Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Polyolester, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureglycerinester in Gegenwart von Lithiumsalzen mit Polyolen verestert bzw. umestert und die Reaktionsprodukte anschließend mit Bleichmitteln behandelt, die Verfahrensprodukte sowie deren Verwendung als Kunststoffhilfsmittel.The invention relates to a method for producing hellfarbiger polyol ester, in which fatty acids or fatty acid glycerinester in the presence of lithium salts with polyolsesters or transesterified and the reaction products thentreated with bleach, the process products as welltheir use as plastic aids.
Bei der Herstellung und Verarbeitung von Kunststoffen finden eine Vielzahl von Hilfsmitteln Verwendung. Zu ihren Aufgaben gehört beispielsweise die Herabsetzung der Reibung während der Extrusion, die antistatische Ausrüstung der Polymeren oder deren Schutz vor Vergilbung durch UV-Strahlung. Zu den wichtigsten Inhaltsstoffen derartiger Kunststoffhilfsmittel zählen neben Metallseifen und Phosphorverbindungen Polyolester, die üblicherweise durch Veresterung von Fettsäuren bzw. Umesterung fetter Öle mit Polyolen - in der Regel Gly cerin - in Gegenwart katalytischer Mengen von Zinnsalzen hergestellt werden.Find in the manufacture and processing of plasticsa variety of tools use. To their tasksincludes, for example, reducing friction duringextrusion, antistatic treatment of polymersor their protection against yellowing by UV radiation. To themost important ingredients of such plastic auxiliariesinclude metal soaps and phosphorus compounds, polyolesters, usually by esterification of fatty acidsor transesterification of fatty oils with polyols - usually Gly cerin - in the presence of catalytic amounts of tin saltsgetting produced.
Grundsätzlich stellen Zinnsalze geeignete Veresterungs- bzw. Umesterungskatalysatoren dar. So läßt sich beispielsweise ölsäurereiches neues Rüböl mit Glycerin in Gegenwart von 1 bis 2 Gew.-% Zinnoxalat - bezogen auf das Öl - innerhalb von 8 h mit befriedigenden Ausbeuten zu einem Gemisch der Mono- und Diglyceride umestern. Von Nachteil hierbei ist jedoch der hohe Zinngehalt in den Produkten, der aus anwendungstechnischen Gründen unerwünscht ist. Anstelle einer aufwendigen Abtrennung des Zinns aus den Partialglyceriden setzt man die Katalysatoren daher üblicherweise in geringen Mengen von typischerweise 0,02 bis 0,04 Gew.-% ein. Auf diese Weise lassen sich zwar Partialester mit einem tolerierbar niedrigen Zinngehalt herstellen, dem Vorteil der niedrigen Katalysatorkonzentration steht jedoch der Nachteil deutlich längerer Reaktionszeiten gegenüber. Ein weiterer sehr entscheidender Nachteil besteht ferner darin, daß die Verwendung von Zinnkatalysatoren - insbesondere bei Einsatz ungesättigter Einsatzstoffe - zu Produkten einer unzureichenden Farbqualität führt, die sich nicht oder nur sehr bedingt mit Wasserstoff aufhellen lassen.Basically, tin salts are suitable esterification orTransesterification catalysts. For exampleNew rape oil with oleic acid and glycerin in the presence of 1up to 2% by weight of tin oxalate - based on the oil - within8 h with satisfactory yields to a mixture of the mono-and transesterify diglycerides. The disadvantage here is, howeverhigh tin content in the products, which results from application technologyreasons is undesirable. Instead of an elaborate oneThe tin is separated from the partial glyceridesTherefore, catalysts usually in small amounts oftypically 0.02 to 0.04% by weight. In this waycan be partial esters with a tolerably lowProduce tin content, the advantage of low catalystconcentration, however, the disadvantage is much longerReaction times versus. Another very crucial oneAnother disadvantage is that the use of tincatalysts - especially when using unsaturated onesubstitutes - to products of insufficient color qualityleads, which is not or only to a very limited extent with hydrogenlighten up.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Polyolestern zur Verfügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.The object of the invention was therefore aProcess for the preparation of light colored polyol esters forTo make available that free of the described afteris to share.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Polyolestern, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureglycerinester in Gegenwart von 0,001 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die Fettstoffe - Lithiumsalzen mit Polyolen einer Veresterung bzw. Umesterung unterwirft und die resultierenden Polyolester anschließend in an sich bekannter Weise mit Bleichmitteln behandelt.The invention relates to a method for producingof light-colored polyol esters, in which fatty acids orFatty acid glycerol esters in the presence of 0.001 to 0.1% by weight- based on the fatty substances - lithium salts with polyolssubject to an esterification or transesterification and the resultating polyol ester then in a conventional mannertreated with bleach.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Lithiumsalze nicht nur in der Lage sind, die Veresterung bzw. Umesterung bei vergleichsweise sehr niedrigen Konzentrationen zu katalysieren und die Reaktionszeit erheblich zu verkürzen, sondern daß auch Polyolester erhalten werden, die im Vergleich zu den Produkten des Stands der Technik sehr viel leichter einer Bleiche beispielsweise mit Wasserstoffperoxid zugänglich sind. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist darin zu sehen, daß auf eine Neutralisation und/oder Abtrennung der Lithiumsalze in den Polyolestern verzichtet werden kann, da die geringen Einsatzmengen weder die Eigenschaften der Produkte, noch deren Verhalten in der Weiterverarbeitung negativ beeinflussen.Surprisingly, it was found that lithium salts were notare only able to contribute to the esterification or transesterificationcomparatively very low concentrations to catalyzeren and to shorten the response time considerably, but thatpolyol esters can also be obtained compared to theState of the art products much easier oneBleach, for example, accessible with hydrogen peroxideare. Another advantage of the method according to the inventioncan be seen in the fact that a neutralization and / or Abseparation of the lithium salts in the polyol estersthat can, since the small amounts used neither the propertiesproducts, their behavior in further processinginfluence negatively.
Bei den Fettsäuren handelt es sich um aliphatische Carbonsäuren der Formel (I),The fatty acids are aliphatic carbonacids of the formula (I),
R1CO-OH (I)R1 CO-OH (I)
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten aliphatischen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbindungen steht.in which R1 CO stands for a linear or branched aliphatic, optionally hydroxy-substituted acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds.
Typische Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, Isononansäure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von Fetten und Ölen oder bei der Oxidation von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Vorzugsweise werden Fettsäuren mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung, beispielsweise technische Talgfettsäure, eingesetzt.Typical examples are caproic acid, caprylic acid, isononaneacid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, myristic acid,Palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid,Oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenacid, elaeostearic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearinacid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acidand their technical mixtures, such as those found inthe pressure splitting of fats and oils or during oxidationof aldehydes from Roelen's oxosynthesis.Fatty acids with 16 to 18 carbon are preferredatoms and 0 or 1 double bond, for example technicalTallow fatty acid.
Bei den Fettsäureglycerinestern handelt es sich um Triglyceride, die der Formel (II) folgen,The fatty acid glycerol esters are triglycerides that follow formula (II)
in der R2CO, R3CO und R4CO unabhängig voneinander für lineare oder verzweigte aliphatische, gegebenenfalls hydroxysubsti tuierte Acylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbindungen stehen.in which R2 CO, R3 CO and R4 CO independently of one another represent linear or branched aliphatic, optionally hydroxyl-substituted acyl radicals having 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds.
Typische Beispiele sind synthetische, vorzugsweise jedoch natürliche Fettsäureglycerinester pflanzlicher oder tierischer Herkunft beispielsweise auf Basis von Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl, Rüböl alter und neuer Züchtung, Sonnenblumenöl alter und neuer Züchtung, Ricinusöl, Sojaöl, Erdnußöl, Olivenöl, Leinöl, Rindertalg oder Fischöl sowie chemisch modifizierte Triglyceride vom Typ der sogenannten "Sojapolyole", die man durch Epoxidation von Sojaöl und nachfolgende Öffnung der Oxiranringe mit geeigneten Nucleophilen, beispielsweise Alkoholen, erhält. Vorzugsweise werden pflanzliche Triglyceride mit hohem Anteil an ungesättigten Fettsäuren, insbesondere Rüböl und Sonnenblumenöl neuer Züchtung eingesetzt.Typical examples are synthetic, but preferably nanatural fatty acid glycerol esters of plants or animalsOrigin, for example, based on palm oil, palm kernel oil,Coconut oil, rape oil of old and new cultivation, sunflower oil of oldand new breeding, castor oil, soybean oil, peanut oil, olive oil,Linseed oil, beef tallow or fish oil as well as chemically modifiedTriglycerides of the so-called "soy polyol type", which oneby epoxidation of soybean oil and subsequent opening of theOxirane rings with suitable nucleophiles, for example Alalcohol, receives. Vegetable triglycerides are preferredwith a high proportion of unsaturated fatty acids, in particularBeet oil and sunflower oil used in new breeding.
Als Polyole kommen Verbindungen in Betracht, die mindestens 2, vorzugsweise 3 bis 5 Hydroxylgruppen aufweisen. Typische Beispiele sind Glycerin, Oligoglycerine mit einem durchschnittlichen Oligomerisierungsgrad von 1,5 bis 10, Trimethylolpropan und Pentaerythrit. Vorzugsweise wird Glycerin eingesetzt. Demzufolge stellen die bevorzugten nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Produkte somit Fettsäureglyceride, insbesondere technische Mischungen von Mono- und Diglyceriden dar.Suitable polyols are compounds which have at leastHave 2, preferably 3 to 5 hydroxyl groups. TypicalExamples are glycerol, oligoglycerols with a throughAverage degree of oligomerization from 1.5 to 10, trimethylolpropane and pentaerythritol. Glycerin is preferredused. As a result, the preferred place after the heProducts obtainable according to the process according to the invention are therefore fatacid glycerides, especially technical mixtures of mono-and diglycerides.
Als Lithiumsalze kommen neben Lithiumhydroxid auch Lithiumseifen, also Salze des Lithiums mit gegebenenfalls hydroxyfunktionalisierten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen in Betracht. Typische Beispiele sind die Lithiumsalze der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, 12-Hydroxystearinsäure, Ricinolsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure. Die Lithiumsalze können in Form wäßriger oder alkoholischer Lösung zum Einsatz gelangen. Wegen ihrer leichten Dosierbarkeit werden vorzugsweise die ohnehin flüssigen Lithiumsalze ungesättigter Fettsäuren eingesetzt. Die Lithiumseifen können der Reaktionsmischung direkt zugesetzt werden; sie können sich jedoch auch in situ bilden, beispielsweise aus Lithiumhydroxid und einem Fettsäureester.In addition to lithium hydroxide, lithium also comes as lithium saltssoaps, ie salts of lithium with optionally hydroxyfunctionalized fatty acids with 6 to 22 carbon atomsand 0, 1, 2 or 3 double bonds. Typical casegames are the lithium salts of caproic acid, caprylic acid,Capric acid lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinseic acid, linoleic acid, linolenic acid, 12-hydroxystearic acid,Ricinoleic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid orErucic acid. The lithium salts can be in the form of aqueous oralcoholic solution. Because of herEase of metering are preferably the rivers anywaysigen lithium salts of unsaturated fatty acids used. TheLithium soaps can be added directly to the reaction mixturebecome; however, they can also form in situ, atfor example from lithium hydroxide and a fatty acid ester.
Die Einsatzmenge der Lithiumsalze kann 0,001 bis 0,1, vorzugsweise 0,002 bis 0,05 und insbesondere 0,004 bis 0,01 Gew.-% - bezogen auf die Einsatzstoffe - betragen. Da Lithiumionen mit den in Gläsern enthaltenen Alkaliionen austauschen können, was zu einer Verringerung der Konzentration an Lithiumionen führen kann, empfiehlt es sich, das Verfahren in Geräten aus Stahl oder ähnlich inerten Materialien durchzuführen. Die Verwendung von Lithiumcarbonat zusammen mit Aluminiumoxid für die Eigenkondensation von Glycerin ist aus JP Patent Abstract 13, 372 (C-627) (3270) 17 bekannt.The amount of lithium salts used can range from 0.001 to 0.1preferably 0.002 to 0.05 and in particular 0.004 to 0.01% By weight - based on the starting materials. Because Lithium ions with the alkali ions contained in glassescan swap, resulting in a decrease in concentrationlithium ion, the procedure is recommendedin devices made of steel or similar inert materialsrespectively. The use of lithium carbonate together withAluminum oxide for the self-condensation of glycerin is outJP Patent Abstract 13, 372 (C-627) (3270) 17.
Das molare Verhältnis zwischen Fettsäuren bzw. Fettsäureglycerinestern und Polyolen kann 10 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 3 : 1 bis 1 : 3 betragen. Die Veresterung bzw. Umesterung kann in an sich bekannter Weise im Temperaturbereich von 100 bis 250°C durchgeführt werden. Die Veresterung bzw. Umesterung kann vollständig, d. h. unter Absättigung aller zur Verfügung stehender Hydroxylgruppen erfolgen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird jedoch nur eine partielle Veresterung bzw. Umesterung angestrebt. Unter partiell ist hierbei ein Veresterungsgrad von 10 bis 95, vorzugsweise 25 bis 75% der zur Verfügung stehenden Hydroxylgruppen zu verstehen. Es sei darauf hingewiesen, daß der Fachmann in der Lage ist, den Grad der Veresterung über das Einsatzverhältnis der Ausgangsstoffe zu steuern, ohne hierzu erfinderisch tätig werden zu müssen.The molar ratio between fatty acids or fatty acid glycerine esters and polyols can be 10: 1 to 1:10, preferably3: 1 to 1: 3. The esterification or transesterificationcan in a manner known per se in the temperature range from 100up to 250 ° C. The esterification or residuestion can be complete, d. H. saturation of all for veradded hydroxyl groups. In one preferredHowever, th embodiment of the invention is only a parDesired esterification or transesterification. Under partiala degree of esterification of 10 to 95 is preferred25 to 75% of the available hydroxyl groupsunderstand. It should be noted that the expert in theIs able to determine the degree of esterification over the employment relationshipto control the starting materials without being inventiveto have to.
Die Bleiche kann ebenfalls in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, indem man die Polyolester beispielsweise mit 0,3 bis 1, vorzugsweise 0,2 bis 1 Gew.-% - bezogen auf die Polyolester - Hypochlorit oder vorzugsweise Wasserstoffperoxid versetzt und 0,5 bis 2 h rührt.The bleaching can also be carried out in a manner known per sebe performed by using the polyol esters, for example0.3 to 1, preferably 0.2 to 1 wt .-% - based on thePolyol ester - hypochlorite or preferably hydrogen peroxide added and stirred for 0.5 to 2 h.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft hellfarbige Polyolester, die man dadurch erhält, daß man Fettsäuren bzw. Fettsäureglycerinester in Gegenwart von 0,001 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die Fettstoffe - Lithiumsalzen mit Polyolen einer Veresterung bzw. Umesterung unterwirft und die resultierenden Polyolester anschließend in an sich bekannter Weise mit Bleichmitteln behandelt.Another object of the invention relates to light coloredPolyol esters obtained by adding fatty acids orFatty acid glycerol esters in the presence of 0.001 to 0.1% by weight- based on the fatty substances - lithium salts with polyolssubject to an esterification or transesterification and the resultating polyol ester then in a conventional mannertreated with bleach.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen hellfarbigen Polyolester verbessern das Gleitverhalten bei der Herstellung von Polymeren, eignen sich zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen und weisen gegenüber UV-Strahlung eine farbstabilisierende Wirkung auf.The bright available by the inventive methodcolored polyol esters improve the gliding behavior at theProduction of polymers, are suitable for antistaticEquipment of plastics and show against UV radiationa color stabilizing effect.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen hellfarbigen Polyolester als Kunststoffhilfsmittel, in denen sie zu 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gew.-% - bezogen auf 100 Teile Kunststoff - enthalten sein können.Another object of the invention therefore relates to the Veruse of those obtainable by the process according to the inventionlight colored polyol esters as plastic auxiliaries in whichthey are 0.1 to 5, preferably 0.5 to 1.5 wt .-% - basedper 100 parts of plastic - can be included.
Typische Beispiele für Hilfsmittel der genannten Art sind Gleitmittel, Antistatika und UV-Stabilisatoren. In diesem Zusammenhang können die hellfarbigen Polyolester gemeinsam mit weiteren üblichen Einsatzstoffen verwendet werden, als da beispielsweise sind: Metallseifen, gegebenenfalls oxo- oder hydroxysubstituierte Fettsäuren, gegebenenfalls chemisch modifizierte Hydrotalcite, Alkylphosphate, Alkylphosphite, Diketone, epoxidierte Fettsäureniedrigalkylester bzw. -glycerinester und dergleichen. Geeignete Kunststoffe sind insbesondere PVC und Polycarbonat.Typical examples of aids of the type mentioned areLubricants, antistatic agents and UV stabilizers. In thisThe light colored polyol esters can be relatedcan be used with other usual ingredients than thereExamples are: metal soaps, optionally oxo orhydroxy substituted fatty acids, optionally chemically modifferentiated hydrotalcites, alkyl phosphates, alkyl phosphites, diketone, epoxidized fatty acid lower alkyl ester or glycerinester and the like. Suitable plastics are in particularspecial PVC and polycarbonate.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the inventionexplain in more detail without restricting it.
a) Umesterung. In einem 1-l-Vierhalsrundkolben mit Rührer, Thermometer und hochangesetztem, absteigenden Kühler wurden 475,3 g (0,5 mol) Rüböl neuer Züchtung (ca. 60 Gew.-% Ölsäureanteil) und 27,3 g (0,3 mol) Glycerin vorgelegt. Zum Start der Umesterungsreaktion wurden der Mischung weitere 4,0 g (0,04 mol) Glycerin und 12 g (0,04 mol) technische Ölsäure (Edenor® TiO5, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) sowie als Katalysator 0,02 g Lithiumhydroxid - entsprechend 0,004 Gew.-% bezogen auf das Triglycerid - zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren auf 200°C erhitzt und das Reaktionswasser unter Anlegen eines schwachen Vakuums kontinuierlich entfernt. Nach einer Reaktionszeit von 4 h betrug der Gehalt an freiem Glycerin in der Mischung noch ca. 1 Gew.-%. Das rohe Reaktionsprodukt wurde auf 90°C abgekühlt, mit 0,5 Gew.-% - bezogen auf das Reaktionsprodukt - Bleicherde versetzt und filtriert.a) transesterification. In a 1 liter four-necked round-bottom flask with stirrer, thermometer and high-set, descending cooler, 475.3 g (0.5 mol) of new rape oil (approx. 60% by weight oleic acid) and 27.3 g (0.3 mol) submitted glycerol. At the start of the transesterification reaction, a further 4.0 g (0.04 mol) of glycerol and 12 g (0.04 mol) of technical oleic acid (Edenor® TiO5 , from Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG) and the catalyst 0, 02 g of lithium hydroxide - corresponding to 0.004 wt .-% based on the tri glyceride - added. The reaction mixture was heated to 200 ° C. with stirring and the water of reaction was continuously removed by applying a weak vacuum. After a reaction time of 4 hours, the free glycerol content in the mixture was still approximately 1% by weight. The crude reaction product was cooled to 90 ° C., 0.5% by weight, based on the reaction product, of bleaching earth was added and the mixture was filtered.
Das resultierende blanke, hellgelbe Öl zeigte eine Lovibond-Farbzahl (1 Zoll Küvette) von gelb 5,8 und rot 1,8.The resulting bare, light yellow oil showed a Lovibond color number (1 inch cuvette) of yellow 5.8 and red 1.8.
b) Bleiche. Ein Teil dieses Öles wurde mit 0,5 Gew.-% - bezogen auf das Öl - wäßrigem Wasserstoffperoxid (35 gew.-%ig) versetzt und über einen Zeitraum von 30 min bei 90°C gerührt. Anschließend wurde ein schwaches Vakuum angelegt, die Mischung über einen Zeitraum von 90 min auf 105°C erhitzt und das Wasser entfernt. Das resultierende blanke, deutlich aufgehellte Öl zeigte eine Lovibond-Farbzahl (1 Zoll Küvette) von gelb 3,3 und rot 0,3.b) bleach. Part of this oil was with 0.5 wt .-% - bepulled on the oil - aqueous hydrogen peroxide (35 wt .-%)added and over a period of 30 min at 90 ° C.touched. A weak vacuum was then appliedthe mixture over a period of 90 minHeated 105 ° C and the water removed. The resultingbare, clearly lightened oil showed a LovibondColor number (1 inch cuvette) of yellow 3.3 and red 0.3.
a) Umesterung. Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 475,3 g neuem Rüböl, 31,3 g Glycerin und 12 g Ölsäure wiederholt. Als Katalysator wurde jedoch anstelle des Lithiumsalzes 0,1 g Zinnoxalat - entsprechend 0,02 Gew.-% bezogen auf das Triglycerid - eingesetzt. Den Grenzwert des Glycerinrestgehaltes von ca. 1 Gew.-% wurde hier jedoch erst nach einer Reaktionszeit von 13 h erreicht.a) transesterification. Example 1 was made using 475.3 grepeated beet oil, 31.3 g glycerol and 12 g oleic acid.However, the catalyst was used instead of the lithium salt0.1 g tin oxalate - corresponding to 0.02% by weight based onthe triglyceride - used. The limit of the glyceHowever, residual residue content of approx. 1% by weight was only achieved herereached after a reaction time of 13 h.
b) Bleiche. Anlog Beispiel 1 wurde ein Teil des Öles mit Wasserstoffperoxid gebleicht. Das resultierende blanke, jedoch wenig aufgehellte Öl zeigte eine Lovibond-Farbzahl (1 Zoll Küvette) von gelb 3,4 und rot 1,0.b) bleach. As in example 1, part of the oil was usedBleached hydrogen peroxide. The resulting bare,however, little lightened oil showed a Lovibond color number(1 inch cuvette) of yellow 3.4 and red 1.0.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |