1.35 (s, 9H ), 1.30 (s, 9H).
No. 1.26-162: 5-Ethylcarbonyloxy-3-tert-butyl-l -(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol- 2-onNo. 1.26-162: 5-Ethylcarbonyloxy-3-tert-butyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
5-Hydroxy-3-tert-butyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (950 mg, 3.41 mmol, 1.0 equiv) wurde unter Argon in abs. Dichlormethan (75 ml) gelöst und mit 5-hydroxy-3-tert-butyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one (950 mg, 3.41 mmol, 1.0 equiv) was added under argon in abs. Dissolved dichloromethane (75 ml) and with
Diisopropylethylamin (706 mg, 5.46 mmol, 1.6 equiv), Propionsäurechlorid (474 mg, 5.12 mmol, 1.5 equiv) und 4-Dimethylaminopyridin (42 mg, 0.34 mmol, 0.1 equiv) versetzt und 2 h lang beiDiisopropylethylamine (706 mg, 5.46 mmol, 1.6 equiv), propionyl chloride (474 mg, 5.12 mmol, 1.5 equiv) and 4-dimethylaminopyridine (42 mg, 0.34 mmol, 0.1 equiv) were added and 2 h at
Raumtemperatur gerührt. Danach erfolgte die Zugabe von Wasser und Dichlormethan sowie eine gründliche Extraktion. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 5-Ethylcarbonyloxy-3 -tert-butyl- 1 -(5 -tert-butyl- 1 ,2-isoxazol-3 -yl)- l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (450 mg, 39% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.90 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.71 (m, 1H), 2.52-2.34 (m, 2H), 1.34 (s, 9H), 1.29 (s, 9H), 1.17 (t, 3H).Room temperature stirred. This was followed by the addition of water and dichloromethane and a thorough extraction. The aqueous phase was repeatedly extracted several times with dichloromethane, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. By final column chromatographic purification of the resulting crude product (Gradient ethyl acetate / heptane) could give 5-ethylcarbonyloxy-3-tert-butyl-1- (5-tert-butyl-1,2-isoxazol-3-yl) -1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one in the form of a colorless solid (450 mg, 39% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.90 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.71 (m, 1H), 2.52-2.34 (m, 2H), 1.34 (s, 9H) , 1.29 (s, 9H), 1.17 (t, 3H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von einfach substituierten Heteroarylpyrrolonen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Wenn in Tabelle 1 ein Strukturelement durch eine Strukurformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position die betreffende Gruppe mit dem Rest des Moleküls verbunden ist.By analogy with the production examples recited above and recited at the appropriate place and taking into account the general information on the preparation of monosubstituted heteroarylpyrrolones, the following compounds are obtained. In Table 1, when a structural element is defined by a structural formula containing a dashed line, this dashed line means that at that position the relevant group is connected to the rest of the molecule.
Tabelle L I : Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-708 der Tabelle LI sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle 1 :Preferred compounds of the formula (L I) are the compounds 1.1-1 to 1.1-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.1-1 to 1.1-708 of the Table LI are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1. Table 1 :
No. Q No. Q
1 Q-1.1 1 Q-1.1
2 Q-1.2 2 Q-1.2
3 Q-1.3 3 Q-1.3
4 Q-1.4 4 Q-1.4
5 Q-1.5 5 Q-1.5
6 Q-1.6 6 Q-1.6
7 Q-1.7 7 Q-1.7
8 Q-1.8 8 Q-1.8
9 Q-1.9 9 Q-1.9
10 Q-1.10 10 Q-1.10
11 Q-1.11 No. Q11 Q-1.11 No. Q
12 Q-1.1212 Q-1.12
13 Q-1.1313 Q-1.13
14 Q-1.1414 Q-1.14
15 Q-1.1515 Q-1.15
16 Q-1.1616 Q-1.16
17 Q-1.1717 Q-1.17
18 Q-1.1818 Q-1.18
19 Q-1.1919 Q-1.19
20 Q-1.2020 Q-1.20
21 Q-2.121 Q-2.1
22 Q-2.222 Q-2.2
23 Q-2.323 Q-2.3
24 Q-2.424 Q-2.4
25 Q-2.525 Q-2.5
26 Q-2.626 Q-2.6
27 Q-2.727 Q-2.7
28 Q-2.828 Q-2.8
29 Q-2.929 Q-2.9
30 Q-2.1030 Q-2.10
31 Q-2.1131 Q-2.11
32 Q-2.1232 Q-2.12
33 Q-2.1333 Q-2.13
34 Q-2.1434 Q-2.14
35 Q-2.1535 Q-2.15
36 Q-2.1636 Q-2.16
37 Q-2.1737 Q-2.17
38 Q-2.1838 Q-2.18
39 Q-2.1939 Q-2.19
40 Q-2.2040 Q-2.20
41 Q-3.141 Q-3.1
42 Q-3.242 Q-3.2
43 Q-3.343 Q-3.3
44 Q-3.444 Q-3.4
45 Q-3.5 No. Q45 Q-3.5 No. Q
46 Q-3.646 Q-3.6
47 Q-3.747 Q-3.7
48 Q-3.848 Q-3.8
49 Q-3.949 Q-3.9
50 Q-3.1050 Q-3.10
51 Q-3.1151 Q-3.11
52 Q-3.1252 Q-3.12
53 Q-3.1353 Q-3.13
54 Q-3.1454 Q-3.14
55 Q-3.1555 Q-3.15
56 Q-3.1656 Q-3.16
57 Q-3.1757 Q-3.17
58 Q-3.1858 Q-3.18
59 Q-3.1959 Q-3.19
60 Q-3.2060 Q-3.20
61 Q-3.2161 Q-3.21
62 Q-3.2262 Q-3.22
63 Q-3.2363 Q-3.23
64 Q-3.2464 Q-3.24
65 Q-3.2565 Q-3.25
66 Q-3.2666 Q-3.26
67 Q-3.2767 Q-3.27
68 Q-3.2868 Q-3.28
69 Q-3.2969 Q-3.29
70 Q-3.3070 Q-3.30
71 Q-4.171 Q-4.1
72 Q-4.272 Q-4.2
73 Q-4.373 Q-4.3
74 Q-4.474 Q-4.4
75 Q-4.575 Q-4.5
76 Q-4.676 Q-4.6
77 Q-4.777 Q-4.7
78 Q-4.878 Q-4.8
79 Q-4.9 No. Q79 Q-4.9 No. Q
80 Q-4.1080 Q-4.10
81 Q-4.1181 Q-4.11
82 Q-4.1282 Q-4.12
83 Q-4.1383 Q-4.13
84 Q-4.1484 Q-4.14
85 Q-4.1585 Q-4.15
86 Q-4.1686 Q-4.16
87 Q-4.1787 Q-4.17
88 Q-4.1888 Q-4.18
89 Q-4.1989 Q-4.19
90 Q-4.2090 Q-4.20
91 Q-5.191 Q-5.1
92 Q-5.292 Q-5.2
93 Q-5.393 Q-5.3
94 Q-5.494 Q-5.4
95 Q-5.595 Q-5.5
96 Q-5.696 Q-5.6
97 Q-5.797 Q-5.7
98 Q-5.898 Q-5.8
99 Q-5.999 Q-5.9
100 Q-5.10100 Q-5.10
101 Q-5.11101 Q-5.11
102 Q-5.12102 Q-5.12
103 Q-5.13103 Q-5.13
104 Q-5.14104 Q-5.14
105 Q-5.15105 Q-5.15
106 Q-5.16106 Q-5.16
107 Q-5.17107 Q-5.17
108 Q-5.18108 Q-5.18
109 Q-5.19109 Q-5.19
110 Q-5.20110 Q-5.20
111 Q-6.1111 Q-6.1
112 Q-6.2112 Q-6.2
113 Q-6.3 No. Q113 Q-6.3 No. Q
114 Q-6.4114 Q-6.4
115 Q-6.5115 Q-6.5
116 Q-6.6116 Q-6.6
117 Q-6.7117 Q-6.7
118 Q-6.8118 Q-6.8
119 Q-6.9119 Q-6.9
120 Q-6.10120 Q-6.10
121 Q-6.11121 Q-6.11
122 Q-6.12122 Q-6.12
123 Q-6.13123 Q-6.13
124 Q-6.14124 Q-6.14
125 Q-6.15125 Q-6.15
126 Q-6.16126 Q-6.16
127 Q-6.17127 Q-6.17
128 Q-6.18128 Q-6.18
129 Q-6.19129 Q-6.19
130 Q-6.20130 Q-6.20
131 Q-6.21131 Q-6.21
132 Q-6.22132 Q-6.22
133 Q-6.23133 Q-6.23
134 Q-6.24134 Q-6.24
135 Q-6.25135Q-6.25
136 Q-7.1136 Q-7.1
137 Q-7.2137 Q-7.2
138 Q-7.3138 Q-7.3
139 Q-7.4139 Q-7.4
140 Q-7.5140 Q-7.5
141 Q-7.6141 Q-7.6
142 Q-7.7142 Q-7.7
143 Q-7.8143 Q-7.8
144 Q-7.9144 Q-7.9
145 Q-7.10145 Q-7.10
146 Q-7.11146 Q-7.11
147 Q-7.12 No. Q147 Q-7.12 No. Q
148 Q-7.13148 Q-7.13
149 Q-7.14149 Q-7.14
150 Q-7.15150 Q-7.15
151 Q-7.16151 Q-7.16
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153 Q-7.18153 Q-7.18
154 Q-7.19154 Q-7.19
155 Q-7.20155 Q-7.20
156 Q-8.1156 Q-8.1
157 Q-8.2157 Q-8.2
158 Q-8.3158 Q-8.3
159 Q-8.4159 Q-8.4
160 Q-8.5160 Q-8.5
161 Q-8.6161 Q-8.6
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165 Q-8.10165 Q-8.10
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181 Q-8.26 No. Q181 Q-8.26 No. Q
182 Q-8.27182 Q-8.27
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240 Q-9.10240 Q-9.10
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247 Q-9.17247 Q-9.17
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249 Q-9.19 No. Q249 Q-9.19 No. Q
250 Q-9.20250 Q-9.20
251 Q-10.1251 Q-10.1
252 Q-10.2252 Q-10.2
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270 Q-10.20270 Q-10.20
271 Q-l l . l271 Q-l l. l
272 Q-11.2272 Q-11.2
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280 Q-11.10280 Q-11.10
281 Q-l l . l l281 Q-l l. l l
282 Q-11.12282 Q-11.12
283 Q-11.13 No. Q283 Q-11.13 No. Q
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499 Q-16.59499 Q-16.59
500 Q-16.60500 Q-16.60
501 Q-16.61501 Q-16.61
502 Q-16.62502 Q-16.62
503 Q-16.63503 Q-16.63
504 Q-16.64504 Q-16.64
505 Q-16.65505 Q-16.65
506 Q-16.66506 Q-16.66
507 Q-16.67507 Q-16.67
508 Q-16.68508 Q-16.68
509 Q-16.69509 Q-16.69
510 Q-16.70510 Q-16.70
511 Q-16.71511 Q-16.71
512 Q-16.72512 Q-16.72
513 Q-16.73513 Q-16.73
514 Q-16.74514 Q-16.74
515 Q-16.75515 Q-16.75
516 Q-16.76516 Q-16.76
517 Q-16.77517 Q-16.77
518 Q-16.78518 Q-16.78
519 Q-16.79519 Q-16.79
520 Q-16.80520 Q-16.80
521 Q-17.1 No. Q521 Q-17.1 No. Q
522 Q-17.2522 Q-17.2
523 Q-17.3523 Q-17.3
524 Q-17.4524 Q-17.4
525 Q-17.5525 Q-17.5
526 Q-17.6526 Q-17.6
527 Q-17.7527 Q-17.7
528 Q-17.8528 Q-17.8
529 Q-17.9529 Q-17.9
530 Q-17.10530 Q-17.10
531 Q-18.1531 Q-18.1
532 Q-18.2532 Q-18.2
533 Q-18.3533 Q-18.3
534 Q-18.4534 Q-18.4
535 Q-18.5535 Q-18.5
536 Q-18.6536 Q-18.6
537 Q-18.7537 Q-18.7
538 Q-18.8538 Q-18.8
539 Q-18.9539 Q-18.9
540 Q-18.10540 Q-18.10
541 Q-19.1541 Q-19.1
542 Q-19.2542 Q-19.2
543 Q-19.3543 Q-19.3
544 Q-19.4544 Q-19.4
545 Q-19.5545 Q-19.5
546 Q-19.6546 Q-19.6
547 Q-19.7547 Q-19.7
548 Q-19.8548 Q-19.8
549 Q-19.9549 Q-19.9
550 Q-19.10550 Q-19.10
551 Q-19.1 1551 Q-19.1 1
552 Q-19.12552 Q-19.12
553 Q-19.13553 Q-19.13
554 Q-19.14554 Q-19.14
555 Q-19.15 No. Q555 Q-19.15 No. Q
556 Q-23.1556 Q-23.1
557 Q-23.2557 Q-23.2
558 Q-23.3558 Q-23.3
559 Q-23.4559 Q-23.4
560 Q-23.5560 Q-23.5
561 Q-23.6561 Q-23.6
562 Q-23.7562 Q-23.7
563 Q-23.8563 Q-23.8
564 Q-23.9564 Q-23.9
565 Q-23.10565 Q-23.10
566 Q-23.11566 Q-23.11
567 Q-23.12567 Q-23.12
568 Q-23.13568 Q-23.13
569 Q-23.14569 Q-23.14
570 Q-23.15570 Q-23.15
571 Q-23.16571 Q-23.16
572 Q-23.17572 Q-23.17
573 Q-23.18573 Q-23.18
574 Q-23.19574 Q-23.19
575 Q-23.20575 Q-23.20
576 Q-23.21576 Q-23.21
577 Q-23.22577 Q-23.22
578 Q-23.23578 Q-23.23
579 Q-23.24579 Q-23.24
580 Q-23.25580 Q-23.25
581 Q-23.26581 Q-23.26
582 Q-23.27582 Q-23.27
583 Q-23.28583 Q-23.28
584 Q-23.29584 Q-23.29
585 Q-23.30585 Q-23.30
586 Q-23.31586 Q-23.31
587 Q-23.32587 Q-23.32
588 Q-23.33588 Q-23.33
589 Q-23.34 No. Q589 Q-23.34 No. Q
590 Q-23.35590 Q-23.35
591 Q-23.36591 Q-23.36
592 Q-23.37592 Q-23.37
593 Q-23.38593 Q-23.38
594 Q-23.39594 Q-23.39
595 Q-23.40595 Q-23.40
596 Q-23.41596 Q-23.41
597 Q-23.42597 Q-23.42
598 Q-23.43598 Q-23.43
599 Q-23.44599 Q-23.44
600 Q-23.45600 Q-23.45
601 Q-23.46601 Q-23.46
602 Q-23.47602 Q-23.47
603 Q-23.48603 Q-23.48
604 Q-23.49604 Q-23.49
605 Q-23.50605 Q-23.50
606 Q-23.51606 Q-23.51
607 Q-23.52607 Q-23.52
608 Q-23.53608 Q-23.53
609 Q-23.54609 Q-23.54
610 Q-23.55610 Q-23.55
611 Q-23.56611 Q-23.56
612 Q-23.57612 Q-23.57
613 Q-23.58613 Q-23.58
634 Q-25.1634 Q-25.1
635 Q-25.2635 Q-25.2
636 Q-25.3636 Q-25.3
637 Q-25.4637 Q-25.4
638 Q-25.5638 Q-25.5
639 Q-25.6639 Q-25.6
640 Q-25.7640 Q-25.7
641 Q-25.8641 Q-25.8
642 Q-25.9642 Q-25.9
643 Q-25.10 No. Q643 Q-25.10 No. Q
644 Q-25.11644 Q-25.11
645 Q-25.12645 Q-25.12
646 Q-25.13646 Q-25.13
647 Q-25.14647 Q-25.14
648 Q-25.15648 Q-25.15
649 Q-25.16649 Q-25.16
650 Q-25.17650 Q-25.17
651 Q-25.18651 Q-25.18
652 Q-25.19652 Q-25.19
653 Q-25.20653 Q-25.20
654 Q-25.21654 Q-25.21
655 Q-25.22655 Q-25.22
656 Q-25.23656 Q-25.23
657 Q-25.24657 Q-25.24
658 Q-25.25658 Q-25.25
659 Q-25.26659 Q-25.26
660 Q-25.27660 Q-25.27
661 Q-25.28661 Q-25.28
662 Q-25.29662 Q-25.29
663 Q-25.30663 Q-25.30
664 Q-25.31664 Q-25.31
665 Q-25.32665 Q-25.32
666 Q-25.33666 Q-25.33
667 Q-25.34667 Q-25.34
668 Q-25.35668 Q-25.35
669 Q-25.36669 Q-25.36
670 Q-25.37670 Q-25.37
671 Q-25.38671 Q-25.38
672 Q-25.39672 Q-25.39
673 Q-25.40673 Q-25.40
674 Q-25.41674 Q-25.41
675 Q-25.42675 Q-25.42
676 Q-25.43676 Q-25.43
677 Q-25.44 No. Q677 Q-25.44 No. Q
678 Q-25.45678 Q-25.45
679 Q-26.1679 Q-26.1
680 Q-26.2680 Q-26.2
681 Q-26.3681 Q-26.3
682 Q-26.4682 Q-26.4
683 Q-26.5683 Q-26.5
684 Q-26.6684 Q-26.6
685 Q-26.7685 Q-26.7
686 Q-26.8686 Q-26.8
687 Q-26.9687Q-26.9
688 Q-26.10688 Q-26.10
689 Q-26.11689 Q-26.11
690 Q-26.12690 Q-26.12
691 Q-26.13691 Q-26.13
692 Q-26.14692 Q-26.14
693 Q-26.15693 Q-26.15
694 Q-12.26694 Q-12.26
695 Q-12.27695 Q-12.27
696 Q-12.28696 Q-12.28
697 Q-12.29697 Q-12.29
698 Q-12.30698 Q-12.30
699 Q-27.1699 Q-27.1
700 Q-27.2700 Q-27.2
701 Q-27.3701 Q-27.3
702 Q-27.4702 Q-27.4
703 Q-27.5703 Q-27.5
704 Q-28.1704 Q-28.1
705 Q-28.2705 Q-28.2
706 Q-28.3706 Q-28.3
707 Q-28.4707 Q-28.4
708 Q-28.5708 Q-28.5
Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-708 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.2: Preferred compounds of the formula (1.2) are the compounds 1.2-1 to 1.2-708, wherein Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.2-1 to 1.2-708 of Table 1.2 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-708 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.3: Preferred compounds of the formula (1.3) are the compounds 1.3-1 to 1.3-708, wherein Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.3-1 to 1.3-708 of Table 1.3 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-708 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.4: Preferred compounds of the formula (1.4) are the compounds 1.4-1 to 1.4-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.4-1 to 1.4-708 of Table 1.4 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-708 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.5: Preferred compounds of the formula (1.5) are the compounds 1.5-1 to 1.5-708, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.5-1 to 1.5-708 of Table 1.5 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-708 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.6: Preferred compounds of the formula (1.6) are the compounds 1.6-1 to 1.6-708, in which Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.6-1 to 1.6-708 of Table 1.6 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-708 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.7: Preferred compounds of the formula (1.7) are the compounds 1.7-1 to 1.7-708, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.7-1 to 1.7-708 of Table 1.7 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-708 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.8: Preferred compounds of the formula (1.8) are the compounds 1.8-1 to 1.8-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.8-1 to 1.8-708 of Table 1.8 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-708 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.9: Preferred compounds of the formula (1.9) are the compounds 1.9-1 to 1.9-708, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.9-1 to 1.9-708 of Table 1.9 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-708 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.10: Preferred compounds of the formula (1.10) are the compounds 1.10-1 to 1.10-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.10-1 to 1.10-708 of Table 1.10 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11 - 1 bis 1.11 -708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen L I 1-1 bis L I 1-708 der Tabelle LI 1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.11: Preferred compounds of the formula (1.11) are the compounds 1.11 - 1 to 1.11 -708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds L I 1-1 to L I 1-708 of Table LI 1 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-708 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.12: Preferred compounds of the formula (1.12) are the compounds 1.12-1 to 1.12-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.12-1 to 1.12-708 of Table 1.12 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-708 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.13: Preferred compounds of the formula (1.13) are the compounds 1.13-1 to 1.13-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.13-1 to 1.13-708 of Table 1.13 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-708 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.14: Preferred compounds of the formula (1.14) are the compounds 1.14-1 to 1.14-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.14-1 to 1.14-708 of Table 1.14 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-708 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.15: Preferred compounds of the formula (1.15) are the compounds 1.15-1 to 1.15-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.15-1 to 1.15-708 of Table 1.15 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-708 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.16: Preferred compounds of the formula (1.16) are the compounds 1.16-1 to 1.16-708, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.16-1 to 1.16-708 of Table 1.16 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-708 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.17: Preferred compounds of the formula (1.17) are the compounds 1.17-1 to 1.17-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.17-1 to 1.17-708 of Table 1.17 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-708 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.18: Preferred compounds of the formula (1.18) are the compounds 1.18-1 to 1.18-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.18-1 to 1.18-708 of Table 1.18 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-708 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.19: Preferred compounds of the formula (1.19) are the compounds 1.19-1 to 1.19-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.19-1 to 1.19-708 of Table 1.19 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-708 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.20: Preferred compounds of the formula (1.20) are the compounds 1.20-1 to 1.20-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.20-1 to 1.20-708 of Table 1.20 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-708 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.21: Preferred compounds of the formula (1.21) are the compounds 1.21-1 to 1.21-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.21-1 to 1.21-708 of Table 1.21 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-708 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.22: Preferred compounds of the formula (1.22) are the compounds 1.22-1 to 1.22-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.22-1 to 1.22-708 of Table 1.22 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-708 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.23: Preferred compounds of the formula (1.23) are the compounds 1.23-1 to 1.23-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.23-1 to 1.23-708 of Table 1.23 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-708 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.24: Preferred compounds of the formula (1.24) are the compounds 1.24-1 to 1.24-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.24-1 to 1.24-708 of Table 1.24 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-708 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.25: Preferred compounds of the formula (1.25) are the compounds 1.25-1 to 1.25-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.25-1 to 1.25-708 of Table 1.25 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-708 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.26: Preferred compounds of the formula (1.26) are the compounds 1.26-1 to 1.26-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.26-1 to 1.26-708 of Table 1.26 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-708 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.27: Preferred compounds of the formula (1.27) are the compounds 1.27-1 to 1.27-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.27-1 to 1.27-708 of Table 1.27 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-708 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.28: Preferred compounds of the formula (1.28) are the compounds 1.28-1 to 1.28-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.28-1 to 1.28-708 of Table 1.28 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-708 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.29: Preferred compounds of the formula (1.29) are the compounds 1.29-1 to 1.29-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.29-1 to 1.29-708 of Table 1.29 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-708 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.30: Preferred compounds of the formula (1.30) are the compounds 1.30-1 to 1.30-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.30-1 to 1.30-708 of Table 1.30 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-708 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.31: Preferred compounds of the formula (1.31) are the compounds 1.31-1 to 1.31-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.31-1 to 1.31-708 of Table 1.31 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-708 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.32: Preferred compounds of the formula (1.32) are the compounds 1.32-1 to 1.32-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.32-1 to 1.32-708 of Table 1.32 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-708 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.33: Preferred compounds of the formula (1.33) are the compounds 1.33-1 to 1.33-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.33-1 to 1.33-708 of Table 1.33 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-708 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.34: Preferred compounds of the formula (1.34) are the compounds 1.34-1 to 1.34-708, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.34-1 to 1.34-708 of Table 1.34 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-708 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.35: Preferred compounds of the formula (1.35) are the compounds 1.35-1 to 1.35-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.35-1 to 1.35-708 of Table 1.35 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-708 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.36: Preferred compounds of the formula (1.36) are the compounds 1.36-1 to 1.36-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.36-1 to 1.36-708 of Table 1.36 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-708 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.37: Preferred compounds of the formula (1.37) are the compounds 1.37-1 to 1.37-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.37-1 to 1.37-708 of Table 1.37 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-708 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.38: Preferred compounds of the formula (1.38) are the compounds 1.38-1 to 1.38-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.38-1 to 1.38-708 of Table 1.38 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-708 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.39: Preferred compounds of the formula (1.39) are the compounds 1.39-1 to 1.39-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.39-1 to 1.39-708 of Table 1.39 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-708 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.40: Preferred compounds of the formula (1.40) are the compounds 1.40-1 to 1.40-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.40-1 to 1.40-708 of Table 1.40 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.41 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-708 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.41: Preferred compounds of the formula (1.41) are the compounds 1.41-1 to 1.41-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.41-1 to 1.41-708 of Table 1.41 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-708 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.42: Preferred compounds of the formula (1.42) are the compounds 1.42-1 to 1.42-708, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.42-1 to 1.42-708 of Table 1.42 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-708 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.43: Preferred compounds of the formula (1.43) are the compounds 1.43-1 to 1.43-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.43-1 to 1.43-708 of Table 1.43 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-708 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.44: Preferred compounds of the formula (1.44) are the compounds 1.44-1 to 1.44-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.44-1 to 1.44-708 of Table 1.44 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.45) sind die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-708 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.45: Preferred compounds of the formula (1.45) are the compounds 1.45-1 to 1.45-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.45-1 to 1.45-708 of Table 1.45 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.46: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.46) sind die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-708 der Tabelle 1.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.46: Preferred compounds of the formula (1.46) are the compounds 1.46-1 to 1.46-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.46-1 to 1.46-708 of Table 1.46 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.47: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.47) sind die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-708 der Tabelle 1.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.47: Preferred compounds of the formula (1.47) are the compounds 1.47-1 to 1.47-708, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.47-1 to 1.47-708 of Table 1.47 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.48: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.48) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-708 der Tabelle 1.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.48: Preferred compounds of the formula (1.48) are the compounds 1.48-1 to 1.48-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.48-1 to 1.48-708 of Table 1.48 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.49: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.49) sind die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-708 der Tabelle 1.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.49: Preferred compounds of the formula (1.49) are the compounds 1.49-1 to 1.49-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.49-1 to 1.49-708 of Table 1.49 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.50: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.50) sind die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-708 der Tabelle 1.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.50: Preferred compounds of the formula (1.50) are the compounds 1.50-1 to 1.50-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.50-1 to 1.50-708 of Table 1.50 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.51 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.51) sind die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-708 der Tabelle 1.51 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.51: Preferred compounds of the formula (1.51) are the compounds 1.51-1 to 1.51-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.51-1 to 1.51-708 of Table 1.51 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.52: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.52) sind die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-708 der Tabelle 1.52 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.52: Preferred compounds of the formula (1.52) are the compounds 1.52-1 to 1.52-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.52-1 to 1.52-708 of Table 1.52 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.53: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.53) sind die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-708 der Tabelle 1.53 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.53: Preferred compounds of the formula (1.53) are the compounds 1.53-1 to 1.53-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.53-1 to 1.53-708 of Table 1.53 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.54: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.54) sind die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-708 der Tabelle 1.54 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.54: Preferred compounds of the formula (1.54) are the compounds 1.54-1 to 1.54-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.54-1 to 1.54-708 of Table 1.54 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.55: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.55) sind die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-708 der Tabelle 1.55 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.55: Preferred compounds of the formula (1.55) are the compounds 1.55-1 to 1.55-708, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.55-1 to 1.55-708 of Table 1.55 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.56: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.56) sind die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-708 der Tabelle 1.56 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.56: Preferred compounds of the formula (1.56) are the compounds 1.56-1 to 1.56-708, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.56-1 to 1.56-708 of Table 1.56 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.57: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.57) sind die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-708 der Tabelle 1.57 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.57: Preferred compounds of the formula (1.57) are the compounds 1.57-1 to 1.57-708, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.57-1 to 1.57-708 of Table 1.57 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.58: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.58) sind die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-708 der Tabelle 1.58 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.58: Preferred compounds of the formula (1.58) are the compounds 1.58-1 to 1.58-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.58-1 to 1.58-708 of Table 1.58 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.59: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.59) sind die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-708 der Tabelle 1.59 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.59: Preferred compounds of the formula (1.59) are the compounds 1.59-1 to 1.59-708, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.59-1 to 1.59-708 of Table 1.59 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.60: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.60) sind die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-708 der Tabelle 1.60 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.60: Preferred compounds of the formula (1.60) are the compounds 1.60-1 to 1.60-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.60-1 to 1.60-708 of Table 1.60 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.61 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.61) sind die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-708 der Tabelle 1.61 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.61: Preferred compounds of the formula (1.61) are the compounds 1.61-1 to 1.61-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.61-1 to 1.61-708 of Table 1.61 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.62: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.62) sind die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-708 der Tabelle 1.62 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.62: Preferred compounds of the formula (1.62) are the compounds 1.62-1 to 1.62-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.62-1 to 1.62-708 of Table 1.62 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.63: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.63) sind die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-708 der Tabelle 1.63 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.63: Preferred compounds of the formula (1.63) are the compounds 1.63-1 to 1.63-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.63-1 to 1.63-708 of Table 1.63 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.64: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.64) sind die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-708 der Tabelle 1.64 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.64: Preferred compounds of the formula (1.64) are the compounds 1.64-1 to 1.64-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.64-1 to 1.64-708 of Table 1.64 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.65: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.65) sind die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-708 der Tabelle 1.65 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.65: Preferred compounds of the formula (1.65) are the compounds 1.65-1 to 1.65-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.65-1 to 1.65-708 of Table 1.65 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.66: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.66) sind die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-708 der Tabelle 1.66 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.66: Preferred compounds of the formula (1.66) are the compounds 1.66-1 to 1.66-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.66-1 to 1.66-708 of Table 1.66 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.67: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.67) sind die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-708 der Tabelle 1.67 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.67: Preferred compounds of the formula (1.67) are the compounds 1.67-1 to 1.67-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.67-1 to 1.67-708 of Table 1.67 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.68: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.68) sind die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-708 der Tabelle 1.68 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.68: Preferred compounds of the formula (1.68) are the compounds 1.68-1 to 1.68-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.68-1 to 1.68-708 of Table 1.68 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.69: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.69) sind die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-708 der Tabelle 1.69 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.69: Preferred compounds of the formula (1.69) are the compounds 1.69-1 to 1.69-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.69-1 to 1.69-708 of Table 1.69 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.70: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.70) sind die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-708 der Tabelle 1.70 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.70: Preferred compounds of the formula (1.70) are the compounds 1.70-1 to 1.70-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.70-1 to 1.70-708 of Table 1.70 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.71 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.71) sind die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-708 der Tabelle 1.71 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.71: Preferred compounds of the formula (1.71) are the compounds 1.71-1 to 1.71-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.71-1 to 1.71-708 of Table 1.71 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.72: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.72) sind die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-708 der Tabelle 1.72 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.72: Preferred compounds of the formula (1.72) are the compounds 1.72-1 to 1.72-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.72-1 to 1.72-708 of Table 1.72 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.73: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.73) sind die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-708 der Tabelle 1.73 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.73: Preferred compounds of the formula (1.73) are the compounds 1.73-1 to 1.73-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.73-1 to 1.73-708 of Table 1.73 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.74: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.74) sind die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-708 der Tabelle 1.74 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.74: Preferred compounds of the formula (1.74) are the compounds 1.74-1 to 1.74-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.74-1 to 1.74-708 of Table 1.74 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.75: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.75) sind die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-708 der Tabelle 1.75 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.75: Preferred compounds of the formula (1.75) are the compounds 1.75-1 to 1.75-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.75-1 to 1.75-708 of Table 1.75 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.76: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.76) sind die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-708 der Tabelle 1.76 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.76: Preferred compounds of the formula (1.76) are the compounds 1.76-1 to 1.76-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.76-1 to 1.76-708 of Table 1.76 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.77: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.77) sind die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-708 der Tabelle 1.77 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.77: Preferred compounds of the formula (1.77) are the compounds 1.77-1 to 1.77-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.77-1 to 1.77-708 of Table 1.77 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.78: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.78) sind die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-708 der Tabelle 1.78 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.78: Preferred compounds of the formula (1.78) are the compounds 1.78-1 to 1.78-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.78-1 to 1.78-708 of Table 1.78 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.79: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.79) sind die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-708 der Tabelle 1.79 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.79: Preferred compounds of the formula (1.79) are the compounds 1.79-1 to 1.79-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.79-1 to 1.79-708 of Table 1.79 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.80: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.80) sind die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-708 der Tabelle 1.80 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.80: Preferred compounds of the formula (1.80) are the compounds 1.80-1 to 1.80-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.80-1 to 1.80-708 of Table 1.80 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.81 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.81) sind die Verbindungen 1.81 - 1 bis 1.81 -708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-708 der Tabelle 1.81 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.81: Preferred compounds of the formula (1.81) are the compounds 1.81-1 to 1.81-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.81-1 to 1.81-708 of Table 1.81 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.82: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.82) sind die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-708 der Tabelle 1.82 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.82: Preferred compounds of the formula (1.82) are the compounds 1.82-1 to 1.82-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.82-1 to 1.82-708 of Table 1.82 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.83: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.83) sind die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-708 der Tabelle 1.83 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.83: Preferred compounds of the formula (1.83) are the compounds 1.83-1 to 1.83-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.83-1 to 1.83-708 of Table 1.83 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.84: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.84) sind die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-708 der Tabelle 1.84 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.84: Preferred compounds of the formula (1.84) are the compounds 1.84-1 to 1.84-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.84-1 to 1.84-708 of Table 1.84 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.85: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.85) sind die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-708 der Tabelle 1.85 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.85: Preferred compounds of the formula (1.85) are the compounds 1.85-1 to 1.85-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.85-1 to 1.85-708 of Table 1.85 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.86: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.86) sind die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-708 der Tabelle 1.86 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.86: Preferred compounds of the formula (1.86) are the compounds 1.86-1 to 1.86-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.86-1 to 1.86-708 of Table 1.86 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.87: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.87) sind die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-708 der Tabelle 1.87 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.87: Preferred compounds of the formula (1.87) are the compounds 1.87-1 to 1.87-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.87-1 to 1.87-708 of Table 1.87 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.88: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.88) sind die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-708 der Tabelle 1.88 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.88: Preferred compounds of the formula (1.88) are the compounds 1.88-1 to 1.88-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.88-1 to 1.88-708 of Table 1.88 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.89: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.89) sind die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-708 der Tabelle 1.89 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.89: Preferred compounds of the formula (1.89) are the compounds 1.89-1 to 1.89-708, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.89-1 to 1.89-708 of Table 1.89 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.90: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.90) sind die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-708 der Tabelle 1.90 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.90: Preferred compounds of the formula (1.90) are the compounds 1.90-1 to 1.90-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.90-1 to 1.90-708 of Table 1.90 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.91 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.91) sind die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-708 der Tabelle 1.91 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.91: Preferred compounds of the formula (1.91) are the compounds 1.91-1 to 1.91-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.91-1 to 1.91-708 of Table 1.91 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.92: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.92) sind die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-708 der Tabelle 1.92 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.92: Preferred compounds of the formula (1.92) are the compounds 1.92-1 to 1.92-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.92-1 to 1.92-708 of Table 1.92 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.93: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.93) sind die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-708 der Tabelle 1.93 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.93: Preferred compounds of the formula (1.93) are the compounds 1.93-1 to 1.93-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.93-1 to 1.93-708 of Table 1.93 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.94: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.94) sind die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-708 der Tabelle 1.94 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.94: Preferred compounds of the formula (1.94) are the compounds 1.94-1 to 1.94-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.94-1 to 1.94-708 of Table 1.94 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.95: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.95) sind die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-708 der Tabelle 1.95 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.95: Preferred compounds of the formula (1.95) are the compounds 1.95-1 to 1.95-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.95-1 to 1.95-708 of Table 1.95 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.96: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.96) sind die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-708 der Tabelle 1.96 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.96: Preferred compounds of the formula (1.96) are the compounds 1.96-1 to 1.96-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.96-1 to 1.96-708 of Table 1.96 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.97: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.97) sind die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-708 der Tabelle 1.97 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.97: Preferred compounds of the formula (1.97) are the compounds 1.97-1 to 1.97-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.97-1 to 1.97-708 of Table 1.97 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.98: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.98) sind die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-708 der Tabelle 1.98 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.98: Preferred compounds of the formula (1.98) are the compounds 1.98-1 to 1.98-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The connections 1.98-1 to 1.98-708 of Table 1.98 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.99: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.99) sind die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-708 der Tabelle 1.99 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.99: Preferred compounds of the formula (1.99) are the compounds 1.99-1 to 1.99-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.99-1 to 1.99-708 of Table 1.99 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.100: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 100) sind die Verbindungen I. 100-1 bis I. 100- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 100-1 bis I. 100-708 der Tabelle I. 100 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.100: Preferred compounds of the formula (I. 100) are the compounds I. 100-1 to I. 100-708, wherein Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds I. 100-1 to I. 100-708 of Table I. 100 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.101 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.101 ) sind die Verbindungen I. 101-1 bis I. 101- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 101-1 bis I. 101-708 der Tabelle I. 101 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.101: Preferred compounds of the formula (1.101) are the compounds I. 101-1 to I. 101-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds I. 101-1 to I. 101-708 of Table I. 101 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.102: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 102) sind die Verbindungen I. 102-1 bis I. 102- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 102-1 bis I. 102-708 der Tabelle I. 102 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.102: Preferred compounds of the formula (I. 102) are the compounds I. 102-1 to I. 102- 708, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds I. 102-1 to I. 102-708 of Table I. 102 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.103: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.103) sind die Verbindungen I. 103-1 bis I. 103- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 103-1 bis I. 103-708 der Tabelle I. 103 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.Table 1.103: Preferred compounds of the formula (1.103) are the compounds I. 103-1 to I. 103-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds I. 103-1 to I. 103-708 of Table I. 103 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 708 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.104: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 104) sind die Verbindungen I. 104-1 bis I. 104- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 104-1 bis I. 104-708 der Tabelle I. 104 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.104: Preferred compounds of the formula (I.104) are the compounds I.104-1 to I.104-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds I. 104-1 to I. 104-708 of Table I. 104 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.105: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 105) sind die Verbindungen I. 105-1 bis I. 105- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 105-1 bis I. 105-708 der Tabelle I. 105 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.105: Preferred compounds of the formula (I.105) are the compounds I.105-1 to I.105-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds I. 105-1 to I. 105-708 of Table I. 105 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.106: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 106) sind die Verbindungen I. 106-1 bis I. 106- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 106-1 bis I. 106-708 der Tabelle I. 106 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.106: Preferred compounds of the formula (I.106) are the compounds I.106-1 to I.106-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds I. 106-1 to I. 106-708 of Table I. 106 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.107: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 107) sind die Verbindungen I. 107-1 bis I. 107- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 107-1 bis I. 107-708 der Tabelle I. 107 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.107: Preferred compounds of the formula (I.107) are the compounds I.107-1 to I.107-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds I. 107-1 to I. 107-708 of Table I. 107 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.108: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 108) sind die Verbindungen I. 108-1 bis I. 108- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 108-1 bis I. 108-708 der Tabelle I. 108 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.108: Preferred compounds of the formula (I.108) are the compounds I.108-1 to I.108-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds I. 108-1 to I. 108-708 of Table I. 108 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle 1.109: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 109) sind die Verbindungen I. 109-1 bis I. 109- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 109-1 bis I. 109-708 der Tabelle I. 109 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table 1.109: Preferred compounds of the formula (I.109) are the compounds I.109-1 to I.109-708, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds I. 109-1 to I. 109-708 of Table I. 109 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle LI 10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 110) sind die Verbindungen I. 110-1 bis I. 110- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 110-1 bis I. 110-708 der Tabelle I. 110 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table LI 10: Preferred compounds of the formula (I. 110) are the compounds I. 110-1 to I. 110- 708, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds I. 110-1 to I. 110-708 of Table I. 110 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle LI 11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 111) sind die Verbindungen I. 111-1 bis I. 111- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 111-1 bis I. 111-708 der Tabelle I. 111 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table LI 11: Preferred compounds of the formula (I. 111) are the compounds I. 111-1 to I. 111-708, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds I. 111-1 to I. 111-708 of Table I. 111 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle LI 12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 112) sind die Verbindungen I. 112-1 bis I. 112- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 112-1 bis I. 112-708 der Tabelle I. 112 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table LI 12: Preferred compounds of the formula (I. 112) are the compounds I. 112-1 to I. 112-708, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds I. 112-1 to I. 112-708 of Table I. 112 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle LI 13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 113) sind die Verbindungen I. 113-1 bis I. 113- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 113-1 bis I. 113-708 der Tabelle I. 113 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table LI 13: Preferred compounds of the formula (I. 113) are the compounds I. 113-1 to I. 113-708, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds I. 113-1 to I. 113-708 of Table I. 113 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle LI 14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 114) sind die Verbindungen I. 114-1 bis I. 114- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen L I 14-1 bis I. 114-708 der Tabelle I. 114 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table LI 14: Preferred compounds of the formula (I. 114) are the compounds I. 114-1 to I. 114-708, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds L I 14-1 to I. 114-708 of Table I. 114 are thus by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle LI 15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 115) sind die Verbindungen I. 115-1 bis I. 115- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 115-1 bis I. 115-708 der Tabelle I. 115 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.Table LI 15: Preferred compounds of the formula (I. 115) are the compounds I. 115-1 to I. 115-708, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds I. 115-1 to I. 115-708 of Table I. 115 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above.
Tabelle LI 16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 116) sind die Verbindungen I. 116-1 bis I. 116- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 116-1 bis I. 116-708 der Tabelle I. 116 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:Table LI 16: Preferred compounds of the formula (I. 116) are the compounds I. 116-1 to I. 116-708, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds I. 116-1 to I. 116-708 of Table I. 116 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1-708 defines Q of Table 1 above. Spectroscopic data of selected table examples:
Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische 'H-NMR-Interpretation oder über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet. a) Klassische Ή-NMR-Interpretation Beispiel No. 1.1-287:The spectroscopic data of selected table examples listed below were evaluated by classical 'H-NMR interpretation or by NMR peak list methods. a) Classical Ή-NMR Interpretation 1.1-287:
'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.14 (br. d, 1H), 6.11 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 5.90 (br. d, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.04 (s, 3H). 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.14 (br.d, 1H), 6.11 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 5.90 (br.d, 1H), 2.21 (s , 3H), 2.04 (s, 3H).
Beispiel No. 1.1-288:Example No. 1.1-288:
'H-NMR (400 MHz, CDC135, ppm) 6.31 (s, 1H), 6.18 (br. d, 1H), 6.03 (br. d, 1H), 5.95 (s, 1H), 2.69 (q, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.30 (t, 3H).'H-NMR (400 MHz, CDC13 5, ppm) 6.31 (s, 1H), 6.18 (br. D, 1H), 6:03 (br. D, 1H), 5.95 (s, 1H), 2.69 (q, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.30 (t, 3H).
Beispiel No. 1.1-289:Example No. 1.1-289:
'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.13 (br. d, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.04 (m, 1H), 5.91 (br. d, 1H), 3.00-2.92 (sept, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.23 (d, 6H). Beispiel No. 1.1-449: 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.13 (br.d, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.04 (m, 1H), 5.91 (br.d, 1H), 3.00-2.92 (sept, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.23 (d, 6H). Example No. 1.1-449:
Ή-NMR (400 MHz, CDC135, ppm) 8.66 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.09 (d, 1H), 5.96 (s, 1H), 5.27 (br. d, 1H), 2.18 (s, 3H).Ή-NMR (400 MHz, CDC13 5, ppm) 8.66 (s, 1H) 8.45 (d, 1H), 7.24 (m, 1H), 6:09 (d, 1H), 5.96 (s, 1H), 5.27 ( br, d, 1H), 2.18 (s, 3H).
Beispiel No. 1.1-697:Example No. 1.1-697:
'H-NMR (400 MHz, CDC135, ppm) 6.28 (s, 1H), 6.15 (br. d, 1H), 6.03 (br. d, 1H), 5.95 (s, 1H), 2.58- 2.49 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.07-1.99 (m, 1H), 0.98 (d, 6H).'H-NMR (400 MHz, CDC13 5, ppm) 6.28 (s, 1H), 6.15 (br. D, 1H), 6:03 (br. D, 1H), 5.95 (s, 1H), 2.58- 2:49 ( m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.07-1.99 (m, 1H), 0.98 (d, 6H).
Beispiel No. 1.2-162:Example No. 1.2-162:
Ή-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.92 (m, 1H), 6.22 (m, 1H), 5.65 (s, 1H), 4.72 (br. d, 1H), 1.99 (s, 3H), 1.31 (s, 9H).Ή NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.92 (m, 1H), 6.22 (m, 1H), 5.65 (s, 1H), 4.72 (br d, 1H), 1.99 (s, 3H), 1.31 (s, 9H).
Beispiel No. 1.2-290:Example No. 1.2-290:
Ή-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 6.97 (m, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.25 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 1.85 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). Beispiel No. 1.3-162:Ή-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 6.97 (m, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.25 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 1.85 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). Example No. 1.3-162:
'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.11 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.34 (s, 9H). Beispiel No. 1.3-287:'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.11 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.34 (s, 9H). Example No. 1.3-287:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6:03 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2:07 (s, 3H).
Beispiel No. 1.3-289:Example No. 1.3-289:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.26 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 3.08-2.98 (sept, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.30 (d, 6H).'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.26 (s, 1H), 6:03 (m, 1H), 3.08-2.98 (sept, 1H), 2.19 (s, 3H) , 2.07 (s, 3H), 1.30 (d, 6H).
Beispiel No. 1.3-290:Example No. 1.3-290:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.40 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.33 (s, 9H).'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.40 (s, 1H), 6:03 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2:07 (s, 3H), 1:33 (s, 9H).
Beispiel No. 1.5-162:Example No. 1.5-162:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.13 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 2.55-2.40 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.34 (s, 9H), 1.20 (t, 3H). Beispiel No. 1.5-287:'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.13 (s, 1H), 6.70 (s, 1H) 6.00 (m, 1H), 2:55 to 2:40 (m, 2H), 2:06 (s, 3H) , 1.34 (s, 9H), 1.20 (t, 3H). Example No. 1.5-287:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.16 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 2.53-2.38 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.16 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6:02 (m, 1H), 2:53 to 2:38 (m, 2H), 2.27 (s, 3H) , 2.07 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).
Beispiel No. 1.5-290:Example No. 1.5-290:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.15 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 2.57-2.39 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (t, 3H).'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.15 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 6:03 (m, 1H), 2:57 to 2:39 (m, 2H), 2:06 (s, 3H) , 1.33 (s, 9H), 1.20 (t, 3H).
Beispiel No. 1.5-449:Example No. 1.5-449:
'H-NMR (400 MHz, COCh d, ppm) 8.72 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 5.72 (m, 1H), 2.28-2.22 (m, 1H), 2.11 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 1H). 'H-NMR (400 MHz, COCh d, ppm) 8.72 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 5.72 (m, 1H), 2.28- 2.22 (m, 1H), 2.11 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 1H).
Beispiel No. 1.6-290:Example No. 1.6-290:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.01 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.34 (s, 1H), 2.52-2.35 (m, 2H), 2.00 (m, 3H), 1.34 (s, 9H), 1.18 (t, 3H). Beispiel No. 1.1 1-287:'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.01 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.34 (s, 1H), 2.52-2.35 (m, 2H), 2.00 (m, 3H) , 1.34 (s, 9H), 1.18 (t, 3H). Example No. 1.1 1-287:
Ή-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.96 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 4.38-4.30 (m, 2H), 2.28 (s, 3H),2.12 (s, 3H), 1.36 (t, 3H). Beispiel No. 1.11-290:Ή NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.96 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 4.38-4.30 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.36 (t, 3H). Example No. 1.11-290:
Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.96 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.37 (t, 3H), 1.33 (s, 9H).Ή-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.96 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.37 ( t, 3H), 1.33 (s, 9H).
Beispiel No. 1.21-162:Example No. 1.21-162:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.72 (s, 1H), 6.13 (br. d, 1H), 5.94 (s, 1H), 4.38 (br. d, 1H), 1.35 (s, 9H), 1.30 (s, 9H).'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.72 (s, 1H), 6.13 (br. D, 1H), 5.94 (s, 1H), 4:38 (br. D, 1H), 1:35 (s, 9H), 1.30 (s, 9H).
Beispiel No. 1.25-162:Example No. 1.25-162:
'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.38 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 2.52-2.33 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.24 (s, 9H), 1.17 (t, 3H). 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.38 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 2.52-2.33 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.24 (s, 9H), 1.17 (t, 3H).
Beispiel No. 1.31-162:Example No. 1.31-162:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.18 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 4.38-4.33 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.37-1.33 (t, 3H), 1.34 (s, 9H). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.18 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 4.38-4.33 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.37-1.33 (t, 3H), 1.34 (s, 9H).
Beispiel No. 1.106-162:Example No. 1106-162:
Ή-NMR (400 MHz, CDCl3 ö, ppm) 6.67 (s, 1H), 6.48 (s, 1H), 6.03 (br. d, 1H), 4.57 (br. d, 1H), 1.36 (s, 9H). Beispiel No. 1.93-162:Ή NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.67 (s, 1H), 6.48 (s, 1H), 6.03 (br d, 1H), 4.57 (br d, 1H), 1.36 (s, 9H ). Example No. 1.93-162:
'H-NMR (400 MHz, COCh , ppm) 6.69 (s, 1H), 5.95 (br. d, 1H), 5.18 (s, 1H), 4.40 (br. d, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35 (s, 9H). b) NMR-Peak-Listenverfahren 'H NMR (400 MHz, COCh, ppm) 6.69 (s, 1H), 5.95 (br d, 1H), 5.18 (s, 1H), 4.40 (br d, 1H), 3.93 (s, 3H) , 1.35 (s, 9H). b) NMR peak list method
Die Ή-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 'H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.The Ή-NMR data of selected examples are noted in terms of 'H NMR peaks. For each signal peak, first the δ value in ppm and then the signal intensity in round brackets are listed. The δ-value signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensitäti'; 02 (Intensitäti); ; öiThe peak list of an example therefore has the form: δι (Intensity '; 02 (Intensity);
(Intensität^; ; δη (Intensität„) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 'H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 'H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 'H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.(Intensity ^;; δη (Intensity ") The intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity can be shown compared to the most intense signal in the spectrum. To calibrate the chemical shift of 'H NMR spectra we use tetramethylsilane and / or the chemical shift of the solvent, especially in the case of spectra measured in DMSO. Therefore, the tetramethylsilane peak can occur in NMR peaks, but it does not have to. The lists of the 'H NMR peaks are similar to the classical' H NMR prints and thus usually contain all the peaks listed in a classical NMR interpretation.
Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich vonIn addition, they can, like classical 1H-NMR prints solvent signals, signals of stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or show peaks of impurities. When specifying connection signals in the delta range of
Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 'H-NMR-Peaks die gewöhnlichenSolvents and / or water are the common ones in our lists of 'H NMR peaks
Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-DÖ und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweiligeSolvent peaks, for example peaks of DMSO in DMSO-DÖ and the peak of water, which are usually high in average intensity. The peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%). Such stereoisomers and / or impurities may be typical of each
Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseresBe manufacturing process. Their peaks can thus help the reproduction of our
Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks derDetect manufacturing process by "by-product fingerprints". An expert who calculates the peaks of the target compounds using known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can, if necessary, calculate the peaks of the
Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen lH-NMR-Interpretation. Weitere Details zu 'H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.Isolate target compounds, optionally with additional intensity filters are used. This isolation would be similar to peak picking in classical 1H NMR interpretation. Further details on 'H NMR peaks can be found in Research Disclosure Database Number 564025.
Beispiel No. 1.5-162: 'H-NMR^OO.O MHz, CDC13):Example No. 1.5-162: 'H NMR ^ OO.O MHz, CDC13):
δ= 7.2614 (6.2); 7.1310 (0.9); 6.6953 (2.1); 2.4798 (0.5); 2.4609 (0.6); 2.4441 (0.6); 2.4254 (0.5); 2.0585 (1.8); 2.0572 (1.8);δ = 7.2614 (6.2); 7.1310 (0.9); 6.6953 (2.1); 2.4798 (0.5); 2.4609 (0.6); 2.4441 (0.6); 2.4254 (0.5); 2.0585 (1.8); 2.0572 (1.8);
2.0545 (1.9); 2.0532 (1.7); 1.3375 (16.0); 1.2168 (1.4); 1.1979 (2.9); 1.1791 (1.3); -0.0002 (2.4)2.0545 (1.9); 2.0532 (1.7); 1.3375 (16.0); 1.2168 (1.4); 1.1979 (2.9); 1.1791 (1.3); -0.0002 (2.4)
Beispiel No. 1.1-162: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, CDC13): Example No. 1.1-162: Ή-ΝΜϋ ^ ΟΟ.Ο MHz, CDC13):
δ= 7.2614 (4.7); 6.7184 (2.2); 2.1611 (1.7); 2.1597 (1.8); 2.1571 (1.9); 2.1557 (1.8); 1.3567 (16.0); -0.0002 (1.7)δ = 7.2614 (4.7); 6.7184 (2.2); 2.1611 (1.7); 2.1597 (1.8); 2.1571 (1.9); 2.1557 (1.8); 1.3567 (16.0); -0.0002 (1.7)
Beispiel No. 1.2-449:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.2-449:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 8.3621 (2.4); 8.3491 (2.4); 7.2614 (33.2); 7.0104 (2.0); 7.0085 (2.0); 6.9973 (2.1); 6.9954 (2.0); 6.9467 (0.8); 6.9427 (2.9); 6.9386 (4.6); 6.9345 (3.1); 6.9305 (0.8); 6.8535 (0.6); 6.8270 (1.4); 6.8226 (2.0); 6.8178 (3.3); 6.8157 (3.7); 6.8141 (4.2); 6.8052 (0.5); 6.8007 (1.4); 6.7963 (1.9); 6.7919 (1.3); 6.1807 (0.6); 5.2638 (0.7); 5.2380 (0.7); 2.0111 (8.8); 2.0068 (16.0);δ = 8.3621 (2.4); 8.3491 (2.4); 7.2614 (33.2); 7.0104 (2.0); 7.0085 (2.0); 6.9973 (2.1); 6.9954 (2.0); 6.9467 (0.8); 6.9427 (2.9); 6.9386 (4.6); 6.9345 (3.1); 6.9305 (0.8); 6.8535 (0.6); 6.8270 (1.4); 6.8226 (2.0); 6.8178 (3.3); 6.8157 (3.7); 6.8141 (4.2); 6.8052 (0.5); 6.8007 (1.4); 6.7963 (1.9); 6.7919 (1.3); 6.1807 (0.6); 5.2638 (0.7); 5.2380 (0.7); 2.0111 (8.8); 2.0068 (16.0);
2.0024 (8.7); 1.9773 (1.4); 1.9735 (2.3); 1.9696 (1.4); 1.5873 (1.2); -0.0002 (11.5)2.0024 (8.7); 1.9773 (1.4); 1.9735 (2.3); 1.9696 (1.4); 1.5873 (1.2); -0.0002 (11.5)
Beispiel No. 1.1-449:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.1-449:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 8.6599 (4.7); 8.4501 (3.3); 8.4370 (3.4); 7.2610 (27.0); 7.2432 (2.6); 7.2404 (2.6); 7.2306 (2.5); 7.2272 (2.4); 6.0893 (3.7); 6.0808 (3.7); 5.9614 (3.7); 5.9578 (3.6); 5.2747 (5.4); 5.2660 (5.2); 2.1808 (16.0); 2.1769 (15.9); 1.5614 (5.9); -0.0002 (9.4) Beispiel No. 1.1-451 :1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):δ = 8.6599 (4.7); 8.4501 (3.3); 8.4370 (3.4); 7.2610 (27.0); 7.2432 (2.6); 7.2404 (2.6); 7.2306 (2.5); 7.2272 (2.4); 6.0893 (3.7); 6.0808 (3.7); 5.9614 (3.7); 5.9578 (3.6); 5.2747 (5.4); 5.2660 (5.2); 2.1808 (16.0); 2.1769 (15.9); 1.5614 (5.9); -0.0002 (9.4) Example no. 1.1-451:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 8.7554 (8.0); 8.4067 (7.6); 7.2608 (34.4); 6.0731 (3.5); 6.0639 (3.6); 5.9651 (3.6); 5.9612 (3.7); 4.9272 (4.4); 4.9179 (4.3);δ = 8.7554 (8.0); 8.4067 (7.6); 7.2608 (34.4); 6.0731 (3.5); 6.0639 (3.6); 5.9651 (3.6); 5.9612 (3.7); 4.9272 (4.4); 4.9179 (4.3);
2.1805 (15.0); 2.1794 (15.5); 2.1766 (16.0); 2.1755 (15.1); 1.5581 (4.5); -0.0002 (12.2)2.1805 (15.0); 2.1794 (15.5); 2.1766 (16.0); 2.1755 (15.1); 1.5581 (4.5); -0.0002 (12.2)
Beispiel No. 1.3-162:!Η-ΝΜΚ(400.6 MHz, CDC13):Example No. 1.3-162:! Η-ΝΜΚ (400.6 MHz, CDC13):
δ= 7.2606 (19.6); 7.1139 (1.0); 6.7033 (1.8); 5.9989 (0.6); 5.9950 (0.6); 2.1862 (5.7); 2.0667 (2.3); 2.0631 (2.3); 1.5502 (5.0); 1.3414 (16.0); 1.2619 (1.0); 0.0077 (1.3); -0.0002 (33.5); -0.0083 (1.3) Beispiel No. 1.11-162: 'H-NMR(400.0 MHz, CDC13):δ = 7.2606 (19.6); 7.1139 (1.0); 6.7033 (1.8); 5.9989 (0.6); 5.9950 (0.6); 2.1862 (5.7); 2.0667 (2.3); 2.0631 (2.3); 1.5502 (5.0); 1.3414 (16.0); 1.2619 (1.0); 0.0077 (1.3); -0.0002 (33.5); -0.0083 (1.3) Example No. 1.11-162: 'H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2624 (4.4); 6.9487 (0.7); 6.9475 (0.9); 6.9462 (0.7); 6.6835 (2.2); 5.2989 (0.6); 4.3568 (0.6); 4.3474 (0.6); 4.3389 (0.6); 4.3296 (0.6); 2.1190 (1.7); 2.1176 (1.9); 2.1149 (1.8); 2.1135 (1.7); 1.5628 (0.8); 1.3823 (1.4); 1.3645 (3.0); 1.3466 (1.6);δ = 7.2624 (4.4); 6.9487 (0.7); 6.9475 (0.9); 6.9462 (0.7); 6.6835 (2.2); 5.2989 (0.6); 4.3568 (0.6); 4.3474 (0.6); 4.3389 (0.6); 4.3296 (0.6); 2.1190 (1.7); 2.1176 (1.9); 2.1149 (1.8); 2.1135 (1.7); 1.5628 (0.8); 1.3823 (1.4); 1.3645 (3.0); 1.3466 (1.6);
1.3425 (1.6); 1.3360 (16.0); -0.0002 (1.7)1.3425 (1.6); 1.3360 (16.0); -0.0002 (1.7)
Beispiel No. 1.5-451 : Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, CDC13): Example No. 1.5-451: Ή-ΝΜϋ ^ ΟΟ.Ο MHz, CDC13):
δ= 8.6680 (3.8); 8.6669 (4.7); 8.3887 (4.4); 7.4246 (3.5); 7.4234 (4.4); 7.4220 (3.4); 7.2612 (29.6); 6.0158 (1.0); 6.0128 (2.6); 6.0117 (2.6); 6.0087 (2.7); 6.0077 (2.6); 6.0047 (1.0); 2.3792 (1.1); 2.3739 (1.1); 2.3601 (3.4); 2.3551 (3.5); 2.3411 (3.6); 2.3363 (3.6); 2.3221 (1.3); 2.3176 (1.3); 2.0850 (9.0); 2.0835 (9.5); 2.0809 (9.8); 2.0794 (9.1); 1.5498 (9.4); 1.1738 (7.5);δ = 8.6680 (3.8); 8.6669 (4.7); 8.3887 (4.4); 7.4246 (3.5); 7.4234 (4.4); 7.4220 (3.4); 7.2612 (29.6); 6.0158 (1.0); 6.0128 (2.6); 6.0117 (2.6); 6.0087 (2.7); 6.0077 (2.6); 6.0047 (1.0); 2.3792 (1.1); 2.3739 (1.1); 2.3601 (3.4); 2.3551 (3.5); 2.3411 (3.6); 2.3363 (3.6); 2.3221 (1.3); 2.3176 (1.3); 2.0850 (9.0); 2.0835 (9.5); 2.0809 (9.8); 2.0794 (9.1); 1.5498 (9.4); 1.1738 (7.5);
1.1549 (16.0); 1.1360 (7.0); -0.0002 (11.2)1.1549 (16.0); 1.1360 (7.0); -0.0002 (11.2)
Beispiel No. 1.5-449:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.5-449:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 8.7142 (2.7); 8.7016 (2.7); 7.5644 (2.1); 7.5518 (2.0); 7.5243 (3.8); 7.3226 (2.7); 7.2616 (51.9); 5.7196 (0.8); 5.7158 (2.8); 5.7120 (4.2); 5.7081 (2.9); 5.7044 (0.8); 5.2993 (2.6); 2.2798 (1.6); 2.2613 (1.5); 2.2565 (0.8); 2.2428 (0.6); 2.2379 (2.0); 2.2194 (2.1); 2.2009 (0.7); 2.1630 (1.0); 2.1609 (0.9); 2.1012 (10.4); 2.0994 (11.8); 2.0978 (12.0); 2.0960 (11.1); 2.0812 (0.7); 2.0629 (1.8); 2.0446 (1.9); 2.0395 (0.6); 2.0263 (0.7); 2.0210 (1.3); 2.0026 (1.3); 1.5528 (5.4); 1.5001 (0.7); 1.4823 (0.7);δ = 8.7142 (2.7); 8.7016 (2.7); 7.5644 (2.1); 7.5518 (2.0); 7.5243 (3.8); 7.3226 (2.7); 7.2616 (51.9); 5.7196 (0.8); 5.7158 (2.8); 5.7120 (4.2); 5.7081 (2.9); 5.7044 (0.8); 5.2993 (2.6); 2.2798 (1.6); 2.2613 (1.5); 2.2565 (0.8); 2.2428 (0.6); 2.2379 (2.0); 2.2194 (2.1); 2.2009 (0.7); 2.1630 (1.0); 2.1609 (0.9); 2.1012 (10.4); 2.0994 (11.8); 2.0978 (12.0); 2.0960 (11.1); 2.0812 (0.7); 2.0629 (1.8); 2.0446 (1.9); 2.0395 (0.6); 2.0263 (0.7); 2.0210 (1.3); 2.0026 (1.3); 1.5528 (5.4); 1,5001 (0.7); 1.4823 (0.7);
1.1401 (7.9); 1.1217 (16.0); 1.1033 (7.3); 0.0079 (0.6); -0.0002 (18.2); -0.0083 (0.5)1.1401 (7.9); 1.1217 (16.0); 1.1033 (7.3); 0.0079 (0.6); -0.0002 (18.2); -0.0083 (0.5)
Beispiel No. 1.3-67:!Η-ΝΜΚ(599.8 MHz, de-DMSO):Example No. 1.3-67:! Η-ΝΜΚ (599.8 MHz, de-DMSO):
δ= 6.9076 (2.8); 6.2424 (1.6); 6.2404 (1.5); 5.7535 (0.8); 5.2114 (0.4); 5.2010 (0.9); 5.1977 (0.4); 5.1906 (1.2); 5.1802 (0.8); 5.1698 (0.3); 3.3239 (50.0); 2.5199 (0.4); 2.5167 (0.4); 2.5078 (6.0); 2.5051 (12.2); 2.5021 (16.6); 2.4991 (12.8); 2.4963 (6.6); 2.0838 (5.4); 2.0819 (5.6); 2.0463 (12.0); 1.3474 (10.5); 1.3401 (3.4); 1.3369 (10.7); 1.3216 (0.6); 1.3182 (0.6); 1.3114 (0.4); -δ = 6.9076 (2.8); 6.2424 (1.6); 6.2404 (1.5); 5.7535 (0.8); 5.2114 (0.4); 5.2010 (0.9); 5.1977 (0.4); 5.1906 (1.2); 5.1802 (0.8); 5.1698 (0.3); 3.3239 (50.0); 2.5199 (0.4); 2.5167 (0.4); 2.5078 (6.0); 2.5051 (12.2); 2.5021 (16.6); 2.4991 (12.8); 2.4963 (6.6); 2.0838 (5.4); 2.0819 (5.6); 2.0463 (12.0); 1.3474 (10.5); 1.3401 (3.4); 1.3369 (10.7); 1.3216 (0.6); 1.3182 (0.6); 1.3114 (0.4); -
0.0001 (0.4)0.0001 (0.4)
Beispiel No. 1.5-67:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.5-67:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2620 (29.0); 6.9919 (3.0); 6.0520 (1.5); 6.0506 (1.6); 6.0479 (1.6); 6.0466 (1.6); 5.2994 (0.6); 5.2837 (1.4); 5.2680 (1.8); 5.2523 (1.3); 2.3877 (1.2); 2.3688 (4.0); 2.3499 (4.4); 2.3310 (1.6); 2.0955 (5.7); 2.0944 (6.1); 2.0916 (6.3); 2.0904 (5.9); 2.0819 (0.8); 2.0802 (0.8); 2.0778 (0.7); 2.0762 (0.6); 1.5566 (3.9); 1.4146 (1.3); 1.4113 (1.4); 1.3987 (2.0); 1.3930 (16.0); 1.3773 (15.6); 1.2833 (0.5); 1.2646 (1.4); 1.2588 (0.6); 1.2457 (0.5); 1.2193 (0.5); 1.2005 (0.9); 1.1816 (0.5); 1.1397 (0.9);δ = 7.2620 (29.0); 6.9919 (3.0); 6.0520 (1.5); 6.0506 (1.6); 6.0479 (1.6); 6.0466 (1.6); 5.2994 (0.6); 5.2837 (1.4); 5.2680 (1.8); 5.2523 (1.3); 2.3877 (1.2); 2.3688 (4.0); 2.3499 (4.4); 2.3310 (1.6); 2.0955 (5.7); 2.0944 (6.1); 2.0916 (6.3); 2.0904 (5.9); 2.0819 (0.8); 2.0802 (0.8); 2.0778 (0.7); 2.0762 (0.6); 1.5566 (3.9); 1.4146 (1.3); 1.4113 (1.4); 1.3987 (2.0); 1.3930 (16.0); 1.3773 (15.6); 1.2833 (0.5); 1.2646 (1.4); 1.2588 (0.6); 1.2457 (0.5); 1.2193 (0.5); 1.2005 (0.9); 1.1816 (0.5); 1.1397 (0.9);
1.1213 (0.5); 1.1151 (4.9); 1.0963 (9.9); 1.0901 (0.8); 1.0774 (4.5); 0.8818 (1.2); -0.0002 (10.6)1.1213 (0.5); 1.1151 (4.9); 1.0963 (9.9); 1.0901 (0.8); 1.0774 (4.5); 0.8818 (1.2); -0.0002 (10.6)
Beispiel No. 1.3-451 :1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.3-451:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 8.6633 (2.5); 8.4067 (2.4); 7.4097 (2.3); 7.2605 (19.9); 6.0143 (1.4); 6.0103 (1.4); 6.0065 (0.5); 2.0953 (16.0); 2.0914 (5.3);δ = 8.6633 (2.5); 8.4067 (2.4); 7.4097 (2.3); 7.2605 (19.9); 6.0143 (1.4); 6.0103 (1.4); 6.0065 (0.5); 2.0953 (16.0); 2.0914 (5.3);
2.0902 (5.2); 2.0874 (5.1); 2.0862 (4.9); 2.0565 (1.2); 1.5433 (5.4); -0.0002 (7.4)2.0902 (5.2); 2.0874 (5.1); 2.0862 (4.9); 2.0565 (1.2); 1.5433 (5.4); -0.0002 (7.4)
Beispiel No. 1.1-67:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.1-67:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2608 (37.0); 5.9826 (0.8); 5.9650 (2.1); 5.9612 (2.7); 5.2922 (1.1); 5.2765 (1.5); 5.2609 (1.1); 2.9916 (0.6); 2.9687 (0.6); 2.1645 (5.7); 2.1597 (5.9); 2.1177 (1.8); 2.1164 (1.9); 2.1139 (2.0); 2.1124 (1.9); 1.5731 (2.6); 1.3975 (16.0); 1.3818 (15.9);δ = 7.2608 (37.0); 5.9826 (0.8); 5.9650 (2.1); 5.9612 (2.7); 5.2922 (1.1); 5.2765 (1.5); 5.2609 (1.1); 2.9916 (0.6); 2.9687 (0.6); 2.1645 (5.7); 2.1597 (5.9); 2.1177 (1.8); 2.1164 (1.9); 2.1139 (2.0); 2.1124 (1.9); 1.5731 (2.6); 1.3975 (16.0); 1.3818 (15.9);
1.2557 (1.3); -0.0002 (13.5)1.2557 (1.3); -0.0002 (13.5)
Beispiel No. 1.21-162:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.21-162:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2608 (5.7); 6.7172 (2.1); 6.1289 (0.6); 6.1274 (0.6); 6.1191 (0.6); 6.1176 (0.6); 5.9369 (1.1); 4.3820 (0.6); 4.3732 (0.6);δ = 7.2608 (5.7); 6.7172 (2.1); 6.1289 (0.6); 6.1274 (0.6); 6.1191 (0.6); 6.1176 (0.6); 5.9369 (1.1); 4.3820 (0.6); 4.3732 (0.6);
4.3722 (0.6); 1.5912 (0.6); 1.3534 (16.0); 1.3074 (14.2); 1.2979 (0.6); 0.9660 (1.0); -0.0002 (2.1)4.3722 (0.6); 1.5912 (0.6); 1.3534 (16.0); 1.3074 (14.2); 1.2979 (0.6); 0.9660 (1.0); -0.0002 (2.1)
Beispiel No. 1.31-162:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.31-162:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2620 (5.2); 7.1842 (1.4); 6.6903 (2.2); 6.0060 (1.4); 4.3699 (0.6); 4.3557 (0.6); 4.3519 (0.7); 4.3380 (0.6); 1.5638 (0.6);δ = 7.2620 (5.2); 7.1842 (1.4); 6.6903 (2.2); 6.0060 (1.4); 4.3699 (0.6); 4.3557 (0.6); 4.3519 (0.7); 4.3380 (0.6); 1.5638 (0.6);
1.3716 (1.4); 1.3538 (5.0); 1.3359 (2.0); 1.3305 (16.0); 1.3077 (2.0); 1.2673 (14.7); -0.0002 (1.9)1.3716 (1.4); 1.3538 (5.0); 1.3359 (2.0); 1.3305 (16.0); 1.3077 (2.0); 1.2673 (14.7); -0.0002 (1.9)
Beispiel No. 1.12-162:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.12-162:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2615 (5.0); 6.8512 (1.0); 6.8461 (1.1); 6.7438 (1.1); 6.7387 (1.0); 6.7329 (2.2); 4.3094 (1.3); 4.2916 (1.4); 1.3641 (1.4);δ = 7.2615 (5.0); 6.8512 (1.0); 6.8461 (1.1); 6.7438 (1.1); 6.7387 (1.0); 6.7329 (2.2); 4.3094 (1.3); 4.2916 (1.4); 1.3641 (1.4);
1.3463 (3.2); 1.3381 (16.0); 1.3285 (1.6); 1.2898 (11.4); -0.0002 (2.0)1.3463 (3.2); 1.3381 (16.0); 1.3285 (1.6); 1.2898 (11.4); -0.0002 (2.0)
Beispiel No. 1.1-290:1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):Example No. 1.1-290:1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 6.2080 (2.2); 6.0345 (0.8); 6.0316 (0.7); 3.3116 (1.2); 2.5051 (3.3); 2.5007 (4.3); 2.4964 (3.1); 2.0450 (2.8); 2.0421 (2.7);δ = 6.2080 (2.2); 6.0345 (0.8); 6.0316 (0.7); 3.3116 (1.2); 2.5051 (3.3); 2.5007 (4.3); 2.4964 (3.1); 2.0450 (2.8); 2.0421 (2.7);
1.2703 (16.0); -0.0002 (1.3)1.2703 (16.0); -0.0002 (1.3)
Beispiel No. 1.1-289:1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):Example No. 1.1-289:1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 7.1279 (1.3); 7.1065 (1.3); 6.2130 (0.9); 6.1678 (11.2); 6.0352 (3.1); 6.0337 (3.2); 6.0312 (3.2); 6.0297 (3.1); 5.9091 (1.4); 5.8884 (1.3); 5.7527 (1.2); 3.3102 (20.7); 2.9910 (0.7); 2.9737 (1.8); 2.9564 (2.5); 2.9390 (1.9); 2.9217 (0.8); 2.5230 (0.8); 2.5183 (1.2); 2.5096 (12.9); 2.5051 (27.0); 2.5004 (37.2); 2.4959 (25.5); 2.4913 (11.5); 2.0447 (10.7); 2.0436 (11.1); 2.0408 (11.3); 2.0397 (10.6); 1.8529 (0.7); 1.8491 (1.1); 1.8453 (0.7); 1.2282 (15.9); 1.2259 (16.0); 1.2108 (15.4); 1.2086 (15.5); -δ = 7.1279 (1.3); 7.1065 (1.3); 6.2130 (0.9); 6.1678 (11.2); 6.0352 (3.1); 6.0337 (3.2); 6.0312 (3.2); 6.0297 (3.1); 5.9091 (1.4); 5.8884 (1.3); 5.7527 (1.2); 3.3102 (20.7); 2.9910 (0.7); 2.9737 (1.8); 2.9564 (2.5); 2.9390 (1.9); 2.9217 (0.8); 2.5230 (0.8); 2.5183 (1.2); 2.5096 (12.9); 2.5051 (27.0); 2.5004 (37.2); 2.4959 (25.5); 2.4913 (11.5); 2.0447 (10.7); 2.0436 (11.1); 2.0408 (11.3); 2.0397 (10.6); 1.8529 (0.7); 1.8491 (1.1); 1.8453 (0.7); 1.2282 (15.9); 1.2259 (16.0); 1.2108 (15.4); 1.2086 (15.5); -
0.0002 (13.6)0.0002 (13.6)
Beispiel No. 1.1-287:1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):Example No. 1.1-287:1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 7.1423 (2.8); 7.1194 (2.9); 6.1115 (5.5); 6.1110 (5.4); 6.0302 (1.6); 6.0289 (1.6); 6.0262 (1.6); 6.0249 (1.6); 5.9081 (1.3); 5.9068 (1.9); 5.9055 (1.3); 5.8854 (1.3); 5.8840 (1.8); 5.8826 (1.2); 3.3118 (6.5); 2.5098 (3.8); 2.5052 (8.0); 2.5006 (11.1); 2.4961 (7.5); 2.4915 (3.4); 2.2135 (1.6); 2.2095 (0.5); 2.2088 (0.5); 2.2019 (16.0); 2.0441 (6.2); 2.0428 (6.7); 2.0401 (6.5);δ = 7.1423 (2.8); 7.1194 (2.9); 6.1115 (5.5); 6.1110 (5.4); 6.0302 (1.6); 6.0289 (1.6); 6.0262 (1.6); 6.0249 (1.6); 5.9081 (1.3); 5.9068 (1.9); 5.9055 (1.3); 5.8854 (1.3); 5.8840 (1.8); 5.8826 (1.2); 3.3118 (6.5); 2.5098 (3.8); 2.5052 (8.0); 2.5006 (11.1); 2.4961 (7.5); 2.4915 (3.4); 2.2135 (1.6); 2.2095 (0.5); 2.2088 (0.5); 2.2019 (16.0); 2.0441 (6.2); 2.0428 (6.7); 2.0401 (6.5);
2.0388 (6.4); 1.8491 (0.7); -0.0002 (4.1)2.0388 (6.4); 1.8491 (0.7); -0.0002 (4.1)
Beispiel No. 1.5-290:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.5-290:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2627 (4.3); 7.1531 (0.7); 7.1517 (0.9); 6.2931 (2.1); 2.4893 (0.5); 2.4703 (0.5); 2.4576 (0.5); 2.4388 (0.5); 2.0648 (1.8); 2.0634 (1.9); 2.0607 (1.9); 2.0594 (1.8); 1.5643 (0.7); 1.3265 (16.0); 1.2164 (1.4); 1.1976 (2.9); 1.1787 (1.3); -0.0002 (1.6) Beispiel No. 1.3-290:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):δ = 7.2627 (4.3); 7.1531 (0.7); 7.1517 (0.9); 6.2931 (2.1); 2.4893 (0.5); 2.4703 (0.5); 2.4576 (0.5); 2.4388 (0.5); 2.0648 (1.8); 2.0634 (1.9); 2.0607 (1.9); 2.0594 (1.8); 1.5643 (0.7); 1.3265 (16.0); 1.2164 (1.4); 1.1976 (2.9); 1.1787 (1.3); -0.0002 (1.6) Example no. 1.3-290:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2627 (4.1); 7.1359 (0.9); 6.2987 (2.0); 6.0302 (0.5); 2.1954 (5.9); 2.0716 (2.0); 2.0687 (2.0); 2.0676 (1.9); 1.5635 (0.6);δ = 7.2627 (4.1); 7.1359 (0.9); 6.2987 (2.0); 6.0302 (0.5); 2.1954 (5.9); 2.0716 (2.0); 2.0687 (2.0); 2.0676 (1.9); 1.5635 (0.6);
1.3299 (16.0); -0.0002 (1.6)1.3299 (16.0); -0.0002 (1.6)
Beispiel No. 1.11-290:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.11-290:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2622 (4.4); 6.9617 (1.0); 6.2896 (2.0); 6.0348 (0.5); 6.0337 (0.5); 6.0308 (0.5); 4.3401 (1.2); 4.3222 (1.2); 2.1224 (2.0); 2.1212 (2.0); 2.1184 (2.1); 2.1174 (1.9); 1.5590 (0.7); 1.3786 (1.4); 1.3608 (2.9); 1.3429 (1.5); 1.3274 (16.0); -0.0002 (1.7) Beispiel No. 1.6-290: 'H-NMR^OO.O MHz, CDC13):δ = 7.2622 (4.4); 6.9617 (1.0); 6.2896 (2.0); 6.0348 (0.5); 6.0337 (0.5); 6.0308 (0.5); 4.3401 (1.2); 4.3222 (1.2); 2.1224 (2.0); 2.1212 (2.0); 2.1184 (2.1); 2.1174 (1.9); 1.5590 (0.7); 1.3786 (1.4); 1.3608 (2.9); 1.3429 (1.5); 1.3274 (16.0); -0.0002 (1.7) Example No. 1.6-290: 'H NMR ^ OO.O MHz, CDC13):
δ= 7.2627 (4.1); 7.0050 (0.5); 6.8195 (0.7); 6.3402 (2.0); 2.4410 (0.5); 2.4220 (0.5); 2.4007 (0.5); 2.3819 (0.5); 2.0018 (1.6); 1.9981 (2.5); 1.9944 (1.6); 1.5654 (1.0); 1.3356 (16.0); 1.3259 (1.5); 1.1858 (1.4); 1.1670 (2.8); 1.1481 (1.3); -0.0002 (1.5) Beispiel No. 1.5-287: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, CDC13):δ = 7.2627 (4.1); 7.0050 (0.5); 6.8195 (0.7); 6.3402 (2.0); 2.4410 (0.5); 2.4220 (0.5); 2.4007 (0.5); 2.3819 (0.5); 2.0018 (1.6); 1.9981 (2.5); 1.9944 (1.6); 1.5654 (1.0); 1.3356 (16.0); 1.3259 (1.5); 1.1858 (1.4); 1.1670 (2.8); 1.1481 (1.3); -0.0002 (1.5) Example no. 1.5-287: Ή-ΝΜϋ ^ ΟΟ.Ο MHz, CDC13):
δ= 7.2631 (12.6); 7.1555 (3.1); 6.2185 (4.6); 6.0315 (0.8); 6.0289 (1.6); 6.0276 (1.7); 6.0248 (1.7); 6.0234 (1.7); 2.4831 (0.6); 2.4664 (1.0); 2.4641 (2.0); 2.4478 (2.2); 2.4451 (2.2); 2.4290 (2.1); 2.4263 (1.0); 2.4103 (0.7); 2.2716 (16.0); 2.0715 (6.2);δ = 7.2631 (12.6); 7.1555 (3.1); 6.2185 (4.6); 6.0315 (0.8); 6.0289 (1.6); 6.0276 (1.7); 6.0248 (1.7); 6.0234 (1.7); 2.4831 (0.6); 2.4664 (1.0); 2.4641 (2.0); 2.4478 (2.2); 2.4451 (2.2); 2.4290 (2.1); 2.4263 (1.0); 2.4103 (0.7); 2.2716 (16.0); 2.0715 (6.2);
2.0702 (7.0); 2.0675 (6.7); 2.0661 (6.6); 1.5755 (1.0); 1.2179 (4.7); 1.1990 (9.4); 1.1801 (4.4); -0.0002 (4.6)2.0702 (7.0); 2.0675 (6.7); 2.0661 (6.6); 1.5755 (1.0); 1.2179 (4.7); 1.1990 (9.4); 1.1801 (4.4); -0.0002 (4.6)
Beispiel No. 1.3-287:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.3-287:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2629 (9.8); 7.1394 (1.8); 7.1381 (2.3); 6.2217 (3.5); 6.0337 (0.5); 6.0311 (1.2); 6.0298 (1.2); 6.0270 (1.2); 6.0257 (1.2); 6.0231 (0.5); 2.2749 (12.7); 2.1833 (16.0); 2.0782 (4.9); 2.0768 (5.2); 2.0742 (5.1); 2.0728 (4.8); 1.5702 (1.5); -0.0002 (3.8) Beispiel No. 1.11-287:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):δ = 7.2629 (9.8); 7.1394 (1.8); 7.1381 (2.3); 6.2217 (3.5); 6.0337 (0.5); 6.0311 (1.2); 6.0298 (1.2); 6.0270 (1.2); 6.0257 (1.2); 6.0231 (0.5); 2.2749 (12.7); 2.1833 (16.0); 2.0782 (4.9); 2.0768 (5.2); 2.0742 (5.1); 2.0728 (4.8); 1.5702 (1.5); -0.0002 (3.8) Example no. 1.11-287:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2635 (10.1); 6.9646 (3.0); 6.2166 (4.5); 6.0359 (1.6); 6.0348 (1.7); 6.0319 (1.6); 6.0307 (1.6); 6.0281 (0.7); 5.2993 (3.5); 4.3664 (0.6); 4.3570 (0.5); 4.3486 (2.2); 4.3310 (2.9); 4.3139 (2.1); 4.3054 (0.5); 4.2961 (0.6); 2.2751 (16.0); 2.1265 (6.8);δ = 7.2635 (10.1); 6.9646 (3.0); 6.2166 (4.5); 6.0359 (1.6); 6.0348 (1.7); 6.0319 (1.6); 6.0307 (1.6); 6.0281 (0.7); 5.2993 (3.5); 4.3664 (0.6); 4.3570 (0.5); 4.3486 (2.2); 4.3310 (2.9); 4.3139 (2.1); 4.3054 (0.5); 4.2961 (0.6); 2.2751 (16.0); 2.1265 (6.8);
2.1238 (6.5); 2.1225 (6.5); 1.5751 (1.2); 1.3796 (4.7); 1.3618 (9.5); 1.3439 (4.6); -0.0002 (4.0)2.1238 (6.5); 2.1225 (6.5); 1.5751 (1.2); 1.3796 (4.7); 1.3618 (9.5); 1.3439 (4.6); -0.0002 (4.0)
Beispiel No. 1.3-289:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.3-289:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2624 (13.1); 7.1398 (1.9); 7.1385 (2.4); 6.2609 (4.2); 6.0323 (1.3); 6.0309 (1.3); 6.0282 (1.3); 6.0269 (1.2); 5.2993 (8.8); 3.0289 (0.8); 3.0115 (1.1); 2.9941 (0.8); 2.1911 (16.0); 2.0757 (5.0); 2.0743 (5.2); 2.0716 (5.3); 2.0703 (4.7); 1.5631 (1.9);δ = 7.2624 (13.1); 7.1398 (1.9); 7.1385 (2.4); 6.2609 (4.2); 6.0323 (1.3); 6.0309 (1.3); 6.0282 (1.3); 6.0269 (1.2); 5.2993 (8.8); 3.0289 (0.8); 3.0115 (1.1); 2.9941 (0.8); 2.1911 (16.0); 2.0757 (5.0); 2.0743 (5.2); 2.0716 (5.3); 2.0703 (4.7); 1.5631 (1.9);
1.3019 (7.5); 1.2982 (7.3); 1.2846 (7.5); 1.2808 (7.1); -0.0002 (5.1)1.3019 (7.5); 1.2982 (7.3); 1.2846 (7.5); 1.2808 (7.1); -0.0002 (5.1)
Beispiel No. 1.81-162:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.81-162:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.7713 (0.7); 7.7632 (0.8); 7.7544 (0.8); 7.7475 (0.8); 7.4810 (1.5); 7.4729 (1.6); 7.4650 (1.4); 7.2594 (3.6); 6.7860 (1.9);δ = 7.7713 (0.7); 7.7632 (0.8); 7.7544 (0.8); 7.7475 (0.8); 7.4810 (1.5); 7.4729 (1.6); 7.4650 (1.4); 7.2594 (3.6); 6.7860 (1.9);
6.5529 (0.8); 6.5434 (0.8); 6.5092 (1.6); 4.6193 (0.7); 4.6098 (0.8); 1.6168 (0.5); 1.3785 (16.0); -0.0002 (1.3)6.5529 (0.8); 6.5434 (0.8); 6.5092 (1.6); 4.6193 (0.7); 4.6098 (0.8); 1.6168 (0.5); 1.3785 (16.0); -0.0002 (1.3)
Beispiel No. 1.1-697:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.1-697:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2611 (36.6); 6.7636 (0.5); 6.2847 (1.4); 6.2513 (9.1); 6.1473 (1.1); 6.1361 (1.1); 6.0288 (2.4); 6.0131 (2.0); 5.9556 (2.6); 5.9541 (2.6); 5.9517 (2.7); 5.9502 (2.5); 2.5370 (1.2); 2.5275 (5.3); 2.5195 (1.7); 2.5099 (6.6); 2.1687 (10.3); 2.1676 (10.9); 2.1648 (11.0); 2.1638 (10.4); 2.0567 (0.8); 2.0397 (1.4); 2.0229 (1.8); 2.0060 (1.5); 1.9885 (1.0); 1.9857 (1.5); 1.9818 (2.0); 1.9780 (1.3); 1.5741 (2.6); 1.0384 (0.5); 1.0210 (0.7); 0.9932 (15.6); 0.9896 (16.0); 0.9766 (15.5); 0.9730 (15.6); 0.9552 (1.0);δ = 7.2611 (36.6); 6.7636 (0.5); 6.2847 (1.4); 6.2513 (9.1); 6.1473 (1.1); 6.1361 (1.1); 6.0288 (2.4); 6.0131 (2.0); 5.9556 (2.6); 5.9541 (2.6); 5.9517 (2.7); 5.9502 (2.5); 2.5370 (1.2); 2.5275 (5.3); 2.5195 (1.7); 2.5099 (6.6); 2.1687 (10.3); 2.1676 (10.9); 2.1648 (11.0); 2.1638 (10.4); 2.0567 (0.8); 2.0397 (1.4); 2.0229 (1.8); 2.0060 (1.5); 1.9885 (1.0); 1.9857 (1.5); 1.9818 (2.0); 1.9780 (1.3); 1.5741 (2.6); 1.0384 (0.5); 1.0210 (0.7); 0.9932 (15.6); 0.9896 (16.0); 0.9766 (15.5); 0.9730 (15.6); 0.9552 (1.0);
0.0079 (0.5); -0.0002 (13.8); -0.0085 (0.6)0.0079 (0.5); -0.0002 (13.8); -0.0085 (0.6)
Beispiel No. 1.83-162:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.83-162:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.8291 (1.4); 7.8284 (1.4); 7.6532 (0.6); 7.6336 (0.7); 7.4755 (1.2); 7.4711 (1.1); 7.4575 (0.6); 7.2610 (4.2); 6.7773 (2.3);δ = 7.8291 (1.4); 7.8284 (1.4); 7.6532 (0.6); 7.6336 (0.7); 7.4755 (1.2); 7.4711 (1.1); 7.4575 (0.6); 7.2610 (4.2); 6.7773 (2.3);
6.5347 (1.3); 5.2984 (1.8); 2.0895 (6.2); 1.5559 (0.5); 1.3601 (16.0); -0.0002 (2.6)6.5347 (1.3); 5.2984 (1.8); 2.0895 (6.2); 1.5559 (0.5); 1.3601 (16.0); -0.0002 (2.6)
Beispiel No.I.85-162:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No.I.85-162:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.8493 (1.4); 7.8483 (1.4); 7.6515 (0.5); 7.6322 (0.6); 7.4714 (1.2); 7.4667 (0.9); 7.4585 (0.6); 7.4538 (0.6); 7.2611 (4.2); 6.7681 (2.4); 6.5331 (1.3); 6.5326 (1.2); 5.2983 (1.3); 1.3559 (16.0); 1.1174 (1.4); 1.0986 (3.0); 1.0797 (1.3); -0.0002 (2.5) Beispiel No. 1.89-162:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):δ = 7.8493 (1.4); 7.8483 (1.4); 7.6515 (0.5); 7.6322 (0.6); 7.4714 (1.2); 7.4667 (0.9); 7.4585 (0.6); 7.4538 (0.6); 7.2611 (4.2); 6.7681 (2.4); 6.5331 (1.3); 6.5326 (1.2); 5.2983 (1.3); 1.3559 (16.0); 1.1174 (1.4); 1.0986 (3.0); 1.0797 (1.3); -0.0002 (2.5) Example no. 1.89-162:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.6879 (0.5); 7.6690 (0.6); 7.6552 (1.4); 7.6542 (1.4); 7.4852 (1.3); 7.4800 (0.9); 7.4722 (0.6); 7.4678 (0.6); 7.2605 (4.7); 6.7616 (2.5); 6.5268 (1.3); 5.2977 (1.7); 1.5524 (0.5); 1.3556 (16.0); 1.3217 (1.5); 1.3039 (3.1); 1.2860 (1.5); -0.0002 (3.0) Beispiel No. 1.1-560:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):δ = 7.6879 (0.5); 7.6690 (0.6); 7.6552 (1.4); 7.6542 (1.4); 7.4852 (1.3); 7.4800 (0.9); 7.4722 (0.6); 7.4678 (0.6); 7.2605 (4.7); 6.7616 (2.5); 6.5268 (1.3); 5.2977 (1.7); 1.5524 (0.5); 1.3556 (16.0); 1.3217 (1.5); 1.3039 (3.1); 1.2860 (1.5); -0.0002 (3.0) Example No. 1.1-560:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2604 (52.2); 6.0801 (2.2); 6.0782 (2.1); 6.0761 (2.2); 6.0460 (2.4); 6.0386 (1.9); 6.0372 (2.4); 4.8070 (2.9); 4.7982 (2.9); 3.2203 (0.8); 3.2030 (2.0); 3.1857 (2.8); 3.1684 (2.1); 3.1511 (0.8); 2.2292 (10.4); 2.2278 (10.5); 2.2251 (10.7); 2.2237 (10.0); 1.6069 (3.4); 1.3726 (1.4); 1.3682 (16.0); 1.3659 (15.9); 1.3553 (1.5); 1.3509 (15.8); 1.3486 (15.9); 0.0079 (0.6); -0.0002 (18.9); -0.0085 (0.5)δ = 7.2604 (52.2); 6.0801 (2.2); 6.0782 (2.1); 6.0761 (2.2); 6.0460 (2.4); 6.0386 (1.9); 6.0372 (2.4); 4.8070 (2.9); 4.7982 (2.9); 3.2203 (0.8); 3.2030 (2.0); 3.1857 (2.8); 3.1684 (2.1); 3.1511 (0.8); 2.2292 (10.4); 2.2278 (10.5); 2.2251 (10.7); 2.2237 (10.0); 1.6069 (3.4); 1.3726 (1.4); 1.3682 (16.0); 1.3659 (15.9); 1.3553 (1.5); 1.3509 (15.8); 1.3486 (15.9); 0.0079 (0.6); -0.0002 (18.9); -0.0085 (0.5)
Beispiel No.1.1-558:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No.1.1-558:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.5185 (0.9); 7.2596 (155.7); 6.9956 (0.9); 6.0829 (1.9); 6.0810 (2.1); 6.0788 (2.0); 6.0769 (2.0); 6.0280 (1.7); 4.7701 (0.9); 4.7632 (0.9); 2.9179 (2.1); 2.8989 (6.8); 2.8800 (7.4); 2.8611 (2.5); 2.2286 (9.2); 2.2272 (9.5); 2.2246 (9.6); 2.2231 (9.2);δ = 7.5185 (0.9); 7.2596 (155.7); 6.9956 (0.9); 6.0829 (1.9); 6.0810 (2.1); 6.0788 (2.0); 6.0769 (2.0); 6.0280 (1.7); 4.7701 (0.9); 4.7632 (0.9); 2.9179 (2.1); 2.8989 (6.8); 2.8800 (7.4); 2.8611 (2.5); 2.2286 (9.2); 2.2272 (9.5); 2.2246 (9.6); 2.2231 (9.2);
1.5634 (4.1); 1.3811 (7.7); 1.3680 (0.8); 1.3623 (16.0); 1.3433 (7.5); 0.0080 (1.7); -0.0002 (58.0); -0.0085 (1.6)1.5634 (4.1); 1.3811 (7.7); 1.3680 (0.8); 1.3623 (16.0); 1.3433 (7.5); 0.0080 (1.7); -0.0002 (58.0); -0.0085 (1.6)
Beispiel No. 1.1-387:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.1-387:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.5179 (5.1); 7.3569 (2.1); 7.3398 (5.8); 7.3337 (3.4); 7.3253 (5.5); 7.3215 (10.2); 7.3188 (12.4); 7.3131 (12.8); 7.3067 (8.6); 7.3005 (9.4); 7.2979 (9.3); 7.2883 (5.3); 7.2761 (12.2); 7.2729 (16.3); 7.2684 (15.4); 7.2591 (917.5); 7.2305 (1.0); 7.1132 (1.0); 7.0744 (1.2); 7.0617 (17.6); 6.9950 (5.0); 6.0069 (1.1); 5.9833 (3.8); 5.9752 (4.2); 5.9532 (4.0); 4.8069 (5.2); 4.7987 (5.3); 3.8644 (5.7); 3.7503 (5.2); 2.2089 (2.9); 2.2049 (2.8); 2.1587 (15.8); 2.1554 (16.0); 2.1046 (2.7); 2.1006 (2.7); 2.0045 (1.8);δ = 7.5179 (5.1); 7.3569 (2.1); 7.3398 (5.8); 7.3337 (3.4); 7.3253 (5.5); 7.3215 (10.2); 7.3188 (12.4); 7.3131 (12.8); 7.3067 (8.6); 7.3005 (9.4); 7.2979 (9.3); 7.2883 (5.3); 7.2761 (12.2); 7.2729 (16.3); 7.2684 (15.4); 7.2591 (917.5); 7.2305 (1.0); 7.1132 (1.0); 7.0744 (1.2); 7.0617 (17.6); 6.9950 (5.0); 6.0069 (1.1); 5.9833 (3.8); 5.9752 (4.2); 5.9532 (4.0); 4.8069 (5.2); 4.7987 (5.3); 3.8644 (5.7); 3.7503 (5.2); 2.2089 (2.9); 2.2049 (2.8); 2.1587 (15.8); 2.1554 (16.0); 2.1046 (2.7); 2.1006 (2.7); 2.0045 (1.8);
1.5331 (165.8); 0.1465 (1.2); 0.0080 (10.7); -0.0002 (320.4); -0.0085 (8.5); -0.1496 (1.2)1.5331 (165.8); 0.1465 (1.2); 0.0080 (10.7); -0.0002 (320.4); -0.0085 (8.5); -0.1496 (1.2)
Beispiel No. 1.1-86:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.1-86:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.9481 (0.8); 7.9382 (4.8); 7.9344 (6.9); 7.9292 (2.2); 7.9213 (3.4); 7.9173 (6.9); 7.9141 (5.6); 7.9083 (1.0); 7.9020 (0.6); 7.5183 (0.9); 7.4495 (2.0); 7.4455 (2.8); 7.4411 (1.4); 7.4280 (7.5); 7.4244 (3.2); 7.4235 (3.3); 7.4131 (3.6); 7.4098 (6.1); 7.4080 (4.4); 7.4037 (1.5); 7.3958 (2.8); 7.3920 (4.7); 7.3884 (2.7); 7.3806 (2.3); 7.3761 (19.7); 7.3665 (1.3); 7.3560 (1.4); 7.3527 (0.8); 7.3091 (0.6); 7.3048 (0.7); 7.2594 (159.5); 7.2358 (1.0); 7.2238 (1.0); 7.1592 (0.5); 6.9954 (0.9); 6.8154 (0.5); 5.9503 (3.6); 5.9469 (3.5); 5.6627 (2.1); 4.1274 (1.2); 4.1095 (1.2); 2.2944 (0.6); 2.2015 (15.2); 2.2002 (15.8); 2.1974 (16.0); 2.1962 (15.2); 2.0409 (5.4); 1.9709 (1.0); 1.9671 (1.6); 1.9632 (1.0); 1.5628 (1.2); 1.4318 (2.6); 1.2833 (0.8); 1.2744 (1.7); 1.2655 (0.8); 1.2566 (3.5); 1.2387 (1.6); 0.0080 (2.7); 0.0065 (1.0); 0.0056 (1.2); -0.0002 (88.6); -0.0066 (2.2); -0.0084 (3.5) Beispiel No. 1.1-72:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):δ = 7.9481 (0.8); 7.9382 (4.8); 7.9344 (6.9); 7.9292 (2.2); 7.9213 (3.4); 7.9173 (6.9); 7.9141 (5.6); 7.9083 (1.0); 7.9020 (0.6); 7.5183 (0.9); 7.4495 (2.0); 7.4455 (2.8); 7.4411 (1.4); 7.4280 (7.5); 7.4244 (3.2); 7.4235 (3.3); 7.4131 (3.6); 7.4098 (6.1); 7.4080 (4.4); 7.4037 (1.5); 7.3958 (2.8); 7.3920 (4.7); 7.3884 (2.7); 7.3806 (2.3); 7.3761 (19.7); 7.3665 (1.3); 7.3560 (1.4); 7.3527 (0.8); 7.3091 (0.6); 7.3048 (0.7); 7.2594 (159.5); 7.2358 (1.0); 7.2238 (1.0); 7.1592 (0.5); 6.9954 (0.9); 6.8154 (0.5); 5.9503 (3.6); 5.9469 (3.5); 5.6627 (2.1); 4.1274 (1.2); 4.1095 (1.2); 2.2944 (0.6); 2.2015 (15.2); 2.2002 (15.8); 2,174 (16.0); 2.1962 (15.2); 2.0409 (5.4); 1.9709 (1.0); 1.9671 (1.6); 1.9632 (1.0); 1.5628 (1.2); 1.4318 (2.6); 1.2833 (0.8); 1.2744 (1.7); 1.2655 (0.8); 1.2566 (3.5); 1.2387 (1.6); 0.0080 (2.7); 0.0065 (1.0); 0.0056 (1.2); -0.0002 (88.6); -0.0066 (2.2); -0.0084 (3.5) Example no. 1.1-72:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.5185 (2.1); 7.2596 (345.8); 7.2097 (1.0); 6.9956 (2.0); 6.8994 (4.8); 6.8906 (1.8); 6.8297 (0.6); 6.8153 (0.5); 6.0701 (2.0); 5.6581 (2.4); 3.6993 (0.7); 2.6908 (0.8); 2.4867 (16.0); 2.4746 (3.3); 2.4691 (5.6); 2.4365 (2.1); 2.4225 (0.8); 2.2418 (7.9); 2.2381 (8.3); 2.2046 (0.9); 2.0797 (0.5); 2.0165 (1.8); 2.0128 (2.6); 2.0089 (1.7); 1.8039 (0.6); 1.4521 (0.8); 1.4115 (0.6); 1.3579 (0.5); 1.3394 (0.6); 1.3029 (0.7); 1.2826 (0.8); 1.2640 (1.8); 1.2554 (2.3); 1.2458 (1.4); 0.3307 (0.7); 0.2376 (0.6); 0.1571 (0.8); 0.1456 (0.6); 0.0080 (4.7); -0.0002 (147.2); -0.0085 (7.6); -0.1494 (0.6) Beispiel No. 1.1-91 : 'H-NMR(400.0 MHz, CDC13):δ = 7.5185 (2.1); 7.2596 (345.8); 7.2097 (1.0); 6.9956 (2.0); 6.8994 (4.8); 6.8906 (1.8); 6.8297 (0.6); 6.8153 (0.5); 6.0701 (2.0); 5.6581 (2.4); 3.6993 (0.7); 2.6908 (0.8); 2.4867 (16.0); 2.4746 (3.3); 2.4691 (5.6); 2.4365 (2.1); 2.4225 (0.8); 2.2418 (7.9); 2.2381 (8.3); 2.2046 (0.9); 2.0797 (0.5); 2.0165 (1.8); 2.0128 (2.6); 2.0089 (1.7); 1.8039 (0.6); 1.4521 (0.8); 1.4115 (0.6); 1.3579 (0.5); 1.3394 (0.6); 1.3029 (0.7); 1.2826 (0.8); 1.2640 (1.8); 1.2554 (2.3); 1.2458 (1.4); 0.3307 (0.7); 0.2376 (0.6); 0.1571 (0.8); 0.1456 (0.6); 0.0080 (4.7); -0.0002 (147.2); -0.0085 (7.6); -0.1494 (0.6) Example No. 1.1-91: 'H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 8.5337 (5.3); 8.0554 (3.4); 7.5188 (1.2); 7.2931 (0.5); 7.2878 (0.6); 7.2599 (219.6); 7.2333 (1.1); 7.2293 (1.0); 7.2111 (0.6); 6.9959 (1.2); 5.9897 (3.6); 5.9860 (3.7); 5.7489 (6.0); 2.9984 (0.5); 2.9772 (0.6); 2.1955 (15.6); 2.1923 (16.0); 2.0424 (1.0); 1.9920 (0.9); 1.9881 (1.4); 1.9844 (1.0); 1.3789 (0.7); 1.2755 (0.5); 1.2579 (1.4); 1.2508 (0.9); 1.2328 (0.7); 0.1566 (1.0);δ = 8.5337 (5.3); 8.0554 (3.4); 7.5188 (1.2); 7.2931 (0.5); 7.2878 (0.6); 7.2599 (219.6); 7.2333 (1.1); 7.2293 (1.0); 7.2111 (0.6); 6.9959 (1.2); 5.9897 (3.6); 5.9860 (3.7); 5.7489 (6.0); 2.9984 (0.5); 2.9772 (0.6); 2.1955 (15.6); 2.1923 (16.0); 2.0424 (1.0); 1.9920 (0.9); 1.9881 (1.4); 1.9844 (1.0); 1.3789 (0.7); 1.2755 (0.5); 1.2579 (1.4); 1.2508 (0.9); 1.2328 (0.7); 0.1566 (1.0);
0.0079 (2.7); -0.0002 (93.1); -0.0085 (4.3)0.0079 (2.7); -0.0002 (93.1); -0.0085 (4.3)
Beispiel No. 1.1-177: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, CDC13): Example No. 1.1-177: Ή-ΝΜϋ ^ ΟΟ.Ο MHz, CDC13):
δ= 7.2602 (13.1); 5.8756 (0.8); 2.1427 (1.8); 2.1398 (1.8); 2.1387 (1.8); 2.0940 (0.5); 2.0844 (5.4); 1.4027 (1.9); 1.3979 (16.0);δ = 7.2602 (13.1); 5.8756 (0.8); 2.1427 (1.8); 2.1398 (1.8); 2.1387 (1.8); 2.0940 (0.5); 2.0844 (5.4); 1.4027 (1.9); 1.3979 (16.0);
1.3769 (0.9); 1.3446 (0.8); -0.0002 (5.6)1.3769 (0.9); 1.3446 (0.8); -0.0002 (5.6)
Beispiel No. 1.2-177:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.2-177:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2597 (64.8); 6.7656 (1.2); 6.7612 (1.8); 6.7568 (1.2); 6.0209 (0.6); 2.0961 (16.0); 2.0052 (0.8); 1.9775 (4.0); 1.9736 (6.5);δ = 7.2597 (64.8); 6.7656 (1.2); 6.7612 (1.8); 6.7568 (1.2); 6.0209 (0.6); 2.0961 (16.0); 2.0052 (0.8); 1.9775 (4.0); 1.9736 (6.5);
1.9697 (4.0); 1.5493 (1.6); 1.4035 (45.6); 0.0080 (0.8); -0.0002 (23.6); -0.0085 (0.7)1.9697 (4.0); 1.5493 (1.6); 1.4035 (45.6); 0.0080 (0.8); -0.0002 (23.6); -0.0085 (0.7)
Beispiel No. 1.1-300:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.1-300:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2602 (17.6); 5.9397 (0.5); 5.9356 (0.5); 2.1548 (1.9); 2.1537 (2.1); 2.1509 (2.1); 2.1497 (2.1); 2.0600 (0.7); 2.0503 (6.4);δ = 7.2602 (17.6); 5.9397 (0.5); 5.9356 (0.5); 2.1548 (1.9); 2.1537 (2.1); 2.1509 (2.1); 2.1497 (2.1); 2.0600 (0.7); 2.0503 (6.4);
1.5535 (0.6); 1.3601 (3.0); 1.3547 (1.5); 1.3493 (16.0); 1.3213 (0.7); -0.0002 (7.8)1.5535 (0.6); 1.3601 (3.0); 1.3547 (1.5); 1.3493 (16.0); 1.3213 (0.7); -0.0002 (7.8)
Beispiel No. 1.2-300:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.2-300:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2601 (11.8); 5.9378 (0.7); 5.9338 (0.7); 2.1545 (2.8); 2.1518 (2.5); 2.1507 (2.5); 2.0594 (0.5); 2.0493 (6.0); 1.3546 (1.4);δ = 7.2601 (11.8); 5.9378 (0.7); 5.9338 (0.7); 2.1545 (2.8); 2.1518 (2.5); 2.1507 (2.5); 2.0594 (0.5); 2.0493 (6.0); 1.3546 (1.4);
1.3435 (16.0); -0.0002 (4.4)1.3435 (16.0); -0.0002 (4.4)
Beispiel No. 1.2-709:1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):Example No. 1.2-709:1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):
δ= 7.2603 (20.8); 5.9743 (0.8); 5.9728 (0.9); 5.9702 (1.4); 5.9688 (1.5); 5.9661 (1.6); 5.9649 (1.6); 5.9624 (0.8); 2.5721 (16.0); 2.1818 (4.6); 2.1802 (4.1); 2.1779 (4.1); 2.1762 (4.6); -0.0002 (12.4)δ = 7.2603 (20.8); 5.9743 (0.8); 5.9728 (0.9); 5.9702 (1.4); 5.9688 (1.5); 5.9661 (1.6); 5.9649 (1.6); 5.9624 (0.8); 2.5721 (16.0); 2.1818 (4.6); 2.1802 (4.1); 2.1779 (4.1); 2.1762 (4.6); -0.0002 (12.4)
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrererThe present invention furthermore relates to the use of one or more
Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (LI) bis (L I 16) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.Compounds of the formula (I) and / or salts thereof, as defined above, preferably in one of the preferred or particularly preferred embodiment, in particular one or more compounds of the formulas (LI) to (LI 16) and / or salts thereof, each as defined above, as a herbicide and / or plant growth regulator, preferably in crops of commercial and / or ornamental plants.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Meng einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.116) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.The present invention furthermore relates to a method for controlling harmful plants and / or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of characterized as preferred or particularly preferred embodiment, in particular one or more compounds of formulas (LI) to (1.116) and / or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, on the (harmful) plants, (Schad) Plant seeds, the soil in which or on which the (harmful) plants grow, or the acreage is applied.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Meng einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.116) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.The present invention also provides a method for controlling undesirable plants, preferably in crops, characterized in that an effective amount of one or more compounds of formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of the preferred or particularly preferably marked embodiment, in particular one or more compounds of the formulas (LI) to (1,116) and / or salts thereof, each as defined above, or of an agent according to the invention, as defined below, for undesired plants (for example harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants) the seed of the undesirable plants (ie plant seeds, eg grains, seeds or vegetative propagules, such as tubers or sprouts with buds), the soil in or on which the unwanted plants grow (eg the soil of cultivated land or non-cultivated land) or the area of cultivation (ie area on which the unwanted plants will grow) is applied.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zurThe present invention is also a method for controlling
Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.116) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetativeGrowth regulation of plants, preferably of useful plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in a preferred embodiment or particularly preferred embodiment, in particular one or a plurality of compounds of the formulas (LI) to (1,116) and / or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, the plant, the seed of the plant (ie plant seeds, eg grains, seeds or vegetative
Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.Propagating organs such as tubers or sprouts with buds), the soil in which or on which the plants grow (e.g., the soil of cultivated land or non-cultivated land) or the cultivated area (i.e., area on which the plants will grow) is applied.
Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylenThe compounds according to the invention or the agents according to the invention may e.g. in Vorsaat- (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence and / or Nachauflaufverfahren be applied. In particular, some representatives of mono- and dicots
Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.Called weed flora, which can be controlled by the compounds of the invention, without the mention should be limited to certain species.
Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.In a method according to the invention for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, preference is given to using one or more compounds of the formula (I) and / or salts thereof for controlling harmful plants or for regulating growth in cultures of Useful crops or ornamental plants are used, wherein the useful plants or ornamental plants in a preferred embodiment are transgenic plants.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen:The compounds of formula (I) and / or their salts according to the invention are suitable for controlling the following genera of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants:
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata , Ishumum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Dicotyledonous weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis Galinsoga Galium Hibiscus Ipomoea Kochia Lamium Lepidium Lindernia Matricaria Mentha Mercurialis Mullugo Myosotis Papaver Pharbitis Plantago Polygonum Portulaca Ranunculus Raphanus Rorippa Rotala Rumex , Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.If the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth (weeds and / or weeds) prior to germination (pre-emergence method), either the emergence of the weed seedlings or weed seedlings is completely prevented or they grow up to the cotyledon stage, but then grow and eventually die off after three to four weeks. When the active ingredients are applied to the green parts of the plants postemergence, growth stops after the treatment and the harmful plants remain in the growth stage existing at the time of application or die completely after a certain time, so that in this way a weed competition harmful to the crop plants occurs very early and sustainably eliminated.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wieAlthough the compounds according to the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops, eg dicotyledonous crops of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotylic cultures of the genera Allium, Pineapple, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, depending on the structure of the respective compound of the invention and their application rate only insignificantly or not damaged at all. For these reasons, the present compounds are very well suited for the selective control of undesired plant growth in crops such as
landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen. Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen,agricultural crops or ornamental plantings. In addition, the compounds according to the invention (depending on their respective structure and the applied application rate) have excellent growth-regulatory properties in crop plants. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant constituents and facilitate harvesting, such as be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of unwanted vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented. Because of their herbicidal and plant growth regulatory properties, the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of genetically engineered or conventional mutagenized plants. The transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi,
Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit andererBacteria or viruses. Other special properties concern e.g. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those with others
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.Fatty acid composition of the crop known.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Preferred for transgenic cultures is the use of the compounds of the invention and / or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g. of cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and maize or also crops of sugar beet, cotton, soya, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide inPreferably, the compounds of the invention may also be used as herbicides in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Crop plants are used, which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or have been made genetically resistant.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit andererDue to their herbicidal and plant growth regulatory properties, the active compounds can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants. The transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties concern, for example, the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those with others
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Fatty acid composition of the crop known. Other particular properties may include tolerance or resistance to abiotic stressors, e.g. Heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation are present. Preference is given to the use of the compounds of the formula (I) according to the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g. cereals such as wheat, barley, rye, oats, triticale, millet, rice, manioc and maize, or also crops of sugar beet, cotton, soya, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables. Preferably, the compounds of the formula (I) can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischenConventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison with previously occurring plants consist, for example, in classical methods
Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden. Breeding methods and the generation of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be generated using genetic engineering techniques.
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.Numerous molecular biological techniques with which new transgenic plants with altered properties can be prepared are known to the person skilled in the art. For such genetic engineering, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences. By means of standard methods, e.g. Base exchanges are made, partial sequences removed or natural or synthetic sequences added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.The production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product. For this purpose, on the one hand DNA molecules can be used which comprise the entire coding sequence of a gene product including any flanking sequences, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts have to be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.In the expression of nucleic acid molecules in plants, the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. However, to achieve localization in a particular compartment, e.g. the coding region is linked to DNA sequences which ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to the person skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227). The expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigenThe transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques. The transgenic plants can in principle be plants of any one
Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.Plant species, i. both monocotyledonous and dicotyledonous plants. Thus, transgenic plants are available which have altered properties by overexpression, suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentiellePreferably, the compounds (I) according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as e.g. Dicamba or against herbicides, the essential
Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind. Plant enzymes, e.g. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), or are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen.In the application of the active compounds according to the invention in transgenic crops, in addition to the effects observed in other crops on harmful plants, effects which are specific for the application in the respective transgenic crop often occur, for example a modified or specially extended weed spectrum which can be controlled Application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, and influencing growth and yield of the transgenic crops. The invention therefore also relates to the use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or salts thereof as herbicides for controlling harmful plants in crops of useful or ornamental plants, optionally in transgenic crop plants.
Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.Preferred is the use in cereals, preferably corn, wheat, barley, rye, oats, millet, or rice, in the pre- or post-emergence.
Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.Preference is also the use in soy in the pre or postemergence.
Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zurThe use according to the invention for controlling harmful plants or for
Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.Growth regulation of plants also includes the case where the active ingredient of formula (I) or its salt is formed from a prodrug only after plant, plant or soil application.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einemThe invention also provides the use of one or more compounds of the formula (I) or salts thereof or an agent according to the invention (as defined below) (in a
Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.Method) for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) or their salts on the plants (harmful plants, optionally together with the crops) plant seeds, the soil, in which or on which the plants grow, or the cultivated area is applied.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel (a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (1.1 ) bis (1.116) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,The invention also provides a herbicidal and / or plant growth-regulating agent, characterized in that the agent (a) comprises one or more compounds of the formula (I) and / or salts thereof as defined above, preferably in one of the preferred or particular preferably characterized embodiment, in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.116) and / or salts thereof, each as defined above,
undand
(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):(b) one or more further substances selected from groups (i) and / or (ii):
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der(i) one or more further agrochemically active substances, preferably selected from
Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.A group consisting of insecticides, acaricides, nematicides, other herbicides (ie those not corresponding to formula (I) above), fungicides, safeners, fertilizers and / or other growth regulators, (ii) one or more formulation aids customary in crop protection.
Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind.The other agrochemically active substances of constituent (i) of an agent according to the invention are preferably selected from the group of substances described in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 are mentioned.
Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel. Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbarenA herbicidal or plant growth-regulating agent according to the invention preferably comprises one, two, three or more plant protection formulation auxiliaries (ii) selected from the group consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusts, at 25 ° C and 1013 mbar solid carriers, preferably adsorptive, granulated inert materials, wetting agents, antioxidants, stabilizers, buffer substances, anti-foaming agents, water, organic solvents, preferably at 25 ° C and 1013 mbar with water in any ratio miscible organic solvents. The compounds (I) according to the invention can be emulsified in the form of wettable powders
Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und Concentrates, sprayable solutions, dusts or granules are used in the usual preparations. The invention therefore also herbicidal and
pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.Plant growth regulating agents containing compounds of formula (I) and / or their salts.
Die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC),The compounds of the formula (I) and / or their salts can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions , Suspension concentrates (SC),
Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.Oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for spreading and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.
Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.These individual types of formulation and formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are known to those skilled in the art and are described, for example, in Watkins, Handbook of Insecticides Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ, Hv Olphen , "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, NY 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., NY 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte ", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler," Chemical Technology ", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed., 1986.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel,Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and, in addition to the active substance, also contain surfactants of an ionic and / or nonionic type (wetting agent,
Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Dispersant), e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate, sodium dibutylnaphthalene-sulfonate, or sodium oleoylmethyltaurine. To prepare the wettable powders, the herbicidal active compounds are finely ground, for example, in customary apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills and mixed simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wieEmulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers). As emulsifiers can be used for example: Alkylarylsulfonsaure calcium salts such as
Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol ester,
Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide
Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oderCondensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters, e.g. Sorbitan fatty acid esters or
Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.Polyoxethylenesorbitanester such. Polyoxyethylene.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. are already listed above for the other formulation types.
Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern,Emulsions, e.g. Oil-in-water emulsions (EW), for example, by means of stirrers,
Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischenColloidal mills and / or static mixers using aqueous organic
Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.Solvents and optionally surfactants, such as e.g. listed above for the other formulation types.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeigneteGranules can either be prepared by spraying the active substance onto adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, For example, polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. Also suitable
Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Active ingredients in the usual manner for the production of fertilizer granules - if desired, mixed with fertilizers - granulated.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103. Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierendeWater-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material. For the preparation of plate, fluid bed, extruder and spray granules, see e.g. Method in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57. For further details on the formulation of crop protection agents see, e.g. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101-103. The agrochemical preparations, preferably herbicidal or plant growth-regulating
Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.- %, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.- %, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100Agents of the present invention preferably contain a total amount of from 0.1 to 99% by weight, preferably from 0.5 to 95% by weight, more preferably from 1 to 90% by weight, particularly preferably from 2 to 80% by weight, to active compounds of the formula (I) and their salts. In wettable powders, the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the rest to 100
Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. StaubförmigeWt .-% consists of conventional formulation ingredients. For emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%. Powdery
Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben. Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden,Formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient. In the case of water-dispersible granules, the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used. In the case of the water-dispersible granules, the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight. In addition, the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreezing and solvent, fillers, carriers and dyes, antifoams, evaporation inhibitors and the pH and the viscosity influencing means. Examples of formulation auxiliaries are described, inter alia, in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. DA Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998). The compounds of the formula (I) or salts thereof can be used as such or in the form of their formulations (formulations) with other pesticidally active substances, such as, for example, insecticides, acaricides,
Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. DieNematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. as finished formulation or as tank mixes. The
Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.Combination formulations can be prepared on the basis of the abovementioned formulations, taking into account the physical properties and stabilities of the active ingredients to be combined.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) inAs a combination partner for the compounds of the formula (I) according to the invention in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind.Mixture formulations or in the tank mix are, for example, known active ingredients which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase , Photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase are based, can be used, such as in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and the literature cited therein.
Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an denOf particular interest is the selective control of harmful plants in crops of commercial and ornamental plants. Although the compounds (I) according to the invention already have very good to sufficient selectivity in many cultures, in principle, phytotoxicities can be found in some crops and, above all, in the case of mixtures with other herbicides which are less selective
Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Crops occur. In this regard, combinations of compounds (I) according to the invention of particular interest which contain the compounds (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners are of particular interest. The safeners, which are used in an antidote effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, e.g. in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, corn, rice, millet), sugar beet, sugar cane, oilseed rape, cotton and soybeans, preferably cereals.
Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von derThe weight ratios of herbicide (mixture) to safener generally depends on the
Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200: 1 bis 1 :200, vorzugsweise 100: 1 bis 1 : 100, insbesondere 20: 1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.Application rate of herbicide and the effectiveness of each safener and may vary within wide limits, for example in the range of 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, especially 20: 1 to 1: 20. The safeners can analogously to the compounds (I) or mixtures thereof be formulated with other herbicides / pesticides and provided and used as a ready-made formulation or tank mix with the herbicides.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid- Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil dieFor use, the herbicidal or herbicidal safener formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use. External conditions such as temperature, humidity, etc. influence to some extent the
Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze. Die Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung vonApplication rate of the compounds of the formula (I) and / or salts thereof. The application rate can vary within wide limits. For use as a herbicide to combat
Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.Harmful plants, the total amount of compounds of formula (I) and salts thereof preferably in the range of 0.001 to 10.0 kg / ha, preferably in the range of 0.005 to 5 kg / ha, more preferably in the range of 0.01 to 1.5 kg / ha, more preferably in the range of 0.05 to 1 kg / ha. This applies both to pre-emergence or post-emergence applications.
Bei der Anwendung von Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen alsIn the application of compounds of formula (I) and / or their salts as
Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung imPlant growth regulator, for example as Halmverkürzer in crops, as mentioned above, preferably in cereal plants such as wheat, barley, rye, triticale, millet, rice or corn, the total application rate is preferably in the range of 0.001 to 2 kg / ha, preferably in the range of 0.005 to 1 kg / ha, in particular in the range of 10 to 500 g / ha, most preferably in the range of 20 to 250 g / ha. This applies to both the application in the
Vorauflauf oder im Nachauflauf.Pre-emergence or postemergence.
Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestückung am Beginn desThe application as Halmverkürzer can be done in various stages of growth of the plants. For example, the application is preferred after placement at the beginning of
Längenwachstums . Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung desLength growth. Alternatively, when used as a plant growth regulator, the treatment of the
Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden.Seed, which includes the different seed dressing and coating techniques. The application rate depends on the individual techniques and can be determined in preliminary tests.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) inAs a combination partner for the compounds of the formula (I) according to the invention in
erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpymvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p- Hydroxyphenylpyravat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oderagents according to the invention (for example mixture formulations or in a tank mix) are, for example, known active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA- Carboxylase, cellulose synthase, enolpymvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyravate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II or
Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtlicheProtoporphyrinogen oxidase, can be used, as e.g. from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and cited therein. The following are examples of known herbicides or plant growth regulators, which can be combined with the compounds of the invention, these agents either with their "common name" in the English version according to International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name or with the code number are designated. There are always all
Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.Use forms such as acids, salts, esters as well as all isomeric forms such as stereoisomers and optical isomers, even if they are not explicitly mentioned.
Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind:Examples of such herbicidal mixture partners are:
Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethiozin, ethofümesate, ethoxyfen, ethoxyfen- ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F- 7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl ) -5-fluoropyridines-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachloro- potassium, aminocyclopyrachloromethyl, aminopyralid, amitrole, ammonium sulfamates, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron , bensulphon-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclone, benzofenap, bicyclopyrone, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxime, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoates and -octanoates, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butraline, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorobromuron, chlorfenac, chlorfenac-sodium, chlorfenprop, ch lorflurenol, chlorofurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlororthal-dimethyl, chlorosulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamine , -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, -potassium, -triisopropanolammonium and -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium and -sodium , daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2- (2,4-dichlorobenzyl) -4,4-dimethyl-1,2-oxazolidine-3 - one, 2- (2,5-dichlorobenzyl) -4,4-dimethyl-l, 2-oxazolidin-3-one, dichloroprop, dichloroprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr-sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromide, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethiozine, ethofumate, ethoxyfen, ethoxyfenethyl, ethoxysulfuron, etobenzanide, F-9600, F-5231, ie N- [2-chloro-4-fluoro-5- [4- (3-fluoropropyl) -4,5-dihydro-5 -oxo-lH-tetrazol-1-yl] -phenyl] -ethanesulfonamide, F-7967, ie 3- [7-chloro-5-fluoro-2- (trifluoromethyl) -lH-benzimidazol-4-yl] -l- methyl-6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M-methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl,
flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l - methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazine, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium and -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-p-sodium, glufosinate- P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, -potassium, -sodium and -trimesium, H-9201, ie 0- (2,4-dimethyl-6-nitrophenyl) -0-ethyl-isopropylphosphoramidothioate, halo-cy, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfopethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, ie 1- (dimethoxyphosphoryl) ethyl- (2,4-dichlorophenoxy) acetate, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapicammonium, imazapyr, imazapyrisopropylammonium, imazaquin, imazaquinammonium, imazethapyr, imazethapyr -immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium and sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, ie 3 - ({[5- (Difluoromethyl) -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1 H -pyrazol-4-yl] methyl} sulfonyl) -5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2 -oxazole, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium and -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl and -sodium, mecoprop, mecoprop- sodium and -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl and -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,
methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,methabenzothiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl- 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl- 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l- yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vernolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N- {2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl} anilin, sowie die folgenden Verbindungen:methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozoline, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinate, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron ester, MT-5950, ie N- [3-chloro -4- (1-methylethyl) phenyl] -2-methylpentanamide, NGGC-011, napropamide, NC-310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -l-methyl-5-benzyloxypyrazole, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (pelargonic acid), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorophenol, pentoxazone, pethoxamide, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuronethyl, pyrazoxyfen , pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyramidal, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl , quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrione, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron,, SYN-523, SYP-249, ie, 1-ethoxy-3-methyl-1-oxobut-3-en-2-yl-5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoate, SYP-300, ie - [7-fluoro-3-oxo-4- (prop-2-yn-1-yl) -3,4-dihydro-2H-l, 4 -benzoxazin-6-yl] -3-propyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione, 2,3,6-TBA, TCA (trifluoroacetic acid), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb , terbumetone, terbuthylazine, terbutryn, thenylchloro, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr , trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazine, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vernolate, XDE-848, ZJ-0862, ie 3,4-dichloro-N- {2- [(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzyl} aniline, and the following compounds:
Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind:Examples of plant growth regulators as possible mixing partners are:
Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine, Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-aminolevulinic acid, ancymidol, 6-benzylaminopurine,
Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1 -methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-0x0-4 [(2 -phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.Brassinolate, catechol, chloroformate, cloprop, cyclanilide, 3- (cycloprop-1-enyl) propionic acid, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothaldipotassium, -disodium, and mono (N, N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4-indol-3-yl-butyric acid, isoprothiolanes, probenazole, jasmonic acid, methyl jasmonate, maleic hydrazides, mepiquat chloride, 1-methylcyclopropenes, 2- (1-naphthyl) acetamides, 1 - naphthylacetic acid, 2-naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate mixture, 4-0x0-4 [(2-phenylethyl) amino] butyric acid, paclobutrazole, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, salicylic acid, strigolactone, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.
Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage:Also suitable as combination partners for the compounds of the formula (I) according to the invention are, for example, the following safeners:
Sl) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:Sl) compounds from the group of heterocyclic carboxylic acid derivatives:
Sla) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sla), vorzugsweiseSla ) compounds of the type dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid (Sla ), preferably
Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure, Compounds such as 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid,
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind; 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S 1 - 1) ("mefenpyr-diethyl"), and related compounds as described in WO -A-91/07874;
S lb) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S lb), vorzugsweise Verbindungen wieS lb ) derivatives of Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S lb ), preferably compounds such
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2), 1 - (2,4-dichlorophenyl) -5-methylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S 1 -2),
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -3), Ethyl 1 - (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropylpyrazole-3-carboxylate (S 1 -3),
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind; 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (1,1-dimethyl-ethyl) -pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S 1 -4) and related compounds as described in EP-A-333131 and EP-A-269806 are described;
Slc) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wieSlc ) derivatives of l, 5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (Slc ), preferably compounds such as
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-5), Ethyl l- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylate (Sl-5),
l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte 1- (2-chlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (Sl-6) and related
Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind; Compounds as described, for example, in EP-A-268554;
Sld) Verbindun gen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wieSld ) Connections gene of the type of triazolecarboxylic acids (Sld ), preferably compounds such as
Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A- 174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; Sle) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wieFenchlorazole (ethyl ester), ie l- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl (lH) -l, 2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-7), and related compounds, as described in EP -A- 174562 and EP-A-346620 are described; Sle ) compounds of the type of 5-benzyl- or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid, or of 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (Sle ), preferably compounds such as
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-8) oder 5- (2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-8) or
5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (Sl-10) oder 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-9) and related compounds, as described in WO-A-91/08202, or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-carboxylic acid (Sl-10 ) or
5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl")Ethyl 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate (Sl-11) ("isoxadifen-ethyl")
oder -n-propylester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säureethylester (Sl-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind. or -n-propyl ester (Sl-12) or 5- (4-fluorophenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-13), as described in the patent application WO-A-95/07897 are described.
S2) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2): S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweiseS2) compounds from the group of 8-Chinolinoxyderivate (S2): S2a) Compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid (S2a), preferably
(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij *säure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-chloro-quinolinoxy) -acetic acid (1-methylhexyl) ester ("cloquintocet-mexyl") (S2-1),
(5 -Chlort -chinolinoxy)essi *säure-(l,3-dimethyl-but-l -yl)-ester (S2-2),(5-chloro-quinolinoxy) -acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) ester (S2-2),
(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij *säure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3), (5-chloro-quinolinoxy) -acetyl-4-allyl-oxy-butyl-ester (S2-3),
(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi ^säure- 1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-chloro-* -quinolinoxy) -acetic-1-allyloxy-prop-2-yl-ester (S2-4),
(5 -Chlor- ^-chinolinoxy)essij jsäureethylester (S2-5), (5-chloro-1-quinolinoxy) ethyl acetate (S2-5),
(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij jsäuremethylester (S2-6), Methyl (5-chloro-quinolinoxy) -acetate (S2-6),
(5 -Chlor- ^-chinolinoxy)essij jsäureallylester (S2-7), (5-chloro-1-quinolinoxy) diacetic acid allyl ester (S2-7),
(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi *säure-2-(2-propyliden-iminoxy)- 1 -ethylester (S2-8), (5-chloro-* -quinolinoxy) -acetic acid 2- (2-propylidene-iminoxy) -1-ethyl-ester (S2-8),
(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi *säure-2-oxo-prop-l -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind; S2b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise(5-chloro-* -quinolinoxy) -acetic acid 2-oxo-prop-1-yl-ester (S2-9) and related compounds as described in EP-A-86750, EP-A-94349 and EP-A-191736 or EP-A-0 492 366, and (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (S2-10), their hydrates and salts, for example their lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum , Iron, ammonium, quaternary ammonium, sulfonium or phosphonium salts as described in WO-A-2002/34048; S2b ) compounds of the type of (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid (S2b ), preferably
Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, Compounds such as diethyl (5-chloro-8-quinolinoxy) malonate,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester, (5-chloro-8-quinolinoxy) malonate,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind. S3) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid methyl ethyl ester and related compounds as described in EP-A-0 582 198. S3) Dichloroacetamide-type drugs (S3), often used as pre-emergence safeners
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. (soil-active safeners) are used, such. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1), "Dichloromid" (N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide) (S3-1),
"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG"R-29148" (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dichloro-acetyl-2,2-dimethyl) 1, 3-oxazolidine) from Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine) (S3-4), "PPG-1292" (N-allyl-N - [(1,3) dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide) from PPG
Industries (S3-5), Industries (S3-5),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem "DKA-24" (N-allyl-N - [(allylaminocarbonyl) methyl] -dichloroacetamide) from Sagro-Chem
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l -oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma"AD-67" or "MON 4660" (3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decane) from the company
Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), Nitrokemia and Monsanto (S3-7),
"TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "TI-35" (1-dichloroacetyl-azepane) from TRI-Chemical RT (S3-8),
"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS 145138" oder "LAB 145138" (S3-9) "Diclonone" (dicyclonone) or "BAS 145138" or "LAB 145138" (S3-9)
((RS)-l -Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-ruryl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1). ((RS) -1-dichloroacetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo [1,2-a] pyrimidin-6-one) from BASF, "furilazole" or "MON 13900" ((RS) -3-dichloroacetyl) 5- (2-ruryl) -2,2-dimethyloxazolidine) (S3-10) and its (R) isomer (S3-1 1).
S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):S4) Compounds of the class of acylsulfonamides (S4):
S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016S4a ) N-acylsulfonamides of the formula (S4a ) and salts thereof as described in WO-A-97/45016
beschrieben sind, are described
RA1 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VARA1 (C1 -C 6) alkyl, (C3 -C 6) cycloalkyl, where the 2 last-mentioned radicals are represented by VA
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C i)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;Substituents from the group halogen, (Ci-C i) alkoxy, (Ci-C6) haloalkoxy and (Ci-C4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals by (Ci-C i) alkyl and (Ci-C4 ) haloalkyl substituted;
RA2 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; niA 1 oder 2;RA2 halogen, (C 1 -C4 ) alkyl, (C 1 -C4 ) alkoxy, CF3; niA 1 or 2;
VA ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten;VA is 0, 1, 2 or 3;
S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind, wonnS4b) Compounds of the 4- (benzoylsulfamoyl) benzamide of the formula (S4b) and salts thereof, as they are in the WO-A-99/16744 describes Wonn
RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,RB1 , RB2 independently of one another are hydrogen, (C1 -C6 ) -alkyl, (C 3 -C6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C6 ) -alkenyl, (C 3 -C6 ) -alkynyl,
RB3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl oder (Ci-C4)Alkoxy und niB 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worinRB3 is halogen, (C 1 -C4 ) alkyl, (C 1 -C4 ) haloalkyl or (C 1 -C4 ) alkoxy and niB is 1 or 2, for example those in which
RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1),RB1 = cyclopropyl, RB2 = hydrogen and (RB3 ) = 2-OMe ("Cyprosulfamide", S4-1),
RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2),RB1 = cyclopropyl, RB2 = hydrogen and (RB3 ) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),
RB1 = Ethyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-3),RB1 = ethyl, RB2 = hydrogen and (RB3 ) = 2-OMe (S4-3),
RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) undRB1 = isopropyl, RB2 = hydrogen and (RB3 ) = 5-Cl-2-OMe is (S4-4) and
RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-5);RB1 = isopropyl, RB2 = hydrogen and (RB3 ) = 2-OMe (S4-5);
S4C) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind,S4C ) compounds from the class of the benzoylsulfamoylphenylureas of the formula (S4C ) as described in EP-A-365484,
wonn Wonn
Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, (C3Rc1 , Rc2 are independently hydrogen, (Ci-Cg) alkyl, (C3-Cg) cycloalkyl, (C3
C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,C6 ) alkenyl, (C 3 -C6 ) alkynyl,
Rc3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3 und mc 1 oder 2 bedeuten; beispielsweiseR c3 is halogen, (C 1 -C4 ) alkyl, (C 1 -C4 ) alkoxy, CF3 and mc are 1 or 2; for example
1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 -methylharnstoff,1 - [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 ,3 -dimethylharnstoff, 1 - [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea,
l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff; S4d) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,l- [4- (N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methyl urea; S4d ) compounds of the N-phenylsulfonylterephthalamide type of the formula (S4d ) and salts thereof which are known, for example, from CN 101838227,
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; mD 1 oder 2;RD4 is halogen, (C 1 -C4 ) alkyl, (C 1 -C4 ) alkoxy, CF3; mD 1 or 2;
RD5 Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5- Ce)Cycloalkenyl bedeutet.RD5 is hydrogen, (C1 -C6 ) alkyl, (C3 -C6 ) cycloalkyl, (C2 -C6 ) alkenyl, (C2 -C6 ) alkynyl, (C5 -C6 ) cycloalkenyl.
S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischenS5) active ingredients from the class of hydroxyaromatic and aromatic-aliphatic
Carbonsäurederivate (S5), z.B. Carboxylic acid derivatives (S5), e.g.
3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind. 3,4,5-triacetoxybenzoic acid ethyl ester, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO-A- 2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
S6) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.S6) active compounds from the class of 1,2-dihydroquinoxaline-2-ones (S6), e.g.
l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydrochinoxalin-2-on, l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind. 1-methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one, 1-methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-thione, 1- (2 -Aminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-one hydrochloride, 1- (2-methylsulfonylaminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline 2-on, as described in WO-A-2005/112630.
Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B. Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),Compounds from the class of Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), eg Methyl diphenylmethoxyacetate (CAS No. 41858-19-9) (S7-1),
Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind. S8) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind,Diphenylmethoxyessigsäureethylester or Diphenylmethoxyessigsäure as described in WO-A-98/38856. S8) compounds of the formula (S8) as described in WO-A-98/27049,
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:wherein the symbols and indices have the following meanings:
RD1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, ist Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl,RD1 is halogen, (Ci-C4) alkyl, (Ci-C4) haloalkyl, (Ci-C4) alkoxy, (Ci-C4) haloalkoxy, is hydrogen or (Ci-C4) alkyl,
RE ist Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, nD eine ganze Zahl von 0 bis 2.RE is hydrogen, (Ci-Cg) alkyl, (C2 -C4 ) alkenyl, (C2 -C4 ) alkynyl, or aryl, wherein each of the aforementioned C-containing radicals unsubstituted or by one or more, preferably up to three identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy is substituted; or their salts, nD is an integer from 0 to 2.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.S9) Agents from the class of 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones (S9), e.g.
1 ,2-Dihydro-4-hydroxy- 1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. : 219479- 1 S 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind. S 10) Verbindungen der Formeln (S 10a) oder (S 10b), wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind,1, 2-dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolone (CAS Reg. No. 219479-1 S 2), 1,2-dihydro-4-hydroxy l-methyl-3- (5-tetrazolyl-carbonyl) -2-quinolone (CAS No. 95855-00-8) as described in WO-A-1999/000020. S 10) compounds of the formulas (S 10a ) or (S 10b ), as described in WO-A-2007/023719 and WO-A-2007/023764,
(S10A) (S10B)(S10A ) (S10B )
wonnWonn
RE1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, ηε eine ganze Zahl von 0 bis 4,RE1 halogen, (C1 -C4 ) alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF3 , OCF3 YE, ZE independently of one another are O or S, ηε is an integer from 0 to 4,
RE2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl,RE2 is (C1 -C6 ) alkyl, (C2 -C6 ) alkenyl, (C3 -C6 ) cycloalkyl, aryl; Benzyl, halobenzyl,
RE3 Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeuten. Si l) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.RE3 is hydrogen or (Ci-C6) alkyl. Si l) active ingredients of the type of oxyimino compounds (Si l), which are known as seed dressing, such as. B.
"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl 1-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Oxabetrinil" ((Z) -l, 3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (Sl 1-1), which is known as a seed dressing safener for millet against damage by metolachlor,
"Fluxofenim" (l-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-l-ethanon-0-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (Si l -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und"Fluxofenim" (1- (4-chlorophenyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanone-O- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) oxime) (Si l -2), which was used as seed dressing -Safener for millet is known against damage from metolachlor, and
"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist."Cyometrinil" or "CGA-43089" ((Z) -cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (Sl l-3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from metolachlor.
512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl- [(3 -oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.512) Isothiochromanone (S12) class agents, e.g. Methyl- [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS Reg. No. 205121-04-6) (S12-1) and related compounds of WO-A- 1998/13361.
513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):513) One or more compounds from group (S13):
"Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,"Naphthalene anhydride" (1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), which is known as a seed safener for corn against damage by thiocarbamate herbicides.
"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,"Fenclorim" (4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine) (S13-2), known as safener for pretilachlor in sown rice,
"Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,"Flurazole" (benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate) (S13-3), which is known as a seeding safener for millet against damage by alachlor and metolachlor,
"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)"CL 304415" (CAS No. 31541-57-8)
(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) (S13-4) from American
Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, Cyanamide, which is known as safener for maize against damage of imidazolinones,
"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)"MG 191" (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane) (S13-5) from Nitrokemia, which is known as safener for corn, "MG 838" (CAS Reg. No. 133993-74-5)
(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbodithioate) (S13-6) from Nitrokemia
"Disulfoton" (0,0-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),"Disulfone" (O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate) (S13-7),
"Dietholate" (0,0-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),"Dietholate" (0,0-diethyl-O-phenyl phosphorothioate) (S13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9)."Mephenate" (4-chlorophenyl methylcarbamate) (S13-9).
S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.S14) active substances, in addition to a herbicidal activity against harmful plants and safener action on crop plants such as rice, such as. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-\ -Methyl- 1-phenylethyl-piperidin-l-carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Dimepiperate" or "MY-93" (S-methyl-1-phenylethyl-piperidine-1-carbothioate), which is known as a safener for rice against damage by the herbicide Molinate,
"Daimuron" oder "SK 23" (l-(l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,"Daimuron" or "SK 23" (1- (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-tolyl-urea), which is known as a safener for rice against damage of the herbicide imazosulfuron,
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,"Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-chlorophenylmethyl) -1- (1-methyl-1-phenylethyl) urea, see JP-A-60087254) which can be used as safener for rice against damage of some herbicides is known
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,"Methoxyphenone" or "NK 049" (3,3'-dimethyl-4-methoxy-benzophenone), which is known as safener for rice against damage of some herbicides,
"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist."CSB" (l-bromo-4- (chloromethylsulfonyl) benzene) from Kumiai, (CAS Reg. No. 54091-06-4), which is known as a safener against damage of some herbicides in rice.
Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere,Compounds of the formula (S15) or their tautomers,
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und 2 as described in WO-A-2008/131861 and WO-A-2008/131860, wherein a (Ci-C6) haloalkyl radical means and 2
RH Wasserstoff oder Halogen bedeutet und RH is hydrogen or halogen and
44
RH , RH unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oderRH, RH are independently hydrogen, (Ci-Ci6) alkyl, (C2 -Ci 6) alkenyl or
(C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl,(C2 -C 6) alkynyl, where each of the last-mentioned 3 unsubstituted radicals or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C4 ) alkoxy, (C 1 -C4 ) haloalkoxy, (C 1 -C4 ) alkylthio, (Ci-C4) alkylamino, di [(Ci-C4) alkyl] amino, [(Ci-C4) alkoxy] - carbonyl, [(Ci-C4) haloalkoxy] carbonyl, (C3- C6) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, is substituted phenyl, which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or (C3-C6) cycloalkyl, (C4 -C 6) cycloalkenyl, (C3-C6 ) Cycloalkyl condensed on one side of the ring with a 4 to 6 membered saturated or unsaturated carbocyclic ring, or (C4 -C 6) cycloalkenyl attached to one side of the ring with a 4 to 6 membered saturated or unsaturated carbocyclic ring Ring is condensed, each of the latter 4 radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C4 ) alkyl, (C i-C4) haloalkyl, (Ci-C4) alkoxy, (Ci-C4) haloalkoxy, (Ci-C4) alkylthio, (Ci-C4) alkylamino, di [(Ci-C4) alkyl] amino, [(C 1 -C4 ) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C4 ) haloalkoxy] carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder (C 3 -C 6) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or denotes
RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und RH4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oderRH3 is (C 1 -C4 ) -alkoxy, (C2 -C4 ) -alkenyloxy, (C2 -C 6) -alkinyloxy or (C2 -C4 ) -haloalkoxy and RH4 is hydrogen or (C 1 -C4 ) -alkyl or
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigenRH3 and RH4 together with the directly attached N atom form a four- to eight-membered one
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci- C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet. S 16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),heterocyclic ring which, in addition to the N atom, may also contain further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, and which may be unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C4 ) alkyl, (Ci-C4 ) haloalkyl, (Ci-C4 ) alkoxy, (Ci-C4 ) haloalkoxy and (Ci-C4 ) alkylthio is substituted, means. S 16) active substances which are used primarily as herbicides, but also have safener effect on crop plants, eg. B. (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D),
(4-Chlorphenoxy)essigsäure, (4-chlorophenoxy) acetic acid,
(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), (R, S) -2- (4-chloro-o-tolyloxy) propionic acid (mecoprop),
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB),
(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA), (4-chloro-o-tolyloxy) acetic acid (MCPA),
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid,
4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure, 4- (4-chlorophenoxy) butyric acid,
3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (Dicamba),
l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (L I) bis (L I 16) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr- diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet- mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl. 1- (ethoxycarbonyl) ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloroethyl). Preferred safeners in combination with the compounds of the formula (I) according to the invention and / or salts thereof, in particular with the compounds of the formulas (LI) to (LI 16) and / or salts thereof are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, fenchlorazole ethyl ester, Isoxadifen-ethyl, mefenpyriethyl, fenclorim, cumyluron, S4-1 and S4-5, and particularly preferred safeners are: cloquintocetmexyl, cyprosulfamide, isoxadifen-ethyl and mefenpyr-diethyl.
Biologische Beispiele: Versuchteil 1 A. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im NachauflaufBiological examples: Experimental part 1 A. Herbicidal action and post-emergence culture compatibility
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oderSeeds of monocotyledonous or dicotyledonous weeds were cultivated in plastic or
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0%> Wirkung = wie Kontrollpflanzen.Wood fiber pots laid in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under controlled growth conditions. 2 to 3 weeks after sowing, the test plants were treated in the single leaf stage. The compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then sprayed onto the green plant parts as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% of additive at a rate of 600 l / ha. After about 3 weeks of life of the test plants in the greenhouse, under optimal growth conditions, the effect of the preparations was scored visually in comparison to untreated controls. For example, 100% means action = plants are dead, 0%> effect = like control plants.
In den nachstehenden Tabllen AI bis A14 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen LI bis LI 16 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.In the following Tables AI to A14 are the effects of selected compounds of general formula (I) according to Tables LI to LI 16 on various harmful plants and a Application rate corresponding to 1280 g / ha or 320 g / ha, which were obtained according to the previously mentioned test procedure, shown.
Tabelle AITable AI
Verbindungconnection
Alopecurus myosuroides Aufwandmenge Alopecurus myosuroides application rate
Beispiel Nr. Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 1280 1.1-162 100 1280
1.1-162 90 320 1.1-162 90 320
1.3-162 100 1280 1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320 1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280 1.5-162 100 1280
1.5-162 90 320 1.5-162 90 320
1.11-162 100 320 1.11-162 100 320
Tabelle A2Table A2
Verbindungconnection
Echinochloa crus-galli Aufwandmenge Echinochloa crus-galli application rate
Beispiel Nr. Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 1280 1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320 1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280 1.3-162 100 1280
1.3-162 90 320 1.3-162 90 320
1.5-162 100 1280 1.5-162 100 1280
1.11-162 90 320 1.11-162 90 320
Tabelle A3Table A3
Verbindungconnection
Setaria viridis Aufwandmenge Setaria viridis application rate
Beispiel Nr. Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 1280 1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320 1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280 1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320 1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280 1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320 Verbindung1.5-162 100 320 connection
Setaria viridis Aufwandmenge Beispiel Nr. Setaria viridis application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 100 3201.12-451 100 320
Tabelle A4Table A4
Verbindungconnection
Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr. Abutilon theophrasti application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 3201.3-162 100 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 100 3201.12-451 100 320
Tabelle A5Table A5
Verbindungconnection
Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr. Amaranthus retroflexus Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 90 3201.3-162 90 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 100 320 Tabelle A61.12-451 100 320 Table A6
Verbindungconnection
Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr. Matricaria inodora application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 3201.3-162 100 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 90 3201.12-451 90 320
Tabelle A7Table A7
Verbindungconnection
Polygonum convolvulus Aufwandmenge Beispiel Nr. Polygonum convolvulus Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 3201.3-162 100 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 100 3201.12-451 100 320
Tabelle A8Table A8
Verbindungconnection
Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr. Stellaria media application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 3201.3-162 100 320
1.5-162 100 1280 Verbindung1.5-162 100 1280 connection
Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr. Stellaria media application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 100 3201.12-451 100 320
Tabelle A9Table A9
Verbindungconnection
Viola tricolor Aufwandmenge Beispiel Nr. Viola tricolor application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 3201.3-162 100 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 100 3201.12-451 100 320
Tabelle A10Table A10
Verbindungconnection
Veronica persica Aufwandmenge Beispiel Nr. Veronica persica application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 1280 Tabelle AI 11.12-451 100 1280 Table AI 1
Verbindungconnection
Hordeum murinum Aufwandmenge Beispiel Nr. Hordeum murinum application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
Tabelle AI 2Table AI 2
Verbindungconnection
Lolium rigidum Aufwandmenge Beispiel Nr. Lolium rigidum Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.3-162 90 12801.3-162 90 1280
1.5-162 90 12801.5-162 90 1280
Tabelle AI 3Table AI 3
Verbindungconnection
Avena fatua Aufwandmenge Beispiel Nr. Avena fatua application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 90 3201.1-162 90 320
1.3-162 90 12801.3-162 90 1280
1.3-162 90 3201.3-162 90 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
Tabelle A14Table A14
Verbindungconnection
Ipomoea purpurea Aufwandmenge Beispiel Nr. Ipomoea purpurea Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 90 12801.3-162 90 1280
1.5-162 90 12801.5-162 90 1280
1.11-162 90 3201.11-162 90 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 100 320 Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf wie z. B. Alopecurus myorsuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, hordeum murinum, Lolium rigidum, Avena fatua und Ipomoea purpurea bei einer1.12-451 100 320 As the results show, compounds of the general formula (I) according to the invention have a good herbicidal activity against harmful plants during post-emergence treatment, such as, for example, B. Alopecurus myorsuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Avena fatua and Ipomoea purpurea in one
Aufwandmenge von 1 ,28 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf. Gleichzeitig lassen einige erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais, Reis oder Zuckerrohr im Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja,Application rate of 1, 28 kg of active ingredient or less per hectare. At the same time, some of the compounds according to the invention leave gramineous crops such as barley, wheat, rye, millet, maize, rice or sugarcane practically unimpaired postemergence even at high doses of active ingredient. In addition, some substances also protect dicotyledonous crops such as soybeans,
Baumwolle, Raps, oder Zuckerrüben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Nachauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen. B. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im VorauflaufCotton, rapeseed, or sugar beet. Some of the compounds according to the invention show a high selectivity and are therefore suitable postemergence for combating undesired plant growth in agricultural crops. B. herbicidal action and culture compatibility in the pre-emergence
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder organischen Pflanztöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weeds and crop plants were placed in plastic or organic plant pots and covered with soil. The compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then applied to the surface of the cover soil as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% of additive at a rate of 600 l / ha. After treatment, the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the test plants. After about 3 weeks, the effect of the preparations was scored visually in comparison to untreated controls in percentages. For example, 100% means action = plants are dead, 0% effect = like control plants.
In den nachstehenden Tabllen Bl bis B14 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen LI bis L I 16 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle BlIn the following Tables Bl to B14 are the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Tables LI to LI 16 on various harmful plants and an application rate corresponding to 1280 g / ha or 320 g / ha, which were obtained according to the aforementioned test procedure, shown. Table Bl
Verbindungconnection
Alopecurus myosuroides Aufwandmenge Beispiel Nr. Alopecurus myosuroides application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 90 3201.1-162 90 320
1.3-162 90 12801.3-162 90 1280
1.3-162 90 3201.3-162 90 320
1.5-162 90 12801.5-162 90 1280
1.5-162 90 3201.5-162 90 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 90 12801.12-451 90 1280
Tabelle B2Table B2
Verbindungconnection
Echinochloa crus-galli Aufwandmenge Beispiel Nr. Echinochloa crus-galli application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
Tabelle B3Table B3
Verbindungconnection
Setaria viridis Aufwandmenge Beispiel Nr. Setaria viridis application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 3201.3-162 100 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 90 320 Tabelle B41.12-451 90 320 Table B4
Verbindungconnection
Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr. Abutilon theophrasti application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 3201.3-162 100 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
Tabelle B5Table B5
Verbindungconnection
Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr. Amaranthus retroflexus Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 3201.3-162 100 320
1.3-290 90 12801.3-290 90 1280
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 100 3201.12-451 100 320
Tabelle B6Table B6
Verbindungconnection
Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr. Matricaria inodora application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 320 Verbindung1.3-162 100 320 connection
Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr. Matricaria inodora application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 90 12801.12-451 90 1280
Tabelle B7Table B7
Verbindungconnection
Polygonum convolvulus Aufwandmenge Beispiel Nr. Polygonum convolvulus Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 100 3201.3-162 100 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
Tabelle B8Table B8
Verbindungconnection
Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr. Stellaria media application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 100 3201.1-162 100 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 90 3201.3-162 90 320
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
1.5-162 100 3201.5-162 100 320
1.11-162 100 3201.11-162 100 320
1.12-451 100 12801.12-451 100 1280
1.12-451 100 320 Tabelle B91.12-451 100 320 Table B9
Tabelle BIOTable BIO
Verbindungconnection
Veronica persica Aufwandmenge Beispiel Nr. Veronica persica application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.5-162 100 12801.5-162 100 1280
Tabelle Bl lTable Bl l
Verbindungconnection
Hordeum murinum Aufwandmenge Beispiel Nr. Hordeum murinum application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-162 100 12801.1-162 100 1280
1.1-162 90 3201.1-162 90 320
1.3-162 100 12801.3-162 100 1280
1.3-162 90 3201.3-162 90 320
1.5-162 100 1280 Tabelle B121.5-162 100 1280 Table B12
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf, z. B. gegen Schadpflanzen wie Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvolus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Avena fatua, Ipomoea purpurea und bei einer Aufwandmenge von 1,28 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf. Gleichzeitig lassen einige erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais Reis oder Zuckerrohr im Vorauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps oder Zuckerrüben.As the results show, compounds of the general formula (I) according to the invention have a good herbicidal activity against harmful plants in the case of pre-emergence treatment, eg. Against harmful plants such as Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvolus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Avena fatua, Ipomoea purpurea and at an application rate of 1.28 kg of active ingredient or less per hectare. At the same time, some of the compounds according to the invention leave gramineous crops such as barley, wheat, rye, millet, maize rice or sugarcane virtually undamaged in the pre-emergence process even at high doses of active ingredient. In addition, some substances also protect dicotyledonous crops such as soya, cotton, oilseed rape or sugar beets.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Vorauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen. Some of the compounds according to the invention show a high selectivity and are therefore suitable in the pre-emergence process for controlling undesired plant growth in agricultural crops.
Versuchsteil 2 C. Herbizide Wirkung im NachauflaufExperimental part 2 C. Post-emergence herbicidal action
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Kunststofftöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt (Doppelaussaaten mit jeweils einer Spezies mono- bzw. dikotyler Unkrautpflanzen pro Topf), mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspension bzw. Emulsion, unter Zusatz von 0,5% Additiv, mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 Liter pro Hektar, auf die grünen Pflanzenteile appliziert. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandeltenSeeds of monocotyledonous or dicotyledonous weed plants were placed in sandy loam soil in plastic pots (double seeds with one species of monocotyledonous or dicotyledonous weeds per pot), covered with soil and grown in the greenhouse under controlled growing conditions. 2 to 3 weeks after sowing, the test plants were treated in the single leaf stage. The compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were applied to the green plant parts as an aqueous suspension or emulsion, with the addition of 0.5% additive, at a rate of 600 liters per hectare , After about 3 weeks life of the test plants in the greenhouse, under optimal growth conditions, the effect of the preparations was visually compared to untreated
Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.Controls scored. For example, 100% means action = plants are dead, 0% effect = like control plants.
In den nachstehenden Tabellen Cl bis C8 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.116 auf verschiedene Schadpflanzen und einerIn the following Tables Cl to C8 are the effects of selected compounds of general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.116 on various harmful plants and a
Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle ClApplication rate corresponding to 1280 g / ha or 320 g / ha, which were obtained according to the previously mentioned experimental specification shown. Table Cl
Verbindungconnection
Echinochloa crus-galli Aufwandmenge Beispiel Nr. Echinochloa crus-galli application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-177 100 12801.1-177 100 1280
1.1-300 100 12801.1-300 100 1280
1.1-451 100 12801.1-451 100 1280
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 12801.2-290 100 1280
1.6-290 100 12801.6-290 100 1280
Tabelle C2Table C2
Verbindungconnection
Lolium rigidum Aufwandmenge Beispiel Nr. Lolium rigidum Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.2-162 90 3201.2-162 90 320
1.2-177 90 3201.2-177 90 320
1.2-290 100 12801.2-290 100 1280
1.6-290 90 12801.6-290 90 1280
Tabelle C3Table C3
Verbindungconnection
Poa Annua Aufwandmenge Beispiel Nr. Poa Annua application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-177 100 12801.1-177 100 1280
1.1-300 100 3201.1-300 100 320
1.1-451 100 3201.1-451 100 320
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.3-290 100 1280 Verbindung1.3-290 100 1280 connection
Poa Annua Aufwandmenge Beispiel Nr. Poa Annua application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.3-451 100 3201.3-451 100 320
1.5-451 100 12801.5-451 100 1280
1.6-290 100 3201.6-290 100 320
Tabelle C4Table C4
Verbindungconnection
Setaria viridis Aufwandmenge Beispiel Nr. Setaria viridis application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-91 100 12801.1-91 100 1280
1.1-177 100 12801.1-177 100 1280
1.1-300 100 3201.1-300 100 320
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.2-300 90 12801.2-300 90 1280
1.5-451 90 12801.5-451 90 1280
1.6-290 100 3201.6-290 100 320
Tabelle C5Table C5
Verbindungconnection
Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr. Abutilon theophrasti application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-91 100 12801.1-91 100 1280
1.1-177 100 12801.1-177 100 1280
1.1-289 100 12801.1-289 100 1280
1.1-290 100 3201.1-290 100 320
1.1-300 100 3201.1-300 100 320
1.1-451 100 3201.1-451 100 320
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 320 Verbindung1.2-290 100 320 connection
Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr. Abutilon theophrasti application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.2-300 100 12801.2-300 100 1280
1.3-290 100 12801.3-290 100 1280
1.3-451 100 3201.3-451 100 320
1.5-290 100 12801.5-290 100 1280
1.5-451 100 3201.5-451 100 320
1.6-290 100 3201.6-290 100 320
Tabelle C6Table C6
Verbindungconnection
Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr. Amaranthus retroflexus Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-72 100 3201.1-72 100 320
1.1-91 100 3201.1-91 100 320
1.1-177 100 12801.1-177 100 1280
1.1-289 100 3201.1-289 100 320
1.1-300 100 3201.1-300 100 320
1.1-451 100 12801.1-451 100 1280
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.2-300 100 3201.2-300 100 320
1.3-451 100 12801.3-451 100 1280
1.6-290 100 320 Tabelle C71.6-290 100 320 Table C7
Verbindungconnection
Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr. Matricaria inodora application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-72 100 12801.1-72 100 1280
1.1-91 100 12801.1-91 100 1280
1.1-177 100 3201.1-177 100 320
1.1-289 100 12801.1-289 100 1280
1.1-290 100 12801.1-290 100 1280
1.1-300 100 3201.1-300 100 320
1.1-451 90 3201.1-451 90 320
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.3-290 90 12801.3-290 90 1280
1.3-451 90 3201.3-451 90 320
1.5-290 100 12801.5-290 100 1280
1.5-451 90 12801.5-451 90 1280
1.6-290 100 3201.6-290 100 320
Tabelle C8Table C8
Verbindungconnection
Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr. Stellaria media application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-91 100 12801.1-91 100 1280
1.1-177 100 3201.1-177 100 320
1.1-290 100 12801.1-290 100 1280
1.1-300 100 3201.1-300 100 320
1.1-451 100 3201.1-451 100 320
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.2-300 100 1280 Verbindung1.2-300 100 1280 connection
Stellaria media Aufwandmenge Stellaria media application rate
Beispiel Nr. Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.3-451 100 320 1.3-451 100 320
1.5-290 100 1280 1.5-290 100 1280
1.5-451 100 1280 1.5-451 100 1280
1.6-290 100 320 1.6-290 100 320
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti,As the results show, compounds of the general formula (I) according to the invention have a good herbicidal activity against harmful plants during post-emergence treatment. For example, compounds of the general formula (I) in the postemergence process have a very good herbicidal action (80% to 100% herbicidal action) against harmful plants such as Abutilon theophrasti,
Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis und Stellaria media bei einer Aufwandmenge von 1280 g oder 320 g Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar. D. Herbizide Wirkung im Vorauflauf Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis and Stellaria media at a rate of 1280 g or 320 g of active ingredient or less per hectare. D. Pre-emergence herbicidal action
Samen von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Kunststofftöpfen, in sandigemSeeds of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were in plastic pots, in sandy
Lehmboden, ausgelegt (Doppelaussaaten mit jeweils eine Spezies mono- bzw. dikotylerLoamy soil, laid out (double sowing with one species each monocotyledonous or dicotyledonous)
Unkrautpflanzen pro Topf) und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion, unter Zusatz von 0,5% Additiv, mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 Liter pro Hektar auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.Weed plants per pot) and covered with soil. The compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then applied to the surface of the cover soil as an aqueous suspension or emulsion, with the addition of 0.5% additive, at a rate of 600 liters per hectare applied. After the treatment, the pots are placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the test plants. After about 3 weeks, the effect of the preparations was scored visually in comparison to untreated controls in percentages. For example, 100% means action = plants are dead, 0% effect = like control plants.
In den nachstehenden Tabellen Dl bis D8 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen L I bis L I 16 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle DlTables D1 to D8 below show the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Tables LI to LI 16 on various harmful plants and at a rate of application corresponding to 1280 g / ha or 320 g / ha, obtained according to the aforementioned experimental procedure, shown. Table D1
Verbindungconnection
Echinochloa crus-galli Aufwandmenge Beispiel Nr. Echinochloa crus-galli application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-177 100 12801.1-177 100 1280
1.1-300 100 3201.1-300 100 320
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.6-290 90 3201.6-290 90 320
Tabelle D2Table D2
Verbindungconnection
Lolium rigidum Aufwandmenge Beispiel Nr. Lolium rigidum Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-177 90 3201.1-177 90 320
1.1-300 90 12801.1-300 90 1280
1.2-162 90 3201.2-162 90 320
1.2-177 90 3201.2-177 90 320
1.2-290 100 12801.2-290 100 1280
1.3-451 90 12801.3-451 90 1280
1.5-290 90 12801.5-290 90 1280
1.5-451 90 12801.5-451 90 1280
1.6-290 90 3201.6-290 90 320
Tabelle D3Table D3
Verbindungconnection
Poa Annua Aufwandmenge Beispiel Nr. Poa Annua application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-177 100 12801.1-177 100 1280
1.1-289 100 12801.1-289 100 1280
1.1-290 90 3201.1-290 90 320
1.1-300 90 320 Verbindung1.1-300 90 320 connection
Poa Annua Aufwandmenge Beispiel Nr. Poa Annua application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-451 90 12801.1-451 90 1280
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.2-300 90 12801.2-300 90 1280
1.3-290 90 12801.3-290 90 1280
1.3-451 90 3201.3-451 90 320
1.5-290 90 3201.5-290 90 320
1.5-451 100 3201.5-451 100 320
1.6-290 100 3201.6-290 100 320
Tabelle D4Table D4
Verbindungconnection
Setaria viridis Aufwandmenge Beispiel Nr. Setaria viridis application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-177 100 3201.1-177 100 320
1.1-289 90 12801.1-289 90 1280
1.1-290 90 12801.1-290 90 1280
1.1-300 100 12801.1-300 100 1280
1.1-451 100 12801.1-451 100 1280
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 12801.2-290 100 1280
1.2-300 90 3201.2-300 90 320
1.3-290 90 12801.3-290 90 1280
1.3-451 100 12801.3-451 100 1280
1.5-290 90 12801.5-290 90 1280
1.5-451 100 3201.5-451 100 320
1.6-290 90 320 Tabelle D51.6-290 90 320 Table D5
Verbindungconnection
Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr. Abutilon theophrasti application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-91 100 12801.1-91 100 1280
1.1-177 100 3201.1-177 100 320
1.1-289 100 12801.1-289 100 1280
1.1-290 90 12801.1-290 90 1280
1.1-300 100 3201.1-300 100 320
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.2-300 90 3201.2-300 90 320
1.3-290 100 12801.3-290 100 1280
1.5-290 100 12801.5-290 100 1280
1.6-290 100 3201.6-290 100 320
Tabelle D6Table D6
Verbindungconnection
Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr. Amaranthus retroflexus Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-72 90 12801.1-72 90 1280
1.1-91 100 3201.1-91 100 320
1.1-177 90 12801.1-177 90 1280
1.1-289 90 12801.1-289 90 1280
1.1-290 100 12801.1-290 100 1280
1.1-300 90 12801.1-300 90 1280
1.1-451 90 12801.1-451 90 1280
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 90 3201.2-177 90 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.2-300 100 320 Verbindung1.2-300 100 320 connection
Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr. Amaranthus retroflexus Application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.3-290 90 12801.3-290 90 1280
1.6-290 100 3201.6-290 100 320
Tabelle D7Table D7
Verbindungconnection
Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr. Matricaria inodora application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-91 90 12801.1-91 90 1280
1.1-177 100 12801.1-177 100 1280
1.1-289 100 12801.1-289 100 1280
1.1-290 100 3201.1-290 100 320
1.1-300 100 3201.1-300 100 320
1.1-451 100 12801.1-451 100 1280
1.2-162 100 3201.2-162 100 320
1.2-177 100 3201.2-177 100 320
1.2-290 100 3201.2-290 100 320
1.2-300 90 12801.2-300 90 1280
1.3-290 100 12801.3-290 100 1280
1.5-290 100 3201.5-290 100 320
1.5-451 90 12801.5-451 90 1280
1.6-290 100 3201.6-290 100 320
Tabelle D8Table D8
Verbindungconnection
Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr. Stellaria media application rate Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-72 90 12801.1-72 90 1280
1.1-177 100 12801.1-177 100 1280
1.1-289 100 12801.1-289 100 1280
1.1-290 100 320 Verbindung1.1-290 100 320 connection
Stellaria media Aufwandmenge Stellaria media application rate
Beispiel Nr. Example no.
[g/ha] [G / ha]
1.1-300 100 320 1.1-300 100 320
1.1-451 100 320 1.1-451 100 320
1.2-162 100 320 1.2-162 100 320
1.2-177 100 320 1.2-177 100 320
1.2-290 100 320 1.2-290 100 320
1.2-300 90 320 1.2-300 90 320
1.3-290 100 1280 1.3-290 100 1280
1.3-451 100 320 1.3-451 100 320
1.5-290 100 320 1.5-290 100 320
1.5-451 100 1280 1.5-451 100 1280
1.6-290 100 320 1.6-290 100 320
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Vorauflaufverfahren eine sehr gute Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis und Stellaria media bei einer Aufwandmenge von 1280 g oder 320 g Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar.As the results show, compounds of the general formula (I) according to the invention have a good herbicidal activity against harmful plants in the pre-emergence treatment. For example, compounds of the general formula (I) in the pre-emergence process have a very good action (80% to 100% herbicidal action) against harmful plants such as Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis and Stellaria media at a rate of 1280 g or 320 g of active ingredient or less per hectare.
Versuchsteil 3Experimental part 3
Messung der PS II-Aktivität in ThylakoidmembranenMeasurement of PS II activity in thylakoid membranes
Gekühlte, frische Spinatblätter wurden zerkleinert und in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8. 10 mM KCl, 0.34 M Saccharose (Saccharose-Puffer), homogenisiert (Mixer, lg Pflanzenmaterial/ml). DasChilled fresh spinach leaves were minced and suspended in 50 mM phosphate buffer, pH 6.8. 10 mM KCl, 0.34 M sucrose (sucrose buffer), homogenized (blender, 1 g of plant material / ml). The
Homogenat wurde anschließend durch 4 Lagen Miracloth filtriert und die Chloroplasten wurden durch Zentrifugation gewonnen, d.h. 10 min Zentrifugation bei 4400 x g (4° C). Das Sediment wurde in 25 ml Saccharose-Puffer suspendiert und erneut für 10 min bei 4400 x g zentrifugiert (4° C). Das Sediment wurde nun in 40 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, ohne Saccharose suspendiert. Bei diesem Schritt wurden die Chloroplasten osmotisch aufgebrochen und die Thylakoidmembranen wurden anschließend durch Zentrifugation (10 min, 4400 x g, 4° C) gewonnen. Das Membransediment wurde schließlich in ca. 20 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, suspendiert. NachHomogenate was then filtered through 4 layers of Miracloth and the chloroplasts were recovered by centrifugation, ie centrifugation at 4400 xg (4 ° C) for 10 min. The sediment was in 25 ml Sucrose buffer and centrifuged again for 10 min at 4400 xg (4 ° C). The sediment was then suspended in 40 ml of 50 mM phosphate buffer, pH 6.8, 10 mM KCl, without sucrose. At this step the chloroplasts were broken osmotically and the thylakoid membranes were subsequently recovered by centrifugation (10 min, 4400 xg, 4 ° C). The membrane sediment was finally suspended in about 20 ml of 50 mM phosphate buffer, pH 6.8, 10 mM KCl. To
Proteinbestimmung und Aktivitätsbestimmung wurde die Membransuspension aliquotiert und in flüssigem Stickstoff eingefroren. Die Lagerung der Aliquots erfolgte bei -80° C. Das Photosystem II- Präparat war unter diesen Bedingungen mindestens drei Monate lagerstabil. Die Aktivitätsbestimmung des Photosystems II (PS II) erfolgte daraufhin nach folgendem Testprinzip: Protein determination and activity determination, the membrane suspension was aliquoted and frozen in liquid nitrogen. The aliquots were stored at -80 ° C. The photosystem II preparation was storage-stable for at least three months under these conditions. The activity determination of the photosystem II (PS II) was then carried out according to the following test principle:
Die Elektronenübertragung von PS II auf einen artifiziellen Elektronenakzeptor, 2,6-Dichlorphenol- Indophenol (DCPIP), wurde unter Lichteinfluss gemessen. Die Konzentration der blau-gefärbten, oxidierten Form des DCPIPs ließ sich spektralphotometrisch bei der Wellenlänge λ = 595 nm bestimmen. Die enzymkatalysierte Reduktion des DCPIPs führte zu einer farblosen Leukoform und damit zu einer Abnahme der Absorption bei 595 nm im Reaktionsansatz, die als Funktion der Zeit gemessen wurde. Die Aktivitätsbestimmung erfolgt in Mikrotiter-Platten (96 Kavitäten) in einemElectron transfer from PS II to an artificial electron acceptor, 2,6-dichlorophenol-indophenol (DCPIP), was measured under the influence of light. The concentration of the blue-colored, oxidized form of the DCPIPs could be determined spectrophotometrically at the wavelength λ = 595 nm. The enzyme-catalyzed reduction of the DCPIP led to a colorless leuco form, which led to a decrease in absorbance at 595 nm in the reaction mixture, which was measured as a function of time. The activity is determined in microtiter plates (96 wells) in one
Reaktionsvolumen von 200 μΐ. 155 μΐ verdünnter Membransuspension in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, wurden dabei vorgelegt. Die Verdünnung war je nach Aktivität der PS II-Präparation so eingestellt, dass die Messung der Absorptionsabnahme (λ = 595 nm) für mindestens 10 min linear verlief. Zu der Enzymsuspension wurden jeweils 5 μΐ Lösungen der Testverbindungen mit einer Konzentration von 100 μΜ in DMSO zugegeben; Kontrollen enthielten 5 μΐ DMSO; dieReaction volume of 200 μΐ. 155 μΐ of diluted membrane suspension in 50 mM phosphate buffer, pH 6.8, 10 mM KCl, were introduced. Depending on the activity of the PS II preparation, the dilution was adjusted so that the measurement of the absorption decrease (λ = 595 nm) was linear for at least 10 min. To the enzyme suspension in each case 5 μΐ solutions of the test compounds were added at a concentration of 100 μΜ in DMSO; Controls contained 5 μM DMSO; the
Endkonzentration an DMSO im Reaktionsansatz betrug somit 2.5% (v/v); diese Konzentration beeinträchtigte die enzymatische Aktivität nicht. Auf jeder Mikrotiterplatte wurde ein bekannter PS II- Inhibitor, z.B. Metribuzin, als Standard eingesetzt, anhand dessen die Qualität des PS Ii-Tests beurteilt werden konnte. Die Reaktion wurde durch Zugabe von 40 μΐ DCPIP-Lösung (600 μΜ in destilliertem Wasser) gestartet; die Endkonzentration an DCPIP betrug 120 μΜ. Die Messung der Absorption erfolgt über einen Zeitraum von 10 min bei 22° C und unter Belichtung. Unter Verwendung von Metribuzin als Vergleichssubstanz, sind die Ergebnisse der Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei 100 μΜ in der nachfolgenden Tabelle nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition > 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition > 30%). Final concentration of DMSO in the reaction mixture was thus 2.5% (v / v); this concentration did not affect the enzymatic activity. On each microtiter plate, a known PS II inhibitor, e.g. Metribuzin, used as a standard to assess the quality of the PS Ii test. The reaction was started by adding 40 μΐ DCPIP solution (600 μΜ in distilled water); the final concentration of DCPIP was 120 μΜ. The measurement of the absorption takes place over a period of 10 minutes at 22 ° C and under exposure. Using metribuzin as reference substance, the results of the potency of the compounds of the general formula (I) at 100 μΜ are given in the following table according to the following classification: ++++ (inhibition> 90%), +++ (90%) Inhibition> 70%), ++ (70%> inhibition> 50%), + (50%> inhibition> 30%).
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß nachstehender Tabelle El : Tabelle ElEffects of selected compounds of the general formula (I) according to the following table El: Table El
Ähnliche Ergebnisse konnten auch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erzielt werden.Similar results could be achieved with other compounds of general formula (I).
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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|---|---|---|---|
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