DE3728917A1 - Novel lipids containing an asymmetrically substituted disulphide bridge, processes for their preparation, and their use as medicaments - Google Patents

Abstract

The invention relates to novel lipids containing an asymmetrically substituted disulphide bridge of the general formula R1-S-S-R2 and processes for the preparation of the novel compounds, and medicaments prepared therefrom having cystostatic, antiviral, antibacterial and immunotropic action, for the treatment of oncoses, viral disorders, bacterial infections and disorders of the immune system.

Description

Translated fromGerman

Die Erfindung betrifft neue amphiphile Lipide mit Disulfidbrücke, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als radioprotektiv, hepatoprotektiv, chemotherapeutisch, antineoplastisch und immunmodulatorisch wirksame Mittel.The invention relates to new amphiphilic lipids with disulfide bridge,a process for their manufacture and theirUse as a medicine, especially as a radioprotectivehepatoprotective, chemotherapeutic, antineoplasticand immunomodulatory agents.

Betroffen sind Lipide mit Disulfidbrücke der allgemeinen Formel (I)Lipids with a disulfide bridge are affectedFormula (I)

R₁-S-S-R₂ (I)R₁-S-S₂ (I)

in welcher
R₁ für eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe der Kettenlänge C₈H₁₇ bis C₂₀H₄₁ steht,
für (II) steht,in which
R₁ represents a branched or unbranched alkyl group of chain length C₈H₁₇ to C₂₀H₄₁,
stands for (II),

wobei
R₃ eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe der Kettenlänge C₈H₁₇ bis C₂₀H₄₁ ist,
oder für (III) steht,in which
R₃ is a branched or unbranched alkyl group of chain length C₈H₁₇ to C₂₀H₄₁,
or stands for (III),

wobei
R₄, R₅ gleich oder verschieden sein können und verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen der Kettenlänge C₁ bis C₂₁ sind oder Phenyl-, Cyclohexyl- bzw. Benzyl- bedeuten können;
R₂-S- für einen Cystein-, Glutathion-, Mercaptopurin-, MESNA-, N-acetylcystein-, Methylthiouracil- oder Propylthiouracil-Rest steht, sowie ihre Salze;
oder für (IV) stehtin which
R₄, R₅ can be the same or different and are branched or unbranched alkyl groups of chain length C₁ to C₂₁ or can be phenyl, cyclohexyl or benzyl;
R₂-S- represents a cysteine, glutathione, mercaptopurine, MESNA, N-acetylcysteine, methylthiouracil or propylthiouracil residue, and their salts;
or stands for (IV)

worin
R₆=H, CF₃ und R₇=H, CH₃ sein können.wherein
R₆ = H, CF₃ and R₇ = H, CH₃ can be.

Es ist bekannt, daß schwefelhaltige amphiphile Lipide unterschiedlicher Struktur eine gute Wirkung gegen Tumoren aufweisen. Dies wird auf die höhere Lipophilie der Schwefelverbindungen im Vergleich zu den Sauerstoffanalogen zurückgeführt. (S. Morris-Natschke et al., J. Med. Chem., 29 (1986), 2114). Bei den bekannten Verbindungen handelt es sich im wesentlichen um Thioester- oder Thioetherphospholipide. Die Synthese und Aufarbeitung dieser Verbindung ist sehr aufwendig und die Ausbeuten sind meist unbefriedigend. Die Synthese gemischter Disulfide über Sulfenimide und Thiosulfinsäureester ist bereits bekannt. (D. N. Harpp et al., Tetrahedron Lett. 41 (1970), 3551; U. Weber et al., Hoppe Seyler's Z. Physiol. Chem. 351 (1970), 1384). Diese Methoden konnten jedoch bisher nicht erfolgreich auf größere Moleküle, wie sie die neuen Lipide darstellen, angewendet werden.It is known that sulfur-containing amphiphilic lipids differStructure has a good effect against tumorsexhibit. This is due to the higher lipophilicity of the sulfur compoundscompared to the oxygen analogs.(S. Morris-Natschke et al., J. Med. Chem., 29(1986), 2114).The known compounds are essentiallyto thioester or thioether phospholipids. TheSynthesis and processing of this compound is very muchexpensive and the yields are mostly unsatisfactory.The synthesis of mixed disulfides via sulfenimides and Thiosulfinic acid ester is already known. (D. N. Harpp etal., Tetrahedron Lett. 41: 3551 (1970); U. Weber etal., Hoppe Seyler's Z. Physiol. Chem. 351 (1970), 1384).However, these methods have so far not been successfullarger molecules, such as the new lipids, appliedwill.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Substanzen darzustellen, bei denen ein Lipidrest über eine Disulfidbrücke mit einem mehr hydrophilen Molekül verknüpft ist, um zu neuen Wirkstoffen mit radioprotektiver, hepatoprotektiver, chemotherapeutischer, antineoplastischer und immunmodulatorischer Wirkung zu gelangen und daraus Arzneimittelzubereitungen zu formulieren.The invention has for its object to represent substanceswhere a lipid residue over a disulfide bridgeis linked to a more hydrophilic moleculeto new active ingredients with radioprotective, hepatoprotective,chemotherapeutic, antineoplastic and immunomodulatoryEffect and drug preparationsto formulate.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (V)This object is achieved in thatCompounds of the general formula (V)

oder (VI)or (VI)

in welchen
R₁ die oben angeführte Bedeutung hat, mit Verbindungen der Formel (VII)in which
R₁ has the meaning given above, with compounds of the formula (VII)

R₂-S-H (VII)R₂-S-H (VII)

in welcher
R₂-S- die oben angeführte Bedeutung hat, in Gegenwart organischer Lösungsmittel oder Mischungen organischer Lösungsmittel mit Wasser unter Eiskühlung, bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur umsetzt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können zum Teil in ihre Salze überführt werden.in which
R₂-S- has the meaning given above, in the presence of organic solvents or mixtures of organic solvents with water with ice cooling, at room temperature or at elevated temperature. Some of the compounds of the formula (I) according to the invention can be converted into their salts.

Die erfindungsgemäßen Reaktionen werden in Gegenwart von Verdünnungsmitteln durchgeführt, in welchen sich die Reaktionspartner lösen, und die selbst an der Reaktion nicht teilnehmen. Im Falle der Ausgangsverbindung (V) hat sich Ethanol oder eine Ethanol-Wasser-Mischung mit bis zu 50% Wasseranteil besonders bewährt. Die Reaktionstemperatur liegt hier im allgemeinen beim Siedepunkt des Lösungsmittels oder auch tiefer.The reactions of the invention are carried out in the presence ofDiluents carried out in which the reactantssolve, and not even the reaction take part.In the case of the starting compound (V), ethanol oran ethanol-water mixture with up to 50% waterespecially proven. The reaction temperature is heregeneral at the boiling point of the solvent or alsodeeper.

Wird die Ausgangsverbindung (VI) eingesetzt, so arbeitet man bevorzugt unter Eiskühlung oder auch bei Raumtemperatur in wäßrig-organischen Lösungsmitteln; am besten hat sich eine Dichlormethan/Methanol-Mischung bewährt.If the starting compound (VI) is used, it worksone prefers with ice cooling or also at room temperaturein aqueous-organic solvents; besta dichloromethane / methanol mixture has proven itself.

Man arbeitet jeweils mit äquimolaren Mengen an Ausgangsstoffen bzw. mit einem Überschuß an Thiol von bis zu 20%.You work with equimolar amounts of starting materialsor with an excess of thiol of up to 20%.

Die Aufarbeitung erfolgt mittels Ausfällen der Produkte durch Wasserzugabe. Teilweise kann aus Ethanol umkristallisiert werden und zum Teil muß säulenchromatographisch gereinigt werden.The processing takes place by means of product failuresby adding water. Partially can be recrystallized from ethanoland some must be column chromatographedgetting cleaned. 

Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Verbindungen (V) und (VI) sind überwiegend neu, lassen sich aber nach folgenden Verfahren darstellen.The compounds (V) used as starting compoundsand (VI) are mostly new, but can be broken down as followsRepresent procedures.

Die Thiophthalimide (V) erhält man durch Umsetzung der symmetrischen Disulfide (VIII), in welchen R₁ die oben angegebene Bedeutung hat, mit N-Bromphthalimid in Benzol bei Siedetemperatur, gegebenenfalls unter Dibenzoylperoxid-Katalyse. Die Aufarbeitung erfolgt durch Ausfällen mit n-Hexan und Umkristallisieren aus Ethanol. Als Beispiel sei hier folgende Verbindung beschrieben:The thiophthalimides (V) are obtained by reacting thesymmetrical disulfides (VIII) in which R₁ is the aboveHas meaning with N-bromophthalimide in benzeneBoiling temperature, if necessary with dibenzoyl peroxide catalysis.The processing takes place through failures withn-hexane and recrystallization from ethanol. As an an examplethe following connection is described here:

1,2-Ditetradecanoyl-3-thiophthalimidopropan-1,2-diol1,2-ditetradecanoyl-3-thiophthalimidopropane-1,2-diol

10,66 g (10 mmol) 3,3′-Dithiobis(1,2-ditetradecanoylpropan-1,2-diol werden zusammen mit 4,52 g (20 mmol) N-Bromphthalimid und katalytischen Mengen an Dibenzoylperoxid in 30 ml absol. Benzol 2 h unter Rückfluß erhitzt. Das Produkt wird mit n-Hexan ausgefällt und aus Ethanol umkristallisiert.10.66 g (10 mmol) 3,3'-dithiobis (1,2-ditetradecanoylpropane-1,2-dioltogether with 4.52 g (20 mmol)N-bromophthalimide and catalytic amounts of dibenzoyl peroxidein 30 ml absolute. Benzene heated under reflux for 2 h.The product is precipitated with n-hexane and from ethanolrecrystallized.

Smp.: 70°C
Ausb.: 62%
C₃₉H₆₃O₆N₁S₁ M_R = 673,99M.p .: 70 ° C
Education: 62%
C₃₉H₆₃O₆N₁S₁ M_R = 673.99

Die Thiosulfinsäureester (VI) erhält man durch Oxidation der Disulfide (VII) mit Perbenzoesäure. Die Produkte werden ohne Reinigung im nächsten Reaktionsschritt eingesetzt.The thiosulfinic acid esters (VI) are obtained by oxidationthe disulfides (VII) with perbenzoic acid. The products areused in the next reaction step without purification. 

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß einige der erfindungsgemäßen Verbindungen nach Formel (I) im Tierversuch eine gute antineoplastische Wirkung aufweisen. Im folgenden seien einige typische Vertreter der neuen Verbindungsklasse aufgeführt, ohne jedoch dadurch den Umfang der Erfindung zu beschränken, da weitere Verbindungen analog hergestellt werden können. Die mit der Erfindung erzielten Vorteile bestehen insbesondere darin, daß auf eine neue rationelle Art Lipide mit unsymmetrisch substituierter Disulfidbrücke direkt hergestellt und die pharmakologisch wirksamen Vertreter dieser neuen Verbindungsklasse in Arzneimittel eingearbeitet werden können. Besonders hervorzuheben ist die geringe Toxizität der neuen Verbindungen im Vergleich zu den bisher bekannten Zytostatika.It has now surprisingly been found that some of theCompounds according to the invention according to formula (I) in animal experimentshave a good antineoplastic effect. in theThe following are some typical representatives of the new connection classlisted, but without reducing the scopeto limit the invention, since other compounds analogcan be produced.The advantages achieved with the invention are in particularin that in a new rational way lipids withasymmetrically substituted disulfide bridge directly producedand the pharmacologically active representatives of thesenew compound class can be incorporated into pharmaceuticalscan. The low toxicity is particularly noteworthyof the new connections compared to the previous onesknown cytostatics. 

Die neuen Lipide mit Disulfidbrücke können z. B. in Präparaten zur Anwendung bei Mensch und Tier verarbeitet werden. Die Zubereitung der erfindungsgemäßen Arzneimittel erfolgt durch Vermischen oder Auflösen der Wirkstoffe zusammen mit oder in pharmazeutisch üblichen verträglichen Hilfs-, Zusatz- und/oder Trägerstoffen, wie z. B. wäßrigen oder nichtwäßrigen Lösungsmitteln, Stabilisatoren, Emulgatoren, Suspensions-, Dispensions- und Netzmitteln und dgl. sowie geeigneten Additiven und erforderlichenfalls auch Farb- und Aromastoffen.The new lipids with disulfide bridge can e.g. B. in preparationsprocessed for use in humans and animals.The preparation of the medicament according to the inventiontakes place by mixing or dissolving the active ingredients togetherwith or in pharmaceutically acceptableAuxiliaries, additives and / or carriers, such as. B.aqueous or non-aqueous solvents, stabilizers,Emulsifiers, suspending, dispensing and wetting agentsand the like. and suitable additives and, if necessaryalso colors and flavors.

Die erfindungsgemäßen Arzneimittel-Zusammensetzungen, welche mindestens einen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthalten, können in Form von Pulver, Puder, Suspensionen, Lösungen, Emulsionen oder auch als Salben, Gele und Pasten konfektioniert werden und parenteral, z. B. intravenös, intradermal und intramuskulär injiziert oder infundiert, oral, rektal, intravaginal und intranasal verabreicht oder örtlich (z. B. auf Infektionen an der Haut und Schleimhaut) appliziert werden.The pharmaceutical compositions according to the invention whichcontain at least one of the active ingredients according to the invention,can be in the form of powder, powder, suspensions,Solutions, emulsions or as ointments, gels and pastesare made up and parenterally, e.g. B. intravenously,injected or infused intradermally and intramuscularly,administered orally, rectally, intravaginally and intranasally orlocal (e.g. for infections on the skin and mucous membrane)be applied.

Beispiel 1example 1S-OctadecylthiocysteinS-octadecylthiocysteine

1,76 g L-Cystein-HCl-Monohydrat (10 mmol) und 4,32 g N-Octadecylthiophthalimid (10 mmol) werden in 50 ml Ethanol 99% 4,5 h unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird mit 200 ml heißem Wasser versetzt. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und mit 200 ml heißem Wasser gewaschen.1.76 g L-cysteine-HCl monohydrate (10 mmol) and 4.32 gN-octadecylthiophthalimide (10 mmol) in 50 ml of ethanol99% heated under reflux for 4.5 h. The solution comes with200 ml of hot water are added. The unusual productis filtered off and washed with 200 ml of hot water.

Smp.: 173°C (Z)
Ausb.: 72%
C₂₁H₄₃N₁O₂S₂ M_R = 405,7M.p .: 173 ° C (Z)
Education: 72%
C₂₁H₄₃N₁O₂S₂ M_R = 405.7

Beispiel 2Example 2N-acetyl-S-octadecylthiocysteinN-acetyl-S-octadecylthiocysteine

Analog Beispiel 1 aus 1,63 g (10 mmol) N-Acetyl-L-Cystein in 5stündiger Reaktionszeit.Analogously to Example 1 from 1.63 g (10 mmol) of N-acetyl-L-cysteinein 5 hours response time.

Smp.: 107°C
Ausb.: 89,5%
C₂₃H₄₅O₃N₁S₂ M_R = 447,74M.p .: 107 ° C
Education: 89.5%
C₂₃H₄₅O₃N₁S₂ M_R = 447.74

Beispiel 3Example 32-(Octadecyldithio)ethansulfonsäure-Natrium2- (Octadecyldithio) ethanesulfonic acid sodium

Analog Beispiel 1 aus 1,64 g (10 mmol) MESNA. Die Reinigung erfolgt säulenchromatographisch über Kieselgel mit Methanol als Eluens.Analogously to Example 1 from 1.64 g (10 mmol) MESNA. The cleaningis carried out using column chromatography on silica gelMethanol as eluent.

Smp.: 190-220°C
Ausb.: 89%
C₂₀H₄₁O₃S₃Na₁ M_R = 448,72M.p .: 190-220 ° C
Education: 89%
C₂₀H₄₁O₃S₃Na₁ M_R = 448.72

Beispiel 4Example 4S-OctadecylthioglutathionS-octadecylthioglutathione

Analog Beispiel 1 aus 3,07 g (10 mmol) reduziertem Glutathion in 3stündiger Reaktion.Analogously to Example 1 from 3.07 g (10 mmol) of reduced glutathionein 3 hour reaction.

Smp.: 210°C (Z)
Ausb.: 75%
C₂₈H₅₃N₃O₆S₂ M_R = 591,87M.p .: 210 ° C (Z)
Education: 75%
C₂₈H₅₃N₃O₆S₂ M_R = 591.87

Beispiel 5Example 52-(Octadecyldithio)-6-methyl-pyrimidin-4-on2- (octadecyldithio) -6-methyl-pyrimidin-4-one

Analog Beispiel 1 aus 1,42 g (10 mmol) Methylthiouracil in 2stündiger Reaktion.Analogously to Example 1 from 1.42 g (10 mmol) of methylthiouracil in2 hour response.

Smp.: 80°C
Ausb.: 56%
C₂₃H₄₂O₁N₂S₂ M_R = 426,72M.p .: 80 ° C
Education: 56%
C₂₃H₄₂O₁N₂S₂ M_R = 426.72

Beispiel 6Example 62-(Octadecyldithio)-6-ethyl-pyrimidin-4-on2- (octadecyldithio) -6-ethyl-pyrimidin-4-one

Analog Beispiel 1 aus 1,70 g (10 mmol) Propylthiouracil in 2stündiger Reaktion.Analogously to Example 1 from 1.70 g (10 mmol) of propylthiouracil in2 hour response.

Smp.: 62°C
Ausb.: 39%
C₂₅H₄₆O₁N₂S₂ M_R = 454,78M.p .: 62 ° C
Education: 39%
C₂₅H₄₆O₁N₂S₂ M_R = 454.78

Beispiel 7Example 76-(Octadecyldithio)purin6- (octadecyldithio) purine

Analog Beispiel 1 aus 1,70 g (10 mmol) 6-Mercaptopurin in 3stündiger Reaktionszeit.Analogously to Example 1 from 1.70 g (10 mmol) of 6-mercaptopurine in3 hour response time.

Smp.: 122°C
Ausb.: 78%
C₂₃H₃₉N₄S₂ M_R = 435,71M.p .: 122 ° C
Education: 78%
C₂₃H₃₉N₄S₂ M_R = 435.71

Beispiel 8Example 8S-[1,2-Bis(hexadecyloxycarbonyl)ethylthio]cysteinS- [1,2-bis (hexadecyloxycarbonyl) ethylthio] cysteine

Zu einer Lösung von 12,12 g (10 mmol) Thiosulfinsäureester in 20 ml Dichlormethan werden 3,51 g (20 mmol) L-Cystein-HCl-Monohydrat, gelöst in 20 ml Methanol langsam bei Raumtemperatur zugetropft. Anschließend rührt man 3 h lang bei Raumtemperatur, bringt mit methanolischer Natronlauge auf pH 6,5, gibt 50 ml Methanol zu und filtriert den ausgefallenen Feststoff ab. Die Reinigung erfolgt durch Eluierung über eine Kieselgelsäule mit einer Dichlormethan/Methanol-Mischung im Verhältnis 3/1.To a solution of 12.12 g (10 mmol) thiosulfinic acid esterin 20 ml dichloromethane 3.51 g (20 mmol)L-cysteine-HCl monohydrate, slowly dissolved in 20 ml of methanoladded dropwise at room temperature. The mixture is then stirred for 3 hourslong at room temperature, bring with methanolic sodium hydroxide solutionto pH 6.5, add 50 ml of methanol and filter theprecipitated solid. The cleaning is done byElution over a silica gel column with aDichloromethane / methanol mixture in the ratio 3/1.

Smp.: 132°C
Ausb.: 76%
C₃₉H₇₅O₆N₁S₂ M_R = 718,15M.p .: 132 ° C
Education: 76%
C₃₉H₇₅O₆N₁S₂ M_R = 718.15

Beispiel 9Example 9S-[1,2-Bis(tetradecanoyl)propyl-3-thio]cysteinS- [1,2-bis (tetradecanoyl) propyl-3-thio] cysteine

Analog Beispiel 1 aus 1,76 g (10 mmol) L-Cystein-HCl-Monohydrat und 6,74 g (10 mmol) 1,2-Ditetradecanoyl-3-thiophthalimidopropan-1,2-diol in 5,5stündiger Reaktionszeit.Analogously to Example 1 from 1.76 g (10 mmol) of L-cysteine-HCl monohydrateand 6.74 g (10 mmol) of 1,2-ditetradecanoyl-3-thiophthalimidopropane-1,2-diolin 5.5 hours response time.

Smp.: 176°C
Ausb.: 56%
C₃₄H₆₅N₁O₆S₂ M_R = 648,02M.p .: 176 ° C
Education: 56%
C₃₄H₆₅N₁O₆S₂ M_R = 648.02

Claims (6)

Translated fromGerman

1. Lipide mit Disulfidbrücke der allgemeinen Formel (I)R₁-S-S-R₂ (I)in welcher
R₁ für eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe der Kettenlänge C₈H₁₇ bis C₂₀H₄₁ steht,
für (II) steht,wobei
R₃ eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe der Kettenlänge C₈H₁₇ bis C₂₀H₄₁ ist,
oder für (III) steht,wobei
R₄, R₅ gleich oder verschieden sein können und verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen der Kettenlänge C₁ bis C₂₁ sind oder Phenyl-, Cyclohexyl- bzw. Benzyl- bedeuten können;
R₂-S- für einen Cystein-, Glutathion-, Mercaptopurin-, MESNA-, N-acetylcystein-, Methylthiouracil- oder Propylthiouracil-Rest steht, sowie ihre Salze;
oder für (IV) stehtworin
R₆=H, CF₃ und R₇=H, CH₃ sein können.1. lipids with disulfide bridge of the general formula (I) R₁-SS-R₂ (I) in which
R₁ represents a branched or unbranched alkyl group of chain length C₈H₁₇ to C₂₀H₄₁,
stands for (II), in which
R₃ is a branched or unbranched alkyl group of chain length C₈H₁₇ to C₂₀H₄₁,
or stands for (III), in which
R₄, R₅ can be the same or different and are branched or unbranched alkyl groups of chain length C₁ to C₂₁ or can be phenyl, cyclohexyl or benzyl;
R₂-S- represents a cysteine, glutathione, mercaptopurine, MESNA, N-acetylcysteine, methylthiouracil or propylthiouracil residue, and their salts;
or stands for (IV) wherein
R₆ = H, CF₃ and R₇ = H, CH₃ can be.2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (V)oder (VI)in welchen
R₁ die oben angeführte Bedeutung hat, mit Verbindungen der Formel (VII)R₂-S-H (VII)in welcher
R₂-S- die oben angeführte Bedeutung hat, in Gegenwart organischer Lösungsmittel oder Mischungen organischer Lösungsmittel mit Wasser unter Eiskühlung, bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur umsetzt.2. A process for the preparation of compounds of the formula (I), characterized in that compounds of the general formula (V) or (VI) in which
R₁ has the meaning given above, with compounds of the formula (VII) R₂-SH (VII) in which
R₂-S- has the meaning given above, in the presence of organic solvents or mixtures of organic solvents with water with ice cooling, at room temperature or at elevated temperature.3. Arzneimittel, enthaltend amphiphile Lipide mit Disulfidbrücke gemäß Formel (I) in Anspruch 1 in einer zur systemischen oder topischen Applikation geeigneten Formulierung.3. Medicaments containing amphiphilic lipids with a disulfide bridgeaccording to formula (I) in claim 1 in a systemicor topical application suitable formulation. 4. Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 gegebenenfalls unter Zusatz von inerten pharmazeutisch unbedenklichen Hilfs- und Trägerstoffen in eine geeignete Applikationsform überführt.4. Process for the manufacture of drugs, therebycharacterized in that optionally compounds according to claim 1with the addition of inert pharmaceutically acceptableAuxiliaries and carriers in a suitable application formtransferred.5. Verwendung von amphiphilen Disulfiden gemäß Anspruch 1 bei der Bekämpfung von Erkrankungen.5. Use of amphiphilic disulfides according to claim 1in fighting diseases.6. Verwendung von amphiphilen Disulfiden gemäß Anspruch 1 bei der Bekämpfung von bakteriellen oder viralen Infektionen, zur Behandlung von Krebserkrankungen und Erkrankungen des Immunsystems sowie als Radio- und Hepatoprotektiva.6. Use of amphiphilic disulfides according to claim 1in the fight against bacterial or viral infections,for the treatment of cancer and diseasesof the immune system as well as radio and hepatoprotective agents.